WO2006080324A1

WO2006080324A1 - セルロース系高分子の選別除去方法および装置

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Publication number: WO2006080324A1
Application number: PCT/JP2006/301094
Authority: WO
Inventors: Akihiko Ouchi; Wataru Andou
Original assignee: National Institute of Advanced Industrial Science and Technology AIST
Current assignee: National Institute of Advanced Industrial Science and Technology AIST
Priority date: 2005-01-31
Filing date: 2006-01-25
Publication date: 2006-08-03
Anticipated expiration: 2007-07-31
Also published as: JP2006233194A; US20080306255A1; JP4706062B2

Abstract

　酸触媒の存在下で、セルロース系高分子を含む被処理物を溶媒中で加熱することによりセルロース系高分子を選択的に分解しこれを微粉化する。また、酸触媒の存在下で、セルロース系高分子を含む被処理物をエステル化剤と反応させて、当該セルロース系高分子を選択的に溶解・分散させる。この場合、何れの方法においても、セルロース系高分子以外の他の被処理物の形態は変化せず固体のままであるから、両者は篩いや固液分離等の手段により簡単に選別することができる。

Description

明細書

セルロース系高分子の選別除去方法および装置

技術分野

[0001] 本発明は、セルロース系高分子を含むカ卩ェ品などの被処理物力もセルロース系高分子を選別除去する技術に関し、更に詳しくは、酸触媒の存在下、セルロース系高分子を含む加工品などを溶媒中で加熱することによるセルロース系高分子の選別除去方法およびその装置に関する。

背景技術

[0002] セルロース系高分子は現在、衣料品や紙製品の原料として広く大量に用いられている。し力しながら、セルロース系高分子は単独で用いられるば力りではなぐ合成高分子などと一緒にカ卩ェ品とされることが多い。例えば衣料品においては、綿とポリェステル等の混紡などとして広く利用されて、る。これらの衣料品の縫製過程における裁断屑や端切れ、及び古着などが毎年大量に発生しているが、セルロース系高分子と合成高分子等との簡便な選別技術が無いため、これらの加工品を有効にリサイクルする上で大きな問題になって、る（非特許文献 1)。

[0003] 現在これらの加工品は多くの場合、最終的には細力べ裁断した後に土中への埋め立てや焼却処分などがなされているが、より効果的なリサイクルにより高度の利用が可能となれば持続的な社会の発展に必要な、省資源、省エネルギー、地球温暖化防止技術となる。

[0004] また、セルロース系高分子は、上記のようなカ卩ェ品ば力りでなぐこれを含む非加工品たとえば、植物においても、それら力セルロースを簡便に分離することは困難であるとヽつた問題があった。

[0005] したがって、セルロース系分子を含む被処理物力セルロース系高分子を選別することが強く要請されているのが現状である。

[0006] 非特許文献 1：繊維製品リサイクル懇談会報告書、経済産業省製造産業局繊維課発明の開示

発明が解決しょうとする課題 [0007] 本発明は、このような問題点を克服するためになされたものであって、セルロース系高分子を含む被処理物力セルロース系高分子を選択的に分解することによる簡便なセルロース系高分子の選別除去方法およびこれを実施するための装置を提供することを目的とする。

課題を解決するための手段

[0008] 本発明者らは、力かる従来技術の難点を解消するために鋭意検討した結果、酸触媒の存在下で溶媒と加熱することにより、その目的が達成しうることを見い出し、この知見に基づき本発明をなすに至った。

[0009] すなわち、この出願によれば、以下の発明が提供される。

(1)セルロース系高分子の選別除去方法であって、酸触媒の存在下、セルロース高分子を含む被処理物を溶媒中で加熱することを特徴とするセルロース系高分子の選別除去方法。

(2)セルロース系高分子の選別除去方法であって、酸触媒の存在下、セルロース系高分子を含む被処理物をエステル化剤と加熱反応させることを特徴とするセルロース系高分子の選別除去方法。

(3)エステル化剤が、有機酸、有機酸エステルおよび有機酸無水物から選ばれた少なくとも一種であることを特徴とする上記（2)に記載のセルロース系高分子の選別除去方法。

(4)溶媒を存在させることを特徴とする上記（2)または（3)に記載のセルロース系高分子の選別除去方法。

(5)溶媒がプロトン性溶媒または非プロトン性溶媒であることを特徴とする上記（1)または (4)に記載のセルロース系高分子の選別除去方法。

(6)プロトン性溶媒が有機酸であることを特徴とする上記（5)に記載のセルロース系高分子の選別除去方法。

(7)有機酸が酢酸であることを特徴とする上記（6)に記載のセルロース系高分子の選別除去方法。

(8)溶媒が混合溶媒であることを特徴とする上記（1)および (4)〜（7)の、ずれかに記載のセルロース系高分子の選別除去方法。 (9)被処理物がセルロース系高分子を含む加工品であることを特徴とする上記（1) 〜（8)の、ずれかに記載のセルロース系高分子の選別除去方法。

(10)セルロース系高分子を含む加工品がセルロース系高分子を含む繊維、及び Z 又は繊維製品であることを特徴とする上記（9)に記載のセルロース系高分子の選別除去方法。

(11)セルロース系高分子を含む繊維、及び Z又は繊維製品がセルロース系高分子とポリエステルの混紛繊維、及び Z又は混紡繊維製品であることを特徴とする上記（ 9)に記載のセルロース系高分子の選別除去方法。

(12)セルロース系高分子を含む加工品がセルロース系高分子を含むパルプ、及び Z又は紙、及び Z又は紙製品であることを特徴とする上記（9)に記載のセルロース系高分子の選別除去方法。

(13)界面活性剤を添加することを特徴とする上記（1)〜（12)のいずれかに記載のセルロース系高分子の選別除去方法。

(14)酸触媒がプロトン酸であることを特徴とする上記（1)〜（13)のいずれかに記載のセルロース系高分子の選別除去方法。

(15)酸触媒がブレンステッド酸であることを特徴とする上記（1)〜（14)の、ずれかに記載のセルロース系高分子の選別除去方法。

(16)酸触媒がルイス酸であることを特徴とする上記（1)〜（15)のいずれかに記載のセルロース系高分子の選別除去方法。

(17)酸触媒が混合触媒であることを特徴とする上記（1)〜（16)のヽずれかに記載のセルロース系高分子の選別除去方法。

(18)酸触媒の使用形態が水溶液または非水溶液であることを特徴とする上記（1)〜 (17)のいずれかに記載のセルロース系高分子の選別除去方法。

(19)上記（1)〜（18)のいずれかに記載の加熱処理後に溶媒及び Z又はアルカリ性物質、又は溶媒に溶解したアルカリ性物質を加えることを特徴とするセルロース系高分子の選別除去方法。

(20)加熱温度が 200°C以下であることを特徴とする上記（1)〜（19)のいずれかに記載のセルロース系高分子の選別除去方法。 (21)加熱温度が 80〜150°Cであることを特徴とする上記（1)〜（20)のいずれかに記載のセルロース系高分子の選別除去方法。

(22)上記（1)〜（21)の、ずれかに記載の方法を実施するための装置であって、セルロース系高分子を含む被処理物を酸触媒の存在下で溶媒及び Z又はエステル化剤と加熱反応させる手段とセルロース系高分子の分解物または溶解物を選別回収する手段とを備えたセルロース系高分子の選別除去装置。

(23)上記（22)に記載のセルロース系高分子の選別除去装置に、更に加熱反応後及び Z又は反応中に溶媒を精製回収する溶媒回収手段を付設したセルロース系高分子の選別除去装置。

発明の効果

[0010] 本発明方法およびこれを実施するための装置によれば、セルロース系高分子を含む被処理物からセルロース系高分子のみを簡便な方法で選別除去することができ、セルロース系高分子を含む加工品等の高度なリサイクルを可能とし、持続的な社会の発展に必要な、省資源、省エネルギー、地球温暖化防止技術として多いに寄与するものである。

図面の簡単な説明

[0011] [図 1]図 1は、本発明方法を実施するために使用される代表的なセルロース系高分子の選別除去装置の説明図である。

[図 2]図 2は、本発明方法を実施するために使用される他の代表的なセルロース系高分子の選別除去装置の説明図である。

[図 3]図 3は、本発明方法を実施するために使用される更に他の代表的なセルロース系高分子の選別除去装置の説明図である。

[図 4]図 4は、本発明方法を実施するために使用される更に他の代表的なセルロース系高分子の選別除去装置の説明図である。

[図 5]図 5は、本発明方法を実施するために使用される更に他の代表的なセルロース系高分子の選別除去装置の説明図である。

発明を実施するための最良の形態

[0012] 本発明の対象となるセルロース系高分子を含む被処理物とは、選別除去の対象として、少なくともセルロース系高分子を含む被処理物一般を意味する。このような被処理物としては、セルロース系高分子を含む非加工品や加工品が包含される。

[0013] 非力卩ェ品としては、セルロース系高分子を含む植物などが例示される。加工品としては、セルロース系高分子を含む繊維製品や紙製品が考えられるが、これらに限定されるものではなくセルロース系高分子を含むカ卩ェ品であればょ、。本発明で好ましく用いられる加工品は、セルロース系高分子とポリエステルの混紡繊維、及び Z又は混紡繊維製品である。

[0014] セルロース系高分子としては、綿、麻、パルプ等のセルロースからなる高分子、ァセチルイ匕セルロース等の化学的に修飾されたセルロース力なる高分子、キチンやキトサン等のセルロースの一部の水酸基が他の官能基に置換された高分子、セルロースの一部の構造が置換された高分子等が含まれる。

[0015] 本発明に係るセルロース系高分子の第 1の選別除去方法は、セルロース系高分子を含む被処理物を、酸触媒の存在下、溶媒中で加熱するものであり、第 2の方法は、セルロース系高分子を含む被処理物を酸触媒の存在下、エステル化剤と加熱反応さ

·¾：るものである。

前者の方法によれば、溶媒と被処理物中のセルロース系高分子の反応やセルロース系高分子の切断等により、セルロース系高分子は選択的に分解し微粉化される。また後者の方法によれば、エステル化剤及び Z又は溶媒と被処理物中のセルロース系高分子の反応等により、セル口ース系高分子は選択的にエステル化剤や用、た溶媒中に実質的に溶解 ·分散される。

この場合、何れの方法においても、セルロース系高分子以外の他の被処理物の形態は変化せず固体のままであるから、両者は篩いや固液分離等の手段により簡単に選另 IJすることができる。

[0016] 以下、本発明の第 1のセルロース系高分子の選別除去方法である、セルロース系高分子を含む被処理物を、酸触媒の存在下、溶媒中で加熱することによりセルロース系高分子を分解除去する方法について説明する。

[0017] 溶媒としては、非プロトン性溶媒とプロトン性溶媒のいずれも用いることができ、これらの非プロトン性溶媒やプロトン性溶媒は単独で用いても良いが二種類以上の、非プロトン性溶媒同士の混合溶媒、プロトン性溶媒同士の混合溶媒、非プロトン性溶媒とプロトン性溶媒の混合溶媒としてもよい。また、二種類以上の混合溶媒を用いた場合には必ずしも均一になる必要はなぐ溶媒同士が分離した状態でも良い。

[0018] 非プロトン性溶媒としては、従来公知の非プロトン性溶媒の中で反応を阻害しないもの全てが使用できる。このような非プロトン性溶媒としては、ァセトニトリル、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドなどの極性溶媒の他に、デカン、ドデカン、テトラデカン等の脂肪族炭化水素や、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素 (分子内に脂肪族基を有する芳香族炭化水素も含む)等の無極性溶媒も用いることができるが、これらに限定されるものではなく非プロトン性溶媒で有ればいずれのものであってもよい。

[0019] また、プロトン性溶媒としては従来公知のプロトン性溶媒の中で反応を阻害しないもの全てが使用できる。このようなプロトン性溶媒としては、水、エタノール、 n—プロパノール、イソプロパノール、 n—ブタノール、 sec—ブタノール、 tert—ブタノール、ェチレングリコール、エチレングリコーノレモノァノレキノレエ一テル、エチレングリコーノレモノァリーノレエーテノレ、ジエチレングリコーノレ、ジエチレングリコーノレモノァノレキノレエーテノレ、ジエチレングリコーノレモノァリーノレエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノアルキルエーテル、プロピレングリコールモノアリールエーテル、各種ジォール類、各種ジオール類のモノアルキルエーテル、各種ジオール類のモノァリールェ一テル、グリセリン、グリセリン誘導体、ポリオール、プロピルァミン、エチレンジァミン、各種カルボン酸、各種ポリカルボン酸、などを挙げることができる力水やカルボン酸が好ましぐ特に水と酢酸が好ましいが、これらに限定されるものではなくプロトン性溶媒で有れば!/、ずれのものであってもよ!/、。

[0020] 酸触媒としては、プロトン酸、ブレンステッド酸、及びルイス酸のヽずれも使用できる。これらの酸触媒は単独でも用いてもよいが、複数組み合わせた混合触媒として使用してちょい。

[0021] プロトン酸ゃブレンステッド酸としては、塩酸、硫酸、リン酸、ギ酸、酢酸、炭酸など力ルイス酸としては、三フッ化ホウ素、塩化亜鉛、四フッ化ホウ素亜鉛などが例示されるが、これらに限定されるものではない。また、これらの酸触媒は溶媒に溶解もしくは分散させ、水溶液または非水溶液の形態で用いることもできる。

[0022] 溶媒としては、水、アルコール類、鎖状または環状の炭化水素類、エーテル類等の単独溶媒あるいはこれらの混合溶媒が挙げられる。酸触媒の含有量は溶媒に対する酸触媒の飽和濃度以下であれば特に制限はないが、好ましくは溶媒に対して、 0. 0 1重量％〜飽和溶液、より好ましくは 0. 1〜飽和溶液とするのが適当である。

[0023] 界面活性剤としては、セルロース系高分子の分解を著しく阻害するものでなければ従来公知の界面活性剤が全て使用できる。

[0024] このような界面活性剤としては、たとえば、高級脂肪酸アルカリ塩、アルキル硫酸塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルァリールスルホン酸塩、スルホコハク酸エステル塩などの陰イオン界面活性剤、高級アミンハロゲン酸塩、ハロゲンィ匕アルキルピリジ-ゥム、第四アンモ-ゥム塩などの陽イオン界面活性剤、ポリエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、脂肪酸モノグリセリドなどの非イオン界面活性剤、アミノ酸などの両性表面活性剤などが例示される。

[0025] また、これらの界面活性剤のいずれかを単独で用いても良いが、複数の界面活性剤からなる混合物を用いることもできる。また、それらの界面活性剤の溶液を用いることもできるが、このような溶媒としては、水、アルコール類、鎖状または環状の炭化水素類、エーテル類等の単独溶媒あるいはこれらの混合溶媒が挙げられる。界面活性剤の含有量は溶媒に対する界面活性剤の飽和濃度以下であれば特に制限はない力好ましくは溶媒に対して、 0. 0001〜50重量⁰ /₀、より好ましくは 0. 01〜10重量 %とするのが適当である。

[0026] 本発明における加熱温度としては特別な制約はなぐ用いる溶媒の沸点以下、つ凝固点以上の温度であればよいが、プロトン性溶媒の含有量が 10%以下の場合にはプロトン性溶媒の沸点を超えた温度を用いることができる。本発明において好ましく使用される温度は 0°C以上、 200°C以下である。本発明で特に好ましく用いられる加熱温度は 60〜 150°Cである。

[0027] つぎに、本発明の第 2のセルロース系高分子の選別除去方法である、セルロース系高分子を含む被処理物を、酸触媒の存在下、エステル化剤と加熱反応させるセル口ース系高分子を溶解'分散除去する方法について説明する。

[0028] エステル化剤は特に限定されなヽが、有機酸、有機酸エステルおよび有機酸無水物から選ばれた少なくとも一種を用いることが好ま U、。

[0029] ここで用いる有機酸としては、カルボン酸、有機スルホン酸、有機リン酸、アミノ酸、及び反応を阻害しない官能基を有するこれらの化合物の誘導体などを挙げることができるが、カルボン酸が好ましぐ特に酢酸が好ましい。

[0030] 有機酸エステルとしては、カルボン酸エステル、カルボン酸オルトエステル、有機スルホン酸エステル、有機炭酸エステル、有機リン酸エステル、有機オルトリン酸エステル、及び反応を阻害しな、官能基を有するこれらの化合物の誘導体などを挙げることができる力カルボン酸オルトエステルでは酢酸オルトエステルが好ましぐ有機炭酸エステルではジアルキル炭酸エステルが好ましい。

[0031] 有機酸無水物としては、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸、無水吉草酸、無水ラウリン酸、無水パルミチン酸、無水ステアリン酸、無水マロン酸、無水コハク酸、無水グルタル酸、無水アジピン酸、無水アクリル酸、無水クロトン酸、無水ォレイン酸、無水マレイン酸、無水安息香酸、無水桂皮酸、無水フタル酸、無水酢酸安息香酸、アミノ酸無水物、及び反応を阻害しな!、官能基を有するこれらの化合物の誘導体などを挙げることができるが、無水カルボン酸が好ましぐ特に無水酢酸が好ましい。なお、有機酸無水物をエステル化剤として用いる場合には、突沸などを防止するために、前記した第 1の方法で説明した溶媒の存在下で加熱反応を行うことが望ましい。

[0032] 本発明の第 2のセルロース系高分子の選別除去方法における酸触媒としては、前記第 1の方法と説明したものと同様な酸触媒が使用される。

また、この第 2の方法においても、その実施にあたり、第 1の方法と同様に溶媒ゃ界面活性剤を存在させることが好ましぐまた加熱温度も第 1の方法と同様な条件が採用される。

[0033] また、前記第 1および第 2のいずれの方法においても、加熱処理後、セルロース系高分子の溶解、分散、微粉化反応を促進させるために、更に溶媒及び Z又はアル力リ性物質、又は溶媒に溶解したアルカリ性物質をカ卩えておくことが好ま、。 [0034] アルカリ性物質としては、特に制限はないが、たとえば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、アンモニアなどの無機化合物の他に、ジメチルァミン、ジェチルァミン、トリメチルァミン、トリェチルァミンなどの有機化合物を挙げることができる。アルカリ性物質の使用量には、特に制限はないが、用いた酸触媒を中和する量以上を加えると特に効果的である。

[0035] 本発明方法を実施するには、セルロース系高分子を含む被処理物を酸触媒の存在下、溶媒やエステル化剤と加熱反応させればよい。

このような特有な条件により、前記したように、溶媒中での加熱によりセルロース系高分子は選択的に分解 (粉末化)され、エステル化剤の存在下ではセルロース系高分子は選択的に溶解或いは分散、粉末化されるが、セルロース系高分子以外の他の被処理物の形態は変化せず固体のままであるから、両者は篩!、や固液分離等の手段により簡単に選別することができる。

[0036] 本発明の具体的な実施態様に特別な制限はないが、好ましい実施の態様としては、セルロース系高分子を含む被処理物を、酸触媒を含有する溶媒に分散し加熱撹拌する方法、酸触媒とエステル化剤を含浸させたセルロース系高分子を含む被処理物を必要に応じ溶媒中で加熱する方法等が挙げられる。

また、セルロース系高分子を含む加工品がシート状の場合にはシートを、酸触媒を含む溶媒やエステル化剤の中で移動しながら加熱する方法等が挙げられる。

し力しながら、本発明の実施の具体的な態様はこれらに限定されるものではない。

[0037] つぎに、本発明方法を実施するための代表的なセルロース系高分子の選別除去装置の幾つかを以下に例示するが、本装置はこれらに限定されるものではな、。

[0038] 図 1の装置は、酸触媒存在下で溶媒とセルロース系高分子を含む被処理物を加熱する手段とびセルロース系高分子の分解物を分離回収する手段を備えたものである。この装置によれば、セルロース系高分子を含む被処理物を、酸触媒を含む溶媒に分散、又は Z及び溶解した後、加熱撹拌する方法によりセルロース系高分子を選別除去することができる。

[0039] 図 2の装置は、図 1の装置において、あら力じめ、酸触媒と溶媒を、セルロース系高分子を含む被処理に含有する手段を付設しておき、これに加熱する手段とセルロース系高分子の分解物を分離回収する手段を備えたものである。この装置によれば、シート状被処理物の連続処理といった機能が期待される。

[0040] 図 3の装置は、図 1の装置において、加熱処理後及び Z又は反応中に溶媒を回収する溶媒回収手段を付設したものである。この装置によれば、少量の溶媒で大量の被処理物の処理が可能になるといった機能が期待される。

[0041] 図 4の装置は、セルロース系高分子を含む被処理物をエステル化剤と溶媒および酸触媒の存在下で加熱反応させる手段とセルロース系高分子の溶解物を分離回収する手段を備えたものである。この装置によれば、セルロース系高分子を含む被処理物を、エステル化剤を含む溶媒等に分散した後、加熱撹拌する方法によりセルロース系高分子を選別除去することができる。

[0042] 図 5の装置は、図 4の装置において、あらカゝじめ、エステル化剤、酸触媒および溶媒を、セルロース系高分子を含む被処理物に含有させる手段を付設しておき、これに加熱反応させる手段とセルロース系高分子の溶解物を分離回収する手段を備えたものである。この装置によれば、シート状被処理物の連続処理といった機能が期待される。

実施例

[0043] 次に実施例に基づき、本発明を更に詳細に説明する。

[0044] 実施例 1

綿とポリエステルをそれぞれ 1. 5g、 1. Og含む織物を、 0. 2gの ZnBF水溶液と 0.

4

2gの塩化テトラプチルアンモ-ゥムを含む 30mLのデカンに分散させ 120°Cに加熱したところ、織物中の綿が急激に分解しポリエステル繊維と白色けん濁液が得られ、飽和炭酸ソーダ水で処理することにより、ポリエステル繊維のみを分けることが出来た

[0045] 実施例 2

4

2gの塩化テトラプチルアンモ-ゥムを含む 30mLのトルエンに分散させ 115°Cに加熱したところ、織物中の綿が急激に分解しポリエステル繊維と白色けん濁液が得られ、飽和炭酸ソーダ水で処理することにより、ポリエステル繊維のみを分けることができた。

[0046] 実施例 3

0. 69gの綿とポリエステルを 1： 1で含むニット織物を濃塩酸に浸し、これを 95°Cの 80mLのトルエンに投入して撹拌した後に水洗するとポリエステル織物と白色粉末に分けることができた。

[0047] 実施例 4

0. 67gの綿とポリエステルを 35 : 65で含む織物を濃塩酸に浸し、これを 95°Cの 80 mLのトルエンに投入して撹拌した後に水洗するとポリエステル織物と白色粉末に分けることができた。

[0048] 実施例 5

0. 60gの綿とポリエステルを 35 : 65で含む織物を IONの硫酸に浸し、これを 95°C の 80mLのトルエンに投入して撹拌した後に水洗するとポリエステル織物と白色粉末に分けることができた。

[0049] 実施例 6

綿ポリエステル（1： 1)混紡 1. 6gを 10mLの無水酢酸と lmLの濃硫酸を含む 50m Lの酢酸に分散させ 110°Cに加熱したところ、織物中の綿が急激に溶解しポリエステル繊維と無色溶液が得られ、残ったポリエステル繊維をアセトンで洗浄することによりポリエステル繊維を分けることが出来た。

[0050] 実施例 7

綿ポリエステル（1： 1)混紡 1. 6gを lmLの濃硫酸を含む 50mLの酢酸に分散させ 1 10°Cに加熱したところ、織物中の綿が急激に溶解しポリエステル繊維と無色溶液が得られ、残ったポリエステル繊維をアセトンで洗浄することによりポリエステル繊維を分けることが出来た。

Claims

請求の範囲

[I] セルロース系高分子の選別除去方法であって、酸触媒の存在下、セルロース高分子を含む被処理物と溶媒中で加熱することを特徴とするセルロース系高分子の選別除去方法。

[2] セルロース系高分子の選別除去方法であって、酸触媒の存在下、セルロース系高分子を含む被処理物とエステル化剤とを加熱反応させることを特徴とするセルロース系高分子の選別除去方法。

[3] エステル化剤が、有機酸、有機酸エステルおよび有機酸無水物から選ばれた少なくとも一種であることを特徴とする請求項 2に記載のセルロース系高分子の選別除去方法。

[4] 溶媒を存在させることを特徴とする請求項 2または 3に記載のセルロース系高分子の選別除去方法。

[5] 溶媒がプロトン性溶媒または非プロトン性溶媒であることを特徴とする請求項 1または

4に記載のセルロース系高分子の選別除去方法。

[6] プロトン性溶媒が有機酸であることを特徴とする請求項 5に記載のセルロース系高分子の選別除去方法。

[7] 有機酸が酢酸であることを特徴とする請求項 6に記載のセルロース系高分子の選別除去方法。

[8] 溶媒が混合溶媒であることを特徴とする請求項 1および 4〜7の、ずれかに記載のセルロース系高分子の選別除去方法。

[9] 被処理物がセルロース系高分子を含むカ卩ェ品であることを特徴とする請求項 1〜8のいずれかに記載のセルロース系高分子の選別除去方法。

[10] セルロース系高分子を含む加工品がセルロース系高分子を含む繊維、及び Z又は繊維製品であることを特徴とする請求項 9に記載のセルロース系高分子の選別除去方法。

[II] セルロース系高分子を含む繊維、及び Z又は繊維製品がセルロース系高分子とポリエステルの混紡繊維、及び Z又は混紡繊維製品であることを特徴とする請求項 10に記載のセルロース系高分子の選別除去方法。

[12] セルロース系高分子を含むカ卩ェ品がセルロース系高分子を含むパルプ、及び Z又は紙、及び Z又は紙製品であることを特徴とする請求項 9に記載のセルロース系高分子の選別除去方法。

[13] 界面活性剤を添加することを特徴とする請求項 1〜12のいずれか〖こ記載のセルロース系高分子の選別除去方法。

[14] 酸触媒がプロトン酸であることを特徴とする請求項 1〜13のいずれかに記載のセル口ース系高分子の選別除去方法。

[15] 酸触媒がブレンステッド酸であることを特徴とする請求項 1〜14のいずれかに記載のセルロース系高分子の選別除去方法。

[16] 酸触媒がルイス酸であることを特徴とする請求項 1〜15のいずれかに記載のセル口ース系高分子の選別除去方法。

[17] 酸触媒が混合触媒であることを特徴とする請求項 1〜16のいずれかに記載のセル口ース系高分子の選別除去方法。

[18] 酸触媒の形態が水溶液または非水溶液であることを特徴とする請求項 1〜17のヽずれかに記載のセルロース系高分子の選別除去方法。

[19] 請求項 1〜18のいずれかに記載の加熱処理後に溶媒及び Z又はアルカリ性物質、又は溶媒に溶解したアルカリ性物質を加えることを特徴とするセルロース系高分子の選別除去方法。

[20] 加熱温度が 200°C以下であることを特徴とする請求項 1〜19のいずれかに記載のセルロース系高分子の選別除去方法。

[21] 加熱温度が 80〜150°Cであることを特徴とする請求項 1〜20のいずれかに記載のセルロース系高分子の選別除去方法。

[22] 請求項 1〜21のいずれかに記載の方法を実施するための装置であって、セルロース系高分子を含む被処理物を酸触媒の存在下で溶媒及び Z又はエステル化剤と加熱反応させる手段とセルロース系高分子の分解物または溶解物を選別回収する手段とを備えたセルロース系高分子の選別除去装置。

[23] 請求項 22に記載のセルロース系高分子の選別除去装置に、更に加熱反応後及び Z又は反応中に溶媒を精製回収する溶媒回収手段を付設したセルロース系高分子の選別除去装置。