WO2006112366A1 - 脂肪蓄積抑制剤及び飲食品 - Google Patents

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WO2006112366A1
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beverage
methyl
tea
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Masaaki Yasue
Mari Yamamoto
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Asahi Breweries, Ltd.
National Agriculture And Food Research Organization
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    • C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
    • C07D311/60—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with aryl radicals attached in position 2
    • C07D311/62—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with aryl radicals attached in position 2 with oxygen atoms directly attached in position 3, e.g. anthocyanidins
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    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Definitions

  • the present invention relates to an anti-obesity agent containing methylated catechin as an active ingredient or a food or drink containing an anti-obesity agent.
  • Catechins are a kind of tannin or polyphenol specific to green tea and are one of the main components that determine the taste of green tea. These catechins have been demonstrated to have various effects such as antioxidant, arteriosclerotic, blood pressure, and blood sugar elevation, and tea powder is used as a raw material for health foods.
  • Non-Patent Document There are known methods for preventing obesity by improving basal metabolism and promoting fat burning by using (Non-Patent Document)
  • Non-Patent Literature 1 Keiichiro Muramatsu “Science of Tea” Asakura Shoten (2000)
  • the present invention has been made in view of the above problems, and an object of the present invention is to provide a fat accumulation inhibitor containing methyl potato catechin as an active ingredient, and a food and drink containing the fat accumulation inhibitor.
  • the present invention provides the following.
  • R 1, R 2, R 3 and R 5 are each independently a hydrogen atom or a methyl group
  • catechins have antioxidant properties. It has various effects such as anti-arteriosclerosis, blood pressure rise, blood glucose rise, bactericidal, antibacterial and deodorizing effects.
  • methyli catechin represented by the chemical formula (1) is particularly excellent in antiallergic action and reduction of neutral fat among these action effects.
  • Reduced triglycerides prevents arteriosclerosis by suppressing biosynthesis of remnant-like lipoprotein cholesterol and small LDL cholesterol, and further reduces the accumulation of triglycerides in adipocytes, thereby increasing the risk of developing obesity. Reduced.
  • the "fat accumulation inhibitor” refers to those having the effect of suppressing the accumulation of fat as described above.
  • the “active ingredient amount” refers to the content in the case where it is determined that the active ingredient has an effect of suppressing fat accumulation and has a sufficient effect. Specifically, it means that from 100 to 1 ml of beverage, 2 mg to 10 mg of methyl catechin in the fat accumulation inhibitor is contained.
  • methyl potato catechins are “Benifuuki”, “Benifuuji”, “Benihorome”, “Yaeho”, “Surugasase”, “Yutaka Midori”, “Kanaya Midori”, “Okumusashi”, “Blue heart large bread”, “Blue heart dragon”, “Ooba dragon”, “Safflower”, “Benihikari”, “Yamakai”, “Yamamidori”, “Karabeni” , “Kou”, “Soufu”, “Okumidori”, or a mixture thereof, which is derived from tea leaves (1).
  • methyl ⁇ catechins are "Benifuuki”, “Benifuuji”, “Benihomare”, “Yaeho”, “Surugaze”, “Yutaka Midori” , “Kanayama Midori”, “Okumusashi”, “Blue Heart Large Bread”, “Blue Heart Souryu”, “Safflower”, “Benihikari”, “Yamakai”, “Yamamidori”, “Karabeni” ”,“ Kouen ”,“ Soufu ”,“ Okumidori ”and other varieties of tea leaves are unique to the use of these tea leaves, so that accumulation of fat can be suppressed.
  • tea leaves of the above varieties were cited as tea leaves containing methyl ⁇ catechins. It is not limited to varieties.
  • the invention of (4) it is possible to provide an easy-to-drink beverage with less astringency by setting the content of methylated catechin in 100 ml of the beverage to the above amount. If the content of Methyrui mash catechin is more than lOOmg, the “bitter taste” will increase, so it is not suitable for beverages. Moreover, if it is 2 mg or less, sufficient effects cannot be achieved.
  • the content of methylated catechin is preferably larger than that contained in beverages.
  • the invention of (5) it is possible to provide a food or medicine that is easy to ingest with little astringency by setting the content of methyl ⁇ catechin in the food or medicine lOOg to the above amount.
  • the content of methyl potato catechin is 5000 mg or more, “bitter astringency” increases, so it is not suitable for ingestion in the oral cavity. Also, if it is 2 mg or less, sufficient anti-obesity effect cannot be achieved.
  • a pharmaceutical comprising 2 mg to 200 mg of the fat accumulation inhibitor according to any one of (1) to (3).
  • the content of methylated catechin is preferably larger than that contained in food.
  • R 1, R 2, R 3 and R 5 are each independently a hydrogen atom or a methyl group
  • the functional beverage of the present invention it is possible to provide a food and drink and a fat accumulation inhibitor that suppresses fat accumulation and does not induce side effects such as drowsiness and have a flavor for all. Is possible.
  • lifestyle-related diseases such as hyperlipidemia agents, obesity agents, and liver diseases can be prevented by routinely taking tea.
  • the fat accumulation inhibitor according to the present invention contains an effective amount of a methylated catechin component derived from a predetermined tea leaf.
  • methyl catechin is represented by the chemical formula (1), and refers to methylated catechin and inevitable components during purification.
  • Methyl in the present invention The catechins are mainly epicarocatechin 3-O- (3-O-methyl) gallate (hereinafter referred to as EGCG3 "Me), epicatechin-3-O- (3-O-methyl) gallate (hereinafter ECG 3" Me).
  • ECG4 Epicatechin-3-O- (4-O-methyl) gallate
  • EGCG4 Me epicallocatechin 3-O- (4-O-methyl) gallate
  • GCG3 Gallocatechin— 3— O— (3— O-methyl) gallate
  • CG3 Catechin— 3— O— (3— O-methyl) gallate
  • CG4 Catechin—— 3 — O- (4-O-methyl) gallate
  • GCG4 Me gallocatechin-3-O- (4-O-methyl) gallate
  • GCG4 Me isomers thereof.
  • the fat accumulation inhibitor according to the present invention is obtained by extracting methyl potato catechin from a predetermined tea leaf using a conventionally known method.
  • the prescribed tea leaves that contain methyl potato catechins include “Benifuuki”, “Benifuuji”, “Benihore”, “Yaeho”, “Surugaze”, “Yutaka Midori”, “ Kanaya Midori, Okumusashi, Aoshin Daipan, Aoshin Soryu, Ooba Soryu, Tsubaki Aoi Monoplex, Aoi Daffodil, Shirahoba Monoplex Daffodil, Koeda incense, Takeshi Daffodil, Safflower, Benihikari, Yamayama, Yamamidori, Karabeni, Kaori, and Okumidori, or these And the like. Use these tea leaves as a single species or as a mixture of several species.
  • the temperature during extraction is not particularly limited as long as it is higher than the melting point of the solvent and lower than the boiling point. Although not specified, 10 ° C to 100 ° C for water and 10 ° C to 40 ° C for ethanol and methanol are desirable.
  • the extraction time is preferably in the range of 10 seconds to 24 hours.
  • an extraction solvent it is preferable to add an extraction solvent to a dried tea leaf that has been pulverized, pulverized, or the like, and use it as an extract or a processed product thereof.
  • an extraction solvent water; lower alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol; ethers such as ethyl ether, dioxane; ketones such as acetone water, ethanol, or water ethanol A mixed solvent is preferred.
  • the obtained extract can be used as it is as a fat accumulation inhibitor according to the present invention, but it is preferable to use a method generally used as a chemical separation and purification method.
  • a method generally used as a chemical separation and purification method For example, liquid-liquid distribution, thin layer chromatography, adsorption column chromatography, distribution column chromatography, gel filtration column chromatography, ion exchange column chromatography, electrophoresis, high performance liquid chromatography and the like can be used. Also, if necessary, these separation and purification means may be combined.
  • the fat accumulation inhibitor according to the present invention can be used for various uses such as beverages, medicines, foods and the like.
  • As food it can be added as a food additive to foods for specified health use, special nutritional foods, dietary supplements and health foods.
  • the food to be added can be various foods. Beverages can be blended into foods for specified health use, special nutritional foods, beverages as dietary supplements, other nutritional beverages, health drinks, various health teas, and other beverages. Examples of other foods include confectionery, bread, rice cakes, processed soybean products, dairy products, processed egg products, kneaded products, fats and oils, and seasonings.
  • the predetermined tea leaf extract is used.
  • a pulverized product obtained by pulverizing the tea leaf itself may be mixed.
  • biochemically synthesized methylation power tekin may be mixed.
  • methyli catechin has a sufficient fat accumulation inhibitory effect, so that antioxidants, fragrances, various esters, organic acids, organic acid salts, inorganic acids, inorganic acids salts, inorganic salts, dyes, emulsifiers, preservatives, seasonings, sweeteners, acidulants, fruit juice extracts, vegetable extracts, nectar extracts,, P H adjusting agent, additives such as quality stabilizers May be used alone or in combination.
  • examples of the sweetener include sugar, glucose, fructose, isomerized liquid sugar, glycyrrhizin, stevia, aspartame, furato-oligosaccharide, and galato-oligosaccharide.
  • examples of acidulants include citrus acid, tartaric acid, malic acid, lactic acid, fumaric acid, and phosphoric acid, as well as fruit juices extracted from natural ingredients.
  • Chenic acid or malic acid should be contained in the beverage in an amount of 0.1 to 5 gZL, preferably 0.5 to 2 g / L.
  • antioxidants examples include L-ascorbic acid, sodium L-ascorbate, erythorbic acid, and sodium erythorbate.
  • erythorbic acid examples include L-ascorbic acid, sodium L-ascorbate, erythorbic acid, and sodium erythorbate.
  • 0.5 005-0. 5 mass 0/0, preferably 0. 01-0. Better to contain 1 wt%.
  • Containers used for beverages are molded containers mainly composed of polyethylene terephthalate (so-called PET bottles), metal cans, paper containers combined with metal foil and plastic films, bottles, etc. Can be provided in the usual form.
  • the container when the container can be heated and sterilized after being filled into a container like a metal can, the container is manufactured under predetermined sterilization conditions defined in the Food Sanitation Law. For those that cannot be sterilized by retort, such as PET bottles and paper containers, sterilize under the same conditions as described above. A method such as cooling and filling the container is adopted. Further, another component may be mixed and filled in a filled container under aseptic conditions. Furthermore, after sterilization under heat, the pH can be returned to neutral under aseptic conditions, or after sterilization under heat under neutral conditions, the pH can be returned to acidity under aseptic conditions.
  • Examples of the medicament containing the fat accumulation inhibitor according to the present invention as an active ingredient include those used for the treatment of allergic rhinitis, hyperlipidemia, obesity, and liver diseases.
  • the composition of the present invention can be administered orally as it is, once diluted with water or the like.
  • it is prepared by formulating it with a known pharmaceutical carrier.
  • it can be administered as oral liquid preparations such as syrups, or processed into extracts, powders, etc., mixed with pharmaceutically acceptable carriers, and administered as oral solid preparations such as tablets, capsules, granules, powders, etc. .
  • the pharmaceutically acceptable carrier various organic or inorganic carrier substances conventionally used as pharmaceutical materials are used, and excipients, lubricants, binders, disintegrants in solid preparations, solvents and excipients in liquid preparations.
  • As a suspending agent and binder If necessary, add preservatives, antioxidants, coloring agents, sweeteners, and other preparations. Additives can also be used.
  • Benifukuki purified the methylated catechin component in the extract obtained by extraction at 90 ° C using 30 times the amount of pure water by adsorption and desorption of a synthetic resin using an organic solvent.
  • This purified product, lg, benifuuki powder (19 g), lactose (60 g), and magnesium stearate (15 g) were uniformly mixed to obtain tablets and capsules according to a conventional method.
  • Benifukuuki tea leaves were extracted and mixed at 30 ° C with 30 times the amount of pure water, and water quality adjusters such as baking soda and vitamin C were added and mixed. Sterilized and filled with nitrogen in sealed container to make test drink 1.
  • the methylated catechin component was purified according to the method of Sano et al. (L Agrlc. Food. Chem. 1999, 47, 1 906-1910). Specifically, this method involves extraction with an organic solvent and H 2 This refers to a method of purification using a P-20 column.
  • Adipose tissue around the testis was collected from male SD rats weighing 250 g, and cells were dispersed by treating the tissue with collagenase and hyaluronan-tase according to a conventional method to prepare a cell suspension. Separate and collect the mature adipocytes suspended by centrifugation and the cells containing the precipitated adipocyte progenitor cells. The former is in the flask and the latter is in the 96-well culture plate (30,000 ZO. Medium Zwell) 7 days of 3 days.
  • Age-matched male ICR mice were divided into 3 groups of 8 each, and purified feed (AIN-93 G), purified feed supplemented with 1% Yabutaki tea leaf powder, and purified with 0.5% Benifufuki tea leaves added.
  • the food was freely consumed for 7 weeks.
  • body weight, testicular fat weight, and neutral fat concentration in the liver were compared between the test groups.
  • the amount of Benifuuki tea leaves added to the feed was halved to match the amount of tea leaves and total strength. The results are shown in Table 2.
  • Benifuuki tea leaves showed a significantly lower body weight, peri-testicular fat weight, and liver neutral fat concentration than Yabukita tea leaves that did not contain methyl ⁇ catechins.

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Description

明 細 書
脂肪蓄積抑制剤及び飲食品
技術分野
[0001] 本発明は、メチル化カテキンを有効成分として含有する抗肥満剤又は抗肥満剤を 含有する飲食品に関する。
背景技術
[0002] 近年、食生活の高脂肪 '高カロリー化により、国民の肥満化が進行している。上半 身肥満、耐糖能異常、高中性脂肪、高血圧は「死の四重奏」と呼ばれ、これらが重な ると加速度的に動脈硬化や心疾患の曜患率が高まり、生命を脅かすとされている。こ のような生理学的異常の発現には、遺伝因子とともに食生活をはじめとする環境因子 が大きく関わっているため、予防 '改善するためには時として生活習慣を大きく変える 必要があり、持続困難な自己規制を強いられることがある。誰もが受け入れられるよう な簡便な肥満の予防もしくは改善手段が望まれている。
[0003] この問題を解決するために、食品又はこれに準ずる天然物から様々な有用物質が 見出され、その生理機能を生力した機能性食品の研究が盛んに行なわれている。機 能性食品は、健常な人が日常的に摂取することで血液脂質、血糖値、血圧等の改善 が期待され、簡便な健康増進'疾病予防手段を提供するものである。中でも特に、肥 満の予防もしくは改善作用が期待される素材としてはポリフエノール類が注目を集め つつあり、中でも緑茶由来の力テキン類は最も研究が進んでいる素材に数えられる。
[0004] カテキン類とは緑茶特有のタンニン又はポリフエノールの一種であり、緑茶の味を決 める主成分の一つである。このカテキン類は、抗酸化作用、動脈硬化抑制作用、血 圧上昇抑制作用、血糖上昇抑制作用等、多様な作用があることが実証されているた め、茶葉の粉末等を健康食品の原料に用いることによって、基礎代謝を向上させ、脂 肪の燃焼を促進させることによって肥満を予防する方法が知られている (非特許文献
D o
非特許文献 1：村松敬一郎編 「茶の科学」朝倉書店 (2000)
発明の開示 発明が解決しょうとする課題
[0005] し力しながら、上述のように脂肪の燃焼を促進させ、肥満症を予防するためにカテ キン類が有効であることは従来力も知られて 、たものの、メチル化カテキンを選択的 に含有させた脂肪蓄積抑制剤は未だ提案されて!ヽな ヽ。
[0006] 本発明は以上のような課題に鑑みてなされたものであり、メチルイ匕カテキンを有効 成分として含有する脂肪蓄積抑制剤及びこの脂肪蓄積抑制剤を含有した飲食品を 提供することを目的とする。
課題を解決するための手段
[0007] 上記目的を達成するために本発明者らが鋭意研究を重ねた結果、ある種の茶葉中 に含有されるメチル化カテキンが脂肪蓄積抑制作用を有することを見出し、以下のよ うな本発明を完成するに至った。
[0008] より具体的には、本発明は以下のようなものを提供する。
[0009] (1) 下記の化学式（1)で示され、緑茶又は包種茶を抽出して得られるメチル化力 テキンを有効成分量含有する脂肪蓄積抑制剤。
[化 1]
OR,
Figure imgf000004_0001
•化学式（1 )
[R , R , R , Rは、それぞれ独立に水素原子、メチル基のいずれかであり、 X , X
1 2 3 4 1 2 は、それぞれ独立に水素原子、ヒドロキシ基のどちらかである。 ]
[0010] (1)の発明によれば、メチルイ匕カテキンを飲料に有効成分量含有したことによって、 脂肪の蓄積を抑制することが可能となる。上述のように、カテキン類には、抗酸化作 用、動脈硬化抑制作用、血圧上昇抑制作用、血糖上昇抑制作用、殺菌作用、抗菌 作用、消臭作用等様々な効果を有する。
[0011] 中でも、化学式（1)で示されるメチルイ匕カテキンは、これらの作用効果のうち特に、 抗アレルギー作用及び、中性脂肪の低減に優れている。中性脂肪の低減により、レ ムナント様リポタンパク コレステロールや小粒子 LDL コレステロールの生合成が 抑えられるため動脈硬化が予防され、さらに脂肪細胞の中性脂肪蓄積が抑えられる ことで肥満症の発症リスクが低減される。
[0012] また、中性脂肪は肝リパーゼにより脂肪酸とグリセリンに分解されて肝細胞に取り込 まれるため、血清中の中性脂肪値の上昇は脂肪肝、さらには肝炎や肝硬変のリスク を高めるが、（1)の発明によれば、メチルイ匕カテキン飲料に有効成分量を含有したこ とによって、中性脂肪値が抑えられるため、これらの胆肝機能障害を予防することも 可能となる。
[0013] また、「脂肪蓄積抑制剤」とは、上述のような脂肪の蓄積を抑制する効果を奏するも のをいう。さらに、「有効成分量」とは、脂肪の蓄積を抑制する効果を奏する有効成分 力 十分な効果を奏すると判断される場合の含有量をいう。具体的には、飲料 100m 1当たり、脂肪蓄積抑制剤中のメチルイ匕カテキンが、 2mgから lOOmg含有されること をいう。
[0014] (2) 前記メチルイ匕カテキンは「べにふうき」、「べにふじ」、「べにほまれ」、「やえほ」 、「するがわせ」、「ゆたかみどり」、「かなやみどり」、「おくむさし」、「青心大パン」、「青 心烏龍」、「大葉烏龍」、「紅花」、「べにひかり」、「やまかい」、「やまみどり」、「からべ に」、「香駿」、「そうふう」及び「おくみどり」、もしくはこれらの混合物の茶葉由来のもの である（1)に記載の脂肪蓄積抑制剤。
[0015] (2)の発明によれば、メチルイ匕カテキンは、「べにふうき」、「べにふじ」、「べにほま れ」、「やえほ」、「するがわせ」、「ゆたかみどり」、「かなやみどり」、「おくむさし」、「青 心大パン」、「青心烏龍」、「紅花」、「べにひかり」、「やまかい」、「やまみどり」、「から べに」、「香駿」、「そうふう」、及び「おくみどり」等の品種の茶葉固有のものであるため 、これらの茶葉を用いたことによって、脂肪の蓄積を抑制することが可能となる。また、 メチルイ匕カテキンを含有する茶葉として上記の品種の茶葉を挙げたが、特にこれらの 品種に限られるものではな 、。
[0016] (3) 脂肪の蓄積を抑制するために有効であるために用いられる旨の表示、及び Z 又は脂肪蓄積抑制剤として有効成分量含有する旨の表示を付したものである（1)又 は (2)に記載の脂肪蓄積抑制剤。
[0017] (3)の発明によれば、脂肪の蓄積を抑制するために有効であるために用いられる旨 の表示、及び Z又は脂肪蓄積抑制剤として有効成分量含有する旨の表示を付した ことによって消費者に本発明に係る脂肪蓄積抑制剤の効能を印象付けることが可能 となる。
[0018] (4) (1)から（3)いずれかに記載の脂肪蓄積抑制剤を、飲料 100mlあたり 2mgか ら lOOmg含有する飲料。
[0019] (4)の発明によれば、飲料中 100ml中のメチル化カテキンの含有量を上記の量と することによって、渋みが少なぐ飲みやすい飲料を提供することが可能となる。メチ ルイ匕カテキンの含有量が lOOmg以上であると「苦渋味」が増加するため、飲料に適 さない。また、 2mg以下であると十分な効果を奏することができない。
[0020] (5) (1)から（3)いずれかに記載の脂肪蓄積抑制剤を、 lOOgあたり lOOmgから 5 OOOmg含有する食品。
[0021] 食品の場合、メチル化カテキンの含有量は飲料に含有される場合よりも多いことが 好ましい。（5)の発明によれば、食品又は医薬品 lOOg中のメチルイ匕カテキンの含有 量を上記の量とすることによって、渋みが少なぐ摂取しやすい食品又は医薬品を提 供することが可能となる。また、メチルイ匕カテキンの含有量が 5000mg以上であると「 苦渋味」が増加するため、口腔にて摂取するには適さない。また、 2mg以下であると 十分な抗肥満効果を奏することができな 、。
[0022] (6) (1)から（3)いずれかに記載の脂肪蓄積抑制剤を、 2mgから 200mg含有す る医薬品。
[0023] 医薬品の場合、メチル化カテキンの含有量は食品に含有される場合よりも多 、こと が好ましい。（6)の発明によれば、錠剤あたりのメチルイ匕カテキンの含有量を上記の 量とすることによって、渋みが少なぐ摂取しやすい医薬品を提供することが可能とな る。 [0024] (7) (1)から (3)いずれかに記載の脂肪蓄積抑制剤を、飲料に有効成分量含有さ せることにより、この飲料に脂肪蓄積抑制作用を新たに付与する方法。
[0025] (8) 下記の化学式（1)で示され、緑茶又は包種茶を抽出して得られるメチルイ匕力 テキンを有効成分量含有する機能性飲料であって、
脂肪の蓄積を抑制するために有効であるために用いられる旨の表示、及び Z又は 脂肪蓄積を抑制する旨の表示を付したものである機能性飲料。
[化 2]
Figure imgf000007_0001
•化学式（1 )
[R , R , R , Rは、それぞれ独立に水素原子、メチル基のいずれかであり、 X , X
1 2 3 4 1 2 は、それぞれ独立に水素原子、ヒドロキシ基のどちらかである。 ]
[0026] 本発明に係る機能性飲料によれば、脂肪の蓄積を抑制し、眠気などの副作用を誘 発することなぐかつ万人向けの風味を有する飲食品及び脂肪蓄積抑制剤を提供す ることが可能となる。これにより、茶を飲むという日常的に行われている行為により、高 脂血症剤、肥満剤、肝疾患等の生活習慣病を予防することができる。
発明を実施するための形態
[0027] 以下、本発明につ 、て詳しく説明する。
[0028] [脂肪蓄積抑制剤の製造]
本発明に係る脂肪蓄積抑制剤は、所定の茶葉由来のメチル化カテキン成分を有効 成分量含有する。ここで「メチルイ匕カテキン」とは、化学式（1)で示されるものであり、 メチル化されたカテキン及び精製の際の不可避成分を ヽぅ。本発明におけるメチル ィ匕カテキンは主として、ェピガロカテキン一 3— O— (3— O—メチル)ガレート（以下、 EGCG3"Meという）、ェピカテキン— 3— O— (3— O—メチル）ガレート（以下、 ECG 3"Meという）、ェピカテキン— 3— O— (4— O—メチル）ガレート（以下、 ECG4"Me という）、ェピガロカテキン一 3— O— (4— O—メチル）ガレート（以下、 EGCG4"Meと いう）、ガロカテキン— 3— O— (3— O—メチル）ガレート（以下、 GCG3"Meという）、 カテキン— 3— O— (3— O—メチル）ガレート（以下、 CG3"Meという）、カテキン— 3 — O— (4— O—メチル）ガレート（以下、 CG4"Meという）、又は、ガロカテキン— 3— O—（4 O—メチル)ガレート（以下、 GCG4"Meという）及びこれらの異性化体を含 むことが好ましい。
[化 3]
OR,
Figure imgf000008_0001
•化学式（1 )
[0029] 本発明に係る脂肪蓄積抑制剤は、所定の茶葉からメチルイ匕カテキンを従来公知の 方法を用いて抽出して得られる。メチルイ匕カテキンを含有して 、る所定の茶葉として は、「べにふうき」、「べにふじ」、「べにほまれ」、「やえほ」、「するがわせ」、「ゆたかみ どり」、「かなやみどり」、「おくむさし」、「青心大パン」、「青心烏龍」、「大葉烏龍」、「鳳 凰単叢」、「鳳凰水仙」、「白葉単叢水仙」、「黄枝香」、「武夷水仙」、「紅花」、「べにひ かり」、「やまかい」、「やまみどり」、「からべに」、「香駿」、及び「おくみどり」、もしくはこ れらの混合物などが挙げられる。これらの茶葉を単一種又は複数種混合して用いて ちょい。
[0030] また、抽出際の温度は、溶媒の融点より高ぐ沸点より低い温度であれば、特に限 定されるものではないが、水では 10°Cから 100°C、エタノールおよびメタノールでは 1 0°Cから 40°Cが望ましい。抽出時間は 10秒から 24時間の範囲とするのが好ましい。
[0031] 例えば、乾燥させた茶葉を破砕、粉砕等により粉末化処理したものに、抽出溶媒を 添加して抽出物又はその処理物として用いることが好ましい。抽出溶媒としては、水； 低級アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、 ブタノール、イソブタノール；エーテル類、例えばェチルエーテル、ジォキサン；ケトン 類、例えばアセトン等が挙げられる力 水、エタノール、又は水 エタノール混合溶 媒が好ましい。
[0032] 得られた抽出物は、そのまま本発明に係る脂肪蓄積抑制剤として用いることも可能 であるが、化学分離精製手法として一般的に用いられる方法を使用することが好まし い。例えば、液 液分配、薄層クロマトグラフィー、吸着カラムクロマトグラフィー、分 配カラムクロマトグラフィー、ゲルろ過カラムクロマトグラフィー、イオン交換カラムクロ マトグラフィー、電気泳動や高速液体クロマトグラフィーなどを用いることができる。ま た、必要に応じこれらの分離精製手段を組み合わせて行なってもよ 、。
[0033] 本発明に係る脂肪蓄積抑制剤は、飲料、医薬、食品等のような各種用途に用いる ことができる。食品としては、特定保健用食品、特殊栄養食品、栄養補助食品、健康 食品などに食品添加物として配合することができる。添加対象の食品としては、各種 食品に可能である。飲料としては、特定保健用食品、特殊栄養食品、栄養補助食品 としての飲料やその他の栄養飲料、健康飲料、各種の健康茶、その他の飲料などに 配合できる。他の食品としては、菓子類、パン、麵類、大豆加工品、乳製品、卵加工 品、練り製品、油脂、調味料等が挙げられる。
[0034] 具体的な製造方法としては、上記所定の茶葉の抽出物を使用する。この際、茶葉 そのものを粉砕した粉砕物を混合してもよい。また、生化学的に合成したメチル化力 テキンを混合してもよい。
[0035] なお、飲料及び食品中で、上記のメチルイ匕カテキンが十分な脂肪蓄積抑制効果を 奏するために酸化防止剤、香料、各種エステル類、有機酸類、有機酸塩類、無機酸 類、無機酸塩類、無機塩類、色素類、乳化剤、保存料、調味料、甘味料、酸味料、 果汁エキス類、野菜エキス類、花蜜エキス類、 PH調整剤、品質安定剤などの添加剤 を単独、あるいは併用して配合しても良い。
[0036] 例えば甘味料としては、砂糖、ぶどう糖、果糖、異性化液糖、グリチルリチン、ステビ ァ、アスパルテーム、フラタトオリゴ糖、ガラタトオリゴ糖等が挙げられる。酸味料として は、天然成分力も抽出した果汁類のほか、クェン酸、酒石酸、リンゴ酸、乳酸、フマル 酸、リン酸が挙げられる。クェン酸もしくはリンゴ酸を飲料中に 0. l〜5gZL、好ましく は 0. 5〜2g/L含有するのがよい。酸化防止剤としては、 L—ァスコルビン酸、 L—ァ スコルビン酸ナトリウム、エリソルビン酸、エリソルビン酸ナトリウム、があげられる。飲 料中に、 0. 005-0. 5質量0 /0、好ましくは 0. 01-0. 1質量％含有するのがよい。
[0037] 飲料に使用される容器は、一般の飲料と同様にポリエチレンテレフタレートを主成 分とする成形容器 (いわゆる PETボトル）、金属缶、金属箔ゃプラスチックフィルムと 複合された紙容器、瓶などの通常の形態で提供することができる。
[0038] また、上記の容器は例えば、金属缶のように容器に充填後、加熱殺菌できる場合に あっては食品衛生法に定められた所定の殺菌条件で製造される。 PETボトル、紙容 器のようにレトルト殺菌できな 、ものにつ 、ては、あら力じめ上記と同等の殺菌条件、 例えばプレート式熱交換器などで高温短時間殺菌後、一定の温度まで冷却して、容 器に充填する等の方法が採用される。また無菌下で、充填された容器に別の成分を 配合して充填してもよい。さらに、酸性下で加熱殺菌後、無菌下で pHを中性に戻す ことや、中性下で加熱殺菌後、無菌下で pHを酸性に戻すなどの操作も可能である。
[0039] また、本発明に係る脂肪蓄積抑制剤を有効成分とする医薬としては、アレルギー性 鼻炎や高脂血症、肥満症、肝疾患の治療目的に使用するものが挙げられる。
[0040] 医薬に関しては、本発明に係る組成物をそのまま、ある ヽは水等で希釈して、経口 的に投与できる。もしくはこれを公知の医薬用担体と共に製剤化することにより調製さ れる。例えば、シロップ剤などの経口液状製剤として、またはエキス、粉末などに加工 して、薬学的に許容される担体と配合し、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤などの経 口固形製剤として投与できる。薬学的に許容できる担体としては、製剤素材として慣 用の各種有機あるいは無機担体物質が用いられ、固形製剤における賦形剤、滑沢 剤、結合剤、崩壊剤、液状製剤における溶剤、賦形剤、懸濁化剤、結合剤などとして 配合される。また、必要に応じて、防腐剤、抗酸化剤、着色料、甘味剤などの製剤添 加物を用いることもできる。
実施例
[0041] [実施例 1 :錠剤の製造]
べにふうきは 30倍量の純水を用いて、 90°Cで抽出を行つて得た抽出液中のメチル 化カテキン成分を、有機溶媒を用いた合成樹脂の吸脱着により精製した。この精製 物 lgとべにふうき粉末 19g、乳糖 60g、及びステアリン酸マグネシウム 15gを均一に 混合し、常法に従って錠剤、カプセル剤とした。
[0042] [実施例 2:錠剤の製造]
実施例 1に記載の方法で得られた精製物 200mgをカプセルに封入してカプセル 剤とした。
[0043] [実施例 3 :散剤の製造]
実施例 1に記載の方法で得られた精製物 2gと、べにふうき茶葉粉末 78gと澱粉及 び乳糖をそれぞれ 10g均一に混合し、常法に従って散剤とした。
[0044] [実施例 4:飴の製造]
実施例 1に記載の方法で得られた精製物 2gと、べにふうき茶葉粉末 8gショ糖 20g、 水飴（75%固形分) 60g、水 9. 5g、着色料 0. 45g及び香料 0. 05gを常法に従って 飴とした。
[0045] [実施例 5 :クッキーの製造]
実施例 1に記載の方法で得られた精製物 2gと、べにふうき茶葉粉末 8g、薄力粉 32 g、全卵 16g、バター 16g、砂糖 25g、水 10. 8gベーキングパウダー 0. 2gを常法に 従ってクッキーとした。
[0046] [実施例 6 :飲料の製造]
べにふうきの茶葉は 30倍量の純水を用いて、 90°Cで抽出を行って得た抽出液を、 重曹などの水質調整剤及びビタミン Cを添加混合した。殺菌し密封容器に窒素充填 して試験飲料 1とした。
[0047] [実施例 7：培養脂肪細胞の中性脂肪蓄積阻害作用の検討]
メチル化カテキン成分は、佐野らの方法 (L Agrlc. Food. Chem. 1999, 47, 1 906- 1910)に従って精製した。この方法は具体的には、有機溶媒で抽出して、 H P— 20のカラムにより精製する方法をいう。体重 250gの雄性 SDラットより精巣周囲 の脂肪組織を採取し、常法に従って組織をコラゲナーゼとヒアル口-ターゼで処理し て細胞を分散させ、細胞浮遊液を調製した。また、遠心分離により浮遊した成熟脂肪 細胞と、沈降した脂肪細胞前駆細胞を含む細胞群を分離回収し、前者をフラスコ中 で、後者を 96六ゥエルの培養プレート中で（3万個 ZO. lmL培地 Zゥエル） 3日間培 し 7こ。
[0048] 次 、で、成熟脂肪細胞の培養上情を回収し、一定濃度になるようメチルイ匕カテキン 成分を添加した後、前駆細胞のゥエルに 0. lmLずつ添加した。前駆細胞をさらに 4 日間培養した後、半数のゥエルに AlamarBlue液を添カ卩して、 2時間培養し、細胞 のバイアビリティーを測定した。残りのゥエルについては細胞を洗浄した後、細胞中の 中性脂肪濃度を測定した。その結果を表 1に示す。
[表 1]
Figure imgf000012_0001
[0049] これより、メチルイ匕カテキン成分は、脂肪細胞前駆細胞のバイアビリティーには影響 することなく、中性脂肪の蓄積を濃度依存的に抑制することが示された。
[0050] [実施例 8 :べにふうき茶菓の抗肥満作用]
4適齢の雄性 ICR系マウスを 8匹ずつ 3群に分け、それぞれに精製飼料 (AIN— 93 G)、及びやぶきた茶葉粉末を 1%添加した精製飼料、べにふうき茶葉を 0. 5%添加 した精製飼料を 7週間自由摂取させた。飼育終了後、体重、精巣脂肪重量、肝臓中 の中性脂肪濃度を試験群間で比較した。なお、べにふうき茶葉の飼料への添加量は 、やぶきた茶葉と総力テキン量を合わせるため半量とした。その結果を表 2に示す。
[表 2]
Figure imgf000013_0001
(*)通常飼料群に対して p < 0. 05
表 2に示した通り、べにふうき茶葉は、メチルイ匕カテキンを含有しないやぶきた茶葉 を明らかに上回る体重、精巣周囲脂肪重量、肝臓中性脂肪濃度の低減効果を示し た。

Claims

請求の範囲 下記の化学式（1)で示され、緑茶又は包種茶を抽出して得られるメチルイ匕カテキン を有効成分量含有する脂肪蓄積抑制剤。
[化 1]
Figure imgf000014_0001
•化学式（1 )
[R , R , R , Rは、それぞれ独立に水素原子、メチル基のいずれかであり、 X , X
1 2 3 4 1 2 は、それぞれ独立に水素原子、ヒドロキシ基のどちらかである。 ]
[2] 前記メチルイ匕カテキンは「べにふうき」、「べにふじ」、「べにほまれ」、「やえほ」、「す るがわせ」、「ゆたかみどり」、「かなやみどり」、「おくむさし」、「青心大パン」、「青心烏 龍」、「大葉烏龍」、「紅花」、「べにひかり」、「やまかい」、「やまみどり」、「からべに」、 Γ 香駿」、「そうふう」及び「おくみどり」、もしくはこれらの混合物の茶葉由来のものである 請求項 1に記載の脂肪蓄積抑制剤。
[3] 脂肪の蓄積を抑制するために有効であるために用いられる旨の表示、及び Z又は 脂肪蓄積抑制剤として有効成分量含有する旨の表示を付したものである請求項 1又 は 2に記載の脂肪蓄積抑制剤。
[4] 請求項 1から 3いずれかに記載の脂肪蓄積抑制剤を、飲料 100mlあたり 2mgから 1 OOmg含有する飲料。
[5] 請求項 1から 3いずれかに記載の脂肪蓄積抑制剤を、 100gあたり lOOmgから 500 Omg含有する食品。
[6] 請求項 1から 3いずれかに記載の脂肪蓄積抑制剤を、 2mgから 200mg含有する医 薬 TOo
[7] 請求項 1から 3 、ずれかに記載の脂肪蓄積抑制剤を、飲料に有効成分量含有させ ることにより、この飲料に脂肪蓄積抑制作用を新たに付与する方法。
[8] 下記の化学式（1)で示され、緑茶又は包種茶を抽出して得られるメチルイ匕カテキン を有効成分量含有する機能性飲料であって、
脂肪の蓄積を抑制するために有効であるために用いられる旨の表示、及び Z又は 脂肪蓄積を抑制する旨の表示を付したものである機能性飲料。
[化 2]
Figure imgf000015_0001
•化学式（1 )
[R , R , R , Rは、それぞれ独立に水素原子、メチル基のいずれかであり、 X , X
1 2 3 4 1 ： は、それぞれ独立に水素原子、ヒドロキシ基のどちらかである。 ]
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