WO2007116021A1 - UTILISATION DE C-GLYCOSIDES DÉRIVÉS DE GALACTOSE COMME AGENT PROTECTEUR ET/OU ACTIVATEUR DES LYMPHOCYTES γδT - Google Patents

UTILISATION DE C-GLYCOSIDES DÉRIVÉS DE GALACTOSE COMME AGENT PROTECTEUR ET/OU ACTIVATEUR DES LYMPHOCYTES γδT Download PDF

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hair
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Lionel Breton
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L'oréal
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q7/00—Preparations for affecting hair growth

Definitions

  • galactose-derived C-glycosides as a protective agent and / or activator of ⁇ T lymphocytes
  • the present invention relates to the use of at least one C-glycoside derivative of galactose of general formula (I)
  • ⁇ T cells gamma-delta T cell lymphocyte cells
  • the composition will find applications to promote the tissue repair of the skin, to rebalance epidermal proliferation and differentiation disorders that appear with lack of sleep, to improve the appearance of the hair and limit hair loss.
  • Human skin consists of a superficial compartment, the epidermis and a deep compartment, the dermis.
  • the epidermis is composed mainly of three types of cells which are keratinocytes (majority), melanocytes and Langerhans cells. Each of these cell types contributes, by its own functions, to the essential role played in the body by the skin, in particular the protective role of the body against external aggressions.
  • the dermis provides the epidermis with a solid support. It is also its nurturing element. It consists mainly of fibroblasts and an extracellular matrix composed mainly of collagen, elastin and a fundamental substance. There are also leucocytes, mast cells and tissue macrophages. Finally, the dermis is crossed by blood vessels and nerve fibers.
  • the skin constitutes a barrier against external aggressions, in particular chemical, mechanical, and as such a number of reactions of defense against the environment (climate, ultraviolet rays, tobacco, pollution ...) and / or xenobiotics (as for example some drugs) occur at its level.
  • external aggressions in particular chemical, mechanical, and as such a number of reactions of defense against the environment (climate, ultraviolet rays, tobacco, pollution ...) and / or xenobiotics (as for example some drugs) occur at its level.
  • xenobiotics as for example some drugs
  • Human lymphocytes are characterized by a receptor for a specific antigen (TCR, T cell receptor). 95% of the lymphocyte population consists of lymphocytes whose T-cell antigen receptors are transmembrane hetero-dimers composed of an alpha and beta ( ⁇ T) chain. Only 5% of lymphocytes express gamma and delta chains ( ⁇ T), this population was highlighted by Tonegawa et al. in 1984.
  • TCR T cell receptor
  • ⁇ T lymphocytes are mainly located in the blood (for the V ⁇ 2 subtype) and in the epidermis and the mucous membranes (for the resident V ⁇ 1 subtype). They express the CD3 receptors and TCR gamma-delta receptors (respectively with two variable regions depending on their circulating localization: V ⁇ 9V ⁇ 2 or resident: V ⁇ 9V ⁇ 1) and are often CD4 (-) CD8 (-), their activation is not restricted.
  • major histocompatibility complex MHC
  • the gamma chain is encoded by chromosome 7 and the delta chain by the 14th.
  • ⁇ T lymphocytes constitute a T lymphocyte population whose analysis of the structural characteristics has modified the knowledge on the interactions between the T cell and its antigen. The importance of the immunoregulatory functions exerted by these cells opens new perspectives in the understanding of the mechanisms that contribute to the maintenance of the homeostasis of the immune system. ⁇ T lymphocytes seem to intervene very early in the regulation of innate immunity.
  • IGFs Insulin Growth Factors
  • GH Growth hormone
  • GH acts on the peripheral organs and the brain either directly or indirectly by stimulating the synthesis of growth factors, such as insulin-like growth factors (IGF I and II) or epidermal growth factor (EGF) or that of their receptors.
  • IGF I and II insulin-like growth factors
  • EGF epidermal growth factor
  • the direct action of GH is of the anti-insulin type by promoting lipolysis in the adipose tissue.
  • I 1 IGF-I GH stimulates the incorporation of amino acids in proteins, the growth of cartilage and bone (linear growth) and cell proliferation of many organs, including the skin.
  • Growth hormone and other somatotropic hormones are able to maintain its youthful appearance in the body. They intervene, indeed, in the management of its metabolism, determining not only the final size of the adult body but giving again, volume, tone and firmness to the organs and tissues, particularly to the muscles.
  • growth hormone is involved in everything that provides a good self-image and a positive mind. It strengthens the body and makes the back straighter, developing the muscles of the shoulders and pelvis. It also decreases fat, especially in the belly, increases libido and sexual energy, regrowth and hair coloring, as well as elasticity of the skin. In a way that may be less apparent but equally beneficial, its effects can be seen in better resistance to effort, less prolonged sleep and more profitable, balanced blood pressure, better visual, auditory and cerebral acuity.
  • GH is pulsatile secretion and this character is a determining factor for a large number of biological effects of the hormone.
  • NGF1 insulin like growth factor 1
  • IGFI insulin like growth factor 1
  • IGF1 and IGF2. Two types are classically described: IGF1 and IGF2. These are two peptides whose amino acid sequence is similar to that of insulin, hence their name.
  • the NGF1 receptor has a shared affinity with insulin. This is not the case for the NGF2 receiver. With aging, the rate of IGFs decreases to stabilize in adulthood: it is somatopause (D. Radman "Effects of human growth hormone in men over 60 years old", N. Engl J. Med 1990, July 323 (1): 1-6).
  • IGFI IGFI alone stimulates the proliferation of keratinocytes (Neely EK - Insulin-like growth factors are mitogenic for human keratinocytes and squamous cell carcimona - J Invest Dermatol 1991 Jan; 96 (1) : 104-10). With regard to fibroblasts, it is also known that IGFI stimulates the synthesis of GAGs, and the synthesis of collagen. In addition, studies have shown a significant participation of IGFs in healing. Finally, a study conducted in vivo in humans has shown that a percutaneous treatment with IGF1 for a month resulted in an argumentation of cutaneous thickness.
  • galactose-derived C-glycoside compounds of general formula (I) stimulates and / or protects ⁇ T cells and that thus this extract can induce the secretion and release of IGFI in the skin.
  • This control of the release of IGFI by keratinocytes contributes to the maintenance of epidermal homeostasis which regulates in particular the equilibrium between proliferation and differentiation of epidermal cells.
  • the present invention relates to the use of at least one compound of general formula (I):
  • R represents an alkyl, perfluoroalkyl, linear or branched hydrofluoroalkyl chain, saturated or unsaturated, a cycloalkyl, cycloperfluoroalkyl or cyclohydrofluoroalkyl ring, comprising from 1 to 18 carbon atoms, a phenyl radical, said chain, said ring or said radical possibly being interrupted by one or more heteroatoms selected from oxygen, sulfur, nitrogen, silicon, and optionally substituted with at least one radical selected from -OR'i, -SR ' 1 !
  • R ', R 1 , R 2 which are identical or different, have the same definition as that given for R, and may also represent a hydrogen and a hydroxyl radical; - R ' 2 , R'" 2 , identical or different, represent a hydrogen atom, a radical chosen from a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl, hydroxyl, perfluoroalkyl and / or hydrofluoroalkyl radical, comprising from 1 to 20 carbon atoms; R'i, R "i, R" 2, R '"i, identical or different, represent a hydrogen atom, a radical chosen from a linear or branched alkyl, perfluoroalkyl and / or hydrofluoroalkyl radical, saturated or unsaturated, comprising from 1 to 20 carbon atoms; with the following restrictions:
  • R'2 and R '"1 can not be simultaneously a hydroxyl
  • R1 and R2 can not be simultaneously a hydroxyl radical; to maintain and / or restore the balance between proliferation and differentiation of epidermal cells.
  • R represents an alkyl chain, linear or branched, saturated or unsaturated, a cycloalkyl ring, comprising from 1 to 10 carbon atoms, a phenyl radical, said chain, said ring or said radical possibly being substituted by at least one radical chosen from -OR 1 ,, -NR " 1 , ⁇ , -COOR" 2 , -CONHR '" 2 ;
  • R ' 2> R' M 2 identical or different, represent a hydrogen atom, a radical chosen from a linear or branched, saturated or unsaturated, hydroxyl, hydroxyl radical comprising from 1 to 8 carbon atoms;
  • R'i, R "i, R M 2, R"'i which are identical or different, represent a hydrogen atom, a radical chosen from a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl radical comprising from 1 to 8 carbon atoms, carbon.
  • X represents a group chosen from: -CO-, -CH (NR 1 R 2 ) -, -CHR ';
  • R represents an alkyl chain, linear or branched, saturated or unsaturated, a cycloalkyl ring, comprising 1 to 10 carbon atoms, a phenyl radical.
  • C-glycoside compounds which can be used according to the invention represent a sub-family of the C-glycoside derivatives described in EP 1 345 919, they can be prepared according to the process described in this document.
  • C-glycoside derivatives of formula (I) used according to the invention the following are particularly preferred: 1- (C- ⁇ -D-galactopyranosyl) propan-2-one;
  • a protector and / or stimulator of ⁇ T lymphocytes of the skin and / or mucous membranes leads to the increased release of IGFI by epidermal cells and promotes the physiological proliferation of keratinocytes and / or decreases epidermal differentiation.
  • the present invention also relates to the cosmetic use of at least one compound of general formula (I) for mimicking the effect of sleep on renewal epidermal cell or to either supplement the effect of sleep on the skin during a normal rest or, to supplement the dysfunction of skin epidermal functions that may occur during a lack of sleep.
  • the use according to the invention will thus more specifically aim to mimic the effects of sleep on epidermal cellular renewal to prevent and / or correct the cutaneous effects characteristic of lack of sleep and / or to stimulate the skin during the absence of sleep and induce the renewal of epidermal cells.
  • the use according to the invention makes it possible to prevent and / or treat the cutaneous manifestations generated by the slowing down of the renewal of the cells, thus leads to the cellular regeneration of the epidermis and improves the appearance of the surface of the skin.
  • the consequences of this activity is that the use of a compound of general formula (I) according to the invention on a subject in lack of sleep makes it possible more particularly to treat drawn and / or hollow lines, to even out the complexion.
  • the present invention relates to a cosmetic treatment method for erasing the cutaneous signs of fatigue by stimulating the regeneration of epidermal cells, characterized in that it comprises the application to the face of at least one compound of general formula (I).
  • At least one compound of general formula (I) also makes it possible to prevent and / or treat hair disorders such as a change in the density, the quantity or the quality of the hair, as a consequence, for example, of slowing down, stopping growth or falling hair follicles.
  • the present invention relates to the use of at least one compound of general formula (I) for preventing the thinning of the keratinous fiber and / or inducing the growth of hair and / or hair to induce regrowth of hair or denser hair.
  • the invention also relates to the use of at least one compound of general formula (I) as an agent for inducing and / or stimulating the growth of keratin fibers, human hair or hairs, in particular human and / or braking their fall and / or increase their density.
  • keratinous fibers By increasing the density of the keratinous fibers, and in particular the capillary density, it is intended to increase the number of keratin fibers, in particular the hair, per cm 2 of skin such as the scalp.
  • hair treatment compositions shampoo, lotion, masks, etc.
  • hair loss for limiting and / or preventing hair loss and thus treating alopecia of any nature whatsoever and / or promote the growth of healthy hair.
  • the cosmetic use according to the invention of compound of general formula (I) can be carried out using a cosmetic composition for the care and / or makeup of keratinous fibers.
  • the invention also applies to keratinous fibers of mammals of the animal species (dog, horse or cat for example).
  • the human keratinous fibers to which the invention applies are in particular the hair, the eyebrows, the eyelashes, the beard and mustache hairs. More specifically, the invention is applicable to human hair and / or eyelashes.
  • the subject of the present invention is also a process for the cosmetic treatment of human keratinous fibers and / or the skin from which said fibers, including the scalp, emerge, intended in particular to stimulate the growth of human keratinous fibers such as the hair and the cilia of being human and / or curbing their fall, characterized in that it consists in applying to the human keratin fibers and / or the skin from which said fibers emerge, a cosmetic composition comprising an effective amount of at least one compound of general formula (I), to leave it in contact with the keratinous fibers and / or the skin from which said fibers emerge, and possibly to rinse the keratinous fibers and / or said skin.
  • a cosmetic composition comprising an effective amount of at least one compound of general formula (I), to leave it in contact with the keratinous fibers and / or the skin from which said fibers emerge, and possibly to rinse the keratinous fibers and / or said skin.
  • This treatment method has the characteristics of a cosmetic process insofar as it makes it possible to improve the esthetics of the keratinous fibers and in particular the hair and the eyelashes by giving them a greater vigor and an improved appearance. In addition, it can be used daily for several months, without a medical prescription. More specifically, the subject of the present invention is a process for the cosmetic care of human hair and / or scalp, with a view to improving their state and / or their appearance, characterized in that it consists in applying to the hair and or or the scalp, a cosmetic composition comprising at least one compound of general formula (I), to leave it in contact with the hair and / or the scalp, and possibly to rinse the hair and / or the scalp.
  • a cosmetic composition comprising at least one compound of general formula (I), to leave it in contact with the hair and / or the scalp, and possibly to rinse the hair and / or the scalp.
  • the subject of the invention is also a process for the cosmetic care and / or makeup of these human eyelashes, with a view to improving their state and / or their appearance, characterized in that it consists of applying a mascara composition comprising at least one compound of general formula (I) and leaving it in contact with the eyelashes.
  • This mascara composition can be applied alone or as an undercoat of a conventional pigmented mascara and removed as a conventional pigmented mascara.
  • compositions used according to the invention can be administered orally, enterally or else topically, preferable topical administration.
  • compositions may be in any suitable form such as an oral solution, capsules, dragee, soft or hard capsule, tablets to swallow or chewable, granules to dissolve, syrup, solid or liquid food ...
  • compositions may also be in the galenical forms conventionally used for topical application and especially in the form of lotion or serum-type dispersions, of liquid or semi-liquid consistency emulsions of the milk type, obtained by dispersion of a fatty phase. in an aqueous phase (O / W) or conversely (W / O), or suspensions or emulsions of soft, semi-solid or solid consistency of the cream or gel type, or multiple emulsions (W / O / W or H / E / H), microemulsions, nanoemulsions, vesicular dispersions of ionic and / or nonionic type, or wax / aqueous phase dispersions.
  • These compositions are prepared according to the usual methods. It may also be in the form of a transdermal system allowing active or passive release of the active (s) by transdermy, for example patch or gel patch (hydrogel).
  • the composition used according to the invention may thus constitute a composition for treating or caring for the skin (including the scalp), keratin fibers (hair, eyelashes, eyebrows), nails or lips, or a protective composition.
  • It is then generally not colored or weakly colored, and it may optionally contain cosmetic or dermatological active ingredients. It can then be used as a skin or lip care base (lip balms, protecting the lips from cold and / or sun and / or wind) as a day or night care cream for the skin of the skin. face and / or body.
  • composition used according to the invention may also constitute a colored cosmetic composition and in particular a makeup composition for the skin, keratinous fibers (hair or eyelashes) and / or mucous membranes, in particular a foundation, a blush, a makeup with cheeks or eyes, a concealer compound in a stick, a lipstick or a lip gloss, optionally having care or treatment properties.
  • a colored makeup composition (beige or green) intended to correct the color of the complexion.
  • composition used according to the invention may also include active agents which will be chosen by those skilled in the art so that they do not harm the effect of the compounds according to the invention.
  • compositions will be for cosmetic use and in particular for topical application to the skin and keratinous fibers, and more especially to the scalp, the hair and eyelashes, they can be in any known galenic forms adapted to the mode of use, for example, those mentioned above.
  • the composition for application to the scalp or the hair may be in the form of a hair care lotion, for example a daily or biweekly application, a shampoo or a hair conditioner, in particular Particular application bi-weekly or weekly, a liquid soap or solid daily scalp cleansing, a product shaping the hairstyle (lacquer, product for setting, styling gel) , a masking mask, a cream or a foaming gel for cleaning the hair. It can still be in the form of hair dye or mascara to be applied by brush or comb.
  • a hair care lotion for example a daily or biweekly application, a shampoo or a hair conditioner, in particular Particular application bi-weekly or weekly, a liquid soap or solid daily scalp cleansing, a product shaping the hairstyle (lacquer, product for setting, styling gel) , a masking mask, a cream or a foaming gel for cleaning the hair.
  • a hair care lotion for example a daily or biweekly application, a shampoo or a hair conditioner, in particular Particular application bi-weekly or weekly, a
  • composition to which the invention applies may be in the form of a mascara, pigmented or not, to be applied to the brush on the eyelashes or on the hairs beard or mustache.
  • the composition according to the invention is in the form of hair cream or lotion, shampoo or hair conditioner, hair mascara or eyelash. According to a particular embodiment of the invention, it is possible to associate with the compound of general formula (I) at least one additional capillary active compound promoting the regrowth and / or limiting the fall of keratinous fibers and in particular the hair.
  • Said hair active may be chosen from:
  • anti-seborrheic agents such as certain sulfur amino acids, 13-cis retinoic acid, cyproterone acetate;
  • agents for controlling squamous conditions of the scalp such as zinc pyrithione, selenium disulphide, climbazole, undecylenic acid, ketoconazole, piroctone olamine (octopirox) or ciclopirocton (ciclopirox);
  • the active agents stimulating the regrowth and / or promoting the slowing down of the hair loss may more particularly be mentioned without limitation:
  • Nicotinic acid esters especially including tocopheryl nicotinate, benzyl nicotinate and alkyl nicotinates C-
  • antibiotic agents such as macrolides, pyranosides and tetracyclines, and in particular Erythromycin; Cinnarizine, Nimodipine and Nifedipine;
  • hormones such as estriol or analogues, or thyroxine and its salts
  • antiandrogenic agents such as oxendolone, spironolactone, diethylstilbestrol and flutamide;
  • composition according to the invention can be applied to the alopecic areas of the scalp and hair of an individual, and possibly left in contact for several hours and possibly rinsed.
  • EXAMPLE 1 Demonstration of the Induction of the Proliferation of ⁇ T Lymphocytes by the C-glycoside Derivatives of the Invention
  • ⁇ T lymphocytes The proliferation activity of ⁇ T lymphocytes is tested as follows: human peripheral blood cells are cultured in the presence of an RPMI culture medium supplemented with L-Glutamine (2 mM), penicillin / streptomycin (50 ⁇ g / 50Ui / ml), and fetal calf serum (10%).
  • the C-glycoside derivatives are added at different concentrations (10 to 0.05mM) as well as phytohemagglutin (PHA at 5 * G / ml), a positive control of lymphocyte proliferation. After 3 days of culture the proliferation is revealed by BrdU labeling.
  • the tested derivative has a high capacity for proliferation of human lymphocytes at concentrations greater than or equal to 0.5 mM.
  • Compound 3 1, 00 Strontium chloride 5.00 Antioxidant 0.05 Isopropanol 40.00 Preservative 0.30 Water qs 100%.
  • Polysorbate 60 (Tween 60 sold by the company ICI) 1, 00 stearic acid 1, 40
  • This mascara is applied on eyelashes as a classic mascara with a mascara brush.

Abstract

La présente invention se rapporte à l'utilisation d'au moins un dérivé C-glycoside de galactose de formule générale (I) comme agent protecteur et/ou stimulant de l'activité et/ou de la prolifération des cellules lymphocytaires T de type gamma-delta (γδT cells) dans une composition renfermant un milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable. La composition trouvera des applications pour favoriser la réparation tissulaire de la peau, pour rééquilibrer les désordres de prolifération et de différenciation épidermique qui apparaissent avec le manque de sommeil, pour améliorer l'aspect de la chevelure et limiter la chute des cheveux.

Description

Utilisation de C-glycosides dérivés de galactose comme agent protecteur et/ou activateur des lymphocytes γδT
La présente invention se rapporte à l'utilisation d'au moins un dérivé C-glycoside de galactose de formule générale (I)
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comme agent protecteur et/ou stimulant de l'activité et/ou de la prolifération des cellules lymphocytaires T de type gamma-delta (γδT cells) dans une composition renfermant un milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable. La composition trouvera des applications pour favoriser la réparation tissulaire de la peau, pour rééquilibrer les désordres de prolifération et de différenciation épidermique qui apparaissent avec le manque de sommeil, pour améliorer l'aspect de la chevelure et limiter la chute des cheveux.
La peau humaine est constituée d'un compartiment superficiel, l'épiderme et d'un compartiment profond, le derme. L'épiderme est composé principalement, de trois types de cellules qui sont les kératinocytes (majoritaires), les mélanocytes et les cellules de Langerhans. Chacun de ces types cellulaires contribue par ses fonctions propres au rôle essentiel joué dans l'organisme par la peau, notamment le rôle de protection de l'organisme des agressions extérieures. Le derme fournit à l'épiderme un support solide. C'est également son élément nourricier. Il est principalement constitué de fibroblastes et d'une matrice extracellulaire composée elle-même principalement de collagène, d'élastine et d'une substance fondamentale. On y trouve aussi des leucocytes, des mastocytes et des macrophages tissulaires. Enfin, Le derme est traversé par des vaisseaux sanguins et des fibres nerveuses.
La peau constitue une barrière contre les agressions extérieures, notamment chimiques, mécaniques, et à ce titre un certain nombre de réactions de défense contre l'environnement (climat, rayons ultraviolets, tabac, pollutions...) et/ou les xénobiotiques (comme par exemple certains médicaments) se produisent à son niveau. Chez les sujets en bonne santé, les cellules endommagées par les agressions extérieures sont éliminées par le système immunitaire cutané. Cependant, par exemple lors du manque de sommeil, le système immunitaire est immunodéprimé et ne peut jouer son rôle dans la surveillance de la peau.
Les lymphocytes humains sont caractérisés par un récepteur pour un antigène (TCR, T cell receptor) spécifique. 95% de la population lymphocytaire est constituée de lymphocytes dont les récepteurs de l'antigène des lymphocytes T sont des hétéro dimères transmembranaires composés d'une chaîne alpha et beta (αβT). Seuls 5% des lymphocytes expriment des chaînes gamma et delta (γδT), cette population a été mis en évidence par Tonegawa et al. en 1984.
Les lymphocytes γδT sont principalement localisés dans le sang (pour le sous-type Vδ2) et dans l'épiderme et les muqueuses (pour le sous-type résident Vδ1 ). Ils expriment les récepteurs CD3 et les récepteurs TCR gamma-delta (respectivement avec deux régions variables en fonction de leur localisation circulante : Vγ9Vδ2 ou résidante : Vγ9Vδ1 ) et sont souvent CD4(-) CD8(-), leur activation n'est pas restreinte au complexe majeur d'histocompatibilité (CMH) et on leur attribue un rôle d'homéostasie cellulaire. La chaîne gamma est codée par le chromosome 7 et la chaîne delta par le 14. Les lymphocytes γδT constituent une population lymphocytaire T dont l'analyse des caractéristiques structurales a modifié les connaissances sur les interactions entre la cellule T et son antigène. L'importance des fonctions immunorégulatrices exercées par ces cellules ouvre de nouvelles perspectives dans la compréhension des mécanismes qui concourent au maintien de l'homéostasie du système immunitaire. Les lymphocytes γδT semblent intervenir très précocement dans la régulation de l'immunité innée.
De récents travaux démontrent que ces cellules T spécifiques jouent un rôle important dans l'homéostasie de l'épiderme (Nature Immunology, 6,1 2005, 73-76). En effet, les lymphocytes γδT de la peau et/ou des muqueuses induisent la sécrétion et la libération d'IGFI dans la peau et la libération d'IGFI par les keratinocytes conduit à un contrôle de l'homéostasie épidermique notamment, l'équilibre entre prolifération et différenciation des cellules épidermiques.
La peau subit un remodelage constant, certaines de ces transformations observées avec le temps, sont notamment, la résultante d'une modification de la sécrétion naturelle de l'organisme en hormones (hormones de croissance, prolactine, œstrogène, etc ..) et en facteurs de croissance (TGFα et TGFβ, EGF, IGF...).
Le rôle de ces hormones et/ou de ces facteurs de croissance est d'autant plus important qu'avec le temps, leur libération et leur impact sur les tissus cibles diminuent, la croissance des tissus se stabilise, tandis que la dégradation matricielle qui s'amplifie, n'est plus compensée par l'action de régénération de ces facteurs hormonaux et/ou de croissance.
Parmi ces facteurs de croissance, les IGFs (Insulin Growth Factors) jouent un rôle prépondérant. Ces facteurs ont été découverts lors de l'exploration du mécanisme d'action de l'hormone de croissance GH (Growth Hormone), qui stimule la croissance de tous les tissus, y compris cutanés. L'hormone de croissance (GH) est constituée de 191 acides aminés liés en une séquence spécifique et est sécrétée par la partie antérieure de la glande hypophyse, cette sécrétion peut être renforcée par l'exercice physique ainsi que par d'autres facteurs. Le rôle biologique de la GH est fondamental, non seulement pour la croissance staturale d'un organisme jeune, mais également pour le maintien de son intégrité à l'âge adulte. La GH agit sur les organes périphériques et le cerveau soit directement, soit indirectement en stimulant la synthèse des facteurs de croissance, tels les insulin-like growth factors (IGF I et II) ou l' epidermal growth factor (EGF) ou celle de leurs récepteurs. L'action directe de la GH est de type anti-insulinique en favorisant la lipolyse au niveau des tissus adipeux.
Par l'intermédiaire de I1IGFI , la GH stimule l'incorporation des acides aminés dans les protéines, la croissance des cartilages et des os (croissance staturale) et la prolifération cellulaire de nombreux organes, dont la peau.
L'hormone de croissance et les autres hormones somatotropes, telle la somatomédine C (ou IGF1 ) sont aptes à maintenir son aspect jeune au corps. Elles interviennent, en effet, dans la gestion de son métabolisme, déterminant non seulement la taille finale du corps adulte mais donnant encore, volume, tonus et fermeté aux organes et tissus, particulièrement aux muscles. En fait, l'hormone de croissance participe à tout ce qui procure une bonne image de soi et un mental positif. Elle raffermit le corps et rend le dos plus droit, développe les muscles des épaules et du bassin. Elle diminue également la graisse, surtout au ventre, augmente la libido et l'énergie sexuelle, la repousse et la coloration des cheveux, ainsi que l'élasticité de la peau. De façon peut-être moins apparente mais tout aussi bénéfique, ses effets se constatent dans une meilleure résistance à l'effort, un sommeil moins prolongé et plus profitable, une pression artérielle équilibrée, une meilleure acuité visuelle, auditive et cérébrale.
Chez tous les mammifères étudiés, y compris l'homme, la GH est sécrétée de façon pulsatile et ce caractère constitue un facteur déterminant pour un grand nombre d'effets biologiques de l'hormone.
Les causes du déclin de GH lié à l'âge sont mal connues. Chez l'homme, à partir de la puberté, on observe une diminution de la sécrétion de GH de l'ordre de 10 % tous les dix ans. Au cours du vieillissement, la perte de masse musculaire, l'accumulation de tissu adipeux, la déminéralisation osseuse, la perte de la capacité de régénération tissulaire sont concomitantes avec la diminution de la sécrétion de GH. Cette dernière favorise un rapport catabolisme sur anabolisme accru entraînant ainsi une situation de déséquilibre qui aggrave les effets du vieillissement. Des facteurs additionnels, comme la prise de poids, voire l'obésité, liée à l'âge, les taux d'hormones stéroïdiennes, le manque de sommeil ou un certain niveau de résistance tissulaire à l'action de la GH peuvent également être importants.
Parallèlement, il existe une diminution notable de la qualité du sommeil avec l'âge (diminution du sommeil à ondes lentes, du sommeil paradoxal et augmentation des périodes et de la durée de l'éveil interrompant les phases de sommeil). Le premier phénomène du vieillissement est une baisse marquée du sommeil profond (slow wave sleep ou SWS), qui peut survenir aussi tôt qu'à l'âge de 36 ans et qui est remplacé par un sommeil plus léger. Le passage de la quarantaine à l'âge avancée est ensuite associé à une baisse de la quantité de sommeil et de la durée de la phase paradoxale (rapid eye movement ou REM) et du sommeil profond (non-REM). Les statistiques démontrent que la population affectée par les troubles du sommeil totalise 93 millions en Amérique du Nord, en Europe et au Japon.
Il est concevable que le manque de sommeil ou la baisse qualitative du sommeil liée à l'âge, contribue aux modifications hormonales et à leurs conséquences métaboliques. En effet, des traitements pharmacologiques tendant à augmenter le sommeil à ondes lentes entraînent également une augmentation de la sécrétion de GH.
Le déficit en hormone de croissance se traduit par des symptômes physiques : perte des cheveux, cheveux fins, lèvres et ensemble maxillaire amincis, peau déshydratée, ventre pendant, coussinets de graisse au niveau des genoux... et des symptômes psychologiques : fatigue permanente, difficultés à contrôler ses émotions, épuisement après un effort physique, faible estime de soi, dépression...
Les taux d'hormones de croissance circulant dans le sang stimulent la production, à partir du foie, d'une autre hormone, NGF1 (Insuline like Growth Factor 1), dont le rôle de médiateur permet à l'hormone de croissance de développer ses effets positifs. La mesure du taux d'IGFI , également appelé Somatomédine C, est considérée comme plus sûre que celle de la GH, pratiquement indétectable de jour chez l'homme. Le foie est le plus important site de production des IGFs mais de nombreuses cellules sont capables de produire des IGFs. Deux types sont classiquement décrits : IGF1 et IGF2. Ce sont deux peptides dont la séquence en acide aminé s'apparente à celle de l'insuline, d'où leur nom. Il existe deux récepteurs, respectivement pour l'IGFI et pour NGF2. Le récepteur à NGF1 présente une affinité partagée avec l'insuline. Ce n'est pas le cas pour le récepteur à NGF2. Avec le vieillissement, le taux des IGFs, diminue pour se stabiliser à l'âge adulte : il s'agit de la somatopause (D. Radman « Effects of human growth hormone in men over 60 yeard old »; N. Engl J. Med 1990, JuIs ; 323(1) : 1-6).
Il est connu dans l'état de la technique que l'IGFI seul stimule la prolifération des kératinocytes (Neely EK - Insulin-like growth factors are mitogenic for human keratinocytes and a squamous cell carcimona - J Invest Dermatol 1991 Jan ; 96(1) :104-10). En ce qui concerne les fibroblastes, il est également connu que l'IGFI stimule la synthèse des GAGs, et la synthèse du collagène. Par ailleurs, des études ont mis en évidence une participation non négligeable des IGFs dans la cicatrisation. Enfin, une étude réalisée in vivo chez l'homme a démontré qu'un traitement percutané par IGF1 pendant un mois se traduisait par une argumentation de l'épaisseur cutanée.
Il a aussi été démontré que la diminution de l'expression d'IGFI était associée à la chute accrue des cheveux (Tang et al. 2003, J. Am. Acad. Dermatol. Aug;49(2):229-33).
La demanderesse a mis en évidence que des composés C-glycosides dérivés de galactose de formule générale (I) stimule et/ou protège les cellules γδT et qu'ainsi cet extrait peut induire la sécrétion et la libération d'IGFI dans la peau. Ce contrôle de la libération d'IGFI par les keratinocytes participe au maintien de l'homéostasie épidermique qui régule notamment, l'équilibre entre prolifération et différenciation des cellules épidermiques.
Ainsi, selon un premier de ses objets, la présente invention se rapporte à l'utilisation d'au moins un composé de formule générale (I) :
Figure imgf000007_0001
dans laquelle,
- X représente un groupement choisi parmi: -CO-, -CH(NR1R2)-, -CHR1-, -C(=CHR')- ; - R représente une chaîne alkyle, perfluoroalkyle, hydrofluoroalkyle linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, un cycle cycloalkyle, cycloperfluoroalkyle, cyclohydrofluoroalkyle, comprenant de 1 à 18 atomes de carbone, un radical phényle, ladite chaîne, ledit cycle ou ledit radical pouvant être éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisi parmi l'oxygène, le souffre, l'azote, le silicium, et éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi -OR'i, -SR'1 !, -NR111^2, -COOR"2, -CONHR'"2, -CN, halogène, perfluoroalkyle, hydrofluoroalkyle et/ou au moins un radical cycloalkyle, aryle, hétérocyclique éventuellement substitués ;
R', R1 , R2, identiques ou différents ont la même définition que celle donnée pour R, et peuvent également représenter un hydrogène et un radical hydroxyle ; - R'2, R'"2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical choisi parmi un radical alkyle, hydroxyle, perfluoroalkyle et/ou hydrofluoroalkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ; R'i, R"i, R"2, R'"i, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical choisi parmi un radical alkyle, perfluoroalkyle et/ou hydrofluoroalkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ; avec les restrictions suivantes :
- R'2 et R'"1 ne peuvent pas être simultanément un hydroxyle ;
- R1 et R2 ne peuvent pas être simultanément un radical hydroxyle ; pour maintenir et/ou rétablir l'équilibre entre prolifération et différentiation des cellules épidermiques.
On préférera les composés de formule générale (I) comme définis ci-dessus tels que :
R représente une chaîne alkyle, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, un cycle cycloalkyle, comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un radical phényle, ladite chaîne, ledit cycle ou ledit radical pouvant être éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi -OR1,, -NR"1,^, -COOR"2, -CONHR'"2 ; R'2> R'M2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical choisi parmi un radical alkyle, hydroxyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 8 atomes de carbone ;
R'i, R"i, RM2, R"'i, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical choisi parmi un radical alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 8 atomes de carbone.
Plus particulièrement, on préférera encore les composés de formule générale (I) comme définis ci-avant tels que : - X représente un groupement choisi parmi : -CO-, -CH(NR1R2)-, -CHR' ;
R représente une chaîne alkyle, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, un cycle cycloalkyle, comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un radical phényle.
Les composés C-glycosides utilisables selon l'invention représentent une sous famille des dérivés C-glycosides décrits dans l'EP 1 345 919, ils peuvent être préparés selon le procédé décrit dans ce document.
Parmi les dérivés C-glycosides de formule (I) utilisés selon l'invention, on préfère tout particulièrement : Composé 1 . 1-(C-β-D-galactopyranosyl)-propane-2-one ;
Figure imgf000008_0001
Composé 2. phenyl-2-(C-β-D-galactopyranosyl)-1-hydroxy-ethane ;
Figure imgf000008_0002
Composé 3. 1-(C-β-D-galactopyranosyl)-undecane-2-one ;
Figure imgf000009_0001
Composé 4. 1-[2-(3-hydroxy-propylamino)-propyl]-C-β-D-galactopyranose ;
Figure imgf000009_0002
Composé 5. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-β-D-galactopyranosyl)-2-butenoique
Figure imgf000009_0003
Composé 6. ethyle (2E)-3-methyl-4-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-
(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]but-2-enoate.
L'utilisation d'un agent protecteur et/ou stimulant des lymphocytes γδT de la peau et/ou des muqueuses conduit à la libération accrue d'IGFI par les cellules épidermiques et favorise la prolifération physiologique des keratinocytes et/ou diminue la différenciation épidermique.
Compte tenu du fait que la libération de l'IGFI est dépendante de la sécrétion de GH et de prolactine et que ces hormones sont libérées de façon pulsatile lors de la phase d'endormissement et uniquement lors de la phase d'endormissement (il s'agit d'une alternance veille/sommeil et non d'une alternance jour/nuit), la présente invention concerne également l'utilisation cosmétique d'au moins un composé de formule générale (I) pour mimer l'effet du sommeil sur le renouvellement cellulaire épidermique ou pour soit compléter l'effet du sommeil sur la peau au cours d'un repos normal ou, encore, pour supplémenter le dysfonctionnement des fonctions épidermiques cutanées qui peuvent apparaître lors d'une absence de sommeil. L'utilisation selon l'invention visera donc plus particulièrement à mimer les effets du sommeil sur le renouvellement cellulaire épidermique pour prévenir et/ou corriger les effets cutanés caractéristiques du manque de sommeil et/ou à stimuler la peau lors de l'absence de sommeil et induire le renouvellement des cellules épidermiques. Ainsi l'utilisation selon l'invention permet de prévenir et/ou de traiter les manifestations cutanées générées par le ralentissement du renouvellement des cellules, conduit ainsi à la régénération cellulaire de l'épiderme et améliore l'apparence de la surface de la peau. Les conséquences de cette activité est que l'utilisation de composé de formule générale (I) selon l'invention sur un sujet en manque de sommeil permet plus particulièrement de traiter les traits tirés et/ou creusés, d'uniformiser le teint.
Selon un second objet, la présente invention se rapporte à un procédé de traitement cosmétique pour effacer les signes cutanés de la fatigue en stimulant la régénération des cellules épidermiques caractérisé en ce qu'il comprend l'application sur le visage d'au moins un composé de formule générale (I).
L'utilisation d'au moins un composé de formule générale (I) permet aussi de prévenir et/ou traiter des désordres capillaires tels qu'une modification de la densité, de la quantité ou de la qualité des cheveux, conséquence par exemple d'un ralentissement, d'un arrêt de la croissance ou d'une chute des follicules pileux.
Ainsi selon un autre de ses objet, la présente invention se rapporte à l'utilisation d'au moins un composé de formule générale (I) pour prévenir l'amincissement de la fibre kératinique et/ou induire la pousse de cheveux et/ou des poils ;pour induire la repousse de cheveux ou de poils plus denses.
Aussi, l'invention se rapporte encore à l'utilisation d'au moins un composé de formule générale (I) comme agent pour induire et/ou stimuler la croissance des fibres kératiniques, cheveux ou poils en particulier humains et/ou freiner leur chute et/ou augmenter leur densité.
Par augmenter la densité des fibres kératiniques, et notamment la densité capillaire, on entend augmenter le nombre de fibres kératiniques, notamment de cheveux, par cm2 de peau telle que le cuir chevelu. Ainsi, une autre utilisation selon l'invention se rapporte aux compositions de traitement capillaire (shampooing, lotion, masques...) pour limiter et/ou éviter la chute des cheveux et ainsi traiter l'alopécie de quelque nature qu'elle soit et/ou favoriser la pousse de cheveu sain.
L'utilisation cosmétique selon l'invention de composé de formule générale (I) peut se faire à l'aide d'une composition cosmétique de soin et/ou de maquillage des fibres kératiniques.
L'invention s'applique aussi aux fibres kératiniques des mammifères de l'espèce animale (chien, cheval ou chat par exemple).
Les fibres kératiniques humaines auxquelles s'applique l'invention sont notamment les cheveux, les sourcils, les cils, les poils de barbe et de moustache. Plus spécialement, l'invention s'applique aux cheveux et/ou aux cils humains.
La présente invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques humaines et/ou de la peau d'où émergent les dites fibres, y compris le cuir chevelu, destiné notamment à stimuler la croissance des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux et les cils d'être humain et/ou freiner leur chute, caractérisé par le fait qu'il consiste à appliquer sur les fibres kératiniques humaines et/ou la peau d'où émergent les dites fibres, une composition cosmétique comprenant une quantité efficace d'au moins un composé de formule générale (I), à laisser celle-ci en contact avec les fibres kératiniques et/ou la peau d'où émergent les dites fibres, et éventuellement à rincer les fibres kératiniques et/ou ladite peau. Ce procédé de traitement présente les caractéristiques d'un procédé cosmétique dans la mesure où il permet d'améliorer l'esthétique des fibres kératiniques et en particulier des cheveux et des cils en leur donnant une plus grande vigueur et un aspect amélioré. En outre, il peut être utilisé quotidiennement pendant plusieurs mois, sans prescription médicale. Plus spécialement, la présente invention a pour objet un procédé de soin cosmétique des cheveux et/ou du cuir chevelu humains, en vue d'améliorer leur état et/ou leur aspect, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer sur les cheveux et/ou le cuir chevelu, une composition cosmétique comprenant au moins un composé de formule générale (I), à laisser celle-ci au contact des cheveux et/ou du cuir chevelu, et éventuellement à rincer les cheveux et/ou le cuir chevelu.
L'invention a encore pour objet un procédé de soin cosmétique et/ou de maquillage ces cils humains, en vue d'améliorer leur état et/ou leur aspect, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer une composition de mascara comprenant au moins un composé de formule générale (I) et à laisser celle-ci au contact des cils. Cette composition de mascara peut être appliquée seule ou en sous-couche d'un mascara pigmenté classique et être éliminée comme un mascara pigmenté classique.
Les compositions utilisées selon l'invention peuvent être administrées par voie orale, entérale ou encore par voie topique, on préférera l'administration par voie topique.
Dans le cas d'une administration par voie orale, les compositions peuvent se présenter sous toute forme adaptée telle qu'une solution buvable, des gélules, dragée, capsule molle ou dure, comprimés à avaler ou à croquer, granulés à dissoudre, sirop, aliment solide ou liquide...
La composition peut aussi se présenter sous les formes galéniques classiquement utilisées pour une application topique et notamment sous forme de dispersions du type lotion ou sérum, d'émulsions de consistance liquide ou semi-liquide du type lait, obtenues par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement (E/H), ou de suspensions ou émulsions de consistance molle, semi-solide ou solide du type crème ou gel, ou encore d'émulsions multiples (E/H/E ou H/E/H), de microémulsions, de nanoémulsions, de dispersions vésiculaires de type ionique et/ou non ionique, ou des dispersions cire/phase aqueuse. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles. Elle peut également se présenter sous la forme d'un système transdermique permettant une libération active ou passive du(des) actif(s) par transdermie, par exemple de type patch ou gel patch (hydrogel).
La composition utilisée selon l'invention peut ainsi constituer une composition de traitement ou de soin de la peau (y compris le cuir chevelu), des fibres kératiniques (cheveux, cils, sourcils), des ongles ou des lèvres, ou une composition de protection solaire ou de bronzage artificiel, ou encore un produit nettoyant ou démaquillant de la peau, des cheveux, des sourcils ou des cils, un produit déodorant ou encore un composé parfumant. Elle est alors généralement non colorée ou faiblement colorée, et elle peut contenir éventuellement des actifs cosmétiques ou dermatologiques. Elle peut alors être utilisée comme base de soin pour la peau ou les lèvres (baumes à lèvres, protégeant les lèvres du froid et/ou du soleil et/ou du vent), comme crème de soin de jour ou de nuit pour la peau du visage et/ou du corps. Elle peut, en outre, se présenter sous forme de shampooing traitant ou non, colorant ou non, et d'après-shampooing. La composition utilisée selon l'invention peut également constituer une composition cosmétique colorée et notamment une composition de maquillage de la peau, des fibres kératiniques (cheveux ou cils) et/ou des muqueuses, en particulier un fond de teint, un blush, un fard à joues ou à paupières, un composé anti-cernes en stick, un rouge à lèvres ou un brillant à lèvres, présentant éventuellement des propriétés de soin ou de traitement. De préférence, il pourra s'agir d'une composition de maquillage colorée (beige ou verte) destinée à corriger la couleur du teint.
Selon la destination de la composition utilisée selon l'invention, elle pourra également comprendre des actifs qui seront choisis par l'homme du métier de telle sorte qu'ils ne nuisent pas à l'effet des composés selon l'invention.
Dans le cadre de l'utilisation selon l'invention pour prévenir et/ou traiter des désordres capillaire, les compositions seront à usage cosmétique et en particulier d'application topique sur la peau et les fibres kératiniques, et plus spécialement sur le cuir chevelu, les cheveux et les cils, elles peuvent se présenter sous les toutes formes galéniques connues adaptées au mode d'utilisation, par exemple, celles mentionnées plus haut.
En particulier, la composition à application sur le cuir chevelu ou les cheveux peut se présenter sous forme d'une lotion de soin capillaire, par exemple d'application journalière ou bihebdomadaire, d'un shampooing ou d'un après-shampooing capillaire, en particulier d'application bi-hebdomadaire ou hebdomadaire, d'un savon liquide ou solide de nettoyage du cuir chevelu d'application journalière, d'un produit de mise en forme de la coiffure (laque, produit pour mise en pli, gel coiffant), d'un masque traitant, d'une crème ou d'un gel moussant de nettoyage des cheveux. Elle peut encore se présenter sous forme de teinture ou de mascara capillaire à appliquer au pinceau ou au peigne.
Par ailleurs, pour une application sur les cils ou les poils, la composition à laquelle s'applique l'invention peut se présenter sous forme d'un mascara, pigmenté ou non, à appliquer à la brosse sur les cils ou encore sur les poils de barbe ou de moustache.
Selon un mode de réalisation particulier, la composition selon l'invention se présente sous forme de crème ou lotion capillaire, de shampooing ou d'après-shampooing capillaire, de mascara capillaire ou pour cils. Selon un mode particulier de réalisation de l'invention, on peut associer au composé de formule générale (I) au moins un composé actif capillaire additionnel favorisant la repousse et/ou limitant la chute des fibres kératiniques et notamment des cheveux.
Ledit actif capillaire pourra être choisi parmi :
- les anti-séborrhéiques tels que certains acides aminés soufrés, l'acide 13-cis rétinoïque, l'acétate de cyprotérone ;
- les agents de lutte contre les états squameux du cuir chevelu (pellicules) comme le zinc pyrithione, le disulfure de sélénium, le climbazole, l'acide undécylénique, le Kétoconazole, la piroctone olamine (octopirox) ou la ciclopiroctone (ciclopirox) ;
- les actifs stimulant la repousse et/ou favorisant le ralentissement de la chute des cheveux, on peut plus particulièrement citer à titre non limitatif :
* les esters d'acide nicotinique, dont notamment le nicotinate de tocophérol, le nicotinate de benzyle et les nicotinates d'alkyles en C-| -Cβ comme les nicotinates de méthyle ou d'hexyle ;
* les dérivés de pyrimidine, comme le 2,4-diamino 6-piperidinopyrimidine 3-oxyde ou "Minoxidil" décrit dans les brevets US 4,139,619 et US 4,596,812 ; l'Aminexil ou 2,4 diamino pyrimidine 3 oxyde décrit dans WO96/09048 ; * les agents à la fois inhibiteurs de la lipoxygénase et inducteurs de la cyclo-oxygénase, ou les agents inducteurs de la cyclo-oxygénase favorisant la repousse des cheveux comme ceux décrits par la Demanderesse dans la demande de brevet européen EP 0 648 488 ;
- les agents antibiotiques tels que les macrolides, les pyranosides et les tétracyclines, et notamment l'Erythromycine ; - la Cinnarizine, la Nimodipine et la Nifedipine ;
- des hormones, telles que l'estriol ou des analogues, ou la thyroxine et ses sels ;
- des agents antiandrogènes, tels que l'oxendolone, la spironolactone, le diéthylstilbestrol et la flutamide ;
- la cromakalim et le nicorandil.
La composition selon l'invention peut être appliquée sur les zones alopéciques du cuir chevelu et des cheveux d'un individu, et éventuellement laissée en contact plusieurs heures et éventuellement rincée. Exemple 1 - Mise en évidence de l'induction de la prolifération de lymphocytes γδT par les dérivés C-qlycosides de l'invention
L'activité de prolifération de lymphocytes γδT est testée de la façon suivante : des cellules de sang périphérique humain sont mises en culture en présence d'un milieu de culture de type RPMI supplémenté par de la L-Glutamine (2mM), de la pénicilline/streptomycine (50μg/50Ui/ml), et du sérum de veau fœtal (10%). Les dérivés C-glycosides sont ajoutés à différentes concentrations (10 à 0.05mM) ainsi que la phytohemagglutine (PHA à 5 *G/ml), contrôle positif de la prolifération lymphocytaire. Après 3 jours de culture la prolifération est révélée par un marquage au BrdU.
Les résultats obtenus sont les suivants :
Figure imgf000015_0001
Le dérivé testé présente une forte capacité de prolifération des lymphocytes humains aux concentrations supérieures ou égales à 0,5 mM.
EXEMPLE 2 : Compositions selon l'invention
Lotion démaquillante pour le visage
Composé 3 1 ,00 Chlorure de strontium 5,00 Antioxydant 0,05 Isopropanol 40,00 Conservateur 0,30 Eau qsp 100 %.
Gel pour le soin du visage
Composé 1 5,00 Eau thermale de Vichy 10,00 Polymère épaississant 1 ,00 Antioxydant 0,05 lsopropanol 40,00
Conservateur 0,30
Eau qsp 100 %.
Crème réparatrice « Sommeil »
Composé δ 1 ,00
Stéarate de glycérol 2,00
Polysorbate 60 (Tween 60 vendu par la société ICI) 1 ,00 Acide stéarique 1 ,40
Triéthanolamine 0,70
Carbomer 0,40
Fraction liquide du beurre de karité 12,00
Perhydrosqualène 12,00 Antioxydant 0,05
Conservateur 0,30
Eau qsp 100 %
Mascara cire/eau - Cire d'abeilles 6,00 %
- Cire de paraffine 13,00 %
- Huile de jojoba hydrogénée 2,00 %
- Polymère filmogène hydrosoluble 3,00 %
- Stéarate de triéthanolamine 8,00 % - composé 5 1 ,00 %
- Pigment noir 5,00 %
- Conservateur qs
- Eau qsp 100,00 %
Ce mascara s'applique sur les cils comme un mascara classique avec une brosse à mascara.

Claims

REVENDICATIONS
1. Utilisation d'au moins un composé de formule générale (I)
Figure imgf000017_0001
dans laquelle,
- X représente un groupement choisi parmi: -CO-, -CH(NR1R2)-, -CHR1-, -C(=CHR')-,
R représente une chaîne alkyle, perfluoroalkyle, hydrofluoroalkyle linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, un cycle cycloalkyle, cycloperfluoroalkyle, cyclohydrofluoroalkyle, comprenant de 1 à 18 atomes de carbone, un radical phényle, ladite chaîne, ledit cycle ou ledit radical pouvant être éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisi parmi l'oxygène, le souffre, l'azote, le silicium, et éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi -OR'i, -SR'1 !, -NR111^2, -COOR"2, -CONHR'"2, -CN, halogène, perfluoroalkyle, hydrofluoroalkyle et/ou au moins un radical cycloalkyle, aryle, hétérocyclique éventuellement substitués ; - R', R1 , R2, identiques ou différents ont la même définition que celle donnée pour R, et peuvent également représenter un hydrogène et un radical hydroxyle ; R'2, R'"2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical choisi parmi un radical alkyle, hydroxyle, perfluoroalkyle et/ou hydrofluoroalkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ; - R'i, R"i, R"2, R'"i, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical choisi parmi un radical alkyle, perfluoroalkyle et/ou hydrofluoroalkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ; avec les restrictions suivantes :
- R'2 et R'"1 ne peuvent pas être simultanément un hydroxyle ; - R1 et R2 ne peuvent pas être simultanément un radical hydroxyle ; pour maintenir et/ou rétablir l'équilibre entre prolifération et différentiation des cellules épidermiques.
2. Utilisation selon la revendication 1 , caractérisée en ce que les composés de formule (I) sont tels que :
X représente un groupement choisi parmi : -CO-, -CH(NR1R2)-, -CHR'-, -C(=CH R")- ; R représente une chaîne alkyle, perfluoroalkyle, hydrofluoroalkyle linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, un cycle cycloalkyle, cycloperfluoroalkyle, cyclohydrofluoroalkyle, comprenant de 1 à 14 atomes de carbone, un radical phényle ou benzyle, la dite chaîne, ledit cycle ou ledit radical pouvant être éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéro atomes choisi parmi l'oxygène, le souffre, l'azote, le silicium, et éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi -OR'i, -SFT1 , -NR1",^, -COOFT2, -CONHFT2, -CN, halogène, perfluoroalkyle, hydrofluoroalkyle et/ou au moins un radical cycloalkyle, aryle, hétérocyclique éventuellement substitués ; - R', R1, R2, identiques ou différents ont la même définition que R, et peuvent également représenter un hydrogène et un radical hydroxyle ;
R" a la même définition que R, et peut également représenter un radical hydroxyle ; R'2, R'"2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical choisi parmi un radical alkyle, hydroxyle, perfluoroalkyle et/ou hydrofluoroalkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 14 atomes de carbone ;
R'i, R"i, R"2, R"'i, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical choisi parmi un radical alkyle, perfluoroalkyle et/ou hydrofluoroalkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 14 atomes de carbone ; avec les limitations (i) R1 et R2 ne peuvent pas être simultanément un radical hydroxyle, (ii) R'2 et R'"1 ne peuvent pas être simultanément un radical hydroxyle et (iii) quand R est un alkyle avec 2 ou 3 atomes de carbone, alors R ne peut pas être substitué par un groupement -COOR"2.
3. Utilisation selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que : - R représente une chaîne alkyle, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, un cycle cycloalkyle, comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un radical phényle, ladite chaîne, ledit cycle ou ledit radical pouvant être éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi -OR'-,, -NR111^2, -COOR"2, -CONHR'"2 ; R'2, R'"2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical choisi parmi un radical alkyle, hydroxyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de
1 à 8 atomes de carbone ;
R'i, R"i, R"2, R"'i, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical choisi parmi un radical alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 8 atomes de carbone.
4. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que : X représente un groupement choisi parmi: -CO-, -CH(NRiR2)-, -CHR' ;
R représente une chaîne alkyle, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, un cycle cycloalkyle, comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un radical phényle.
5. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que le composé de formule générale (I) est choisi parmi : Composé 1 . 1-(C-β-D-galactopyranosyl)-propane-2-one ; Composé 2. phenyl-2-(C-β-D-galactopyranosyl)-1-hydroxy-ethane ; Composé 3. 1-(C-β-D-galactopyranosyl)-undecane-2-one ; Composé 4. 1-[2-(3-hydroxy-propylamino)-propyl]-C-β-D-galactopyranose ;
Composé 5. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-β-D-galactopyranosyl)-2-butenoique ; Composé 6. ethyle (2E)-3-methyl-4-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-
(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]but-2-enoate.
6. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, pour mimer les effets du sommeil sur le renouvellement cellulaire épidermique.
7. Utilisation selon la revendication 6, pour corriger les effets cutanés provoqués par le manque de sommeil.
8. Utilisation selon la revendication 6 ou 7, pour induire le renouvellement des cellules épidermiques.
9. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 6 à 8, pour induire la régénération cellulaire de l'épiderme.
10. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 6 à 9, pour améliorer l'apparence de la surface de la peau et/ou traiter les traits tirés ou creusés et/ou uniformiser le teint.
1 1. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, pour prévenir l'amincissement de la fibre kératinique et/ou induire la pousse de cheveux et/ou des poils.
12. Utilisation selon la revendication 1 1 , pour induire la repousse de cheveux ou de poils plus denses.
13. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, pour prévenir et/ou traiter la chute des cheveux et/ou des poils.
14. Utilisation selon la revendication 13, pour prévenir et/ou traiter l'alopécie.
15. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 11 à 14, caractérisée en ce que le ou les composé de formule générale (I) est associé avec au moins un actif choisi parmi les agent anti-chute et/ou activateur de la repousse des cheveux et de poils.
16. Procédé de traitement cosmétique pour effacer les signes cutanés de la fatigue en stimulant la régénération des cellules épidermiques caractérisé en ce qu'il comprend l'application sur le visage d'au moins un composé de formule générale (I) selon l'une quelconque des revendications 1 à 5.
17 Procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques humaines et/ou de la peau d'où émergent les dites fibres, y compris le cuir chevelu, destiné à stimuler la croissance des fibres kératiniques humaines et/ou freiner leur chute, caractérisé par le fait qu'il consiste :
- à appliquer sur les fibres kératiniques humaines et/ou la peau d'où émergent les dites fibres, une composition cosmétique comprenant au moins un composé de formule générale (I) selon l'une quelconque des revendications 1 à 5,
- à laisser celle-ci en contact avec les fibres kératiniques et/ou la peau d'où émergent les dites fibres, et
- optionnellement à rincer les fibres kératiniques et/ou ladite peau.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3042410B1 (fr) 2015-10-20 2019-05-17 L'oreal Utilisation de glycosides pour augmenter la masse capillaire
FR3058417B1 (fr) * 2016-11-07 2019-02-01 L'oreal Procede de traitement des matieres keratiniques a partir de derives de c-glycosides acides, esters ou amides, et la composition cosmetique les contenant
JP2019537575A (ja) * 2016-11-07 2019-12-26 ロレアル 酸、エステル、又はアミドｃ−グリコシド誘導体を使用するケラチン物質の処理の方法及びそれを含む化粧用組成物
FR3058416B1 (fr) * 2016-11-07 2019-12-13 L'oreal Procede de traitement des matieres keratiniques a partir de derives de c-glycosides amides, et la composition cosmetique les contenant
US11364189B2 (en) 2016-11-07 2022-06-21 L'oreal Method for the treatment of keratin materials using amide C-glycoside derivatives, and cosmetic composition containing same

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4446312A (en) * 1980-11-13 1984-05-01 Seikagaku Kogyo Co., Ltd. C-β-D-Xylopyranoside series compounds
FR2770776A1 (fr) * 1997-11-07 1999-05-14 Lvmh Rech Utilisations du d-xylose et de ses esters pour ameliorer la fonctionnalite des cellules de l'epiderme
WO2002051828A2 (fr) * 2000-12-22 2002-07-04 L'oreal Nouveau derives c-glycosides et utilisation
WO2002051803A2 (fr) * 2000-12-22 2002-07-04 L'oreal Nouveaux derives c-glycoside et utilisation
EP1589010A1 (fr) * 2004-04-23 2005-10-26 L'oreal Nouveaux dérivés C-glycosides et utilisations cosmétiques
WO2006090307A1 (fr) * 2005-02-25 2006-08-31 L'oreal Soin capillaire a base de derives c-glycoside

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4446312A (en) * 1980-11-13 1984-05-01 Seikagaku Kogyo Co., Ltd. C-β-D-Xylopyranoside series compounds
FR2770776A1 (fr) * 1997-11-07 1999-05-14 Lvmh Rech Utilisations du d-xylose et de ses esters pour ameliorer la fonctionnalite des cellules de l'epiderme
WO2002051828A2 (fr) * 2000-12-22 2002-07-04 L'oreal Nouveau derives c-glycosides et utilisation
WO2002051803A2 (fr) * 2000-12-22 2002-07-04 L'oreal Nouveaux derives c-glycoside et utilisation
EP1589010A1 (fr) * 2004-04-23 2005-10-26 L'oreal Nouveaux dérivés C-glycosides et utilisations cosmétiques
WO2006090307A1 (fr) * 2005-02-25 2006-08-31 L'oreal Soin capillaire a base de derives c-glycoside

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