FR2946254A1 - Composition cosmetique associant un derive c-glycoside a un extrait de graines de vigna aconitifolia - Google Patents

Composition cosmetique associant un derive c-glycoside a un extrait de graines de vigna aconitifolia Download PDF

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Abstract

La présente invention concerne une composition cosmétique et/ou dermatologique comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable au moins l'association d'un dérivé C-glycoside et d'un extrait de graines de Vigna Aconitifolia, et son utilisation dans un procédé de traitement cosmétique et/ou dermatologique.

Description

La présente invention concerne une composition cosmétique et/ou dermatologique comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable au moins l'association d'un dérivé C-glycoside et d'un extrait de graines de Vigna Aconitifolia, et son utilisation dans un procédé de traitement cosmétique et/ou dermatologique.
Le vieillissement cutané est un phénomène complexe dû à de nombreux facteurs intrinsèques (facteurs génétiques) et extrinsèques (tels que le soleil, l'alimentation, l'exposition à la fumée de cigarette). Cliniquement, on observe notamment l'apparition de rides et de ridules, une perte de l'élasticité cutanée, un relâchement des tissus cutanés et sous-cutanés, ainsi qu'une moins bonne cicatrisation.
De nombreuses voies de recherche sont proposées pour lutter contre le vieillissement cutané, parmi lesquelles la protection contre l'environnement (soleil, pollutions...), l'activation de la régénération cellulaire, le renforcement de la matrice extracellulaire (collagène et élastine). Des études ont montré l'importance de l'adhérence des cellules entre elles d'une part et de l'adhérence entre les cellules et la matrice extracellulaire d'autre part, dans le processus du vieillissement cutané, et donc la nécessité de les renforcer pour traiter le relâchement de la peau. La structure de la peau est composée d'un épithélium de revêtement, l'épiderme, d'un tissu conjonctif, le derme (couche épaisse déterminant la morphologie de la peau et contenant les vaisseaux sanguins et lymphatiques, les nerfs), et d'un tissu adipeux, l'hypoderme. Derme et épiderme sont reliés par une structure unique et complexe, la jonction dermo-épidermique (JDE) ou lame basale épidermique. Anatomiquement, elle correspond à la zone comprise entre les cellules basales de l'épiderme et les couches les plus superficielles du derme. C'est une zone d'adhérence qui détermine un cloisonnement entre l'épithélium polarisé et le stroma sous-jacent, assurant le maintien et la cohésion des cellules adjacentes. Cette structure complexe a plusieurs rôles : - soutien mécanique de la peau, - filtration sélective contrôlant les échanges métaboliques, - attachement, croissance et migration cellulaire. Lors d'une blessure cutanée, la JDE est endommagée et ses molécules constitutives sont dégradées par des enzymes spécifiques. Dans des conditions favorables, la ré-épithélisation épidermique débute quelques heures après le traumatisme. Dès que l'épithélium a recouvert le lit de la plaie, les protéines de la JDE réapparaissent de façon séquentielle et ordonnée. Avec le vieillissement cutané, chacune de ces étapes se déroule plus lentement. En particulier, il a été observé une diminution de l'expression des protéines d'adhérence matricielle ainsi que de celle des récepteurs membranaires, qui pourrait constituer la cause majeure du retard observé dans le processus de reconstitution de la JDE et de l'extrême fragilité des tissus cicatrisés chez les sujets âgés. Au cours du vieillissement cutané, le derme superficiel subit des modifications structurelles qui sont étroitement liées aux altérations qui touchent la JDE. Une des modifications morphologiques majeures de la peau âgée est l'affaissement de la JDE ; la JDE s'aplanit et perd progressivement ses ondulations caractéristiques, ce qui réduit considérablement l'interface épiderme-derme. De plus, les réseaux moléculaires se désorganisent, la charpente protéique se fragilise et l'adhérence des kératinocytes basaux est amoindrie. En conséquence, les fonctions mécanique (soutien) et biologique (échange d'informations et de molécules) de la JDE sont altérées. Ainsi, les modifications qui touchent cette zone spécifique à l'interface entre le derme et l'épiderme sont des marqueurs majeurs d'une peau âgée (Yaar M. Clinical and histological features of intrinsic versus extrinsic aging. In: B A Gilchrest JK, ed. Skin aging. 2006: 9-21; (Berlin)). Au cours du vieillissement, et en particulier lors de la ménopause, les processus vitaux de la peau ralentissent : - le ralentissement de la multiplication et de la différenciation kératinocytaires entraîne un amincissement épidermique et une déficience de la barrière cutanée, avec pour conséquence des phénomènes de peau sèche et déshydratée : la peau devient plus rêche (impression de sécheresse cutanée, sensation de peau qui tire) ; - les fibroblastes étant moins actifs, la matrice extracellulaire qu'ils produisent s'amenuise, on observe une atrophie dermique : la peau devient plus fine. Ces modifications cutanées sont également associées à une diminution des interactions entre les différents composants de la peau et des stimulations qui en résultent.
Le vieillissement cutané affecte les 3 couches de la peau, l'épiderme, le derme et l'hypoderme. Les trois altérations principales de la peau observées durant le vieillissement, en particulier pour la peau de femmes ménopausées, sont : - l'atrophie, qui correspond à la réduction massive de l'épaisseur du tissu cutané affectant à la fois le tissu conjonctif dermique et le nombre d'assises cellulaires de l'épiderme, - l'affaissement des tissus cutanés (graisses) qui entraîne un excès de peau et une ptose et est caractérisé par un glissement des pommettes et des joues, entraînant la paupière inférieure, et - le dessèchement et la rugosité de la peau auxquels est liée la perte d'élasticité ; la peau forme alors des plis et sous l'effet d'une traction elle forme un pli durable, ne recouvrant que lentement sa position initiale. En parallèle, les macromolécules du derme perdent leur capacité à fixer et retenir l'eau, ce qui peut également entraîner une perte d'élasticité.
Au niveau épidermique, le ralentissement du renouvellement des kératinocytes provoque l'accumulation de kératinocytes âgés. La synthèse des lipides est ralentie, avec pour conséquence une altération de la fonction barrière et une sécheresse cutanée qui entraînent une desquamation ralentie et une modification des propriétés optiques du Stratum Corneum qui devient terne et jaunâtre. Les propriétés d'adhérence de l'épiderme sont également amoindries en raison d'une diminution de l'expression des intégrines et du CD44, récepteur à l'acide hyaluronique, spécifiquement impliqué dans l'adhésion des kératinocytes basaux. Cette diminution de l'expression jouerait un rôle dans la diminution de la cohésion. Au niveau de la JDE, le vieillissement est caractérisé par un aplatissement et une perte progressive des ondulations. L'expression du collagène VII décline et sa production n'est plus accrue. Cette perte de collagène VII est accélérée sur une peau photo-endommagée et peut induire une perte de cohésion des différentes couches de la peau. La communication et les échanges de nutriments entre épiderme et derme sont alors réduits, ce qui altère l'homéostasie cutanée ainsi que les propriétés mécaniques de la peau. Au niveau du derme, on observe une diminution du nombre et de la taille des fibroblastes. Ce phénomène se répercute sur la production de fibres de collagènes, d'élastine et des glycosaminoglycanes (GAGs). La perte de densité de la peau avec l'âge traduit une perte de la densité cellulaire, de collagène et de GAGs.
Le vieillissement cutané est également caractérisé par une altération des échanges intercellulaires. En effet, des messages chimiques émis par les fibroblastes du derme viennent réguler la multiplication et la différenciation des kératinocytes au sein des différentes couches de l'épiderme. Inversement, les kératinocytes émettent des signaux chimiques qui régulent la multiplication des fibroblastes du derme et leur production des composants de la matrice intercellulaire (MEC) que sont le collagène, l'élastine, les GAGs, protéoglycanes et glycoprotéines de structure. Des interactions entre macromolécules constitutives de la MEC et fibroblastes modulent également l'activité métabolique de ces derniers. Cette communication incessante entre les différents composants du tissu cutané passe par l'émission de messages ou signaux chimiques libérés dans le milieu extracellulaire. Les composants de la matrice extracellulaire dermique peuvent les fixer ou les relâcher, et constituent en quelque sorte un réservoir et un régulateur de leur disponibilité.
La laminine 5 (LN-5) est une protéine spécifiquement exprimée dans les lames basales des épithélia squameux et transitionnels spécialisés comme la jonction dermo- épidermique de la peau. La LN-5 résulte de l'assemblage hétérotrimérique des sous-unités a3, b3 et gamma 2 et est synthétisée exclusivement par les cellules épithéliales sous la forme d'un précurseur de 460 kDa. Dans les conditions physiologiques, chacune des sous-unités a3 et gamma 2 subit un clivage post-traductionnel extracellulaire des extrémités carboxy- et amino-terminales respectivement, aboutissant à la forme tissulaire mature. Des études indiquent que la totalité de la chaîne gamma 2 précurseur est nécessaire à la sécrétion et à l'intégration de la LN-5 dans la matrice extra-cellulaire (MEC). Le rôle majeur de la LN-5 est souligné par l'existence de pathologies héréditaires ou acquises, résultant d'une anomalie de synthèse et/ou d'expression de l'une de ses sous-unités constitutives. Ces maladies, appelées épidermolyses bulleuses jonctionnelles, conduisent notamment à une fragilité de la jonction dermo-épidermique de la peau caractérisée par la formation spontanée de bulles épidermiques. La LN-5 joue
ainsi un rôle crucial et irremplaçable dans la cohésion épithélio-mésenchymateuse. La LN-5 est porteuse de signaux biologiques déterminants puisqu'elle permet l'adhérence des cellules épithéliales adjacentes par l'intermédiaire des intégrines et induit l'assemblage des structures d'adhérence stable que sont les hémi-desmosomes.
Par ailleurs, la LN-5 est affectée par le vieillissement, puisque des peaux reconstruites matures produisent deux fois moins de laminine que des peaux reconstruites jeunes.
Pour améliorer l'apparence de la peau, pour améliorer ses propriétés mécaniques et éviter les désordres associés à la carence ou à la déficience cellulaire, du renouvellement cellulaire, ou de certains composés du derme ou de la jonction dermoépidermique, il semble important de développer des produits qui visent à renforcer ou maintenir le rôle de support et d'élément nourricier que joue le derme, la cohésion entre les différentes couches de la peau, et plus particulièrement la cohésion entre le derme et l'épiderme, en augmentant la prolifération des kératinocytes, en stimulant la prolifération et le métabolisme des fibroblastes et/ou en stimulant la synthèse des collagènes, en particulier le procollagène I, le collagène VII, et en augmentant la synthèse de la ténascine et de la laminine 5. Il semble ainsi important notamment de développer des produits permettant de lutter contre la désorganisation cutanée, d'améliorer les échanges inter-cellulaires et de rétablir ainsi un fonctionnement cutané harmonieux, en particulier chez les femmes ménopausées.
Les sucres et dérivés du sucre sont des produits déjà mis à profit à des fins diverses pour la formulation de compositions cosmétiques destinées tant au soin de la 25 peau qu'au soin et/ou au lavage des fibres kératiniques. Ainsi, dans le document WO 99/24009, le D-xylose et ses dérivés sont proposés à des fins de préparation de produits cosmétiques ou pharmaceutiques visant à améliorer la fonctionnalité des cellules de l'épiderme. Parmi les sucres utilisables dans le domaine, les dérivés C-glycosides s'avèrent 30 tout particulièrement intéressants. Certains dérivés C-glycosides ont notamment démontré des propriétés biologiques intéressantes, en particulier pour lutter contre le vieillissement de l'épiderme et/ou contre le dessèchement de la peau. De tels composés sont notamment décrits dans le document WO 02/051828. Ces composés agissent par l'intermédiaire de la stimulation de la synthèse des glycosaminoglycannes contenant un résidu D-glucosamine et/ou N-acétyl-D- glucosamine et sont représentés par la formule : SXùR dans laquelle S représente un monosaccharide ou un polysaccharide, R représente différents radicaux linéaires ou cycliques et le groupement X peut représenter un groupement choisi parmi : -CO-, -CH(NR1R2)-, CHR'-, -C(=CHR3)- avec RI, R2, R' et R3 pouvant représenter différent radicaux, dont le radical hydroxyle pour RI, R2 et R3. Par exemple, un dérivé C-glycoside, le Pro-Xylané , est capable de stimuler la production de substance cutanée fondamentale qui a à la fois un rôle de matelas de soutien de la peau (comme une éponge gonflée de liquide) qui assure son aspect rebondi, et un rôle de réserve de facteurs trophiques (nutriments, facteurs de croissance, messagers intercellulaires comme les cytokines présents dans le liquide intercellulaire). Il est également capable de contrôler différents mécanismes moléculaires et cellulaires et de réguler ainsi l'organisation cutanée au sein des trois compartiments : le derme, l'épiderme et la JDE. Le Pro-Xylané est un actif bio-mimétique : il reproduit les mécanismes biologiques naturels de la peau pour stimuler ses fonctions. Son action dans le cade du traitement des altérations de la peau est triple : - il initie et stimule la synthèse des glycosaminoglycanes (GAGs) pour favoriser l'irrigation de la peau en matière vitale, - il stimule la synthèse de certains collagènes pour renforcer la jonction dermoépidermique, - il stimule l'expression de récepteurs de l'acide hyaluronique pour favoriser la fixation de ce dernier sur les cellules.
D'autre part, les extraits de graines de Vigna Aconitifolia sont mis à profit pour la formulation de compositions cosmétiques destinées au soin de la peau. Ainsi, la demande de brevet américaine US2005/0019301 décrit notamment l'utilisation d'un tel extrait dans une composition cosmétique et/ou dermopharmaceutique. Parmi ces extraits, la Vitoptiné est capable de relancer la communication cellulaire en stimulant
la production par les fibroblastes en culture d'un facteur de croissance (HGF, Hepatocyte Growth Factor) qui cible un récepteur kératinocytaire et stimule la multiplication des kératinocytes, ainsi que leur production d'une cytokine (TGF-(3, Transforming Growth Factor) qui à son tour va stimuler le métabolisme des fibroblastes, et en particulier leur production de macromolécules de la MEC comme le collagène.
Devant la demande sans cesse croissante des utilisateurs de disposer de solutions améliorées pour traiter les altérations de la peau, notamment dans le cadre du vieillissement cutané, il existe un besoin constant de développer des méthodes de soin des altérations de la peau plus performantes et de nouveaux agents et/ou combinaisons, en particulier anti-âge, toujours plus efficaces.
La Demanderesse a montré dans le cadre de la présente invention que, de façon inattendue, l'utilisation d'une association d'un dérivé C-glycoside et d'un extrait de graines de Vigna Aconitifolia permet d'observer un effet synergique sur l'expression de laminine-5.
Par effet synergique d'une l'association, on entend dans la présente 20 invention un effet supérieur à la somme des effets observés pour chacun des deux actifs de l'association utilisés indépendamment.
La présente invention concerne d'abord une composition cosmétique et/ou dermatologique comprenant, dans un support physiologiquement acceptable, 25 l'association d'une quantité efficace d'au moins un dérivé C-glycoside avec une quantité efficace d'au moins un extrait de graines de Vigna Aconitifolia.
Une composition selon l'invention est notamment destinée à traiter les altérations de la peau et/ou ses annexes d'origines diverses. L'altération de la peau la 30 plus commune et la plus naturelle est simplement celle due au vieillissement cutané. A titre d'altérations de la peau liées au vieillissement susceptibles d'être traitées par la composition selon l'invention, on peut citer par exemple l'apparition de rides et de ridules, une perte d'élasticité de la peau, un relâchement des tissus cutanés et sous-cutanés, ou une mauvaise cicatrisation.
Plus particulièrement, le traitement des altérations avec la composition selon l'invention consiste notamment à renforcer la jonction dermo-épidermique, l'adhérence cellule-cellule et/ou l'adhérence cellule-matrice au niveau de l'épiderme, via l'augmentation de l'expression de LN-5. Le traitement des altérations cutanées par la composition selon l'invention permet en particulier de densifier et reconstruire les tissus cutanés, d'ajuster l'ovale du 10 visage, d'affiner le cou, et/ou de remodeler les pommettes.
Dans un mode de réalisation de l'invention, la composition est destinée à améliorer la cohésion entre derme et épiderme, en particulier afin de reconstruire et/ou réparer le tissu cutané. L'invention concerne également l'utilisation d'une composition 15 selon l'invention pour améliorer la cohésion entre derme et épiderme, en particulier afin de reconstruire et/ou réparer le tissu cutané. Dans un mode de réalisation de l'invention, la composition est destinée à traiter le relâchement de la peau et/ou ses annexes. L'invention concerne également l'utilisation d'une composition selon l'invention pour traiter le relâchement de la peau 20 et/ou ses annexes.
Dérivé C-glycoside :
Un dérivé C-glycoside convenant à l'invention répond à la formule générale (I) 25 suivante : XùR dans laquelle : - R représente : - un radical alkyle linéaire, saturé en C1 à C2o, en particulier 30 en C1 à C1o, ou insaturé en C2 à Czo, en particulier en C2 à C1o, ou
un radical alkyle ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20, en particulier en C3 à Cio ; - un radical hydrofluoro- ou perfluoro-alkyle, linéaire saturé en C1 à Czo, en particulier en C1 à Cio, ou insaturé en C2 à Czo, en particulier en C2 à Cio, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20, en particulier en C3 à Cio ; la chaîne hydrocarbonée constituant lesdits radicaux pouvant, le cas échéant, être interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi : un oxygène, un soufre, un azote, et un silicium, et pouvant être éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi : - OR4, - SR4, - NR4R5, - COOR4, - CONHR4, - CN, un atome d'halogène, un radical hydrofluoro- ou perfluoro-alkyle, en Ci à C6, - un radical cycloalkyle en C3 à Cg, avec R4 et R5 pouvant représenter, indépendamment l'un de l'autre, un atome 25 d'hydrogène, ou un radical alkyle, perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle linéaire, saturé en Ci à C30, notamment en Ci à C12, ou insaturé en C2 à C30, notamment en C2 à C12, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C30, notamment en C3 à Cil ; ou un radical aryle en C6 à Cio, - X représente un radical choisi parmi les groupements : 10 15 20 et/ou RZ R, avec R1, R2 et R3 représentant, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou un radical R, avec R tel que défini précédemment, et R'1 représente un atome d'hydrogène, un groupe ûOH ou un radical R tel que défini précédemment, R1 pouvant désigner également un radical aryle en C6 à Cio ; - S représente un monosaccharide ou un polysaccharide comportant jusqu'à 20 unités sucre, en particulier jusqu'à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou poly-saccharide pouvant être substitué par un groupement hydroxyle obligatoirement libre, et éventuellement une ou plusieurs 10 fonction(s) amine(s) éventuellement protégée(s), et - la liaison S-CH2-X représente une liaison de nature C-anomérique, qui peut être a ou 13, ainsi que leurs sels cosmétiquement acceptables, leurs solvates tels que les hydrates et leurs isomères. 15 Dans le cadre de la présente invention, par halogène , on entend le chlore, le fluor, le brome ou l'iode. Le terme aryle désigne un cycle aromatique tel que phényle, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4. Le terme cycloalkyle en C3 à Cg désigne un cycle aliphatique ayant de 3 à 8 20 atomes de carbone, incluant par exemple le cyclopropyle, le cyclopentyle et le cyclohexyle.
Parmi les groupes alkyles convenant à la mise en oeuvre de l'invention, on peut notamment citer les groupes méthyle, éthyle, isopropyle, n-propyle, n-butyle, t-butyle, isobutyle, sec-butyle, pentyle, n-hexyle, cyclopropyle, cyclopentyle, cyclohexyle, et allyle.
Selon un mode de réalisation de l'invention, on peut utiliser un dérivé C-glycoside répondant à la formule (I) pour lequel S peut représenter un monosaccharide ou un polysaccharide contenant jusqu'à 6 unités sucres, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou polysaccharide présentant au moins une fonction hydroxyle obligatoirement libre et/ou éventuellement une ou plusieurs fonctions amines obligatoirement protégées, X et R conservant par ailleurs l'ensemble des définitions données précédemment. Avantageusement, un monosaccharide de l'invention peut être choisi parmi le D-glucose, le D-galactose, le D-mannose, le D-xylose, le D-lyxose, le L-fucose, le L-arabinose, le L-rhamnose, l'acide D-glucuronique, l'acide D-galacturonique, l'acide D-iduronique, la N-acétyl-D-glucosamine, la N-acétyl-D-galactosamine et désigne avantageusement le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, et en particulier le D-xylose. Plus particulièrement, un polysaccharide de l'invention contenant jusqu'à 6 unités sucres peut être choisi parmi le D-maltose, le D-lactose, le D-cellobiose, le D-maltotriose, un disaccharide associant un acide uronique choisi parmi l'acide D-iduronique et l'acide D-glucuronique avec une hexosamine choisie parmi la D-galactosamine, la D-glucosamine, la N-acétyl-D-galactosamine et la N-acétyl-D-glucosamine, un oligosaccharide contenant au moins un xylose qui peut être avantageusement choisi parmi le xylobiose, le méthyl-(3-xylobioside, le xylotriose, le xylotétraose, le xylopentaose et le xylohexaose et notamment le xylobiose qui est composé de deux molécules de xylose liées par une liaison 1-4. Plus particulièrement, S peut représenter un monosaccharide choisi parmi le D-glucose, le D-xylose, le L-fucose, le D-galactose, et le D-maltose, et notamment le D-xylose.
Selon un autre mode de réalisation de l'invention, on peut utiliser un dérivé C-glycoside répondant à la formule (I) pour lequel X représente un groupement choisi parmi -CO-, -CH(OH)-, -CH(NR1R2)-, -CH(R)-, en particulier -CO-, -CH(OH)-, - CH(NH2)-, -CH(NHCH2CH2CH2OH)-, -CH(NHPh)-, -CH(CH3)-, et plus particulièrement un groupement -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, et préférentiellement un groupement - CH(OH)-, S et R conservant par ailleurs l'ensemble des définitions données 5 précédemment. Selon un autre mode de réalisation de l'invention, on peut utiliser un dérivé C-glycoside répondant à la formule (I) pour lequel R représente un radical alkyle linéaire saturé en C1 à C20, en particulier en C1 à Cio, ou insaturé en C2 à C20, en particulier en C2 à C1o, ou un radical alkyle ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en 10 C3 à C20, en particulier en C3 à Cio, et éventuellement substitué comme décrit précédemment, S et R conservant par ailleurs l'ensemble des définitions données précédemment. De préférence, R désigne un radical linéaire en Ci à C4, notamment en C1 à C3, éventuellement substitué par - OH, -COOH ou -COOR"2, R"2 étant un radical alkyle saturé en Ci à C4, notamment 15 éthyle. Préférentiellement R désigne un radical alkyle linéaire non substitué en Ci à C4, notamment en Ci à C2, en particulier méthyle.
Parmi les dérivés C-glycosides de formule (I), on utilise de préférence ceux pour lesquels : 20 - R représente un radical alkyle linéaire saturé en C1 à Czo, en particulier en C 1 à Cio, ou insaturé en C2 à Czo, en particulier en C2 à Cio, ou un radical alkyle ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à Czo ; en particulier en C3 à C1o, et éventuellement substitué comme décrit précédemment ; - S représente un monosaccharide comme décrit précédemment ; 25 - X représente -CO-, -CH(OH)-, -CH(NR1R2)-, -CH(R)- comme décrit précédemment. De préférence, on utilise un dérivé C-glycoside de formule (I) pour lesquels : - R désigne un radical linéaire en C1 à C4, notamment en C1 à C3, 30 éventuellement substitué par -OH, -COOH ou -COOR"z, R"2 étant un radical alkyle saturé en C1 à C4, notamment méthyle ; - S représente un monosaccharide comme décrit précédemment ; - X représente un groupement choisi parmi -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, -CH(NHCH2CH2CH2OH)-, -CH(NHPh)-, -CH(CH3)-, et plus particulièrement un groupement -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-,et préférentiellement un groupement - CH(OH)-. Préférentiellement, on utilise un dérivé C-glycoside de formule (I) pour lequel : - R désigne un radical alkyle linéaire non substitué en C1 à C4, notamment en C1 à C2, en particulier éthyle ; 10 - S représente un monosaccharide comme décrit précédemment, notamment le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, et en particulier le D-xylose ; - X représente un groupement choisi parmi -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, et préférentiellement un groupement -CH(OH)- . 15 Les sels acceptables pour l'usage cosmétique et/ou dermatologique des composés décrits dans la présente invention comprennent des sels non toxiques conventionnels desdits composés tels que ceux formés à partir d'acides organiques ou inorganiques. A titre d'exemple, on peut citer les sels d'acides minéraux, tels que 20 l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide iodhydrique, l'acide phosphorique, l'acide borique. On peut également citer les sels d'acides organiques, qui peuvent comporter un ou plusieurs groupes acides carboxyliques, sulfoniques, ou phosphoniques. Il peut s'agir d'acides aliphatiques linéaires, ramifiés ou cycliques ou encore d'acides aromatiques. Ces acides peuvent comporter, en outre, un 25 ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O et N, par exemple sous la forme de groupes hydroxyles. On peut notamment citer l'acide propionique, l'acide acétique, l'acide téréphtalique, l'acide citrique et l'acide tartrique. Lorsque le composé de formule (I) comporte un ou des groupes acides, la neutralisation du ou des groupes acides peut être effectuée par une base minérale, telle 30 que LiOH, NaOH, KOH, Ca(OH)2, NH4OH, Mg(OH)2 ou Zn(OH)2; ou par une base organique telle qu'une alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire, par exemple la triéthylamine ou la butylamine. Cette alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire peut5 comporter un ou plusieurs atomes d'azote et/ou d'oxygène et peut donc comporter par exemple une ou plusieurs fonctions alcools; on peut notamment citer à ce titre l'amino-2-méthyl-2-propanol, la triéthano lamine, le diméthylamino-2-propanol, le 2-amino-2-(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol. On peut encore citer la lysine ou la 3- (diméthylamino)propylamine. Les solvates acceptables pour les composés décrits dans la présente invention comprennent des solvates conventionnels tels que ceux formés lors de la dernière étape de préparation desdits composés du fait de la présence de solvants. A titre d'exemple, on peut citer les solvates dus à la présence d'eau ou d'alcools linéaires ou ramifiés comme l'éthanol ou l'isopropanol. Parmi les dérivés C-glycosides de formule (I), utilisés selon l'invention, on considère tout particulièrement les dérivés:
1. C-(3-D-xylopyranoside-n-propane-2-one ; 2. C-a-D-xylopyranoside-n-propane-2-one ; 3. 1-[2-(3-hydroxy-propylamino)-propyl]- C- f3 -D -xylopyrano se ; 4. 1- [2-(3-hydroxy-propylamino)-propyl]-C-a-D-xylopyranose 5. C-f3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ; 6. C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ; 7. C-(3-D-xylopyranoside-2-amino-propane ; 8. C-a-D-xylopyranoside-2-amino-propane ; 9. C-(3-D-xylopyranoside-2-phénylamino-propane ; 10. C-a-D-xylopyranoside-2-phénylamino-propane ; 11. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-(3-D-xylopyranoside)-butyrique ; 25 12. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-a-D-xylopyranoside)-butyrique ; 13. acide 6-(C-(3-D-xylopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 14. acide 6-(C-a-D-xylopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 15. acide 6-(C-13-D-xylopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ; 16. acide 6-(C-a-D-xylopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ; 30 17. acide 6-(C-13-D-xylopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 18. acide 6-(C-a-D-xylopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 19. acide 6-(C-13-D-xylopyranoside)-5-phénylamino-hexanoique ; 20. acide 6-(C-a-D-xylopyranoside)-5-phénylamino-hexanoique ; 21. 1-(C-(3-D-xylopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 22. 1-(C-a-D-xylopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 23. acide 5-(C-(3-D-xylopyranoside)-4-céto-pentanoique ; 24. acide 5-(C-a-D-xylopyranoside)-4-céto-pentanoique ; 25. acide 5-(C-(3-D-xylopyranoside )-4-hydroxy-pentanoique ; 26. acide 5-(C-a-D-xylopyranoside )-4-hydroxy-pentanoique ; 27. acide 5-(C-(3-D-xylopyranoside)-4-amino-pentanoique ; 28. acide 5-(C-a-D-xylopyranoside)-4-amino-pentanoique ; 29. acide 5-(C-(3-D-xylopyranoside)-4-phénylamino-pentanoique ; 30. acide 5-(C-a-D-xylopyranoside)-4-phénylamino-pentanoique ; 31. 1-(C-(3-D-xylopyranoside)-pentane-2,5-dio 1; 32. 1-(C-a-D-xylopyranoside)-pentane-2,5-dio 1; 33. 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-propane-2-one ; 34. 1-(C-a-D-fucopyranoside)-propane-2-one ; 35. 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-propane-2-one ; 36. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-propane-2-one ; 37. 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ; 38. 1 -(C-a-D-fucopyrano side)-2-hydroxy-prop ane ; 39. 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ; 40. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ; 41. 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-2-amino-propane ; 42. 1 -(C-a-D-fucopyrano side)-2-amino -prop ane ; 43. 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-2-amino-propane ; 44. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-2-amino-propane ; 45. 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ; 46. 1 -(C-a-D-fucopyrano side)-2-phénylamino -prop ane ; 47. 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ; 48. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ; 49. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-(3-D-fucopyranoside)-butyrique 50. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-a-D-fucopyranoside)-butyrique ; 51. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-(3-L-fucopyranoside)-butyrique ; 52. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-a-L-fucopyranoside)-butyrique ; 53. acide 6-(C-(3-D-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 54. acide 6-(C-a-D-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 55. acide 6-(C-(3-L-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 56. acide 6-(C-a-L-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 57. acide 6-(C-(3-D-fucopyranoside )-5-hydroxy-hexanoique ; 58. acide 6-(C-a-D-fucopyranoside )-5-hydroxy-hexanoique ; 59. acide 6-(C-(3-L-fucopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ; 60. acide 6-(C-a-L-fucopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ; 61. acide 6-(C-(3-D-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 62. acide 6-(C-a-D-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 63. acide 6-(C-(3-L-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 64. acide 6-(C-a-L-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 65. 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 66. 1-(C-a-D-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 67. 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 68. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 69. acide 5-(C-(3-D-fucopyranoside)-4-céto-pentanoique ; 70. acide 5-(C-a-D-fucopyranoside)-4-céto-pentanoique ; 71. acide 5-(C-(3-L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol)-4-céto-pentanoique ; 72. acide 5-(C-a-L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol)-4-céto-pentanoique ; 73. acide 5-(C-(3-D-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique ; 74. acide 5-(C-a-D-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique ; 75. acide 5-(C-(3-L-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique ; 76. acide 5-(C-a-L-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique ; 77. acide 5-(C-(3-D-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique ; 78. acide 5-(C-a-D-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique 79. acide 5-(C-(3-L-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique ; 80. acide 5-(C-a-L-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique ; 81. 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-pentane-2,5-dio1; 82. 1-(C-a-D-fucopyranoside)-pentane-2,5-diol ; 83. 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-pentane-2,5-diol ; 84. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-pentane-2,5-diol ; 85. 1-(C-(3-D-glucopyranosyl)-2-hydroxy-propane ; 86. 1 -(C-a-D-glucopyrano syl)-2-hydroxy-prop ane ; 87. 1-(C-(3-D-glucopyranosyl)-2-amino-propane ; 88. 1 -(C-a-D-glucopyrano syl)-2-amino -prop ane ; 89. 1-(C-(3-D-glucopyranosyl)-2-phénylamino-propane ; 90. 1 -(C-a-D-glucopyrano syl)-2-phénylamino -prop ane ; 91. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-(3-D-glucopyranosyl)-butyrique ; 92. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-a-D-glucopyranosyl)-butyrique ; 93. acide 6-(C-(3-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 94. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 95. acide 6-(C-(3-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 96. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 97. acide 6-(C-(3-D-glucopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 98. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 99. acide 6-(C-(3-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ; 100. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ; 101. 1-(C-(3-D-glucopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 102. 1-(C-a-D-glucopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 103. acide 6-(C-(3-D-glucopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 104. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 105. acide 6-(C-(3-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ; 106. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ; 107. acide 6-(C--D-glucopyranosyl)-5-amino-pentanoique ; 108. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ; 109. acide 6-(C--D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-pentanoique ; 110. acide 6-(C-a-D-g lucopyranosyl)-5 -phénylamino -p entano ique ; 111. 1-(C-(3-D-glucopyranosyl)-pentane-2,5-dio1; 112. 1-(C-a-D-glucopyranosyl)-pentane-2,5-diol ; 113. 1-(C-(3-D-galactopyranosyl)-2-hydroxy-propane ; 114. 1-(C-aùD-galactopyranosyl)-2-hydroxy-propane ; 115. 1-(C-(3-D-galactopyranosyl)-2-amino-propane ; 116. 1 -(C-a-D-galactopyrano syl)-2-amino -prop ane ; 117. 1-(C-(3-D-galactopyranosyl)-2-phénylamino-propane ; 118. 1 -(C-a-D-galactopyranosyl)-2-phénylamino -propane ; 119. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(3-D-galactopyranosyl)-butyrique ; 120. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(a-D-galactopyranosyl)-butyrique ; 121. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 122. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 123. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 124. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 125. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 126. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 127. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ; 128. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ; 129. 1-(C-(3-D-galactopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 130. 1-(C-a-D-galactopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 131. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 132. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 133. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ; 134. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ; 135. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-amino-pentanoique ; 136. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-amino-pentanoique ; 137. acide 6-(C--D-galactopyranosyl)-5-phénylamino-pentanoique ; 138. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-phénylamino-pentanoique ; 139. 1-(C-(3-D-galactopyranosyl)-pentane-2,6-diol ; 140. 1-(C-a-D-galactopyranosyl)-pentane-2,6-diol ; 141. 1 -(C-13-D-fuco furanosyl)-propane-2-one ; 142. 1-(C-a-D-fucofuranosyl)-propane-2-one ; 143. 1-(C-13-L-fucofuranosyl)-propane-2-one ; 144. 1-(C-a-L-fucofuranosyl)-propane-2-one ; 145. 3'-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-propane-2'-one ; 146. 3 '-(acétamido -C-a-D- glucopyrano syl)-prop ane-2'- one ; 147. 1-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane ; 148. 1-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-2-amino-propane ; 149. 1-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-2-phénylamino-propane ; 150. 1-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-2-phénylamino-propane ; 151. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)- butyrique ; 152. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)- butyrique ; 153. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 154. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 155. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 156. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 157. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 158. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 159. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ; 160. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ; 161. 1-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 162. 1-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 163. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 164. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 165. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy- pentanoique ; 166. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy- pentanoique ; 167. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-amino- pentanoique ; 168. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-amino- pentanoique ; 169. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino- pentanoique ; 170. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino- pentanoique ; 171. 1-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-pentane-2,5-diol ; 172. 1-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-pentane-2,5-diol. A titre illustratif et non limitatif des dérivés C-glycosides convenant plus particulièrement à l'invention, on peut notamment citer les dérivés suivants : - le C-(3-D-xylopyranoside-n-propane-2-one, - le C-a- D-xylopyranoside-n-propane-2-one, - le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, - le C-a- D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, - la 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-propane-2-one, - la 1-(C-a-D-fucopyranoside)-propane-2-one, - la 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-propane-2-one, - la 1-(C-a-L-fucopyranoside)-propane-2-one, - le 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, - le 1-(C-a-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, - le 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, - le 1-(C-a-L-fucopyranoside) -2-hydroxy-propane, - le 1-(C-(3-D-glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, - le 1-(C-a-D-glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, - le 1-(C-(3-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, - le 1-(C-a-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane - la 1-(C-(3-D-fucofuranosyl)-propane-2-one, - la 1-(C-a-D-fucofuranosyl)-propane-2-one - la 1-(C-13-L-fucofuranosyl)-propane-2-one, - la 1-(C-a-L-fucofuranosyl)-propane-2-one, - le C-(3-D-maltopyranoside-n-propane-2-one, - le C-a-D-maltopyranoside-n-propane-2-one - le C-(3-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, - le C-a-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, leurs isomères et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation, le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ou le C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, et mieux le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane (Pro-Xylané peuvent être avantageusement mis en oeuvre pour la préparation d'une composition selon l'invention.
Selon un mode de réalisation particulier, le dérivé C-glycoside est le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane sous forme d'une solution à 35 % en poids en matière active dans un mélange eau/propylène glycol (60/40 % en poids) tel que le produit fabriqué par CHIMEX sous la dénomination commerciale MEXORYL SBB .
Bien entendu, selon l'invention, un dérivé C-glycoside répondant à la formule (I) peut être utilisé seul ou en mélange avec d'autres dérivés C-glycosides et en toute proportion.
Un dérivé C-glycoside convenant à l'invention peut notamment être obtenu par la méthode de synthèse décrite dans le document WO 02/051828.
Extrait de graines de Vigna Aconitifolia : Vigna Aconitifolia ù ou haricot papillon ù est originaire d'Inde. C'est une légumineuse alimentaire annuelle appartenant au sous-genre Ceratotropis inclus dans le genre Vigna. C'est une herbe rampante de 10 à 30 cm de long. Sa fleur est jaune, de 9 mm de long et beaucoup plus petite que celle des autres cultivars du sous genre Ceratotropis. La couleur de la graine est jaune, brune ou noire. La gousse est brune ou vert pâle quand elle est immature. Vigna Aconitifolia est l'une des espèces les plus résistantes à la sécheresse parmi les cultivars Ceratotropis. Elle est particulièrement présente en zone semi-aride et aride dans la zone désertique nord ouest de l'Asie du sud, mais elle semble également bien s'adapter à des régimes de pluie de 500 à 750 mm par an. Les graines et les gousses sont utilisées en médecine traditionnelle comme fébrifuge, et les racines sont dites narcotiques. Les graines en particulier, sont dites tonifiantes. L'Homme du métier saura obtenir un extrait de graines de Vigna Aconitifolia selon les méthodes classiques, notamment par extraction aqueuse à partir des graines. Les extraits de graines de Vigna Aconitifolia sont commercialisés notamment sous les dénominations Vitoptiné LS9529 et VIT-A-ILKE LS 9737 par les sociétés LS (Laboratoires Sérobiologiques) et Cognis. Le nom INCI USA de la Vitoptiné LS9529 est Vigna Aconitifolia Seed Extract 10 (and) Glycerin, son nom INCI UE est Vigna Aconitifolia (and) Glycerin.
La quantité du dérivé C-glycoside et de l'extrait de graines de Vigna Aconitifolia à mettre en oeuvre selon l'invention dépend de l'effet cosmétique ou dermatologique recherché, et peut donc varier dans une large mesure. L'homme de l'art peut aisément, 15 sur la base de ses connaissances générales, déterminer les quantités appropriées. Plus spécifiquement, la composition selon la présente invention contient de 10-5 à 20 %, de préférence de 10-3 à 10 %, plus préférentiellement encore de 0,01 à 5 % en poids de chacun des actifs que sont les dérivés C-glycosides et les extraits de graines de Vigna Aconitifolia par rapport au poids total de la composition, et au moins un milieu 20 physiologiquement acceptable. La présente invention concerne en particulier une composition telle que décrite ci-avant, dans laquelle la quantité de matière active d'extrait de graines de Vigna Aconitifolia est comprise de 10-5 à 20 %, de préférence de 10-3 à 10 %, plus préférentiellement encore de 0,01 à 5 %, en poids par rapport au poids total de la composition. Elle concerne également en particulier une composition telle 25 que décrite ci-avant, dans laquelle la quantité de matière active de dérivé C-glycoside est comprise de 10-5 à 20 %, de préférence de 10-3 à 10 %, plus préférentiellement encore de 0,01 à 5 %, en poids par rapport au poids total de la composition.
L'homme du métier saura ajuster les quantités de chacun des actifs dans les 30 gammes citées ci-dessus de sorte à obtenir leur effet synergique.
Par milieu physiologiquement acceptable , on entend désigner un milieu compatible avec les matières et/ou les fibres kératiniques d'êtres humains, comme par exemple, de manière non limitative, la peau, les muqueuses, les ongles, le cuir chevelu et/ou les cheveux.
Ce milieu physiologiquement acceptable comprend de l'eau, éventuellement en mélange ou non avec un ou plusieurs solvants organiques tels que des alcools en C1-C8, notamment l'éthanol, l'isopropanol, le tert-butanol, le n-butanol, des polyols comme la glycérine, le propylène glycol, le butylène glycol et des éthers de polyol. La composition selon l'invention peut également comprendre une phase grasse, 10 qui peut comprendre des huiles, des gommes, des cires usuellement utilisées dans le domaine d'application considéré. Comme huiles ou cires utilisables dans l'invention, on peut citer les huiles minérales (huile de vaseline), les huiles végétales (fraction liquide du beurre de karité, huile de tournesol), les huiles animales (perhydrosqualène), les huiles de synthèse (huile 15 de Purcellin), les huiles ou cires siliconées (cyclométhicone) et les huiles fluorées (perfluoropolyéthers), les cires d'abeille, de carnauba ou paraffine. On peut ajouter à ces huiles des alcools gras et des acides gras (acide stéarique). Ainsi, selon un mode de réalisation, la composition selon l'invention peut en outre comprendre au moins une phase grasse choisie parmi une phase grasse solide à 20 température ambiante (20-25 °C) et pression atmosphérique, une phase grasse liquide, et un mélange de celles-ci. Une phase grasse liquide convenant à la mise en oeuvre de l'invention peut comprendre une huile volatile, une huile non volatile, et un mélange de celles-ci. Une huile volatile ou non volatile peut être une huile hydrocarbonée, notamment d'origine 25 animale ou végétale, une huile synthétique, une huile siliconée, une huile fluorée ou un mélange de celles-ci. Une phase grasse solide convenant à la mise en oeuvre de l'invention peut être, par exemple, choisie parmi les corps gras pâteux, les gommes, et leurs mélanges. Lorsque la composition est une émulsion, la proportion de la phase grasse peut 30 aller de 5 % à 80 % en poids, et de préférence de 5 % à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les huiles, les cires, les émulsionnants et les coémulsionnants utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine cosmétique. Un émulsionnant et un coémulsionnant peuvent être présents dans une composition de l'invention en une proportion allant de 0,3 % à 30 % en poids, et en particulier de 0,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition. Une émulsion selon l'invention peut, en outre, contenir des vésicules lipidiques. Lorsque la composition selon l'invention est une solution ou un gel huileux, la phase grasse peut représenter plus de 90 % du poids total de la composition. La composition selon l'invention peut contenir également des adjuvants habituels dans le domaine considéré, tels que des tensioactifs, des émulsionnants, des gélifiants hydrophiles ou lipophiles, des additifs hydrophiles ou lipophiles, des conservateurs, des antioxydants, des solvants, des parfums, des charges, des filtres UVA et ou UVB (organique ou inorganique), des pigments, des fibres, des agents chélateurs, des absorbeurs d'odeur, des matières colorantes, et d'autres actifs cosmétiques ou pharmaceutiques. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans le domaine cosmétique, et peuvent être par exemple de 0,001 % à 30 % du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse, dans la phase aqueuse et/ou dans les sphérules lipidiques.
Comme gélifiants hydrophiles utilisables dans l'invention, on peut citer les polymères carboxyvinyliques (carbomer), les copolymères acryliques tels que les copolymères d'acrylates/alkylacrylates, les polyacrylamides, les gommes naturelles et les argiles, et, comme gélifiants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées comme les bentones, les sels métalliques d'acides gras comme les stéarates d'aluminium et la silice hydrophobe, polyéthylène.
Le milieu physiologiquement acceptable dans lequel les composés selon l'invention peuvent être employés, ainsi que ses constituants, leur quantité, la forme galénique de la composition, son mode de préparation, et son mode d'administration peuvent être choisis par l'homme du métier sur la base de ses connaissances générales en fonction du type de composition recherchée.
Selon un mode de réalisation, la composition selon la présente invention comprend en outre au moins un autre agent actif agissant sur le renforcement de la jonction dermo-épidermique, l'adhérence cellule-MEC et/ou l'adhérence cellule-cellule.
Selon un autre mode de réalisation, la composition selon la présente invention comprend en outre au moins un autre agent actif (actif cosmétique et/ou dermatologique) agissant sur la peau et/ou ses annexes, comme par exemple un agent hydratant, un agent relipidant, un agent surgraissant, un agent exfoliant, un agent kératolytique, un agent antioxydant, un agent apaisant, un agent adoucissant, un agent sédatif, un agent nettoyant, un agent démaquillant, un agent assainissant, un agent antibactérien, un agent antiseptique, un agent antiséborrhéique, un agent décongestionnant, un agent revitalisant, un agent activateur du renouvellement cellulaire, un filtre solaire, un agent anti-âge et/ou anti-rides, un agent anti-glycation, un inhibiteur de NO-synthase, un agent agissant sur les macromolécules dermiques ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation, un agent modulant la prolifération des fibroblastes ou des kératinocytes et/ou la différenciation des kératinocytes, un agent myorelaxant, un agent dépigmentant ou pro-pigmentant, un agent tenseur, un agent antipollution ou anti-radicalaire, un actif lipolytique ou ayant une activité favorable, directe ou indirecte, sur la diminution du tissu adipeux, un agent agissant sur la microcirculation ou un agent anti-acné. Les actifs cosmétiques et/ou dermatologiques sont présents dans la composition selon l'invention en une teneur allant de 0,001% à 20% en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 0,01% à 10%, encore plus préférentiellement de 0,5 à 5% et de préférence encore de 0,1 à 1% en poids par rapport au poids total de la composition.
D'éventuels composés additionnels, actifs ou non, peuvent encore être ajoutés à la composition selon l'invention, et l'homme du métier les choisira de façon à ce que leur adjonction n'altère pas les propriétés avantageuses de ladite composition.
La composition selon l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques envisageables.
Notamment, la composition selon l'invention peut avoir la forme d'une solution aqueuse, hydroalcoolique, d'une dispersion du type lotion ou sérum; d'une émulsion eau-dans-huile (E/H), huile-dans-eau (H/E) ou multiple; d'une suspension; de microcapsules ou microparticules; de dispersions vésiculaires de type ionique et/ou non ionique; de capsules, de granulés, de sirops, de comprimés; de mousse, de préparation solide; de composition pour aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression. La composition selon l'invention peut se présenter sous la forme d'une composition pour soin capillaire, notamment un shampooing, une lotion de mise en plis, une lotion traitante, une crème ou un gel coiffant, une composition de teinture, notamment d'oxydation, une lotion restructurante pour les cheveux, une composition de permanente (notamment une composition pour le premier temps d'une permanente), une lotion ou un gel antichute ou un shampooing antiparasitaire. Elle peut également se présenter sous la forme d'une composition de nettoyage, de protection, de traitement ou de soin pour le visage, pour les mains, pour les pieds, pour les grands plis anatomiques ou pour le corps (par exemple crème de jour, crème de nuit, crème démaquillante, composition anti-solaire, lait corporel de protection ou de soin, lait après-solaire, lotion, gel ou mousse pour le soin de la peau, composition de bronzage artificiel); une composition de maquillage du corps ou du visage telle qu'un fond de teint; une composition pour le bain; une composition désodorisante comprenant par exemple un agent bactéricide; une composition après-rasage; une composition épilatoire; une composition contre les piqûres d'insectes; une composition anti-douleur; une composition pour traiter certaines maladies de la peau, comme l'eczéma, la rosacée, le psoriasis, les lichens, les prurits sévères.
Lorsque la composition selon l'invention est destinée à un usage de type peeling, elle peut également se présenter sous toutes les formes galéniques évoquées ci-dessus pour autant qu'elle s'élimine facilement par rinçage, et notamment sous forme de gel aqueux, de solution aqueuse ou hydroalcoolique. De préférence, la composition est sous forme d'émulsion H/E.
La composition selon l'invention est préparée selon les méthodes usuelles.
Le pH d'une composition selon l'invention, lorsqu'elle comprend au moins une phase aqueuse (ex : solutions aqueuses, émulsions...), est de préférence compris entre 4 et 9, de préférence entre 4 et 7.
La composition selon l'invention peut être appliquée par tout moyen permettant une répartition uniforme et notamment à l'aide d'un (ou des) doigt(s), d'un coton, d'une tige, d'un pinceau, d'une gaze, d'une spatule ou d'un tampon, ou encore par pulvérisation, et peut être éventuellement éliminée par rinçage à l'eau ou à l'aide d'un détergent doux.
La composition selon l'invention peut être mise en oeuvre à des fins d'amélioration de l'état général d'un épiderme, en particulier de la peau, et notamment pour le maintien ou la restauration de ses fonctions physiologiques et/ou de son aspect esthétique. Ainsi, la composition selon l'invention peut être avantageusement mise en oeuvre afin de lutter contre le vieillissement de l'épiderme, maintenir et/ou stimuler l'hydratation et/ou lutter contre le dessèchement de la peau, améliorer la tonicité de la peau, maintenir ou restaurer la souplesse et l'élasticité de la peau, améliorer la minéralisation de l'épiderme, améliorer la vitalité de l'épiderme, faciliter les échanges inter-cellulaires et lutter contre les gerçures et l'aspect craquelé de la peau.
Préférentiellement, la composition selon l'invention est destinée à une application topique sur la peau et/ou ses annexes.
La composition selon l'invention est plus particulièrement destinée à être appliquée sur les zones du corps ou du visage de personnes présentant des altérations de la peau, en particulier liées au vieillissement, comme par exemple des rides.
La présente invention porte aussi sur l'utilisation, notamment cosmétique ou dermatologique, d'une composition, ou pour la préparation d'une composition cosmétique ou dermatologique, selon l'invention administrée par voie orale, topique ou par injection cutanée, notamment pour le soin de la peau et/ou ses annexes. La présente invention concerne également l'utilisation, notamment cosmétique et/ou dermatologique, de la composition, ou pour la préparation d'une composition cosmétique ou dermatologique, selon l'invention pour traiter les altérations de la peau et/ou ses annexes. La présente invention a également pour objet une méthode de traitement, en particulier cosmétique ou dermatologique, pour traiter les altérations de la peau, par administration à un sujet, de préférence un être humain, d'une quantité efficace de Pro-Xylané en association avec une quantité efficace de Vitoptiné .
L'invention porte également sur un procédé de traitement cosmétique et/ou dermatologique de la peau et/ou ses annexes, comprenant au moins une étape consistant à administrer au moins une composition telle que définie précédemment, en particulier à l'appliquer par voie topique sur la peau et/ou ses annexes, de préférence sur le visage et/ou le cou. Le procédé de traitement cosmétique et/ou dermatologique selon l'invention est en particulier destiné à traiter les altérations cutanées.
Le procédé de traitement selon l'invention peut présenter en particulier les caractéristiques d'un procédé cosmétique dans la mesure où il permet d'améliorer l'esthétique et/ou le confort de la peau et/ou ses annexes.
L'administration de la composition selon l'invention peut être réalisée simultanément à, ou avant ou après, l'application sur la peau et/ou ses annexes d'une autre composition cosmétique ou dermatologique comprenant, dans un support physiologiquement acceptable, au moins un autre actif, notamment tel que cité ci-dessus.
Selon un mode particulier, l'invention concerne un ensemble cosmétique et/ou dermatologique comprenant : - une composition A contenant au moins une quantité efficace d'extrait de graines de Vigna Aconitifolia, - une composition B, conditionnée de manière séparée de la composition A, comprenant 30 au moins une quantité efficace de dérivé C-glycoside tel que défini ci-avant.
L'invention concerne enfin un procédé de traitement cosmétique et/ou dermatologique comprenant au moins une étape d'administration, en particulier d'application topique, sur la peau et/ou ses annexes, de la composition A et au moins une étape d'administration, en particulier d'application topique sur la peau et/ou ses annexes, de la composition B. L'administration de la composition A selon l'invention peut être réalisée simultanément à, ou avant ou après, l'administration de la composition B. Comme spécifié précédemment, l'administration de la composition A et de la composition B peut être réalisée par voie topique, orale ou par injection.
Selon une alternative, on administre en premier lieu la composition A et en second lieu la composition B. Selon une autre alternative, on administre en premier lieu la composition B et en second lieu la composition A.
Les compositions A et B peuvent être conditionnées séparément à l'intérieur de deux compartiments, formés soit par deux récipients distincts, soit à l'intérieur d'un dispositif unitaire. Par dispositif unitaire , on entend dans la présente invention un dispositif par lequel les deux compartiments sont solidaires l'un de l'autre.
Comme indiqué précédemment, l'altération de l'épiderme et de la JDE la plus communément observée est celle résultant du vieillissement cutané. Cependant, d'autres altérations de la peau peuvent intervenir indépendamment du vieillissement et peuvent par exemple être induites par certaines pathologies dermatologiques. A titre d'exemple, on peut citer l'eczéma, le psoriasis, le prurit, les dermites irritatives, l'héliodermie, les kératoses, les mycoses ou l'ichtyose. Outre les symptômes spécifiques à chacune de ces pathologies, la peau subit des altérations auxquelles se propose de remédier la présente invention à titre de complément thérapeutique. Il est clair que la présente invention n'a pas pour but le traitement de telles pathologies mais de restaurer la JDE endommagée et/ou renforcer la JDE et/ou l'adhérence cellulaire observées notamment dans ces pathologies.
La peau et/ou ses annexes peuvent également être fragilisées par des traitements cosmétiques ou thérapeutiques qui, tout en traitant la pathologie visée, génèrent des
effets secondaires sur la peau et/ou ses annexes qu'il convient de traiter, indépendamment de la pathologie elle-même. C'est le cas notamment des traitements de l'acné, des traitements par puvathérapie, des traitements de la peau par laser, de la dermabrasion, des peelings. Ainsi, selon un mode de réalisation, une composition selon l'invention peut être destinée à traiter des altérations de la peau et/ou ses annexes générées par un traitement de l'acné, un traitement par puvathérapie, un traitement de la peau par laser, de la dermabrasion et/ou un peeling.
Enfin, la composition selon l'invention est également destinée au traitement de la xérose sénile, des modifications du système pigmentaire de la peau, de l'altération des phanères, de l'irrégularité du grain de la peau et/ou de l'atrophie cutanée observés dans le processus de vieillissement de la peau et/ou ses annexes. En effet, les susdits désordres, fragilisations de la peau et traitements divers génèrent sur la peau et/ou ses annexes des altérations telles que la diminution de l'adhérence de l'épiderme et de la cohésion épidermique.
Par agent actif ou actif , on entend selon l'invention un composé qui, lorsqu'il est administré à un sujet, en particulier un être humain, joue un rôle biologique direct sur l'organisme, en particulier sur la peau et/ou ses annexes, en particulier sans améliorer l'effet biologique ou mécanique d'un autre composé présent dans la composition selon l'invention. Par quantité efficace , on désigne dans la présente invention une quantité d'actif suffisante pour que l'association des 2 actifs démontre son activité synergique. Par peau , on désigne dans la présente invention la peau du visage et/ou du corps, les semi-muqueuses (lèvres) et/ou le cuir chevelu. Par annexes de la peau, on désigne dans la présente invention en particulier les phanères, c'est-à-dire poils, cils, cheveux et ongles. Par traitement ou traiter , on désigne dans la présente invention le traitement préventif et/ou curatif, ainsi que la réduction de l'altération de la peau et/ou ses annexes, l'amélioration de l'apparence de la peau et/ou ses annexes, le ralentissement de la progression de l'altération de la peau et/ou ses annexes, etc.
D'autres avantages et caractéristiques de l'invention apparaîtront mieux à la lecture des figures et des exemples ci-après, donnés à titre illustratif et non limitatif. Sauf précision contraire, dans la présente invention, les pourcentages sont exprimés en poids par rapport au poids total de la composition. DESCRIPTION DES FIGURES
Figure 1 : Effet des différents traitements sur l'expression de la laminine 5 au cours de la reconstruction des peaux. La ligne plus ou moins continue correspond au marquage 10 (vert) de la laminine 5, les taches isolées correspondent au marquage (rouge) des noyaux cellulaires. L'objectif utilisé est x20. Plus la ligne est intense, épaisse, plus l'expression de la laminine-5 est importante.
EXEMPLES Exemple 1 : Etude des effets de l'association Vitoptiné et Pro-Xylané sur l'expression de la laminine 5
L'expression de la laminine 5 a été analysée en immunofluorescence après 20 incorporation en cours de reconstruction des peaux reconstruites de la Vitoptiné , du Pro-Xylané et de leur association.
Matériels et méthodes
25 - Conditions étudiées
Pour cette étude, 4 conditions ont été étudiées sur peaux reconstruites en cours de culture (applications par voie systémique) : - Témoin non traité, 30 - Pro-Xylané seul à 3 mM, - Vitoptiné seule à 0,5%, - Association Pro-Xylané à 3 mM + Vitoptiné à 0,5% 15 L'identification des produits testés ainsi que les conditions de tests sont résumées dans le tableau 1 ci-dessous. Produit à Nom INCI UE Solvant Concentration l'essai finale testée Pro-Xylane`~ HYDROXYPROPYL Eau 3 mM TETRAHYDROPYRANTRIOL Vitoptinee VIGNA ACONITIFOLIA (and) Eau 0,5 % GLYCERIN Tableau 1
La masse molaire du Pro-Xylané étant de 192,21g.mo1-', une concentration de 3 mM 10 correspond ici à 0,06%. Les concentrations utilisées les tests in vitro sont rassemblées dans le tableau 2 ci-dessous : MP Concentrations Intervalles de concentrations préconisés testées en test in vitro En De Avantageusement particulier préférence Pro- 0,021% en de 10-s % à de 10-3 % de 0,01% à 5% Xylané matière active 20% en à 10% en en matière active matière matière active active Vitoptine 0,3% en de 10-s%à de 10-3% de0,01%à5% matière active 20%en àl0%en en matière active matière matière active active 5 Tableau 2 - Modèle biologique utilisé Le modèle choisi pour cette étude est un modèle de peau reconstruite. Fabrication du modèle : Ce modèle est plus particulièrement décrit dans les références suivantes : D. Asselineau, B.A. Bernard, C. Bailly and M. Darmon, Epidermal morphogenesis and induction of 67 kD keratin polypeptide by culture at the liquid-air interface, Exp Cell 10 Res 159 (1985), pp. 536û539; D. Asselineau, B.A. Bernard, C. Bailly and M. Darmon, Retinoic acid improves epidermal morphogenesis, Dev Biot 133 (1989), pp. 322û335. Plus spécifiquement: - Des lattices ont été fabriquées à partir de collagène I bovin et de fibroblastes 15 humains normaux (issus d'une plastie mammaire). - En parallèle de la fabrication des lattices, une banque de kératinocytes humains normaux (issus d'une plastie mammaire) a été décongelée et amplifiée. - Le modèle est cultivé pendant 6 jours en immersion et pendant 14 jours en émersion. Les milieux de culture sont renouvelés environ tous les 2 jours. 20 Les applications des actifs à tester sont réalisées lors de chaque changement de milieu de culture. Pour chaque condition testée, des échantillons (3 échantillons/condition) ont été prélevés à J20. - Traitement des échantillons après prélèvement 25 Les échantillons sont inclus dans du Tissue-Tek, puis congelés et conservés à -80°C. - Immunomarqua2es
Echantillons congelés : Marquages en immunofluorescence Les coupes en congélation ont été réalisées à l'aide d'un cryostat et étalées sur lames. Les cryocoupes ont été fixées par un mélange acétone/méthanol et séchées à l'air ambiant. Après saturation en PBS-T-lait 5%, les lames ont été incubées pendant 1 heure avec la solution d'anticorps primaire : Anticorps Fournisseur Référence Dilution primaire Anti-laminine 5 Chemicon MAB1947 1/100ème Tableau 3
Après lavages, les sites reconnus par l'anticorps primaire ont été révélés par un anticorps secondaire fluorescent et les noyaux des cellules ont été colorés par l'iodure 15 de propidium. Les lames ont été lavées en PBS et montées en milieu Fluorescent Mounting Medium .
Pour chaque condition, les coupes ont ensuite été observées au microscope à l'objectif x40 ou x20. Résultats
Immunomarquages Le tableau suivant résume les effets observés pour le marqueur Laminine-5 analysé sur 25 les peaux reconstruites. . Temps Echantillon Laminine 5 J20 Témoin + Pro-Xylané + 34 20 Vitoptinee + Association ++ Pro-Xylane R + Vitoptinee Tableau 4
On ne note pas d'effet du Pro-Xylané ou de la Vitoptine sur l'augmentation du 5 marqueur Laminine-5. En revanche, après traitement par l'association Pro-Xylané + Vitoptiné , l'association des 2 actifs montre une augmentation du marquage à J20, indiquant une potentialisation des effets des actifs entre eux, et ainsi leur synergie.
10 Des résultats similaires ont été obtenus avec cette association vis-à-vis des marqueurs collagène IV et collagène VII. Le collagène IV, le collagène VII et la laminine 5 sont des protéines interconnectées plus ou moins étroitement, impliquées dans la qualité fonctionnelle et dynamique de la jonction dermo-épidermique. Il a été observé que le score (effet) cumulé sur ces trois marqueurs fondamentaux est plus élevé pour 15 l'association que pour le Pro-Xylané ou la Vitoptiné , relevé séparément à J20.
La figure 1 représente l'effet des différents traitements sur l'expression de la laminine 5 (vert) au cours de la reconstruction des peaux. Les noyaux cellulaires sont visualisés en rouge. (Objectif x20) Exemple 2 : Compositions selon l'invention
Les pourcentages sont donnés en poids par rapport au poids total de la composition. Les noms apparaissent soit en nom chimique, soit en nom CTFA. 20 25 36
2.1. Crème sous forme d'émulsion H/E pour e soin notamment du visage pouvant s'appliquer sur des peaux matures. PARFUM 1,3 % ~ 0,002 % AMMONIUM POLYACRYLOYLD!METHYL TAU RATE 0,2 % ~ 8,25 % ACIDE SORBIQUE 0,3 % GOMME DE XAN-I-HANE 0,15 % SOLVANTS 1,18 % CONSERVATEUR 0,1 % ACIDE ETI-iYLENE DIAMINE TETRACETIQUE, SEL EPAISSISSANT 0,35 % en matière active ~ 0,2 % GLYCERINE CAFE[NF ' DIMETHKCONE 0,004 % ACIDE BENZOIQUE HUILE D'AMANDES D'ABRICOTS :: ISOBUTANE EXTRAIT DE GRAINE DE VIGNA ACONITIFOLIA** :: matière :. :: active .: POLYSORBATE 20 3,2 % .: EAU :: Qsp 100% * : Pro-Xylanee **~ ~ ~ : V--r---_ 2.2.Crème filtrante sous forme d'émulsion H/E pour le soin notamment du visage pouvant s'appliquer sur des peaux matures.
PARFUM 0,4 Wo ACIDE SORBIOUE 0,2 Wo SOLVANTS 5,2 Wo 60RBD[ANOLEATE(et) POLYGLYCEAYL-3 0,05 Wo POLYRICINOLEATE 0,05 Wo ACIDE ETHYLENEDIAMINE TETKACET{0UE,SEL DISODIQUE 3 % BEURRE DE KARITE COP()LYMERE ACRYLAMIDE/ACRYLAMIDO.-2-ME-H-iYL 0 °À) ,8 PROPANE SULFONATE DESODIUM C-BETA-D-X'yIOP'y'RANOSIDE-2-HYDROXY-PROPANE 0,7 Wo en GLYCERINE matière active 7 % 5 ACIDE PALMITIQUE 1,5 Wo EMULSIONNANTS 7,3 % DIMETI-11CONE 10 % HUILE DE SON DE RIZ 5 % HUILE D'AMANDES D'ABRICOTS 8 % ACETATE DE VITAMINE E 0,5 % EXTRAIT DE GRAINE DE 'VIGNA ACONITIFOLIA** 0,075 Wo en CIRE D'ABEILLE matière active 2 % OCTOCRYLENE 8 % AMIDON DE MAÏS 3 % EAU Qsp 100 % .......................................................................... ...................................................................... ........................................... 15 * : Pro-Xylane 20 * * : Vitoptine

Claims (17)

  1. REVENDICATIONS1. Composition cosmétique et/ou dermatologique comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable l'association d'au moins un extrait de graines de 5 Vigna Aconitifolia et au moins un dérivé C-glycoside.
  2. 2. Composition selon la revendication 1, dans laquelle le dérivé C-glycoside répond à la formule générale (I) : XùR dans laquelle : 10 - R représente : - un radical alkyle linéaire, saturé en C1 à C2o, en particulier en C1 à Cm, ou insaturé en C2 à C20, en particulier en C2 à Cm, ou un radical alkyle ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20, en particulier en C3 à Cio; 15 - un radical hydrofluoro- ou perfluoro-alkyle, linéaire saturé en C1 à C2o, en particulier en C1 à C1o, ou insaturé en C2 à C2o, en particulier en C2 à C1o, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20, en particulier en C3 à Cm ; la chaîne hydrocarbonée constituant lesdits radicaux pouvant, le cas échéant, 20 être interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi : un oxygène, un soufre, un azote, et un silicium, et pouvant être éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi : -OR4, -SR4, -NR4R5, -COOR4, -CONHR4, -CN, un atome d'halogène, un radical hydrofluoro- ou perfluoro-alkyle, en C1 à C6, et/ou un radical cycloalkyle en C3 à 25 Cg, avec R4 et R5 pouvant représenter, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou un radical alkyle, perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle linéaire, saturé en C1 à C30, notamment en C1 à C12, ou insaturé en C2 à C30, notamment en C2 à C12, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C30, notamment en C3 à 30 C12 ; ou un radical aryle en C6 à Cio, - X représente un radical choisi parmi les groupements :RZ R, C R3 avec R1, R2 et R3 représentant, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou un radical R, avec R tel que défini précédemment, et R'1 représente un atome d'hydrogène, un groupe ûOH ou un radical R tel que défini précédemment, R1 pouvant désigner également un radical aryle en C6 à Cio ; - S représente un monosaccharide ou un polysaccharide comportant jusqu'à 20 unités sucre, en particulier jusqu'à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou poly-saccharide pouvant être substitué par un groupement hydroxyle obligatoirement libre, et éventuellement une ou plusieurs fonction(s) amine(s) éventuellement protégée(s), et - la liaison S-CH2-X représente une liaison de nature C-anomérique, qui peut être a ou (3, ainsi que leurs sels cosmétiquement acceptables, leurs solvates tels que les hydrates et leurs isomères.
  3. 3. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le dérivé C-glycoside est le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane.
  4. 4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la quantité de matière active d'extrait de graines de Vigna Aconitifolia est comprise de 10-5 à 20 %, de préférence de 10-3 à 10 %, plus préférentiellement encore de 0,01 à 5 %, en poids par rapport au poids total de la composition. HC~
  5. 5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la quantité de matière active de dérivé C-glycoside est comprise de 10.5 à 20 %, de préférence de 10.3 à 10 %, plus préférentiellement encore de 0,01 à 5 %, en poids par rapport au poids total de la composition.
  6. 6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant en outre au moins un autre agent actif agissant sur le renforcement de la jonction dermo-épidermique, l'adhérence cellule-MEC et/ou l'adhérence cellule-cellule.
  7. 7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant en outre au moins un autre agent actif agissant différemment sur la peau et/ou ses annexes.
  8. 8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, destinée à augmenter l'expression de la laminine-5.
  9. 9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, destinée à traiter les altérations de la peau et/ou ses annexes.
  10. 10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, destinée à améliorer la cohésion entre derme et épiderme, en particulier afin de reconstruire et/ou réparer le tissu cutané.
  11. 11. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, destinée à traiter le relâchement de la peau et/ou ses annexes.
  12. 12. Composition selon la revendication 9, dans laquelle les altérations de la peau et/ou ses annexes sont liées au vieillissement cutané, en particulier au vieillissement cutané lié à la ménopause.
  13. 13. Composition selon la revendication 9, destinée à restaurer la JDE endommagée et/ou renforcer la JDE et/ou l'adhérence cellulaire.
  14. 14. Composition selon la revendication 9, dans laquelle les altérations de la peau et/ou ses annexes sont générées par un traitement de l'acné, et/ou un traitement par puvathérapie, et/ou un traitement de la peau par laser, et/ou de la dermabrasion, et/ou un peeling.
  15. 15. Composition selon la revendication 9, destinée au traitement de la xérose sénile, et/ou des modifications du système pigmentaire de la peau,, et/ou de l'altération des phanères, et/ou de l'irrégularité du grain de la peau et/ou de l'atrophie cutanée observés dans le processus de vieillissement de la peau et/ou ses annexes.
  16. 16. Procédé de traitement cosmétique de la peau et/ou ses annexes comprenant au moins l'étape d'appliquer sur la peau et/ou ses annexes une composition telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 15.
  17. 17. Ensemble cosmétique et/ou dermatologique comprenant : - une composition A contenant au moins une quantité efficace d'extrait de graines de Vigna Aconitifolia, - une composition B, conditionnée de manière séparée de la composition A, comprenant au moins une quantité efficace de dérivé C-glycoside.10
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111743802A (zh) * 2020-07-28 2020-10-09 广州鹰远生物科技有限公司 一种增加肌肤弹性的组合物及其应用
CN114783022A (zh) * 2022-04-08 2022-07-22 马上消费金融股份有限公司 一种信息处理方法、装置、计算机设备及存储介质
WO2024049923A1 (fr) * 2022-08-31 2024-03-07 L'oreal Compositions et méthodes pour la peau
US11944702B2 (en) * 2017-04-03 2024-04-02 L'oreal Skin care composition and method of making a skin care composition
FR3143355A1 (fr) * 2022-12-14 2024-06-21 L'oreal Compositions et procédés de prévention et/ou de traitement des cicatrices

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1310261A1 (fr) * 2001-11-09 2003-05-14 Cognis France S.A. Utilisation d'un extrait de Vigna aconitifolia dans une composition cosmétique et/ou dermopharmaceutique
US20040048785A1 (en) * 2000-12-22 2004-03-11 Societe L'oreal S.A. C-glycoside compounds for stimulating the synthesis of glycosaminoglycans
EP1589010A1 (fr) * 2004-04-23 2005-10-26 L'oreal Nouveaux dérivés C-glycosides et utilisations cosmétiques
WO2008110672A1 (fr) * 2007-03-12 2008-09-18 L'oreal Utilisation d'un derive c-glycoside a titre d'agent anti-oxydant

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040048785A1 (en) * 2000-12-22 2004-03-11 Societe L'oreal S.A. C-glycoside compounds for stimulating the synthesis of glycosaminoglycans
EP1310261A1 (fr) * 2001-11-09 2003-05-14 Cognis France S.A. Utilisation d'un extrait de Vigna aconitifolia dans une composition cosmétique et/ou dermopharmaceutique
EP1589010A1 (fr) * 2004-04-23 2005-10-26 L'oreal Nouveaux dérivés C-glycosides et utilisations cosmétiques
WO2008110672A1 (fr) * 2007-03-12 2008-09-18 L'oreal Utilisation d'un derive c-glycoside a titre d'agent anti-oxydant

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11944702B2 (en) * 2017-04-03 2024-04-02 L'oreal Skin care composition and method of making a skin care composition
CN111743802A (zh) * 2020-07-28 2020-10-09 广州鹰远生物科技有限公司 一种增加肌肤弹性的组合物及其应用
CN111743802B (zh) * 2020-07-28 2022-02-25 广州鹰远生物科技有限公司 一种增加肌肤弹性的组合物及其应用
CN114783022A (zh) * 2022-04-08 2022-07-22 马上消费金融股份有限公司 一种信息处理方法、装置、计算机设备及存储介质
CN114783022B (zh) * 2022-04-08 2023-07-21 马上消费金融股份有限公司 一种信息处理方法、装置、计算机设备及存储介质
WO2024049923A1 (fr) * 2022-08-31 2024-03-07 L'oreal Compositions et méthodes pour la peau
FR3143355A1 (fr) * 2022-12-14 2024-06-21 L'oreal Compositions et procédés de prévention et/ou de traitement des cicatrices

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