WO2002102346A1 - Utilisation d'au moins un derive de l'acide 10-hydroxy-2-decenoique dans des compositions destinees a traiter les signes cutanes du vieillissement - Google Patents

Utilisation d'au moins un derive de l'acide 10-hydroxy-2-decenoique dans des compositions destinees a traiter les signes cutanes du vieillissement Download PDF

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WO2002102346A1
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WO
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skin
derivative
hydroxy
intended
Prior art date
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PCT/FR2002/002066
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Nathalie Pineau
Dominique Fagot
Emile Benechie
Martine Li
Françoise PICOT
Pierre Potier
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L'oreal
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    • A61Q19/08—Anti-ageing preparations

Definitions

  • the invention relates to the use in a composition or for the preparation of a composition of at least one derivative of 10-hydroxy-2-decenoic acid, the derivative or the composition being intended to inhibit the degradation of the skin and / or mucous membranes by inhibiting collagenases.
  • the invention also relates to a method of cosmetic treatment of the skin and / or mucous membranes.
  • Human skin is made up of two compartments, namely a surface compartment, the epidermis, and a deep compartment, the dermis.
  • the natural human epidermis is mainly composed of three types of cells which are the keratinocytes, very majority, the melanocytes and the Langerhans cells. Each of these cell types contributes by its own functions to the essential role played in the body by the skin.
  • the dermis provides the epidermis with solid support. It is also its nourishing element. It mainly consists of fibroblasts and an extracellular matrix itself composed mainly of collagen, elastin and a substance, known as the fundamental substance, components synthesized by the fibroblast.
  • leukocytes There are also leukocytes, mast cells or tissue macrophages. It is also crossed by blood vessels and nerve fibers. In normal skin, that is to say non-pathological or scarring, the fibroblast is in a quiescent state, that is to say non-proliferative, not very active from a metabolic point of view and not mobile.
  • Collagen fibers which ensure the solidity of the dermis.
  • Collagen fibers are made up of fibrils sealed to each other, thus forming more than ten different types of structures.
  • the solidity of the dermis is largely due to the entanglement of collagen fibers packed against each other in all directions.
  • Collagen fibers participate in the elasticity and tone of the skin and or mucous membranes.
  • the collagen fibers are constantly renewed, but this renewal decreases with age, which leads to thinning of the dermis.
  • This thinning of the dermis is also due to pathological causes such as for example the hypersecretion of corticoid hormones, certain pathologies or vitamin deficiencies (case of vitamin C in scurvy). he is also admitted that extrinsic factors such as ultraviolet rays, tobacco or certain treatments (glucocorticoids, vitamin D and derivatives for example) also have an effect on the skin and its collagen level.
  • collagen fibers are sensitive to certain enzymes called collagenases. Degradation of collagen fibers results in the appearance of soft, wrinkled skin that humans, preferring the appearance of smooth and taut skin, have always sought to combat.
  • Collagenases are part of a family of enzymes called metalloproteinases (MMPs) which are themselves members of a family of proteolytic enzymes (endoproteases or endopeptidases) which have a zinc atom coordinated to 3 cysteine residues and a methionine. in their active site and which degrade the macromolecular components of the extracellular matrix and basal membranes at neutral pH (collagen, elastin, etc.). Very widespread in the living world, these enzymes are present, but weakly expressed, in normal physiological situations such as organ growth and tissue renewal.
  • MMPs metalloproteinases
  • the family of metalloproteinases is made up of several well-defined groups based on their similarities in terms of structure and substrate specificity (see Woessner JF, Faseb Journal, vol. 5, 1991, 2145).
  • collagenases intended for degrading fibrillar collagens MMP-1 or interstitial collagenase, MMP-8 or neutrophil collagenase, MMP-13 or collagenase 3
  • gelatinases which degrade collagen type IV or any denatured form of collagen MMP-2 or gelatinase A (72 kDa), MMP-9 or gelatinase B (92 kDa)
  • stromelysins MMP-3
  • Prolonged exposure to ultraviolet radiation particularly type A and / or B ultraviolet radiation, stimulates the expression of collagenases,
  • the main modifications concerning the dermis are a reduction in the collagen level and the dermal thickness. This results in menopausal women thinning of the skin and or mucous membranes. The woman then feels a feeling of "dry skin” or of skin that pulls and there is an accentuation of fine wrinkles and fine lines on the surface. The skin has a rough appearance on palpation. Finally, the skin has reduced flexibility.
  • One of the aims of the present invention is therefore to be able to have a new product which has a collagenase inhibiting effect and if possible no significant side effects.
  • cutaneous signs of aging linked to the degradation of collagen we mean all modifications of the external appearance of the skin due to the degradation of collagen, such as for example wrinkles and fine lines, withered skin, thinned skin, lack of elasticity and / or tone of the skin, but also all internal modifications of the skin which do not systematically result in a modified external appearance.
  • the first object of the invention is therefore the use in a composition of an effective amount of 10-hydroxy-2-decenoic acid derivatives of formula described below, the derivative or composition being intended to inhibit the expression of proteases of the extracellular matrix, particularly of metalloproteinases and even more particularly of matrix metalloproteinase type 1 (MMP-1).
  • the invention therefore relates to compounds derived from 10-hydroxy-2-decenoic acid of the following formulas:
  • derivatives of 10-hydroxy-2-decenoic acid is understood to strictly denote the compounds described above, of natural or synthetic origin, purified or any preparation containing them.
  • natural origin is meant a compound extracted from natural material in which it is found.
  • synthetic origin is meant a compound prepared by chemical synthesis or by biotechnology.
  • the derivatives of 10-hydroxy-2-decenoic acid can be used in their Cis and / or Trans form.
  • the use according to the invention can be envisaged in a curative and / or preventive manner.
  • inhibition is meant according to the invention, totally or partially reducing the level of production, expression and / or translation and / or secretion of proteases of the extracellular matrix.
  • the use of at least one derivative of 10-hydroxy-2-decenoic acid aims to combat the degradation of collagen, very preferably to treat the cutaneous signs of aging linked to the degradation of collagen , especially during menopause.
  • the invention is particularly aimed at treating wrinkles and fine lines, withered skin, soft skin, thinned skin or even the lack of elasticity and / or tone of the skin.
  • the 10-hydroxy-2-decenoic acid derivative can alone constitute the active principle of the compositions of the invention.
  • the amount of 10-hydroxy-2-decenoic acid derivatives which can be used according to the invention obviously depends on the desired effect and must be in an amount effective to inhibit expression and / or translation and / or secretion of proteases from the extracellular matrix.
  • the amount of 10-hydroxy-2-decenoic acid derivatives which can be used according to the invention can range, for example, from 0.001% to 10% and preferably from 0.01% to 1% of the total weight of the composition.
  • composition of the invention may be in any conceivable dosage form, suitable for topical application to the skin and / or the mucous membranes and / or the hair.
  • composition of the invention is intended for administration by the topical route.
  • the composition of the invention can be a cosmetic or dermatological composition.
  • the composition is a cosmetic composition.
  • the composition is a cosmetic composition because it is intended to improve the general skin appearance of the individual who uses it.
  • the composition of the invention is a cosmetic composition intended for administration by the topical route.
  • the composition according to the invention obviously comprises a cosmetically acceptable medium, i.e. a medium compatible with the skin, mucous membranes, nails , the hair and can be in all dosage forms normally used for topical application, in particular in the form of an aqueous, hydroalcoholic or oily solution, of an oil-in-water or water-in-oil or multiple emulsion, an aqueous or oily gel, a liquid, pasty or solid anhydrous product, an oil dispersion in an aqueous phase using spherules, these spherules possibly being polymeric nanoparticles such as nanospheres and nanocapsules or better lipid vesicles of ionic and or nonionic type.
  • a cosmetically acceptable medium i.e. a medium compatible with the skin, mucous membranes, nails , the hair and can be in all dosage forms normally used for topical application, in particular in the form of an aqueous, hydroalcoholic or oily solution, of an oil-in-
  • This composition can be more or less fluid and have the appearance of a white or colored cream, an ointment, a milk, a lotion, a serum, a paste, a foam. . It can optionally be applied to the skin in the form of an aerosol. It can also be in solid form, and for example in the form of a stick. It can be used as a care product, as a cleaning product, as a makeup product or even as a simple deodorant product.
  • the composition of the invention may contain the adjuvants usual in the cosmetic and dermatological fields, such as hydrophilic or lipophilic gelling agents, hydrophilic or lipophilic active agents, preservatives, antioxidants, solvents, perfumes, fillers , filters, pigments, chelating agents, odor absorbers and coloring materials.
  • the amounts of these various adjuvants are those conventionally used in the fields considered, and for example from 0.01% to 20% of the total weight of the composition.
  • These adjuvants depending on their nature, can be introduced into the fatty phase, into the aqueous phase, into the lipid vesicles and / or into the nanoparticles.
  • the proportion of the fatty phase can range from 5% to 80% by weight, and preferably from 5% to 50% of the total weight of the composition.
  • Oils, emulsifiers and coemulsifiers used in the composition in the form of an emulsion are chosen from those conventionally used in the field under consideration.
  • the emulsifier and the coemulsifier are present in the composition in a proportion ranging from 0.3% to 30% by weight, and preferably from 0.5% to 20% of the total weight of the composition.
  • emulsifiers and coemulsifiers which can be used in the invention, mention may, for example, be made of fatty acid and polyethylene glycol esters such as PEG-40 stearate, PEG-100 stearate, fatty acid and polyol esters such as glyceryl stearate and sorbitan tristearate.
  • hydrophilic gelling agents mention may in particular be made of carboxyvinyl polymers (carbomers), acrylic copolymers such as acrylate / alkyl acrylate copolymers, polyacrylamides, polysaccharides, natural gums and clays, and, as lipophilic gelling agents, cite modified clays such as bentones, metal salts of fatty acids, hydrophobic silica and polyethylenes.
  • carboxyvinyl polymers carboxyvinyl polymers
  • acrylic copolymers such as acrylate / alkyl acrylate copolymers
  • polyacrylamides polysaccharides
  • natural gums and clays and, as lipophilic gelling agents, cite modified clays such as bentones, metal salts of fatty acids, hydrophobic silica and polyethylenes.
  • the present invention further relates to a cosmetic treatment process intended to treat cutaneous signs of aging linked to the degradation of collagen, that is to say all modifications of the external appearance of the skin due to the degradation of collagen, such as for example wrinkles and fine lines, withered skin, mole skin, thinned skin, lack of elasticity and / or tone of the skin, but also all internal modifications of the skin which do not systematically result in an appearance modified exterior, such as for example all internal degradations of the skin, particularly of collagen, following exposure to ultraviolet radiation, characterized in that it is applied to the skin, to the hair, and / or to the mucous membranes , or that a cosmetic composition is ingested comprising at least at least one derivative of 10-hydroxy-2-decenoic acid.
  • the cosmetic treatment process of the invention can be implemented in particular by applying the cosmetic compositions as defined above, according to the usual technique for using these compositions. For example: application of creams, gels, serums, lotions, milks, shampoos or anti-sun compositions, on the skin, or on the hair or application of toothpaste on the gums.
  • compositions illustrate the invention without limiting it in any way.
  • proportions indicated are percentages by weight.
  • A2058 cells derived from human melanomas: Templeton NS et al. 1990; Cancer Res ., 50: 5431-5431
  • HT1080 cells derived from human fibrosarcoma (American Type Culture Collection: reference CCL 121).
  • A2058 cells express and constitutively secrete type 1 metalloproteinase.
  • HT1080 cells express little type 1 metalloproteinase in the basal state, but this expression is increased in the presence of TPA.
  • the cells are incubated in a MEM medium without phenol red containing amino acids at a concentration of 2 mM, sodium pyruvate at a concentration of 1 mM and 10% carbon-containing calf serum. They are then cultured at a density of 20,000 cells per well in the 24 wells of multiwell plate.
  • the cells are brought into contact with 2-dimethylaminoethyl 10-hydroxy-dec-2-enoate at a concentration of 25 ⁇ g ml.
  • the production of interstitial collagenase is evaluated 96 hours later in the culture medium. This is carried out using an Elisa kit (Biotrack human MMP1; Amersham)
  • results are expressed as a percentage decrease in the production of interstitial collagenase relative to the control, that is to say relative to a culture carried out under the same conditions in the absence of derivative.
  • Example 2 Examples of formulations illustrating the invention and particularly the compositions according to the invention. These compositions were obtained according to the techniques conventionally used in the cosmetic industry.
  • Composition 1 Face care cream (oil-in-water emulsion) 10-Hydroxy-dec-2-enoate of 2-dimethylaminooethyl 1%
  • Polysorbate 60 (Tween 60 ® sold by the company ICI) 1.00%
  • Composition 2 Gel for the skin
  • Hydroxypropylcellulose (Klucel H ® sold by the company Hercules) 1.00%
  • Composition 3 Gel for facial care
  • Hydroxypropylcellulose (Klucel H ® sold by the company Hercules) 1.00%
  • Composition 5 Sun erythema care cream (oil-in-water emulsion)
  • Composition 6 Anti-wrinkle care cream for the face (oil / water emulsion)
  • Polysorbate 60 (Tween 60 ® sold by the company ICI) 1.00%

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Abstract

L'invention se rapporte à l'utilisation dans une composition ou pour la préparation d'une composition d'au moins un dérivé de l'acide 10-hydroxy-2-décénoique le dérivé ou la composition étant destinés à inhiber la dégradation de la peau et/ou des muqueuses par l'inhibition des collagénases.

Description

Utilisation d'au moins un dérivé de l'acide 10-hydroxy-2-décénoique dans des compositions destinées à traiter les signes cutanés du vieillissement
L'invention se rapporte à l'utilisation dans une composition ou pour la préparation d'une composition d'au moins un dérivé de l'acide 10-hydroxy-2-décénoique, le dérivé ou la composition étant destinés à inhiber la dégradation de la peau et/ou des muqueuses par l'inhibition des collagenases. L'invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique de la peau et/ou des muqueuses.
La peau humaine est constituée de deux compartiments à savoir un compartiment superficiel, l'épiderme, et un compartiment profond, le derme.
L'épiderme humain naturel est composé principalement de trois types de cellules qui sont les kératinocytes, très majoritaires, les mélanocytes et les cellules de Langerhans. Chacun de ces types cellulaires contribue par ses fonctions propres au rôle essentiel joué dans l'organisme par la peau.
Le derme fournit à l'épiderme un support solide. C'est également son élément nourricier. Il est principalement constitué de fibroblastes et d'une matrice extracellulaire composée elle-même principalement de collagène, d'élastine et d'une substance, dite substance fondamentale, composants synthétisés par le fibroblaste.
On y trouve aussi des leucocytes, des mastocytes ou encore des macrophages tissulaires. Il est également traversé par des vaisseaux sanguins et des fibres nerveuses. Dans une peau normale, c'est à dire non pathologique ni cicatricielle, le fibroblaste est à l'état quiescent, c'est à dire non prolifératif, peu actif d'un point de vue métabolique et non mobile.
Ce sont les fibres de collagène qui assurent la solidité du derme. Les fibres de collagène sont constituées de fibrilles scellées les unes aux autres, formant ainsi plus de dix types de structures différentes. La solidité du derme est en grande partie due à l'enchevêtrement des fibres de collagène tassées les unes contre les autres en tous sens. Les fibres de collagène participent à l'élasticité et à la tonicité de la peau et ou des muqueuses. Les fibres de collagenes sont constamment renouvelées mais ce renouvellement diminue avec l'âge ce qui entraîne un amincissement du derme. Cet amincissement du derme est également dû à des causes pathologiques comme par exemple l'hypersécrétion d'hormones corticoïdes, certaines pathologies ou encore des carences vitaminiques (cas de la vitamine C dans le scorbut). Il est également admis que des facteurs extrinsèques comme les rayons ultraviolets, le tabac ou certains traitements (Glucocorticoïdes, vitamine D et dérivés par exemple) ont également un effet sur la peau et sur son taux de collagène.
Cependant, divers facteurs entraînent la dégradation du collagène, avec toutes les conséquences que l'on peut envisager sur la structure el ou la fermeté de la peau et/ou des muqueuses.
Bien que très résistantes, les fibres de collagène sont sensibles à certaines enzymes appelées collagenases. Une dégradation des fibres de collagène entraîne l'apparence de peau molle et ridée que l'être humain, préférant l'apparence d'une peau lisse et tendue, cherche depuis toujours à combattre.
Les collagenases font partie d'une famille d'enzymes appelées métalloprotéinases (MMPs) qui sont elles-mêmes les membres d'une famille d'enzymes protéolytiques (endoprotéases ou endopeptidases) qui possèdent un atome de zinc coordonné à 3 résidus cystéine et une méthionine dans leur site actif et qui dégradent les composants macromoléculaires de la matrice extracellulaire et des membranes basales à pH neutre (collagène, élastine, etc. ...). Très largement répandues dans le monde vivant, ces enzymes sont présentes, mais faiblement exprimées, dans des situations physiologiques normales comme la croissance des organes et le renouvellement des tissus.
Leur surexpression chez l'homme et leur activation sont cependant liées à de nombreux processus, parfois pathologiques, qui impliquent la destruction et le remodelage de la matrice. Cela entraîne soit une résorption non contrôlée de la matrice extracellulaire, soit inversement l'installation d'un état de fibrose.
La famille des métalloprotéinases est constituée de plusieurs groupes bien définis basés sur leurs ressemblances en terme de structure et de spécificité de substrat (voir Woessner J. F., Faseb Journal, vol. 5, 1991 , 2145). Parmi ces groupes, on peut citer les collagenases destinées à dégrader les collagenes fibrillaires (MMP-1 ou collagénase interstitielle, MMP-8 ou collagénase de neutrophile, MMP-13 où collagénase 3), les gélatinases qui dégradent le collagène de type IV ou toute forme de collagène dénaturé (MMP-2 ou gélatinase A (72 kDa), MMP-9 ou gélatinase B (92 kDa) ), les stromélysines (MMP-3) dont le large spectre d'activité s'adresse aux protéines de la matrice extracellulaire telles que les glycoprotéines (fibronectine, laminine), les protéoglycannes, etc., ou encore les métalloprotéinases membranaires. L'exposition prolongée aux rayonnements ultraviolets, particulièrement aux rayonnements ultraviolets de type A et/ou B, a pour effet une stimulation de l'expression des collagenases, particulièrement de la MMP-1. C'est là une des composantes du vieillissement cutané photo-induit.
Par ailleurs à la ménopause, les principales modifications concernant le derme sont une diminution du taux de collagène et de l'épaisseur dermique. Cela entraîne chez la femme ménopausée un amincissement de la peau et ou des muqueuses. La femme ressent alors une sensation de "peau sèche" ou de peau qui tire et l'on constate une accentuation des fines rides et ridules de surface. La peau présente un aspect rugueux à la palpation. Enfin la peau présente une souplesse diminuée.
On comprend alors à la lecture de ce qui précède l'importance du collagène dans la structure des tissus, particulièrement de la peau et/ou des muqueuses, et l'importance qu'il y a à combattre sa dégradation pour ainsi lutter contre le vieillissement qu'il soit chronobiologique ou photo-induit et ses conséquences, l'amincissement du derme et/ou la dégradation des fibres de collagène ce qui entraînent l'apparence de peau molle et ridée.
Un des buts de la présente invention est donc de pouvoir disposer d'un produit nouveau qui présente un effet inhibiteur des collagenases et si possible pas d'effets secondaires notables.
Or, de manière surprenante et inattendue la demanderesse a maintenant découvert que certains dérivés particuliers de l'acide 10-hydroxy-2-décénoique présentent une activité inhibitrice de l'activité des collagenases, au travers de l'inhibition de la production et ou de la synthèse des collagenases. Il faut entendre par inhibition de la production, l'inhibition des voies de signalisation conduisant à l'expression en ARN messager des collagenases et ou l'inhibition de la traduction de l'ARN messager des collagenases en protéines et /ou l'inhibition de la sécrétion des collagenases à l'extérieur de la cellule productrice des collagenases.
Dans les publications de l'art antérieur les dérivés de l'acide 10-hydroxy-2- décénoique sont connus pour leur propriété comme activateur du système immunitaire.
A la connaissance de la demanderesse, il n'a jamais été décrit dans l'art antérieur que des dérivés de l'acide 10-hydroxy-2-décénoique présentent une activité inhibitrice de l'activité des collagenases. Dès lors, la demanderesse propose l'utilisation de certains dérivés particuliers de l'acide 10-hydroxy-2-décénoique pour inhiber l'activité des collagenases et ainsi combattre la dégradation du collagène permettant ainsi de traiter les signes cutanés du vieillissement liés à la dégradation du collagène.
Par signes cutanés du vieillissement liés à la dégradation du collagène, on entend toutes modifications de l'aspect extérieur de la peau dues à la dégradation du collagène, comme par exemple les rides et ridules, la peau flétrie, la peau amincie, le manque d'élasticité et/ou de tonus de la peau, mais également toutes modifications internes de la peau qui ne se traduisent pas systématiquement par un aspect extérieur modifié.
L'invention a donc pour premier objet l'utilisation dans une composition, d'une quantité efficace de dérivés de l'acide 10-hydroxy-2-décénoique de formule décrites ci-dessous, le dérivé ou la composition étant destiné à inhiber l'expression des proteases de la matrice extracellulaire, particulièrement des métalloprotéinases et encore plus particulièrement de la métalloprotéinase matricielle de type 1 (MMP-1). L'invention concerne donc les composés dérivés de l'acide 10-hydroxy-2- décénoique de formules suivantes :
10-hydroxy-dec-2-ènoate de 2-diméthylaminoéthyle de formule :
Figure imgf000005_0001
10-hydroxy-dec-2-ènoate de 2,3-dihydroxypropyle de formule :
Figure imgf000005_0002
1 ,3-di-(10-hydroxy-dec-2-ènoate) de 2-hydroxypropyle de formule :
Figure imgf000006_0001
1,2,3-tri-(10-hydroxy-dec-2-ènoate) de propyle de formule
Figure imgf000006_0002
1 ,2-di-(10-hydroxy-dec-2-ènoate) de 3-[(2-méthoxy)-éthoxy-méthoxy]-propyle de formule :
Figure imgf000006_0003
Par la suite dans le texte, le terme "dérivés de l'acide 10-hydroxy-2-décénoique" s'entend comme désignant strictement les composés ci-dessus décrits, d'origine naturelle ou synthétique, purifiés ou toute préparation les contenant. Par origine naturelle, on entend un composé extrait de matériel naturel dans lequel il se trouve présent. Par origine synthétique on entend un composé préparé par synthèse chimique ou par biotechnologie.
Bien entendu, il est possible d'utiliser selon l'invention les dérivés de l'acide 10-hydroxy-2-décénoique seuls ou en mélange.
De même, les dérivés de l'acide 10-hydroxy-2-décénoique peuvent être utilisés sous leur forme Cis et/ou Trans. Enfin, l'utilisation selon l'invention peut être envisagée de manière curative et/ou préventive.
Par inhibition on entend selon l'invention, réduire totalement ou partiellement le niveau de production, d'expression et/ou traduction et/ou sécrétion des proteases de la matrice extracellulaire.
Préférentiellement selon l'invention, l'utilisation d'au moins un dérivé de l'acide 10- hydroxy-2-décénoique, vise à combattre la dégradation du collagène, très préférentiellement à traiter les signes cutanés du vieillissement liés à la dégradation du collagène, particulièrement au cours de la ménopause.
Parmi les atteintes cutanées liées à la dégradation du collagène, l'invention vise particulièrement à traiter les rides et ridules, la peau flétrie, la peau molle, la peau amincie ou encore le manque d'élasticité et/ou de tonus de la peau.
Le dérivé de l'acide 10-hydroxy-2-décénoique peut constituer à lui seul le principe actif des compositions de l'invention.
La quantité de dérivés de l'acide 10-hydroxy-2-décénoique utilisable selon l'invention, dépend bien évidemment de l'effet recherché et doit être en une quantité efficace pour inhiber l'expression et/ou la traduction et/ou la sécrétion des proteases de la matrice extracellulaire.
A titre d'exemple la quantité de dérivés de l'acide 10-hydroxy-2-décénoique utilisable selon l'invention peut aller par exemple de 0,001 % à 10% et de préférence de 0,01% à 1% du poids total de la composition.
La composition de l'invention peut être sous toutes formes galeniques imaginables, adaptées à une application topique sur la peau et/ou les muqueuses et/ou les cheveux.
De manière préférentielle, la composition de l'invention est destinée à une administration par la voie topique.
La composition de l'invention peut être une composition cosmétique ou dermatologique. Préférentiellement selon l'invention, la composition est une composition cosmétique. La composition est une composition cosmétique car elle est destinée à améliorer l'aspect cutané général de l'individu qui en fait usage.
Très préférentiellement la composition de l'invention est une composition cosmétique destinée à une administration par la voie topique.
Pour une administration par application topique sur la* peau, les cheveux et/ou les muqueuses, la composition selon l'invention comprend bien évidemment un support cosmétiquement acceptable, c'est à dire un support compatible avec la peau, les muqueuses, les ongles, les cheveux et peut se présenter sous toutes les formes galeniques normalement utilisées pour une application topique, notamment sous forme d'une solution aqueuse, hydroalcoolique ou huileuse, d'une émulsion huile- dans-eau ou eau-dans-huile ou multiple, d'un gel aqueux ou huileux, d'un produit anhydre liquide, pâteux ou solide, d'une dispersion d'huile dans une phase aqueuse à l'aide de sphérules, ces sphérules pouvant être des nanoparticules polymériques telles que les nanosphères et les nanocapsules ou mieux des vésicules lipidiques de type ionique et ou non-ionique.
Cette composition peut être plus ou moins fluide et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse. Elle peut éventuellement être appliquée sur la peau sous forme d'aérosol. Elle peut également se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick. Elle peut être utilisée comme produit de soin, comme produit de nettoyage, comme produit de maquillage ou encore comme simple produit déodorant.
De façon connue, la composition de l'invention peut contenir les adjuvants habituels dans les domaines cosmétiques et dermatologique, tels que les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les actifs hydrophiles ou lipophiles, les conservateurs, les antioxydants, les solvants, les parfums, les charges, les filtres, les pigments, les agents chelateurs, les absorbeurs d'odeur et les matières colorantes. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans les domaines considérés, et par exemple de 0,01% à 20 % du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse, dans la phase aqueuse, dans les vésicules lipidiques et/ou dans les nanoparticules.
Lorsque la composition de l'invention est une émulsion, la proportion de la phase grasse peut aller de 5 % à 80 % en poids, et de préférence de 5 % à 50 % du poids total de la composition. Les huiles, les émulsionnants et les coémulsionnants utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine considéré. L'émulsionnant et le coémulsionnant sont présents, dans la composition, en une proportion allant de 0,3 % à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 % à 20 % du poids total de la composition.
Comme huiles utilisables dans l'invention, on peut citer les huiles minérales, les huiles d'origine végétale (huile d'abricot, huile de tournesol), les huiles d'origine animale, les huiles de synthèse, les huiles siliconées et les huiles fluorées (perfluoropolyéthers). On peut aussi utiliser comme matières grasses des alcools gras (alcool cétylique), des acides gras, des cires (cire d'abeilles).
Comme émulsionnants et coémulsionnants utilisables dans l'invention, on peut citer par exemple les esters d'acide gras et de polyéthylène glycol tels que le stéarate de PEG-40, le stéarate de PEG-100, les esters d'acide gras et de polyol tels que le stéarate de glycéryle et le tristéarate de sorbitane.
Comme gélifiants hydrophiles, on peut citer en particulier les polymères carboxyvinyliques (carbomer), les copolymères acryliques tels que les copolymères d'acrylates/alkylacrylates, les polyacrylamides, les polysaccharides, les gommes naturelles et les argiles, et, comme gélifiants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées comme les bentones, les sels métalliques d'acides gras, la silice hydrophobe et les polyéthylènes.
La présente invention a en outre pour objet un procédé de traitement cosmétique destiné à traiter signes cutanés du vieillissement liés à la dégradation du collagène, c'est à dire toutes modifications de l'aspect extérieur de la peau dues à la dégradation du collagène, comme par exemple les rides et ridules, la peau flétrie, la peau mole, la peau amincie, le manque d'élasticité et/ou de tonus de la peau, mais également toutes modifications internes de la peau qui ne se traduisent pas systématiquement par un aspect extérieur modifié, comme par exemple toutes dégradations internes de la peau, particulièrement du collagène, consécutives à une exposition aux rayonnements ultra-violets, caractérisé par le fait que l'on applique sur la peau, sur les cheveux, et/ou sur les muqueuses, ou que l'on ingère une composition cosmétique comprenant au moins d'au moins un dérivé de l'acide 10- hydroxy-2-décénoique.
Le procédé de traitement cosmétique de l'invention peut être mis en œuvre notamment en appliquant les compositions cosmétiques telles que définies ci-dessus, selon la technique d'utilisation habituelle de ces compositions. Par exemple : application de crèmes, de gels, de sérums, de lotions, de laits, de shampooings ou de compositions anti-solaires, sur la peau, ou sur les cheveux ou encore application de dentifrice sur les gencives.
Les exemples et compositions suivants illustrent l'invention sans la limiter aucunement. Dans les compositions les proportions indiquées sont des pourcentages en poids.
Exemple 1 : Effet du 10-hydroxy-dec-2-ènoate de 2-diméthylaminoéthyle sur la production des collagenases.
L'effet du 10-hydroxy-dec-2-ènoate de 2-diméthylaminoéthyle sur la production de la collagénase interstitielle a été évalué dans un modèle de culture de cellules A2058 (issues de mélanomes humain : Templeton N.S. et al.1990; Cancer Res., 50: 5431- 5431) et dans un modèle de culture de cellules HT1080 issues d'un fibrosarcome humain (American Type Culture Collection : référence CCL 121). Les cellules A2058 expriment et sécrètent de façon constitutive la métalloprotéinase de type 1. Les cellules HT1080 expriment peu de métalloprotéinase de type 1 à l'état basai, mais cette expression est augmentée en présence de TPA .
Les cellules sont incubés dans un milieu MEM sans rouge phénol contenant des acides aminés à la concentration de 2 mM, du pyruvate de sodium à la concentration de 1 mM et du sérum de veau charbonné à 10%. Elles sont ensuite mises en culture à la densité de 20000 cellules par puits dans les 24 puits de plaque multipuits.
Vingt quatre heures après la mise en culture, les cellules sont mises en contact avec le 10-hydroxy-dec-2-ènoate de 2-diméthylaminoéthyle à la concentration de 25μg ml. La production de la collagénase interstitielle est évaluée 96 heures plus tard dans le milieu de culture. Celle-ci est réalisée à l'aide d'un kit Elisa (Biotrack human MMP1 ; Amersham)
Les résultats sont exprimés en pourcentage de diminution de la production de la collagénase interstitielle par rapport au contrôle, c'est à dire par rapport à une culture effectuée dans les mêmes conditions en l'absence de dérivé.
Figure imgf000010_0001
Les résultats montrent que le dérivé à la dose 25μ g/ml de diminue la production de la collagénase interstitielle par les cellules A 2058 et par les cellules HT61080.
Exemple 2 : Exemples de formulations illustrant l'invention et particulièrement les compositions selon l'invention. Ces compositions ont été obtenues selon les techniques classiquement utilisées dans l'industrie cosmétique.
Composition 1 : Crème de soin du visage (émulsion huile dans eau) 10-Hydroxy-dec-2-ènoate de 2-diméthylaminooéthyle 1 %
Stéarate de glycérol 2,00 %
Polysorbate 60 (Tween 60® vendu par la société ICI) 1 ,00 %
Acide stéarique 1 ,40 %
Triéthanolamine 0,70 % Carbomer 0,40 %
Fraction liquide du beurre de karité 12,00 %
Perhydrosqualène 12,00 %
Antioxydant 0,05 %
Parfum 0,50 % Conservateur 0,30 %
Eau qsp 100,00 %
Composition 2 : Gel pour la peau
10-Hydroxy-dec-2-ènoate de 2,3-dihydroxypropyle 2 % Acide tout trans rétinoïque 0,05 %
Hydroxypropylcellulose (Klucel H® vendu par la société Hercules) 1 ,00 %
Antioxydant 0,05 %
Isopropanol 40,00 %
Conservateur 0,30 % Eau qsp 100,00 %
Composition 3 : Gel pour le soin du visage
10-Hydroxy-dec-2-ènoate de 2-diméthylaminoéthyle 2,5 %
Hydroxypropylcellulose (Klucel H® vendu par la société Hercules) 1 ,00 % Antioxydant 0,05 %
Isopropanol 40,00 %
Conservateur 0,30 %
Eau qsp 100,00 % Composition 4 : Gel
10-Hydrôxy-dec-2-ènoate de 2,3-dihydroxypropyle 1 ,5 %
Hydroxypropylcellulose (Klucel H® vendu par la société Hercules) 1 ,00 %
Antioxydant 0,05 % Chlorhydrate de lidocaïne 2,00 %
Isopropanol 40,00 %
Conservateur 0,30 %
Eau qsp 100,00 %
Composition 5 : Crème de soin de l'érythème solaire (émulsion huile-dans-eau)
10-Hydroxy-dec-2-ènoate de 2-diméthylaminoéthyle 1 %
Stéarate de glycérol 2,00 % Polysorbate 60 (Tween 60® vendu par la société ICI) 1 ,00 %
Acide stéarique 1 ,40 % Acide glycyrrhétinique 2,00 %
Triéthanolamine 0,70 %
Carbomer 0,40 %
Fraction liquide du beurre de karité 12,00 %
Huile de tournesol ' 10,00 % Antioxydant 0,05 %
Parfum 0,50 %
Conservateur 0,30 %
Eau qsp 100,00 %
Composition 6 : Crème de soin antirides pour le visage (émulsion huile/eau)
10-Hydroxy-dec-2-ènoate de 2,3-dihydroxypropyle 2,5 %
Stéarate de glycérol 2,00 %
Polysorbate 60 (Tween 60® vendu par la société ICI) 1 ,00 %
Acide stéarique 1 ,40 % Acide n-octanoyl-5-salicylique 0,50 %
Triéthanolamine 0,70 %
Carbomer 0,40 %
Fraction liquide du beurre de karité 12,00 %
Perhydrosqualène 12,00 % Antioxydant 0,05 %
Parfum 0,50 %
Conservateur 0,30 %
Eau qsp 100,00 %

Claims

REVENDICATIONS
1. Utilisation dans une composition ou pour la préparation d'une composition d'au moins un dérivé de l'acide 10-hydroxy-2-décénoique, choisi parmi les esters suivants : 10-hydroxy-dec-2-ènoate de 2-diméthylaminoéthyle de formule :
Figure imgf000013_0001
10-hydroxy-dec-2-ènoate de 2,3-dihydroxypropyle de formule
Figure imgf000013_0002
1 ,3-di-(10-hydroxy-dec-2-ènoate) de 2-hydroxypropyle de formule
Figure imgf000013_0003
1 ,2,3-tri-(10-hydroxy-dec-2-ènoate) de propyle de formule :
Figure imgf000013_0004
1 ,2-di-(10-hydroxy-dec-2-ènoate) de 3-[(2-méthoxy)-éthoxy-méthoxy]-propyle de formule :
Figure imgf000014_0001
le dérivé ou la composition étant destiné à inhiber l'expression et/ou la traduction et/ou la sécrétion des proteases de la matrice extracellulaire.
2. Utilisation selon la revendication 1 , caractérisée par le fait que le dérivé ou la composition sont destinés à inhiber l'expression et ou la traduction et/ou la sécrétion des métalloprotéinases.
3. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, caractérisée par le fait que le dérivé ou la composition sont destinés à inhiber l'expression et ou la traduction et ou la sécrétion de la métalloprotéinase matricielle de type 1.
4. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que le dérivé ou la composition sont destinés à lutter contre les rides et ridules.
5. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que le dérivé ou la composition sont destinés à lutter contre la peau flétrie.
6. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que le dérivé ou la composition sont destinés à lutter contre la peau amincie.
7. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que le dérivé ou la composition sont destinés à lutter contre le manque d'élasticité et/ou de tonus de la peau.
8. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que le dérivé ou la composition sont destinés à lutter contre les dégradations internes de la peau consécutives à une exposition aux rayonnements ultra-violets.
9. Utilisation selon la revendication 8, le dérivé ou la composition étant destinés à lutter contre les dégradations du collagène.
10. Utilisation dans une composition ou pour'la préparation d'une composition d'au moins un dérivé de l'acide 10-hydroxy-2-décénoique tel que décrit dans la revendication 1 , le dérivé ou la composition étant destinés à traiter les atteintes cutanées liées à la ménopause.
11. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le dérivé est utilisé en une quantité représentant de 0.001% à 10% du poids total de la composition.
12. Utilisation selon la revendication précédente, caractérisée par le fait que le dérivé est utilisé en une quantité représentant de 0.01% à 1% du poids total de la composition.
13. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée par le fait que la composition est destinée à une administration par la voie topique.
14. Procédé de traitement cosmétique de la peau destiné à traiter les signes cutanés du vieillissement, caractérisé par le fait que l'on applique sur la peau, sur les cheveux, et/ou sur les muqueuses, ou que l'on ingère une composition cosmétique comprenant au moins un dérivé de l'acide 10-hydroxy-2-décénoique tel que décrit dans la revendication 1 ou une composition en comprenant.
15. Procédé de traitement cosmétique de la peau destiné à traiter les rides et ridules, la peau flétrie, la peau amincie, le manque d'élasticité et/ou de tonus de la peau ou toutes modifications internes de la peau qui ne se traduisent pas systématiquement par un aspect extérieur modifié, caractérisé par le fait que l'on applique sur la peau, sur les cheveux, et/ou sur les muqueuses, ou que l'on ingère une composition cosmétique comprenant au moins un dérivé de l'acide 10-hydroxy- 2-décénoique tel que décrit dans la revendication 1 ou une composition en comprenant.
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