FR2825919A1

FR2825919A1 - Utilisation d'au moins un derive de l'acide 10-hydroxy-2- decenoique dans des compositions destinees a traiter les signes cutanes du vieillissement

Info

Publication number: FR2825919A1
Application number: FR0107803A
Authority: FR
Inventors: Nathalie Pineau; Dominique Fagot; Emile Beneche; Martine Li; Francoise Picot; Pierre Potier
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2001-06-14
Filing date: 2001-06-14
Publication date: 2002-12-20
Anticipated expiration: 2021-06-14
Also published as: FR2825919B1; WO2002102346A1; US20050065212A1; EP1401390A1; JP2004534070A

Abstract

L'invention se rapporte à l'utilisation dans une composition ou pour la préparation d'une composition d'au moins un dérivé de l'acide 10-hydroxy-2-décénoïque le dérivé ou la composition étant destinés à inhiber la dégradation de la peau et/ ou des muqueuses par l'inhibition des collagénases.

Description

L'invention se rapporte à l'utilisation dans une composition ou pour la préparation d'une composition d'au moins un dérivé de l'acide 10-hydroxy-2décénoique, le dérivé ou la composition étant destinés à inhiber la dégradation de la peau et/ou des muqueuses par l'inhibition des collagénases. L'invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique de la peau et/ou des muqueuses.

La peau humaine est constituée de deux compartiments à savoir un compartiment superficie !, t'épiderme, et un compartiment profond, le derme.

L'épiderme humain naturel est composé principalement de trois types de cellules qui sont les kératinocytes, très majoritaires, les mélanocytes et les cellules de Langerhans. Chacun de ces types cellulaires contribue par ses fonctions propres au rôle essentiel joué dans l'organisme par la peau.

Le derme fournit à l'épiderme un support solide. C'est également son élément nourricier. Il est principalement constitué de fibroblastes et d'une matrice extracellulaire composée elle-même principalement de collagène, d'élastine et d'une substance, dite substance fondamentale, composants synthétisés par le fibroblaste. On y trouve aussi des leucocytes, des mastocytes ou encore des macrophages tissulaires. Il est également traversé par des vaisseaux sanguins et des fibres nerveuses. Dans une peau normale, c'est à dire non pathologique ni cicatricielle, le fibroblaste est à l'état quiescent, c'est à dire non prolifératif, peu actif d'un point de vue métabolique et non mobile.

Ce sont les fibres de collagène qui assurent la solidité du derme. Les fibres de collagène sont constituées de fibrilles scellées les unes aux autres, formant ainsi plus de dix types de structures différentes. La solidité du derme est en grande partie due à l'enchevêtrement des fibres de collagène tassées les unes contre les autres en tous sens. Les fibres de collagène participent à l'élasticité et à la tonicité de la peau et/ou des muqueuses.

Les fibres de collagènes sont constamment renouvelées mais ce renouvellement diminue avec l'âge ce qui entraîne un amincissement du derme. Cet amincissement du derme est également dû à des causes pathologiques comme par exemple l'hypersécrétion d'hormones corticoïdes, certaines pathologies ou encore des carences vitaminiques (cas de la vitamine C dans le scorbut). Il est également admis que des facteurs extrinsèques comme les rayons ultraviolets,

le tabac ou certains traitements (Glucocorticoïdes, vitamine D et dérivés par exemple) ont également un effet sur la peau et sur son taux de collagène.

Cependant, divers facteurs entraînent la dégradation du collagène, avec toutes

les conséquences que l'on peut envisager sur la structure et/ou la fermeté de la peau et/ou des muqueuses.

Bien que très résistantes, les fibres de collagène sont sensibles à certaines enzymes appelées collagénases. Une dégradation des fibres de collagène entraîne l'apparence de peau molle et ridée que l'être humain, préférant l'apparence d'une peau lisse et tendue, cherche depuis toujours à combattre.

Les collagénases font partie d'une famille d'enzymes appelées métalloprotéinases (MMPs) qui sont elles-mêmes les membres d'une famille d'enzymes protéolytiques (endoprotéases ou endopeptidases) qui possèdent un atome de zinc coordonné à 3 résidus cystéine et une méthionine dans leur site actif et qui dégradent les composants macromoléculaires de la matrice extracellulaire et des membranes basales à pH neutre (collagène, élastine, etc. ...). Très largement répandues dans le monde vivant, ces enzymes sont présentes, mais faiblement exprimées, dans des situations physiologiques normales comme la croissance des organes et le renouvellement des tissus.

Leur surexpression chez l'homme et leur activation sont cependant liées à de nombreux processus, parfois pathologiques, qui impliquent la destruction et le remodelage de la matrice. Cela entraîne soit une résorption non contrôlée de la matrice extracellulaire, soit inversement l'installation d'un état de fibrose.

La famille des métalloprotéinases est constituée de plusieurs groupes bien définis basés sur leurs ressemblances en terme de structure et de spécificité de substrat (voir Woessner J. F., Faseb Journal, vol. 5,1991, 2145). Parmi ces groupes, on peut citer les collagénases destinées à dégrader les collagènes fibrillaires (MMP-1 ou collagénase interstitielle, MMP-8 ou collagénase de neutrophile, MMP-13 ou collagénase 3), les gélatinases qui dégradent le collagène de type IV ou toute forme de collagène dénaturé (MMP-2 ou

gélatinase A (72 kDa), MMP-9 ou gélatinase B (92 kDa)), les stromélysines (MMP-3) dont le large spectre d'activité s'adresse aux protéines de la matrice extracellulaire telles que les glycoprotéines (fibronectine, laminine), les protéoglycannes, etc., ou encore les métalloprotéinases membranaires.

L'exposition prolongée aux rayonnements ultraviolets, particulièrement aux rayonnements ultraviolets de type A et/ou B, a pour effet une stimulation de

l'expression des collagénases, particulièrement de la MMP-1. C'est là une des composantes du vieillissement cutané photo-induit.

Par ailleurs à la ménopause, les principales modifications concernant le derme sont une diminution du taux de collagène et de l'épaisseur dermique. Cela entraîne chez la femme ménopausée un amincissement de la peau et/ou des muqueuses. La femme ressent alors une sensation de"peau sèche"ou de peau qui tire et l'on constate une accentuation des fines rides et ridules de surface. La peau présente un aspect rugueux à la palpation. Enfin la peau présente une souplesse diminuée.

On comprend alors à la lecture de ce qui précède l'importance du collagène dans la structure des tissus, particulièrement de la peau et/ou des muqueuses, et l'importance qu'il y a à combattre sa dégradation pour ainsi lutter contre le vieillissement qu'il soit chronobiologique ou photo-induit et ses conséquences, l'amincissement du derme et/ou la dégradation des fibres de collagène ce qui entraînent l'apparence de peau molle et ridée.

Un des buts de la présente invention est donc de pouvoir disposer d'un produit nouveau qui présente un effet inhibiteur des collagénases et si possible pas d'effets secondaires notables.

Or, de manière surprenante et inattendue la demanderesse a maintenant

découvert que certains dérivés particuliers de l'acide 10-hydroxy-2-décénoique présentent une activité inhibitrice de l'activité des collagénases, au travers de l'inhibition de la production et/ou de la synthèse des collagénases. Il faut entendre par inhibition de la production, l'inhibition des voies de signalisation conduisant à l'expression en ARN messager des collagénases et/ou l'inhibition de la traduction de l'ARN messager des collagénases en protéines et/ou l'inhibition de la sécrétion des collagénases à l'extérieur de la cellule productrice des collagénases.

Dans les publications de l'art antérieur les dérivés de l'acide 10-hydroxy-2décénoique sont connus pour leur propriété comme activateur du système immunitaire.

A la connaissance de la demanderesse, il n'a jamais été décrit dans l'art antérieur que des dérivés de l'acide 10-hydroxy-2-décénoique présentent une activité inhibitrice de l'activité des collagénases.

Dès lors, la demanderesse propose l'utilisation de certains dérivés particuliers de l'acide 10-hydroxy-2-décénoique pour inhiber l'activité des collagénases et ainsi combattre la dégradation du collagène permettant ainsi de traiter les signes cutanés du vieillissement liés à la dégradation du collagène.

Par signes cutanés du vieillissement liés à la dégradation du collagène, on entend toutes modifications de l'aspect extérieur de la peau dues à la dégradation du collagène, comme par exemple les rides et ridules, la peau flétrie, la peau amincie, le manque d'élasticité et/ou de tonus de la peau, mais également toutes modifications internes de la peau qui ne se traduisent pas systématiquement par un aspect extérieur modifié.

L'invention a donc pour premier objet l'utilisation dans une composition, d'une quantité efficace de dérivés de l'acide 10-hydroxy-2-décénoique de formule décrites ci-dessous, le dérivé ou la composition étant destiné à inhiber l'expression des protéases de la matrice extracellulaire, particulièrement des métalloprotéinases et encore plus particulièrement de la métalloprotéinase matricielle de type 1 (MMP-1).

L'invention concerne donc les composés dérivés de l'acide 10-hydroxy-2- décénoique de formules suivantes : 10-hydroxy-dec-2-ènoate de 2-diméthylaminoéthyle de formule :

10-hydroxy-dec-2-ènoate de 2, 3-dihydroxypropyle de formule :

1, 3-di- (10-hydroxy-dec-2-ènoate) de 2-hydroxypropyle de formule :

1,2, 3-tri- (10-hydroxy-dec-2-ènoate) de propyle de formule :

1, 2-di- (10-hydroxy-dec-2-ènoate) de 3-[ (2-méthoxy) -éthoxy-méthoxy]-propyle de formule :

Par la suite dans le texte, le terme"dérivés de l'acide 10-hydroxy-2-décénoique" s'entend comme désignant strictement les composés ci-dessus décrits, d'origine naturelle ou synthétique, purifiés ou toute préparation les contenant.

Par origine naturelle, on entend un composé extrait de matériel naturel dans lequel il se trouve présent. Par origine synthétique on entend un composé préparé par synthèse chimique ou par biotechnologie.

Bien entendu, il est possible d'utiliser selon l'invention les dérivés de l'acide 10-hydroxy-2-décénoique seuls ou en mélange.

De même, les dérivés de l'acide 10-hydroxy-2-décénoique peuvent être utilisés sous leur forme Cis et/ou Trans.

Enfin, l'utilisation selon l'invention peut être envisagée de manière curative et/ou préventive.

Par inhibition on entend selon l'invention, réduire totalement ou partiellement le niveau de production, d'expression et/ou traduction et/ou sécrétion des protéases de la matrice extracellulaire.

Préférentiellement selon l'invention, l'utilisation d'au moins un dérivé de l'acide 10-hydroxy-2-décénoique, vise à combattre la dégradation du collagène, très préférentiellement à traiter les signes cutanés du vieillissement liés à la dégradation du collagène, particulièrement au cours de la ménopause.

Parmi les atteintes cutanées liées à la dégradation du collagène, l'invention vise particulièrement à traiter les rides et ridules, la peau flétrie, la peau molle, la peau amincie ou encore le manque d'élasticité et/ou de tonus de la peau.

Le dérivé de l'acide 10-hydroxy-2-décénoique peut constituer à lui seul le principe actif des compositions de l'invention.

La quantité de dérivés de l'acide 10-hydroxy-2-décénoique utilisable selon l'invention, dépend bien évidemment de l'effet recherché et doit être en une quantité efficace pour inhiber l'expression et/ou la traduction et/ou la sécrétion des protéases de la matrice extracellulaire.

A titre d'exemple la quantité de dérivés de l'acide 10-hydroxy-2-décénoique utilisable selon l'invention peut aller par exemple de 0, 001% à 10% et de préférence de 0, 01 % à 1 % du poids total de la composition.

La composition de l'invention peut être sous toutes formes galéniques imaginables, adaptées à une application topique sur la peau et/ou les muqueuses et/ou les cheveux.

De manière préférentielle, la composition de l'invention est destinée à une administration par la voie topique.

La composition de l'invention peut être une composition cosmétique ou dermatologique. Préférentiellement selon l'invention, la composition est une composition cosmétique. La composition est une composition cosmétique car

elle est destinée à améliorer l'aspect cutané général de l'individu qui en fait usage.

Très préférentiellement la composition de l'invention est une composition cosmétique destinée à une administration par la voie topique.

Pour une administration par application topique sur la peau, les cheveux et/ou les muqueuses, la composition selon l'invention comprend bien évidemment un support cosmétiquement acceptable, c'est à dire un support compatible avec la peau, les muqueuses, les ongles, les cheveux et peut se présenter sous toutes les formes galéniques normalement utilisées pour une application topique, notamment sous forme d'une solution aqueuse, hydroalcoolique ou huileuse, d'une émulsion huile-dans-eau ou eau-dans-huile ou multiple, d'un gel aqueux ou huileux, d'un produit anhydre liquide, pâteux ou solide, d'une dispersion d'huile dans une phase aqueuse à l'aide de sphérules, ces sphérules pouvant être des nanoparticules polymériques telles que les nanosphères et les nanocapsules ou mieux des vésicules lipidiques de type ionique et/ou nonionique.

Cette composition peut être plus ou moins fluide et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse. Elle peut éventuellement être appliquée sur la peau sous forme d'aérosol. Elle peut également se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick. Elle peut être utilisée comme produit de soin, comme produit de nettoyage, comme produit de maquillage ou encore comme simple produit déodorant.

De façon connue, la composition de l'invention peut contenir les adjuvants habituels dans les domaines cosmétiques et dermatologique, tels que les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les actifs hydrophiles ou lipophiles, les conservateurs, les antioxydants, les solvants, les parfums, les charges, les filtres, les pigments, les agents chélateurs, les absorbeurs d'odeur et les matières colorantes. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans les domaines considérés, et par exemple de 0, 01% à 20 % du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse, dans la phase aqueuse, dans les vésicules lipidiques et/ou dans les nanoparticules.

Lorsque la composition de l'invention est une émulsion, la proportion de la phase grasse peut aller de 5 % à 80 % en poids, et de préférence de 5 % à 50 % du poids total de la composition. Les huiles, les émulsionnants et les coémulsionnants utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine considéré. L'émulsionnant et le coémulsionnant sont présents, dans la composition, en une proportion allant de 0,3 % à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 % à 20 % du poids total de la composition.

Comme huiles utilisables dans l'invention, on peut citer les huiles minérales, les huiles d'origine végétale (huile d'abricot, huile de tournesol), les huiles d'origine animale, les huiles de synthèse, les huiles silicosées et les huiles fluorées (perfluoropolyéthers). On peut aussi utiliser comme matières grasses des alcools gras (alcool cétylique), des acides gras, des cires (cire d'abeilles).

Comme émulsionnants et coémulsionnants utilisables dans l'invention, on peut citer par exemple les esters d'acide gras et de polyéthylène glycol tels que le stéarate de PEG-40, le stéarate de PEG-100, les esters d'acide gras et de polyol tels que le stéarate de glycéryle et le tristéarate de sorbitane.

Comme gélifiants hydrophiles, on peut citer en particulier les polymères carboxyvinyliques (carbomer), les copolymères acryliques tels que les copolymères d'acrylatesfalkylacrylates, les polyacrylamides, les polysaccharides, les gommes naturelles et les argiles, et, comme gélifiants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées comme les bentones, les sels métalliques d'acides gras, la silice hydrophobe et les polyéthylènes.

La présente invention a en outre pour objet un procédé de traitement cosmétique destiné à traiter signes cutanés du vieillissement liés à la dégradation du collagène, c'est à dire toutes modifications de l'aspect extérieur de la peau dues à la dégradation du collagène, comme par exemple les rides et ridules, la peau flétrie, la peau mole, la peau amincie, le manque d'élasticité et/ou de tonus de la peau, mais également toutes modifications internes de la peau qui ne se traduisent pas systématiquement par un aspect extérieur modifié, comme par exemple toutes dégradations internes de la peau, particulièrement du collagène, consécutives à une exposition aux rayonnements ultra-violets, caractérisé par le fait que l'on applique sur la peau, sur les cheveux, et/ou sur les muqueuses, ou

que l'on ingère une composition cosmétique comprenant au moins d'au moins un dérivé de l'acide 10-hydroxy-2-décénoique.

Le procédé de traitement cosmétique de l'invention peut être mis en oeuvre notamment en appliquant les compositions cosmétiques telles que définies ci-dessus, selon la technique d'utilisation habituelle de ces compositions. Par exemple : application de crèmes, de gels, de sérums, de lotions, de laits, de shampooings ou de compositions anti-solaires, sur la peau, ou sur les cheveux ou encore application de dentifrice sur les gencives.

Les exemples et compositions suivants illustrent l'invention sans la limiter aucunement. Dans les compositions les proportions indiquées sont des pourcentages en poids.

Exemple 1 : Effet du 10-hydroxy-dec-2-ènoate de 2-diméthylaminoéthyle sur la production des collagénases.

L'effet du 10-hydroxy-dec-2-ènoate de 2-diméthylaminoéthyle sur la production de la collagénase interstitielle a été évalué dans un modèle de culture de cellules A2058 (issues de mélanomes humain : Templeton N. S. et al. 1990 ; Cancer Res., 50 : 5431-5431) et dans un modèle de culture de cellules HT1080 issues d'un fibrosarcome humain (American Type Culture Collection : référence CCL 121).

Les cellules A2058 expriment et sécrètent de façon constitutive la métalloprotéinase de type 1. Les cellules HT1080 expriment peu de métalloprotéinase de type 1 à l'état basal, mais cette expression est augmentée en présence de TPA.

Les cellules sont incubés dans un milieu MEM sans rouge phénol contenant des acides aminés à la concentration de 2 mM, du pyruvate de sodium à la concentration de 1 mM et du sérum de veau charbonné à 10%. Elles sont ensuite mises en culture à la densité de 20000 cellules par puits dans les 24 puits de plaque multipuits.

Vingt quatre heures après la mise en culture, les cellules sont mises en contact avec le 10-hydroxy-dec-2-ènoate de 2-diméthylaminoéthyle à la concentration de 25j. lg/ml. La production de la collagénase interstitielle est évaluée 96 heures plus tard dans le milieu de culture. Celle-ci est réalisée à l'aide d'un kit Elisa (Biotrack human MMP1 ; Amersham)

Les résultats sont exprimés en pourcentage de diminution de la production de la collagénase interstitielle par rapport au contrôle, c'est à dire par rapport à une culture effectuée dans les mêmes conditions en l'absence de dérivé.

A2058 <SEP> HT1080 <SEP> sans <SEP> TPA <SEP> HT1080 <SEP> sans <SEP> TPA
<tb> Composé <SEP> à <SEP> la
<tb> concentration <SEP> de <SEP> 70% <SEP> 55 <SEP> % <SEP> 50%
<tb> 25j. <SEP> ! <SEP> g/ml
<tb>
Les résultats montrent que le dérivé à la dose 25 g/ml de diminue la production de la collagénase interstitielle par les cellules A 2058 et par les cellules HT61080.

Exemple 2 : Exemples de formulations illustrant l'invention et particulièrement les compositions selon l'invention. Ces compositions ont été obtenues selon les techniques classiquement utilisées dans l'industrie cosmétique.

Composition <SEP> 1 <SEP> : <SEP> Crème <SEP> de <SEP> soin <SEP> du <SEP> visage <SEP> (émulsion <SEP> huile <SEP> dans <SEP> eau)
<tb> 1 <SEP> 0-Hydroxy-dec-2-ènoate <SEP> de <SEP> 2-diméthylaminooéthyle <SEP> 1 <SEP> %
<tb> Stéarate <SEP> de <SEP> glycérol <SEP> 2,00 <SEP> %
<tb> Polysorbate <SEP> 60 <SEP> (Tween <SEP> 60'vendu <SEP> par <SEP> la <SEP> société <SEP> ICI) <SEP> 1,00 <SEP> %
<tb> Acide <SEP> stéarique <SEP> 1,40 <SEP> %
<tb> Triéthanolamine <SEP> 0,70 <SEP> %
<tb> Carbomer <SEP> 0,40 <SEP> %
<tb> Fraction <SEP> liquide <SEP> du <SEP> beurre <SEP> de <SEP> karité <SEP> 12,00 <SEP> %
<tb> Perhydrosqualène <SEP> 12, <SEP> 00 <SEP> %
<tb> Antioxydant <SEP> 0, <SEP> 05 <SEP> %
<tb> Parfum <SEP> 0, <SEP> 50 <SEP> %
<tb> Conservateur <SEP> 0,30 <SEP> %
<tb> Eau <SEP> qsp <SEP> 100,00 <SEP> %
<tb> Composition <SEP> 2 <SEP> : <SEP> Gel <SEP> pour <SEP> la <SEP> peau
<tb> 1 <SEP> 0-Hydroxy-dec-2-ènoate <SEP> de <SEP> 2, <SEP> 3-dihydroxypropyle <SEP> 2 <SEP> %
<tb> Acide <SEP> tout <SEP> trans <SEP> rétinoïque <SEP> 0,05 <SEP> %
<tb> Hydroxypropylcellulose <SEP> (Klucel <SEP> Hvendu <SEP> par <SEP> la <SEP> société <SEP> Hercules) <SEP> 1,00 <SEP> %
<tb> Antioxydant <SEP> 0,05 <SEP> %
<tb> Isopropanol <SEP> 40,00 <SEP> %
<tb>

<tb>
<tb> Conservateur <SEP> 0,30 <SEP> %
<tb> Eau <SEP> qsp <SEP> 100, <SEP> 00 <SEP> %
<tb> Composition <SEP> 3 <SEP> : <SEP> Gel <SEP> pour <SEP> le <SEP> soin <SEP> du <SEP> visage
<tb> 10-Hydroxy-dec-2-ènoate <SEP> de <SEP> 2-diméthylaminoéthyle <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> %
<tb> Hydroxypropylcellulose <SEP> (Klucel <SEP> Hs <SEP> vendu <SEP> par <SEP> la <SEP> société <SEP> Hercules) <SEP> 1,00 <SEP> %
<tb> Antioxydant <SEP> 0, <SEP> 05 <SEP> %
<tb> Isopropanol <SEP> 40, <SEP> 00 <SEP> %
<tb> Conservateur <SEP> 0,30 <SEP> %
<tb> Eau <SEP> qsp <SEP> 100, <SEP> 00 <SEP> %
<tb> Composition <SEP> 4 <SEP> : <SEP> Gel
<tb> 10-Hydroxy-dec-2-ènoate <SEP> de <SEP> 2, <SEP> 3-dihydroxypropyle <SEP> 1,5 <SEP> %
<tb> Hydroxypropylcellulose <SEP> (Klucel <SEP> Ho <SEP> vendu <SEP> par <SEP> la <SEP> société <SEP> Hercules) <SEP> 1,00 <SEP> %
<tb> Antioxydant <SEP> 0,05 <SEP> %
<tb> Chlorhydrate <SEP> de <SEP> lidocaïne <SEP> 2,00 <SEP> %
<tb> Isopropanol <SEP> 40,00 <SEP> %
<tb> Conservateur <SEP> 0,30 <SEP> %
<tb> Eau <SEP> qsp <SEP> 100, <SEP> 00 <SEP> %
<tb> Composition <SEP> 5 <SEP> : <SEP> Crème <SEP> de <SEP> soin <SEP> de <SEP> l'érythème <SEP> solaire <SEP> (émulsion <SEP> huile-dans-eau)
<tb> 1 <SEP> 0-Hydroxy-dec-2-ènoate <SEP> de <SEP> 2-diméthylaminoéthyle <SEP> 1 <SEP> %
<tb> Stéarate <SEP> de <SEP> glycérol <SEP> 2,00 <SEP> %
<tb> Polysorbate <SEP> 60 <SEP> (Tween <SEP> 604D <SEP> vendu <SEP> par <SEP> la <SEP> société <SEP> ICI) <SEP> 1,00 <SEP> %
<tb> Acide <SEP> stéarique <SEP> 1,40 <SEP> %
<tb> Acide <SEP> glycyrrhétinique <SEP> 2,00 <SEP> %
<tb> Triéthanolamine <SEP> 0,70 <SEP> %
<tb> Carbomer <SEP> 0,40 <SEP> %
<tb> Fraction <SEP> liquide <SEP> du <SEP> beurre <SEP> de <SEP> karité <SEP> 12,00 <SEP> %
<tb> Huile <SEP> de <SEP> tournesol <SEP> 10, <SEP> 00 <SEP> %
<tb> Antioxydant <SEP> 0,05 <SEP> %
<tb> Parfum <SEP> 0,50 <SEP> %
<tb> Conservateur <SEP> 0,30 <SEP> %
<tb> Eau <SEP> qsp <SEP> 1 <SEP> 00, <SEP> 00 <SEP> %
<tb> Composition <SEP> 6 <SEP> : <SEP> Crème <SEP> de <SEP> soin <SEP> antirides <SEP> pour <SEP> le <SEP> visage <SEP> (émulsion <SEP> huile/eau)
<tb> 1 <SEP> 0-Hydroxy-dec-2-ènoate <SEP> de <SEP> 2, <SEP> 3-dihydroxypropyle <SEP> 2,5 <SEP> %
<tb> Stéarate <SEP> de <SEP> glycérol <SEP> 2,00 <SEP> %
<tb>

<tb>
<tb> Polysorbate <SEP> 60 <SEP> (Tween <SEP> 60'vendu <SEP> par <SEP> la <SEP> société <SEP> ICI) <SEP> 1, <SEP> 00 <SEP> %
<tb> Acide <SEP> stéarique <SEP> 1, <SEP> 40 <SEP> %
<tb> Acide <SEP> n-octanoyl-5-salicylique <SEP> 0,50 <SEP> %
<tb> Triéthanolamine <SEP> 0,70 <SEP> %
<tb> Carbomer <SEP> 0,40 <SEP> %
<tb> Fraction <SEP> liquide <SEP> du <SEP> beurre <SEP> de <SEP> karité <SEP> 12,00 <SEP> %
<tb> Perhydrosqualène <SEP> 12, <SEP> 00 <SEP> %
<tb> Antioxydant <SEP> 0, <SEP> 05 <SEP> %
<tb> Parfum <SEP> 0, <SEP> 50 <SEP> %
<tb> Conservateur <SEP> 0,30 <SEP> %
<tb> Eau <SEP> qsp <SEP> 100,00 <SEP> %
<tb>

Claims

1,2, 3-tri- (10-hydroxy-dec-2-ènoate) de propyle de formule :

1, 3-di- (10-hydroxy-dec-2-ènoate) de 2-hydroxypropyle de formule :

10-hydroxy-dec-2-ènoate de 2, 3-dihydroxypropyle de formule :

REVENDICATIONS 1. Utilisation dans une composition ou pour la préparation d'une composition d'au moins un dérivé de l'acide 10-hydroxy-2-décénoique, choisi parmi les esters suivants : 10-hydroxy-dec-2-ènoate de 2-diméthylaminoéthyle de formule :

1, 2-di- (10-hydroxy-dec-2-ènoate) de 3-[ (2-méthoxy) -éthoxy-méthoxy]-propyle de formule :

<Desc/Clms Page number 14>

le dérivé ou la composition étant destiné à inhiber l'expression et/ou la traduction et/ou la sécrétion des protéases de la matrice extracellulaire.
2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le dérivé ou la composition sont destinés à inhiber l'expression et/ou la traduction et/ou la sécrétion des métalloprotéinases.
3. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, caractérisée par le fait que le dérivé ou la composition sont destinés à inhiber l'expression et/ou la traduction et/ou la sécrétion de la métalloprotéinase matricielle de type 1.
4. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que le dérivé ou la composition sont destinés à lutter contre les rides et ridules.
5. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que le dérivé ou la composition sont destinés à lutter contre la peau flétrie.
6. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que le dérivé ou la composition sont destinés à lutter contre la peau amincie.
7. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que le dérivé ou la composition sont destinés à lutter contre le manque d'élasticité et/ou de tonus de la peau.
8. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que le dérivé ou la composition sont destinés à lutter contre les dégradations internes de la peau consécutives à une exposition aux rayonnements ultraviolets.

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9. Utilisation selon la revendication 8, le dérivé ou la composition étant destinés à lutter contre les dégradations du collagène.
10. Utilisation dans une composition ou pour la préparation d'une composition d'au moins un dérivé de l'acide 10-hydroxy-2-décénoique tel que décrit dans la revendication 1, le dérivé ou la composition étant destinés à traiter les atteintes cutanées liées à la ménopause.
11. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le dérivé est utilisé en une quantité représentant de 0. 001 % à 10% du poids total de la composition.
12. Utilisation selon la revendication précédente, caractérisée par le fait que le dérivé est utilisé en une quantité représentant de 0. 01% à 1% du poids total de la composition.
13. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée par le fait que la composition est destinée à une administration par la voie topique.
14. Procédé de traitement cosmétique de la peau destiné à traiter les signes cutanés du vieillissement, caractérisé par le fait que l'on applique sur la peau, sur les cheveux, et/ou sur les muqueuses, ou que l'on ingère une composition cosmétique comprenant au moins un dérivé de l'acide 10-hydroxy-2-décénoique tel que décrit dans la revendication 1 ou une composition en comprenant.
15. Procédé de traitement cosmétique de la peau destiné à traiter les rides et ridules, la peau flétrie, la peau amincie, le manque d'élasticité et/ou de tonus de la peau ou toutes modifications internes de la peau qui ne se traduisent pas systématiquement par un aspect extérieur modifié, caractérisé par le fait que l'on applique sur la peau, sur les cheveux, et/ou sur les muqueuses, ou que l'on ingère une composition cosmétique comprenant au moins un dérivé de l'acide 10-hydroxy-2-décénoique tel que décrit dans la revendication 1 ou une composition en comprenant.