WO2007096089A1 - Kosmetische oder dermatologische zubereitungen mit einem gehalt an hydroxymatairesinol zur hautaufhellung von altersflecken bzw. zur verhinderung der hautbräunung, insbesondere der durch uv-strahlung hervorgerufenen hautbräunung - Google Patents

Kosmetische oder dermatologische zubereitungen mit einem gehalt an hydroxymatairesinol zur hautaufhellung von altersflecken bzw. zur verhinderung der hautbräunung, insbesondere der durch uv-strahlung hervorgerufenen hautbräunung Download PDF

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Definitions

  • the present invention relates to cosmetic or dermatological preparations containing hydroxymatairesinol for use as per se known active ingredients, for the cosmetic and topical dermatological skin lightening or for the prevention of tanning of the skin, in particular the skin tanning caused by UV radiation.
  • the present invention relates to cosmetic and dermatological preparations for the prophylaxis and treatment of cosmetic or dermatological lesions, e.g. the undesired pigmentation, for example, local hyper- and Albertpigment michen (for example, liver spots, freckles), but also for purely cosmetic brightening larger, the individual skin type in itself quite appropriately pigmented skin areas.
  • cosmetic or dermatological lesions e.g. the undesired pigmentation, for example, local hyper- and Albertpigment michle (for example, liver spots, freckles), but also for purely cosmetic brightening larger, the individual skin type in itself quite appropriately pigmented skin areas.
  • melanocytes responsible for the pigmentation of the skin are the melanocytes, which are found in the lowest layer of the epidermis, the stratum basale, in addition to the basal cells - depending on the skin type either isolated or more or less frequently occurring pigment-forming cells.
  • Melanocytes contain as characteristic cell organelles melanosomes, which form melanin when stimulated by UV radiation. This is transported into the keratinocytes and causes a more or less pronounced brownish or brown skin color.
  • Melanin is formed as the final stage of an oxidative process in which tyrosine with the help of the enzyme tyrosinase via 3,4-dihydroxyphenylalanine (Dopa), dopamine Chinon, Leucodopachrom, Dopachrom, 5,6-dihydroxyindole and indole-5,6-quinone is finally converted to melanin.
  • Dopa 3,4-dihydroxyphenylalanine
  • UV radiation e.g., freckles, ephelides
  • genetic predisposition e.g., skin malignancy in wound healing or aging (e.g., Lentigines seniles).
  • Hydroxymatairesinol is a so-called lignan.
  • Lignans are dimers of phenylpropane derivatives which are linked to one another via the C-2 atom of the propane chain (2,2'-linkage). These are mostly colorless, crystalline, hardly volatile compounds without odor and striking taste. They arise as connections of plant secondary metabolism probably by radical-oxidative coupling of two phenylpropane derivatives.
  • Hydroxymatairesinol as such occurs in the spruce (Picea abies) and is obtainable, for example, by methods as described by Eklund, Lindholm, Mikkola, Smeda, Lehtilä and Söholm in the essay "Synthesis of (-) - matairesinol, (-) - enterolactone, and (-) - enterodiol from the natural lignan hydroxymatairesinol "in Org. Lett.2003, 5, pp. 491-493.
  • Hydroxymatairesinol has been shown to be an excellent drug against unwanted pigmentation, especially local hyperpigmentation, both preventively and in terms of treatment.
  • the content of hydroxymatairesinol in the cosmetic or topical dermatological preparations may be 0.000001 to 10% by weight, preferably 0.00001 to 1% by weight, in particular 0.0001 to 0.1% by weight, based on the total weight of the preparations.
  • hydroxymatairesinol fulfills the objects underlying the invention.
  • the active ingredient according to the invention or cosmetic or topical dermatological preparations with an effective content of hydroxymatairesinol an effective prophylaxis against undesired pigmentation is possible.
  • hydroxymatairesinol or cosmetic or topical dermatological preparations with an active content of hydroxymatairesinol for the cosmetic or dermatological treatment of unwanted skin pigmentation, that is to say, for example, lentigines seniles.
  • the cosmetic and / or dermatological formulations according to the invention may be composed as usual and for the treatment of the skin and / or the hair in the Serve a dermatological treatment or a treatment in terms of nourishing cosmetics. But they can also be used in make-up products in decorative cosmetics or in the cosmetic and dermatological cleaning products.
  • the solvents used can be: water or aqueous solutions, furthermore oils, such as triglycerides of capric or caprylic acid, but preferably castor oil, fats, waxes and other natural and synthetic fatty substances, preferably Esters of fatty acids with low C-number alcohols, eg with isopropanol, propylene glycol or glycerol, or esters of fatty alcohols with alkanoic acids of low C number or with fatty acids, but also alcohols, diols or polyols of low C number, and their ethers, preferably ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerol, ethylene glycol, ethylene glycol monoethyl or monobutyl ether, propylene glycol monomethyl, monoethyl or monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl or monoethyl ether and analogous products.
  • oils such as triglycerides of capric or caprylic acid, but
  • mixtures of the abovementioned solvents are used, as may be an advantageous further constituent of alcohol in the case of alcoholic solvents.
  • Cosmetic and dermatological preparations according to the invention also e.g. to protect the skin from UV rays may be in various forms, such as e.g. Usually used for this type of preparations. So they can e.g. a solution, a water-in-oil (W / O) or oil-in-water (O / W) type emulsion, or a multiple emulsions, such as water-in-oil-in-water (W / O / W), oil-in-water-in-oil (O / W / O), a gel, a hydrodispersion, a lamellar phase, a liquid isotropic solution phase, a micellar phase, a solid or dispersed one or more times hexagonal phase, a solid or dispersed single or multi-cubic phase, a lyotropic phase, a crystalline phase, a solid stick or even an aerosol.
  • W / O water-in-oil
  • O / W oil-in-water
  • the active compounds according to the invention can also be used with particular advantage in microemulsions, for example as described in German Offenlegungsschrift DE-195 9 079.
  • the oil phase of the preparations according to the invention is advantageously selected from the group of esters of saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alkanecarboxylic acids having a chain length of from 3 to 30 carbon atoms and saturated and / or unsaturated saturated, branched and / or unbranched alcohols of a chain length of 3 to 30 carbon atoms, from the group of esters of aromatic carboxylic acids and saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols having a chain length of 3 to 30 carbon atoms.
  • ester oils can then advantageously be chosen from the group isopropyl myristate, isopropyl palmitate, isopropyl stearate, isopropyl oleate, n-butyl stearate, n-hexyl laurate, n-decyl oleate, isooctyl stearate, isononyl stearate, isononyl isononanoate, 2-ethylhexyl palmitate, 2-ethylhexyl laurate, 2-hexyldecyl stearate, 2-octyl dodecyl palmitate, oleyl oleate, oleyl erucate, erucyl oleate, erucyl erucate and synthetic, semi-synthetic and natural mixtures of such esters, eg jojoba oil.
  • the oil phase can be advantageously selected from the group of branched and unbranched hydrocarbons and waxes, the silicone oils, the dialkyl ethers, the group of saturated or unsaturated, branched or unbranched alcohols, and the fatty acid triglycerides, namely the triglycerol esters of saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alkanecarboxylic acids of a chain length of 8 to 24, in particular 12 to 18 carbon atoms.
  • the fatty acid triglycerides can be advantageously selected from the group of synthetic, semi-synthetic and natural oils, e.g. Olive oil, sunflower oil, soybean oil, peanut oil, rapeseed oil, almond oil, palm oil, coconut oil, pollen oil and the like.
  • the oil phase selected from the group 2-ethylhexyl isostearate, octyldodecanol, isotridecyl isononanoate, isoeicosane, 2-ethylhexyl cocoate, C 2-15 -alkyl, caprylic-capric acid triglyceride, dicaprylyl ether.
  • Particularly advantageous are mixtures of C 12-15 -alkyl benzoate and 2-ethylhexyl isostearate, mixtures of 15- alkyl benzoate, 2-ethylhexyl isostearate and isotridecyl isononanoate.
  • the oil phase may further comprise a content of cyclic or linear silicone oils or consist entirely of such oils, although it is preferred to use an additional content of other oil phase components in addition to the silicone oil or silicone oils.
  • cyclomethicone octamethylcyclotetrasiloxane
  • silicone oils are also advantageous for the purposes of the present invention, for example hexamethylcyclotrisiloxane, polydimethylsiloxane, poly (methylphenylsiloxane).
  • mixtures of cyclomethicone and isotridecyl isononanoate, of cyclomethicone and 2-ethylhexyl isostearate are particularly advantageous.
  • the content of the oil phase is between 1 and 50 wt .-%, based on the total weight of the preparations, preferably 2.5 to 30 wt .-%, particularly preferably 5 to 15 wt .-%.
  • the cosmetic and / or dermatological formulations according to the invention are applied to the skin and / or the hair in a sufficient amount in the manner customary for cosmetics and dermatological agents.
  • Aerosol spray type A is Aerosol spray type A:
  • the liquid phase obtained by mixing together the respective components is filled with a propane-butane mixture (2: 7) in the ratio 39:61 in aerosol containers.

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Abstract

Verwendung von Hydroxymatairesinol gegen unerwünschte Pigmentierung der Haut.

Description

Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an Hydroxymatairesinol zur Hautaufhellung von Altersflecken bzw. zur Verhinderung der Hautbräunung, insbesondere der durch UV-Strahlung hervorgerufenen Hautbräunung
Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an Hydroxymatairesinol zur Verwendung an sich bekannter Wirkstoffe, zur kosmetischen und topischen dermatologischen Hautaufhellung oder zur Verhinderung der Hautbräunung, insbesondere der durch UV-Strahlung hervorgerufenen Hautbräunung.
In einer bevorzugten Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung kosmetische und dermatologische Zubereitungen zur Prophylaxe und Behandlung kosmetischer oder dermatologischer Hautveränderungen wie z.B. der unerwünschten Pigmentierung, beispielsweise lokale Hyper- und Fehlpigmentierungen (beispielsweise Leberflecken, Sommersprossen), aber auch zur rein kosmetischen Aufhellung größerer, dem individuellen Hauttyp an sich durchaus angemessen pigmentierter Hautflächen.
Für die Pigmentierung der Haut verantwortlich sind die Melanozyten, welche in der untersten Schicht der Epidermis, dem Stratum basale, neben den Basalzellen als - je nach Hauttyp entweder vereinzelt oder aber mehr oder weniger gehäuft auftretende pigmentbildende Zellen vorzufinden sind. Melanozyten enthalten als charakteristische Zellorganellen Melanosomen, die bei Anregung durch UV-Strahlung verstärkt Melanin bilden. Dieses wird in die Keratinozyten transportiert und ruft eine mehr oder weniger ausgeprägte bräunliche oder braune Hautfarbe hervor.
Melanin wird als Endstufe eines oxidativen Prozesses gebildet, in welchem Tyrosin unter Mitwirkung des Enzymes Tyrosinase über 3,4-Dihydroxyphenylalanin (Dopa), Dopa- Chinon, Leucodopachrom, Dopachrom, 5,6-Dihydroxyindol und lndol-5,6-chinon schließlich in Melanin umgewandelt wird.
Probleme mit Hyperpigmentierung der Haut haben vielfältige Ursachen bzw. sind Begleiterscheinungen vieler biologischer Vorgänge, z.B. UV-Strahlung (z.B. Sommersprossen, Ephelides), genetische Disposition, Fehlpigmentierung der Haut bei der Wundheilung bzw. -vernarbung oder der Hautalterung (z.B. Lentigines seniles).
Es sind Wirkstoffe und Zubereitungen bekannt, welche der Hautpigmentierung entgegenwirken. Im praktischen Gebrauch sind im wesentlichen Präparate auf der Grundlage von Hydrochinon, welche aber einesteils erst nach mehrwöchiger Anwendung ihre Wirkung zeigen, deren übertrieben lange Anwendung andererseits aus toxikologischen Gründen bedenklich ist. Auch die Inhibierung der Tyrosinase mit Substanzen wie Kojisäure, Ascorbinsäure und Azelainsäure sowie deren Derivaten ist geläufig, hat aber kosmetische und dermatologische Nachteile.
Diesen Übelständen abzuhelfen, war Aufgabe der vorliegenden Erfindung.
Erstaunlicherweise wird die Aufgabe gelöst durch die Verwendung von Hydroxymatairesinol gegen unerwünschte Pigmentierung der Haut.
Hydroxymatairesinol zeichnet sich durch folgende chemische Struktur aus:
Figure imgf000003_0001
Hydroxymatairesinol ist ein sogenanntes Lignan. Als Lignane bezeichnet man Dimere von Phenylpropanderivaten, die über das C-2-Atom der Propankette miteinander verbunden sind (2,2'-Verknüpfung). Es handelt sich dabei um meist farblose, kristalline, schwer flüchtige Verbindungen ohne Geruch und auffallenden Geschmack. Sie entstehen als Verbindungen des pflanzlichen Sekundärstoffwechsels wahrscheinlich durch radikalisch-oxidative Kupplung von zwei Phenylpropanderivaten.
Hydroxymatairesinol als solches kommt in der Fichte (Picea abies) vor und ist beispielsweise erhältlich nach Verfahren, wie sie vonEklund, Lindholm, Mikkola, Smeda, Lehtilä und Söholm im Aufsatz „Synthesis of (-)-matairesinol, (-)-enterolactone, and (-)-enterodiol from the natural lignan hydroxymatairesinol" in Org.Lett.2003, 5, S.491 - 493 beschrieben werden.
Hydroxymatairesinol hat sich als hervorragender Wirkstoff gegen unerwünschte Pigmentierung, insbesondere lokale Hyperpigmentierung, und zwar sowohl präventiv wie auch im Sinne einer Behandlung, erwiesen.
Erfindungsgemäß kann der Gehalt an Hydroxymatairesinol in den kosmetischen oder topischen dermatologischen Zubereitungen 0,000001 - 10 Gew.-%, bevorzugt 0,00001 - 1 Gew.-%, insbesondere 0,0001 - 0,1 Gew.-% betragen, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Es hat sich überraschenderweise herausgestellt, daß Hydroxymatairesinol die der Erfindung zugrundeliegenden Aufgaben erfüllt. Bei Anwendung des erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffes bzw. kosmetischer oder topischer dermatologischer Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an Hydroxymatairesinol ist eine wirksame Prophylaxe gegen unerwünschte Pigmentierung möglich.
Es ist erfindungsgemäß insbesondere äußerst vorteilhaft, Hydroxymatairesinol bzw. kosmetische oder topische dermatologische Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an Hydroxymatairesinol zur kosmetischen oder dermatologischen Behandlung unerwünschter Hautpigmentierung, also beispielsweise Lentigines seniles, zu verwenden.
Es ist dabei ebenfalls von Vorteil, den erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoff als Zusatzstoff zu Zubereitungen zu geben, die bereits andere Wirkstoffe für andere Zwecke enthalten.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen und/oder dermatologischen Formulierungen können wie üblich zusammengesetzt sein und zur Behandlung der Haut und/oder der Haare im Sinne einer dermatologischen Behandlung oder einer Behandlung im Sinne der pflegenden Kosmetik dienen. Sie können aber auch in Schminkprodukten in der dekorativen Kosmetik eingesetzt werden oder in den kosmetischen und dermatologischen Reinigungsprodukten.
Sofern die kosmetische oder dermatologische Zubereitung eine Lösung oder Lotion darstellt, können als Lösungsmittel verwendet werden: Wasser oder wäßrige Lösungen, ferner Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, vorzugsweise aber Rizinusöl, Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z.B. mit Isopropanol, Propylenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren, aber auch Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykol- monoethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder - monobutylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte.
Insbesondere werden Gemische der vorstehend genannten Lösungsmittel verwendet, so wie bei alkoholischen Lösungsmitteln Wasser ein vorteilhafter weiterer Bestandteil sein kann.
Kosmetische und dermatologische Zubereitungen gemäß der Erfindung, auch z.B. zum Schütze der Haut vor UV-Strahlen, können in verschiedenen Formen vorliegen, wie sie z.B. üblicherweise für diesen Typ von Zubereitungen eingesetzt werden. So können sie z.B. eine Lösung, eine Emulsion vom Typ Wasser-in-ÖI (W/O) oder vom Typ Öl-in-Wasser (O/W), oder eine multiple Emulsionen, beispielsweise vom Typ Wasser-in-ÖI-in-Wasser (W/O/W), Öl-in-Wasser-in-ÖI (O/W/O), ein Gel, eine Hydrodispersion, eine lamellare Phase, eine flüssige isotrope Lösungsphase, eine micellare Phase, eine solide oder dispergierte ein- oder mehrfach hexagonale Phase, eine solide oder dispergierte ein- oder mehrfach kubische Phase, eine lyotrope Phase, eine kristalline Phase, einen festen Stift oder auch ein Aerosol darstellen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können auch besonders vorteilhaft in Mikroemulsionen, beispielsweise wie in der deutschen Offenlegungsschrift DE-195 9 079 beschrieben, verwendet werden.
Die Ölphase der erfindungsgemäßen Zubereitungen wird vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Al- kancarbonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen und gesättigten und/oder unge- sättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C- Atomen, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen. Solche Esteröle können dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyloleat, n-Butylstearat, n-Hexyllaurat, n-Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Isononylisononanoat, 2-Ethyl- hexylpalmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Octyldodecylpalmitat, Oleyloleat, Oleylerucat, Erucyloleat, Erucylerucat sowie synthetische, halbsynthetische und natürliche Gemische solcher Ester, z.B. Jojobaöl.
Ferner kann die Ölphase vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Kohlenwasserstoffe und -wachse, der Silkonöle, der Dialkylether, der Gruppe der gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkohole, sowie der Fettsäuretriglyceride, namentlich der Triglycerinester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12 - 18 C-Atomen. Die Fettsäuretriglyceride können beispielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der synthetischen, halbsynthetischen und natürlichen Öle, z.B. Olivenöl, Sonnenblumenöl, Sojaöl, Erdnußöl, Rapsöl, Mandelöl, Palmöl, Kokosöl, PaIm- kernöl und dergleichen mehr.
Auch beliebige Abmischungen solcher Öl- und Wachskomponenten sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung einzusetzen.
Vorteilhaft wird die Ölphase gewählt aus der Gruppe 2-Ethylhexylisostearat, Octyldodecanol, Isotridecylisononanoat, Isoeicosan, 2-Ethylhexylcocoat, Ci2-15-Alkylbenzoat, Capryl-Caprin- säure-triglycerid, Dicaprylylether.
Besonders vorteilhaft sind Mischungen aus C12-15-Alkylbenzoat und 2-Ethylhexylisostearat, Mischungen aus
Figure imgf000006_0001
15-Alkylbenzoat, 2-Ethylhexylisostearat und Isotridecylisononanoat.
Von den Kohlenwasserstoffen sind Paraffinöl, Squalan und Squalen vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden. Vorteilhaft kann die Ölphase ferner einen Gehalt an cyclischen oder linearen Silikonölen aufweisen oder vollständig aus solchen Ölen bestehen, wobei allerdings bevorzugt wird, außer dem Silikonöl oder den Silikonölen einen zusätzlichen Gehalt an anderen Ölphasenkom- ponenten zu verwenden.
Vorteilhaft wird Cyclomethicon (Octamethylcyclotetrasiloxan) als erfindungsgemäß zu verwendendes Silikonöl eingesetzt. Aber auch andere Silikonöle sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden, beispielsweise Hexamethylcyclotrisiloxan, Polydime- thylsiloxan, Poly(methylphenylsiloxan).
Besonders vorteilhaft sind ferner Mischungen aus Cyclomethicon und Isotridecylisononano- at, aus Cyclomethicon und 2-Ethylhexylisostearat.
Vorteilhaft beträgt der Gehalt an der Ölphase zwischen 1 und 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, bevorzugt 2,5 - 30 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 5 - 15 Gew.-%.
Zur Anwendung werden die erfindungsgemäßen kosmetischen und/oder dermatologischen Formulierungen in der für Kosmetika und Dermatika üblichen Weise auf die Haut und/oder die Haare in ausreichender Menge aufgebracht.
Die folgenden Beispiele sollen die Verkörperungen der vorliegenden Erfindungen verdeutlichen.
Figure imgf000008_0001
Figure imgf000009_0001
Whitening Deo mit HMR:
Aerosolspray Typ A:
Figure imgf000010_0001
Die durch Zusammenmischung der jeweiligen Bestandteile erhaltene flüssige Phase wird mit einem Propan-Butan-Gemisch (2:7) im Verhältnis 39:61 in Aerosolbehälter abgefüllt.
Figure imgf000010_0002
Figure imgf000011_0001
Figure imgf000012_0001

Claims

Patentansprüche:
1. Verwendung von Hydroxymatairesinol gegen unerwünschte Pigmentierung der Haut.
2. Verwendung nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß in den fertigen Zubereitungen Konzentrationen von 0,000 001 - 5 Gew.-% an Hydroxymatairesinol gewählt werden, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
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