WO2007066721A1 - 水素化精製方法 - Google Patents

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Definitions

  • a catalyst 2 was prepared by subjecting to the type, metal, drying and baking.
  • a solution having a gold ratio of 5 was used instead of an aqueous solution prepared so that the gold ratio in the catalyst becomes. Against the metal.

Abstract

　本発明の水素化精製方法は、水素の存在下、ノルマルパラフィン及び含酸素化合物を含有する燃料基材と、ＵＳＹゼオライト並びにシリカアルミナ、アルミナボリア、シリカジルコニア、シリカマグネシア及びシリカチタニアから選ばれる１種以上の固体酸を含有する担体と、該担体に担持された周期律表第ＶＩ族ｂ金属及び第ＶＩＩＩ族金属から選ばれる１種以上の金属と、を含有する水素化精製触媒と、を接触させることを特徴とする。

Description

明 細 書
水素化精製方法
技術分野
[0001] 本発明は、水素の存在下、燃料基材と水素化精製触媒とを接触させる水素化精製 方法に関する。
背景技術
[0002] 近年、環境負荷低減の観点から、硫黄分及び芳香族炭化水素の含有量が低ぐ環 境にやさしいクリーンな液体燃料が求められている。そこで、石油業界においては、 クリーン燃料の製造方法として、一酸ィ匕炭素と水素を原料としたフィッシャー ·トロプシ ュ合成法 (以下、「FT合成法」と略す。）が検討されている。 FT合成法によれば、パラ フィン含有量に富み、かつ硫黄分を含まな 、液体燃料基材を製造することができるた め、その期待は非常に大きい。
[0003] しかし、 FT合成法により得られる燃料基材はノルマルパラフィン含有量が高いため 、当該燃料基材をそのまま燃料として使用することは困難である。より具体的には、当 該燃料基材は、自動車用ガソリンとして用いるためにはオクタン価が不十分であり、ま た、軽油として用いるためには低温流動性が不十分である。
[0004] そこで、 FT合成法により得られる燃料基材のオクタン価の向上、低温流動性の改 善などを目的として、当該燃料基材中のノルマルパラフィンをイソパラフィンへ変換す る水素化精製技術が検討されている。また、力かる水素化精製技術に用いる触媒と しては、シリカアルミナにパラジウムを担持した触媒 (例えば、特許文献 1を参照）、シ リカアルミナにコバルトとモリブテンを担持した触媒 (例えば、特許文献 2を参照)など が知られている。
特許文献 1：米国特許第 5378348号明細書
特許文献 2：国際公開第 01Z057160号パンフレット
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0005] ところで、水素化精製が燃料基材の軽質ィ匕を伴うものであると、得られる燃焼基材 の収率が低下してしまう。そのため、水素化精製の際には、ノルマルパラフィンを出来 るだけ分解せずにイソパラフィンに変換することが望ましい。また、 FT合成法により得 られる燃料基材は、通常、アルコール類などの含酸素化合物を含む。このような含酸 素化合物は燃料基材の酸ィ匕安定性が低下する原因となるため、除去又は他の物質 への変換などにより燃料基材中の含酸素化合物の低減を図ることが望ましい。
[0006] し力しながら、上述のように触媒に焦点を当てた研究開発が長年行われているにも かかわらず、燃料基材の収率を維持しつつ、ノルマルパラフィンの異性化と含酸素化 合物の低減とを同時に行う技術は未だ開発されて 、な 、のが実情である。
[0007] そこで本発明は、燃料基材の収率を十分に維持しつつ、燃料基材に含まれるノル マルパラフィンの異性ィ匕と、燃料基材中の含酸素化合物の低減との双方を同時に達 成することが可能な水素化精製方法を提供することを目的とする。
課題を解決するための手段
[0008] 上記課題を解決するために、本発明の水素化精製方法は、水素の存在下、ノルマ ルパラフィン及び含酸素化合物を含有する燃料基材と、 USYゼォライト並びにシリカ アルミナ、アルミナボリア、シリカジルコユア、シリカマグネシア及びシリカチタユアから 選ばれる 1種以上の固体酸を含有する担体と、該担体に担持された周期律表第 VI 族 b金属及び第 VIII族金属から選ばれる 1種以上の金属と、を含有する水素化精製 触媒と、を接触させることを特徴とする。
[0009] 本発明の水素化精製方法においては、水素化精製触媒として USYゼォライトと上 記特定の固体酸とを組み合わせた担体に特定金属を担持した水素化精製触媒を用 V、ることで、燃料基材に含まれるアルコール類などの含酸素化合物のパラフィンへの 変換、並びに含酸素化合物に由来するノルマルパラフィン及び燃料基材に本来的に 含まれるノルマルパラフィンへの変換 (異性化)を有効に行うことができ、また、含酸素 化合物のパラフィンへの変換及びノルマルパラフィンの異性ィ匕に伴う燃料基材の軽 質ィ匕を十分に抑制することができる。したがって、本発明の水素化精製方法によれば 、燃料基材の収率を十分に維持しつつ、燃料基材に含まれるノルマルパラフィンの 異性ィ匕と、燃料基材中の含酸素化合物の低減との双方を同時に達成することが可能 となる。 [0010] 本発明の水素化精製方法に使用される水素化精製触媒において、 USYゼォライト の平均粒子径は 1. 0 m以下であることが好ましい。平均粒子径が 1. O /z m以下の USYゼォライトを用いることで、燃料基材の軽質ィ匕を十分に抑制することができる。
[0011] また、 USYゼォライトにおけるシリカ Zアルミナのモル比は 10〜200であることが好 ましい。シリカ/アルミナのモル比を 10〜200とすることで、燃料基材の軽質化の抑 制と触媒活性の向上とを高水準で両立することができる。
[0012] また、本発明の水素化精製方法に使用される水素化精製触媒は、担体に担持され る金属として、ニッケル、パラジウム及び白金から選ばれる 1種以上を含有することが 好ましい。
[0013] また、本発明の水素化精製方法において、燃料基材と水素化精製触媒とを接触さ せるときの反応温度は 160°C〜350°Cであることが好ましぐ液空間速度（liquid hour ly space velocity, LHSV)は 0. 1〜5. 0h_ 1であることが好ましい。
発明の効果
[0014] 以上の通り、本発明の水素化精製方法によれば、燃料基材の収率を十分に維持し つつ、燃料基材に含まれるノルマルパラフィンの異性ィ匕と、燃料基材からの含酸素化 合物の除去との双方を同時に達成することが可能となる。
発明を実施するための最良の形態
[0015] 以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
[0016] 本発明の水素化精製方法は、水素の存在下、ノルマルパラフィン及び含酸素化合 物を含有する燃料基材と、 USYゼォライト並びにシリカアルミナ、アルミナポリア、シリ カジルコユア、シリカマグネシア及びシリカチタ-ァから選ばれる 1種以上の固体酸を 含有する担体と、該担体に担持された周期律表第 VI族 b金属及び第 VIII族金属か ら選ばれる 1種以上の金属と、を含有する水素化精製触媒と、を接触させることを特 徴とする。
[0017] 本発明における燃料基材は、ノルマルパラフィン及び含酸素化合物を含むもので あれば特に制限されず、例えば、石油系または合成系のガソリン基材、灯油基材、軽 油基材、あるいはこれらの 2種以上の混合物などが挙げられる。これらの燃料基材に おけるノルマルパラフィンの含有量は通常 5質量％以上であり、また、含酸素化合物 の含有量は通常 0. 1質量％以上であるが、本発明の水素化精製方法は、 FT合成 法により製造されるノルマルパラフィンに富んだ燃料基材を水素化精製する方法とし て好適である。
[0018] また、燃料基材に含まれる含酸素化合物に関し、例えばガソリン基材中には炭素 数が 2〜9のアルコール類力 灯油中には炭素数が 8〜13のアルコール類力 軽油 中には炭素数が 12〜18のアルコール類が主に含まれる。また、燃料基材には、上 記アルコール類の他、アルデヒド類、ケトン類などが含まれ得る。
[0019] また、本発明の水素化精製方法に使用される水素化精製触媒は、上述の通り、 US Yゼォライト並びにシリカアルミナ、アルミナボリア及びシリカジルコニァから選ばれる 1種以上を含有する担体と、該担体に担持された周期律表第 VI族 b金属及び第 VIII 族金属から選ばれる 1種以上の金属と、を含有する。ここで、「USYゼォライト (超安 定性 Y型ゼオライト、 Ultra Stable Y-Zeolite)とは、 Y型ゼオライトを酸処理又は水蒸 気処理などにより脱アルミニウムすることにより調製されたものをいう。
[0020] USYゼォライトにおけるシリカ Zアルミナのモル比は特に制限されな 、が、好ましく は 10〜200、より好ましくは 15〜100、最も好ましくは 20〜60である。シリカ Zアルミ ナのモル比が 10未満であると燃料基材の軽質ィ匕が起こりやすくなる傾向にあり、また 、 200を超えると触媒活性が不十分となる傾向にある。
[0021] また、 USYゼォライトの平均粒子径は、好ましくは 1. 0 μ m以下、より好ましくは 0.
5 μ m以下である。 USYゼォライトの平均粒子径が 1. 0 μ mを超えると燃料基材の 軽質ィ匕が起こりやすくなる傾向にある。
[0022] また、水素化精製触媒の担体に占める USYゼォライトの割合は特に制限されない
1S 燃料基材の軽質ィ匕の抑制の点から、 USYゼォライトの割合は、担体全量を基準 として、 15質量％以下が好ましぐ 5質量％以下がより好ましい。
[0023] また、水素化精製触媒の担体を構成する成分のうち、固体酸としては、シリカアルミ ナ、アルミナボリア、シリカジルコユア、シリカマグネシア及びシリカチタ-ァカも選ば れる 1種以上が用いられる。力かる固体酸の中でも、シリカアルミナ、シリカジルコユア 及びアルミナポリアを用いることが好ましぐアルミナポリアを用いることが特に好まし い。 [0024] また、本発明で用いられる水素化精製触媒は、担体成型のためのバインダーを更 に含有してもよい。バインダーは特に制限されないが、好ましいバインダーとしてはァ ルミナまたはシリカが挙げられる。担体の形状は特に制限されず、粒状、円柱状 (ぺ レット)などの形状とすることができる。
[0025] 上記の担体上には、周期律表第 VI族 b金属及び第 VIII族金属力 選ばれる 1種以 上の金属が担持される。第 VI族 b金属としては、具体的には、クロム、モリブデン、タ ングステンなどが挙げられる。また、第 VIII族金属としては、具体的には、コバルト、二 ッケル、ロジウム、パラジウム、イリジウム、白金などが挙げられる。これらの金属の中 でも、ニッケル、ノラジウム及び白金力も選ばれる 1種以上を用いることが好ましぐ更 には、白金、あるいはニッケルと白金をニッケル Z白金モル比が 1以下となるように担 持したものが特に好ましい。これらの金属を担体に担持させる方法としては、例えば 上記金属を含む水溶液を担体に含浸させ、乾燥、焼成を行う方法が挙げられる。水 素化精製触媒における上記金属の担持量は特に制限されないが、通常、担体に対 して 0. 01〜2質量0 /0である。
[0026] 本発明の水素化精製方法に使用される水素化精製装置は、水素存在下で燃料基 材と水素化精製触媒とを接触させることが可能なものであれば特に制限されず、例え ば従来の固定床反応装置を使用することができる。
[0027] また、水素化精製の際の反応温度は、通常 160〜350°Cであり、好ましくは 200〜 300°Cである。なお、反応温度が 350°Cを超えると燃料基材の軽質化の抑制が困難 となる傾向にあり、また、生成物が着色するなどの理由により燃料基材としてその使 用が制限されるおそれがある。一方、反応温度が 160°C未満の場合にはノルマルパ ラフィンの異性ィ匕が十分に進行しない傾向にある。また、液空間速度 (LHSV)は、通 常 0. 1〜5. Oh_1であり、好ましくは 0. 5〜3. Oh_1である。また、反応圧力は特に制 限されないが、水素分圧は通常 0. 5〜10MPaであり、好ましくは 2. 0〜5. OMPaで ある。また、水素 Z油比は特に制限はないが、通常 50〜： LOOONLZLで好ましくは 7
O〜600N:LZ:Lである。
[0028] 上記本発明の水素化精製方法においては、上記の水素化精製触媒と、ノルマルバ ラフィン及び含酸素化合物を含有する燃料基材とを水素の存在下で接触させること により、燃料基材に含まれるアルコール類などの含酸素化合物のパラフィンへの変換 、並びに含酸素化合物に由来するノルマルパラフィン及び燃料基材に本来的に含ま れるノルマルパラフィンへの変換 (異性化）を有効に行うことができる。より具体的には 、燃料基材に含まれるアルコール類などの含酸素化合物はパラフィンに変換される。 更に、アルコール類から変換されたパラフィンのうちノルマルアルコール類などに由 来するノルマルパラフィンは、燃料基材に本来的に含まれるノルマルパラフィンと共 にイソパラフィンへと変換される。そして、本発明では、上記の水素化精製プロセスに ぉ 、て燃料基材の軽質ィ匕を十分に抑制することができるため、燃料基材の収率を十 分に維持しつつ、燃料基材に含まれるノルマルパラフィンの異性ィ匕と、燃料基材中の 含酸素化合物の低減との双方を同時に達成することが可能となる。
実施例
[0029] 以下に実施例及び比較例に基づき本発明を具体的に説明するが、本発明は以下 の実施例に何ら限定されるものではな 、。
[0030] [触媒の調製]
(触媒 1)
平均粒子径 0. 9 μ mの USYゼォライト（シリカ Zアルミナのモル比： 30)、アルミナ ボリア（アルミナ Zボリアのモル比： 6. 0)及びアルミナバインダーを用いて、 φ ΐ . 6m m、長さ約 3mmの円柱状の担体を成型した（USYゼォライト Zアルミナボリア Zアル ミナバインダー = 3Z57Z40(質量比））。この担体に、ニッケル Z白金のモル比が 0 . 1の水溶液を含浸し、担体に対して 1. 0質量％の金属を担持した。これを 120°Cで 3時間乾燥し、次 、で 500°Cで 1時間焼成することで触媒 1を得た。
[0031] (触媒 2)
触媒 1における平均粒子径 0. 9 μ mの USYゼォライト（シリカ Zアルミナのモル比： 30)の代わりに、平均粒子径が 0. 4 mの USYゼォライト（シリカ Zアルミナのモル 比： 30)を用いたこと以外は触媒 1と同様にして、担体の成型、金属の担持、乾燥、焼 成を行い触媒 2を調製した。
[0032] (触媒 3)
触媒 1における平均粒子径 0. 9 μ mの USYゼォライト（シリカ Zアルミナのモル比： 30)の代わりに、シリカ Zアルミナのモル比が 150の USYゼォライト（平均粒子径 0. 9 m)を用いたこと以外は触媒 1と同様にして、担体の成型、金属の担持、乾燥、焼 成を行い触媒 3を調製した。
[0033] (触媒 4)
触媒 1におけるニッケル Z白金のモル比が 0. 1となるように調製された水溶液の代 わりに、ニッケル Z白金のモル比が 1. 5の水溶液を用いたこと以外は触媒 1と同様に して、担体の成型、金属の担持、乾燥、焼成を行い触媒 4 (担体に対する金属の担持 量 : 1. 0質量％)を得た。
[0034] (触媒 5)
USYゼォライトを使用せずに、アルミナボリア（アルミナ Zボリアモル比 6. 0)および アルミナバインダーのみを用いたこと以外は触媒 1の場合と同様にして円柱状の担体 を成型した (アルミナポリア Zアルミナバインダー = 60/40)。このようにして得られた 担体を用いたこと以外は触媒 1と同様にしてニッケル Z白金を担体に担持し、乾燥、 焼成して触媒 5を得た。
[0035] (触媒 6)
触媒 1における USYゼォライト Zアルミナポリア Zアルミナバインダー担体の代わり に活性炭を担体として用いたこと以外は触媒 1と同様にして、担体の成型、金属の担 持、乾燥、焼成を行い触媒 6を調製した。
[0036] [水素化精製]
(実施例 1)
触媒 1 (30ml)を固定床の流通式反応器に充填し、 FT合成法により得られた沸点 4 0〜 150°Cの燃料基材留分 (ノルマルパラフィン Zイソパラフィン/ォレフイン/含酸 素化合物 = 62Z8Z25Z5質量％)をフィードして、反応温度 250又は 300°Cの下 で水素化精製を行った。なお、いずれの反応温度の場合も、水素圧は 3MPa、原料 の液空間速度は 2.
Figure imgf000008_0001
水素油比は 500NLZLとした。
[0037] 反応生成物のガスクロマトグラフィー測定を行い、沸点 40°C未満の軽質留分への 転化率 (軽質化率）、ノルマルパラフィン力もイソパラフィン転ィ匕率 (異性ィ匕率)及び含 酸素化合物の残存率を求めた。得られた結果を表 1に示す。 [0038] (実施例 2)
触媒 1の代わりに触媒 2を用いたこと以外は実施例 1と同様にして水素化精製及び 反応生成物の分析を行った。得られた結果を表 1に示す。
[0039] (実施例 3)
触媒 1の代わりに触媒 3を用いたこと以外は実施例 1と同様にして水素化精製及び 反応生成物の分析を行った。得られた結果を表 1に示す。
[0040] (実施例 4)
触媒 1の代わりに触媒 4を用いたこと以外は実施例 1と同様にして水素化精製及び 反応生成物の分析を行った。結果を表 1に示す。
[0041] (比較例 1)
触媒 1の代わりに触媒 5を用いたこと以外は実施例 1と同様にして水素化精製及び 反応生成物の分析を行った。得られた結果を表 1に示す。
[0042] (比較例 2)
触媒 1の代わりに触媒 6を用いたこと以外は実施例 1と同様にして水素化精製及び 反応生成物の分析を行った。得られた結果を表 1に示す。
[0043] [表 1]
Figure imgf000009_0001
[0044] (実施例 5)
原料として、実施例 1における FT合成法により得られた沸点 40〜150°Cの燃料基 材留分 (ノルマルパラフィン Zイソパラフィン Zォレフィン Z含酸素化合物 = 62Z8Z 25Z5質量0 /0)の代わりに、 FT合成法により得られた沸点 150〜360°Cの燃料基材 留分 (ノルマルパラフィン Zイソパラフィン Zォレフィン Z含酸素化合物 = 83Z6Z 1 oZi質量％)を用いたこと以外は実施例 lと同様にして水素化精製を行った。反応 生成物のガスクロマトグラフィー測定を行 、、沸点 150°C未満の軽質留分への転ィ匕 率 (軽質化率)、ノルマルパラフィン転化率 (異性化率)および含酸素化合物除去率 ( 含酸素除去率)を求めた。得られた結果を表 2に示す。
[0045] (実施例 6)
触媒 1の代わりに触媒 2を用いたこと以外は実施例 5と同様にして水素化精製及び 反応生成物の分析を行った。得られた結果を表 2に示す。
[0046] (実施例 7)
触媒 1の代わりに触媒 3を用いたこと以外は実施例 5と同様にして水素化精製及び 反応生成物の分析を行った。得られた結果を表 2に示す。
[0047] (実施例 8)
触媒 1の代わりに触媒 4を用いたこと以外は実施例 5と同様にして水素化精製及び 反応生成物の分析を行った。得られた結果を表 2に示す。
[0048] (比較例 3)
触媒 1の代わりに触媒 5を用いたこと以外は実施例 5と同様にして水素化精製及び 反応生成物の分析を行った。得られた結果を表 2に示す。
[0049] (比較例 4)
触媒 1の代わりに触媒 6を用いたこと以外は実施例 5と同様にして水素化精製及び 反応生成物の分析を行った。得られた結果を表 2に示す。
[0050] [表 2]
Figure imgf000010_0001
[0051] 表 1及び表 2に示した結果からわ力るように、実施例 1〜8においては、燃料基材の 軽質化が十分に抑制されていると共に、含酸素化合物の十分な低減及びノルマル パラフィンの高い異性ィ匕率を同時に達成できることが確認された。

Claims

請求の範囲
[1] 水素の存在下、
ノルマルパラフィン及び含酸素化合物を含有する燃料基材と、
USYゼォライト並びにシリカアルミナ、アルミナボリア、シリカジルコニァ、シリカマグ ネシァ及びシリカチタニアから選ばれる 1種以上の固体酸を含有する担体と、該担体 に担持された周期律表第 VI族 b金属及び第 VIII族金属から選ばれる 1種以上の金 属と、を含有する水素化精製触媒と、
を接触させることを特徴とする水素化精製方法。
[2] 前記 USYゼォライトの平均粒子径が 1. 0 m以下であることを特徴とする、請求項
1に記載の水素化精製方法。
[3] 前記 USYゼォライトにおけるシリカ/アルミナのモル比が 10〜200であることを特 徴とする、請求項 1又は 2に記載の水素化精製方法。
[4] 前記水素化精製触媒が、前記金属として、ニッケル、パラジウム及び白金力 選ば れる 1種以上を含有することを特徴とする、請求項 1〜3のうちのいずれか一項に記 載の水素化精製方法。
[5] 前記燃料基材と前記水素化精製触媒とを接触させるときの反応温度が 160°C〜3 50°Cであり、且つ液空間速度が 0. 1〜5. Oh_1であることを特徴とする、請求項 1〜 4のうちのいずれか一項に記載の水素化精製方法。
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