WO2005075394A2 - Verfahren zur herstellung von bisphenol a mit optimierter befüllung des reaktors mit katalysator - Google Patents

Verfahren zur herstellung von bisphenol a mit optimierter befüllung des reaktors mit katalysator Download PDF

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
    • C07C37/20—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms using aldehydes or ketones

Definitions

  • the present application relates to a process for the preparation of bisphenols with optimized filling of the reactor with ion exchange catalyst.
  • Bisphenols as condensation products of phenols and carbonyl compounds are starting materials or intermediates for the production of a large number of commercial products.
  • the condensation product from the reaction between phenol and acetone, 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane (bisphenol A, BPA) is of particular technical importance.
  • BPA serves as the starting material for the production of various types of polymeric materials such as polyarylates, polyether imides, polysulfones and modified phenol-formaldehyde resins. Preferred areas of application are in the production of epoxy resins and polycarbonates.
  • the production of bisphenols is known and is generally carried out by acid-catalyzed reaction of phenols with carbonyl compounds.
  • the reaction is generally carried out in fixed bed or fluidized bed reactors as well as in reactive columns.
  • the reaction takes place by reacting phenol with acetone, a phenol-acetone ratio of greater than 5: 1 being preferably set in the reaction.
  • the reaction takes place in continuous operation, generally at temperatures of 45 to 110 ° C, preferably at 50 to 80 ° C.
  • ion exchangers Sulfonated, crosslinked polystyrene resins (acidic ion exchangers or acidic ion exchangers, hereinafter referred to as ion exchangers) are preferably used as catalysts.
  • Divinylbenzene is normally used as the crosslinker, but other crosslinkers such as divinylbiphenyl can also be used.
  • These ion exchangers can optionally be chemically modified by covalently or ionically bound cocatalysts and are macroporous or gel-like, monodisperse or heterodisperse.
  • the catalyst can also be an organic, polymeric siloxane with sulfonic acid groups.
  • acidic ion exchangers contain 45 to 85% by weight of water. In order to avoid competition between water and the feedstocks at the catalytically active centers and thus a reduction in the activity of the ion exchanger, the water should be used, for example, in the production of the technically important 2,2-bis (4-hydroxyophenyl) propane (BPA) are largely removed.
  • BPA 2,2-bis (4-hydroxyophenyl) propane
  • commercially available ion exchangers are provided with certain amounts of acidic oligomer components due to the manufacturing process and form cleavage products from radical reactions of the polymer matrix, which are washed out with continuous flow of reaction solution and the purity, thermostability and color of them adversely affect manufactured products. Therefore, such ion exchangers are conditioned before they are first used to produce bisphenols.
  • DE-A-199 56 229 and DE-A-100 27 908 describe the conditioning of ion exchangers which are used in the production of bisphenol A.
  • sulfonic acid ion exchangers based on polystyrene are first washed with water, then the water is removed by rinsing with phenol. When this water is removed, the ion exchanger shrinks. If the water content falls below a certain value, the so-called isoswelling point, through displacement with phenol, there is no further shrinkage even if the water content drops further.
  • the ion exchangers can be modified with a cocatalyst before or after conditioning or before or after commissioning in the reaction.
  • the bisphenol A and so-called isomers By recycling the material streams formed during the separation of the bisphenol from the reaction solution, the bisphenol A and so-called isomers (known to those skilled in the art than compounds which arise in the preparation of bisphenol A by condensation of phenol with acetone, such as 2- (4-hydroxyphenyl) -2- (2-hydroxyphenyl) propane (o, p-bisphenol A), substituted indanes, hydroxy- phenyl-indanols, hydroxyphenyl-chromanes, spirobisindanes, substituted indenols, substituted xanthenes and more highly condensed compounds with three or more phenyl rings in the molecular structure, and others), water, cocatalyst and other impurities (e.g.,
  • the fouling decreases the activity, ie the ability to convert the carbonyl component with the phenol component into bisphenol.
  • the reactivity of the ion exchanger therefore decreases, so that after a certain time the ion exchanger has to be removed and replaced by fresh ion exchanger.
  • the reactor filled with the sulfonic acid ion exchanger at the time of start-up with a bulk volume of 30 to 70% by volume of the reactor filling volume, preferably 40 to 70% by volume, particularly preferably 50 to 60 vol%.
  • the invention relates to a process for the preparation of bisphenol A, in which phenol and acetone are converted to bisphenol A in at least one reactor in the presence of a sulfonic acid ion exchanger, and in which the reactor has a bulk volume of 30 to 70 vol. % of the reactor filling volume is filled with the sulfonic acid ion exchanger.
  • the time of commissioning means the time at which the reactor is charged with phenol and acetone.
  • This fill level avoids frequent and expensive production stoppages in order to change or vacuum the catalyst that has swollen over time.
  • the conditioning of the catalyst can take place both within the actual reaction reactor and in a separate container.
  • a reactor loaded with 100 m 3 of phenol-moist acidic ion exchanger Lewatit SC 104 ® from Bayer Chemicals AG (reactor height: 800 cm; bed height of the catalyst: 400 cm; degree of filling of the reactor at startup: 50% by volume) is reacted from top to bottom with a reaction solution consisting of 4 wt% acetone, 6 wt% so-called isomers, 7 wt% bisphenol A, 0.05 wt% water, 300 ppm mercaptopropionic acid and 83 wt% phenol with a throughput of 30t / h drive through.
  • the fill level of the reactor is measured at regular intervals.
  • Example 2 is carried out analogously to Example 1, with the difference that the suction creates a free space of 150 cm and then the reactor is filled up to a free space of 100 cm with fresh, already conditioned catalyst.

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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Bisphenol A, bei dem Phenol und Aceton in Gegenwart eines sulfonsauren Ionenaustauschers in mindestens einem Reaktor zu Bisphenol A umgesetzt werden, und bei dem der Reaktor zum Zeitpunkt der Inbetriebnahme mit einem Schüttvolumen von 30 bis 70 Vol.-% des Reaktorfüllvolumens mit dem sulfonsauren Ionenaustauscher befüllt ist.

Description

Verfahren zur Herstellung von Bisphenolen mit optimierter Befüllung des Reaktors mit Katalysator
Die vorliegende Anmeldung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Bisphenolen mit optimierter Befüllung des Reaktors mit Ionenaustauscher-Katalysator.
Bisphenole als Kondensationsprodukte von Phenolen und Carbonylverbindungen sind Ausgangsstoffe oder Zwischenprodukte zur Herstellung einer Vielzahl kommerzieller Produkte. Von besonderer technischer Bedeutung ist das Kondensationsprodukt aus der Reaktion zwischen Phenol und Aceton, 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan (Bisphenol A, BPA). BPA dient als Ausgangsstoff zur Herstellung verschiedenartiger polymerer Werkstoffe wie beispielsweise Polyarylate, Polyether- imide, Polysulfone und modifizierter Phenol-Formaldehydharze. Bevorzugte Anwendungsgebiete liegen in der Herstellung von Epoxyharzen und Polycarbonaten.
Die Herstellung von Bisphenolen ist bekannt und erfolgt im allgemeinen durch säurekatalysierte Umsetzung von Phenolen mit Carbonylverbindungen. Die Reaktion wird im allgemeinen in Festbett- oder Wirbelbettreaktoren wie auch in Reaktivkolonnen durchgeführt. Die Reaktion erfolgt beim BPA durch Umsetzung von Phenol mit Aceton, wobei bevorzugt ein Phenol-Aceton- Verhältnis von größer 5 : 1 in der Reaktion eingestellt wird. Die Reaktion erfolgt im Dauerbetrieb, wobei im allgemeinen bei Temperaturen von 45 bis 110°C, bevorzugt bei 50 bis 80°C gearbeitet wird.
Als Katalysatoren werden bevorzugt sulfonierte, vernetzte Polystyrolharze (saure lonentauscher oder saure Ionenaustauscher, im folgenden lonentauscher genannt) zum Einsatz gebracht. Als Vernetzer wird normalerweise Divinylbenzol eingesetzt, aber auch andere Vernetzer wie Divinyl- biphenyl können Verwendung finden. Diese lonentauscher können gegebenenfalls durch kovalent oder ionisch gebundene Cokatalysatoren chemisch modifiziert sein und sind makroporös oder gel- förmig, monodispers oder heterodispers. Der Katalysator kann aber auch ein organisches, polymeres Siloxan mit Sulfonsäuregruppen sein.
In der Handelsform enthalten saure lonentauscher 45 bis 85 Gew.-% Wasser. Um eine Konkurrenz von Wasser zu den Einsatzstoffen an den katalytisch aktiven Zentren und somit eine Verringerung der Aktivität des Ionentauschers zu vermeiden, sollte das Wasser, zum Beispiel für den Einsatz bei der Herstellung des technisch wichtigen 2,2-Bis(4-hydroxyophenyl)propans (BPA), weitgehend entfernt werden. Darüber hinaus sind handelsübliche lonentauscher aufgrund ilires Herstellverfahrens mit gewissen Mengen an sauren Oligomeranteilen versehen und bilden Spaltprodukte aus radikalischen Reaktionen der Polymermatrix, die bei kontinuierlichem Durchströmen mit Reaktionslösung ausgewaschen werden und die Reinheit, Thermostabilität und Farbe von hiermit hergestellten Produkten nachteilig beeinflussen. Daher werden solche Ionenaustauscher vor dem ersten Einsatz zur Herstellung von Bisphenolen konditioniert.
DE-A-199 56 229 und DE-A-100 27 908 beschreiben die Konditionierung von Ionentauschern, die in der Herstellung von Bisphenol A eingesetzt werden. Bei diesem Verfahren werden beispiels- weise sulfonsaure lonentauscher auf Polystyrolbasis zunächst mit Wasser gewaschen, anschließend wird das Wasser durch Spülen mit Phenol entfernt. Bei diesem Entfernen des Wassers kommt es zu einem Schrumpfen des Ionenaustauschers. Sinkt der Wassergehalt durch Verdrängung mittels Phenols unter einen gewissen Wert, den sogenannten isoswelling point, so erfolgt kein weiteres Schrumpfen auch bei weiter sinkenden Wassergehalten.
Außerdem kömien die lonentauscher vor oder nach der Konditionierung bzw. vor oder nach der Inbetriebnahme in der Reaktion noch mit einem Cokatalysator modifiziert werden.
Es wurde nun gefunden, dass während der Herstellung von Bisphenolen, insbesondere von BPA aus Phenol und Aceton mit Hilfe solcher Katalysatoren, eine Quellung des Katalysators erfolgt. Diese Quellung kann so stark sein, dass unter Umständen das ursprüngliche Volumen im wasser- feuchten Zustand wieder erreicht wird.
Bei der Herstellung von Bisphenolen mit solch sauren Ionentauschern in Festbett- oder Wirbelbettreaktoren wie auch in Reaktivkolonnen ist es aus wirtschaftlichen Gründen vorteilhaft, das vorhandene Reaktorvolumen während der Herstellung des Bisphenols möglichst vollständig mit Katalysator gefüllt zu haben.
Es wurde jedoch beobachtet, dass während der Herstellung von Bisphenolen mit solch sauren Ionentauschern in Festbett- oder Wirbelbettreaktoren wie auch in Reaktivkolonnen eine Quellung des sauren Ionentauschers erfolgt. Dies Ursachen für diese Quellung sind nur teilweise bekannt. Zum' einen erfolgt sie aufgrund der Einlagerung von dem in der Reaktion von beispielsweise Aceton und Phenol zu BPA entstehenden Reaktionswasser. Dabei wurde gefunden, dass sich über die Höhe des Reaktors verschiedene Mengen an Wasser im Katalysator wiederfinden. Darüber hinaus bilden sich bei der Reaktion neben dem gewünschten Produkt BPA auch Eigenkondensate des Acetons und höhermolekulare Verbindungen, die sich im Katalysator einlagern und die aktiven Zentren blockieren können. Dieser Prozess wird auch als Fouling oder Desaktivierung bezeichnet. Auch dieses Fouling führt anscheinend zu einer Quellung. Durch die Rückführung von bei der Abtrennung des Bisphenols aus der Reaktionslösung entstehenden Stoffströmen, die Bisphenol A und sogenannte Isomere (dem Fachmann als bei der Herstellung von Bisphenol A durch Kondensation von Phenol mit Aceton entstehende bekannte Verbindungen, wie beispielsweise 2- (4-Hydroxyphenyl)-2-(2-hydroxyphenyl)propan (o,p-Bisphenol A), substituierte Indane, Hydroxy- phenyl-indanole, Hydroxyphenyl-chromane, Spirobisindane, substituierte Indenole, substituierte Xanthene und höher kondensierte Verbindungen mit drei oder mehr Phenylringen im Molekülgerüst, und andere), Wasser, Cokatalysator und andere Verunreinigungen (beispielsweise Eigenkondensate des Acetons sowie Reaktionsprodukte der Verunreinigungen in den Rohstoffen wie Anisol, Mesityloxid, Mesitylen und Diacetonalkohol) enthalten können, wird dieser Effekt augenscheinlich noch verstärkt. Weitere Quellung wird durch eine Entnetzung des Katalysators, beispielsweise durch radikalische und oder eisensalzkatalysierte Vorgänge, bewirkt.
Unter anderem durch das Fouling nünmt die Aktivität, das heißt die Fähigkeit, die Carbonylkom- ponente mit der Phenolkomponente zum Bisphenol umzusetzen, ab. Die Reaktivität des Ionen- tauschers lässt daher nach, so dass nach einer gewissen Zeit der lonentauscher entfernt und durch frischen lonentauscher ersetzt werden muss.
Es wurde beobachtet, dass bei zu starker Befüllung des Reaktors, der lonentauscher durch Quellen in Zu- und Ableitungen des Reaktors gelangen kann und beispielsweise durch die Verstopfung von Ventilen zu Beeinträchtigungen der Sicherheit zum Betreiben der Anlage und auch zu negativen Auswirkungen auf die Produktqualität führen kann, falls er in die weiteren Aufarbeitungsschritte zur Isolierung des Bisphenols gelangt.
Es wurde gefunden, dass es vorteilhaft ist, den Reaktor zum Zeitpunkt der Inbetriebnahme mit einem Schüttvolumen von 30 bis 70 Vol.-% des Reaktorfüllvolumens mit dem sulfonsauren Ionenaustauscher gefüllt zu haben, bevorzugt 40 bis 70 Vol.-%, besonders bevorzugt zu 50 bis 60 Vol.-%.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Bisphenol A, bei dem Phenol und Aceton in Gegenwart eines sulfonsauren Ionenaustauschers in mindestens einem Reaktor zu Bisphenol A umgesetzt werden, und bei dem der Reaktor zum Zeitpunkt der Inbetriebnahme mit einem Schüttvolumen von 30 bis 70 Vol.-% des Reaktorfüllvolumens mit dem sulfonsauren Ionenaus- tauscher befüllt ist.
Dabei bedeutet der Zeitpunkt der Inbetriebnahme den Zeitpunkt, bei dem der Reaktor mit Phenol und Aceton beaufschlagt wird.
Dieser Füllstand vermeidet häufiges und teures Anhalten der Produktion, um über die Zeit gequollenen Katalysator zu wechseln bzw. abzusaugen.
Darüber hinaus wurde gefunden, dass es weiterhin vorteilhaft ist, die Füllstandshöhe, des sulfonsauren Ionentauschers im Reaktor in geeigneten Zeitabständen (z.B. regelmäßig alle 3 Monate) zu messen und gegebenenfalls eine Teilmenge des Katalysators zu entnehmen, um oben genannte Probleme zu vermeiden.
Dabei wurde beobachtet, dass insbesondere die Entnahme einer Teilmenge einer oberen Schicht des Reaktors vorteilhaft war, da hier die Quellung am weitesten fortgeschritten ist und die Aktivität des Reaktors in den oberen Schichten im Vergleich zu der Aktivität bei Inbetriebnalime des Katalysators am stärksten abgefallen war. Ein Wechsel des gesamten Katalysators kann daher hinausgezögert werden.
Nach der Entnahme einer Teilmenge gequollenen Katalysators kann das freigewordene Volumen ganz oder zum Teil mit frischem, bereits konditioniertem Katalysator aufgefüllt werden. Dies hat den zusätzlichen Vorteil, dass mehr aktiver Katalysator für die Reaktion zur Verfügung steht.
Die Konditionierung des Katalysators kann dabei sowohl innerhalb des eigentlich Reaktionsreaktors als auch in einem separaten Behälter stattfinden.
Beispiele:
Beispiel 1 (erfindungs gemäß')
Ein mit 100m3 phenolfeuchtem saurem lonentauscher Lewatit SC 104 ® der Bayer Chemicals AG beladener Reaktor (Reaktorhöhe: 800 cm; Betthöhe des Katalysators: 400 cm; Füllgrad des Reaktors bei Inbetriebnahme: 50 Vol.-%) wird von oben nach unten mit einer Reaktionslösung bestehend aus 4 Gew.-% Aceton, 6 Gew.-% sogenannte Isomere, 7 Gew.-% Bisphenol A, 0,05 Gew.-% Wasser, 300 ppm Mercaptopropionsäure und 83 Gew.-% Phenol mit einem Durchsatz von 30t/h durchfahren. In regelmäßigen Abständen wird der Füllstand des Reaktors gemessen.
Zum Zeitpunkt, bei dem durch Messung festgestellt wird, dass aufgrund der Quellung des lonentauschers nur noch weniger als 70 cm Freiraum im Reaktor vorhanden sind, wird von oben soviel saurer lonentauscher abgesaugt, bis wieder 100 cm Freiraum vorhanden sind. Der abgesaugte lonentauscher wird fachgerecht entsorgt.
Beispiel 2 (erfindungsgemäß)
Beispiel 2 wird analog zu Beispiel 1 durchgeführt mit dem Unterschied, dass durch das Absaugen ein Freiraum von 150 cm geschaffen wird und anschließend der Reaktor mit frischem, bereits konditioniertem Katalysator bis auf einen Freiraum von 100 cm aufgefüllt wird.

Claims

Patentansprfiche
1. Verfahren zur Herstellung von Bisphenol A, bei dem Phenol und Aceton in Gegenwart eines sulfonsauren Ionenaustauschers in mindestens einem Reaktor zu Bisphenol A umgesetzt werden, und bei dem der Reaktor zum Zeitpunkt der Inbetriebnahme mit einem Schüttvolumen von 30 bis 70 Vol.-% des Reaktorfüllvolumens mit dem sulfonsauren Ionenaustauscher befüllt ist.
2. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem der Reaktor zum Zeitpunkt der Inbetriebnahme mit einem Schüttvolumen von 40 bis 70 Vol.-%, bevorzugt 50 bis 60 Vol.-%, des Reaktorfüllvolumens befüllt ist.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, bei dem der Füllstand des sulfonsauren Ionenaustauschers in regelmäßigen Abständen überprüft wird und bei Überschreiten einer vorgegebenen Maximalhöhe des Füllstands im Reaktor eine Teilmenge an sulfonsaurem Ionenaustauscher entnommen wird, so dass der Füllstand des sulfonsauren Ionenaustauschers nach der Entnahme unter dem vorgegebenen Maximalwert liegt.
4. Verfahren nach Anspruch 3, bei dem zumindest ein Teil des durch die Entnahme an sulfonsauren Ionenaustauschers unterhalb des vorgegebenen maximalen Füllstands frei gewordenen Volumens durch frischen sulfonsauren Ionenaustauscher aufgefüllt wird.
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