WO2006043654A1

WO2006043654A1 - アセトニトリル誘導体及び有害生物防除剤並びにその使用方法

Info

Publication number: WO2006043654A1
Application number: PCT/JP2005/019375
Authority: WO
Inventors: Nobuharu Andoh; Osamu Sanpei; Kazuyuki Sakata
Original assignee: Nihon Nohyaku Co., Ltd.
Priority date: 2004-10-22
Filing date: 2005-10-21
Publication date: 2006-04-27

Description

明細書

ァセトニトリル誘導体及び有害生物防除剤並びにその使用方法技術分野

[0001] 本発明はァセトニトリル誘導体及び該化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤並びにその使用方法に関する。

背景技術

[0002] 従来、ある種のァセトニトリル誘導体が農園芸用殺虫剤や動物用寄生虫防除剤等の有害生物防除剤として有用であることが知られている（例えば、特許文献 1乃至 5 参照。；)。しかし、いずれの文献にも本願の一般式 (I)で表されるァセトニトリル誘導体及びその有害生物防除剤としての生物活性は開示されて、な、。

特許文献 1：特開 2000— 26392号公報

特許文献 2：国際公開第 02Z049641号パンフレット

特許文献 3：国際公開第 02Z060257号パンフレット

特許文献 4:国際公開第 02Z102155号パンフレット

特許文献 5：国際公開第 03Z042184号パンフレット

発明の開示

発明が解決しょうとする課題

[0003] 有害生物、特に農園芸分野における害虫や家畜，ペット分野における寄生虫の被害は今なお大きぐ既存薬に対する抵抗性害虫又は寄生虫の発生等の要因から新規な骨格、作用特性を有する有害生物防除剤の開発が望まれている。又、これから開発される有害生物防除剤には、人畜に対する安全性が高ぐより低薬量でも効果を発揮し、環境中で容易に分解し環境負荷が少ない等の性能が求められている。課題を解決するための手段

[0004] 本発明者等は上記課題を解決する新規な有害生物防除剤を開発すべく、鋭意研究を重ねた結果、一般式 (I)で表されるァセトニトリル誘導体が文献未記載の新規化合物であり、顕著な有害生物防除効果を有することを見出し、本発明を完成させたものである。即ち、本発明は一般式 (I)

一般式 (I)

{式中、 Aは

(式中、 Q¹は（C— C )アルキル基、ハロ（C C )アルキル基、（C C )シクロアル

1 6 1 6 3 6

キル基、ハロ（c -c )シクロアルキル基、フエ-ル基、同一又は異なっても良ぐノヽ

3 6

ロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、（C—C )アルキル基、ハロ（C—C )アルキル基、（

1 6 1 6

C—C )アルコキシ基、ハロ（C—C )アルコキシ基、（C—C )ァルケ-ル基、ハロ（

1 6 1 6 2 6

C C )ァルケ-ル基、（C C )アルキ-ル基、（C C )シクロアルキル基、（C

2 6 2 6 3 6 2

—C )ァルケ-ルォキシ基、ハロ（C—C )ァルケ-ルォキシ基、（C—C )アルキル

6 2 6 1 6 チォ基、ハロ（C—C )アルキルチォ基、（C—C )アルキルスルホ-ルォキシ基、ハ

1 6 1 6

口（C—C )アルキルスルホ-ルォキシ基、（C—C )アルキルスルフィエル基、ハロ（

1 6 1 6

C—C )アルキルスルフィエル基、（C—C )アルキルスルホ-ル基、ハロ（C—C ) アルキルスルホ-ル基、（C—C )ァルケ-ルチオ基、ハロ（C—C )ァルケ-ルチ

2 6 2 6

ォ基、（C—C )ァルケ-ルスルフィ-ル基、ハロ（C—C )ァルケ-ルスルフィエル

2 6 2 6

基、（C—C )ァルケ-ルスルホ-ル基、ハロ（C—C )ァルケ-ルスルホ-ル基、モ

2 6 2 6

ノ（C— C )アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C— C )アルキルァミノ

1 6 1 6

基、（C— C )アルキルスルホニルァミノ基、ハロ（C— C )アルキルスルホニルァミノ

1 6 1 6

基、（C C )アルキルカルボニル基、ハロ（C C )アルキルカルボニル基、（C

1 6 1 6 1

C )アルキルォキシカルボニル基、フエニル基、同一又は異なっても良ぐハロゲン原

6

子、シァノ基、ニトロ基、（C— C )アルキル基、ハロ（C— C )アルキル基、（C— C

1 6 1 6 1 6

)アルコキシ基、ハロ（c—C )アルコキシ基、（C—C )アルキルチォ基、ハロ（C

1 6 1 6 1

C )アルキルチォ基、（C—C )アルキルスルフィニル基、ハロ（C—C )アルキルス

6 1 6 1 6

ルフィニル基、（c—C )アルキルスルホニル基又はハロ（C—C )アルキルスルホ二

1 6 1 6 ル基力選択される 1〜5個の置換基を有する置換フエニル基、フエノキシ基又は同一若しくは異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（C— C )アルキル基

1 6

、ハロ（C—C )アルキル基、（C—C )アルコキシ基、ハロ（C—C )アルコキシ基、

1 6 1 6 1 6

(C—C )アルキルチォ基、ハロ（C—C )アルキルチォ基、（C—C )アルキルスル

1 6 1 6 1 6

フィニル基、ハロ（C—C )アルキルスルフィニル基、（C—C )アルキルスルホニル

1 6 1 6

基又はハロ（C C )アルキルスルホニル基から選択される 1〜5個の置換基を有す

1 6

る置換フエノキシ基力選択される 1〜5個の置換基を有する置換フエ-ル基、フエ- ル (C— C )アルキル基、同一又は異なっても良ぐハロゲン原子、ニトロ基、シァノ

1 6

基、（C C )アルキル基、ハロ（C C )アルキル基、（C C )アルコキシ基、ハロ

1 6 1 6 1 6

(C C )アルコキシ基、（C C )アルケニル基、ハロ（C C )アルケニル基、（C

1 6 2 6 2 6 2

—C )アルキニル基、（C—C )シクロアルキル基、（C—C )アルケニルォキシ基、

6 3 6 2 6

ハロ（C—C )アルケニルォキシ基、（C—C )アルキルチォ基、ハロ（C—C )アル

2 6 1 6 1 6 キルチオ基、（C—C )アルキルスルホニルォキシ基、ハロ（C—C )アルキルスルホ

1 6 1 6 ニルォキシ基、（C—C )アルキルスルフィニル基、ハロ（C—C )アルキルスルフィ

1 6 1 6 ニル基、（C—C )アルキルスルホニル基、ハロ（C—C )アルキルスルホニル基、（

1 6 1 6

C—C )ァルケ二ルチオ基、ハロ（C—C )ァルケ二ルチオ基、（C—C )ァルケ二

2 6 2 6 2 6

ルスルフィニル基、ハロ（C—C )ァルケニルスルフィニル基、（C—C )アルケニル

2 6 2 6 スルホ-ル基、ハロ（c -c )ァルケ-ルスルホ-ル基、モノ（C—C )アルキルァミノ

2 6 1 6

基、同一又は異なっても良いジ（C— C )アルキルアミノ基、（C— C )アルキルスル

1 6 1 6

ホ-ルァミノ基、ハロ（C— C )アルキルスルホ -ルァミノ基、（C— C )アルキルカル

1 6 1 6

ボ-ル基、ハロ（C C )アルキルカルボ-ル基、（C C )アルキルォキシカルボ-

1 6 1 6

ル基、フエ-ル基、同一又は異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 (C —C )アルキル基、ハロ（C—C )アルキル基、（C—C )アルコキシ基、ハロ（C—C

6 1 6 1 6 1

)アルコキシ基、（C C )アルキルチォ基、ハロ（C C )アルキルチォ基、（C

6 1 6 1 6 1

C )アルキルスルフィエル基、ハロ（C—C )アルキルスルフィエル基、（C—C )アル

6 1 6 1 6 キルスルホ -ル基又はハロ（C C )アルキルスルホ-ル基から選択される 1〜5個

1 6

の置換基を有する置換フエニル基、フエノキシ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（C— C )アルキル基、ハロ（C— C )アルキル基

1 6 1 6

、（C—C )アルコキシ基、ハロ（C—C )アルコキシ基、（C—C )アルキルチォ基、

1 6 1 6 1 6

ハロ（C—C )アルキルチォ基、（C—C )アルキルスルフィエル基、ハロ（C—C )

1 6 1 6 1 6 アルキルスルフィエル基、（C—C )アルキルスルホ -ル基又はハロ（C—C )ァルキ

1 6 1 6 ルスルホニル基力選択される 1〜5個の置換基を有する置換フエノキシ基力選択される 1〜5個の置換基を環上に有する置換フエ-ル（C C )アルキル基、フエノキ

1 6

シ (C— C )アルキル基、同一又は異なっても良ぐハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基

1 6

、 (C C )アルキル基、ハロ（C C )アルキル基、（C C )アルコキシ基、ハロ（

1 6 1 6 1 6

C—C )アルコキシ基、（C—C )アルケニル基、ハロ（C—C )アルケニル基、（C

1 6 2 6 2 6 2

6 3 6 2 6

1 6 1 6

2 6 2 6 2 6 ルスルフィニル基、ハロ（C—C )ァルケニルスルフィニル基、（C—C )アルケニル

2 6 2 6

スルホニル基、ハロ（C—C )ァルケニルスルホニル基、モノ（C—C )アルキルァミノ

2 6 1 6

基、同一又は異なっても良いジ（C—C )アルキルアミノ基、（C—C )アルキルスルホニルァミノ基、ハロ（C -c )アルキルスルホニルァミノ基、（C— C )アルキルカル

1 6 1 6

ボ-ル基、ハロ（C C )アルキルカルボ-ル基、（C—C )アルキルォキシカルボ-

1 6 1 6

ル基、フエ-ル基、同一又は異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 (C —C )アルキル基、ハロ（C—C )アルキル基、（C C )アルコキシ基、ハロ（C—C

6 1 6 1 6 1

)アルコキシ基、（c—C )アルキルチォ基、ハロ（C—C )アルキルチォ基、（C

6 1 6 1 6 1

C )アルキルスルフィエル基、ハロ（C c )アルキルスルフィエル基、（c -c )アル

6 1 6 1 6 キルスルホニル基又はハロ（C -C )アルキルスルホニル基から選択される 1〜5個

1 6

の置換基を有する置換フエニル基、フエノキシ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（c -c )アルキル基、ハロ（c -c )アルキル基

1 6 1 6

、（C— C )アルコキシ基、ハロ（c -c )アルコキシ基、（C— C )アルキルチォ基、

1 6 1 6 1 6

ハロ（C— C )アルキルチォ基、 (C— C )アルキルスルフィエル基、ハロ（C C )

1 6 1 6 1 6 アルキルスルフィニル基、（c -c )アルキルスルホニル基又はハロ（C— C )アルキ

1 6 1 6 ノレスルホニル基から選択され

る 1〜5個の置換基を有する置換フエノキシ基カゝら選択される 1〜5個の置換基を環上に有する置換フエノキシ (C— C )アルキル基、フエ-ルァミノ基、同一又は異なつ

1 6

ても良ぐハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、（C—C

1 6 )アルキル基、ハロ（C—C )ァ

1 6 ルキル基、（C—C )アルコキシ基、ハロ（C—C )アルコキシ基、（C—C )ァルケ二

1 6 1 6 2 6 ル基、ハロ（C—C )ァルケニル基、（C—C )アルキニル基、（C—C )シクロアルキ

2 6 2 6 3 6 ル基、（C— C )アルケニルォキシ基、ハロ（C— C )ァルケ-ルォキシ基、（C— C

2 6 2 6 1 6

)アルキルチォ基、ハロ（C—C )アルキルチォ基、（C—C )アルキルスルホ -ルォ

1 6 1 6

キシ基、ハロ（C—C )アルキルスルホニルォキシ基、（C—C )アルキルスルフィニ

1 6 1 6

ル基、ハロ（C—C )アルキルスルフィニル基、（C—C )アルキルスルホニル基、ノヽ

1 6 1 6

口（C— C )アルキルスルホニル基、（C— C )ァルケ二ルチオ基、ハロ（C— C )ァ

1 6 2 6 2 6 ルケ二ルチオ基、（C— C )ァルケニルスルフィエル基、ハロ（C—C )ァルケニルス

2 6 2 6

ルフィニル基、（C—C )ァルケニルスルホニル基、ハロ（C—C )ァルケニルスルホ

2 6 2 6 ニル基、モノ (C—C )アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C—C )アル

1 6 1 6 キルアミノ基、 (C— C )アルキルスルホニルァミノ基、ハロ（C— C )アルキルスルホ

1 6 1 6 ニルァミノ基、（C—C )アルキルカルボニル基、ハロ（C C )アルキルカルボニル基、（c -c )アルキルォキシカルボ-ル基、フエ-ル基、同一又は異なっても良ぐ

1 6

ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（C— C )アルキル基、ハロ（C— C )アルキル基

1 6 1 6

1 6 1 6 1 6

1 6 1 6 ルスルホ -ル基力選択される 1〜5個の置換基を有する置換フ -ル基、フエノキシ基又は同一若しくは異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 (C— C )

1 6 アルキル基、ハロ（C—C )アルキル基、（C—C )アルコキシ基、ハロ（C—C )ァ

1 6 1 6 1 6 ルコキシ基、（C—C )アルキルチォ基、ハロ（C—C )アルキルチォ基、（C—C )

1 6 1 6 1 6 アルキルスルフィニル基、ハロ（C—C )アルキルスルフィニル基、（C—C )ァルキ

1 6 1 6 ルスルホニル基又はハロ（C C )アルキルスルホニル基から選択される 1〜5個の

1 6

置換基を有する置換フエノキシ基から選択される 1〜5個の置換基を環上に有する置換フエニルァミノ基、窒素原子 1乃至 2個を有する芳香族 6員複素環基又は同一若しくは異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（C— C )アルキル基、ハロ（

1 6

C— C )アルキル基、（C— C )アルコキシ基、ハロ（C— C )アルコキシ基、（C -

1 6 1 6 1 6 2

C )アルケニルォキシ基、ハロ（c -c )アルケニルォキシ基、（C—C )アルキルチ

6 2 6 1 6

ォ基、ハロ（c -c )アルキルチォ基、（c -c )アルキルスルフィニル基、ハロ（C

1 6 1 6 1

-C )アルキルスルフィニル基、（C—C )ァルケ二ルチオ基、ハロ（c -c )ァルケ

6 2 6 2 6 二ルチオ基、（C—C )ァルケニルスルフィニル基、ハロ（c -c )ァルケニルスルフ

2 6 2 6

ィニル基、 (c -c )アルキルスルホニル基、ハロ（c -c )アルキルスルホニル基、（

1 6 1 6

c -c )ァルケニルスルホニル基、ハロ（c -c )ァルケニルスルホニル基、モノ（C

2 6 2 6 1

— C )アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ (C— C )アルキルァミノ

6 1 6

基力選択される 1以上の置換基を有する窒素原子 1乃至 2個を有する置換芳香族 6員複素環基を示す。

R¹は水素原子、（C C )アルキル基、ハロ（C C )アルキル基、（C C )アル

1 6 1 6 1 6 コキシ（c -c )アルキル基、（c -c )ァルケ-ル基、ハロ（C—C )ァルケ-ル基

1 6 2 6 2 6

、（C—C )アルキ-ル基、ハロ（C—C )アルキ-ル基、（C—C )アルキルカルボ

2 6 2 6 1 6

-ル基、ハロ（C—C )アルキルカルボ-ル基、フエ-ルカルポ-ル基、同一又は異なっても良ぐハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、（C— C )アルキル基、ハロ（C C

1 6 1

)アルキル基、（C C )アルコキシ基又はハロ（C C )アルコキシ基力選択され

6 1 6 1 6

る 1〜5個の置換基を有する置換フ -ルカルポ-ル基、（C C )アルコキシカル

1 6

ボ-ル基又ハロ（C C )アルコキシカルボ-ル基を示す。）

1 6

又は

(式中、 Ar¹はフエ-ル基、同一又は異なっても良ぐハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、（C—C )アルキル基、ハロ（C—C )アルキル基、（C—C )アルコキシ基、ハロ

1 6 1 6 1 6

(C—C )アルコキシ基、（C—C )ァルケ-ル基、ハロ（C—C )ァルケ-ル基、（C

1 6 2 6 2 6 2

— C )アルキ-ル基、（C C )シクロアルキル基、（C— C )ァルケ-ルォキシ基、

6 3 6 2 6

ハロ（C— C )ァルケ-ルォキシ基、（C— C )アルキルチォ基、ハロ（C— C )アル

2 6 1 6 1 6 キルチオ基、（C—C )アルキルスルホ-ルォキシ基、ハロ（C—C )アルキルスルホ

1 6 1 6

-ルォキシ基、（C—C )アルキルスルフィエル基、ハロ（C—C )アルキルスルフィ

1 6 1 6

-ル基、（C—C )アルキルスルホ-ル基、ハロ（C—C )アルキルスルホ-ル基、（

1 6 1 6

C—C )ァルケ-ルチオ基、ハロ（C—C )ァルケ-ルチオ基、（C—C )ァルケ-

2 6 2 6 2 6

ルスルフィ-ル基、ハロ（C—C )ァルケ-ルスルフィ-ル基、（C—C )ァルケ-ル

2 6 2 6

スルホ-ル基、ハロ（C—C )ァルケ-ルスルホ-ル基、モノ（C—C )アルキルァミノ

2 6 1 6

1 6 1 6

ホ-ルァミノ基、ハロ（C C )アルキルスルホ -ルァミノ基、（C— C )アルキルカル

1 6 1 6

ル基、フエ-ル基、同一又は異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 (C —C )アルキル基、ハロ（C—C )アルキル基、（C—C )アルコキシ基、ハロ（C—C )アルコキシ基、（c C )アルキルチォ基、ハロ（C C )アルキルチォ基、（C

6 1 6 1 6 1

C )アルキルスルフィエル基、ハロ（c -c )アルキルスルフィエル基、（C—C )アル

6 1 6 1 6 キルスルホ -ル基又はハロ（C C )アルキルスルホ-ル基から選択される 1以上の

1 6

置換基を有する置換フエニル基、フエノキシ基又は同一若しくは異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（c -c )アルキル基、ハロ（c -c )アルキル基、（C

1 6 1 6

-c )アルコキシ基、ハロ（c -c )アルコキシ基、（c -c )アルキルチォ基、ハロ

1 6 1 6 1 6

(c -c )アルキルチォ基、（C—C )アルキルスルフィエル基、ハロ（c -c )アル

1 6 1 6 1 6 キルスルフィエル基、（C—C )アルキルスルホ -ル基又はハロ（c -c )アルキルス

1 6 1 6

ルホニル基力選択される 1以上の置換基を有する置換フエノキシ基力選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、窒素原子 1乃至 2個を有する芳香族 6員複素環基又は同一若しくは異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 (C -C )アルキル基、ハロ（C -C )アルキル基、（C— C )アルコキシ基、ハロ（C— C )ァ

6 1 6 1 6 1 6 ルコキシ基、（c -C )ァルケ-ルォキシ基、ハロ（C—C )ァルケ-ルォキシ基、（C

2 6 2 6

—C )アルキルチォ基、ハロ（C—C )アルキルチォ基、（C—C )アルキルスルフィ

1 6 1 6 1 6

-ル基、ハロ（C—C )アルキルスルフィエル基、（C—C )ァルケ-ルチオ基、ハロ（

1 6 2 6

C— C )ァルケ-ルチオ基、（C— C )ァルケ-ルスルフィエル基、ハロ（C— C )ァ

2 6 2 6 2 6 ルケ-ルスルフィ-ル基、（C—C )アルキルスルホ-ル基、ハロ（C—C )アルキル

1 6 1 6 スルホ-ル基、（C—C )ァルケ-ルスルホ-ル基、ハロ（C—C )ァルケ-ルスルホ

2 6 2 6

-ル基、モノ（C— C )アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ (C— C

1 6 1 6

)アルキルアミノ基力選択される 1以上の置換基を有する窒素原子 1乃至 2個を有する置換芳香族 6員複素環基を示す。

Gは NR^1G(式中、 R^1Gは水素原子、（C—C )アルキル基、ハロ（C—C )アルキル

1 6 1 6

基、（C C )ァルケ-ル基、ハロ（C C )ァルケ-ル基、（C C )アルキ-ル基

2 6 2 6 2 6

、ハロ（C— C )アルキ-ル基、（C— C )アルキルチォ基、ハロ（CI— C6)アルキル

2 6 1 6

チォ基、（C—C )アルキルカルボ-ル基、ハロ（C—C )アルキルカルボ-ル基、（

1 6 1 6

C—C )アルコキシカルボ-ル基又ハロ（C—C )アルコキシカルボ-ル基を示す。

1 6 1 6

)、硫黄原子又は単結合を示す。

R²は水素原子、（C— C )アルキル基、ハロ（C— C )アルキル基、シァノ（C— C

1 6 1 6 1 6 )アルキル基、（C C )ァルケ-ル基、ハロ（C C )ァルケ-ル基、（C C )

2 10 2 10 2 10 アルキニル基、ハロ（C C )アルキニル基、（C C )アルコキシカルボニル（C

2 10 1 6 1

— C )アルキル基、フエニル (C— C )アルキル基、同一又は異なっても良ぐハロゲ

6 1 6

ン原子、シァノ基、ニトロ基、（C—C )アルキル基、ハロ（C—C )アルキル基、（C

1 6 1 6 1

— C )アルコキシ基、ハロ（C— C )アルコキシ基、（C— C )ァルケ-ルォキシ基、

6 1 6 2 6

ハロ（C— C )ァルケニルォキシ基、 (C— C )アルキルチォ基、ハロ（C— C )アル

2 6 1 6 1 6 キルチオ基、（C—C )アルキルスルフィニル基、ハロ（C—C )アルキルスルフイエ

1 6 1 6

ル基、（C—C )ァルケ二ルチオ基、ハロ（C—C )ァルケ二ルチオ基、（C—C )ァ

2 6 2 6 2 6 ルケニルスルフィニル基、ハロ（C— C )ァルケニルスルフィニル基、（C— C )アル

2 6 1 6 キルスルホニル基、/、口（C C )アルキルスルホエル基、（C C )ァルケニルスル

1 6 2 6

ホニル基、ハロ（C— C )ァルケニルスルホニル基、モノ（C— C )アルキルアミノ基

2 6 1 6 又は同一若しくは異なっても良いジ (C C )アルキルァミノ基から選択される 1〜5

1 6

個の置換基を環上に有する置換フエ-ル (C C )アルキル基、窒素原子 1乃至 2

1 6

個を有する芳香族 6員複素環 (C C )アルキル基又は同一若しくは異なっても良く

1 6

、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（C—C )アルキル基、ハロ（C—C )アルキル

1 6 1 6 基、（C— C )アルコキシ基、ハロ（C— C )アルコキシ基、（C— C )ァルケ二ルォキ

1 6 1 6 2 6

シ基、ハロ（C—C )アルケニルォキシ基、（C—C )アルキルチォ基、ハロ（C—C

2 6 1 6 1 6

)アルキルチォ基、（C— C )アルキルスルフィエル基、ハロ（C—C )アルキルスノレ

1 6 1 6

フィニル基、（C—C )ァルケ二ルチオ基、ハロ（C C )ァルケ二ルチオ基、（C

2 6 2 6 2

C )ァルケニルスルフィニル基、ハロ（C—C )ァルケニルスルフィニル基、（C—C )

6 2 6 1 6 アルキルスルホニル基、ハロ（C—C )アルキルスルホニル基、（C—C )アルケニル

1 6 2 6

2 6 1 6

基又は同一若しくは異なっても良いジ (C—C )アルキルァミノ基から選択される 1以

1 6

上の置換基を環上に有する窒素原子 1乃至 2個を有する置換芳香族 6員複素環 (C — C )アルキル基を示す。）を示す。

6

Bは

(式中、 R³及び R⁴は同一又は異なっても良ぐ水素原子、 (C— C )アルキル基、ハ

1 6

口（c -c )アルキル基、（c -c )シクロアルキル基又はハロ（c -c )シクロアル

1 6 3 6 3 6

キル基を示し、又、 R³と R⁴は一緒になつて (C— C )アルキレン基を形成することもで

2 6

きる。

R⁵は（C -C )アルキル基、ハロ（C -C )アルキル基、（C—C )シクロアルキル

1 6 1 6 3 6

基、ハロ（c -C )シクロアルキル基、（C—C )ァルケ-ル基、ハロ（C—C )アル

3 6 2 10 2 10 ケ-ル基、（C C )アルキ-ル基、ハロ（C— C )アルキ-ル基、（C C )ァルコ

2 10 2 10 1 6 キシ（C—C )アルキル基、（C—C )アルキルチォ（C—C )アルキル基、（C—C

1 6 1 6 1 6 1 6

)アルキルスルフィエル（C—C )アルキル基、（C—C )アルキルスルホ-ル（C

1 6 1 6 1

C )アルキル基、（C—C )アルコキシカルボ-ル（C—C )アルキル基、フエ-ル（C

6 1 6 1 6

—C )ァルケ-ル基、同一又は異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 (

1 6

C—C )アルキル基、ハロ（C—C )アルキル基、（C—C )アルコキシ基、ハロ（C

1 6 1 6 1 6 1

— C )アルコキシ基、（C— C )アルケニルォキシ基、ハロ（C— C )ァルケ二ルォキ

6 2 6 2 6

シ基、（C—C )アルキルチォ基、ハロ（C—C )アルキルチォ基、（C—C )ァルキ

1 6 1 6 1 6 ルスルフィニル基、ハロ（C—C )アルキルスルフィニル基、（C—C )ァルケニルチ

1 6 2 6

ォ基、ハロ（C—C )ァルケ二ルチオ基、（C—C )ァルケニルスルフィニル基、ハロ（

2 6 2 6

C—C )ァルケニルスルフィニル基、（C—C )アルキルスルホニル基、ハロ（C—C

2 6 1 6 1

)アルキルスルホニル基、（C—C )ァルケニルスルホニル基、ハロ（C—C )ァルケ

6 2 6 2 6 ニルスルホニル基、モノ（C—C )アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良い

1 6

ジ (C—C )アルキルアミノ基力選択される 1〜5個の置換基を環上に有する置換フ

1 6 ェ-ル（c -c )ァルケ-ル基、フエ-ル（C—C )アルキ-ル基、同一又は異なつ

1 6 1 6

ても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（C— C )アルキル基、ハロ（C— C )ァ

1 6 1 6 ルキル基、（C— C )アルコキシ基、ハロ（C— C )アルコキシ基、（C— C )ァルケ-

1 6 1 6 2 6 ルォキシ基、ハロ（C—C )ァルケ-ルォキシ基、（C—C )アルキルチォ基、ハロ（

2 6 1 6

C— C )アルキルチォ基、（C— C )アルキルスルフィエル基、ハロ（C— C )ァルキ

1 6 1 6 1 6 ルスルフィ-ル基、（C—C )ァルケ-ルチオ基、ハロ（C—C )ァルケ-ルチオ基、

2 6 2 6

(C—C )ァルケ-ルスルフィエル基、ハロ（C—C )ァルケ-ルスルフィ-ル基、（C

2 6 2 6 1

—C )アルキルスルホ-ル基、ハロ（C—C )アルキルスルホ-ル基、（C—C )アル

6 1 6 2 6 ケ-ルスルホ -ル基、ハロ（C— C )ァルケ-ルスルホ-ル基、モノ（C— C )ァルキ

2 6 1 6 ルァミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ (C—C )アルキルアミノ基力選択さ

1 6

れる 1〜5個の置換基を環上に有する置換フエニル（C C )アルキニル基、フエノキ

1 6

シ (C— C )アルキル基、同一又は異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基

1 6

1 6 1 6 1 6

C—C )アルコキシ基、（C—C )アルケニルォキシ基、ハロ（C—C )ァルケニルォ

1 6 2 6 2 6

キシ基、（C—C )アルキルチォ基、ハロ（C—C )アルキルチォ基、（C—C )アル

1 6 1 6 1 6 キルスルフィニル基、ハロ（C—C )アルキルスルフィニル基、（C—C )アルケニル

1 6 2 6

チォ基、ハロ（C—C )ァルケ二ルチオ基、（C—C )ァルケニルスルフィニル基、ハ

2 6 2 6

口（C—C )ァルケニルスルフィニル基、（C—C )アルキルスルホニル基、ハロ（C

2 6 1 6 1

—C )アルキルスルホニル基、（C—C )ァルケニルスルホニル基、ハロ（C—C )ァ

6 2 6 2 6 ルケニルスルホニル基、モノ（c—C )アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても

1 6

良いジ (C— C )アルキルアミノ基力選択される 1〜5個の置換基を環上に有する

1 6

置換フエノキシ（c—C )アルキル基、フエ二ルチオ（C—C )アルキル基、同一又は

1 6 1 6

異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（C— C )アルキル基、ハロ（C

1 6 1

— C )アルキル基、（C— C )アルコキシ基、ハロ（C— C )アルコキシ基、（C— C )

6 1 6 1 6 2 6 アルケニルォキシ基、ハロ（c—C )アルケニルォキシ基、（C—C )アルキルチォ

2 6 1 6

基、ハロ（C C )アルキルチォ基、（C C )アルキルスルフィニル基、ハロ（C

1 6 1 6 1

C )アルキルスルフィニル基、（C—C )ァルケ二ルチオ基、ハロ（C—C )ァルケ二

6 2 6 2 6 ルチオ基、（C—C )ァルケニルスルフィニル基、ハロ（C—C )ァルケニルスルフィ

2 6 2 6 -ル基、 (c -c )アルキルスルホ-ル基、ハロ（c -c )アルキルスルホ-ル基、（

1 6 1 6

c -c )ァルケ-ルスルホ-ル基、ハロ（C—C )ァルケ-ルスルホ-ル基、モノ（C

2 6 2 6 1

6 1 6

基力選択される 1〜5個の置換基を環上に有する置換フエ-ルチオ (C—C )アル

1 6 キル基、フエニルスルフィニル（C—C )アルキル基、同一又は異なっても良ぐハロ

1 6

ゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（C—C )アルキル基、ハロ（C—C )アルキル基、（C

1 6 1 6

—C )アルコキシ基、ハロ（C—C )アルコキシ基、（C—C )アルケニルォキシ基、

1 6 1 6 2 6

2 6 1 6 1 6 キルチオ基、（C—C )アルキルスルフィニル基、ハロ（C—C )アルキルスルフィニ

1 6 1 6

2 6 2 6 2 6 ルケニルスルフィニル基、ハロ（c—C )ァルケニルスルフィニル基、（C—C )アル

2 6 1 6 キルスルホニル基、ハロ（C—C )アルキルスルホニル基、（C—C )ァルケニルスル

1 6 2 6

ホニル基、ハロ（C—C )ァルケニルスルホニル基、モノ（C—C )アルキルアミノ基

2 6 1 6 又は同一若しくは異なっても良いジ (C— C )アルキルアミノ基力選択される 1〜5

1 6

個の置換基を環上に有する置換フエニルスルフィニル（C C )アルキル基、フエ二

1 6

ルスルホニル（C—C )アルキル基、同一又は異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ

1 6

基、ニトロ基、（C—C )アルキル基、ハロ（C—C )アルキル基、（C—C )アルコキ

1 6 1 6 1 6 シ基、ハロ（C— C )アルコキシ基、（C— C )アルケニルォキシ基、ハロ（C— C )ァ

1 6 2 6 2 6 ルケニルォキシ基、（c—C )アルキルチォ基、ハロ（C—C )アルキルチォ基、（C

1 6 1 6 1

—C )アルキルスルフィニル基、ハロ（C—C )アルキルスルフィニル基、（C—C )

6 1 6 2 6 アルケニルチオ基、ハロ（c—C )ァルケ二ルチオ基、（C—C )ァルケニルスルフィ

2 6 2 6

ニル基、ハロ（C C )ァルケニルスルフィニル基、（C C )アルキルスルホニル基

2 6 1 6

、ハロ（C—C )アルキルスルホニル基、（C—C )ァルケニルスルホニル基、ハロ（C

1 6 2 6

—C )ァルケニルスルホニル基、モノ（C—C )アルキルアミノ基又は同一若しくは

2 6 1 6

異なっても良いジ (C— C )アルキルアミノ基力選択される 1〜5個の置換基を環上

1 6

に有する置換フエニルスルホニル（C C )アルキル基、フエニルァミノ（C C )ァ

1 6 1 6 ルキル基、同一又は異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（C—C )ァ

1 6 ルキル基、ハロ（C C )アルキル基、（C C )アルコキシ基、ハロ（C C )ァルコ

1 6 1 6 1 6 キシ基、（C—C )ァルケ-ルォキシ基、ハロ（C—C )ァルケ-ルォキシ基、（C

2 6 2 6 1

C )アルキルチォ基、ハロ（C— C )アルキルチォ基、（C— C )アルキルスルフィ-

6 1 6 1 6

ル基、ハロ（C—C )アルキルスルフィエル基、（C—C )ァルケ-ルチオ基、ハロ（C

1 6 2 6

— C )ァルケ-ルチオ基、（C— C )ァルケ-ルスルフィエル基、ハロ（C

2 6 2 6 2

—C )ァルケ-ルスルフィ-ル基、（C—C )アルキルスルホ-ル基、ハロ（C—C )

6 1 6 1 6 アルキルスルホ-ル基、（C—C )ァルケ-ルスルホ-ル基、ハロ（C—C )ァルケ-

2 6 2 6 ルスルホ -ル基、モノ（C— C )アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ

1 6

(C—C )アルキルアミノ基力選択される 1〜5個の置換基を環上に有する置換フエ

1 6

ニルァミノ（C C )アルキル基、フエニルァミノカルボニル基又は同一若しくは異な

1 6

つても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 (C— C )アルキル基、ハロ（C— C )

1 6 1 6 アルキル基、（C—C )アルコキシ基、ハロ（C—C )アルコキシ基、（C—C )ァルケ

1 6 1 6 2 6 ニルォキシ基、ハロ（C—C )アルケニルォキシ基、（C—C )アルキルチォ基、ハロ

2 6 1 6

(C—C )アルキルチォ基、（C—C )アルキルスルフィニル基、ハロ（C—C )アル

1 6 1 6 1 6 キルスルフィニル基、（C C )ァルケ二ルチオ基、ハロ（C C )ァルケ二ルチオ基

2 6 2 6

、（C—C )ァルケニルスルフィニル基、ハロ（C—C )ァルケニルスルフィニル基、（

2 6 2 6

C—C )アルキルスルホニル基、ハロ（C—C )アルキルスルホニル基、（C—C )ァ

1 6 1 6 2 6 ルケニルスルホニル基、ハロ（C—C )ァルケニルスルホニル基、モノ（C—C )アル

2 6 1 6 キルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ (C—C )アルキルァミノ基から選択

1 6

される 1〜5個の置換基を環上に有する置換フエ-ルァミノカルボ-ル基を示す。

Wは酸素原子、硫黄原子、 SO—、—SO—又は— NR⁹— (式中、 R⁹は水素原

2

子、（C—C )アルキル基、ハロ（C—C )アルキル基、（C—C )アルキルカルボ二

1 6 1 6 1 6

ル基、ハロ（C—C )アルキルカルボニル基、（C—C )アルコキシ（C—C )ァルキ

1 6 1 6 1 6 ル基又は（C— C )アルコキシカルボ二ル基を示す。又、 R⁹は R⁵と一緒になつて酸素

1 6

原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い 5乃至 8員環を形成することもできる。）を示す。）、

(式中、 Q²は（C C )アルキル基、ハロ（C ルキル基、フエ二ル基、同一又

1 6 1 -C )ア

6

は異なっても良ぐハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、（C -C )アルキル基、ハロ（

1 6 C

-C )アルキル基、（c -c )アルコキシ基、ハロ（c 1 -c )アルコキシ基、（

1 6 1 6 6 c 2 -c 6

)アルケニル基、ハロ（c -c )アルケニル基、（基、（

2 6 c 2 -c )アルキニル

6 c 3 -c )シ

6 クロアルキル基、（c -c )アルケニルォキシ基、ハロ（

2 6 c 2 -c )アルケニルォキシ基

6

、 (c -c )アルキルチォ基、ハロ（c -c )アルキルチォ基、（c -c )アルキルス

1 6 1 6 1 6

ルホニルォキシ基、ハロ（c -c )アルキルスルホニルォキシ基、（c アルキル

1 6 1 -c )

6 スルフィニル基、ハロ（c - )

1 C )アルキルスルフィニル基、（ホ 6 C 1— C アルキルスル

6

ニル基、ハロ（c -c )アルキルスルホニル基、（c -c )ァルケ二ルチオ基、ハロ（

1 6 2 6

c -c )ァルケ二ルチオ基、（c -c )ァルケニルスルフィニル基、ハロ（c -c )ァ

2 6 2 6 2 6 ルケニルスルフィエル基、（c -c )ァルケニルスルホニル基、ハロ（c ケ

2 6 2 -c )ァル

6 ニルスルホニル基、モノ（C 異なっても良いジ

1— C )アルキルアミノ基、同一又は

6 (C 1

-C )アルキルアミノ基、（c -c )アルキルスルホニルァミノ基、ハロ（c -c )アル

6 1 6 1 6 キルスルホニルァミノ基、（C ボニル基、ハロ（

1—C )アルキルカル

6 c 1 -c )アルキル

6 カルボニル基、（C C )アルキルォキシカルボニル基、フエ二ル基、同一又は異な

1 6

つても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（C )アルキル基、ハロ（

1— c6 c 1 -c 6 ) アルキル基、（C— C )アルコキシ基、ハロ（C— C )アルコキシ基、（C— C )ァルキ

1 6 1 6 1 6 ルチオ基、ハロ（c -c )アルキルチォ基、（C—C )アルキルスルフィエル基、ハロ

1 6 1 6

(C -c )アルキルスルフィエル基、（C—C )アルキルスルホ -ル基又はハロ（C

1 6 1 6 1

C )アルキルスルホニル基力選択される 1〜5個の置換基を有する置換フエニル基、フエノキシ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（ c -c )アルキル基、ハロ（c -c )アルキル基、（c -c )アルコキシ基、ハロ（C

1 6 1 6 1 6 1

-C )アルコキシ基、（c -c )アルキルチォ基、ハロ（c -c )アルキルチォ基、（C

6 1 6 1 6

-C )アルキルスルフィニル基、ハロ（c -c )アルキルスルフィニル基、（C— C )

1 6 1 6 1 6 アルキルスルホニル基又はハロ（c -c )アルキルスルホニル基から選択される 1〜

1 6

5個の置換基を有する置換フエノキシ基から選択される:!〜 5個の置換基を有する置換フニル基、窒素原子 1乃至 2個を有する芳香族 6員複素環基又は同一若しくは異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（C— C )アルキル基、ハロ（C

1 6 1

-C )アルキル基、（c -c )アルコキシ基、ハロ（c -c )アルコキシ基、（C 一 C )

6 1 6 1 6 2 6 アルケニルォキシ基、ハロ（C— C )ァルケニルォキシ基、 (C— C )アルキルチォ

2 6 1 6

基、ハロ（c -c )アルキルチォ基、 (c -c )アルキルスルフィニル基、ハロ（C 一

1 6 1 6 1 c )アルキルスルフィエル基、（c -c )ァルケ二ルチオ基、ハロ（c -c )ァルケ二

6 2 6 2 6 ルチオ基、 (c -c )ァルケニルスルフィニル基、ハロ（c -c )ァルケニルスルフィ

2 6 2 6

ニル基、 (c -c )アルキルスルホニル基、ハロ（c -c )アルキルスルホニル基、（

1 6 1 6

2 6 2 6 1

6 1 6

R⁶は水素原子、（C 一 C )アルキル基、（C -C )シクロアルキル基、フエニル (C

1 6 3 6 1

-C )アルキル基、同一又は異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（C

6 1

-C )アルキル基、ハロ（c -c )アルキル基、（c -c )アルコキシ基、ハロ（c -c

6 1 6 1 6 1

)アルコキシ基、（C— C )アルケニルォキシ基、ハロ（C— C )アルケニルォキシ基

6 2 6 2 6

、 (C 一 c )アルキルチォ基、ハロ（c -c )アルキルチォ基、（c -c )アルキルス

1 6 1 6 1 6

ルフィニル基、ハロ（c -c )アルキルスルフィエル基、（c -c )ァルケ二ルチオ基

1 6 2 6

、ハロ（c -c )アルケェルチオ基、（c -c )ァルケニルスルフィニル基、ハロ（C

2 6 2 6 2

-C )ァルケニルスルフィニル基、（C—C )アルキルスルホニル基、ハロ（C— C )

6 1 6 1 6 アルキルスルホニル基、（C—C )ァルケニルスルホニル基、ハロ（c -c )ァルケ二

2 6 2 6 ルスルホニル基、モノ（C— C )アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ (C -C )アルキルアミノ基力選択される 1〜5個の置換基を環上に有する置換フエ

1 6

-ル (c -c )アルキル基、ピリジル (c -c )アルキル基又は同一若しくは異なって

1 6 1 6

も良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（C— C )アルキル基、ハロ（C— C )アル

1 6 1 6 キル基、（C— C )アルコキシ基、ハロ（C— C )アルコキシ基、（C— C )アルケニル

1 6 1 6 2 6 ォキシ基、ハロ（c -c )アルケニルォキシ基、（

2 6 c 1 -c )アルキルチォ基、ハロ（

6 C 1

-C )アルキルチォ基、（C—C )アルキルスルフィニル基、ハロ（c -c )アルキル

6 1 6 1 6 スルフィニル基、（c -C )ァルケ二ルチオ基、ハロ（c -c )ァルケ二ルチオ基、（

2 6 2 6 C

-C )ァルケニルスルフィニル基、ハロ（c -c )ァルケニルスルフィニル基、（

2 6 2 6 C 1

C )アルキルスルホニル基、ハロ（c -c )アルキルスルホニル基、（C—C )ァルケ

6 1 6 2 6 ニルスルホニル基、ハロ（C C )ァルケニルスルホニル基、モノ（C C )アルキル

2 6 1 6 アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ (C C )アルキルアミノ基力選択され

1 6

る 1〜4個の置換基を環上に有する置換ピリジル (C -C )アルキル基を示す。 )

1 6

又は

(式中、 R³、 R⁴及び Wは前記に同じくし、 R⁷及び R⁸は同一又は異なっても良ぐ水素原子、（C—C )アルキル基、ハロ（C -C )アルキル基、（C—C )シクロアルキル

1 6 1 6 3 6

基又はハロ（c 3 -c )シクロアルキル基を示す。

6

Ar²はフエ二ル基、同一又は異なっても良ぐハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、（C

-C )アルキル基、ハロ（c -c )アルキル基、（c -c )アルコキシ基、ハロ（C

1 6 1 6 1 6 1

C )アルコキシ基、（C C )ァルケ-ル基、ハロ（C C )ァルケ-ル基、（C C )

6 2 6 2 6 2 6 アルキ-ル基、（C—C )シクロアルキル基、（C—C )ァルケ-ルォキシ基、ハロ（C -c )アルケニルォキシ基、（C—C )アルキルチォ基、ハロ（c -c )アルキルチ

2 6 1 6 1 6

ォ基、（C— C )アルキルスルホ-ルォキシ基、ハロ（C— C )アルキルスルホ -ルォ

1 6 1 6

キシ基、（C 一 c )アルキルスルフィ-ル基、ハロ（c -c )アルキルスルフィエル基、

1 6 1 6

(C 一 C )アルキルスルホ-ル基、ハロ（C 一 C )アルキルスルホニル基、（C 一 C )

1 6 1 6 2 6 アルケニルチオ基、ハロ（C— C )ァルケ二ルチオ基、（C— C )ァルケ-ルスルフィ

2 6 2 6

-ル基、ハロ（C—C )ァルケ-ルスルフィ-ル基、（C—C )ァルケ-ルスルホニル

2 6 2 6

基、ハロ（C 一 C )ァルケ-ルスルホ-ル基、モノ（C— C )アルキルアミノ基、同一

2 6 1 6

又は異なっても良いジ（C— C )アルキルアミノ基、（C— C )アルキルスルホ -ルァ

1 6 1 6

ミノ基、ハロ（C—C )アルキルスルホニルァミノ基、（C—C )アルキルカルボ-ル基

1 6 1 6

、ハロ（C—C )アルキルカルボニル基、（C—C )アルキルォキシカルボ-ル基、フ

1 6 1 6

ェニル基、同一又は異なっても良ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（C 一 C )ァ

1 6 ルキル基、ハロ（C—C )アルキル基、（C—C )アルコキシ基、ハロ（C—C )ァルコ

1 6 1 6 1 6 キシ基、（C 一 C )アルキルチォ基、ハロ（C—C )アルキルチォ基、（C—C )アル

1 6 1 6 1 6 キルスルフィエル基、ハロ（C—C )アルキルスルフィニル基、（C—C )アルキルス

1 6 1 6

ルホニル基又はハロ（C 一 C )アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基

1 6

を有する置換フエ-ル基、フエノキシ基又は同一若しくは異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（C— C )アルキル基、ハロ（C— C )アルキル基、（C— C

1 6 1 6 1 6

)アルコキシ基、ハロ（C—C )アルコキシ基、（C—C )アルキルチォ基、ハロ（C 一

1 6 1 6 1

C )アルキルチォ基、 (C—C )アルキルスルフィエル基、ハロ（C—C )アルキルス

6 1 6 1 6

ルフィニル基、（C—C )アルキルスルホニル基又はハロ（C— C )アルキルスルホ二

1 6 1 6 ル基力選択される 1以上の置換基を有する置換フエノキシ基力選択される 1以上の置換基を有する置換フニル基、窒素原子 1乃至 2個を有する芳香族 6員複素環基又は同一若しくは異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（C—C )ァ

1 6 1 6 1 6 キシ基、（C 一 C )アルケニルォキシ基、ハロ（C—C )アルケニルォキシ基、（C 一

2 6 2 6 1

C )アルキルチォ基、ハロ（C—C )アルキルチォ基、（C—C )アルキルスルフィニ

6 1 6 1 6

ル基、ハロ（C—C )アルキルスルフィニル基、（C—C )ァルケ二ルチオ基、ハロ（C

1 6 2 6

—C )ァルケ二ルチオ基、（C—C )ァルケニルスルフィニル基、ハロ（C—C )アル

2 6 2 6 2 6 ケニルスルフィ-ル基、（C—C )アルキルスルホ-ル基、ハロ（c -c )アルキルス

1 6 1 6

ルホ -ル基、（C— C )ァルケ-ルスルホ-ル基、ハロ（C— C )ァルケ-ルスルホ-

2 6 2 6

ル基、モノ (C— C )アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ (C— C )

1 6 1 6 アルキルアミノ基力選択される 1以上の置換基を有する窒素原子 1乃至 2個を有する置換芳香族 6員複素環基を示す。 nは 0又は 1〜4の整数を示す。）を示す。

Rは水素原子、（C C )アルキル基、ハロ（C C )アルキル基、（C C )シクロ

1 6 1 6 3 6 アルキル基、ハロ（C—C )シクロアルキル基、（C—C )ァルケ-ル基、ハロ（C

3 6 2 10 2

C )ァルケ-ル基、（C—C )アルキ-ル基、ハロ（C—C )アルキ-ル基、（C

10 2 10 2 10 1

C )アルコキシカルボ-ル（C—C )アルキル基、フエ-ル（C—C )アルキル基又は

6 1 6 1 6

同一若しくは異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（C—C )アルキル

1 6 基、ハロ（C—C )アルキル基、（C—C )アルコキシ基、ハロ（C—C )アルコキシ基

1 6 1 6 1 6

、 (C— C )アルケニルォキシ基、ハロ（C— C )アルケニルォキシ基、（C— C )ァ

2 6 2 6 1 6 ルキルチオ基、ハロ（C C )アルキルチォ基、（C C )アルキルスルフィニル基、

1 6 1 6

ハロ（C— C )アルキルスルフィニル基、（C— C )ァルケ二ルチオ基、ハロ（C— C

1 6 2 6 2 6

)ァルケ二ルチオ基、（C— C )ァルケニルスルフィニル基、ハロ（C— C )ァルケ二

2 6 2 6 ルスルフィニル基、（C—C )アルキルスルホニル基、ハロ（C—C )アルキルスルホ

1 6 1 6

ニル基、（C—C )ァルケニルスルホニル基、ハロ（C—C )ァルケニルスルホニル基

2 6 2 6

、モノ（C— C )アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ (C— C )アル

1 6 1 6 キルアミノ基力選択される 1〜5個の置換基を環上に有する置換フエニル (C C )

1 6 アルキル基を示す。 }で表されるァセトニトリル誘導体に関し、

更に詳しくは一般式 (I 1)

{式中、 Q¹は（C—C )アルキル基、ハロ（C—C 基、 (C C キル基、ハロ（c -c )シクロアルキル基、フエ-ル基、同一又は異なっても良ぐノヽ

3 6

1 6 1 6

1 6 1 6 2 6

2 6 2 6 3 6 2

1 6 1 6

C—C )アルキルスルフィエル基、（C—C )アルキルスルホ-ル基、ハロ（C—C )

1 6 1 6 1 6 アルキルスルホ-ル基、（C—C )ァルケ-ルチオ基、ハロ（C—C )ァルケ-ルチ

2 6 2 6

1 6 1 6

1 6 1 6 1

6

1 6 1 6 1 6

1 6 1 6 1

6 1 6 1 6

1 6

1 6 1 6 1 6

1 6 1 6

1 6

1 6 1 6 1 6 (C 一 C )アルコキシ基、（C 一 C )ァルケ-ル基、ハロ（C 一 C )ァルケ-ル基、（C

1 6 2 6 2 6 2

— C )アルキニル基、（C— C )シクロアルキル基、（C— C )アルケニルォキシ基、

6 3 6 2 6

2 6 1 6 1 6 キルチオ基、（C 一 C )アルキルスルホニルォキシ基、ハロ（C 一 C )アルキルスルホ

1 6 1 6

C— C )ァルケ二ルチオ基、ハロ（C—C )ァルケ-ルチオ基、（C— C )ァルケ-

2 6 2 6 2 6

ルスルフィエル基、ハロ（C— C )ァルケニルスルフィエル基、（C— C )ァルケ二ノレ

2 6 2 6

スルホニル基、ハロ（C—C )ァルケエノレスルホニル基、モノ（C—C )アルキルァミノ

2 6 1 6

基、同一又は異なっても良いジ (C 一 C )アルキルアミノ基、（C— C )アルキルスル

1 6 1 6

ホ-ルァミノ基、ハロ（C—C )アルキルスルホ -ルァミノ基、（C—C )アルキルカル

1 6 1 6

ボ-ル基、ハロ（C—C )アルキルカルボニル基、（C—C )アルキルォキシカルボ二

1 6 1 6

ル基、フエニル基、同一又は異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（C —C )アルキル基、ハロ（C—C )アルキル基、（C—C )アルコキシ基、ハロ（C 一 C

6 1 6 1 6 1

)アルコキシ基、（C—C )アルキルチォ基、ハロ（C—C )アルキルチォ基、（C 一

6 1 6 1 6 1

C )アルキルスルフィエル基、ハロ（C—C )アルキルスルフィニル基、（C—C )アル

6 1 6 1 6 キルスルホニル基又はハロ（C—C )アルキルスルホニル基から選択される 1〜 5個

1 6

1 6 1 6

1 6 1 6 1 6

ハロ（C— C )アルキルチォ基、（C 一 C )アルキルスルフィニル基、ハロ（C— C )

1 6 1 6 1 6 アルキルスルフィニル基、（C—C )アルキルスルホニル基又はハロ（C—C )ァルキ

1 6 1 6 ルスルホニル基力選択される 1〜5個の置換基を有する置換フエノキシ基力選択される 1〜5個の置換基を環上に有する置換フエニル (C— C )アルキル基、フエノキ

1 6

シ（C—C )アルキル基、同一又は異なっても良ぐハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基

1 6

、 (c -c )アルキル基、ハロ（c -c )アルキル基、（c -c )アルコキシ基、ハロ（

1 6 1 6 1 6

c -c )アルコキシ基、（c -c )アルケニル基、ハロ（C— C )アルケニル基、（C

1 6 2 6 2 6 2

-C )アルキ-ル基、（c -c )シクロアルキル基、（c -c )アルケニルォキシ基、

6 3 6 2 6 ハロ（C— C )ァルケ-ルォキシ基、（C— C )アルキルチォ基、ハロ（C— C )アル

1 6 1 6

2 6 2 6 2 6

2 6 2 6

2 6 1 6

1 6 1 6

6 1 6 1 6 1

1 6

1 6 1 6

1 6 1 6 1 6

1 6 1 6 ルスルホニル基から選択され

1 6

ても良ぐハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、（C—C )アルキル基、ハロ（C—C )ァ

1 6 1 6 ルキル基、（C— C )アルコキシ基、ハロ（C— C )アルコキシ基、（C— C )ァルケ二

1 6 1 6 2 6 ル基、ハロ（C C )アルケニル基、（C C )アルキニル基、（C C )シクロアルキ

2 6 2 6 3 6 ル基、（C—C )アルケニルォキシ基、ハロ（C—C )アルケニルォキシ基、（C—C

2 6 2 6 1 6

)アルキルチォ基、ハロ（C—C )アルキルチォ基、（C—C )アルキルスルホニルォ

1 6 1 6 キシ基、ハロ（c— C )アルキルスルホ-ルォキシ基、（C— C )アルキルスルフィ-

1 6 1 6

ル基、ハロ（c -C )アルキルスルフィエル基、（C—C )アルキルスルホ-ル基、ノヽ

1 6 1 6

口（C— C )アルキルスルホ-ル基、（C— C )ァルケ-ルチオ基、ハロ（C— C )ァ

1 6 2 6 2 6 ルケ二ルチオ基、（C—C )ァルケニルスルフィニル基、ハロ（C—C )ァルケニルス

2 6 2 6

ルフィニル基、（C—C )ァルケニルスルホニル基、ハロ（c -c )ァルケ-ルスルホ

2 6 2 6

-ル基、モノ（C— C )アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C— C )アル

1 6 1 6 キルアミノ基、（C— C )アルキルスルホ -ルァミノ基、ハロ（C— C )アルキルスルホ

1 6 1 6

-ルァミノ基、（C— C )アルキルカルボニル基、ハロ（C— C )アルキルカルボ-ル

1 6 1 6

基、（C一 C )アルキルォキシカルボ-ル基、フエ-ル基、同一又は異なっても良く、

1 6

ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（c -c )アルキル基、ハロ（C—C )アルキル基

1 6 1 6

、（C— C )アルコキシ基、ハロ（c -c )アルコキシ基、（C一 C )アルキルチォ基、

1 6 1 6 1 6

ハロ（C—C )アルキルチォ基、（C一 C )アルキルスルフィエル基、ハロ（C—C )

1 6 1 6 ルスルホニル基から選択される 1〜5個の置換基を有する置換フエニル基、フエノキシ基又は同一若しくは異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 (C 1—C 6 ) アルキル基、ハロ（C— C )アルキル基、（C— C )アルコキシ基、ハロ（C— C )ァ

1 6 1 6 ルスルホニル基又はハロ（C—C )アルキルスルホニル基から選択される 1〜5個の

1 6

置換基を有する置換フエノキシ基から選択される 1〜5個の置換基を環上に有する置換フニルァミノ基、窒素原子 1乃至 2個を有する芳香族 6員複素環基又は同一若しくは異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（C 1— C )アルキル基、ハロ（

6

1 6 1 6 1 6 2

C )ァルケ-ルォキシ基、ハロ（c -c )ァルケ-ルォキシ基、（C— C )アルキルチ

6 2 6 1 6

ォ基、ハロ（c

1 -c )アルキルチォ基、（C—C )アルキルスルフィエル基、ハロ（C 6 1 6 1

—C )アルキルスルフィニル基、（C一 C )ァルケ二ルチオ基、ハロ（C—C )ァルケ

6 2 6 2 6 二ルチオ基、（C—C )ァルケニルスルフィニル基、ハロ（C—C )ァルケニルスルフ

2 6 2 6

ィニル基、（C—C )アルキルスルホエル基、ハロ（C—C )アルキルスルホニル基、（

1 6 1 6 c - c )ァルケ-ルスルホ-ル基、ハロ（C—C )ァルケ-ルスルホ-ル基、モノ（C

2 6 2 6 1

6 1 6

3 6 2 10 2

10 2 10 2 10 1

6 1 6 1 6

1 6 1 6 1 6

1 6 1 6

1 6 2 6 2 6

2 6 2 6

ルスルフィニル基、（C—C )アルキルスルホニル基、ハロ（C—C )アルキルスルホ

1 6 1 6

2 6 2 6

1 6 アルキル基を示す。

1 6 1 6 1 6 コキシ（C—C )アルキル基、（C—C )アルケニル基、ハロ（C—C )アルケニル基

1 6 2 6 2 6

、（C—C )アルキニル基、ハロ（C—C )アルキニル基、（C—C )アルキルカルボ

2 6 2 6 1 6

ニル基、ハロ（C C )アルキルカルボニル基、フエニルカルボニル基、同一又は異

1 6

なっても良ぐハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、（C— C )アルキル基、ハロ（C— C

1 6 1

)アルキル基、（C C )アルコキシ基又はハロ（C C )アルコキシ基から選択され

6 1 6 1 6

る 1〜5個の置換基を有する置換フエニルカルボニル基、（C C )アルコキシカル

1 6

ボニル基又ハロ（C C )アルコキシカルボ二ル基を示す。

1 6

R³及び R⁴は同一又は異なっても良ぐ水素原子、（C—C )アルキル基、ハロ（C

1 6 1 -c )アルキル基、（c -c )シクロアルキル基又はハロ（c -c )シクロアルキル基

6 3 6 3 6

を示し、又、 R³と R⁴は一緒になつて (C— C )アルキレン基を形成することもできる。

2 6

R⁵は（C -C )アルキル基、ハロ（C -C )アルキル基、（C -C )シクロアルキル

1 6 1 6 3 6

基、ハロ（C C )シクロアルキル基、（C C )アルケニル基、ハロ（C C )アル

3 6 2 10 2 10 ケニル基、（c -c )アルキニル基、ハロ（c -c )アルキニル基、（c -c )ァルコ

2 10 2 10 1 6 キシ（C C )アルキル基、（C C )アルキルチォ（C C )アルキル基、（C C

1 6 1 6 1 6 1 6

)アルキルスルフィニル（c -c )アルキル基、（C 1—C )アルキルスルホニル（

1 6 6 C 1 c )アルキル基、（c -c )アルコキシカルボニル（c -c )アルキル基、フエニル（

6 1 6 1 6 C

-c )ァルケ-ル基、同一又は異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 (

1 6

1 6 1 6 1 6 1

6 2 6 2 6

1 6 2 6

2 6 2 6

2 6 1 6 1

1 6

ェニル（C—C )アルケニル基、フエニル（C—C )アルキニル基、同一又は異なつ

1 6 1 6

ても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 (C— C )アルキル基、ハロ（C— C )ァ

1 6 1 6 2 6 ルォキシ基、ハロ（C—C )アルケニルォキシ基、（C—C )アルキルチォ基、ハロ（

2 6 1 6

C—C )アルキルチォ基、（C—C )アルキルスルフィニル基、ハロ（C—C )ァルキ

1 6 1 6 1 6 ルスルフィニル基、（C C )ァルケ二ルチオ基、ハロ（C C )ァルケ二ルチオ基、

2 6 2 6

(C—C )ァルケニルスルフィニル基、ハロ（C—C )ァルケニルスルフィニル基、（C

2 6 2 6 1 C )アルキルスルホニル基、ハロ（C C )アルキルスルホニル基、（C C )アル

6 1 6 2 6 ケニルスルホニル基、ハロ（C— C )ァルケニルスルホニル基、モノ（C— C )ァルキ

1 6 れる 1〜5個の置換基を環上に有する置換フエ-ル（C C )アルキ-ル基、フエノキ

1 6

1 6 1 6 1 6

1 6 2 6 2 6

1 6 2 6

2 6 2 6

2 6 1 6 1

1 6

1 6 1 6

1 6 1

2 6 1 6

1 6 1 6 1

2 6 2 6

ニル基、（C—C )アルキルスルホニル基、ハロ（C—C )アルキルスルホニル基、（

1 6 1 6

C—C )ァルケニルスルホニル基、ハロ（C—C )ァルケニルスルホニル基、モノ（C

2 6 2 6 1

6 1 6

1 6

1 6 1 6

1 6 1 6 2 6

1 6 1 6

ル基、（C—C )ァルケ二ルチオ基、ハロ（C—C )ァルケ二ルチオ基、（C—C )ァルケ-ルスルフィ二ノレ基、ハロ（c— C )ァルケニノレスノレフィエル基、（C— C )ァノレ

2 6 1 6 キルスルホ-ル基、ハロ（C—C )アルキルスルホニル基、（C—C )ァルケ-ルスル

1 6 2 6

ホ-ル基、ハロ（c -c )ァルケ-ルスルホ-ル基、モノ（C—C )アルキルアミノ基

2 6 1 6 又は同一若しくは異なっても良いジ (C—C )アルキルアミノ基力選択される 1〜5

1 6

個の置換基を環上に有する置換フエニルスルフィニル（C 一 C )アルキル基、フエ二

1 6

ルスルホニル（C— C )アルキル基、同一又は異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ

1 6

1 6 1 6 1 6 シ基、ハロ（C—C )アルコキシ基、（C—C )アルケニルォキシ基、ハロ（C—C )ァ

1 6 2 6 2 6 ルケ-ルォキシ基、（C—C )アルキルチォ基、ハロ（C—C )アルキルチォ基、（C

1 6 1 6 1 一 C )アルキルスルフィニル基、ハロ（C 一 C )アルキルスルフィニル基、（C 一 C )

2 6 2 6

ニル基、ハロ（C—C )ァルケニノレスルフィエル基、（c -c )アルキルスルホニル基

2 6 1 6

、ハロ（C 一 C )アルキルスルホニル基、（C 一 C )ァルケニルスルホニル基、ハロ（C

1 6 2 6

2 6 1 6

異なっても良いジ (C 一 C )アルキルアミノ基力選択される 1〜5個の置換基を環上

1 6

に有する置換フニルスルホニル（C—C )アルキル基、フヱニルァミノ（C—C )ァ

1 6 1 6 1 6 キシ基、（C— C )ァルケニルォキシ基、ハロ（C— C )ァルケ-ルォキシ基、（C―

2 6 2 6 1

6 1 6 1 6

ル基、ハロ（C—C )アルキルスルフィニル基、（C 一 C )ァルケ二ルチオ基、ハロ（C

1 6 2 6

—C )ァルケ二ルチオ基、（C—C )ァルケニルスルフィニル基、ハロ（C

2 6 2 6 2 一 C )ァルケニルスルフィニル基、（C 一 C )アルキルスルホニル基、ハロ（C 一 C )

6 1 6 1 6 アルキルスルホニル基、（C 一 C )ァルケニノレスルホニル基、ハロ（C—C )ァルケ二

2 6 2 6 ルスルホニル基、モノ（C— C )アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ

1 6

(C 一 C )アルキルアミノ基力選択される 1〜5個の置換基を環上に有する置換フエ

1 6

ニルァミノ（C 一 C )アルキル基、フエニルァミノカルボニル基又は同一若しくは異な

1 6

つても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 (C 一、ハロ（

1 C )アルキル基

6 C 1— C 6 ) アルキル基、（c -c )アルコキシ基、ハロ（c -c )アルコキシ基、（c -c )ァルケ

1 6 1 6 2 6

-ルォキシ基、ハロ（c -c )ァルケ-ルォキシ基、（C—C )アルキルチォ基、ハロ

2 6 1 6

(C—C )アルキルチォ基、（C—C )アルキルスルフィエル基、ハロ（C—C )アル

1 6 1 6 1 6 キルスルフィエル基、（C C )ァルケ-ルチオ基、ハロ（C C )ァルケ-ルチオ基

2 6 2 6

、（C—C )ァルケ-ルスルフィ-ル基、ハロ（C—C )ァルケ-ルスルフィ-ル基、（

2 6 2 6

C—C )アルキルスルホ-ル基、ハロ（C—C )アルキルスルホ-ル基、（C—C )ァ

1 6 1 6 2 6 ルケ-ルスルホ-ル基、ハロ（C—C )ァルケ-ルスルホ-ル基、モノ（C—C )アル

1 6

2

1 6 1 6 1 6

1 6

原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い 5乃至 8員環を形成することもできる。）を示す。 }で表されるァセトニトリル誘導体、

一般式 (I 2)

{式中、 Q¹は（C— C )アルキル基、ハロ（C— C )アルキル基、（C— C )シクロアル

1 6 1 6 3 6

キル基、ハロ（C—C )シクロアルキル基、フエ-ル基、同一又は異なっても良ぐノヽ

3 6

1 6 1 6

1 6 1 6 2 6

C C )ァルケ-ル基、（C C )アルキ-ル基、（C C )シクロアルキル基、（C -c )ァルケ-ルォキシ基、ハロ（C—C )ァルケ-ルォキシ基、（C—C )アルキル

1 6 1 6

2 6 2 6

1 6 1 6

1 6 1 6 1

6

1 6 1 6 1 6

1 6 1 6 1

6 1 6 1 6

1 6

1 6 1 6 1 6

1 6 1 6

1 6

1 6 1 6 1 6

1 6 2 6 2 6 2

6 3 6 2 6

1 6 1 6 -ルォキシ基、（c—c )アルキルスルフィエル基、ハロ（c -c )アルキルスルフィ

1 6 1 6

-ル基、 (c -c )アルキルスルホ-ル基、ハロ（c -c )アルキルスルホ-ル基、（

1 6 1 6

c -c )ァルケ-ルチオ基、ハロ（C—C )ァルケ-ルチオ基、（C—C )ァルケ-

2 6 2 6 2 6 ルスルフィ-ル基、ハロ（C—C )ァルケ-ルスルフィ-ル基、（C—C )ァルケ-ル

2 6 2 6

2 6 1 6

1 6 1 6

6 1 6 1 6 1

1 6

1 6 1 6

1 6 1 6 1 6

1 6

1 6 1 6 1 6

1 6 2 6 2 6 2

6 3 6 2 6

1 6 1 6 c -c )ァルケ-ルチオ基、ハロ（C—C )ァルケ-ルチオ基、（C—C )ァルケ-

2 6 2 6 2 6

2 6 2 6

2 6 1 6

1 6 1 6

6 1 6 1 6 1

1 6

1 6 1 6

1 6 1 6 1 6

1 6 1 6 ルスルホニル基から選択され

1 6

2 6 2 6 1 6

1 6 1 6

ル基、ハロ（C—C )アルキルスルフィニル基、（C—C )アルキルスルホニル基、ハ

1 6 1 6

2 6 2 6 ルフィ-ル基、（c—C )ァルケ-ルスルホ-ル基、ハロ（C—C )ァルケ-ルスルホ

2 6 2 6

-ル基、モノ（C—C )アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（C—C )アル

1 6 1 6

-ルァミノ基、（C C )アルキルカルボ-ル基、ハロ（C C )アルキルカルボ-ル

1 6 1 6

基、（C—C )アルキルォキシカルボ-ル基、フエ-ル基、同一又は異なっても良ぐ

1 6

1 6 1 6

1 6 1 6 1 6

1 6

1 6 1 6 1 6 2

6 2 6 1 6

1 6 1 6 1

2 6 2 6

1 6 1 6

2 6 2 6 1

6 1 6

基力選択される 1以上の置換基を有する窒素原子 1乃至 2個を有する置換芳香族 6員複素環基を示す。 Q²は（C一 C )アルキル基、ハロ（C一 C )アルキル基、フ ϋニル基、同一又は異な

1 6 1 6

つても良ぐハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、（C— C )アルキル基、ハロ（C— C )

1 6 1 6 アルキル基、（c -c )アルコキシ基、ハロ（c -c )アルコキシ基、（c -c )ァルケ

1 6 1 6 2 6

-ル基、ハロ（C一 C )ァルケ-ル基、（C一 C )アルキニル基、（C一 C )シクロア

2 6 2 6 3 6 ルキル基、（c )アルケニルォキシ基、ハロ（C—C )アル

2 -c ケニルォキシ基、（C 6 2 6 1

—C )アルキルチォ基、ハロ（C—C )アルキルチォ基、（C— C )アルキルスルホ二

6 1 6 1 6

ルォキシ基、ハロ（C—C )アルキルスルホニルォキシ基、（C—C )アルキルスルフ

1 6 1 6

ィニル基、ハロ（C—C )アルキルスルフィニル基、（C—C )アルキルスルホニル基

1 6 1 6

、ハロ（C一 C )アルキルスルホニル基、（C一 C )ァルケ二ルチオ基、ハロ（C一 C

1 6 2 6 2 6

)ァルケ二ルチオ基、（C—C )ァルケニルスルフィエル基、ハロ（C—C )ァルケ二

2 6 2 6 ルスルフィエル基、（C— C )ァルケエルスルホニル基、ハロ（C— C )ァルケニルス

2 6 2 6

ルホニル基、モノ（C—C )アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C—C )

1 6 1 6 アルキルアミノ基、 (C— C )アルキルスルホニルァミノ基、ハロ（C— C )アルキルス

1 6 1 6

ルホニルァミノ基、 (C—C )アルキルカルボニル基、ハロ（C—C )アルキルカルボ

1 6 1 6

ニル基、（C一 C )アルキルォキシカルボニル基、フエニル基、同一又は異なっても

1 6

良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（C— C )アルキル基、ハロ（C— C )アル

1 6 1 6 キル基、（C一 C )アルコキシ基、ハロ（C— C )アルコキシ基、（C— C )アルキルチ

1 6 1 6 1 6 ォ基、ハロ（C—C )アルキルチォ基、（C—C )アルキルスルフィニル基、ハロ（C

1 6 1 6 1

—C )アルキルスルフィニル基、（C一 C )アルキルスルホニル基又はハロ（C—C )

6 1 6 1 6 アルキルスルホエル基カゝら選択される:!〜 5個の置換基を有する置換フエ二ル基、フエノキシ基又は同一若しくは異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（C —C )アルキル基、ハロ（C—C )アルキル基、（C—C )アルコキシ基、ハロ（C—C

6 1 6 1 6 1

)アルコキシ基、（C—C )アルキルチォ基、ハロ（C—C )アルキルチォ基、（C一

6 1 6 1 6 1

C )アルキルスルフィニル基、ハロ（C一 C )アルキルスルフィニル基、（C—C )アル

1 6

の置換基を有する置換フエノキシ基力選択される 1〜5個の置換基を有する置換フニル基、窒素原子 1乃至 2個を有する芳香族 6員複素環基又は同一若しくは異なつても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（C— C )アルキル基、ハロ（C— C )

1 6 1 6 2 6

2 6 1 6

2 6 2 6

1 6

される 1以上の置換基を有する窒素原子 1乃至 2個を有する置換芳香族 6員複素環基を示す。

3 6 2 10 2

10 2 10 2 10 1

6 1 6 1 6

1 6 1 6 1 6

1 6 1 6

1 6 2 6 2 6

1 6 1 6

2 6 2 6

1 6 アルキル基を示す。

1 6 2 6 2 6

2 6 2 6 1 6 -ル基、ハロ（c -c )アルキルカルボ-ル基、フエ-ルカルポ-ル基、同一又は異

1 6

1 6 1

6 1 6 1 6

1 6

ボ-ル基又ハロ（C C )アルコキシカルボ-ル基を示す。

1 6

R⁶は水素原子、（C—C )アルキル基、（C—C )シクロアルキル基、フエ-ル（C

1 6 3 6 1

—C )アルキル基、同一又は異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（C

6 1 C )アルキル基、ハロ（C C )アルキル基、（C C )アルコキシ基、ハロ（C C

6 1 6 1 6 1

)アルコキシ基、（c—C )アルケニルォキシ基、ハロ（C—C )アルケニルォキシ基

6 2 6 2 6

、 (C—C )アルキルチォ基、ハロ（C—C )アルキルチォ基、（C—C )アルキルス

1 6 1 6 1 6

ルフィニル基、ハロ（C C )アルキルスルフィニル基、（C C )ァルケ二ルチオ基

1 6 2 6

、ハロ（C—C )ァルケ二ルチオ基、（C—C )ァルケニルスルフィニル基、ハロ（C

2 6 2 6 2

—C )ァルケニルスルフィニル基、（C—C )アルキルスルホニル基、ハロ（C—C )

6 1 6 1 6 アルキルスルホニル基、（C—C )ァルケニルスルホニル基、ハロ（C—C )ァルケ二

2 6 2 6 ルスルホニル基、モノ（C—C )アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ

1 6

-ル (C—C )アルキル基、ピリジル (C—C )アルキル基又は同一若しくは異なって

1 6 1 6

1 6 1 6 2 6 ォキシ基、ハロ（C—C )アルケニルォキシ基、（C—C )アルキルチォ基、ハロ（C

2 6 1 6 1

—C )アルキルチォ基、（C—C )アルキルスルフィニル基、ハロ（C—C )アルキル

6 1 6 1 6 スルフィニル基、（c—C )ァルケ二ルチオ基、ハロ（C—C )ァルケ二ルチオ基、（C

2 6 2 6

—C )ァルケニルスルフィニル基、ハロ（C—C )ァルケニルスルフィニル基、（C

2 6 2 6 1

C )アルキルスルホニル基、ハロ（C—C )アルキルスルホニル基、（C—C )ァルケ

1 6

る 1〜4個の置換基を環上に有する置換ピリジル (C—C )アルキル基を示す。

1 6

又、 Rと R⁶は一緒になつて— X¹— X²— (式中、 X¹及び X²は同一又は異なっても良く、カルボニル基、 (C C )アルキレン基又は同一若しくは異なっても良ぐハロゲン

1 6

原子、シァノ基、ニトロ基、（C— C )アルコキシ基、ハロ（C— C )アルコキシ基、フエ

1 6 1 6

-ル基、同一又は異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 (c -c )アル

1 6 キル基、ハロ（c -c )アルキル基、（c -c )アルコキシ基又はハロ（c -c )アル

1 6 1 6 1 6 コキシ基力選択される 1〜5個の置換基を有する置換フエ-ル基、ピリジル基又は同一若しくは異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（C—C )アルキル

1 6 基、ハロ（C—C )アルキル基、（C—C )アルコキシ基又はハロ（C—C )アルコキ

1 6 1 6 1 6 シ基から選択される 1〜4個の置換基を有する置換ピリジル基から選択される 1以上の置換基を有する置換 (C—C )アルキレン基を示す。）で表される 5〜8員環を形成

1 6

することちでさる。 }

で表されるァセトニトリル誘導体、及び

一般式 (I 3)

{式中、 Ar¹はフエ-ル基、同一又は異なっても良ぐハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、（C—C )アルキル基、ハロ（C—C )アルキル基、（C—C )アルコキシ基、ハロ

1 6 1 6 1 6

1 6 2 6 2 6 2

6 3 6 2 6

1 6 1 6

2 6 2 6 2 6

2 6 2 6

スルホ-ル基、ハロ（C—C )ァルケ-ルスルホ-ル基、モノ（C—C )アルキルァミノ基、同一又は異なっても良いジ（c C )アルキルアミノ基、（C— C )アルキルスル

1 6 1 6

ホ-ルァミノ基、ハロ（c -c )アルキルスルホニルァミノ基、（C—C )アルキルカル

1 6 1 6

ル基、フエ-ル基、同一又は異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 (C C )アルキル基、ハロ（C C )アルキル基、（C C )アルコキシ基、ハロ（C C

6 1 6 1 6 1

)アルコキシ基、（c -C )アルキルチォ基、ハロ（c -c )アルキルチォ基、（C

6 1 6 1 6 1

6 1 6 1 6 キルスルホニル基又はハロ（C—C )アルキルスルホニル基から選択される 1以上の

1 6

置換基を有する置換フエニル基、フエノキシ基又は同一若しくは異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（C—C )アルキル基、ハロ（C—C )アルキル基、（C

1 6 1 6

— C )アルコキシ基、ハロ（C— C )アルコキシ基、（C— C )アルキルチォ基、ハロ

1 6 1 6 1 6

(C —C )アルキルチォ基、（C—C )アルキルスルフィニル基、ハロ（C— C )アル

1 6 1 6 1 6 キルスルフィエル基、（C—C )アルキルスルホニル基又はハロ（C—C )アルキルス

1 6 1 6

ルホニル基力選択される 1以上の置換基を有する置換フエノキシ基力選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、窒素原子 1乃至 2個を有する芳香族 6員複素環基又は同一若しくは異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 (C— C )アルキル基、ハロ（C C )アルキル基、（C C )アルコキシ基、ハロ（C C )ァ

6 1 6 1 6 1 6 ルコキシ基、（C—C )アルケニルォキシ基、ハロ（c -c )ァルケ-ルォキシ基、（C

2 6 2 6

— C )アルキルチォ基、ハロ（C— C )アルキルチォ基、 (C— C )アルキルスルフィ

1 6 1 6 1 6

ニル基、ハロ（C—C )アルキルスルフィニル基、（C—C )ァルケ二ルチオ基、ハロ（

1 6 2 6

C—C )ァルケ二ルチオ基、（C—C )ァルケニルスルフィニル基、ハロ（C—C )ァ

2 6 2 6 2 6 ルケニルスルフィニル基、（C C )アルキルスルホニル基、ハロ（C C )アルキル

1 6 1 6 スルホニル基、（c—C )ァルケニルスルホニル基、ハロ（C—C )ァルケニルスルホ

2 6 2 6 ニル基、モノ (C— C )アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ (C— C

1 6 1 6

Ar²はフエニル基、同一又は異なっても良ぐハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 (C —C )アルキル基、ハロ（C—C )アルキル基、（C—C )アルコキシ基、ハロ（C

1 6 1 6 1 6 1 C )アルコキシ基、（C— C )ァルケ-ル基、ハロ（C— C )ァルケ-ル基、（C— C )

6 2 6 2 6 2 6 アルキ-ル基、（C—C )シクロアルキル基、（C—C )アルケニルォキシ基、ハロ（C

3 6 2 6

—C )アルケニルォキシ基、（C—C )アルキルチォ基、ハロ（C—C )アルキルチ

2 6 1 6 1 6

ォ基、（C—C )アルキルスルホニルォキシ基、ハロ（C—C )アルキルスルホニルォ

1 6 1 6

キシ基、（C— C )アルキルスルフィニル基、ハロ（C—C )アルキルスルフィエル基、

1 6 1 6

(C—C )アルキノレスルホニル基、ハロ（C—C )アルキノレスルホニル基、（C—C )

1 6 1 6 2 6 アルケニルチオ基、ハロ（C—C )ァルケ二ルチオ基、（C—C )ァルケニルスルフィ

2 6 2 6

ニル基、ハロ（C—C )ァルケニルスルフィニル基、（C—C )ァルケニルスルホニル

2 6 2 6

基、ハロ（C— C )ァルケニルスルホニル基、モノ（C— C )アルキルアミノ基、同一

2 6 1 6

又は異なっても良いジ（C—C )アルキルアミノ基、（C—C )アルキルスルホニルァ

1 6 1 6

ミノ基、ハロ（C—C )アルキルスルホニルァミノ基、（C—C )アルキルカルボニル基

1 6 1 6

、ハロ（C 一 C )アルキルカルボニル基、（C 一 C )アルキルォキシカルボニル基、フ

1 6 1 6

ェニル基、同一又は異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（C—C

1 6 )ァルキル基、ハロ（C—C )アルキル基、（C—C )アルコキシ基、ハロ（C—C )ァルコ

1 6 1 6 1 6 キシ基、（C 一 C )アルキルチォ基、ハロ（C— C )アルキルチォ基、（C— C )アル

1 6 1 6

1 6

1 6 1 6 1 6

1 6 1 6 1

C )アルキルチォ基、（C— C )アルキルスルフィエル基、ハロ（C— C )アルキルス

6 1 6 1 6

ルフィ-ル基、（C—C )アルキルスルホ -ル基又はハロ（C—C )アルキルスルホ-

1 6 1 6 ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエノキシ基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、窒素原子 1乃至 2個を有する芳香族 6員複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（C—C )

1 6ァルキル基、ハロ（C—C )アルキル基、（C—C )アルコキシ基、ハロ（C—C )ァルコ

2 6 2 6 1

C )アルキルチォ基、ハロ（C— C )アルキルチォ基、（C—C )アルキルスルフィニ

6 1 6 1 6 ル基、ハロ（c -c )アルキルスルフィエル基、（C—C )ァルケ-ルチオ基、ハロ（C

1 6 2 6

— C )ァルケ-ルチオ基、（C— C )ァルケ-ルスルフィエル基、ハロ（C— C )アル

2 6 2 6 2 6 ケニルスルフィ-ル基、（C—C )アルキルスルホ-ル基、ハロ（C—C )アルキルス

1 6 1 6

2 6 2 6

1 6 1 6 アルキルアミノ基力選択される 1以上の置換基を有する窒素原子 1乃至 2個を有する置換芳香族 6員複素環基を示す。

1 6 1 6 基、（C C )ァルケ-ル基、ハロ（C C )ァルケ-ル基、（C C )アルキ-ル基

2 6 2 6 2 6

2 6 1 6

1 6 1 6

)、硫黄原子又は単結合を示す。

3 6 2 10 2

10 2 10 2 10 1

6 1 6 1 6

1 6 1 6 1 6

1 6 1 6

1 6 2 6 2 6

1 6 1 6

2 6 2 6

1 6 アルキル基を示す。 R²は水素原子、（C— C )アルキル基、ハロ（C— C )アルキル基、シァノ（C— C

1 6 1 6 1 6

)アルキル基、（C—C )ァルケ-ル基、ハロ（C—C )ァルケ-ル基、（C—C )

2 10 2 10 2 10 アルキ-ル基、ハロ（C—C )アルキニル基、（C—C )アルコキシカルボ-ル（C

2 10 1 6 1

—C )アルキル基、フエニル（C—C )アルキル基、同一又は異なっても良ぐハロゲ

6 1 6

ン原子、シァノ基、ニトロ基、 (C -C )アルキル基、ハロ（C 一 C )アルキル基、（C

1 6 1 6 1

-C )アルコキシ基、ハロ（C— C )アルコキシ基、（C— C )ァルケ-ルォキシ基、

6 1 6 2 6

2 6 1 6 1 6 キルチオ基、（C—C )アルキルスルフィエル基、ハロ（C—C )アルキルスルフィ-

1 6 1 6

ル基、（C—C )ァルケ-ルチオ基、ハロ（C—C )ァルケ二ルチオ基、（C—C )ァ

2 6 2 6 2 6 ルケニルスルフィエル基、ハロ（C—C )ァルケニルスルフィエル基、（C—C )アル

1 6 2 6

ホニル基、ハロ（C—C )ァルケニルスルホニル基、モノ（C— C )アルキルアミノ基

1 6

個の置換基を環上に有する置換フエ-ル (C 一 C )アルキル基、窒素原子 1乃至 2

1 6

個を有する芳香族 6員複素環 (C 一 C )アルキル基又は同一若しくは異なっても良く

1 6

、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 (C—C )アルキル基、ハロ（C—C )アルキル

1 6 1 6 2 6

シ基、ハロ（C— C )アルケニルォキシ基、（C— C )アルキルチォ基、ハロ（C— C

2 6 1 6 1 6

)アルキルチォ基、 (C—C )アルキルスルフィニル基、ハロ（C—C )アルキルスル

1 6 1 6

フィニル基、（C—C )ァルケ二ルチオ基、ハロ（C—C )ァルケ二ルチオ基、（C 一

2 6 2 6 2

C )ァルケニノレスルフィニル基、ハロ（C—C )ァルケニルスルフィニル基、（C—C )

1 6 2 6

2 6 1 6

基又は同一若しくは異なっても良いジ (c -c )アルキルアミノ基力選択される 1以

1 6

上の置換基を環上に有する窒素原子 1乃至 2個を有する置換芳香族 6員複素環 (C 一 C )アルキル基を示す。

6

R³、 R⁴、 R⁷及び R⁸は同一又は異なっても良ぐ水素原子、 (C— C )アルキル基、

1 6

ハロ（C—C )アルキル基、（C—C )シクロアルキル基又はハロ（C—C )シクロア

1 6 3 6 3 6 ルキル基を示し、 R³及び R⁴は一緒になつて (C キレン基を形成することも

1— C )アル

6

できる。

Wは酸素原子、硫黄原子、 SO—、 -SO—又は— NR⁹— (式中、 R⁹は水素原

2

子、（c -c )アルキル基、ハロ（c -c )アルキル基、（c -c )アルキルカルボ二

1 6 1 6 1 6

ル基、ハロ（c 1 -c )アルキルカルボニル基、（

6 c 1 -c )アルコキシ（

6 c 1 -c )ァルキ

6 ル基又は（C C )アルコキシカルボ二ル基を示す。）を示し、 nは 0又は 1〜4の整

1 6

数を示す。 }で表されるァセトニトリル誘導体に関する。

更に本発明は該化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤、特に農園芸用殺虫剤及び動物用寄生虫防除剤、並びにそれらの使用方法に関する。

発明の効果

[0009] 本発明のァセトニトリル誘導体は、低薬量でも顕著な有害生物防除活性を示し、農園芸用殺虫剤又は動物用寄生虫防除剤として有用である。

発明を実施するための最良の形態

[0010] 本発明一般式 (I)で表されるァセトニトリル誘導体の定義において、「ハロゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示し、「(c ル基」

1 C )アルキ

6

とは、例えばメチル基、ェチル基、 n プロピル基、 i プロピル基、 n ブチル基、 i ブチル基、 s ブチル基、 t ブチル基、 n—ペンチル基、 n—へキシル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数 1〜6個のアルキル基を示し、「ハロ（C キル

1 C )アル

6 基」とは、同一又は異なっても良い 1以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数 1〜6個のアルキル基を示し、「（C ルキル基」

3 C )シクロア

6

とは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基等の炭素原子 3〜6個の環状アルキル基を示し、「酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い 5乃至 8員環」の具体例としてはピロリジン環、ピロール環、ビラゾリジン環、ピラゾリン環、ピラゾール環、イミダゾリジン環、イミダゾリン環、イミダゾール環、トリァゾリン環、トリァゾール環、テトラゾール環、チアゾリン環、ォキサゾリン環、イソキサゾリン環、イソチアゾリン環、ピぺラジン環、ピぺリジン環、モノレホリン環、チォモルホリン環、ォキサジン環、チアジン環等が挙げられ、「窒素原子 1乃至 2個を有する芳香族 6員複素環基」の具体例としては、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジュル基等が挙げられる。

本発明の一般式 (I)で表されるァセトニトリル誘導体のうち、特に好ましいものは一般式 (I 1)、（I 2)又は (I 3)で表される化合物であり、以下に好適な置換基を例示する。

Q¹として好ましくは、同一又は異なっても良ぐハロゲン原子、（C— C )アルキル

1 6

基、ハロ（C— C )アルキル基、（C— C )アルキコキシ基又はハロ（C— C )ァルキ

1 6 1 6 1 6 コキシ基を置換基として有する置換フエニル基又は同一又は異なっても良ぐハロ（C C )アルキル基又はハロゲン原子を置換基として環上に有する置換フエ-ル（C

1 6 1

—C )アルキル基であり、具体的には、 2 クロロフヱニル基、 3 メチルフエ-ル基、

6

4 クロ口フエ-ル基、 2, 3 ジクロロフエ-ル基、 2, 4 ジクロロフエ-ル基、 4 ブロモフエ-ル基、 4 トリフルォロメチルフエ-ル基、 4 トリフルォロメトキシフエ-ル基、 4 クロ口べンジル基、 4 トリフルォロメチルベンジル基等が例示できる。

Q²として好ましくは、フエニル基又は置換フエ-ル基であり、特に好ましくは同一又は異なっても良ぐハロ（C C )アルキル基又はハロゲン原子を置換基として有す

1 6

る置換フエ-ル基である。具体的には、 2 クロ口フエ-ル基、 3 クロ口フエ-ル基、 4 クロ口フエ-ル基、 2, 3 ジクロロフエ-ル基、 2, 4 ジクロロフエ-ル基、 4 ブロモフエ-ル基、 3—トリフルォロメチルフエ-ル基、 4 トリフルォロメチルフエ-ル基等が例示できる。

Ar¹として好ましくは、ハロ（C— C )アルキル基又はハロゲン原子を置換基として

1 6

有する置換フエ-ル基であり、具体的には、 2 クロ口フエ-ル基、 3 クロ口フエ-ル基、 4 クロ口フエ-ル基、 2, 3 ジクロロフエ-ル基、 2, 4 ジクロロフエ-ル基、 4 —ブロモフエ-ル基、 4—トリフルォロメチルフエ-ル基等が例示できる。

Ar²として好ましくは、フエ-ル基又は置換フエニル基であり、特に好ましくはハロ（C — C )アルキル基又はハロゲン原子を置換基として有する置換フエニル基である。

1 6

具体的には、 2 クロ口フエ-ノレ基、 3 クロ口フエ-ノレ基、 4 クロ口フエ-ノレ基、 2, 3 —ジクロ口フエ-ル基、 2, 4 ジクロロフエ-ル基、 4 ブロモフエ-ル基、 4 トリフルォロメチルフエ-ル基等が例示できる。 Gとして好ましくは、 NH又は単結合である。

Rとして好ましくは、 (C— C )アルキル基である。

1 6

R¹として好ましくは、水素原子又は（C -C )アルキル基であり、特に好ましくは水

1 6

素原子である。

R²として好ましくは、水素原子、 (C— C )アルキル基、シァノ（C— C )アルキル基

1 6 1 6

、（C—C )ァルケ-ル基、（C—C )アルキ-ル基、（C—C )アルコキシカルボ-

2 6 2 6 1 6

ル（C—C )アルキル基、フ -ル（C—C )アルキル基、置換フ -ル（C—C )ァ

1 6 1 6 1 6 ルキル基、ピリジル（C—C )アルキル基又は置換ピリジル（C—C )アルキル基であ

1 6 1 6

る。（C— C )アルキル基、シァノ（C— C )アルキル、フエ-ル（C— C )アルキル基

1 6 1 6 1 6

及び置換フエ-ル（C C )アルキル基のアルキル基の炭素原子数は 1〜3がより好

1 6

ましい。置換フエ-ル（C—C )アルキル基の好ましい置換基としては、（C—C )ァ

1 6 1 6 ルキル基又はハロゲン原子であり、例えば、 2 クロ口べンジル基、 3 クロ口べンジル基、 4 クロ口べンジル基、 2, 3 ジクロ口べンジル基、 2, 4 ジクロ口ベンジル基、 2—（4 クロ口フエ-ル）ェチル基、 2 メチルベンジル基、 3 ェチルベンジル基、 1一（4 メチルフエ-ル)ェチル基等が挙げられる。

R³、 R⁴、 R⁷及び R⁸として好ましくは、水素原子である。

R⁵として好ましくは、（C—C )アルキル基、（C—C )アルコキシ（C—C )ァルキ

1 6 1 6 1 6 ル基、置換フエノキシ（C—C )アルキル基である。

1 6

R⁶として好ましくは、水素原子又は（C—C )アルキル基である。 R⁶と Rは一緒にな

1 6

つて環を形成するのが好ましぐ中でも 5員環又は 6員環が特に好ましい。

Wとして好ましくは酸素原子又は R⁵と一緒になつて酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い 5乃至 8員環を形成する NR⁹—であり、該 5乃至 8員環として好ましくはピロール環、ピラゾリン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリァゾール環、テトラゾール環、ピぺラジン環、ピぺリジン環、モルホリン環又はチオモルホリン環であり、特に好ましくはピペラジン環、ピぺリジン環、モルホリン環又はチオモルホリン環である。 nとして好ましくは 0又は 1であり、特に好ましくは 0である。

窒素原子 1乃至 2個を有する置換芳香族 6員複素環基として好ましくは、ピリジル基である。 [0012] 本発明の一般式 (I)で表されるァセトニトリル誘導体は、その構造式中に 1つ又は複数個の不斉中心に由来する 2種以上の光学異性体及びジァステレオマーが存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及びジァステレオマーが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式 (I)で表されるァセトニトリル誘導体は、その構造式中に炭素炭素二重結合又は炭素窒素二重結合に由来する幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。更に、本発明は一般式 (I)力考えられうる互変異性体をも全て包含するものである。

以下に本発明の代表的な製造方法を図式的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

[0013] 製造方法 1

(VI) (ト la) (1- 1)

(式中、

R³、 R⁴及び R⁵は前記に同じくし、 halはハロゲン原子を示し、 Mはナトリウム原子、カリウム原子等の金属原子を示す。 )

一般式 (II)で表されるハロケトン類と一般式 (III)で表される化合物とを塩基の存在下、不活性溶媒の存在下又は不存在下に反応させて一般式 (IV)で表されるケトン類とした後、該ケトン類を単離し、又は単離せずしてアンモ-ゥム塩の存在下、不活性溶媒の存在下又は不存在下に一般式 (V)で表される金属シアン化物と反応させて一般式 (VI)で表されるァミノ-トリル類とし、該ァミノ-トリル類を単離し、又は単離せずして塩基の存在下、不活性溶媒の存在下又は不存在下に一般式 (VII)で表される酸ハロゲン化物と反応させて一般式 (I la)で表される本発明化合物を製造することができる。更に該化合物を塩基の存在下、不活性溶媒の存在下又は不存在下に一般式 (VIII)で表されるノ、ライド類と反応させることにより一般式 (I 1)で表される本発明化合物を製造することができる。

1 - 1. 一般式 (Π)→—般式 (IV)

本反応で使用できる塩基としては、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム等のァルカリ金属水素化物、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸ィヒカリウム等のアル力リ金属水酸化物、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、ピリジン、トリェチルァミン等の有機塩基類等を挙げることができ、又、二種以上の塩基を使用することもできる。塩基の使用量は一般式 (II)で表されるハロケトン類に対して 0. 8倍モル〜 2倍モルの範囲で適宜選択すれば良!、。本反応で使用できる溶媒としては、本反応を阻害しな、ものであれば特に限定されず、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、クロ口ホルム、ジクロロメタン等のハロゲンィ匕炭化水素類、酢酸メチル、酢酸ェチル等のエステル類、ジェチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン等のエーテル類、アセトン、メチルェチルケトン等のケトン類、ァセトニトリル、 Ν, Ν ジメチルホルムアミド、 Ν—メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、水、ピリジン等の極性溶媒等を挙げることができ、これらは 2種以上混合して使用することもできる。

本反応は等モル反応であるので、一般式 (Π)で表されるハロケトン類と一般式 (III) で表される化合物とを等モル反応させれば良いが、どちらかを過剰量用いることもできる。

反応温度は 0°C〜反応溶媒の沸点域の範囲で適宜選択すれば良!、。反応時間は反応スケール、反応温度により一定しないが、 1時間〜 48時間の範囲で適宜選択すれば良い。

反応後、目的物である一般式 (IV)で表されるケトン類は常法により単離することができ、例えば、水に溶解する溶媒を用いた場合は、減圧下溶媒を留去し、水を加えた後、水難溶性溶媒であるベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ェチル等のエステル類等で抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム、無水硫酸マグネシウム等の乾燥剤で乾燥し、減圧下で溶媒を留去すれば良い。溶媒留去後得られた残渣を必要に応じて再結晶、懸濁洗浄、カラムクロマトグラフィー等で精製することもできる。又、単離せずに次の反応に用いることもできる。

1 - 2. 一般式 (IV)→—般式 (VI)

本反応で使用できる金属シアンィ匕物としては、例えば、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム等のアルカリ金属シアンィ匕物を使用することができる力シアン源としてトリメチルシリルシア-ド、アセトンシアンヒドリン等の有機シアンィ匕物を使用することもできる。これらシアンィ匕物の使用量は一般式 (IV)で表されるケトン類に対して 0. 5倍モル〜 10倍モルの範囲で用いることができる力好ましくは等モル〜 3倍モルの範囲である。アンモ-ゥム塩としては塩化アンモ-ゥム、硫酸アンモ-ゥム、ギ酸アンモ-ゥム、酢酸アンモ-ゥム等のアンモ-ゥム塩を使用することができ、これらの使用量は金属シアン化物に対して 0. 5倍モル〜 10倍モルの範囲で用いることができる力好ましくは等モル〜 5倍モルの範囲である。

本反応で使用できる溶媒としては、本反応を阻害しな、ものであれば特に限定されず、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、クロロホノレム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸メチル、酢酸ェチル等のエステル類、ジェチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン等のエーテル類、ァセトニトリル、 N, N—ジメチルホルムアミド、 N—メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、水、ピリジン等の極性溶媒等を挙げることができる。

反応後、目的物である一般式 (VI)で表されるァミノ-トリル類は、 1—1に同じぐ常法により単離することができる。又、単離せずに次の反応に用いることもできる。本反応はストレッカー反応として公知の方法であり、公知文献 (例えば、 Formatio n of C— C Bonds, Vol. 1, Georg Thieme Publishers, 1973、 Organic Synthesis, Coll. Vol. 3, 88等）に準じて反応操作を行えば良い。 1 - 3. 一般式 (VI)→—般式 (I la)

本反応は 1 1に準じて行えば良い。

1 -4. 一般式 (I la)→—般式 (I)

本反応は 1 1に準じて行えば良い。

[0016] 製造方法 2

(Ι Ι' (IV)

(VI) (Ha) (I)

(式中、 Q W、 R、 R\ R³、 R⁴、 R⁵及び halは前記に同じ。 )

一般式 (II ' )で表されるケトン類と一般式 (VIII ' )で表されるハライド類とを塩基の存在下、不活性溶媒の存在化又は不存在化に反応させて一般式 (IV)で表されるケトン類とした後、製造方法 1と同じくして一般式 (I la)又は一般式 (I)で表される本発明化合物を製造することができる。

2- 1. 一般式 (Π' )→—般式 (IV)

本反応は 1 1に準じて行えば良い。

[0017] 製造方法 3.

(XI I) (I- 2a)

(1-2)

(式中、

R⁶及び halは前記に同じくし、 Lはハロゲン原子、メタンスルホ-ル基、 p トルエンスルホ-ル基、 p ブロモベンゼンスルホ -ル基等の脱離基を示す。）

一般式 (IX)で表されるァミン類と一般式 (VII)で表される酸ハロゲン化物とを塩基の存在下、不活性溶媒の存在下又は不存在下に反応させて一般式 (X)で表されるアミド類とした後、該アミド類を単離し、又は単離せずして不活性溶媒の存在下又は不存在下に一般式 (VIII)で表されるハライド類と反応させて一般式 (XII)で表されるアミド類とし、該アミド類を単離し、又は単離せずして塩基の存在下、不活性溶媒の存在下又は不存在下に一般式 (XI)で表されるイソチオシァネート類と反応させて本発明化合物である一般式 (I 2a)で表されるチオアミド類とし、該チォアミド類を単離し、又は単離せずして塩基の存在下、不活性溶媒の存在下又は不存在下に一般式 (XIII) で表されるハライド類と反応させて一般式 (I 2)で表される本発明化合物を製造することがでさる。

又、 R¹が水素原子の場合は一般式 (XII)で表されるアミド類を経由することなぐ塩基の存在下、不活性溶媒の存在下又は不存在下に一般式 (X)で表されるアミド類と一般式 (XI)で表されるイソチオシァネート類とを反応させて一般式 (I 2a)で表される本発明化合物であるチォアミド類を製造することができる。

[0019] 3- 1. 一般式 (IX)→—般式 (X)

本反応で使用できる塩基としては、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム等のァルカリ金属水素化物、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸ィヒカリウム等のアル力リ金属水酸化物、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、ピリジン、トリェチルァミン等の有機塩基類等を挙げることができ、又、二種以上の塩基を使用することもできる。塩基の使用量は一般式 (IX)で表されるアミン類に対して 0. 8倍モル〜 2倍モルの範囲で適宜選択すれば良、。

本反応で使用できる溶媒としては、本反応を阻害しな、ものであれば特に限定されず、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、クロ口ホルム、ジクロロメタン等のハロゲンィ匕炭化水素類、酢酸メチル、酢酸ェチル等のエステル類、ジェチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン等のエーテル類、ァセトニトリル、 N, N— ジメチルホルムアミド、 N メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、水、ピリジン等の極性溶媒等を挙げることができ、これらは 2種以上混合して使用することもできる。本反応は等モル反応であるので、一般式 (IX)で表されるァミン類と一般式 (VII)で表される酸ハロゲンィ匕物とを等モル反応させれば良いが、どちらかを過剰量用いることちでさる。

[0020] 反応温度は室温〜反応溶媒の沸点域の範囲で適宜選択すれば良い。反応時間は反応スケール、反応温度により一定しないが、 1時間〜 48時間の範囲で適宜選択すれば良い。

反応後、目的物である一般式 (X)で表されるアミド類を単離するには、水に溶解する溶媒を用いた場合は、減圧下溶媒を留去し、水を加えた後、水に不溶のベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロ口ホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ェチル等のエステル類等で抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム、無水硫酸マグネシウム等の乾燥剤で乾燥し、減圧下で溶媒を留去すれば良い。溶媒留去後得られた残渣を必要に応じて再結晶、懸濁洗浄、カラムクロマトグラフィー等で精製することもできる。又、単離せずに次の反応に用いることもできる。

[0021] 3- 2. 一般式 (X)→—般式 (ΧΠ)

本反応は 3— 1に準じて行えば良!、。

3- 3. 一般式 (X)又は一般式 (XII)→—般式 (I 2a)

本反応で使用できる塩基としては、強塩基が好ましぐ例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムへキサメチルジシラジド等の金属アミド類、 n—ブチルリチウム、 sec ブチルリチウム、 tert ブチルリチウム等のアルキル金属類、 tert ブトキシナトリウム、 te rt—ブトキシカリウム等のアルコキシド類等を挙げることができ、又、二種以上の塩基を使用することもできる。塩基の使用量は一般式 (XII)で表されるアミド類に対して 0. 8倍モル〜 2倍モルの範囲で適宜選択すれば良い。又、 R¹が水素原子の場合の使用する塩基量は一般式 (X)で表されるアミド類に対して、 1. 8倍モル〜 4倍モルの範囲で適宜選択すれば良、。

本反応で使用できる溶媒としては、本反応を阻害しな、ものであれば特に限定されず、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジェチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン等のエーテル類等を挙げることができる。

[0022] 本反応は等モル反応であるので、一般式 (X)又は (XII)で表されるアミド類と一般式

(XI)で表されるイソチオシァネート類とを等モル反応させれば良いが、どちらかを過剰量用いることもできる。

反応温度は 100°C〜反応溶媒の沸点域の範囲で適宜選択すれば良いが、好ましくは— 78°C〜室温の範囲である。反応時間は反応スケール、反応温度により一定しないが、 1時間〜 48時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応後、目的物である一般式 (I— 2a)で表されるアミド類を単離するには、 3—1と同じくすれば良いが、単離せずに次の反応に用いることもできる。

一般式 (XI)で表されるイソチオシァネート類は公知文献 (例えば、 Organic Synth esis, Coll. Vol. 1, 844、 Organic Synthesis, Coll. Vol. 2, 323等）に準じて製造でき、又市販品としても購入することもできる。

3-4. 一般式 (I 2a)→—般式 (I 2)

本反応は 3— 1に準じて行えば良!、。

[0023] 製造方法 4.

(XI I- 1) (I- 2b)

(I-2c)

(式中、

X¹、 X²、 hal及び Lは前記に同じ。 )

[0024] 一般式 (IX— 1)で表されるァミン類と一般式 (VII)で表される酸ハロゲン化物とを塩基の存在下、不活性溶媒の存在化又は不存在化に反応させて一般式 (X— 1)で表されるアミド類とし、該アミド類を単離又は単離せずして塩基の存在下又は不存在下、不活性溶媒の存在下又は不存在下に一般式 (VIII)で表されるハライド類と反応させて一般式 (XII— 1)で表されるアミド類とし、該アミド類を単離又は単離せずして塩基の存在下、不活性溶媒の存在下又は不存在下に一般式 (XI)で表されるイソチォシァネート類と反応させて本発明化合物である一般式 (I 2b)で表されるチォアミド類を製造することができる。更に一般式 (I 2b)で表されるチォアミド類を単離又は単離せずして塩基の存在下、不活性溶媒の存在下又は不存在下に一般式 (XIV)で表される化合物と反応させて一般式 (I 2c)で表される本発明化合物を製造することができる。

又、 R¹が水素原子の場合は一般式 (ΧΠ— 1)で表されるアミド類を経由することなく、塩基の存在下、不活性溶媒の存在下又は不存在下に一般式 (X— 1)で表されるァミド類と一般式 (XI)で表されるイソチオシァネート類とを反応させて本発明化合物である一般式 (I - 2b)で表されるチォアミド類を製造することができる。

[0025] 4- 1. 一般式 (IX— 1)→一般式 (X— 1)

本反応は 3— 1に準じて行えば良!、。

4- 2. 一般式 (X— 1)→一般式 (XII— 1)

本反応は 3— 2に準じて行えば良い。

4- 3. 一般式 (X— 1)又は (XII— 1)→一般式 (I 2b)

本反応は 3— 3に準じて行えば良!、。

4-4. 一般式 (I 2b)→—般式 (I 2c)

本反応は 3— 4に準じて行えば良い。

[0026] 製造方法 5.

MCN アンモニゥム塩

(V)

Ar!NCS Ar'NCO

(XI-1) (XI-2)

(XVII)

が '_L 塩基

(XVIII)

R' ial -Ar²

(I-3b) (I-3c) (式中、 ΑΛ Ar²、 R、 R³、 R⁴、 R⁷、 R⁸、 W、 M、 L、 n及び halは前記に同じくし、 R²，は（C—C )アルキル基、ハロ（C -C )アルキル基、シァノ（C -C )アルキル基、（

1 6 1 6 1 6

C -C )アルケニル基、ハロ（C -C )アルケニル基、（c -c )アルキニル基、

2 10 2 10 2 10

ハロ（c -c )アルキニル基、（c -c )アルコキシカルボ-ル（C—C )アルキル

2 10 1 6 1 6

基、フエ-ル (C— C )アルキル基、同一又は異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（C— C )アルキル基、ハロ（C— C )アルキル基、（C一 C )アルコキ

1 6 1 6 1 6 シ基、ハロ（c— C )アルコキシ基、（C— C )ァルケ-ルォキシ基、ハロ（C— C )ァ

1 6 1 6 1

—C )アルキルスルフィエル基、ハロ（C—C )アルキルスルフィエル基、（C—C )

6 1 6 2 6 ァルケ-ルチオ基、ハロ（C— C )ァルケ-ルチオ基、（C— C )ァルケ-ルスルフィ

2 6 2 6

-ル基、ハロ（C—C )ァルケ-ルスルフィ-ル基、（C—C )アルキルスルホ -ル基

2 6 1 6

、ハロ（C—C )アルキルスルホ-ル基、（C—C )ァルケ-ルスルホ-ル基、ハロ（C

1 6 2 6

— C )ァルケ-ルスルホ-ル基、モノ（C— C )アルキルアミノ基又は同一若しくは

2 6 1 6

1 6

に有する置換フエニル (C C )アルキル基、窒素原子 1乃至 2個を有する芳香族 6

1 6

員複素環 (C C )アルキル基又は同一若しくは異なっても良ぐハロゲン原子、シ

1 6

ァノ基、ニトロ基、（C C )アルキル基、ハロ（C C )アルキル基、（C C )アル

1 6 1 6 1 6 コキシ基、ハロ（C—C )アルコキシ基、（C—C )アルケニルォキシ基、ハロ（C—C

1 6 2 6 2

)アルケニルォキシ基、（c—C )アルキルチォ基、ハロ（C—C )アルキルチォ基、

6 1 6 1 6

(C—C )アルキルスルフィニル基、ハロ（C—C )アルキルスルフィニル基、（C—C

1 6 1 6 2

)ァルケ二ルチオ基、ハロ（c—C )ァルケ二ルチオ基、（C—C )ァルケニルスルフ

6 2 6 2 6

ィニル基、ハロ（C— C )ァルケニルスルフィニル基、（C— C )アルキルスルホニル

2 6 1 6

基、ハロ（C—C )アルキルスルホニル基、（C—C )ァルケニルスルホニル基、ハロ

1 6 2 6

(C—C )ァルケニルスルホニル基、モノ（C—C )アルキルアミノ基又は同一若しく

2 6 1 6

は異なっても良いジ (C— C )アルキルアミノ基カも選択される 1以上の置換基を環

1 6

上に有する窒素原子 1乃至 2個を有する置換芳香族 6員複素環 (C C )アルキル

1 6 基を示す。 )

一般式 (XV)で表されるケトン類をアンモ-ゥム塩の存在下、不活性溶媒の存在下又は不存在下に一般式 (V)で表される金属シアン化物と反応させて一般式 (XVI)で表されるアミノアセトニトリル類とした後、該アミノアセトニトリル類を単離し、又は単離せずして不活性溶媒の存在下又は不存在下に一般式 (XI— 1)で表されるイソチオシァネート類と反応させて本発明化合物である一般式 (I 3a)で表されるチォゥレア類を製造することができる。続いて該チォウレァ類を単離し、又は単離せずして塩基の存在下、不活性溶媒の存在下又は不存在下に一般式 (xvm)で表される化合物と反応させて本発明化合物である一般式 (I 3b)で表されるイソチォゥレア類とし、該イソチォゥレア類を単離し、又は単離せずして塩基の存在下、不活性溶媒の存在下又は不存在下に一般式 (VIII)で表されるハライド類と反応させて一般式 (I 3c)で表される本発明化合物を製造することができる。

又、一般式 (I— 3a)で表されるチォゥレア類は、不活性溶媒の存在下又は不存在下に一般式 (XVI)で表されるアミノアセトニトリル類と一般式 (XI— 2)で表されるイソシァネート類とを反応させて一般式 (XVII)で表されるウレァ類とし、該ゥレア類を単離し、又は単離せずして、塩基の存在下又は不存在下、不活性溶媒の存在下又は不存在下にローソン試薬と反応させることにより製造することができる。

[0029] 5- 1. 一般式 (XV)→—般式 (XVI)

本反応で使用できる金属シアンィ匕物としては、例えば、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム等のアルカリ金属シアンィ匕物を使用することができる力シアン源としてトリメチルシリルシア-ド、アセトンシアンヒドリン等の有機シアンィ匕物を使用することもできる。これらシアンィ匕物の使用量は一般式 (XV)で表されるケトン類に対して 0. 5倍〜10倍モルの範囲で用いることができる力好ましくは等モル〜 3倍モルの範囲である。アンモ-ゥム塩としては塩化アンモ-ゥム、硫酸アンモ-ゥム、ギ酸アンモ-ゥム、酢酸アンモ-ゥム等のアンモ-ゥム塩を使用することができ、これらの使用量は金属シアンィ匕物に対して 0. 5倍〜 10倍モルの範囲で用いることができる力好ましくは等モル〜 5倍モルの範囲である。

本反応で使用できる溶媒としては、本反応を阻害しな、ものであれば特に限定されず、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、クロロホノレム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸メチル、酢酸ェチル等のエステル類、ジェチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン等のエーテル類、ァセトニトリル、 N, N ジメチルホルムアミド、 N—メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、水、ピリジン等の極性溶媒等を挙げることができる。

[0030] 反応温度は室温〜反応溶媒の沸点域の範囲で適宜選択すれば良い。反応時間は反応スケール、反応温度により一定しないが、 1時間〜 48時間の範囲で適宜選択すれば良い。

反応後、目的物である一般式 (XVI)で表されるアミノアセトニトリル類を単離するには、水に溶解する溶媒を用いた場合は、減圧下溶媒を留去し、水を加えた後、水に不溶のベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロ口ホルム、ジクロロメタン等のハロゲンィ匕炭化水素類、酢酸ェチル等のエステル類等で抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム、無水硫酸マグネシウム等の乾燥剤で乾燥し、減圧下で溶媒を留去すれば良い。溶媒留去後得られた残渣を必要に応じて再結晶、懸濁洗浄、カラムクロマトグラフィー等で精製することもできる。又、単離せずに次の反応に用いることもできる。

本反応はストレッカー反応として公知の方法であり、公知文献 (例えば、 Formatio n of C— C Bonds, Vol. 1, Georg Thieme Publishers, 1973、 Organic Synthesis, Coll. Vol. 3, 88等）に準じて反応操作を行えば良い。又、一般式 (XV )で表されるケトン類は、公知の方法、例えば特開 2000— 26392号公報に開示された製造方法等に準じて製造することができる。

5 - 2. 一般式 (XVI)→—般式 (I 3a)

本反応で使用できる塩基としては、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム等のァルカリ金属水素化物、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸ィヒカリウム等のアル力リ金属水酸化物、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、ピリジン、トリェチルァミン等の有機塩基類等を挙げることができる。塩基の使用量は一般式 (XVI)で表されるアミノアセトニトリル類に対して 0. 8 倍〜 2倍モルの範囲で適宜選択すれば良い。又、塩基を使用せずに反応を行うことちでさる。

本反応で使用できる溶媒としては、本反応を阻害しな、ものであれば特に限定されず、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、アセトン、メチルェチルケトン等のケトン類、クロ口ホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸メチル、酢酸ェチル等のエステル類、ジェチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン等のエーテル類、ァセトニトリル、 N, N ジメチルホルムアミド、 N—メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、水、ピリジン等の極性溶媒等を挙げることができる。

[0032] 本反応は等モル反応であるので、一般式 (XVI)で表されるアミノアセトニトリル類と一般式 (XI— 1)で表されるイソチオシァネート類とを等モル反応させれば良いが、どちらかを過剰量用いることもできる。

反応温度は室温〜反応溶媒の沸点域の範囲で適宜選択すれば良!、。反応時間は反応スケール、反応温度により一定しないが、 1時間〜 48時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応後、目的物である一般式 (XVI)で表されるアミノアセトニトリル類を単離するには、 5— 1と同じくすれば良いが、単離せずに次の反応に用いることもできる。一般式 (XI— 1)で表されるイソチオシァネート類は公知文献 (例えば、 Organic Synthesis, Coll. Vol. 1, 844、 Organic Synthesis, Coll. Vol. 2, 323等）に準じて製造でき、又市販品としても購入することもできる。

[0033] 5- 3. 一般式（I 3a)→—般式（I 3b)

本反応で使用できる塩基としては、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム等のァルカリ金属水素化物、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸ィヒカリウム等のアル力リ金属水酸化物、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、ピリジン、トリェチルァミン等の有機塩基類等を挙げることができる。塩基の使用量は一般式 (I 3a)で表されるチォゥレア類に対して 0. 8倍〜 2 倍モルの範囲で適宜選択すれば良、が、過剰量用いることが好ま、。

本反応は等モル反応であるので、一般式 (I 3a)で表されるチォゥレア類と一般式 (XVIII)で表される化合物とを等モル反応させれば良いが、どちらかを過剰量用いることもできる。本反応で使用できる溶媒、反応温度、反応時間、単離方法は 5— 2に同じである。

[0034] 5-4. 一般式 (I 3b)→—般式 (I 3c)

本反応は 5— 3に同じくすれば良い。

5- 5. 一般式 (XVI)→—般式 (XVII)

本反応は 5— 2に同じくすれば良、。

5-6. 一般式 (XVII)→—般式 (I 3a)

本反応は公知文献 (例えば、 Tetrahedoron,第 41卷， 5061 (1985)記載の方法に準じて行えば良い

製造方法 6.

Ar^Ohal

a- (XVI I I)

3d) (I-3e)

(式中、 ΑΛ Ar²、 R、 R²'、 R³、 R⁴、 R⁷、 R⁸、 W、 L、 hal及び nは前記に同じ。 )

[0036] 一般式 (XVI)で表されるアミノアセトニトリル類と一般式 (XIX)で表される酸ハロゲン化物とを塩基の存在下、不活性溶媒の存在下又は不存在下に反応させて一般式 (X X)で表されるアミド類とし、該アミド類を単離又は単離せずして塩基の存在下又は不存在下、不活性溶媒の存在下又は不存在下にローソン試薬と反応させて一般式 (I 3d)で表される本発明化合物であるチオアミド類とし、該チォアミド類を単離又は単離せずして塩基の存在下、不活性溶媒の存在下又は不存在下に一般式 (XVIII)で表される化合物と反応させて一般式 (I 3e)で表される本発明化合物を製造することができる。

6- 1. 一般式 (XVI)→—般式 (XX)

本反応は 5— 2に準じて行えば良い。

6- 2. 一般式 (XX)→—般式 (I 3d)

本反応は製造方法 5— 5に準じて行えば良、。

6- 3. 一般式 (I 3d)→—般式 (I 3e)

本反応は 5— 3に準じて行えば良!、。

[0037] 製造方法 7. Gが硫黄原子の場合の製造方法

(I-3f) (I-3g)

(式中、 ΑΛ Ar²、 R、 R²'、 R³、 R⁴、 R⁷、 R⁸、 M、 W、 L、 hal及び nは前記に同じ。 ) [0038] 一般式 (XVI)で表されるアミノアセトニトリル類を塩基の存在下、式 (XXI)で表される二硫ィ匕炭素と反応させてジチォレートとし、単離することなく一般式 (XVIII)で表される化合物と反応させて一般式 (XXII)で表される化合物とし、該化合物を単離し、又は単離せずして一般式 (XXIII)で表されるメルカブタン金属塩と反応させて一般式 (I 3g)で表される本発明化合物を製造することができる。又、反応性の高い一般式（ XXIV)で表されるァリールノヽライドを用いる場合は、一般式 (XVI)で表されるアミノアセトニトリル類に塩基の存在下二硫ィ匕炭素を反応させてジチォレートとし、段階的に置換基を導入することにより一般式 (I 3f)で表されるジチォカーバメート類又はその塩を経て、一般式 (I 3g)で表される本発明化合物を製造することができる。

[0039] 7- 1. 一般式 (XVI)→—般式 (ΧΧΠ)

本反応で使用できる塩基としては、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム等のァルカリ金属水素化物、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸ィヒカリウム等のアル力リ金属水酸化物、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、ピリジン、トリェチルァミン等の有機塩基類等を挙げることができる。塩基の使用量は一般式 (XVI)で表されるアミノアセトニトリル類に対して 2倍〜5倍モルの範囲で適宜選択すれば良!、。本反応で使用できる溶媒としては、本反応を阻害しな、ものであれば特に限定されず、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、アセトン、メチルェチルケトン等のケトン類、クロ口ホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類、ジェチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン等のエーテル類、ァセトニトリル、 N, N ジメチルホルムアミド、 N—メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、水、ピリジン等の極性溶媒等を挙げることができる。

本反応においては、一般式 (XVI)で表されるアミノアセトニトリル類に対して、ニ硫化炭素は等モル〜 2倍モルの範囲で、一般式 (XVIII)で表される化合物は 2倍モル〜4倍モルの範囲で適宜選択して使用すれば良、。

反応温度は室温〜反応溶媒の沸点域の範囲で適宜選択すれば良!、。反応時間は反応スケール、反応温度により一定しないが、 1時間〜 48時間の範囲で適宜選択すれば良い。

反応終了後、目的物を単離するには 5— 1に同じくすれば良い。

7- 2. 一般式 (ΧΧΠ)→—般式 (I 3g)

本反応で使用できる溶媒としては、本反応を阻害しな、ものであれば特に限定されず、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、アセトン、メチルェチルケトン等のケトン類、クロ口ホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類、ジェチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン等のエーテル類、ァセトニトリル、 N, N ジメチルホルムアミド、 N—メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、水、ピリジン等の極性溶媒等を挙げることができるが、メルカブタン金属塩に対する溶解力の高い溶媒、例えば、メタノール、エタノール、ァセトニトリル、ジォキサン、 N, N ジメチルホルムアミド、 N—メチルピロリドン、ジメチルスルホキシドが好まし、。

本反応は等モル反応であるので、一般式 (XXII)で表される化合物と一般式 (XXIII )で表されるメルカブタン金属塩とを等モル反応させれば良、が、どちらかを過剰量用いることちでさる。

[0041] 7- 3. 一般式 (XVI)→—般式 (I 3f)

本反応は一般式 (XVIII)で表される化合物を一般式 (XVI)で表されるアミノアセトニトリル類に対して 0. 8倍モル〜 1. 2倍モルの範囲で使用する以外は 7—1に同じくすれば良い。

7-4. 一般式 (I 3f)→—般式 (I 3g)

本反応で使用できる一般式 (XXIV)で表されるァリールノヽライドとしては、反応性の高いもの、即ち電子吸引性の置換基を環上に有し、ノ、ライドとしてフッ素原子又は塩素原子を有するものが好ましい。塩基、溶媒、反応温度、反応時間、単離方法は 7— 1に同じくすれば良い。

前記製造方法により製造できる本発明の一般式 (I)で表されるァセトニトリル誘導体の代表的な化合物を第 1表及び第 2表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、第 1表中、「Me」はメチル基を、 ¾ はェチル基を、「Pr」はプロピル基を、「Bu」はブチル基を、「Pen」はペンチル基を、「Hex」はへキシル基を、「Oct 」はォクチル基を、「CN」はシァノ基を、「Ph」はフエ-ル基を、「Bn」はベンジル基を、「Py」はピリジル基を、「n—」はノルマルを、「i―」はイソを、「s―」はセカンダリーを、「t―」はターシャリーを、「c―」はシクロを、「一」は単結合を示す。

[0042] 一般式 (I 1)

1- 1)

[表 1] 第 1表（R =R =H)

化合物 Q¹ W R¹ R R⁵ 融点（°C)又は

No. 屈折率 _nD(°C)

1-1 4-CI-Bn S H Me n-Oct

1-2 2-CI-Bn S H Me n - Oct ペースト状

1-3 4-CI-Bn S H Me t-Bu 112-113 o

1-4 2-CI-Bn S H Me t-Bu 143-144

1-5 2-CI-Bn S H Me i-Bu 103-105

1-6 4-CI-Bn S H Me i-Bu 108-110

1-7 4-CI-Bn 0 H Me 71-74

1-8 4-CF₃-Bn 0 H Me 90-91

1-9 4-CF₃-Ph 0 H Me n-Bu 130-132

1-10 3,5-Me₂-Ph 0 H Me n-Bu ぺ一スト状

1-11 4 - GF₃ - Bn 0 H Me n - Oct 80-81

1-12 4- GF₃ - Ph 0 H Me n-Oct 103-105

1-13 4-CF₃-Ph 0 H Me n-Hex 115-116

1-14 4-CF₃-Bn 0 H Me n-Hex 60-63

1-15 4-CI-Bn 0 H Me n-Hex 82-83

1-16 4-CF₃-Bn 0 H Me cinnamyl ペースト状

1-17 4-CI-Bn 0 H Me cinnamyl ペースト状

1-18 4-CF₃-Bn 0 H Me 2-propynyl

1-19 0 H Me 2-propynyl 107-109

3-(4-CI-Ph)-

1-20 4 - GF₃ - Ph 0 H Me 108-110

2-propynyl

3- (4- C卜 Ph) -

1-21 4-CF₃-Bn 0 H Me ペースト状

2-propynyl

3- (4- C卜 Ph)-

1-22 4-CI-Bn 0 H Me ペースト状

2-propynyl

1-23 4- GF₃- Ph 0 H Me PhOCH₂CH₂ 116-118

1-24 4-CF,-Bn 0 H Me PhOCH H, 82-84 2]

〔〕〔0044

第 1表 (続き）

化合物 Q¹ W R¹ R R⁵ 融点（°C)又は

No. 屈折率 nD(°C)

1-59 4-CI-Bn 0 H Me 4-CI-PhNHCO 158-159

1-60 4-CI-Bn 0 Me Me 4-CI-PhOCH₂CH₂

1-61 4-CF₃0-Bn 0 Me Me PhOCH₂CH₂

〇 ϋ

1-62 3-C OF₃0-Bn O Me Me 4-CI-PhOCH₂CH₂

1-63 2-CF₃0- CLBn 0 Me Me 2-CI-PhOCH₂CH₂

1-64 4-CF₃0-Bn O Me Me 3-CI-PhOCH₂CH₂

1-65 3-CF₃0-Bn 0 Me Me 4-CF₃-PhOCH₂CH₂

1-66 4-CF₃-Bn 0 Me Me 4-CF₃-PhOCH₂CH₂

1-67 4-CF₃-Bn O Me Me 4-CF₃0-PhOCH₂CH₂

1-68 O Me Me 3-CF₃0-PhOCH₂CH₂

1-69 2-CF₃0-Bn 0 Me Me 2-CF₃0-PhOCH₂CH₂

1-70 4-CN-Bn 0 Me Et i-BuOCH₂CH₂

1-71 4-CN-Bn 0 Me Et cinnamyl

1-72 4 - CF₃ - Ph O Me Et cinnamyl

1-73 O Me Et 4一 Gト cinnamyl

1-74 O Me Et 4-CI-cinnamyl

m

1-75 4-CF₃0-Ph O H Et 4— Me - cinnamyl

1-76 3-CF₃0-Ph O H Et 4一 Cト cinnamyl

1-78 4-CN-Ph 0 H n-Pr n-Oct

1-80 2-CN-Ph O H i-Pr EtSCH₂CH₂

1-81 4-CF₃-Ph 0 H i-Pr MeSOCH₂CH₂

1-82 4-CF₃-Ph 0 Et i-Pr c - HexOCH₂CH₂

1-83 4-CF₃-Ph 0 Et i-Pr c-PenOCH₂CH₂

1-84 4-CF₃-Ph 0 Et c-Pr i-PrOCH₂CH₂

1-85 4-CI-Ph 0 Et c-Pr i-PrOCH₂CH₂

1-86 4-CI-Ph 0 Et c-Pr

1-87 4 - Me - Ph 0 Et c_P「 n-Bu

1-88 3 - Me - Ph 0 i-Pr i-Bu

1-89 3 - Me - Ph 0 i-Pr i-Bu 3- (4 - Me - Ph) - 2 - propynyl

1-90 2-Me-Ph 0 i-Pr i-Bu 3- (3- Cト Ph) - 2- propynyl

1-91 2 - Me - Ph 0 i-Pr i-Bu 3- (2- Cト Ph)_2 - propynyl 表 4] 第 1表 (続き）

化合物 Q¹ W R¹ R R⁵ 融点（°C)又は

No. 屈折率 nD(°C)

1-92 4-t-Bu-Ph 0 n-Bu c-Pen PhSCH₂CH₂

1-93 3-t-Bu-Ph 0 c-Pen 4 -CF₃-PhOCH₂CH₂

1-94 3 - Py 0 n-Bu c-Pen 4 -CF₃-PhOCH₂CH₂

1-95 4 - Py 0 c-Pen 4- CF₃0-PhOCH₂CH₂

1-96 2 - Py 0 MeOCH₂ c-Pen PhSOCH₂CH₂

1-97 5- Cト 2 - Py 0 MeOCH₂ Me PhS0₂CH₂CH₂

1-98 5- Gト 2 - Py 0 MeOCH₂ Et 4- CF₃0-PhOCH₂CH₂

1-99 4-t-Bu-Bn 0 MeOCH₂ c_P「 3- CF₃0-PhOCH₂CH₂

1-100 4-t-Bu-Bn 0 MeOCH, i-Pr 2- CF₃0-PhOCH₂CH₂

m

[0046] 一般式 (I 1) W一 R⁵ (i-i)

[0047] [表 5]

c丁 np—l C 4TronI

≠≠ (^n

第 3表

1 6 2 融点（°c)

No. Q R¹ R R Q 又は nDバ。 C)

3-1 Ph H Me Me Ph

3-2 Ph H -CH2CH2- 4-Cl-Ph 135

3-3 3-I-Ph H Me Me 4-CF₃-Ph

3-4 4- GF₃_Ph H Et Me 2-Cl-Ph

3-5 3-Cl-Ph H -CH2CH2- 4-Cl-Ph 144-145

3-6 4-Cl-Ph H H H 4-Cl-Ph

3-7 4-Cl-Ph H Me Me 4-Cl-Ph ペースト状

3-8 4-Cl-Ph H Cri2CH₂ - 4-Cl-Ph 172-175

3-9 4-Cl-Ph H jigC i: r 4-Cl-Ph 175-178

3-10 2-CF₃-Ph H -CH₂CH₂- 4-Cl-Ph ペースト状

3-11 2,4-Cls-Ph H Me Me 4-CF₃-Ph

3-12 4-Cl-Ph H H 6-Cl-3-PyCH₂ Me ペースト状

3-13 4-Cl-Ph H CH2— CHCH₂ Me 4-Cl-Ph

3-14 4-Cl-Ph H CH≡CCH₂ Me 4-Cl-Ph

3-15 4-Cl-Ph H PhCH₂ Me 4-Cl-Ph

3-16 4-Cl-Ph H 2-Cl-PhCH₂ Me 4-Cl-Ph

3-17 4-Cl-Ph H 3-Cl-PhCH₂ Me 4-Cl-Ph 7]

〔¾〕s0

t

〔〕

4PhCl--

一般式（I 3 )

(1-3)

1 2 2 融点（°c)

No. Ar G R R Ar

又は nD °C)

4-1 Ph NH Me Me Ph

4-2 2-F-Ph 丽 Me Me 4-Cl-Ph

4-3 3-I-Ph NH Me Me 4-CF₃-Ph

4-4 4-CF₃-Ph NH Et Me 2-Cl-Ph

4-5 2-Cl-Ph NH Me Me 3-Br-Ph

4-6 3-Cl-Ph NH Me Me 4-CF₃-Ph

4-7 4-Cl-Ph NH H Me 4-Cl-Ph 104-105

4-8 4-Cl-Ph NH Et Me 4-F-Ph

4-9 4-Cl-Ph NH Me Me 4-Cl-Ph 127-128

4-10 4-Br-Ph NH Me Et 3-CF₃-Ph

4-11 2,4-Cl₂-Ph NH Me Me 4-CF₃-Ph

4-12 4-Cl-Ph NH i-Pr Me 4-Cl-Ph 145-146

4-13 4-Cl-Ph NH

Me 4-Cl-Ph 73

4-14 4-Cl-Ph NH CH≡CCH₂ Me 4-Cl-Ph 90-92

4-15 4-Cl-Ph NH PhCH₂ Me 4-Cl-Ph 108-109

4-16 4-Cl-Ph NH 2-Cl-PhCH₂ Me 4-Cl-Ph 115-117

4-17 4-Cl-Ph NH 3-Cl-PhCH₂ Me 4-Cl-Ph 109-110 10]

§

»»識 ()^4 第 4表（続き）

融点（°c)

No. Ar G R E Ar

又は nD °C)

4-39 4-Cl-Ph ― 2-Cl-PhCH₂ Et 4-Cl-Ph

4-40 4-Cl-Ph ― 3-Cl-PhCH₂ i-Pr 2-CF₃-Ph

4-41 4-Cl-Ph ― 4-Cレ PhCH₂ Me 2,4-Cl₂-Ph

4-42 2-F-Ph ― Me Et 4-Ph-Ph

4-43 4-Cl-Ph S Me Et 4-Cl-Ph

4-44 4-Cl-Ph s Me i-Pr 4-CFg-Ph

4-45 4-Cl-Ph s Et Me 4-Cl-Ph

4-46 2-F-Ph s Me Et 4-Cl-Ph

4-47 3-Cl-Ph s Me i-Pr 4-CFg-Ph

4-48 4-OCF₃-Ph s Et Me 4-Cl-Ph

4-49 3-Cl-Ph s Me i-Pr 4-OPh-Ph

4-50 4-OCF₃-Ph s Et Me 3-Cl-2-(2,4-Cl₂ -PhO)Ph

4-51 4-Cl-Ph NH CNCH₂ Me 4-Cl-Ph 135-140

(Me)₃CC三 C

4-52 4-Cl-Ph NH Me 4-Cl-Ph 82-83

-CH=CHCH₂ 第 1表乃至第 4表にお、てペースト状と表示された化合物の¹ H-NMRデ表に示す。

[表 12]

/v:/ O/6sS00ifcl£さ 90sAV ZL

εΐooss

s (dd) 'uijSI¾L/IOOaH)aNH-T₁ 第続表 (）き 5 農園芸用殺虫剤として使用する場合、水稲、果樹、野菜、その他の作物、芝、樹木及び花卉に加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata)、チヤノコカクモンノヽマキ (Adoxophyes sp.)、ミグレカクモンノヽマキ (Archips fuscocupreanus) 、リンゴコシンクイ（Grapholita inopinata)、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta)、モモンンクイガ (Carposina niponensis)、マンンクイ J (Leguminivora glycinivorella) 、クヮハマキ（Olethreutes mori)、チヤノホソガ（Caloptilia thevivora)、リンゴホソガ（Calop tina zachrysa)、ゃンモンホソ刀 (Phyllonorycter nngoniella)、ナンホソ 7 (bpulernna a staurota)、モンシロテヨウ (Piers rapae crucivora)、ォォタノくコ ·類 (Heliothis sp.)、コドリンガ (Laspeyresia pomonella)、コナガ (Plutella xylostella)、リンゴヒメシンクイ (Arg yresthia conjugella)、二力メイフ J (し hilo suppressalis)、コブノメイフ J (し naphalocrocis m edinalis)、チヤマダラメイガ（Ephestia elutella)、クヮノメイガ（Glyphodes pyloalis)、サンカメィガ（Scirpophaga incertulas)、イチモンジセセリ（Parnara guttata)、ァヮョトウ（P seudaletia separata)、ィ不ョトウ (Sesamia inferens)、ノヽマダフノメイガ (Hellulla undal is)、ァケノヽ (Papilio xuthus)、オビカレノヽ (Malacosoma neustria testacea)、ァメリ 7シロヒトリ (Hyphantria cunea)、シノットガ (Parapediasia teterrella)、ョモギエダシャク (A scotis selenaria)、グレイプべリーモス (Endopiza viteana 、 = ンモンノヽモグリ刀 (Lyone tia prunifoliella malinella)、ミカンノヽモグリガ (Phyllocnistis citrella)、カブフャ σ (Agro tis segetum)、タマナンゥヮノ (Autographa nignsigna) 、ョトウガ (Mamestra brassic ae)、ノ、スモンョトウ（Spodoptera litura)、シロイチモジョトウ（Spodoptera exigua)等の鱗翅目害虫、

フタテンョコバイ (Macrosteles fascifrons)、ツマグロョコノィ (Nephotettix cincticeps) 、トビイロゥンカ (Nilaparvata lugens)、セジロウンカ（Sogatella forcifera)、ミカンキジラミ (Diaphorina citri)、ブドウコナジラミ (Aleurolobus taonabae)、タノくココナジラミ (Bemi sia tabaci)、オンシッコナジラミ (Trialeurodes vaporariorum)、ニセダイコンアブラムシ (Lipaphis erysimi)、モモァゾフムン (Myzus persicae)、ッノロウムシ (し eropiastes ceriferusリ、ミカンヮタカイカフムシ (Pulvinaria aurantuリ、ミカンマノレカイカフムシ (Pseu daonidia duplex) 、ナシマノレカイカフムシ (Comstockaspis perniciosa)、ヤノネカイ 7フムシ（Unaspis yanonensis)等の半翅目害虫、ネグサレセンチユウ（Pratylenchus sp.)、ヒメコガネ (Anomala rufocuprea)、マメコガネ (Popilla japonica)、タバコシバンムシ (La sioderma serncorne)、ヒフタ = グムン (Lyctus brunneus)、ニンュゥャホンアントウ (E pilachna vigintiotopunctata 、 "7ズ³ rゾゥムン (Caliosobruchus chinensis)、ャサイゾゥムン (Listroderes costirostns)、コクゾゾムン (Sitophilus zeamaisノ、ヮタミゾゥムン (Ant honomus gradis gradisノ、ネズゾゥムン (Lissorhoptrus oryzophilus)、ゥリノ、ムン (A ulacophora femoralis)、ィ不ドロオイムシ (Oulema oryzae)、 = スンノミノヽムン (Phyllotre ta striolata)、マツノキクイムシ (Tomicus piniperda)、コロラドポテトビートノレ (Leptinota rsa decemlineata)、メ = シカンヒーンビートノレ (Epilachna varivestis)、コーンノレートヮーム類（Diabrotica sp.)等の甲虫目害虫、

[0058」ゥリノェ (Dacus (Zeugodacus) cucurbitae)、力ンコノェ (Dacus (Bactrocera) dorsal is)、イネノヽモグリノくェ (Agromyza oryzae)、タマネギノェ (Delia antiqua)、タネノェ (D alia platura)、タイズサャタマノくェ (Asphondylis sp.)、ィエノくェ (Musca domestica)、ァカイエ力（Culex pipiens pipiens)等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチユウ（Pratyl enchus coffeae)、ジャガイモシストセンチユウ（Glabodera rostchiensis)、ネコブセンチユウ類（Meloidogyne sp.)、ミカン不センテユウ (Tylenchulus semipenetrans)、ニセ不クサレセンチユウ (Aphelenchus avenae)、ノヽガレセンテユウ (Aphelenchoides ritzemab ◦si)等のハリセンチユウ目害虫等に対して強い殺虫効果を有するものであり、特に鱗翅目害虫に対して高、活性を示す。

[0059] 使用の際は、農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。即ち、一般式 (I)で表されるァセトニトリル誘導体はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、粉砕、分離、懸濁、乳化、混合、含浸、吸着、包接、カプセル化若しくは付着させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、ペースト剤、ベイト剤、薫煙剤等に製剤して使用すれば良ぐこれらを水溶性ポリマ一等の適当な材質に包装した形態、例えば、ノック剤やジャンボ剤の形で用いることちでさる。

[0060] 本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良ぐ固体の担体になりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、榭皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、タルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成榭脂等の合成重合体、粘土類 (例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等)、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト等）、シリカ類 {例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン (含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシゥムを主成分として含むものもある。） }、活性炭、ィォゥ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、塩ィ匕カリウム、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩ィ匕ビユリデン等のプラスチック担体、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。

[0061] 液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分ィ匕合物を分散させうることとなるもの力選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは 2 種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類 (例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばァセトン、メチルェチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソプチルケトン、シクロへキサノン等）、エーテル類（例えばェチルエーテル、ジォキサン、セロソルブ、ジプロピルェ一テル、テトラヒドロフラン等)、脂肪族炭化水素類 (例えばケロシン、鉱油等)、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲンィ匕炭化水素類 (例えばジクロロェタン、クロ口ホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸ェチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジォクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジェチルホルムアミド、ジメチルァセトアミド等）、二トリル類 (例えばァセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。

[0062] 他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤を挙げることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は 2種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び Z又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルァリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン榭脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノォレエート、アルキルァリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグ-ンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び Z又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビュルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグ-ンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。

[0063] 固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。有効成分ィ匕合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、例えば粉剤或いは粒剤とする場合は 0. 01〜50重量％、又乳剤或いは水和剤とする場合も同様 0. 01〜50重量％が適当である。

[0064] 上記のようにして製剤した本発明の有害生物防除剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点でセルトレー、育苗箱、水田、畑、果榭、野菜、その他の作物、花卉等の水田水、土壌等の植物栽培担体、種子、茎、葉、花等の植物体、或いは、害虫が訪れると想定される通路や誘引剤、色素等で処理したトラップ等に処理することにより、本発明の有害生物防除剤の所期の効果が奏せられるものである。施用する植物は従来種であっても交配等の通常の品種改良を加えた植物であっても良ぐまた、遺伝子組み替え植物 (例えば、除草剤耐性遺伝子、病虫害耐性遺伝子、殺虫性べプチド遺伝子などの機能性ペプチドの生産遺伝子、油脂成分など特定成分の収量を増加させる遺伝子等を導入した植物。）、食味改良作物、プロトプラストの融合等により複合品種が融合させた植物（例えば、ポマトトマトとジャガイモを融合したもの）、弱毒株や遺伝子の接種等により病害耐性処理を施したもの等であっても良い。それらの特性によっては、本発明化合物との相乗効果も期待できる。本発明の有害生物防除剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分ィ匕合物として 10アール当たり 0. lg〜： LOkgの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。本発明の有害生物防除剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用病虫害防除剤と混合して使用することも可能である。

[0065] 動物用寄生虫防除剤として使用する場合は、牛、馬、羊等の家畜、犬、猫等のぺットの他、マウス、ラット、ノ、ムスター、リス等のげつ歯目動物、ゥサギ目動物、フェレット等の食肉目動物、ァヒル、ニヮトリ、ハト等の鳥類に対して使用でき、動物の寄生虫とし飞 ii、 f列？ Jまネコノミ (し tenocephalides felis)、ィヌノ^ (し tenocephalides camsノ、ケォプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis)等のノミ目害虫、フタトゲチマダニ (Haemaphyxa lis longicornis)、ォゥシマダニ (Boophilus microplus)等のダニ目害虫、ゥシジラミ（Ha ematopinus eurysternus)、ヒッジジラミ（Damalinia ovis)等のシラミ目害虫等の寄生虫を f列示することができる。

[0066] 本発明の (I)で表されるァセトニトリル誘導体を有効成分とする動物用寄生虫防除剤を効率的に使用するには、一般的に通常使用される製剤処方に従って適当な固体担体及び z又は液体担体等及び必要に応じて補助剤等と共に適当な割合に配合して溶解、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、使用目的に応じて適当な剤形、例えば液剤、乳剤、クリーム、軟膏、懸濁剤、エアゾール剤に調製して使用すれば良い。

本発明で使用する固体担体又は液体担体としては、通常動物用薬剤に使用される担体を使用すれば良ぐ対象動物への処理のし易さから液体担体を使用するのが良く、液体担体としては、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルァルコール、ターシャリーブチルアルコール、ベンジルアルコール等のアルコール類、炭酸プロピレン、 N—メチル—2—ピロリドン、水等を例示することができる。本発明の防除剤は必要の応じて補助剤を使用することができ、補助剤として界面活性剤、酸化防止剤、乳化剤等を使用することができ、例えばポリオキシエチレンアルキルァリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、アルキルァリルソルビタンモノラウレート、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸、リグニンスルホン酸塩高級アルコール硫酸エステル塩、グリコールモノアルキルエーテル、グリコール類等の界面活性剤、モノオイレン酸ソルビタン、モノラウリン酸ソルビタン、力プリル酸モノダリセライド、力プリン酸モノダリセライド、イソステアリン酸モノグリセライド、モノ力プリル酸プロピレングリコール等の乳ィ匕剤、 BHA、 BHT等の酸ィ匕防止剤を例示することができる。本発明の防除剤は、防除剤 100重量部中に有効成分として 0. 01-80. 0重量部の範囲で配合することができる。

上記のようにして製剤した本発明の動物用寄生虫防除剤は、通常、対象動物体の肩甲背部の皮膚等に液状の薬剤を滴下することにより、寄生性害虫を防除するスポットオン処理、対象動物体の背中線に沿って液状の薬剤を処理し、処理された薬剤が体表面に拡散することにより、寄生性害虫を防除するポアオン処理等の局所処理法により使用できる。この他に、首輪等に薬剤を担持させ、薬剤を放出する処理法、直接体表面に液体又は軟膏の薬剤を塗布する処理法、スプレー等で液体のエアゾール薬剤を処理する方法等がある。施用量は、対象動物の体重 lkg当たり、有効成分化合物として、通常約 0. l〜500mg、本発明防除剤として、通常約 0. 01〜20ml の範囲力も適宜選択して処理すれば良い。また、混餌投与することにより、動物体内の寄生虫を防除することも可能である。更に、本発明の動物用寄生虫防除剤は、必要に応じて他の活性成分を併用することができ、例えばペルメトリン、フエノトリン、ァレスリン、ピレトリン、プラレトリン、シフエノトリン、シフノレトリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、トランスフルスリン等のピレスロイド系化合物、ジクロルボス、テトラクロ口ビンホス、フェンチオン、クロルピリホス、ダイアジノン等の有機リン系化合物、フィプロ -ル等の N—フエ-ルビラゾール系化合物、プロボキスル、力ルバリル、メトキサジァゾン、フヱノカルプ等のカーバメート系化合物、ネオニコチノイド系化合物等を例示することがでさる。

実施例 [0068] 以下に本発明の代表的な実施例、製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。

実施例 1. N- (1ーシァノー 1ーメチルー 2—ォクチルチオェチル）ー4 クロ口フエニル酢酸アミド (化合物 No. 1— 1)の製造

クロ口アセトン 0. 92g (9. 95ミリモル）、 1—オクタンチオール 1. 46g (9. 98ミリモル )をテトラヒドロフラン 20mlに溶かし、室温にてトリエチルァミン 1. 10g (10. 9ミリモル )を加え、 1時間攪拌した。反応終了後、不溶物をろ過し、溶媒を留去し、ォクチルチォアセトンを定量的に得た。得られた化合物は精製することなく次の反応に使用した才クチノレチ才アセトン 4. 04g (20. 0ミリモノレ）をメタノーノレ 20mlに溶力し、シアンィ匕ナトリウム 1. 00g (20. 4ミリモル）、塩ィ匕アンモ-ゥム 1. 60g (29. 9ミリモル）、過剰量の 28%アンモニア水をカ卩え、室温にて一昼夜攪拌した。メタノールを留去し、酢酸ェチルで抽出し、 2 ァミノ一 2—メチル 3—ォクチルチオプロパン-トリル 4. 06g (収率 94%)を得た。

2 ァミノ 2—メチル—3—ォクチルチオプロノン-卜リル 0. 46g (2. 00ミリモル）、 4—クロ口フエ-ル酢酸クロリド 0. 38g (2. 01ミリモル）をテトラヒドロフラン 10mlに溶かし、氷冷下、トリェチルァミン 0. 22g (2. 18ミリモル)を滴下した。室温にて 3時間攪拌した後、反応液に水を加え、酢酸ェチルで抽出し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸ェチル—へキサン）にて精製し、目的化合物 0. 48gを得た。

収率： 70%

物性:融点 85〜86°C

[0069] 実施例 2. N—(l シァノ—1—メチル—2—ォクチルォキシェチル）— 4 トリフロォロメチルフヱニル酢酸アミド (化合物 No. 1 - 11)の製造

水素ィ匕ナ卜ジクム（純度 60%) 1. 20g (30. 0ミジモノレ）をジメチノレホノレムアミ 200ml に懸濁し、 1, 2 プロパンジオール 2. 28g (30. 0ミリモル）を加えた。ヨウ化ォクチル 7. 20g (30. 0ミリモル)をカ卩え、 100°Cにて 7時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、氷水中にあけ、濃塩酸を加え中和した後、酢酸ェチルにて抽出した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸ェチル -へキサン）にて精製し、 1—メチル 2—ォクチルォキシエタノール 2. 48g (収率 44%)を得た。

五酸ィ匕リン 2. 84 (20. 0ミリモル） g、ジメチルスルホキシド 2. 34g (30. 0ミリモル）をジメチルホルムアミド 20mlに溶解し、室温にて攪拌下 1—メチル— 2—ォクチルォキシエタノール 1. 88g (10. 0ミリモル)を滴下した。 3時間攪拌後、トリェチルァミン 5. 0 5g (50. 0ミリモル)を滴下し、さらに 30分間攪拌した。反応液を氷水にあけ、酢酸ェチルにて抽出した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸ェチル -へキサン）にて精製しオタチルォキシアセトン 1. 26g (収率 68%)を得た。

ォクチルォキシアセトン 0. 93g (5. 00ミリモル）をメタノール 10mlに溶かし、シアンィ匕ナ卜リクム 0. 25g (5. 10ミリモノレ）、塩ィ匕ンモニクム 0. 40g (7. 48ミリモノレ）、過乗 [J 量の 28%アンモニア水をカロえ、一昼夜攪拌した。メタノールを留去し、酢酸ェチルで抽出し、 2 ァミノ 2—メチル—3—ォクチルォキシプロパン-トリル 0. 93g (収率 8 8%)を得た。

得られた 2 ァミノ— 2—メチル—3—ォクチルォキシプロパン-トリル 0. 42g (l. 9 8ミリモル）、 4 トリフルォロメチルフエ-ル酢酸クロリド 0. 44g (l. 98ミリモル）をテトラヒドロフラン 10mlに溶かし、氷冷下、トリェチルァミン 0. 22g (2. 18ミリモル）を滴下した。室温にて 3時間攪拌した後、反応液に水を加え、酢酸ェチルで抽出し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸ェチル—へキサン）にて精製し、目的化合物 0. 4 6gを得た。

収率： 58%

物性:融点 80〜81°C

実施例 3. N— {2— [3—（4 クロ口フエ-ル） 2 プロピ-ルォキシ ] 1 シァノ - 1—メチルェチル}—4 トリフロォロメチルベンズアミド（化合物 No. 1 - 20)の製造

水素ィ匕ナ卜ジクム（純度 60%) 1. 20g (30. 0ミジモノレ）をジメチノレホノレムアミ 200ml に懸濁し、 1, 2 プロパンジオール 2. 28g (30. 0ミリモル）、触媒量のヨウ化ナトリウムをカロえた。プロノノレギノレブロミド 3. 57g (30. 0ミジモノレ）をカロえ、 100。Cにて 7時間加熱した。反応終了後室温に戻し、氷水中にあけ、濃塩酸を加え中和した後、酢酸ェチルにて抽出した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸ェチルーへキサン）にて精製し、 1—メチル—2 プロパルギルォキシエタノール 1. 4 3g (収率 42%)を得た。

アルゴン気流下、 1ーメチルー 2 プロパルギルォキシエタノール 1. 14g (10. 0ミリモル）、 4 クロロヨードベンゼン 2. 38g (10. 0ミリモル）、ジクロロビス（トリフエ-ルホスフイン）ノ《ラジウム 0. 05g (0. 071ミリモノレ）、ヨウィ匕第一銅 0. 025g (0. 13ミリモノレ）をトリエチルァミン 10mlに懸濁させ、室温で一昼夜攪拌した。反応終了後不溶物をろ過し、溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (酢酸ェチル -へキサン）にて精製し、 1—メチル 2— [3- (4—クロ口フエ-ル）—2 プロビニルォキシ]エタノール 1. 67g (収率 74%)を得た。

五酸ィ匕リン 1. 42g (10. 0ミリモル）、ジメチルスルホキシド 1. 17g (15. 0ミリモル）をジメチルホルムアミド 20mlに溶解し、室温にて攪拌 1—メチル—2— [3— (4 クロ口フエ-ル）一 2 プロピ-ルォキシ]エタノール 1. 12g (4. 99ミリモル）を滴下した。 3 時間攪拌後、トリェチルァミン 2. 03g (2. 01ミリモル)を滴下し、さらに 30分間攪拌した。反応液を氷水にあけ、酢酸ェチルにて抽出した後、シリカゲルカラムクロマトダラフィー（酢酸ェチルーへキサン）にて精製し [3—（4ークロロフヱ-ル） 2 プロピ- ルォキシ]アセトン 0. 93g (収率 84%)を得た。

[3— (4 クロ口フエ-ル）— 2 プロピ -ルォキシ]アセトン 0. 56g (2. 52ミリモル）をメタノール 10mlに溶かし、シアン化ナトリウム 0. 125g (2. 55ミリモル）、塩ィ匕アンモ -ゥム 0. 20g (3. 74ミリモル）、過剰量の 28%アンモニア水をカ卩え、一昼夜攪拌した。メタノールを留去し、酢酸ェチルで抽出し、 2 ァミノ— 3— [3— (4 クロ口フエ-ル )—2—プロピ-ルォキシ ]—2—メチルプロパン-トリル 0. 59g (収率 93%)を得た。 2 アミノー 3— [3— (4—クロ口フエ-ル） 2 プロピ-ルォキシ ]—2—メチルプロノン-トリル 0. 50g (2. 00ミリモル）、 4 トリフルォロメチル安息香酸クロリド 0. 42g ( 2. 01ミリモノレ）をテ卜ラヒドロフラン 10ml【こ溶解し、卜リエチノレアミン 0. 22g (2. 18ミリモル)を加え、 3時間攪拌した。不溶物をろ過し、溶媒を留去した後、シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸ェチル—へキサン）にて精製し、目的化合物 0. 58gを得た。

収率： 69%

物性：融点 108〜110°C [0072] 実施例 4. N- [2- (4 クロ口フエ-ルァミノカルボ-ルォキシ）一 1—シァノ 1— メチルェチル]—4—トリフロォロメチルベンズアミド（ィ匕合物 No. 1— 57)の製造ヒドロキシアセトン 0. 74g (10. 0ミリモル）、 4 クロ口フエ-ルイソシァネート 1. 54g (10. 0ミリモル）をテトラヒドロフラン 20mlに溶解し、トリェチルァミン 1滴をカ卩え、室温にて一夜攪拌した後、溶媒を留去し、 4—クロ口フエ-ルァミノカルボ-ルォキシァセトン 2. 10g (収率 92%)を得た。

4 クロ口フエ-ルァミノカルボ-ルォキシアセトン 2. 10g (9. 23ミリモル）を、メタノ一ノレ 20mlに件淘し、シアンィ匕ナ卜!;ゥム 0. 50g (10. 2ミジモノレ）、塩ィ匕アンモユウム 0 . 80g (15. 0ミリモル）、 28%アンモニア水 10mlを加え、 2日間攪拌した。溶媒を留去し、酢酸ェチルにて抽出し、 2 アミノー 3— (4—クロ口フエ-ルァミノカルボ-ルォキシ）—2—メチルプロパン-トリル 1. 62g (収率 64%)を得た。

得られた 2 アミノー 3— (4—クロ口フエ-ルァミノカルボ-ルォキシ） 2—メチルプロノンニトリノレ 0. 52g (2. 05ミリモノレ）をテトラヒドロフラン 10mlに溶力し、水冷下、 4 —トリフルォロメチル安息香酸クロリド 0. 42g (2. 01ミリモル）、トリェチルァミン 0. 30 gを順次滴下した。滴下終了後、室温にて一夜攪拌した後、反応液に水を加え、減圧下溶媒を留去した後、酢酸ェチルにて抽出した。シリカゲルカラムクロマトグラフィ一（酢酸ェチル—へキサン）にて精製し、目的化合物 0. 60gを得た。

収率： 70%

物性： 160〜162°C

[0073] 実施例 5. N— [1—シァノー 2— (2, 6 ジメチルモルホリノ） 1ーメチルェチル]

- 2, 6 ジクロ口ピリジンー4 カルボキサミド（ィ匕合物 No. 2—4)の製造

クロ口アセトン 13. 9g (150ミリモル）、ヨウィ匕カリウム 0. 3g (l. 8ミリモル）をアセトン 2 0mlにカロえ、一夜放置した。 2, 6 ジメチノレモノレホリン 11. 5g (99. 8ミリモノレ）と無水炭酸カリウム 3. 5g (25. 4ミリモル）のアセトン溶液を加熱還流し、そこにクロロアセトン溶液の 1/4を滴下した。再度無水炭酸カリウム 3. 5g (25. 4ミリモル)を加え、クロ口アセトン溶液をさらに 1/4滴下した。同様にさらに 2回本操作を繰り返した後、 6時間加熱還流した。反応液を冷却後、無機物をろ別し、ろ液を濃縮した。シリカゲル吸着により脱色し、 2, 6 ジメチルモルホリノアセトン 15. 2g (収率 89%)を得た。 2, 6-ジメチルモルホリノアセトン 8. 55g (50. 0ミリモル）、シアンィ匕ナ卜リウム 2. 50g ( 51. 0ミリモノレ）、塩ィ匕アンモユウム 4. 00g (74. 8ミリモノレ）をメタノーノレ 50mlに溶力し、過剰量の 28%アンモニア水をカ卩えて、一昼夜攪拌した。溶媒を留去し、酢酸ェチルにて抽出し、 2 アミノー 3— (2, 6 ジメチルモルホリノ）— 2—メチルプロパン-トリル 8. 37g (収率 85%)を得た o

2, 6 ジクロロピリジン— 4—カルボン酸 0. 39g (2. 03ミリモル）、 2 ァミノ 3— (2 , 6 ジメチルモルホリノ）— 2—メチルプロノン-トリル 0. 40g (2. 03ミリモル）、ヨウィ匕 2 クロ口一 1—メチノレピリジニゥム 0. 57g (2. 23ミリモノレ）とトリエチノレアミン 0. 23 g (2. 28ミリモル)をァセトニトリル 10mlに溶解し、 3時間加熱還流した。反応液に水をカロえ酢酸ェチルにて抽出後、溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸ェチル—へキサン）にて精製し、目的化合物 0. 40gを得た。

収率： 53%

物性：¹ H— NMR(CDC1 ZTMS, δ値 ppm)

3

7. 83 (1H, br) , 7. 56 (2H, s) , 3. 78— 3. 55 (2H, m) ,

3. 14 (1H, d) , 2. 99 (1H, d) , 2. 70 (1H, d) ,

2. 69 (1H, d) , 2. 24 (1H, t) , 2. 07 (1H, t) ,

1. 83 (3H, s) , 1. 18 (6H, m)

実施例 6. N— [2— (4—クロ口フエ-ノレィミノ）一 1—シァノ 1—メチノレ一 2—メチルチオェチル]ー4 クロ口べンズアミド（ィ匕合物 No. 3— 7)の製造

2 ァミノプロピオ-トリル 7. 21g (103ミリモル）をピリジン 100mlに懸濁し、 4-クロ口安息香酸クロリド 15. 0g (85. 7ミリモル)を加え、 70〜80°Cにて 3時間攪拌した。反応液を濃縮し、酢酸ェチルを加え、飽和炭酸カリウム水で洗浄した。酢酸ェチル層を水洗、濃縮し、得られた固体をへキサン—ジェチルエーテル混合溶媒にて洗浄し、 N— (1—シァノエチル）—4 クロ口安息香酸アミド（9. lg、収率 51%)を得た。ジイソプロピルアミン 1. 94g (19. 2ミリモル）と n—ブチルリチウムへキサン溶液（1. 6M) 10ml (16ミリモル)力も調製したリチウムジイソプロピルアミド溶液をドライアイス/ アセトンにて冷却し、テトラヒドロフラン 10mlをカ卩えた後、前記方法で製造した N— (1 —シァノエチル） 4 クロ口安息香酸アミド 1. 04g (4. 98ミリモル）、イソチォシアン酸 4 クロ口フエ-ル 0. 84g (4. 96ミリモル）をテトラヒドロフラン 10mlに溶解した溶液を滴下した。冷却下 1時間攪拌後、ヨウ化メチル 0. 71g (5. 0ミリモル)をテトラヒド口フラン 10mlに溶解した溶液を滴下し、室温に昇温して 3時間攪拌した。反応液に飽和塩ィ匕アンモ-ゥム水を加え、酢酸ェチル抽出、水洗、濃縮した。得られた固体を酢酸ェチル—ジェチルエーテル混合溶媒にて洗净し、不溶物をろ別した。口液を濃縮しシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸ェチルーへキサン混合溶媒）にて精製し、目的化合物 1. 18gを得た。

収率： 61%

物性：¹ H— NMR(CDC1 ZTMS, δ値 ppm)

3

7. 75 (2H, d) , 7. 43 (2H, d) , 7. 35 (2H, d) ,

6. 70 (2H, d) , 2. 17 (3H, s) , 2. 04 (3H, s)

実施例 7. N— [2- (4 クロ口フエ-ルイミノ） 3 シァノテトラヒドロチォフェン一 3—ィル]ー4 クロ口べンズアミド（化合物 No. 3— 8)の製造

アミノアセトニトリル硫酸塩 10. 8g (103ミリモル）をピリジン 100mlに懸濁し、 4-クロ口安息香酸クロリド 15. 0g (85. 7ミリモル)を加え、 70〜80°Cにて 3時間攪拌した。反応液を濃縮し、酢酸ェチルを加え、飽和炭酸カリウム水で洗浄した。酢酸ェチル層を水洗、濃縮し、得られた固体をへキサン—ジェチルエーテル混合溶媒にて洗浄し、 N—シァノメチル—4—クロ口安息香酸アミド（9. 6g、収率 58%)を得た。

ジイソプロピルアミン 1. 94g (19. 2ミリモル）と n—ブチルリチウムへキサン溶液（1. 6M) 10ml (16ミリモル)力も調製したリチウムジイソプロピルアミド溶液をドライアイス/ アセトンにて冷却し、テトラヒドロフラン 10mlをカ卩えた後、前記方法で製造した N—シァノメチルー 4 クロ口安息香酸アミド 0. 97g (4. 98ミリモル）、イソチォシアン酸 4 クロ口フエ-ル 0. 84g (4. 96ミリモル）をテトラヒドロフラン 10mlに溶解した溶液を滴下した。冷却下 1時間攪拌後、ジブロモェタン 0. 94g (5. 0ミリモル)をテトラヒドロフラン 10mlに溶解した溶液を滴下し、室温に昇温して 3時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニゥム水を加え、酢酸ェチル抽出、水洗、濃縮した。得られた固体を酢酸ェチル—ジェチルエーテル混合溶媒にて洗浄し、不溶物をろ別した。口液を濃縮しシリ力ゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸ェチルーへキサン混合溶媒）にて精製し、目的化合物 0. 68gを得た。

収率： 23%

物性:融点 172〜175°C

[0076] 実施例 8. 1— [2— (4—クロロフエノキシ） 1—シァノ 1—メチルェチル ]—3— ( 4 クロ口フエ-ル）チォゥレア（ィ匕合物 No. 4— 7)の製造

2 ァミノ一 3— (4—クロロフエノキシ） 2—メチルプロパン-トリル 2. 0g (9. 5ミリモル）、イソチォシアン酸 4 クロ口フエ-ル 1. 6g (9. 5ミリモル）をァセトニトリル 10ml に加え、一夜室温にて攪拌した。反応液を濃縮し、得られた個体をジェチルエーテルにて洗浄し、目的化合物 2. 7gを得た。

収率： 74%

物性：融点 104〜105°C

[0077] 実施例 9. 1— [2— (4—クロロフエノキシ） 1—シァノ 1—メチルェチル ]—3— ( 4—クロ口フエ-ル） 2—メチルイソチォゥレア（ィ匕合物 No. 4— 9)の製造

1— [2— (4 クロロフエノキシ） 1 シァノ 1—メチノレエチノレ] 3— (4 クロ口フエ-ル）チォゥレア 0. 50g (l. 3ミリモル）、ようィ匕メチル 0. 22g (l. 6ミリモル）、無水炭酸カリウム 0. 18g (l. 3ミリモル）をジメチルホルムアミド 10mlに加え、室温にて 8時間攪拌した。反応液を水に加え、酢酸ェチルにて抽出し、溶媒を溜去した後、得られた固体をジェチルエーテルにて洗浄して、目的化合物 0. 27gを得た。

収率： 52%

物性:融点 127〜128°C

[0078] 実施例 10. N— [2— (4 トリフルォロメチルフエノキシ） 1—シァノ 1—メチルェチル ]ー2, 4 ジクロ口べンズチオアミド（ィ匕合物 No. 4— 31)の製造

N— [2— (4—トリフルォロメチルフエノキシ） 1—シァノ 1—メチルェチル ]—2, 4 ジクロロべンズアミド 0. 84g (2. 0ミリモル）、ローソン試薬 0. 50g (l. 2ミリモル）をジォキサン 20mlに溶解し、室温にて一昼夜攪拌した。反応終了後、溶媒を溜去し、酢酸ェチルにて抽出後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸ェチル -へキサン )にて精製し、目的化合物 0. 36gを得た。

収率： 41% 物性： H—NMR(CDC1 ZTMS, δ値 ppm)

3

7.63 (1H, d), 7.50 (2H, d), 7.49 (1H, s),

7.35 (1H, d), 6.91 (2H, d), 4.95 (1H, d),

4.22(1H, d), 1.68 (3H, s)

実施例 11. 3— (4 クロロフエノキシ） 2— (4 クロ口一 α—メチノレチォベンジリデン）ァミノ― 2 メチルプロパン-トリル (ィ匕合物 No .4— 32)の製造

N— [2— (4 クロロフエノキシ） 1—シァノ 1—メチルェチル ]—4 クロ口ベンズチ才アミド 0.73g(2.0ミリモノレ）を N, N—ジメチノレホノレムアミド 20mlに溶力し、炭酸カリウム 0.28g(2.0ミジモノレ）、ようィ匕メチノレ 0.30g(2. 1ミジモノレ）をカロ免、室温にて一昼夜攪拌した。反応終了後、水を加え、酢酸ェチルにて抽出後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸ェチル -へキサン）にて精製し、目的化合物 0.32gを得た。収率： 43%

物性：¹ H— NMR(CDC1 ZTMS, δ値 ppm)

3

8.23 (2H, d), 7.45 (2H, d), 7.20 (2H, d),

6.79 (2H, d), 4.15(1H, d), 4. 10(1H, d),

2.71 (3H, s), 1.54 (3H, s)

製剤例 1.

本発明化合物 10部

キシレン 70部

N—メチノレピロリドン 10部

ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテルと

アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 10部

以上を均一に混合溶解して乳剤とする。

製剤例 2.

本発明化合物 3部

クレー粉末 82部

珪藻土粉末 15部

以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。製剤例 3.

本発明化合物 5部

ベントナイトとクレーの混合粉末 90部

リグ-ンスルホン酸カルシウム 5部

以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。

製剤例 4.

本発明化合物 20部

カオリンと合成高分散珪酸 75部

ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテルと

アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 5部

以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

試験例 1.コナガ (Plutella xylostella)に対する殺虫試験。

ノ、クサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼 2日後に産下卵の付いたノ、クサイ実生を本発明の化合物を有効成分とする薬剤を lOOOppmに希釈した薬液に約 30秒間浸漬し、風乾後に 25°Cの恒温室に静置した。薬液浸漬 6日後に孵化虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を行った。 1区 10頭 3連制。無処理区孵化虫数処理区孵化虫数

100 無処理区孵化虫数判定基準. Α· · ·死虫率 100%

Β· · '死虫率 99%〜90%

C- · '死虫率 89%〜80%

D- · '死虫率 79%〜50% 上記試験の結果、 B以上の殺虫活性を示したィ匕合物は化合物 No. 1— 1〜1 59 、 2— 1〜2— 6、 3— 2、 3— 5〜3— 10、 3— 12、 3— 26、 3— 30〜3— 32、 4— 7、 4 —9、 4— 12〜4— 20、 4— 22、 4— 23、 4— 30〜4— 32、 4— 51、 4— 52であった。

[0082] 試験例 2.ハスモンョトウ（Spodoptera litura)に対する殺虫試験。

本発明の化合物を有効成分とする薬剤を lOOOppmに希釈した薬液にキャベツ葉片（品種：四季穫）を約 30秒間浸漬し、風乾後に直径 9cmのプラスチックシャーレに入れ、ハスモンョトウ 2令幼虫を接種した後、蓋をして 25°Cの恒温室に静置した。接種 8日後に生死虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、判定基準は試験例 1に従って行った。 1区 10頭 3連制。無処理区生存虫数処理区生存虫数

死虫率（％) =

無処理区生存虫数上記試験の結果、 B以上の殺虫活性を示したィ匕合物は化合物 No. 1— 1〜1 59 、 2— 1〜2— 6、 3— 2、 3— 5〜3— 10、 3— 12、 3— 26、 3— 30〜3— 32、 4— 7、 4 —9、 4— 12〜4— 20、 4— 22、 4— 23、 4— 30〜4— 32、 4— 51、 4— 52であった。

[0083] 試験例 3.チヤノコカクモンハマキ (Adoxophyes sp.)に対する殺虫試験。

本発明の化合物を有効成分とする薬剤を lOOOppmに希釈した薬液にチヤ葉を約 30秒間浸漬し、風乾後に直径 9cmのプラスチックシャーレに入れ、チヤノコカクモンハマキ幼虫を接種した後、 25°C、湿度 70%の恒温室に静置した。接種 8日後に生死虫数を調査し、試験例 2と同様に判定を行った。 1区 10頭 3連制。

上記試験の結果、 B以上の殺虫活性を示したィ匕合物は化合物 No. 1— 1〜1 59 、 2— 1〜2— 6、 3— 2、 3— 5〜3— 10、 3— 12、 3— 26、 3— 30〜3— 32、 4— 7、 4 —9、 4— 12〜4— 20、 4— 22、 4— 23、 4— 30〜4— 32、 4— 51、 4— 52であった。産業上の利用可能性

[0084] 本発明の一般式 (I)で表されるァセトニトリル誘導体を有効成分として含有する有害生物防除剤は農園芸用殺虫剤又は動物用寄生虫防除剤として有用である。

Claims

請求の範囲

[1] -般式 (I)

{式中、 Aは

(式中、 Q¹は（C— C )アルキル基、ハロ（C— C )アルキル基、（C— C )シクロアル

1 6 1 6 3 6

3 6

1 6 1 6

1 6 1 6 2 6

2 6 2 6 3 6 2

1 6 1 6

2 6 2 6

1 6 1 6

1 6 1 6 1

6

1 6 1 6 1 6

1 6 1 6 1

6 1 6 1 6

1 6

1 6 1 6 1 6

1 6 1 6

1 6

1 6 1 6 1 6

1 6 2 6 2 6 2

6 3 6 2 6

1 6 1 6

2 6 2 6 2 6

2 6 1 6

1 6 1 6

6 1 6 1 6 1

1 6

1 6 1 6

1 6 1 6 1 6

1 6

1 6 1 6 1 6

1 6 2 6 2 6 2

6 3 6 2 6

1 6 1 6

2 6 2 6

2 6 1 6

基、同一又は異なっても良いジ（C—C )アルキルアミノ基、（C—C )アルキルスル

1 6 1 6 ホニルァミノ基、ハロ（C -c )アルキルスルホニルァミノ基、（C— C )アルキルカル

1 6 1 6

6 1 6 1 6 1

1 6

1 6 1 6

1 6 1 6 1 6

1 6 1 6 ノレスルホニル基から選択され

1 6

1 6 1 6 ルキル基、（C—C )アルコキシ基、ハロ（C—C )アルコキシ基、（C—C )ァルケ二

2 6 2 6 1 6

1 6 1 6

2 6 2 6

1 6 1 6 ニルァミノ基、（C—C )アルキルカルボニル基、ハロ（C C )アルキルカルボニル

1 6 1 6 基、（c -c )アルキルォキシカルボ-ル基、フエ-ル基、同一又は異なっても良ぐ

1 6

1 6 1 6

1 6 1 6 1 6

1 6

1 6 1 6 1 6 2

6 2 6 1 6

1 6 1 6 1

2 6 2 6

1 6 1 6

2 6 2 6 1

6 1 6

1 6 2 6 2 6

2 6 2 6 1 6

-ル基、ハロ（C—C )アルキルカルボ-ル基、フエ-ルカルポ-ル基、同一又は異

1 6 なっても良ぐハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、（C— C )アルキル基、ハロ（C C

1 6 1

6 1 6 1 6

1 6

ボ-ル基又ハロ（C C )アルコキシカルボ-ル基を示す。）

1 6

又は

1 6 1 6 1 6

1 6 2 6 2 6 2

6 3 6 2 6

1 6 1 6

2 6 2 6 2 6

2 6 2 6

2 6 1 6

1 6 1 6

6 1 6 1 6 1

1 6

1 6 1 6

1 6 1 6 1 6

1 6 1 6

2 6 2 6

1 6 1 6 1 6

1 6 2 6

2 6 2 6

1 6 1 6

2 6 2 6 2 6

2 6 1 6

1 6 1 6

)、硫黄原子又は単結合を示す。

2 10 1 6 1

6 1 6

1 6 1 6 1

6 1 6 2 6

1 6 1 6

1 6 2 6

1 6

1 6 1 6 2 6

2 6 1 6 1 6

1 6 1 6

2 6 2 6 2

1 6 2 6

2 6 1 6

1 6

6

Bは

1 6

1 6 3 6 3 6

2 6

きる。

1 6 1 6 3 6

1 6 1 6 1 6 1 6

1 6 1 6 1

6 1 6 1 6

1 6

1 6 1 6 1 6 1

6 2 6 2 6

1 6 2 6

2 6 2 6

2 6 1 6 1

1 6

1 6 1 6 ても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 (C— C )アルキル基、ハロ（C— C )ァ

1 6 1 6 ルキル基、（c -c )アルコキシ基、ハロ（c 1 -c )アルコキシ基、（

6 c 2 -c )ァルケ二

1 6 6 ルォキシ基、ハロ（C 一 c )アルケニルォキシ基、（c -c )アルキルチォ基、ハロ（

2 6 1 6

c -c )アルキルチォ基、（c -c )アルキルスルフィエル基、ハロ（c -c )ァルキ

1 6 1 6 1 6 ルスルフィニル基、（c -c )ァルケ二ルチオ基、ハロ（c -c )ァルケ二ルチオ基、

2 6 2 6

(c -c )ァルケニノレスルフィエル基、ハロ（c -c )ァルケニルスルフィエル基、（

2 6 2 6 C 1 一 C )アルキルスルホエル基、ハロ（C 一 C )アルキルスルホニル基、（C 一 C )アル

2 6 1 6 ルァミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ (c -c )アルキルアミノ基力選択さ

1 6

れる 1〜5個の置換基を環上に有する置換フエニル（C 一 C )アルキニル基、フエノキ

1 6

シ（C—C )アルキル基、同一又は異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基

1 6

、 (C 一 C )アルキル基、ハロ（C 一 C )アルキル基、（C 一 C )アルコキシ基、ハロ（

1 6 1 6 1 6

C— C )アルコキシ基、（C— C )アルケニルォキシ基、ハロ（C— C )ァルケニルォ

1 6 2 6 2 6

キシ基、（C—C )アルキルチォ基、ハロ（c -c )アルキルチォ基、（C—C )アル

1 6 1 6 1 6 キルスルフィニル基、ハロ（c -c )アルキルスルフィニル基、（C—C )アルケニル

1 6 2 6

チォ基、ハロ（c -c )ァルケ二ルチオ基、（c -c )ァルケニルスルフィニル基、ノヽ

2 6 2 6

口（c -c )ァルケニルスルフィニル基、（c -c )アルキルスルホニル基、ハロ（

2 6 1 6 C 1

-C )アルキルスルホエル基、（C—C )ァルケニノレスルホニル基、ハロ（C—C )ァ

6 2 6 2 6 ルケニルスルホニル基、モノ（c -c )アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても

1 6

置換フエノキシ（c -C )アルキル基、フエ二ルチオ（c -c )アルキル基、同一又は

1 6 1 6

異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 (C— C )アルキル基、ハロ（C

1 6 1

-C )アルキル基、（c - c )アルコキシ基、ハロ（c - c )アルコキシ基、（c - c )

6 1 6 1 6 2 6 アルケニルォキシ基、ハロ（C 一 c )アルケニルォキシ基、（c -c )アルキルチォ

2 6 1 6

基、ハロ（c -c )アルキルチォ基、（c -c )アルキルスルフィニル基、ハロ（C 一

1 6 1 6 1

C )アルキルスルフィニル基、（C—C )ァルケ二ルチオ基、ハロ（c -c )ァルケ二

2 6 2 6

ニル基、 (C -c )アルキルスルホニル基、ハロ（C— C )アルキルスルホニル基、（

1 6 1 6 C — C )ァルケニルスルホニル基、ハロ（C— C )ァルケニルスルホ-ル基、モノ（C

2 6 2 6 1

6 1 6

1 6

1 6 1 6

-C )アルコキシ基、ハロ（c -c )アルコキシ基、（c -c )アルケニルォキシ基、

1 6 1 6 2 6

1 6 1 6

2 6 1 6 キルスルホニル基、ハロ（C C )アルキルスルホ-ル基、（C—C )ァルケニルスル

1 6 2 6

1 6

個の置換基を環上に有する置換フエニルスルフィエル（C C )アルキル基、フエ二

1 6

1 6 2 6 2 6 ルケニルォキシ基、（C C )アルキルチォ基、ハロ（C C )アルキルチォ基、（C

1 6 1 6 1

—C )アルキルスルフィエル基、ハロ（C—C )アルキルスルフィニル基、（C—C )

2 6 2 6

ニル基、ハロ（C—C )ァルケニルスルフィニル基、（C—C )アルキルスルホニル基

2 6 1 6

、ハロ（C— C )アルキルスルホニル基、（C— C )ァルケニルスルホニル基、ハロ（C

1 6 2 6

2 6 1 6

異なっても良いジ (C C )アルキルアミノ基力選択される 1〜5個の置換基を環上

1 6

に有する置換フヱニルスルホニル（C—C )アルキル基、フヱニルァミノ（C C )ァ

1 6 1 6 ルキル基、同一又は異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 (C— C )ァ

1 6 1 6 1 6 キシ基、（C—C )ァルケニルォキシ基、ハロ（C—C )ァルケ-ルォキシ基、（C

2 6 2 6 1 C )アルキルチォ基、ハロ（C— C )アルキルチォ基、（C— C )アルキルスルフィ-

6 1 6 1 6

ル基、ハロ（c -c )アルキルスルフィエル基、（C—C )ァルケ-ルチオ基、ハロ（C

1 6 2 6

2 6 2 6 2

1 6

2 6 1 6

2 6 2 6

1 6

2

1 6 1 6 1 6

1 6

(式中、 GHま（c 一 c )アルキル基、ハロ（c -c )アルキル基、フエ-ル基、同一又

1 6 1 6

は異なっても良ぐハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、（C— C )アルキル基、ハロ（C

1 6

— C )アルキル基、（C— C )アルコキシ基、ハロ（C— C )アルコキシ基、（C— C

1 6 1 6 1 6 2 6

)アルケニル基、ハロ（C—C )アルケニル基、（C—C )アルキニル基、（C—C )シ

2 6 2 6 3 6 クロアルキル基、（C—C )アルケニルォキシ基、ハロ（c -c )アルケニルォキシ基

2 6 2 6

1 6 1 6 1 6

ルホニルォキシ基、ハロ（C—C )アルキルスルホニルォキシ基、（C—C )アルキル

1 6 1 6 スルフィニル基、ハロ（C—C )アルキルスルフィニル基、（C—C )アルキルスルホ

1 6 1 6

ニル基、ハロ（C—C )アルキルスルホニル基、（C—C )ァルケ二ルチオ基、ハロ（

1 6 2 6

C— C )ァルケ二ルチオ基、（C— C )ァルケニルスルフィエル基、ハロ（C— C )ァ

2 6 2 6 2 6 ルケニルスルフィエル基、（C—C )ァルケニルスルホニル基、ハロ（C—C )ァルケ

2 6 2 6 ニルスルホニル基、モノ（C— C )アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ (C

1 6 1

—C )アルキルアミノ基、（C—C )アルキルスルホニルァミノ基、ハロ（C—C )アル

6 1 6 1 6 キルスルホニルァミノ基、（C—C )アルキルカルボニル基、ハロ（C—C )アルキル

1 6 1 6 カルボニル基、（C 一 C )アルキルォキシカルボニル基、フエニル基、同一又は異な

1 6

つても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（C—C )アルキル基、ハロ（C—C )

1 6 1 6 アルキル基、（C— C )アルコキシ基、ハロ（C— C )アルコキシ基、（C— C )ァルキ

1 6 1 6 1 6 ルチオ基、ハロ（C—C )アルキルチォ基、（C—C )アルキルスルフィニル基、ハロ

1 6 1 6

(C—C )アルキルスルフィニル基、（C—C )アルキルスルホニル基又はハロ（C 一

1 6 1 6 1

C )アルキルスルホニル基力選択される 1〜5個の置換基を有する置換フエ-ル基

6 、フエノキシ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（ c -c )アルキル基、ハロ（c -c )アルキル基、（c -c )アルコキシ基、ハロ（C

1 6 1 6 1 6 1

6 1 6 1 6

1 6

1 6 1

2 6 1 6

2 6 2 6

1 6 1 6

2 6 2 6 1

6 1 6

1 6 3 6 1

6 1

6 1 6 1 6 1

6 2 6 2 6

1 6 1 6 1 6

1 6 2 6

2 6 2 6 2

1 6 (C -C )アルキルアミノ基力選択される 1〜5個の置換基を環上に有する置換フエ

1 6

1 6 1 6

1 6 1 6 2 6 ォキシ基、ハロ（c -c )アルケニルォキシ基、（c -c )アルキルチォ基、ハロ（

2 6 1 6 C 1

2 6 2 6 C

-C )ァルケニルスルフィニル基、ハロ（

6 c 2 -c )ァルケニルスルフィニル基、（

2 6 C 1

2 6 1 6 アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ (C—C )アルキルアミノ基力選択される 1〜4個の置換基を環上に有する置換ピリジル (C C )アルキル基を示す。 ) 又は

(式中、 R³、 R⁴及び Wは前記に同じくし、 R⁷及び R°は同一又は異なっても良ぐ水素原子、（C—C )アルキル基、ハロ（C -C )アルキル基、（C—C )シクロアルキル

1 6 1 6 3 6

基又はハロ（c -c )シクロアルキル基を示す。

3 6

1 6 1 6 1 6 1

2 6 1 6 1 6

1 6 1 6

2 6 2 6

2 6 1 6

1 6 1 6

1 6

1 6 1 6 1 6

1 6 1 6 1

6 1 6 1 6

2 6 2 6 1

6 1 6 1 6

1 6 2 6

2 6 2 6 2 6 ケニルスルフィ-ル基、（C—C )アルキルスルホ-ル基、ハロ（c -c )アルキルスルホ -ル基、（C— C )ァルケ-ルスルホ-ル基、ハロ（C— C )ァルケ-ルスルホ-

2 6 2 6

1 1 6 3 6 アルキル基、ハロ（C—C )シクロアルキル基、（C—C )ァルケ-ル基、ハロ（C

3 6 2 10 2

10 2 10 2 10 1

6 1 6 1 6

1 6 1 6 1 6

1 6 1 6

1 6 2 6 2 6

1 6 1 6

2 6 2 6

1 6 アルキル基を示す。 }で表されるァセトニトリル誘導体。

[2] 一般式 (I 1)

{式中、 Q¹は（C—C )アルキル基、ハロ（C—C )アルキル基、（C—C キル基、ハロ（c -c )シクロアルキル基、フエ-ル基、同一又は異なっても良ぐノヽ

3 6

1 6 1 6

1 6 1 6 2 6

2 6 2 6 3 6 2

1 6 1 6

2 6 2 6

1 6 1 6

1 6 1 6 1

6

1 6 1 6 1 6

1 6 1 6 1

6 1 6 1 6

1 6

1 6 1 6 1 6

1 6 1 6

1 6

1 6 2 6 2 6 2

6 3 6 2 6

1 6 1 6

2 6 2 6 2 6

2 6 2 6

2 6 1 6

1 6 1 6

6 1 6 1 6 1

1 6

1 6 1 6

1 6 1 6 1 6

1 6

1 6 1 6 1 6

1 6 2 6 2 6 2

1 6 1 6

2 6 2 6 2 6

2 6 2 6

2 6 1 6

1 6 1 6

6 1 6 1 6 1

1 6

1 6 1 6

1 6 1 6 1 6

1 6 1 6 ルスルホニル基から選択され

1 6

2 6 2 6 1 6

1 6 1 6

2 6 2 6

1 6 1 6

1 6

1 6 1 6

1 6 1 6 1 6

1 6

6

1 6 1 6 1 6 2

6 2 6 1 6

ォ基、ハロ（c -c )アルキルチォ基、（C—C )アルキルスルフィエル基、ハロ（C

1 6 1 6 1

2 6 2 6

2 6 2 6 1

6 1 6

3 6 2 10 2

10 2 10 2 10 1

6 1 6 1 6

1 6 1 6 1 6

1 6 1 6

1 6 2 6 2 6

2 6 2 6

1 6 1 6

2 6 2 6

1 6 アルキル基を示す。

1 6 2 6 2 6

2 6 2 6 1 6

1 6

1 6 1

6 1 6 1 6

1 6

ボニル基又ハロ（C C )アルコキシカルボ二ル基を示す。

1 6

6 3 6 3 6

2 6

1 6 1 6 3 6

1 6 1 6 1 6 1 6

)アルキルスルフィニル（c 1 -c )アルキル基、（

6 C 1—C )アルキルスルホニル（

6 C 1 c )アルキル基、（c -c )アルコキシカルボニル（c -c )アルキル基、フエニル（

6 1 6 1 6 C

1 6

1 6 1 6 1 6 1

6 2 6 2 6

1 6 2 6

2 6 2 6

2 6 1 6 1

1 6

1 6 1 6

2 6 1 6

2 6 2 6

1 6

1 6 1 6 1 6

1 6 2 6 2 6

1 6 2 6

2 6 2 6

2 6 1 6 1

1 6

1 6 1 6

1 6 1

2 6 1 6

1 6 1 6 1

2 6 2 6

1 6 1 6

2 6 2 6 1

6 1 6

1 6

1 6 1 6

1 6 1 6 2 6

1 6 1 6

2 6 2 6 2 6 ルケ-ルスルフィ二ノレ基、ハロ（c— C )ァルケニノレスノレフィエル基、（C— C )ァノレ

1 6 2 6

1 6

2 6 2 6

2 6 1 6

1 6 2 6

2 6 1 6

1 6

2 6 2 6 1

6 1 6 1 6

1 6 2 6

1 6

1 C )アルキル基

6 C 1— C 6 ) アルキル基、（c -c )アルコキシ基、ハロ（c 1 -c )アルコキシ基、（

1 6 6 c 2 -c )ァルケ

6

2 6 1 6

2 6 2 6

1 6

2

1 6 1 6 1 6

1 6

原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い 5乃至 8員環を形成することもできる。）を示す。 }

で表されるァセトニトリル誘導体。

[3] Q¹が（C—C )アルキル基、ハロ（C—C )アルキル基、（C—C )シクロアルキル

1 6 1 6 3 6 基、ハロ（C C )シクロアルキル基、フエ-ル基、同一又は異なっても良ぐハロゲン

3 6

原子、（C C )アルキル基、ハロ（C C )アルキル基、（C C )アルコキシ基、

1 6 1 6 1 6 ハロ（C C )アルコキシ基、フエ-ル基、同一又は異なっても良ぐハロゲン原子、

1 6

シァノ基、ニトロ基、（C— C )アルキル基、ハロ（C— C )アルキル基、（C— C )ァ

1 6 1 6 1 6 ルコキシ基、ハロ（C—C )アルコキシ基、（C—C )アルキルチォ基、ハロ（C—C )

1 6 1 6 1 6 アルキルチオ基、（C— C )アルキルスルフィエル基、ハロ（C— C )アルキルスルフ

1 6 1 6

ィ-ル基、（C—C )アルキルスルホ -ル基又はハロ（C—C )アルキルスルホ-ル

1 6 1 6 基から選択される 1〜5個の置換基を有する置換フエニル基、フエノキシ基又は同一若しくは異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（C— C )アルキル基、

1 6

ハロ（C— C )アルキル基、（C— C )アルコキシ基、ハロ（C— C )アルコキシ基、（

1 6 1 6 1 6

C—C )アルキルチォ基、ハロ（C—C )アルキルチォ基、（C—C )アルキルスル

1 6 1 6 1 6 フィエル基、ハロ（c -c )アルキルスルフィエル基、（C—C )アルキルスルホ-ル

1 6 1 6

基又はハロ（C C )アルキルスルホ -ル基力選択される 1〜5個の置換基を有す

1 6

る置換フエノキシ基力選択される 1〜5個の置換基を有する置換フエ-ル基、フエ- ル (C—C )アルキル基、同一又は異なっても良ぐハロゲン原子、（C—C )ァルキ

1 6 1 6 ル基、ハロ（C—C )アルキル基、（C—C )アルコキシ基、ハロ（C—C )アルコキシ

1 6 1 6 1 6 基、フエ-ル基、同一又は異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 (C - C )アルキル基、ハロ（C C )アルキル基、（C C )アルコキシ基、ハロ（C C )

6 1 6 1 6 1 6 アルコキシ基、（c -C )アルキルチォ基、ハロ（c -c )アルキルチォ基、（c -c

1 6 1 6 1 6

)アルキルスルフィエル基、ハロ（c -c )アルキルスルフィエル基、（C—C )ァルキ

1 6 1 6 ルスルホ -ル基又はハロ（C C )アルキルスルホ-ル基から選択される 1〜5個の

1 6

1 6 1 6

1 6 1 6 1 6

1 6 1 6

ルホニル基力選択される 1〜5個の置換基を有する置換フエノキシ基力選択される 1〜5個の置換基を環上に有する置換フエ-ル（C C )アルキル基、フエノキシ（

1 6

C—C )アルキル基、同一又は異なっても良ぐハロゲン原子、（C—C )アルキル

1 6 1 6

基、ハロ（C—C )アルキル基、（C—C )アルコキシ基、ハロ（C—C )アルコキシ基

1 6 1 6 1 6

、フエ-ル基、同一又は異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（C— C

1 6

)アルキル基、ハロ（C—C )アルキル基、（C—C )アルコキシ基、ハロ（C—C )ァ

1 6

1 6 1 6

—C )アルコキシ基、ハロ（C—C )アルコキシ基、（C—C )アルキルチォ基、ハロ

1 6 1 6 1 6

1 6 1 6

ルホニル基力選択される 1〜5個の置換基を有する置換フエノキシ基力選択される 1〜5個の置換基を環上に有する置換フエノキシ（C -C )アルキル基、フエニルァ

1 6

ミノ基、同一又は異なっても良ぐハロゲン原子、（c -c )アルキル基、ハロ（c -c

1 6 1

)アルキル基、（c -c )アルコキシ基、ハロ（c -c )アルコキシ基、フエ二ル基、同

6 1 6 1 6

一又は異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（C— C )アルキル基、ハ

1 6

口（c -c )アルキル基、（c -c )アルコキシ基、ハロ（c -c )アルコキシ基、（C

1 6 1 6 1 6 1

-C )アルキルチォ基、ハロ（c -c )アルキルチォ基、（C—C )アルキルスルフィ

6 1 6 1 6

ニル基、ハロ（C C )アルキルスルフィニル基、（C C )アルキルスルホ二ル基又

1 6 1 6

はハロ（C C )アルキルスルホニル基から選択される 1〜5個の置換基を有する置

1 6

換フヱニル基、フエノキシ基又は同一若しくは異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 (c -c )アルキル基、ハロ（c -c )アルキル基、（C—C )アルコキ

1 6 1 6 1 6 シ基、ハロ（c -c )アルコキシ基、（C—C )アルキルチォ基、ハロ（C—C )アル

1 6 1 6 1 6 キルチオ基、（C—C )アルキルスルフィエル基、ハロ（c -c )アルキルスルフィ-

1 6 1 6

ル基、（C C )アルキルスルホ -ル基又はハロ（C C )アルキルスルホ -ル基か

1 6 1 6

ら選択される 1〜5個の置換基を有する置換フエノキシ基力選択される 1〜5個の置換基を環上に有する置換フエニルァミノ基、ピリジル基又は同一若しくは異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（C— C )アルキル基、ハロ（C— C )アル

1 6 1 6 キル基、（C— C )アルコキシ基、ハロ（C— C )アルコキシ基、（C— C )ァルケ-ル

1 6 1 6 2 6 ォキシ基、ハロ（C—C )ァルケ-ルォキシ基、（C—C )アルキルチォ基、ハロ（C

2 6 1 6 1

—C )アルキルチォ基、（C—C )アルキルスルフィエル基、ハロ（C—C )アルキル

6 1 6 1 6 スルフィエル基、（C—C )ァルケ-ルチオ基、ハロ（C—C )ァルケ-ルチオ基、（C

2 6 2 6

—C )ァルケ-ルスルフィエル基、ハロ（C—C )ァルケ-ルスルフィ-ル基、（C

2 6 2 6 1

C )アルキルスルホ-ル基、ハロ（C—C )アルキルスルホ-ル基、（C—C )ァルケ

6 1 6 2 6 ニルスルホ-ル基、ハロ（C—C )ァルケ-ルスルホ-ル基、モノ（C—C )アルキル

1 6

る 1以上の置換基を有する置換ピリジル基を示し、

Rが水素原子、（C C )アルキル基、ハロ（C C )アルキル基、（C C )シクロ

1 6 1 6 3 6 アルキル基又はハロ（C -C )シクロアルキル基を示し、 R¹が水素原子、（C -C )

3 6 1 6 アルキル基、 (C -C )アルキルカルボ-ル基又はフエ-ルカルポ-ル基を示し、 R³

1 6

及び R⁴が同一又は異なっても良ぐ水素原子又は（C—C )アルキル基を示し、

1 6

R⁵が（C—C )アルキル基、ハロ（C—C )アルキル基、（C—C )シクロアルキル

1 6 1 6 3 6 基、ハロ（C C )シクロアルキル基、（C C )アルケニル基、ハロ（C C )アル

3 6 2 10 2 10 ケニル基、（C—C )アルキニル基、ハロ（C—C )アルキニル基、（C—C )ァルコ

1 6 1 6 1 6 1 6

)アルキルスルフィニル（C—C )アルキル基、（C—C )アルキルスルホニル（C

1 6 1 6 1

C )アルキル基、（C—C )アルコキシカルボニル（C—C )アルキル基、フエニル（C

6 1 6 1 6

1 6

C—C )アルキル基、ハロ（C—C )アルキル基、（C—C )アルコキシ基又はハロ（

1 6 1 6 1 6

C C )アルコキシ基から選択される 1〜5個の置換基を環上に有する置換フエニル

1 6

(C— C )アルケニル基、フエニル（C— C )アルキニル基、同一又は異なっても良く

1 6 1 6

1 6 1 6 基、（C—C )アルコキシ基又はハロ（C—C )アルコキシ基力選択される 1〜5個

1 6 1 6

の置換基を環上に有する置換フエニル（C C )アルキニル基、フエノキシ（C C

1 6 1 6

)アルキル基、同一又は異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（C—C

1 6

)アルキル基、ハロ（C—C )アルキル基、（C—C )アルコキシ基又はハロ（C—C

1 6 1 6 1 6

)アルコキシ基力選択される 1〜5個の置換基を環上に有する置換：

C )アルキル基、フエ-ルァミノカルボ-ル基又は同一若しくは異なっても良ぐハロ

6

1 6 1 6

—C )アルコキシ基又はハロ（C—C )アルコキシ基力選択される 1〜5個の置換

1 6 1 6

基を環上に有する置換フエ-ルァミノカルボ-ル基を示し、

Wが酸素原子、硫黄原子又は— NR⁹ （式中、 R⁹は水素原子、（C— C )ァルキ

6 ル基又は（C— C )アルコキシ（C— C )アルキル基を示し、又、はと一緒にな

1 6 1 6

つて酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い 5乃至 8員環を形成することもできる。）を示す請求項 2記載のァセトニトリル誘導体。

[4] Q¹が（C—C )シクロアルキル基、ハロ（C—C )シクロアルキル基、フエ-ル基、同一又は異なっても良ぐハロゲン原子、（C— C )アルキル基、ハロ（C— C )ァルキ

1 6 1 6 ル基、（C C )アルコキシ基又はハロ（C C )アルコキシ基力選択される 1〜5

1 6 1 6

個の置換基を有する置換フエニル基、フヱ-ル（C C )アルキル基、同一又は異な

1 6

つても良ぐハロゲン原子、（C—C )アルキル基、ハロ（C—C )アルキル基、（C

1 6 1 6 1

C )アルコキシ基又はハロ（C C )アルコキシ基力選択される 1〜5個の置換基を

6 1 6

環上に有する置換フ -ル（C C )アルキル基、フノキシ（C C )アルキル基、

1 6 1 6

同一又は異なっても良ぐハロゲン原子、（C— C )アルキル基、ハロ（C— C )アル

1 6 1 6 キル基、（C C )アルコキシ基又はハロ（C C )アルコキシ基力選択される 1〜

1 6 1 6

5個の置換基を有する置換フエノキシ（C C )アルキル基、フエ-ルァミノ基、同一

1 6

又は異なっても良ぐハロゲン原子、 (C— C )アルキル基、ハロ（C— C )アルキル

1 6 1 6 基、（C C )アルコキシ基、ハロ（C C )アルコキシ基力選択される 1〜5個の置

1 6 1 6

換基を環上に有する置換フエニルァミノ基、ピリジル基又は同一若しくは異なっても良ぐハロゲン原子、（C—C )アルキル基、ハロ（C—C )アルキル基、（C—C )ァ

1 6 1 6 1 6 ルコキシ基又はハロ（C—C )アルコキシ基から選択される 1以上の置換基を有する

1 6

置換ピリジル基を示し、

Rが水素原子又は（C—C )アルキル基を示し、 R¹が水素原子又は（C—C )アル

1 6 1 6 キル基を示し、 R³及び R⁴が水素原子を示し、 R⁵が（C—C )アルキル基、ハロ（C

1 6 1

C )アルキル基、（C—C )アルケニル基、ハロ（C—C )アルケニル基、（C—C

6 2 10 2 10 2 10

)アルキニル基、ハロ（C C )アルキニル基、（C C )アルコキシ（C C )アル

2 10 1 6 1 6 キル基、（C—C )アルキルチォ（C—C )アルキル基、（C—C )アルキルスルフィ

1 6 1 6 1 6

ニル（C—C )アルキル基、（C—C )アルキルスルホニル（C—C )アルキル基、フ

1 6 1 6 1 6

ェ-ル (C— C )ァルケ-ル基、同一又は異なっても良ぐハロゲン原子、（C— C )

1 6 1 6 アルキル基、ハロ（C—C )アルキル基、（C—C )アルコキシ基又はハロ（C—C )

1 6 1 6 1 6 アルコキシ基から選択される 1〜5個の置換基を環上に有する置換フヱニル（C C

1 6

)アルケニル基、フエニル（C C )アルキニル基、同一又は異なっても良ぐハロゲ

1 6

ン原子、（C C )アルキル基、ハロ（C C )アルキル基、（C C )アルコキシ基

1 6 1 6 1 6

又はハロ（C C )アルコキシ基力選択される 1〜5個の置換基を環上に有する置

1 6

換フエ二ル（C—C )アルキニル基、フエノキシ（C—C )アルキル基、同一又は異な

1 6 1 6 つても良ぐハロゲン原子、（C C )アルキル基、ハロ（C C )アルキル基、（C

1 6 1 6 1

C )アルコキシ基又はハロ（C -C )アルコキシ基力選択される 1〜5個の置換基を

6 1 6

環上に有する置換フエノキシ（c -c )アルキル基、フエ-ルァミノカルボ-ル基又は

1 6

同一若しくは異なっても良ぐハロゲン原子、（c -c )アルキル基、ハロ（C—C )ァ

1 6 1 6 ルキル基、（C—C )アルコキシ基又はハロ（C—C )アルコキシ基力選択される 1

1 6 1 6

〜5個の置換基を環上に有する置換フエニルァミノカルボエル基を示し、

Wが酸素原子、硫黄原子又は— NR⁹— (式中、 R⁹は（C— C )アルキル基又は (C

1 6 1

— C )アルコキシ (C C )アルキル基を示し、又、 R⁹は R⁵と一緒になつてピロール

6 1 6

環、ピラゾリン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリァゾール環、テトラゾール環、ピペラジン環、ピぺリジン環、モルホリン環、チオモルホリン環を形成することもできる。 ) を示す請求項 2又は 3いずれか 1項記載のァセトニトリル誘導体。

一般式 (I 2)

1 6 1 6 3 6

キル基、ハロ（C C )シクロアルキル基、フエ二ル基、同一又は異なっても良ぐハ

3 6

1 6 1 6

C—C )アルコキシ基、ハロ（C—C )アルコキシ基、（C—C )アルケニル基、ハロ（

1 6 1 6 2 6

C C )アルケニル基、（C C )アルキニル基、（C C )シクロアルキル基、（C

2 6 2 6 3 6 2

—C )アルケニルォキシ基、ハロ（C—C )アルケニルォキシ基、（C—C )アルキノレ

6 2 6 1 6 チォ基、ハロ（C—C )アルキルチォ基、（C—C )アルキルスルホニルォキシ基、ハ

1 6 1 6

口（C—C )アルキルスルホニルォキシ基、（C—C )アルキルスルフィニル基、ハロ（

1 6 1 6

C C )アルキルスルフィニル基、（C C )アルキルスルホニル基、ハロ（C—C ) アルキルスルホ-ル基、（C—C )ァルケ-ルチオ基、ハロ（C—C )ァルケ-ルチ

2 6 2 6

1 6 1 6

1 6 1 6 1

6

1 6 1 6 1 6

1 6 1 6 1

6 1 6 1 6

1 6

1 6 1 6 1 6

1 6 1 6

1 6

1 6 1 6 1 6

1 6 2 6 2 6 2

6 3 6 2 6

1 6 1 6

2 6 2 6 2 6

2 6 1 6

1 6 1 6

6 1 6 1 6 1

1 6

1 6 1 6

1 6 1 6 1 6

1 6

1 6 1 6 1 6

1 6 2 6 2 6 2

6 3 6 2 6

1 6 1 6

2 6 2 6

2 6 1 6

1 6 1 6

6 1 6 1 6 1

1 6

1 6 1 6

1 6 1 6 1 6

1 6 1 6 ノレスルホニル基から選択され

1 6

2 6 2 6 1 6

1 6 1 6

2 6 2 6

1 6

ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（C— C )アルキル基、ハロ（C C )アルキル基

1 6 1 6

1 6 1 6 1 6

1 6

1 6 1 6 1 6 2

6 2 6 1 6

1 6 1 6 1

2 6 2 6

1 6 1 6

2 6 2 6 1

6 1 6

Q²は（C -C )アルキル基、ハロ（C -C )アルキル基、フエ-ル基、同一又は異な

1 6 1 6

つても良ぐハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、（C— C )アルキル基、ハロ（C C )

1 6 1 6 2 6

-ル基、ハロ（C—C )ァルケ-ル基、（C—C )アルキ-ル基、（C—C )シクロア

2 6 2 6 3 6 ルキル基、（c—C )ァルケ-ルォキシ基、ハロ（C—C )ァルケ-ルォキシ基、（C

2 6 2 6 1

— C )アルキルチォ基、ハロ（C— C )アルキルチォ基、（C— C )アルキルスルホ-

6 1 6 1 6

ルォキシ基、ハロ（C—C )アルキルスルホ-ルォキシ基、（C—C )アルキルスルフ

1 6 1 6

ィ-ル基、ハロ（C—C )アルキルスルフィエル基、（C—C )アルキルスルホ -ル基

1 6 1 6

、ハロ（C—C )アルキルスルホ-ル基、（C—C )ァルケ-ルチオ基、ハロ（C—C

1 6 2 6 2 6

)ァルケ-ルチオ基、（C— C )ァルケ-ルスルフィエル基、ハロ（C— C )ァルケ-

2 6 2 6 ルスルフィ-ル基、（C—C )ァルケ-ルスルホ-ル基、ハロ（C—C )ァルケ-ルス

2 6 2 6

ルホニル基、モノ（C— C )アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（C— C )

1 6 1 6 アルキルアミノ基、（C— C )アルキルスルホ -ルァミノ基、ハロ（C— C )アルキルス

1 6 1 6

ルホ -ルァミノ基、（C— C )アルキルカルボ-ル基、ハロ（C— C )アルキルカルボ

1 6 1 6

-ル基、（C—C )アルキルォキシカルボ-ル基、フエ-ル基、同一又は異なっても

1 6

1 6 1 6 キル基、（C— C )アルコキシ基、ハロ（C— C )アルコキシ基、（C— C )アルキルチ

1 6 1 6 1 6 ォ基、ハロ（C—C )アルキルチォ基、（C—C )アルキルスルフィエル基、ハロ（C

1 6 1 6 1

—C )アルキルスルフィエル基、（C—C )アルキルスルホ -ル基又はハロ（C—C )

6 1 6 1 6 アルキルスルホ -ル基力選択される 1〜5個の置換基を有する置換フ -ル基、フエノキシ基又は同一若しくは異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（C —C )アルキル基、ハロ（C—C )アルキル基、（C—C )アルコキシ基、ハロ（C—C

6 1 6 1 6 1

1 6

1 6 1 6 2 6

-ルォキシ基、ハロ（C—C )ァルケ-ルォキシ基、（C—C )アルキルチォ基、ハロ

2 6 1 6

2 6 2 6 、（C—C )ァルケ-ルスルフィ-ル基、ハロ（C—C )ァルケ-ルスルフィ-ル基、（

2 6 2 6

1 6

3 6 2 10 2

10 2 10 2 10 1

6 1 6 1 6

1 6 1 6 1 6

1 6 1 6

1 6 2 6 2 6

1 6 1 6

2 6 2 6

1 6 アルキル基を示す。

1 6 2 6 2 6

2 6 2 6 1 6

1 6

1 6 1

6 1 6 1 6

1 6 ボ-ル基又ハロ（c c )アルコキシカルボ-ル基を示す。

1 6

1 6 3 6 1

6 1 6 1 6 1

6 2 6 2 6

1 6 1 6 1 6

1 6 2 6

2 6 2 6 2

1 6

1 6 1 6

2 6 1 6 1

2 6 2 6

2 6 2 6 1

1 6

又、 Rと R⁶は一緒になつて— X¹— X²— (式中、 X¹及び X²は同一又は異なっても良く、カルボニル基、 (C— C )アルキレン基又は同一若しくは異なっても良ぐハロゲン

1 6

1 6 1 6

-ル基、同一又は異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（C—C )アル

1 6 キル基、ハロ（C—C )アルキル基、（C—C )アルコキシ基又はハロ（C—C )アル

1 6

することちでさる。 }

で表されるァセトニトリル誘導体。

[6] Q¹がフエ-ル基又は同一若しくは異なっても良ぐハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、（C C )アルキル基、ハロ（C C )アルキル基、（C C )アルコキシ基又は

1 6 1 6 1 6

ハロ（C—C )アルコキシ基力選択される 1〜5個の置換基を有する置換フエ-ル

1 6

基を示し、 Q²がフエニル基又は同一若しくは異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（C—C )アルキル基、ハロ（C—C )アルキル基、（C—C )アルコキシ

1 6 1 6 1 6

基、ハロ（C—C )アルコキシ基、（C—C )ァルケ-ルォキシ基、ハロ（C—C )アル

1 6 2 6 2 6 ケ-ルォキシ基、（C—C )アルキルチォ基、ハロ（C—C )アルキルチォ基、（C

1 6 1 6 1

6 1 6 2 6 ケ-ルチオ基、ハロ（C—C )ァルケ-ルチオ基、（C—C )ァルケ-ルスルフィエル

2 6 2 6

基、ハロ（C—C )ァルケ-ルスルフィ-ル基、（C—C )アルキルスルホ-ル基、ノヽ

2 6 1 6

口（C—C )アルキルスルホ-ル基、（C—C )ァルケ-ルスルホ-ル基、ハロ（C

1 6 2 6 2

C )ァルケ-ルスルホ-ル基、モノ（C— C )アルキルアミノ基、同一又は異なっても

6 1 6

良いジ（C—C )アルキルアミノ基、フエ-ル基、同一又は異なっても良ぐハロゲン

1 6

原子、シァノ基、ニトロ基、（C—C )アルキル基、ハロ（C—C )アルキル基、（C

1 6 1 6 1

C )アルコキシ基、ハロ（C—C )アルコキシ基、（C—C )アルキルチォ基、ハロ（C

6 1 6 1 6 1

6 1 6 1 6 スルフィエル基、（C— C )アルキルスルホ -ル基又はハロ（C— C )アルキルスルホ

1 6 1 6

-ル基力選択される 1〜5個の置換基を有する置換フエ-ル基、フエノキシ基又は同一若しくは異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（C—C )アルキル

1 6 1 6 1 6

1 6 1 6 1 6 ルフィ-ル基、ハロ（c -c )アルキルスルフィエル基、（C—C )アルキルスルホ-

1 6 1 6

ル基又はハロ（C C )アルキルスルホ -ル基力選択される 1〜5個の置換基を有

1 6

する置換フエノキシ基カゝら選択される 1〜5個の置換基を有する置換フエ-ル基を示し、 Rが水素原子、（C— C )アルキル基、ハロ（C— C )アルキル基、シァノ（C— C

1 6 1 6 1

6 2 10 2 10 2 10 アルキ-ル基、ハロ（C—C )アルキ-ル基、（C—C )アルコキシカルボ-ル（C

2 10 1 6 1

—C )アルキル基又は（C—C )アルキルカルボ-ル基を示し、 R¹が水素原子又は（

6 1 6

C—C )アルキル基を示し、 R⁶が水素原子又は（C—C )アルキル基を示し、又、 R

1 6 1 3

と R⁶が一緒になつて一 —X²—で表される 5〜8員環を形成する場合、 X¹と X²が同一又は異なっても良ぐカルボ-ル基又は（C C )アルキレン基である請求項 5記

1 6

載のァセトニトリル誘導体。

[7] Q¹が同一又は異なっても良くハロゲン原子、ハロ（C— C )アルキル基又はハロ（C

1 6

— C )アルコキシ基カゝら選択される 1〜5個の置換基を有する置換フエ二ル基を示し

1 6

、 Q²が同一又は異なっても良ぐハロゲン原子、ハロ（C—C )アルキル基、ハロ（C

1 6 1 C )アルコキシ基、フエ二ル基、同一又は異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基

6

、ニトロ基、（C—C )アルキル基、ハロ（C—C )アルキル基、（C—C )アルコキシ

1 6 1 6 1 6

基又はハロ（C—C )アルコキシ基から選択される 1〜5個の置換基を有する置換フ

1 6

ェニル基、フエノキシ基又は同一若しくは異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、二トロ基、（C C )アルキル基、ハロ（C C )アルキル基、（C C )アルコキシ基又

1 6 1 6 1 6 はハロ（C— C )アルコキシ基力選択される 1〜5個の置換基を有する置換フエノキ

1 6

シ基から選択される 1〜5個の置換基を有する置換フエ二ル基を示し、 Rが水素原子、（C— C )アルキル基、（C— C )アルコキシカルボ-ル（C— C )アルキル基又は

1 6 1 6 1 6

(C—C )アルキルカルボ-ル基を示し、 R¹が水素原子又は（C—C )アルキル基を

1 6 1 6

示し、 R⁶が水素原子又は（C—C )アルキル基を示し、又、 Rと R⁶が一緒になつて

1 3

X¹— X²—で表される 5〜8員環を形成する場合、 X¹と X²が同一又は異なっても良ぐカルボ-ル基又は（C C )アルキレン基である請求項 5又は 6いずれ力 1項記載の

1 6

ァセトニトリル誘導体。

[8] 一般式 (I 3)

1 6 1 6 1 6

1 6 2 6 2 6 2

— C )アルキ-ル基、（C— C )シクロアルキル基、（C— C )ァルケ-ルォキシ基、

6 3 6 2 6

1 6 1 6

2 6 2 6 2 6

2 6 2 6

2 6 1 6

1 6 1 6

6 1 6 1 6 1

1 6

1 6 1 6

1 6 1 6 1 6

1 6 1 6

ルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエノキシ基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、窒素原子 1乃至 2個を有する芳香族 6員複素環基又は同一若しくは異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 (C -C )アルキル基、ハロ（C— C )アルキル基、（C— C )アルコキシ基、ハロ（C— C )ァ

6 1 6 1 6 1 6 ルコキシ基、（C — C )ァルケ-ルォキシ基、ハロ（C— C )ァルケ-ルォキシ基、（C

2 6 2 6

—C )アルキルチォ基、ハロ（C—C )アルキルチォ基、（C 一 C )アルキルスルフィ

1 6 1 6 1 6

-ル基、ハロ（C 一 C )アルキルスルフィニル基、（C 一 C )ァルケ二ルチオ基、ハロ（

1 6 2 6

C— C )ァルケ二ルチオ基、（C— C )ァルケニルスルフィニル基、ハロ（C — C )ァ

2 6 2 6 2 6 ルケニルスルフィニル基、（C—C )アルキルスルホ-ル基、ハロ（C—C )アルキル

1 6 1 6 スルホ-ル基、（C—C )ァルケ-ノレスルホ-ル基、ハロ（C—C )ァルケ-ルスルホ

2 6 2 6

-ル基、モノ — C )アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ (C— C

1 6 1 6

Ar²はフエエル基、同一又は異なっても良ぐハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、（C —C )アルキル基、ハロ（C—C )アルキル基、（C—C )アルコキシ基、ハロ（C 一

1 6 1 6 1 6 1

C )アルコキシ基、（C 一 C )ァルケ-ル基、ハロ（C 一 C )ァルケ-ル基、（C 一 C )

6 2 6 2 6 2 6 アルキ-ル基、（C—C )シクロアルキル基、（C—C )ァルケ-ルォキシ基、ハロ（C

3 6 2 6

2 6 1 6 1 6

ォ基、（C 一 C )アルキルスルホニルォキシ基、ハロ（C—C )アルキルスルホニルォ

1 6 1 6

キシ基、（C—C )アルキルスルフィニル基、ハロ（C—C )アルキノレスルフィニル基、

1 6 1 6

(C—C )アルキルスルホニル基、ハロ（C—C )アルキルスルホニル基、（C—C )

2 6 2 6

2 6 1 6

1 6 1 6

1 6 1 6 ェニル基、同一又は異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（C—C )ァ

1 6 1 6 1 6 キシ基、（c -c )アルキルチォ基、ハロ（c -c )アルキルチォ基、（c -c )アル

1 6 1 6 1 6 キルスルフィニル基、ハロ（c -c )アルキルスルフィニル基、（C—C )アルキルス

1 6 1 6

ルホニル基又はハロ（C C )アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基

1 6

を有する置換フ -ル基、フノキシ基又は同一若しくは異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（C— C )アルキル基、ハロ（C— C )アルキル基、（C— C

1 6 1 6 1 6

1 6 1 6 1

6 1 6 1 6

1 6 1 6 ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエノキシ基から選択される 1以上の置換基を有する置換フニル基、窒素原子 1乃至 2個を有する芳香族 6員複素環基又は同一若しくは異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（C—C )ァ

1 6 1 6 1 6 キシ基、（C—C )アルケニルォキシ基、ハロ（C—C )アルケニルォキシ基、（C

2 6 2 6 1

6 1 6 1 6

1 6 2 6

2 6 2 6 2 6 ケニルスルフィニル基、（C—C )アルキルスルホニル基、ハロ（C—C )アルキルス

1 6 1 6

ルホニル基、（C— C )ァルケニルスルホニル基、ハロ（C— C )ァルケニルスルホニ

2 6 2 6

2 6 2 6 2 6

2 6 1 6

1 6 1 6

1 6 1 6 )、硫黄原子又は単結合を示す。

Rは水素原子、（C 一 C )アルキル基、ハロ（C 一 C )アルキル基、（C 一 C )シクロ

1 6 1 6 3 6 アルキル基、ハロ（c -C )シクロアルキル基、（C 一 C )ァルケ-ル基、ハロ（C 一

3 6 2 10 2

C )ァルケ-ル基、（C—C )アルキ-ル基、ハロ（C—C )アルキ-ル基、（C 一

10 2 10 2 10 1

C )アルコキシカルボニル（C 一 C )アルキル基、フエニル（C 一 C )アルキル基又は

6 1 6 1 6

1 6 1 6 1 6

2 6 2 6 1 6 ルキルチオ基、ハロ（C—C )アルキルチォ基、（C—C )アルキルスルフィニル基、

1 6 1 6

ハロ（C—C )アルキルスルフィニル基、（C—C )ァルケ二ルチオ基、ハロ（C—C

1 6 2 6 2 6

2 6 2 6 ノレスノレフィニノレ基、（C— C )ァノレキルスノレホニノレ基、ハロ（C— C )ァノレキノレスノレホ

1 6 1 6

2 6 2 6

、モノ — C )アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ (C— C )アル

1 6 1 6 キルアミノ基力選択される 1〜5個の置換基を環上に有する置換フエニル (C 一 C )

1 6 アルキル基を示す。

R²は水素原子、（C 一 C )アルキル基、ハロ（C 一 C )アルキル基、シァノ（C—C

1 6 1 6 1 6

)アルキル基、（C 一 C )アルケニル基、ハロ（C— C )アルケニル基、（C 一 C )

2 10 2 10 2 10 アルキニル基、ハロ（C 一 C )アルキニル基、（C 一 C )アルコキシカルボニル（C

2 10 1 6 1

6 1 6

1 6 1 6 1

— C )アルコキシ基、ハロ（C — C )アルコキシ基、（C— C )ァルケ-ルォキシ基、

6 1 6 2 6

ハロ（C— C )アルケニルォキシ基、 (C— C )アルキルチォ基、ハロ（C— C )アル

1 6 1 6

2 6 1 6 キルスルホニル基、/、口（C 一 C )アルキルスルホ-ル基、（C 一 C )ァルケニルスル

1 6 2 6

1 6

1 6 1 6 2 6

2 6 1 6 1 6

)アルキルチォ基、（C—C )アルキルスルフィニル基、ハロ（C—C )アルキルスル

1 6 1 6

フィニル基、（C—C )ァルケ二ルチオ基、ハロ（C—C )ァルケ二ルチオ基、（C

2 6 2 6 2

1 6 2 6

2 6 1 6

基又は同一若しくは異なっても良いジ (C—C )アルキルアミノ基力選択される 1以

1 6

上の置換基を環上に有する窒素原子 1乃至 2個を有する置換芳香族 6員複素環 (C C )アルキル基を示す。

6

1 6

ハロ（C— C )アルキル基、（C— C )シクロアルキル基又はハロ（C— C )シクロア

1 6 3 6 3 6 ルキル基を示し、 R³及び R⁴は一緒になつて (C— C )アルキレン基を形成することも

1 6

できる。

2

子、（C—C )アルキル基、ハロ（C—C )アルキル基、（C—C )アルキルカルボ-

1 6 1 6 1 6

ル基、ハロ（C—C )アルキルカルボ-ル基、（C—C )アルコキシ（C—C )ァルキ

1 6 1 6 1 6 ル基又は（C C )アルコキシカルボ-ル基を示す。）を示し、 nは 0又は 1〜4の整

1 6

数を示す。 }

で表されるァセトニトリル誘導体。

Ar¹がフエニル基又は同一若しくは異なっても良ぐハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、（C C )アルキル基、ハロ（C C )アルキル基、（C C )アルコキシ基又は

1 6 1 6 1 6

ハロ（C— C )アルコキシ基力選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基

1 6

を示し、 Ar²がフエ-ル基又は同一若しくは異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（C C )アルキル基、ハロ（C C )アルキル基、（C C )アルコキシ基

1 6 1 6 1 6

、ハロ（C— C )アルコキシ基、（C— C )ァルケ-ルォキシ基、ハロ（C— C )ァルケ

1 6 2 6 2 6

-ルォキシ基、（C—C )アルキルチォ基、ハロ（C—C )アルキルチォ基、（C—C

1 6 1 6 1 6

)アルキルスルフィエル基、ハロ（C—C )アルキルスルフィエル基、（C—C )ァルケ

1 6 2 6

-ルチオ基、ハロ（C—C )ァルケ-ルチオ基、（C—C )ァルケ-ルスルフィ -ル基

2 6 2 6

、ハロ（C—C )ァルケ-ルスルフィ-ル基、（C—C )アルキルスルホ-ル基、ハロ（

2 6 1 6

C— C )アルキルスルホ-ル基、（C— C )ァルケ-ルスルホ-ル基、ハロ（C— C )

1 6 2 6 2 6 ァルケ-ルスルホ-ル基、モノ（C— C )アルキルアミノ基、同一又は異なっても良い

1 6

ジ（C— C )アルキルアミノ基、フエ-ル基、同一又は異なっても良ぐハロゲン原子、

1 6

1 6 1 6 1 6 アルキルチオ基、（C—C )アルキルスルフィニル基、ハロ（C—C )アルキルスルフ

1 6 1 6

ィニル基、 (C—C )アルキルスルホニル基又はハロ（C—C )アルキルスルホニル

1 6 1 6

基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、フエノキシ基又は同一若しくは異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、（C— C )アルキル基、ハロ

1 6

(C—C )アルキル基、（C—C )アルコキシ基、ハロ（C—C )アルコキシ基、（C

1 6 1 6 1 6 1

6 1 6 1 6

ル基、ハロ（C—C )アルキルスルフィニル基、（C—C )アルキルスルホニル基又は

1 6 1 6

ハロ（C— C )アルキルスルホニル基カゝら選択される 1以上の置換基を有する置換フ

6

10 ェノキシ基カゝら選択される 1以上の置換基を有する置換フエ二ル基を示し、 Gが NR

(式中、は水素原子又は (C Cアルキル基を示す。）、硫黄原子又は単結合を

6

示し、 Rが水素原子又は（C—C )アルキル基を示し、 Rが水素原子、（C—C )ァ

1 3 1 6 ルキル基、ハロ（C C )アルキル基、シァノ（C C )アルキル基、（C C )アル

1 6 1 6 2 10 ケニル基、ハロ（C C )アルケニル基、（C C )アルキニル基、ハロ（C C )

2 10 2 10 2 10 アルキニル基、（C—C )アルコキシカルボニル（C—C )アルキル基、フエニル（C

1 6 1 6 1

6 1 6 1 6 1

)アルコキシ基、（c—C )アルケニルォキシ基、ハロ（C—C )アルケニルォキシ基、（C— C )アルキルチォ基、ハロ（C— C )アルキルチォ基、（C— C )アルキルス

1 6 1 6 1 6 ルフィ-ル基、ハロ（c -C )アルキルスルフィエル基、（C—C )ァルケ-ルチオ基

1 6 2 6

、ハロ（C—C )ァルケ-ルチオ基、（C—C )ァルケ-ルスルフィ-ル基、ハロ（C

2 6 2 6 2

2 6 2 6 ルスルホ -ル基、モノ（C C )アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ

1 6

1 6 1 6

も良く 1〜2個のハロゲン原子を環上に有するピリジル（C—C )アルキル基を示し、

1 6

R³及び R⁴が同一又は異なっても良ぐ水素原子又は（C—C )アルキル基を示し、

1 6

Wが酸素原子又は硫黄原子を示し、 nが 0である請求項 8記載のァセトニトリル誘導体。

[10] Ar¹が同一又は異なっても良くハロゲン原子、ハロ（C—C )アルキル基又はハロ（

1 6

C— C )アルコキシ基カゝら選択される 1以上の置換基を有する置換フエ二ル基を示し

6

、 Ar²が同一又は異なっても良ぐハロゲン原子、ハロ（C—C )アルキル基、ハロ（C

6

C )アルコキシ基、フエ二ル基、同一又は異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基

6

1 6 1 6 1 6

基又はハロ（C—C )アルコキシ基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエ

1 6

-ル基、フエノキシ基又は同一若しくは異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、 -ト口基、（C C )アルキル基、ハロ（C C )アルキル基、（C C )アルコキシ基又

1 6 1 6 1 6 はハロ（C—C )アルコキシ基力選択される 1以上の置換基を有する置換フエノキ

1 6

シ基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエ-ル基を示し、 Gが NH又は単結合を示し、 Rが（C— C )アルキル基を示し、 R²が水素原子、（C— C )アルキル基

1 3 1 6

、ハロ（C— C )アルキル基、（C— C )アルケニル基、ハロ（C— C )アルケニル

1 6 2 10 2 10

基、（C—C )アルキニル基、ハロ（C—C )アルキニル基、（C—C )アルコキシ力

2 10 2 10 1 6 ルボニル（C—C )アルキル基、フエニル（C—C )アルキル基、同一又は異なって

1 6 1 6

も良ぐハロゲン原子、（C—C )アルキル基、ハロ（C—C )アルキル基、（C—C )

1 6 1 6 1 6 アルコキシ基、ハロ（C C )アルコキシ基から選択される 1〜5個の置換基を環上に有する置換フエ-ル（c—C )アルキル基、ピリジル（C—C )アルキル基又は同一

1 6 1 6

若しくは異なっても良く 1〜2個のハロゲン原子を環上に有するピリジル (C— C )ァ

1 6 ルキル基を示し、 R³及び R⁴が水素原子を示し、 Wが酸素原子を示し、 nが 0である請求項 8又は 9いずれか 1項記載のァセトニトリル誘導体。

[11] 請求項 1乃至 10いずれ力 1項記載のァセトニトリル誘導体を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。

[12] 請求項 1乃至 10いずれ力 1項記載のァセトニトリル誘導体を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤。

[13] 請求項 1乃至 10いずれ力 1項記載のァセトニトリル誘導体を有効成分として含有することを特徴とする動物用寄生虫防除剤。

[14] 請求項 12記載の農園芸用殺虫剤の有効量を土壌、害虫又は有用植物に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法。

[15] 請求項 13記載の寄生虫防除剤の有効量を動物の体表面に処理することを特徴とする動物用寄生虫防除剤の使用方法。

[16] 請求項 13記載の寄生虫防除剤の有効量を動物に混餌投与することを特徴とする動物用寄生虫防除剤の使用方法。