WO2007054473A1 - Fungizide mischungen enthaltend boscalid und pyrimethanil - Google Patents

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WO2007054473A1
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boscalid
pyrimethanil
weight
mixtures
fungicidal
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Erich Birner
Richard Milling
Randall Evan Gold
Reinhard Stierl
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Basf Se
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
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    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Definitions

  • the present invention relates to fungicidal mixtures containing
  • the invention relates to a method for controlling harmful fungi with mixtures of boscalid (I) with pyrimethanil (II), the use of boscalid (I) with pyrimethanil (II) for preparing such mixtures, fungicidal compositions containing these mixtures, and seed containing these mixtures.
  • Boscalid is known from EP-A 545099.
  • Pyrimethanil is known from DD-A 151404.
  • the present invention mixtures were the object of having an improved action against harmful fungi with reduced total amount of active ingredients (synergistic mixtures).
  • Boscalid may be in various crystal modifications and in hydrated form (see WO 03/29219 and WO 2004/72039); all modifications and hydrates are included in Formula I.
  • the mixtures of the compound (I) with the active ingredient (II), or the simultaneous joint or separate use of a compound (I) with active ingredient (II), are distinguished by an outstanding activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular from the class of the Ascomycetes, Basidio- myceten, Deuteromyceten and Peronosporomyceten (syn. Oomyceten). They are partially systemically effective and can be used in crop protection as foliar, pickling and soil fungicides.
  • Botrytis cinerea (gray mold) on strawberries, vegetables, flowers and vines;
  • Cochliobolus species on corn, cereals, rice for example Cochliobolus sativus on cereals, Cochliobolus miyabeanus on rice;
  • Gibberella species on cereals and rice e.g., Gibberella fujikuroi on rice
  • Phakopsara pachyrhizi and Phakopsara meibomiae on soybeans Phomopsis species on soybeans and sunflowers;
  • Venturia species scab on apple and pear.
  • mixtures according to the invention are suitable for controlling harmful fungi such as Paecilomyces variotii in the protection of materials (eg wood, paper, paint dispersions, fibers or fabrics) and in the protection of stored products.
  • harmful fungi such as Paecilomyces variotii in the protection of materials (eg wood, paper, paint dispersions, fibers or fabrics) and in the protection of stored products.
  • Boscalid (I) and pyrimethanil (II) can be applied simultaneously, either together or separately, or in succession, the order in the case of separate application generally having no effect on the control result.
  • Pests such as insects, spider animals or nematodes or herbicidal or growth-regulating agents or fertilizers can add.
  • boscalid (I) and pyrimethanil (II) are used. Under certain circumstances, however, mixtures of boscalid (I) with two or possibly several active components may also be advantageous.
  • the compound (I) and the active ingredient (II) are usually used in a weight ratio of 100: 1 to 1: 100, preferably 20: 1 to 1:20, especially 10: 1 to 1:10 applied.
  • the further active components are mixed in a ratio of 20: 1 to 1:20 to the compound (I).
  • the application rates of the mixtures according to the invention are, depending on the nature of the compound and the desired effect, from 5 g / ha to 2000 g / ha, preferably from 20 to 900 g / ha, in particular from 50 to 750 g / ha ,
  • the application rates for boscalid (I) are generally from 1 to 1000 g / ha, preferably from 10 to 900 g / ha, in particular from 20 to 750 g / ha.
  • the application rates for pyrimethanil (II) are generally from 1 to 2000 g / ha, preferably from 10 to 900 g / ha, in particular from 40 to 750 g / ha.
  • application rates of mixture of 1 g to 1000 g per 100 kg of seed preferably 1 g to 750 g per 100 kg, in particular 5 g to 500 g per 100 kg, are generally used.
  • the method of controlling harmful fungi is by the separate or combined application of boscalid (I) and pyrimethanil (II) or a mixture of boscalid I and pyrimethanil II by spraying or dusting the seeds, the plants or the soil before or after Sow the plants or before or after emergence of the plants.
  • the mixtures according to the invention or boscalid (I) and pyrimethanil (II) can be converted into the customary formulations, eg. Solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules.
  • the application form depends on the respective purpose; It should in any case ensure a fine and uniform distribution of the compound according to the invention.
  • the formulations are prepared in a known manner, for. B. by stretching the drug with solvents and / or carriers, if desired, under
  • Suitable solvents / auxiliaries are essentially:
  • aromatic solvents eg Solvesso products, xylene
  • paraffins eg petroleum fractions
  • alcohols eg methanol, butanol, pentanol, benzyl alcohol
  • ketones eg cyclohexanone, gamma-butyrolactone
  • pyrrolidones NMP, NOP
  • Acetates glycols, dimethyl fatty acid amides, fatty acids and fatty acid esters.
  • solvent mixtures can also be used - Carriers such as ground natural minerals (eg kaolins, clays, talc, chalk) and ground synthetic minerals (eg highly-dispersed silicic acid, silicates); Emulsifiers, such as nonionic and anionic emulsifiers (for example polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and arylsulfonates) and dispersants, such as lignin-sulphite liquors and methylcellulose.
  • Carriers such as ground natural minerals (eg kaolins, clays, talc, chalk) and ground synthetic minerals (eg highly-dispersed silicic acid, silicates); Emulsifiers, such as nonionic and anionic emulsifiers (for example polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and arylsulfonates) and dispersants, such as lignin-sulphite liquors and methylcellulose.
  • the surface-active substances used are alkali metal, alkaline earth metal, ammonium salts of lignin sulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, phenolsulfonic acid, dibutylnaphthalenesulfonic acid, alkylarylsulfonates, alkyl sulfates, alkyl sulfonates, fatty alcohol sulfates, fatty acids and sulfated fatty alcohol glycol ethers, and condensation products of sulfonated naphthalene and naphthalene derivatives with formaldehyde , Condensation products of naphthalene or naphthalenesulfonic acid with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctylphenol, octylphenol, nonylphenol, alkylphenol polyglycol ethers, tributylphenyl
  • emulsions, pastes or oil dispersions come mineral oil fractions of medium to high boiling point, such as kerosene or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, eg. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, strong polar solvents, e.g. Dimethylsulfoxide, N-methylpyrrolidone or water into consideration.
  • mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosene or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, eg. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene
  • Powders, dispersants and dusts may be prepared by mixing or co-grinding the active substances with a solid carrier.
  • Granules, for. B. coated, impregnated and homogeneous granules can be prepared by binding the active compounds to solid carriers.
  • Solid carriers are z. Mineral earths such as silica gels, silicates, talc, kaolin, attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, milled plastics, fertilizers such as e.g. Ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell meal, cellulose powder and other solid carriers.
  • Mineral earths such as silica gels, silicates, talc, kaolin, attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, mille
  • the formulations generally contain between 0.01 and 95 wt .-%, preferably between 0.1 and 90 wt .-% of the active ingredients.
  • the active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to NMR spectrum). Examples of formulations are: 1. Products for dilution in water
  • Emulsions EW, EO 25 parts by weight of (I), (II) or a mixture of (I) and (II) are dissolved in 35 parts by weight of xylene with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight) dissolved.
  • This mixture is added by means of an emulsifying machine (eg Ultraturax) in 30 parts by weight of water and brought to a homogeneous emulsion. Dilution in water results in an emulsion.
  • the formulation has an active ingredient content of 25% by weight.
  • Water-dispersible and water-soluble granules (WG, SG) 50 parts by weight of (I), (II) or a mixture of (I) and (II) are finely ground with the addition of 50 parts by weight of dispersants and wetting agents, and by means of technical equipment (eg extrusion, spray tower, fluidized bed) as water-dispersible or made soluble granules. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • the formulation has an active ingredient content of 50% by weight.
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, for. B. in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, scattering agents, granules by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring are applied.
  • the forms of application depend entirely on the purposes of use; In any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
  • Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (spray powders, oil dispersions) by addition of water.
  • emulsions, pastes or oil dispersions the substances, as such or dissolved in an oil or solvent, can be homogenized in water by means of wetter, tackifier, dispersant or emulsifier. But it can also from effective substance wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers and possibly solvent or oil concentrates are prepared, which are suitable for dilution with water.
  • the active compound concentrations in the ready-to-use preparations can be varied within wide ranges. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
  • the active ingredients can also be used with great success in the ultra-low-volume (ULV) process, it being possible to apply formulations containing more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
  • UUV ultra-low-volume
  • wetting agents To the active ingredients oils of various types, wetting agents, adjuvants, possibly also immediately before use (tank mix), are added. These agents are usually admixed to the compositions according to the invention in a weight ratio of 1: 100 to 100: 1, preferably 1:10 to 10: 1.
  • the compounds I and II, or the mixtures or the corresponding formulations are applied by mixing the harmful fungi, the plants, seeds, soils, areas, materials or spaces to be kept free of them with a fungicidally effective amount of the mixture or of the compounds I and II when applied separately.
  • the application can be made before or after the attack by the harmful fungi.
  • the active compounds were prepared separately or together as a stock solution with 25 mg of active ingredient, which with a mixture of acetone and / or dimethyl sulfoxide and the emulsifier Uniperol ® EL (wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols) in the volume ratio solvent- Emulsifier from 99 to 1 ad 10 ml was filled. It was then made up to 100 ml with water. This stock solution was diluted with the described solvent-emulsifier-water mixture to the drug concentration given below.
  • Uniperol ® EL wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols
  • the efficiency (W) is calculated according to the formula of Abbot as follows:
  • W (1- ⁇ / ⁇ ) 100 ⁇ corresponds to the fungal infestation of the treated plants in% and ⁇ corresponds to the fungal infestation of the untreated (control) plants in%
  • the infestation of the treated plants corresponds to that of the untreated control plants; at an efficiency of 100, the treated plants have no infestation.

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Abstract

Fungizide Mischungen enthaltend (1) Boscalid der Formel (I) und (2) Pyrimethanil der Formel (II) in einer synergistisch wirksamen Menge, Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen mit Mischungen aus Boscalid (I) und Pyrimethanil (II) und die Verwendung von Boscalid (I) und Pyrimethanil (II) zur Herstellung derartiger Mischungen, Mittel, die diese Mischungen enthalten, sowie Saatgut, das diese Mischungen enthält.

Description

Fungizide Mischungen enthaltend Boscalid und Pyrimethanil
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft fungizide Mischungen, enthaltend
(1 ) Boscalid der Formel (I)
Figure imgf000002_0001
und
(2) Pyrimethanil der Formel (II)
Figure imgf000002_0002
in einer synergistisch wirksamen Menge.
Außerdem betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen mit Mischungen von Boscalid (I) mit Pyrimethanil (II), die Verwendung von Boscalid (I) mit Pyrimethanil (II) zur Herstellung derartiger Mischungen, fungizide Mittel, die diese Mischungen enthalten, sowie Saatgut, das diese Mischungen enthält.
Boscalid ist aus der EP-A 545099 bekannt.
Pyrimethanil ist aus der DD-A 151404 bekannt.
Im Hinblick auf eine Senkung der Aufwandmengen und eine Verbesserung des Wirkungsspektrums der bekannten Verbindungen (I) und (II) lagen der vorliegenden Erfindung Mischungen als Aufgabe zugrunde, die bei verringerter Gesamtmenge an ausgebrachten Wirkstoffen eine verbesserte Wirkung gegen Schadpilze aufweisen (synergistische Mischungen).
Demgemäß wurde die eingangs definierte Mischung von Boscalid mit Pyrimethanil gefunden. Es wurde außerdem gefunden, daß sich bei gleichzeitiger, und zwar gemeinsamer oder getrennter Anwendung von Boscalid (I) mit Pyrimethanil (II) oder bei Anwendung von Boscalid (I) mit Pyrimethanil (II) nacheinander Schadpilze besser be- kämpfen lassen, als mit den Einzelverbindungen allein.
Boscalid kann in verschiedenen Kristallmodifikationen und in hydratisierter Form vorliegen (vgl. WO 03/29219 und WO 2004/72039); alle Modifikationen und Hydrate wer- den von Formel I umfaßt.
Die Mischungen aus der Verbindung (I) mit dem Wirkstoff (II), bzw. die gleichzeitige gemeinsame oder getrennte Verwendung einer Verbindung (I) mit Wirkstoff (II), zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Basidio- myceten, Deuteromyceten und Peronosporomyceten (syn. Oomyceten). Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt-, Beiz- und Bodenfungizide eingesetzt werden.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Bananen, Baumwolle, Gemüsepflanzen (z. B. Gurken, Bohnen, Tomaten und Kürbisgewächse), Gerste, Gras, Hafer, Kaffee, Kartoffeln, Mais, Obstpflanzen, Reis, Roggen, Soja, Wein, Weizen, Zierpflanzen, Zuckerrohr sowie an einer Vielzahl von Samen.
Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:
Alternaria Arten an Gemüse, Raps, Zuckerrüben und Obst und Reis;
Aphanomyces Arten an Zuckerrüben und Gemüse;
Bipolaris- und Drechslera Arten an Mais, Getreide, Reis und Rasen; - Blumeria graminis (Echter Mehltau) an Getreide;
Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Blumen und Weinreben;
Bremia lactucae an Salat;
Cercospora Arten an Mais, Sojabohnen, Reis und Zuckerrüben;
Cochliobolus Arten an Mais , Getreide, Reis, (z.B. Cochliobolus sativus an Getrei- de, Cochliobolus miyabeanus an Reis);
Colletotricum Arten an Sojabohnen und Baumwolle;
Drechslera Arten an Getreide und Mais;
Exserohilum Arten an Mais;
Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Gurkengewächsen; - Fusarium und Verticillium Arten an verschiedenen Pflanzen;
Gaeumanomyces graminis an Getreide;
Gibberella Arten an Getreide und Reis (z.B.. Gibberella fujikuroi an Reis);
Grainstaining complex an Reis;
Helminthosporium Arten an Mais und Reis; - Michrodochium nivale an Getreide;
Mycosphaerella Arten an Getreide, Bananen und Erdnüssen;
Phakopsara pachyrhizi und Phakopsara meibomiae an Sojabohnen; Phomopsis Arten an Sojabohnen und Sonnenblumen;
Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten;
Plasmopara viticola an Weinreben;
Podosphaera leucotricha an Apfel; - Pseudocercosporella herpotrichoides an Getreide;
Pseudoperonospora Arten an Hopfen und Gurkengewächsen;
Puccinia Arten an Getreide und Mais;
Pyrenophora Arten an Getreide;
Pyricularia oryzae, Corticium sasakii, Sarocladium oryzae, S.attenuatum, Entyloma oryzae an Reis;
Pyricularia grisea an Rasen und Getreide;
Pythium spp. an Rasen, Reis, Mais, Baumwolle, Raps, Sonnenblumen, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen;
Rhizoctonia Arten an Baumwolle, Reis, Kartoffeln, Rasen, Mais, Raps, Kartoffeln, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen;
Sclerotinia Arten an Raps und Sonnenblumen;
Septoria tritici und Stagonospora nodorum an Weizen;
Erysiphe (syn. Uncinula) necator an Weinrebe;
Setospaeria Arten an Mais und Rasen; - Sphacelotheca reilinia an Mais;
Thievaliopsis Arten an Sojabohnen und Baumwolle;
Tilletia Arten an Getreide;
Ustilago Arten an Getreide, Mais und Zuckerrübe; und
Venturia Arten (Schorf) an Apfel und Birne.
Außerdem eignen sich die erfindungsgemäßen Mischungen zur Bekämpfung von Schadpilzen wie Paecilomyces variotii im Materialschutz (z. B. Holz, Papier, Dispersionen für den Anstrich, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschutz.
Boscalid (I) und Pyrimethanil (II) können gleichzeitig, und zwar gemeinsam oder getrennt, oder nacheinander aufgebracht werden, wobei die Reihenfolge bei getrennter Applikation im allgemeinen keine Auswirkung auf den Bekämpfungserfolg hat.
Bevorzugt setzt man bei der Bereitstellung der Mischungen die reinen Wirkstoffe (I) und (II) ein, denen man weitere Wirkstoffe gegen Schadpilze oder gegen andere
Schädlinge wie Insekten, Spinntiere oder Nematoden oder auch herbizide oder wachstumsregulierende Wirkstoffe oder Düngemittel beimischen kann.
Üblicherweise kommen Mischungen aus Boscalid (I) und Pyrimethanil (II) zur Anwen- düng. Unter Umständen können jedoch auch Mischungen von Boscalid (I) mit zwei oder ggf. mehreren Aktivkomponenten vorteilhaft sein. Die Verbindung (I) und der Wirkstoff (II) werden üblicherweise in einem Gewichtsverhältnis von 100:1 bis 1 :100, vorzugsweise 20:1 bis 1 :20, insbesondere 10:1 bis 1 :10 angewandt.
Die weiteren Aktivkomponenten werden gewünschtenfalls im Verhältnis von 20:1 bis 1 :20 zu der Verbindung (I) gemischt.
Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Mischungen liegen, vor allem bei landwirtschaftlichen Kulturflächen, je nach Art der Verbindung und des gewünschten Ef- fekts bei 5 g/ha bis 2000 g/ha, vorzugsweise 20 bis 900 g/ha, insbesondere 50 bis 750 g/ha.
Die Aufwandmengen für Boscalid (I) liegen entsprechend in der Regel bei 1 bis 1000 g/ha, vorzugsweise 10 bis 900 g/ha, insbesondere 20 bis 750 g/ha. Die Aufwandmengen für Pyrimethanil (II) liegen entsprechend in der Regel bei 1 bis 2000 g/ha, vorzugsweise 10 bis 900 g/ha, insbesondere 40 bis 750 g/ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Aufwandmengen an Mischung von 1 g bis 1000 g pro 100 kg Saatgut, vorzugsweise 1 g bis 750 g pro 100 kg, insbesonde- re 5 g bis 500 g pro 100 kg, verwendet.
Das Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen erfolgt durch die getrennte oder gemeinsame Applikation von Boscalid (I) und Pyrimethanil (II) oder einer Mischung aus Boscalid I und Pyrimethanil Il durch Besprühen oder Bestäuben der Samen, der Pflan- zen oder der Böden vor oder nach der Aussaat der Pflanzen oder vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Mischungen bzw. Boscalid (I) und Pyrimethanil (II) können in die üblichen Formulierungen überführt werden, z. B. Lösungen, Emulsionen, Suspen- sionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter
Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln. Als Lösungsmittel / Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht:
- Wasser, aromatische Lösungsmittel (z.B. Solvesso Produkte, XyIoI), Paraffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol, Pentanol, Benzylalkohol), Ketone (z.B. Cyclohexanon, gamma-Butryolacton), Pyrrolidone (NMP, NOP), Ace- tate (Glykoldiacetat), Glykole, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester. Grundsätzlich können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden, - Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z. B. Polyoxy- ethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsul- fonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate, Fettsäuren und sulfa- tierte Fettalkoholglykolether zum Einsatz, ferner Kondensationsprodukte von sulfonier- tem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethy- lenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphe- nolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Tristerylphenylpolyglykolether, Alkyl- arylpolyetheralkohole, Alkohol- und Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpoly- glykoletheracetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder öldis- persionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kero- sin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Toluol, XyIoI, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark po- lare Lösungsmittel, z.B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubmittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugs- weise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% der Wirkstoffe. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt. Beispiele für Formulierungen sind: 1. Produkte zur Verdünnung in Wasser
A) Wasserlösliche Konzentrate (SL)
10 Gew. -Teile von (I), (II) oder einer Mischung aus (I) und (II) werden mit 90 Gew.- Teilen Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff. Man erhält auf diese Weise eine Formulierung mit einem Wirkstoffgehalt von 10 Gew.-%.
B) Dispergierbare Konzentrate (DC)
20 Gew. -Teile von (I), (II) oder einer Mischung aus (I) und (II) werden in 70 Gew.- Teilen Cyclohexanon unter Zusatz von 10 Gew. -Teilen eines Dispergiermittels, z. B. Polyvinylpyrrolidon, gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. Der Wirkstoffgehalt beträgt 20 Gew.-%
C) Emulgierbare Konzentrate (EC)
15 Gew. -Teile von (I), (II) oder einer Mischung aus (I) und (II) werden in 75 Gew.- Teilen XyIoI unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 15 Gew.-%.
D) Emulsionen (EW, EO) 25 Gew.-Teile von (I), (II) oder einer Mischung aus (I) und (II) werden in 35 Gew.- Teilen XyIoI unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (z. B. Ultraturax) in 30 Gew.Teile Wasser gegeben und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 25 Gew.-%.
E) Suspensionen (SC, OD)
20 Gew.-Teile von (I), (II) oder einer Mischung aus (I) und (II) werden unter Zusatz von 10 Gew. -Teilen Dispergier- und Netzmitteln und 70 Gew. -Teilen Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt in der Formulierung beträgt 20 Gew.-% .
F) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG) 50 Gew.-Teile von (I), (II) oder einer Mischung aus (I) und (II) werden unter Zusatz von 50 Gew-Teilen Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z.B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasser- lösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 50 Gew.-%.
G) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP)
75 Gew. -Teile von (I), (II) oder einer Mischung aus (I) und (II) werden unter Zusatz von 25 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt der Formulierung beträgt 75 Gew.-%.
2. Produkte für die Direktapplikation
H) Stäube (DP)
5 Gew.-Teile von (I), (II) oder einer Mischung aus (I) und (II) werden fein gemahlen und mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel mit einem Wirkstoffgehalt von 5 Gew.-%.
J) Granulate (GR, FG, GG, MG)
0,5 Gew-Teile von (I), (II) oder einer Mischung aus (I) und (II) werden fein gemahlen und mit 99,5 Gew.-Teilen Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation mit einem Wirkstoffgehalt von 0,5 Gew.-%.
K) ULV- Lösungen (UL) 10 Gew.-Teile von (I), (II) oder einer Mischung aus (I) und (II) werden in 90 Gew.- Teilen eines organischen Lösungsmittel z.B. XyIoI gelöst. Dadurch erhält man ein Produkt für die Direktapplikation mit einem Wirkstoffgehalt von 10 Gew.-%.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubmitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Ver- wendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet wer- den. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.
Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvante, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel werden üblicherweise zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 :100 bis 100:1 , bevorzugt 1 :10 bis 10:1 , zugemischt.
Die Verbindungen I und II, bzw. die Mischungen oder die entsprechenden Formulierungen werden angewendet, indem man die Schadpilze, die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit einer fungizid wirksamen Menge der Mischung, bzw. der Verbindungen I und Il bei getrennter Ausbringung, behandelt. Die Anwendung kann vor oder nach dem Befall durch die Schadpilze erfolgen.
Die fungizide Wirkung der Einzelverbindungen und der erfindungsgemäßen Mischungen ließ sich durch die folgenden Versuche zeigen.
Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als eine Stammlösung aufbereitet mit 25 mg Wirkstoff, welcher mit einem Gemisch aus Aceton und/oder Dimethylsulfoxid und dem Emulgator Uniperol® EL (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Diese Stammlösung wurde mit dem beschriebenen Lösungsmittel- Emulgator-Wasser Gemisch zu der unten angegeben Wirkstoffkonzentration verdünnt.
Die visuell ermittelten Werte für den Prozentanteil befallener Blattflächen wurden in Wirkungsgrade als % der unbehandelten Kontrolle umgerechnet:
Der Wirkungsgrad (W) wird nach der Formel von Abbot wie folgt berechnet:
W = (1 - α/ß) 100 α entspricht dem Pilzbefall der behandelten Pflanzen in % und ß entspricht dem Pilzbefall der unbehandelten (Kontroll-) Pflanzen in %
Bei einem Wirkungsgrad von 0 entspricht der Befall der behandelten Pflanzen demje- nigen der unbehandelten Kontrollpflanzen; bei einem Wirkungsgrad von 100 weisen die behandelten Pflanzen keinen Befall auf.
Die zu erwartenden Wirkungsgrade für Wirkstoffkombinationen wurden nach der Colby- Formel (Colby, S. R. (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations", Weeds, ^5, S. 20 - 22, 1967) ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.
Colby Formel:
E = x + y - x-y/100
E zu erwartender Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz der Mischung aus den Wirkstoffen A und B in den Konzentrationen a und b x der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs A in der Konzentration a y der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs B in der Konzentration b
Anwendungsbeispiel 1 - Protektive Wirksamkeit gegen Puccinia recondita an Weizen (Weizenbraunrost) (Puccrt P1 )
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizensämlingen der Sorte "Kanzler" wurden mit einer wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am nächsten Tag wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporensuspension des Weizenbraunrostes (Puccinia recondita) inokuliert. Anschließend wurden die Pflanzen für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) bei 20 bis 22 C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Am folgenden Tag wurden die Versuchspflanzen ins Gewächshaus zurückgestellt und bei Temperaturen zwischen 20 und 22 C und 65 bis 70 % relativer Luftfeuchte für weitere 7 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern visuell ermittelt.
Figure imgf000011_0001

Claims

Patentansprüche
1. Fungizide Mischungen enthaltend
(1 ) Boscalid der Formel (I)
Figure imgf000012_0001
und
(2) Pyrimethanil der Formel (II)
Figure imgf000012_0002
in einer synergistisch wirksamen Menge.
2. Fungizide Mischung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis von Boscalid (I) zu Pyrimethanil (II) 100 : 1 bis 1 : 100 beträgt.
3. Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Mischung gemäß Anspruch 1 behandelt.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man Boscalid (I) und Pyrimethanil (II), gemäß Anspruch 1 , gleichzeitig, und zwar gemeinsam oder getrennt, oder nacheinander ausbringt.
5. Verfahren nach Anspruch 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, dass man Boscalid (I) und Pyrimethanil (II) gemäß Anspruch 1 , oder eine fungizide Mischung gemäß Anspruch 1 , in einer Menge von 5 g/ha bis 2000 g/ha aufwendet.
6. Verfahren nach Anspruch 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, dass man Boscalid (I) und Pyrimethanil (II) gemäß Anspruch 1 oder eine fungizide Mischung gemäß Anspruch 1 in einer Menge von 1 g bis 1000 g pro 100 kg Saatgut anwendet.
7. Saatgut, enthaltend die Mischung gemäß Anspruch 1 in einer Menge von 1 g bis 1000 g pro 100 kg.
8. Verwendung der Verbindungen I und Il gemäß Anspruch 1 zur Herstellung eines zur Bekämpfung von Schadpilzen geeigneten Mittels.
9. Fungizide Mittel, enthaltend die fungizide Mischung gemäß Anspruch 1 sowie einen festen oder flüssigen Träger.
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