WO2004074346A1 - Verfahren zur herstellung von polyglycerinethern durch direkte umsetzung von polyglycerinen und alkoholen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von polyglycerinethern durch direkte umsetzung von polyglycerinen und alkoholen Download PDF

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    • C08G65/3312—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing a hydroxy group acyclic

Definitions

  • polyglycerol ethers described in the literature is based on the reaction of polyglycerols with glycidyl ethers, as claimed in JP 09235 246.
  • FR 2407 979 describes the preparation of polyglycerol ethers from polyglycerols and alkylglycidyl ethers and their use as surfactants.
  • the invention relates to a process for the preparation of polyglycerol ethers of the formula I.
  • radicals R, R and R are independently the same or different and are hydrogen; (-C-C 30 ) alkyl, optionally substituted by 1 to 3 (CC 4 ) alkyl or (-C-C 4 ) alkoxy groups;
  • Naphthyl optionally substituted by 1 to 3 (-CC 4 ) alkyl or (-C-C 4 ) alkoxy groups;
  • R represents H and / or C to C 4 alkyl;
  • R ' is H or (CrC ⁇ o) alkyl, (C 2 -C 30 ) alkenyl, optionally sulfonated;
  • R 4 and R 5 which may be the same or different, for hydrogen, (C 1 -C 10 ) -
  • Alkyl (C 2 -C 30 ) alkenyl, optionally sulfonated, or for a group of the formula
  • R 6 represents (-C-C ⁇ o) alkylene, (C2-C 30 ) -alkenylene, optionally sulfonated;
  • X + is Na + , K + , Ca 2+ or N (R 7 ) 4 + , where R 7 is H or (CrC 10 ) alkyl, preferably (CrC 4 ) alkyl;
  • x represents a number from 0 to 15;
  • y represents a number from 4 to 6;
  • z represents a number from 0 to 30, preferably 1 to 5;
  • A represents an alkylene group, preferably a group -C 2 H 4 -, -C 3 H 6 - or -C 4 H 8 -;
  • n stands for a number from 4 to 40, preferably 5 to 20, in particular 10 to 20; and the indices p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 and r3 stand for numbers from 0 to 500; with the pro
  • glycerol is heated to 200-280 ° C. in the presence of acidic catalysts, for example HCl, H 2 SO, sulfonic acids or H 3 PO 4, or in the presence of alkaline catalysts, such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, alkali metal alcoholates, alkali metal carbonates, alkali metal bicarbonates in the absence of water , With the discharge of condensation water, the polyglycerol is formed within 5 to 15 hours with an average degree of condensation of 2 to 100, preferably 3-35, glycerol units.
  • acidic catalysts for example HCl, H 2 SO, sulfonic acids or H 3 PO 4
  • alkaline catalysts such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, alkali metal alcoholates, alkali metal carbonates, alkali metal bicarbonates
  • polyglycerols or alkoxylated polyglycerols with fatty alcohol in the presence of an acid catalyst, for example H 2 SO 4 , p-toluenesulfonic acid or an acid catalyst system, for example H 2 SO 4 / H 3 P0 are preferably at 120 ° C. to 170 ° C. , 5 h to 10 h with discharge of condensation water.
  • the reaction is controlled by determining the hydroxyl number, which is preferably between 400 and 1000 mgKOH / g after the reaction has ended.
  • the radicals R 1, R 2 and R 3 are derived independently from C. 8
  • polyglycerol ethers produced by the process according to the invention can be modified by alkoxylation, sulfation, phosphating, amination etc. by the standard methods known to the person skilled in the art.
  • A) Polymerization of the Glycerin to Oligoglycerins or Polyglycerols The polymerization of the glycerol to oligoglycerols or polyglycerols can be carried out as standard in a stirrer with water separator at 240 to 270 ° C and nitrogen passage. 50% sodium hydroxide solution in a concentration range of 0.1 to 0.4% by weight is used as the catalyst. After 5-20 hours, depending on the desired degree of polymerization, the polymerization is ended. A sample is taken and the OH number is determined. The average molar mass of the oligo- or polyglycerols can be calculated from the OH number.
  • the molten polyglycerol is mixed in a stirred tank with a water separator with the fatty alcohol or alkoxylated fatty alcohol in the desired molar ratio and the reaction mixture is heated to 100 ° C.
  • An acidic catalyst system is added and the temperature is raised to 120 ° C to 200 ° C. Over a period of 3 to 5 hours, the water formed during the reaction is removed, which leads to the formation of a homogeneous reaction product.

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Abstract

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Polyglycerinethern der Formel I (I) worin die Reste R1, R2 und R3 unabhängig voneinander gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff; (C1-C30)-Alkyl, gegebenenfalls durch 1 bis 3 (C1-C4)-Alkyl-oder (C1-C4)-Alkoxygruppen substituiert; (C2-C30)-Alkenyl, gegebenenfalls sulfoniert und gegebenenfalls durch 1 bis 3 (C1-C4)-Alkyl- oder (C1-C4)-Alkoxygruppen substituiert; Phenyl, gegebenenfalls durch 1 bis 3 (C1- c4)-Alkyl- oder (C1-C4)-Alkoxygruppen substituiert; Napthyl, gegebenenfalls durch 1 bis 3 (C1-C4)-Alkyl-oder (C1-C4)-Alkoxygruppen substituiert; Gruppen der Formeln R4R5N-(CH2)y-; HO-(CH2)y-; -(AO)zH; -SO3H; -SO3-X+; -PO3H2; -PO32-X+; -CR2-COOR‘; -CR2-COO-X+; -CO-R6-COOH; -CO-R6-COO-X+;-C(R )2C(R )2C(R)2-N(R )2;-C( R)2C(R )2C(R )2-N((AO)ZH)2;-[CH2CH(O(AO)ZH)CH2O]N-R1 stehen; wobei R für H und/oder C1- bis C4-Alkyl steht; R‘ H oder (C1-C10)-Alkyl, (C2-C30)-Alkenyl, gegebenenfalls sulfoniert, bedeutet; R4 und R5, die gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, (C1-C10)-Alkyl, (C2-C30)-Alkenyl, gegebenenfalls sulfoniert, oder für eine Gruppe der Formel -(AO)zH stehen; R6 für (C1-C10)-Alkylen, (C2-C30)-Alkenylen, gebenenenfalls sulfoniert, stehen; X+ für Na+, K+, Ca2+oder N(R7)4+ stehen, wobei R7 für H oder (C1-C10)-Alkyl, vorzugsweise (C1-C4)-Alkyl steht; x für eine Zahl von 0 bis 15 steht; y für eine Zahl von 4 bis 6 steht; z für eine Zahl von 0 bis 30, vorzugsweise 1 bis 5, steht; A für eine Alkylengruppe, vorzugsweise eine Gruppe -C2H4-, -C3H6- oder C4H8- steht; n für eine Zahl von 4 bis 40, vorzugsweise 5 bis 20, insbesondere 10 bis 20, steht; und die Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 für Zahlen von 0 bis 500 stehen; mit der Massgabe, dass mindestens einer der Reste R1, R2 und R3 der Verbindungen der Formel (I) für eine Kohlenstoffwasserstoffgruppe, vorzugsweise (C1-C30)-Alkyl-steht; durch Umsetzung von Polyglycerin mit Fettalkohol in Gegenwart einer starken Säure als Katalysator.

Description

Beschreibung
Verfahren zur Herstellung von Polyglycermethem durch direkte Umsetzung von Polyglycerinen und Alkoholen
Die in der Literatur beschriebene Herstellung von Polyglycermethem basiert auf der Umsetzung von Polyglycerinen mit Glycidylethern, wie in JP 09235 246 beansprucht. In FR 2407 979 wird die Herstellung von Polyglycerinethern aus Polyglycerinen und Alkylglycidylethern und deren Verwendung als Tenside beschrieben.
Aufgrund der größeren Verfügbarkeit von Alkoholen, insbesondere von industriellen Fettalkoholen im Vergleich zu entsprechenden Glycidylethern wäre eine direkte Veretherung von Polyglycerinen mit Fettalkoholen vorteilhaft. Probleme bei Versuchen zur Herstellung gemäß dieser Direktkondensation scheiterten bisher insbesondere an der Unmischbarkeit von Polyglycerinen und insbesondere den hydrophoben Fettalkoholen.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass bei Verwendung eines geeigneten Katalysatorsystems die direkte Veretherung von Polyglycerinen mit Fettalkoholen möglich ist.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Polyglycerinethern der Formel I
RO - (AO)p1(AO)q1(AO)r1 - (CH2CHCH2O)n - (AO^AO^AO)* - R
(D
O - (AO)p2(AO)q2(AO)l2 - R2
worin
die Reste R , R und R unabhängig voneinander gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff; (Cι-C30)-Alkyl, gegebenenfalls durch 1 bis 3 (C C4)-Alkyl- oder (Cι-C4)-Alkoxygruppen substituiert;
(C2-C3o)-Alkenyl, gegebenenfalls sulfoniert und gegebenenfalls durch 1 bis 3
(C C4)-Alkyl- oder (Cι-C4)-Alkoxygruppen substituiert; Phenyl, gegebenenfalls durch 1 bis 3 (Cι-C4)-Alkyl- oder (Cι-C4)-Alkoxygruppen substituiert;
Naphthyl, gegebenenfalls durch 1 bis 3 (Cι-C4)-Alkyl- oder (Cι-C4)-Alkoxygruppen substituiert;
Gruppen der Formeln R R5N-(CH2)y-; HO-(CH2)y-; -(A0)2H; -SO3H; -SO3 "X+; -PO3H2; -PO3 2"X+; -CR2-COOR'; -CR2-COO-χ+; -CO-R6-COOH; -CO-R6-COO"X+;
-C(R)2C(R)2C(R)2-N(R)2; -C(R)2C(R)2C(R)2-N((AO)2H)2;
-[CH2CH(O(AO)zH)CH2O]n- R1 stehen; wobei
R für H und/oder C bis C4-Alkyl steht; R' H oder (CrCιo)-Alkyl, (C2-C30)-Alkenyl, gegebenenfalls sulfoniert, bedeutet;
R4 und R5, die gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, (C1-C10)-
Alkyl, (C2-C30)-Alkenyl, gegebenenfalls sulfoniert, oder für eine Gruppe der Formel
-(AO)zH stehen;
R6 für (Cι-Cιo)-Alkylen, (C2-C30)-Alkenylen, gegebenenfalls sulfoniert, stehen; X+ für Na+, K+, Ca2+oder N(R7)4 + stehen, wobei R7 für H oder (CrC10)-Alkyl, vorzugsweise (CrC4)-Alkyl, steht; x für eine Zahl von 0 bis 15 steht; y für eine Zahl von 4 bis 6 steht; z für eine Zahl von 0 bis 30, vorzugsweise 1 bis 5, steht; A für eine Alkylengruppe, vorzugsweise eine Gruppe -C2H4-, -C3H6- oder -C4H8-, steht; n für eine Zahl von 4 bis 40, vorzugsweise 5 bis 20, insbesondere 10 bis 20, steht; und die Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 für Zahlen von 0 bis 500 stehen; mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste R1, R2 und R3 er Verbindungen der Formel (I) für eine Kohlenstoffwasserstoffgruppe, vorzugsweise (Cι-C30)-Alkyl, steht; durch Umsetzung von Polyglycerin mit Fettalkohol in Gegenwart einer starken Säure als Katalysator.
Die Polykondensation von Glycerin erfolgt in bekannter Weise.
Hierzu wird Glycerin in Gegenwart von sauren Katalysatoren, beispielsweise HCI, H2S0 , Sulfonsäuren oder H3PO4 oder in Gegenwart von alkalischen Katalysatoren, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Alkalimetallalkoholate, Alkalicarbonate, Alkalibicarbonate in Abwesenheit von Wasser auf 200 - 280°C erhitzt. Unter Austrag von Kondensationswasser erfolgt innerhalb von 5 bis 15 h die Bildung des Polyglycerins mit einem mittleren Kondensationsgrad von 2 bis 100, bevorzugt 3-35 Glycerineinheiten.
Zur Herstellung von Polyglycerinethern werden Polyglycerine bzw. alkoxylierte Polyglycerine mit Fettalkohol in Gegenwart eines sauren Katalysators, beispielsweise H2SO4, p-Toluolsulfonsäure oder eines sauren Katalysatorsystems, beispielsweise H2SO4/H3P0 vorzugsweise bei 120°C bis 170°C, 5 h bis 10 h unter Austrag von Kondensationswasser erhitzt. Die Reaktionskontrolle erfolgt über die Bestimmung der Hydroxylzahl, die nach beendeter Reaktion vorzugsweise zwischen 400 und 1000 mgKOH/g beträgt.
Vorzugsweise leiten sich die Reste R1, R2 und R3 unabhängig voneinander von C8-22-Fettalkoholen, insbesondere von Cι2-Cι4-Fettalkoholen ab.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Polyglycerinether können nach den dem Fachmann bekannten Standardmethoden durch Alkoxylierung, Sulfatierung, Phosphatierung, Aminierung etc. modifiziert werden.
Allgemeine Herstellweise
A) Polymerisation des Glycerins zu Oligoglycerinen bzw. Polyglycerinen: Die Polymerisation des Glycerins zu Oligoglycerinen bzw. Polyglycerinen kann standardmäßig in einer Rührapparatur mit Wasserabscheider bei 240 bis 270°C und Stickstoffdurchleitung erfolgen. Als Katalysator wird 50%ige Natronlauge in einem Konzentrationsbereich von 0,1 bis 0,4 Gew.-% verwendet. Nach 5 -20 Stunden, je nach gewünschtem Polymerisationsgrad, wird die Polymerisation beendet. Es wird eine Probe entnommen und die OH-Zahl bestimmt. Aus der OH- Zahl lässt sich die mittlere Molmasse der Oligo- bzw. Polyglycerine berechnen.
B) Herstellung von Polyglycerinether
Das Polyglycerin wird in geschmolzenem Zustand in einem Rührbehälter mit Wasserauskreiser mit dem Fettalkohol bzw. alkoxyliertem Fettalkohol im gewünschten Molverhältnis gemischt und die Reaktionsmischung auf 100°C erhitzt. Eine saures Katalysatorsystem wird zugesetzt und die Temperatur auf 120°C bis 200°C erhöht. Über einen Zeitraum von 3 bis 5 h hinweg wird das bei der Reaktion entstehende Wasser ausgekreist, was zur Entstehung eines homogenen Reaktionsproduktes führt.
Beispiele
Im folgenden sind Herstellbeispiele von Polyglycerinethern beschrieben ohne die Erfindung auf diese einzuschränken.
Herstellung von Polyglycerin mit n = 9
2000 g Glycerin und 6,0 g NaOH (50%) wurden in einer Rührapparatur mit Stickstoffeinleitung und Wasserauskreiser unter Rühren auf 270°C erhitzt. Nach 9 Stunden Reaktionszeit und einem Austrag von 444 g Wasser wurde eine Probe genommen und die OH-Zahl bestimmt. Die ermittelte OH-Zahl betrug 890 mg KOH/g. Dies entspricht einem mittleren Kondensationsgrad n von 9,0Glycerineinheiten.
Die Herstellung der Polyglycerine mit n = 7 und n = 15 erfolgt in analoger Weise bei entsprechend kürzerer oder längerer Reaktionsdauer. Herstellung von Polyglycerinether aus Polyglycerin und Cι2-i4-Fettalkohol
C12-i4-Fettalkohol (Lorol® DD, mittl. Mol.gew.: 270 g/mol) wird zu einem Polyglyceringemisch mit einem mittleren Kondensationsgrad von 15, 9 oder 7 Glycerineinheiten im Molverhältnis 1:1 zugegeben und die Reaktionsmischung auf 100°C erhitzt. Ein saures Katalysatorsystem wird zugesetzt (s. Tabelle 1) und die Temperatur auf 150°C erhöht. Über einen Zeitraum von 4 h hinweg wird das bei der Reaktion entstehende Wasser ausgekreist, was zur Entstehung eines homogenen Reaktionsproduktes führt.
Tabelle 1
Figure imgf000007_0001
Figure imgf000008_0001

Claims

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Polyglycerinethern der Formel I
RO - (AO)p1(AO)q1(AO)r1 - (CH2CHCH2O)n - (AO)p3(AO)q3(AO)r3 - R
(I)
O - (AO)p2(AO)q2(AO)r2 - R2
worin die Reste R1, R2 und R3 unabhängig voneinander gleich oder verschieden sind und für
Wasserstoff; (CrC3o)-Alkyl, gegebenenfalls durch 1 bis 3 (Cι-C4)-Alkyl- oder
(Cι-C4)-Alkoxygruppen substituiert;
(C2-C3o)-Alkenyl, gegebenenfalls sulfoniert und gegebenenfalls durch 1 bis 3
(CrC4)-Alkyl- oder (C-ι-C4)-Alkoxygruppen substituiert;
Phenyl, gegebenenfalls durch 1 bis 3 (Cι-C4)-Alkyl- oder (CrC4)-Alkoxygruppen substituiert;
Naphthyl, gegebenenfalls durch 1 bis 3 (CrC4)-Alkyl- oder (Cι-C4)-Alkoxygruppen substituiert;
Gruppen der Formeln R4R5N-(CH2)y-; HO-(CH2)y-; -(AO)zH; -S03H; -SO3 "X+;
-PO3H2; -PO3 2"X+; -CR2-COOR\- -CR2-COO"X+; -CO-R6-COOH; -CO-R6-COO-χ+; -C(R)2C(R)2C(R)2-N(R)2; -C(R)2C(R)2C(R)2-N((AO)zH)2;
-[CH2CH(O(AO)2H)CH20]n- R1, stehen; wobei
R für H und/oder C bis C4-Alkyl steht;
R' H oder (Cι-Cιo)-Alkyl, (C2-C3o)-Alkenyl, gegebenenfalls sulfoniert, bedeutet; R4 und R5, die gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, (C1-C10)-
Alkyl, (C2-C3o)-Alkenyl, gegebenenfalls sulfoniert, oder für eine Gruppe der Formel
-(AO)zH stehen;
R6 für (CrCιo)-Alkylen, (C2-C30)-Alkenylen, gegebenenfalls sulfoniert, stehen;
X+für Na+, K+, Ca2+oder N(R7)4 + stehen, wobei R7 für H oder (Cι-C10)-Alkyl, vorzugsweise (Cι-C )-Alkyl, steht; x für eine Zahl von 0 bis 15 steht; y für eine Zahl von 4 bis 6 steht; z für eine Zahl von 0 bis 30, vorzugsweise 1 bis 5, steht;
A für eine Alkylengruppe, vorzugsweise eine Gruppe -C2H4-, -C3H6- oder -C H8-, steht; n für eine Zahl von 4 bis 40, vorzugsweise 5 bis 20, insbesondere 10 bis 20, steht; und die Indizes p1, q1, , p2, q2, r2, p3, q3 und r3 für Zahlen von 0 bis 500 stehen; mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste R1, R2 und R3der Verbindungen der Formel (I) für eine Kohlenstoffwasserstoffgruppe, vorzugsweise (Cι-C30)-Alkyl steht; durch Umsetzung von Polyglycerin mit Fettalkohol in Gegenwart einer starken Säure als Katalysator.
2. Verfahren nach Anspruch 1 , worin der Katalysator ausgewählt ist aus H2S04, H2SO4/H3PO4 oder p-Toluolsulfonsäure.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und/oder 2, worin ein Cδ-22-Fettalkohol in Gegenwart einer starken Säure als Katalysator mit Polyglycerin umgesetzt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 3, worin es sich um einen Cι2-Cι4-Fettalkohol handelt.
5. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, worin das Polyglycerin 3 bis 35 Glycerineinheiten umfasst.
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