WO2005041671A1

WO2005041671A1 - 植物に対する病害抵抗性誘導活性を有する組成物およびその製造方法

Info

Publication number: WO2005041671A1
Application number: PCT/JP2004/016237
Authority: WO
Inventors: Kenji Umemura; Jinichiro Koga; Toshiaki Kono; Hideki Usami; Yuichi Sato
Original assignee: Meiji Seika Kaisha Ltd
Current assignee: Meiji Seika Kaisha Ltd
Priority date: 2003-10-30
Filing date: 2004-11-01
Publication date: 2005-05-12
Anticipated expiration: 2006-04-30
Also published as: KR20060107521A; CN1870897A; JPWO2005041671A1

Abstract

　本発明は、環境負荷が少なく、かつ、優れた防除作用を有する植物原料由来の両親媒性物質を有効成分として含んでなる、植物病害抵抗性誘導組成物およびその製造方法を提供する。

Description

明細書

植物に対する病害抵抗性誘導活性を有する組成物およびその製造方法発明の背景

[0001] 技術分野

本発明は、環境負荷が少なぐかつ、優れた防除作用を有する植物病害抵抗性誘導組成物およびその製造方法に関する。

[0002] 背景枝術

農作物の病害を防除する方法においては、殺菌剤および侵入阻害剤などの化学農薬が主として用いられており、これらの化学農薬は、植物病原菌に対する殺菌作用を有する化学物質や病原菌の感染機能を阻害する薬剤などを有効成分としている。し力しながら、このようなタイプの農薬は標的生物以外にも少な力もず影響を及ぼすと考えられ、使用者に対する安全性、農作物への残留に起因する作物の安全性への影響、環境に対する負荷などが懸念されている。さらには、このような化学農薬を継続的に使用することにより、薬剤に対する耐性菌の発生を促すことも明らかとなつている。

[0003] また、土壌伝染性の病原菌が原因となる土壌病害においては、土壌中に生息する病原菌に対して殺菌剤では効力が及ばないことから、土壌消毒剤が用いられている。これらの土壌消毒剤の使用は、殺菌剤よりも深刻な環境問題を生じること、人体への安全性などへの影響も大きいことなどが懸念されており、有用土壌菌も死滅させるため地力の低下に繋がるとも、われて、る。

[0004] このため、化学農薬などに過度に依存しない、自然循環機能を活かした持続的な農業生産技術の確立が求められている。この目的を達成するために、環境に調和した病害防除剤の開発することが検討されている。そして、環境調和型の病害防除剤と考えられる農業資材の一つとして、植物が本来有している病害への抵抗力を高めることにより防除するタイプの農薬 (抵抗性誘導型農薬)が挙げられる。この抵抗性誘導型農薬は病原菌およびその他の生物を含めた環境への影響は少ないと推定されている。これまでに実用化された抵抗性誘導型農薬としては、プロべナゾール、バイオン、およびチアジ-ルが挙げられ、いずれもイネいもち病防除剤として日本では農薬登録されている。また、これらの抵抗性誘導型農薬は、植物病原菌に対して直接作用しないことから、これら薬剤に対する耐性菌の出現はこれまでに報告されておらず、今後も薬剤耐性に関する問題が生じる可能性は低いと考えられている。さらには、病害に対する植物の抵抗反応というのは一部の病害を除いて基本的に共通であるため、抵抗性誘導剤によって抵抗性が誘導される作物は複数の病害に対して防除効果を示すと!ヽぅ特徴がある。

[0005] 上記の実用化された抵抗性誘導型農薬以外に、植物の病害抵抗性を誘導する物質としては、ファイトァレキシンを誘導する多糖体分解物（特開平 5— 331016号公報 )、ジャスモン酸の誘導体 (特開平 11— 29412号公報）、およびサリチル酸 (Delaney TP, Science , 1994, 266, 1247- 1250)、ァラキドン酸（Bostock M. Science , 1981, 212, 349-360)などが報告されている。また植物由来の成分として、コメ糠由来の成分と食酢との配合物（特開 2001—61344号公報）、醤油油（特開 2002— 293709号公報)などが病害抵抗性を誘導することがこれまでに示されている。一方、病害に対して実用的な防除効果を発揮させるためには、抵抗性誘導物質によって病害抵抗反応の一部を活性ィ匕するのみでは、十分とは、えな、ことも知られて、る。

[0006] また、糸状菌由来のセレブ口シド類は、イネいもち病などイネに対する病害抵抗性誘導作用を示すことが示されている（特許第 2846610号公報、 W098Z47364号公報、 WO03Z020032号公報）。セレブ口シド類はスフインゴ脂質の一種で、セラミドの一級アルコールに単糖がグリコシド結合したィ匕合物である。スフインゴ脂質は多くの生物種において膜の構成成分として普遍的に存在しているが、病害抵抗性誘導作用を有するスフインゴ糖脂質は糸状菌に特徴的な 9位メチル分枝などを持ったセレブロシド類であることが明ら力となっている（Koga J. et al. J. Biol. Chem., 1998, 48(27), 31985-31991、 Umemura K. et al. Plant Cell Physiol, 2000, 41(6), 676-683)

[0007] セレブロシド類による病害防除作用としては、植物病原菌由来のセレブ口シドによるイネ病害防除効果 (特許第 2846610号公報、 W098Z47364号公報）、および糸状菌由来のセレブ口シドによる種々の作物に対する病害防除 (WO03Z020032号公報）が知られている。これらはいずれも植物病原菌を含めた糸状菌類に特有な 9位メチル分枝を持ったセレブ口シドを有効成分とするものである。

[0008] 一方、植物由来のセレブ口シドには、スフインゴシン塩基部分が多様な分子種により構成されているセレブ口シドが存在することが知られている（Kaul, K. et al.， Plant Physiol, 1975, 55, 120—129、 Ohnishi M. et al, Biochim. Biophys. Acta, 1983, 752, 416-422、 Imai H. et al" Biosci. Biotechnol. Biochem., 1997, 61, 35ト 353、 Imai H. et al., Plant Physiol. , 2000, 157, 453—456)。

[0009] また、植物由来のスフインゴ脂質の生理機能はまだ十分に解明されていない段階であるが、低温馴化（Uemura, M. et al., Plant Physiol. , 1994, 104, 479-496、 Uemura, M. et al" Plant Physiol. , 1995, 109, 15- 30)や、乾燥ストレス（Norverg, N. et al., Biochim. Biophys. Acta , 1991, 1066, 257- 260)、子実体誘導作用（Kawai, G. et al.J. Biol. Chem., 1986, 261, 779- 784)、気孔の開閉調節（Ng C. et al., Nature, 2001, 410, 596-599、 Coursol S. et al" Nature, 2003, 423, 651- 653)などに関連することが報告されている。一方、これまでに植物由来のスフインゴ脂質が病害抵抗性と関連して!/、るとの報告はな!/、。

[0010] また、消費者の食品に対する安全性志向の高まりによって、化学合成された農薬を用いずに栽培された有機農産物の需要が増カロしている。また、環境への負荷は少ないと考えられている従前の抵抗性誘導型農薬も、化学合成された農薬であり、有機農産物の栽培には使用することができない。一方、農林水産省が示すガイドラインによれば、天然の有用鉱物資材、植物、動物およびそれらから摘出、抽出、または調製した天然物質は、農薬取締法に基づき農薬として登録される必要はあるが、病害虫防除用などの農薬として使用することができるとされている。したがって、使用者および消費者に対して安全であり、有機栽培などにもに使用可能な農業資材を提供するため、天然物由来でありかつ抵抗性誘導型である防除剤を創出することが望まれるといえる。

発明の概要

[0011] 本発明者らは、今般、植物に含まれる両親媒性物質が優れた植物病害抵抗性誘導活性を有し、種々の植物病害に対する顕著な防除作用を有するとの知見を得た。本発明は力かる知見に基づくものである。従って、本発明は植物病害抵抗性誘導組成物およびその製造方法の提供をその目的としている。

[0012] そして、本発明による植物病害抵抗性誘導組成物は、植物由来の両親媒性物質を有効成分として含んでなるものである。

[0013] また、本発明による植物病害抵抗性誘導組成物の製造方法は、植物原料から、両親媒性物質を、水、界面活性剤、および有機溶媒からなる群から選択される 2以上の物質の混合溶媒または有機溶媒により抽出し、この抽出により得られた抽出液を濃縮し、抽出液中に含まれる植物の生理阻害物質を沈殿除去することを含んでなる。

[0014] 本発明による植物病害抵抗性誘導組成物は、植物または植物加工品をその原料とするものであり、従って、農産物の生産者および消費者に対して安全な農薬として有禾 IJ〖こ使用することができる。さら〖こ、本発明による植物病害抵抗性誘導組成物は、持続な農業生産技術や有機栽培に使用することが可能な環境調和型農業資材であり、これを用いることにより環境への負荷を低減することができる。

発明の具体的説明

[0015] 本発明におヽて「両親媒性物質」とは、極性基と疎水基とを併せ持った分子を! ヽ、臨界ミセル濃度において疎水基が疎水結合により集合し、極性基が表面になるようなミセルを形成することで水への溶解性が向上することを特徴とする。また、本発明において「単純脂質」とは、脂肪酸と各種アルコールとのエステルをいう。また、本発明において「複合脂質」とは、分子中に P (リン)、 S (硫黄)、含窒素塩基または糖を含んでなる脂質をいう。また、本発明において「リン脂質」とは、分子内にリン酸エステルまたはホスホン酸エステルを有する脂質ををいう。また、本発明において「糖脂質」とは、分子内に糖を有する脂質をいう。また、本発明において「スフインゴ脂質」とは、スフインゴシンをはじめとする長鎖塩基を含む脂質をいい、ここで、この鎖長は好ましくは炭素数 14一 24であり、より好ましくは 18である。また、本発明において「グリセ口脂質」とはグリセロールを含む脂質を、う。

[0016] 本発明による病害抵抗性誘導組成物は、植物由来の両親媒性物質を有効成分として含んでなることを特徴とする。本発明における両親媒性物質は、単純脂質または複合脂質を単独で含むことも組み合わせて含むこともできる。したがって、本発明の好ましい態様によれば、両親媒性物質は、単純脂質、複合脂質、またはこれらの混合物である。

本発明における単純脂質は、好ましくはトリグリセリド、ジグリセリド、またはモノグリセリドなどであり、より好ましくはジァシルグリセロールである。

また、本発明における複合脂質は、好ましくはリン脂質および Zまたは糖脂質である。そして、リン脂質は、好ましくはグリセ口リン脂質またはスフインゴリン脂質であり、より好ましくはホスファチジルコリンである。また、糖脂質は、好ましくはグリセ口糖脂質またはスフインゴ糖脂質であり、より好ましくはセレブロシドである。

また、本発明の一つの態様によれば、複合脂質はスフインゴ脂質である。このようなスフインゴ脂質の好まし、例としては、以下の化合物が挙げられる：

1-0- β ダルコシルー Μ 2，ーヒドロキシミリストイルー 3—ヒドロキシースフィンガニン、 1-0- β ダルコシルー Μ 2，ーヒドロキシパルミトイル— 3—ヒドロキシースフィンガニン、 1-0- β ダルコシルー Μ 2，ーヒドロキシパルミトレイル 3—ヒドロキシースフィンガ- ン、

1-0- β ダルコシルー Μ 2，ーヒドロキシステアロイルー 3—ヒドロキシースフィンガニン

1-0- β ダルコシルー Μ 2，ーヒドロキシォレオイル 3—ヒドロキシースフィンガニン、 1-0- β ダルコシルー Μ 2，ーヒドロキシバセオイル 3—ヒドロキシースフィンガニン、 1-0- β ダルコシルー Μ 2，ーヒドロキシリノレオイル 3—ヒドロキシースフィンガニン、 1-0- β ダルコシルー 2，ーヒドロキシリノレンオイル 3—ヒドロキシースフィンガ- ン、

1-0- β ダルコシルー 2，ーヒドロキシァラキドニルー 3—ヒドロキシースフィンガニン

1-0- β ダルコシルー 2，ーヒドロキシベへノィルー 3—ヒドロキシースフィンガニン、 1-0- β ダルコシルー 2，ーヒドロキシリグノセロイルー 3—ヒドロキシースフィンガニン、

1-0- β ダルコシルー 2，ーヒドロキシミリストイルー 4ーヒドロキシースフィンガニン、 1-0- β ダルコシルー Ν— 2，ーヒドロキシパルミトイルー 4ーヒドロキシースフィンガニン、 l-o- β—グノレ =1シノレ- -Ν- -2 ヒドロキシパルミトレイル 4ーヒドロキシースフィンガニン、

l-o- β —グノレ =1シノレ- -Ν- -2 ヒドロキシステアロイルー 4ーヒドロキシースフィンガニン l-o- β —グノレ =1シノレ- -Ν- -2 ヒドロキシォレオイル 4ーヒドロキシースフィンガニン、 l-o- β —グノレ =1シノレ- -Ν- -2 ヒドロキシバセオイル 4ーヒドロキシースフィンガニン、 l-o- β —グノレ =1シノレ- -Ν- -2 ヒドロキシリノレオイル 4ーヒドロキシースフィンガニン、 l-o- β —グノレ =1シノレ- -Ν- -2 ヒドロキシリノレンオイル 4ーヒドロキシースフィンガニン、

l-o- β —グノレ =1シノレ- -Ν- -2 ヒドロキシァラキドニルー 4ーヒドロキシースフィンガニン l-o- β —グノレ =1シノレ- -Ν- -2 ヒドロキシベへノィルー 4—ヒドロキシースフィンガニン、 l-o- β —グノレ =1シノレ- -Ν- -2 ヒドロキシリグノセロイルー 4ーヒドロキシースフィンガニン、

l-o- β —グノレ =1シノレ- -Ν- -2 ヒドロキシミリストイルー 3, 4—ジヒドロキシースフィンガニン、

l-o- β —グノレ =1シノレ- -Ν- -2 ヒドロキシパルミトイル— 3, 4—ジヒドロキシースフィンガニン、

l-o- β —グノレ =1シノレ- -Ν- -2 ヒドロキシパルミトレイル 3, 4—ジヒドロキシースフィンガニン、

l-o- β —グノレ =1シノレ- -Ν- -2 ヒドロキシステアロイルー 3, 4—ジヒドロキシースフィンガニン、

l-o- β —グノレ =1シノレ- -Ν- -2 ヒドロキシォレオイル 3, 4—ジヒドロキシースフィンガニン、

l-o- β —グノレ =1シノレ- -Ν- -2 ヒドロキシバセオイル 3 , 4ージヒドロキシースフィンガニン、

l-o- β —グノレ =1シノレ- -Ν- -2 ヒドロキシリノレオイル 3, 4—ジヒドロキシースフィンガニン l-Q-β- -クノレ =ιシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシリノレンオイル 3, 4—ジヒドロキシースフィンガニン、

l-Q-β- -クノレ: πシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシァラキドニルー 3, 4—ジヒドロキシースフィンガニン、

l-Q-β- -クノレ =1シノレ- -Ν-2，ーヒドロキシベへノィルー 3, 4—ジヒドロキシースフィンガニン、

l-Q-β- -クノレ =ιシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシリグノセロイルー 3, 4—ジヒドロキシースフィンガニン、

l-Q-β- -クノレ: πシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシミリストイルー 3—ヒドロキシー 4 スフインゲ- ン、

ι-ο-β- -クノレ =1シノレ- -Ν-2，ーヒドロキシパルミトイル— 3—ヒドロキシー 4 スフインゲ- ン、

ι-ο-β- -クノレ =ιシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシパルミトレイル 3—ヒドロキシー 4 スフインゲニン、

ι-ο-β- -クノレ: πシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシステアロイルー 3—ヒドロキシー 4 スフインゲ- ン、

ι-ο-β- -クノレ =1シノレ- -Ν-2，ーヒドロキシォレオイル 3—ヒドロキシー 4 スフインゲ- ン、

ι-ο-β- -クノレ =ιシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシバセオイル 3—ヒドロキシー 4 スフインゲ- ン、

l-Q-β- -クノレ: πシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシリノレオイル 3—ヒドロキシー 4 スフインゲ- ン、

l-Q-β- -クノレ =1シノレ- -Ν-2，ーヒドロキシリノレンオイル 3—ヒドロキシー 4 スフインゲニン、

l-Q-β- -クノレ =ιシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシァラキドニルー 3—ヒドロキシー 4 スフインゲニン、

l-Q-β- -クノレ: Πシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシベへノィルー 3—ヒドロキシー 4 スフインゲ- ン、 1— Q— J8—グノレコシノレ- -N-2，ーヒドロキシリグノセロイルー 3—ヒドロキシー 4 スフインゲニン、

1— Q— J8—グノレコシノレ- -N-2，ーヒドロキシミリストイルー 4ーヒドロキシー 4 スフインゲ- ン、

1— Q— J8—グノレコシノレ- -N-2，ーヒドロキシパルミトイルー 4ーヒドロキシー 4 スフインゲ- ン、

1— Q— J8—グノレコシノレ- -N-2，ーヒドロキシパルミトレイル 4ーヒドロキシー 4 スフインゲニン、

1— Q— J8—グノレコシノレ- -N-2，ーヒドロキシステアロイルー 4ーヒドロキシー 4 スフインゲ- ン、

1— Q— j8—グノレ =fシノレ- -N-2，ーヒドロキシォレオイル 4ーヒドロキシー 4 スフインゲ- ン、

1— Q— j8—グノレ =fシノレ- -N-2，ーヒドロキシバセオイル 4ーヒドロキシー 4 スフインゲ- ン、

1— Q— j8—グノレ =fシノレ- -N-2，ーヒドロキシリノレオイル 4—ヒドロキシー 4 スフインゲ- ン、

1— Q— j8—グノレ =fシノレ- -N-2，ーヒドロキシリノレンオイル 4—ヒドロキシー 4 スフインゲニン、

1— Q— j8—グノレ =fシノレ- -N-2，ーヒドロキシァラキドニルー 4ーヒドロキシー 4 スフインゲニン、

1— Q— j8—グノレコシノレ- -N-2，ーヒドロキシベへノィルー 4—ヒドロキシー 4 スフインゲ- ン、

1— Q— j8—グノレコシノレ- -N-2，ーヒドロキシリグノセロイルー 4—ヒドロキシー 4 スフインゲニン、

1— Q— j8—グノレコシノレ- -N-2，ーヒドロキシミリストイルー 3, 4—ジヒドロキシー 4 スフインゲニン、

1— Q— j8—グノレコシノレ- -N-2，ーヒドロキシパルミトイル— 3, 4—ジヒドロキシー 4 スフィンゲニン、 l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシパルミトレイル 3, 4—ジヒドロキシー 4 スフインゲニン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシステアロイルー 3, 4—ジヒドロキシー 4 スフィンゲニン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシォレオイル 3, 4—ジヒドロキシー 4 スフインゲニン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシバセオイル 3 , 4ージヒドロキシー 4 スフインゲニン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシリノレオイル 3, 4—ジヒドロキシー 4 スフインゲニン、

l-O- β—グノレコシノレ— Μ— 2 ヒドロキシリノレンオイル 3, 4—ジヒドロキシー 4 スフィンゲニン、

l-O- β—グノレコシノレ— Μ— 2 ヒドロキシァラキドニルー 3, 4—ジヒドロキシー 4 スフィンゲニン、

l-O- β—グノレコシノレ— Μ— 2 ヒドロキシベへノィルー 3, 4—ジヒドロキシー 4 スフインゲニン、

l-O- β—グノレコシノレ— Μ— 2 ヒドロキシリグノセロイルー 3, 4—ジヒドロキシー 4 スフィンゲニン、

l-O- β—グノレコシノレ— Μ— 2 ヒドロキシミリストイルー 3—ヒドロキシー 8—スフインゲニン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシパルミトイル— 3—ヒドロキシー 8—スフインゲ- ン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシパルミトレイル 3—ヒドロキシー 8—スフインゲニン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシステアロイルー 3—ヒドロキシー 8—スフインゲニン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシォレオイル 3—ヒドロキシー 8—スフインゲ- ン、 l-Q-β- -クノレ =ιシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシバセオイル 3—ヒドロキシー 8 スフインゲ- ン、

l-Q-β- -クノレ: πシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシリノレオイル 3—ヒドロキシ一 8 スフインゲ- ン、

l-Q-β- -クノレ =1シノレ- -Ν-2，ーヒドロキシリノレンオイル 3—ヒドロキシー 8 スフインゲニン、

l-Q-β- -クノレ =ιシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシァラキドニルー 3—ヒドロキシー8 スフインゲニン、

l-Q-β- -クノレ: πシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシベへノィルー 3—ヒドロキシー 8 スフインゲ- ン、

ι-ο-β- -クノレ =1シノレ- -Ν-2，ーヒドロキシリグノセロイルー 3—ヒドロキシー 8 スフインゲニン、

ι-ο-β- -クノレ =ιシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシミリストイルー 4ーヒドロキシー 8 スフインゲ- ン、

ι-ο-β- -クノレ: πシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシパルミトイルー 4ーヒドロキシー 8 スフインゲ- ン、

ι-ο-β- -クノレ =1シノレ- -Ν-2，ーヒドロキシパルミトレイル 4ーヒドロキシー 8 スフインゲニン、

ι-ο-β- -クノレ =ιシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシステアロイルー 4ーヒドロキシー 8 スフインゲ- ン、

l-Q-β- -クノレ: πシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシォレオイル 4ーヒドロキシー 8 スフインゲ- ン、

l-Q-β- -クノレ =1シノレ- -Ν-2，ーヒドロキシバセオイル 4ーヒドロキシー 8 スフインゲ- ン、

l-Q-β- -クノレ =ιシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシリノレオイル 4—ヒドロキシ一 8 スフインゲ- ン、

l-Q-β- -クノレ: Πシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシリノレンオイル 4—ヒドロキシー 8 スフインゲニン l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシァラキドニルー 4ーヒドロキシー 8—スフインゲニン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシベへノィルー 4—ヒドロキシー 8—スフインゲ- ン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシリグノセロイルー 4ーヒドロキシー 8—スフインゲニン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシミリストイルー 3, 4—ジヒドロキシー 8—スフインゲニン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシパルミトイル— 3, 4—ジヒドロキシ— 8—スフィンゲニン、

l-O- β—グノレコシノレ— Μ— 2 ヒドロキシパルミトレイル 3, 4—ジヒドロキシー 8—スフインゲニン、

l-O- β—グノレコシノレ— Μ— 2 ヒドロキシステアロイルー 3, 4—ジヒドロキシー 8—スフィンゲニン、

l-O- β—グノレコシノレ— Μ— 2 ヒドロキシォレオイル 3, 4—ジヒドロキシー8—スフインゲニン、

l-O- β—グノレコシノレ— Μ— 2 ヒドロキシバセオイル 3 , 4ージヒドロキシー 8—スフインゲニン、

l-O- β—グノレコシノレ— Μ— 2 ヒドロキシリノレオイル 3, 4—ジヒドロキシー 8—スフインゲニン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシリノレンオイル 3, 4—ジヒドロキシー 8—スフィンゲニン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシァラキドニルー 3, 4—ジヒドロキシー 8—スフィンゲニン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシベへノィルー 3, 4—ジヒドロキシー 8—スフインゲニン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシリグノセロイルー 3, 4—ジヒドロキシー 8—スフィンゲニン、 l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシミリストイルー 3—ヒドロキシー 4, 8—スフインガジェニン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシパルミトイル— 3—ヒドロキシー 4, 8—スフインガジエニン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシパルミトレイル 3—ヒドロキシー 4, 8—スフインガジエニン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシステアロイルー 3—ヒドロキシー 4, 8—スフインガジエニン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシォレオイル 3—ヒドロキシー 4, 8—スフインガジェニン、

l-O- β—グノレコシノレ— Μ— 2 ヒドロキシバセ才ィルー 3—ヒドロキシー 4, 8—スフインガジェニン、

l-O- β—グノレコシノレ— Μ— 2 ヒドロキシリノレオイル 3—ヒドロキシー 4, 8—スフインガジエニン、

l-O- β—グノレコシノレ— Μ— 2 ヒドロキシリノレンオイル 3—ヒドロキシー 4, 8—スフインガジエニン、

l-O- β—グノレコシノレ— Μ— 2 ヒドロキシァラキドニルー 3—ヒドロキシー 4, 8—スフインガジエニン、

l-O- β—グノレコシノレ— Μ— 2 ヒドロキシベへノィルー 3—ヒドロキシー 4, 8—スフインガジェニン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシリグノセロイルー 3—ヒドロキシー 4, 8—スフインガジエニン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシミリストイルー 4ーヒドロキシー 4, 8—スフインガジェニン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシパルミトイルー 4ーヒドロキシー 4, 8—スフインガジエニン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシパルミトレイル 4ーヒドロキシー 4, 8—スフインガジエニン、 l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシステアロイルー 4ーヒドロキシー 4, 8—スフインガジエニン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシォレオイル 4ーヒドロキシー 4, 8—スフインガジェニン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシバセ才ィルー 4ーヒドロキシー 4, 8—スフインガジェニン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシリノレオイル 4ーヒドロキシー 4, 8—スフインガジエニン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシリノレンオイル 4ーヒドロキシー 4, 8—スフインガジエニン、

l-O- β—グノレコシノレ— Μ— 2 ヒドロキシァラキドニルー 4ーヒドロキシー 4, 8—スフインガジエニン、

l-O- β—グノレコシノレ— Μ— 2 ヒドロキシベへノィルー 4ーヒドロキシー 4, 8—スフインガジェニン、

l-O- β—グノレコシノレ— Μ— 2 ヒドロキシリグノセロイルー 4ーヒドロキシー 4, 8—スフインガジエニン、

l-O- β—グノレコシノレ— Μ— 2 ヒドロキシミリストイルー 3, 4—ジヒドロキシー 4, 8—スフィンガジエニン、

l-O- β—グノレコシノレ— Μ— 2 ヒドロキシパルミトイル— 3, 4—ジヒドロキシー 4, 8—スフインガジエ-ン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシパルミトレイル 3, 4—ジヒドロキシー 4, 8—スフィンガジエニン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシステアロイルー 3, 4—ジヒドロキシー 4, 8—スフィンガジエニン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシォレオイル 3, 4—ジヒドロキシー 4, 8—スフインガジエ-ン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシバセオイル 3, 4—ジヒドロキシー 4, 8—スフインガジエニン、 1 Ω j8 ダルコシルー M 2，ーヒドロキシリノレオイル 3, 4—ジヒドロキシー 4, 8—スフインガジエ-ン、

1 Ω j8 ダルコシルー M 2，ーヒドロキシリノレンオイル 3, 4—ジヒドロキシー 4, 8—スフィンガジエニン、

1 Ω— j8—ダルコシルー M 2，ーヒドロキシァラキドニルー 3, 4—ジヒドロキシー 4, 8—スフィンガジエニン、

1 Ω— j8—ダルコシルー M 2，ーヒドロキシベへノィルー 3, 4—ジヒドロキシー 4, 8—スフインガジエニン、および

1 Ω— j8—ダルコシルー M 2，ーヒドロキシリグノセロイルー 3, 4—ジヒドロキシー 4, 8—スフィンガジエニン。

上記化合物は、単独でまたは二以上の化合物の組み合わせとして本発明による植物病害抵抗性誘導組成物に用いることができる。

また、本発明の好ましい態様によれば、スフインゴ脂質は 4, 8—スフインガジエニン類であり、このような 4, 8—スフインガジエニン類の好ましい例としては、以下の化合物が挙げられる：

1-0- β ダルコシルー Μ— 2，ーヒドロキシミリストイルー 3—ヒドロキシ—4, 8 スフインガジェニン、

1-0- β—ダルコシルー Μ 2，ーヒドロキシパルミトイル— 3—ヒドロキシ—4, 8 スフインガジエニン、

1-0- β—ダルコシルー 2，—ヒドロキシパルミトレイル— 3—ヒドロキシー 4, 8 スフインガジエニン、

1-0- β ダルコシルー 2，ーヒドロキシステアロイルー 3—ヒドロキシー 4, 8 スフインガジエニン、

1-0- β ダルコシルー 2，ーヒドロキシォレオイルー3—ヒドロキシ—4, 8 スフインガジェニン、

1-0- β ダルコシルー 2，ーヒドロキシバセオイルー3—ヒドロキシー 4, 8 スフインガジェニン、

1-0- βーグノレコシノレ Ν— 2，ーヒドロキシリノレオイル 3—ヒドロキシー 4, 8 スフインガジエニン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシリノレンオイル 3—ヒドロキシー 4, 8—スフインガジエニン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシァラキドニルー 3—ヒドロキシー 4, 8—スフインガジエニン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシベへノィルー 3—ヒドロキシー 4, 8—スフインガジェニン、

l-O- β—グノレコシノレ— Μ— 2 ヒドロキシミリストイルー 4ーヒドロキシー 4, 8—スフインガジェニン、

l-O- β—グノレコシノレ— Μ— 2 ヒドロキシパルミトイルー 4ーヒドロキシー 4, 8—スフインガジエニン、

l-O- β—グノレコシノレ— Μ— 2 ヒドロキシパルミトレイル 4ーヒドロキシー 4, 8—スフインガジエニン、

l-O- β—グノレコシノレ— Μ— 2 ヒドロキシステアロイルー 4ーヒドロキシー 4, 8—スフインガジエニン、

l-O- β—グノレコシノレ— Μ— 2 ヒドロキシォレオイル 4ーヒドロキシー 4, 8—スフインガジェニン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシァラキドニルー 4ーヒドロキシー 4, 8—スフインガジエニン、

l-O- β—グル =fシル一 Ν— 2 ヒドロキシベへノィルー 4ーヒドロキシー 4, 8—スフインガジェニン、

l-O- β ダルコシルー 2，ーヒドロキシリグノセロイルー 4ーヒドロキシー 4, 8 スフインガジエニン、

1 Ω j8 ダルコシルー Μ 2，ーヒドロキシミリストイルー 3， 4ージヒドロキシー 4, 8—スフィンガジエニン、

1 Ω j8 ダルコシルー M 2 '—ヒドロキシパルミトイル一 3, 4—ジヒドロキシー 4， 8—スフインガジエ-ン、

1 Ω j8 ダルコシルー M 2，ーヒドロキシパルミトレイル 3, 4—ジヒドロキシ 4, 8—スフィンガジエニン、

1 Ω— j8—ダルコシルー M— 2，ーヒドロキシステアロイルー 3， 4ージヒドロキシー 4, 8—スフィンガジエニン、

1 Ω j8 ダルコシルー M 2 '—ヒドロキシォレオイル 3, 4—ジヒドロキシー 4， 8—スフインガジエ-ン、

1 Ω— j8—ダルコシルー M— 2，ーヒドロキシバセオイル 3, 4—ジヒドロキシー 4, 8—スフインガジエ-ン、

1 Ω j8 ダルコシルー M 2，ーヒドロキシリノレオイル 3， 4ージヒドロキシー 4, 8—スフインガジエ-ン、

1 Ω j8 ダルコシルー M 2 '—ヒドロキシリノレンオイル 3, 4—ジヒドロキシー 4， 8—スフィンガジエニン、

1 Q— j8—ダルコシルー M 2，ーヒドロキシベへノィルー 3， 4—ジヒドロキシー 4, 8—スフインガジエニン、および

1 Ω— j8—ダルコシルー M 2 '—ヒドロキシリグノセロイルー 3, 4—ジヒドロキシー 4， 8—スフィンガジエニン。

また、本発明の別の態様によれば、両親媒性物質は、セレブ口シド、ホスファチジルコリン、スルファチド、スフインゴミエリン、ホスファチジルセリン、およびジァシルグリセロール力なる群力選択される少なくとも一つのものである。また、本発明の別の好ましい態様によれば、両親媒性物質は、少なくともスフインゴ脂質、グリセ口脂質、およびジァシルグリセロールを含む混合物である。また、本発明の別の好ましい態様によれば、両親媒性物質は、少なくともセレブ口シド、ホスファチジルコリン、およびジァシルグリセロールを含んでなる混合物である。

[0020] また、本発明における両親媒性物質は、好ましくは油糧作物、穀実類、および豆類力選択される少なくとも一つの植物から得られるものである。そして、本発明における両親媒性物質の植物原料としては、植物をそのまま用いてもよぐ食品の製造過程における副産物などの植物加工品を用いてもよい。したがって、本発明の好ましい態様によれば、両親媒性物質の植物原料は、トウモロコシ、ナタネ、ゴマ、ダイズ、コメ、コムギ、およびォォムギカもなる群力も選択される少なくとも一つのものである。また、本発明の別の好ましい態様によれば、両親媒性物質の植物原料は、コーンブラン、ダルテンミール、ナタネかす、ゴマかす、ダイズかす、米ぬか、および小麦ふすまからなる群力選択される少なくとも一つのものである。

[0021] また、本発明による植物病害抵抗性誘導組成物の製造方法にあっては、植物原料から両親媒性物質を抽出する際、抽出溶媒として、水、界面活性剤、および有機溶媒カなる群力選択される 2以上の物質の混合溶媒を用いるか、または有機溶媒を単独で用いることができる。したがって、本発明の好ましい態様によれば、両親媒性物質は、植物原料から、水、界面活性剤、および有機溶媒からなる群から選択される 2以上の物質の混合溶媒または有機溶媒により抽出するものである。そして、この抽出にあっては、植物原料を、上記混合溶媒または有機溶媒中に浸潰させ、攪拌することが好ましい。

[0022] 抽出に用いる混合溶媒としては、例えば、有機溶媒に適量の水を添加した溶媒、有機溶媒と界面活性剤とを適当な比率にて含んでなる溶媒、または水および界面活性剤からなる溶媒などを挙げることができる。そして、抽出において界面活性剤を用いる場合、界面活性剤を含む混合溶媒をまず調製し、この混合溶媒中に植物原料を浸潰させて攪拌してもよく、界面活性剤を含まな!/ヽ溶媒中にて植物原料を浸潰させて攪拌した後、この溶媒中に界面活性剤を添加してもよい。そして、本発明の好ましい態様によれば、混合溶媒は水および界面活性剤力もなるものである。ここで、界面活性剤は、水に対して、好ましくは 1% (WZW)未満、より好ましくは 0. 1-0. 5% (w Zw)となるように添加する。

[0023] 上記混合溶媒における界面活性剤としては、非イオン系（「ノ二オン系」ともいう。 ) 界面活性剤、ァ-オン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤などが挙げられ、これらを単独または 2種類以上混合して用いることができる。ここで、非イオン系界面活性剤としては、ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキノレエーテノレ、ポリオキシエチレンソルビタンエステル、ポリオキシエチレンフエニルェ一テル、ソルビタン脂肪酸エステル、またはポリオキシエチレン脂肪酸エステルなどが挙げられ、ァ-オン系界面活性剤としては、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、スルホン酸塩、またはアルキルナフタレンスルホン酸塩などが挙げられ、カチオン系界面活性剤としては、アルキルアミン塩、四級アンモ-ゥム塩などが挙げられる。さらに本発明にあっては、食品添加物として用いられる界面活性剤を使用することが安全性面力好ましぐ具体的には、プロピレングリコール脂肪酸エステル、コンドロイチン硫酸塩、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、中鎖脂肪酸トリダリセライド、ソルビトール、マン-トール、および有機酸モノダリセライド (例えば、コハク酸モノダリセライド、クェン酸モノグリセライドなど)などが挙げられる。

[0024] 抽出に用いる有機溶媒としては、例えば、エタノール、メタノール、へキサン、石油エーテル、ェチルエーテル、酢酸ェチル、クロ口ホルム、またはアセトンなどが挙げられる。さらに、本発明における有機溶媒は、抽出効率のよい溶媒として酢酸ェチルまたはクロ口ホルムが好ましぐ有機農産物の栽培に使用可能な農業資材として用いる場合にはエタノールまたはメタノールが好ましい。

[0025] また、抽出方法は、上記のように有機溶媒や界面活性剤を用いて抽出する方法の他に、超臨界流体による方法、循環多段式加圧による方法 (例えば、特許第 32122 78号や特許第 3212940号)などを用いることができる。また、抽出の歩留まりを良くするため、残渣に残存している有効成分を再抽出する操作、すなわち、固液分離して得られた残渣に、再び抽出用の溶媒を加えて再抽出する操作を行ってもよい。

[0026] また、抽出条件は、植物原料の性状、使用する有機溶媒および界面活性剤の種類などに応じて適切な条件で行うことが好ましいが、抽出時の液温は、好ましくは 15— 80。Cであり、より好ましくは 25— 60。Cである。

[0027] また、本発明にあっては、植物病害抵抗性誘導組成物は、好ましくは上記抽出により得られた抽出液を濃縮し、植物の生理阻害物質を沈殿除去することにより得られる。この濃縮により、組成物中の有効成分の含有率を高めるとともに、植物の生理阻害物質を沈殿除去することが可能となる。ここで、植物の生理阻害物質とは、作物に処理した際に茎葉組織に対してクロ口シス (黄白化)を引き起し、作物の生長を抑制する物質をいう。

[0028] 濃縮において、有効成分である両親媒性物質の含有率が高まることにより、本発明による植物病害抵抗性誘導組成物は、親和作用をより強く示すことが可能となり、したがって、より強い展着作用を示すことができる。この展着作用が十分強く発揮される有効成分の濃度としては、好ましくは 0. 001—0. 4% (wZw)であり、より好ましくは 0. 01-0. 1% (WZW)である。このような有効成分の濃度においては、散布時における葉への展着性や、浸根処理時への吸収がよくなるため、有効成分である両親媒性物質の植物体への展着性および浸透移行性を高めることができる。すなわち、本発明による植物病害抵抗性誘導組成物は、展着作用を示すことから、施用時の展着剤の添加が不要、または少量を添加するのみでよぐこの点からも環境への負荷を軽減することが可能となる。したがって、本発明の好ましい態様によれば、植物病害抵抗性誘導組成物は、両親媒性物質の含有量が 0. 001—0. 4% (wZw)である。

[0029] 濃縮は、フリーズドライ、減圧濃縮、加熱蒸留など、通常実施される濃縮方法が適用できるが、高温での濃縮は好ましくないため、減圧濃縮により行うことが好ましぐ加熱蒸留する場合は、最高品温を 80°C以下として濃縮する。また、濃縮は、目安としては体積比で好ましくは 1Z2— 1Z40、より好ましくは 1Z4— 1Z12に減容するとよく、両親媒性物質の含量力植物病害抵抗性誘導組成物に対して 0. 001—0. 4% ( w/w)となるように濃縮することが好ま、。

[0030] そして、本発明による製造方法は、好ましくは濃縮にて得られた濃縮液力植物病害抵抗性誘導組成物を単離することをさらに含んでなる。単離方法は、特に限定されず、公知の方法を適宜用いることが可能であり、例えば、濃縮液を濾取する手法などが挙げられる。

[0031] 本発明による植物病害抵抗性誘導組成物の剤型は液剤、粉剤、粒剤、乳剤、水和剤、油剤、エアゾール、フロアブル剤等の農薬としての何れの使用形態でも良ぐ施用の為の薬剤の形態、その使用形態、施用方法は特に限定されるものではない。

[0032] また、本発明の好ま、態様によれば、植物病害抵抗性誘導組成物は植物防除剤として用いられるものである。そして、本発明の別の態様によれば、本発明による植物病害抵抗性誘導組成物により目的植物を処理する工程を含んでなる、植物病害の防除方法が提供される。

[0033] 上記防除方法にお!、て、目的植物を処理する手段としては、散布処理、浸根処理、灌注処理、灌水処理などが挙げられる力これらに限定されるものではない。また、作物のステージや作物の栽培方式に合わせて、上記の処理手段を組み合わせることにより、より薬効の効力や持続期間を効果的なものとすることができる。また、本発明による病害抵抗性誘導組成物の処理濃度および処理回数は、作物種、作物の生育程度、地上病害や土壌病害などの植物病害の発病様式、および病原菌の密度などの発病圧などに応じて適宜選択することができる。

[0034] 本発明の植物病害抵抗性誘導組成物により処理できる目的作物としては、栽培植物すべてが含まれ、例えば、穀類 (イネ、ォォムギ、コムギ、トウモロコシなど）、ナス科植物（トマト、ナスなど）、ゥリ科植物（キユウリ、メロン、カボチヤなど）、マメ科植物（ェンドウ、ダイズなど）、アブラナ科植物 (ダイコン、ハクサイ、キャベツなど）、バラ科植物 (イチゴ、リンゴ、ナシなど)などが挙げられる。また、上記目的作物は、本発明による植物病害抵抗性誘導組成物の植物原料とは別の植物であることが好まし、。例えば、処理される目的作物がイネの場合には、本発明による植物抵抗性誘導組成物の原料はイネ以外の植物原料が有効とされる。

[0035] また、植物の一般的な病害抵抗反応は病原菌に対して非特異的であるを考えられていることから、上記作物の対象病害としては、糸状菌を原因とする植物病害すベてが挙げられ、例えば、レタス根腐れ病、トマト萎凋病、コムギ赤かび病、メロンつる割り病、イチゴうどん粉病、キユウリ炭そ病、キャベツ立枯病、ホウレンソゥ褐斑病、ダイズ紫斑病、ナスうどんこ病、ネギさび病、およびイネもち病が挙げられる。さらに、本発明による植物抵抗性誘導組成物は、空気伝染性の地上病害および土壌伝染性の土壌病害のヽずれにも有効である。

[0036] 以下、実施例をもって本発明をさらに説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。

実施例

[0037] ¾施例 ί：杭件謙組)^物の観告

各種植物原料は、必要に応じてパワーミル (昭和技研株式会社製、卓上パワーミル

Ρ— 02)による粉枠を行い、スクリーン目開き 1. Ommを用いて粉枠品とした後、以下の工程に供試した。

[0038] (1)柚出

有機溶媒を用いた抽出法では、植物粉末原料 lkgに対して、 6リットルの 99. 5%ェタノールを加え、室温下で撹拌しながら抽出を行った。 18時間抽出を行った後、固液分離によりエタノール抽出液と残渣とを得た。

[0039] また、界面活性剤を用いた抽出法では、植物粉末原料 lkgに対して 12リットルの水に浸漬、膨潤させたのち、各種界面活性剤を試験内容に応じて、 0. 1%、 0. 3%、 0 . 5%、 1. 0%の終濃度になるように添加し、室温下で攪拌しながら 18時間抽出を行つた。そして、遠心分離 (2,000 X g、 20分間）により不溶物を除去することにより、界面活性剤抽出液を得た。

上記抽出工程にて得られたエタノール抽出液については、ロータリーエバポレータ一 (旭製作所製、 ARE-20V)を用いて減圧下で、もとの体積の約 1Z12まで濃縮した。濃縮後、得られたエタノール抽出液を室温まで冷却し、さらに液中に生じた沈殿を No.2ろ紙（商標； ADVANTEC、 Toyo Roshi Kaisha, Ltd.製）を用いて除き、約 400m Lの濃縮液を得た。

[0041] また、上記抽出工程にて得られた界面活性剤抽出液については、上記と同様に口一タリーエバポレーターを用いて減圧下にて濃縮'乾固した。得られた乾固画分に 4 OOmLのエタノールをカ卩えて溶解させ、不溶性の物質を No.2ろ紙を用いて除き、界面活性剤抽出濃縮液を得た。

[0042] 実施例 2

本発明による病害抵抗性誘導組成物の病害防除効果を調べるために、イネ、もち病に対する防除試験を実施した。まず、イネ（品種:あきたこまち）の催芽種子を 1ポットあたり 8粒播種して人工気象室で栽培し、本葉 3— 4葉齢の段階にぉ、て各種試料サンプル (ポットあたり 2mL)を茎葉散布処理した (ここで、 1区あたり 4ポットとした)。陽性対照にあっては、セレブロシド B溶液 (セレブロシド B濃度： lOppm)を同様に散布処理し、陰性対照区にあっては、水の散布処理を行った。そして、散布液が葉面上で乾燥する迄、約 1時間放置した後、再び栽培室内で栽培した。なお、セレブロシド Bとしては、 Umemuraらの方法（Plant Cell Physiology, 2000, 41, 676-683)により分離精製した標品（セレブロシド B濃度 2mgZmL溶液)を用いた。

[0043] 試料処理 3日後、イネいもち病菌（学名： Maenaporthe erisea レース 007株）の分生胞子懸濁液の噴霧接種による強制感染を行った。噴霧接種後、暗所、加湿条件下に 36時間放置することにより、いもち病菌の感染を促した。その後、被検植物を人工気象室に移して栽培し、接種 6日後に各区の第 3本葉に発生した罹病性病斑数を測定することにより防除価を算出した。なお、防除価は以下の式に従って算出した。

[0044] [数 1] 防除価 = ( 1一各区の一葉あたりの平均病斑数/対照区の一葉あたりの平均病斑数） X 1 0 0

[0045] 各種植物原料を用いて実施例 1の方法により調製したエタノール抽出濃縮液の 10 0倍希釈液にっ、ての防除効果を表 1に示した。米ぬか以外の植物原料のエタノール抽出濃縮液は、その防除効果に差は認められるが、いずれも防除作用を示した。

[0046] [表 1] 防除価

コーンブラン 68

グノレテンミ——ノレ 55

ナタネかす 73

ゴマ力、す 47

米ぬ力、 8

コムギふすま 70

ダイズかす 69

セレブロシ KB 82

[0047] また、食品添加物の界面活性剤（ノ-オン系）である 0. 3%DKエステル SS (第一工業製薬株式会社製)を用いて、各種植物原料を実施例 1の方法により製した界面活性剤抽出濃縮液の 50倍希釈液にっ、ての防除効果を表 2に示した。エタノール抽出濃縮液の場合と同様に、米ぬか以外の植物を原料とする界面活性剤抽出濃縮液は防除効果を示した。

[0048] [表 2]

防除価

コーンブラン 75

グルテンミール 61

ナタネかす 56

ゴマかす 35

米ぬか 3

コムギふすま 65

ダイズかす 58

セレブロシ K B 83

[0049] さらに、界面活性剤の種類および濃度による有効成分の抽出効率を簡便に比較するため、各界面活性剤抽出濃縮液についてイネのファイトァレキシン誘導能を調べた。イネファイトレキシンとしては、これまでにモミラタトン、オリザレキシン、サクラネチン、およびファイト力サンが報告されているが、イネのいもち病に対する耐性と高い相関を示すモミラクトンおよびファイト力サンを指標にすることにより病害抵抗性誘導能を測定した（ Koga J, Ann. Phytopathol. So Jpn. (1998) 64, 97 - 101、 Umemura K, Biosci. Biotechnol. Biochem. (2003)67, 899-902)。具体的には、界面活性剤として D Kエステル SSおよび S— 215 (食品添加物のノ-オン系界面活性剤、三菱化学フーズ株式会社製)を用い、種々の濃度条件下にて抽出された界面活性剤抽出濃縮液の 50倍希釈液についてファイトァレキシン誘導能を測定した。結果は表 3に示される通りであった。ここで、この結果はセレブロシド B (10ppm)を用いて処理した時の活性を 100とした場合の相対値として示した。

[0050] [表 3] 界面活性剤 DKエステル SS S-215

界面活性剤濃度 (%) 0 0. 1 0. 3 0. 5 1. 0 0 0. 1 0. 3 0. 5 1. 0

コーンブラン 2 64 185 213 198 3 51 85 121 143 グルテンミ一ノレ 4 46 86 132 135 2 35 74 70 71

ナタネかす 0 26 43 46 47 0 23 13 30 31 ゴマかす 0 13 38 39 38 0 43 43 43 35 米ぬか 0 2 1 3 2 0 1 1 0 1 コムギふすま 0 23 25 23 23 0 33 35 38 43 ダイズかす 2 43 46 59 63 2 43 45 49 53

[0051] 界面活性剤を添加せずに抽出操作を行った場合、各種病害抵抗性誘導作用を示す活性成分はほとんど抽出されな力つた。一方、界面活性剤の濃度を上げることにより活性成分の抽出効率が増大する傾向が認められた。し力しながら、界面活性剤の濃度が 1. 0%以上では抽出効率のさらなる向上は見られず、後工程の濃縮における抽出液の粘性の増力！]、濃縮に要する時間の増大、操作性の低下などの現象が認められた。

[0052] また、各界面活性剤 (0. 5%添加）の抽出効率を比較するため、コーンブランを原料として抽出した場合の結果を表 4にまとめた。表 4における病害抵抗性誘導活性値とは、各界面活性剤抽出濃縮液の 50倍希釈液についてのファイトァレキシン誘導能を示す値であり、セレブロシド Bの lOppm処理時の活性 100とした場合の相対値である。

[0053] [表 4] 病害抵抗性抽出工程で用いた界面 ft性剤の種類

誘導活性

界面馳剤

(相対釦

S-40 ノニオン系（三菱化学フ一ズ㈱） 40

S-215 ノ-オン系（三菱化学フーズ㈱） 121

S-220 ノニオン系（三菱^学フーズ㈱） 104

K-220 ノニオン系（三菱化学フーズ㈱） 97

K-230 ノ-オン系（三菱化学フーズ㈱） 86

HC-60 ノ-オン系（三菱化学フーズ） 70

P 208 ノニオン系（三菱^；学フーズ㈱） 68

BT-208 ノエオン系（三菱化学フーズ㈱〕 40 K-60 ノニオン系（三菱化学フ一ズ㈱） 56

NK-100C ノユオン系（三菱化学フーズ㈱） 89

TritonX-100 ノニオン系（三菱化学フ一ズ㈱） 87

D エステノレ SS ノユオン系（三菱化学フ一ズ㈱） 113

L A-1670 ノ-オン系（三菱化学フ一ズ） 97 レ 1695 ノニオン系（三菱化学フ一ズ㈱） 69

M-1695 ノニオン系（三菱化学フーズ㈱） 52

P 670 ノ-オン系（三菱化学フーズ㈱） 44

H-20 ァニオン系（伊藤製油㈱） 67

SU F IC S R-70 ァニオン系（伊藤製油㈱） 58

BIO-SOFT D40 ァ-オン系（巴工業㈱） 46

SURFRIC#5]8 カチオン系（伊藤製油㈱） 72

AMMONYX 4 カチオン系（巴工業牌） 36 実施例 3：レタス根腐れ病防除試験

(1)方法

本葉が 3枚展開したレタス（品種:パトリオット）の苗を、実施例 1により調製したェタノール抽出濃縮液の 100倍希釈液を用いて、浸漬処理、灌注処理、または茎葉散布処理した。この処理後、汚染土 (希釈平板法により、 lg土当たりレタス根腐れ病菌（ Fusarium oxvsporum f. sp. lactucae )レース SB1— 1株が 3 X 10⁴CFUの菌密度に調整されたものである）にレタス苗を移植することにより接種処理を行った。陽性対照として、セレブロシド B溶液 (セレブロシド B濃度： lOppm)を用いた。

移植してから 21日経過した後、内部病徴による発病調査を実施し、各試験液の防除効果を調べた。ここで、発病指数としては、発病が無い場合を 0とし、維管束の 1Z 3未満が変色した場合を 1、維管束の 1Z3— 2Z3が変色した場合を 2、維管束の 2 /3以上が変色した場合を 3とした。さらに、防除価は以下に示される式に従って算出した。

[0055] [数 2]

(対照区の平均発病度一試験区の平均発病度)/ (対照区の平均発病度） X 1 0 0 [0056] (2) ¾

結果は表 5に示される通りであった。いずれの植物原料由来のエタノール抽出濃縮液を用いた場合であっても防除効果が認められた。さらに、浸漬処理、灌注処理、および散布処理のいずれの方法でも防除効果が認められ、浸漬処理が最も高い防除価を示す傾向が認められた。

[0057] [表 5] 浸漬処理馑注処理散布処理コーンブラン 84 57 55

グルテンミ一ル 79 75 28

ナタネかす 45 34 12

ゴマ力、す 34 23 35

米ぬか 62 55 32

コムギふすま 56 45 30

ダイズかす 78 45 23

セレブロシ K B 98 86 72 [0058] 実施例 4 :トマト委凋病防除試験

(1) 法

本葉力枚展開したトマト（品種:ポンテローザ)の苗を、エタノール抽出濃縮液の 5 0倍または 100倍希釈液を用いて 36時間浸漬処理した。ここで、上記エタノール抽出濃縮液は実施例 1の方法により調製した。その後、上記トマトの苗を、汚染土 (トマト委调丙菌 (Fusarium oxvsporum f. sp. lvcopersici )レース J— 1株の菌密度 3 X 10 CFU/gに調整したものである）に移植して接種処理を行った。陽性対照として、セレブロシド B溶液（セレブロシド B濃度： 5ppmまたは lOppm)を用いた。

[0059] (2)結果

実施例 3と同様の発病調査を移植後 24日目に実施し、各試験液の防除効果を調ベた。結果は表 6に示される通りであった。いずれの植物原料由来のエタノール抽出濃縮液においても防除効果が認められた。

[0060] [表 6]

[0061] 実施例 5：コムギ赤かび病防除試験 (1) 法

明治製菓 (株)農場 (住所：小田原巿栢山 800)にお、て栽培されたコムギ (品種：農林 61号)を用いて防除試験を実施した。 1試験区は 10m²とし、散布処理では、試験液を 1試験区あたり 150LZl0aの割合で用いた。この散布処理は、各試験区につき、穂孕み期、出穂期、および傾穂始期の計 3回実施した。また、感染処理として、自然発病を促すために畝間に麦藁を敷き、スプリンクラーによる散水を行って過湿条件とした。試験液としては植物原料由来のエタノール抽出濃縮液の 50倍希釈液を用い、陽性対照としてはトリフミン水和剤（日本曹達株式会社製)の 1000倍希釈液を用いた。

[0062] (2) ¾

結果は表 7に示される通りであった。ここで、防除価は、赤かび病が発病した穂の発病率に基づき算出した。被検植物と同一原料であるコムギを原料とするエタノール抽出濃縮液以外は、すべて防除効果が認められた。

[0063] [表 7]

防除価

コーンブラン 49

グノレテンミ一ノレ 36

ナタネかす 56 ゴマかす 42

米ぬか 56

コムギふすま 4

ダイズかす 48

セレブロシ B 64 トリフミン . 78

Claims

請求の範囲

[1] 植物由来の両親媒性物質を有効成分として含んでなる、植物病害抵抗性誘導組成物。

[2] 前記植物が、油糧作物、穀実類、および豆類力なる群力選択される少なくとも一つのものである、請求項 1に記載の組成物。

[3] 前記両親媒性物質の植物原料が、トウモロコシ、ナタネ、ゴマ、ダイズ、コメ、コムギ

、またはォォムギカもなる群力も選択される少なくとも一つのものである、請求項 1に記載の組成物。

[4] 前記両親媒性物質の植物原料が、コーンブラン、ダルテンミール、ナタネかす、ゴマかす、ダイズかす、米ぬか、および小麦ふすま力選択される少なくとも一つのものである、請求項 1に記載の組成物。

[5] 前記両親媒性物質が、単純脂質、複合脂質、またはこれらの混合物である、請求項 1一 4に記載の組成物。

[6] 前記複合脂質が、リン脂質および Ζまたは糖脂質、スフインゴ脂質、スフインゴ糖脂質、セレブ口シド、グリセ口糖脂質、あるいはホスファチジルコリンである、請求項 5に記載の組成物。

[7] 前記複合脂質が、 1-0- β ダルコシルー 2，ーヒドロキシミリストイルー 3—ヒドロキシースフィンガニン、

1-0- β ダルコシルー 2，ーヒドロキシパルミトイル— 3—ヒドロキシースフィンガニン、 1-0- β ダルコシルー 2，ーヒドロキシパルミトレイル 3—ヒドロキシースフィンガ- ン、

1-0- βーグノレコシノレ Ν— 2，ーヒドロキシステアロイルー 3—ヒドロキシースフィンガ-ン

1- -0- β —クノレ =1シノレ- -Ν- -2，ーヒドロキシォレオイル 3-セドロキシースフィンガニン、

1- -0- β —グノレ =1シノレ- -Ν- -2，ーヒドロキシバセ才ィルー 3 - -ヒドロキシースフィンガニン、

1- -0- β —グノレ =1シノレ- -Ν- -2，ーヒドロキシリノレオイル 3-ーヒドロキシースフィンガニン、

1- -0- β —グノレ =1シノレ- -Ν- -2，ーヒドロキシリノレン才ィル- -3—ヒドロキシースフィンガニンゝ l-o- β—グノレ =1シノレ- -Ν- -2 ヒドロキシァラキドニノレ 3—ヒドロキシースフィンガニン l-o- β —グノレ =1シノレ- -Ν- -2 ヒドロキシベへノィルー 3—ヒドロキシースフィンガニン、 l-o- β —グノレ =1シノレ- -Ν- -2 ヒドロキシリグノセロイルー 3—ヒドロキシースフィンガニン、

l-o- β —グノレ =1シノレ- -Ν- -2 ヒドロキシミリストイルー 4ーヒドロキシースフィンガニン、 l-o- β —グノレ =1シノレ- -Ν- -2 ヒドロキシパルミトイルー 4ーヒドロキシースフィンガニン、 l-o- β —グノレ =1シノレ- -Ν- -2 ヒドロキシパルミトレイル 4ーヒドロキシースフィンガニン、

l-Q- β ーヒドロキシォレオイル 3, 4—ジヒドロキシースフィンガニン、

l-Q- β -ダルコシルー Ν— 2，ーヒドロキシバセオイル 3, 4—ジヒドロキシースフィンガニン、

l-Q- β ーヒドロキシリノレオイル 3, 4—ジヒドロキシースフィンガニン、

l-Q- β ーヒドロキシリノレンオイル 3, 4—ジヒドロキシースフィンガニン、

1-Ο- β -ダルコシルー Ν—2，ーヒドロキシァラキドニルー 3 , 4ージヒドロキシースフィンガニン、

ι-ο- β -ダルコシルー Ν— 2，ーヒドロキシベへノィルー 3, 4—ジヒドロキシースフィンガニン、

ι-ο- β ーヒドロキシリグノセロイルー 3, 4—ジヒドロキシースフィンガニン、

ι-ο- β -ダルコシルー Ν— 2，ーヒドロキシミリストイルー 3—ヒドロキシー 4 スフインゲ- ン、

ι-ο- β -ダルコシルー Ν— 2，ーヒドロキシパルミトイル— 3—ヒドロキシー 4 スフインゲ- ン、

l-Q- β -ダルコシルー Ν— 2，ーヒドロキシパルミトレイル 3—ヒドロキシー 4 スフインゲニン、

l-Q- β -ダルコシルー Ν— 2，ーヒドロキシステアロイルー 3—ヒドロキシー 4 スフインゲ- ン、

l-Q- β -ダルコシルー Ν— 2，ーヒドロキシォレオイル 3—ヒドロキシー 4 スフインゲ- ン、

l-Q- β -ダルコシルー Ν— 2，ーヒドロキシバセオイル 3—ヒドロキシー 4 スフインゲ- ン、

l-Q- β -ダルコシルー Ν— 2，ーヒドロキシリノレオイル 3—ヒドロキシー 4 スフインゲ- ン、

l-Q-β -クノレ =ιシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシリノレンオイル 3—ヒドロキシー 4 スフインゲニン、

l-Q-β -クノレ: πシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシァラキドニルー 3—ヒドロキシー 4 スフインゲニン、

l-Q-β -クノレ =1シノレ- -Ν-2，ーヒドロキシベへノィルー 3—ヒドロキシー 4 スフインゲ- ン、

l-Q-β -クノレ =ιシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシリグノセロイルー 3—ヒドロキシー 4 スフインゲニン、

ι- -β -クノレ: πシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシミリストイルー 4ーヒドロキシー 4 スフインゲ- ン、

ι- -β -クノレ =ιシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシパルミトイルー 4ーヒドロキシー 4 スフインゲ- ン、

ι- -β -クノレ =ιシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシパルミトレイル 4ーヒドロキシー 4 スフインゲニン、

ι- -β -クノレ: πシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシステアロイルー 4ーヒドロキシー 4 スフインゲ- ン、

ι- -β -クノレ =ιシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシォレオイル 4ーヒドロキシー 4 スフインゲ- ン、

l-Q-β -クノレ =ιシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシバセオイル 4ーヒドロキシー 4 スフインゲ- ン、

l-Q-β -クノレ: πシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシリノレオイル 4—ヒドロキシー 4 スフインゲ- ン、

l-Q-β -クノレ =ιシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシリノレンオイル 4—ヒドロキシー 4 スフインゲニン、

l-Q-β -クノレ =ιシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシァラキドニルー 4ーヒドロキシー 4 スフインゲニン、

l-Q-β -クノレ: πシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシベへノィルー 4—ヒドロキシー 4 スフインゲ- ン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシリグノセロイルー 4ーヒドロキシー 4 スフインゲニン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシミリストイルー 3, 4—ジヒドロキシー 4 スフインゲニン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシパルミトイル— 3, 4—ジヒドロキシー 4 スフィンゲニン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシパルミトレイル 3, 4—ジヒドロキシー 4 スフインゲニン、

l-O- β—グノレコシノレ— Μ— 2 ヒドロキシステアロイルー 3, 4—ジヒドロキシー 4 スフィンゲニン、

l-O- β—グノレコシノレ— Μ— 2 ヒドロキシォレオイル 3, 4—ジヒドロキシー 4 スフインゲニン、

l-O- β—グノレコシノレ— Μ— 2 ヒドロキシバセオイル 3 , 4ージヒドロキシー 4 スフインゲニン、

l-O- β—グノレコシノレ— Μ— 2 ヒドロキシリノレオイル 3, 4—ジヒドロキシー 4 スフインゲニン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシァラキドニルー 3, 4—ジヒドロキシー 4 スフィンゲニン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシベへノィルー 3, 4—ジヒドロキシー 4 スフインゲニン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシリグノセロイルー 3, 4—ジヒドロキシー 4 スフィンゲニン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシミリストイルー 3—ヒドロキシー 8—スフインゲニン、

l-O- β—グル =fシル一 Ν— 2 ヒドロキシパルミトイル— 3—ヒドロキシー 8—スフインゲ- ン、

l-Q-β -クノレ =ιシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシパルミトレイル 3—ヒドロキシー 8 スフインゲニン、

l-Q-β -クノレ: πシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシステアロイルー 3—ヒドロキシー 8 スフインゲ- ン、

l-Q-β -クノレ =1シノレ- -Ν-2，ーヒドロキシォレオイル 3—ヒドロキシー 8 スフインゲ- ン、

l-Q-β -クノレ =ιシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシバセオイル 3—ヒドロキシー 8 スフインゲ- ン、

ι- -β -クノレ: πシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシリノレオイル 3—ヒドロキシ一 8 スフインゲ- ン、

ι- -β -クノレ =ιシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシリノレンオイル 3—ヒドロキシー 8 スフインゲニン、

ι- -β -クノレ =ιシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシァラキドニルー 3—ヒドロキシー8 スフインゲニン、

ι- -β -クノレ: πシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシベへノィルー 3—ヒドロキシー 8 スフインゲ- ン、

ι- -β -クノレ =ιシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシリグノセロイルー 3—ヒドロキシー 8 スフインゲニン、

l-Q-β -クノレ =ιシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシミリストイルー 4ーヒドロキシー 8 スフインゲ- ン、

l-Q-β -クノレ: πシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシパルミトイルー 4ーヒドロキシー 8 スフインゲ- ン、

l-Q-β -クノレ =ιシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシパルミトレイル 4ーヒドロキシー 8 スフインゲニン、

l-Q-β -クノレ =ιシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシステアロイルー 4ーヒドロキシー 8 スフインゲ- ン、

l-Q-β -クノレ: πシノレ- -Ν-2，ーヒドロキシォレオイル 4ーヒドロキシー 8 スフインゲ- ン、

1— Q— J8—グノレコシノレ- -N-2，ーヒドロキシバセオイル 4ーヒドロキシー 8 スフインゲ- ン、

1— Q— J8—グノレコシノレ- -N-2，ーヒドロキシリノレオイル 4—ヒドロキシ一 8 スフインゲ- ン、

1— Q— J8—グノレコシノレ- -N-2，ーヒドロキシリノレンオイル 4—ヒドロキシー 8 スフインゲニン、

1— Q— J8—グノレコシノレ- -N-2，ーヒドロキシァラキドニルー 4ーヒドロキシー8 スフインゲニン、

1— Q— j8—グノレ =fシノレ- -N-2，ーヒドロキシベへノィルー 4—ヒドロキシー 8 スフインゲ- ン、

1— Q— j8—グノレ =fシノレ- -N-2，ーヒドロキシリグノセロイルー 4ーヒドロキシー 8 スフインゲニン、

1— Q— j8—グノレ =fシノレ- -N-2，ーヒドロキシミリストイルー 3, 4—ジヒドロキシー 8 スフインゲニン、

1— Q— j8—グノレ =fシノレ- -N-2，ーヒドロキシパルミトイル— 3, 4—ジヒドロキシ— 8 スフィンゲニン、

1— Ω— j8—グノレコシノレ- -N-2 'ーヒドロキシパルミトレイル 3, 4—ジヒドロキシー 8 スフインゲニン、

1— Q— j8—グノレコシノレ- -N-2，ーヒドロキシステアロイルー 3, 4—ジヒドロキシー 8 スフィンゲニン、

1— Q— j8—グノレコシノレ- -N-2，ーヒドロキシォレオイル 3, 4—ジヒドロキシー8 スフインゲニン、

1— Q— j8—グノレコシノレ- -N-2，ーヒドロキシバセオイル 3 , 4ージヒドロキシー 8 スフインゲニン、

1— Q— j8—グノレコシノレ- -N-2，ーヒドロキシリノレオイル 3, 4—ジヒドロキシー 8 スフインゲニン、

1 O— j8—ダルコシル- -N-2，ーヒドロキシリノレンオイル 3, 4—ジヒドロキシー 8 スフィンゲニン、

1— Q— J8—グノレコシノレ- -N-2 'ーヒドロキシァラキドニルー 3, 4—ジヒドロキシー 8 スフィンゲニン、

1— Q— J8—グノレコシノレ- -N-2，ーヒドロキシベへノィルー 3, 4—ジヒドロキシー 8 スフインゲニン、

1— Q— J8—グノレコシノレ- -N-2，ーヒドロキシリグノセロイルー 3, 4—ジヒドロキシー 8 スフィンゲニン、

1— Q— J8—グノレコシノレ- -N-2 'ーヒドロキシミリストイルー 3—ヒドロキシー 4, 8 スフインガジェニン、

1— Q— j8—グノレ =fシノレ- -N-2，ーヒドロキシパルミトイル— 3—ヒドロキシー 4, 8 スフインガジエニン、

1— Q— j8—グノレ =fシノレ- -N-2 'ーヒドロキシパルミトレイル 3—ヒドロキシー 4, 8 スフインガジエニン、

1— Q— j8—グノレ =fシノレ- -N-2，ーヒドロキシステアロイルー 3—ヒドロキシー 4, 8 スフインガジエニン、

1— Q— j8—グノレ =fシノレ- -N-2，ーヒドロキシォレオイル 3—ヒドロキシー 4, 8 スフインガジェニン、

1— Q— j8—グノレ =fシノレ- -N-2，ーヒドロキシバセオイル 3—ヒドロキシー 4, 8 スフインガジェニン、

1— Q— j8—グノレコシノレ- -N-2，ーヒドロキシリノレオイル 3—ヒドロキシー 4, 8 スフインガジエニン、

1— Q— j8—グノレコシノレ- -N-2，ーヒドロキシリノレンオイル 3—ヒドロキシー 4, 8 スフインガジエニン、

1— Q— j8—グノレコシノレ- -N-2 'ーヒドロキシァラキドニルー 3—ヒドロキシー 4, 8 スフインガジエニン、

1— Q— j8—グノレコシノレ- -N-2，ーヒドロキシベへノィルー 3—ヒドロキシー 4, 8 スフインガジェニン、

1 O— j8—ダルコシル- -N-2，ーヒドロキシリグノセロイルー 3—ヒドロキシー 4, 8 スフインガジエニン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシパルミトレイル 4ーヒドロキシー 4, 8—スフインガジエニン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシステアロイルー 4ーヒドロキシー 4, 8—スフインガジエニン、

l-O- β—グノレコシノレ— Μ— 2 ヒドロキシバセ才ィルー 4ーヒドロキシー 4, 8—スフインガジェニン、

l-O- β—グノレコシノレ— Μ— 2 ヒドロキシリノレオイル 4ーヒドロキシー 4, 8—スフインガジエニン、

l-O- β—グノレコシノレ— Μ— 2 ヒドロキシリノレンオイル 4ーヒドロキシー 4, 8—スフインガジエニン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシベへノィルー 4ーヒドロキシー 4, 8—スフインガジェニン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシリグノセロイルー 4ーヒドロキシー 4, 8—スフインガジエニン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシミリストイルー 3, 4—ジヒドロキシー 4, 8—スフィンガジエニン、

l-O- β—グノレコシノレ— — 2 ヒドロキシパルミトイル— 3, 4—ジヒドロキシー 4, 8—スフインガジエ-ン、

l-O- β—グル =fシル一 Ν— 2 ヒドロキシパルミトレイル 3, 4—ジヒドロキシー 4, 8—スフィンガジエニン、

1 Ω— j8—ダルコシルー M— 2，ーヒドロキシステアロイルー 3, 4—ジヒドロキシー 4, 8—スフィンガジエニン、

1 Ω j8 ダルコシルー M 2，ーヒドロキシォレオイル 3, 4—ジヒドロキシー 4, 8—スフインガジエ-ン、

1 Ω— j8—ダルコシルー M 2，ーヒドロキシバセオイル 3, 4—ジヒドロキシー 4, 8—スフインガジエ-ン、

1 Ω j8 ダルコシルー M 2，ーヒドロキシリノレオイル 3, 4—ジヒドロキシー 4, 8—スフインガジエ-ン、

1 Ω— j8—ダルコシルー M— 2，ーヒドロキシァラキドニルー 3, 4—ジヒドロキシー 4, 8—スフィンガジエニン、

1 Ω— j8—ダルコシルー M— 2，ーヒドロキシベへノィルー 3, 4—ジヒドロキシー 4, 8—スフインガジエニン、および

1 Ω— j8—ダルコシルー M— 2，ーヒドロキシリグノセロイルー 3, 4—ジヒドロキシー 4, 8—スフィンガジエニン

力もなる群力も選択される少なくとも一つのものである、請求項 5に記載の組成物。

[8] 前記単純脂質がジァシルグリセロールである、請求項 5に記載の組成物。

[9] 前記両親媒性物質が、セレブ口シド、ホスファチジルコリン、スルファチド、スフインゴミエリン、ホスファチジルセリン、およびジァシルグリセロール力なる群力選択される少なくとも一つのものである、請求項 1一 4のいずれか一項に記載の組成物。

[10] 前記両親媒性物質が、少なくともスフインゴ脂質、グリセ口脂質、およびジァシルグリセロールを含む混合物である、請求項 1一 4の、ずれか一項に記載の組成物。

[11] 前記両親媒性物質が、少なくともセレブ口シド、ホスファチジルコリン、およびジァシルグリセロールを含む混合物である、請求項 1一 4の、ずれか一項に記載の組成物。

[12] 前記両親媒性物質が、植物原料から、水、界面活性剤、および有機溶媒カゝらなる群から選択される 2以上の物質の混合溶媒または有機溶媒により抽出されたものである、請求項 1一 11のいずれか一項に記載の組成物。

[13] 前記両親媒性物質が、前記抽出により得られた抽出液を濃縮し、植物の生理阻害物質を沈殿除去することにより得られる、請求項 12に記載の組成物。

[14] 前記混合溶媒が水および界面活性剤からなる、請求項 12に記載の組成物。

[15] 前記界面活性剤が、非イオン系界面活性剤、ァニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、またはこれらの混合物から選択される、請求項 12に記載の組成物。

[16] 前記界面活性剤が、プロピレングリコール脂肪酸エステル、コンドロイチン硫酸塩、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、中鎖脂肪酸トリダリセライド、ソルビトール、マン-トール、および有機酸モノグリセライドからなる群力も選択される少なくとも一つのものである、請求項 12に記載の組成物。

[17] 前記有機溶媒が、メタノール、エタノール、またはこれらの混合物から選択される、請求項 12に記載の組成物。

[18] 前記抽出が 15— 80°Cにて行われる、請求項 12に記載の組成物。

[19] 前記濃縮が 80°C以下にて行われる、請求項 13に記載の組成物。

[20] 前記両親媒性物質の含有量が 0. 001—0. 4% (wZw)である、請求項 1一 19の

Vヽずれか一項に記載の植物病害抵抗性誘導組成物。

[21] 植物防除剤として用いられる、請求項 1一 20のいずれか一項に記載の植物病害抵抗性誘導組成物。

[22] 請求項 1一 21のいずれか一項に記載の組成物により目的植物を処理する工程を含んでなる、植物病害の防除方法。

[23] 植物原料から、両親媒性物質を、水、界面活性剤、および有機溶媒からなる群から選択される 2以上の物質の混合溶媒または有機溶媒により抽出し、

前記抽出により得られた抽出液を濃縮し、該抽出液中に含まれる植物の生理阻害物質を沈殿除去すること

を含んでなる、請求項 1一 22の、ずれか一項に記載の組成物の方法。

[24] 前記濃縮にて得られた濃縮液力も前記組成物を単離することをさらに含んでなる、請求項 23に記載の製造方法。

[25] 前記両親媒性物質の含量が、前記組成物に対して 0. 001—0. 4% (w/w)となるように濃縮することを特徴とする、請求項 23または 24に記載の製造方法。