WO2005017047A1 - Farbmittelzubereitungen - Google Patents

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WO2005017047A1
WO2005017047A1 PCT/EP2004/007859 EP2004007859W WO2005017047A1 WO 2005017047 A1 WO2005017047 A1 WO 2005017047A1 EP 2004007859 W EP2004007859 W EP 2004007859W WO 2005017047 A1 WO2005017047 A1 WO 2005017047A1
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WO
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pigment
pigments
inks
colorant preparations
colorant
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Application number
PCT/EP2004/007859
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English (en)
French (fr)
Inventor
Ulrike Hees
Jürgen WEISER
Michael Kluge
John Provost
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
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Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
    • D06P5/30—Ink jet printing
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/006—Preparation of organic pigments
    • C09B67/0063—Preparation of organic pigments of organic pigments with only macromolecular substances

Definitions

  • the present invention relates to colorant preparations containing
  • inks used in the ink jet process ink jet printing processes such as thermal ink jet, piezo ink jet, continuous ink jet, valve jet, transfer printing process: They must be suitable for printing They have viscosity and surface tension, they have to be stable on storage, ie they should not coagulate or flocculate, and they must not clog the printer nozzle, which can be problematic especially with dispersed inks that contain undissolved colorant particles.
  • the requirements for the storage stability of these inks additionally include that the dispersed colorant particles do not settle.
  • the inks must be stable against the addition of conductive salts and show no tendency to flocculate when the ion content is increased.
  • the prints obtained must meet the color requirements, i.e. show high brilliance and depth of color, and good fastness properties, e.g. Rub fastness, light fastness, water fastness and wet rub fastness, if necessary after post-treatment such as fixation, and have good drying behavior.
  • the inks it is necessary for the inks to dry on the substrate as quickly as possible so that images or lettering to be printed do not run and for example the ink droplets of different colors do not mix.
  • the state of the inks known to date, also known as the definition of the prints, is still to be improved.
  • aqueous inks and their use in inkjet printing which contain a dye or a dispersed pigment and, as component c), hexene-1,2-diol or an aliphatic 1,2-diol or 1,3- Diol, with branched 1,2-diols being preferred.
  • the inks can still be improved.
  • EP 0 649 888 describes ink compositions for the ink-jet printing process which, in addition to water and a soluble dye, contain propylene glycol mono-n-butyl ether and / or dipropylene glycol mono-n-butyl ether and another water-soluble butyl ether.
  • the inks available in this way produce good images on recycled paper; however, the level of ink droplets on less absorbent materials is unsatisfactory.
  • Aqueous inks are known from EP-A 0 514 159 which contain soluble dyes and a selection of organic solvents.
  • the inks described in EP-A 0 514 159 can also be improved.
  • the object was therefore to provide colorant preparations and in particular inks for the inkjet process which do not have the disadvantages mentioned above.
  • a further object was to provide a method for producing improved colorant preparations. Furthermore, there was the task of providing printed substrates.
  • colorant preparations according to the invention contain colorants in particulate form a), for example pigments or disperse dyes.
  • pigments are to be understood as meaning practically insoluble, dispersed, finely divided, organic or inorganic colorants as defined in DIN 55944.
  • Monoazo Pigments C.I. Pigment brown 25; C.I. Pigment Orange 5, 13, 36 and 67; C.I. Pigment Red 1, 2, 3, 5, 8, 9, 12, 17, 22, 23, 31, 48: 1, 48: 2, 48: 3, 48: 4, 49, 49: 1, 52: 1, 52: 2, 53, 53: 1, 53: 3, 57: 1, 63, 112, 146, 170, 184, 210, 245 and 251; C. Pigment Yellow 1, 3, 73, 74, 65, 97, 151 and 183;
  • Disazo Pigments C.I. Pigment Orange 16, 34 and 44; C.I. Pigment Red 144, 166, 214 and 242; C.I. Pigment Yellow 12, 13, 14, 16, 17, 81, 83, 106, 113, 126, 127, 155, 174, 176 and 188;
  • Anthanthrone pigments Cl Pigment Red 168 (Cl Vat Orange 3); Anthraquinone pigments: CI Pigment Yellow 147 and 177; CI Pigment Violet 31; Anthraquinone pigments: Cl Pigment Yellow 147 and 177; CI Pigment Violet 31;
  • Anthrapynmidine Pigments C.I. Pigment Yellow 108 (C.I. Vat Yellow 20);
  • Quinacridone Pigments C.I. Pigment Red 122, 202 and 206; C.I. Pigment violet 19;
  • Dioxazine pigments C.I. Pigment violet 23 and 37;
  • Flavanthrone Pigments C.I. Pigment Yellow 24 (C.I. Vat Yellow 1);
  • Indanthrone Pigments C.I. Pigment Blue 60 (C.I. Vat Blue 4) and 64 (C.I. Vat Blue 6);
  • Isoindoline Pigments C.I. Pigment orange 69; C.I. Pigment Red 260; C.I. Pigment Yellow 139 and 185;
  • Isoindolinone Pigments C.I. Pigment Orange 61; C.I. Pigment Red 257 and 260; C.I. Pigment Yellow 109, 110, 173 and 185;
  • Isoviolanthrone Pigments C.I. Pigment Violet 31 (C.I. Vat Violet 1);
  • Metal complex pigments C.I. Pigment Yellow 117, 150 and 153; C.I. Pigment green 8;
  • Perinone Pigments C.I. Pigment Orange 43 (C.I. Vat Orange 7); C.I. Pigment Red 194 (C.I. Vat Red 15);
  • Perylene Pigments C.I. Pigment black 31 and 32; C.I. Pigment Red 123, 149, 178, 179 (C.I. Vat Red 23), 190 (C.I. Vat Red 29) and 224; C.I. Pigment violet 29;
  • Phthalocyanine Pigments Cl Pigment Blue 15, 15: 1, 15: 2, 15: 3, 15: 4, 15: 6 and 16; CI Pigment Green 7 and 36; Pyranthrone Pigments: CI Pigment Orange 51; CI Pigment Red 216 (CI Vat Orange 4);
  • Thioindigo Pigments C.I. Pigment Red 88 and 181 (C.I. Vat Red 1); C.I. Pigment Violet 38 (C.I. Vat Violet 3);
  • Triaryl carbonium pigments C.I. Pigment Blue 1, 61 and 62; C.I. Pigment green 1; C.I. Pigment Red 81, 81: 1 and 169; C.I. Pigment violet 1, 2, 3 and 27; C.I. Pigment black 1 (aniline black);
  • inorganic pigments examples are:
  • White pigments titanium dioxide (C.I. Pigment White 6), zinc white, colored zinc oxide; Zinc sulfide, lithopone; White lead;
  • Black pigments iron oxide black (C.I. Pigment Black 11), iron-manganese black, spinel black (C.I. Pigment Black 27); Carbon black (C.I. Pigment Black 7);
  • Iron oxide brown, mixed brown, spinel and corundum phases (C.I. Pigment Brown 24, 29 and 31), chrome orange;
  • Iron oxide yellow (CI Pigment Yellow 42); Nickel titanium yellow (Cl Pigment Yellow 53; Cl Pigment Yellow 157 and 164); Chromium titanium yellow; Cadmium sulfide and cadmium zinc sulfide (CI Pigment Yellow 37 and 35); Chrome yellow (Cl Pigment Yellow 34), zinc yellow, alkaline earth metal chromates; Naples yellow; Bismuth vanadate (CI Pigment Yellow 184);
  • Interference pigments metallic effect pigments based on coated metal plates; Pearlescent pigments based on metal oxide coated mica flakes; Liquid crystal pigments.
  • disazo pigments are monoazo pigments (naphthol AS pigments especially laked BONS pigments) (especially Diarylgelb- pigments, Bisacetessigklareacetanilidpigmente, disazo pyrazolone pigments), Chinacri- donpigmente, quinophthalone pigments, perinone pigments, phthalocyanine pigments, triarylcarbonium (alkali blue pigments, laked rhodamines, dye salts with complex anions), isoindoline pigments and carbon blacks.
  • monoazo pigments naphthol AS pigments especially laked BONS pigments
  • Diarylgelb- pigments especially Diarylgelb- pigments, Bisacetessigklacetanilidpigmente, disazo pyrazolone pigments
  • Chinacri- donpigmente quinophthalone pigments, perinone pigments, phthalocyanine pigments, triarylcarbonium (alkali blue pigments, laked rhodamines, dye salts with complex an
  • C.I. Pigment Yellow 138 C.I. Pigment Red 122, C.I. Pigment Violet 19, C.I. Pigment Blue 15: 3 and 15: 4, C.I. Pigment Black 7, C.I. Pigment Orange 5, 38 and 43 and C.I. Pigment Green 7.
  • the pigments listed above can advantageously be used to produce ink-jet ink sets based on the colorant preparations according to the invention.
  • the content of the individual pigments or inks in the respective pigments must be adapted to the respective requirements (e.g. trichromatic), i.e.
  • the content of cyan, magenta, yellow and black pigments must be coordinated.
  • substituted benzodifuranone dyes are suitable, the main body of which corresponds to formula A.
  • Substituents X 1 and X 2 include halogen, alkyl, which may be interrupted by non-adjacent oxygen atoms, alkoxy, the alkyl radical of which may be interrupted by oxygen atoms and may also be substituted, hydroxy, optionally substituted amino, cyano, nitro and alkoxycarbonyl into consideration.
  • the dye of the following formula B is also suitable:
  • disperse dyes are listed in WO 97/46623, WO 98/24850 and WO 99/29783.
  • the colorant preparations according to the invention can contain mixtures of two or more different colorants. However, colorant preparations according to the invention preferably do not contain mixtures of two or more different colorants, but only one colorant.
  • the colorant preparations according to the invention contain colorants which are in particulate form, ie in the form of particles.
  • the particles can have regular or irregular shape, for example the particles can be in spherical or approximately spherical shape or in needle shape.
  • the particles are in spherical or approximately spherical form, i.e. the ratio of longest diameter to smallest diameter is in the range from 1.0 to 2.0, preferably to 1.5.
  • Colorants in particulate form contained in the colorant preparations according to the invention should be as fine as possible.
  • 95% by weight, particularly preferably 99% by weight, of the colorant particles have an average particle diameter of 1 ⁇ m, preferably 0.5 ⁇ m and in particular an average particle diameter of 0.2 ⁇ m.
  • a colorant preparation according to the invention contains in the range from 10 to 100 g / l, preferably 12 to 70 g / l, of colorant in particulate form.
  • Colorant preparations according to the invention and in particular inks according to the invention for the ink jet process contain at least one organic solvent as component b), the organic solvent or solvents b) having a boiling point of at least 247 ° C., preferably at least 250 ° C., measured at atmospheric pressure.
  • Organic solvents b) contained in the colorant preparations according to the invention are preferably characterized in that their decomposition point is at least 200 ° C. or higher.
  • Low molecular weight polytetrahydrofuran is a preferred organic solvent b), it can be used alone or preferably in a mixture with one or more difficult to evaporate, water-soluble or water-miscible organic solvents.
  • the preferably used low molecular weight polytetrahydrofuran usually has an average molecular weight M w of 150 to 500 g / mol, preferably 200 to 300 g / mol and particularly preferably approximately 250 g / mol (corresponding to a molecular weight distribution).
  • Polytetrahydrofuran can be prepared in a known manner via cationic polymerization of tetrahydrofuran. This creates linear polytetramethylene glycols.
  • organic solvents which are difficult to evaporate i.e. usually have a boiling point> 247 ° C at normal pressure
  • organic solvents which are difficult to evaporate i.e. usually have a boiling point> 247 ° C at normal pressure
  • Suitable solvents are polyhydric alcohols, preferably unbranched and branched polyhydric alcohols having 3 to 8, in particular 3 to 6, carbon atoms, such as e.g. Glycerol.
  • polyethylene and polypropylene glycols including the lower polymers (tri- and tetramers).
  • ethyl, propyl and butyl ether tri- and tetra-1, 2- and -1, 3-propylene glycol and tri- and tetra-1, 2- and -1, 3-propylene glycol monomethyl, -ethyl, - called propyl and butyl ether.
  • solvents examples include glycerol, polyethylene glycol (M n 300 to 500 g / mol), diethylene glycol monobutyl ether and triethylene glycol monobutyl ether.
  • Polytetrahydrofuran can also be mixed with one or more (e.g. two, three or four) of the solvents listed above.
  • colorant preparations according to the invention and in particular inks according to the invention for the ink jet process can contain 0.1 to 45% by weight, preferably 5 to 30% by weight, particularly preferably 10 to 25% by weight, and very particularly preferably contain 10 to 20% by weight of organic solvents.
  • Organic solvents in the sense of the present invention are liquid at room temperature.
  • Colorant preparations according to the invention and in particular inks according to the invention for the ink jet process do not contain any organic solvents which have a boiling point below 247 ° C., measured at atmospheric pressure, even under normal pressure designated.
  • no solvents is understood to mean that the proportion of organic solvents which may be present as impurities and have a boiling point below 247 ° C. is less than 0.25% by weight in total, preferably less than 0.1 % By weight and particularly preferably less than 0.05% by weight, details in% by weight being based in each case on the colorant preparation according to the invention.
  • organic solvents with a boiling point below 247 ° C. are, for example, ethylene glycol, diethylene glycol, N-methylpyrrolidone, propylene glycol, propylene carbonate, diethylene monomethyl ether, diethylene monoethyl ether, diethylene mono-n-butyl ether, di-n-butyl ether, 1, 2-dimethoxyethane, isopropanol and ethanol.
  • organic solvents in particular also the particularly preferred solvent combinations mentioned, can advantageously be supplemented by urea (preferably 0.1 to 5% by weight, based on the weight of the colorant preparation according to the invention or the ink according to the invention for the inkjet process) , which enhances the water-retaining effect of the solvent mixture.
  • urea preferably 0.1 to 5% by weight, based on the weight of the colorant preparation according to the invention or the ink according to the invention for the inkjet process
  • the colorant preparations according to the invention and in particular the inks according to the invention for the ink jet process can contain further auxiliaries, such as are customary in particular for aqueous ink jet inks and in the printing and coating industry.
  • auxiliaries such as are customary in particular for aqueous ink jet inks and in the printing and coating industry.
  • Examples include erythritol, pentaerythritol, pentites such as arabite, adonite and xylitol and hexites such as sorbitol, mannitol and dulcitol.
  • Preservatives such as 1, 2-
  • Benzisothiazolin-3-one and its alkali metal salts degassers / defoamers such as, for example, ethoxylated acetylenediols, which usually contain 20 to 40 moles of ethylene oxide per mole of acetylenediol and can also have a dispersing action, agents for regulating the viscosity, flow control agents, wetting agents (for example wetting surfactants) based on ethoxylated or propoxylated fatty or oxoalcohols, propylene oxide / ethylene oxide block copolymers, ethoxylates of oleic acid or alkylphenols, alkylphenol ether sulfates, alkylpolyglycosides, alkylphosphonates, alkylphenylphosphonates, alkylphosphates, alkylphenylphosphates or preferably 2-ether-siloxane-alkoxylated-copolymerized
  • these agents are part of colorant preparations according to the invention and in particular inks according to the invention for the ink jet process, their total amount is generally 2% by weight, in particular 1% by weight, based on the weight of the colorant preparations according to the invention and in particular of the inks according to the invention for the ink jet process.
  • the colorant preparations according to the invention can furthermore contain dispersants.
  • dispersants for example, alkoxylated and partially sulfated alkylphenols, such as, for example, the substances described in US Pat. No. 4,218,218, or condensation products of naphthalenesulfonic acid and formaldehyde or mixtures of arylsulfonic acid-formaldehyde condensation products, as are described, for example, in US Pat. No. 5,186,846.
  • Suitable dispersants are ethoxylated fatty alcohols of the formula
  • x is an integer in the range from 12 to 30, preferably up to 18 and y is an integer in the range from 3 to 50.
  • suitable dispersants are maleic acid / acrylic acid copolymers, in particular those with a molecular weight M n in the range from 2000 to 10,000 g / mol, which are suitable in the form of statistical copolymers or block copolymers.
  • suitable dispersants are N-vinylpyrrolidone homopolymers and acrylate-N-vinylpyrrolidine copolymers, in particular those N-vinylpyrrolidone homopolymers and acrylate-N-vinylpyrrolidine copolymers with molecular weight M n in the range from 2000 to 10,000 g / mol, in the form of statistical copolymers or block copolymers.
  • colorant preparations according to the invention and in particular inks according to the invention for the ink jet process contain binders.
  • Binders can be selected from the group of radiation-curable binders, thermally curable binders and air-drying binders. Suitable binders are described, for example, in WO 99/01516 and WO 02/36695. Dispersing binder systems as in WO 03/29318 are also suitable as additives.
  • colorant preparations according to the invention and in particular inks according to the invention for ink jet Process a dynamic viscosity of 1 to 30 mPa-s, preferably 1 to 20 mPa-s, particularly preferably 2 to 15 mPa-s, each determined at 20 ° C.
  • the surface tension of colorant preparations according to the invention and in particular inks according to the invention for the ink jet process is generally 20 to 70 mN / m at 20 ° C., in particular 20 to 40 mN / m, particularly preferably 25 to 35 mN / m.
  • the pH of colorant preparations according to the invention and in particular inks according to the invention for the ink jet process is generally in the range from 5 to 10, preferably in the range from 7 to 9.
  • the colorant preparations according to the invention contain water, preferably deionized water, as component c).
  • the preferred water content is at least 30% by weight, preferably at least 45% by weight and particularly preferably at least 65% by weight.
  • colorant preparations according to the invention and in particular inks according to the invention for the ink jet process contain less than 500 ppm of free heavy metal ions, preferably less than 400 ppm, based in each case on the mass of the colorant preparation according to the invention or ink according to the invention for the ink. jet process.
  • heavy metal ions are: Cu 2+ , Co 2+ , Co 3+ , Fe 2+ , Fe 3+ , Ni 2+ , Zn + , Ca 2+ .
  • colorant preparations according to the invention or inks according to the invention for the ink jet process contain up to 300 ppm iron.
  • Colorant preparations according to the invention and in particular inks according to the invention for the ink jet process with less than 500 ppm of heavy metal ions can be produced, for example, by using purified pigments or by producing the colorant preparations according to the invention and in particular the inks according to the invention for the ink. Jet process uses steps such as precipitation, salting out, ion exchange process, filtering, electrolytic process or other processes for deionization known per se to the person skilled in the art. It is also possible to use appropriately purified organic solvents and demineralized water.
  • colorant preparations according to the invention and in particular inks according to the invention for the ink jet process contain less than 0.05% by weight of chloride, determined as sodium chloride.
  • Colorant preparations according to the invention and in particular inks according to the invention are generally environmentally friendly.
  • Another aspect of the present invention is a process for the preparation of colorant preparations according to the invention, hereinafter also referred to as the production process according to the invention.
  • the manufacturing method according to the invention usually contains one or more steps in which different components are mixed. Such steps are carried out in the usual mixing apparatus, for example in dissolvers, kettles, mills, ball mills or agitator ball mills.
  • colorants are mixed in particulate form (a), for example in the form of a water-containing press cake, together with at least one organic solvent (b), water (c) in a suitable apparatus, for example in a dissolver.
  • a particulate form
  • b organic solvent
  • c water
  • the resulting mixture is then ground in a mill in order to achieve the desired particle size (generally a maximum diameter of 1 ⁇ m, preferably 0.5 ⁇ m and particularly preferably 0.2 ⁇ m).
  • Colorant preparations according to the invention can be used directly as or for the production of inks.
  • colorant preparations according to the invention can be used directly as or for the production of inks for the ink jet process.
  • Other suitable inks are, for example, inks for fountain pens.
  • ink-jet inks according to the invention can thus be obtained.
  • Another aspect of the present invention is a method for printing substrates, which can be flat or three-dimensional, for example, by the ink jet method using colorant preparations according to the invention or inks according to the invention.
  • colorant preparations according to the invention or ink jet inks according to the invention are printed on the substrate and the print obtained is then optionally fixed.
  • the ink jet process the usually aqueous inks are sprayed directly onto the substrate in small droplets.
  • pressure is exerted on the ink system either by means of a piezoelectric crystal or a heated cannula (bubble or thermo-jet method) and an ink drop is thus ejected.
  • Such procedures are in text. Chem. Color, volume 19 (8), pages 23 to 29, 1987, and volume 21 (6), pages 27 to 32, 1989.
  • the inks according to the invention are particularly suitable for the bubble jet process and for the process using a piezoelectric crystal.
  • Suitable substrate materials are:
  • cellulose-containing materials such as paper, cardboard, cardboard, wood and wood-based materials, which can also be lacquered or otherwise coated,
  • metallic materials such as foils, sheets or workpieces made of aluminum, iron, copper, silver, gold, zinc or alloys of these metals, which can be painted or otherwise coated,
  • silicate materials such as glass, porcelain and ceramics, which can also be coated,
  • polymeric materials of all kinds such as polystyrene, polyamides, polyesters, polyethylene, polypropylene, melamine resins, polyacrylates, polyacrylonitrile, polyurethanes, polycarbonates, polyvinyl chloride, polyvinyl alcohols, polyvinyl acetates, polyvinylpyrrolidones and corresponding copolymers and block copolymers, biodegradable polymers and natural polymers such as gelatin,
  • textile substrates and fabrics such as fabrics, knitted fabrics, woven goods, nonwovens and made-up goods made of, for example, polyester, modified polyester, blended fabrics made of more than two materials such as polyester blended fabrics and cotton blended fabrics, cellulose-containing materials such as cotton, jute, flax, hemp and ramie, viscose, wool, silk, polyamide, polyamide blend, polyacrylonitrile,
  • Polyurethane poly-THF, triacetate, acetate, polycarbonate, polypropylene, polyvinyl chloride,
  • Colorant preparations according to the invention and in particular inks according to the invention for the ink-jet process show overall advantageous application properties, above all good writing behavior and good long-term writing behavior (kogation) and good stand, and give high-quality print images, i.e. high brilliance and depth of color as well as high rub, light, water and wet rub fastness, wash fastness and chemical resistance to cleaning. They are particularly suitable for printing on coated and uncoated paper as well as textile substrates.
  • substrates in particular textile substrates, which have been printed by one of the above-mentioned methods according to the invention and which are distinguished by particularly sharply printed images or drawings and an excellent grip.
  • At least two, preferably at least three, different inks according to the invention can be combined into sets for the ink jet process.
  • the invention is illustrated by a working example.
  • the milling was continued until the pigment particles had an average diameter of 100 nm.
  • the colorant preparation thus obtained was then filtered through a sieve with a pore diameter of 1 ⁇ m.
  • the glycerin, polyethylene glycols and poly-THF used had a free heavy metal ion content of less than 500 ppm, based in each case on glycerol, polyethylene glycols and poly-THF used.
  • the colorant preparation according to the invention could be used as an ink for the ink jet process. Very good results were achieved when printing on substrates such as textiles (cotton).

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Farbmittelzubereitungen, enthaltend a) mindestens ein Farbmittel in partikulärer Form, b) mindestens ein organisches Lösemittel mit einem Siedepunkt von mindestens 247 °C, gemessen bei Atmosphärendruck und c) Wasser, und weniger als 0,25 Gew.-% organische Lösungsmittel mit einem Siedepunkt unter 247 °C, gemessen bei Atmosphärendruck.

Description

Farbmittelzubereitungen
Die vorliegende Erfindung betrifft Farbmittelzubereitungen, enthaltend
a) mindestens ein Farbmittel in partikulärer Form, b) mindestens ein organisches Lösemittel mit einem Siedepunkt von mindestens 247°C, gemessen bei Atmosphärendruck und c) Wasser,
und weniger als 0,25 Gew.-% organische Lösemittel mit einem Siedepunkt unter 247°C, gemessen bei Atmosphärendruck.
An Farbmittelzubereitungen und insbesondere Tinten, die beim Ink-Jet-Verfahren (Tin- tenstrahldruckverfahren wie Thermal Ink Jet, Piezo Ink Jet, Continuous Ink Jet, Valve Jet, Transferdruckverfahren) eingesetzt werden, werden eine Reihe von Anforderungen gestellt: Sie müssen zum Drucken geeignete Viskosität und Oberflächenspannung aufweisen, sie müssen lagerstabil sein, d.h., sie sollen nicht koagulieren oder flokulie- ren, und sie dürfen nicht zur Verstopfung der Druckerdüse führen, was insbesondere bei dispergierten, also nicht gelöste Farbmittelteilchen enthaltenden Tinten problema- tisch sein kann. Die Anforderungen an die Lagerstabilität dieser Tinten beinhaltet zusätzlich, dass sich die dispergjerten Farbmittelteilchen nicht absetzen. Weiterhin müssen die Tinten im Falle des Continuous Ink Jet stabil gegen den Zusatz von Leitsalzen sein und bei Erhöhung des lonengehaltes keine Tendenz zum Ausflocken zeigen. Außerdem müssen die erhaltenen Drucke den koloristischen Anforderungen genügen, d.h. hohe Brillanz und Farbtiefe zeigen, und gute Echtheiten, z.B. Reibechtheit, Lichtechtheit, Wasserechtheit und Nassreibechtheit, gegebenenfalls nach Nachbehandlung wie beispielsweise Fixierung, und gutes Trocknungsverhalten aufweisen.
Außerdem ist es erforderlich, dass die Tinten auf dem Substrat möglichst schnell trocknen, damit zu druckende Bilder oder Schriftzüge nicht verlaufen und sich beispielsweise die Tintentröpfchen verschiedener Farbe nicht vermischen. Dabei ist es zur Herstellung von gestochen scharfen Drucken erforderlich, dass nicht nur die Trocknungszeit der Drucke minimiert wird, sondern dass auch während der Zeit, in der die Tintentröpfchen auf dem zu bedruckenden Substrat stehen, diese Tröpfchen nicht ver- laufen. Diese Fähigkeit der Tinte wird auch als Stand bezeichnet. Der Stand der bisher bekannten Tinten, auch als Definition der Drucke bezeichnet, ist noch zu verbessern.
Aus US 5,141 ,556 sind wässrige Tinten und ihre Verwendung im Tintenstrahldruck bekannt, die einen Farbstoff oder ein dispergiertes Pigment enthalten sowie als Kom- ponente c) Hexen-1 ,2-diol oder ein aliphatisches 1 ,2-Diol oder 1 ,3-Diol, wobei verzweigte 1 ,2-Diole bevorzugt sind. Die Tinten lassen sich jedoch noch verbessern. In EP 0 649 888 werden Tintenzusammensetzungen für das Tintenstrahldruck- Verfahren beschrieben, die neben Wasser und einem löslichen Farbstoff Propylengly- kolmono-n-butylether und/oder Dipropylenglykolmono-n-butylether enthalten sowie einen anderen wasserlöslichen Butylether. Die so erhältlichen Tinten ergeben gute Bilder auf recycliertem Papier; jedoch ist der Stand der Tintentröpfchen auf weniger saugfähigen Materialien unbefriedigend.
Aus EP-A 0 514 159 sind wässrige Tinten bekannt, die lösliche Farbstoffe und eine Auswahl an organischen Lösemitteln enthalten. Auch die in EP-A 0 514 159 beschriebenen Tinten lassen sich noch verbessern.
Es bestand also die Aufgabe, Farbmittelzubereitungen und insbesondere Tinten für das Ink- Jet- Verfahren bereit zu stellen, die die oben erwähnten Nachteile nicht aufwei- sen. Weiterhin bestand die Aufgabe, ein Verfahren zur Herstellung von verbesserten Farbmittelzubereitungen bereit zu stellen. Weiterhin bestand die Aufgabe, bedruckte Substrate bereit zu stellen.
Demgemäß wurde die eingangs definierten Farbmittelzubereitungen gefunden.
Die erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitungen enthalten Farbmittel in partikulärer Form a), beispielsweise Pigmente oder Dispersfarbstoffe. Unter Pigmenten sind im Rahmen der vorliegenden Erfindung praktisch nicht lösliche, dispergierte feinteilige, organische oder anorganische Farbmittel gemäß der Definition in DIN 55944 zu ver- stehen.
Beispielhaft ausgewählte Pigmente sind
Monoazopigmente: C.l. Pigment Brown 25; C.l. Pigment Orange 5, 13, 36 und 67; C.l. Pigment Red 1 , 2, 3, 5, 8, 9, 12, 17, 22, 23, 31 , 48:1 , 48:2, 48:3, 48:4, 49, 49:1 , 52:1 , 52:2, 53, 53:1 , 53:3, 57:1 , 63, 112, 146, 170, 184, 210, 245 und 251 ; C. Pigment Yellow 1 , 3, 73, 74, 65, 97, 151 und 183;
Disazopigmente: C.l. Pigment Orange 16, 34 und 44; C.l. Pigment Red 144, 166, 214 und 242; C.l. Pigment Yellow 12, 13, 14, 16, 17, 81 , 83, 106, 113, 126, 127, 155, 174, 176 und 188;
Anthanthronpigmente: C.l. Pigment Red 168 (C.l. Vat Orange 3); Anthrachinonpigmente:C.I. Pigment Yellow 147 und 177; C.l. Pigment Violet 31 ; Anthrachinonpigmente: C.l. Pigment Yellow 147 und 177; C.l. Pigment Violet 31 ;
Anthrapynmidinpigmente: C.l. Pigment Yellow 108 (C.l. Vat Yellow 20);
Chinacridonpigmente: C.l. Pigment Red 122, 202 und 206; C.l. Pigment Violet 19;
Chinophthalonpigmente: C.l. Pigment Yellow 138;
Dioxazinpigmente: C.l. Pigment Violet 23 und 37;
Flavanthronpigmente: C.l. Pigment Yellow 24 (C.l. Vat Yellow 1);
Indanthronpigmente: C.l. Pigment Blue 60 (C.l. Vat Blue 4) und 64 (C.l. Vat Blue 6);
Isoindolinpigmente: C.l. Pigment Orange 69; C.l. Pigment Red 260; C.l. Pigment Yellow 139 und 185;
Isoindolinonpigmente: C.l. Pigment Orange 61 ; C.l. Pigment Red 257 und 260; C.l. Pigment Yellow 109, 110, 173 und 185;
Isoviolanthronpigmente: C.l. Pigment Violet 31 (C.l. Vat Violet 1);
Metallkomplexpigmente: C.l. Pigment Yellow 117, 150 und 153; C.l. Pigment Green 8;
Perinonpigmente: C.l. Pigment Orange 43 (C.l. Vat Orange 7); C.l. Pigment Red 194 (C.l. Vat Red 15);
Perylenpigmente: C.l. Pigment Black 31 und 32; C.l. Pigment Red 123, 149, 178, 179 (C.l. Vat Red 23), 190 (C.l. Vat Red 29) und 224; C.l. Pigment Violet 29;
Phthalocyaninpigmente: C.l. Pigment Blue 15, 15:1 , 15:2, 15:3, 15:4, 15:6 und 16; C.l. Pigment Green 7 und 36; Pyranthronpigmente: C.l. Pigment Orange 51 ; C.l. Pigment Red 216 (C.l. Vat Orange 4);
Thioindigopigmente: C.l. Pigment Red 88 und 181 (C.l. Vat Red 1); C.l. Pigment Violet 38 (C.l. Vat Violet 3);
Triarylcarboniumpigmente: C.l. Pigment Blue 1 , 61 und 62; C.l. Pigment Green 1 ; C.l. Pigment Red 81 , 81 :1 und 169; C.l. Pigment Violet 1 , 2, 3 und 27; C.l. Pigment Black 1 (Anilin- schwarz);
C.l. Pigment Yellow 101 (Aldazingelb);
C.l. Pigment Brown 22.
Beispiele für anorganische Pigmente sind:
Weißpigmente: Titandioxid (C.l. Pigment White 6), Zinkweiß, Farbenzink- oxid; Zinksulfid, Lithopone; Bleiweiß;
Schwarzpigmente: Eisenoxidschwarz (C.l. Pigment Black 11), Eisen-Mangan- Schwarz, Spinellschwarz (C.l. Pigment Black 27); Ruß (C.l. Pigment Black 7);
- Buntpigmente: Chromoxid, Chromoxidhydratgrün; Chromgrün (C.l. Pigment Green 48); Cobaltgrün (C.l. Pigment Green 50); Ultramaringrün; Kobaltblau (C.l. Pigment Blue 28 und 36); Ultramarinblau; Eisenblau (C.l. Pigment Blue 27); Manganblau; Ultramarinviolett; Kobalt- und Manganviolett; Eisenoxidrot (C.l. Pigment Red 101 ); Cadmiumsulfoselenid (C.l. Pigment Red 108); Molybdatrot (C.l. Pigment Red 104); Ultramarinrot;
Eisenoxidbraun, Mischbraun, Spinell- und Korundphasen (C.l. Pigment Brown 24, 29 und 31), Chromorange;
Eisenoxidgelb (C.l. Pigment Yellow 42); Nickeltitangelb (C.l. Pigment Yellow 53; C.l. Pigment Yellow 157 und 164); Chromtitangelb; Cadmiumsulfid und Cadmiumzinksulfid (C.l. Pigment Yellow 37 und 35); Chromgelb (C.l. Pigment Yellow 34), Zinkgelb, Erdalkalichromate; Neapelgelb; Bismutvana- dat (C.l. Pigment Yellow 184);
Interferenzpigmente: Metalleffektpigmente auf der Basis beschichteter Metall plättchen; Perlglanzpigmente auf der Basis metalloxidbe schichteter Glimmerplättchen; Flüssigkristallpigmente.
Als bevorzugte Pigmente sind dabei Monoazopigmente (insbesondere verlackte BONS-Pigmente, Naphthol AS-Pigmente), Disazopigmente (insbesondere Diarylgelb- pigmente, Bisacetessigsäureacetanilidpigmente, Disazopyrazolonpigmente), Chinacri- donpigmente, Chinophthalonpigmente, Perinonpigmente, Phthalocyaninpigmente, Triarylcarboniumpigmente (Alkaliblaupigmente, verlackte Rhodamine, Farbstoffsalze mit komplexen Anionen), Isoindolinpigmente und Ruße zu nennen.
Beispiele für besonders bevorzugte Pigmente sind im einzelnen: C.l. Pigment Yellow 138, C.l. Pigment Red 122, C.l. Pigment Violet 19, C.l. Pigment Blue 15:3 und 15:4, C.l. Pigment Black 7, C.l. Pigment Orange 5, 38 und 43 und C.l. Pigment Green 7.
Die oben aufgeführten Pigmente können vorteilhaft zur Erstellung von Ink-Jet- Tintensets auf Basis der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitungen eingesetzt werden. Der Gehalt der einzelnen Farbmittelzubereitungen bzw. Tinten an den jeweiligen Pigmenten ist dabei an die jeweiligen Erfordernisse (z.B. Trichromie) anzupassen, d.h. cyan, magenta, gelb und schwarze Pigmente müssen im Gehalt aufeinander abgestimmt werden.
Folgende Pigmentkombinationen sind für Trichromieerfordemisse besonders zu empfehlen:
C.l. Pigment Yellow 138, C.l. Pigment Violet 19, C.l. Pigment Blue 15:3 und C.l. Pigment Black 7;
C.l. Pigment Yellow 138, C.l. Pigment Red 122, C.l. Pigment Blue 15:3 oder 15:4 und C.l. Pigment Black 7;
- C.l. Pigment Yellow 138, C.l. Pigment Violet 19, C.l. Pigment Blue 15:3, C.l. Pigment Black 7, C.l. Pigment Orange 43 und C.l. Pigment Green 7;
C.l. Pigment Yellow 138, C.l. Pigment Red 122, C.l. Pigment Blue 15:3 oder 15:4, C.l. Pigment Black 7, C.l. Pigment Orange 5 und C.l. Pigment Green 7; C.l. Pigment Yellow 138, C.l. Pigment Red 122, C.l. Pigment Blue 15:3 oder 15:4, C.l. Pigment Black 7, C.l. Pigment Orange 38 und C.l. Pigment Green 7;
C.l. Pigment Yellow 138, C.l. Pigment Red 122, C.l. Pigment Blue 15:3 oder 15:4, C.l. Pigment Black 7, C.l. Pigment Orange 43 und C.l. Pigment Green 7.
Beispielhaft ausgewählte Dispersfarbstoffe sind im Einzelnen:
C.l. Disperse Yellow 2, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 11,11:1, 12, 13, 14, 15, 16,17,18,19, 20, 21 , 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31 , 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 40, 41 , 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 50, 51 , 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61 , 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 92, 93, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 100, 101, 102, 103, 104, 105, 106, 107, 108, 109, 110, 111, 112, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 121, 179, 180, 181, 182,183,184, 184:1, 198,200,201,202,203,204,205, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 212, 213, 214, 215, 216, 217, 218, 219, 220, 221, 222, 223, 224, 225, 226, 227 und 228;
C.l. Disperse Orange 2, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19,20,21, 22, 23, 24, 25, 25:1 , 26, 27, 28, 29, 30, 31 , 32, 33, 34, 35, 36, 38, 39, 40, 41 , 41 :1 , 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51 , 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61 , 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71 , 72, 73, 74, 75, 77, 78, 79, 80, 81 , 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 126, 127, 128, 129, 130, 131, 136, 137, 138, 139, 140, 141, 142, 143, 145, 146, 147 und 148;
C.l. Disperse Red 2, 3, 4, 5, 5:1, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 30:1 , 31 , 32, 33, 34, 35, 36, 38, 39, 40, 41 , 43, 43:1 , 46, 48, 50, 51 , 52, 53, 54, 55, 55:1 , 56, 58, 59, 60, 61 , 63, 65, 66, 69, 70, 72, 73, 74, 75, 76, 77, 79, 80, 81 , 82, 84, 85, 86, 86:1 , 87, 88, 89, 90, 91 , 92, 93, 94, 96, 97, 98, 100, 102, 103, 104, 105, 106, 107, 108, 109, 110, 111, 112, 113, 115, 116, 117, 118, 120, 121, 122, 123, 125, 126, 127, 128, 129, 130, 131, 132, 133, 134, 135, 136, 137, 138, 139, 140, 141, 142, 143, 144, 145, 146, 147, 148, 149, 150, 151, 151:1, 152, 153, 154, 155, 156, 157, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 167:1, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181, 182, 183, 184, 185, 186, 187, 188, 189, 190, 190:1, 191, 191:1, 192, 193, 194, 195, 211 , 223, 224, 273, 274, 275, 276, 277, 278, 279, 280, 281, 302:1, 305, 306, 307, 308, 309, 310, 311, 312, 313, 314, 315, 316, 317, 318, 319, 320, 321, 322, 323, 324, 325, 326, 327, 328, 329, 330, 331, 332, 333, 334, 335, 336, 338, 339, 340, 341, 342, 343, 344, 346, 347, 348, 349, 352, 356 und 367; C.l. Disperse Violet 1, 2, 3, 4, 4:1, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21 , 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 31 , 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41 , 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 70, 81, 86, 87, 88, 89, 91 , 92, 93, 94, 96 und 97;
C.l. Disperse Blue 2, 4, 5, 6, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 13:1, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21 , 22, 23, 23:1 , 24, 25, 27, 28, 29, 30, 31 , 32, 33, 34, 36, 38, 39, 40, 42, 43, 44, 45, 47, 48, 49, 51 , 52, 53, 54, 55, 56, 58, 60, 60:1 , 61 , 62, 63, 64, 64:1 , 65, 66, 68, 70, 72, 73, 75, 76, 77, 79, 80, 81, 81:1, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91 , 92, 93, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 100, 101, 103, 104, 105, 107, 108, 109, 111, 112, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 121, 122, 123, 125, 126, 127, 128, 130, 131, 132, 133, 134, 136, 137, 138, 139, 140, 141, 142, 143, 144, 145, 146, 147, 148, 149, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 165:2, 166, 167, 168, 169, 170, 171 , 172, 173, 174, 175, 195, 281 , 282, 283, 283:1, 284, 285, 286, 287, 288, 289, 290, 291, 292, 293, 294, 316, 317, 318, 319, 320, 321, 322, 323, 324, 325, 326, 327, 328, 329, 330, 331, 332, 333, 334, 335, 336, 337, 338, 339, 340, 341, 342, 343, 344, 345, 346, 347, 349, 351 und 359;
C.l. Disperse Green 1 , 2, 5, 6 und 9;
C.l. Disperse Brown 1,2,3,4,4:1,5,7,8,9, 10, 11, 18, 19, 20 und 21;
- C.l. Disperse Black 1 , 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 , 12, 13, 14, 15, 20, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 29:1 , 30, 31 , 32, 33, 34 und 36;
Darüber hinaus eignen sich substituierte Benzodifuranonfarbstoffe, deren Grundkörper der Formel A entspricht.
Figure imgf000009_0001
Solche Farbstoffe können an einem oder beiden Phenylringen substituiert sein. Als Substituenten X1 und X2 kommen Halogen, Alkyl, das gegebenenfalls durch nicht benachbarte Sauerstoffatome unterbrochen ist, Alkoxy, dessen Alkylrest durch Sauer- stoffatome unterbrochen sein kann und darüber hinaus substituiert sein kann, Hydroxy, gegebenenfalls substituiertes Amino, Cyano, Nitro und Alkoxycarbonyl in Betracht.
Ferner ist der Farbstoff der folgenden Formel B geeignet:
Figure imgf000009_0002
Weitere Beispiele für Dispersfarbstoffe sind in WO 97/46623, WO 98/24850 und WO 99/29783 aufgeführt.
Die erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitungen können Mischungen von zwei oder mehr verschiedenen Farbmitteln enthalten. Bevorzugt enthalten jedoch erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitungen keine Mischungen von zwei oder mehr verschiedenen Farbmitteln, sondern nur ein Farbmittel. Die erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitungen enthalten Farbmittel, die in partikulärer Form vorliegen, d.h. in Form von Partikeln. Die Partikel können reguläre oder irreguläre Form aufweisen, beispielsweise können die Partikel in sphärischer oder annährend sphärischer Form oder in Nadelform vorliegen.
In einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung liegen die Partikel in sphärischer oder annährend sphärischer Form vor, d.h. das Verhältnis längster Durchmesser zu kleinster Durchmesser liegt im Bereich von 1 ,0 bis 2,0, bevorzugt bis 1 ,5.
In den erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitungen enthaltene Farbmittel in partikulärer Form sollten möglichst feinteilig sein. Bevorzugt haben 95 Gew.-%, besonders bevorzugt 99 Gew.-% der Farbmittelpartikel einen mittleren Teilchendurchmesser von 1 μm, vorzugsweise von 0,5 μm und insbesondere einen mittleren Teilchendurchmesser von 0,2 μm.
In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält eine erfindungsgemäße Farbmittelzubereitung im Bereich von 10 bis 100 g/l, bevorzugt 12 bis 70 g/l Farbmittel in partikulärer Form.
Erfindungsgemäße Farbmittelzubereitungen und insbesondere erfindungsgemäße Tinten für das Ink-Jet-Verfahren enthalten als Komponente b) mindestens ein organisches Lösungsmittel, wobei das oder die organischen Lösemittel b) einen Siedepunkt von mindestens 247°C, bevorzugt mindestens 250°C aufweisen, gemessen bei Atmosphärendruck.
Vorzugsweise sind in den erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitungen enthaltene organische Lösungsmittel b) dadurch gekennzeichnet, dass ihr Zersetzungspunkt mindestens 200°C oder höher beträgt.
Niedermolekulares Polytetrahydrofuran ist ein bevorzugtes organisches Lösungsmittel b), es kann allein oder vorzugsweise im Gemisch mit einem oder mehreren schwer verdampfbaren, in Wasser löslichen oder mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmitteln eingesetzt werden.
Das bevorzugt verwendete niedermolekulare Polytetrahydrofuran hat üblicherweise ein mittleres Molekulargewicht Mw von 150 bis 500 g/mol, bevorzugt von 200 bis 300 g/mol und besonders bevorzugt von etwa 250 g/mol (entsprechend einer Molekulargewichtsverteilung). Polytetrahydrofuran kann auf bekannte Weise über kationische Polymerisation von' Tetrahydrofuran hergestellt werden. Dabei entstehen lineare Polytetramethylenglykole.
Wenn Polytetrahydrofuran im Gemisch mit weiteren organischen Lösungsmitteln ver- wendet wird, werden hierfür im Allgemeinen schwer verdampfbare (d.h. in der Regel bei Normaldruck einen Siedepunkt > 247°C aufweisende) organische Lösungsmittel eingesetzt, die in Wasser löslich oder mit Wasser mischbar sind.
Als Lösungsmittel eignen sich mehrwertige Alkohole, bevorzugt unverzweigte und ver- zweigte mehrwertige Alkohole mit 3 bis 8, insbesondere 3 bis 6, Kohlenstoffatomen, wie z.B. Glycerin.
Weitere geeignete Lösungsmittel sind Polyethylen- und Polypropylenglykole, worunter auch die niederen Polymere (Tri- und Tetramere) verstanden werden sollen. Bevorzugt sind Polyethylen- und Polypropylenglykole mit mittleren Molekulargewichten Mn von 120 bis 1500 g/mol, insbesondere von 200 bis 800 g/mol, vor allem von 300 bis 500 g/mol. Als Beispiele seien Tri- und Tetraethylenglykol, Triethylenglykolmonomethyl-, - . ethyl-, -propyl- und -butylether, Tri- und Teträ-1 ,2- und -1 ,3-propylenglykol und Tri- und Tetra-1 ,2- und -1 ,3-propylenglykolmonomethyl-, -ethyl-, -propyl- und -butylether ge- nannt.
Beispiele für besonders bevorzugte Lösungsmittel sind Glycerin, Polyethylenglykol (Mn 300 bis 500 g/mol), Diethylenglykolmonobutylether und Triethylenglykolmonobuty- lether.
Polytetrahydrofuran kann auch mit einem oder mehreren (z.B. zwei, drei oder vier) der oben aufgeführten Lösungsmitteln gemischt werden.
In einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung können erfindungsgemäße Farbmittelzubereitungen und insbesondere erfindungsgemäße Tinten für das Ink-Jet- Verfahren 0,1 bis 45 Gew.-%, bevorzugt 5 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 10 bis 25 Gew.-%, und ganz besonders bevorzugt 10 bis 20 Gew.-%, organische Lösungsmittel enthalten.
Organische Lösemittel im Sinne der vorliegenden Erfindung sind bei Zimmertemperatur flüssig.
Erfindungsgemäße Farbmittelzubereitungen und insbesondere erfindungsgemäße Tinten für das Ink-Jet-Verfahren enthalten keine organischen Lösemittel, die einen Siede- punkt unter 247°C aufweisen, gemessen bei Normaldruck auch als Atmosphärendruck bezeichnet. Unter „keine Lösemittel" ist im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verstehen, dass der Anteil an eventuell als Verunreinigung enthaltenen organischen Lösemitteln mit einem Siedepunkt von unter 247°C geringer ist als insgesamt 0,25 Gew.-%, bevorzugt geringer als 0,1 Gew.-% und besonders bevorzugt geringer als 0,05 Gew.- %, wobei Angaben in Gew.-% jeweils auf erfindungsgemäße Farbmittelzubereitung bezogen sind.
Beispiele für organische Lösemittel mit einem Siedepunkt unter 247°C sind beispielsweise Ethylenglykol, Diethylenglykol, N-Methylpyrrolidon, Propyl englykol, Propylencar- bonat, Diethylen-monomethylether, Diethylen-monoethylether, Diethylen-mono-n- butylether, Di-n-Butylether, 1 ,2-Dimethoxyethan, Isopropanol und Ethanol.
Die organischen Lösemittel, insbesondere auch die genannten besonders bevorzugten Lösungsmittelkombinationen, können vorteilhaft durch Harnstoff (bevorzugt 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung bzw. der erfindungsgemäßen Tinte für das Ink- Jet- Verfahren) ergänzt werden, der die was- serrückhaltende Wirkung des Lösungsmittelgemisches noch verstärkt.
Die erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitungen und insbesondere die erfindungsge- mäßen Tinten für das Ink-Jet- Verfahren können weitere Hilfsmittel, wie sie insbesondere für wässrige Ink-Jet-Tinten und in der Druck- und Lackindustrie üblich sind, enthalten. Genannt seien beispielsweise Erythrit, Pentaerythrit, Pentite wie Arabit, Adonit und Xylit und Hexite wie Sorbit, Mannit und Dulcit. Genannt seien weiterhin Polyethylengly- kole mit einem Mw von mehr als 2000 g/mol bis etwa 10.000 g/mol, bevorzugt bis 800 g/mol. Genannt seien weiterhin Konservierungsmittel wie beispielsweise 1 ,2-
Benzisothiazolin-3-on und dessen Alkalimetallsalze, Entgaser/Entschäumer wie beispielsweise ethoxylierte Acetylendiole, die üblicherweise 20 bis 40 mol Ethylenoxid pro mol Acetylendiol enthalten und gleichzeitig auch dispergierend wirken können, Mittel zur Regulierung der Viskosität, Verlaufshilfsmittel, Benetzer (z.B. benetzend wirkende Tenside auf der Basis von ethoxylierten oder propoxylierten Fett- oder Oxoalkoholen, Propylenoxid/Ethylenoxid-Blockcopolymeren, Ethoxylaten von Ölsäure oder Alkylphe- nolen, Alkylphenolethersulfaten, Alkylpolyglycosiden, Alkylphosphonaten, Alkylphe- nylphosphonaten, Alkylphosphaten, Alkylphenylphosphaten oder bevorzugt Polyether- siloxan-Copolymeren, insbesondere alkoxylierten 2-(3-Hydroxypropyl)hepta- methyltrisiloxanen, die in der Regel einen Block aus 7 bis 20, vorzugsweise 7 bis 12, Ethylenoxideinheiten und einen Block aus 2 bis 20, vorzugsweise 2 bis 10 Propyleno- xideinheiten aufweisen und in Mengen von 0,05 bis 1 Gew.-% in den Farbmittelzubereitungen enthalten sein können), Antiabsetzmittel, Glanzverbesserer, Gleitmittel, Haftverbesserer, Hautverhinderungsmittel, Mattierungsmittel, Emulgatoren, Stabilisatoren, Hydrophobiermittel, Lichtschutzadditive, Griff verbesserer, Antistatikmittel, Basen wie beispielsweise K2CO3 oder Säuren, speziell Carbonsäuren wie beispielsweise Milchsäure oder Zitronensäure zur Regulierung des pH-Wertes. Wenn diese Mittel Bestandteil erfindungsgemäßer Farbmittelzubereitungen und insbesondere erfindungsgemäßer Tinten für das Ink-Jet-Verfahren sind, beträgt ihre Gesamtmenge in der Regel 2 Gew.- %, insbesondere 1 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitungen und insbesondere der erfindungsgemäßen Tinten für das Ink-Jet- Verfahren.
Die erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitungen können weiterhin Dispergiermittel enthalten. Geeignet sind beispielsweise alkoxylierte und partiell sulfatierte Alkylpheno- le, wie beispielsweise die in US 4,218,218 beschriebenen Substanzen, oder Kondensationsprodukte von Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd oder Gemische von A- rylsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensationsprodukten, wie sie beispielsweise in US 5,186,846 beschrieben sind.
Andere geeignete Dispergiermittel sind ethoxylierte Fettalkohole der Formel
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wobei x eine ganze Zahl im Bereich von 12 bis 30, bevorzugt bis 18 ist und y eine ganze Zahl im Bereich von 3 bis 50.
Weitere geeignete Dispergiermittel sind Maleinsäure-Acrylsäurecopolymere, insbesondere solche mit Molekulargewicht Mn im Bereich von 2000 bis 10.000 g/mol, die in Form von statistischen Copolymeren oder Blockcopolymeren geeignet sind. Weitere geeignete Dispergiermittel sind N-Vinylpyrrolidon-Homopolymere und Acrylat-N- Vinylpyrrolidin-Copolymere, insbesondere solche N-Vinylpyrrolidon-Homopolymere und Acrylat-N-Vinylpyrrolidin-Copolymere mit Molekulargewicht Mn im Bereich von 2000 bis 10.000 g/mol, in Form von statistischen Copolymeren oder Blockcopolymeren.
In einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten erfindungsgemäße Farbmittelzubereitungen und insbesondere erfindungsgemäße Tinten für das Ink-Jet- Verfahren Bindemittel. Bindemittel können gewählt werden aus der Gruppe der strahlungshärtbaren Bindemittel, der thermisch härtbaren Bindemittel und der lufttrocknen- den Bindemittel. Geeignete Bindemittel sind beispielsweise in WO 99/01516 und WO 02/36695 beschrieben. Auch Dispergierbindemittelsysteme wie in WO 03/29318 sind als Zusatz geeignet.
In einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung haben erfindungsgemäße Farb- mittelzubereitungen und insbesondere erfindungsgemäße Tinten für das Ink-Jet- Verfahren eine dynamische Viskosität von 1 bis 30 mPa-s, bevorzugt 1 bis 20 mPa-s, besonders bevorzugt 2 bis 15 mPa-s, jeweils bestimmt bei 20°C.
Die Oberflächenspannung erfindungsgemäßer Farbmittelzubereitungen und insbeson- dere erfindungsgemäßer Tinten für das Ink-Jet-Verfahren beträgt bei 20°C in der Regel 20 bis 70 mN/m, insbesondere 20 bis 40 mN/m besonders bevorzugt 25 bis 35 mN/m.
Der pH-Wert erfindungsgemäßer Farbmittelzubereitungen und insbesondere erfindungsgemäßer Tinten für das Ink-Jet-Verfahren liegt im allgemeinen im Bereich von 5 bis 10, vorzugsweise im Bereich von 7 bis 9.
Die erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitungen enthalten als Komponente c) Wasser, vorzugsweise entionisiertes Wasser. Der bevorzugte Gehalt an Wasser beträgt mindestens 30 Gew.-%, bevorzugt mindestens 45 Gew.-% und besonders bevorzugt mindestens 65 Gew.-%.
In einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten erfindungsgemäße Farbmittelzubereitungen und insbesondere erfindungsgemäße Tinten für das Ink-Jet- Verfahren weniger als 500 ppm an freien Schwermetallionen, bevorzugt weniger als 400 ppm, bezogen jeweils auf die Masse der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung bzw. erfindungsgemäßen Tinte für das Ink-Jet-Verfahren. Beispielhaft für Schwermetallionen sind zu nennen: Cu2+, Co2+, Co3+, Fe2+, Fe3+, Ni2+, Zn +, Ca2+. Insbesondere enthalten erfindungsgemäße Farbmittelzubereitungen bzw. erfindungsgemäße Tinten für das Ink-Jet-Verfahren bis zu 300 ppm Eisen.
Erfindungsgemäße Farbmittelzubereitungen und insbesondere erfindungsgemäße Tinten für das Ink-Jet-Verfahren mit weniger als 500 ppm an Schwermetallionen lassen sich beispielsweise dadurch herstellen, dass man aufgereinigte Pigmente einsetzt, oder indem man bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitungen und insbesondere der erfindungsgemäßen Tinten für das Ink-Jet-Verfahren Schritte wie Ausfällen, Aussalzen, lonenaustauschverfahren, Filtrieren, elektrolytische Verfahren oder andere dem Fachmann an sich bekannte Verfahren zur Deionisierung anwendet. Auch ist es möglich, entsprechend gereinigtes organisches Lösungsmittel und vollentsalztes Wasser einzusetzen.
In einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten erfindungsgemäße Farbmittelzubereitungen und insbesondere erfindungsgemäße Tinten für das Ink-Jet- Verfahren weniger als 0,05 Gew.-% Chlorid, bestimmt als Natriumchlorid. Erfindungsgemäße Farbmittelzubereitungen und insbesondere erfindungsgemäße Tinten sind in der Regel umweltfreundlich.
Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung erfindungsgemäßer Farbmittelzubereitungen, im Folgenden auch erfindungsgemäßes Herstellverfahren genannt. Das erfindungsgemäße Herstellverfahren enthält üblicherweise einen oder mehrere Schritte, in denen man verschiedene Komponenten mischt. Solche Schritte nimmt man in den üblichen Mischapparaturen vor, beispielsweise in Dissol- vern, Kesseln, Mühlen, Kugelmühlen oder Rührwerkskugelmühlen.
In einer Ausführungsform des erfindungsgemäßen Herstellverfahrens mischt man Farbmittel in partikulärer Form (a), beispielsweise in Form eines wasserhaltigen Presskuchens, zusammen mit mindestens organischen einem Lösemittel (b), Wasser (c) in einer geeigneten Apparatur vor, beispielsweise in einem Dissolver. Die resultierende Mischung mahlt man anschließend in einer Mühle, um die gewünschte Teilchengröße (in der Regel maximaler Durchmesser 1 μm, bevorzugt 0,5 μm und besonders bevorzugt 0,2 μm) zu erreichen.
Erfindungsgemäße Farbmittelzubereitungen kann man direkt als oder zur Herstellung von Tinten verwenden. Insbesondere kann man erfindungsgemäße Farbmittelzubereitungen direkt als oder zur Herstellung von Tinten für das Ink-Jet-Verfahren verwenden. Andere geeignete Tinten sind beispielsweise Tinten für Federhalter.
Um aus erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitungen Tinten herzustellen, genügt es in einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die gewünschte Farbmittelkonzentration durch Zugabe von weiterem Wasser zu den erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitungen einzustellen, gegebenenfalls weitere Zuschlagmittel zuzugeben und abschließend man mit einer Filtriervorrichtung mit Feinabtrennung im Bereich von 1 bis 0,5 μm zu filtrieren. So kann man erfindungsgemäße Ink-Jet-Tinten erhalten.
Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zum Bedrucken von Substraten, die beispielsweise flächig oder dreidimensional sein können, nach dem Ink-Jet-Verfahren unter Verwendung erfindungsgemäßer Farbmittelzubereitungen oder erfindungsgemäßer Tinten. Dazu druckt man erfindungsgemäße Farbmittelzubereitun- gen oder erfindungsgemäße Ink-Jet-Tinten auf das Substrat auf und fixiert den erhaltenen Druck anschließend optional.
Beim Ink-Jet-Verfahren werden die üblicherweise wässrigen Tinten in kleinen Tröpfchen direkt auf das Substrat gesprüht. Man unterscheidet dabei ein kontinuierliches Verfahren, bei dem die Tinte gleichmäßig durch eine Düse gepresst und durch ein e- lektrisches Feld, abhängig vom zu druckenden Muster, auf das Substrat gelenkt wird, und ein unterbrochenes Tintenstrahl- oder "Drop-on-Demand"- Verfahren, bei dem der Tintenausstoß nur dort erfolgt, wo ein farbiger Punkt gesetzt werden soll. Bei dem letztgenannten Verfahren wird entweder über einen piezoelektrischen Kristall oder eine beheizte Kanüle (Bubble- oder Thermo-Jet-Verfahren) Druck auf das Tintensystem ausgeübt und so ein Tintentropfen herausgeschleudert. Solche Verfahrensweisen sind in Text. Chem. Color, Band 19 (8), Seiten 23 bis 29, 1987, und Band 21 (6), Seiten 27 bis 32, 1989, beschrieben.
Besonders geeignet sind die erfindungsgemäßen Tinten für das Bubble-Jet-Verfahren und für das Verfahren mittels eines piezoelektrischen Kristalls.
Als Substratmaterialien sind geeignet:
cellulosehaltige Materialien wie Papier, Pappe, Karton, Holz und Holzwerkstoffe, die auch lackiert oder anderweitig beschichtet sein können,
metallische Materialien wie Folien, Bleche oder Werkstücke aus Aluminium, Eisen, Kupfer, Silber, Gold, Zink oder Legierungen dieser Metalle, die lackiert oder anderwei- tig beschichtet sein können,
silikatische Materialien wie Glas, Porzellan und Keramik, die ebenfalls beschichtet sein können,
polymere Materialien jeder Art wie Polystyrol, Polyamide, Polyester, Polyethylen, Polypropylen, Melaminharze, Polyacrylate, Polyacrylnitril, Polyurethane, Polycarbonate, Polyvinylchlorid, Polyvinylalkohole, Polyvinylacetate, Polyvinylpyrrolidone und entsprechende Copolymere und Blockcopolymere, biologisch abbaubare Polymere und natürliche Polymere wie Gelatine,
Leder, sowohl Naturleder als auch Kunstleder, als Glatt-, Nappa- oder Velourleder,
Lebensmittel und Kosmetika,
und insbesondere
textile Substrate und Flächengebilde wie Gewebe, Maschenware, Webware, Non- wovens und konfektionierte Ware aus beispielsweise Polyester, modifiziertem Polyester, Mischgewebe aus mehr als zwei Materialien wie Polyestermischgewebe und Baumwollmischgewebe, cellulosehaltige Materialien wie Baumwolle, Jute, Flachs, Hanf und Ramie, Viskose, Wolle, Seide, Polyamid, Polyamidmischgewebe, Poiyacrylnitril,
Polyurethan, Poly-THF, Triacetat, Acetat, Polycarbonat, Polypropylen, Polyvinylchlorid,
Polyestermikrofasern und Glasfasergewebe.
Erfindungsgemäße Farbmittelzubereitungen und insbesondere erfindungsgemäße Tinten für das Ink-Jet-Verfahren zeigen insgesamt vorteilhafte Anwendungseigenschaften, vor allem gutes Anschreibverhalten und gutes Dauerschreibverhalten (Kogation) sowie guten Stand, und ergeben Druckbilder hoher Qualität, d.h. hoher Brillanz und Farbtiefe sowie hoher Reib-, Licht-, Wasser- und Nassreibechtheit, Waschechtheit und chemi- sehe Reinigungsbeständigkeit. Besonders geeignet sind sie zum Drucken auf gestrichenes und ungestrichenes Papier sowie textile Substrate.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind Substrate, insbesondere textile Substrate, die nach einem der oben genannten erfindungsgemäßen Verfah- ren bedruckt wurden und sich durch besonders scharf gedruckte Bilder oder Zeichnungen sowie ausgezeichneten Griff auszeichnen.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann man mindestens zwei, bevorzugt mindestens drei verschiedene erfindungsgemäße Tinten für das Ink-Jet-Verfahren zu Sets kombinieren.
Die Erfindung wird durch ein Arbeitsbeispiel erläutert.
Beispiel 1
1 a) Dispergieren eines Pigments
In einer Rührwerkskugelmühle Drais Superflow DCP SF 12 wurden miteinander vermählen:
1800 g Pigment Blue 15:3
450 g n-C18H37θ(CH2CH2O)25H
3700 g destilliertes Wasser
Das Vermählen wurde fortgesetzt, bis die Pigmentpartikel einen mittleren Durchmesser von 100 nm aufwiesen.
1 b) Herstellen einer erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung
In einem Becherglas wurden vermischt: 17 g des dispergierten Pigments aus 1 a)
15 g Glycerin (Siedepunkt: 290°C)
1 g Polyethyienglycol (Mn 8000 g/mol)
7 g Polyethyienglycol (Mn 400 g/mol) 5 g Poly-THF (M„ 250 g/mol)
0,2 g Tego Wet® 250, ein Netzmittel mit Siedepunkt » 250°C
1 g Harnstoff
53,8 g vollentsalztes Wasser
Anschließend wurde die so erhaltene Farbmittelzubereitung über ein Sieb mit einem Porendurchmesser von 1 μm filtriert.
Das eingesetzte Glycerin, Polyethylenglykole und Poly-THF hatten einen Gehalt an freien Schwermetallionen unter 500 ppm, bezogen jeweils auf eingesetztes Glycerin, Polyethylenglykole bzw. Poly-THF.
Die erfindungsgemäße Farbmittelzubereitung ließ sich als Tinte für das Ink-Jet- Verfahren einsetzen. Beim Bedrucken von Substraten wie beispielsweise Textil (Baumwolle) wurden sehr gute Resultate erreicht.
Der Stand der Tröpfchen auf Substraten, insbesondere Textil wie Baumwolle, war sehr gut.

Claims

Patentansprüche
1. Farbmittelzubereitungen, enthaltend a) mindestens ein Farbmittel in partikulärer Form, b) mindestens ein organisches Lösemittel mit einem Siedepunkt von mindestens 247°C, gemessen bei Atmosphärendruck, und c) Wasser, und weniger als 0,25 Gew.-% organische Lösungsmittel mit einem Siedepunkt unter 247°C, gemessen bei Atmosphärendruck.
2. Farbmittelzubereitungen nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass sämtliche organischen Lösemittel b) einen Siedepunkt von mindestens 250°C aufwei- sen, gemessen bei Atmosphärendruck.
3. Farbmittelzubereitungen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sämtliche organischen Lösemittel b)einen Zersetzungspunkt von mindestens 200°C aufweisen.
4. Farbmittelzubereitungen nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens 30 Gew.-% Wasser c) enthalten.
5. Farbmittelzubereitungen nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie weniger als 500 ppm freie Schwermetallionen aufweisen.
6. Verwendung von Farbmittelzubereitungen nach Anspruch 1 bis 5 als oder zur Herstellung von Tinten.
7. Verwendung von Farbmittelzubereitungen nach Anspruch 1 bis 5 als oder zur Herstellung von Tinten für das Ink-Jet-Verfahren.
8. Verfahren zur Herstellung von Ink-Jet-Tinten unter Verwendung von Farbmittelzubereitungen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5.
Verfahren zum Bedrucken von Substraten nach dem Ink-Jet-Verfahren unter Verwendung von Farbmittelzubereitungen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5 oder unter Verwendung von Tinten nach Anspruch 7 oder 8.
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um textile Substrate handelt.
11. Bedruckte Substrate, erhältlich nach Anspruch 10 oder 11.
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