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WO2004000787A2 - Herstellung von cis-pellitorin und verwendung als aromastoff - Google Patents

Herstellung von cis-pellitorin und verwendung als aromastoff

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WO2004000787A2
WO2004000787A2 PCT/EP2003/006545 EP0306545W WO2004000787A2 WO 2004000787 A2 WO2004000787 A2 WO 2004000787A2 EP 0306545 W EP0306545 W EP 0306545W WO 2004000787 A2 WO2004000787 A2 WO 2004000787A2
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WO
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decadienoic
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isobutylamide
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Ian-Lucas Gatfield
Jakob Peter Ley
Jan Foerstner
Gerhard Krammer
Arnold Machinek
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Symrise Gmbh & Co. Kg
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    • AHUMAN NECESSITIES
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL AND VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES AND WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING (PRESSING, EXTRACTION), REFINING AND PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES (e.g. LANOLIN), FATTY OILS AND WAXES, INCLUDING EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007Aliphatic compounds

Abstract

Die Erfindung beschreibt ein Verfahren zur Herstellung von 2E,4Z-Decadiensäure-N-isobutylamid (cis-Pellitorin) und dessen Verwendung als Scharfstoff und Aromastoff mit einem wärmeerzeugenden Effekt, bevorzugt in der Ernährung, der Mundhygiene oder dem Genuss dienenden Zubereitungen.

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Herstellung von   cis-Pellitorin   und Verwendung als Aromastoff 
Die Erfindung beschreibt ein Verfahren zur Herstellung von 2E,   4Z-Decadiensäure-N   isobutylamid (cis-Pellitorin) und dessen Verwendung als Scharfstoff und Aromastoff mit einem wärmeerzeugenden Effekt, bevorzugt in der Ernährung, der Mundhygiene oder dem Genuss dienenden Zubereitungen. Ferner betrifft die Erfindung der   Ernäh-   rung, der Mundhygiene oder dem Genuss dienende Zubereitungen enthaltend 2E, 4Z    Decadiensäure-N-isobutylamid.   



   Capsaicin [N- (4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)-8-methyl- (6E)-nonensäureamid, vgl. 



   Struktur   1,   Abbildung 1] und andere Capsaicinoide sind als scharf schmeckende und wärmeerzeugende Aromastoffe aus verschiedenen Capsicum-Arten, insbesondere 
Chili, schon seit   1871   bekannt. Unter wärmeerzeugenden Stoffen bzw. Stoffen mit einem wärmeerzeugenden Effekt werden solche verstanden, die sensorisch einen   Wärmeeindruck   hervorrufen. Bei entsprechend geringer Dosierung der Capsaicinoide (der Schwellenwert liegt bei einer Verdünnung von ca. 1 :   105)   wird nur eine ange- nehme, neutrale Schärfe und ein   Wärmegefühl   im Mund wahrgenommen.

   Proble- matisch ist bei Capsaicin die hohe akute Toxizität   (LD5o   (Maus oral) 47 mg), die die 
Anwendbarkeit bei der Zubereitung erschwert, sowie die bei häufiger Anwendung und Überdosierung auftretende chron. Gastritis, Nieren-und Leberschädigung (Römpp Lexikon Naturstoffchemie, Thieme 1997, S. 109). Somit besteht trotz der guten sensorischen Eigenschaften ein Bedarf an weniger problematischen Scharf- stoffen. Das im weissen Pfeffer vorkommende Piperin   (1-Piperoylpiperidin,   vgl. 



   Struktur 2, Abbildung   1)   verursacht zwar auch einen scharfen Eindruck (Römpp 
Lexikon Naturstoffchemie, Thieme 1997,   S.   500), zeigt aber im Vergleich zu 
Capsaicin eine relative Schärfe von nur ca.   1   %. Darüber hinaus besitzt Piperin einen intensiven Eigengeschmack, der an Pfeffer erinnert, so dass die Anwendung in vielen 
Zubereitungen nur beschränkt erfolgen kann. 

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 EMI2.1 
 



   Abbildung   1   Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, in der Natur vorkommende Stoffe mit einem scharfen und/oder wärmeerzeugenden Effekt sowie einem ansonsten neutralen Aromaprofil zu identifizieren, die als Aromastoffe in der Ernährung oder dem Genuss dienenden Zubereitungen verwendet werden können. Weiterhin sollte ein Verfahren zur einfachen, kostengünstigen und weitgehend natürlichen Synthese entwickelt werden. 



  Die Erfindung betrifft daher die Herstellung von 2E,   4Z-Decadiensäure-N-isobutyl-   amid (cis-Pellitorin), dadurch gekennzeichnet, dass man einen 2E, 4Z-Decadien- säureester mit Isobutylamin in Gegenwart eines Katalysators, bevorzugt eines Enzyms, insbesondere einem Enzym mit Lipaseaktivität, wobei das Enzym als freies Protein oder auch an einen Träger assoziiert vorliegen kann, umsetzt, das Gemisch mit nicht umgesetztem 2E, 4Z-Decadiensäureester gegebenenfalls einer Verseifung, bevorzugt mit einem Enzym in einem wässrigen Medium oder einer mit Wasser verdünnten Base, insbesondere bevorzugt der wässrigen Lösung von anorganischen basischen Salzen, unterzieht, die gebildete 2E, 4Z-Decadiensäure bevorzugt extraktiv abtrennt und anschliessend das Gemisch mit physikalisch chemischen Methoden, bevorzugt durch Kristallisation, Chromatographie,

   Destillation oder Codestillation aufreinigt. 

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  Die Methode wird anhand des folgenden Formelschemas verdeutlicht : 
 EMI3.1 
 
Enzym wo p + H N-EtOH k H j
Her Überraschenderweise wurde festgestellt, dass das erfindungsgemässe Verfahren einen sehr einfachen Zugang zu grossen, leicht zu reinigenden Mengen des gewünschten 2E,   4Z-Decadiensäure-N-isobutylamids ermöglicht.   Die bisher in der Literatur beschriebenen Synthese ist dagegen vielstufig ; in schlechter Ausbeute konnte cisPellitorin neben trans-Pellitorin dünnschichtchromatografisch isoliert werden ; bei der beschriebenen Synthese wurde u. a. das toxisch Selendioxid als Reagens verwendet (Bull. Chem. Soc. Jpn., Jahrg. 1984, Bd. 57, Seiten   3013ff.).   



  2E, 4Z-Decadiensäure-N-isobutylamid im Sinne der Erfindung ist reines 2E,   4Z-     Decadiensäure-N-isobutylamid   oder eine Mischung von mindestens 80 Gew.-%   2E,   4Z-Decadiensäure-N-isobutylamid und mindestens zwei weiteren N-Isobutylamiden der Decansäure, 2E-Decensäure,   2E,   4E-Decadiensäure, 2Z, 4E-Decadiensäure, 2Z, 4Z-Decadiensäure, 2E, 4Z,   7Z-Decatriensäure,   3Z,   5E-Decadiensäure   oder 3Z,   5E, 7Z-Decatriensäure.   Die erfindungsgemässe Mischung ist neu. 



  2E, 4Z-Decadiensäureester im Sinne der Erfindung sind Ester der 2E, 4Z-Decadiensäure und aliphatischer einwertiger Alkohole mit 1 bis 20 C-Atomen, insbesondere aber Methanol, Ethanol, 1-Propanol, 2-Propanol,   1-Butanol,     2-Butanol, 2-Methyl-l-   propanol, 2-Methyl-2-propanol, 1-Pentanol, 2-Pentanol, 3-Pentanol,   1-Hexanol,   2Hexanol, 3-Hexanol, 1-Heptanol, 2-Heptanol, 3-Heptanol, 4-Heptanol,   1-Octanol,   2-
Octanol, 1-Nonanol,   1-Decanol,   1-Undecanol, 1-Dodecanol, 1-Tridecanol, 1-   Tetradecanol, 1-Pentadecanol, 1-Hexadecanol, 1-Heptadecanol, 1-Octadecanol,   1Nonadecanol,   1-Eicosanol   

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 oder mehrwertiger Alkohole mit 2 bis 18 C-Atomen wie Ethylenglycol, 1,2-Propylen- glycol, 1,3-Propylenglycol, Glycerin,

   Pentaerythrit, Zuckeralkoholen wie Erythritol, Sorbitol, Glucitol, Mannit, Monosaccharide wie Tetraosen, z. B. Erythrose oder   Threose,   Pentaosen, z. B.   Arabinose,   Ribose, Lyxose, Xylose, Hexaosen wie Allose, Altrose, Galactose, Mannose, Gulose, Idose, Glucose,   Talose,   Fructose, Oligo- saccharide wie Maltose, Raffinose, Sucrose,   Maltooligosaccharide   oder Lactose, wobei die weiteren OH-Gruppen der mehrwertigen Alkohole mit aliphatischen, gesättigten oder ungesättigten Carbonsäuren verestert sein können oder von ein-oder mehrfach hydroxy-substituierten Fettsäuren, beispielsweise 8-Hydroxy- 5,6-octadiensäure, die ihrerseits mit den oben genannten einwertigen aliphatischen Alkoholen oder mehrwertigen Alkoholen verestert sind. 



  Aliphatische, gesättigte oder ungesättigte Carbonsäuren im Sinne der Erfindung sind gesättigte oder ungesättigte lineare Carbonsäuren mit 2 bis 26 Kohlenstoffatomen, insbesondere aber Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Pentansäure, Hexansäure, Heptansäure, Octansäure, Nonansäure, 2E-Nonensäure, Decansäure, 2E-Decensäure, 2E, 4E-Decadiensäure, 2E, 4Z-Decadiensäure, 2E, 4Z,   7Z-Decatriensäure,   3Z, 5E- Decadiensäure, die Stereoisomere der 4,5-Dihydroxy-2-decensäure, die Stereoisomere der 4,5-Epoxy-2-decensäure, 3Z,   5E,   7Z-Decatriensäure, Deca-2,8- dien-4,6-diinsäure, Deca-2-en-4,6, 8-triinsäure, Undecansäure, Dodecansäure, Tridecansäure, Tetradecansäure, Pentadecansäure, Hexadecansäure,   9E-oder   9Z- Hexadecensäure, Heptadecansäure, Octadecansäure,

   9E-oder 9Z-oder 11E-oder   llZOctadecensäure,   die verschiedenen geometrischen Isomeren der 9,12- Octadecadiensäure, der 6,9, 12-Octadecatriensäure, der 9,12, 15-Octadecatriensäure, der 6,9, 12,15-Octadecatetraensäure, die Nonadecansäure, die Eicosansäure, die 

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 verschiedenen geometrischen Isomeren der Eicosaensäure, der 11,14- Eicosadiensäure, der 8,11, 14-Eicosatriensäure, der 5,8, 11,14-Eicosatetraesäure, der 5,8, 11,14, 17-Eicosapentaensäure, der 10,13, 16-Docosatriensäure, der 7,10, 13,16- Docosatetrensäure, der 4,7, 10,13, 16-Docosapentaensäure und der 4,7, 10,13, 16,19- Docosahexaensäure. 



  Die   2E,   4Z-Decadiensäureester im Sinne der Erfindung können bevorzugt in Form natürlicher oder angereicherter prozessierter Triglyceride, beispielsweise aus fetten Ölen aus Stillingia   (Sapium sebiferum), Sebastiana ligustra oder Sebastiana     commerso7Ziana)   oder als Methyl-oder Ethylester vorliegen. Besonders bevorzugt ist ein durch enzymatische Umesterung von Stillingiaöl in Ethanol und anschliessende Destillation erhaltene   Clo-Fraktion,   gekennzeichnet dadurch, dass sie mindestens 80 Gew. -% Ethyl-2E, 4Z-decadienoat enthält. 



  Überraschenderweise zeigt das erfindungsgemässe   2E,   4Z-Decadiensäure-N-isobutyl- amid bei der sensorischen Untersuchung im Gegensatz zum isomeren 2E,   4E-     Decadiensäure-N-isobutylamid   einen angenehmen, stark scharfen und warmen Geschmackseindruck, der an Ethanol erinnert und relativ lang anhält. Dabei sind keine weiteren sensorischen Eindrücke zu erkennen, so dass das Profil sehr neutral ist. 



  Das natürliche Vorkommen von trans-Pellitorin (2E,   4E-Decadiensäure-N-isobutyl-   amid) wurde vielfach in der Literatur beschrieben. Das Amid ist relativ weit ver- breitet und kommt z. B. in Pfeffer vor (Übersicht G. M. Strunz, Stud. Nat. Prod. 



  Chem. 2000, Band 24 (Bioactive Natural Products (Part   E)),   Seiten 683-738). Sein sensorischer Eindruck wurde als vorwiegend betäubend beschrieben (vgl. z. B. J. 



  Agric. Food Chem., Jahrg. 1981, Bd. 29, Seiten 115ff. oder Fitoterapia, Jahrg. 2001, Band 72, Seiten 197ff. ), wie auch in eigenen Vergleichsversuchen festgestellt werden konnte. 

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  Dagegen wurde 2E, 4Z-Decadiensäure-N-isobutylamid erst kürzlich in Estragon gefunden, wie in Phytochemistry, Jahrg. 2001, Bd. 58, Seiten   1083-1086   beschrieben. 



  Die Erfindung betrifft daher ausserdem die Verwendung von   2E,   4Z-Decadiensäure- isobutylamid als Aromastoff, bevorzugt als Scharfstoff oder Aromastoff mit einem wärmeerzeugenden Effekt, insbesondere bevorzugt als Scharfstoff oder Aromastoff mit einem wärmeerzeugenden Effekt in der Ernährung, der Mundhygiene oder dem Genuss dienenden Zubereitungen. 



  Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Zubereitungen, Halb- fertigwaren und Riech-, Aroma-und Geschmackstoffkompositionen, enthaltend 2E,   4Z-Decadiensäure-N-isobutylamid.   



  Selbstverständlich kann 2E, 4Z-Decadiensäure-N-isobutylamid auch in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Wärmeerzeugung auf der Haut verwendet werden. 



  In einer besonders bevorzugten Ausführung der Erfindung wird 2E,   4Z-Decadien-     säure-N-isobutylamid   in Kombination mit anderen scharf schmeckenden   und/oder   wärmeerzeugende Substanzen oder auch scharf schmeckenden pflanzlichen Extrak- ten verwendet. Auf diese Weise kann ein besonders abgerundetes sensorisches Profil erreicht werden. Insbesondere die Kombination des   2E, 4Z-Decadiensäure-N-iso-   butylamids mit einem scharf schmeckenden pflanzlichen Extrakt im Verhältnis 0,01 zu 1 bis 100 zu 1, bevorzugt 0,1 zu 1 bis 10 zu 1 erzeugt ein angenehmes senso- risches Profil. 



  Andere scharf schmeckende und/oder wärmeerzeugende Substanzen können z. B. sein Capsaicin, Dihydrocapsaicin, Gingerol, Paradol, Shogaol, Piperin, Carbonsäure-N- vanillylamide, insbesondere Nonansäure-N-vanillylamid, 2-Alkensäureamide, insbe- sondere 2-Nonensäure-N-isobutylamid, Pellitorin oder Spilanthol,   2-Nonensäure-N-   

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4-hydroxy-3-methoxyphenylamid, Alkylether von 4-Hydroxy-3-methoxybenzylalko- hol, insbesonders 4-Hydroxy-3-methoxybenzyl-n-butylether, Alkylether von 4-Acyl- oxy-3-methoxybenzylalkohol, insbesondere 4-Acetyloxy-3-methoxybenzyl-n-butyl- ether und 4-Acetyloxy-3-methoxybenzyl-n-hexylether, Alkylether von 3-Hydroxy-4-   methoxybenzylalkohol,   Alkylether von 3,4-Dimethoxybenzylalkohol, Alkylether von 
3-Ethoxy-4-hydroxybenzylalkohol, Alkylether von 3,4-Methylendioxybenzylalkohol,

   (4-Hydroxy-3-methoxyphenyl) essigsäureamide, insbesonders (4-Hydroxy-3-meth- oxyphenyl) essigsäure-N-n-octylamid,   Ferulasäure-phenethylamiden,   Nicotinaldehyd, 
Methylnicotinat, Propylnicotinat, 2-Butoxyethylnicotinat, Benzylnicotinat, 1- 
Acetoxychavicol, Polygodial oder Isodrimeninol. 



   Scharf schmeckende pflanzliche Extrakte können alle für die Ernährung geeigneten pflanzlichen Extrakte sein, die einen scharfen oder warmen sensorischen Eindruck hervorrufen. Bevorzugt als scharf schmeckende pflanzliche Extrakte sind beispiels- weise Pfefferextrakt (Piper   ssp.,   insbesondere Piper nigrum), Wasserpfefferextrakt (Polygonum   ssp.,   insbesondere   Polygonum hydropiper), Extakte   aus Allium ssp. 



   (insbesondere Zwiebel und   Knoblauchextrakte),   Extrakte   aus Rettich (Raphanus     ssp.),   Meerrettichextrakte   (Cochlearia     a7-moracia),   Extrakte aus schwarzem (Brassica nigra), wildem oder gelbem Senf (Sinapis   ssp.,   insbesondere Sinapis arvensis und Sinapis   alba),   Bertramwurzel-Extrakte (Ancyclus   ssp.,   insbesondere   Anacylcus   pyrethrum L.

   ), Sonnenhutextrakte   (Echinaceae     ssp.),   Extrakten aus 
Szechuan-Pfeffer   (Zanthoxylum ssp.,   insbeosndere   Zanthoxylum   piperitum), 
Spilanthesextrakt (Spilanthes ssp., insbesondere Spilanthes   acmella),   Chiliextrakt (Capsicum ssp., insbesondere Capsicum frutescens), Paradieskörner-Extrakt   (Afiamomurra ssp., insbesondere Aframomum melegueta [Rose] K.   Schum.

   ), 
Ingwerextrakt (Zingiber   ssp.,     insbesondere Zingiber officinale)   und Galangaextrakt   (Kaempfe7 ia galanga   oder   Alpi7iia galanga).      o   
Die scharf schmeckenden pflanzlichen Extrakte können aus den entsprechenden frischen oder getrockneten Pflanzen oder Pflanzenteilen, insbesondere aber aus weissen, grünen oder schwarzen   Pfefferkörnern,     Wasserpfefferkörnern,   Zwiebeln und 

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 Knoblauch, Rettichwurzel, Meerrettich, Senfkörnern, Sonnenhutwurzeln, Bertram- wurzel, Pflanzenteilen der   Zanthotylum-Arten,   Pflanzenteilen der Spilanthes-Arten, Chilischoten, Paradieskörnern oder Ingwer-oder Galangawurzeln gewonnen werden, dergestalt, dass man die getrockneten Pflanzenteile,

   die vorzugsweise vorher zer- kleinert wurden, mit einem für Nahrungs-und Genussmittel geeigneten Lösungs- mittel, vorzugsweise aber Ethanol, Wasser, Hexan oder Heptan oder Ethanol/Wasser- Gemischen, bei   0 C   bis zum Siedepunkt des jeweiligen Lösungsmittels oder Gemisches extrahiert, anschliessend filtriert und das Filtrat ganz oder teilweise einge- engt, vorzugsweise durch Destillation, Gefrier-oder Sprühtrocknung. Der so erhal- tene Rohextrakt kann dann noch weiter aufgearbeitet werden, beispielsweise mit Wasserdampf bei Drücken von 0,01 mbar bis Normaldruck behandelt und/oder in einem für Nahrungs-und Genussmittel geeigneten Lösungsmittel aufgenommen werden. 



  Ein für   Nahrungs-und   Genussmittel geeignetes Lösungsmittel kann beispielsweise sein : Wasser, Ethanol, Methanol, Propylenglycol, Glycerin, Aceton, Dichlormethan, Diethylether, Hexan, Heptan, Triacetin, pflanzliche Öle oder Fette, oder super- kritisches Kohlendioxid oder Gemische der vorgenannten Lösungsmittel. 



  Weiterer Gegenstand der Erfindung sind der Ernährung oder dem Genuss dienende Zubereitungen, enthaltend 2E, 4Z-Decadiensäure-N-isobutylamid in einer wirksamen Menge und gegebenenfalls andere übliche Grund-, Hilfs-und Zusatzstoffe für Nahrungs-und Genussmittel. Sie enthalten in der Regel 0,000001 Gew. -% bis 
10 Gew. -%, bevorzugt 0,0001 bis 1 Gew. -%, insbesondere aber 0,0001 Gew. -% bis 0,1 Gew. -%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, an   2E,   4Z-Decadien-   säure-N-isobutylamid.   Weitere übliche Grund-, Hilfs-und Zusatzstoffe für Nahrungs- oder Genussmittel können in Mengen von 0,000001 bis 99,999999 Gew. -%, vorzugsweise 10 bis 80 Gew. -%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthalten sein.

   Ferner können die Zubereitungen Wasser in einer Menge bis zu 99,999999 Gew. -%, vorzugsweise 5 bis 80 Gew. -%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, aufweisen. 

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   Die der Ernährung oder dem Genuss dienenden Zubereitungen im Sinne der Erfin- dung sind z. B. Backwaren (z. B. Brot,   Trockenkekse,   Kuchen, sonstiges Gebäck),
Süsswaren (z. B. Schokoladen,   Fruchtgummi,   Hart-und Weichkaramellen, Kau- gummi), alkoholische oder nicht-alkoholische Getränke (z. B. Kaffee, Tee, Wein, weinhaltige Getränke, Bier, bierhaltige Getränke, Liköre, Schnäpse, Weinbrände,   fruchthaltige   Limonaden, isotonische Getränke, Erfrischungsgetränke, Nektare, Obst- und Gemüsesäfte, Frucht-oder Gemüsesaftzubereitungen), Instantgetränke, Fleisch- produkte (z. B. Schinken, Frischwurst-oder Rohwurstzubereitungen), Eier oder   Eiprodukte     (Trockenei,   Eiweiss, Eigelb), Getreideprodukte (z. B. Frühstückscerealien,
Müsliriegel), Milchprodukte (z. B.

   Milchgetränke, Milcheis, Joghurt, Kefir,
Frischkäse, Weichkäse, Hartkäse,   Trockenmilchpulver,   Molke, Butter,   Buttermilch),  
Fruchtzubereitungen (z. B. Konfitüren, Fruchteis, Fruchtsossen), Gemüsezuberei-   tungen   (z. B. Ketchup, Sossen, Trockengemüse), Knabberartikel (z. B. gebackene oder frittierte Kartoffelchips oder Kartoffelteigprodukte, Extrudate auf Mais-oder Erd- nussbasis), Produkte auf Fett-und Ölbasis oder Emulsionen derselben (z. B.
Mayonnaise, Remoulade, Dressings), Fertiggerichte und Suppen, Gewürze, Würz- mischungen sowie insbesondere Aufstreuwürzungen (Seasonings), die im
Snackbereich Anwendung finden. Die Zubereitungen im Sinne der Erfindung können auch als Halbfertigware zur Herstellung weiterer der Ernährung oder dem Genuss dienenden Zubereitungen dienen.

   Die Zubereitungen im Sinne der Erfindung können auch in Form von Kapseln, Tabletten (nichtüberzogene sowie überzogene Tabletten, z. B. magensaftresistente Überzüge), Dragees, Granulaten, Pellets,   Feststoffmischun-   gen, Dispersionen in flüssigen Phasen, als Emulsionen, als Pulver, als Lösungen, als
Pasten oder als andere schluck-oder kaubare Zubereitungen als Nahrungsergän- zungsmittel vorliegen. 



   Besonders vorteilhaft hat sich auch erwiesen, dass 2E, 4Z-Decadiensäure-N- isobutylamid, insbesondere die erfindungsgemässe Kombination von   2E,   4Z-   Decadiensäure-N-isobutylamid   mit scharf schmeckenden pflanzlichen Extrakten, den scharfen Geschmack von Alkohol in alkoholischen Getränken oder Zubereitungen 

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 aus alkoholischen Getränken imitieren können und es damit möglich ist, den
Alkoholgehalt in alkoholischen Getränken oder in Zubereitungen aus alkoholischen
Getränken bei gleichbleibender sensorischer Beurteilung niedriger einzustellen. 



   Besonders vorteilhaft hat sich auch erwiesen, dass 2E, 4Z-Decadiensäure-N- isobutylamid den scharfen Geschmack von Capsaicin, Dihydrocapsaicin und
Nonivamid imitieren können und es damit möglich ist, den Capsaicingehalt in den der Ernährung oder dem Genuss dienenden Zubereitungen bei gleichbleibender sensorischer Beurteilung niedriger einzustellen. 



   Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung sind der Mundhygiene dienende Zubereitungen, insbesondere Zahnpflegemittel wie Zahnpasten, Zahngele,
Zahnpulver, Mundwässer, Kaugummis und andere Mundpflegemittel, enthaltend 2E,   4ZDecadiensäure-N-isobutylamid   in einer wirksamen Menge und gegebenenfalls andere übliche Grund-, Hilfs-und Zusatzstoffe für solche Zubereitungen.

   Sie ent- halten in der Regel 0,000001 Gew. -% bis 10 Gew. -%, bevorzugt 0,0001 bis 1 Gew. - %, insbesondere aber 0,0001 Gew. -% bis 0,1 Gew. -%, bezogen auf das Gesamt- gewicht der Zubereitung, an   2E,     4Z-Decadiensäure-N-isobutylamid.   Weitere übliche
Grund-, Hilfs-und Zusatzstoffe für die der Mundhygiene dienenden Zubereitungen können in Mengen von 0,000001 bis 99,999999 Gew. -%, vorzugsweise 10 bis   80   Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthalten sein. Ferner können die Zubereitungen Wasser in einer Menge bis zu 99,999999 Gew. -%, vorzugsweise 5 bis 80 Gew. -%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, aufweisen. 



   Zahnpflegemittel, die   2E,     4Z-Decadiensäure-N-isobutylamid   enthalten, bestehen im allgemeinen aus einem abrasiven System   (Schleif-oder Poliermittel),   wie z. B.
Kieselsäuren,   Calciumcarbonaten,   Calciumphosphaten, Alumiuniumoxiden   und/oder  
Hydroxylapatiten, aus oberflächenaktiven Substanzen, wie z. B. Natriumlaurylsulfat,
Natriumlaurylsarcosinat und/oder Cocamidopropylbetain, aus Feuchthaltemitteln, wie z. B. Glycerin und/oder Sorbit, aus Verdickungsmitteln, wie z. B. Carboxy- 

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 methylcellulose, Polyethylenglycolen, Carrageenanen und/oder   Laponiten&commat;,    aus Süssstoffen, wie z. B. Saccharin, aus Stabilisatoren und aus aktiven Wirkstoffen, wie z. B.

   Natriumfluorid, Natriummonofluorphosphat, Zinndifluorid, quartären Ammo- niumfluoriden, Zinkcitrat, Zinksulfat, Zinnpyrophosphat, Zinndichlorid, Mischungen verschiedener   Pyrophosphate, Triclosan,   Cetylpyridiniumchlorid, Aluminiumlactat,   Kaliumcitrat,     Kaliumnitrat,   Kaliumchlorid,   Strontiumchlorid,   Wasserstoffperoxid, Aromen   und/oder   Natriumbicarbonat. 



  Kaugummis, enthaltend 2E, 4Z-Decadiensäure-N-isobutylamid, bestehen im Allge- meinen aus einer Kaugummibase, d. h. einer beim Kauen plastische werdenden Kaumasse, aus Zuckern verschiedener Arten, Zuckeraustauschstoffen, Süssstoffen, Zuckeralkoholen, Feuchthaltemitteln, Verdickern, Emulgatoren, Aromen und Stabilisatoren. 



  Die erfindungsgemässen Zubereitungen, enthaltend   2E,   4Z-Decadiensäure-N-isobutyl- amid, können dergestalt hergestellt werden, dass 2E,   4Z-Decadiensäure-N-iso-   butylamid als Substanz, als Lösung oder in Form eines Gemisches mit einem festen oder flüssigen Trägerstoff in die der Ernährung, der Mundhygiene oder dem Genuss dienenden Zubereitungen eingearbeitet werden. Vorteilhafterweise können die als Lösungen vorliegenden erfindungsgemässen Zubereitungen, enthaltend 2E,   4Z-     Decadiensäure-N-isobutylamid,   auch durch Sprühtrocknung in eine feste Zubereitung überführt werden. 



  Zur Herstellung der Zubereitungen können in einer weiteren bevorzugten Aus- führungsform die 2E,   4Z-Decadiensäure-N-isobutylamid   und gegebenenfalls andere Bestandteile der erfindungsgemässen Zubereitung auch vorher in Emulsionen, in Liposomen, z. B. ausgehend von Phosphatidylcholin, in Microsphären, in Nano- sphären oder auch in Kapseln aus einer für Lebens-und Genussmittel geeigneten Matrix, z. B. aus Stärke, Stärkederivaten, anderen Polysacchariden, natürlichen Fetten, natürlichen Wachsen oder aus Proteinen, z. B. Gelatine, eingearbeitet werden. 



  Eine weitere Ausführungsform besteht darin, dass 2E, 4Z-Decadiensäureisobutylamid 

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 vorher mit geeigneten Komplexbildnern, beispielsweise mit Cyclodextrinen oder Cyclodextrinderivaten, bevorzugt ss-Cyclodextrin, komplexiert werden und in dieser   Form   eingesetzt werden. 



  Als andere Bestandteile für die erfindungsgemässen, der Ernährung oder dem Genuss dienenden Zubereitungen können weitere übliche Grund-, Hilfs-und Zusatzstoffe für Nahrungs-oder Genussmittel verwendet werden, z. B. Wasser, Gemische frischer oder prozessierter, pflanzlicher oder tierischer Grund-oder Rohstoffe (z. B. rohes, gebratenes, getrocknetes, fermentiertes, geräuchertes   und/oder   gekochtes Fleisch, Ei, Knochen, Knorpel, Fisch, Krusten-und Schalentiere, Gemüse, Früchte,   Kräuter,   Nüsse, Gemüse-oder Fruchtsäfte oder-pasten oder deren Gemische), verdauliche oder nicht verdauliche Kohlenhydrate (z. B. Saccharose, Maltose, Fructose, Glucose, Dextrine, Amylose, Amylopektin, Inulin, Xylane, Cellulose), Zuckeralkohole (z. B. 



  Sorbit, Mannitol, Xylitol), natürliche oder gehärtete Fette (z. B. Talg, Schmalz, Palmfett, Kokosfett, gehärtetes Pflanzenfett), fette Öle (z. B. Sonnenblumenöl, Erdnussöl, Maiskeimöl, Distelöl, Olivenöl, Walnussöl, Fischöl, Sojaöl, Sesamöl), Fettsäuren oder deren Salze (z. B. Kaliumstearat, Kaliumpalmitat), proteinogene oder nicht-proteinogene Aminosäuren und verwandte Verbindungen (z. B. Taurin,   Kreatin,   Kreatinin), Peptide, native oder prozessierte Proteine (z. B. Gelatine), Enzyme (z. B. 



  Peptidasen, Glucosidasen, Lipasen), Nukleinsäuren, Nucleotide (Inositolphosphat), geschmacksmodulierende Stoffe (z. B. Natriumglutamat, 2-Phenoxypropionsäure), Emulgatoren (z. B. Lecithine, Diacylglycerole), Stabilisatoren (z. B. Carageenan, Alginat, Johannisbrotkernmehl,   Guarkernmehl),   Konservierungsstoffe (z. B. Benzoe- säure, Sorbinsäure), Antioxidantien (z. B. Tocopherol, Ascorbinsäure), Chelatoren (z. B. Citronensäure), organische oder anorganische Säuerungsmittel (z. B. Äpfelsäure, Essigsäure, Citronensäure, Weinsäure, Phosphorsäure), Bitterstoffe (z. B. Chinin, Coffein, Limonin), Süssstoffe (z. B. Saccharin, Cyclamat, Aspartam, Neotam, Neohesperidindi-hydrochalkon), mineralische Salze (z. B. Natriumchlorid, Kalium- chlorid, Magnesiumchlorid, Natriumphosphate), die enzymatische Bräunung verhindernde Stoffe (z. B.

   Sulfit, Ascorbinsäure), etherische Öle,   Pflanzenextrakte,   natürliche oder synthetische Farbstoffe oder Farbpigmente (z. B. Carotinoide, 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 Flavonoide,   Anthocyane,   Chlorophyll und deren Derivate), Gewürze, sowie Riechstoffe, synthetische, natürliche oder naturidentische Aroma-und Geschmackstoffe. 



  Bevorzugt können die erfindungsgemässen Zubereitungen auch noch eine Aromakomposition enthalten, um den Geschmack   und/oder   Geruch der Zubereitung abzurunden und zu verfeinern. Geeignete Aromakompositionen enthalten z. B. synthetische, natürliche oder naturidentische Aromastoffe sowie Riechstoffe, insbesondere aber auch andere scharf schmeckende und/oder wärmeerzeugende Substanzen oder Pflanzenextrakte. 



  Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemässen Zubereitungen als Halbfertigwaren zur Aromatisierung von daraus gefertigten Zubereitungen als Fertigwaren. 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 



  Beispiele Beispiel   1   Darstellung von   2E, 4Z-Decadiensäure-N-isobutylamid (cis-Pellitorin)   durch enzymatische Umsetzung mit Ethvl-2E, 4Z-decadienoat 10 g Ethyl-2E, 4Z-decadienoat, 4,7 g Chirazym L-2   (c.-f.,   C2, lyo.,   Katalog-Nr.   



  1859242, Roche Diagnostics, Basel, Schweiz), 4 g Isobutylamin wurden bei   55 C   4 Tage gerührt. Der Ansatz wurde mit 100 ml Diethylether versetzt und filtriert ; das Filtrat wurde im Vakuum eingedampft (Rohausbeute 15,2 g). Das Produkt wurde in 10 % iger   KOH/Methanol   (1 : 1-Gemisch) 45 min bei Raumtemperatur gerührt, mit Ether extrahiert, die etherische Phase über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und das Filtrat eingedampft. Das Rohprodukt wurde an Kieselgel 60   chromatografiert   (Eluent Hexan/Ethylacetat 10 : 1).

   Ausbeute 9,1 g (GC : 99,4   %), lH-NMR (CDC13   ;   200 MHz)   : 7,56   (1H,   ddd, 11,5 Hz, 14,9 Hz, 1.0 Hz), 6,08   (1H,   dddd 11,5 Hz, 10,8 Hz, 1,4 Hz, 0,6 Hz), 5,82   (1H,   d, 11,5 Hz), 5,79   (1H,   dtd 10,   8   Hz, 7,8 Hz, 0,9 Hz), 5,50   (1H,   bs), 3,18 (2H, dd, 6,8 Hz, 6,1 Hz), 2,36-2, 22 (2H, m), 1, 81   (1H,   m, 6,7 Hz), 1,50-1, 22 (6H, m), 0,93 (6H, d, 6,7 Hz), 0, 88 (3H, m)   ppm ; 13C-NMR   (CDC13 ; 50 MHz) :

   166,34 (C), 140,07 (CH), 135,76 (CH), 126,28 (CH), 123, 78 (CH), 46,96   (CH2),   31,41   (CH2),   29,14   (CHa),   28,63 (CH), 28,15   (CH2),   22,52   (CH2),   20,15 (CH3), 14,02   (CH3)     ppm.   



  Beispiel 2 Darstellung von technischem 2E,4Z-Decadiensäure-N-isobutylamid   (cis-Pellitorin ! durch enzematische Umsetzung   mit   Ethyl-2E, 4Z-   decadienoat in Toluol 
100 g Ethyl-2E, 4Z-decadienoat und 40 g Chirazym L-2   (c.-f.,   C2, lyo.,   Katalog-Nr.   



   1859242, Roche Diagnostics, Basel, Schweiz) wurden in 50 ml Toluol vorgelegt und unter Rühren 40 g Isobutylamin bei   55 C   portionsweise über 4 Tage hinzugefügt. 



  Nach Filtration und schonendem Abdestillieren des Toluols im Vakuum erhält man ein Produkt mit 81 % cis-Pellitorin (GC). 

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 jdkslöa Beispiel 3 Darstellung eines Präparates, enthaltend 2E, 4Z-Decadiensäure-N isobutylamid   (cis-Pellitorin)   durch enzymatische Umsetzung mit
Stillingiaöl 100 g Stillingiaöl, 20 g Chirazym L-2   (c.-f.,   C2, lyo., Katalog-Nr. 1859242, Roche Diagnostics, Basel, Schweiz) und 40 g Isobutylamin wurden bei   45 C   72 h gerührt und das Enzym abfiltriert.

   Das Rohprodukt (116 g) enthält 2,5 % (GC)   cis-Pellitorin.   Daraus konnte durch Molekulardestillation   (0,   12 mbar,   150 C)   ca. 50 g einer Fraktion mit 6,2 % cis-Pellitorin und durch erneute Molekulardestillation dieser Fraktion eine neue ca. 12 g-Fraktion mit 17,5 % cis-Pellitorin gewonnen werden. 



  Beispiel 4 Darstellung von   2E, 4E-Decadiensäure-N-isobutylamid   (trans-    Pellitorin) (Vergleich)   277 mg 2E,   4Z-Decadiensäure-N-isobutylamid   aus Beispiel 1 wurden mit 29 mg Iod in 10 ml Toluol eine Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Die Mischung wurde an Kieselgel 60 mit dem Eluenten Hexan/Ethylacetat 5 : 1 chromatografiert.

   Ausbeute : 61 mg ( > 95 %, NMR)   ; IH-NMR (CDCl3   ; 200 MHz) : 7,19   (1H,   dd, 14,9 Hz, 9,7 Hz), 6,13   (1H,   dd 15,1 Hz, 9,6 Hz), 6,07   (1H,   dd, 15,1 Hz, 6,4 Hz), 5,75   (1H,   d 14,9 Hz), 5,50   (1H,   bs), 3,17 (2H, dd, 6,9 Hz, 6,1 Hz), 2,14 (2H, dd, 7Hz, 6,4 Hz), 1,80   (1H,   m, 6,7 Hz), 1,42 (2H, m, 7,1 Hz), 1,37-1, 22 (4H, m), 0,93 (6H, d, 6,7 Hz), 0,89 (3H, m) ppm. 



  Beispiel 5 Verkostung von cis-Pellitorin Die zu verkostende Substanz wird in Ethanol gelöst und die ethanolische Lösung dann mit 11 % iger Zuckerlösung verdünnt (Endkonzentration : c). Zur Verkostung werden jeweils ca. 5 ml der Zuckerlösung heruntergeschluckt. Wenn der Schwellen- 

 <Desc/Clms Page number 16> 

 wert der Substanz bekannt ist, wird für die Verkostung ein Wert knapp über dem Schwellenwert gewählt. Eine Gruppe von 6-8   Prüfern   hat die Lösungen verkostet. a) Profil   2E,   4Z-Decadiensäure-N-isobutylamid (cis-Pellitorin) : c = 10   ppm : deutliches Wärmegefühl,   direkt scharf, typische Alkoholschärfe. 



  Vergleichsbeispiele b) Profil Dihydrocapsaicin : c = 100 ppb : leicht verzögert einsetzende Wirkung im Rachenraum, brennend, aggressiv, keine Wärmeentwicklung. c) Profil 2E, 4E-Decadiensäure-N-isobutylamid (trans-Pellitorin) c = 10 ppm : speichelfördernd, fettig, fruchtig, leicht kribbelnd, nicht scharf Beispiel 6 Anwendung in einem   Apfelschnaps   als Alkoholverstärker 14, 901 Alkohol 96 Vol.-% 5,   21   Aroma (Natürliches Apfel-Fruchtsaft-Likör-Aroma, 15 % Vol., enthält    0,01 Gew. -% cis-Pellitorin)   27 kg Zuckersirup 1 kg Citronensäure-Monohydrat Auffüllen mit Wasser, demineralisiert auf 100 1 ;

   Gesamtmenge   100 1   Beispiel 7 Anwendung in Kombination mit einem scharfen Pflanzenextrakt als
Alkoholverstärker 14, 90 l Alkohol 96   Vol.-%   5, 2 l Aroma (Natürliches   Apfel-Fruchtsaft-Likör-Aroma,   15 % Vol., enthält
0,0025 Gew. -% cis-Pellitorin und 0,0075 Gew. -% Paradies-    kömerextrakt)   

 <Desc/Clms Page number 17> 

 27 kg Zuckersirup 1 kg Citronensäure-Monohydrat Auffüllen mit Wasser, demineralisiert auf   100 1 ;

     Gesamtmenge   100 1   Beispiel   8   Anwendung in einer Zahnpasta als Aromastoff 
 EMI17.1 
 
<tb> 
<tb> 
<tb> Teil <SEP> Inhaltsstoff <SEP> Einsatz <SEP> in <SEP> Gew.-%
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> A <SEP> demineralisiertes <SEP> Wasser <SEP> 22,00
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> <SEP> Sorbitol <SEP> (70%) <SEP> 45,00
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> <SEP> Solbrolt'M, <SEP> Natriumsalz <SEP> (Bayer <SEP> AG, <SEP> p-0, <SEP> 15
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> <SEP> Hydroxybenzoesäurealkylester)
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> <SEP> Trinatriumphosphat <SEP> 0,10
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> <SEP> Saccharin, <SEP> 450 <SEP> fach <SEP> 0,20
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> <SEP> Natriummonofluorphosphat <SEP> 1,

  12
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> <SEP> Polyethylenglycol <SEP> 1500 <SEP> 5, <SEP> 00
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> B <SEP> Sident <SEP> 9 <SEP> (abrasives <SEP> Siliciumdioxid) <SEP> 10,00
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> <SEP> Sident <SEP> 22 <SEP> S <SEP> (verdickendes <SEP> Siliciumdioxid) <SEP> 8, <SEP> 00
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> <SEP> Natriumcarboxymethylcellulose <SEP> 0,90
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> <SEP> Titandioxid <SEP> 0,50
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> C <SEP> demineralisertes <SEP> Wasser <SEP> 4,53
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> <SEP> Natriumlaurylsulfat <SEP> 1,50
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> D <SEP> Aroma, <SEP> enthaltend <SEP> 0,

   <SEP> 1 <SEP> % <SEP> cis-Pellitorin <SEP> 1
<tb> 
 Die Inhaltsstoffe der Teile A und B werden jeweils für sich vorgemischt und zusammen unter Vakuum bei   25-30 C   30 min gut verrührt. Teil C wird vorgemischt und zu A und B gegeben ; D wird hinzugefügt und die Mischung unter Vakuum bei   25-30 C   30 min gut verrührt. Nach Entspannung ist die Zahnpasta fertig und kann abgefüllt werden. 

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  Beispiel 9 Anwendung in einem zuckerfreien Kaugummi als Aromastoff 
 EMI18.1 
 
<tb> 
<tb> 
<tb> Teil <SEP> Inhaltsstoff <SEP> Einsatz <SEP> in <SEP> Gew.-%
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> A <SEP> Kaugummibase, <SEP> Company"Jagum <SEP> T"30,00
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> B <SEP> Sorbit, <SEP> pulverisiert <SEP> 39,00
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> <SEP> Isomalt <SEP> (Palatinit <SEP> GmbH) <SEP> 9, <SEP> 50
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Mannit <SEP> 3,00
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> <SEP> Aspartam# <SEP> 0,10
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> <SEP> Acesulfam&commat; <SEP> K <SEP> 0, <SEP> 10
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> <SEP> Emulgum&commat;

   <SEP> (Colloides <SEP> Naturels, <SEP> Inc.) <SEP> 0,30
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> C <SEP> Sorbitol, <SEP> 70% <SEP> 14,00
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> <SEP> Glycerin <SEP> 1,00
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> D <SEP> Aroma, <SEP> enthaltend <SEP> 0,1 <SEP> % <SEP> cis-Pellitorin <SEP> 1
<tb> 
 Teile A bis D werden gemischt und intensiv geknetet. Die Rohmasse kann z. B. in Form von dünnen Streifen zu verzehrsfertigen Kaugummis verarbeitet werden. 



  Beispiel 10 Anwendung in einem Mundwasser als Aromastoff 
 EMI18.2 
 
<tb> Teil <SEP> Inhaltsstoff <SEP> Gehalt <SEP> (%)
<tb> 
<tb> A <SEP> Ethanol <SEP> 10,00
<tb> 
<tb> <SEP> Cremophor# <SEP> CO <SEP> 40 <SEP> (BASF, <SEP> Detergenz) <SEP> 1,00
<tb> 
<tb> <SEP> Benzoesäure <SEP> 0,12
<tb> 
<tb> <SEP> Aroma, <SEP> enthaltend <SEP> 0,4 <SEP> % <SEP> cis-Pellitorin <SEP> 0,25
<tb> 
<tb> B <SEP> demineralisiertes <SEP> Wasser <SEP> 83,46
<tb> 
<tb> <SEP> Sorbitol, <SEP> 70% <SEP> 5, <SEP> 00
<tb> 
<tb> <SEP> Natriumsaccharin <SEP> 450 <SEP> 0,07
<tb> 
<tb> <SEP> L-Blue <SEP> 5000 <SEP> e. <SEP> c., <SEP> 1% <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> (Farbstoff) <SEP> 0,10
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 19> 

 Die Inhaltsstoffe der Teile A und B werden jeweils für sich gemischt. Teil B wird langsam in Teil A eingerührt, bis die Mischung homogen ist.

Claims

Patentansprtiche
1. Verfahren zur Herstellung von 2E,4Z-Decadiensäure-N-isobutylamid (cis- Pellitorin), dadurch gekennzeichnet, dass man einen 2E,4Z-Decadiensäure- ester mit Isobutylamin in Gegenwart eines Katalysators umsetzt, das Gemisch mit nicht umgesetztem 2E,4Z-Decadiensäureester gegebenenfalls einer Verseifung unterzieht und anschließend das Gemisch mit physikalisch chemischen Methoden aufreinigt.
2. Mischung enthaltend mindestens 80 Gew.-% 2E,4Z-Decadiensäure-N-iso- butylamid und mindestens zwei weitere N-Isobutylamide der Decansäure, 2E- Decensäure, 2E,4E-Decadiensäure, 2Z,4E-Decadiensäure, 2Z,4Z-Decadien- säure, 2E,4Z,7Z-Decatriensäure, 3Z,5E-Decadiensäure oder 3Z,5E,7Z- Decatriensäure.
3. Verwendung von 2E,4Z-Decadiensäure-N-isobutylamid oder einer Mischung nach Anspruch 2 als Aromastoff.
4. Verwendung nach den Anspruch 3, wobei Aromastoff Scharfstoff oder Aromastoff mit einem wärmeerzeugenden Effekt bedeutet.
5. Verwendung nach Anspruch 3 oder 4 in der Ernährung oder dem Genuss dienenden Zubereitungen.
6. Verwendung nach Anspruch 3 oder 4 in der Mundhygiene dienenden
Zubereitungen.
7. Der Ernährung, der Mundhygiene oder dem Genuss dienende Zubereitungen, enthaltend 2E,4Z-Decadiensäureisobutylarnid oder eine Mischung nach Anspruch 2.
8. Zubereitungen nach Anspruch 7, enthaltend mindestens eine weitere scharf schmeckende oder wärmeerzeugende Substanz.
9. Zubereitungen nach Anspruch 7, enthaltend mindestens einen scharf schmeckenden pflanzlichen Extrakt.
10. Zubereitungen nach Anspruch 7, enthaltend mindestens eine weitere scharf schmeckende oder wärmeerzeugende Substanz und mindestens einen scharf schmeckenden pflanzlichen Extrakt.
11. Als Halbfertigwaren vorliegende Zubereitungen nach mindestens einem der Ansprüche 7 bis 10.
• 12. Als Riech-, Aroma- und Geschmacksstoffkompositionen sowie Würz- mischungen vorliegende Zubereitungen nach mindestens einem der
Ansprüche 7 bis 11.
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