WO2004112735A1 - 洗髪及び身体洗浄剤組成物 - Google Patents

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WO2004112735A1
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Miyuki Sekine
Hiroyasu Kumamoto
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Takasago International Corporation
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    • A61K2800/24Thermal properties
    • A61K2800/244Endothermic; Cooling; Cooling sensation

Definitions

  • the present invention relates to a hair washing and body washing composition, and more particularly to a hair washing and body washing composition having an excellent cooling effect and having a long lasting cooling effect.
  • a cooling sensation agent composition using a combination of a specific cooling sensation substance and vanillyl butyl ether as a heating sensation substance see Patent Document 4 below
  • L-menthol, L-isopulegol , 3 _ (1 Mentokishi) Puropan ⁇ , 2-diol, Paramentan one 3, 8-di-O one Honoré, cooling sensation effect improved you containing cooling sensation substance and a cationic surfactant which is an alcohol or an ether alcohol such A composition has been proposed.
  • the former is a power that can be said to improve the cooling sensation effect.
  • the disclosure of the combination with a water-soluble polymer or a polyhydric alcohol is not easy.
  • the cooling sensation agent is also an alcohol or ether, and the cooling sensation effect improvement effect can be said to be sufficient. Not something that is always played. The latter is applied to rinsing and hair conditioners, and a cationic surfactant is an essential component.
  • a scalp care one-part composition containing a warming substance and a cationic polymer has also been proposed (see Patent Document 6 below), but this composition maintains a high massage effect on the scalp and maintains a warm feeling. But there is no description of the cooling effect on the scalp.
  • N-substituted _p_menthan-13-carboxamide derivatives be applied to hair cleansing agents as a percutaneous absorption enhancer, and in that case, a combination use with a refreshing agent such as menthol is disclosed.
  • a refreshing agent such as menthol
  • N-substituted _p_menthan-13-carboxamide derivatives themselves are substances having a cooling effect or are used as cooling agents (see Patent Documents 9 and 10 below), There is no specific disclosure about the combined effect with cooling sensation substances.
  • Patent Document 1 JP-A-63-208505
  • Patent Document 2 JP-A-63-264522
  • Patent Document 3 JP-A-6-107527
  • Patent Document 4 JP2000-44924 Kimiyuki
  • Patent Document 5 JP 2002-114649 A
  • Patent Document 6 JP2000--19146 Kimiyuki
  • Patent Document 7 JP 2001-72605 Koki
  • Patent Document 8 JP 2001-58961 Kimiyuki
  • Patent Document 9 Japanese Patent Application Laid-Open No. 47-16648
  • Patent Document 10 JP-A-8-283147
  • an object of the present invention is to provide a hair washing and body cleaning composition capable of improving the cooling sensation / cooling sensation effect during hair washing or body washing, and further maintaining the effect even thereafter. To do.
  • the inventors of the present invention have conducted intensive studies on a method for imparting an efficient cooling sensation to a hair washing agent and a body washing agent.
  • a cooling sensation substance such as menthol and an N-substituted p-menthane 3-carboxamide as a cooling sensation substance were found.
  • a hair wash or cleansing agent obtained by combining a derivative with an anionic surfactant and a water-soluble polymer and / or polyhydric alcohol. The effect of improving the cooling sensation effect at the time of hair washing or body washing, that is, having an improved refreshing sensation, and being able to effectively maintain the cooling sensation effect, that is, refreshing sensation after hair washing or body washing. I found it.
  • the cooling sensation effect in particular, the cooling sensation effect at the time of hair washing or body washing and thereafter is improved, and an improved refreshing sensation is obtained.
  • a warming substance such as vanillyl alkyl ether
  • the present invention provides the following hair washing and body cleansing compositions.
  • R represents an alkyl group or alkenyl group having 11 to 10 carbon atoms
  • a hair-washing and body-cleansing composition comprising:
  • Component (E) has a warming substance S, vanillyl alkyl ether (the alkyl group has 16 carbon atoms), 4_ (1-menthoxymethyl) —2_ (3 ,, 4, dihydroxyphenyl 3-dioxolane, 4- (1-menthoxymethyl) -2- (2-hydroxy-3, methoxyphenyl) -1,3-dioxolane, alkanoic acid vanilamide 7-12), valine alkylene glycol acetal (alkylene group has 3-6 carbon atoms), ethyl valine phosphorus alkylene glycol acetal (alkylene group has 3-6 carbon atoms) ), Capsaicin, dihydrocapsaicin, gingeronore, capsicum oil, capsicum oleoresin, ginger oleoresin, vanillyl amide nonylate, dijan boo leoresin, sanshoue
  • a cooling sensation substance is used as the component ( ⁇ ).
  • the refreshing substance of the component ( ⁇ ) specifically, menthol, menthol, camphor, pulegol, isoprego Mint oil, heart-strength oil, peppermint oil, spare mint oil, youth-livtus oil, and the like. Although these have different effects due to differences in geometrical and optical structures, they all have a cooling sensation effect and can provide a refreshing sensation.
  • These cooling sensation substances may be used alone or in combination of two or more.
  • R represents, for example, an alkyl group such as a methynole group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a t_butyl group, an ethur group
  • Examples of the power include an alkenyl group such as a propenyl group and a butyr group. Particularly, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, and an isopropyl group are preferable.
  • the N-substituted-1-p-menthane-13-carboxamide derivative used as the component (B) of the present invention is, for example, an acid obtained by reacting p-menthane-3-carboxylic acid with a thioyrc-mouth ride. It can be easily produced by a conventionally known method such as a method of reacting an appropriate amount of a mono-substituted amine compound with chloride. The reaction between the acid-doped chloride and the monosubstituted amine compound proceeds smoothly at room temperature in the presence of, for example, an alkali. N-substituted 1-p-menthane-3-carboxamide derivatives exhibit geometric isomerism and optical isomerism.
  • the force consisting of one kind of geometric isomer or optical isomer or geometric isomerism It consists of a mixture of isomers or optical isomers.
  • the N-substituted-p-menthane-3-carboxamide derivatives exhibit a cooling sensation effect, although the effects differ depending on the geometrical and optical structure.
  • the cooling sensation substance of component (A) and the cooling sensation substance of component (B) of the present invention can be used in any proportions that do not impair the effects of the present invention or fall within a range.
  • the use ratio of the component (A) and the component (B) is preferably in the range of 30:70 99: 1 by weight.
  • the ratio of component (A) to component (B) used is more preferably in the range of 70: 30-95: 5.
  • the amounts of the cooling sensation substance of component (A) and the cooling sensation substance of component (B) are determined according to the form and purpose of the hair washing or body cleansing composition of the present invention. For example, the appropriate amount is determined according to the type of the final product, such as shampoo, rinse-in shampoo, body shampoo, hand soap, face wash soap, rinse, hair conditioner, hair treatment, hair pack, etc. .
  • the amount of the component (A) and the component (B) combined in the total composition (hereinafter sometimes referred to as “component (A) + (B) mixed cooling sensation substance”) may be used together.
  • the content is preferably 0.001 to 2% by weight.
  • the anionic surfactant used as the component (C) in the present invention may be any anionic surfactant as long as the anionic surfactant is used alone. Two or more of them may be used in any combination.
  • the anionic surfactant used in the present invention include, for example, alkyl sulfate, alkyl ether sulfate, alkylamide ether sulfate, alkylaryl polyether sulfate, monoglyceride sulfate, alkylsulfonic acid, alkylamidesulfonic acid, alkylamide Aryl sulfonic acid, olefin sulfonic acid, paraffin sulfonic acid, alkyl sulfosuccinic acid, alkyl ether sulfosuccinic acid, alkyl amide sulfosuccinic acid, alkyl succinamic acid, alkyl sulfoacetic acid, alkyl phosphate, alky
  • the compounding ratio of the component (C) anionic surfactant to the total composition is appropriately determined according to the type of the product to be used, for example, shampoo, rinse-in shampoo, body shampoo, hand soap, face wash soap and the like. Adjusted. Generally, 5 40 weights for the entire composition %, Preferably 5 to 30% by weight, particularly preferably 10 to 20% by weight. This is because if it is less than 5% by weight, sufficient detergency cannot be obtained, and if it exceeds 40% by weight, an appropriate viscosity cannot be obtained.
  • a water-soluble polymer (component (D-1)) and Z or a polyhydric alcohol [component (D-2)] are used as component (D).
  • the water-soluble high-molecular polymer as the component (D-1) any water-soluble high-molecular polymer can be used, but a water-soluble high-molecular polymer having a cationic group is preferable.
  • the water-soluble high molecular weight polymer of the component (D-1) is contained in the hair washing and body cleansing composition of the present invention for the treatment effect, and the polyhydric alcohol of the component (D-2) is used for the moisturizing effect. You.
  • water-soluble polymer having a cationic group examples include (1) a quaternized force ⁇ or a non-quaternized butylpyrrolidone / dialkylaminoalkyl acrylate or methacrylate copolymer, (2) A cellulose ether derivative having a quaternary ammonium group, (3) a cationic cellulose derivative containing a cellulose polymer or a daraft derivative with a water-soluble quaternary ammonium monomer, (4) a quaternized polysaccharide, (5) a piperazine moiety and optionally a divalent alkylene or hydroxyalkylene group having an oxygen atom, a sulfur atom, or a nitrogen atom, or a linear or branched chain optionally interrupted by an aromatic or heterocyclic ring; A polymer containing, or oxidized, and / or the quaternized polymer, (6) optionally crosslinked and / or Is an alkylated water-soluble polyaminoamide; (7)
  • the water-soluble polymer of the component (D-1) may be used alone, or two or more kinds may be used in combination.
  • the amount of the component (D-1) in the composition of the water-soluble high-molecular polymer in the composition depends on the type of product used, for example, shampoo, rinse-in shampoo, body shampoo, hand soap, face-wash soap, rinse, hair conditioner, It can be adjusted appropriately according to hair treatment, hair pack, etc. Generally, 0.01-5% by weight, preferably 0.05-2% by weight, particularly preferably 0.11% by weight, based on the total amount of the composition. If the amount of the water-soluble polymer is less than 0.01% by weight, there may be a problem that there is no treatment effect, and if the amount exceeds 5% by weight, a stiff feeling may occur. there Rukoto force s occur.
  • any polyhydric alcohol can be used as the polyhydric alcohol of the component (D_2).
  • these polyhydric alcohols include, for example, ethylene glycol, propylene glycol, isoprene glycol, 1,3-butylene glycol, 1,2-butylene glycol, tetramethylene glycol, pentamethylene glycol, 2-butene-1-, Dihydric alcohols such as 4-diol, hexylene glycol, and otathylene glycol; trivalent alcohols such as glycerin, trimethylolpropane, and 1,2,6-hexanetriol; tetrahydric alcohols such as pentaerythritol; xylitol Pentahydric alcohols such as sonorebitone and mannitol; dihydric alcohols such as diethylene glycol, dipropylene glycol, triethylene glycol, polypropylene glycol, tetraethylene glycol, diglycerin, and polyethylene Glycol,
  • polyhydric alcohols (D-2) may be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of component (D-2) in the composition of the polyhydric alcohol may vary depending on the type of product used, for example, shampoo, rinse-in shampoo, body shampoo, hand soap, It can be adjusted appropriately according to face soap, rinse, hair conditioner, hair treatment, hair pack, etc.
  • the weight ratio of the total content of the anionic surfactant of the component (C) and the surfactant used for the other component to the content of the polyhydric alcohol of the component (D-2) is usually used as the surfactant.
  • the Z polyhydric alcohol is used in the range of 80 / 20-99 / 1, preferably 85 / 15-98 / 2, more preferably 90 / 10-96 / 4.
  • the content of the polyhydric alcohol is less than the above ratio, there may be a problem that there is no moisturizing effect, and when the content is more than the above ratio, there may be a problem that stickiness occurs.
  • cooling sensation effect is further improved.
  • examples of the alkali metal include sodium and potassium.
  • the alkyl group having 2 to 6 carbon atoms includes, for example, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, pentyl group. Group, hexyl group, and the like.
  • examples of the alkyl group having 3 to 6 carbon atoms in menthoxyalkanediol include n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, pentyl group, hexyl group and the like.
  • specific examples of the acyclic carboximide derivative include N-methyl-2,2-isopropylmethyl-3-methylbutanamide.
  • the warming substance of the component (E) can be added to the hair wash and body cleanser composition as one of the additional components.
  • a warming substance By adding a warming substance to the hair washing and body cleansing composition of the present invention, the cooling sensation effect is further improved, and the refreshing sensation is increased.
  • the scalp and body skin blood can be added simply by increasing the cooling sensation effect due to the addition of a warming substance. A feeling of increased liquid circulation, a medicinal effect, etc. are also felt.
  • any of the warming substances conventionally known can be used as the warming substance of component (E).
  • vanillyl alkyl ether the alkyl group has 1 to 6 carbon atoms
  • 4- (1-menthoxymethyl) 2- (3 ', 4'-dihydroxyphenyl) -1,3-dioxolane 4- (1-menthoxymethyl)-2- (2'-hydroxy-3'-methoxyphenyl) -1,3-dioxolane
  • alkanoic vanilamide Alkyl group has 7-12 carbon atoms
  • Vanillin alkylene glycol acetal alkylene group has 3 to 6 carbon atoms
  • ethylvanillin alkylene glycol glycol acetal alkylene group has 3 to 6 carbon atoms
  • capsaicin dihydro Capsaicin, gingerol, capsicum oil, capsicum oleoresin, ginger oleoresin, vanillyl noreamide nonylate, diambo oleoresin, sansho extract, sunshine oleoresin I, Sansho Nole
  • examples of the alkyl group having 16 carbon atoms include a methynole group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, a pentyl group, and a hexynole group. And the like.
  • examples of the alkyl group having 7 to 12 carbon atoms include a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a pendecyl group, and a dodecinole group.
  • examples of the alkylene group having 3 to 6 carbon atoms include a propylene group, a butylene group, a pentylene group, and a hexelene group.
  • vanillyl alkyl ether is particularly preferred, and vanillyl butyl ether is particularly preferred.
  • These warming substances may be used alone or in combination of two or more.
  • the warming substance such as vanillyl alkyl ether may be used as long as the warming effect is not provided by the blending of the warming substance.
  • the amount is 0.0012.0 times by weight, preferably 0.01-1.0 times by weight, based on the total amount of the cooling sensation substance.
  • the hair washing and body cleansing composition of the present invention may further contain silicones as component (F), if necessary.
  • silicones include methylpolyester represented by the following general formula ( ⁇ ). Xane is preferred.
  • R 1 represents a methyl group or a phenyl group
  • R 2 represents a methyl group or a hydroxyl group
  • N indicates the number of 100 2000.
  • One or more silicones of component (F) can be used, and 0.01 to 10% by weight, particularly 0.1 to 5% by weight, more preferably 0.5 to 3% by weight in the total composition. It is preferable to mix them.
  • the hair washing and body cleaning composition of the present invention includes, for example, surfactants, oils, monohydric alcohols, dyes, reducing agents, oxidizing agents, metal chelators, antioxidants Agents, viscosity modifiers, preservatives, animal and plant extracts, anti-inflammatory agents, bactericides, anti-dandruff agents, antioxidants, pearling agents, ultraviolet absorbers, humectants, organic or inorganic salts, pH adjusters, pigments, solvents Agents, perfumes, other capsules, and the like can be appropriately compounded.
  • surfactants for example, surfactants, oils, monohydric alcohols, dyes, reducing agents, oxidizing agents, metal chelators, antioxidants Agents, viscosity modifiers, preservatives, animal and plant extracts, anti-inflammatory agents, bactericides, anti-dandruff agents, antioxidants, pearling agents, ultraviolet absorbers, humectants, organic or inorganic salts, pH adjusters, pigments, solvents
  • the pH of the hair wash and body cleansing composition of the present invention is preferably 2-12, particularly preferably 418.
  • the hair wash and body cleansing composition of the present invention can be produced according to a usual method. It is applied as a cosmetic composition for washing hair such as packs, and a composition for body cleansing agents such as body shampoos, hand soaps and face washing soaps.
  • the composition of the present invention can provide a pleasant cooling stimulus to the scalp and body skin during irritating hair washing or washing, and can maintain the refreshing sensation for a long time even after the head or the like is dried with a towel or the like.
  • Example 1 According to the formulation shown in Table 1 below, the transparent shampoos of Example 1 and Comparative Example 1 were prepared by a conventional method.
  • Example 1 and Comparative Example 1 Of shampoos were compared. Note that the shampoo of Example 1 and the shampoo of Comparative Example 1 were washed on different days. Table 2 shows the results
  • the pearl shampoos of Example 2 and Comparative Examples 2 and 3 were prepared by a conventional method.
  • Example 2 Using 10 g of the shampoo of Example 2 or Comparative Example 3, eight panelists (six healthy males and two females) each wash their hair, and the shampoo of Example 2 immediately after shampooing and the shampoo of Comparative Example 3 were used. The refreshing feeling of the shampoo was compared. The shampoo of Example 2 and the shampoo of Comparative Example 3 were washed on different days. Table 5 shows the results.
  • Example 3 Example 4, and Comparative Example 4 According to the formulation shown in Table 6 below, the transparent shampoos of Examples 3, 4 and Comparative Example 4 were prepared by a conventional method.
  • Test example 4 Ten panelists (10 healthy males) wash their hair using each lOg of the shampoos of Example 3 and Comparative Example 4, and the shampoo of Example 3 and the shampoo of Comparative Example 4 immediately after shampooing. One cool feeling was compared. The shampoo of Example 3 and the shampoo of Comparative Example 4 were washed on different days. Table 7 shows the results.
  • Example 5 The stone-type body soaps of Example 5 and Comparative Example 5 were prepared by a conventional method according to the formulation shown in Table 9 below.
  • Example 6 The hand soaps of Example 6 and Comparative Example 6 were prepared by a conventional method according to the formulations shown in Table 11 below.

Abstract

 (A)メントール、メントン、カンファー、プレゴール、イソプレゴール、シネオール、ハッカオイル、ペパーミントオイル、スペアーミントオイル及びユーカリプタスオイルから選ばれる清涼感物質、(B)N−置換−p−メンタン−3−カルボキサミド誘導体からなる冷感物質、(C)アニオン性界面活性剤、(D)水溶性高分子ポリマー及び/又は多価アルコール、及び必要に応じ(E)温感物質を含む洗髪及び身体洗浄剤組成物。この組成物は、使用時の清涼感、冷感効果、及びその後の効果の持続性が良好である。

Description

明 細 書
洗髪及び身体洗浄剤組成物
技術分野
[0001] 本発明は、洗髪及び身体洗浄剤組成物に関し、更に詳しくは優れた清涼効果を有 し、しかもその清涼効果に持続性がある洗髪及び身体洗浄剤組成物に関する。 背景技術
[0002] 近年、ライフスタイルあるいは消費者のニーズが大きく変化し、 日常使用される化粧 品、ヘアーケア一製品、トイレタリー製品、入浴剤、医薬品などの各種製品は、製品 に本来要求される機能のほかに、使用中あるいは使用後に清涼感が得られるような 機能を付与されたものが好まれるようになつてきた。そのため清涼感が得られるような 種々の製品が、いろいろな形態で市販されている。清涼感は多くの場合冷感効果の 付与により得られる。清涼感或いは冷感効果の付与が好ましいとされる代表的な製 品としては、夏期に使用される化粧品、シャンプー、リンス、ヘアーコンディショナーな どのヘアーケア一製品、ハンドソープ、ボディシャンプーなどのボディケア一製品、パ ップ剤、入浴剤、虫除けスプレーなどが挙げられる。
[0003] 従来、このような清涼感或いは冷感効果が付与された各種製品を得るため、製品 中にメントール、カンファー、サリシル酸メチル、乳酸メンチル、シネオール、メントン、 スペア一ミント、ペパーミント、イソプレゴール、 3—メントキシプロパン— 1, 2—ジオール 、 p—メンタン一 3, 8—ジオール、 N—置換一 p—メンタン一 3—カルボキサミド誘導体、等の 各種清涼剤物質ゃ冷感物質が配合されている。ここで、メントール、カンファー、サリ シル酸メチル、シネオール、メントン、スペア一ミント、ペパーミント、イソプレゴール、 等の清涼剤物質は、強い清涼感を付与できるものの、添加量を増加した場合、その 蒸散からくる目や鼻に対する刺激が強ぐ清涼感の持続性も短いことなどの問題があ つた。一方、新規な冷感物質として乳酸メンチル、 3—メントキシプロパン一 1, 2—ジォ ール、 p—メンタン一 3, 8—ジオール、 N—置換一 p—メンタン一 3_カルボキサミド誘導体、 等の p—メンタン骨格を持つ化合物や類縁体等が多数開発されたものの、これらのレヽ くつかは食品やオーラルケア商品には有効であっても、洗髪用品及び身体洗浄剤で は充分な清涼感を付与できるものではな力つた。
[0004] このような清涼剤物質ゃ冷感物質に対する市場の高まりに応えるベぐさらなる新 規冷感物質の開発や研究が行われると共に、従来知られた 2種以上の清涼剤物質 ゃ冷感物質を組み合わせることにより、あるいは冷感物質と他の物質を組み合わせる ことにより、冷感効果の向上、持続性の改善を図る研究なども行われている。冷感物 質と他の物質を組み合わせることにより向上した冷感効果、冷感効果の持続性を得 る例としては、例えば 3_ (1—メントキシ)プロパン一 1, 2—ジオールと特定のグリセリン エーテルの併用(下記特許文献 1参照)、 3— (1ーメントキシ)プロパン一 1, 2—ジオール と親水性ポリエーテル変性シリコーンの併用(下記特許文献 2参照)力 S挙げられる。ま た、特定の冷感物質と特定の温感物質とを組み合わせて用い、これにより両性界面 活性剤及び第四級窒素含有水溶性高分子を含む、例えば毛髪用洗浄剤組成物に 優れた清涼感を付与することも提案されている(下記特許文献 3参照)。しかしながら 、これらの組成物によれば、ある程度の冷感効果の増加は認められるものの、これに よっても、冷感効果は未だ充分なものとは言えず、また持続性も充分なものではない ため、さらに冷感効果に優れしかも持続性に優れた冷感物質が求められている。
[0005] このような観点から、特定の冷感物質と温感物質としてのバニリルブチルエーテルと を組み合わせて用いた冷感剤組成物(下記特許文献 4参照)、 L一メントール、 L一イソ プレゴール、 3_ (1ーメントキシ)プロパンー丄, 2—ジオール、パラメンタン一 3, 8—ジォ一 ノレ、等のアルコール類やエーテル類である冷感物質とカチオン性界面活性を含有す る冷感効果向上組成物(下記特許文献 5参照)が提案されている。前者は冷感効果 の向上は窺える力 水溶性高分子ポリマーや多価アルコールとの組み合わせについ ての開示はなぐ冷感剤もアルコールやエーテル類であり、充分といえるまでの冷感 効果向上効果が常に奏されるものではなレ、。また、後者はリンスやへアーコンデイショ ナ一への適用であり、カチオン型界面活性剤が必須成分とされるものである。さらに 、温感物質及びカチオン型ポリマーを含有するスカルプケア一剤組成物も提案され ている(下記特許文献 6参照)が、この組成物は頭皮への高いマッサージ効果と温ま り感を持続することを提案するに止まり、頭皮への冷感効果に関する記述はない。
[0006] このような背景から、これまでメントールを代表とする清涼剤を含む洗髪及び身体用 洗浄剤にぉレ、て、清涼剤の添加量を抑えて刺激性を抑制しつつ、し力も強レ、清涼感 ゃ冷感効果を持続的に付与したいとする要望は強かった。しかし、従来の技術によ つては、この要望に十分に満足できる程度に対応できるものではなかった。
[0007] 一方、 N—置換 _p_メンタン一 3—カルボキサミド誘導体は経皮吸収促進剤として、毛 髪洗浄料に応用することが提案され、その際メントールなどの清涼剤との併用につい て開示されているが、頭皮或いは体皮に対する冷感効果に関する開示はなレ、(下記 特許文献 7及び 8参照)。また、 N—置換 _p_メンタン一 3—カルボキサミド誘導体自体 が冷感作用を有する物質である、あるいは清涼化剤として用いられることは公知であ る(下記特許文献 9及び 10参照)が、他の冷感物質などとの併用効果についての具 体的開示はない。
[0008] 特許文献 1 特開昭 63- -208505号公報
特許文献 2 特開昭 63- -264522号公報
特許文献 3 特開平 6— 107527号公報
特許文献 4 特開 2000- -44924号公幸
特許文献 5 特開 2002- -114649号公報
特許文献 6 特開 2000- -19146号公幸
特許文献 7 特開 2001- -72605号公幸
特許文献 8 特開 2001- -58961号公幸
特許文献 9 特開昭 47- -16648号公幸
特許文献 10 :特開平 8 - 283147号公報
[0009] 従って、本発明の目的は、洗髪時あるいは身体洗浄時に清涼感ゃ冷感効果を向 上させ、さらにその後においてもその効果を持続させることのできる洗髪及び身体用 洗浄剤組成物を提供する事にある。
発明の開示
[0010] 本発明者らは、洗髪剤及び身体洗浄剤に効率的な清涼感を付与する方法を鋭意 研究した結果、メントールなどの清涼感物質と冷感物質として N 置換 p—メンタン 3-カルボキサミド誘導体を併用し、これにァニオン界面活性剤と水溶性高分子ポリ マー及び/又は多価アルコールとを配合させて得られる洗髪剤あるいは洗浄剤力 洗髪時あるいは身体洗浄時における冷感効果の向上効果、即ち向上した清涼感を 有し、また洗髪あるいは身体洗浄後においては効果的に冷感効果、即ち清涼感を持 続できるものであることを見出した。さらに、上記組成物にバニリルアルキルエーテル などの温感物質を配合すると冷感効果、とくに洗髪あるいは身体洗浄時及びその後 の冷感効果が向上され、向上した清涼感が得られ、し力、もその効果が持続されること を見出した。本発明は、これら新知見に基づいて完成されたものである。
[0011] すなわち、本発明は次の通りの洗髪及び身体洗浄剤組成物である。
〔1〕 次の成分 (A)、(B)、 (C)及び (D) ;
(A)メントール、メントン、カンファー、プレゴール、イソプレゴール、シネオール、ハツ 力オイル、ペパーミントオイル、スペア一ミントオイル、ユーカリプタスオイル、からなる 群より選ばれる 1種以上の清涼感物質、
(B)下記一般式 (I)で示される N—置換一 p—メンタン一 3—カルボキサミド誘導体から選 ばれる一種以上の冷感物質、
[0012]
Figure imgf000005_0001
[0013] (式中、 Rは炭素数 1一 10のアルキル基またはアルケニル基を表わす。)
(C)ァニオン性界面活性剤から選ばれる一種以上の成分、
(D)水溶性高分子ポリマー及び Z又は多価アルコールから選ばれる一種以上の成 分、
を含有することを特徴とする洗髪及び身体洗浄剤組成物。
[0014] [2] 成分 (A)が、メントールであることを特徴とする上記〔1〕項記載の洗髪及び身体 洗浄剤組成物。
〔3〕 成分 (A)の清涼感物質と成分 (B)の冷感物質の割合が重量比で 30 : 70— 99 : 1であることを特徴とする上記〔1〕又は〔2〕項記載の洗髪及び身体洗浄剤組成物。 〔4〕 成分 (A)の清涼感物質と成分 (B)の冷感物質を合計量で、 0. 001— 2重量% 含有することを特徴とする上記〔1〕乃至〔3〕項のレ、ずれかに記載の洗髪及び身体洗 浄剤組成物。
[0015] 〔5〕 追加成分として、成分 (E)として温感物質から選ばれる一種以上の成分を併用 することを特徴とする上記〔1〕乃至〔4〕項のレ、ずれかに記載の洗髪及び身体洗浄剤 組成物。
[0016] 〔6〕 追加成分として、 p—メンタン一 3, 8—ジオール、乳酸メンチル、メントングリセリン ケタール、コハク酸モノメンチル、コハク酸モノメンチルアルカリ金属塩、メントキシァ ルカノール(アルキル基の炭素数は 2 6である。)、メントキシアルキルエーテル(ァ ルキル基の炭素数は 2— 6である。)、メントキシアルカンジオール(アルキル基の炭 素数は 3 6である。)、アサイクリックカルボキサイミド誘導体から選ばれる一種以上 の冷感物質を併用したことを特徴とする上記〔1〕乃至〔5〕項のいずれかに記載の洗 髪及び身体洗浄剤組成物。
[0017] 〔7〕 成分(E)の温感物質力 S、バニリルアルキルエーテル(アルキル基の炭素数は 1 一 6である。)、 4_ (1ーメントキシメチル)— 2_ (3,, 4,ージヒドロキシフエニル 3—ジ ォキソラン、 4— (1ーメントキシメチル)— 2— (2,ーヒドロキシー 3,ーメトキシフエ二ル)— 1 , 3 —ジォキソラン、アルカン酸バニルアミド(アルキル基の炭素数は 7— 12である。)、バ 二リンアルキレングリコールァセタール(アルキレン基の炭素数は 3— 6である。)、 ェ チルバ二リンアルキレングリコールァセタール(アルキレン基の炭素数は 3— 6である 。)、カプサイシン、ジヒドロカプサイシン、ジンゲローノレ、トウガラシ油、トウガラシオレ ォレジン、ジンジャーォレオレジン、ノニル酸バニリルアミド、ジヤンブーォレオレジン 、サンショウエキス、サンショール— I、サンショール _Π、サンショウアミド、黒胡椒エキス 、カビシン、ピペリン及びスピラントールの一種以上からなることを特徴とする上記〔5〕 項に記載の洗髪及び身体洗浄剤組成物。
[0018] 発明の詳細な説明
以下、本発明を更に詳細に説明する。
本発明においては、成分 (Α)として清涼感物質が使用される。成分 (Α)の清涼感 物質としては、具体的には、メントール、メントン、カンファー、プレゴール、イソプレゴ ール、シネオール、ハツ力オイル、ペパーミントオイル、スペア一ミントオイル、ユー力 リブタスオイル、等が挙げられる。これらは、幾何学的'光学的構造の違いにより効果 に違いはあるものの、いずれも冷感効果を有し、清涼感を付与することができるもの である。これら清涼感物質は単独で用レ、られてもよぐ 2種以上が任意に併用されて もよレ、。特に、本発明においては、清涼感物質として、清涼感付与効果に優れ、入手 も容易なメントールを主成分として用いることが好ましい。
[0019] また、本発明の成分 (B)の冷感物質としては、上記一般式 (I)で示される N—置換一 p—メンタン一 3—カルボキサミド誘導体が用いられる。上記一般式 (I)において、 Rとし ては、例えば、メチノレ基、ェチル基、 n—プロピル基、イソプロピル基、 n—ブチル基、ィ ソブチル基、 t_ブチル基等のアルキル基、ェチュル基、プロぺニル基、ブチュル基 等のアルケニル基、が挙げられる力 特にメチル基、ェチル基、 n—プロピル基、イソ プロピル基が好適である。これら冷感物質は単独で用いられても、 2種以上が任意に 併用されてもよい。
[0020] 本発明の成分(B)として用いられる N—置換一 p—メンタン一 3—カルボキサミド誘導体 は、例えば、 p—メンタン一 3—力ルボン酸にチォユルク口ライドを作用させて得られるァ シドクロライドに、適当量のモノ置換アミンィ匕合物を反応させる方法など、従来から公 知の方法により容易に製造することができる。前記ァシドク口ライドとモノ置換アミン化 合物との反応は、例えばアルカリ存在下、室温でスムーズに進行する。 N—置換一 p— メンタン一 3—カルボキサミド誘導体は、幾何学異性と光学異性とを示し、原料及び製 法によって一種の幾何学的異性体または光学的異性体からなる力 \あるいは幾何学 的異性体または光学的異性体の混合物からなる。 N—置換一 p—メンタン一 3—カルボキ サミド誘導体は、幾何学的 ·光学的構造の違いにより効果に違いはあるものの、いず れも冷感効果を示す。
[0021] 本発明の成分 (A)の清涼感物質と成分 (B)の冷感物質とは、本発明の効果を損な わなレ、範囲にぉレ、て任意の割合で用いることができるが、成分 (A)と成分 (B)の使用 割合は、重量比で 30 : 70 99 : 1の範囲であることが好ましレ、。成分 (A)の清涼感物 質と成分 (B)の冷感物質の使用割合がこの範囲であると、清涼感物質による刺激が 抑えられ、かつ優れた清涼感効果が得られ、また清涼感の持続性も優れた洗髪ある いは身体洗浄剤組成物が得られる。成分 (A)と成分 (B)の使用割合は、より好ましく は 70: 30— 95: 5の範囲である。
[0022] これら成分 (A)の清涼感物質及び成分 (B)の冷感物質の配合量は、本発明の洗 髪あるいは身体洗浄剤組成物がどのような態様、 目的で使用されるか、例えば最終 製品がシャンプー、リンスインシャンプー、ボディシャンプー、ハンドソープ、洗顔ソー プ、リンス、ヘアーコンディショナー、ヘアートリートメント、ヘアパック等、いかなるタイ プのものであるかなどに応じ、適宜の量として決定される。成分 (A)と成分 (B)とを併 せた成分 (以下、成分 (A) + (B)混合冷感物質と記載する場合もある。)の全組成物 中の配合量は、併用される成分 (A)と成分 (B)の安定性ゃ冷感効果を考慮すると、 0 . 001— 2重量%であることが好ましい。
[0023] 本発明において成分(C)として用いられるァニオン界面活性剤は、ァニオン界面活 性剤であればいずれのものであってもよぐまたァニオン界面活性剤は単独で用いら れても、 2種以上が任意に組み合わせて用いられてもよい。本発明において用いられ るァニオン界面活性剤を例示すると、例えば硫酸アルキル、硫酸アルキルエーテル、 硫酸アルキルアミドエ一テル、硫酸アルキルァリールポリエーテル、硫酸モノグリセリ ド、アルキルスルホン酸、アルキルアミドスルホン酸、アルキルァリールスルホン酸、ォ レフインスルホン酸、パラフィンスルホン酸、アルキルスルホコハク酸、アルキルエーテ ルスルホコハク酸、アルキルアミドスルホコハク酸、アルキルサクシンアミド酸、アルキ ルスルホ酢酸、燐酸アルキル、燐酸アルキルエーテル、ァシルサルコシン、ァシルイ セチオン酸及び N—ァシルタウリンのアルカリ金属塩、アンモニゥム塩、アミン塩、アミ ノアルコール塩及びマグネシウム塩、脂肪酸の塩、ココナッツオイル酸、若しくは水素 添加したココナッツオイル酸、ァシルラクチレート、アルキル一 D—ガラクトシディュロニ ック酸及びそれらの塩、ポリオキシアルキレンエーテルカルボン酸等が挙げられる。 なお、本発明においては、ァニオン界面活性剤がこれら例示のものに限定されるもの ではない。
[0024] また、成分 (C)ァニオン界面活性剤の全組成物に対する配合割合は、使用する製 品のタイプ、例えば、シャンプー、リンスインシャンプー、ボディシャンプー、ハンドソ ープ、洗顔ソープ等に応じ、適宜調整される。一般には、全組成物に対し 5 40重 量%、好ましくは 5— 30重量%、特に好ましくは 10— 20重量%配合される。これは、 5重量%未満では十分な洗浄力が得られず、また 40重量%を超えると、適正な粘度 が得られないことによる。
[0025] 本発明におレ、ては、成分 (D)として水溶性高分子ポリマー〔成分 (D-1)〕及び Z又 は多価アルコール〔成分 (D-2)〕が用いられる。ここで、成分 (D—1)である水溶性高 分子ポリマーとしては、水溶性高分子ポリマーであればいずれのものでも使用できる が、カチオン基を含有する水溶性高分子ポリマーが好ましいものである。成分 (D— 1) の水溶性高分子ポリマーはトリートメント効果のために、また成分(D—2)の多価アル コールは保湿効果のために本発明の洗髪及び身体洗浄剤組成物に含有される。
[0026] 前記カチオン基を含有する水溶性高分子ポリマーとしては、例えば(1) 4級化され る力 \若しくは非 4級化されたビュルピロリドン/ジアルキルアミノアルキルアタリレート 若しくはメタクリレートコポリマー、 (2)第 4アンモニゥム基を有するセルロースエーテ ノレ誘導体、(3)セルロース高分子若しくは水溶性の第 4アンモニゥム単量体とのダラ フト誘導体を含有するカチオン性セルロース誘導体、(4) 4級化したポリサッカライド、 (5)ピぺラジン部分及び任意に酸素原子、硫黄原子、若しくは窒素原子、若しくは芳 香族若しくは複素環で中断されてもよい直鎖若しくは分岐鎖を有する 2価のアルキレ ン若しくはヒドロキシアルキレン基を含有する高分子、若しくは酸化、及び/若しくは 4級化された前記の高分子、(6)任意に架橋及び/又はアルキル化された水溶性の ポリアミノアミド、 (7)ポリアルキレンポリアミンとポリカルボン酸との縮合によって得られ るポリアミノアミド誘導体をその後に 2官能性薬剤によるアルキル化したもの、(8) 2個 の第 1ァミン基と、少なくとも 1個の第 2ァミン基とジカルボン酸を有するポリアルキレン ポリアミンとの反応によって得られる高分子、 (9) 20, 000力ら 3, 000, 000の分子 量を有するメチルジァリルァミン、若しくはジメチルジァリルアンモニゥムの環状高分 子、 (10)メタクリロイルォキシェチルトリメチルアンモニゥムクロリドの架橋ポリマー、 ( 11)第 4ポリアンモニゥム高分子、(12)アクリル酸、若しくはメタクリル酸エステル若し くはアミドから得られるホモポリマー若しくはコポリマー、(13)ビュルピロリドン及びビ 二ルイミダゾ一ルの第 4ポリマー、 (14)ポリアミン、 (15)ポリアルキレンィミン、 (16)ビ ニルピロリドン若しくはビュルピリジン部分を含有する高分子、(17)ポリアミンとェピク ロノレヒドリンとの縮合物、(18)ポリウレィレン、(19)キチン誘導体から選択されるポリ ァミン、ポリアミノアミド、若しくは第 4ポリアンモニゥム等が挙げられる。
[0027] 成分 (D-1)の水溶性高分子ポリマーは、単独で用いられても、 2種以上が任意に 併用されてもよい。
また、成分 (D-1)の水溶性高分子ポリマーの組成物への配合量は、使用する製品 のタイプ、例えば、シャンプー、リンスインシャンプー、ボディシャンプー、ハンドソープ 、洗顔ソープ、リンス、ヘアーコンディショナー、ヘアートリートメント、ヘアパック等に 応じ、適宜調整できる。一般には、全組成物量に基づいて 0. 01— 5重量%、好まし くは 0. 05— 2重量%、特に好ましくは 0. 1 1重量%配合される。水溶性高分子ポリ マーの配合量が 0. 01重量%未満であると、トリートメント効果がないという問題が生 じることがあり、また 5重量%を超える場合には、ごわつき感がおきるという問題が生じ ること力 sある。
[0028] さらに成分(D_2)の多価アルコールとしては、多価アルコールであればいずれのも のでも使用できる。これら多価アルコールの具体例としては、例えば、エチレングリコ ール、プロピレングリコール、イソプレングリコール、 1, 3—ブチレングリコール、 1 , 2_ ブチレングリコール、テトラメチレングリコール、ペンタメチレングリコール、 2—ブテン一 1 , 4ージオール、へキシレングリコール、オタチレングリコール等の 2価のアルコール; グリセリン、トリメチロールプロパン、 1, 2, 6—へキサントリオール等の 3価のアルコー ノレ;ペンタエリスリトール等の 4価のアルコール;キシリトール等の 5価のアルコール;ソ ノレビトーノレ、マンニトール等の 6価のアルコール;ジエチレングリコール、ジプロピレン グリコール、トリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、テトラエチレングリコー ノレ、ジグリセリン、ポリエチレングリコール、トリグリセリン、テトラグリセリン、ポリダリセリ ン等の多価アルコール重合体等が挙げられる。この中でも特にグリセリン、プロピレン グリコール、 1, 3—ブチレングリコールが好ましレ、。
[0029] これら成分(D—2)の多価アルコールは、単独で用いられてもよぐ 2種以上が任意 に併用されてもよい。
また、成分 (D—2)の多価アルコールの組成物への配合量は、使用する製品のタイ プ、例えば、シャンプー、リンスインシャンプー、ボディシャンプー、ハンドソープ、洗 顔ソープ、リンス、ヘアーコンディショナー、ヘアートリートメント、ヘアパック等に応じ、 適宜調整できる。一般には、成分(C)のァニオン界面活性剤及びその他に使用した 界面活性剤の合計含有量と、成分 (D - 2)の多価アルコールの含有量との重量比で 、通常、界面活性剤 Z多価アルコールが 80/20— 99/1、好ましくは 85/15— 98 /2、より好ましくは 90/10— 96/4となる範囲で用いられる。多価アルコールの含 有量が前記割合より少ない場合には保湿効果がないという問題が生じる場合があり、 また前記割合より多い場合には、ベとつき感がおきるという問題が生じることがある。
[0030] 本発明においては、追加成分として、 p—メンタン一 3, 8—ジオール、乳酸メンチル、 メントングリセリンケタール、コハク酸モノメンチル、コハク酸モノメンチルアルカリ金属 塩、メントキシァルカノール(アルキル基の炭素数は 2— 6である。)、メントキシアルキ ルエーテル(アルキル基の炭素数は 2 6である。)、メントキシアルカンジオール(ァ ルキル基の炭素数は 3— 6である。)、アサイクリックカルボキサイミド誘導体から選ば れる一種以上の冷感物質を洗髪及び身体洗浄剤組成物に添加することができる。本 発明の洗髪及び身体洗浄剤組成物にこれら追加成分の冷感物質が添加されること により、冷感効果の更なる向上が見られる。コハク酸モノメンチルアルカリ金属塩にお いて、アルカリ金属としては、例えば、ナトリウム、カリウム、等が挙げられる。また、メン トキシァルカノール及びメントキシアルキルエーテルにおいて、炭素数 2— 6のアルキ ル基としては、例えば、ェチル基、 n プロピル基、イソプロピル基、 n ブチル基、イソ ブチル基、 t ブチル基、ペンチル基、へキシル基、等が挙げられる。さらに、メントキ シアルカンジオールにおいて炭素数 3— 6のアルキル基としては、例えば、 n プロピ ル基、イソプロピル基、 n ブチル基、イソブチル基、 t ブチル基、ペンチル基、へキ シル基、等が挙げられる。さらに、アサイクリックカルボキサイミド誘導体の具体例とし ては、 N—メチルー 2, 2—イソプロピルメチルー 3_メチルブタンアミドが挙げられる。これ ら冷感物質は単独で用いてもょレ、が、 2種以上が任意に併用されてもょレ、。
[0031] 本発明においては、追加成分の一つとして成分 (E)の温感物質を洗髪及び身体洗 浄剤組成物に添加することができる。本発明の洗髪及び身体洗浄剤組成物にぉレ、 て温感物質が添加されることにより、冷感効果の更なる向上が見られ、清涼感が増大 する。また温感物質の添カ卩により、単に冷感効果の増大のみでなぐ頭皮、体皮の血 液循環の増大感、薬効感なども感じられるようになる。成分 (E)の温感物質としては、 従来温感物質として知られたいずれのものも使用できる。例えば、バニリルアルキル エーテル(アルキル基の炭素数は 1一 6である。)、 4- (1ーメントキシメチル) 2- (3 ' , 4'—ジヒドロキシフエ二ル)— 1, 3—ジォキソラン、 4— (1—メントキシメチル)— 2— (2 '―ヒ ドロキシ— 3 '—メトキシフエ二ル)— 1, 3—ジォキソラン、アルカン酸バニルアミド(アルキ ル基の炭素数は 7— 12である。)、バニリンアルキレングリコールァセタール(アルキレ ン基の炭素数は 3— 6である。)、ェチルバ二リンアルキレングリコールァセタール(ァ ルキレン基の炭素数は 3— 6である。)、カプサイシン、ジヒドロカプサイシン、ジンゲロ ール、トウガラシ油、トウガラシオレオレジン、ジンジャーォレオレジン、ノニル酸バニリ ノレアミド、ジヤンブーォレオレジン、サンショウエキス、サンショーノレ一 I、サンショーノレ一 II、サンショウアミド、黒胡椒エキス、カビシン、ピペリン及びスピラントール、等が挙げ られる。バニリルアルキルエーテルにおいて、炭素数 1一 6のアルキル基としては、例 えば、メチノレ基、ェチル基、 n プロピル基、イソプロピル基、 n ブチル基、イソブチル 基、 t ブチル基、ペンチル基、へキシノレ基、等が挙げられる。アルカン酸バニルアミ ドにおいて、炭素数 7— 12のアルキル基としては、例えば、ヘプチル基、ォクチル基 、ノニル基、デシル基、ゥンデシル基、ドデシノレ基、等が挙げられる。さらに、バニリン アルキレングリコールァセタール及びェチルバニリンアルキレングリコールァセタール において、炭素数 3— 6のアルキレン基としては、プロピレン基、ブチレン基、ペンチ レン基、へキセレン基、等を挙げることができる。この中でもバニリルアルキルエーテ ルが好ましぐ特にバニリルブチルエーテルが好ましいものである。これら温感物質は 単独で用いられてもよいが、 2種以上が任意に併用されてもよい。本発明においては 、バニリルアルキルエーテルなどの温感物質は、温感物質の配合により温感効果が 付与されない範囲であればよぐ通常、成分 (A)の清涼感物質と成分 (B)の冷感物 質との合計総量に対し、重量で 0. 001 2. 0倍量、好ましくは、重量で 0. 01-1. 0 倍量の配合量とされる。
また、本発明の洗髪及び身体用洗浄剤組成物には、更に必要に応じて成分 (F)と してシリコーン類が配合されてもよい。シリコーン類の配合により、毛髪のさらさら感を 得ること力 Sできる。シリコーン類としては、下記一般式 (Π)で表わされるメチルポリシ口 キサンが好ましい。
Figure imgf000013_0001
[0034] (式中、 R1はメチル基又はフエ二ル基を示し、 R2はメチル基又はヒドロキシル基を示し
、 nは 100 2000の数を示す。)
[0035] 成分(F)のシリコーン類は、 1種以上を用いることができ、全組成中に 0. 01 10重 量%、特に 0. 1— 5重量%、更に 0. 5— 3重量%配合するのが好ましい。
[0036] 本発明の洗髪及び身体洗浄剤組成物には、前記成分のほか、例えば前記以外の 界面活性剤、油剤、一価アルコール、染料、還元剤、酸化剤、金属キレート剤、抗酸 化剤、粘度調整剤、防腐剤、動植物抽出物、消炎剤、殺菌剤、抗フケ剤、酸化防止 剤、パール化剤、紫外線吸収剤、保湿剤、有機又は無機塩、 pH調整剤、色素、溶 剤、香料、その他カプセル類などを適宜配合できる。
[0037] 本発明の洗髪及び身体洗浄剤組成物の pHは、 2— 12、特に 4一 8であることが好 ましい。
本発明の洗髪及び身体洗浄剤組成物は、通常の方法に従って製造でき、例えば、 シャンプー、ドライシャンプー、リンスインシャンプー、コンデショユングシャンプー等の 毛髪洗浄剤組成物、リンス、ヘアーコンディショナー、ヘアートリートメント、ヘアパック 等の洗髪用化粧品組成物、ボディシャンプー、ハンドソープ、洗顔ソープ等の身体洗 浄剤用組成物として適用される。
[0038] 発明の効果
本発明の洗髪及び身体洗浄剤組成物を用いて洗髪或いは身体を洗浄する際に、 目や鼻への刺激が少なぐまた従来に増しての強い清涼感を実感させることができ、 またこの良好な清涼感効果を持続させることができる。即ち、本発明の組成物は、刺 激性なぐ洗髪或いは洗浄時の頭皮及び体皮に心地よい冷涼刺激感を与え、タオル 等によって頭部等を乾燥した後もその爽涼感を長く持続させることができるものである 発明を実施するための最良の形態
[0039] 以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に より何ら限定されるものではなレ、。
[0040] 実施例 1及び比較例 1
下記表 1に示した処方により、実施例 1及び比較例 1の透明シャンプーを常法により 調製した。
表 1 (透明シャンプーの処方)
Figure imgf000015_0001
1) 塩化 O— [2—ヒ ドロキシ一 3— (トリメチルアンモニォ) プロピル] ヒ ドロキシェチノレセノレロース
2) ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム
3) ヤシ油アルキル一N—カルボキシェチル一N—ヒ ドロキシェチルイミ ダゾリェゥムベタインナトリウム
4) ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミ ド [0042] 試験例 1
実施例 1又は比較例 1のシャンプー 10gを用いて、 6名のパネラー(健常者の男性 4 名及び女性 2名)が各々洗髪を行い、洗髪直後及びドライタオル後における実施例 1 と比較例 1のシャンプーの清涼感の比較を行った。なお、実施例 1のシャンプーによ る洗髪と比較例 1のシャンプーによる洗髪は別の日に実施された。結果を表 2に示す
[0043]
表 2
Figure imgf000016_0001
[0044] 表 2に示されるように、パネラー 6名中 5名が、洗髪直後、タオルドライ後ともに実施 例 1のシャンプーが比較例 1のシャンプーに比べ強い清涼感を有すると回答した。こ のことから、本発明の毛髪洗浄剤組成物は比較毛髪洗浄剤組成物に比べ、清涼感 の強度及び持続性に優れていることが分かる。
[0045] 実施例 2、比較例 2及び比較例 3
下記表 3に示した処方により、実施例 2及び比較例 2及び 3のパールシャンプーを 常法により調製した。
[0046]
表 3 _ (パールシャンプー処方)
Figure imgf000017_0001
5 ) 2 , 6—ジ一 t e r t —ブチノレ 4ーメチノレフエノーノレ
[0047] 試験例 2
実施例 2及び比較例 2のシャンプー各 10gを用いて、 8名のパネラー(健常者の男 性 6名及び女性 2名)が洗髪を行レ、、洗髪直後における実施例 2のシャンプーと比較 例 2のシャンプーの清涼感の比較を行った。なお、実施例 2のシャンプーによる洗髪 と比較例 2のシャンプーによる洗髪は、別の日に実施された。結果を表 4に示す。
[0048] 表 4
Figure imgf000018_0001
[0049] 表 4に示されるように、パネラー 8名中 5名が、実施例 2のシャンプーが強い清涼感 を有すると回答した。このこと力、ら、 1一メントールと N—ェチルー p—メンタン一3—カルボ キサミドの併用により、刺激性を有する 1一メントールの量を減らしながら清涼感の向上 力図られること力分る。
[0050] 試験例 3
実施例 2又は比較例 3のシャンプー 10gを用いて、 8名のパネラー(健常者の男性 6 名及び女性 2名)が各々洗髪を行い、洗髪直後における実施例 2のシャンプーと比 較例 3のシャンプーの清涼感の比較を行った。なお、実施例 2のシャンプーによる洗 髪と比較例 3のシャンプーによる洗髪は、別の日に実施された。結果を表 5に示す。
[0051] ^ 「
表 5
Figure imgf000018_0002
[0052] 表 5に示されるように、パネラー 8名全員力 実施例 2のシャンプーが強い清涼感を 有すると回答した。このこと力、ら、 1一メントールと N—ェチルー p—メンタン一 3_カルボキ サミドとの併用により、 N—ェチルー p—メンタン一 3—カルボキサミドを冷感剤として用い る場合に比べ、明らかな清涼感の強度向上が図られることが分る。
[0053] 実施例 3、実施例 4及び比較例 4 下記表 6に示した処方により、実施例 3、実施例 4及び比較例 4の透明シャンプーを 常法により調製した。
[0054]
表 6 _ (透明シャンプーの処方)
Figure imgf000019_0001
[0055] 試験例 4 実施例 3及び比較例 4のシャンプー各 lOgを用いて、 10名のパネラー(健常者の男 性 10名)が洗髪を行レ、、洗髪直後における実施例 3のシャンプーと比較例 4のシャン プ一の清涼感の比較を行った。なお、実施例 3のシャンプーによる洗髪と比較例 4の シャンプーによる洗髪は、別の日に実施された。結果を表 7に示す。
[0056] ^
Figure imgf000020_0001
[0057] 表 7に示されるように、パネラー 10名中 7名が、実施例 3のシャンプーが比較例 4の シャンプーに比べ強い清涼感を有すると回答した。このこと力、ら、 1一メントールと N—ェ チルー p—メンタン一 3_カルボキサミドの併用により、刺激性を有する 1一メントールの量 を減らしながら清涼感の向上がなされることが分る。
[0058] 試験例 5
実施例 4又は比較例 4のシャンプー 10gを用いて、 10名のパネラー(健常者の男性 10名)が各々洗髪を行い、洗髪直後における実施例 4のシャンプーと比較例 4のシャ ンプ一の清涼感の比較を行った。なお、実施例 4のシャンプーによる洗髪と比較例 4 のシャンプーによる洗髪は、別の日に実施された。結果を表 8に示す。
[0059] 表 8
Figure imgf000020_0002
表 8に示されるように、パネラー 10名中 8名力 S、実施例 4のシャンプーが比較例 4の シャンプーに比べ強い清涼感を有すると回答した。なお、実施例 4のシャンプーが強 い清涼感を有すると回答した 8名のパネラーの清涼感についてのコメント (複数回答) は以下の内容であった。
[0061] どちらかといえば冷感である 2名
どちらかといえば温感である 6名
血行促進したような感じがする · · · · 5名
地肌に爽快感があった 6名
薬効感があった 4名
[0062] 以上のことから、 1一メントール及び N—ェチルー p—メンタン— 3_カルボキサミドに加え
、バニリルブチルエーテルを併用することにより、清涼感とともに、バニリルプチルェ 一テルをカ卩えなレ、場合に比べ、肌に好ましレ、効果を有するシャンプーであるとの印 象を与えるものであることが分る。
[0063] 実施例 5及び比較例 5
下記表 9に示した処方により実施例 5及び比較例 5の石鹼タイプボディーソープを 常法により調製した。
表 9 (石験タイプボディ一ソープ処方)
Figure imgf000022_0001
試験例 6
表 9に示した実施例 5又は比較例 5のボディーソープ 10gを綿タオルにのばして身 体洗浄し、洗浄直後における実施例 5のボディーソープと比較例 5のボディーソープ の清涼感の比較を、 15名のパネラー(健常者の日本パネラー 6名及びシンガポール パネラー 9名)により行った。なお、実施例 5のボディーソープによる洗浄と比較例 5の ボディーソープによる洗浄は別の日に実施した。結果を表 10に示す。
[0066]
表 1 0
Figure imgf000023_0001
[0067] 表 10に示されるように、パネラー 15名中 12名力 実施例 5のボディーソープが比 較例 5のボディーソープに比べ強い清涼感を有すると回答した。このことから、 1ーメン トールと N—ェチルー p—メンタン一 3—カルボキサミドの併用により、刺激性を有する 1ーメ ントールの量を減らしながら清涼感の向上がなされることが分る。
[0068] 実施例 6及び比較例 6
下記表 11に示した処方により実施例 6及び比較例 6のハンドソープを常法により調 製した。
[0069]
表 1 1 、ンドソープ処方)
Figure imgf000024_0001
[0070] 試験例 7
表 11に示した実施例 6又は比較例 6のハンドソープ 2gを手にとり、水道水で適度に 水分を補って両手で十分に泡立てて洗浄した後、水道水で十分に洗い流して、洗い 流し直後における実施例 6のハンドソープと比較例 6のハンドソープの清涼感の比較 を行った。なお、洗浄試験は 3時間の間隔をあけ、 6人のパネラー(健常者の女性 2 名及び男性 4名)により実施した。結果を表 12に示す。 表 1 2
Figure imgf000025_0001
表 12に示されるように、パネラー 6名中 4名が、実施例 6のハンドソープが比較例 6 のハンドソープ強い清涼感を有すると回答した。このこと力、ら、 1一メントールと N—ェチ ノレ一 p—メンタン一 3_カルボキサミドの併用により、刺激性を有する 1一メントールの量を 減らしながら清涼感の向上がなされることが分る。

Claims

請求の範囲
次の成分 (A)、(B)、 (C)及び (D) ;
(A)メントール、メントン、カンファー、プレゴール、イソプレゴール、シネオール、ハツ 力オイル、ペパーミントオイル、スペア一ミントオイル及びユーカリプタスオイルからな る群より選ばれる 1種以上の清涼感物質、
(B)—般式 (I) :
Figure imgf000026_0001
(式中、 Rは炭素数 1一 10のアルキル基またはアルケニル基を表わす。)
で示される N—置換一 p—メンタン一 3—カルボキサミド誘導体から選ばれる一種以上の 冷感物質、
(C)ァニオン性界面活性剤から選ばれる一種以上の成分、
(D)水溶性高分子ポリマー及び Z又は多価アルコールから選ばれる一種以上の成 分、
を含有することを特徴とする洗髪及び身体洗浄剤組成物。
[2] 成分 (A)が、メントールであることを特徴とする請求の範囲第 1項記載の洗髪及び 身体洗浄剤組成物。
[3] 成分 (A)の清涼感物質と成分 (B)の冷感物質の割合が重量比で、 30 : 70— 99 : 1 であることを特徴とする請求の範囲第 1項又は第 2項に記載の洗髪及び身体洗浄剤 組成物。
[4] 成分 (A)の清涼感物質と成分 (B)の冷感物質の合計量が、 0. 001— 2重量%であ ることを特徴とする請求の範囲第 1項乃至第 3項のいずれかに記載の洗髪及び身体 洗浄剤組成物。
[5] 追加成分として成分 (E)温感物質から選ばれる一種以上の成分を併用したことを 特徴とする請求の範囲第 1項乃至第 4項のいずれかに記載の洗髪及び身体洗浄剤 組成物。
[6] 追加成分として、 p—メンタン一 3, 8—ジオール、乳酸メンチル、メントングリセリンケタ ール、コハク酸モノメンチル、コハク酸モノメンチルアルカリ金属塩、メントキシァルカ ノール(アルキル基の炭素数は 2 6である。)、メントキシアルキルエーテル(アルキ ル基の炭素数は 2— 6である。)、メントキシアルカンジオール(アルキル基の炭素数 は 3 6である。)、アサイクリックカルボキサイミド誘導体から選ばれる一種以上の冷 感物質を併用したことを特徴とする請求の範囲第 1項乃至第 5項のいずれかに記載 の洗髪及び身体洗浄剤組成物。
[7] 成分(E)の温感物質が、バニリルアルキルエーテル(アルキル基の炭素数は 1一 6 である。)、 4—ひ—メントキシメチル)— 2— (3,, 4,—ジヒドロキシフエ二ル)— 1, 3—ジォ キソラン、 4— (1—メントキシメチル)— 2— (2 '―ヒドロキシ _3 '—メトキシフエ二ル)— 1 , 3- ジォキソラン、アルカン酸バニルアミド(アルキル基の炭素数は 7— 12である。)、バニ リンアルキレングリコールァセタール(アルキレン基の炭素数は 3— 6である。)、ェチ ルバニリンアルキレングリコールァセタール(アルキレン基の炭素数は 3— 6である。 ) 、カプサイシン、ジヒドロカプサイシン、ジンゲローノレ、トウガラシ油、トウガラシオレオ レジン、ジンジャーォレオレジン、ノエル酸バニリルアミド、ジヤンブーォレオレジン、 サンショウエキス、サンショーノレ一 I、サンショーノレ一 II、サンショウアミド、黒胡椒エキス、 カビシン、ピペリン及びスピラントールの一種以上からなることを特徴とする請求の範 囲第 5項に記載の洗髪及び身体洗浄剤組成物。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8084050B2 (en) * 2006-10-11 2011-12-27 Colgate-Palmolive Company Compositions comprising combinations of sensates
CN113230157A (zh) * 2021-04-07 2021-08-10 欧众联合(广州)科技有限公司 一种清爽控油洗发水组合物及其制备方法

Families Citing this family (82)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8512718B2 (en) 2000-07-03 2013-08-20 Foamix Ltd. Pharmaceutical composition for topical application
IL152486A0 (en) 2002-10-25 2003-05-29 Meir Eini Alcohol-free cosmetic and pharmaceutical foam carrier
US8119109B2 (en) 2002-10-25 2012-02-21 Foamix Ltd. Foamable compositions, kits and methods for hyperhidrosis
US7820145B2 (en) 2003-08-04 2010-10-26 Foamix Ltd. Oleaginous pharmaceutical and cosmetic foam
US9265725B2 (en) 2002-10-25 2016-02-23 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Dicarboxylic acid foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
US9668972B2 (en) 2002-10-25 2017-06-06 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Nonsteroidal immunomodulating kit and composition and uses thereof
US8486376B2 (en) 2002-10-25 2013-07-16 Foamix Ltd. Moisturizing foam containing lanolin
US8900554B2 (en) 2002-10-25 2014-12-02 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Foamable composition and uses thereof
US7700076B2 (en) 2002-10-25 2010-04-20 Foamix, Ltd. Penetrating pharmaceutical foam
US10117812B2 (en) 2002-10-25 2018-11-06 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Foamable composition combining a polar solvent and a hydrophobic carrier
AU2003279493B2 (en) 2002-10-25 2009-08-20 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Cosmetic and pharmaceutical foam
US20080138296A1 (en) 2002-10-25 2008-06-12 Foamix Ltd. Foam prepared from nanoemulsions and uses
US7704518B2 (en) 2003-08-04 2010-04-27 Foamix, Ltd. Foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
US9211259B2 (en) 2002-11-29 2015-12-15 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Antibiotic kit and composition and uses thereof
US7575739B2 (en) 2003-04-28 2009-08-18 Foamix Ltd. Foamable iodine composition
US8486374B2 (en) 2003-08-04 2013-07-16 Foamix Ltd. Hydrophilic, non-aqueous pharmaceutical carriers and compositions and uses
US8795693B2 (en) 2003-08-04 2014-08-05 Foamix Ltd. Compositions with modulating agents
US20060253369A1 (en) * 2005-05-04 2006-11-09 Chicago Board Options Exchange Method of creating and trading derivative investment products based on an average price of an underlying asset during a calculation period
KR101221212B1 (ko) 2005-06-15 2013-01-11 (주)아모레퍼시픽 항스트레스용 피부 화장료 조성물
US20070221236A1 (en) * 2005-10-05 2007-09-27 Cadbury Adams Usa Llc. Cooling compositions including menthyl esters
JP2007332046A (ja) * 2006-06-13 2007-12-27 Ogawa & Co Ltd ヘアシャンプー
JP2007332047A (ja) * 2006-06-13 2007-12-27 Ogawa & Co Ltd 外用化粧料
DE102006047164A1 (de) * 2006-09-29 2008-04-03 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninmethylester und einem oder mehreren Hautbefeuchtungsmitteln
DE102006047154A1 (de) * 2006-09-29 2008-04-03 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester und einem oder mehreren anti-entzündlichen Wirkstoffen
DE102006047163A1 (de) * 2006-09-29 2008-04-03 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninmethylester und einem oder mehreren Antioxidantien
DE102006047155A1 (de) * 2006-09-29 2008-04-03 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester und einem oder mehreren Antioxidantien
DE102006047162A1 (de) * 2006-09-29 2008-04-03 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit Kombinationen aus (R)-2-[((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexanecarbonyl)-amino]-propionsäure methyl ester und einer oder mehreren Lichtschutzfiltersubstanzen
DE102006047166A1 (de) * 2006-09-29 2008-04-03 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester und einem oder mehreren Hautbefeuchtungsmitteln
DE102006047153A1 (de) * 2006-09-29 2008-04-03 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninmethylester und einem oder mehreren anti-entzündlichen Wirkstoffen
US20080260655A1 (en) 2006-11-14 2008-10-23 Dov Tamarkin Substantially non-aqueous foamable petrolatum based pharmaceutical and cosmetic compositions and their uses
US8636982B2 (en) 2007-08-07 2014-01-28 Foamix Ltd. Wax foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
WO2009069006A2 (en) 2007-11-30 2009-06-04 Foamix Ltd. Foam containing benzoyl peroxide
US8518376B2 (en) 2007-12-07 2013-08-27 Foamix Ltd. Oil-based foamable carriers and formulations
WO2009090495A2 (en) 2007-12-07 2009-07-23 Foamix Ltd. Oil and liquid silicone foamable carriers and formulations
EP2242476A2 (en) 2008-01-14 2010-10-27 Foamix Ltd. Poloxamer foamable pharmaceutical compositions with active agents and/or therapeutic cells and uses
EP2341889A2 (en) * 2008-11-07 2011-07-13 Unilever Plc, A Company Registered In England And Wales under company no. 41424 of Unilever House Concentrated shampoo composition
CA2760186C (en) 2009-04-28 2019-10-29 Foamix Ltd. Foamable vehicle and pharmaceutical compositions comprising aprotic polar solvents and uses thereof
US8962057B2 (en) * 2009-04-29 2015-02-24 The Procter & Gamble Company Methods for improving taste and oral care compositions with improved taste
WO2011013008A2 (en) 2009-07-29 2011-02-03 Foamix Ltd. Non surface active agent non polymeric agent hydro-alcoholic foamable compositions, breakable foams and their uses
CA2769625C (en) 2009-07-29 2017-04-11 Foamix Ltd. Non surfactant hydro-alcoholic foamable compositions, breakable foams and their uses
MX359879B (es) 2009-10-02 2018-10-12 Foamix Pharmaceuticals Ltd Composiciones tópicas de tetraciclina.
US9849142B2 (en) 2009-10-02 2017-12-26 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Methods for accelerated return of skin integrity and for the treatment of impetigo
EP2394703B1 (de) * 2010-06-14 2015-12-23 Symrise AG Kühlmischungen mit verstärkter Kühlwirkung von 5-Methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl-N-ethyloxamat
CN103002864B (zh) 2010-07-08 2016-06-22 荷兰联合利华有限公司 头发护理组合物
US8933119B2 (en) 2011-01-03 2015-01-13 The William M. Yarbrough Foundation Method for treating phytophotodermatitis
US10640464B2 (en) 2011-01-03 2020-05-05 The William M. Yarbrough Foundation Use of isothiocyanate functional surfactants as Nrf2 inducers to treat epidermolysis bullosa simplex and related diseases
US9962361B2 (en) 2011-01-03 2018-05-08 The William M. Yarbrough Foundation Isothiocyanate functional surfactants, formulations incorporating the same, and associated methods of use
US11279674B2 (en) 2011-01-03 2022-03-22 The William M. Yarbrough Foundation Isothiocyanate functional surfactant and associated method of use
US10273205B2 (en) 2011-01-03 2019-04-30 The William M. Yarbrough Foundation Isothiocyanate functional surfactants, formulations incorporating isothiocyanate functional surfactants and associated methods for treating biofilms
US11407713B2 (en) 2011-01-03 2022-08-09 The William M. Yarbrough Foundation Isothiocyanate functional surfactants, formulations incorporating the same, and associated methods of use
US10308599B2 (en) 2011-01-03 2019-06-04 The William M. Yarbrough Foundation Isothiocyanate functional surfactants, formulations incorporating the same, and associated methods of use
US10647668B2 (en) 2011-01-03 2020-05-12 The William M. Yarbrough Foundation Isothiocyanate functional surfactant and associated method of use
US8865765B2 (en) 2011-01-12 2014-10-21 The William M. Yarbrough Foundation Method for treating eczema
US9532969B2 (en) 2011-02-08 2017-01-03 The William M. Yarbrough Foundation Method for treating psoriasis
CN103796535B (zh) 2011-09-01 2016-09-28 高砂国际有限公司(美国) 新的取代的环己烷化合物
BR112014027633A2 (pt) * 2012-05-22 2017-06-27 Unilever Nv composição de cuidados pessoais, métodos para fornecer uma sensação refrescante e utilização de um copolímero
WO2014018874A1 (en) 2012-07-26 2014-01-30 The William M. Yarbrough Foundation Method for treating skin cancer
US10080734B2 (en) 2012-07-26 2018-09-25 The William M. Yarbrough Foundation Method for treating autism and other neurodevelopmental disorders
US9839621B2 (en) 2012-07-26 2017-12-12 The William M. Yarbrough Foundation Method for treating bladder cancer
US10335387B2 (en) 2012-07-26 2019-07-02 The William M. Yarbrough Foundation Method for treating infectious diseases with isothiocyanate functional compounds
US10441561B2 (en) 2012-07-26 2019-10-15 The William M. Yanbrough Foundation Method for treating benign prostatic hyperplasia (BPH), prostatitis, and prostate cancer
US10434081B2 (en) 2012-07-26 2019-10-08 The William M. Yarbrough Foundation Inhibitors of macrophage migration inhibitory factor
US10434082B2 (en) 2012-07-26 2019-10-08 The William M. Yarbrough Foundation Isothiocyanate functional compounds augmented with secondary antineoplastic medicaments and associated methods for treating neoplasms
US9949943B2 (en) 2012-07-26 2018-04-24 The William M. Yarbrough Foundation Method for treating neurodegenerative diseases
CN104768523B (zh) 2012-10-29 2017-08-15 宝洁公司 10℃下具有0.30或更大损耗角正切值的个人护理组合物
JP5972216B2 (ja) * 2013-05-10 2016-08-17 株式会社ノエビア 弱酸性透明洗浄料
US20150011450A1 (en) * 2013-07-03 2015-01-08 The Procter & Gamble Company Amphoteric Ter-Polymers For Use in Personal Care Compositions
MX2016011553A (es) * 2014-03-07 2016-11-29 Procter & Gamble Composiciones que comprenden un agente pungente.
KR20160136383A (ko) 2014-04-23 2016-11-29 더 프록터 앤드 갬블 캄파니 청량 특성을 갖는 사이클로헥산카르복스아미드
US10912719B2 (en) 2014-10-20 2021-02-09 The Procter And Gamble Company Personal care composition and method of making
JP2016196443A (ja) * 2015-04-06 2016-11-24 松男 多田 キナコ石鹸
CN104988742B (zh) * 2015-06-11 2017-06-13 江苏阳光股份有限公司 一种棉质衬衫的凉感免烫处理方法
FR3040297B1 (fr) * 2015-08-28 2018-07-20 Oreal Utilisation de monoterpenes derives du menthol comme actifs antipelliculaires
US10945935B2 (en) 2016-06-27 2021-03-16 The Procter And Gamble Company Shampoo composition containing a gel network
CA2978573A1 (en) 2016-09-08 2018-03-08 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Compositions and methods for treating rosacea and acne
JP2018043980A (ja) * 2016-09-13 2018-03-22 日油株式会社 透明系シャンプー組成物
WO2019236646A1 (en) 2018-06-05 2019-12-12 The Procter & Gamble Company Clear cleansing composition
EP3810078A1 (en) * 2018-06-22 2021-04-28 The Procter & Gamble Company Dentifrice compositions
MX2021005464A (es) 2018-12-14 2021-06-18 Procter & Gamble Composicion de champu que comprende microcapsulas de tipo lamina.
US11896689B2 (en) 2019-06-28 2024-02-13 The Procter & Gamble Company Method of making a clear personal care comprising microcapsules
MX2022008714A (es) 2020-02-14 2022-08-08 Procter & Gamble Botella adaptada para almacenar una composicion liquida con un dise?o estetico suspendido en esta.
US11633072B2 (en) 2021-02-12 2023-04-25 The Procter & Gamble Company Multi-phase shampoo composition with an aesthetic design

Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63208505A (ja) 1987-02-23 1988-08-30 Kao Corp 化粧料
JPS63264522A (ja) 1987-04-22 1988-11-01 Toyo Aerosol Kogyo Kk 消炎鎮痛剤用エアゾ−ル組成物
JPH0353849A (ja) * 1989-07-17 1991-03-07 Warner Lambert Co 可食性の清涼および呼気爽快組成物
WO1993023005A1 (en) 1992-05-18 1993-11-25 The Procter & Gamble Company Coolant compositions
JPH06107527A (ja) 1992-09-29 1994-04-19 Sunstar Inc 毛髪用洗浄剤組成物
JPH08283147A (ja) 1995-04-12 1996-10-29 Lion Corp 水性粘着剤組成物
WO1997002273A1 (en) 1995-07-05 1997-01-23 The Procter & Gamble Company Warming compounds
JP2000044924A (ja) 1998-08-04 2000-02-15 Takasago Internatl Corp 冷感剤組成物
JP2000191461A (ja) 1998-12-28 2000-07-11 Kao Corp スカルプケア剤組成物
JP2000290151A (ja) * 1999-03-31 2000-10-17 Sunstar Inc 口腔用液体組成物
JP2001058961A (ja) 1999-08-19 2001-03-06 Hisamitsu Pharmaceut Co Inc 経皮吸収促進剤及び経皮吸収型製剤
JP2001072605A (ja) 1999-09-03 2001-03-21 Lion Corp 経皮経粘膜吸収促進剤組成物
JP2002114649A (ja) 2000-10-10 2002-04-16 Takasago Internatl Corp 冷感効果向上組成物
WO2011045815A2 (en) 2009-10-14 2011-04-21 Matrix Laboratories Ltd. Process for the preparation of lamivudine and novel salts in the manufacture thereof

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4136163A (en) * 1971-02-04 1979-01-23 Wilkinson Sword Limited P-menthane carboxamides having a physiological cooling effect
US4190643A (en) * 1971-02-04 1980-02-26 Wilkinson Sword Limited Compositions having a physiological cooling effect
GB1351762A (en) * 1971-02-14 1974-05-01 Wilkinson Sword Ltd Tobacco and tobacco-containing manufactures
DE3678356D1 (de) * 1985-08-06 1991-05-02 Kao Corp Fluessige shampoozusammensetzung.
US4885107A (en) * 1987-05-08 1989-12-05 The Procter & Gamble Company Shampoo compositions
ES2163651T3 (es) * 1995-08-29 2002-02-01 Mane V Fils Sa Composiciones refrescantes.
CA2361046A1 (en) * 1999-02-02 2000-08-10 Avon Products, Inc. Methods for alleviating discomfort of a hot flash and compositions therefor
US6495498B2 (en) * 1999-05-27 2002-12-17 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Detergent compositions with enhanced depositing, conditioning and softness capabilities
US6780443B1 (en) * 2000-02-04 2004-08-24 Takasago International Corporation Sensate composition imparting initial sensation upon contact
JP4454838B2 (ja) * 2000-12-12 2010-04-21 高砂香料工業株式会社 温感組成物

Patent Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63208505A (ja) 1987-02-23 1988-08-30 Kao Corp 化粧料
JPS63264522A (ja) 1987-04-22 1988-11-01 Toyo Aerosol Kogyo Kk 消炎鎮痛剤用エアゾ−ル組成物
JPH0353849A (ja) * 1989-07-17 1991-03-07 Warner Lambert Co 可食性の清涼および呼気爽快組成物
WO1993023005A1 (en) 1992-05-18 1993-11-25 The Procter & Gamble Company Coolant compositions
JPH06107527A (ja) 1992-09-29 1994-04-19 Sunstar Inc 毛髪用洗浄剤組成物
JPH08283147A (ja) 1995-04-12 1996-10-29 Lion Corp 水性粘着剤組成物
WO1997002273A1 (en) 1995-07-05 1997-01-23 The Procter & Gamble Company Warming compounds
JP2000044924A (ja) 1998-08-04 2000-02-15 Takasago Internatl Corp 冷感剤組成物
JP2000191461A (ja) 1998-12-28 2000-07-11 Kao Corp スカルプケア剤組成物
JP2000290151A (ja) * 1999-03-31 2000-10-17 Sunstar Inc 口腔用液体組成物
JP2001058961A (ja) 1999-08-19 2001-03-06 Hisamitsu Pharmaceut Co Inc 経皮吸収促進剤及び経皮吸収型製剤
JP2001072605A (ja) 1999-09-03 2001-03-21 Lion Corp 経皮経粘膜吸収促進剤組成物
JP2002114649A (ja) 2000-10-10 2002-04-16 Takasago Internatl Corp 冷感効果向上組成物
WO2011045815A2 (en) 2009-10-14 2011-04-21 Matrix Laboratories Ltd. Process for the preparation of lamivudine and novel salts in the manufacture thereof

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP1639993A4 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8084050B2 (en) * 2006-10-11 2011-12-27 Colgate-Palmolive Company Compositions comprising combinations of sensates
CN113230157A (zh) * 2021-04-07 2021-08-10 欧众联合(广州)科技有限公司 一种清爽控油洗发水组合物及其制备方法
CN113230157B (zh) * 2021-04-07 2024-04-16 欧众联合(广州)科技有限公司 一种清爽控油洗发水组合物及其制备方法

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