WO2002067918A1

WO2002067918A1 - Nouveau derive de diallylmethylamine

Info

Publication number: WO2002067918A1
Application number: PCT/JP2002/001810
Authority: WO
Inventors: Teruyuki Nishimura; Toshio Nagase; Jun-Ichi Eiki
Original assignee: Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.
Priority date: 2001-02-27
Filing date: 2002-02-27
Publication date: 2002-09-06

Description

新規なジァリルメチルァミン誘導体技術分野明

本発明は、医薬品として有用な新規なジァリールメチルァミン誘導体の用途並びに該誘導体及びその製造法に関するも田のである。背景技術

健常人の血糖値は、インスリンの作用により、一定にコントロールされている。糖尿病とは、このコントロールが効かなくなり慢性的に高血糖状態を呈すること及びそのことによって引き起こされる疾患をいう。

糖尿病治療の根本は高血糖状態の是正、すなわち血中グルコース濃度を正常値に戻すことにあるが、近年では特に、空腹時血糖に影響を与えることなく、食後の急激な血糖値の上昇を如何に抑えるかという点が治療上極めて重要であると認識されてきている。，

現在、臨床現場において使用されている主な糖尿病治療薬は、各種インスリン製剤の他に大別して以下の三種類の治療薬が存在する。第 1はスルホニルゥレア剤に代表されるインスリン放出薬と呼ばれる薬剤群で、この薬剤は塍臓から直接ィンスリン分泌を促進し血糖値を下げるものである。第 2は近年上市されたィンスリン抵抗性改善剤と呼ばれるもので、この薬剤は直接ィンスリン放出を助長することなく、末梢組織での糖の取り込みを促進することにより血糖値を下げる薬剤である。第 3の Q! _ダルコシダーゼ阻害剤は、消化管における糖質の消化、吸収を遅延し、一時的な食後の血糖値の上昇を抑えることにより，、血糖値の急激な上昇を制御する薬である。

一方、グルカゴン様ペプチド一 1 (以下、 G L P— 1という。）は、食事の刺激等によって、小腸腸管上皮に存在する内分泌細胞である L細胞から分泌されるホルモンであり、 JI萃臓ランゲルハンス島に存在する β細胞に作用してィンスリン分泌を促進することにより血糖を降下させることがわかっている（Eu r. J. C l i n. I n v e s t、第 22巻、第 154頁、 1992年）。 GLP— lによるインスリン分泌作用は、血糖値に依存しており、正常血糖時では GLP— 1 によるィンスリン分泌は認められず、高血糖時にのみィンスリン分泌の亢進が見られることが報告されている（L an c e t、第 2巻、第 1300頁、 1987 年）。 GLP_ 1はインスリン分泌を亢進するだけでなく、インスリンの生合成を高め（Endo c r i no l o gy, 第 130巻、第 1 59頁、 1 992年）、また、 JS細胞の増殖を促す（D i ab e t o l o g i a、第 42巻、第 856頁、 1999年）ことから、 /3細胞の維持にとっても欠かすことの出来ない因子である。

一般の I I型糖尿病患者への GLP— 1投与によって血中 GLP— 1濃度を高値に維持した結果、高血糖状態が有意に改善されることが示されており、医療現場においてもその糖尿病に対しての有効性が確認されている（D i a b e t o 1 o g i a、第 36巻、第 741頁、 1994年又は同、第 39巻、第 1 546 頁、 1996年）

さらには、 GLP— 1の作用点は /3細胞だけにとどまらず、末梢組織において糖の利用を亢進することが認められ（End o c r i no 1 o gy、第 135巻、第 2070頁、 1994年又は D i a b e t o 1 o g i a、第 37巻、第 1 16 3頁、 1994年）、また、 GLP— 1の脳室内投与により摂食抑制作用を示すとの報告がなされている（D i g e s t i o n、第 54巻、第 360頁、 199 3年）。さらに、 GLP— 1投与により消化管運動抑制作用があることも報告されている（D i g. D i s. S c i. 、第 43巻、第 1 1 13頁、 1 998年）。本発明の化合物と構造が最も近似する化合物は、特開平 3— 148247公報 (以下、引例 Aという。）、 W098/35957 (以下、引例 Bという。）、特開平 5— 213879 (以下、引例 Cという。）及び W〇 98/01417 (以下、引例 Dという。）に記載されている。

しかしながら、これらの引例に記載の化合物の用途は、引例 Aにおいては、コレステロール血症又はァテローム性動脈硬化症に対する医薬組成物（明細書第 1 8頁右下檷第 12行目参照）、引例 Cにおいては、気管支およびアレルギー喘息、血小板凝集障害、敗血症性ショック、高血圧、炎症等の P A F関連疾患に対する医薬組成物（明細書第 4頁、 0 0 0 1段落参照）、弓刚 Dにおいては、原発性および二次性副甲状腺機能宂進症（原発性および二次性上皮小体機能亢進症）、腎性骨異栄養症、高カルシウム血症並びに骨粗鬆症に対する医薬組成物（明細書第 1 5頁第 2 3行目参照）ものであり、本発明の一般式（I ) の化合物に係る糖尿病治療薬、糖尿病の慢性合併症の予防剤又は抗肥満薬の用途とは、全く異質の治療分野に属するものである。僅かに引例 Bにおいては、肥満症、病的飢餓等の食事障害に対する医薬組成物（明細書第 3頁第 1行目参照）が開示され、本発明の抗肥満薬としての用途と関連するものの、引例 Bの作用機序は、 N P Y Y 5受容体拮抗物質が関与するものであるのに対し、本発明は生体内において高い血中 G L P - 1濃度を達成する物質が関与するものであり、この点において両者は全く異質の作用に基づくものである。

次に、各引例に記載の化合物について言及する。何れの引例に記載の化合物も、分子中にアミド結合を有する点で、本発明の一般式（I一 c ) の化合物と共通する。

しかしながら、引例 Aの化合物は、一般式においてカルポニル基の結合する窒素原子が置換基 Rがモノ置換したものであり、本発明の物質クレームに係る一般式（I _ c ) の^^合物とは、カルポニル基に結合する窒素原子が水素原子を除く各種の置換基 R ⁵及び W— R ⁶の 2種の置換基が置換している点で異なる。

引例 Bの化合物は、一般式においてカルポニル基の結合する窒素原子の置換基 R ¹及び R ²について、水素原子、ハロゲン原子、水酸基を含め 2 0種以上の各種の一般的な置換基を以て定義され、新規化合物及び公知化合物を包含するように広範囲記載されています。これらの置換基の中、本発明の一般式（I _ c ) の化合物に関係する置換基として、ァリール基及びへテロァリール基の言及がなされています（明細書第 5頁第 1 1行目参照）。ァリール基の具体例としては、例えばフエニル基、ナフチル基等が挙げられ、また一方、ヘテロァリール基の具体例としては、モルホリノ、ピリジル、フリル、ナフチルピリジル、キノキサリル、キノリニル、インドリジニル、ベンゾ [ b ] チェニル等限られた置換基が例示され、実際に実施例に支持された化合物としては、明細書第 2 6頁の表 1及び明細書第 3 7頁の表 2に記載されたフエ二ル基を有する化合物のみが製造されています。

しかしながら、本発明の一般式（I— c ) の化合物は、カルポニル基の結合する窒素原子の 2種の置換基の内の一方が、適宜置換基を有する、イソォキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ォキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チェニル基、トリァゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピラニル基、フラザニル基、イミダゾリジニル基、テトラヒドロフラエル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基及びピロリニル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基又はイソキノリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、インドリル基、エチレンジォキシフエニル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、チォナフテニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ナフチリジニル基、フエナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾフラニル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基であること並びに当該 2種の置換基が結合する窒素原子と共に一緒になつて、アジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基及びピペラジニル基からなる群から選択される脂肪族へテロ環基 (但し、該脂肪族へテロ環基は、適宜置換基を有する、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基又はチェニル基、ピリジル基、ピラジ二ル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基で縮合されていてもよい）を形成する点で、引例 Bの化合物とは構造が相違している。

引例 Cの化合物は、一般式においてカルポニル基の結合する窒素原子が他の窒素原子と共に一緒になつてピペラジニル基を形成するものに限定されたものであり、本発明の一般式（I一 c ) の化合物とは、カルポニル基に結合する窒素原子が水素原子を除く各種の置換基 R ⁵及び W— R ⁶の 2種の置換基が置換している点で異なる。引例 Dの化合物において、本発明の一般式 ( I - c ) の化合物に近似する化合物は、一般式において [ C R i R ²] _pが力ルポニル基を形成する場合であって、当該カルポニル基が結合する A rェがビス（ァリールメチル）アミノ基となる場合が相当し、（ビス（ァリールメチル）アミノ基を有する化合物が実施例に記載されている（実施例 9 0ないし実施例 1 2 1 ) 。

しかしながら、本発明の一般式（I— c ) の化合物は、引例 Bの化合物との対比で示したような構造的特徴を有し、力つ当該カルポニル基の結合する窒素原子に結合する 2種の置換基と形成する置換基がビス（ァリ一ルメチル）ァミノ基となることはなく、引例 Dの化合物とは構造的に相違する。

現在では、糖尿病治療薬として、例えばスルホニルゥレア剤、インスリン抵抗性改善剤、一ダルコシダーゼ阻害剤等の薬剤が臨床で多く用いられているが、以下のような問題点が挙げられ、これらは十分な薬剤であるといえない。すなわち、スルホニルゥレア剤は、効果の発現が遅くしかも作用持続時間が長いため、食後の高血糖時に合わせ作用を発現させるのが難しく、さらには空腹時の血糖を降下させしばしば生命にかかわるような重篤な低血糖発作を引き起こす場合もある。インスリン抵抗性改善剤は、肝臓に対する副作用がしばしば問題となっており、厳密な管理下における慎重な使用が必要となっている。また浮腫等の副作用を引き起こす場合もある。また、ひ—ダルコシダ一ゼ阻害剤には、膨満感ゃ下痢などの副作用が問題となっている。

したがって、昨今の糖尿病患者の増加に伴い、現在、副作用がなく、血糖値に依存して血糖値を制御できる一層有益な糖尿病治療薬の開発が臨床の現場から求められている。発明の開示

本発明者らは、血糖値に依存して血糖値を制御できる糖尿病治療薬、糖尿病の慢性合併症の予防剤又は抗肥満薬の創製を目的に鋭意研究を進めてきたところ、一般式 ( I ) の化合物が生体内において高い血中 G L P— 1濃度を達成することを見出し、本発明を完成した。

本発明は、一般式 ( I ) のジァリールメチルァミン誘導体の用途並びに一般式 ( I一 c ) の該誘導体及びその製造法に関するものであり、これらの発明は、文献に未記載の新規なものである。

次に本明細書中に記載された各種記号及び用語の定義について説明する。

ァリール基としては、炭素数 6ないし 1 5個よりなるァリール基が好ましく、例えばナフチル基、フエニル基等が挙げられ、中でも例えばフエニル基等が好ましい。

5又は 6員のへテロ環基としては、例えばイソォキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ォキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チェニル基、トリァゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピラエル基、フリル基、フラザニル基、イミダゾリジニル基、テトラヒドロフラエル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基又はモルホリノ基等が好ましく、中でも例えばチアゾリル基、チェニル基、ピリジル基、ビラジニル基、フリル基、イミダゾリジニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基又はモルホリノ基等が好ましく、特に例えばチアゾリル基、チェニル基、ピリジル基又はフリル基等が好ましい。窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれるヘテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基としては、例えばィソキノリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、インドリル基、インドリジニル基、エチレンジォキシフエニル基、キノキサリニル基、キノリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、チォナフテニル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ナフチリジニル基、フエナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾフラエル基又はメチレンジォキシフエニル基等が挙げられ、中でも例えばイソインドリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基又はメチレンジォキシフェニル基等が好ましく、特に例えばイソインドリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基又はメチレンジォキシフエニル基が好ましい。ハロゲン原子とは、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を意味し、中でも例えばフッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子等が好ましく、例えばフッ素原子、塩素原子等がより好ましい。

環状の飽和 C 3一 C ₉脂肪族基としては、炭素数 3ないし 9個よりなる環状のァルキル基等が好ましく、中でも例えば炭素数 3ないし 6個なる環状のアルキル基等が好適である。該環状のアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル基、シクロォクチル基、シクロノニル基等が挙げられ、中でも例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基等が好ましい。

環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基としては、炭素数 3ないし 9個よりなる環状のアルケニル基等が好ましく、中でも例えば炭素数 3ないし 6個なる環状のァルケニル基等が好適である。該環状のアルケニル基としては、例えばシクロプロべ二ル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロへキセニル基、シクロへプテニル基、シクロォクテニル基、シクロノネニル基等が挙げられ、中でも例えばシクロプロぺニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロへキセニル基等が好ましい。

ァラルキル基としては、炭素数 7〜1 5個よりなるァラルキル基が好ましく、具体的には例えばべンジル基、 α—メチルベンジル基、フエネチル基、 3—フエニルプロピル基、 1一ナフチルメチル基、 2—ナフチルメチル基、 α—メチル（1 一ナフチル）メチル基、 α—メチル（2—ナフチル）メチル基、《—ェチル（1 一ナフチル）メチル基、 α _ェチル（2—ナフチル）メチル基、ジフヱ二ルメチル基等、ジナフチルメチル基等が挙げられ、特に例えばべンジル基、 1一ナフチルメチル基、 2 _ナフチルメチル基、一メチルベンジル基、フエネチル基等が好ましい。

Ν—ァラルキルァミノ基とは、ァミノ基に上記のァラルキル基が置換した基を意味し、具体的には例えば Ν—ベンジルァミノ基、 Ν— （一メチルベンジル）アミノ基、 Ν—フエネチルァミノ基、 Ν— （3—フエニルプロピル）アミノ基、 Ν— （ 1—ナフチルメチル）アミノ基、 Ν— （2—ナフチルメチル）アミノ基、 · Ν— [ α—メチル ( 1一ナフチル) メチル] アミノ基、 Ν— [ α—メチル ( 2 - ナフチル）メチル] アミノ基、 Ν _ [ α—ェチル（1—ナフチル）メチル] アミノ基、 N _ [ひ—ェチル（2—ナフチル）メチル] アミノ基、ジフエニルメチルアミノ基、 N— （ジナフチルメチル）アミノ基等が挙げられ、特に例えば N—べンジルァミノ基、 N— ( α _メチルベンジル）アミノ基、 Ν—フエネチルァミノ基等が好ましい。

Ν， Ν—ジーァラルキルアミノ基とは、ァミノ基に上記のァラルキル基が二置換した基を意味し、具体的には例えば Ν， Ν—ジベンジルァミノ基、 Ν， Ν—ジ ( α—メチルベンジル）アミノ基、 Ν, Ν—ジフエネチルァミノ基、 Ν, Ν—ジ ( 3—フエニルプロピル) アミノ基、 Ν, Ν—ジ ( 1一ナフチルメチル) ァミノ基、 Ν， Ν—ジ（2—ナフチルメチル）アミノ基、 Ν， Ν—ジ [ α—メチル（1 一ナフチル) メチル] アミノ基、 Ν, Ν—ジ [ひ一メチル ( 2—ナフチル) メチル] アミノ基、 Ν—ベンジルー N _ ( a—メチルベンジル）アミノ基、 Ν—ベンジル _ Ν—フエネチルァミノ基、 Ν—べンジルー Ν— （ 3—フエニルプロピル）アミノ基等が挙げられ、中でも例えば Ν， Ν—ジベンジルァミノ基、 Ν， Ν—ジ (ひ _メチルベンジル）アミノ基、 Ν， Ν—ジフエネチルァミノ基等が好ましい。ァラルキルォキシ基とは、酸素原子に上記のァラルキル基が置換した基を意味し、具体的には例えばべンジルォキシ基、 α—メチルベンジルォキシ基、フエネチルォキシ基、 3 _フエニルプロポキシ基、 1一ナフチルメトキシ基、 2—ナフチルメトキシ基、ひ—メチル ( 1一ナフチル) メトキシ基、 α—メチル ( 2—ナフチル）メトキシ基、 α—ェチル（1一ナフチル）メトキシ基、一ェチル（2 一ナフチル）メトキシ基、ジフエニルメトキシ基、ジナフチルメトキシ基等が挙げられ、特に例えばべンジルォキシ基、ひ一メチルベンジルォキシ基、フエネチルォキシ基等が好ましい。

ァラルキルカルポニル基とは、カルポニル基に上記のァラルキル基が置換した基を意味し、具体的には例えばべンジルカルポニル基、一メチルベンジルカルポニル基、フエネチルカルポニル基、 3—フエニルプロピルカルボニル基、 1一ナフチルメチルカルポニル基、 2—ナフチルメチルカルポニル基、《—メチル（1 —ナフチル）メチルカルポニル基、ひ一メチル（2—ナフチル）メチルカルポ二ル基、 α—ェチル（1一ナフチル）メチルカルポニル基、ひ一ェチル（2—ナフチル）メチルカルポニル基、ジフヱ二ルメチルカルポニル基、ジナフチルメチル力ルポニル基等が挙げられ、特に例えばべンジルカルポニル基、 α _メチルベンジルカルポニル基、フエネチルカルポニル基等が好ましい。

Ν—ァラルキル力ルバモイル基とは、力ルバモイル基に上記のァラルキル基が置換した基を意味し、具体的には例えば Ν—ベンジルカルバモイル基、 Ν— （ひ —メチルペンジル）力ルバモイル基、 Ν—フエネチルカルバモイル基、 Ν - ( 3 一フエニルプロピル）力ルバモイル基、 Ν— ( 1一ナフチルメチル）力ルバモイル基、 Ν _ ( 2—ナフチルメチル）力ルバモイル基、 Ν _ ( α—メチル（1ーナフチル）メチル）力ルバモイル基、 Ν— （α—メチル（2—ナフチル）メチル）力ルバモイル基、 Ν _ ( α—ェチル（1—ナフチル）メチル）力ルバモイル基、 Ν— （α _ェチル（2—ナフチル）メチル）力ルバモイル基、 Ν— (ジフエニルメチル）力ルバモイル基、 Ν— (ジナフチルメチル) 力ルバモイル基等が挙げられ、特に例えば Ν _ベンジルカルバモイル基、 Ν— ( α—メチルベンジル）カルバモイル基、 Ν—フエネチルカルバモイル基等が好ましい。

Ν—ァリールァミノ基とは、ァミノ基に上記のァリール基が置換した基を意味し、具体的には例えば Ν—フエニルァミノ基、 Ν— ( 1—ナフチル）アミノ基、 Ν - ( 2—ナフチル）アミノ基等が挙げられ、中でも例えば Ν—フエニルァミノ基等が好ましい。

Ν, Ν—ジァリールァミノ基とは、ァミノ基に上記のァリール基が二置換した基を意味し、具体的には例えば Ν， Ν—ジフエニルァミノ基、 Ν， Ν—ジ（1一ナフチル）アミノ基、 Ν， Ν—ジ（2—ナフチル）アミノ基、 Ν—フエ二ルー Ν 一（1一ナフチル）アミノ基、 Ν—フエニル— Ν— ( 2—ナフチル）アミノ基、 Ν— ( 1—ナフチル） — Ν— ( 2 _ナフチル）アミノ基等が挙げられ、中でも例えば Ν, Ν—ジフエニルァミノ基、 Ν, Ν—ジ（1—ナフチル）アミノ基、 Ν， Ν—ジ（2—ナフチル）アミノ基等が好ましい。

ァリールォキシ基とは、酸素原子に上記のァリ一ル基が置換した基を意味し、具体的には例えばフエノキシ基、ナフチルォキシ基等が挙げられ、中でも例えばフエノキシ基等が好ましい。

ァリ一ルスルホニル基とは、スルホニル基に上記のァリ一ル基が置換した基を意味し、具体的には例えばフエニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等が挙げられ、中でも例えばフエニルスルホニル基等が好ましい。

ァリ一ルスルホニルォキシ基とは、スルホニルォキシ基に上記のァリール基が置換した基を意味し、具体的には例えばフエニルスルホニルォキシ基、ナフチルスルホニルォキシ基等が挙げられ、中でも例えばフエニルスルホニルォキシ基等が好ましい。

N—ァリ一ルスルホニルァミノ基とは、アミノ基に上記のァリ一ルスルホニル基が N—置換した基を意味し、具体的には例えば N—フエニルスルホニルァミノ基、 N _ ( 1—ナフチルスルホニル）アミノ基、 N— ( 2—ナフチルスルホニル）アミノ基等が挙げられ、中でも例えば N—フエニルスルホニルァミノ基、 N— ( 2 一ナフチルスルホニル) アミノ基等が好ましい。

ァリールスルファモイル基とは、スルファモイル基に上記のァリ一ル基が置換した基を意味し、具体的には例えばフエニルスルファモイル基、ナフチルスルファモイル基等が挙げられ、中でも例えばフエニルスルファモイル基等が好ましい。ァリールスルファモイルォキシ基とは、スルファモイルォキシ基に上記のァリ —ル基が置換した基を意味し、具体的には例えばフエニルスルファモイルォキシ基、ナフチルスルファモイルォキシ基等が挙げられ、中でも例えばフエニルスルファモイルォキシ基等が好ましい。

N—ァリ一ルカルバモイル基とは、上記のァリール基が力ルバモイル基に N— 置換した基を意味し、具体的には例えばフエ二ルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等が挙げられ、中でも例えばフエ二ルカルバモイル基等が好ましい。ァロイル基とは、カルポニル基に上記のァリール基が置換した基を意味し、具体的には例えばベンゾィル基、ナフチルカルポニル基等が挙げられ、中でも例えばべンゾィル基等が好ましい。

ァロキシ基とは、上記のァロイル基が酸素原子に置換した基を意味し、具体的には例えばベンゾィルォキシ基、ナフチルカルポニルォキシ基等が挙げられ、中でも例えばべンゾィルォキシ基等が好ましい。

N— （N—ァロイルァミノ）一 C _{1 0}アルキル力ルバモイル基とは、力ルバモイル基に上記の N—ァロイルァミノ d— C ^アルキル基が置換した基を意味し、具体的には例えば N— (N—ベンゾィルアミノメチル）力ルバモイル基、 N _ ( 1一（N—ベンゾィルァミノ）ェチル）力ルバモイル基、 N— ( 2— （N— ベンゾィル）アミノエチル）力ルバモイル基、 N— (N—ナフチルカルポニルァミノメチル）力ルバモイル基、 N— （1— (N—ナフチルカルポニルァミノ）ェチル）力ルバモイル基、 N— ( 2— （N—ナフチルカルポニルァミノ）ェチル）力ルバモイル基等が挙げられ、中でも例えば N— (N—ベンゾィルアミノメチル）力ルバモイル基、 N - ( 2 - (N _ベンゾィルァミノ) ェチル) 力ルバモイル基等が好ましい。

C ₂— C ₆アル力ノィル基としては、カルポニル基に炭素数 1ないし 5個よりなるアルキル基が置換した基が好ましく、具体的には例えばァセチル基、プロピオニル基、プチリル基、イソプチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ペンタノィル基等が挙げられ、中でも例えばァセチル基、プロピオニル基、ピバロィル基等が好ましい。

N— C ₂— C ₆アルカノィルァミノ基とは、ァミノ基に上記の C ₂— C ₆アル力ノィル基が置換した基を意味し、具体的には例えば N—ァセチルァミノ基、 N—プ口ピオニルァミノ基、 N—プチリルアミノ基、 N—イソプチリルアミノ基、 N— ノレリルアミノ基、 N—イソバレリルアミノ基、 N—ピバロィルァミノ基、 N— ペンタノィルァミノ基等が挙げられ、中でも例えば N—ァセチルァミノ基、 N— プロピオニルァミノ基、 N—ビバロイルァミノ基等が好ましい。

N， 1^ージ< ₂— C ₆アルカノィルァミノ基とは、ァミノ基に上記の C ₂— C ₆ アルカノィル基が二置換した基を意味し、具体的には例えば N, N—ジァセチルアミノ基、 N， N—ジプロピオニルァミノ基、 N, N—ジブチリルァミノ基、 N， N—ジイソプチリルアミノ基、 N， N—ジバレリルァミノ基、 N, N—ジイソバレリルァミノ基、 N， N—ジピバロィルァミノ基、 N, N—ジペンタノィルアミノ基、 N—ァセチル—N—プロピオニルァミノ基、 N—ァセチルー N—プチリルアミノ基、 N—ァセチルー N—ピバロィルァミノ基等が挙げられ、中でも例えば N， N—ジァセチルァミノ基、 N， N—ジプロピオニルァミノ基、 N， N—ジブチリルァミノ基、 N， N—ジピバロィルァミノ基等が好ましい。

N— 一 C ₆アルキルアミノ基としては、ァミノ基に炭素数 1ないし 6個よりなるアルキル基が N—置換した基が好ましく、具体的には例えば N—メチルアミノ基、 N—ェチルァミノ基、 N—プロピルアミノ基、 N—イソプロピルアミノ基、 N—プチルァミノ基、 N—イソプチルァミノ基、 N— s e c—プチルァミノ基、 N— t e r t—ブチルァミノ基、 N—ペンチルァミノ基、 N—ネオペンチルアミノ基、 N—へキシルァミノ基、 N—イソへキシルァミノ基等が挙げられ、中でも例えば N—メチルァミノ基、 N—ェチルァミノ基、 N—プロピルアミノ基、 N— イソプロピルアミノ基、 N—プチルァミノ基、 N—イソプチルァミノ基、 N— t e r t 一プチルァミノ基等が好ましい。

N, N—ジー C^— C ₆アルキルアミノ基としては、ァミノ基に炭素数 1ないし 6個よりなるアルキル基が N， N—二置換した基が好ましく、具体的には例えば N, N—ジメチルァミノ基、 N, N—ジェチルァミノ基、 N， N—ジプロピルァミノ基、 N, N—ジイソプロピルアミノ基、 N, N—ジブチルァミノ基、 N， N —ジ t e r t—ブチルァミノ基、 N, N—ジペンチルアミノ基、 N, N—ジへキシルァミノ基、 N—ェチル—N—メチルァミノ基、 N—メチルー N—プロピルァミノ基、 N—イソプロピル— N—メチルァミノ基、 N— t e r t —ブチル— N— メチルァミノ基、 N—ェチルー N—イソプロピルアミノ基等が挙げられ、中でも例えば N， N—ジメチルァミノ基、 N, N—ジェチルァミノ基、 N， N—ジイソプロピルアミノ基、 N, N—ジブチルァミノ基、 N， N—ジ t e r t—プチルァミノ基、 N—ェチル _ N—メチルァミノ基、 N—メチル—N—プロピルアミノ基、 N—イソプロピル—N—メチルァミノ基、 N—ェチル—N—イソプロピルアミノ基等が好ましい。

N - C . - C i。アルキル力ルバモイル基としては、力ルバモイル基に炭素数 1 ないし 1 0個よりなるアルキル基が N—置換した基が好ましく、具体的には例えば N—メチルカルバモイル基、 N—ェチルカルバモイル基、 N—プロピル力ルバモイル基、 N—イソプロピル力ルバモイル基、 N—プチルカルバモイル基、 N— イソプチルカルバモイル基、 N— s e c—ブチルカルバモイル基、 N - t e r t —プチルカルバモイル基、 N—ペンチルカルバモイル基、 N—ネオペンチルカルバモイル基、 N—へキシルカルバモイル基、 N—イソへキシルカルバモイル基、 N—ォクチルカルバモイル基、 N—デシルカルバモイル基等が挙げられ、中でも例えば N—メチルカルバモイル基、 N—ェチルカルバモイル基、 N—プロピル力ルバモイル基、 N—イソプロピル力ルバモイル基、 N—イソプチルカルバモイル基、 N _ s e c—ブチルカルバモイル基、 N— t e r t—プチルカルバモイル基、 N—才クチルカルバモイル基、 N—デシルカルバモイル基等が好ましい。

N, N—ジ— 一 C _{1 ()}アルキルカルパモイル基としては、力ルバモイル基に炭素数 1ないし 1 0個よりなるアルキル基が N， N—二置換した基が好ましく、具体的には例えば N， N—ジメチルカルバモイル基、 N， N—ジェチルカルバモィル基、 N， N—ジプロピル力ルバモイル基、 N, N—ジイソプロピルカルバモィル基、 N, N—ジブチルカルバモイル基、 N， N—ジ t e r t—プチルカルバモイル基、 N, N—ジペンチルカルバモイル基、 N， N—ジへキシルカルバモイル基、 N -ェチル一 N—メチルカルバモイル基、 N—イソプロピル一 N _メチル力ルバモイル基、 N— t e r t—プチルー N—メチルカルバモイル基、 N—ェチルー N—イソプロピル力ルバモイル基等が挙げられ、中でも例えば N， N—ジメチルカルバモイル基、 N, N -ジェチルカルバモイル基、 N, N—ジイソプロピルカルバモイル基、 N， N—ジブチルカルバモイル基、 N, N—ジ t e r t—ブチルカルバモイル基、 N—ェチル _ N—メチルカルバモイル基、 N—イソプロピルー N—メチルカルバモイル基、 N—ェチルー N—イソプロピル力ルバモイル基等が好ましい。

N - C ₂ - C ₆アルケニルカルバモイル基としては、カルパモイル基に炭素数 2 ないし 6個よりなるァルケニル基が N—置換した基が好ましく、具体的には例えば N—ビニルカルバモイル基、 N—ァリル力ルバモイル基、 N— ( 1—プロぺニル）力ルバモイル基、 N—イソプロべ二ルカルバモイル基、 N— （2—ブテニル）力ルバモイル基、 N—イソブテニルカルバモイル基、 N - ( 2—ペンテニル）力ルバモイル基、 N— ( 2—へキセニル) 力ルバモイル基、 N— ( 2—へプテニル) 力ルバモイル基、 N— （2—ォクテニル）力ルバモイル基等が挙げられ、中でも例えば N—ビニルカルバモイル基、 N—ァリル力ルバモイル基、 N— （1—プロベニル）力ルバモイル基等が好ましい。

N, N—ジー C ₂— C ₆アルケニルカルバモイル基としては、力ルバモイル基に炭素数 2ないし 6個よりなるアルケニル基が N， N—二置換した基が好ましく、具体的には例えば N， N _ジビニルカルバモイル基、 N， N—ジァリルカルバモィル基、 N， N—ジ（1—プロべニル）力ルバモイル基、 N, N—ジイソプロべ二ルカルバモイル基、 N—ァリル— N—ビニルカルバモイル基、 N—ァリル— N —イソブテニルカルバモイル基、 N—ァリルー N— （2—ペンテニル）カルバモィル基、 N—ァリル— N— ( 2—へキセニル）力ルバモイル基、 N—ァリル— N 一（2—ヘプテニル）力ルバモイル基、 N—ァリル— N— ( 2—ォクテニル）力ルバモイル基等が挙げられ、中でも例えば N—ァリル— N—ビニルカルバモイル基、 N, N—ジァリルカルパモイル基、 N—ァリル— N— （1—プロべニル）力ルバモイル基等が好ましい。

N—アミノ ^— C _{1 0}アルキル力ルバモイル基しては、上記の N— ^— C _{1 0} アルキル力ルバモイル基のアルキル部分にァミノ基が置換した基が好ましく、具体的には例えば N—アミノメチルカルバモイル基、 N—アミノエチルカルバモイル基、 N—ァミノプロピル力ルバモイル基、 N— （2—アミノメチルェチル）力ルバモイル基、 N—ァミノプチルカルバモイル基、 N— ( 2—ァミノメチルプロピル）力ルバモイル基、 N— ( 2—アミノメチルー 2ーメチルェチル) カルバモィル基、 N—ァミノペンチルカルバモイル基、 N—ァミノへキシルカルバモイル基、 N _アミノォクチルカルバモイル基、 N—ァミノデシルカルバモイル基等が挙げられ、中でも例えば N—アミノメチルカルバモイル基、 N—アミノエチルカルバモイル基、 N—アミノプロピル力ルバモイル基、 N— ( 2—アミノメチルェチル）力ルバモイル基、 N— （2—アミノメチルプロピル）力ルバモイル基、 N 一（2—アミノメチルー 2—メチルェチル）力ルバモイル基、 N _アミノォクチルカルバモイル基、 N—ァミノデシルカルバモイル基等が好ましい。

N - C _x - C ₆アルコキシ C！― C i 0アルキル力ルバモイル基としては、上記の N - C i - C ! oアルキル力ルバモイル基のアルキル部分に C — C ₆アルコキシ基が置換した基が好ましく、具体的には例えば N—メトキシメチルカルバモイル基、 N—メトキシェチルカルバモイル基、 N—メトキシプロピル力ルバモイル基、 N 一（2—メトキシメチルェチル）力ルバモイル基、 N—メトキシブチルカルバモィル基、 N— （2—メトキシメチルプロピル）力ルバモイル基、 N— （2—メトキシメチルー 2—メチルェチル）力ルバモイル基、 N—メトキシペンチルカルバモイル基、 N—メトキシへキシルカルバモイル基、 N—メトキシォクチルカルバモイル基、 N—メトキシデシルカルバモイル基等が挙げられ、中でも例えば N —メトキシメチルカルバモイル基、 N—メトキシェチルカルバモイル基、 N—メトキシプロピル力ルバモイル基、 N— ( 2—メトキシメチルェチル）力ルバモイル基、 N— （2—メトキシメチルプロピル）力ルバモイル基、 N— （2—メトキシメチルー 2—メチルェチル）力ルバモイル基、 N—メトキシォクチルカルバモイル基、 N—メトキシデシルカルバモイル基等が好ましい。

N - C i - C ₆アルコキシカルポニル C！― C i ₀アルキル力ルバモイル基としては、上記の N— C i— C Qアルキル力ルバモイル基のアルキル部分に C 一 C ₆ アルコキシカルポニル基が置換した基が好ましく、具体的には例えば N—メトキシメチルカルバモイル基、 N—メトキシェチルカルバモイル基、 N—メトキシカルポニルプロピル力ルバモイル基、 N— ( 2—メトキシカルポニルメチルェチル) 力ルバモイル基、 N—メトキシカルポ二ルブチルカルバモイル基、 N— （2—メ卜キシカルポニルメチルプロピル)力ルバモイル基、 N— ( 2—メトキシカルボ二ルメチルー 2—メチルェチル) 力ルバモイル基、 N—メトキシカルボ二ルペンチルカルバモイル基、 N—メトキシカルポニルへキシルカルバモイル基、 N— メトキシカルポニルォクチルカルバモイル基、 N—メトキシカルポニルデシルカルバモイル基等が挙げられ、中でも例えば N—メトキシカルボ二ルメチルカルバモイル基、 N—メトキシカルポ二ルェチルカルバモイル基、 N—メトキシカルポニルプロピル力ルバモイル基、 N - ( 2—メトキシカルボニルメチルェチル）力ルバモイル基、 N— （2—メトキシカルポニルメチルプロピル）力ルバモイル基、 N - ( 2—メトキシカルボ二ルメチルー 2—メチルェチル）力ルバモイル基、 N —メトキシカルポニルォクチルカルバモイル基、 N—メトキシカルボニルデシル力ルバモイル基等が好ましい。

C i— C ₆アルキルチオ基としては、硫黄原子に炭素数 1ないし 6個よりなるァルキル基が置換した基が好ましく、具体的には例えばメチルチオ基、ェチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、プチルチオ基、イソプチルチオ基、 s e c—ブチルチオ基、 t e r t—ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、へキシルチオ基、イソへキシルチオ基等が挙げられ、中でも例えばメチルチオ基、ェチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、プチルチオ基、 t e r t —プチルチオ基等が好ましい。

N— C 一 C ₆アルキルスルファモイル基としては、スルファモイル基に炭素数 1ないし 6個よりなるアルキル基が N—置換した基が好ましく、具体的には例えば N—メチルスルファモイル基、 N—ェチルスルファモイル基、 N—プロピルスルファモイル基、 N—イソプロピルスルファモイル基、 N—ブチルスルファモイル基、 N—イソプチルスルファモイル基、 N _ s e c—プチルスルファモイル基、 N— t e r t—ブチルスルファモイル基、 N—ペンチルスルファモイル基、 N— ネオペンチルスルファモイル基、 N—へキシルスルファモイル基、 N—イソへキシルスルファモイル基等が挙げられ、中でも例えば N—メチルスルファモイル基、 N—ェチルスルファモイル基、 N—イソプロピルスルファモイル基、 N— t e r t 一プチルスルファモイル基等が好ましい。

N, N—ジ— C^— C eアルキルスルファモイル基としては、スルファモイル基に炭素数 1ないし 6個よりなるアルキル基が二置換した基が好ましく、具体的には例えば N， N—ジメチルスルファモイル基、 N, N—ジェチルスルファモイル基、 N， N—ジブロピルスルファモイル基、 N, N—ジイソプロピルスルファモイル基、 N, N—ジブチルスルファモイル基、 N， N—ジ t e r t —プチルスルファモイル基、 N, N—ジペンチルスルファモイル基、 N， N—ジへキシルスルファモイル基、 N—ェチルー N—メチルスルファモイル基、 N—イソプロピル —N—メチルスルファモイル基、 N— t e r t —ブチル—N—メチルスルファモィル基、 N—ェチルー N—イソプロピルスルファモイル基等が挙げられ、中でも例えば N， N—ジメチルスルファモイル基、 N， N—ジェチルスルファモイル基、 N, N—ジイソプロピルスルファモイル基、 N， N—ジブチルスルファモイル基、 N, N—ジ t e r t—ブチルスルファモイル基、 N—ェチルー N—メチルスルファモイル基、 N—イソプロピル一 N—メチルスルファモイル基、 N—ェチル— N —イソプロピルスルファモイル基等が好ましい。

アルキルスルフィニル基としては、スルフィニル基に炭素数 1ないし 6個よりなるアルキル基が置換した基が好ましく、具体的には例えばメチルスルフィニル基、ェチルスルフィエル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、 s e c—ブチルスルフィニル基、 t e r t—プチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、へキシルスルフィニル基、イソへキシルスルフィニル基等が挙げられ、中でも例えばメチルスルフィニル基、ェチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、プチルスルフィニル基、 t e r t—ブチルスルフィニル基等が好ましい。

C - C ₆アルキルスルホニル基としては、スルホニル基に炭素数 1ないし 6個よりなるアルキル基が置換した基が好ましく、具体的には例えばメチルスルホニル基、ェチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、プチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、 s e c—ブチルスルホニル基、 t e r tーブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、へキシルスルホニル基、イソへキシルスルホニル基等が挙げられ、中でも例えばメチルスルホニル基、ェチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、プチルスルホニル基、 t e r t—プチルスルホニル基等が好ましい。

N— C — C ₆アルキルスルホニルァミノ基としては、ァミノ基に炭素数 1ないし 6個よりなるアルキルスルホニル基が N—置換した基が好ましく、具体的には例えば N—メチルスルホニルァミノ基、 N—ェチルスルホニルァミノ基、 N—プ口ピルスルホニルァミノ基、 N—イソプロピルスルホニルァミノ基、 N—ブチルスルホニルァミノ基、 N—イソプチルスルホニルァミノ基、 Ν— s e c—ブチルスルホニルァミノ基、 N— t e r t—プチルスルホニルァミノ基、 N—ペンチルスルホニルァミノ基、 N—ネオペンチルスルホニルァミノ基、 N—へキシルスルホニルァミノ基、 N—イソへキシルスルホニルァミノ基等が挙げられ、中でも例えば N—メチルスルホニルァミノ基、 N—ェチルスルホニルァミノ基、 N—プロピルスルホニルァミノ基、 N—プチルスルホニルァミノ基、 N— t e r t—ブチルスルホニルアミノ基等が好ましい。

C 一 C ₆アルコキシ基としては、酸素原子に炭素数 1ないし 6個よりなるアルキル基が置換した基が好ましく、具体的には例えばメトキシ基、エトキシ基、プ口ポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、 s e c—ブトキシ基、 t e r t—ブトキシ基、ペンチルォキシ基、ネオペンチルォキシ基、へキシルォキシ基、イソへキシルォキシ基等が挙げられ、中でも例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、 t e r t 一ブトキシ基等が好ましい。

C i一 C ₆アルコキシカルポニル基としては、カルポニル基に炭素数 1ないし 5 個よりなるアルコキシ基が置換した基が好ましく、具体的には例えばメトキシカルポニル基、エトキシカルポニル基、プロポキシカルポニル基、イソプロポキシカルボ二ル基、ブトキシカルポニル基、イソブトキシカルポニル基、 s e c—ブトキシカルポニル基、 t e r t 一ブトキシカルポニル基、ペンチルォキシカルポニル基、ネオペンチルォキシカルボニル基等が挙げられ、中でも例えばメトキシカルポニル基、エトキシカルポニル基、プロポキシカルポニル基、イソプロポキシカルポニル基、ブトキシカルポニル基、 t e r t —ブトキシカルボニル基等が好ましい。

N— C ₃— C ₆シクロアルキルアミノ基としては、ァミノ基に炭素数 3ないし 6 個なる環状のアルキル基が N—置換した基が好ましく、例えば N—シクロプロピルァミノ基、 N—シクロブチルァミノ基、 N—シクロペンチルァミノ基、 N— シクロへキシルァミノ基等が挙げられ、中でも例えば N—シクロプロピルアミノ基、 N—シクロペンチルァミノ基、 N—シクロへキシルァミノ基等が好ましい。

N, N—ジー C ₃— C ₆シクロアルキルアミノ基としては、ァミノ基に炭素数 3 ないし 6個なる環状のアルキル基が N, N—二置換した基が好ましく、具体的には例えば N， N—ジシクロプロピルアミノ基、 N， N _ジシクロブチルァミノ基、シクロブチル一 N—シクロプロピルアミノ基、 N—シクロペンチル— N—シクロプロピルァミノ基、 N—シクロへキシルー N—シクロプロピルァミノ基等が挙げられ、中でも例えば N, N—ジシクロプロピルアミノ基、 N， N—ジシクロプチルァミノ基、 N， N—ジシクロペンチルァミノ基等が好ましい。

C 3一 C ₆シクロアルキルォキシ基としては、酸素原子に炭素数 3ないし 6個なる環状のアルキル基が置換した基が好ましく、例えば N—シク口プロポキシ基、 N—シクロブトキシ基、 N—シクロペンチルォキシ基、 N—シクロへキシルォキシ基等が挙げられ、中でも例えば N—シクロプロポキシ基、 N—シクロペンチルォキシ基、 N—シクロへキシルォキシ基等が好ましい。

N— C ₃— C ₆シクロアルキル力ルバモイル基としては、力ルバモイル基に炭素数 3ないし 6個なる環状のアルキル基が N—置換した基が好ましく、例えば N— シクロプロピル力ルバモイル基、 N—シクロブチルカルバモイル基、 N—シク口ペンチルカルバモイル基、 N—シクロへキシルカルバモイル基等が挙げられ、中でも例えば N—シクロプロピル力ルバモイル基、 N—シクロペンチルカルバモィル基、 N—シクロへキシルカルバモイル基等が好ましい。

N, N—ジ一 C ₃— C ₆シクロアルキル力ルバモイル基としては、力ルバモイル基に炭素数 3ないし 6個なる環状のアルキル基が N, N—二置換した基が好ましく、具体的には例えば N， N—ジシクロプロピル力ルバモイル基、 N， N—ジシクロプチルカルバモイル基、 N, N—ジシクロペンチルカルバモイル基、 N， N—ジシク口へキシルカルバモイル基、 N—シクロプチルー Nーシクロプロピル力ルバモイル基、 N—シクロペンチルー N—シクロプロピル力ルバモイル基、 N—シク口へキシルー N—シクロプロピル力ルバモイル基等が挙げられ、中でも例えば N， N—ジシクロプロピル力ルバモイル基、 N, N—ジシクロプチルカルバモイル基、 N， N—ジシクロべンチルカルバモイル基等が好ましい。

直鎖の飽和 C . - C ₉脂肪族基とは、炭素数 1ないし 9個よりなる直鎖状のアルキル基が好ましく、中でも炭素数 1ないし 6個なる直鎖状のアルキル基が好適である。該アルキル基としては、例えばメチル基、ェチル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、へキシル基、ヘプチル基、ォクチル基、ノニル基等が挙げられ、中でも例えばメチル基、ェチル基、プロピル基、ブチル基等が好ましい。

分枝鎖の飽和 C i - C ₉脂肪族基とは、炭素数 1ないし 9個よりなる分枝状のァルキル基が好ましく、中でも炭素数 1ないし 6個なる分枝状のアルキル基が好適である。該アルキル基としては、例えばイソプロピル基、イソブチル基、 s e c 一ブチル基、 t e r t一ブチル基、ネオペンチル基、イソへキシル基等が挙げられ、中でも例えばイソプロピル基、イソプチル基、 s e c—ブチル基、 t e r t 一ブチル基等が好ましい。

直鎖の不飽和の C，— C ₉脂肪族基とは、炭素数 1ないし 9個よりなる直鎖状のアルケニル基又はアルキニル基が好ましく、中でも炭素数 1ないし 6個なる直鎖状のアルケニル基又はアルキニル基が好適である。該ァルケニル基としては、例えばビニル基、ァリル基、 1—プロぺニル基、 2—ブテニル基、 2—ペンテニル基、 2—へキセニル基、 2—ヘプテニル基、 2—ォクテニル基等が挙げられ、中でも例えばビニル基、ァリル基、 1—プロぺニル基等が好ましい。該アルキニル基としては、例えばェチェル基、 1一プロピエル基、 1ーブテニル基、 1—ペンテニル基、 1—へキシニル基、 1一へプチニル基、 1—ォクチニル基等が挙げられ、中でも例えばェチニル基、 1一プロピニル基等が好ましい。

分枝鎖の不飽和の C！一 C ₉脂肪族基とは、炭素数 1ないし 9個よりなる分枝状のアルケニル基又はアルキニル基が好ましく、中でも炭素数 1ないし 6個なる分枝状のアルケニル基又はアルキニル基が好適である。該ァルケニル基としては、例えばイソプロぺニル基、イソブテニル基等が挙げられ、中でも例えばイソプロぺニル基等が好ましい。該アルキニル基としては、例えばェチニル基、 3—メチルー 1—ペンテニル基、 4ーメチルー 1一へキシェル基等が挙げられ、中でも例えば 3—メチルー 1一ペンテニル基等が好ましい。

飽和 Cェ一 C ₉脂肪族基又は不飽和 C i— C ₉脂肪族基とは、上記の環状の飽和 C 3 - c ₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、直鎖の飽和 C . - C ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 C i一 C ₉脂肪族基、直鎖の不飽和の C！一 C ₉脂肪族基又は分枝鎖の不飽和の C！一 C ₉脂肪族基を意味する。

C i— 。アルキル基とは、炭素数 1ないし 1 0個よりなるアルキル基が好ましく、直鎖状であっても、分枝状であってもよい。中でも炭素数 1ないし 6個なる直鎖状又は分枝状のアルキル基が好適である。該アルキル基としては、例えばメチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソプチル基、 s e c一ブチル基、 t e r t—プチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、へキシル基、イソへキシル基、ヘプチル基、ォクチル基、ノニル基、デシル基等が挙げられ、中でも例えばメチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、 s e c—プチル基、 t e r t—ブチル基、へキシル基等が好ましい。脂肪族へテロ環基としては、例えばアジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基又はピペラジニル基等が好ましく、中でもピロリジニル基、ピペリジニル基又はピペラジニル基等が好ましい。

A rは、例えばァリール基、 5員若しくは 6員のへテロ環基又は 1ないし 3環性の複素芳香環基等を示す。該ァリール基としては、例えばフエニル基及びナフチル基からなる群より選択される置換基が好ましく、中でも例えばフエニル基が好ましい。該 5員又は 6員のへテロ環基としは、例えばイソォキサゾリル基、ィソチアゾリル基、イミダゾリル基、ォキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チェニル基、トリァゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピラニル基、フリル基、フラザニル基、イミダゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される置換基が好ましく、中でも例えばチアゾリル基、チェニル基、ピリジル基、ピラジニル基、フリル基、イミダゾリジニル基、ピペラジニル基、ピぺリジニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される置換基が好ましく、特に例えばチアゾリル基、チェニル基、ピリジル基及びフリル基からなる群より選択される置換基が好ましい。該 1ないし 3環性の複素芳香環基としてはとしては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれるヘテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する複素芳香環基が好ましく、例えばイソキノリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、インドリル基、インドリジニル基、エチレンジォキシフエニル基、キノキサリニル基、キノリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、チォナフテニル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ナフチリジニル基、フエナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾフラニル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される置換基が好ましく、中でも例えばイソインドリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒド口イソキノリニル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される置換基が好ましく、特に例えばィソインドリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びメチレンジォキシフエ二ル基からなる群より選択される置換基が好ましい。

なお、該ァリール基、該 5員若しくは 6員のへテロ環基又は該 1ないし 3環性の複素芳香環基は、例えばアジド基、アミノ基、力ルバモイル基、力ルバモイルアミノ基、力ルバモイルォキシ基、力ルポキシル基、シァノ基、スルファモイル基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミルアミノ基、環状の飽和 c₃— c₉脂肪族基、環状の不飽和 c₃— c₉脂肪族基、ァラルキル基、

N—ァラルキルアミノ基、 N， N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルポニル基、 N -ァラルキル力ルバモイル基、ァリール基、 N—ァリールアミノ基、 N， N—ジァリールアミノ基、ァリールォキシ基、ァリールスルホニル基、ァリ一ルスルホニルォキシ基、 N—ァリ一ルスルホニルァミノ基、ァリ一ルスルファモイル基、ァリールスルファモイルォキシ基、 N—ァリ一ルカルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N— (N—ァロイルァミノ） Ci— 。アルキル力ルバモイル基、 C₂— C₆アルカノィル基、 N— C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N, N—ジー C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N— ^— C₆アルキルァミノ基、 N, N—ジ— C — C₆アルキルアミノ基、 N— 一 C₁₀アルキル力ルバモイル基、 N, N—ジ— 一 C₁₍₎アルキル力ルバモイル基、 N— C₂— C ₆アルケニルカルバモイル基、 N, N—ジー C ₂ _ C ₆ァルケ二ルカルバモイル基、 N—アミノ< 「 C₁₀アルキル力ルバモイル基、 N-Cj-C ₆アルコキシ C「 C ！ 0アルキル力ルバモイル基、 N— C _t— C ₆アルコキシカルポニル C「C₁₀アルキル力ルバモイル基、〇丄一 C₆アルキルチオ基、 N— Ci— C₆アルキルスルファモイル基、 N, N—ジ— 一 C₆アルキルスルファモイル基、 Ci— C₆アルキルスルフィニル基、 Cェ一 C ₆アルキルスルホニル基、 N— Ci— C₆アルキルスルホニルァミノ基、 Ci— C₆アルコキシ基、一 C₆アルコキシカルポニル基、 N— C₃_C₆シクロアルキルアミノ基、 N, N—ジー C₃— C₆シクロアルキルアミノ基、（ ₃_じ₆シクロアルキルォキシ基、 N— <3₃_〇₆シクロアルキル力ルバモイル基及び N， N—ジー C₃— ( ₆シクロアルキル力ルバモイル基からなる群より選択される置換基（以下、環上置換基という。）、直鎖の飽和 — C₉脂肪族基、直鎖の不飽和 — 脂肪族基、分枝鎖の飽和 C^— Cg脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C — Cg脂肪族基、 C — C₆アルコキシ基及び N— C^— C₆アルキルアミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい。また上記の直鎖の飽和 Cェ一 c ₉脂肪族基、直鎖の不飽和 c_x-c₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 Cェ一 C ₉ 脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C_x-C ₉脂肪族基、 C i— C ₆アルコキシ基及び N― C ₁一 C ₆アルキルァミノ基は、上記の環上置換基を適宜置換することができる。該ァリール基、該 5員若しくは 6員のへテロ環基又は該 1ないし 3環性の複素芳香環基の置換基中、好適なものは、例えばアジド基、アミノ基、力ルバモイル基、力ルポキシル基、シァノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、環状の飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、ァラルキル基、 N ーァラルキルアミノ基、 N, N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルカルポニル基、ァリールォキシ基、ァリールスルホニル基、 N—ァリールスルホニルァミノ基、ァロイル基、ァロキシ基、 C₂— C₆アルカノィル基、 N_C — C₆アルキルアミノ基、 N， N—ジ— C — Ceアルキルアミノ基、 N— C — Ceアルコキシ C ！ - C ₁₀アルキル力ルバモイル基、 N-C_x- C ₆アルコキシカルポニル C _l-C₁ 。アルキル力ルバモイル基、一 C₆アルキルチオ基、 N— Ci— C₆アルキルスルホニルァミノ基、 — C₆アルコキシ基、 d— C₆アルコキシカルポニル基、 N_C₃— ( ₆シクロアルキルアミノ基、 N, N—ジ— C₃— C₆シクロアルキルァミノ基及び C ₃— C ₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 — C₉脂肪族基、直鎖の不飽和 - C₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 - 脂肪族基、分枝鎖の不飽和 -C ₉脂肪族基、 C ₁― C ₆アルコキシ基並びに N— C！一 C ₆アルキルアミノ基からなる群より選択される置換基であり、中でも例えばアミノ基、力ルバモイル基、力ルポキシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ァラルキル基、ァリ一ルスルホニル基、ァロイル基、 N— C^— Ceアルキルアミノ基、 N, N—ジー C^— Ce アルキルアミノ基、アルキルスルホニルァミノ基、 C「C₆アルコキシ基、 C 一 C ₆アルコキシ力ルポニル基及び C ₃— C ₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 —〇₉脂肪族基、直鎖の不飽和 ^— C₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 — C₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C^—じ₉脂肪族基、一 C₆アルコキシ基並びに N—C^— C₆アルキルアミノ基からなる群より選択される置換基等が挙げられる。

R ¹は、例えば一。アルキル基、環状の飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、脂肪族へテロ環基、ァリール基、 5員若しくは 6員のへテロ環基又は 1ないし 3環性の複素芳香環基等を示す。該<3 i— C i。アルキル基、該環状の飽和 C ₃ - C ₉脂肪族基、該環状の不飽和 C ₃ - C ₉脂肪族基、該脂肪族へテロ環基、該ァリール基、該 5員若しくは 6員のへテロ環基又は該 1ないし 3環性の複素芳香環基等は、 A rと同様に環上置換基（但し、好適な環上置換基も A rと同様）を有することができる。

R ¹中、好適なものは、例えば直鎖の飽和 C — C ₉脂肪族基、直鎖の不飽和 d — c ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 ^— c ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 c _t一 c ₉脂肪族基、 C i一 C ₆アルコキシ基及び N - C , - C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、（^— (^。ァルキル基、環状の飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、アジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基及びピペリジニル基からなる群より選択される脂肪族へテロ環基、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリ一ル基、チァゾリル基、チェニル基、ピリジル基、ビラジニル基、フリル基、イミダゾリジニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基又はイソインドリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基等が挙げられ、中でも例えば直鎖の飽和 C i 一 C ₉脂肪族基、直鎖の不飽和 Cェ一 C ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 J旨肪族基、分枝鎖の不飽和一 C ₉脂肪族基、 — C ₆アルコキシ基及び N—C^ - C ₆ アルキルアミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、フェニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基及びフリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6 員のへテロ環基若しくはイソインドリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基等が挙げられる。

R²は、例えば水素原子、（^_( ₁₀アルキル基、環状の飽和 C₃_C₉脂肪族基、環状の不飽和 C₃— C₉脂肪族基又は脂肪族へテロ環基、ァリール基、 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくは 1ないし 3環性の複素芳香環基等を示す。該(3 i— 。アルキル基、該環状の飽和 C₃—〇₉脂肪族基、該環状の不飽和 C₃— C₉脂肪族基、該ァリール基、該脂肪族へテロ環基、 5員若しくは 6員のへテロ環基又は該 1ないし 3環性の複素芳香環基等は、 A rと同様に環上置換基（但し、好適な環上置換基も A rと同様）を有することができる。

R²中、好適なものは、例えば水素原子又は直鎖の飽和 — 脂肪族基、直鎖の不飽和 Ci— C₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 C^— C₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C丄一 C ₉脂肪族基、 C丄— C ₆アルコキシ基並びに N— C_±-C₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、 Ci— 。アルキル基、環状の飽和 c₃— c₉脂肪族基、環状の不飽和 c₃— c₉脂肪族基、アジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基及びピペリジニル基からなる群より選択される脂肪族へテ口環基、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基、ピラジニル基、フリル基、イミダゾリジニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはィソインドリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、テトラヒド口キノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基等が挙げられ、中でも水素原子又は直鎖の飽和一 C₉脂肪族基、直鎖の不飽和 Ci_C₉脂肪族基、分枝鎖の飽和一 C₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C — C ₉脂肪族基、一 C₆アルコキシ基並びに N_ C！ - C ₆アルキルアミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、 C i— 。アルキル基、環状の飽和 C ₃— c ₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、アジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基及びピペリジニル基からなる群より選択される脂肪族へテロ環基、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェ二ル基、ピリジル基及びフリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソインドリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基等が挙げられる。

R ³は、例えば C^— C i。アルキル基又はァリール基、 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくは 1ないし 3環性の複素芳香環基等を示す。該(3 i— C i _Qアルキル基、該ァリール基、 5員若しくは 6員のへテロ環基又は該 1ないし 3環性の複素芳香環基等は、 A rと同様に環上置換基（但し、好適な環上置換基も A rと同様）を有することができる。

R ³中、好適なものは、例えば直鎖の飽和 (^— (^脂肪族基、直鎖の不飽和 (：丄 — C ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 C i— C g脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C「 C ₉脂肪族基、 C i一 C ₆アルコキシ基並びに N— C i— C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、 C 一。アルキル基又はフエ二ル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基、ビラジニル基、フリル基、イミダゾリジニル基、ピペラジニル基、ピぺリジニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソインドリル基、インドリル基、ジヒドロイソィンドリル基、ジヒドロインドリル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニ Jレ基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基等が挙げられ、中でも例えば直鎖の飽和 C - C ₉脂肪族基、直鎖の不飽和 c _x - c ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 c . - c ₉脂肪族基並びに分枝鎖の不飽和 C i一 C ₉脂肪族基、からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい C i— C i。アルキル基又はフエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基及びフリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソインドリル基、ィンドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びメチレンジォキシフエ二ル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基等が挙げられる。

R ⁴は、例えば水素原子又は Cエー。アルキル基、ァリール基、 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくは 1ないし 3環性の複素芳香環基等を示す。該( i— C _{1 0}アルキル基、該ァリール基、 5員若しくは 6員のへテロ環基又は該 1ないし 3環性の複素芳香環基等は、 A rと同様に環上置換基（但し、好適な環上置換基も A rと同様）を有することができる。

R ⁴中、例えば水素原子又は直鎖の飽和 C i— C g脂肪族基、直鎖の不飽和一 c ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 c . - c ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C _t一 C ₉脂肪族基、 C — C ₆アルコキシ基並びに N _ Cェ一 C ₆アルキルアミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、 C — 。アルキル基又はフエ二ル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基、ピラジニル基、フリル基、イミダゾリジニル基、ピペラジニル基、ピぺリジニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソインドリル基、インドリル基、ジヒドロイソィンドリル基、ジヒドロインドリル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、中でも例えば水素原子又は直鎖の飽和 C！一 C ₉脂肪族基、直鎖の不飽和 ^— C g脂肪族基、分枝鎖の飽和一 C ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和一 C ₉脂肪族基、 C — C eアルコキシ基並びに N— — C ₆アルキルアミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、 Cェ一 C i。アルキル基又はフエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基及びフリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソインドリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びメチレンジォキシフエ二ル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基等が好ましい。

R ⁵は、例えば水素原子又は環状の飽和 C ₃ - C ₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃ 一 c ₉脂肪族基若しくは飽和 c _x - c ₉脂肪族基若しくは不飽和 C ^ C g脂肪族基、ァリール基、 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくは 1ないし 3環性の複素芳香環基等を示す。該環状の飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、該環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、該飽和 C i - C g脂肪族基、該不飽和 - C ₉脂肪族基、該ァリール基、該 5員若しくは 6員のへテロ環基又は該 1ないし 3環性の複素芳香環基等は、 A r と同様に環上置換基（但し、好適な環上置換基も A rと同様）を有することがでぎる。

R ⁵中、例えば水素原子又は直鎖の飽和 C i— C ₉脂肪族基、直鎖の不飽和 C！ — C ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和一 C ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和じェ一 C ₉脂肪族基、 C i— C ₆アルコキシ基並びに N— Cェ一 C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、環状の飽和 C ₃— C ₉fl皆肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基、ピラジニル基、フリル基、イミダゾリジニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基、イソインドリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、テトラヒド口キノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基若しくはアジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基及びピペリジニル基からなる群より選択される脂肪族へテロ環基からなる群より選択される置換を 1ないし 3個有していてもよレ、飽和一 C ₉脂肪族基若しくは不飽和 C i— C ₉脂肪族基が好ましく、中でも例えば水素原子又は直鎖の飽和 C — C ₉脂肪族基並びに直鎖の不飽和 C 一 C ₉ 脂肪族基、からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい環状の飽和 c ₃— c ₉脂肪族基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基及びフリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基、イソインドリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチァゾリル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基若しくはピロリジニル基及びピペリジニル基からなる群より選択される脂肪族へテロ環基からなる群より選択される置換を 1ないし 3個有していてもよい、飽和 C i一 C ₉脂肪族基若しくは不飽和 Cェ一 C ₉脂肪族基等が好ましい。

R ⁶は、例えばァリール基、 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくは 1ないし 3環性の複素芳香環基、又は、 R ⁵及ぴ R ⁵と結合する窒素原子と共に一緒になつて、アジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基及びピペラジニル基からなる群から選択される脂肪族へテロ環基（但し、該脂肪族へテ口環基は、上記の環上置換基置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和一 C ₉脂肪族基、直鎖の不飽和一 C ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和一 C ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C i— C ₉脂肪族基、 C^— C ₆アルコキシ基並びに N— C 一 C ₆アルキルアミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基又はチェニル基、ピリジル基、ビラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基及びピラゾリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基で縮合されていてもよい）を形成することができる。該ァリール基、該 5員若しくは 6員のへテロ環基、該 1ないし 3環性の複素芳香環基又は該脂肪族へテロ環基等は、 A rと同様に環上置換基（但し、好適な環上置換基も A rと同様）を有することができる。 R ⁶中、例えば直鎖の飽和 — 脂肪族基、直鎖の不飽和 — 脂肪族基、分枝鎖の飽和 C^— C ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 Cエー C ₉脂肪族基、一 C ₆ アルコキシ基並びに N— C！一 C ₆アルキルアミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、環状の飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、フェニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、イソォキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ォキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チェニル基、トリァゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、フリル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基、イソキノリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、インドリル基、インドリジニル基、キノキサリニル基、キノリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ベンゾィミダゾリル基、ベンゾチァゾリル基及びべンゾトリァゾリル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基又は、 R ^{5 a} 及び R ^{5 a}と結合する窒素原子と共に一緒になつて、アジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基及びピペラジニル基からなる群から選択される脂肪族へテロ環基（但し、該脂肪族へテロ環基は、アミノ基、カルボキシル基、シァノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ァラルキル基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルポニル基、ァリール基、ァリールォキシ基、 N—ァリール力ルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N— — C ₆アルキルアミノ基、 N, N—ジ— C i— C eアルキルアミノ基、 C^— C ₆アルキルチォ基、アルコキシ基及び C ₁一 C ₆アルコキシカルポニル基、 C ₃— C ₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 (^— C ₉脂肪族基、直鎖の不飽和一 C ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 — C ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 — 0₉脂肪族基、 C i— C eアルコキシ基並びに N— C — C ₆アルキルアミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基又はチェニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基で縮合されていてもよい）を形成する基が好ましく、中でも例えば直鎖の飽和一 C ₉脂肪族 ¾、直鎖の不飽和 C i— C ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和一 C ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C i一 C ₉脂肪族基、 C i一 C ₆アルコキシ基並びに N _ C i— C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、環状の飽和 C ₃— C ₉fl旨肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基及びピリジル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテ口環基、ベンゾイミダゾリル基及びべンゾチァゾリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基、又は、 R ^{5 b}及び R ^{5 b}と結合する窒素原子と共に一緒になつて、ピロリジニル基、ピペリジニル基及びピペラジニル基からなる群から選択される脂肪族へテロ環基（但し、該脂肪族へテロ環基は、アミノ基、力ルポキシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ァラルキル基、ァロイル基、 C i _ C ₆アルコキシ基及び C！一 C ₆アルコキシカルポニル基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 C — C ₉脂肪族基、直鎖の不飽和 c^ - c ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 - 脂肪族基、分枝鎖の不飽和 - C ₉脂肪族基、 Cェ— C ₆アルコキシ基並びに N— C i一 C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基又はチェニル基、ピリジル基、ピラジ二ル基、ピリミジェル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基で縮合されていてもよい）が好ましい。

Wは、単結合又は直鎖状若しくは分枝鎖の Cェ一 C ₆低級アルキレン基を示し、中でも単結合が好ましい。

次に、本発明の一般式 ( I ) の化合物について説明する。

本発明の糖尿病治療剤、糖尿病の慢性合併症の予防剤又は抗肥満剤の活性成分である化合物は、一般式（I )

[式中、 Arは、アジド基、アミノ基、力ルバモイル基、カルパモイルァミノ基、力ルバモイルォキシ基、カルボキシル基、シァノ基、スルファモイル基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミルアミノ基、環状の飽和 C₃— C₉脂肪族基、環状の不飽和 C₃ - C₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルアミノ基、 N， N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルポニル基、 N -ァラルキル力ルバモイル基、ァリール基、 N -ァリ一ルァミノ基、 N, N—ジァリールアミノ基、ァリールォキシ基、ァリ一ルスルホニル基、ァリールスルホニルォキシ基、 N—ァリ一ルスルホニルァミノ基、ァリールスルファモイル基、ァリールスルファモイルォキシ基、 N_ァリ一ルカルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N— (N—ァロイルァミノ） C^— C^アルキルカルバモイル基、 C₂— C₆アルカノィル基、 N— C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N， N—ジー C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N— — C₆アルキルアミノ基、 N， N—ジー一 C₆アルキルアミノ基、 N— Ci— C₁₀アルキルカルバモィル基、 N， N—ジ— Cェ _ C 。アルキル力ルバモイル基、 N— C₂— C₆アルケ二ルカルバモイル基、 N, N—ジー C₂_C ₆アルケニルカルバモイル基、 N—ァミノ C 一 C ₀アルキル力ルバモイル基、 N— C — C ₆アルコキシ C 一 C 0 ルキルカルバモイル基、 N— C 一 C ₆アルコキシカルボニル C _x― C i Qアルキル力ルバモイル基、〇₁ー( ₆ァルキルチォ基、 N— C^— C₆アルキルスルファモイル基、 N, N—ジー C i _ C ₆アルキルスルファモイル基、 Ci— C₆アルキルスルフィエル基、 Ci— Ceアルキルスルホニル基、 N— — C₆アルキルスルホニルアミノ基、一 C₆アルコキシ基、一 C₆アルコキシカルポニル基、 N— C₃ 一 C₆シクロアルキルアミノ基、 N， N—ジー C₃—（：₆シクロアルキルアミノ基、 C ₃— C ₆シクロアルキルォキシ基、 N_C₃—（：₆シクロアルキル力ルバモイル基及び N， N—ジ— C₃— (3₆シクロアルキル力ルバモイル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 C i一 C ₉脂肪族基、直鎖の不飽和一 c ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 c^— c ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C . - C ₉脂肪族基、 C i— C ₆アルコキシ基並びに N— C i— C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、フエ二ル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、イソォキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ォキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チェニル基、トリァゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピラニル基、フリル基、フラザニル基、イミダゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基又はィソキノリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、インドリル基、インドリジニル基、エチレンジォキシフエニル基、キノキサリニル基、キノリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、チォナフテニル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ナフチリジニル基、フエナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾフラニル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R ¹は、アジド基、アミノ基、力ルバモイル基、力ルバモイルァミノ基、力ルバモイルォキシ基、力ルポキシル基、シァノ基、スルファモイル基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミルアミノ基、環状の飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃ 一 C ₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルァミノ基、 N, N—ジァラルキルァミノ基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルボ二ル基、 N—ァラルキル力ルバモイル基、ァリール基、 N—ァリールアミノ基、 N， N—ジァリールァミノ基、ァリールォキシ基、ァリールスルホニル基、ァリ一ルスルホニルォキシ基、 N—ァリ一ルスルホニルァミノ基、ァリールスルファモイル基、ァリールスルファモイルォキシ基、 N—ァリ一ルカルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N 一（N—ァロイルァミノ）一 C _{1 0}アルキル力ルバモイル基、 C ₂— C ₆アル力ノィル基、 N— C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N， N_ジ— C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N—C^— C₆アルキルアミノ基、 N， N—ジ— 一 C₆アルキルアミノ基、 N— C^— C₁₀アルキル力ルバモイル基、 N, N—ジー（^— C₁₀アルキル力ルバモイル基、 N— C₂— C₆7ルケ二ルカルバモイル基、 N, N—ジ— C ₂—（：₆ァルケ二ルカルバモイル基、 N—アミノ Ci— C₁₀アルキル力ルバモイル基、 N— — C₆アルコキシ — 。アルキル力ルバモイル基、 N— 一 C₆ アルコキシカルポニル C ₁ - C i。アルキル力ルバモイル基、 C！ - C ₆アルキルチォ基、 N— — C₆アルキルスルファモイル基、 N， N—ジー一 C₆アルキルスルファモイル基、 Ct— C₆アルキルスルフィニル基、 Ci— C₆アルキルスルホニル基、 N— — C₆アルキルスルホニルァミノ基、（^ー（：₆ァルコキシ基、 C i— C₆アルコキシカルポニル基、 N— C₃— (：₆シクロアルキルアミノ基、 N， N ージ— C₃— C₆シクロアルキルアミノ基、 < ₃_( ₆シクロアルキルォキシ基、 N — C ₃— C ₆シクロアルキル力ルバモイル基及び N， N—ジー C ₃— C ₆シクロアルキル力ルバモイル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 — C₉脂肪族基、直鎖の不飽和 — ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和一 c₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 — c₉脂肪族基、

アルコキシ基並びに一 c₆アルキルアミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、一。アルキル基、環状の飽和 c₃— c₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、アジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基及びピペリジニル基からなる群より選択される脂肪族へテロ環基、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリ一ル基、ィソォキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ォキサゾリル基、チアゾリル基、チアジァゾリル基、チェニル基、トリァゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピラニル基、フリル基、フラザニル基、イミダゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはィソキノリル基、ィソインドリレ基、インダゾリル基、インドリル基、インドリジニル基、エチレンジォキシフエニル基、キノキサリニル基、キノリル基、基、ジヒドロインドリル基、チォナフテニル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ナフチリジニル基、フエナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾフラニル基及びメチレンジォキシフエ二ル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香窠基、 R²は、水素原子又はアジド基、アミノ基、力ルバモイル基、力ルバモイルァミノ基、カルパモイルォキシ基、カルボキシル基、シァノ基、スルファモイル基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミルアミノ基、環状の飽和 C₃— C₉脂肪族基、環状の不飽和 C₃— C₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルァミノ基、 N, N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルォキシ基、ァラルキル力ルポ二ル基、 N—ァラルキルカルパモイル基、ァリ一ル基、 N—ァリ一ルァミノ基、 N， N—ジァリールアミノ基、ァリールォキシ基、ァリ一ルスルホニル基、ァリールスルホニルォキシ基、 N—ァリ一ルスルホニルァミノ基、ァリールスルファモイル基、ァリールスルファモイルォキシ基、 N—ァリールカルパモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N— （N—ァロイルァミノ） Ci— C^アルキル力ルバモイル基、 C₂— C₆アルカノィル基、 N— C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N, N- ジ— C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N— C^— C₆アルキルアミノ基、 N， N— ジー一 C₆アルキルアミノ基、 N— — C₁₀アルキルカルパモイル基、 N， N—ジー Ci— Ci。アルキル力ルバモイル基、 N— C₂— C₆アルケニルカルバモィル基、 N, N—ジー C ₂ _ C ₆アルケニルカルバモイル基、 N—アミノ一

0アルキル力ルバモイル基、 N— C i— C ₆アルコキシ (：ェ一 C_{I 0}アルキルカルバモィル基、 N— C i一 C ₆アルコキシカルポニル C _x一 C 。アルキル力ルバモイル基、 (3₁— ₆ァルキルチォ基、 N— 一 C₆アルキルスルファモイル基、 N, N—ジ一一 C₆アルキルスルファモイル基、 Ci— C₆アルキルスルフィエル基、一 C₆アルキルスルホニル基、 N— 一 C₆アルキルスルホニルァミノ基、 —C ₆アルコキシ基、 C — C ₆アルコキシカルポニル基、 N— C₃— C₆シクロアルキルアミノ基、 N, N—ジー C₃—（ ₆シクロアルキルアミノ基、 C₃— C₆シク口アルキルォキシ基、 N— C₃—（：₆シクロアルキル力ルバモイル基及び N， N— ジー C ₃— C ₆シクロアルキル力ルバモイル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 (^—C g脂肪族基、直鎖の不飽和一 C ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和一 c ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 ― c ₉脂肪族基、 c . - c ,アルコキシ基並びに c _x - c ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、一。アルキル基、環状の飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、又はアジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基及びピペリジニル基からなる群より選択される脂肪族へテ口環基、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、イソォキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ォキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チェニル基、トリァゾリル基、ピリジル基、ビラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピラエル基、フリル基、フラザニル基、イミダゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソキノリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、インドリル基、インドリジニル基、エチレンジォキシフエニル基、キノキサリニル基、キノリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、チォナフテニル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ナフチリジニル基、フエナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチァゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾフラニル基及びメチレンジォキシフエ二ル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及ぴ硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R ³は、アジド基、アミノ基、力ルバモイル基、力ルバモイルァミノ基、力ルバモイルォキシ基、力ルポキシル基、シァノ基、スルファモイル基、二トロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミルアミノ基、環状の飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルアミノ基、 N, N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルボ二ル基、 N—ァラルキルカルパモイル基、ァリール基、 N—ァリールァミノ基、 N， N—ジァリールアミノ基、ァリールォキシ基、ァリールスルホニル基、ァリ一ルスルホニルォキシ基、 N—ァリールスルホニルァミノ基、ァリ一ルスルファモイル基、ァリールスルファモイルォキシ基、 N—ァリ一ルカルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N— (N—ァロイルァミノ）一 C₁₀ァルキルカルバモイル基、〇₂—（：₆ァルカノィル基、 N— C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N, N—ジ— C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N— Ci— Ceアルキルァミノ基、 N， N—ジ— 一 C₆アルキルアミノ基、 N— Ci— C^アルキルカルバモイル基、 N， N—ジー一 C_{1 ()}アルキル力ルバモイル基、 N— C₂—（：₆ァルケ二ルカルバモイル基、 N, N—ジ— C₂— ₆ァルケ二ルカルバモイル基、 N —アミノ C — C丄 0アルキル力ルバモイル基、 N— C丄一 C ₆アルコキシ C丄一 C！。アルキル力ルバモイル基、 N— C！― C ₆アルコキシカルポニル C！ - C 。アルキルカルバモイル基、 Ci— C₆アルキルチオ基、 N-C^Ceアルキルスルファモィル基、 N, N—ジ— C i一 C ₆アルキルスルファモイル基、 C^— C₆アルキルスルフィニル基、 C丄一 C ₆アルキルスルホニル基、 N— Ci— C₆アルキルスルホ二ルァミノ基、 C — C₆アルコキシ基、 — C₆アルコキシカルポニル基、 N— C ₃_C₆シクロアルキルアミノ基、 N， N—ジー C₃— (3₆シクロアルキルアミノ基、 C ₃— C ₆シクロアルキルォキシ基、 N— (：₃_〇₆シクロアルキル力ルバモイル基及び N， N—ジ—〇₃_( ₆シクロアルキル力ルバモイル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 —。₉脂肪族基、直鎖の不飽和 ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 C.-C ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C i一 C ₉脂肪族基、 Cェ— C ₆アルコキシ基並びに Cェ _ C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、 Cェ— C i。アルキル基又はフエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、イソォキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ォキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チェニル基、トリァゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピラニル基、フリル基、フラザニル基、イミダゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソキノリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、インドリル基、インドリジニル基、エチレンジォキシフエニル基、キノキサリニル基、キノリル基、ジヒドロイソィンドリル基、ジヒドロインドリル基、チォナフテニル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ナフチリジニル基、フエナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリァゾリル基、ベンゾフラエル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R⁴は、水素原子又はアジド基、アミノ基、力ルバモイル基、力ルバモイルァミノ基、力ルバモイルォキシ基、力ルポキシル基、シァノ基、スルファモイル基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミルアミノ基、環状の飽和 c₃ 一 C₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルァミノ基、 N, N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルポニル基、 N—ァラルキル力ルバモイル基、ァリール基、 N—ァリールアミノ基、 N, N—ジァリールアミノ基、ァリールォキシ基、ァリールスルホニル基、ァリールスルホニルォキシ基、 N—ァリールスルホニルァミノ基、ァリールスルファモイル基、ァリールスルファモイルォキシ基、 N—ァリ一ルカルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N— (N—ァロイルァミノ）（^— C₁₀アルキルカルバモイル基、 C₂— C₆アルカノィル基、 N— C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N， N—ジ— C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N— — C₆アルキルアミノ基、 N， N—ジ— 一 C₆アルキルアミノ基、 N— Ci— C₁₀アルキル力ルバモイル基、 N, N—ジー一 C₁₀アルキル力ルバモイル基、 N— C₂— C₆ァルケ二ルカルバモイル基、 N， N—ジー C₂— C₆アルケニルカルバモイル基、 N—アミノ（^ -C₁₀アルキル力ルバモイル基、 N-C_x-C₆アルコキシ C 一 C Qアルキル力ルバモイル基、 N— Cェ一 C ₆アルコキシ力ルポ二ル C 一 C i。アルキル力ルバモィル基、一 C₆アルキルチオ基、 N— Ci— Ceアルキルスルファモイル基、 N， N—ジー C 一 C ₆アルキルスルファモイル基、 C i一 C ₆アルキルスルフィニル基、 Cユー C₆アルキルスルホニル基、 N— C^— Ceアルキルスルホニルァミノ基、 C アルコキシ基、 C^— C ₆アルコキシカルポニル基、 N— C₃_C₆シクロアルキルアミノ基、 N， N—ジー C₃—（：₆シクロアルキルアミノ基、 C₃— C₆シク口アルキルォキシ基、 N— C ₃—（ ₆シクロアルキル力ルバモイル基及び N, N— ジ— C ₃— C ₆シクロアルキル力ルバモイル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 C^— C ₉脂肪族基、直鎖の不飽和 C 一 C ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C _x — C ₉脂肪族基、 C — C eアルコキシ基並びに — C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、 Cェ _ C i。アルキル基若しくはフエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、イソォキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ォキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チェニル基、トリァゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピラニル基、フリル基、フラザニル基、イミダゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピぺラジニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソキノリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、インドリル基、インドリジニル基、ェチレンジォキシフエニル基、キノキサリニル基、キノリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、チォナフテニル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ナフチリジニル基、フエナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾフラエル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R ⁵は、水素原子又はアジド基、アミノ基、力ルバモイル基、力ルバモイルァミノ基、カルバモイルォキシ基、力ルポキシル基、シァノ基、スルファモイル基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミルアミノ基、環状の飽和 C ₃ 一 C ₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃ _ C ₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルァミノ基、 N, N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルポニル基、 N—ァラルキルカルバモイル基、ァリ一ル基、 N—ァリールアミノ基、 N， N—ジァリールアミノ基、ァリールォキシ基、ァリ一ルスルホニル基、ァリ一ルスルホニルォキシ基、 N _ァリ一ルスルホニルァミノ基、ァリールスルファモイル基、ァリールスルファモイルォキシ基、 N—ァリール力ルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N— （N—ァロイルァミノ） C — C₁₀アルキルカルバモイル基、 C₂— C₆アルカノィル基、 N— C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N， N—ジ— C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N—Ci— C₆アルキルアミノ基、 N, N—ジー C — Ceアルキルアミノ基、 N— — C₁₀アルキル力ルバモイル基、 N, N—ジー Cュ— C 。アルキル力ルバモイル基、 N— C₂— C₆アルケニルカルバモイル基、 N, N—ジー C ₂— C ₆アルケニルカルバモイル基、 N -アミノ一 C₁₀アルキル力ルバモイル基、 N— — C₆アルコキシ C — C アルキル力ルバモイル基、 N _ Cェ— C ₆アルコキシカルポニル C !-0₁₀アルキルカルバモィル基、 Ci— Ceアルキルチオ基、 N— Ci— C₆アルキルスルファモイル基、 N， N—ジ— C「 C ₆アルキルスルファモイル基、 C「 C₆アルキルスルフィニル基、 Ci— C₆アルキルスルホニル基、 N— C^— C ₆アルキルスルホニルァミノ基、 C ₁— C₆アルコキシ基、 Ci— Ceアルコキシカルポニル基、 N— C₃— (3₆シクロアルキルアミノ基、 N, N—ジ— C₃—〇₆シクロアルキルアミノ基、 C₃-C₆ シクロアルキルォキシ基、 N— C ₃— C ₆シクロアルキル力ルバモイル基及び N， N—ジ— C₃— (3₆シクロアルキル力ルバモイル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和一 C₉脂肪族基、直鎖の不飽和一 C₉脂肪族基、分枝鎖の飽和一 C₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 Ci-C ₉脂肪族基、 C 一 C ₆アルコキシ基並びに Cェ— C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、環状の飽和 C₃— C₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C₉脂肪族基、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、イソォキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ォキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チェニル基、トリアゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピラニル基、フリル基、フラザニル基、イミダゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピ口リニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6 員のへテロ環基、イソキノリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、インドリル基、インドリジニル基、エチレンジォキシフエニル基、キノキサリニル基、キノリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、チォナフテニル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ナフチリジニル基、フエナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾフラニル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基若しくはアジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基及びピペリジニル基からなる群より選択される脂肪族へテロ環基からなる群より選択される置換を 1ないし 3個有していてもよい、飽和一 C₉脂肪族基若しくは不飽和一 C₉脂肪族基、 R⁶は、アジド基、アミノ基、力ルバモイル基、カルバモイルァミノ基、力ルバモイルォキシ基、力ルポキシル基、シァノ基、スルファモイル基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミルァミノ基、環状の飽和 c₃— c₉脂肪族基、環状の不飽和 c₃— c₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルアミノ基、 N， N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルボ二ル基、 N—ァラルキル力ルバモイル基、ァリール基、 N—ァリールアミノ基、 N, N—ジァリールアミノ基、ァリールォキシ基、ァリ一ルスルホニル基、ァリ一ルスルホニルォキシ基、 N—ァリ一ルスルホニルアミノ基、ァリ一ルスルファモイル基、ァリールスルファモイルォキシ基、 N— ァリ一ルカルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N- (N—ァロイルァミノ）一 C₁₀アルキル力ルバモイル基、 C₂— C₆アルカノィル基、 N—C₂— C₆7 ルカノィルァミノ基、 N， N—ジ一 C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N— C_t— C₆アルキルアミノ基、 N, N—ジ— 一 C₆アルキルアミノ基、 N— — 。アルキル力ルバモイル基、 N, N—ジ— Ci— C₁₀アルキル力ルバモイル基、 N 一 C ₂— C ₆アルケニルカルバモイル基、 N， N—ジ _ C ₂— C ₆アルケニルカルバモイル基、 N—アミノ（^一 C₁₀アルキル力ルバモイル基、 N— 一 C₆アルコキシ C i一 C i。アルキル力ルバモイル基、 N— C i— C ₆アルコキシカルボニル C _ί —C^。アルキル力ルバモイル基、 Ci— C₆アルキルチオ基、 N_C — C₆アルキルスルファモイル基、 N, N—ジー Ci— Ceアルキルスルファモイル基、 ^— C ₆アルキルスルフィニル基、 d— C₆アルキルスルホニル基、 N— C，— ( ₆ァルキルスルホニルァミノ基、 (：丄— C ₆アルコキシ基、 C ー c ₆アルコキシ力ルポニル基、 N— C ₃— C ₆シクロアルキルアミノ基、 N, N—ジ— C ₃— C ₆シクロアルキルアミノ基、 C ₃— ( ₆シクロアルキルォキシ基、 N—C ₃ _ C クロアルキルカルバモイル基及び N， N—ジ一 C ₃— C ₆シクロアルキル力ルバモイル基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 C^— C ₉脂肪族基、直鎖の不飽和 (^— C ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 Cエー c ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C i _ C ₉脂肪族基、 C — C ₆アルコキシ基並びに C i— C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、イソォキサゾリル基、イソチァゾリル基、イミダゾリル基、ォキサゾリル基、チアゾりル基、チアジアゾリル基、チェニル基、トリァゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピラニル基、フリル基、フラザ二ル基、イミダゾリジニル基、テトラヒドロフラエル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソキノリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、インドリル基、インドリジニル基、エチレンジォキシフエニル基、キノキサリニル基、キノリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、チォナフテニル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ナフチリジニル基、フエナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾフラニル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基を示すか、又は、 R ⁵及び R ⁵と結合する窒素原子と共に一緒になつて、アジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基及びピペラジニル基からなる群から選択される脂肪族ヘテロ環基（但し、該脂肪族へテロ環基は、アジド基、アミノ基、力ルバモイル基、力ルバモイルァミノ基、力ルバモイルォキシ基、力ルポキシル基、シァノ基、スルファモイル基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ホル基、環状の飽和 c ₃ - c ₉脂肪族基、環状の不飽和 c ₃ - c ₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルアミノ基、 N, N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルポニル基、 N—ァラルキルカルパモイル基、ァリール基、 N—ァリールアミノ基、 N, N—ジァリールアミノ基、ァリールォキシ基、ァリールスルホニル基、ァリールスルホニルォキシ基、 N—ァリルスルホニルァミノ基、ァリ一ルスルファモイル基、ァリ一ルスルファモイルォキシ基、 N—ァリール力ルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N— （N—ァロイルァミノ) C₁-C₁0アルキル力ルバモイル基、 C₂_C₆アルカノィル基、 N-C₂ —C₆アルカノィルァミノ基、 N， N—ジー C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N 一一 C₆アルキルアミノ基、 N， N—ジー一 C₆アルキルアミノ基、 N— C i一 C_{1 Q}アルキル力ルバモイル基、 N, N—ジ— ( ェ一 C_{1 Q}アルキル力ルバモイル基、 N— C₂— C₆7ルケ二ルカルバモイル基、 N， N—ジ— C₂— C₆アルケニル力ルバモイル基、 N—アミノ。 — C₁₀アルキル力ルバモイル基、 N-Ci-Ce アルコキシ C！一 C ₁₀アルキル力ルバモイル基、 N-C,- C ₆アルコキシ力ルポニル C i _ C i 0アルキル力ルバモイル基、一 C ₆アルキルチオ基、 N - C「C ₆アルキルスルファモイル基、 N， N—ジ— C^— Ceアルキルスルファモイル基、 (：丄— C₆アルキルスルフィニル基、 C^— C₆アルキルスルホニル基、 N— 一 C₆アルキルスルホニルァミノ基、一 C₆アルコキシ基、 C^— C₆アルコキシカルポニル基、 N—C₃—〇₆シクロアルキルアミノ基、 N, N—ジ— C₃— C₆ シクロアルキルアミノ基、 C ₃— C₆シクロアルキルォキシ基、 N_C₃— C₆シク口アルキル力ルバモイル基及び N, N—ジー C₃— C ₆シクロアルキル力ルバモイル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 — 脂肪族基、直鎖の不飽和 — C₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 C i— C₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 Ci— C ₉脂肪族基、 Ci— c₆アルコキシ基並びに N— C i一 C ₆アルキルアミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基又はチェニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基及びピラゾリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基で縮合されていてもよい）を形成し、 Wは単結合又は直鎖状若しくは分枝鎖の ^— C₆低級アルキレン基を示す]で表される化合物、その医薬上許容される塩若しくはエステルであり、中でも一般式（I— a)

[式中、 Ar ^aは、アジド基、アミノ基、力ルバモイル基、力ルポキシル基、シァノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、環状の飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルアミノ基、 N， N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルカルポニル基、ァリールォキシ基、ァリ一ルスルホニル基、 N—ァリールスルホニルァミノ基、ァロイル基、ァロキシ基、 C₂— C₆アルカノィル基、 N-Ci-Cgアルキルアミノ基、 N, N—ジ— C^— C ₆アルキルァミノ基、 N— — C₆アルコキシ Ci— C₁₀アルキル力ルバモイル基、 N— Ci— Ceアルコキシ力ルポ二ルじェー C_t。アルキル力ルバモイル基、一 C₆アルキルチオ基、 N-C₁-C₆アルキルスルホニルアミノ基、 C「 G₆ァルコキシ基、 C ₁― C ₆アルコキシカルポニル基、 N— C₃_C₆シクロアルキルァミノ基、 N， N—ジ—（：₃_〇₆シクロアルキルアミノ基及ぴ C₃— C₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 — C₉脂肪族基、直鎖の不飽和 — 脂肪族基、分枝鎖の飽和 C^— Cg脂肪族基、分枝鎖の不飽和 c — c ₉脂肪族基、 c「c₆アルコキシ基並びに N— Cェ一 C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基、ピラジニル基、フリル基、イミダゾリジニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基又はィソインドリル基、ィンドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチァゾリル基及びメチレンジォキシフエ二ル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R^laは、アジド基、アミノ基、力ルバモイル基、力ルポキシル基、シァノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、環状の飽和 C₃— C₉脂肪族基、環状の不飽和 C₃— C₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルアミノ基、 N， N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルカルポニル基、ァリールォキシ基、ァリールスルホニル基、 N—ァリールスルホニルァミノ基、ァロイル基、ァロキシ基、 C₂— C₆アルカノィル基、 N— C^ 一 C₆アルキルアミノ基、 N， N—ジ— 一 C₆アルキルアミノ基、 N— C^— C ₆アルコキシ C！― C 0アルキル力ルバモイル基、 N— C _x― C ₆アルコキシ力ルポ二ル —。。アルキル力ルバモイル基、 ^— (^ァルキルチォ基、 N-Ci-C ₆アルキルスルホニルァミノ基、 C^— C₆アルコキシ基、 C_t— C₆アルコキシ力ルポニル基、 1_0₃_(3₆シクロアルキルアミノ基、 N, N—ジー C₃— C₆シク口アルキルアミノ基及び C ₃— C ₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 Cエー C₉脂肪族基、直鎖の不飽和 - C₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 - C₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C ― C ₉脂肪族基、 C _x― C ₆アルコキシ基並びに N— C _x一 C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、 C^— C^ アルキル基、環状の飽和 C₃- C₉脂肪族基、環状の不飽和 C₃— C₉脂肪族基、ァジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基及びピペリジニル基からなる群より選択される脂肪族へテ口環基、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基、ピラジニル基、フリル基、イミダゾリジニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソインドリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びメチレンジォキシフエ二ル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R^2aは、水素原子又はアジド基、アミノ基、力ルバモイル基、力ルポキシル基、シァノ基、 )ヽロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、環状の飽和 C ₃— C₉脂肪族基、環状の不飽和 C₃— C₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルアミノ基、 N, N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルカルポニル基、ァリールォキシ基、ァリールスルホニル基、 N—ァリ一ルスルホニルァミノ基、ァロイル基、ァロキシ基、 C₂ —C₆アルカノィル基、 N— C^— C₆アルキルアミノ基、 N, N—ジ— Ci— C₆ アルキルァミノ基、 N— C — C ₆アルコキシ C 一 C i。アルキル力ルバモイル基、 N-Ci-Cgアルコキシカルボニル C — C i。アルキル力ルバモイル基、 C 一 C ₆アルキルチオ基、 N— — C₆アルキルスルホニルァミノ基、 C^— C₆ァルコキシ基、 C！ - C ₆アルコキシカルポニル基、 N— C₃— C₆シクロアルキルアミノ基、 N, N—ジ— C₃— C₆シクロアルキルアミノ基及び C₃— C₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよレ、直鎖の飽和一 C₉脂肪族基、直鎖の不飽和 —（ ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 — c₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和ー脂肪族基、 — c₆アルコキシ基並びに N— C i— C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、 Ci— 。アルキル基、環状の飽和 c₃— c₉脂肪族基、環状の不飽和 C₃_C₉脂肪族基、アジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基及びピペリジニル基からなる群より選択される脂肪族へテロ環基、フエ二ル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基、ピラジニル基、フリル基、イミダゾリジニル基、ピペラジニル基、ピぺリジニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のヘテロ環基若しくはイソインドリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びメチレンジォキシフェニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R^3aは、アミノ基、力ルバモイル基、力ルポキシル基、シァノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、環状の飽和 C₃— C₉脂肪族基、環状の不飽和 c₃_c₉脂肪族基、ァラルキル基、ァラルキルォキシ基、ァラルキル力ルポ二ル基ァリール基、ァリールォキシ基、ァリールスルホニル基、 N—ァリールスルホニルァミノ基、ァロイル基、ァロキシ基、 C。一 C₆アルカノィル基、 N 一一 C₆アルキルアミノ基、 N N—ジー Ci— Ceアルキルアミノ基、 C^— C₆アルキルチオ基、 C^— C₆アルキルスルホニル基、 N— Ci— Ceアルキルスルホニルァミノ基、 d— C₆アルコキシ基、 C C₆アルコキシカルボ二ル基及び C ₃— C ₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和一 C₉脂肪族基、直鎖の不飽和 C C ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 c i― c ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 c i - C ₉脂肪族基、 C i _ C ₆アルコキシ基並びに N— C i— C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、一。アルキル基又はフエ二ル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基、ビラジニル基、フリル基、イミダゾリジニル基、ピペラジニル基、ピぺリジニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソインドリル基、インドリル基、ジヒドロイソィンドリル基、ジヒドロインドリル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R^4aは、水素原子又はアミノ基、力ルバモイル基、カルポキシル基、シァノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、環状の飽和 C₃— C₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、ァラルキル基、ァラルキルォキシ基、ァラルキル力ルポ二ル基ァリ一ル基、ァリールォキシ基、ァリールスルホニル基、 N—ァリールスルホニルァミノ基、ァロイル基、ァロキシ基、 C₂ —C₆アルカノィル基、 N— C^— C₆アルキルアミノ基、 N N_ジ一 Ci— C₆ アルキルアミノ基、一 C₆アルキルチオ基、 Ci— C₆アルキルスルホニル基、 N— — C₆アルキルスルホニルァミノ基、〇ュ_じ₆アルコキシ基、一 C₆ アルコキシカルボニル基及び C₃— ( ₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよ直鎖の飽和一 c₉ 脂肪族基、直鎖の不飽和一 C₉脂肪族基、分枝鎖の飽和一 c₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 Ci-C ₉脂肪族基、 C i— C ₆アルコキシ基並びに N— C ₁ - C ₆アルキルアミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、 c C i。アルキル基又はフエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基、ピラジニル基、フリル基、ィミダゾリジニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソインドリル基、ィンドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R ^{5 a}は、水素原子又はアミノ基、力ルポキシル基、シァノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ァラルキル基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルポニル基、ァリール基、ァリールォキシ基、 N—ァリ一ルカルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N— ( 丄一 C ₆アルキルアミノ基、 N， N—ジ— C i— C ₆アルキルアミノ基、 C「 C ₆ アルキルチオ基、 C _x― C ₆アルコキシ基及び C！ - C ₆アルコキシカルボ二ル基、 C ₃ _ C ₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和一 C ₉脂肪族基、直鎖の不飽和 — C ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 C i— C ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和ェ— C ₉脂肪族基、 C — C ₆アルコキシ基並びに N— C — C ₆アルキルアミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、環状の飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基、ピラジニル基、フリル基、イミダゾリジニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基、イソインドリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、テトラヒド口キノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びメチレンジォキシフエ二ル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基若しくはアジリジニル基、ァゼチジュル基、ピロリジニル基及びピペリジニル基からなる群より選択される脂肪族へテロ環基からなる群より選択される置換を 1ないし 3個有していてもよい、飽和 — C₉脂肪族基若しくは不飽和 — C₉脂肪族基、 R^6aは、アミノ基、力ルポキシル基、シァノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ァラルキル基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルポニル基、ァリール基、ァリールォキシ基、 N—ァリール力ルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N— 一 C₆アルキルアミノ基、 N， N—ジ— Ci— C₆アルキルアミノ基、 ^— C₆アルキルチオ基、一 C₆アルコキシ基及び Ci— Ceアルコキシカルポニル基、 C₃ 一 C ₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 (^— 脂肪族基、直鎖の不飽和 — 脂肪族基、分枝鎖の飽和 C^— C₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 Ci— C ₉脂肪族基、 Ci— Ceアルコキシ基並びに N— C _X-C₆アルキルアミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、環状の飽和 C₃_C₉脂肪族基、環状の不飽和 C₃— C₉ 脂肪族基、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、ィソォキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ォキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チェニル基、トリァゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、フリル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基、イソキノリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、インドリル基、インドリジニル基、キノキサリニル基、キノリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチァゾリル基及びべンゾトリアゾリル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基又は、 R^5a及び R^5aと結合する窒素原子と共に一緒になつて、アジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基及びピペラジニル基からなる群から選択される脂肪族へテロ環基（但し、該脂肪族へテロ環基は、アミノ基、カルボキシル基、シァノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ァラルキル基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルポニル基、ァリ一ル基、ァリ一ルォキシ基、 N—ァリール力ルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N— C^— C₆アルキルアミノ基、 N, N—ジ—（^— C₆アルキルアミノ基、 Ci— Ceアルキルチオ基、 Ci— C ₆アルコキシ基及び C ₁ - C ₆アルコキシカルポニル基、 C 3 - C ₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 — C₉脂肪族基、直鎖の不飽和 — C₉脂肪族基、分枝鎖の飽和一 C₉ 脂肪族基、分枝鎖の不飽和一 C₉脂肪族基、一 C₆アルコキシ基並びに N— C丄一 C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基又はチェニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基で縮合されていてもよい）を形成し、 W_aは単結合又は直鎖状の一 C₆低級アルキレン基若しくは分枝鎖の C^— Ce低級アルキレン基を示す]で表される化合物又はその医薬上許容される塩若しくはエステルが好ましく、特に一般式（I— b)

[式中、 Ar^bは、アミノ基、力ルバモイル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ァラルキル基、ァリ一ルスルホニル基、ァロイル基、 N— 一 C₆アルキルアミノ基、 N, N—ジ— Ct— C₆アルキルアミノ基、 N—C^— C₆ アルキルスルホニルァミノ基、一 C₆アルコキシ基、 Ci— C₆アルコキシカルポニル基及び C ₃— C ₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 Cエー C₉脂肪族基、直鎖の不飽和 Ci— Cg脂肪族基、分枝鎖の飽和 Ci- C₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C !-Cg脂肪族基、 Ci-Ceアルコキシ基並びに N— C_x-C₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基及びフリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基又はイソインドリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びメチレンジォキシフエ二ル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R ^{l b}は、アミノ基、力ルバモイル基、力ルポキシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ァラルキル基、ァリ一ルスルホニル基、ァロイル基、 N— C 6アルキルアミノ基、 N N—ジー一 C ₆アルキルアミノ基、 N— C^— C ₆アルキルスルホニルァミノ基、 C i— C ₆アルコキシ基、一 C ₆アルコキシカルボニル基及び C ₃— C ₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 c i一 C ₉脂肪族基、直鎖の不飽和 C i— C ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和一 c ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C C ₉脂肪族基、 C i一 C ₆アルコキシ基並びに N— C i一 C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基及びフリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソインドリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒド口インドリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3 環性の複素芳香環基、 R ^{2 b}は、水素原子又はアミノ基、力ルバモイル基、力ルポキシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ァラルキル基、ァリールスルホニル基、ァロイル基、 N— C i— C eアルキルアミノ基、 N N—ジー ^— C ₆アルキルァミノ基、 N— C^— C ₆アルキルスルホニルァミノ基、一 C ₆アルコキシ基、 C C ₆アルコキシカルボニル基及び C ₃— C ₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 C 一 C ₉脂肪族基、直鎖の不飽和 C^— C ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 C^— C ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C C ₉脂肪族基、（^— アルコキシ基並びに N— C i— C ₆アルキルアミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、 C^— 。アルキル基、環状の飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、アジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基及びピペリジニル基からなる群より選択される脂肪族へテ口環基、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基及びフリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソィンドリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びメチレンジォキシフエ二ル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるヘテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R ^3bは、アミノ基、力ルポキシル基、シァノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、環状の飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、ァラルキル基、ァリール基、ァリールォキシ基、（：₂—じ₆ァルカノィル基、（^— (^ァルキルチオ基、 C i一 C ₆アルコキシ基及び C i— C ₆アルコキシカルポ二ル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 C — C ₉脂肪族基、直鎖の不飽和一 C ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和

基並びに分枝鎖の不飽和 Cェ一 C ₉脂肪族基、からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい C i _ C i 0アルキル基又はフエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリ一ル基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基及びフリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはィソインドリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるヘテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R ^{4 b}は、水素原子又はアミノ基、力ルポキシル基、シァノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、環状の飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃ _ C ₉脂肪族基、ァラルキル基、ァリール基、ァリールォキシ基、 C ₂— C ₆アルカノィル基、 C _x - C ₆アルキルチオ基、 C i - C eアルコキシ基及び C ₁― C ₆アルコキシ力ルポニル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和一 C ₉脂肪族基、直鎖の不飽和 d— C ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 C ！ - C ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C i - C ₉脂肪族基、 C ,― C ₆アルコキシ基並びに N— 一 C _fiアルキルアミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、 C — C _{1 0}アルキル基又はフエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基及びフリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはィソィンドリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R ^{5 b}は、水素原子又はアミノ基、カルボキシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ァラルキル基、ァロイル基、 C^— C ₆アルコキシ基及び C^— C ₆アルコキシカルポニル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよレ直鎖の飽和一 c ₉脂肪族基並びに直鎖の不飽和〇一 c ₉脂肪族基、からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい環状の飽和 c ₃— c ₉脂肪族基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基及びフリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基、イソインドリル基、インドリル基、ジヒド口イソインドリル基、ジヒドロインドリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチァゾリル基及びメチレンジォキシフエ二ル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基若しくはピロリジニル基及びピぺリジニル基からなる群より選択される脂肪族へテロ環基からなる群より選択される置換を 1ないし 3個有していてもよい、飽和 C i一 C ₉脂肪族基若しくは不飽和 ( 丄ー C ₉Ji旨肪族基、 R ^{6 b}は、アミノ基、力ルポキシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ァラルキル基、ァロイル基、一 C ₆アルコキシ基及び一 C ₆アルコキシカルボニル基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 C^— C ₉脂肪族基、直鎖の不飽和一 C ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 — C ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C^— C g脂肪族基、ー（：₆アルコキシ基並びに N— C 一 C ₆アルキルアミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、環状の飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、フェニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基及びピリジル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基、ベンゾィミダゾリル基及びべンゾチアゾリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基、又は、 R^5b及び R⁵ ^bと結合する窒素原子と共に一緒になつて、ピロリジニル基、ピペリジニル基及びピペラジニル基からなる群から選択される脂肪族へテロ環基（但し、該脂肪族ヘテロ環基は、アミノ基、力ルポキシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ァラルキル基、ァロイル基、 Ct— Ceアルコキシ基及び C^— Ceアルコキシカルボ二ル基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和一 C₉脂肪族基、直鎖の不飽和 C「 C₉脂肪族基、分枝鎖の飽和一 C₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 Ct— C ₉脂肪族基、一 C₆アルコキシ基並びに N—Ci_ C₆アルキルアミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、フェニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリ一ル基又はチェニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基で縮合されていてもよい）を形成し、 W_bは単結合を示す]で表される化合物又はその医薬上許容される塩若しくはエステルが好ましい。

また、一般式 (I) の化合物中、一般式（I一 c)

[式中、 Ar^cは、アジド基、アミノ基、力ルバモイル基、力ルバモイルァミノ基、力ルバモイルォキシ基、カルボキシル基、シァノ基、スルファモイル基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミルアミノ基、環状の飽和 C₃— C₉脂肪族基、環状の不飽和 C₃_C₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルアミノ基、 N， N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルポニル基、 N—ァラルキル力ルバモイル基、ァリール基、 N—ァリールァミノ基、 N， N—ジァリールアミノ基、ァリールォキシ基、ァリールスルホニル基、ァリ一ルスルホニルォキシ基、 N—ァリ一ルスルホニルァミノ基、ァリールスルファモイル基、 7リ一ルスルファモイルォキシ基、 N—ァリール力ルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N— （N—ァロイルァミノ） Ci— CiQアルキルカルバモイル基、 C₂_C₆アルカノィル基、 N— C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N， N—ジ—C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N— Ci— C₆アルキルァミノ基、 N， N—ジ— 一 C₆アルキルアミノ基、 N— (^_(：₁₀アルキルカルバモィル基、 N， N—ジ— 一。アルキル力ルバモイル基、 N— C₂_C₆7ルケ二ルカルバモイル基、 N， N—ジー C₂— ( ₆ァルケ二ルカルバモイル基、 N—ァミノ C — C₁₀アルキル力ルバモイル基、 N— Ci— Ceアルコキシ一 C₁₀ァルキルカルバモイル基、 N-Ci- C₆アルコキシカルポニル C丄一 C₁₀アルキル力ルバモイル基、 C — C₆アルキルチオ基、 N-C₁-C₆アルキルスルファモイル基、 N, N—ジ— C i— C ₆アルキルスルファモイル基、 ^— (^ァルキルスルフィニル基、 Ct— Ceアルキルスルホニル基、 N— Cエー C₆アルキルスルホニルアミノ基、 Ci— C₆アルコキシ基、 C^— C ₆アルコキシカルポニル基、 N— C₃ —C₆シクロアルキルアミノ基、 N， N—ジ— C₃— ( ₆シクロアルキルアミノ基、 C₃— ( ₆シクロアルキルォキシ基、 N—〇₃_〇₆シクロアルキル力ルバモイル基及び N， N—ジ— C₃— ( ₆シクロアルキル力ルバモイル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 C^— C₉脂肪族基、直鎖の不飽和一 C₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 C^— C₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C — C ₉脂肪族基、アルコキシ基並びに N— C i— C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、フエ二ル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、イソォキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ォキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チェニル基、トリァゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピラニル基、フリル基、フラザニル基、イミダゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペラジニル基、ピぺリジニル基、ピ口リジニル基、ピ口リニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基又はィソキノリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、インドリル基、インドリジニル基、エチレンジォキシフエニル基、キノキサリニル基、キノリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、チォナフテニル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ナフチリジニル基、フエナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾフラニル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R^leは、アジド基、アミノ基、力ルバモイル基、力ルバモイルァミノ基、力ルバモイルォキシ基、力ルポキシル基、シァノ基、スルファモイル基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミルアミノ基、環状の飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、環状の不飽和 C₃ — C₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルアミノ基、 N， N—ジァラルキルァミノ基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルボニル基、 N—ァラルキル力ルバモイル基、ァリール基、 N—ァリールアミノ基、 N， N—ジァリールァミノ基、ァリールォキシ基、ァリールスルホニル基、ァリールスルホニルォキシ基、 N—ァリ一ルスルホニルアミノ基、ァリ一ルスルファモイル基、ァリールスルファモイルォキシ基、 N—ァリール力ルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N 一（N—ァロイルァミノ） ^— C₁₀アルキル力ルバモイル基、〇₂— < ₆ァルカノィル基、 N— C₂_C₆アルカノィルァミノ基、 N， N—ジ一 C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N— C — Ceアルキルアミノ基、 N， N—ジ— 一 C₆アルキルアミノ基、 N— 一 C₁₀アルキル力ルバモイル基、 N， N—ジーじ — C₁₀アルキル力ルバモイル基、 N-C₂-C₆アルケニルカルバモイル基、 N, N—ジ— C ₂— C ₆アルケニルカルバモイル基、 N—アミ一 C₁₍₎アルキル力ルバモイル基、 N— Ci— C₆アルコキシ ^— 。アルキル力ルバモイル基、 N— — C₆ アルコキシカルボニル C ₁一 C i。アルキル力ルバモイル基、 C ₁一 C ₆アルキルチォ基、 N— C^— Ceアルキルスルファモイル基、 N， N—ジ— 一 C₆アルキルスルファモイル基、 C,-C₆アルキルスルフィニル基、 Ci— C₆アルキルスルホニル基、 N— 一 C₆アルキルスルホニルァミノ基、（：ェ— C₆アルコキシ基、 C ェ一 C₆アルコキシカルポニル基、 N— C₃—〇₆シクロアルキルアミノ基、 N, N ージ— C₃— 0₆シクロアルキルアミノ基、 C₃— C₆シクロアルキルォキシ基、 N 一 C₃— C₆シクロアルキルカルバモイル基及び N , Ν—ジ— C₃— C₆シクロアルキル力ルバモイル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 c「 c ₉脂肪族基、直鎖の不飽和 —c ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和一 C ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和一 c ₉脂肪族基、 ^— c ₆ アルコキシ基並びに Cェ一 C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、一。アルキル基、環状の飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、環状の不飽和 c ₃— c ₉脂肪族基、アジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基及びピペリジニル基からなる群より選択される脂肪族へテロ環基、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリ一ル基、ィソォキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ォキサゾリル基、チアゾリル基、チアジァゾリル基、チェニル基、トリァゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピラエル基、フリル基、フラザニル基、イミダゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはィソキノリル基、ィソインドリル基、インダゾリル基、インドリル基、インドリジニル基、エチレンジォキシフエニル基、キノキサリニル基、キノリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、チォナフテニル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ナフチリジニル基、フエナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾフラエル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R ^{2 e}は、水素原子又はアジド基、アミノ基、力ルバモイル基、力ルバモイルァミノ基、力ルバモイルォキシ基、力ルポキシル基、シァノ基、スルファモイル基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミルアミノ基、環状の飽和 C ₃—〇₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルァミノ基、 N, N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルォキシ基、ァラルキル力ルポ二ル基、 N—ァラルキル力ルバモイル基、ァリール基、 N—ァリ一ルァミノ基、 N, N—ジァリールアミノ基、ァリールォキシ基、ァリールスルホニル基、ァリールスルホニルォキシ基、 N—ァリールスルホニルァミノ基、ァリールスルファモイル基、ァリ一ルスルファモイルォキシ基、 N—ァリ一ルカルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N- (N—ァロイルァミノ）一 C₁₀アルキル力ルバモイル基、 C₂— C₆アルカノィル基、 N_C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N， N— ジー C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N-C.-C ₆アルキルァミノ基、 N, N— ジー C^— C₆アルキルアミノ基、 N— C^— C^アルキル力ルバモイル基、 N， N—ジ— C「 C₁₀アルキル力ルバモイル基、 N— C ₂— C ₆アルケニルカルバモィル基、 N, N—ジ— C ₂— C ₆アルケニルカルバモイル基、 N—アミノ — 0アルキルカルパモイル基、 N - 一 C ₆アルコキシ一 C₁₀アルキルカルバモィル基、 N-C_x-C₆アルコキシカルポニル C !-0₁₀アルキル力ルバモイル基、一 C₆アルキルチオ基、 N-Ci-C ₆アルキルスルファモイル基、 N, N—ジ -C,- C ₆アルキルスルファモイル基、 C丄 _ C ₆アルキルスルフィニル基、 C, _C₆アルキルスルホニル基、 N-C_x- C ₆アルキルスルホニルァミノ基、 C, 一 C ₆アルコキシ基、 C^— C₆アルコキシカルポニル基、 1^ー( ₃—（：₆シクロァルキルアミノ基、 N, N—ジー C₃_C₆シクロアルキルアミノ基、 C₃— C₆シク口アルキルォキシ基、 N— C₃—じ₆シクロアルキル力ルバモイル基及び N， N— ジー C ₃— C ₆シクロアルキル力ルバモイル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 — C₉脂肪族基、直鎖の不飽和 _〇₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 — C₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 — C ₉脂肪族基、 C 一 C ₆アルコキシ基並びに C 一 C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、 Ci— C₁₀アルキル基、環状の飽和 C₃_C₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C₉脂肪族基、又はアジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基及びピペリジニル基からなる群より選択される脂肪族へテ口環基、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、イソォキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ォキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チェニル基、トリァゾリル基、ピリジル基、ビラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピラエル基、フリル基、フラザニル基、イミダゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソキノリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、インドリル基、インドリジニル基、エチレンジォキシフエニル基、キノキサリニル基、キノリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、チォナフテニル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ナフチリジニル基、フエナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチァゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾフラエル基及びメチレンジォキシフエ二ル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R^3cは、アジド基、アミノ基、力ルバモイル基、力ルバモイルァミノ基、力ルバモイルォキシ基、力ルポキシル基、シァノ基、スルファモイル基、二トロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミルアミノ基、環状の飽和 C₃— C₉脂肪族基、環状の不飽和 C₃— C₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルアミノ基、 N， N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルボ二ル基、 N—ァラルキル力ルバモイル基、ァリ一ル基、 N—ァリ一ルァミノ基、 N， N—ジァリールアミノ基、ァリールォキシ基、ァリ一ルスルホニル基、ァリ一ルスルホニルォキシ基、 N—ァリ一ルスルホニルァミノ基、ァリ —ルスルファモイル基、ァリールスルファモイルォキシ基、 N—ァリ一ルカルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N_ (N—ァロイルァミノ） C^— 0₁₀ァルキルカルバモイル基、 C₂— C₆アルカノィル基、 N_C₂_C₆アルカノィルァミノ基、 N, N—ジ— C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 1^ー〇₁ーじ₆ァルキルァミノ基、 N, N—ジ一 Ci— C₆アルキルアミノ基、 N—Ci— C₁₀アルキルカルバモイル基、 N, N—ジー C_t— 。アルキルカルパモイル基、 N— C₂— (3₆ァルケ二ルカルバモイル基、 N， N_ジ— C ₂— C ₆ァルケ二ルカルバモイル基、 N 一アミノ。一 C₁₀アルキルカルパモイル基、 N— — C₆アルコキシ一 ( 丄 0アルキル力ルバモイル基、 N— C i— C ₆アルコキシカルボニル C — C i ₀アルキルカルバモイル基、 ^— C₆アルキルチオ基、 N— Ci— C₆アルキルスルファモィル基、 N, N—ジー Ci— Ceアルキルスルファモイル基、一 C₆アルキルスルフィニル基、 Ci— C₆アルキルスルホニル基、 N— — C₆アルキルスルホ二ルァミノ基、 C i— C eアルコキシ基、 C^— C ₆アルコキシカルポニル基、 N— C ₃— C ₆シクロアルキルアミノ基、 N， N _ジ— C ₃— C ₆シクロアルキルアミノ基、 C ₃— C ₆シク口アルキルォキシ基、 N— C ₃—〇₆シクロアルキル力ルバモイル基及び N， N—ジー C ₃— (：₆シクロアルキル力ルバモイル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 — C ₉脂肪族基、直鎖の不飽和一 C ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和一 c ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 c i一 C ₉脂肪族基、 C i— C ₆ァルコキシ基並びに C 一 C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、 C^— 。アルキル基又はフェニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、ィソォキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ォキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チェニル基、トリァゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジェル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ビラ二ル基、フリル基、フラザニル基、イミダゾリジニル基、テトラヒドロフラエル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソキノリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、インドリル基、インドリジニル基、エチレンジォキシフエニル基、キノキサリニル基、キノリル基、ジヒドロイソィンドリレ基、ジヒドロインドリレ基、チォナフテニレ基、テ卜ラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ナフチリジニル基、フエナジニル基、ベンゾイミダゾリリレ基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリァゾリル基、ベンゾフラニル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R ^{4 C}は、水素原子又はアジド基、アミノ基、力ルバモイル基、力ルバモイルァミノ基、力ルバモイルォキシ基、力ルポキシル基、シァノ基、スルファモイル基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミルアミノ基、環状の飽和 C ₃ 一 C ₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルァミノ基、 N, N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルボ二ル基、 N—ァラルキル力ルバモイル基、ァリール基、 N—ァリールアミノ基、 N N—ジァリールアミノ基、ァリールォキシ基、ァリ一ルスルホニル基、ァリールスルホニルォキシ基、 N—ァリールスルホニルァミノ基、ァリ一ルスルファモイル基、ァリールスルファモイルォキシ基、 N—ァリール力ルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N— (N—ァロイルァミノ）一 C₁₀アルキルカルバモイル基、 C₂_C₆アルカノィル基、 N— C₂_C₆アルカノィルァミノ基、 N N—ジー C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N—Ci— Ceアルキルアミノ基、 N, N—ジ— C — C ₆アルキルァミノ基、 N— 一 C₁₀アルキル力ルバモイル基、 N N—ジ— Ci— C^アルキル力ルバモイル基、 N— C₂— C₆アルケニルカルバモイル基、 N, N—ジ— C ₂— C ₆アルケニルカルバモイル基、 N -アミノ一 C_{1 ()}アルキル力ルバモイル基、 N—（^_(：₆アルコキシ Ci— C Qアルキル力ルバモイル基、 N— C i— C ₆アルコキシカルポニル C i— C i。アルキルカルバモィル基、 C^— C₆アルキルチオ基、 N— Ci— Ceアルキルスルファモイル基、 N N -ジ— C「 C₆アルキルスルファモイル基、 C i一 C ₆アルキルスルフィニル基、 C.-C,アルキルスルホニル基、 N-Cj- C ₆アルキルスルホニルアミノ基、 C C₆アルコキシ基、 C₆アルコキシカルポニル基、 N—C₃— C₆シクルキルアミノ基、 N, N—ジー C₃—（ ₆シクロアルキルアミノ基、 C₃— C₆シク口アルキルォキシ基、 N— C₃— C₆シクロアルキル力ルバモイル基及び N N- ジ— C₃— C₆シクロアルキル力ルバモイル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 C — C₉脂肪族基、直鎖の不飽和 C₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 C「 C₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 ― C ₉脂肪族基、 C i一 C ₆アルコキシ基並びに C — C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、 — 。アルキル基若しくはフエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリ一ル基、イソォキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ォキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チェニル基、トリァゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピラニル基、フリル基、フラザニル基、イミダゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピぺラジニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソキノリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、インドリル基、インドリジニル基、ェチレンジォキシフエニル基、キノキサリニル基、キノリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、チォナフテニル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ナフチリジニル基、フエナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾフラニル基及びメチレンジォキシフエ二ル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R^5Cは、ァジド基、アミノ基、力ルバモイル基、力ルバモイルァミノ基、力ルバモイルォキシ基、力ルポキシル基、シァノ基、スルファモイル基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミルアミノ基、環状の飽和 c₃— c₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルアミノ基、 N, N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルボニル基、 N —ァラルキル力ルバモイル基、ァリ一ル基、 N—ァリールアミノ基、 N， N—ジァリールアミノ基、ァリールォキシ基、ァリールスルホニル基、ァリールスルホニルォキシ基、 N—ァリールスルホニルァミノ基、ァリールスルファモイル基、ァリールスルファモイルォキシ基、 N—ァリール力ルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N— (N—ァロイルァミノ）一 C₁₀アルキル力ルバモイル基、 C₂— C₆アルカノィル基、 N—C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N, N—ジ—C ₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N—C^— Ceアルキルアミノ基、 N， N—ジー C エー C₆アルキルアミノ基、 N— 一 C₁₀アルキルカルパモイル基、 N， N—ジ -Ci-Cioアルキルカルパモイル基、 N— C ₂ _ C ₆アルケニルカルバモイル基、

N, N—ジ— c₂— c₆アルケニルカルバモイル基、 N—アミ — C₁₀アルキルカルバモイル基、 N— C i一 C ₆アルコキシ Cェ一 C i _Qアルキル力ルバモイル基、 N-C_x- C ₆アルコキシカルポニル C！― C 。アルキル力ルバモイル基、 C丄一 C ₆アルキルチオ基、 N— 一 C₆アルキルスルファモイル基、 N， N—ジ— —C₆アルキルスルファモイル基、 Ci— C₆アルキルスルフィニル基、 C^— Ce アルキルスルホニル基、 N— Ci— Ceアルキルスルホニルァミノ基、 Ci— C₆ アルコキシ基、 C — Ceアルコキシカルポニル基、 N— C₃—じ₆シクロアルキルァミノ基、 N, N—ジー C ₃—〇₆シクロアルキルアミノ基、 C ₃ _ C ₆シクロアルキルォキシ基、 N— C ₃— C ₆シクロアルキルカルパモイル基及び N, N—ジ— C ₃— C ₆シク口アルキル力ルバモイル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 C^— C ₉脂肪族基、直鎖の不飽和 C _ C ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 C . - C ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和

脂肪族基、 cェ— C ₆アルコキシ基並びに Cェ一 C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、環状の飽和 c ₃— c ₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、イソォキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ォキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チェニル基、トリァゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピラニル基、フリル基、フラザニル基、イミダゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基及ぴモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基、イソキノリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、インドリル基、ィンドリジニル基、エチレンジォキシフエニル基、キノキサリニル基、キノリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、チォナフテニル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ナフチリジニル基、フエナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾフラエル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるヘテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基又はアジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基及びピペリジニル基カ^なる群より選択される脂肪族へテロ環基からなる群より選択される置換を 1 ないし 3個有していてもよい、飽和 C^— C ₉脂肪族基若しくは不飽和一 C ₉ 脂肪族基、 R ^{6 e}は、アジド基、アミノ基、力ルバモイル基、力ルバモイルァミノ基、力ルバモイルォキシ基、力ルポキシル基、シァノ基、スルファモイル基、二トロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミルアミノ基、環状の飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、環状の不飽和 C。一 C ₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルアミノ基、 N， N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルポニル基、 N—ァラルキル力ルバモイル基、ァリール基、 N_ァリ一ルァミノ基、 N， N—ジァリールアミノ基、ァリールォキシ基、ァリールスルホニル基、ァリールスルホニルォキシ基、 N—ァリールスルホニルァミノ基、ァリ一ルスルファモイル基、ァリ一ルスルファモイルォキシ基、 N—ァリール力ルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N— （N—ァロイルァミノ） C^—〇₁₀ァルキルカルバモイル基、 C₂_C₆アルカノィル基、 N— C₂_C₆アルカノィルァミノ基、 N, N—ジ— C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N— C — Ceアルキルァミノ基、 N, N—ジ— Ci— C₆アルキルアミノ基、 N_Ci— C₁₀アルキルカルバモイル基、 N, N—ジ— 一。アルキル力ルバモイル基、 N-C₂-C₆T ルケ二ルカルバモイル基、 N， N—ジ _ C ₂— C ₆アルケニルカルバモイル基、 N —アミノ C 一 C 0アルキル力ルバモイル基、 N— 一 C₆アルコキシ一 0アルキル力ルバモイル基、 N-C_x-C₆アルコキシカルポニル C G₁₀アルキルカルバモイル基、 C_t一 C ₆アルキルチオ基、 N— C 一 C ₆アルキルスルファモィル基、 N, N _ジ— C _ C ₆アルキルスルファモイル基、 Ci— C₆アルキルスルフィニル基、 Ci— C₆アルキルスルホニル基、 N— Ci— Ceアルキルスルホ二ルァミノ基、（3₁—〇₆ァルコキシ基、 Ci— C₆アルコキシカルポニル基、 N-C ₃_C₆シクロアルキルアミノ基、 N, N—ジ— C₃—（：₆シクロアルキルアミノ基、 C ₃ _ C ₆シク口アルキルォキシ基、 N_C₃— C クロアルキル力ルバモイル基及び N N—ジ— C₃— C₆シクロアルキル力ルバモイル基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和一 c₉脂肪族基、直鎖の不飽和 c「 c₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 — c₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 c — c₉ 脂肪族基、 C i _ C ₆アルコキシ基並びに C C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、イソォキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ォキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チェニル基、トリァゾリル基、ピリジル基、ビラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ビラ二ル基、フラザニル基、イミダゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、ピ口リジニル基及びピロリニル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソキノリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、インドリル基、エチレンジォキシフエニル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、チォナフテニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ナフチリジニル基、フエナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾフラニル基及びメチレンジォキシフェ二ル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基を示すか、又は、 R ^{5 e}及び R ^{5 e}と結合する窒素原子と共に一緒になって、アジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基及びピペラジニル基からなる群から選択される脂肪族へテロ環基（但し、該脂肪族ヘテロ環基は、アジド基、アミノ基、力ルバモイル基、力ルバモイルァミノ基、力ルバモイルォキシ基、力ルポキシル基、シァノ基、スルファモイル基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミルアミノ基、環状の飽和 < ₃—（ ₉脂肪族基、環状の不飽和 C₃_C₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルアミノ基、 N， N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルポニル基、 N—ァラルキル力ルバモイル基、ァリール基、 N—ァリールァミノ基、 N, N—ジァリールアミノ基、ァリールォキシ基、ァリ一ルスルホニル基、ァリ一ルスルホニルォキシ基、 N—ァリールスルホニルァミノ基、ァリールスルファモイル基、ァリ一ルスルファモイルォキシ基、 N—ァリ一ルカルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N— (N—ァロイルァミノ） C — C oアルキルカルバモイル基、（：₂—〇₆ァルカノィル基、 N— C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N, N—ジー C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N— 一 C₆アルキルアミノ基、 N, N—ジー一 C₆アルキルアミノ基、 N-Ci-Cioアルキルカルバモィル基、 N, N—ジー C^— C 。アルキル力ルバモイル基、 N— C₂—（ ₆ァルケ二ルカルバモイル基、 N， N—ジー C₂— ( ₆ァルケ二ルカルバモイル基、 N—ァミノ C — C i。アルキル力ルバモイル基、 N— C 一 C ₆アルコキシ C 一 C 0 ルキルカルバモイル基、 N— Cェ一 C ₆アルコキシカルポニル C !-0₁₀アルキル力ルバモイル基、 Ci— C₆ァルキルチオ基、 N— — C₆アルキルスルファモイル基、 N, N _ジ— C，一 C _fiアルキルスルファモイル基、一 C₆アルキルスルフィニル基、

— C₆アルキルスルホニルアミノ基、 C — C₆アルコキシ基、 C — Ceアルコキシカルポニル基、 N— C₃ —C₆シクロアルキルアミノ基、 N， N—ジ— C₃— C₆シクロアルキルアミノ基、 C ₃— C ₆シクロアルキルォキシ基、 N— (：₃— 0₆シクロアルキル力ルバモイル基及び N , N—ジ— C₃— (：₆シクロアルキル力ルバモイル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和一 C₉脂肪族基、直鎖の不飽和 C i - C ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 C.-C ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C - C ₉脂肪族基、 C ₁― C ₆アルコキシ基並びに N— C！― C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、フエ二ル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基又はチェニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基で縮合されていてもよい）を形成し、 W_cは単結合を示す。但し Ar _c、 R^le及び R^2eは同時にフエニル基である場合を除く]で表される化合物、その医薬上許容される塩若しくはエステルは、文献に未記載の新規化合物である。

一般式 ( I -c) の化合物中、好適なものは、一般式（I一 d)

R^6d

[式中、 Ar^dは、アジド基、アミノ基、力ルバモイル基、力ルポキシル基、シァノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、環状の飽和 C₃— C₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルアミノ基、 N， N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルカルボ二ル基、ァリールォキシ基、ァリ一ルスルホニル基、 N—ァリールスルホニルァミノ基、ァロイル基、ァロキシ基、 C₂— C₆アルカノィル基、 N—じ丄一 C₆アルキルアミノ基、 N, N—ジ— 一 C ₆アルキルァミノ基、 N— C — C₆アルコキシ一 C₁₀アルキル力ルバモイル基、 N—Ci— C₆アルコキシカルボ二ル(：ェ一。アルキル力ルバモイル基、 Ci 一 C ₆アルキルチオ基、 N— Ci— C ₆アルキルスルホニルァミノ基、 C.-CeT ルコキシ基、 d— Ceアルコキシカルポニル基、 N— C₃—〇₆シクロアルキルァミノ基、 N， N—ジ—〇₃— (3₆シクロアルキルアミノ基及び C₃—じ₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和一 C₉脂肪族基、直鎖の不飽和一 C₉脂肪族基、分枝鎖の飽和一 C₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C — C ₉脂肪族基、 C^— C₆アルコキシ基並びに N— C i一 C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基、ピラジェル基、フリル基、ィミダゾリジニル基、ピペラジニル基、ピぺリジニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基又はィソインドリル基、ィンドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチァゾリル基及びメチレンジォキシフエ二ル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R^ldは、アジド基、アミノ基、力ルバモイル基、力ルポキシル基、シァノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、環状の飽和 C₃— C₉脂肪族基、環状の不飽和 C₃— C₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルアミノ基、 N， N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルカルポニル基、ァリールォキシ基、ァリ一ルスルホニル基、 N—ァリールスルホニルァミノ基、ァロイル基、ァロキシ基、 C₂— C₆アルカノィル基、 N— —C₆アルキルアミノ基、 N, N—ジ— Ci— Ceアルキルアミノ基、 N— Ci— C ₆アルコキシ一 G₁₀アルキルカルパモイル基、 N - 一 C₆アルコキシカルボエル一 C₁₀アルキル力ルバモイル基、アルキルチオ基、 N-Ci-C ₆アルキルスルホニルァミノ基、 Ci— Ceアルコキシ基、 Ci— C₆アルコキシ力ルポニル基、 N— C₃_C クロアルキルアミノ基、 N, N—ジ _C₃— C₆シク口アルキルァミノ基及び C ₃— C ₆シク口アルキルォキシ基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和一 C₉脂肪族基、直鎖の不飽和 — C。脂肪族基、分枝鎖の飽和 C「 C₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C i - C ₉脂肪族基、 C ₁― C ₆アルコキシ基並びに N— C！一 C ₆アルキルアミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、 C 一 C丄。アルキル基、環状の飽和 C₃_C₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C₉脂肪族基、ァジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基及びピペリジニル基からなる群より選択される脂肪族へテロ環基、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基、ピラジニル基、フリル基、イミダゾリジニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソインドリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R^2dは、水素原子又はアジド基、アミノ基、力ルバモイル基、カルボキシル基、シァノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、環状の飽和 C₃— C₉脂肪族基、環状の不飽和 C₃— C₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルアミノ基、 N， N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルカルポニル基、ァリールォキシ基、ァリールスルホニル基、 N—ァリールスルホニルァミノ基、ァロイル基、ァロキシ基、 C₂ 一 C₆アルカノィル基、 N— C — Ceアルキルアミノ基、 N， N—ジ— 一 C₆ アルキルァミノ基、 N— Ci— C₆アルコキシじェ一 C_1Qアルキル力ルバモイル基、 N— C _ C ₆アルコキシカルボニル C !-0₁₀アルキル力ルバモイル基、 C i一 C ₆アルキルチオ基、 N— C^— C₆アルキルスルホニルァミノ基、一 C₆アルコキシ基、 — C₆アルコキシカルポニル基、 N— C₃— (：₆シクロアルキルアミノ基、 N, N—ジー C₃—〇₆シクロアルキルアミノ基及び C₃— C₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよレ、直鎖の飽和 — c₉脂肪族基、直鎖の不飽和 — 脂肪族基、分枝鎖の飽和一 C₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 Ci— Cg脂肪族基、 Ci— Ceアルコキシ基並びに N— C 一 C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、一。アルキル基、環状の飽和 C₃— C₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、アジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基及びピペリジニル基からなる群より選択される脂肪族へテロ環基、フエ二ル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基、ピラジニル基、フリル基、イミダゾリジニル基、ピペラジニル基、ピぺリジニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のヘテロ環基若しくはイソインドリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びメチレンジォキシフェニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R ^{3 d}は、アミノ基、力ルバモイル基、力ルポキシル基、シァノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、環状の飽和 C ₃ _ C ₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、ァラルキル基、ァラルキルォキシ基、ァラルキル力ルポ二ル基ァリール基、ァリールォキシ基、ァリ一ルスルホニル基、 N—ァリールスルホニルァミノ基、ァロイル基、ァロキシ基、 C ₂— C ₆アルカノィル基、 N — C i— C ₆アルキルアミノ基、 N， N—ジー C i— C ₆アルキルアミノ基、（：丄一 C ₆アルキルチオ基、一 C ₆アルキルスルホニル基、 N— C^— C ₆アルキルスルホニルァミノ基、（^— (^ァルコキシ基、 C i— C ₆アルコキシ力ルポ二ル基及び C ₃—（：₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和一 C ₉脂肪族基、直鎖の不飽和 C ！一 C ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 C i― C ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C i一 C ₉脂肪族基、 Cェ一 C ₆アルコキシ基並びに N— 一 C ₆アルキルアミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、 C i— 。アルキル基又はフエ二ル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基、ピラジニル基、フリル基、イミダゾリジニル基、ピペラジニル基、ピぺリジニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソインドリル基、インドリル基、ジヒドロイソィンドリル基、ジヒドロインドリル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びメチレンジォキシフエ二ル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R^4dは、水素原子又はアミノ基、力ルバモイル基、カルポキシル基、シァノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、環状の飽和 C₃— C₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C₉脂肪族基、ァラルキル基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルボ二ル基ァリール基、ァリールォキシ基、ァリ一ルスルホニル基、 N—ァリ一ルスルホニルァミノ基、ァロイル基、ァロキシ基、 C₂ —C₆アルカノィル基、 N— C^— Ceアルキルアミノ基、 N, N—ジ— ェ一 C₆ アルキルアミノ基、 Ci— C₆アルキルチオ基、（ェ一 C₆アルキルスルホニル基、 N— — C₆アルキルスルホニルァミノ基、 ^— C₆アルコキシ基、 C^— C₆ アルコキシ力ルポニル基及び C ₃— C ₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 (^— c₉ 脂肪族基、直鎖の不飽和 (：「 c₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 — c₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C_x-C ₉脂肪族基、 C 一 C ₆アルコキシ基並びに N _ C丄一 C ₆アルキルアミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、一 C i。ァルキル基又はフェニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基、ピラジニル基、フリル基、ィミダゾリジニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソインドリル基、ィンドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R^5dは、アミノ基、カルボキシル基、シァノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ァラルキル基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルポニル基、ァリール基、ァリールォキシ基、 N—ァリール力ルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N— 一 C₆アルキルアミノ基、 N, N—ジー C^— C₆アルキルアミノ基、（^ー（：₆アルキルチオ基、一 C₆アルコキシ基及び一 C₆アルコキシカルボ二ル基、 C₃— C₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 — c₉脂肪族基、直鎖の不飽和 — c₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 — C₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C — C ₉脂肪族基、 — C₆アルコキシ基並びに N— Ci— C₆アルキルアミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、環状の飽和 C₃— C ₉脂肪族基、環状の不飽和 C₃— C ₉脂肪族基、フェニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基、ピラジェル基、フリル基、イミダゾリジニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基、イソインドリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びメチレンジォキシフヱニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基又はアジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基及びピペリジニル基からなる群より選択される脂肪族へテロ環基からなる群より選択される置換を 1ないし 3個有していてもよい、飽和 — C₉脂肪族基若しくは不飽和 C^— Cg脂肪族基、 R^6dは、アミノ基、力ルポキシル基、シァノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ァラルキル基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルボ二ル基、ァリール基、ァリールォキシ基、 N—ァリ —ルカルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N—Ci— C₆アルキルアミノ基、 N, N—ジ— 一 C₆アルキルアミノ基、 Ci— C₆ァルキルチオ基、一 C₆ アルコキシ基及び C !-0₆アルコキシカルボ二ル基、 C ₃— C ₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 c.-c ₉脂肪族基、直鎖の不飽和 c i― C ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 cェ - C ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C — C₉脂肪族基、 — C₆アルコキシ基並びに N— 一 C ₆アルキルアミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、環状の飽和 C ₃— C₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、イソォキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ォキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チェニル基、卜リアゾリル基、ピリジル基、ビラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基及びビラゾリル基からなる群より選択される 5 員若しくは 6員のへテロ環基、イソキノリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びべンゾトリァゾリル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基又は、 R ^{5 d}及び R ^{5 d}と結合する窒素原子と共に一緒になつて、アジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基及びピペラジニル基からなる群から選択される脂肪族へテロ環基（但し、該脂肪族へテロ環基は、アミノ基、力ルポキシル基、シァノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ァラルキル基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルポニル基、ァリール基、ァリールォキシ基、 N—ァリ一ルカルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N— C i— C ₆アルキルアミノ基、 N, N—ジ—（^ー（：₆アルキルアミノ基、一 C ₆アルキルチオ基、一 C ₆アルコキシ基及び一 C ₆アルコキシカルポニル基、 C ₃— C ₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基又はチェニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基で縮合されていてもよい）を形成し、 W_dは単結合を示す。但し A r ^d、 R ^{1 d}及び R ^{2 d}は同時にフエニル基である場合を除く ]で表される化合物又はその医薬上許容される塩若しくはエステルであり、中でも、一般式（I 一 e )

[式中、 A r ^eは、アミノ基、力ルバモイル基、力ルポキシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ァラルキル基、ァリールスルホニル基、ァロイル基、 N— 一 C ₆アルキルアミノ基、 N， N—ジ— 一 C ₆アルキルアミノ基、アルキルスルホニルァミノ基、 C — C ₆アルコキシ基、 (：丄一 C ₆アルコキシカルポニル基及び C ₃—（：₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和一 C ₉脂肪族基、直鎖の不飽和 — C ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 — C ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C i— C ₉脂肪族基、 C — C ₆アルコキシ基並びに N— C — C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基及びフリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基又はイソインドリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R ^{l e}は、アミノ基、力ルバモイル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ァラルキル基、ァリ一ルスルホニル基、ァロイル基、 N— C i— C ₆アルキルアミノ基、 N， N—ジ— C^— C eアルキルアミノ基、 N— 一 C ₆アルキルスルホニルァミノ基、一 C ₆アルコキシ基、 d— c ₆アルコキシ力ルポニル基及び C ₃ - C ₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 C i一 C ₉脂肪族基、直鎖の不飽和 C c ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 — 脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C i一 C ₉脂肪族基、 C i— C ₆アルコキシ基並びに N— C 丄— C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基及びフリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソインドリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒド口インドリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3 環性の複素芳香環基、 R ^{2 e}は、水素原子又はアミノ基、力ルバモイル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ァラルキル基、ァリールスルホニル基、ァロイル基、 N— Ci— C₆アルキルアミノ基、 N, N—ジー一 C₆アルキルァミノ基、 N— ^— Ceアルキルスルホニルァミノ基、 Ci— C₆アルコキシ基、 C ！― C ₆アルコキシ力ルポニル基及び C 3一 C ₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 C !-C ₉脂肪族基、直鎖の不飽和 C.-C ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 C 一 C ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 Ci— C ₉脂肪族基、 C₆アルコキシ基並びに N— 一 C₆アルキルアミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、 (^— (^。ァルキル基、環状の飽和 C₃— C₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、アジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基及びピペリジニル基からなる群より選択される脂肪族へテロ環基、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基及びフリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはィソィンドリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びメチレンジォキシフエ二ル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるヘテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R^3eは、アミノ基、力ルポキシル基、シァノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、環状の飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、環状の不飽和 C₃— C₉脂肪族基、ァラルキル基、ァリール基、ァリールォキシ基、 C₂— C₆アルカノィル基、 — C₆ァルキルチオ基、 Cエー C₆アルコキシ基及び一 C₆アルコキシカルポニル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 C t一 C₉脂肪族基、直鎖の不飽和一 C₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 —〇₉脂肪族基並びに分枝鎖の不飽和 C i― C ₉脂肪族基、からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい Cェ一 Cェ。アルキル基又はフエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基及びフリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソインドリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるヘテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R^4eは、水素原子又はアミノ基、力ルポキシル基、シァノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、環状の飽和 C₃— C₉脂肪族基、環状の不飽和 C₃— C₉脂肪族基、ァラルキル基、ァリール基、ァリールォキシ基、 C₂— C₆アルカノィル基、 C i— C ₆アルキルチオ基、 Ο_χ-0₆アルコキシ基及び Cェ— C ₆アルコキシ力ルポニル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 — c J旨肪族基、直鎖の不飽和 ― C₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 C 丄 — C₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 CrC ₉脂肪族基、 C — Ceアルコキシ基並びに N— C^— Ceアルキルアミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、一 c₁₀アルキル基又はフエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基及びフリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソインドリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びメチレンジォキシフエ二ル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R^5eは、アミノ基、力ルポキシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ァラルキル基、ァロイル基、 Ci— C₆アルコキシ基及び Ci— C₆アルコキシ力ルポ二ル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 C — C ₉脂肪族基並びに直鎖の不飽和 C i一 C ₉脂肪族基、からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい環状の飽和 C₃— C ₉脂肪族基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基及びフリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基、イソインドリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基又はピロリジニル基及びピペリジニル基からなる群より選択される脂肪族へテロ環基からなる群より選択される置換を 1ないし 3個有していてもよい、飽和 C _ C ₉脂肪族基若しくは不飽和 C丄― C ₉脂肪族基、 R^6eは、アミノ基、力ルポキシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ァラルキル基、ァロイル基、一 C₆アルコキシ基及び一 C₆アルコキシカルポニル基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和一

C₉脂肪族基、直鎖の不飽和 Ct— C₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 C_t一 C₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C — C ₉fl旨肪族基、一 C₆アルコキシ基並びに N—C^— C₆ アルキルアミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、環状の飽和 C ₃— C₉脂肪族基、環状の不飽和 C₃— C ₉脂肪族基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基チアゾリル基及びピリジル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはべンゾィミダゾリル基及びべンゾチアゾリル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるヘテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基又は、 R ^{5 e}及び R ^{5 e}と結合する窒素原子と共に一緒になつて、ピロリジニル基、ピペリジニル基及びピペラジニル基からなる群から選択される脂肪族へテロ環基

(但し、該脂肪族へテロ環基は、アミノ基、力ルポキシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ァラルキル基、ァロイル基、 Ci— C₆アルコキシ基及び一 C₆ アルコキシカルボニル基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和一 c₉脂肪族基、直鎖の不飽和一 c₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 ( 广脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C — C ₉脂肪族基、 — C₆アルコキシ基並びに N— C _t _ C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリ一ル基又はチェニル基、ピリジル基、ビラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基で縮合されていてもよい）を形成し、 W_eは単結合を示す。伹し Ar^e 、 R^le及び R^2eは同時にフエニル基である場合を除く]で表される化合物又はその医薬上許容される塩若しくはエステルが好ましい。

以下に、本発明の一般式（I) の化合物の代表例を表 1ないし表 14に示す。

(表 2 )

o

I

o

ェ

実施例 Ar R1 R2 R3 R4 N(R5)WR6

1032 Ph 4-Pyridyl-CH₂ H i-Pr H Dihydroindolyl

1033 Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1034 Ph

H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1035 Ph c-CgH H i-Pr H Dihydroindolyl

1036 Ph c-C₆H_g H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1037 Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1038 Ph c-C₅H₇ H i-Pr H Dihydroindolyl

1039 Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1041 P 「h 2-Me-Ph H i-p_r H Dihydroindolyl

104? P 「h 3- e-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1043 h 4- e-Ph H i-p_r H Dihydroindolyl

1044 Ph 4-i-Pr-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1045 Ph 3-Ph-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1046 Ph 4-Ph-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1047 Ph 4-HO-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1048 Ph 2-MeO-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1049 Ph 3-MeO-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1050 Ph 4- eO-P H i-Pr H Dihydroindolyl

1051 Ph 4-MeOCH₂0-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1052 Ph 4-i-PrO-Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1053 Ph 3-PhCH₂0-P H i-Pr H Dihydroindolyl

1054 Ph 4-PhGH20-P H i-Pr H Dihydroindolyl

1055 Ph 2-PhO-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1056 Ph 3-PhO-P H i-Pr H Dihydroindolyl

1057 Ph 4-PhO-Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1058 Ph 4-PhCOO-Ph H ί - Pr H Dihydroindolyl

1059 Ph 4-MeNHCOCH₂0-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1060 Ph 4-n-PrNHCOCH₂0-Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1061 Ph 4-Me₂NCOCH₂0-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1062 Ph 4-EtOCOCH₂0-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl (表 3 )

実施例 Ar R1 R2 R3 R4 N(R5)WR6 」

1063 Ph 4十 BuOGOGH₂0 - Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1064 Ph 3 - GF₃-Ph H -Pr Π Dihydroindolyl

1065 Ph 4 - GF₃ - Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1066 Ph 2-F-Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1067 Ph 3-F-Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1068 Ph 4-F-Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1069 Ph 2-CI-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1070 Ph 3-CI-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1071 Ph 4-CI-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1072 Ph 4-Br-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1073 Ph 3十 Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1074 Ph 4-l-Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1075 Ph 3- eOCH₂-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1076 Ph 4-HOGH₂ - Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1077 Ph 4-MeOCH₂-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1078 Ph 4-EtOCH₂-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1079 Ph 4-卜 PrOGH₂-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1080 Ph 4-MeS0₃CH₂-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1081 Ph 4-H0( e)CH-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1082 Ph 4-MeO( e)CH-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1083 Ph 4-H₂NCH₂-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1084 Ph 4-MeNHCH₂-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1085 Ph 4-Me₂NCH₂-Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1086 Ph 4-MeS0₂NHCH₂-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1087 Ph 4-MeS0₂( e)NCH₂-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1088 Ph 4- eCO-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1089 Ph 4-PhCO-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1090 Ph 4-H0₂C-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1091 Ph 4-Me0₂C-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1092 Ph 4-Et0₂C-Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1093 Ph 4 - H₂NGO - Ph H i-Pr H Dihydroindolyl (表 4 )

1095 Ph 4-Me₂NCO-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1096 Ph 4-MeS0₂NHCO-Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1097 Ph 4-MeS0₂(Me)NCO-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1098 Ph 3-卜 4-HO - Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1099 Ph 3-1-4- eO-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1 100 Ph 3-F-4-HOCH₂-P H i-Pr H Dihydroindolyl

1 101 Ph 3-F-4-MeOCH₂-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1 102 Ph 3-HOGH₂ - 4-F-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1 103 Ph 3— MeOGH₂-4-F - Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1 104 Ph 3,4-methylenedioxy-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1 105 Ph 3,4-ethylenedioxy - Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1 106 Ph 3,4 - Gl₂— Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1 107 Ph 3,4-Me₂-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1 108 Ph 3,4-F₂-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1109 Ph 3,4-( eO)₂-P H i-Pr H Dihydroindolyl

1 110 4-F-Ph 4-piperadinyl H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1 11 1 4-F-Ph N-PhCH₂-4-piperadinyl H i-Pr H Dihydroindolyl

1 112 4-F-Ph N-S0₂ e-4-piperadinyl H i-Pr H Dihydroindolyl

1 113 2 - Pyridyl Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1 1 14 3 - Pyridyl Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

11 15 4一 Pyridyl Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

11 16 3 - F- 4- Pyridyl Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1 117 3 - Me - 4- Pyridyl Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1118 3-GH₂OMe- 4- Pyridyl Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1 119 Pyrazinyl Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1 120 2-Furyl Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1 121 3-Furyl Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1 122 4-CH₂OMe-2-Furyl Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1123 5-CH₂OMe-2-Furyl Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1 124 2-Thienyl Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

(表 5 )

実施例 Ar R1 R2 R3 R4 N(R5)WR6

1125 4-CH₂OMe-2-Thienyl Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1126 5-CH₂OMe-2-Thienyl Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1127 3 - Thienyl Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1128 2- Thiazolyl Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1129 4-Thiazolyl Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1130 5— Thiazolyl Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1131 Ph Ph H 卜 Pr Me Dihydroindolyl

1132 Ph Ph H i-Pr Et Dihydroindolyl

1133 Ph Ph H i-Pr i-Pr Dihydroindolyl

1 134 Ph Ph H i-Pr t-Bu Dihydroindolyl

1135 Ph Ph H i-Pr Ph Dihydroindolyl

1136 Ph Ph H i-Pr PhCH₂ Dihydroindolyl

1137 Ph Ph H 卜 Pr H 2-Me-Dihydroindolyl

1138 Ph Ph H i-Pr H 3 - Me Dihydroindolyl

1139 Ph Ph H i-Pr H 3,3-Di-Me-Dihydroindolyl

1140 Ph Ph H i-Pr H 7-Aza-dihydroindolyl

1141 Ph Ph H i-Pr H 4-Me-Dihydroindolyl

1142 Ph Ph H 卜 Pr H 5-Me-Dihydroindolyl

1143 Ph Ph H i-Pr H 6-Me-Dihydroindolyl

1144 Ph Ph H 卜 Pr H 4— MeO— Dihydroindolyl

1145 Ph Ph H 卜 Pr H 5 - MeO - Dihydroindolyl

1146 Ph Ph H i-Pr H 6 - MeO - Dihydroindolyl

1147 Ph Ph H 卜 Pr H 7 - MeO - Dihydroindolyl

1148 Ph Ph H i-Pr H 4-F— Dihydroindolyl

1149 Ph Ph H 卜 Pr H 5 - F— Dihydroindolyl

1150 Ph Ph H i-Pr H 6-F-Di ydroindolyl

1 151 Ph Ph H 卜 Pr H 5 - B「Dihydraindolyl

1152 Ph Ph H 卜 Pr H 4— Me0₂G - Dihydroindolyl

1153 Ph Ph H 卜 Pr H 4- H0₂G - Dihydroindolyl

1154 Ph Ph H i-Pr H 4- HOH₂G- Dihydroindolyl

1 155 Ph Ph H 卜 Pr H 4一 MeOH₂G - Dihydroindolyl (表 6 )

1157 Ph Ph H i-Pr H 4— MeNHCH₂— Dihydroindolyl

1158 Ph Ph H i-Pr H 4— Me₂NGO- Dihydroindolyl u l

I I oy -Pr H 1 d i hvd oindolvl DU n Ph H H Tpt ahvdronuinolinvl 0 n H

Ί Ί u n u A h

1 l oo u

rh rn μ

1 l o4 rh

H 4-P CH₂-PiperidinyI

1 166 Ph n

1 1 fi7 u Ph j-p_r H 4一 Et0₂G - Pipe dinyl

en

1 oy 一 Pr H 4^— PinpnHvl- Pinp idinvl

1170 Ph Ph H i-Pr H N-Me-Piperazinyl

1171 Ph Ph H 卜 Pr H N-PhCH₂-Piperaziny!

1172 Ph Ph H i-Pr H N-C0₂Et-Piperazinyl

1173 Ph Ph H i-Pr H N-COCHg-Piperazinyl

1174 Ph Ph H i-Pr H N-Ph-Piperazinyl

1175 Ph Ph H i-Pr H N - Pyridyl— Piperazinyl

1176 4-Pyridyl 4 - Me - Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1177 4-PyridyI 4-MeO-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1178 4-Pyridyl 4-PhO-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1179 4-Pyridyl 4-PhCOO-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1180 4-Pyridyl 4- CF₃ - Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1181 4-Pyridyl 4-F-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1182 4-Pyridyl 4-HOCH₂-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1183 4-Pyridyl 4-MeOCH₂-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1184 4-Pyridyl 4-Me₂NCH₂-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1185 4-Pyridyl 4-MeS0₂NHGH₂-Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1 186 4-Pyridyi 4-MeS0₂(Me)NCH₂-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl (表 7 )

実施例 Ar R1 R2 R3 R4 N(R5)WR6

1 1 Q7 4-Pyridyl 4-PhCO-Ph u i- _r

1188 4-Pyridyl 4-Me0₂C-Ph H j-p_r H DihvH oinHnlvl

1 1 89 4-Pyridyl 4-Me₂NCO-Ph H j-p_r H Dihvrl rnindolvl

1190 4-Pyridyl 4-MeS0₂(Me)NCO-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1 M 1 Q1 i 4-Pyridyl 3+4-MeO-Ph μ n ί 1一 Pri u n Liiriyuru ίiriu"Iu 1iy /i 1

1192 4-Pyridyl 3,4- F₂-Ph H i一 Pr H Dihydroindolyl

1 1 93 3 - F - 4- Pyridyl 4-Me-Ph H i-p_r H

1 194 3 - F-4-Pyridyl 4-MeO-Ph H i一 Pr H Dihwrl ninHnK/l

I I QR 3 - F-4 - Pyridyl 4-P O-Ph H ;-p_r H

3- F - 4-Pyridyl 4-PhGOO-Ph u Π 1 r Πl L^inyur 1

1197 ₃一「一 4— p_yrid_y| 4-CFg-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1 1

1 3 - F-4- Pyridyl 4-F-Ph i 1 r H n Γ Lϊ/ ίiny /(u"Iruii l (uHu 1iy / 1i

1 1 QQ 3-F-4 - Pyridyl 4- eOCH2-Ph Π 1 r r Π uinyaroinao li¾yi

1 200 3-F - 4- Pyridyl 4— Me₂NCH₂-Ph H j-p_r H Dihv/H roinHfilvl

1201 3 - F - 4一 Pyridyl 4-MeS0₂NHCH₂-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1202 3- F - 4一 Pyridyl 4—MeS0₂(Me)NGH₂-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1203 3 - F— 4 - Pyridyl 4-PhCO-Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1204 3 - F - 4 - Pyridyl 4-Me0₂C-Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1205 ₃一「一 4一 p_yrid_y| 4-Me₂NCO-Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1206 3 - F-4 - Pyridyl 4-MeS0₂(Me)NCO-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1207 3 - F-4- Pyridyl 3+4-MeO - Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1208 3 - F-4- Pyridyl 3,4-F₂-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1209 2-Furyl 4-Me-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1210 2-Furyl 4-MeO-Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1211 2-Furyl 4-PhO-Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1212 2-Furyl 4-PhCOO-Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1213 2-Furyl 4-CF₃-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1214 2-Furyl 4-F-Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1215 2-Furyl 4-MeOCH₂-P H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1216 2-Furyl 4-Me₂NGH₂-Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1217 2-Furyl 4-MeS0₂NHCH₂-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl (表 8 )

実施例 Ar R1 R2 R3 R4 N(R5)WR6

1218 2-Furyl 4-MeS0₂(Me)NCH₂-Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1219 2-Furyl 4-PhCO-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1220 2-Furyl 4-Me0₂C-Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1221 2-Furyl 4 - Me₂NGO- Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1222 2-Furyl 4-MeS0₂(Me)NCO-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1223 2-Furyl 3-I-4-MeO-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1224 2-Furyl 3,4-F₂-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1225 2 - Thienyl 4-Me-Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1226 2-Thienyl 4-MeO-Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1227 2-Thienyl 4-PhO-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1228 2-Thienyl 4-PhCOO-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1229 2 - Thienyl 4-GF₃ - Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1230 2-Thienyl 4-F-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1231 2-Thienyl 4一 MeOGH₂ - Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1232 2-Thienyl 4-Me₂NCH₂-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1233 2-Thienyl 4-MeS0₂NHCH₂-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1234 2-Thienyl 4-MeS0₂(Me)NCH₂-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1235 2-Thienyl 4 - PhGO-Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1236 2-Thienyl 4-Me0₂C-Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1237 2-Thienyl 4-Me₂NCO-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1238 2-Thienyl 4-MeS0₂(Me)NCO-P H i-Pr H Dihydroindolyl

1239 2-Thienyl 3十 4-MeO-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1240 2-Thienyl 3,4-F₂- Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1241 4-CFg-Ph 4-CF₃-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1242 4-CFg-Ph 4-F-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1243 4-GF₃ - Ph 4-MeOCH₂-Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1244 4 - GF₃- Ph 4-MeS0₂(Me)NCH₂-Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1245 4 - GF₃-Ph 4-PhCO-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1246 4-CF₃-Ph 4-Me0₂C-Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1247 4-CFg-Ph 4-MeS0₂(Me)NCO-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1248 4-F-Ph 4-F-Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl (表 9 )

実施例 Ar R1 R2 R3 R4 N(R5)WR6

1249 4-F-Ph 4-HOCH₂-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1250 4-F-Ph 4-MeOCH₂-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1251 4-F-Ph 4- eS0₂( e)NCH₂-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1252 4-F-Ph 4-MeS0₂NHCH₂-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1253 4-F-Ph 4-H₂NCH₂ H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1254 4-F-Ph 4- eNHCH₂ H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1255 4-F-Ph 4-Me₂NCH₂ H i-Pr H Dihydroindolyl

1256 4-F-Ph 4-PhCO-Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1257 4-F-Ph 4- e0₂C-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1258 4-F-Ph 4-MeS0₂(Me)NCO-Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1259 4-MeOCH₂-Ph 4-MeOCH₂-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1260 4-MeOCH₂-Ph 4- eS0₂(Me)NCH₂-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1261 4- eOCH₂-Ph 4-PhCO-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1262 4-MeOCH₂-Ph 4- e0₂C-Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1263 4— MeOGH₂— Ph 4- eS0₂(Me)NGO-Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1264 4- eS0₂(Me)NCH₂-Ph 4-MeS0₂( e)NCH₂-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1265 4- eS0₂(Me)NCH₂-Ph 4-PhCO-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1266 4-MeS0₂(Me)NCH₂-Ph 4- e0₂C-Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1267 4-MeS0₂(Me)NCH₂-Ph 4-MeS0₂(Me)NCO-Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1268 4-PhCO-Ph 4-PhCO-Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1269 4-PhCO-Ph 4-Me0₂C-Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1270 4-PhCO-Ph 4-MeS0₂(Me)NCO-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1271 4- e0₂G-Ph 4 - Me0₂G-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1272 4- e0₂C-Ph 4- eS0₂( e)NCO-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1273 4-MeS0₂(Me)NCO-Ph 4-MeS0₂(Me)NCO-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1274 4-F-Ph 4-Me0₂CCH₂NHCH₂-Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1275 4-F-Ph 4-Me0₂CCH₂NMeCH₂-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1276 4-F-Ph 4-Me0₂CCH₂-Ph H i-Pr H Dihydroindolyl

1277 4-F-Ph 4-H0₂CCH₂-Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

1278 4-F-Ph 4-NGCH₂-Ph H 卜 Pr H Dihydroindolyl

(表 1 0 )

実施例 Ar R1 R2 R3 R4 R5 W-R6

2001 Ph Ph H i-Pr H H Ph

2002 Ph Ph H i-Pr H Me Ph

2003 Ph Ph H i-Pr H Et Ph

2004 Ph Ph H 卜 Pr H H 2— Pyridyl

2005 Ph Ph H i-Pr H Me 2 - Pyridyl

2006 Ph Ph H 卜 Pr H Et 2 - Pyridyl

2007 Ph Ph H 卜 Pr H H 2-Thiazolyl

2008 Ph Ph H i-Pr H Me 2-Thiazolyl

2009 Ph Ph H i-Pr H Et 2-Thiazolyl

2010 Ph c-G₆ H 卜 Pr H H Ph

201 1 Ph 4-MeO-Ph H 卜 Pr H H Ph

2012 Ph 4-CF₃-Ph H 卜 Pr H H Ph

2013 Ph 4-F-Ph H i-Pr H H Ph

2014 Ph 4-MeOCH₂-Ph H 卜 Pr H H Ph

2015 Ph 4 - Me₂NCH₂- Ph H i-Pr H H Ph

2016 Ph 4-MeS0₂NHCH₂-Ph H 卜 Pr H H Ph

2017 Ph 4- eS0₂(Me)NCH₂-Ph H 卜 Pr H H Ph

2018 Ph 4- eS0₂(Me)NCO-Ph H i-Pr H H Ph

2019 Ph 3,4 - F₂ - Ph H 卜 Pr H H Ph

2020 4— Pyridyl Ph H 卜 Pr H H Ph

2021 3 - F - 4-Pyridyl Ph H i-Pr H H Ph

2022 2-Furyl Ph H i-Pr H H Ph

2023 2-Thienyl Ph H i-Pr H H Ph

2024 4-Pyridyl 4-F-Ph H i-Pr H H Ph

2025 4-Pyridyl 4-MeOCH₂-Ph H i-Pr H H Ph

2026 4-Pyridyl 4- eS0₂( e)NCH₂-Ph H i-Pr H H Ph

2027 4-Pyridyl 3,4- F₂ - Ph H 卜 Pr H H Ph

2028 3 - F - 4 - Pyridyl 4-CF₃-Ph H 卜 Pr H H Ph

2029 3 - F— 4-Pyridyl 4-F-Ph H i-Pr H H Ph

2030 3 - F— 4 - Pyridyl 4-MeOCH₂-Ph H 卜 Pr H H Ph

2031 3 - F - 4-Pyridyl 4-MeS0₂(Me)NCH₂-Ph H i-Pr H H Ph

2032 3 - F— 4— Pyridyl 4-MeS0₂(Me)NCO-Ph H 卜 Pr H H Ph (表 1 1 )

実施例 Ar R1 R2 R3 R4 R5 W-R6

2033 3 - F— 4—Pyridyl 3,4- F₂ - Ph H 卜 Pr H H Ph

2034 2-Fur l 4-CF₃-Ph H i-Pr H H Ph

r n rr n Dl

2036 2-Furyl 4- eOCH₂-Ph H i-Pr H H Ph

2037 2-Furyl 4-MeSO,( e)NCH₂-Ph H i-Pr H H Ph

2038 2-Thienyl 4-CF₃-Ph H i-Pr H H Ph

2039 2— Thienvl 4-F-Ph H i-p_r H H Ph

2040 2-Thienyl 4- eOCH₂-Ph H i-Pr H H Ph

2041 2-Thienyl 4-MeS0₂(Me)NCH₂-Ph H i-Pr H H Ph

2042 2— Thienvl 4一 MeSO。(Me)NCO一 Ph H i-p_r H H Ph

2043 4— GF₃ - Ph 4-F-Ph H i一 Pr H H Ph

2044 4— GF"— Ph 4- eOCH -Ph H i-Pr H P 「h

2045 4-CF₃-Ph 4-MeS0₂(Me)NCH₂-Ph H i-Pr H H Ph

2046 4-F-Ph 4-F-Ph H i-Pr H H Ph

2047 4-F-Ph 4- eOCH₂-Ph H i-Pr H H Ph

2048 4-F-Ph 4一 MeS0₂(Me)NCH₂ - Ph H i-Pr H H Ph

2049 4 - MeOCH₂- Ph 4-MeS0₂( e)NCH₂-P H i-Pr H H Ph

2050 4-MeOCH₂-Ph 4-MeS0₂(Me)NCO-Ph H i-Pr H H Ph

2051 Ph 4-MeO-Ph H i-Pr H Me 2— Pyridyl

2052 Ph 4-CF₃-Ph H i-Pr H Me 2 - Pyridyl

2053 Ph 4-F-Ph H i-Pr H Me 2 - Pyridyl

2054 Ph 4- eOCH₂-Ph H i-Pr H Me 2— Pyridyl

2055 Ph 4-MeS0₂(Me)NGH₂-Ph H i-Pr H Me 2 - Pyridyl

2056 Ph 4-PhCO-Ph H i-Pr H Me 2 - Pyridyl

2057 Ph 4-MeS0₂(Me)NCO-Ph H i-Pr H Me 2 - Pyridyl

2058 4-Pyridyl Ph H i-Pr H Me 2 - Pyridyl

2059 3 - F-4-Pyridyl Ph H i-Pr H Me 2 - Pyridyl

2060 4-Pyridyl 4-F-Ph H 卜 Pr H Me 2 - Pyridyl

2061 4一 Pyridyl 4-MeOCH₂-Ph H 卜 Pr H Me 2 - Pyridyl

2062 4-Pyridyl 4-MeS0₂( e)NCH₂-Ph H i-Pr H Me 2 - Pyridyl

2063 4一 Pyridyl 4-MeS0₂(Me)NCO-Ph H 卜 Pr H Me 2-Pyridyl

2064 3- F-4-Pyridyl 4-CF₃-Ph H i-Pr H Me 2 - Pyridyl (表 1 2 )

実施例 Ar R1 R2 R3 R4 R5 W-R6

2065 3-F - 4-Pyridyl 4-F-Ph H i-Pr H Me 2 - Pyridyl

2066 3 - F- 4 - Pyridyl 4- eOCH₂-Ph H i-Pr H Me 2 - Pyridyl

2067 2-Furyl 4-CF₃ - Ph H i-Pr H Me 2 - Pyridyl

2068 2-Furyl 4-F-Ph H i-Pr H Me 2 - Pyridyl

2069 2-Furyl 4-MeOCH₂-Ph H 卜 Pr H Me 2 - Pyridyl

2070 2-Thienyl 4-CF₃-Ph H i-Pr H Me 2- Pyridyl

2071 2-Thienyl 4-F-Ph H 卜 Pr H Me 2- Pyridyl

2072 2-Thienyl 4 - MeOCH₂ - Ph H i-Pr H Me 2 - Pyridyl

2073 2-Thienyl 4-MeS0₂(Me)NCH₂-Ph H i-Pr H Me 2- Pyridyl

2074 4 - CF₃- Ph 4- eOCH₂-P H i-Pr H Me 2- Pyridyl

2075 4-GF₃-Ph 4-MeS0₂(Me)NCH₂-Ph H i-Pr H Me 2- Pyridyl

2076 4-F-Ph 4-F-Ph H i-Pr H Me 2 - Pyridyl

2077 4-F-Ph 4-MeOCH₂-Ph H i-Pr H Me 2- Pyridyl

2078 4-F-Ph 4-MeS0₂NHCH₂-Ph H i-Pr H Me 2 - Pyridyl

2079 4-F-Ph 4-MeS0₂(Me)NCH₂-Ph H i-Pr H Me 2 - Pyridyl

2080 4-F-Ph 4-MeS0₂( e)NCO-Ph H i-Pr H Me 2 - Pyridyl

2081 4-MeOCH₂-Ph 4-MeOCH₂-Ph H i-Pr H Me 2 - Pyridyl

2082 4-MeOCH₂-Ph 4- eS0₂(Me)NCH₂-Ph H i-Pr H Me 2-Pyridyl

2083 Ph 4-PhO-Ph H i-Pr H Me 2-Thiazolyl

2084 Ph 4 - CF₃- Ph H 卜 Pr H Me 2 - Thiazolyl

2085 Ph 4-F-Ph H i-Pr H Me 2-Thiazolyl

2086 Ph 4- eOCH₂-Ph H i-Pr H Me 2-Thiazolyl

2087 Ph 4- eS0₂( e)NGH₂-Ph H i-Pr H Me 2-Thiazolyl

2088 Ph 4-PhCO-Ph H i-Pr H Me 2-Thiazolyl

2089 Ph 4-MeS0₂(Me)NCO-Ph H i-Pr H Me 2-Thiazolyl

2090 Ph 3+4-MeO- Ph H i-Pr H Me 2-Thiazolyl

2091 4-Pyridyl Ph H 卜 Pr H Me 2-Thiazolyl

2092 3-F-4-Pyridyl Ph H i-Pr H Me 2-Thiazolyl

2093 2-Furyl Ph H i-Pr H Me 2-Thiazolyl

2094 2-Thienyl Ph H i-Pr H Me 2-Thiazolyl

2095 4-Pyridyl 4-CF₃-Ph H i-Pr H Me 2-Thiazolyl

2096 4-Pyridyl 4-F-Ph H i-Pr H Me 2-Thiazolyl (表 1 3 )

—

実施例 Ar R1 R2 R3 R4 5 W-R6

209/ 4-Pyndyl 4一 MeOし H₂— Ph Π |-Pr Π Me ir- 1 niazolyl

2098 4— Pyridyl 4— MeSO (Me)NGH₂— Ph H i-Pr H Me 2— Thiazolyl

2099 3— F—— Pyndyl 4-CF₃-Pn H i-Pr H Me 2-Thiazolyl

2100 3 - F-4-Pyridyl 4-F-Ph H i-Pr H Me 2-Thiazolyl

2101 3 - F - 4-Pyridyl 4-MeOCH₂~Ph H i-Pr Π Me 2-Thiazolyl

2102 3 - F - 4-Pyridyl 4-MeS0₂( e)NCH₂-Ph H i-Pr H Me 2-Thiazolyl

2 - Furyl 4一し卜 3ード n Π Π Me Δ T 1 niazolyl

2104 2- H i-Pr H Me 2-Thiazolyl u

ί I UO o一 Π e 2^— Thiazolyl z一 u

Π 1 ド Γ Π 6 2— Thiazolyi ゥ 1 ー 1 nienyi 4—し f"3 M Π ί 1— Dri- Π Me 2 - Thiazolyl

2108 2-Thienyl 4-F-Ph H i-Pr H Me 2-Tniazolyl

2109 2-Thienyl 4- eOCH₂-Ph H 卜 Pr H Me 2-Thiazolyl

21 10 2-Thienyl 4-MeS0₂NHCH₂-Ph H 卜 Pr H Me 2-Thiazolyl

21 11 2-Thienyl 4 - MeS0₂(Me)NGH₂-Ph H i-Pr H Me 2— Thiazolyl

21 12 2-Thienyl 4-MeS0₂( e)NCO-Ph H i-Pr H Me 2-Thiazolyl

21 13 4-CF₃-Ph 4-F-Ph H 卜 Pr H Me 2-Thiazolyl

21 14 4-CF₃-Ph 4- eOCH₂-Ph H i-Pr H Me 2-Thiazolyl

21 15 4-CF₃ - Ph 4-MeS0₂( e)NCH₂-Ph H 卜 Pr H Me 2-Thiazolyl

21 16 4-F-Ph 4-F-Ph H i-Pr H Me 2 - Thiazolyl

21 17 4-F-Ph 4-MeOCH₂-Ph H i-Pr H Me 2-Thiazolyl

21 18 4-F-Ph 4- eS0₂NHCH₂-Ph H 卜 Pr H Me 2-Thiazolyl

21 19 4-F-Ph 4- eS0₂(Me)NGH₂-Ph H 卜 Pr H Me 2-Thiazolyl

2120 4-F-Ph 4-Me0₂CCH₂NHCH₂-Ph H 卜 Pr H Me 2-Tniazolyl

2121 4-MeOCH₂-Ph 4- eS0₂( e)NCH₂-Ph H i-Pr H Me 2-Thiazoiyi

2122 4- eOCH₂-Ph 4- eS0₂(Me)NCO-Ph H i-Pr H Me 2-Thiazolyl

2123 4-PhCO-Ph 4— MeS0₂(Me)NCH₂ - Ph H 卜 Pr H Me 2-Thiazolyl

2124 Ph Ph H 卜 Pr H H 3 - Pyridyl

2125 Ph Ph H 卜 Pr H Me 3— Pyridyl

2126 Ph Ph H 卜 Pr H H 4— Pyridyl

2127 Ph Ph H 卜 Pr H Me 4一 Pyridyl

2128 Ph Ph H i-Pr H H 4— Me— 2— Thiazolyl (表 14)

— D«

夷 ¾¾例 Ar K， v5 - VV Γ Ό

2129 Ph Ph H i-Pr H Me 4- Me- 2— Thiazolyl

2130 Ph Ph H i-Pr H H 5 - Me - 2 - Thiazolyl

2131 Ph Ph H i-Pr H Me 5— Me— 2— Thiazolyl

2132 Ph Ph H 卜 Pr H H 4,5 - diMe - 2 - Thiazolyl

2133 Ph Ph H 卜 Pr H Me 4'5 - diMe - 2-Thiazolyl

2134 Ph Ph H i-Pr H H 4— Ph- 2- Thiazolyl

2135 Ph Ph H 卜 Pr H Me 4 - Ph - 2 Thiazolyl

2136 Ph Ph H i-Pr H H 4-Thiazolyl

2137 Ph Ph H i-Pr H Me 4-Thiazolyl

2138 Ph Ph H 卜 Pr H H 5-Thiazolyl

2139 Ph Ph H 卜 Pr H Me 5-Thiazolyl

2140 Ph Ph H i-Pr H H 2-Benzothiazolyl

2141 Ph Ph H i-Pr H Me 2-Benzothiazolyl

2142 Ph Ph H 卜 Pr H H 2-lmidazolyl

2143 Ph Ph H i-Pr H Me 2-lmidazolyl

2144 Ph Ph H 卜 Pr H H 2-Benzoimidazolyl

2145 Ph Ph H i-Pr H Me 2-Benzoimidazolyl

2146 Ph Ph H 卜 Pr H H 1 -Tetrahydroquinolinyl

2147 Ph Ph H i-Pr H Me 1 -Tetrahydroquinolinyl

2148 Ph Ph H 卜 Pr H H 1 -Tetrahydroisoquinolinyl

2149 Ph Ph H 卜 Pr H Me 1 -Tetrahydroisoquinolinyl

2150 Ph Ph H 卜 Pr H H 1-Dihydroindolyl

2151 Ph Ph H i-Pr H Me 1-Dihydroindolyl

2152 Ph Ph H i-Pr H H 1 -Dihydroisoindolyl

2153 Ph Ph H i-Pr H Me 1 -Dihydroisoindolyl

2154 Ph Ph H 卜 Pr H H PhCH₂

2155 Ph Ph H 卜 Pr H Me PhCH₂

2156 Ph Ph H 卜 Pr H Et0₂CCH₂ PhCH₂

2157 Ph Ph H i-Pr H PhCH₂ PhCH₂

2158 Ph Ph H 卜 Pr H 2 - Pyridy卜 GH₂ 2 - Pyridy卜 GH₂

2159 Ph Ph H i-Pr H Me 2- Pyridyト GH₂ これらの化合物の内、好適な化合物は、例えば 1004、 1008、 10

1010 、 1011 、 1012、 10 19 、 1029 、 1035、 1037

043、 1050、 105 1、 1057、 1058、 1065、 1068、 71、 1072、 1077、 1082、 1085、 1086、 1087、 109 1、 1092、 1095、 1096、 1097、 1101、 1103、 1115 1116、 1 117、 1118、 1120、 1123、 1124、 1126、 1 128、 1140、 1141、 1144、 1148、 1152、 1153、 11 54、 1155、 1156、 1157、 1158、 1161、 1177、 117 9、 1180、 1 181、 1183、 1185、 1186、 1188、 1190 1194、 1 197、 1198、 1199、 1201、 1202、 1204、 1 206、 1210、 1213、 1214、 1215、 1217、 1218、 12 20、 1222、 1226、 1229、 1230、 1231、 1233、 123 4、 1236、 1238、 1241、 1242、 1243、 1244、 1246 1248、 1250、 1251、 1252、 1257、 1259、 1260、 1 262、 1264、 1266、 1269、 1271、 1274、 1275、 12 76、 1277、 2001、 2002、 2004、 2005、 2007、 200 8、 2011、 2012、 2013、 2014、 2016、 2017、 2024 2025、 2026、 2028、 2029、 2030、 2031、 2044、 2 045、 2046、 2047、 2048、 2049、 2052、 2053、 20

54、 2055、 2060、 2061、 2062、 2064、 2065、 206 6、 2074, 2075、 2076、 2077、 2079、 2081、 2082. 2084、 2085、 2086、 2087、 2091、 2092、 2095、 2 096、 2097、 2098、 2099、 2100、 2101、 2102、 21 04、 2105、 2106、 2108、 2109、 2110、 2111、 211 3、 211 , 2115、 2116、 2117、 2118、 2119、 2120. 2121、 2122、 2129、 2131、 2133、 2154、 2155、 2 156、 2157、 2158、 2159等であり、中でも例えば 1004、 10 08、 1035、 1065、 1068、 1077、 1087、 1115、 111 6、 1181、 1183、 1186、 1198、 1199、 1202、 1230, 1231、 1234、 1242、 1243、 1244、 1250、 1251、 1 274、 1275、 1276、 2005、 2008、 2053、 2054、 20

55、 2065、 2066、 2077、 2079、 2082、 2085、 208 6、 2087、 2092、 2100、 2101、 2102、 2108、 2109、 211 1、 2117、 2118、 2119、 2120、 2121、 2122の化合物等が好ましい。

特に、 2— (ベンズヒドリルァミノ）一 1— (2, 3—ジヒドロー 1H—インドール一 1一ィル） —3—メチルー 1ーブタノン（1004の化合物）、 1— (2， 3—ジヒドロ _ 1H—インドール— 1—ィル）一 2— { [ (4—フルオロフェニル）（フエニル）メチル] アミノ} — 3—メチル _ 1—ブ夕ノン（1068の化合物）、 1一（2， 3—ジヒドロ— 1H—インドール— 1一ィル）一 2_ { [ [4 - (メトキシメチル）フエニル] (フエニル）メチル] アミノ} 一 3—メチル— 1—ブタノン（1077の化合物）、 1— (2， 3—ジヒドロー 1H—インドールー 1一ィル）一 2— { [ (4—フルオロフェニル）（2—フルオロー 4—ピリジニル）メチル] アミノ} —3—メチル— 1ーブ夕ノン（1198の化合物）、 1— (2， 3—ジヒドロー 1H fンドール一 1 Γル）一2— { [ (2—フルオロー 4_ピリジニル） (4- { [メチル (メチルスルホニル) ァミノ] メチル } フエニル）メチル] アミノ} 一 3—メチルー 1ーブタノン（1202の化合物）、 1一（2， 3—ジヒドロ— 1H—インドール— 1一ィル） —2— ( { (4—フルオロフェニル） [4— (メトキシメチル）フエニル] メチル } ァミノ）一3—メチルー 1—ブタノン（1250の化合物）、 1一 (2, 3ージヒドロ一 1 H—ィンドール— 1—ィル） _2— { [ (4一フルオロフェニル）（4— { [メチル（メチルスルホニル）ァミノ] メチル } フエニル）メチル] アミノ} 一 3—メチルー 1—ブタノン（1251の化合物）、 1— (2, 3—ジヒドロ一 1H—インドールー 1—ィル） —2— { [ (4—フルオロフェニル）（4一 { [ (メトキシカルポニルメチル）ァミノ] メチル } フエニル）メチル] アミノ} 一 3—メチルー 1 —ブ夕ノン（1274の化合物）、 2— (ベンズヒドリルァミノ）一 N， 3—ジメチル— N— （1、 3—チアゾールー 2—ィル）ブタンアミド（2008の化合物）、 2— （ { (4一フルオロフェニル） [4一（メトキシメチル）フエニル] メチル }ァミノ）一 N， 3—ジメチルー N— （2—ピリジニル）ブタンアミド（2 077の化合物）、 2— { [ (4—フルオロフェニル）（4一 { [メチル（メチルスルホニル）ァミノ] メチル } フエニル）メチル] アミノ} 一 N, 3_ジメチル— N_ (2—ピリジニル）ブタンアミド（2079の化合物）、 2— { [ (4 一フルオロフェニル）（フエニル）メチル] アミノ} -N, 3—ジメチル— N— (1， 3—チアゾールー 2—ィル）ブタンアミド（2085の化合物）、 2-{[[4 一（メトキシメチル）フエニル] (フエニル）メチル] アミノ} — N, 3—ジメチル— N— (1, 3—チアゾールー 2—ィル）ブタンアミド（2086の化合物）、 N， 3—ジメチルー 2— { [ (4- { [メチル（メチルスルホニル）ァミノ] メチル } フエニル）（フエニル）メチル] アミノ} 一 N— (1， 3—チアゾール— 2 Γル）ブタンアミド（2087の化合物）、 2— { [ (4—フルオロフェニル）（2—フルオロー 4一ピリジニル）メチル] アミノ} -N, 3_ジメチルー N— （1， 3—チアゾールー 2—ィル）ブタンアミド（2100の化合物）、 2 一 { [ (2—フルオロー 4一ピリジニル）（4— { [メチル（メチルスルホニル）ァミノ] メチル } フエニル）メチル] アミノ} — N, 3—ジメチルー N— (1， 3—チアゾ一ルー 2—ィル）ブタンアミド（2102の化合物）、 2_ { [ (4 一フルオロフェニル) (4- { [ (メチルスルホニル) ァミノ] メチル } フエ二ル）メチル] アミノ} — N, 3—ジメチルー N— (1, 3—チアゾール—2—ィル）ブタンアミド（2118の化合物）、 2— { [ (4一フルオロフェニル）（4 一 { [メチル (メチルスルホニル) ァミノ] メチル } フエニル）メチル] アミノ} —N, 3—ジメチルー N— (1， 3—チアゾールー 2—ィル）ブタンアミド（2 119の化合物）、 2— { [ (4一フルオロフェニル）（4一 { [ (メトキシカルポニルメチル）ァミノ] メチル } フエニル）メチル] アミノ} — N, 3—ジメチルー N— (1， 3—チアゾール—2—ィル）ブタンアミド（2120の化合物）、 2- { [ [4- (メトキシメチル）フエニル] (4— { [メチル（メチルスルホニル）ァミノ] メチル } フエニル）メチル] アミノ} -N, 3—ジメチルー N— (1, 3—チアゾールー 2—ィル）ブタンアミド（2121の化合物）等がさらに好適な化合物である。次に、本発明の一般式 (I) の化合物の製造方法について説明する。

一般式 (I) の化合物は、以下の製造法 A又は製造法 Bで製造することができる。

製造法 A

本製造法は、一般式（I) の化合物のうち、 R²が水素原子である、本発明の一般式（I一 1) の化合物の製造法である。

なお、本発明の一般式（I) の化合物は、通常の液相における合成のみならず、近年発達の目覚しい例えばコンビナトリアル合成法やパラレル合成法等の固相を用いた合成によっても製造することができる。

(第 1工程）

一般式（I I)

（ _{11 )}

[式中、 Ar^Qは、アジド基、適宜保護されたァミノ基、力ルバモイル基、カルバモイルァミノ基、力ルバモイルォキシ基、適宜保護された力ルポキシル基、シァノ基、スルファモイル基、ニトロ基、ハロゲン原子、適宜保護されたヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミルアミノ基、環状の飽和 C₃— C₉脂肪族基、環状の不飽和 C₃— C₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルアミノ基、 N, N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルポニル基、 N—ァラルキルカルパモイル基、ァリール基、 N—ァリールアミノ基、 N， N—ジァリールアミノ基、ァリールォキシ基、ァリ一ルスルホニル基、ァリールスルホニルォキシ基、 N—ァリールスルホニルァミノ基、ァリールスルファモイル基、ァリールスルファモイルォキシ基、 N_ァリ一ルカルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N— (N—ァロイルァミノ）一 C₁₀アルキル力ルバモイル基、 C₂-C₆ アルカノィル基、 N—C₂_C₆アルカノィルァミノ基、 N， N—ジー C₂— C₆ アルカノィルァミノ基、 1^ー〇₁ー（ ₆ァルキルァミノ基、 N， N—ジ— 一 C₆ アルキルアミノ基、 N— 一 C₁₀アルキル力ルバモイル基、 N， N—ジー一 C₁₍₎アルキル力ルバモイル基、 N— C₂—〇₆ァルケ二ルカルバモイル基、 N, N—ジー C ₂ _ C ₆アルケニルカルバモイル基、適宜保護された N—ァミノ C丄 _ C！ 0アルキル力ルバモイル基、 N— Ci— C₆アルコキシ一 C_1Qアルキル力ルバモイル基、 N _ C i— C ₆アルコキシカルボニル C 一 C i Qアルキル力ルバモイル基、〇₁ー（：₆ァルキルチォ基、 N— ^— C₆アルキルスルファモイル基、 N， N—ジ— C i _ C ₆アルキルスルファモイル基、 C — C ₆アルキルスルフィニル基、 Ci— C₆アルキルスルホニル基、 N-C_y-C₆アルキルスルホニルァミノ基、 C ェ— C₆アルコキシ基、 C^— C ₆アルコキシカルポニル基、 N— C₃— C₆シクロアルキルアミノ基、 N， N—ジ— C₃—〇₆シクロアルキルアミノ基、 C₃— C₆シク口アルキルォキシ基、 N_C₃— ( ₆シクロアルキル力ルバモイル基及び N， N— ジ— C ₃— C ₆シクロアルキル力ルバモイル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 Ci— c₉脂肪族基、直鎖の不飽和 C^—じ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 Cエー C₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和一 C ₉脂肪族基、 C！ - C ₆アルコキシ基並びに N -C,- C ₆アルキルアミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、イソォキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ォキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チェニル基、トリァゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピラエル基、フリル基、フラザニル基、イミダゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基又はイソキノリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、インドリル基、インドリジニル基、エチレンジォキシフエニル基、キノキサリニル基、キノリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、チォナフテニル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ナフチリジニル基、フエナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾフラエル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R^1Qは、アジド基、適宜保護されたァミノ基、力ルバモイル基、力ルバモイルァミノ基、カルパモイルォキシ基、適宜保護された力ルポキシル基、シァノ基、スルファモイル基、ニトロ基、ハロゲン原子、適宜保護されたヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミルアミノ基、環状の飽和 C ₃ 一 C₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルァミノ基、 N， N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルポニル基、 N—ァラルキル力ルバモイル基、ァリール基、 N—ァリールアミノ基、 N， N—ジァリールアミノ基、ァリールォキシ基、ァリ一ルスルホニル基、ァリールスルホニルォキシ基、 N—ァリ一ルスルホニルァミノ基、ァリールスルファモイル基、ァリ一ルスルファモイルォキシ基、 N—ァリ一ルカルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N— (N—ァロイルァミノ） C^— C₁₀アルキルカルバモイル基、 C₂— C₆アルカノィル基、 N— C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N， N—ジ— C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N— Ci— C₆アルキルアミノ基、 N, N—ジー C — C ₆アルキルァミノ基、 N—C^— C₁₀アルキル力ルバモイル基、 N, N—ジー Ci— C_i0アルキル力ルバモイル基、 N_C₂— C₆アルケニルカルバモイル基、 N, N—ジ— C₂— C₆ァルケ二ルカルバモイル基、適宜保護された N—アミノ一 C₁₀アルキル力ルバモイル基、 N— Ci— C₆アルコキシ Ci— C ₁。アルキル力ルバモイル基、 N— C i一 C ₆アルコキシカルポニル C _ C 。アルキル力ルバモイル基、一 C₆アルキルチオ基、 N— 一 C₆アルキルスルファモイル基、 N, N—ジー Ci— C₆アルキルスルファモイル基、一 C₆アルキルスルフィニル基、 Ci— C₆アルキルスルホニル基、 1^_〇₁ー〇₆ァルキルスルホニルァミノ基、 Ci— Ceアルコキシ基、一 C₆アルコキシカルポニル基、 N— C₃— C₆シクロアルキルアミノ基、 N， N—ジー C₃— C₆シクロアルキルアミノ基、 C₃— C ₆シクロアルキルォキシ基、 N— C₃_C₆シクロアルキル力ルバモイル基及び N， N—ジー〇₃—〇₆シクロアルキル力ルバモイル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 c i - C ₉脂肪族基、直鎖の不飽和 C^— Cg脂肪族基、分枝鎖の飽和 Ci— C₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C 一 C ₉脂肪族基、 C 一 C ₆アルコキシ基並びに C i一 C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、 Ci— C₁₀7 ルキル基、環状の飽和 c ₃— c ₉脂肪族基、環状の不飽和 c ₃— c ₉脂肪族基、アジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基及びピペリジニル基からなる群より選択される脂肪族へテ口環基、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、イソォキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ォキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チェニル基、トリァゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピラニル基、フリル基、フラザニル基、イミダゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピ口リニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソキノリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、インドリル基、インドリジニル基、エチレンジォキシフエニル基、キノキサリニル基、キノリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、チォナフテニル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ナフチリジニル基、フエナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾフラニル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基を示す] で表されるィミン誘導体と一般式（I I I )

[式中、 R ^{3 Q}は、アジド基、適宜保護されたァミノ基、カルパモイル基、力ルバモイルァミノ基、力ルバモイルォキシ基、適宜保護された力ルポキシル基、シァノ基、スルファモイル基、ニトロ基、ハロゲン原子、適宜保護されたヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミルアミノ基、環状の飽和 c ₃— c ₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルアミノ基、 N， N _ジァラルキルアミノ基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルボニル基、 N—ァラルキルカルバモイル基、ァリール基、 N—ァリールアミノ基、 N, N—ジァリールァミノ基、ァリールォキシ基、ァリールスルホニル基、ァリールスルホニルォキシ基、 N—ァリールスルホニルァミノ基、ァリールスルファモイル基、ァリ一ルスルファモイルォキシ基、 N—ァリール力ルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N— （N—ァロイルァミノ） C^— C₁₀アルキル力ルバモイル基、 C₂— C₆アルカノィル基、 N— C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N， N—ジ一 C₂— C₆アル力ノィルァミノ基、 N— C^— C₆アルキルアミノ基、 N， N—ジー C_t一 C₆アルキルァミノ基、 N—Ci— C₁₀アルキル力ルバモイル基、 N， N—ジーじェ— C₁₀ アルキル力ルバモイル基、 N _ C ₂— C ₆ァルケ二ルカルバモイル基、 N, N—ジ — C₂— C₆アルケニルカルバモイル基、適宜保護された N—アミ Ci—じ₁₀ァルキルカルバモイル基、 N— Ci— Ceアルコキシ Ci— C ₁₀アルキル力ルバモイル基、 N— C「 C ₆アルコキシカルボニル C _X-C₁₀アルキル力ルバモイル基、 Ci— Ceアルキルチオ基、アルキルスルファモイル基、 N, N—ジ — Ci— C ₆アルキルスルファモイル基、 C！一 C ₆アルキルスルフィニル基、 C, 一 C₆アルキルスルホニル基、 N— Ci— C₆アルキルスルホニルァミノ基、一 C ₆アルコキシ基、一 C₆アルコキシカルボ二ル基、 N— C₃— C₆シクロアルキルアミノ基、 N, N—ジ— C₃—。₆シクロアルキルアミノ基、 C₃— C₆シク口アルキルォキシ基、 N— C₃—〇₆シクロアルキル力ルバモイル基及び N， N— ジー C ₃— C ₆シクロアルキル力ルバモイル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 Ci— C₉脂肪族基、直鎖の不飽和 C^— C₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 — C₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 ― C ₉脂肪族基、 C i— C ₆アルコキシ基並びに C i一 C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、 C i— C i。アルキル基又はフェニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、イソォキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ォキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チェニル基、トリァゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピラエル基、フリル基、フラザニル基、イミダゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソキノリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、インドリル基、インドリジニル基、ェチレンジォキシフエニル基、キノキサリニル基、キノリレ基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、チォナフテニル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ナフチリジニル基、フエナジニル基、ベンゾィミダゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾフラニル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1 環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、

R^4Qは、水素原子又はアジド基、適宜保護されたァミノ基、力ルバモイル基、力ルバモイルァミノ基、力ルバモイルォキシ基、適宜保護されたカルボキシル基、シァノ基、スルファモイル基、ニトロ基、ハロゲン原子、適宜保護されたヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミルアミノ基、環状の飽和 c₃— c₉脂肪族基、環状の不飽和 C₃— C₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルアミノ基、 N， N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルポニル基、 N—ァラルキルカルバモイル基、 7リール基、 N—ァリ一ルァミノ基、 N, N—ジァリ一ルァミノ基、ァリールォキシ基、ァリ一ルスルホニル基、ァリールスルホニルォキシ基、 N—ァリールスルホニルァミノ基、ァリールスルファモイル基、ァリールスルファモイルォキシ基、 N—ァリールカルパモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N— (N—ァロイルァミノ） ^ーじ^ァルキルカルバモィル基、 C₂— C ₆アルカノィル基、 N— C₂_C₆アルカノィルァミノ基、 N, N—ジ一 C₂— C₆ アルカノィルァミノ基、 N— Ci— C₆アルキルアミノ基、 N， N—ジ— Ci— Ce アルキルアミノ基、 Ν-Ο,-Ο,,アルキル力ルバモイル基、 Ν， Ν -ジ— ( 丄一 C！。アルキル力ルバモイル基、 N-C₂-C₆アルケニルカルバモイル基、 N, N—ジー C₂_C₆アルケニルカルバモイル基、適宜保護された N—ァミノ C^— C ₁0アルキルカルパモイル基、 N— C「C₆アルコキシ C「 C₁₀アルキルカルバモイル基、 N _ C i— C ₆アルコキシカルポニル C i— C i。アルキル力ルバモイル基、一 C₆アルキルチオ基、 N— (^— C₆アルキルスルファモイル基、 N, N——ジー C C₆アルキルスルファモイル基、 C i一 C ₆アルキルスルフィニル基、 C i— C ₆アルキルスルホニル基、 N-C_x-C₆アルキルスルホニルァミノ基、 C i— Ceアルコキシ基、一 C₆アルコキシカルポニル基、 N— C₃— C₆シクロアルキルアミノ基、 N， N—ジー C₃—（ ₆シクロアルキルアミノ基、 C₃— C₆シク口アルキルォキシ基、 N— C ₃— C₆シクロアルキル力ルバモイル基及び N， N— ジ— C ₃— C ₆シクロアルキル力ルバモイル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和一 C₉脂肪族基、直鎖の不飽和 — c₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 — c₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和一 C ₉脂肪族基、 c i— C ₆アルコキシ基並びに C i一 C ₆アルキルァミノ基力らなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、 C i一 C i。アルキル基若しくはフエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、イソォキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ォキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チェニル基、トリァゾリル基、ピリジル基、ビラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピラニル基、フリル基、フラザニル基、イミダゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピぺラジニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基及ぴモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソキノリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、インドリル基、インドリジニル基、ェチレンジォキシフエニル基、キノキサリニレ基、キノリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、チォナフテニル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ナフチリジニル基、フエナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾフラニル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、

R^5Qは、水素原子若しくはァミノ基の保護基又はアジド基、適宜保護されたアミノ基、力ルバモイル基、力ルバモイルァミノ基、力ルバモイルォキシ基、適宜保護された力ルポキシル基、シァノ基、スルファモイル基、ニトロ基、ハロゲン原子、適宜保護されたヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミルアミノ基、環状の飽和 C₃— C₉脂肪族基、環状の不飽和 C₃_C₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルアミノ基、 N， N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルポニル基、 N—ァラルキル力ルバモイル基、ァリール基、 N—ァリ一ルァミノ基、 N， N—ジァリールアミノ基、ァリールォキシ基、ァリールスルホニル基、ァリールスルホニルォキシ基、 N—ァリールスルホニルァミノ基、ァリールスルファモイル基、ァリ一ルスルファモイルォキシ基、 N—ァリール力ルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N— (N—ァロイルァミノ）一 C₁₀アルキルカルバモイル基、 C₂— C₆アルカノィル基、 N— C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N， N—ジ— C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N— ^— C₆アルキルアミノ基、 N, N—ジー Ci— Ceアルキルアミノ基、 N— C^— C^アルキルカルパモィル基、 N， N—ジ— 一 C₁₍₎アルキル力ルバモイル基、 N— C₂— (3₆ァルケ二ルカルバモイル基、 N, N—ジ— C₂— C₆アルケニルカルバモイル基、適宜保護された N—アミ Ci— C₁₍₎アルキル力ルバモイル基、 N— C i— C ₆アルコキシ C i— C i。アルキル力ルバモイル基、 N— C i一 C ₆アルコキシカルポニル C _ί — C_1Qアルキル力ルバモイル基、 C^— C₆アルキルチォ基、 N— C^— C₆アルキルスルファモイル基、 N, N—ジー C i— C ₆アルキルスルファモイル基、

C₆アルキルスルフィニル基、一 C₆アルキルスルホニル基、 N— — (3₆ァルキルスルホニルァミノ基、〇₁ー( ₆ァルコキシ基、一 C₆アルコキシ力ルポニル基、 N— C₃—〇₆シクロアルキルアミノ基、 N， N—ジ— C₃— ( ₆シクロアルキルアミノ基、 C₃—〇₆シクロアルキルォキシ基、 N— C₃—〇₆シクロアルキル力ルバモイル基及び N， N—ジ— C₃— ₆シクロアルキル力ルバモイル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 C 一 C ₉脂肪族基、直鎖の不飽和 C！― C ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 Cェ一 C ₉ 脂肪族基、分枝鎖の不飽和一 C₉脂肪族基、一 c₆アルコキシ基並びに一 C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、環状の飽和 C ₃— C₉脂肪族基、環状の不飽和 C₃— C₉脂肪族基、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、イソォキサゾリル基、ィソチアゾリル基、イミダゾリル基、ォキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チェニル基、トリァゾリル基、ピリジル基、ビラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピラニル基、フリル基、フラザニル基、イミダゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペラジニル基、ピぺリジニル基、ピ口リジニル基、ピ口リニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基、イソキノリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、インドリル基、インドリジニル基、エチレンジォキシフエニル基、キノキサリニル基、キノリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、チォナフテニル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ナフチリジニル基、フエナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾフラニル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基若しくはアジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基及びピペリジニル基からなる群より選択される脂肪族ヘテロ環基からなる群より選択される置換を 1ないし 3個有していてもよい、飽和 C丄— C ₉脂肪族基若しくは不飽和 C _x - C ₉脂肪族基、

R ^{6 G}は、アジド基、適宜保護されたァミノ基、力ルバモイル基、力ルバモイルァミノ基、力ルバモイルォキシ基、適宜保護された力ルポキシル基、シァノ基、スルファモイル基、ニトロ基、ハロゲン原子、適宜保護されたヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミルアミノ基、環状の飽和 c ₃— c ₉脂肪族基、環状の不飽和 c ₃—

C ₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルアミノ基、 N， N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルボニル基、 N—ァラルキルカルバモイル基、ァリール基、 N—ァリールアミノ基、 N， N—ジァリールアミノ基、ァリ一ルォキシ基、ァリールスルホニル基、ァリ一ルスルホニルォキシ基、 N— ァリ一ルスルホニルァミノ基、ァリ一ルスルファモイル基、ァリ一ルスルファモィルォキシ基、 N—ァリ一ルカルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N— (N ーァロイルァミノ）一 C _{1 0}アルキル力ルバモイル基、 C ₂ _ C ₆アルカノィル基、 N— C ₂— C ₆アルカノィルァミノ基、 N, N—ジ— C ₂— C ₆アルカノィルァミノ基、 N—（^— C eアルキルアミノ基、 N， N—ジー C^— C eアルキルアミノ基、 N— C i— d。アルキルカルパモイル基、 N， N—ジ— 一。アルキル力ルバモイル基、 N— C ₂— C ₆アルケニルカルバモイル基、 N, N—ジー C ₂— C ₆ アルケニルカルバモイル基、適宜保護された N—アミ c^— 。アルキルカルバモイル基、 N-C,- C ₆アルコキシ C！ - C i Qアルキル力ルバモイル基、 N— C「 C₆アルコキシカルボニル C「 Ci。アルキル力ルバモイル基、 C「G₆ァルキルチオ基、 N— C^— Ceアルキルスルファモイル基、 N, N—ジー一 C₆ アルキルスルファモイル基、 C丄 _ C ₆アルキルスルフィニル基、 C「C₆アルキルスルホニル基、 N-C_x- C ₆アルキルスルホニルァミノ基、 C「 C₆アルコキシ基、一 C ₆アルコキシカルポニル基、 N— C₃— (3₆シクロアルキルアミノ基、 N, N—ジー C₃—〇₆シクロアルキルアミノ基、 C ₃— C ₆シクロアルキルォキシ基、 N— C ₃— C ₆シクロアルキル力ルバモイル基及び N， N—ジ— C₃— C₆シク口アルキル力ルバモイル基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 C^— C₉脂肪族基、直鎖の不飽和 Ci— C₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 — C₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C — C₉脂肪族基、 C — C₆アルコキシ基並びに Cェ一 C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、イソォキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ォキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チェニル基、トリァゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピラニル基、フリル基、フラザニル基、イミダゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはジニル基、エチレンジォキシフエニル基、キノキサリニル基、キノリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、チォナフテニル基、テトラヒド口キノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ナフチリジニル基、フエナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾフラニル基及びメチレンジォキシフエ二ル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基を示すか、又は、 R^5G及び R^5Qと結合する窒素原子と共に一緒になつて、アジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基及びピペラジニル基からなる群から選択される脂肪族へテロ環基（但し、該脂肪族へテロ環基は、アジド基、適宜保護されたァミノ基、力ルバモイル基、力ルバモイルァミノ基、力ルバモイルォキシ基、適宜保護された力ルポキシル基、シァノ基、スルファモィル基、ニトロ基、ハロゲン原子、適宜保護されたヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミルアミノ基、環状の飽和 c₃_c₉脂肪族基、環状の不飽和 c₃— c₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルアミノ基、 N， N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルポニル基、 N—ァラルキル力ルバモイル基、ァリール基、 N—ァリールアミノ基、 N， N—ジァリールアミノ基、ァリ一ルォキシ基、ァリールスルホニル基、ァリールスルホニルォキシ基、 N—ァリールスルホニルァミノ基、ァリールスルファモイル基、ァリ一ルスルファモイルォキシ基、 N—ァリ一ルカルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N— （N—ァロイルァミノ）。アルキル力ルバモイル基、 C₂_C₆アルカノィル基、 N—

C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N, N—ジー C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N—Ci— C₆アルキルアミノ基、 N， N—ジー一 C₆アルキルアミノ基、 N— Ci_一 C₁₍₎アルキル力ルバモイル基、 N, N—ジー Ci— C₁₍₎アルキル力ルバモイル基、 N_C₂—〇₆ァルケ二ルカルバモイル基、 N, N—ジ— C₂_C₆アルケニルカルバモイル基、適宜保護された N—アミノ Cェ一 C 。アルキル力ルバモイル基、 1^ー〇₁_( ₆ァルコキシ：₁—(：₁。ァルキルカルバモィル基、 N—C — Ce アルコキシカルポニル C！ - C _Qアルキル力ルバモイル基、一 C₆アルキルチォ基、 N—C^— Ceアルキルスルファモイル基、 N， N—ジ— 一 C₆アルキルスルファモイル基、一 C₆アルキルスルフィニル基、 — C₆アルキルスルホニル基、 N—Ci— C₆アルキルスルホニルァミノ基、 Ci— Ceアルコキシ基、 C i一 C₆アルコキシカルポニル基、 N— C ₃— C₆シクロアルキルアミノ基、 N， N —ジ— C₃— C₆シクロアルキルアミノ基、 C ₃— C ₆シクロアルキルォキシ基、 N — C ₃— C ₆シクロアルキル力ルバモイル基及び N, N—ジー C ₃— C ₆シクロアルキル力ルバモイル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和一 C₉脂肪族基、直鎖の不飽和一 C₉脂肪族基、分枝鎖の飽和一 C₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和一 C₉脂肪族基、 C，一 C₆ アルコキシ基並びに N— i^— Ceアルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基又はチェニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジェル基、ピリダジニル基及びピラゾリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のヘテロ環基で縮合されていてもよい）を形成し、 Wは単結合又は直鎖状若しくは分枝鎖の cェ一 C ₆低級アルキレン基を示す]で表されるアミン誘導体又はその塩とを反応させることにより、一般式（IV)

[式中、 Ar^Q、 R^1Q、 R^3Q、 R^4G、 R^5Q、 R^6Q及び Wは、前記の意味を有する] で表される化合物に変換する。

通常、反応は、脱水した不活性有機溶媒中、一般式（I I) のィミン誘導体と一般式 (I I I)のァミン誘導体又はその塩を、適宜、酸の存在下に、 _ 100 から溶媒の沸点温度、好ましくは 0〜 30° (：、 0. 5〜96時間、好ましくは 3 〜 24時間反応させることができる。

反応において使用する試薬は、原料化合物及び反応条件によって、適宜増減することができるが、通常一般式 (I I) のィミン誘導体に対して 0〜 50等量、好ましくは 0〜 2等量の酸存在下、 1〜10等量、好ましくは 1. 2〜3等量の一般式（I I I) のァミン誘導体又はその塩を使用する。該酸は、一種又はそれ以上適宜組み合わせて使用することができる。

反応で使用される不活性有機溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであれば、特に限定されないが、具体的には例えば塩化メチレン、クロ口ホルム、 1， 2—ジクロロエタン、トリクロロェタン、 N， N—ジメチルホルムアミド、酢酸ェチルエステル、酢酸メチルエステル、ァセ卜二トリル、無水酢酸、メチルアルコール、エチルアルコール、ベンゼン、キシレン、水、酢酸、トルエン、 1， 4 _ジォキサン、テトラヒドロフラン又はそれらの混合溶媒等が挙げられるが、好適な反応温度の確保の点から、特に例えば塩ィヒメチレン、クロ口ホルム、 1， 2—ジクロロェタン、ァセトニトリル、 N, N—ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン等が好適である。

反応で使用される酸としては、例えば塩酸、硝酸、臭化水素酸、硫酸、フッ化水素酸、過塩素酸等の無機酸；例えばトリフルォロホウ酸等のルイス酸；例えば p_トルエンスルホン酸、トリフルォロメタンスルホン酸、メタンスルホン酸等のスルホン酸；蟻酸、トリフルォロ酢酸、酢酸等の有機酸等が挙げられ、特に例えば塩酸等の無機酸又は例えば酢酸等の有機酸等が好適である。

(第 2工程）

次に、第 1工程で得られた一般式（IV)

[式中、 Ar°、 R^1Q、 R^3G、 R^4G、 R^5G、 R^6Q及び Wは、前記の意味を有する] で表される化合物を単離精製又は単離精製することなく、不活性有機溶媒中で、還元剤と反応させることにより、一般式（V— 1)

[式中、 Ar⁰、 R¹⁰, R²、 R^3Q、 R⁴。、 R^5Q、 R⁶。及び Wは、前記の意味を有する] で表される化合物とし、次いで適宜存在する保護基を除去することにより、一般式 (1-1)

[式中、 A r、 R R ³、 R ⁴、 R ⁵、 R ⁶及び Wは、前記の意味を有する] で表される化合物を製造することができる。

反応で使用する試薬は、原料化合物及び反応条件によって適宜増減することができるが、通常、反応は、脱水した不活性有機溶媒中、一般式（I V) のィミン誘導体を還元剤と、適宜、酸存在下に、一 1 0 o °cから溶媒の沸点温度、好ましくは 0〜3 0 、 0 . 5〜9 6時間、好ましくは 1〜 5時間反応させることができる。反応で使用する不活性有機溶媒及び酸は、第 1工程と同様のものを使用することができる。

なお、各置換基上の官能基を保護する保護基は、保護基の種類、保護基の除去方法又は反応条件等を適宜選択することにより、例えばァミノ基の保護基（以下、 N _保護基という。）、力ルポキシル基の保護基、ヒドロキシ基の保護基等を同時に除去することもできる。又、 N—保護基、力ルポキシル基の保護基又はヒドロキシ基の保護基のいずれか一方を選択的に除去することもでき、さらには該保護基の除去順序は、特に制限されるものではない。

ヒドロキシ基の保護基としては、例えば t e r t一プチルジメチルシリル基、 t e r t—プチルジフエニルシリル基等の低級アルキルシリル基；例えばメトキシメチル基、 2—メトキシェトキシメチル基等の低級アルコキシメチル基；例えばべンジル基、 p—メトキシベンジル基等のァラルキル基；例えばホルミル基、ァセチル基等のァシル基等が挙げられ、特に t e r t—プチルジメチルシリル基、ァセチル基等が好ましい。

ァミノ基の保護基としては、例えばべンジル基、 p—二トロベンジル基等のァラルキル基；例えばホルミル基、ァセチル基等のァシル基；例えばェトキシカルポニル基、 t e r t —ブトキシカルポニル基等の低級アルコキシカルポニル基；例えばべンジルォキシカルポニル基、 p—ニト口べンジルォキシカルポニル基等のァラルキルォキシ力ルポニル基等が挙げられ、特に P—二トロべンジル基、 t e r t 一ブトキシカルポニル基、ベンジルォキシカルポニル基等が好ましい。力ルポキシル基の保護基としては、例えばメチル基、ェチル基、 t e r t—ブチル基等の低級アルキル基；例えばべンジル基、 p—メトキシベンジル基等のァラルキル基等が挙げられ、特にメチル基、ェチル基、 t e r t—ブチル基、ベンジル基等が好ましい。

保護基の除去はその種類及び化合物の安定性により異なるが、文献記載の方法 [プロテクティブ ·グループス 'イン 'オーガニック ·シンセシス（P r o t e c t i v e Gr ou s i n Or gan i c Syn t he s i s) , T. W. グリーン（T. W. Gr e ene) 著、 J ohn Wi l ey & S on s社（1981) 年参照 ] 又はそれに準ずる方法に従って、例えば酸又は塩基を用いる加溶媒分解、水素化金属錯体等を用いる化学的還元又はパラジウム炭素触媒、ラネ一ニッケル触媒等を用いる接触還元等により行うことができる。

反応で使用される不活性有機溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであれば、特に限定されないが、前記の不活性溶媒が挙げられる。

反応で使用される還元剤としては、例えば亜鉛、水素化ホウ素ナトリウム、シァノ水素化ホウ素酢酸、シァノ水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素亜鉛、ジポラン、ポランジメチルスルフイド錯体、ポランテトラヒドロフラン錯体等が挙げられ、特に例えば水素化ホウ素ナトリウム、シァノ水素化ホウ素酢酸、シァノ水素化ホウ素ナトリゥムが好適である。

反応で使用される酸としては、例えば塩酸、硝酸、臭化水素酸、硫酸、フッ化水素酸、過塩素酸等の無機酸；例えばトリフルォロホウ酸等のルイス酸；例えば p—トルエンスルホン酸、トリフルォロメタンスルホン酸、メタンスルホン酸等のスルホン酸；蟻酸、トリフルォロ酢酸、酢酸等の有機酸等が挙げられ、特に例えば蟻酸、トリフルォロ酢酸、酢酸等の有機酸等が好適である。

反応において使用する試薬は、原料化合物及び反応条件によって、適宜増減することができるが、通常一般式（IV) のィミン誘導体に対して 0~ 50等量、好ましくは 0〜 2等量の酸存在下、 1〜50等量、好ましくは 1. 2〜2. 5等量の還元剤を使用する。該酸及び該還元剤は、一種又はそれ以上適宜組み合わせて使用することができる。

反応終了後、さらに通常の公知の方法で、生成物を精製することにより、一般式（I) の化合物を得ることができる。反応液から一般式（I一 1) の化合物又はその塩の単離精製は、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィー等公知の分離手段により行うことができる。

製造法 B

本製造法は、一般式（I) で表される化合物のうち、 R²が≠Hである本発明の一般式（I一 2) の化合物の製造法である。

(第 1工程）

一般式（V I )

[式中、 R^2Qは、アジド基、適宜保護されたァミノ基、力ルバモイル基、力ルバモイルァミノ基、力ルバモイルォキシ基、適宜保護された力ルポキシル基、シァノ基、スルファモイル基、ニトロ基、ハロゲン原子、適宜保護されたヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミルアミノ基、環状の飽和 C ₃— C₉脂肪族基、環状の不飽和 C₃— C₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルアミノ基、 N， N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルボ二ル基、 N—ァラルキルカルバモイル基、ァリール基、 N—ァリールアミノ基、 N, N—ジァリールァミノ基、ァリ一ルォキシ基、ァリ一ルスルホニル基、ァリールスルホニルォキシ基、 N—ァリールスルホニルァミノ基、ァリールスルファモイル基、ァリールスルファモイルォキシ基、 N—ァリールカルパモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N— (N—ァロイルァミノ） C₁-C₁。アルキル力ルバモイル基、 C₂— C₆アルカノィル基、 N— C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N, N—ジ一 C₂— C₆アル力ノィルァミノ基、 N— — C₆アルキルアミノ基、 N， N—ジ一丄— C₆ァルキルァミノ基、 N—C^— C₁₀アルキルカルパモイル基、 N， N—ジ— d— C₁₀ アルキル力ルバモイル基、 N— C。一 (3₆ァルケ二ルカルバモイル基、 N, N—ジ — C ₂— C ₆アルケニルカルバモイル基、適宜保護された N—アミノェ—じ^ァルキルカルバモイル基、 N— C i— C ₆アルコキシ一 C _Qアルキル力ルバモイル基、 N— C _ C ₆アルコキシカルポニル C — C i Qアルキル力ルバモイル基、 (：丄ー C ₆アルキルチォ基、 N— C i— C ₆アルキルスルファモイル基、 N， N—ジアルキルスルファモイル基、 C i一 C ₆アルキルスルフィニル基、 C ₁

—C ₆アルキルスルホニル基、 N— C^— C eアルキルスルホニルァミノ基、 —C ₆アルコキシ基、 C i— C ₆アルコキシカルポニル基、 N— C ₃— C ₆シクロアルキルアミノ基、 N， N—ジ—（ ₃ _〇₆シクロアルキルアミノ基、 C ₃— C ₆シク口アルキルォキシ基、 N— C ₃—（：₆シクロアルキル力ルバモイル基及び N， N - ジ— C ₃— C ₆シクロアルキル力ルバモイル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 — c ₉脂肪族基、直鎖の不飽和一 C ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和一 C ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和一 c ₉脂肪族基、 c i— C ₆アルコキシ基並びに C 一 C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、じーじ^ァルキル基、環状の飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、又はアジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基及びピペリジニル基からなる群より選択される脂肪族へテロ環基、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、イソォキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ォキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チェニル基、トリァゾリル基、ピリジル基、ビラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピラニル基、フリル基、フラザニル基、イミダゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソキノリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、インドリル基、インドリジニル基、エチレンジォキシフエニル基、キノキサリニル基、キノリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、チォナフテニル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ナフチリジニル基、フエナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾフラニル基及びメチレンジォキシフエ二ル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 Yは、ハロゲン原子を示し、 Ar ^Q及び R^1Qは前記の意味を有する] で表される誘導体と一般式 (I I I)

[式中、 R^3Q、 R^4Q、 R^5Q、 R^6Q及び Wは、前記の意味を有する] で表されるァミン誘導体又はその塩とを不活性有機溶媒中で、適宜塩基の存在下、反応させることにより、一般式（V— 2)

[式中、 Ar ^Q、 R^1Q、 R²。、 R^3Q、 R^4Q、 R^5Q、 R^6G及び Wは、前記の意味を有する] で表される化合物とし、次いで適宜存在する保護基を除去した後、適当な方法で精製することにより、一般式（1— 2)

[式中、 R²*は、水素原子を除く前記の R²、 Ar、 R¹, R³、 R⁴、 R⁵、 R⁶ 及び Wは、前記の意味を有する] で表される化合物を製造することができる。反応で使用する試薬は、原料化合物及ぴ反応条件によって適宜増減することができるが、通常、反応は、脱水した不活性有機溶媒中、一般式 (VI) の化合物と一般式 (I I I) のァミン誘導体とを、適宜塩基の存在下に、 _100°Cから溶媒の沸点温度、好ましくは 0〜30°C、 0. 5〜96時間、好ましくは 3〜2 4時間反応させることができる。

反応で使用される塩基としては、例えばトリメチルァミン、トリェチルァミン、 N， N—ジイソプロピルェチルァミン、 N—メチルモルホリン、 N—メチルピロリジン、 N—メチルピペリジン、 N， N—ジメチルァニリン、 1， 8—ジァザビシクロ [5. 4. 0] ゥンデカー 7—ェン（DBU) 、 1, 5—ァザビシクロ [4. 3. 0] ノナー 5—ェン（DBN) 等の第 3級脂肪族ァミン；例えばピリジン、 4—ジメチルァミノピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン、イソキノリン等の芳香族ァミン；例えば金属カリウム、金属ナトリウム、金属リチウム等のアル力リ金属;例えば水素化ナトリゥム、水素化力リゥム等のアル力リ金属水素化物；例えばブチルリチウム等のアルカリ金属アルキル化物；例えばカリウム一 t e r t—プチラート、ナトリウムェチラート、ナトリゥムメチラ一ト等のアル力リ金属アルコキシド；例えば水酸化カリウム、 τ酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物；例えば炭酸力リゥム等のアル力リ金属炭酸塩等が挙げられ、中でも例えばアルカリ金属水素化物、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ金属炭酸塩が好ましく、特に例えば水素化ナトリウム、カリウム— t e r t—プチラート、炭酸カリウムが好適である。

反応において使用する試薬は、原料化合物及び反応条件によって、適宜増減することができるが、通常一般式（I I I) のァミン誘導体に対して 0〜 50等量、好ましくは 1〜2等量の（VI) 及び 0〜50等量、好ましくは 2〜4等量の塩基を使用する。

なお、一般式 (I I) のィミン誘導体は、文献公知であるか、又は一般式（V I I)

R¹⁰-Y (VI I)

[式中、 Yは、ハロゲン原子を示し、 R^1Gは、前記の意味を有する] で表されるハロゲン化化合物と金属マグネシウムとを、例えばジェチルエーテル、テトラヒドロフラン等適当なエーテル系脱水溶媒中、低温から溶媒の沸点温度で反応させることにより調製されるグリニアル試薬と，一般式（VI I I)

Ar。― CN (VI I I)

[式中、 Ar^Qは、前記の意味を有する] で表されるシァノ化合物とを、前記の脱水した不活性有機溶媒中、低温から溶媒の沸点温度で反応させることにより製造することができる。なお、一般式（VI I) の化合物及び一般式 (VI I I) の化合物は公知化合物又は文献記載の方法で製造することができる。

また、一般式 (I I) の化合物は、一般式（ I X)

[式中、八1~ °及び1^¹⁽⁾は、前記の意味を有する] の化合物の置換又は非置換のケトン体と四塩化チタンとを、例えばジェチルエーテル、テトラヒドロフラン、トルエン等適当な脱水溶媒中、低温から室温で反応させることにより調製される中間体をアンモニアガスで処理することにより製造することができる。なお、一般式（IX) の化合物は公知化合物又は文献記載の方法で製造することができる。なお、一般式（I I I) の化合物は、文献公知であるか、一般式（X)

[式中、 R⁷は、水素原子、ァミノ基の保護基又はペプチドの固相合成におけるァミノ基の樹脂担体を示し、 R⁸は、水素原子又は力ルポキシル基の保護基、 R³ ^Q及び R^4Qは前記の意味を有する] で表されるアミノ酸又はアミノ酸より導くことのできるアミノ酸誘導体のカルボン酸と

一般式 CX I ]

R⁵⁰NH— R⁶⁰ (XI) [式中、 R^5Q及び R^6Qは前記の意味を有する] で表されるァミン誘導体とを反応させ、次いで R⁷がァミノ基の保護基の場合は当該アミノ基の保護基を除去することにより製造できる。なお、一般式（X) の化合物及び一般式（XI I) の化合物は公知化合物又は文献記載の方法で製造することができる。

また、ペプチドの固相合成におけるァミノ基の樹脂担体としては、具体的には例えばポリエチレン一ジビニルベンゼン共重合体、ポリスチレン—ジピニルベンゼン共重合体等が挙げられる。またこれらの重合体にポリエチレングリコールを挟んだ樹脂を使用することもでき、中でもァミノ基の樹脂担体としては、トリチルク口リド樹脂 [Tr i t y l Ch l o r i d e Re s i n] が好適である。反応で使用する試薬は、原料化合物及び反応条件によって適宜増減することができるが、通常、反応は、脱水した不活性有機溶媒中、一般式（X) のアミノ酸誘導体のカルボン酸と一般式（XI) のァミン誘導体とを、適宜塩基、縮合補助剤及び Z又は縮合剤の存在下に、一 100 から溶媒の沸点温度、好ましくは 0 〜30 、 0. 5〜96時間、好ましくは 3〜24時間反応させることができる。次いで縮合化合物がァミノ基の保護基を有する場合は、適宜当該保護基を除去することにより、反応は完結する。

反応で使用される塩基としては、前記の塩基が挙げられ、中でも例えば第 3級脂肪族ァミン等が好ましく、特に例えばトリェチルァミン、 N， N—ジイソプロピルェチルアミン等が好適である。

反応で使用される縮合補助剤としては、例えば N—ヒドロキシベンゾトリアゾ一ル水和物、 N—ヒドロキシスクシンイミド、 N—ヒドロキシ一 5—ノルポルネン一 2, 3—ジカルポキシイミド、 3—ヒドロキシ— 3, 4—ジヒドロ _4一才キソー 1, 2， 3—ベンゾトリアゾ一ル等が挙げられ、中でも例えば N—ヒドロキシベンゾトリァゾール等が好適である。

反応で使用される縮合剤としては、例えば塩化チォニル、 N， N—ジシクロへキシルカルポジイミド、 1ーメチルー 2—ブロモピリジニゥムアイオダイド、 N， N' —力ルポニルジイミダゾール、ジフエニルフォスフォリルクロリド、ジフエ 'ジド、 N， N' —ジスクシ二ミジル力ルポネート、 N, N' —ジスクシ二ミジルォキザレート、 1—ェチルー 3— (3—ジメチルァミノプロピル）カルポジイミド塩酸塩、クロ口ギ酸ェチル、クロロギ酸イソプチル、ベンゾトリアゾー 1一リル—ォキシートリス（ジメチルァミノ）フォスフォニゥムへキサフルオロフォスフェイト等が挙げられ、中でも例えば N， N—ジシクロへキシルカルポジイミド、 1一ェチル—3— (3—ジメチルァミノプロピル）力ルポジイミド塩酸塩、クロ口ギ酸ェチル、クロロギ酸イソブチル等が好適である。反応において使用する試薬は、原料化合物及び反応条件によって、適宜増減することができるが、通常一般式一般式 (X) のアミノ酸誘導体のカルボン酸に対して 0. 02〜50等量、好ましくは 0. 2〜2等量のと一般式（X I) のアミン誘導体を、 1〜50等量、好ましくは 3〜5等量の塩基、 1〜50等量、好ましくは 1〜 5等量の縮合補助剤及び Z又は 1〜 50等量、好ましくは 1〜 5等量の縮合剤を使用する。該塩基、該縮合補助剤及び該縮合剤は、一種又はそれ以上適宜組み合わせて使用することができる。

次に、本発明の有用性を具体的に示すため、実施例 1274の化合物を代表化合物とし、該ィヒ合物投与後の血漿中 GLP—1濃度への影響を検討した。その試験方法及び結果を以下に示す。

=試験方法 =

自由摂食、摂水条件で飼育した雄性ウィスターラット（第 9週令、 n=6) を、試験前夜から絶食し、 1 %力ルポキシメチルセルロース溶液に懸濁した化合物を投与した。なお、対照群としては、 1%カルポキシメチルセルロース溶液をラットに経口投与した。被検薬剤投与 30分後に採血を行い、得られた血液から遠心分離を行って血漿を分離した。血漿中の GLP— 1濃度は市販の抗 GLP— 1抗体 (コスモバイオ（株））を用い、ラジオィムノアッセィ法で定量した。得られた数値は、 S t ude n t T検定を用いて解析を行い、その統計学的有意差を算出した。その結果を下記の表に示す。 116

^:試験結果 =

(表 15)

対照群化合物群

以上の結果より、投与後 30分に於いて、 1 OmgZkgの化合物を投与された群の血漿では対照群と比較して有意に高値な血中 GL P— 1が認められた。この結果より、本発明の化合物はラットにおいて高い血中 GLP— 1濃度を呈することの出来る活性を持つことが示された。

本発明化合物は、高い血中 G L P— 1濃度を呈する活性を示していることから、糖尿病治療剤、糖尿病の慢性合併症の予防剤又は抗肥満薬として有用である。本発明の一般式（I) の化合物は、それを有効成分とする医薬、特に糖尿病治療剤、糖尿病の慢性合併症の予防剤又は抗肥満薬として使用することができるが、かかる医薬、特に糖尿病治療剤、糖尿病の慢性合併症の予防剤又は抗肥満薬における本発明の化合物は、医薬上許容される慣用的なものを意味し、例えば一般式

(I)

[式中、 Ar、 R R²、 R³、 R⁴、 R⁵、 1 ⁶及び¥は、前記の意味を有する] で表される化合物、 Ar、 R¹, R²、 R³ R⁴、 R⁵又は R⁶上の力ルポキシル基における医薬として許容されるエステル若しくは塩、 Ar、 RK R²、 R³、 R⁴、 R⁵又は R⁶上の水酸基における塩又は A r、 R\ R²、 R³、 R⁴、 R⁵、 R⁶又は NH上のアミノ基における塩が包含される。

該カルポキシル基又はヒドロキシ基における塩としては、例えばナトリウム塩カリウム塩等のアルカリ金属塩；例えばカルシウム塩、マグネシウム塩等のアル力リ土類金属塩等が挙げられる。

該ァミノ基における酸付加塩としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、りん酸塩、炭酸塩、炭酸水素塩、過塩素酸塩等の無機酸塩；例えば酢酸塩、プロピオン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、フマール酸塩、酒石酸塩、りんご酸塩、くえん酸塩、ァスコルビン酸塩等の有機酸塩；例えばメタンスルホン酸塩、イセチオン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩等のスルホン酸塩；例えばァスパラギン酸塩、グルタミン酸塩等の酸性アミノ酸塩等が挙げられる。

本発明化合物は、糖尿病治療剤、糖尿病の慢性合併症の予防剤あるいは抗肥満薬として使用される場合には、その薬学的に許容しうる塩としても使用することができる。薬学的に許容しうる塩の典型例としては、例えばナトリウム、力リウム等のアル力リ金属との塩等を挙げることができる。

本発明の化合物の薬学的に許容しうる塩の製造法は、有機合成化学分野で通常用いられる方法を適宜組み合わせて行うことができる。具体的には、本発明化合物の遊離型の溶液をアル力リ溶液で中和滴定すること等が挙げられる。

本発明化合物を糖尿病治療剤、糖尿病の慢性合併症の予防剤あるいは抗肥満薬として使用する際の投与形態としては各種の形態を選択でき、例えば錠剤、カブセル剤、散剤、顆粒剤、液剤等の経口剤、例えば溶液、懸濁液等の殺菌した液状の非経口剤等が挙げられる。

固体の製剤は、そのまま錠剤、カプセル剤、顆粒剤又は粉末の形態として製造することもできるが、適当な添加物を使用して製造することもできる。該添加物としては、例えば乳糖、ブドウ糖等の糖類、例えばトウモロコシ、小麦、米等の澱粉類、例えばステアリン酸等の脂肪酸、例えばメタケイ酸ナトリウム、アルミン酸マグネシウム、無水リン酸カルシウム等の無機塩、例えばポリビニルピロリドン、ポリアルキレングリコール等の合成高分子、例えばステアリン酸カルシゥム、ステアリン酸マグネシウム等の脂肪酸塩、例えばステアリルアルコール、ベンジルアルコール等のアルコール類、例えばメチルセルロース、カルポキシメチルセルロース、ェチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース等の合成セルロース誘導体、その他、水、ゼラチン、タルク、植物油、アラビアゴム等通常用いられる添加物等が挙げられる。

これらの錠剤、カプセル剤、顆粒剤、粉末等の固形製剤は、一般的には 0 . 1 〜1 0 0重量％、好ましくは 5〜1 0 0重量％の有効成分を含むことができる。液状製剤は、水、アルコール類又は例えば大豆油、ピーナツ油、ゴマ油等の植物由来の油等液状製剤において通常用いられる適当な添加物を使用し、懸濁液、シロップ剤、注射剤等の形態として製造することができる。特に、非経口的に投与する場合の適当な溶剤としては、例えば注射用蒸留水、塩酸リドカイン水溶液（筋肉内注射用）、生理食塩水、ブドウ糖水溶液、エタノール、静脈内注射用液体（例えばクェン酸、クェン酸ナトリウム等の水溶液）、電解質溶液（例えば点滴静注、静脈内注射用）等又はこれらの混合溶液が挙げられる。

又、経口投与の懸濁剤又はシロップ剤等の液剤は、 0 . 5〜1 0重量％の有効成分を含むことができる。

本発明の化合物の実際に好ましい投与量は、使用される化合物の種類、配合された組成物の種類、適用頻度および治療すべき特定部位および患者の病状によつて適宜増減することができる。例えば、一日当りの成人一人当りの投与量は、経口投与の場合、 0 . 1ないし 1 0 0 O m gであり、非経口投与の場合、 1日当り 0 . 0 1ないし 5 0 O m gである。なお、投与回数は、投与方法および症状により異なるが、単回又は 2ないし 5回に分けて投与することができる。実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらによって何ら限定されるものではない。

実施例の薄層クロマトグラフは、プレートとして S i 1 i c a ge 1 60 F 245 (Me r c k) を、検出法として UV検出器を用いた。カラム用シリカゲルとしては、 Wakoge 1^TM C— 300 (和光純薬）を、逆相カラム用シリカゲルとしては、 LC_S〇RB^TM SP-B-ODS (Chemc o) 又は YM C-GEL™ ODS-AQ 120— S 50 (山村化学研究所）を用いた。下記の実施例の記載における略号の意味を以下に示す。

i -Bu：イソブチル基

n _ B u： n—ブチル基

t -Bu： t—ブチル基

Me ：メチル基

E t ：ェチル基

P ：フエニル基

i -P r ：イソプロピル基

n-P r ： n—プロピル基

CDC 13：重クロ口ホルム

me t hano l— d₄ :重メ夕ノーリレ

DMSO— d₆：重ジメチルスルホキシド

(実施例）

実施例 1004

2 - (ベンズヒドリルァミノ）一 1一（2， 3—ジヒドロー 1H—インドール — 1—ィル） — 3—メチル— 1ーブ夕ノン

N— t—ブトキシカルポ二ルー D—バリン 10 g (46. Ommo 1 ) 、インドリン 5. 68ml (50. 6mmo 1 )及びトリェチルァミン 19. 2ml (1 38. 9mmo 1 ) の塩化メチレン溶液（100m 1 ) に、氷冷下、 1ーヒドロキシベンゾトリアゾール水和物 11. 3 g (69. 1 mm o 1 ) 及び 1— (3— ジメチルァミノプロピル) — 3—ェチルカルポジイミド塩酸塩 13. 2 g (69. lmmo l) を加え室温で反応液をー晚攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニゥム水溶液を添加し、クロ口ホルムで抽出し、有機層を飽和食塩水溶液で洗浄し、乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ ― (へキサン：酢酸ェチルエステル =8 ： 1) により精製し、アミド 10. 3 g (収率： 70%) を無色油状物として得た。

得られたアミド 10. O g (31. 4mmo 1) を室温で 4N塩酸の 1， 4- ジォキサン溶液（50ml) に溶解し、室温で、反応液を 4時間攪拌後、減圧下に濃縮し、ァミン塩酸塩 7. 9 g (収率： 100%) を白色固体として得た。得られたァミン塩酸塩 70 Omg (2. 5mmo 1) の塩ィ匕メチレン（20m 1) 溶液にベンゾフエノンィミン 45 Omg (2. 5mmo 1) を加え、反応液を室温で一晩攪拌した。反応液をセライト濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。得られた残渣を塩化メチレン（20ml) に溶解し、シァノ水素化ホウ素ナトリウム 500 m g (mm o 1 ) 及び酢酸 0. 5mlを加え、反応液を室温で 1時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加し、クロ口ホルムで抽出し、有機層を蒸留水及び飽和食塩水溶液で洗浄し、乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（へキサン：酢酸ェチルェステル =8 ： 1) により精製し、表題化合物 91 Omg (収率： 92%) を無色油状物として得た。

NMR (CDC 1₃) 6 ： 1. 00 (3H， d， J = 6. 8Hz) , 1. 13 (3H, d, J = 6. 8Hz) , 1. 89— 1. 96 (1H, m) , 3. 03 (2 H， t， J = 8. 4Hz) , 3. 16 ( 1 H, d， J = 6. 7Hz) , 3. 41 (1H， d t, J = 10. 0Hz, 8. 9Hz) , 3. 76 ( 1 H, t, J = 1 0. 0Hz, 8. 9Hz) ， 4. 76 ( 1 H, s) ， 7. 02— 7. 35 (9H， m) ， 7. 40 (2H， d, J = 7. 6Hz) , 7. 49 (2H， d， J = 7. 6Hz) , 8. 38 (1H， d, J = 8. 8Hz)

ES I -MS (m/e) : 385 [M + H] +

実施例 1004と同様にして、前記の化合物リストの化合物例番号に対応する実施例 1002、 1003、 1004、 1008、 1018、 1019、 113 7、 1138、 1139、 1140、 1141、 1142、 143、 1144、 1145、 1146、 1147、 1148、 1149、 1150、 1151、 1 152、 1 1 53、 1 154、 1 1 55、 1 156、 1 157、 1 158、 1 1 59、 1 160、 1 161、 1 163、 1 164、 1 165、 1 167、 1 17 0、 1 17 1、 1 172、 1 174、 2001、 2002、 2004、 2005、 2006、 2007、 2008、 2124、 2126、 2128、 2130、 2 132及び実施例 2134の化合物を得た。以下にこれらの化合物の内、代表例の化合物の物理定数を示す。

実施例 1001 (Ar Ph R¹ : P h； R²： H； R³： Me ； R⁴： H； N (R⁵) W-R⁶ : D i hyd r o i nd o l y l)

^NMR (CDC 1₃) δ ： 1. 33 (3H， d, J = 6. 9Hz) , 3. 07 (2H， t, J = 8. 5Hz) ， 3. 42— 3. 55 (2H， m) ， 3. 75 (1 H， d, 1 = 8. 6Hz) , 4. 82 (1H， s) , 7. 04 ( 1 H, t， J = 7. 0Hz) ， 7. 1 5-7. 46 ( 12 H, m) , 8. 35 ( 1 H, d， J = 7. 9Hz)

ES I -MS (m/e) : 357 [M + H] +

実施例 1002 (Ar ： Ph ; R¹ : P h ; R ² : H ; R ³ : E t ； R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ : D i hyd r o i ndo l y l )

XHNMR (CDC 1₃) δ ： 1. 06 (3H， t, J = 7. 4Hz) , 1. 63 — 1. 74 (2H, m) , 3. 04 (2H, t， J = 8. 5Hz) , 3. 31 (1 H, t, J = 6. 6Hz) , 3. 46 ( 1 H, d t, J = 8. 5Hz, 18. 5 Hz) , 3. 75 (1H, d t, J = 8. 5Hz, 18. 5Hz) , 4. 80 (1 H， s) ， 7. 04 (1H, t , J = 7. 4Hz) ， 7. 14-7. 48 (12 H， m) ， 8. 35 (1H， d, J = 8. 2Hz)

ES I—MS (m/e) : 37 1 [M + H] +

実施例 1003 (Ar : Ph ; R¹ : P h ; R² : H ; R³ : n - P r ; R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ : D i yd r o i nd o l y l )

^NMR (CDC 1₃) δ ： 0. 90 (3H, t， 1 = 7. 1Hz) , 1. 45 - 1. 67 (4H, m) , 3. 05 (2H, t , J = 8. 8Hz) , 3. 34— 3. 39 (1H, m) ， 3. 45 (1H， d t, J = 8. 8Hz, 8. 8Hz) , 3. 73 (1H, d t， J = 8. 8Hz， 8. 8Hz) ， 4. 79 (1H， s) ， 7. 04 (1H, t, J =7. 4Hz) ， 7. 14-7. 48 ( 12 H, m) ,

8. 35 (1H, d, J =7. 9Hz)

ES I -MS (m/e) : 385 [M + H] +

実施例 1008 (A r ： P h ; R¹ : Ph ; R² : H ; R³ : t -Bu ; R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶： D i hyd r o i ndo l y l )

XHNMR (CDC 1₃) δ ： 1. 08 (9H, s) ， 2, 98 (2H, t , J = 8. 4Hz) , 3. 19 (1H, s) ， 3. 32 (1H， m) , 3. 75 (1H， m) , 4. 71 (1H, s) , 7. 04 (1H, t， J = 7. 4Hz) ， 7. 1 2-7. 39 (1 OH, m) ， 7. 48 (2H, d, J = 7. 0Hz) ， 8. 3 6 (1H, d, J = 8. 2Hz)

ES I -MS (m/e) : 399 [M + H] +

実施例 1018 (A r ： P h ; R¹ : Ph ; R² : H ; R³ : HOCH₂； R⁴： H； N (R⁵) W-R⁶： D i hyd r o i ndo l y l )

^NMR (CDC 1₃) (5 : 3. 08 (2H， t， J = 8. 6Hz) , 3. 58 -3. 68 (3H, m) , 3. 75 - 3. 85 (2H, m) , 4. 88 (1H, s) , 7. 06 (1H, t， J = 7. 4Hz) , 7. 16-7. 45 (12H, m) , 8. 28 (1H， d, J = 7. 9Hz)

ES I -MS (m/e) : 373 [M + H] ⁺

実施例 1019 (A r ： P h ; R¹ : Ph ; R² :H; R³ :MeOCH₂ ; R⁴ : H； N (R⁵) W-R⁶： D i hyd r o i ndo l y l )

^NMR (CDC 1₃) (5 : 3. 03 (2H， t， J = 8. 9Hz) ， 3. 28 (3H, s) ， 3. 38 -3. 48 (lH， m) ， 3. 55 (1H， t, J = 9. 9Hz) , 3. 66-3 , 71 (2H, m) , 3. 92-4. 13 (lH， m) ， 4. 83 (1H, s) , 7. 05- 7. 46 (13H， m) , 8. 36 (1H， d, J =l 1Hz)

ES I一 MS (m/e) : 387 [M + H] +

実施例 1137 (A r ： P h ; R¹ : Ph ; R² : H ; R³ : i -P r ; R⁴ H； N (R⁵) W-R⁶： 2— Me— D i hyd r o i ndo l y l )

ジァステレオマー A ^XHNMR (CDC 1₃) d ： 0. 87 (3H, d， J = 5. 4Hz) , 0. 98 - 1. 10 (3H, b r s) , 1. 14 (3H， d, J = 5. 2Hz) ， 1. 9 1 -2. 03 (IH, m) , 2. 57 ( 1 H, d, J = 16Hz) ， 3. 26 - 3. 37 (2H， m) , 4. 20— 4. 24 (1H， b r s) ， 4. 83 (IH, s) ， 7. 07 (IH, t, J = 7. 2Hz) , 7. 13— 7. 59 ( 12 H, m) ， 8. 35 (1H， d， J = 7. 9Hz)

ES I—MS (m/e) : 399 [M + H] +

ジァステレオマー B

HNMR (CDC 1 ,) δ : 04- 1. 06 (6H, m) 1. 24 (3H, d, J = 6. 7Hz) , 1 99 - 2. 05 (IH, m) ， 2 45 (IH, d，

J = 16Hz) , 3. 15 3. 23 (2 H， m) ， 3. 69— 3. 73 (IH m) ， 4. 75 (IH, s) 7. 04-7. 54 (13 H, m) , 8. 17 (1

H, d， J = 7. 9Hz)

ES I -MS (m/e) : 399 [M + H] +

実施例 1 138 (A r ： P h ; R¹ : Ph ; R² : H ; R³ : i— P r ; R⁴ :

H ; N (R⁵) W-R⁶ : 3-Me-D i hyd r o i nd o l y l )

ジァステレオマ一 A

^NMR (CDC 1₃) (5 : 1. 00 (3H, d， J = 6. 6Hz) ， 1. 13 (3H， d, J = 6. 5Hz) ， 1. 21-1. 28 (3H, m) ， 1. 91- 2. 03 (1H， m) , 2. 94— 3. 00 (1H， m) , 3. 25-3. 35 (2H， m) ， 3. 48 - 3, 58 ( 1 H, m) , 4. 77 (IH, s) 7. 08-7. 51 ( 13 H, m) , 8. 32 -8. 37 (IH, m)

ES I -MS (m/e) : 399 [M + H] +

ジァステレオマ一 B

NMR (CDC 1₃) δ ： 1. 00 ( 3 H, d， J = 6. 6Hz) , 1 3

(3H, d， J = 6. 5Hz) , 1. 21— 1. 28 (3H, m) , 1. 91— 2. 03 (lH， m) , 3. 16-3. 18 ( 1 H, m) , 3. 25— 3. 35 (2H, m) ， 3. 90 ( 1 H, t， J = 9. 5Hz) , 4. 77 (IH, s) 7. 08-7. 51 ( 13 H, m) , 8. 32— 8. 37 ( 1 H, m) ES I -MS (m/e) : 399 [M + H] +

実施例 1 139 (Ar r Ph j R^ Ph j R^ H j R³ : i— P r ; R⁴ : N (R⁵) W-R⁶： 3, 3-Me₂-D i hyd r o i ndo l y l)

NMR (CDC 1₃) δ ： 1. 00 (3H， d， J = 6. 7Hz) , 1. 14 (3H， d, J = 6. 6Hz) , 1. 23 (3H， s) , 1. 26 (3H, s) ， 1. 87- 1. 98 (lH， m) ， 3. 14 (IH, d, J = 8. lHz) ， 3. 17 (1H， d, J = 10. 0Hz) , 3. 49 ( 1 H， d， J = 10. OHz) , 4. 76 (IH, s) ， 7. 09- 7. 49 (13H， m) ， 8. 34 (1H， d, J = 8. 3Hz)

ES I -MS (mZe) : 413 [M + H] +

実施例 1 140 (Ar r Ph j R^ Ph j R' r H i R³ : i -P r ; R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶： 7-Az a-d i hyd r o i ndo l y l )

XHNMR (CDC 1₃) δ ： 0. 99 (3H, d， J = 6. 9Hz) , 1. 03 (3H， d， J = 6. 7Hz) , 1. 92— 1. 98 (lH， m) , 2. 99 (2 H, t， J = 8. 2Hz) , 3. 97-4. 15 (2H， m) , 4. 72 ( 1 H, s) ， 4. 93-4. 94 (1H， b r s) , 6. 75 (1H， dd, J = 5. 1Hz, 7. 4Hz) , 7. 10-7. 39 (11 H, m) , 7. 81 (IH, d, J =4. 4Hz)

ES I -MS (mZe) : 386 [M + H] +

実施例 1 141 (Ar ： Ph j R Ph j R^ H ^³ : i -P r ； R⁴ : H ;

N (R⁵) W— R⁶ : 4— Me—D i hyd r o i ndo l y l )

^XHNMR (CDC 1₃) δ ： 0. 99 (3H, d， J = 6. 7Hz) ， 1. 12 (3H， d， J = 6. 7Hz) , 1. 89— 1. 95 (IH, m) ， 2. 23 (3

H， s) ， 2. 92 (2H, t , J = 8. 8Hz) , 3. 15 ( 1 H, d, J = 6. 4Hz) ， 3. 42 ( 1 H, d t, J = 8. 8Hz, 8. 8Hz) , 3. 7

6 (IH, d t， J = 8. 8Hz， 8. 8Hz) , 4. 75 (IH, s) , 6.

89 (1H， d, J = 7. 7Hz) , 7. 14— 7. 51 ( 11 H, m) , 8.

21 (1H， d， J = 8. 0Hz)

ES I -MS (mZe) : 399 [M + H] + 実施例 1142 (Ar ： Ph j R^ Ph j R^ H j R³ : i -P r ； R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ ： 5-Me-D i hyd r o i ndo l y l )

XHNMR (CDC 1₃) d ： 0. 98 (3H, d, J = 7. 0Hz) , 1. 13

(3H, d, J = 6. 6Hz) , 1. 85— 1. 97 (lH， m) , 2. 33 (2 H， s) , 2. 98 (2H， t， J = 8. 3Hz) , 3. 12 ( 1 H， d, J =

6. 5Hz) , 3. 37 (1H， d t, J = 10. 1Hz, 8. 3Hz) ， 3. 72 (IH, d t, J = 10. 1Hz, 8. 3Hz) , 4. 75 ( 1 H， s) ,

7. 00 (1 H, s) ， 7. 04 (IH, d， J = 8. 2Hz) ， 7. 15-7 33 (6H, m) ， 7. 39 (2H, d, J = 7. 5Hz) , 7. 47 (2H， d, J = 6. 9Hz) ， 8. 24 (1H， d， J = 8. 2Hz)

ES I -MS (mZe) : 399 [M + H] +

実施例 1143 (Ar : Ph ; R¹ : Ph ; R² : H ; R³ : i -P r ; R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ ： 6-Me-D i hyd r o i ndo l y l )

XHNMR (CDC 1₃) δ ： 0. 99 (3H, d， J = 6. 7Hz) , 1. 12 (3H， d, J = 6. 7Hz) , 1. 90— 1. 95 ( 1 H, m) , 2. 38 (3 H， s) , 2. 97 (2H, t, J = 8. 9Hz) , 3. 14 ( 1 H, d, J = 6. 9Hz) ， 3. 39 (IH, d t, J = 8. 9Hz, 8. 9Hz) , 3. 7

3 (IH, d t, ； 8. 9Hz, 8. 9Hz) ， 4. 75 ( 1 H, s) 6 87 (IH, d, ； 7. 3Hz) ， 7. 05-7. 51 (11 H, m) 8 23 (1H， s)

ES I一 MS (mZe) : 399 [M + H] +

実施例 1144 (Ar : Ph ; R¹ : Ph ; R² : H ; R³ : i -P r ； R⁴ : H ; N (R⁵) W— R⁶ : 4 - Me〇— D i hyd r o i ndo l y l )

NMR (CDC 1₃) (5 : 0. 99 (3H, d, J = 6. 7Hz) , 1. 12

(3H， d， J = 6. 7Hz) , 1. 90— 1. 98 (lH， m) ， 2. 94 (2 H， t , J = 8. 8Hz) , 3. 12 ( 1 H, d, J = 6. 3Hz) ， 3. 34

(1 H, d t , J = 8. 8Hz , 8. 8Hz) ， 3. 76 ( 1 H, d t, J = 8, 8Hz， 8. 8Hz) ， 3. 84 (3H, s) ， 4. 74 ( 1 H, s) , 6. 6 2 (1 H, d， J = 8. 2Hz) ， 7. 13— 7. 49 (11 H, m) , 7. 9 9 (1H, d, J = 8. 2Hz)

ES I -MS (mZe) : 415 [M + H] +

実施例 1 145 (Ar ： P j R^ Ph j R^ H i R³ : i -P r ； R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ ： 5-MeO-D i hyd r o i nd o l y l )

XHNMR (CDC 1₃) δ ： 0. 98 (3H, d， J = 6. 7Hz) , 1. 13 (3H, d, J = 6. 8Hz) , 1. 88— 1. 95 (lH， m) , 2. 98 (2 H, t, J = 8. 9Hz) , 3. 12 ( 1 H, d, J = 6. 9Hz) , 3. 37 ( 1 H, d t， J = 8. 9Hz， 8. 9Hz) , 3. 73 (1H, d t , J = 8 9Hz， 8. 9Hz) , 3. 79 ( 3 H， s) ， 4. 75 ( 1 H， s) , 6. 7 5 (2H, s) , 7. 13-7. 57 ( 10 H, m) , 8. 29 ( 1 H, d, J =9. 4Hz)

ES I -MS (m/e) : 415 [M + H] +

実施例 1 146 (Ar i P j R^ Ph j R' i H i R³ : i -P r ; R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ ： 6-MeO-D i yd r o i nd o l y l )

XHNMR (CDC 1₃) (5 : 0. 99 (3H， d， J = 7. 0Hz) , 1. 12 (3H， d, J = 7. 1Hz) , 1. 86 - 1. 97 (lH， m) , 2. 94 (2 H， t, J = 8. 2Hz) , 3. 13 (1H, d, J = 6. 6Hz) ， 3. 40 (1H, d t， J = 9. 1Hz, 8. 2Hz) , 3. 77 (1H, d t， J = 9 1Hz, 8. 2Hz) ， 3. 84 (s, 3 H) , 4. 74 ( 1 H, s) , 6. 6 1 (1H， dd， J = 2. 8Hz, 8. 7Hz) , 7. 04 ( 1 H, d， J = 8,

7Hz) , 7. 12-7 48 (1 OH, m) , 8. 07 (1H， d, J = 2. 8Hz)

ES I—MS (m/e) 415 [M + H] +

実施例 1 147 (Ar P h ; R¹ : P h ； R² : H ; R³ : i -P r ; R⁴ : HH；； NN ( (RR^5b)) WW--RR⁶⁶：： 7-MeO-D i yd r o i nd o l y l )

^NMR (CDC 1₃) d ： 0. 93 (6H, d， J = 7. 1Hz) , 1. 71 — 1. 81 (lH， m) ， 2. 85 -2. 92 (2H, m) , 3. 50 (3H， s) ， 3. 64 (1H， d， J =4. 9Hz) , 3. 95 (2H， t, 1 = 7. 6Hz) , 4. 73 (1H， s) , 6. 78 ( 1 H, d, J = 8. 2Hz) ， 6 88 (IH, d， J = 7. 8Hz) ， 6. 99— 7. 39 ( 11 H， m) ES I -MS (m/e) : 415 [M + H] +

実施例 1 l S

Ph R¹ : Ph ； R² : H ; R³ : i -P r ; R⁴ : H ; N (R⁵) W— R⁶ : 4— F—D i hyd r o i ndo l y l )

NMR (CDC 1₃) (5 : 1. 00 (3H， d, J = 6. 7Hz) , 1. 12 (3H， d, J = 6. 7Hz) , 1. 87— 1. 97 ( 1 H, m) , 3. 03 (2 H, t, J = 8. 9Hz) , 3. 13 ( 1 H, d, J = 6. 9Hz) ， 3. 37 — 3. 52 (lH， m) , 3. 79 (IH, d t , J = 8. 9Hz， 8 9Hz) 4. 73 (1H， s) ， 6. 76 ( 1 H, t, J = 8. 5Hz) ， 7 16-7 48 (1 IH, m) , 8. 13 (1H， d, J = 8. 2Hz)

ES I -MS (m/e) : 403 [M + H] +

実施例 1149 (Ar : Ph ; R^x : Ph ; R² : H; R³ : i— P r R⁴ : H ; N (R⁵) W—R⁶ : 5— F— D i hyd r o i ndo l y l )

XHNMR (CDC 1₃) (5 : 0. 99 (3H， d, J = 6. 7Hz) 1. 12 (3H， d, J = 6. 7Hz) , 1. 90 - 2. 00 (lH， m) ， 3 00 (2 H， t， J = 8. 5Hz) , 3. 13 ( 1 H, d， J = 6. 9Hz) 3. 39 (IH, d t , J = 8. 5Hz, 8. 5Hz) , 3. 76 (IH, d t， J = 8 5Hz， 8. 5Hz) , 4. 74 ( 1 H, s) ， 6. 86— 6. 95 (2H, m) 7. 13-7. 49 (10H, m) ， 8. 32 ( 1 H, d d, J -8. 8Hz， 4. 9 H z )

ES I—MS (m/e) : 403 [M + H] ⁺

実施例 1150 (Ar i Ph j R^ Ph i R^ H i R³ : i -P r R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ : 6-F-D i hyd r o i ndo l y l)

iHNMR (CDC 1₃) (5 : 1. 00 (3H, d, J = 6. 5Hz) 1. 12 (3H， d, J = 6. 5Hz) , 1. 84— 1. 96 ( 1 H, m) , 2 97 (2 H， t, J = 8. 2Hz) , 3. 13 (IH, d, J = 6. 3Hz) 3. 41 (IH, d t , J = 8. 7, 8. 2Hz) , 3. 79 ( 1 H, d t, J = 8. 7 8. 2Hz) , 4. 74 (IH, s) ， 6. 72 - 6. 75 (IH, m) , 7. 08 (IH, d d, J = 7. 1, 7. 1Hz) , 7. 13-7. 35 (6H， m) 7. 39 (2H, d, J = 6. 3Hz) ， 7. 47 (2H, d， J = 7. OHz) , 8. 12 (IH, d d, J = 10. 5, 2. 3Hz)

ES I -MS (mZe) : 403 [M + H] +

実施例 1151 (Ar : Ph ; R¹ : Ph ; R² : H ; R³ : i— P r ; R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ : 5-B r-D i yd r o i ndo l y l)

^NMR (CDC 1₃) δ ： 0. 99 (3H， d, J = 6. 5Hz) ， 1. 12 (3H， d， J = 7. OHz) , 1. 83- 1. 96 (lH， m) ， 3. 00 (2 H, t, J = 8. 2Hz) , 3. 13 (1H， d, J = 6. 5Hz) ， 3. 36 (IH, d t， J = 10. OHz, 8. 2Hz) , 3. 74 (1H， d t, J = 10. OHz, 8. 2Hz) , 4. 73 ( 1 H, s) ， 7. 14-7. 49 (1 3H， m) ， 8. 22 (1H， d, J = 8. 2Hz)

ES I -MS (mZe) : 465 [M + H] +

実施例 1152 (Ar ： Ph ; R¹ : Ph； R² : H ; R³ : i -P r ; R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ ： 4-MeOOC-D i hyd r o i ndo l y l)

XHNMR (CDC 1₃) δ ： 1. 00 (3H, d, J = 7. OHz) , 1. 12 (3H， d， J = 7. 1Hz) , 1. 87 - 1. 99 ( 1 H, m) , 3. 17 (1 H, d， J = 6. 6Hz) ， 3. 32 -3. 45 (3H, m) ， 3. 72-3. 81 (lH， m) ， 3. 90 (3H, s) , 4. 74 ( 1 H, s) , 7. 12- 7. 48 (11H, m) ， 7. 70 (1H， d， J = 7. 6Hz) ， 8. 59 (1 H, d, J = 7 · 7Hz)

ES I -MS (mZe) : 443 [M + H] +

実施例 1153 (Ar ： Ph i R^ Ph j R^ H j R³ : i一 P r ; R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ ： 4-HOOC-D i hyd r o i ndo l y l)

^NMR (CDC 1₃) δ ： 1. 03 (3H， d， J = 6. 8Hz) , 1. 15 (3H， d， J = 7. lHz) ， 1. 88-2. 05 (lH， m) ， 3. 21 (1 H, b r) ， 3. 32- 3. 49 (3H， m) , 3. 73 - 3. 86 (IH, m) , 4. 78 (IH, s) , 7. 14-7. 56 ( 11 H, m) , 7. 80 (1H， d, J = 7. 4Hz) , 8. 67 ( 1 H, d, J = 7. 6Hz)

ES I -MS (mZe) : 429 [M + H] + 実施例 1 154 (Ar : Ph ; R^x : Ph ; R² : H ; R³ : i -P r ; R⁴ : H； N (R⁵) W-R⁶ ： 4_H〇CH₂— D i hyd r o i ndo l y l)

XHNMR (CDC 1₃) δ ： 1. 06 (3H, d， J = 7. 0Hz) ， 1. 17

(3H， d， J = 7. 0Hz) , 1. 92 - 2. 05 (lH， m) , 3. 10 (2 H, t, J = 8. 3Hz) ， 3. 23 ( 1 H， b r) ， 3. 47 (1H， d t, J = 8. 7Hz， 8. 3Hz) , 3. 83 ( 1 H, d t， J = 9. 9Hz, 8. 3Hz) , 4. 69 (2H, s) ， 4. 82 (1H， s) , 7. 11-7. 58

(12H, m) ， 8. 39 (1H, d, J = 7. 8Hz)

ES I -MS (m/e) : 415 [M + H] +

実施例 1 155 (Ar i Ph j R^ Ph j R^ H j R³ : i— P r ; R⁴ :H ; N (R⁵) W-R⁶： 4-MeOCH₂-D i hyd r o i ndo l y l)

XHNMR (CDC 1₃) <5 : 0. 99 (3H， d， J = 6. 5Hz) ， 1. 13

(3H， d， J = 6. 5Hz) ， 1. 88— 1. 95 (lH， m) ， 3. 03 (2 H, t, J = 8. 4Hz) , 3. 15 ( 1 H， d， J = 7. 0Hz) ， 3. 38 (3H， s) ， 3. 43 (1H， d t， J = 10. 3Hz, 8. 4Hz) , 3. 77 (1H, d t, J = 10. 3Hz， 8. 4Hz) , 4. 41 (2H, s) , 4. 74 (1H， s) ， 7. 03 ( 1 H， d, J = 7. 6Hz) ， 7. 14— 7 35 (7H, m) ， 7. 39 (2H， d, J = 6. 8Hz) , 7. 48 (2H， d， J = 6. 8Hz) , 8. 34 (1 H, d, J = 7. 9Hz)

ES I -MS (m/e) : 429 [M + H] +

実施例 1 156 (Ar i P ^^ Ph j R^ H i R³ : i— P r ; R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶： 4-H₂NCH₂-D i hy d r o i n d o 1 y 1 )

^NMR (CDC 1₃) δ ： 0. 99 (3H, d, J = 7. lHz) ， 1. 12

(3H, d, J = 7. 1Hz) , 1. 82- 1. 96 (lH， m) ， 3. 00 (2 H, t, J = 8. 6Hz) , 3. 14 ( 1 H， d， J = 6. 5Hz) , 3. 43

(1H, d t , J = 10. 8Hz, 8. 6Hz) , 3. 77 ( 1 H, d t, J = 10. 8Hz, 8. 6Hz) , 3. 80 (2H， s) ， 4. 74 (1H， s) , 7. 04 (1 H, d， J = 7. 6Hz) , 7. 16 ( 1 H, d, J = 7. 2Hz) : 7. 22- 7. 37 (6H, m) ， 7. 38 (2H, d, J = 6. 9Hz) ， 7. 47 (2H， d， J = 6. 9Hz) , 8. 29 (1H, d, J = 7. 9Hz) ES I—MS (m/ e ) : 414 [M + H] +

実施例 11 57 (Ar i Ph i R^ Ph j R^ H j R³ : i -P r ; R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶： 4-MeNHCH₂-D i hyd r o i ndo l y l) ^NMR (CDC 1₃) δ ： 0. 99 (3H, d, J = 7. IHz) , 1. 12 (3H， d， J = 6. 6Hz) , 1. 86— 1. 99 (lH， m) ， 2. 48 (3 H, s) ， 3. 05 (2H, t , J = 8. 4Hz) , 3. 14 ( 1 H, d， J = 6. 5Hz) ， 3. 45 (1Ή, d t, J = 10. 0Hz, 8. 4Hz) ， 3. 71 (2H, s) , 3. 77 ( 1 H, d t, J = 10. 0Hz, 8. 4Hz) , 4. 74 (1H, s) , 7. 04 ( 1 H, d, J = 7. 6Hz) , 7. 15— 7 33 (7H, m) ， 7. 39 (2H, d， J = 6. 9Hz) ， 7. 48 (2H, d, J = 6. 9Hz) ， 8. 31 (1H, d， J = 8. 3Hz)

ES I -MS (m/e) : 428 [M + H] +

実施例 1158 (Ar : P ; R¹ : Ph ; R² : H ; R³ : i -P r ; R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶： 4-Me₂NCO-D i hyd r o i ndo l y l)

^XHNMR (CDC 1₃) δ ： 0. 99 (3H, d， J = 6. 7Hz) , 1. 12 (3H, d, J = 7. 1Hz) , 1. 85— 1. 98 (lH， m) ， 2. 95 (3 H, s) , 3. 02 (2H, t, J = 8. 4Hz) , 3. 11 (3H, s) , 3 14 (1H, d, J = 7. 0Hz) ， 3. 41 ( 1 H, d t, J = 9. 7Hz, 8. 4Hz) , 3. 76 ( 1 H, d t , J = 9. 7Hz, 8. 4Hz) , 4. 7 4 (1H， s) ， 6. 96 (1 H, d, J = 7. 5Hz) ， 7. 14— 7. 32 (7H, m) , 7. 39 (2H, d, J = 7. 0Hz) , 7. 47 (2H， d, 1=7. 0Hz) , 8. 39 (1H, d, J = 7. 6Hz)

ES I一 MS (m/e) : 456 [M + H] +

実施例 1159 (Ar i Ph j R^ Ph j R^Hj R³ : i -P r ; ⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ : D i hyd r o i s o i nd o l y l)

iHNMR (CDC 1₃) 6 ： 0. 98 (3H， d, J = 6. 8Hz) , 1. 15 (3H， d， J = 6. 8Hz) , 1. 82 - 2. 00 (lH， m) ， 3. 1 1 (1 H, d, J = 7. 3Hz) , 4. 15 ( 1 H， d, J = 14. 0Hz) , 4. 5 3 (1H, d, J = 14. 0Hz) , 4. 73 (1H， s) , 4. 79 (1H, d, J = 16. 1Hz) , 4. 99 ( 1 H, d, J = 16. 1Hz) , 7. 07 一 7. 50 (14H， m)

ES I -MS (m/e) : 385 [M + H] +

実施例 1160 (Ar : Ph ; R¹ : Ph ; R² : H ; R³ : i -P r ; R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ ： Te t r ahyd r oqu i no l i n y 1 )

NMR (CDC ") (5 : 0. 85 (3H, d， J = 7. OHz) , 0. 91

(3H, d, J = 7. 0Hz) ， 1. 70 - 1. 96 ( 1 H， m) , 2. 59-

2. 77 (2H， m) ， 3. 44 (1H, d t， J = 6. 4Hz, 6. 6Hz) ,

3. 66 (1H， d， J =4. 9Hz) ， 3. 81 ( 1 H, d t， J = 6. 4H z, 6. 6Hz) , 4. 77 ( 1 H， s) ， 6. 90 ( 1 H， t , J = 7. 6H z) , 6. 99- 7. 04 (2H, m) , 7. 12— 7. 31 (7H， m) ， 7. 33-7. 44 (4H, m)

ES I -MS (mZe) : 399 [M + H] +

実施例 1161 (Ar ： P h ; R¹ : P h ; R² : H ; R³ : i— P r ; R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ ： Te t r ahyd r o i s oqu i no l i n y 1 )

XHNMR (CDC 1₃) δ ： 0. 96 (3H, d, J = 6. 8Hz) , 1. 07

(3H, d， J = 6. 8Hz) ， 1. 84 ( 1 H, s e p, J = 6. 8Hz) , 2. 59 - 2. 72 (2H, m) , 3. 24- 3. 38 (2H， m) , 3. 76 一 3. 85 (1H， m) ， 4. 65 (1H， s) ， 4. 67 ( 1 H， d, J = 1 7. 5Hz) , 4. 96 (1H, d， J = 17. 5Hz) ， 7. 09— 7. 48

(14H, m)

ES I一 MS (mZe) : 399 [M + H] +

実施例 2001 (Ar : Ph ; R¹ : P h ; R² : H ; R³ : i - P r ; R⁴ : H； R⁵ : H ; R⁶ : Ph ; W：単結合）

^NMR (CDC 1₃) δ ： 0. 94 (3H， d， J = 6. 9Hz) ， 0. 98 (3H, d, J = 6. 9Hz, 2. 19 (1H, q d, J = 6. 9Hz， 4. 5 Hz) , 3. 07 (1H, d, J = 4. 5Hz) , 4. 78 ( 1 H， s) ， 7. 09 (1H, t, J = 7. 4Hz) , 7. 22 - 7. 38 ( 12 H, m) , 7. 52 (2H, d, J = 7. 6Hz) ， 8. 96 ( 1 H, s)

ES I -MS (m/e) : 359 [M + H] +

実施例 2002 (Ar ： Ph j R^ Ph j R^ H j R³ : i— P r R⁴ : H； R⁵ : Me ; R⁶ : Ph ; W:単結合）

iHNMR (CDC 1₃) 5 : 0. 75 (3H， d， J = 7. OHz) , 0. 90 (3H， d， J = 7. OHz) , 1. 55 - 1. 72 ( 1 H, m) , 3. 1 0 (1 H， d, J = 5. OHz) , 3. 30 (3H, s) ， 4. 80 ( 1 H, s) , 6 77 (2H, d, J = 7. 6Hz) ， 7. 02— 7. 45 (13H， m)

ES I一 MS (m/e) : 373 [M + H] +

実施例 2004 (Ar : P h ; R¹ : P h ; R² : H ; R³： i -P r ; R⁴ H； R⁵ : H ; R⁶ : 2 -Py r i dy l ； W：単結合）

^XHNMR (CDC 1₃) (5 : 0. 96 (3H, d， J = 6. 8Hz) ， 0. 98 (3H, d， J = 6. 8Hz) , 2. 09 - 2. 20 (lH， m) ， 3. 03 (1

H, d, J = 6. 2Hz) ， 4. 82 ( 1 H, s) ， 6. 99— 7. 04 (IH, m) , 7. 14— 7. 41 (1 OH, m) , 7. 69 (IH, t, J = 7. OH z) , 8. 23 (2H, d， J = 7. 7Hz) , 9. 83 ( 1 H， s)

ES I -MS (m/e) : 360 [M + H] +

実施例 2005 (Ar ： Ph ! R^ Ph i R^ H j R³ : i -P r ; R⁴ H；

R⁵ : Me ; R⁶ : 2-Py r i dy 1 ； W:単結合）

XHNMR (CDC 1₃) δ ： 0. 80— 0. 96 (6H, m) , 1. 70 - 1

80 (lH， m) ， 3. 20-3. 30 (IH, m) , 3. 34 (3H, s)

4. 83 (1H， s) ， 7. 02 - 7. 06 ( 1 H, m) , 7. 15— 7. 47 (12H， m) ， 8. 28- 8. 29 (1H， b r s)

ES I -MS (m/e) : 374 [M + H] ⁺

実施例 2006 (Ar ： Ph j R^ P i R^ H j R³ i -P r ; R⁴ : H ;

R⁵ : E t ; R⁶ : 2-Py r i dy 1 ; W：単結合）

iHNMR (CDC 1₃) δ : 0. 82 (3H, b r) , 0 92 (3H， d, J

=6. 6Hz) , 1. 12- 1. 20 (3H, m) ， 1. 70 - 1. 85 (IH, m) ， 3. 06 (IH, d， J = 6. 2Hz) , 3. 80— 4. 01 (2H, m) , 4. 86 (IH, s) ， 7. 02- 7. 08 (lH， m) 7. 16-7. 48

(12H， m) , 8. 3 1 ( 1 H, b r)

ES I -MS (m/e) : 388 [M + H] +

実施例 2007 (Ar ： Ph j R^ Ph i R^ H j R³ P r ; R⁴ : H R⁵ : H ; R⁶ : 2 -Th i a z o 1 y 1 ； W：単結合）

^XHNMR (CDC ") δ ： 0. 93 (3H， d, J = 6. 6Hz) ， 0. 97 (3H, d, J = 7. 0Hz) , 2. 03— 2. 1 1 (IH, m) , 3. 16 (1

H, d, J = 5. 4Hz) , 4. 79 (1H， s) ， 6. 92 ( 1 H， d, J =

3. 7Hz) ， 7. 17-7. 40 (1 1 H, m)

ES I -MS (m/e) : 366 [M + H] +

実施例 2008 (Ar : Ph ; R¹ : P h ; R² : H ; R³ : i -P r ; R⁴ :

H； R⁵ : Me ； R⁶ : 2-Th i a z o l y l ； W:単結合）

NMR (CDC 1₃) 6 ： 1. 00 (3H， d, J = 6. 6Hz) , 1 07 (3H, d, J = 6. 6Hz) , 1. 94 (1 H, ad, J = 6 6Hz, 6.

6Hz) , 3. 40 (3H， s) ， 3. 53 ( 1 H， d, J = 6 6Hz) ， 4 64 (IH, s) , 7. 03 (IH, d, J = 3. 9Hz) ， 7 16-7. 4 5 (1 OH, m) , 7. 53 ( 1 H, d, J = 3. 9Hz)

ES I—MS (m/e) : 380 [M + H] +

実施例 2124 (Ar ： Ph ; R¹ : Ph ； R² : H ; R³ i— P r ； R H ; R⁵ : H ; R⁶ : 3-Py r i dy l ； W：単結合）

^NMR (CDC 1₃) d ： 0. 95 - 0. 99 (6H, m) , 2. 17-2. 24 (IH, m) ， 3. 14 (IH, d, J =4. 7Hz) , 4 77 (IH, s) , 7. 22- 7. 38 ( 10 H, m) , 8. 17 (IH, dd， J = 8. 4 Hz) ， 8. 32 (1H， d, J =4. 6Hz) ， 8. 45 ( 1 H, d， J = 2 6Hz) ， 9. 1 6 (IH, s)

ES I -MS (m/e) : 360 [M + H] +

実施例 2126 (Ar ： P j R^ P j R^ H j R³ : i— P r ; R⁴ : H ; R⁵ : H ; R⁶ : 4-Py r i dy 1 ； W：単結合）

iHNMR (CDC 1₃) δ ： 0. 95 (3H， d， J = 5. 5Hz) , 0. 97 (3H, d, J = 5. 5Hz) ， 2. 14-2. 24 ( 1 H, m) , 3. 13 (1 H, d, J =4. 7Hz) , 4. 75 ( 1 H, s) , 7. 26- 7. 43 (11 H, m) ， 8. 47 (2H, d, J = 6. 3Hz) ， 9. 29 (1H， s) ES I—MS (m/e) : 360 [M + H] +

実施例 2128 (Ar i Ph j R^ Ph j R^ H i R³ : i一 P r ; R⁴ :H ; R⁵ : H ; R⁶ : 4-Me-2-Th i a z o l y l ； W：単結合）

^NMR (CDC 1₃) δ ： 0. 95 (6H, d， J = 7. OHz) , 2. 11 -2. 20 (1H， m) ， 2. 35 (3H， s) ， 3. 14 (1H， d, J = 5 1Hz) , 4. 78 (1H, s) , 6. 51 ( 1 H, s) , 7. 25-7. 37 (1 OH, m)

ES I—MS (m/e) : 380 [M + H] +

実施例 2130 (Ar ： P i R^ Ph i R^ H j R³ : i— P r ; R⁴ :H ; R⁵ : H ; R⁶ : 5-Me-2-Th i a z o l y l ； W：単結合）

^NMR (CDC 1₃) δ ： 0. 88 (3H， d， J = 6. 8Hz) , 0. 97 (3H， d, J = 6. 8Hz) , 2. 00-2. 18 (lH， m) ， 2. 33 (3 H, s) ， 3. 10 (1H, d， J = 5. 6Hz) ， 4. 76 ( 1 H, s) ， 6 43 (1H, s) ， 7. 12-7. 43 (10 H, m)

ES I -MS (m/e) : 380 [M + H] +

実施例 2132 (Ar i P j R^ Ph i R^H j R³ : i -P r ； R⁴ : H ; R⁵ : H ; R⁶ : 4, 5—Me ₂— 2—Th i a z o 1 y 1 ; W：単結合）

^XHNMR (CDC 1₃) (5 : 0. 94 (6 H, d， J = 6. 9Hz) , 2. 11 -2. 23 (lH， m) ， 2. 24 (3H, s) ， 2. 28 (3H, s) , 3. 11 (1H， d, J = 5. 0Hz) , 4. 77 ( 1 H, s) , 7. 14-7. 4 7 (1 OH, m)

ES I -MS (mZe) : 394 [M + H] +

実施例 2134 (Ar ： Ph j R^ Ph j R' iHj R³ : i— P r ; R⁴ :H ; R⁵ : H ; R⁶ : 4-Ph-2-Th i a z o l y l ； W：単結合）

^NMR (CDC 1₃) 6 ： 0. 99 (6H， d， J = 7. OHz) , 2. 16 一 2. 27 (lH， m) ， 3. 12 (1H， d， J = 6. 7Hz) , 4. 82 (1 H， s) , 6. 94 (2H, t, 7. 9Hz) ， 7. 12 (1H, s) , 7. 1 6-7. 44 (13 H, m) , 7. 83 (2H， d， J = 6. 7Hz) ， 10. 22 (1H， b r)

ES I - MS (mZe) : 442 [M + H] +

実施例 1068

2 - (4- (2, 3—ジヒドロー 1H

—インドール— 1一ィル）一 3—メチル— 1ーブ夕ノン

4—フルォロベンゾニトリル 5 Omg (0. 4 Ommo 1)を無水トルエン（10 ml) に溶解、加熱還流し、フエニルマグネシウムクロライドの 1. 0Mシクロへキサン溶液 0. 45ml (0. 45 mmo 1 )を滴下した。滴下終了後反応液を 2時間加熱還流した。反応液を室温に冷却し無水メタノール 0. 2mlを加え、室温で 30分攪拌した。反応液をセライト濾過し、濾液を減圧下に濃縮しィミン (収率： 100%) を淡黄色油状物として得た。

得られたィミンの塩ィ匕メチレン（5ml) 溶液にァミン塩酸塩 10 Omg (0. 4 Ommo 1) を加え、反応液を室温で一晩攪拌した。反応液をセライト濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。得られた残渣を塩ィヒメチレン（5ml) に溶解し、シァノ水素化ホウ素ナトリウム 5 Omg (mmo l) 及び酢酸 0. 05mlを加え、反応液を室温で 1時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリゥム水溶液を添加し、クロ口ホルムで抽出し、有機層を蒸留水及び飽和食塩水溶液で洗浄し、乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（へキサン：酢酸ェチルエステル =6 ： 1) により精製し、表題化合物のジァステレォマ一混合物 10 lmg (収率： 63%) を無色油状物として得た。

ジァステレオマ一 A

^NMR (CDC 1₃) 6 ： 1. 00 (3H， d, J = 6. 7Hz) , 1. 10 (3H， d， J = 6. 7Hz) , 1. 89— 1. 95 (lH， m) , 3. 04 (2 H， d t, J = 8. 4Hz, 8. 4Hz) , 3. 13 ( 1 H, d d, J = 6. 8 Hz, 6. 8Hz) , 3. 35— 3. 50 ( 1 H, m) , 3. 70-3. 81 (1 H, m) , 4. 72 (1H， s) ， 6. 90 - 7. 08 (3H, m) , 7. 14 -7. 47 (9H， m) , 8. 36 ( 1 H, d, J = 8. 2Hz) ES I -MS (m/e) : 403 [M + H] +

ジァステレオマー B

^NMR (CDC 1₃) δ ： 1. 00 (3H， d, J = 6. 7Hz) , 1. 11 (3H, d， J = 6. 8Hz) , 1. 89 - 1. 95 ( 1 H, m) , 3. 04 (2 H, d t, J = 8. 4Hz, 8. 4Hz) ， 3. 13 (1H, d d, J = 6. 8 Hz, 6. 8Hz) , 3. 35— 3. 50 (lH， m) ， 3. 70-3. 81 (1

H, m) ， 4. 72 (1H, s) , 6. 90— 7. 08 (3H, m) ， 7. 14 -7. 47 (9H， m) ， 8. 36 (1H, d, J = 8. 2Hz)

ES I -MS (m/e) : 403 [M + H] +

実施例 1068と同様にして、前記の化合物リストの化合物例番号に対応する実施例 1027、 1029、 1035、 1037、 1039、 1041、 104 2、 1043、 1048、 1049、 1050、 1058、 1059、 1060， 1065、 1066、 1067、 1068、 1075、 1076、 1077、 1 081、 1082、 1087、 1089、 1090、 1091、 1095、 10 98、 1099、 1102、 1103、 1 108、 1110、 1111、 111 2、 1113、 1114、 1115、 11 16、 1117、 1 118、 1119， 1120、 1124、 1128、 1130、 1 181、 1182、 1 183、 1 199、 1202、 1248、 1249、 1250、 1251、 1252、 12 53、 1254、 1255、 1274、 1275、 1276、 1277、 127 82118、 2119及び実施例 2120の化合物を得た。以下にこれらの物理定数を示す。

実施例 1027 (Ar ： Ph j R^Me ； R² : H; R³ : i -P r ； R⁴ : H； N (R⁵) W-R⁶： Te t r a yd r o i s oqu i no l i ny 1 ) ジァステレオマー A

NMR (CDC 1₃) δ ： 0. 81 (3H, d， J = 6. 9Hz) ， 0. 87 (3H， d, J = 6. 9Hz) ， 1. 26 - 1. 30 (3H， m) , 1. 68—

I. 77 (lH， m) , 2. 84— 2. 92 (2H， m) , 3. 09 ( 1 H, d, J = 6. 5Hz) , 3. 30-3. 41 ( 1 H, m) , 3. 49 -3. 57 (1 H, m) ， 3. 75 - 3. 80 ( 1 H, m) ， 4. 18 (1H， d, J - 16 H z) ， 4. 28 (IH, d， J = 16Hz) ， 6. 81-7. 32 (9H， m) ES I一 MS (m/e) : 337 [M + H] ⁺

ジァステレオマー B

iHNMR (CDC 1₃) δ ： 0. 90 (3H， d， J = 6. 9Hz) , 0. 94 —0. 98 (3H, m) ， 1. 32 (3H， d， J = 6. 6Hz) , 1. 77 -

1. 84 (IH, m) ， 2. 67— 2. 75 (2H， m) ， 3. 26 (1H， d:

J = 6. 2Hz) ， 3. 28 - 3. 35 (lH， m) ， 3. 59 -3. 74 (2

H, m) , 4. 15 (1H， d, J = 16Hz) , 4. 43 ( 1 H, d， J = 1

6Hz) , 7. 07 - 7. 28 (9H， m)

ES I—MS (m/e) : 337 [M + H] +

実施例 1029 (Ar : Ph ; R¹ : i - P r ; R ² : H ; R ³ : i— P r ; R⁴ :

H ; N (R⁵) W-R⁶ : D i hyd r o i ndo l y l )

iHNMR (CDC 1₃) (5 : 0. 72 - 1. 08 (12H， m) ， 1. 79— 1.

90 (2H, m) ， 2. 95 (1H， d, J = 6. 7Hz) , 3. 00 (2H, t, J = 6. 7Hz) , 3. 25 ( 1 H, d， J = 6. 7Hz) , 3. 28— 3.

37 (lH， m) , 3. 62— 3. 71 ( 1 H, m) , 7. 01—7. 31 (9

H, m)

ES I -MS (m/e) : 351 [M + H] ⁺

実施例 1035 (Ar ： Ph ; R¹ : Cyc l ohexy l ; R² : H ; R³ : i -P r ； R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ : D i yd r o i ndo l y l )

^NMR (CDC 1₃) δ ： 0. 78 - 1. 93 (18 H, m) , 2. 91 (1 H， d, J = 6. 8Hz) , 2. 99 (2H, t, J = 7. 6Hz) , 3. 24 (IH, d， J = 6. 7Hz) ， 3. 30— 3. 37 ( 1 H， m) , 3. 62 - 3. 68 (lH， m) , 7. 02- 8. 35 (9H， m)

ES I -MS (m/e) : 391 [M + H] +

実施例 1037 (Ar : Ph ; R¹ : Cyc l op en t y l ; R² :H ; R³ : i -P r ; R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ : D i hyd r o i ndo l y l ) iHNMR (CDC 1₃) (5 : 0. 88 (3H, d, J = 6. 7Hz) , 1. 02 (3H, d， J = 6. 7Hz) , 1. 26 -2. 04 ( 10 H, m) ， 2. 86 一 2. 89 (IH, m) ， 2. 91 -3. 06 (2H, m) , 3. 20 ( 1 H, d， J = 8. 5Hz) , 3. 39- 3. 48 (lH， m) ， 3. 62— 3. 74 (IH, m) ， 7. 00 - 7. 34 (8H， m) , 8. 34 ( 1 H, d, J = 8. 2Hz)

ES I -MS (mZe) : 377 [M + H] +

実施例 1039 (A r : Ph ; R¹ : Cy c l op r o py l ； R² : H ; R³ : i -P r ； R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ : D i hyd r o i nd o l y l ) ^XHNMR (CDC 1₃) δ ： 0. 85 (3H， d, J = 6. 6Hz) , 1. 01 — 1. 07 (4H, m) ， 1. 15 (3H, d， J = 6. 5Hz) ， 1. 22- 1. 30 (1 H, m) , 1. 75- 1. 84 (IH, m) ， 2. 09— 2. 33 (IH, m) ， 2. 64-2. 72 ( 1 H, m) 2. 87-2. 91 ( 1 H， m) , 3. 09 (0. 5H, d， J = 1 1 Hz) , 3. 21 -3. 26 (lH， m) ， 3. 50 - 3. 68 (1. 5H， m) , 7. 01— 8. 36 (9H, m)

ES I -MS (m/e) : 349 [M + H] ⁺

実施例 1041 (Ar ： Ph j R¹ : 2-Me-Ph ; R² : H ; R³ : i一 P r ； R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ : D i hyd r o i nd o l y l)

ジァステレオマー A

^NMR (CDC 1₃) δ ： 1. 03 (3H, d, J = 6. 5Hz) , 1. 16 (3H， d, J = 6. 7Hz) , 1. 90— 2. 01 ( 1 H, m) , 2. 15 (3 H, s) ， 3. 05 (2H, t， J = 8. 5Hz) , 3. 15 (1H， d, J 7. 0Hz) , 3. 30 - 3. 50 (1H_? m) , 3. 73— 3. 86 (1H， m) ， 5. 02 (IH, s) ， 7. 08- 7. 54 (1 IH, m) , 7. 7 1 (1 H， d， J = 7 · 4Hz) , 8. 41 (IH, d， J = 7. 8Hz)

ES I -MS (m/e) : 399 [M + H] +

ジァステレオマ一 B

^NMR (CDC 1₃) δ ： 1. 03 (3H， d, J = 6. 5Hz) ， 1. 18 (3H, d, J = 6. 7Hz) , 1. 90-2. 0 1 (lH， m) ， 2. 39 (3 H, s) ， 3. 08 (2H, t, J = 8. 5Hz) , 3. 21 ( 1 H, d， J = 7. 0Hz) , 3. 30— 3. 50 (IH, m) ， 3. 73 - 3. 86 (IH, m) ， 5. 04 (1H, s) , 7. 08— 7. 54 (l lH， m) ， 7. 7 1 (1 H, d， J = 7. 4Hz) ， 8. 41 (1 H, d， 1=7. 8Hz)

ES I -MS (m/e) : 399 [M + H] +

実施例 1042 (Ar ： Ph j R¹ : 3-Me -Ph ; R² : H ; R³ : i -P r ; R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ : D i hyd r o i nd o l y l)

ジァステレオマ一 A

^NMR (CDC 1₃) 6 : 1. 14 (3H, d， J = 6. 5Hz) , 1. 18 (3H， d, J = 6. 6Hz) ， 1. 91— 2. 02 (lH， m) , 2. 32 (3

H， s) ， 3. 07 (2H， t, J = 8. 6Hz) , 3. 19 ( 1 H, d， J = 6. 5Hz) , 3. 44 (1H， d t, J = 9. 4， 8. 6Hz) , 3. 79 (1

H, d t, J = 9. 4， 8. 6Hz) , 4. 76 ( 1 H, s) ， 7. 00— 7.

38 (1 OH, m) , 7. 44 ( 1 H， d， J = 7. 4Hz) ， 7. 52 ( 1 H， d， J = 7. 4Hz) , 8. 41 (1H, d, J = 7. 7Hz)

ES I -MS (m/e) : 399 [M + H] +

ジァステレオマ一 B

^NMR (CDC 1₃) δ : 1. 14 (3H, d， J = 6. 5Hz) ， 1. 18 (3H, d, J = 6. 6Hz) ， 1. 91 -2. 02 (1H, m) ， 2. 36 (3

H, s) , 3. 09 (2H， t， J = 8. 6Hz) , 3. 20 ( 1 H， d, J =

6. 5Hz) ， 3. 49 (1H， d t, J = 9. 4Hz, 8. 6Hz) , 3. 8 1 (1H， d t， J = 9. 4Hz, 8. 6Hz) , 4. 76 ( 1 H, s) , 7.

00 - 7. 38 (1 OH, m) ， 7. 44 ( 1 H, d, J = 7. 4Hz) , 7.

52 (1H, d, J = 7. 4Hz) , 8. 41 ( 1 H, d, J = 7. 7Hz)

ES I -MS (m/e) : 399 [M + H] +

実施例 1043 (Ar ： Ph ; R¹ : 4-Me-Ph ; R² : H ; R³ : i—P r ; R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ : D i hyd r o i nd o l y l)

ジァステレオマ一 A

^NMR (CDC 1₃) δ ： 1. 04 (3H, d, J = 6. 5Hz) , 1. 17 (3H, d， J = 6. 6Hz) , 1. 90— 2. 02 (lH， m) , 2. 3 1 (3 H, s) , 3. 05 (2H， t , J = 7. 9Hz) ， 3. 19 ( 1 H, d, J = 6. 3Hz) , 3. 47 (IH d t , J = 9. 5Hz, 7. 9Hz) , 3. 7 3- 3. 85 (lH， m) ， 4 76 (1H， s) ， 7. 05 - 7. 43 (1 1 H, m) , 7. 51 (IH, d 1 =7. 0Hz) , 8. 40 (IH, d, J =

7. 8Hz)

ES I -MS (m/e) ： 39 9 [M + H] +

ジァステレオマー B

XHNMR (CDC 1₃) δ ： 1 . 04 (3H, d, J = 6. 5Hz) , 1. 17 (3H， d， J = 6. 6Hz) , 1. 90— 2. 02 (lH， m) ， 2. 37 (3 H, s) ， 3. 07 (2H， t J = 7. 9Hz) , 3. 20 (1H， d, J = 6. 3Hz) , 3. 51 (IH , d t， J = 9. 5, 7. 9Hz) ， 3. 73- 3. 85 (1H， m) , 4. 76 (IH, s) ， 7. 05 - 7. 43 (1 1 H， m) ， 7. 51 (IH, d， J =7. 0Hz) , 8. 40 (1 H, d, J = 7. 8Hz)

ES I -MS (m/e) ： 39 9 [M + H] ⁺

実施例 1 048 (A r ： Ph ； R¹ : 2 -Me O-Ph ； R² : H ; R 1 一 P r ； R⁴ : H ; N (R⁵) W- R' D i hyd r o i nd o l y l)

ジァステレオマー A

XHNMR (CDC 1₃) δ ： 0 . 99 (3H, d， J = 6. 6Hz) , 1. 12 (3H， d, J = 6. 6Hz) ， 1. 86- 1. 99 (1 H, m) , 3. 02 (2 H, t, J = 8. 2Hz) , 3. 13 (IH, d, J = 6. 6Hz) , 3. 41 (IH, d t, J = 10. 3H z, 8. 2Hz) , 3. 72 - 3. 87 (1H， m) , 3. 75 (3H, s) ， 4. 73 (IH, s) , 6. 68 -6. 80 (1 H, m) ， 6. 97-7. 32 (9H, m) , 7. 39 ( 1 H, d, J = 7. 4 Hz) , 7. 46 (1H， d, J = 7. 5Hz) ， 8. 36 (1 H, d, J = 8. 2Hz)

ES I -MS (m/e) ： 41 5 [M + H] +

ジァステレオマー B

XHNMR (CDC 1₃) δ 1 • 01 (3H， d, J = 6. 6Hz) , 1. 1 3 (3H, d， J = 6. 6Hz) , 1. 86— 1. 99 (IH, m) , 3. 05 (2 H, t , J = 8. 2Hz) ， 3. 19 ( 1 H, d， J = 6. 6Hz) , 3. 49 (1H， d t, J = 10. 3Hz, 8. 2Hz) , 3. 72— 3. 87 ( 1 H, m) , 3. 78 (3H, s) , 4. 73 (1H， s) ， 6. 68 -6. 80 (1 H, m) , 6. 97 - 7. 32 (9H, m) ， 7. 39 (IH, d， J = 7. 4 Hz) ， 7. 46 (IH, d, J = 7. 5Hz) , 8. 36 ( 1 H， d, J = 8 2Hz)

ES I -MS (m/e) : 415 [M + H] +

実施例 1049 (Ar ： Ph j R¹ : 3-MeO-Ph ; R² : H ; R³ : i - P r ； R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ : D i hyd r o i ndo l y l)

ジァステレオマ一 A

^XHNMR (CDC 1₃) d ： 0. 97 (3H， d, J = 6. 5Hz) ， 1. 13 (3H， d， J = 6. 5Hz) , 1. 87— 1. 97 (lH， m) , 3. 02 (2 H, t, J = 8. 9Hz) ， 3. 10 (1H， d, J = 7. 3Hz) , 3. 37 -3. 50 (IH, m) , 3. 68— 3. 82 (lH， m) ， 3. 59 (3H， s) ， 5. 16 (IH, s) , 6. 72 ( 1 H， d, J = 7. 7Hz) , 6 8 5-7. 50 (10 H, m) , 7. 62 (IH, d, J = 7. 7Hz) , 8 3 7 (1H， d， J = 8. 2Hz)

ES I—MS (m/e) : 415 [M + H] +

ジァステレオマー B

^NMR (CDC 1₃) δ ： 0. 97 (3H， d, J = 6. 5Hz) , 1. 13 (3H， d， J = 6. 5Hz) ， 1. 87— 1. 97 (IH, m) ， 3. 02 (2

H， t， J = 8. 9Hz) , 3. 13 ( 1 H， d, J = 7. 3Hz) ， 3. 37

—3. 50 (lH， m) ， 3. 68 - 3. 82 ( 1 H, m) , 3. 73 (3H, s) ， 5. 27 (IH, s) ， 6. 79 ( 1 H， d, J = 7 7Hz) ， 6. 8

5-7. 50 (1 OH, m) , 7. 82 ( 1 H, d, J = 7 7Hz) ， 8. 4

0 (1 H, d, J = 8. 2Hz)

ES I一 MS (m/e) : 415 [M + H] +

実施例 1050 (Ar ： Ph j R¹ : 4-MeO-Ph ; R² : H ; R³

P r ; R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ : D i yd r o i ndo l y l ) ジァステレオマー A

^NMR (CDC 1₃) δ ： 0. 99 (3H, d， J = 6. 8Hz) ， 1. 11 (3H， d， J = 5. 6Hz) ， 1. 88— 1. 94 (lH， m) ， 3. 03 (2 H， d t, J = 8. 3Hz， 8. 3Hz) ， 3. 15 (1H, b r s) , 3. 3 5-3. 51 (1H, m) , 3. 76 ( 1 H, d t, J = 8. 3Hz, 8. 3H z) ， 3. 70 (3H， s) ， 4. 70 ( 1 H, s) , 6. 78 ( 1 H, d, J =8. 8Hz) ， 6. 85 (1 H, d, J = 8. 8Hz) ， 7. 04 ( 1 H, t, J = 7. 4Hz) ， 7. 15-7. 47 (1 OH, m) ， 8. 36 (1H， d, J = 7. 9Hz)

ES I -MS (m/e) 415 [M + H] +

ジァステレオマー B

^XHNMR (CDC 1₃) δ : 0 99 (3H， d, J = 6. 8Hz) , 1. 11 (3H, d， J = 5. 6Hz) , 1. 88-1. 94 (1 H, m) , 3. 03 (2 H， d t, J = 8. 3Hz, 8. 3Hz) , 3. 15 (1H, b r s) , 3. 3

55--33.. 5511 ( (11HH,, mm)) , 33.. 76 (1H, d t, J = 8. 3Hz, 8. 3H z) , 3. 79 (3H， s) , 4. 70 ( 1 H, s) , 6. 78 (1H, d, J =8. 8Hz) , 6. 85 (1H， d， J =8. 8Hz) , 7. 04 ( 1 H, t, J = 7. 4Hz) , 7. 15-7. 47 (1 OH, m) ， 8. 36 ( 1 H, d， J = 7. 9Hz)

ES I -MS (m/e) : 415 [M + H] ⁺

実施例 1058 (A r ： Ph ; R¹ : 4-PhCOO-Ph ; R² : H ; R³ : i -P r ; R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ : D i hyd r o i ndo l y l) ジァステレオマー A

^XHNMR (CDC 1₃) δ ： 0. 99 (3H, d, J = 6. 9Hz) ， 1. 12 (3H， d, J = 6. 9Hz) , 1. 88- 1. 98 ( 1 H, m) , 3. 04 (2 H, t， J = 8. 2Hz) , 3. 19 ( 1 H, d, J = 7. 0Hz) ， 3. 35 一 3. 50 (lH， m) ， 3. 70— 3. 84 ( 1 H, m) , 4. 79 (1H， s) , 7. 02 - 7. 65 (13H, m) ， 8. 10 (2H, d, J = 8. 7H z) ， 8. 17 (2H, t, J = 7. 0Hz) ， 8. 37 ( 1 H, d， J = 7. 9Hz)

ES I -MS (mZe) : 505 [M + H] +

ジァステレオマー B

^NMR (CDC 1₃) δ ： 1. 02 (3H， d， J = 6. 9Hz) , 1. 12 (3H， d， J = 6. 9Hz) ， 1. 88 - 1. 98 (lH， m) ， 3. 01 (2 H, t , J = 8. 2Hz) , 3. 16 ( 1 H, d, J = 7. 0Hz) , 3. 35 -3. 50 (IH, m) , 3. 70- 3. 84 (lH， m) ， 4. 78 (1H， s) ， 7. 02 - 7. 65 (13H， m) , 8. 10 (2H， d， J = 8. 7H z) ， 8. 17 (2H， t, J = 7. 0Hz) , 8. 37 ( 1 H， d, J = 7. 9 H z )

ES I -MS (m/e) : 505 [M + H] +

実施例 1059 (A r ： Ph ; R¹ : 4-MeNHCOCH₂0-Ph ; R² : H ; R ³ : i -P r ; R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ : D i hyd r o i ndo l y 1 )

ジァステレオマー A

^XHNMR (CDC 1₃) 5 : 1. 00 (3H， d， J = 6. 7Hz) , 1. 11 (3H， d, J = 6. 7Hz) , 1. 89— 1. 94 (IH, m) ， 2. 88-

2. 92 (3H， m) ， 3. 04 (2H, d t， J = 7. 8Hz， 7. 8Hz) :

3. 12— 3. 16 (lH， m) , 3. 36— 3. 51 (lH， m) ， 3. 71 -3. 81 (lH， m) ， 4. 41 (2H, s) ， 4. 71 ( 1 H, s) ， 6.

53— 6. 58 (IH, b r s) ， 6. 79 (IH, d, J = 8. 8Hz) ， 6.

86 (1H， d, J = 8. 7Hz) ， 7. 05 ( 1 H, t , J = 7. 4Hz) ,

7. 16-7. 47 (9H, m) , 8. 35 (1H， d, J = 8. 2Hz)

ES I—MS (m/e) : 472 [M + H] +

ジァステレオマー B

^NMR (CDC 1₃) (5 : 1. 00 (3H, d, J = 6. 7Hz) , 1. 11 (3H， d, J = 6. 7Hz) , 1. 89— 1. 94 (lH， m) ， 2. 88—

2. 92 (3H, m) , 3. 04 (2H, d t， J = 7. 8Hz， 7. 8Hz) ，

3. 12— 3. 16 (IH, m) , 3. 36-3. 51 ( 1 H, m) , 3. 71 —3. 81 (lH， m) ， 4. 47 (2H， s) , 4. 71 (IH, s) , 6. 53— 6. 58 (1H， b r s) , 6. 79 (IH, d, J = 8. 8Hz) , 6 86 (1H， d， J = 8. 7Hz) ， 7. 05 ( 1 H， t , 1 = 7. 4Hz) , 7. 16-7. 47 (9H， m) ， 8. 35 (IH, d, J = 8. 2Hz) ES I -MS (m/e) : 472 [M + H] +

実施例 1060 (Ar Ph R A— n— P r NHC〇CH₂0— Ph； R ² : H ; R³ : i -P r ； R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ : D i yd r o i nd o 1 y 1 )

ジァステレオマー A

iHNMR (CDC 1₃) (5 : 0. 88— 1. 01 (6H, m) , 1. 10 (3H d, J = 6. 6Hz) , 1. 48- 1. 62 (2H， m) ， 1. 89— 1. 95 (IH, m) , 3. 03 (2H, d t， J = 7. 9Hz， 7. 9Hz) , 3. 1 0— 3. 15 (IH, b r s) ， 3. 23— 3. 34 (2H， m) ， 3. 36-

3. 52 (lH， m) ， 3. 71-3. 84 (IH, m) , 4. 41 (2H, s)

4. 71 (1H， s) , 6. 51-6. 60 (1H， b r s) , 6. 79 (1 H d, J = 8. 8Hz) , 6 87 (IH, d， J = 8. 6Hz) , 7. 05 (1 H, t， J = 7. 3Hz) 7. 16-7. 47 (9H， m) , 8. 35 (IH, d, J = 7. 9Hz)

ES I -MS (m/e) ： 500 [M + H] +

ジァステレオマー B

^NMR (CDC 1₃) δ 0. 88— 1. 01 (6H, m) , 1. 11 (3H， d, J = 6. 7Hz) , 1. 48- 1. 62 (2H, m) , 1. 89-1. 95 (lH， m) ， 3. 03 (2H, d t, 1 = 7. 9Hz， 7. 9Hz) ， 3. 1 0-3. 15 (1H， b r s) , 3. 23 - 3. 34 (2H, m) , 3. 36—

3. 52 (lH， m) , 3. 71-3. 84 (IH, m) ， 4. 47 (2H， s)

4. 71 (IH, s) ， 6. 51-6. 60 (IH, b r s) , 6. 79 (IH d， J = 8. 8Hz) ， 6. 87 ( 1 H, d, J = 8. 6Hz) , 7. 05 (1 H， t, J = 7. 3Hz) , 7. 16-7. 47 ( 9 H, m) , 8. 35 (IH d, J = 7. 9Hz) ES I -MS (m/e) : 500 [M + H] +

実施例 1065 (Ar : Ph ; R¹ : 4-CF₃-P ； R²： H ; R³ : i - P r ; R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶： D i hyd r o i ndo l y l )

ジァステレオマー A

XHNMR (CDC 1₃) δ ： 1. 01 (3H， d, J = 6. 7Hz) , 1. 11 (3H， d， J = 6. 7Hz) , 1. 89— 1. 97 (lH， m) ， 3. 04 (2 H, d t, J = 8. 9Hz， 8. 9Hz) , 3. 1 1 ( 1 H, d， J = 6. 3H z) , 3. 33— 3. 50 (1H, m) ， 3. 71— 3. 86 (1H, m) , 4.

79 (1H， s) ， 7. 06-7. 61 (12H, m) ， 8. 35 ( 1 H， d, J = 7. 9Hz)

ES I -MS (m/e) : 453 [M + H] +

ジァステレオマ一 B

^XHNMR (CDC 1₃) δ ： 1. 03 (3H, d, J = 6. 7Hz) , 1. 12 (3H， d, J = 6. 7Hz) , 1. 89— 1. 97 (1H, m) , 3. 04 (2 H, d t , J = 8. 9Hz， 8. 9Hz) , 3. 15 (1H， d, J = 6. 6H z) , 3. 33 - 3. 50 (lH， m) ， 3. 71— 3. 86 (lH， m) ， 4.

80 (1H， s) ， 7. 06-7. 61 (12H, m) ， 8. 35 ( 1 H， d, J = 7. 9Hz)

ES I -MS (m/e) : 453 [M + H] +

実施例 1066 (Ar : Ph ; R¹ : 2— F_Ph ； R² :H; R³ : i—P r ; R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ ： D i hyd r o i ndo l y l )

ジァステレオマー A

^XHNMR (CDC 1₃) (5 : 0. 99 (3H, d, J = 6. 7Hz) , 1. 11 (3H， d, J = 6. 9Hz) , 1. 90— 1. 96 (1H, m) , 3. 00 - 3. 88 (3H, m) , 3. 35— 3. 88 (2H, m) , 5. 12 (1H, s) , 6. 97 - 8. 37 (13 H， m)

ES I -MS (m/e) : 403 [M + H] +

ジァステレオマ一 B

^NMR (CDC 1₃) δ ： 0. 99 (3H， d， J = 6. 7Hz) , 1. 11 (3H， d， J = 6. 9Hz) ， 1. 90 - 1. 96 (1H, m) ， 3. 00— 3. 88 (3H, m) , 3. 35— 3. 88 (2H, m) , 5. 14 ( 1 H, s) ， 6. 97 - 8. 37 (13 H， m)

ES I -MS (m/e) : 403 [M + H] ⁺

実施例 1067 (Ar : P ; R^x : 3-F-Ph ； R² : H ; R³ : i -P r ； R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ ： D i hyd r o i ndo l y l )

ジァステレオマー A

^XHNMR (CDC 1₃) 5 : 0. 99— 1. 03 (3H， m) , 1. 12 (3H， d, J = 6. 9Hz) ， 1. 90 - 1. 94 (1H, m) ， 3. 05 (2H， d t , J = 9. 0Hz, 9. 0Hz) ， 3. 14 ( 1 H, dd， J = 6. 6Hz, 6. 6Hz) , 3. 33— 3. 53 ( 1 H, m) , 3. 70 - 3. 82 (1H， m) , 4. 74 (1H, s) , 6. 81 -7. 46 (12H， m) ， 8. 36 (1 H, d， J = 7. 9Hz)

ES I -MS (m/e) : 403 [M + H] ⁺

ジァステレオマ一 B

^XHNMR (CDC 1₃) (5 : 0. 99— 1. 03 (3H, m) , 1. 12 (3H， d, J = 6. 9Hz) , 1. 90- 1. 94 ( 1 H, m) , 3. 05 (2H, d t, J = 9. 0Hz, 9. 0Hz) ， 3. 14 ( 1 H, d d, J = 6. 6Hz, 6. 6Hz) , 3. 33— 3. 53 ( 1 H, m) , 3. 70 - 3. 82 (1H， m) ， 4. 73 (1H， s) ， 6. 81— 7. 46 ( 12 H, m) , 8. 36 (1 H, d, J = 7. 9Hz)

ES I -MS (mZe) : 403 [M + H] +

実施例 1075 (Ar ： Ph ; R¹ : 3-MeOCH₂-Ph ; R² : H ; R³ : i -P r ； R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ : D i hyd r o i ndo l y l)

ジァステレオマー A

^NMR (CDC 1₃) δ ： 1. 00 (3H, d, J = 6. 7Hz) , 1. 14 (3H, d， J = 6. 8Hz) , 1. 88— 2. 01 (lH， m) , 3. 02 (2 H， t, J = 8. 2Hz) , 3. 15 ( 1 H， d, J = 6. 2Hz) , 3. 38 (3H， s) ， 3. 38 -3. 48 ( 1 H, m) , 3. 70— 3. 76 ( 1 H, m) , 4. 42 (2H， s) ， 4. 77 ( 1 H, s) , 7. 02 - 7. 50 ( 12 H, m) , 8. 38 (1H, d， J = 7. 6Hz)

ES I -MS (m/e) : 429 [M + H] +

ジァステレオマー B

XHNMR (CDC 1₃) δ ： 1. 00 (3H, d, 1 = 6. 7Hz) , 1. 13 (3H， d， J = 6. 8Hz) ， 1. 88-2. 01 (lH， m) , 3. 02 (2 H, t, J = 8. 2Hz) ， 3. 1 5 ( 1 H， d， J = 6. 2Hz) , 3. 35 (3H， s) ， 3. 38 -3. 48 ( 1 H, m) , 3. 70— 3. 76 ( 1 H, m) 4. 39 (2H， s) ， 4. 77 ( 1 H, s) , 7. 02— 7. 50 ( 12 H， m) ， 8. 38 (1H， d, J = 7. 6Hz)

ES I -MS (m/e) : 429 [M + H] +

実施例 1076 (Ar ： Ph ; R¹ : 4-HOCH₂-Ph ; R² : H ; R³ : i 一 P r ; R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ : D i hyd r o i nd o l y l)

ジァステレオマ一 A

XHNMR (CDC 1₃) 6 : 1. 00 (3H, d， 1=7. OHz) , 12

(3H, d, J = 7. OHz) , 1. 87 - 1. 96 (lH， m) , 3. 04 (2 H， t, J = 8. 4Hz) , 3. 15 (1H， d， J = 6. 6Hz) ， 3. 47 (1H, d t， J = 10. OHz, 8. 4Hz) ， 3. 77 (1H, d t, J =

9. 4Hz, 8. 9Hz) , 4. 67 (2H, s) , 4. 75 ( 1 H, s) 7 05 (1H， t, J = 7. 7Hz) , 7. 13— 7. 33 (7H, m) , 7 3 8 (2H， d, J = 6. 8Hz) , 7. 49 (2H， d， 1=7. 9Hz) 8 36 (1H, d， J = 8. 2Hz)

ES I一 MS (m/e) 415 [M + H] +

ジァステレオマー B

^NMR (CDC 1₃) δ ： 1 00 (3H， d, J = 6. 9Hz) 1. 13 (3H， d, J = 6. 9Hz) , 1. 89 - 2. 05 (lH， m) ， 3 02 (2

H, t, J = 8. 2Hz) , 3 15 (1 H, d, J = 6. 5Hz) 3. 41 (1 H, d t, J = 9. 8Hz 8. 2Hz) ， 3. 75 (1H, d t =9

2Hz， 9. OHz) , 4. 59 (2H, s) ， 4. 76 ( 1 H, s) , 7. 0 5 (1H， t， J = 7. 4Hz) , 7. 19-7. 34 (7H, m) , 7. 39 (2H, d, J = 7. 8Hz) , 7. 46 (2H, d， J = 7. 2Hz) ， 8.

35 (1H， d, J = 8. 2Hz)

ES I -MS (mZe) : 415 [M + H] +

実施例 1077 (Ar : Ph ; R¹ : 4—M e〇 CH₂— P h ; R² : H ; R ³ : i -P r ; R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ : D i hyd r o i ndo l y l) ジァステレオマー A

^NMR (CDC 1₃) (5 : 0. 99 (3H， d, J = 6. 5Hz) ， 1. 11 (3H, d， J = 7. 0Hz) , 1. 85 - 1. 95 (l H， m) ， 3. 10 (2 H, t, J = 8. 9Hz) , 3. 15 ( 1 H， d, J = 7. 1Hz) ， 3. 41 (3H, s) , 3. 44 (1H, t d， J = 9. 1Hz, 9. 1Hz) ， 3. 7 5 (1H, t d， J = 9. 1Hz, 9. 1Hz) ， 4. 42 (2H, s) ， 4. 74 (1H， s) ， 7. 04- 7. 28 (8H, m) ， 7. 37 (2H, d， J =7. 7Hz) , 7. 47 (2H, d， J = 7. 6Hz) 8. 36 (1H, d: J = 8. 2Hz)

ES I -MS (mZe) : 429 [M + H] +

ジァステレオマ一 B

XHNMR (CDC 1₃) (5 : 1. 00 (3H, d， J = 6 5Hz) 1. 12 (3H, d, J = 7. 1Hz) , 1. 85- 1. 95 (1 H, m) , 3. 02 (2 H， t, J = 8. 8Hz) , 3. 15 (1H, d, J = 6. 2Hz) , 3. 31 (3H， s) ， 3. 39 (1H， t d, J = 8. 8Hz， 8. 8Hz) 3. 7

4 (1H, t d, J = 8. 8Hz， 8. 8Hz) ， 4. 37 (2H， s) , 4. 75 (1H， s) , 7. 04 (1H, t, J = 7. 5Hz) , 7. 17-7. 3 0 (7H, m) , 7. 38 (2H, d, J = 8. 4Hz) , 7. 47 (2H， d J = 6. 9Hz) ， 8. 35 ( 1 H， d, J = 7. 9Hz)

ES I -MS (m/e) : 429 [M + H] +

実施例 1081 (Ar : Ph ; R¹ : 4一 H〇 (Me) CH-Ph ； R² : H ; R³ : i - P r ； R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ : D i hyd r o i ndo l y l ) ジァステレオマー A ^XHNMR (CDC 1₃) δ ： 0. 99 ( 3 H， d, J = 6. 5Hz) , 1. 12 (3H， d， J = 6. 6Hz) ， 1. 41 (3H， d, J = 6. 7Hz) ， 1. 85 - 1. 95 (IH, m) ， 3. 02 (2H, t d, J = 8. 3Hz, 3. 2 Hz) , 3. 14 (1 H, d, J = 6. 5Hz) , 3. 39— 3. 44 (1H， m) , 3. 73-3. 76 (IH, m) , 4. 74 (IH, s) , 4. 79 (1 H, q, J = 6. 7Hz) , 7. 02- 7. 48 ( 13 H, m) , 8. 35 (1 H, d d, J = 7. 9Hz, 4. 0Hz)

ES I -MS (m/e) : 429 [M + H] +

ジァステレオマー B

XHNMR (CDC 1₃) (5 : 0. 99 (3H, d, J = 6. 5Hz) , 1. 12 (3H， d， J = 6. 6Hz) ， 1. 48 (3H， d, J = 6. 1Hz) ， 1. 85 - 1. 95 (1H， m) , 3. 02 (2H, t d, J = 8. 3Hz， 3. 2 Hz) , 3. 14 (IH, d, J = 6. 5Hz) , 3. 39- 3. 44 ( 1 H， m) ， 3. 73 - 3. 76 (IH, m) , 4. 74 ( 1 H, s) , 4. 87 (1 H， q, J = 6. 1Hz) , 7. 02— 7. 48 ( 13 H, m) , 8. 35 (1 H, d d, J = 7. 9Hz, 4. 0Hz)

ES I -MS (m/e) : 429 [M + H] ⁺

実施例 1 O S S

Ph R¹ : 4— MeO (Me) CH-Ph ； R²： H ; R³ : i -P r ； R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶： D i hyd r o i ndo l y 1 )

ジァステレオマ一 A

^XHNMR (CDC 1₃) δ ： 0. 99 (3H， d， J = 6. 5Hz) , 1. 12 (3H， d, J = 6. 5Hz) , 1. 35 (3H， d， J = 6. 6Hz) , 1. 89 - 1. 95 (IH, m) , 3. 01 (2H， dd， J = 14. 2Hz, 8. 2Hz) , 3. 10— 3. 15 (4H, m) ， 3. 29— 3. 45 ( 1 H, m) ， 3. 68 - 3. 78 (IH, m) , 4. 21 (IH, q J = 6. 4Hz) ， 4, 73 (1H， s) ， 7. 01-7. 50 ( 12 H, m) 8. 36 (IH, d, J = 8. 3Hz)

ES I -MS (m/e) : 443 [M + H] + ジァステレオマー B

^NMR (CDC 1₃) 6 ： 0. 99 (3H， d， J = 6. 5Hz) , 1. 12 (3H， d， J = 6. 5Hz) , 1. 41 (3H， d， J = 6. 3Hz) , 1. 89— 1. 95 (lH， m) ， 3. 01 (2H, d d, J = 14. 2Hz, 8. 2Hz) , 3. 15 (4H， s) ， 3. 29— 3. 45 ( 1 H, m) ， 3. 68 -3. 78 (lH， m) ， 4. 27 ( 1 H, q, J = 6. 4Hz) , 4. 73 (1 H， s) ， 7. 01-7. 50 (12H, m) ， 8. 36 (1H， d， J = 8.

3Hz)

ES I -MS (mZe) 443 [M + H] +

実施例 1087 (A r Ph ； R¹ ： 4-Me S0₂ (Me) NCH₂-P h ； R² : H ; R³ : i -P r R⁴ H； N (R⁵) W-R⁶ ： D i hyd r o i nd o 1 y 1)

ジァステレオマ一 A

XHNMR (CDC 1₃) δ 0 99 (3H， d, J = 7. 0Hz) ， 1. 11 (3H, d, J = 6. 8Hz)， 1. 87 - 1. 98 (1H， m) ， 2. 76 (3 H, s) , 2. 84 (3H， s) ， 3. 03 (2H， t， J =8. 5Hz) , 3 12 (1H， d， J = 6. 6Hz) , 3. 42 ( 1 H， d t , J = 9. 8Hz, 8. 2Hz) , 3. 76 (IH, d t, J = 9. 1Hz, 9. 0Hz) ， 4. 2 8 (2H， s) , 4. 74 (IH, s) , 7. 05 ( 1 H， t , J = 7. 3Hz) 7. 14-7. 38 (7H, m) , 7. 40 (2H, d， J =7. 3Hz) ， 7 47 (2H, d, J = 7. 6Hz) ， 8. 35 ( 1 H， d， J = 8. 2Hz) ES I -MS i /e) : 506 [M + H] +

ジァステレオマー B

XHNMR (CDC 1₃) δ ： 0. 99 (3H, d, J = 6. 6Hz) , 1. 11 (3H， d, J = 6. 6Hz) , 1. 85— 1. 97 ( 1 H, m) ， 2. 70 (3 H, s) ， 2. 79 (3H， s) ， 3. 03 (2H， t， J =8. 5Hz) , 3 14 (IH, d, J = 6. 6Hz) ， 3. 41 ( 1 H， d t J = 9. 5Hz, 8. 5Hz) , 3. 75 (IH, d t, J = 9. 5Hz, 9 0Hz) , 4. 2 2 (2H， s) , 4. 74 (IH, s) ， 7. 04 (IH, t， J = 7. 2Hz) ： 7. 17-7. 33 (7H, m) , 7. 40 (2H， d， 1 = 7. 9Hz) ， 7 46 (2H, d， J = 7. 2Hz) ， 8. 34 (IH, d, J = 8. 2Hz) ES I -MS (m/e) : 506 [M + H] +

実施例 108 9 (Ar ： P ; R¹ : 4-PhCO-Ph ; R² : H ; R³ : i -P r ； R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ : D i hyd r o i nd o l y l)

ジァステレオマ一 A

^NMR (CDC 1₃) δ ： 1. 02 (3H, d, J = 6. 7Hz) , 1. 1 1 (3H, d, J = 6. 5Hz) ， 1. 89-2. 0 1 (IH, m) ， 3. 04 (2 H, t， J = 8. 2Hz) , 3. 15 ( 1 H, d， J = 6. 6Hz) , 3. 37 -3. 51 (IH, m) , 3. 73 - 3. 83 (IH, m) ， 4. 83 (1 H, s) ， 7. 06 (1H， t， J = 7. 0Hz) , 7. 17— 7. 35 ( 5 H, m) 7. 41 -7. 65 (7H, m) ， 7. 68- 7. 82 (4H， m) ， 8. 37 (1H， d， J = 7. 8Hz)

ES I -MS (m/e) : 489 [M + H] +

ジァステレオマー B

^NMR (CDC 1₃) δ ： 1. 02 (3H， d, J = 6. 7Hz) ， 1. 14 (3H， d， J = 6. 5Hz) ， 1. 89— 2. 01 (IH, m) , 3. 06 (2 H, t， J = 8. 2Hz) , 3. 18 ( 1 H， d， J = 6. 6Hz) ， 3. 37 -3. 51 (IH, m) , 3. 73— 3. 83 (IH, m) , 4. 84 (IH, s) , 7. 06 (1H， t, J = 7. 0Hz) ， 7. 17-7. 35 ( 5 H, m) _: 7. 41 -7. 65 (7H, m) , 7. 68— 7. 82 (4H， m) , 8. 37 (1H， d， J =7. 8Hz)

ES I一 MS (m/e) : 489 [M + H] ⁺

実施例 109 0 (Ar ： P ; R¹ : 4— H〇₂C— Ph ； R² : H ; R³ : i — P r ; R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ : D i hyd r o i nd o l y l )

ジァステレオマー A

NMR (CDC 1₃) (5 : 1. 02 (3H， d, J = 6. 9Hz) , 1. 12 (3H, d， J = 6. 6Hz) , 1. 90— 2. 10 ( 1 H, m) , 3. 04 (2 H, t， J = 8. 3Hz) , 3. 12 ( 1 H, d, J = 6. 4Hz) , 3. 39 -3. 49 (IH, m) ， 3. 75— 3. 78 (IH, m) , 4. 77 ( 1 H, s) 7. 06- 8. 39 (13H, m)

ES I -MS (m/e) : 429 [M + H] +

ジァステレオマー B

^NMR (CDC 1₃) δ ： 1. 02 (3H， d， J = 6. 9Hz) , 1. 17 (3H， d, J = 6. 9Hz) , 1. 90-2. 10 (lH， m) , 3. 04 (2 H， t， J = 8. 3Hz) ， 3. 17 ( 1 H, d， J = 6. 6Hz) , 3. 39 -3. 49 (IH, m) , 3. 75— 3. 78 ( 1 H, m) , 4. 80 (IH, s) ， 7. 06-8. 39 (13 H, m)

E S I -MS (m/e) : 429 [M + H] +

実施例 1091 (A r ： P ; R¹ : 4一 Me〇₂C— Ph ； R² : H ; R³ : i -P r ； R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶： D i hyd r o i ndo l y l ) ジァステレオマ一 A

^NMR (CDC 1₃) δ ： 1. 00 (3H， d, J = 6. 7Hz) ， 1. 10

- 1. 14 (3H, m) 89 96 ( 1 H, m) , 3. 02 (2H， t, J = 8. 4Hz) , 3. 10 (IH, d, J = 6. 3Hz) , 3. 34-3 48 ( 1 H, m) , 3. 73 - 3. 78 (IH, m) ， 3. 86 (3H， s) , 4. 79 (1H， s) ， 7. 05 (IH, t , J = 7 3Hz) ， 7. 17-7 60 (9H， m) , 7. 92 - 8. 00 (2H， m) ， 8. 35 (IH, d， J =7. 9Hz)

ES I -MS (m/e) : 443 [M + H] +

ジァステレオマー B

^NMR (CDC I ₃) δ : . 00 (3H, d, J = 6. 7Hz) ， 1. 10 一 1. 14 (3H， m) ， 1 89— 1. 96 ( 1 H, m) , 3. 02 (2H, t， J = 8. 4Hz) , 3. 15 (IH, d， J = 6 6Hz) , 3. 34-3 48 (lH， m) , 3. 73— 3. 78 ( 1 H, m) 3. 90 (3H， s) , 4. 80 (IH, s) , 7. 05 ( 1 H, t, J = 7 3Hz) , 7. 17-7 60 (9H， m) ， 7. 92 - 8. 00 (2H， m) 8. 35 (IH, d， J =7. 9Hz) ES I -MS (mZe) : 443 [M + H] +

実施例 109 5 (Ar : Ph ; R¹ : 4— Me₂NCO— Ph ； R² : H ; R³ : i -P r ； R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶： D i yd r o i nd o l y l ) ^XHNMR (CDC 1₃) (5 : 1. 00 (3H， d， J = 5. 6Hz) ， 1. 12 (3H, d， J = 6. 2Hz) ， 1. 90— 1. 95 ( 1 H, m) ， 2. 91— 3. 17 (9H, m) ， 3. 39-3. 43 (lH， m) ， 3. 74— 3. 77 (lH， m) ， 4. 76 (1H， s) , 7. 02— 7. 54 (12H, m) , 8 35 ( 1 H, d, J = 7. 8Hz)

ES I一 MS (m/e) : 456 [M + H] +

実施例 1098 (Ar ： P h ; R¹ : 3— I—4—H〇—Ph ; R² : H ; R³ : i -P r ； R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ : D i hyd r o i ndo l y l) ジァステレオマー A

iHNMR (CDC 1₃) δ ： 0. 99 (3H， d， J = 6. 6Hz) , 1. 1 2 (3H， d, J =6. 6Hz) , 1. 87— 1. 98 (IH, m) ， 3. 03 (2 H， t, J = 8. 4Hz) , 3. 12 ( 1 H， d， J = 6. 6Hz) , 3. 36 (IH, d t， J = 9. 9Hz, 8. 2Hz) ， 3. 72 ( 1 H, d t， J = 9 9Hz, 8. 2Hz) ， 4. 63 ( 1 H, s) , 6 85 (IH, d, J = 8. 6Hz) , 7. 05 (1H， t, J = 7. 7Hz) 7. 17-7. 42 (8H, m) ， 7. 68 (1H， d， J = 2. 4Hz) , 8 36 (IH, d, J = 7. 9Hz)

ES I一 MS (mZe) : 527 [M + H] +

ジァステレオマー B

^NMR (CDC 1₃) (5 : 1. 01 (3H， d， J = 6. 5Hz) ， 1. 1 0 (3H， d， J = 6. 5Hz) , 1. 86— 1. 97 (lH， m) ， 3. 04 - 3. 1 5 (3H， m) ， 3. 53 (1H， d t, J = 9. 9Hz, 8. 2Hz) 3. 8 1 (1 H, d t, J = 9. 9Hz， 8. 2Hz) , 4. 64 ( 1 H, s) 6. 93 (1H， d, J = 7. 7Hz) , 7. 06 ( 1 H, t, 1 = 7. 7Hz) 7. 14-7. 43 (8H, m) , 7. 80 (IH, d， J = 2. 0Hz) , 8 36 (IH, d, J = 7. 9Hz) ES I -MS (m/e) : 527 [M + H] +

実施例 1099 (A r ： Ph ; R¹ : 3— I— 4— MeO— Ph ; R² : H ; R ³： i -P r ； R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ : D i yd r o i ndo l y l) ジァステレオマー A

^NMR (CDC 1₃) δ 0. 99 (3H, d, J = 6. 6Hz) , 1. 12

(3H， d, J = 6. 6Hz) , 1. 87 - 1. 98 (lH， m) , 3. 01 (2 H， t， J = 8. 4Hz) , 3. 11 (IH, d, J = 6. 6 Hz) , 3. 36

(IH, d t， J = 9. 9Hz, 8. 2Hz) , 3. 69-3. 78 (IH, m) , 3. 79 (3H， s) ， 4. 65 ( 1 H， s) , 6. 69 (IH, d, J = 8. 6Hz) , 7. 05 (1H， t， J = 7. 7Hz) 7. 17-7. 36 (6H, m) , 7. 43 (2H， d， J = 7. 3Hz) ， 7 79 (1H， d, J = 2. 4Hz) , 8. 35 (1H， d, J = 7. 9Hz)

ES I -MS (m/e) : 541 [M + H] +

ジァステレオマー B

XHNMR (CDC 1₃) <5 ： 1. 01 (3H， d， J = 6. 5Hz) ， 1. 10 (3H， d, J = 6. 5Hz) , 1. 86 - 1. 97 (lH， m) ， 3. 02- 3. 16 (3H， m) ， 3. 49— 3. 60 (lH， m) ， 3. 77— 3. 85 (1H， m) , 3. 86 (3H, s) ， 4. 64 ( 1 H, s) ， 6. 77 (IH d， J = 7. 7Hz) ， 7. 06 (IH, t, J = 7. 7Hz) ， 7. 14—7 43 (8H, m) , 7, 91 (1H， d， J = 2. OHz) , 8. 36 (1H， d, J = 7. 9Hz)

ES I -MS (m/e) : 541 [M + H] +

実施例 1 102 (Ar : Ph ; R¹ : 3— H〇 C H₂— 4— F— P h ； R² ： H ; R³ : i -P r ； R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ : D i hyd r o i ndo l y 1 )

ジァステレオマー A

iHNMR (CDC 1₃) δ ： 0. 98— 1. 02 ( 3 H, m) , 1. 09— 1. 13 (3H, m) , 1. 90— 1. 96 (lH， m) , 3. 00— 3. 07 (2 H, m) , 3. 09-3. 15 (IH, m) , 3. 35— 3. 55 ( 1 H, m) 3. 75 (1H, d t, J = 9. 0Hz, 9. OHz) , 4. 66 (1H, s ) _:

4. 73 (2H, s) ， 6. 90 -7. 46 (l lH， m) ， 8. 33-8. 3 7 (1H, d d， J = 8. lHz， 3. 9Hz)

ES I -MS (m/e) : 433 [M + H] +

ジァステレオマー B

^NMR (CDC 1₃) δ ： 0. 98— 1. 02 (3H， m) ， 1. 09— 1. 13 (3H, m) , 1. 90 - 1. 96 (lH， m) ， 3. 00— 3. 07 (2 H， m) ， 3. 09-3. 1 5 (lH， m) , 3. 35— 3. 55 (lH， m) : 3. 80 (1H， d t， J = 8. 2Hz, 8. 2Hz) , 4. 66 ( 1 H, s ) _; 4. 73 (2H, s) , 6. 90-7. 46 (1 1 H, m) , 8. 33-8. 3 7 (1H, d d, J = 8. 1Hz, 3. 9Hz)

ES I -MS (m/e) : 433 [M + H] +

実施例 1 1 03 (Ar : Ph ; R¹ : 3— M e O CH₂— 4一 F— P h ； R²： H ; R³ : i -P r ； R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ : D i yd r o i nd o l y 1 )

ジァステレオマー A

^XHNMR (CDC 1₃) δ ： 0. 99 ( 3 H， d， J = 6. 8Hz) , 1. 10 (3H, d, J = 6. 6Hz) , 1. 86— 1. 95 (1H, m) , 2. 99— 3. 14 (3H， m) , 3. 36 (3H， s) ， 3. 33— 3. 56 (lH， m) : 3. 69- 3. 84 (lH， m) , 4. 44 (2H， s ) , 4. 72 ( 1 H, s) _; 6. 89-7. 51 (1 1H, m) , 8. 36 ( 1 H, dd， J = 8. OHz,

2. 7Hz)

ES I -MS (m/e) : 447 [M + H] +

ジァステレオマ一 B

NMR (CDC 1₃) 6 : 1. 00 (3H， d, J = 6. 8Hz) ， 1. 12 (3H， d, J = 6. 6Hz) , 1. 86- 1. 95 (lH， m) , 2. 99一 3. 14 (3H, m) , 3. 38 (3H, s) , 3. 33— 3. 56 (1H, m) _:

3. 69 - 3. 84 (1H, m) , 4. 47 (2H， d, J =4. 3Hz) , 4. 73 (1H， s) ， 6. 89-7. 5 1 ( 1 1 H, m) , 8. 36 (1H， dd, J = 8. 0Hz, 2. 7Hz)

ES I -MS (m/e) : 447 [M + H] +

実施例 1 108 (Ar ： Ph ; R¹ : 3, 4-F₂-Ph； R² : H ; R³ : i - P r ； R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ : D i hyd r o i ndo l y l)

ジァステレオマー A

NMR (CDC 1₃) δ ： 1. 00 (3H， d, J = 6. 7Hz) , 1. 1 1 (3H， d, J = 6. 7Hz) ， 1. 93 ( 1 H， s e p, J =6. 7Hz) , 2. 99-3. 13 (3H， m) ， 3. 37 (1H， d t, J = 9. 3Hz， 8 2Hz) , 3. 73 (1H， d t , J = 9. 3Hz， 8. 2Hz) , 4. 69 (1 H， s) , 7. 01 -7. 44 (1 1 H， m) , 8. 34 (1 H, d, J = 7. 6Hz)

ES I一 MS (m/e) : 42 1 [M + H] +

ジァステレオマー B

^XHNMR (CDC 1₃) (5 : 1. 02 (3H, d， J = 6. 7Hz) ， 1. 09 (3H, d， J = 6. 7Hz) , 1. 93 ( 1 H, s e p， J = 6. 7Hz) , 2. 99— 3. 1 3 (3H， m) , 3. 52 ( 1 H, d t， J = 9. 7Hz, 8 2Hz) , 3. 85 (1H， d t， J = 9. 7Hz, 8. 2Hz) , 4. 68 (1 H， s) ， 7. 0 1-7. 44 (1 1H, m) ， 8. 34 (1 H, d, J = 7. 6Hz)

ES I -MS (m/e) : 421 [M + H] +

実施例 1 1 10 (Ar^ A— F— Ph R^ A— P i p e r ad i ny l ； R² : H ; R³ : i -P r ； R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶： D i hy d r o i nd o 1 y 1)

NMR (CDC 1₃) δ ： 0. 95 (3H, d， J = 6. 6Hz) , 1. 01 (3H， d, J = 7. 1Hz) , 1. 14-2. 28 (2H, m) , 1. 50- 1. 62 (1H, m) , 1. 70- 1. 9 1 (2H, m) , 2. 15-2. 23 (1H, m) , 2. 44 ( 1 H, d t , J = 2. 7Hz, 12. 3Hz) , 2. 57 (1 H, d t， J = 2. 7Hz, 12. 3Hz) , 2. 79— 3. 01 (4 H， m) ， 3. 1 1 (1H, d, J = 12. 3Hz) ， 3. 1 9— 3. 32 (2 H， m) , 3. 70-3. 79 (lH， m) ， 6. 80 (2H， t, J = 8. 3 Hz) ， 6. 97 (IH, t, J = 7. 4Hz) , 7. 1 1-7. 25 (4H, m) ， 8. 10 (1H， d， J = 8. 3HZ)

ES I -MS (mZe) 410 [M + H] +

実施例 1 1 1 1 (Ar : 4— F - Ph ; R¹ : N— PhCH₂— 4— P i p e r a d i ny 1 ； R ² : H ; R ³ : i— P r ; R⁴ : H ; N (R⁵) W- R ⁶ : D i h yd r o i nd o l y l)

^XHNMR (CDC 1₃) (5 : 0. 99 (3H, d， J = 6. 6Hz) , 1. 06 (3H， d， J = 7. 1Hz) , 1. 18- 1. 27 (2H, m) , 1. 40 - 1. 58 (2H, m) ， 1. 72— 2. 03 (2H, m) , 2. 15-2. 30 (2H, m) ， 2. 83— 3. 04 (4H， m) , 3. 26- 3. 34 (IH, m) ， 3. 35 (IH, d, J = 7. 2Hz) ， 3. 52 (2H, s) ， 3. 7 9 (1H， d t , J = 6. 1Hz, 9. 8Hz) , 6. 81-6. 90 (2H, m) ， 7. 01 -7. 06 (lH， m) ， 7. 10— 7. 22 (5H, m) ， 7. 26 - 7. 37 (5H， m) , 8. 13 ( 1 H, d， J = 7. 7HZ)

ES I -MS im/e) 500 [M + H] +

実施例 1 1 12 (Ar : 4— F— Ph R¹ : N— Me S〇₂— 4— P i p e r ad i ny l ； R² : H ; R³ : i一 P r ; R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶： D i h yd r o i nd o l y l)

iHNMR (CDC 1₃) δ ： 0. 95 (3H, d, J = 6. 6Hz) , 1. 00 (3H， d, J = 6. 6Hz) , 1. 18— 1. 31 (2H, m) , 1. 37- 1. 63 (2H, m) ， 1. 78— 1. 90 (IH, m) , 2. 30— 2. 51 (2H, m) , 2. 62 ( 1 H, d t, J = 2. 7Hz, 1 1. 7Hz) , 2. 74 (3H, s) , 2. 80- 3. 04 (3H， m) ， 3. 19— 3. 39 (2 H， m) ， 3. 64- 3. 80 (2H， m) ， 3. 87 ( 1 H， d, J = 1 1. 7Hz) , 6. 82 (2H, t, J = 8. 4Hz) , 6. 98 ( 1 H, t， J = 7. 8Hz) ， 7. 07-7. 17 (4H, m) , 8. 06 ( 1 H， d， J = 7. 9HZ)

ES I -MS (mZe) 488 [M + H] + 実施例 11 13 (Ar : 2-Py r i dy l ； R^ Ph j R^ H j R³ : i -P r ; R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ : D i hyd r o i ndo l y l)

ジァステレオマー A

NMR (CDC 1₃) d ： 0. 98 (3H, d, J = 6. 8Hz) , 1. 11

(3H， d, J = 6. 6Hz) , 1. 91-2. 03 (lH， m) , 3. 04 (2 H, t, J = 8. 3Hz) ， 3. 16 (1H， d, J = 6. 8Hz) ， 3. 47

(IH, d t , J = 9. 7Hz, 9. 3Hz) , 3. 73-3. 85 (1H, m) _; 4. 89 (IH, s) ， 6. 99- 7. 08 (lH， m) , 7. 12-7. 56 (9H， m) , 7. 67 -7. 79 (lH， m) ， 8. 33 ( 1 H, d， J = 7 9Hz) , 8. 50 (1 H, d， J = 8. 3Hz)

ES I -MS (m/e) : 386 [M + H] +

ジァステレオマー B

^NMR (CDC 1₃) δ ： 0. 98 (3H, d， J = 6. 8Hz) , 1. 13

(3H, d, J = 6. 6Hz) , 1. 91-2. 03 (IH, m) , 3. 07 (2 H， t, J = 8. 3Hz) , 3. 16 (1H， d, J = 6. 8Hz) , 3. 66

(1H， d t, J = 9. 7Hz, 9. 3Hz) , 3. 73-3. 85 (1H, m) 4. 92 (IH, s) , 6. 99 - 7. 08 ( 1 H, m) , 7. 12— 7. 56 (9H， m) , 7. 67-7. 79 ( 1 H, m) , 8. 35 ( 1 H, d, J = 7 9Hz) ， 8. 50 (1H， d， J = 8. 3Hz)

ES I -MS (m/e) : 386 [M + H] +

実施例 11 14 (Ar : 3-Py r i dy l ； R^ Ph i R^ H i R³ : i -P r ； R ⁴ : H ; N ( ⁵) W-R⁶ : D i hyd r o i ndo l y l)

ジァステレオマー A

HNMR (CDC 1₃) δ 1. 02 (3H， d, J = 6. 8Hz) , 09

(3H， d, J = 6. 7Hz) , 1. 87— 1. 98 (IH, m) , 3. 06 (2 H, t, J = 8. 0Hz) ， 3. 14 (1H， d, J = 6. 3Hz) , 3. 33

(IH, d t， J = 10. 1Hz, 8. 3Hz) , 3. 74 ( 1 H, d t, J = 10. 1Hz, 8. 3Hz) , 4. 82 ( 1 H, s) ， 7. 05 ( 1 H, t, J =7. 4Hz) , 7. 16-7. 47 (8H, m) , 7. 92 ( 1 H, d, J = 7. 3Hz) , 8. 33 (IH, d, J = 7. 9Hz) , 8. 51 (IH, d， J = 2. 8Hz) , 8. 70 (IH, d， J = 5. 7Hz)

ES I -MS (mZe) : 386 [M + H] +

ジァステレオマー B

XHNMR (CDC 1₃) 6 : 1. 02 (3H, d, J = 6. 7Hz) , 1. 1 1 (3H， d, J = 6. 6Hz) ， 1. 88-2. 0 1 ( 1 H, m) , 3. 02— 3. 13 (3H， m) , 3. 52 ( 1 H, d t, J = 10. 0Hz, 8. 6Hz) , 3. 81 (IH, d t, J = 10. 0Hz， 8. 6Hz) , 4. 77 ( 1 H， s) ,

7. 05 (1H， t, J = 7. 3Hz) ， 7. 16— 7. 47 (8H， m) ， 7. 92 (1H， 7， J = 7. 3Hz) , 8. 33 ( 1 H, d, J = 7. 9Hz) ，

8. 46 (1 H, d， J = 2. 8Hz) , 8. 70 ( 1 H, d, J = 5. 7Hz) ES I -MS (m/e) : 386 [M + H] +

実施例 1 1 1 5 (Ar : 4— Py r i dy l ； R ¹ : P h ; R ² : H ; R ³ : i -P r ； R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ : D i hyd r o i ndo l y l)

ジァステレオマ一 A

NMR (CDC 1₃) δ 1. 00 (3H， d, J = 6. 8Hz) , 1. 1 1 (3H， d, J = 6. 7Hz) , 1. 87— 1. 98 (IH, m) , 3. 03 (2 H, t， J = 8. 3Hz) , 3. 12 ( 1 H, d， J = 6. 3Hz) ， 3. 36 (IH, d t, J = 10. 1Hz, 8. 3Hz) ， 3. 74 ( 1 H, d t, J = 10. 1Hz, 8. 3Hz) ， 4. 73 ( 1 H, s) , 7. 05 (IH, t, J =7. 4Hz) , 7. 18-7. 36 (7H, m) , 7. 42 (2H, d, J = 7. 6Hz) , 8. 34 (IH, d, J = 7. 9Hz) ， 8. 48 (2H, d， J = 6. 0Hz)

ES I -MS (m/e) : 386 [M + H] +

ジァステレオマー B

NMR (CDC 1₃) 04 (3 H, d, J = 6. 7Hz) , 1. 10

(3H, d， J = 6. 6Hz) , 1. 88-2. 01 ( 1 H, m) , 3. 07 (2 H， t, J = 8. 6Hz) , 3. 1 1 (IH, d, J = 6. 3Hz) , 3. 50

(IH, d t , J = 10. 0Hz, 8. 6Hz) , 3. 83 ( 1 H, d t, J = 10. 0Hz, 8. 6Hz) , 4. 70 ( 1 H, s) ， 7. 06 ( 1 H, t， J =7. 3Hz) ， 7. 19-7. 37 (7H, m) ， 7. 44 (2H， d, J = 5. 9Hz) ， 8. 35 (1H, d, J = 7. 9Hz) , 8. 55 (2H， d， J = 5. 7Hz)

ES I -MS (m/e) : 386 [M + H] +

実施例 1 1 16 (A r : 3-F-4-Py r i dy l ; R¹ : P ; R ² : H ; R³： i -P r ; R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ : D i yd r o i nd o l y l) ジァステレオマー A

^XHNMR (CDC 1₃) δ ： 1. 0 1 (3H， d, J = 6. 5Hz) ， 1. 1 1 (3H, d， J = 6. 5Hz) , 1. 96 (1 H, q d, J = 7. 0Hz, 7.

0Hz) , 3. 07-3. 13 (3H， m) , 3. 57 ( 1 H, t d， J = 8.

9Hz, 8. 9Hz) , 3. 88 ( 1 H， t d， J = 8. 9Hz, 8. 9Hz) _;

4. 72 (1H， s) , 7. 06 - 7. 35 ( 10 H, m) , 8. 14 ( 1 H, d， J =4. 9Hz) , 8. 33 ( 1 H, d, J = 8. 2Hz)

ES I -MS (m/e) : 404 [M + H] +

ジァステレオマー B

^NMR (CDC 1₃) (5 : 1. 0 1 (3H， d, J = 6. 5Hz) ， 1. 1 1 (3H, d， J = 6. 5Hz) , 1. 93 (1 H， q d, J = 6. 5Hz, 6. 5Hz) , 3. 03 (2H, t， J = 8. 8Hz) , 3. 1 1 ( 1 H， d， J = 6. 5Hz) , 3. 33 (1H， t d, J = 8. 8Hz, 8. 8Hz) , 3. 7 4 (1 H, t d， J = 8. 8Hz， 8. 8Hz) ， 4. 76 ( 1 H, s) , 7. 04- 7. 09 (2H, m) ， 7. 18— 7. 36 (6H, m) ， 7. 41 (2 H, d， J = 6. 2Hz) , 8. 07 ( 1 H， d， J =4. 8Hz) , 8. 33 (1 H, d, J = 8. 2Hz)

ES I -MS (m/e) : 404 [M + H] +

実施例 1 .7 (A r 3 -Me -4-Py r i dy 1 ； R¹ : P ; R² : H ; R³ : i P r ; R⁴ H； N (R⁵) W-R⁶ : D i yd r o i nd o l y 1 )

ジァステレオマー A ^XHNMR (CDC 1₃) δ ： 1. 00 (3H, d, J = 6. 9Hz) , 1. 10 (3H, d, J =4. 2Hz) , 1. 93 (1H， q d, J = 6. 2Hz, 6. 2Hz) , 2. 49 (3H, s) , 3. 00— 3. 12 (3H, m) ， 3. 32 一 3. 41 (lH， m) , 3. 70 - 3. 87 ( 1 H, m) , 4. 66 (1H， s ) , 7. 06-7. 44 (1 0 H, m) , 8. 34-8. 43 (2H, m) ES I -MS (m/e) : 400 [M + H] ⁺

ジァステレオマー B

^XHNMR (CDC 1₃) δ ： 1. 07 (3H, d, J = 6. 7Hz) , 1. 12 (3H， d， J =4. 1Hz) ， 1. 93 (1H， q d, J = 6. 2Hz, 6. 2Hz) ， 2. 53 (3H， s) , 3. 00— 3. 12 (3H， m) , 3. 47 -3. 56 (lH， m) ， 3. 70— 3. 87 ( 1 H, m) , 4. 68 ( 1 H, s) , 7. 06-7. 44 (1 OH, m) , 8. 34— 8. 43 (2H， m) ES I -MS (m/e) : 400 [M + H] +

実施例 1 1 18 (Ar： 3— MeOCH₂— 4— Py r i dy l ； R¹ : Ph ； R² : H ; R³ : i -P r ； R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ : D i yd r o i nd o 1 y 1 )

ジァステレオマー A

^XHNMR (CDC 1₃) (5 : 1. 04 (3H, d， J = 6. 5Hz) ， 1. 10 (3H, d, J = 6. 6Hz) , 1. 89— 1. 99 (IH, m) , 3. 05 —3. 10 (3H， m) ， 3. 46 (3H, s) ， 3. 54 ( 1 H, d t , J 8. 9Hz, 8. 9Hz) , 3. 82 ( 1 H, d t, J = 9. 1Hz, 9. IH z) , 4. 55 (2H, s) , 4. 7 1 ( 1 H, s) ， 7. 06 ( 1 H, t, J =7. 1Hz) , 7. 17-7. 45 (8H, m) , 7. 53 ( 1 H, s) , 8. 34 (1H， d, J = 8. 2Hz ) , 8. 50 ( 1 H, d， J = 5. 3Hz) ES I -MS (m/e) : 430 [M + H] +

ジァステレオマー B

:HNMR (CDC 1₃) δ ： 1. 00 (3H， d, J = 6. 5Hz) 12 (3H, d， J = 6. 6Hz) , 1. 87— 1. 98 (IH, m) 3 03

(2H, t, J = 8. 8Hz) ， 3 (1H， d, J = 6. 6Hz) , 3. 35 (IH, d t, J = 8. 8Hz, 8. 8Hz) ， 3. 43 (3H， s) , 3. 74 (IH, d t， J = 8. 8Hz， 8. 8Hz) , 4. 5 1 (2H, s) ， 4. 74 (IH, s) ， 7. 05 (IH, t , J = 7. 4Hz) , 7. 18-7. 4 4 (9H, m) , 8. 33 ( 1 H， d， J = 8. 3Hz) ， 8. 43 (IH, d, J = 5. 4Hz)

ES I -MS (m/e) : 430 [M + H] +

実施例 1 1 19 (Ar ： P i r a z i ny l ； R^ Ph j R^ H j R³ : i -P r ； R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ : D i hyd r o i nd o l y l)

ジァステレオマー A

^NMR (CDC 1₃) (5 : 0. 99 (3H, d, J = 6. 8Hz) ， 1. 09 (3H, d, J = 6. 6Hz) , 1. 92— 2. 03 (lH， m) ， 3. 05 (2

H， t， J = 8. 5Hz) , 3. 18 ( 1 H， d, J = 6. 3Hz) ， 3. 46 (1 H, d t, J = 10. 0Hz, 8. 3Hz) ， 3. 78 ( 1 H, d t， J =

10. OHz, 8. 3Hz) , 4. 90 ( 1 H， s) , 7. 03 ( 1 H, t, J =7. 7Hz) , 7. 17-7. 39 ( 5 H, m) , 7. 42 ( 1 H, d, J =

6. 8Hz) , 7. 49 (IH, d, J = 6. 8Hz) , 8. 3 2 ( 1 H， t,

J = 7. 9Hz) , 8. 44 (1H， s) ， 8. 37 (IH, d, J = 2. 5H z) ， 8. 54 (IH, s)

ES I -MS (m/e) : 387 [M + H] +

ジァステレオマ一 B

^XHNMR (CDC 1₃) (5 : 1. 01 (3H， d， J = 6. 8Hz) ， 1. 1 1 (3H， d, J = 6. 6Hz) , 1. 92— 2. 03 (IH, m) , 3. 02 -

3. 13 (3H， m) , 3. 62 ( 1 H, d t, J = 10. OHz, 8. 3Hz) ,

3. 84 (IH, d t, J = 10. OHz, 8. 3Hz) , 4. 91 ( 1 H, s) ， 7. 03 (1H， t, J = 7. 7Hz) , 7. 17-7. 39 (5H, m) , 7.

42 (IH, d, J = 6. 8Hz) ， 7. 49 ( 1 H, d, J = 6. 8Hz) ，

8. 32 (IH, t， J = 7. 9Hz) , 8. 44 ( 1 H, s) ， 8. 47 (1

H, d， J = 2. 5Hz) ， 9. 0 1 ( 1 H， s)

ES I -MS (m/e) : 387 [M + H] + 実施例 1120 (Ar ： 2-Fu ry l ； R ¹ : P ; R ² : H ; R ³ : i一 P r ； R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ : D i hyd r o i ndo l y l)

ジァステレオマー A

^NMR (CDC 1₃) <5 : 0 97 (3H， d, J = 6. 6Hz) , 1. 07 (3H， d, J = 6. 6Hz) ， L. 87-2. 00 (1 H, m) , 3. 04 (2

H, t， J = 8. 6Hz) , 3 09 (1 H, d， J = 5. 9Hz) , 3. 46 (1H， d t , J = 9. 5Hz 8. 6Hz) ， 3. 77 (1H, d t， J = 9 5Hz， 8. 6Hz) , 4. 79 ( 1 H, s) ， 5. 98 ( 1 H, d， J = 3. 2Hz) , 6. 34 (1H， s) , 7. 04 ( 1 H, t， J = 6. 9HZ) ， 7 18-7. 48 (8H, m) , 8. 37 ( 1 H, d, J = 8. 3Hz)

ES I一 MS (m/e) : 375 [M + H] +

ジァステレオマー B

^NMR (CDC 1₃) d ： 1 04 (3H, d, J = 6. 6Hz) 1. 07

(3H, d， J = 6. 6Hz) ， L. 87-2. 00 (1 H, m) , 3 11 (2 H, t， J = 8. 4Hz) ， 3 28 (1 H, d, J = 5. 9Hz) 3. 71

(1H, d t， J = 8. 8Hz 8. 2Hz) ， 3 91 (1 H, d t , J = 8. 8Hz, 8. 2Hz) , 4. 82 ( 1 H, s) ， 6 22 (2H, d, J = 1. 8Hz) , 7. 04 (1 H, t, J = 6. 9HZ) 7. 18-7. 48 (8H, m) , 8. 32 (1H， d, J = 8. 3Hz)

ES I -MS (m/e) : 375 [M + H] +

実施例 1124 (Ar ： 2-Th i eny l ； R¹ : P h ; R² : H ; R³ : i 一 P r ； R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ : D i yd r o i ndo l y l)

ジァステレオマー A

^XHNMR (CDC 1₃) (5 : 0. 99 (3H, d, J = 6. 7Hz) , 1. 11 (3H， d， J = 6. 9Hz) , 1. 87 - 1. 99 (lH， m) ， 3. 03 (2

H, t， J = 8. 2Hz) , 3. 12 ( 1 H， d, J = 6. 5Hz) , 3. 35 (1H, d t, J = 9. 7Hz, 8. 5Hz) , 3. 73 ( 1 H, d t， J = 9.

7Hz， 8. 5Hz) , 5. 04 ( 1 H, s) ， 6. 93 (1H, d， J = 2.

1Hz) , 7. 06 (1H， t， J = 7. 6Hz) , 7. 13— 7. 36 (7H, m) , 7. 42 (IH, d, J = 6. 9Hz) , 7. 49 ( 1 H, d, J = 6. 9Hz) , 8. 36 (IH, d, J = 8. 3Hz)

ES I -MS (m/e) : 391 [M + H] +

ジァステレオマー B

^NMR (CDC 1₃) d ： 1 05 (3H, d， J = 6. 9Hz) , 1. 11 (3H， d, J = 6. 9Hz) ， 1. 87- 1. 99 (1 H, m) , 3： 03 (2 H, t , J = 8. 2Hz) , 3 07 (1H， d, J = 6. 5Hz) ， 3. 63 ( 1 H, d t , J = 9. 7H z 8. 5Hz) , 3. 87 (1 H, d t , J = 9 7Hz， 8. 5Hz) ， 5. 03 ( 1 H, s) ， 6 87 (1H， d, J = 2. 1Hz) , 6. 91 (1H， t , J = 7. 6Hz) 7. 13-7. 36 (7H, m) ， 7. 48 (2H， d， J = 6. 9Hz) ， 8 34 (IH, d， J = 8. 3Hz)

ES I—MS (m/e) : 391 [M + H] +

実施例 1128 (A r ： 2 -Th i a z o 1 y 1 R¹ : Ph ; R² : H ; R^: i -P r ； R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ : D i hyd r o i ndo l y l) ジァステレオマー A

NMR (CDC 1₃) 6 ： 1. 05 (3H， d, J = 7. OHz) , 1. 10 (3H, d, J = 6. 6Hz) , 1. 91-2. 01 ( 1 H, m) , 2. 99— 3. 19 (3H, m) , 3. 73 (1H， d t, J = 10. OHz, 8. 7Hz) 3. 80 - 3. 97 ( 1 H, m) , 5. 18 ( 1 H, s) , 7. 04 ( 1 H, t J = 7. 4Hz) , 7. 16-7. 37 (6H， m) , 7 44 (IH, d， J =7. 2Hz) , 7. 50 (1H， d， 6. 7Hz) ， 7 66- 7. 68 (1 H， m) ， 8. 34 (1 H, d, J = 7. 9Hz)

ES I一 MS (m/e) : 392 [M + H] +

ジァステレオマー B

iHNMR (CDC 1₃) δ ： 0. 99 (3H, d, J = 7. OHz) , 1. 08 (3H， d， J = 6. 6Hz) ， 1. 91-2. 01 (IH, m) ， 2. 99— 3. 19 (3H， m) ， 3. 34 (IH, d t, J = 10. OHz, 8. 7Hz) 3. 80— 3. 97 (IH, m) , 5. 11 ( 1 H, s) , 7. 04 (IH, t J = 7. 4Hz) , 7. 16-7. 37 (6H, m) , 7. 44 (IH, d, J =7. 2Hz) , 7. 50 (1H， d， 6. 7Hz) , 7. 66 -7. 68 (1 H, m) , 8. 31 (1H， d， J = 7. 9Hz)

ES I -MS (m/e) : 392 [M + H] +

実施例 1130 (Ar : 5— Th i a z o l y l ； R ¹ : P h ; R ² : H ; R ³ : i -P r ； R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ : D i hyd r o i ndo l y l)

ジァステレオマ一 A

^XHNMR (CDC 1₃) <5 : 1. 02 (3H， d， J = 6. 8Hz) , 1. 10 (3H， d， J = 6. 8Hz) , 1. 88 - 2. 00 (lH， m) ， 3. 03 (2 H, t, J = 8. 5Hz) , 3. 28 ( 1 H, d， J = 5. 8Hz) ， 3. 28 -3. 36 (IH, m) ， 3. 65— 4. 00 (IH, m) , 5. 11 ( 1 H, s) ， 7. 06 (IH, t, J = 7. 6Hz) , 7. 17-7. 48 (7H, m) 7. 75 (1H， s) ， 8. 35 ( 1 H, d, J = 8. 0Hz) ， 8. 76 (s IH)

ES I -MS (m/e) : 392 [M + H] +

ジァステレオマ一 B

^NMR (CDC 1₃) δ ： 1. 00 (3H， d, J = 6. 8Hz) , 1. 07 (3H, d, J = 6. 8Hz) ， 1. 88— 2. 00 (IH, m) , 3. 03 (2 H, t , J = 8. 5Hz) , 3. 28 (IH, d, J = 5. 8Hz) , 3. 65 - 3. 77 (IH, m) , 3. 79— 4. 00 (lH， m) , 5. 07 (IH, s) ， 7. 06 (IH, t, J = 7. 6Hz) , 7. 17— 7. 48 (7H, m) 7. 75 (IH, s) ， 8. 33 ( 1 H, d, J = 8. 0Hz) ， 8. 65 (s IH)

ES I -MS (m/e) : 392 [M + H] +

実施例 1181 (Ar : 4-Py r i dy l ； R¹： 4-F-Ph； R² : H ; R³： i -P r ； R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ : D i hyd r o i ndo l y l) ジァステレオマー A

^NMR (CDC 1₃) δ ： 1. 03 (3H, d， J = 6. 9Hz) ， 1. 11 (3H， d, J = 6. 9Hz) , 1. 89 - 2. 06 ( 1 H, m) , 3. 06— 3. 14 (3H, m) , 3. 46 (1H， d t, J = 8. 6Hz, 8. 6Hz) ， 3. 8 1 (IH, d t, J = 10. OHz, 8. 6Hz) , 4. 72 ( 1 H， s) , 7. 0 1-7. 10 (3H, m) ， 7. 21 -7. 34 (2H， m) ， 7. 34 (2H, d， J = 3. 4Hz) , 7. 40— 7, 45 (2H, m) , 8. 35 ( 1 H， d, J = 7. 9Hz) , 8. 5 1 (2H， d， J = 3. 4Hz)

ES I -MS (m/e) : 404 [M + H] +

ジァステレオマー B

^NMR (CDC 1₃) δ ： 1. 07 (3H, d， J = 6. 9Hz) , 1. 1 1 (3H， d, J = 6. 6Hz) , 1. 93 - 2. 06 ( 1 H, m) , 3. 06— 3. 14 (3H, m) ， 3. 52 (IH, d t， J = 9. OHz, 8. 1Hz) , 3. 85 (1H， d t， J = 9. OHz, 9. OHz) , 4. 69 ( 1 H, s) ,

6. 97 (2H, t， J = 7. 6Hz) , 7. 08 ( 1 H, t, J = 7. 6Hz) ,

7. 20- 7. 36 (4H， m) ， 7. 43 (2H, d， J = 3. 8Hz) , 8. 36 (IH, d， J = 8. 3Hz) , 8. 56 (2H, d, J = 3. 8Hz) ES I -MS ( /e) : 404 [M + H] +

実施例 1 182 (A r : 4-Py r i dy 1 ； R¹ : 4一 HOCH₂— Ph ; R² : H ; R³ : i -P r ； R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶： D i hyd r o i nd o 1 y 1 )

ジァステレオマー A

iHNMR (CDC 1₃) 8 : 1. 00 (3H， d， J = 6. 5Hz) , 1. 1 0 (3H, d, J = 6. 5Hz) , 1. 85— 1. 95 ( 1 H, m) , 3. 01 — 3. 13 (3H， m) ， 3. 42 (IH, d t, J = 8. 8Hz, 8. 8Hz) , 3. 70- 3. 87 (IH, m) , 4. 59 (IH, s) , 4. 68— 4. 69 (2H, m) , 7. 05 (IH, t , J = 7. 5Hz) , 7. 1 8— 7. 40 (6 H， m) , 8. 32 ( 1 H, dd, J = 7. 9Hz, 4. OHz) , 8. 41 (1 H， d, J = 5. 9Hz) ， 8. 51 ( 1 H, d, J = 5. 9Hz)

ES I一 MS (m/e) : 41 6 [M + H] +

ジァステレオマー B

NMR (CDC 1₃) δ ： 1. 16 (3H， d， J = 7. OHz) ， 1. 1 0 (3H, d, J = 6. 5Hz) ， 1. 85 - 1. 95 (lH， m) ， 3. 01 — 3. 13 (3H, m) , 3. 50 (1H, d t， J = 8. 7Hz, 8. 7Hz) : 3. 70 - 3. 87 (1 H, m) , 4. 59 ( 1 H, s) , 4. 68— 4. 69 (2H， m) ， 7. 05 (1H, t, 1 =7. 5Hz) , 7. 18— 7. 40 (6 H， m) ， 8. 32 ( 1 H, dd, J = 7. 9Hz, 4. OHz) , 8. 41 (1 H, d, J = 5. 9Hz) , 8. 51 (1H, d, J = 5. 9Hz)

ES I—MS (m/e) : 416 [M + H] +

実施例 1 183 (A r : 4-Py r i dy l ； R¹ : 4-Me OCH₂-Ph； R² : H ; R³ : i -P r ； R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶： D i hyd r o i nd o 1 y 1 )

ジァステレオマ一 A

^NMR (CDC 1₃) δ ： 1. 00 (3H, d, J = 7. 1Hz) , 1. 1

0 (3H， d, J = 7. 1Hz) , 1. 89— 1. 97 (lH， m) ， 3. 04 一 3. 1 1 (3H， m) ， 3. 33 (3H, s) , 3. 33— 3. 52 (1H， m) ， 3. 71 - 3. 84 ( 1 H, m) , 4. 38 (2H, s) , 4. 69 (1

H， s) , 7. 06 (1 H, t, J = 7. 4Hz) , 7. 18— 7. 43 (8H, m) ， 8. 34 (1H, d, J = 8. 3Hz) , 8 47 (1H， d， J = 5

8Hz) , 8. 54 (1H， d， J = 5. 9Hz)

ES I一 MS (m/e) : 430 [M + H] +

ジァステレオマ一 B

^NMR (CDC 1₃) d ： 1. 04 (3H, d， J = 7. OHz) , 1.

0 (3H， d, J = 7. 1Hz) , 1. 89 - 1. 97 (1H, m) , 3. 04

— 3. 1 1 (3H, m) , 3. 42 (3H， s) ， 3. 33— 3. 52 ( 1 H, m) ， 3. 71 -3. 84 ( 1 H, m) , 4. 42 (2H， s) , 4. 71 (1 H, s) , 7. 06 (1H， t, J = 7. 4Hz) , 7. 18-7. 43 (8H， m) ， 8. 34 (1H， d, J = 8. 3Hz) ， 8. 47 (1H， d， J = 5.

8Hz) ， 8. 54 (1 H, d, J = 5. 9Hz)

ES I -MS (m/e) : 430 [M + H] +

実施例 1 1 99 (A r : 3-F-4-Py r i dy 1 ； R¹ : 4— Me〇C H₂ - Ph ; R² : H ; R³ : i - P r ; R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶： D i hy d r o i n d o 1 y 1 )

ジァステレオマー A

^XHNMR (CDC 1₃) δ ： 1. 00 (3H, d, J = 6. 9Hz) , 1. 10 (3H, d， J = 6. 9Hz) ， 1. 93 (1 H, q d, J = 6. 9Hz， 6. 9Hz) , 3. 12 (1H， d, J = 6. 9Hz) , 3. 38 (1H, t d， J =8. 8Hz, 8. 8Hz) ， 3. 42 (3H, s) , 3. 75 ( 1 H, t d, J = 8. 8Hz， 8. 8Hz) , 4. 43 (2H, s) ， 4. 75 ( 1 H, s)

7. 02 (1H, s) ， 7. 08 ( 1 H, d, 1 = 7. 1Hz) , 7. 18— 7 24 (lH， m) , 7. 31 (2H, d， J = 8. 3Hz) , 7 40 (2H, d， J = 7. 8Hz) ， 8. 07 (1H, d, J=4. 7Hz) 8. 33 (1 H, d， J = 8. 2Hz)

ES I -MS (m/e) : 448 [M + H] +

ジァステレオマー B

'HNMR (CDC 1₃) (5 : 1. 07 (3H, d, J = 6. 6Hz) , 1. 09 (3H, d, J = 6. 6Hz) , 1. 97 (1 H, q d, J = 6. 6Hz, 6. 6Hz) ， 3. 10 (2H， t , J = 8. 9Hz) , 3. 12 (1H, d， J = 6. 6Hz) , 3. 33 (3H, s) , 3. 57 ( 1 H, t d, J = 8. 9Hz,

8. 9Hz) , 3. 88 (1H， t d, J = 8. 9Hz， 8. 9Hz) , 4. 3 8 (2H, s) , 4. 72 ( 1 H, s) ， 7. 06 - 7. 33 (9H， m) , 8.

14 (1H, d， J = 5. 4Hz) , 8. 32 ( 1 H, d, J = 8. 5Hz) ES I一 MS (m/e) : 448 [M + H] +

実施例 1 202 (Ar : 3_F— 4— Py r i dy l ； R¹ : 4-Me S0₂ (M e) NCH₂-Ph； R² : H ; R³ : i - P r ; R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶： D i hyd r o i ndo l y l)

ジァステレオマー A

^XHNMR (CDC 1₃) δ : 1. 01 (3H， d, J = 6. 5Hz) , 1. 09 (3H， d， J = 7. 0Hz) , 1. 89 - 2. 00 (1H, m) ， 2. 77 (3 H, s) ， 2. 87 (3H， s) , 3. 05 (2H, t, J = 8. 2Hz) ， 3. 09 (1H, d, J = 6. 6Hz) , 3. 37 ( 1 H, d t, J = 9. 8Hz, 8. 6Hz) , 3. 76 (1H, d t, J = 9. 8Hz, 8. 6Hz) , 4. 2 9 (2H, s) ， 4. 75 (1H， s) , 7. 02 ( 1 H, s) ， 7. 06 (1 H， t, 1 = 7. 6Hz) , 7. 19-7. 26 (3H， m) ， 7. 32 (2H, d, J = 7. 9Hz) , 7. 41 (2H, d, J = 7. 9Hz) , 8. 08 (1 H， d， J = 4. 8Hz) ， 8. 32 ( 1 H, d, J = 7. 9Hz)

ES I -MS (m/e) : 525 [M + H] +

ジァステレオマー B

^XHNMR (CDC 1₃) δ 1. 07 ( 3 H, d， J = 6. 7Hz) , 1. 09 (3H， d, J = 6. 7Hz) , 1. 90 - 2. 02 ( 1 H, m) , 2. 69 (3

H, s) ， 2. 81 (3H， s) ， 3. 07-3. 13 (3H， m) ， 3. 59 (1H， d t , J = 8. 6Hz, 8. 5Hz) , 3. 88 (1H, d t, J = 8.

6Hz, 8. 5Hz) , 4. 23 (2H， s) ， 4. 70 (1H, s) , 7. 0

6 (1H， t， J = 7. 4Hz) ， 7. 12 ( 1 H, s) , 7. 19— 7. 35 (7H, m) , 8. 15 (1H, d, J = 5. 3Hz) ， 8. 31 (1H, d,

J = 7. 9Hz)

ES I一 MS (m/e) : 525 [M + H] +

実施例 1248 (A r ： 4-F-Ph； R¹： 4-F-Ph； R² : H ; R³ : i -P r ； R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ : D i yd r o i ndo l y l )

NMR (CDC 1₃) δ ： 1. 01 ( 3 H, d, J = 7. 1Hz) , 1. 09 (3H， d， J = 6. 6Hz) ， 1. 88 - 1. 95 (lH， m) ， 3. 03— 3. 11 (3H, m) , 3. 45 (1H, d t, J = 8. 6Hz, 8. 6Hz) , 3. 79 (1H, d t， J = 9. 0Hz， 9. 0Hz) ， 4. 70 ( 1 H, s ) , 6. 90- 7. 44 ( 11 H, m) , 8. 35 (1H, d， J = 8. 3Hz) ES I—MS (m/e) : 421 [M + H] +

実施例 1249 (Ar ： 4-F-P h ; R¹ : 4— HO CH₂ - P h ; R ² : H ; R³ : i— P r ; R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ : D i hyd r o i ndo l y 1 )

ジァステレオマー A ^NMR (CDC 1 J δ ： 1. 00 (3H， d， J = 7. OHz) 10

(3H, d, J = 6. 3Hz) , 1. 88— 1. 95 (1 H, m) , 3. 05 (2 H, t , J = 8. 4Hz) , 3. 11 (1H， d, J = 6. 9Hz) ， 3. 46

(1H， d t， J = 8. 4Hz, 8. 4Hz) ， 3. 73 - 3. 83 ( 1 H, m) 4. 59 (2H， s ) , 4. 71 (1H， s) ， 6. 89 - 7. 07 (3H， m) 7. 18-7. 46 (8H, m) , 8. 34 ( 1 H， dd， J = 8. OHz, 3 6Hz)

ES I一 MS (m/e) : 433 [M + H] +

ジァステレオマー B

^XHNMR (CDC 1₃) (5 : 1. 00 (3H， d， J = 7. OHz) ， 1. 10

(3H, d, J = 6. 3Hz) , 1. 88 - 1. 95 (1 H, m) ， 3. 05 (2 H, t, J = 8. 4Hz) ' 3. 13 (1H， d， J = 7. OHz) , 3. 46

(1H， d t, J = 8. 4Hz, 8. 4Hz) , 3. 73 - 3. 83 (1H, m) 4. 68 (2H, s) , 4. 72 ( 1 H, s) , 6. 89 - 7. 07 (3H, m) 7. 18-7. 46 (8H, m) ， 8. 34 (1H, dd， J = 8. OHz, 3 6Hz)

ES I -MS (m/e) 433 [M + H] +

実施例 1250 (Ar 4-F-Ph； R¹： 4一 Me〇CH₂ - Ph ; R² : H ; R³ : i一 P r ; R⁴ H ; N (R⁵) W-R⁶ : D i hyd r o i ndo l y 1)

ジァステレオマー A

iHNMR (CDC 1₃) δ ： 0. 99 (3H， d， J = 6. 7Hz) , 1. 10 (3H, d， J =6. 7Hz) , 1. 91 (1 H, q d, J = 6. 7Hz, 6. 7Hz) , 3. 03 (2H, t， J = 8. 6Hz) , 3. 14 ( 1 H, d， J =

6. 7Hz) ， 3. 42 (3H， s) ， 3. 47 ( 1 H, t d, J = 8. 6Hz 8. 6Hz) ， 3. 75 (1H, t d， J = 8. 6Hz， 8. 6Hz) ， 4. 4 2 (2H, s) ， 4. 71 (1H, s) ， 6. 92 (2H， t, J = 8. 7Hz) :

7. 05 (1H， t , J = 6. 9Hz) , 7. 17-7. 36 (6H， m) ， 7, 44 (2H, d， J = 7. 8Hz) , 8. 35 ( 1 H, d, J = 7. 9Hz) ES I -MS (m/e) : 447 [M + H] +

ジァステレオマー B

XHNMR (CDC 1₃) d ： 1. 00 (3H, d, J = 6. 5Hz) , 1. 10 (3H, d, J = 6. 6Hz) ， 1. 87— 1. 97 (1 H, m) , 3. 05 (2 H， t， J = 8. 8Hz) ， 3. 12 ( 1 H， d, J = 6. 2Hz) , 3. 32 (3H, s) ， 3. 46 (1H, t d， J = 8. 8Hz， 8. 8Hz) ， 3. 7 9 (1H, t d， J = 8. 8Hz, 8. 8Hz) ， 4. 37 (2H， s) ， 4. 73 (1H, s) , 6. 97 - 7. 07 ( 3 H, m) , 7. 18— 7. 23 (4 H， m) ， 7. 34 (2H, d， J = 8. 3Hz) ， 7. 44 (2H, t, J = 6. 0Hz) , 8. 35 (1H, d， J = 8. 3Hz)

ES I -MS (m/e) : 447 [M + H] +

実施例 1251 (A r 4-F-Ph； R¹： 4-Me S0₂ (Me) NCH ₂-Ph ; R² : H ; R³ — P r ； R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶： D i hy d r o i n d o 1 y 1 )

ジァステレオマー A

^NMR (CDC 1₃) δ ： 1. 00 (3H, d， J = 6. 6Hz) ， 1. 10 (3H, d， J = 6. 6Hz) , 1. 92 ( 1 H, q d, J = 6. 6Hz, 6. 6Hz) ， 2. 76 (3H, s) ， 2. 85 (3H, s) , 3. 04 (2H, t J = 8. 8Hz) , 3. 12 (1H, d, J = 6. 6Hz) , 3. 42 ( 1 H， t d， J = 8. 8Hz， 8. 8Hz) , 3. 78 (1H， d t, J = 8. 8Hz 8. 8Hz) ， 4. 28 (2H, s) ， 4. 72 ( 1 H， s) ， 6. 93 (2H, t, J = 8. 4Hz) , 7. 05 (1H， t, J = 7. 2Hz) , 7. 18-7. 36 (6H， m) ， 7. 45 (2H, d, J = 8 3Hz) ， 8. 34 (1H, d， J = 8. 2Hz)

ES I - MS (m/e) : 524 [M + H] +

ジァステレオマー B

HNMR (CDC 1₃) 6 ： 1. 01 (3H, d, J = 6. 6Hz) , 1 0

(3H， d, J == 6. 6Hz) , 1. 92 ( 1 H， q d, J = 6. 6Hz, 6. 6Hz) , 2. 70 (3H， s) , 2. 79 (3H, s) ， 3. 06 (2H, t J = 8. 8Hz) , 3. 1 1 (1H, d, J = 6. 6Hz) , 3. 47 (1H, t d, J = 8. 8Hz, 8. 8Hz) , 3. 80 ( 1 H, d t , J = 8. 8Hz: 8. 8Hz) , 4. 22 (2H， s) , 4. 72 ( 1 H, s) , 7. 01 (2H: t , J = 8. 5Hz) , 7. 06 (1H, d, J = 7. 7Hz) ， 7. 18-7, 21 (3H， m) , 7. 36 (3H， d， J = 7. 8Hz) ， 7. 44 (2H， d d, J = 8. 37Hz, 5. 41Hz) ， 8. 34 ( 1 H, d， J = 7. 9H z)

E S I—MS (mZe) : 524 [M + H] +

実施例 1252 (Ar ^-F-Ph jR¹ ^- Me S0₂NHCH₂-P h ； R² : H ; R³ : i -P r ； R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ : D i hyd r o i nd o 1 y 1 )

ジァステレオマー A

^XHNMR (CDC 1₃) (5 : 1. 00 (3H， d， J = 6. 7Hz) , 1. 09 (3H, d, J = 6. 7Hz) ， 1. 92 (1 H, q d, J = 6. 7Hz, 6. 7Hz) ， 2. 90 (3H, s) , 3. 05 (2H, t, J = 8. 7Hz) ， 3 1 1 (1H， d, J = 6. 7Hz) ， 3. 45 ( 1 H, t d， J = 8. 7Hz， 8. 7Hz) , 3. 78 (1H, t d， J = 8. 7Hz, 8. 7Hz) , 4. 3 0 (2H， d, J = 6. 3Hz) , 4. 68-4. 71 ( 1 H， b r s) , 4. 7 1 (s, 1H) , 6. 90 (2H， t, J = 8. 4Hz) ， 7. 05 ( 1 H， t, J = 7. 3Hz) , 7. 1 8- 7. 35 (6H, m) , 7. 46 (2H， d J = 8. 3Hz) , 8. 34 (1H, d, J = 7. 9Hz)

ES I -MS (m/e) : 510 [M + H] +

ジァステレオマー B

^XHNMR (CDC 1₃) (5 : 1. 00 (3H， d， J = 6. 7Hz) ， 1. 10 (3H， d, J = 6. 7Hz) , 1. 92 (1 H, q d, J = 6. 7Hz, 6. 7Hz) , 2. 84 (3H， s) , 3. 06 (2H， t, J = 8. 8Hz) ， 3 10 (1H, d, J = 6. 7Hz) , 3. 46 ( 1 H, t d, J = 8. 8Hz, 8. 8Hz) ， 3. 80 (1H, t d, J = 8. 8Hz, 8. 8Hz) ， 4. 2 3 (2H， d, J = 5. 9Hz) , 4. 47—4. 50 (1H, b r s) ， 4. 72 (s， 1H) , 6. 97 - 7. 08 (3H, m) ， 7. 18-7. 23 (4 H, m) ， 7. 36 (2H， d, J = 7. 8Hz) , 7. 42 (2H, dd， J =8. 6Hz, 5. 7Hz) ， 8. 32 ( 1 H， d, J = 7. 9Hz)

ES I -MS (m/e) : 5 10 [M + H] +

実施例 1253 (Ar ： 4-F-Ph； R¹： 4— H₂NCH₂ - P h ; R² : H ; R³ : i -P r ； R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ : D i hyd r o i nd o l y 1 )

ジァステレオマー A

^NMR (CDC 1₃) d ： 1 00 (3H， d, J = 5. 9Hz) , 1. 10 (3H, d, J = 6. 9Hz)， 1. 86- 1. 97 (1 H, m) , 3. 04 (2 H, t, J = 8. 6Hz) , 3 1 1 (1H， d， J = 5. 9Hz) ， 3. 45 (1H， t d， J = 8. 6Hz, 8. 6Hz) , 3. 72-3. 81 (1H, m) 3 77 (2H, s) 4, 70 (1H， s) , 6. 89 - 7. 07 (3H， m) 7 7 - 7. 64 (8H， m) ， 8. 35 (1 H, d d, J = 7. 9Hz， 2

4Hz)

ES I -MS (m/e) : 432 [M + H] +

ジァステレオマー B

^NMR (CDC 1 J d ： 1 00 (3H, d, J = 5. 9Hz) ， 1. 10

(3H, d, J = 6. 9Hz) , 1. 86 - 1. 97 (1H, m) , 3. 05 (2 H, t， J = 8. 6Hz) , 3 14 (1H， d， J = 6. 3Hz) , 3. 51 (1H， t d, J = 8. 6Hz， 8. 6Hz) , 3. 72-3. 81 ( 1 H, m) 3. 85 (2H， s) ， 4. 7 1 ( 1 H, s) , 6. 89— 7. 07 (3H, m) : 7. 17— 7. 64 (8H, m) , 8. 35 (1H, d d, J = 7. 9Hz， 2 4Hz)

ES I一 MS (m/e) 432 [M + H] +

実施例 12 54 (Ar 4-F-Ph ； R¹ ： 4- MeNHCH₂-Ph ；

R² : H ; R³ : i -P r R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶： D i hyd r o i nd o 1 y 1 )

ジァステレオマー A iHNMR (CDC 1₃) (5 : 0. 99 (3H, d, J = 6. 5Hz) ， 1. 1 1 (3H, d, J = 6. 5Hz) ， 1. 90 ( 1 H, q d, J = 6. 5Hz, 6. 5Hz) , 2. 46 (3H， s) , 3. 03 (2H, t， J = 8. 8Hz) ， 3. 14 (1H, d, J = 6. 5Hz) , 3. 42 ( 1 H， t d， J = 8. 8Hz, 8. 8Hz) , 3. 73 (2H， s) ， 3. 75 (1H, d t , J = 8. 8Hz, 8. 8Hz) , 4. 71 (1H, s) , 6. 92 (2H， t, J = 8. 6Hz) , 7. 05 (1H, t , J = 7. 3Hz) , 7. 18-7. 28 (4H, m) ， 7. 35 (2H, d d, J = 8. 4Hz, 5. 6Hz) , 7. 41 (2H, d, J 7. 8Hz) , 8. 35 (1H， d, J = 8. 2Hz)

ES I -MS (m/e) : 446 [M + H] +

ジァステレオマー B

^NMR (CDC 1₃) δ ： 1. 00 (3H， d, J = 6. 7Hz) , 1. 1 0 (3H， d, J = 6. 7Hz) , 1. 84— 1. 95 (lH， m) ， 2. 39 (3

H, s) ， 3. 05 (2H， t， J = 8. 8Hz) , 3. 10 ( 1 H, d, J = 6. 7Hz) , 3. 46 (1H, t d, J = 8. 8Hz , 8. 8Hz) , 3. 6

7 (2H, s) , 3. 79 (1H， d t， J = 8. 8Hz， 8. 8Hz) , 4.

71 (1H， s) , 7. 00 (2H, t， J = 8. 7Hz) ， 7. 06 ( 1 H, d， J = 7. 6Hz) , 7. 21 (4H， d d, J = 12. 8Hz, 4. 9Hz) ,

7. 32 (2H, d, J = 8. OHz) , 7. 44 (2H, dd， J = 8. 5H z, 5. 6Hz) , 8. 35 ( 1 H, d, J = 8. OHz)

ES I -MS (m/e) : 446 [M + H] +

実施例 1 255 (Ar : 4 - F - P h ; ¹ : 4 -Me ₂NCH₂-P h； R²：

H ; R³ : i一 P r ; R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶ : D i hyd r o i nd o l y

1)

ジァステレオマ一 A

^XHNMR (CDC 1₃) (5 : 0. 98 (3H, d， J = 6. 8Hz) , 1. 1 1 (3H， d, J = 6. 8Hz) ， 1. 90 ( 1 H, q d, J = 6. 8Hz， 6. 8Hz) , 2. 24 (6H, s) ， 3. 0 1 (2H, t, J = 8. 7Hz) , 3. 14 (1H, d, J = 6. 8Hz) ， 3. 39 (2H, s) , 3. 32— 3. 4 4 (1H， m) , 3. 73 ( 1 H, d t, J = 8. 7Hz, 8. 7Hz) , 4. 7 1 (1H, s) , 6. 92 (2H, t, J = 8. 8Hz) , 7. 04 ( 1 H, t , J = 7. 3Hz) ， 7. 16-7. 25 (4H, m) , 7. 33— 7. 4 ] (4H， m) ， 8. 35 (1H, d， 1 =7. 9Hz)

ES I -MS (m/e) : 460 [M + H] ⁺

ジァステレオマー B

^XHNMR (CDC 1₃) δ 1. 00 (3H, d， J = 6. 5Hz) , 1 10

(3H， d， J = 6. 5Hz) , 1. 91 (1H, q d, J = 6. 5Hz, 6. 5Hz) , 2. 1 9 (6H， s) , 3. 05 (2H，， t , J = 8. 9Hz) ， 3 1 1 (1H, d， J = 6. 5Hz) , 3. 34 (2H, s) , 3. 46 ( 1 H, d t , J = 8. 9Hz， 8. 9Hz) , 3. 79 ( 1 H, d t， J = 8. 9Hz, 8. 9Hz) , 4. 7 1 (1H, s) , 6. 97 - 7. 07 ( 3 H, m) , 7. 18 (3H， d， J = 7. 9Hz) ， 7. 24 ( 1 H, d， J = 7. 0Hz) ， 7. 30 (2H, d, J = 8. 3Hz) , 7. 44 (2H, d d, J = 8. 5H z , 5. 6Hz) ， 8. 35 ( 1 H, d, J = 7. 9Hz)

ES I—MS (m/e) : 460 [M + H] +

実施例 1274 (A r ： 4-F-Ph； ¹： 4一 Me〇C〇CH₂NHCH₂ -Ph ; R² : H ; R³ : i -P r ； R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶： D i hy d r o i n d o 1 y 1 )

ジァステレオマ一 A

^NMR (CDC 1₃) (3 : 1 00 (3H, d, J = 6. 7Hz) , 1. 10 (3H, d, J = 6. 7Hz) 1. 91 (1 H, q d, J = 6. 7Hz, 6. 7Hz) , 3. 04 (2H, t J = 8. 3Hz) , 3. 14 (1H， d, J =

6. 7Hz) 3. 43 (2H, s) ， 3. 44 ( 1 H, t d, J = 8. 3Hz, 8. 3Hz) 3. 73 (3H, s) , 3. 77 (2H， s) ， 3. 73-3. 8 1 (1 H， m) 4. 70 (1H, s) ， 6. 92 (2H, t， J = 8. 7H z) ， 7. 35 (1H， t, J = 6. 9Hz) ， 7. 17-7. 37 (6H, m) , 7. 41 (2H， d, J = 8. 3Hz) ， 8. 35 ( 1 H， d， J = 8. 2Hz) ES I—MS ( /e) : 504 [M + H] + ジァステレオマー B

^XHNMR (CDC 1₃) δ 1. 00 (3H, d， J = 6. 6Hz) ， 1. 10 (3H， d， J = 6. 6Hz) , 1. 92 (1 H， q d, J = 6. 6Hz， 6. 6Hz) , 3. 05 (2H, t, J = 8. 9Hz) , 3. 10 (3H， s) , 3. 11 (1H， d， J = 6. 6Hz) , 3. 43 ( 1 H, t d， J = 8. 9Hz, 8. 9Hz) ， 3. 72 (3H, s) ， 3. 78 ( 1 H， t d, J = 8. 9Hz， 8. 9Hz) ， 3. 95 (2H, s) ， 4. 45 (2H， s) ， 4. 71 ( 1 H, s) ， 6. 93 (2H, t, J = 8. 8Hz) , 7. 05 ( 1 H, t， J = 7. 5Hz) , 7. 18-7. 36 (6H, m) ， 7. 44 (2H, d, J = 8. 3 Hz) , 8. 34 (1H， d, J = 7. 9Hz)

ES I -MS (m/e) : 582 [M + H] ⁺

実施例 1275 (Ar ^-F-Ph j R¹ ^ - Me OCOCH₂ (Me) NCH₂-Ph ； R² : H ; R³ : i一 P r ; R⁴ : H ; N (R⁵) W-R⁶： D i h yd r o i nd o l y l )

ジァステレオマー A

^XHNMR (CDC 1₃) δ ： 0. 99 (3H， d, J = 6. 7Hz) , 1. 11 (3H， d, J =6. 7Hz) , 1. 91 (1 H， q d, J = 6. 7Hz， 6. 7Hz) , 2. 37 (3H, s) ， 3. 01 (2H, t, J = 8. 8Hz) ， 3. 13 (1H， d， J = 6. 7Hz) ， 3. 26 ( 2 H, s) , 3. 39 ( 1 H， t d， J = 8. 8Hz, 8. 8Hz) , 3. 64 (2H， s) , 3. 71 (3H, s) , 3. 67 - 3. 79 (1H, m) ， 4. 71 ( 1 H, s) ， 6. 92 (2 H， t, J = 8. 7Hz) , 7. 05 ( 1 H， t， J = 7. 4Hz) ， 7. 17 -7. 41 (8H， m) ， 8. 35 (1H， d， J = 7. 9Hz)

ES I一 MS (m/e) : 518 [M + H] +

ジァステレオマー B

!HNMR (CDC 1₃) <5 : 0. 93— 1. 01 (9H, m) , 1. 10 (3H, d， J = 6. 5Hz) , 1. 61— 1. 75 (2H， m) , 1. 91 (1 H, q d, J = 6. 5Hz, 6. 5Hz) , 2. 19 (2H, t， J = 7. 4Hz) ， 3. 04 (2H, t, J = 8. 8Hz)， 3. 12 ( 1 H, d, J = 6. 5Hz) , 3. 44 (1H， t d， J = 8. 8Hz， 8. 8Hz) , 3. 77 (1H， t d, J = 8. 8Hz, 8. 8Hz) ， 4. 43 (2H， d， J = 5. 5Hz) , 4. 70 (1H， s) , 5. 71 (IH, b r s) ， 6. 92 (1H， t， J = 8. 7Hz) ， 7. 05 (IH, t， J = 7. 2Hz) , 7. 18-7. 42 (8H， m) , 8. 34 (IH, d, J = 7. 9 Hz)

ES I一 MS (m/e) : 502 [M + H] +

実施例 1 S Y e

— Ph R² : H ; R³ : i -P r ; R⁴ : H ; (R⁵) W-R⁶ : D i hyd r o i nd o l y l) ジァステレオマ一 A

^NMR (CDC 1₃) (5 : 1. 00 (3H， d， J = 6. 7Hz) , 1. 09 (3H， d, J = 6. 7Hz) , 1. 91— 1. 94 (lH， m) ， 3. 00— 3. 16 (3H， m) ， 3. 37- 3. 34 (IH, m) , 3. 54 (2H, s) , 3. 65 (3H， s) , 3. 71-3. 8 1 ( 1 H, m) 4. 71 ( 1 H, s) ， 6. 89 - 7. 47 ( 1 1 H, m) , 8. 35 ( 1 H, d, J = 8. 2Hz) ES I -MS (m/e) : 475 [M + H] +

ジァステレオマー B

^XHNMR (CDC 1₃) δ ： 1. 00 (3H， d， J = 6. 7Hz) , 1. 10 (3H， d, J = 6. 7Hz) , 1. 91— 1. 94 (IH, m) , 3. 00— 3. 16 (3H， m) ， 3. 37— 3. 34 (IH, m) , 3. 60 (2H, s) , 3. 70 (3H， s) ， 3. 71— 3. 8 1 (IH, m) 4. 71 (1H， s) , 6. 89 - 7. 47 (1 1H, m) ， 8. 35 ( 1 H， d, J = 8. 2Hz) ES I一 MS (m/e) : 475 [M + H] ⁺

実施例 1 277 (A r : 4-F-Ph ; R¹ : 4-H0₂CCH₂-Ph ; R² : H ; R³ : i -P r ; R⁴ : H ; (R⁵) W-R⁶ : D i hyd r o i nd o l y l) ジァステレオマー A

^NMR (CDC 1₃) δ ： 1. 00 (3H, d， J = 6. 7Hz) , 1. 09 (3H, d, J = 6. 7Hz) , 1. 95— 2. 05 (lH， m) , 2. 98- 3. 18 (3H, m) ， 3. 35- 3. 43 ( 1 H, m) , 3. 55 (2H, s) , 3. 70 - 3. 80 (lH， m) 4. 74 ( 1 H, s) , 6. 88-7. 47 (1 IH, m) , 8. 35 (IH, d, J = 7. 9Hz)

ES I -MS im/e) : 46 1 [M + H] +

ジァステレオマ一 B

iHNMR (CDC 1₃) (5 : 1. 00 (3H， d, J = 6. 7Hz) ， 1. 10 (3H, d, J = 6. 7Hz) , 1. 95— 2. 05 ( 1 H, m) , 2. 98— 3. 18 (3H, m) , 3. 32— 3. 43 (IH, m) , 3. 61 (2H, s) : 3. 70 - 3. 80 (IH, m) 4. 74 ( 1 H, s) ， 6. 88-7. 47 (1 1 H, m) , 8. 35 (IH, d, J = 7. 9Hz)

ES I -MS (mZe) : 461 [M + H] +

実施例 1278 (Ar : 4 - F— Ph ; R¹ : 4— NCCH₂— Ph ; R² : H ; R³ ： i -P r ； R⁴ : H ; (R⁵) W-R⁶ : D i hyd r o i ndo l y l) ジァステレオマ一 A

^NMR (CDC 1₃) 6 ： 1. 01 (3H， d, J = 6. 7Hz) , 1. 09 (3H， d, J = 6. 7Hz) , 1. 91— 1. 94 ( 1 H, m) , 3. 04— 3. 12 (3H, m) , 3. 45 -3. 49 (lH， m) ， 3. 66 (2H, s) ， 3. 78 - 3. 83 (lH， m) 4. 72 (1H， s) ， 6. 91 -6. 98 (3 H， m) ， 7. 01— 7. 50 (8H, m) , 8. 36 ( 1 H, d, J = 7. 9 Hz)

ES I一 MS (m/e) : 442 [M + H] ⁺

ジァステレオマー B

iHNMR (CDC 1₃) δ 1. 02 (3H, d, J = 6. 7Hz) , 1. 10 (3H, d， J = 6. 7Hz) , 1. 91— 1. 94 ( 1 H, m) ， 3. 04— 3. 12 (3H， m) , 3. 45 -3. 49 (lH， m) , 3. 72 (2H, s) , 3. 78 - 3. 83 (lH， m) 4. 73 ( 1 H, s) ， 6. 91— 6. 98 (3 H, m) , 7. 01 -7. 50 (8H, m) , 8. 36 ( 1 H, d， J = 7. 9 Hz)

ES I -MS (m/e) : 442 [M + H] +

実施例 21 1 7 (Ar : 4— F— Ph R¹ : 4— MeOCH₂ - Ph ； R²： H ; R³ : i -P r ； R⁴ : H ; R⁵ : Me ； R⁶ : 2-Th i a z o l y l ； W：単結合）

^XHNMR (CDC 1₃) δ ： 1. 02 (3H， d， J = 7. 3Hz) ， 1. 04 (3H， d， J = 7. 3Hz) , 1. 88 - 1. 99 ( 1 H, m) , 2. 50 (1 H, b r) ， 2. 91 (3H， s) ， 3. 42 (3H, s) ， 3. 49 (1H, d, J = 5. 6Hz) ， 4. 29 (2H， d， J = 6. 3Hz) ， 4. 58 (1 H， m) ， 4. 61 (1 H, s) , 6. 93 (2H， t， J = 8. 6Hz) ， 7 04 (1H， d, J = 3. 7Hz) , 7. 31 (4H， t, J = 7. 9Hz) , 7. 43 (2H, d, J = 7. 9Hz) , 7. 53 ( 1 H, d, J = 3. 7Hz) ES I -MS (m/e) : 505 [M + H] +

実施例 2118 (Ar : 4— F— Ph R¹ : 4— M e S〇 ₂HN CH₂ _ P h ； R² : H ; R³ : i -P r ； R⁴ : H ; R⁵ :Me ； R⁶ : 2-Th i az o l y 1 ； W：単結合）

ジァステレオマー A

^NMR (CDC 1₃) δ ： 1. 01 (3H， d, J = 6. 6Hz) , 1. 05 (3H, d， J = 6. 6Hz) ， 1. 90-2. 01 ( 1 H, m) , 2. 76 (3 H, s) , 2. 85 (3H, s) ， 3. 41 (3H, s) , 3. 50 ( 1 H, d_; J = 5. 2Hz) , 4. 28 (2H， s) ， 4. 62 ( 1 H, s) , 6. 94 (2 H, t, J = 7. 9Hz) , 7. 04 ( 1 H， d, J = 3. 7Hz) ， 7. 28 -7. 37 (4H, m) , 7. 42 (2H， d， J = 7. 9Hz) ， 7. 53 (1 H, d, J = 3. 7Hz)

ES I -MS (m/e) : 519 [M + H] +

ジァステレオマー B

^NMR (CDC 1₃) δ 1. 01 (3H， d， J = 6. 9Hz) ， 1. 05 (3H, d， J = 6. 9Hz) ， 1. 89— 2. 01 (lH， m) , 2. 71 (3 H， s) ， 2. 81 (3H， s) ， 3. 44 (3H, s) ， 3. 49 ( 1 H, d，

J = 5. 0Hz) , 4. 23 (2H， s) ， 4. 61 ( 1 H, s) ， 7. 01 (2

H， t , J = 8. 4Hz) , 7. 04 ( 1 H， d， J = 3. 6Hz) , 7. 24 (2H， d, J = 7. 8Hz) ， 7. 35 (2H, d, J = 7. 8Hz) ， 7.

40 (2H, dd， J = 8. 4Hz, 7. 8Hz) , 7. 53 ( 1 H, d, J = 3. 6Hz)

ES I -MS (m/e) : 519 [M + H] +

実施例 2120 (A r ： 4-F-Ph ； R¹： 4— Me〇C〇CH₂NHCH₂ -P h ; R² : H ; R³ : i -P r ； R⁴ : H ; R⁵ : Me ； R⁶： 2— Th i a z o 1 y 1 ； W:単結合）

^XHNMR (CDC 1₃) δ ： 1. 00 (3H， d， J = 6. 9Hz) ， 1. 05 (3H， d， J = 6. 6Hz) , 1. 88— 1. 99 (1 H, m) ， 3. 42 (3 H, s) , 3. 43 (2H, s) , 3. 52 ( 1 H， d, J = 5. 5Hz) ， 3. 72 (3H, s) , 3. 77 (2H, s) , 4. 60 ( 1 H, s) , 6. 93 (2 H， t , 8. 6Hz) , 7. 04 ( 1 H, d, J = 4. 0Hz) , 7. 28 (2

H， d， J = 7. 9Hz) , 7. 32 ( 1 H， d, J 8. 6Hz) ， 7. 34 (1H, d, J = 8. 6Hz) ， 7. 37 (2H, d_; J = 7. 9Hz) , 7. 53 (1H, d, J = 4. 0Hz)

ES I -MS (m/e) : 499 [M + H] +

(製剤化例）

以下に本発明の化合物の製剤化例を示すが、本発明の化合物の製剤化は、本製剤化例に限定されるものではない。

製剤化例 1

実施例 1274の化合物 45 (部）

重質酸化マグネシウム 15

乳糖 75

を均一に混合して 350 m以下の粉末状又は細粒状の散剤とする。この散剤をカプセル容器に入れてカプセル剤とした。

製剤化例 2

実施例 2100の化合物 45 (部）

澱粉 15

乳糖 16

結晶性セルロース 21

ポリビニルアルコール 3 蒸留水 3 0

を均一に混合した後、破碎造粒して乾燥し、次いで篩別して 1 4 1〜 1 7 7 m の大きさの顆粒剤とした。

製剤化例 3

製剤化例 2と同様の方法で顆粒剤を作った後、この顆粒剤 9 6部に対してステアリン酸カルシウム 4部を加えて圧縮成形し、直径 1 0 mmの錠剤を作製した。製剤化例 4

製剤化例 2の方法で得られた顆粒剤の 9 0部に対して結晶性セルロース 1 0部及びステアリン酸カルシウム 3部を加えて圧縮成形し、直径 8 mmの錠剤とした後、これにシロップゼラチン、沈降性炭酸カルシウム混合懸濁液を加えて糖衣錠を作製した。産業上の利用可能性

本発明によれば、本発明化合物は、高い血中 G L P— 1濃度を呈する活性を示していることから、糖尿病の治療、糖尿病の慢性合併症の予防又は肥満の治療等に有用である。

Claims

一 α一一一

の

[式中、 Arは、アジド基、アミノ基、力ルバモイル基、力ルバモイルァミノ基、力ルバモイルォキシ基、カルボキシル基、シァノ基、スルファモイル基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミル囲アミノ基、環状の飽和 C₃— C₉脂肪族基、環状の不飽和 C₃— C₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルアミノ基、 N, N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルポニル基、 N—ァラルキル力ルバモイル基、ァリール基、 N -ァリールァミノ基、 N， N—ジァリールアミノ基、ァリールォキシ基、ァリールスルホニル基、ァリ一ルスルホニルォキシ基、 N—ァリールスルホニルァミノ基、ァリールスルファモイル基、ァリ一ルスルファモイルォキシ基、 N—ァリ一ルカルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N— (N—ァロイルァミノ）一 C₁₀アルキルカルバモイル基、 C₂_C₆アルカノィル基、 N— C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N， N—ジ— C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N— — C₆アルキルアミノ基、 N， N—ジー一 C₆アルキルアミノ基、 N— Ci— C₁₀アルキルカルバモィル基、 N， N—ジ— Ci— C₁₍₎アルキル力ルバモイル基、 N— C₂— C₆アルケ二ルカルバモイル基、 N, N—ジ _ C ₂ _ C ₆アルケニルカルバモイル基、 N—ァミノ C _t _ C 。アルキル力ルバモイル基、 N— C丄一 C ₆アルコキシ C 一 Cェ ₀ァルキルカルバモイル基、 N— C 一 C ₆アルコキシカルポニル C — C i cアルキル力ルバモイル基、 Ci— C₆アルキルチォ基、 N— Cエー C₆アルキルスルファモイル基、 N, N—ジ— C 一 C ₆アルキルスルファモイル基、一 C₆アルキルスルフィニル基、 C^— Ceアルキルスルホニル基、 N— C — C₆アルキルスルホニルアミノ基、 C^— C eアルコキシ基、 C i— C ₆アルコキシカルポニル基、 N— C ₃ —C ₆シクロアルキルアミノ基、 N， N—ジ— C ₃— (：₆シクロアルキルアミノ基、 C ₃— C _δシクロアルキルォキシ基、 N— C ₃— C ₆シク口アルキル力ルバモイル基及び N, N—ジ— C ₃—〇₆シクロアルキル力ルバモイル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 C^— C g脂肪族基、直鎖の不飽和 — C ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 C f C g脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C — C ₉脂肪族基、 Cェ— C ₆アルコキシ基並びに N— Cェ一 C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、フエ二ル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、イソォキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ォキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チェニル基、トリァゾリル基、ピリジル基、ビラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ビラ二ル基、フリル基、フラザニル基、イミダゾリジニル基、テトラヒドロフラエル基、ピペラジニル基、ピぺリジニル基、ピ口リジニル基、ピ口リニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基又はイソキノリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、インドリル基、インドリジニル基、エチレンジォキシフエニル基、キノキサリニル基、キノリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、チォナフテニル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ナフチリジニル基、フエナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾフラニル基及びメチレンジォキシフエ二ル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R ¹は、アジド基、アミノ基、力ルバモイル基、力ルバモイルァミノ基、力ルバモイルォキシ基、力ルポキシル基、シァノ基、スルファモイル基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミルアミノ基、環状の飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃ 一 C ₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルァミノ基、 N, N—ジァラルキルァミノ基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルボ二ル基、 N—ァラルキル力ルバモイル基、ァリール基、 N—ァリ一ルァミノ基、 N, N—ジァリールァミノ基、ァリールォキシ基、ァリ一ルスルホニル基、ァリ一ルスルホニルォキシ基、 N—ァリールスルホニルァミノ基、ァリールスルファモイル基、ァリールスルファモイルォキシ基、 N—ァリールカルパモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N 一（N—ァロイルァミノ） C^— C₁₀アルキル力ルバモイル基、 C₂— C₆アル力ノィル基、 N— C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N， N—ジ— C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N— C — C₆アルキルアミノ基、 N， N—ジ— 一 C₆アルキルアミノ基、 N— 一 C₁₀アルキル力ルバモイル基、 N， N—ジ— 一 C₁₀アルキル力ルバモイル基、 N— C₂— C₆アルケニルカルバモイル基、 N， N—ジ _C ₂— C ₆アルケニルカルバモイル基、 N—アミノー。アルキル力ルバモイル基、 N— C — Ceアルコキシ C — 。アルキル力ルバモイル基、 N—Ci— C₆ アルコキシカルポニル c ₁-c₁₀アルキル力ルバモイル基、 d - c₆アルキルチォ基、 N— Ci— C₆アルキルスルファモイル基、 N, N—ジー（^— C₆アルキルスルファモイル基、 ^— C₆アルキルスルフィニル基、 Ci— C₆アルキルスルホニル基、 N— Ci— Ceアルキルスルホニルァミノ基、（^— (^ァルコキシ基、 C i— C₆アルコキシカルボ二ル基、 N— C₃— ( ₆シクロアルキルアミノ基、 N, N ージ一 C ₃— C ₆シク口アルキルァミノ基、 C ₃ _ C ₆シクロアルキルォキシ基、 N _ C ₃— C ₆シクロアルキル力ルバモイル基及び N , N—ジ一 C₃_C₆シクロアルキル力ルバモイル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和一 C₉脂肪族基、直鎖の不飽和 Ci— C₉脂肪族基、分枝鎖の飽和一 C₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和一 C₉脂肪族基、（^— C₆ アルコキシ基並びに Cエー c₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、一。アルキル基、環状の飽和 c₃ - c₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C₉脂肪族基、アジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基及びピペリジニル基からなる群より選択される脂肪族へテロ環基、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリ一ル基、イソォキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ォキサゾリル基、チアゾリル基、チアジァゾリル基、チェニル基、トリァゾリル基、ピリジル基、ピラジェル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピラニル基、フリル基、フラザニル基、イミダゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソキノリル基、ィソインドリル基、インダゾリル基、インドリル基、インドリジニル基、エチレンジォキシフエニル基、キノキサリニル基、キノリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、チォナフテニル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ナフチリジニル基、フエナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾフラニル基及びメチレンジォキシフエ二ル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R²は、水素原子又はアジド基、アミノ基、力ルバモイル基、力ルバモイルァミノ基、力ルバモイルォキシ基、力ルポキシル基、シァノ基、スルファモイル基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミルアミノ基、環状の飽和 c₃_c₉脂肪族基、環状の不飽和 C₃— C₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルアミノ基、 N, N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルボ二ル基、 N—ァラルキル力ルバモイル基、ァリール基、 N—ァリ一ルァミノ基、 N， N—ジァリールアミノ基、ァリールォキシ基、ァリ一ルスルホニル基、ァリールスルホニルォキシ基、 N—ァリールスルホニルァミノ基、ァリールスルファモイル基、ァリ一ルスルファモイルォキシ基、 N—ァリ一ルカルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N— （N—ァロイルァミノ） ^— C₁₀アルキル力ルバモイル基、 C₂— C₆アルカノィル基、 N— C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N， N— ジ— C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N—C^— C₆アルキルアミノ基、 N, N- ジ— 一 C₆アルキルアミノ基、 N—Ci— C₁₀アルキル力ルバモイル基、 N， N -ジ— 一 C₁₀アルキル力ルバモイル基、 N _ C ₂— C ₆アルケニルカルバモィル基、 N, N—ジー C₂_C₆アルケニルカルバモイル基、 N—アミノ一（丄 0アルキル力ルバモイル基、 N— d - C₆アルコキシ Ο,-Ο₁₀アルキルカルバモィル基、 N-C₁- C ₆アルコキシカルポニル C _x一 C 。アルキル力ルバモイル基、 d— C₆ァルキルチオ基、 N— Ci— C₆アルキルスルファモイル基、 N， N—ジ一 C 一 C ₆アルキルスルファモイル基、 C_x-C ₆アルキルスルフィニル基、 C₁ - C ₆アルキルスルホニル基、 N - C i - C gアルキルスルホニルァミノ基、 C _x 一 C ₆アルコキシ基、 C — C ₆アルコキシカルポニル基、 N— C ₃— C ₆シクロアルキルアミノ基、 N， N—ジ—C ₃— ( ₆シクロアルキルアミノ基、 C ₃— C ₆シク口アルキルォキシ基、 N— (：₃ _ ( ₆シクロアルキルカルパモイル基及び N, N— ジ— C ₃— C ₆シクロアルキル力ルバモイル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 C^— c ₉脂肪族基、直鎖の不飽和一 C ₉fl旨肪族基、分枝鎖の飽和一 C ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和一 C ₉fl旨肪族基、 C i— C ₆アルコキシ基並びに C i— C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、一。アルキル基、環状の飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— c ₉脂肪族基、又はアジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基及びピペリジニル基からなる群より選択される脂肪族へテロ環基、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、イソォキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ォキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チェニル基、トリァゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジェル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピラニル基、フリル基、フラザニル基、イミダゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソキノリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、インドリル基、インドリジニル基、エチレンジォキシフエニル基、キノキサリニル基、キノリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、チォナフテニル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ナフチリジニル基、フエナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾフラニル基及びメチレンジォキシフエ二ル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R ³は、アジド基、アミノ基、力ルバモイル基、力ルバモイルァミノ基、力ルバモイルォキシ基、力ルポキシル基、シァノ基、スルファモイル基、二トロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミルアミノ基、環状の飽和 C₃— C₉脂肪族基、環状の不飽和 C 3— C ₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルアミノ基、 N, N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルボ二ル基、 N—ァラルキル力ルバモイル基、ァリール基、 N—ァリ一ルァミノ基、 N, N—ジァリールアミノ基、ァリ一ルォキシ基、ァリールスルホニル基、ァリールスルホニルォキシ基、 N—ァリ一ルスルホニルァミノ基、ァリ —ルスルファモイル基、ァリールスルファモイルォキシ基、 N_ァリ一ルカルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N— (N—ァロイルァミノ）一 C₁₀ァルキルカルバモイル基、 C₂— C₆アルカノィル基、 N— C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N， N—ジー C₂_C₆アルカノィルァミノ基、 N— C — C₆アルキルァミノ基、 N, N—ジー — C₆アルキルアミノ基、 N— 一 C₁₀アルキルカルバモイル基、 N, N—ジー C^— C 。アルキルカルパモイル基、 N - C₂— C₆ァルケ二ルカルバモイル基、 N， N—ジー C₂— ( ₆ァルケ二ルカルバモイル基、 N —アミノ（^一 C₁₀アルキル力ルバモイル基、 N— C^— C₆アルコキシ C^— ( 丄。アルキル力ルバモイル基、 N— C _x一 C ₆アルコキシカルポニル C ,― C i。アルキルカルバモイル基、一 C₆アルキルチオ基、 N— Cェ _ C ₆アルキルスルファモィル基、 N， N—ジー C^— Ceアルキルスルファモイル基、 Ci— Ceアルキルスルフィニル基、 C i一 C ₆アルキルスルホニル基、 N-C.-Ceアルキルスルホ二ルァミノ基、 Ci— Ceアルコキシ基、 ^— C₆アルコキシカルポニル基、 N— C ₃— C₆シクロアルキルアミノ基、 N， N_ジ— C₃— (：₆シクロアルキルアミノ基、 C₃— (：₆シクロアルキルォキシ基、 N— C₃— C₆シクロアルキル力ルバモイル基及び N， N—ジ—〇₃— ( ₆シクロアルキル力ルバモイル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 C i - C ₉脂肪族基、直鎖の不飽和 - C₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 - 脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C i一 C ₉脂肪族基、 C — C ₆ァルコキシ基並びに C i一 C ₆アルキルアミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、一。アルキル基又はフエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、イソォキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ォキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チェニル基、トリァゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジェル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピラニル基、フリル基、フラザニル基、イミダゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソキノリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、インドリル基、インドリジニル基、エチレンジォキシフエニル基、キノキサリニル基、キノリル基、ジヒドロイソィンドリル基、ジヒドロインドリル基、チォナフテニル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ナフチリジニル基、フエナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリァゾリル基、ベンゾフラニル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R⁴は、水素原子又はアジド基、アミノ基、力ルバモイル基、力ルバモイルァミノ基、力ルバモイルォキシ基、力ルポキシル基、シァノ基、スルファモイル基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミルアミノ基、環状の飽和 C₃ — C ₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルァミノ基、 N， N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルポニル基、 N -ァラルキル力ルバモイル基、ァリール基、 N—ァリールアミノ基、 N， N—ジァリールアミノ基、ァリールォキシ基、ァリールスルホニル基、ァリ一ルスルホニルォキシ基、 N—ァリ一ルスルホニルァミノ基、ァリールスルファモイル基、ァリ一ルスルファモイルォキシ基、 N—ァリ一ルカルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N— (N—ァロイルァミノ） C^— C アルキルカルバモイル基、 C₂— C₆アルカノィル基、 N— C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N, N—ジ— C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N— — C₆アルキルアミノ基、 N， N—ジー C 一 C ₆アルキルアミノ基、 N _ C 一 C 0アルキル力ルバモイル基、 N， N—ジ— Ci— C Qアルキル力ルバモイル基、 N— C₂_C₆アルケニルカルバモイル基、 N, N—ジ— C₂—（ ₆ァルケ二ルカルバモイル基、 N—アミノェ -C₁₀アルキル力ルバモイル基、 N— C _ C ₆アルコキシ C i— C _Qアルキル力ルバモイル基、 N— C i— C ₆アルコキシカルポニル C !-0₁₀アルキルカルバモィル基、 C — C₆ァルキルチオ基、 N—d— C₆アルキルスルファモイル基、 N， N—ジー C i— C ₆アルキルスルファモイル基、 C 一 C ₆アルキルスルフィニル基、 C^— C ₆アルキルスルホニル基、 N— 一 C ₆アルキルスルホニルァミノ基、 C i— C eアルコキシ基、一 C ₆アルコキシカルポニル基、 1^ー（：₃—（：₆シクロァルキルアミノ基、 N， N—ジ—C ₃—〇₆シクロアルキルアミノ基、 C ₃— C ₆シク口アルキルォキシ基、 N— C ₃— C ₆シクロアルキル力ルバモイル基及び N， N— ジー C ₃— C ₆シクロアルキル力ルバモイル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 C i— c ₉脂肪族基、直鎖の不飽和一 c ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 ^— c ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和一 C ₉脂肪族基、 C i一 C ₆アルコキシ基並びに C — C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、 ^— 。アルキル基若しくはフエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、イソォキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ォキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チェニル基、トリァゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピラニル基、フリル基、フラザニル基、イミダゾリジニル基、テトラヒドロフラエル基、ピぺラジニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソキノリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、インドリル基、インドリジニル基、ェチレンジォキシフエニル基、キノキサリニル基、キノリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、チォナフテニル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ナフチリジニル基、フエナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾ卜リアゾリル基、ベンゾフラニル基及びメチレンジォキシフエ二ル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R ⁵は、水素原子又はアジド基、アミノ基、力ルバモイル基、力ルバモイルァミノ基、カルバモイルォキシ基、カルボキシル基、シァノ基、スルファモイル基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミルアミノ基、環状の飽和 C ₃ 一 C ₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルァミノ基、 N, N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルポニル基、 N—ァラルキル力ルバモイル基、ァリール基、 N—ァリールアミノ基、 N, N—ジァリールアミノ基、ァリールォキシ基、ァリ一ルスルホニル基、ァリ一ルスルホニルォキシ基、 N—ァリールスルホニルァミノ基、ァリールスルファモイル基、ァリ一ルスルファモイルォキシ基、 N—ァリ一ルカルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N— （N—ァロイルァミノ）（^— C₁₀アルキルカルバモイル基、 C₂— C₆アルカノィル基、 N_C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N， N—ジ— C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N— — C₆アルキルアミノ基、 N， N—ジ— Cェ一 C ₆アルキルァミノ基、 N— — C₁₀アルキル力ルバモイル基、 N, N—ジ— Ct— 。アルキル力ルバモイル基、 N_C₂— C₆アルケニルカルバモイル基、 N, N—ジー C ₂— C ₆ァルケ二ルカルバモイル基、 N -アミノ（：丄 — C₁₀アルキル力ルバモイル基、 N— (^— C₆アルコキシ — C₁₀アルキル力ルバモイル基、 N— C — C ₆アルコキシカルポニル C ₁一 C i。アルキルカルバモィル基、 Cエー C₆アルキルチォ基、 N— C — C₆アルキルスルファモイル基、 N, N—ジ— Ct— C₆アルキルスルファモイル基、 Ci— Ceアルキルスルフィニル基、 Ci— Ceアルキルスルホニル基、 N-Ci-Cgアルキルスルホニルァミノ基、 C エー C₆アルコキシ基、 Ci— Ceアルコキシカルボ二ル基、 N— C₃— C₆シクロアルキルアミノ基、 N, N—ジ—C₃— C₆シクロアルキルアミノ基、 C₃— C₆ シクロアルキルォキシ基、 N— C ₃— C ₆シクロアルキル力ルバモイル基及び N， N—ジ— 0₃—〇₆シクロアルキル力ルバモイル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和一 C₉脂肪族基、直鎖の不飽和 Cェ _ C ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 C_x-C ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C丄一 C ₉脂肪族基、 C i一 C ₆アルコキシ基並びに C — C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、環状の飽和 C₃— C₉脂肪族基、環状の不飽和 C₃— C₉脂肪族基、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリ一ル基、イソォキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ォキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チェニル基、トリアゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ビラ二ル基、フリル基、フラザニル基、イミダゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピ口リニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6 員のへテロ環基、イソキノリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、インドリル基、インドリジニル基、エチレンジォキシフエニル基、キノキサリニル基、キノリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、チォナフテニル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ナフチリジニル基、フエナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾフラニル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基若しくはアジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基及びピペリジニル基からなる群より選択される脂肪族へテロ環基からなる群より選択される置換を 1ないし 3個有していてもよい、飽和一 C ₉脂肪族基若しくは不飽和一 C ₉脂肪族基、 R ⁶は、アジド基、アミノ基、力ルバモイル基、カルバモイルァミノ基、力ルバモイルォキシ基、力ルポキシル基、シァノ基、スルファモイル基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミルァミノ基、環状の飽和 c ₃ - C ₉脂肪族基、環状の不飽和 c ₃ _ c ₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルアミノ基、 N, N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルポニル基、 N—ァラルキル力ルバモイル基、ァリール基、 N—ァリールアミノ基、 N, N—ジァリールアミノ基、ァリールォキシ基、ァリールスルホニル基、ァリ一ルスルホニルォキシ基、 N—ァリールスルホニルアミノ基、ァリ一ルスルファモイル基、ァリ一ルスルファモイルォキシ基、 N— ァリール力ルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N— (N—ァロイルァミノ）〇₁ー< _{1 0}ァルキルカルバモィル基、 C ₂— C ₆アルカノィル基、 N— C ₂—（：₆ァルカノィルァミノ基、 N， N—ジー C ₂— C ₆アルカノィルァミノ基、 N— 一 C ₆アルキルアミノ基、 N， N—ジ— 一 C ₆アルキルアミノ基、 N— — 。アルキル力ルバモイル基、 N, N—ジ— 一 C _{1 ()}アルキルカルパモイル基、 N 一 C ₂ _ C ₆アルケニルカルバモイル基、 N, N—ジ一 C ₂— C ₆アルケニルカルバモイル基、 N—アミノじェ一 C _{1 0}アルキル力ルバモイル基、 N— 一 C ₆アルコキシ C i一 C i。アルキル力ルバモイル基、 N— C i— C ₆アルコキシカルポニル C ₁ 一。アルキル力ルバモイル基、 — C ₆ァルキルチオ基、 N— 一 C ₆アルキルスルファモイル基、 N, N—ジ _ C 一 C ₆アルキルスルファモイル基、 C _x - C ₆アルキルスルフィニル基、一 C ₆アルキルスルホニル基、 N - C C ₆ァルキルスルホニルァミノ基、 C i— C ₆アルコキシ基、一 C ₆アルコキシ力ルポニル基、 N _ C ₃—〇₆シクロアルキルアミノ基、 N, N—ジ—C ₃— C ₆シクロアルキルアミノ基、 C ₃— C ₆シクロアルキルォキシ基、 N— C ₃— C ₆シクロアルキルカルバモイル基及び N， N—ジー C ₃— (3 ₆シクロアルキル力ルバモイル基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 C i—〇₉脂肪族基、直鎖の不飽和 c i - C ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 Cェ― C ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 c . - c ₉脂肪族基、 C i - C ₆アルコキシ基並びに C i— C _δアルキルアミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、イソォキサゾリル基、イソチァゾリル基、イミダゾリル基、ォキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チェニル基、トリァゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピラニル基、フリル基、フラザ二ル基、イミダゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソキノリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、インドリル基、インドリジニル基、エチレンジォキシフエニル基、キノキサリニル基、キノリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、チォナフテニル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ナフチリジニル基、フエナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾフラニル基及びメチレンジォキシフエ二ル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基を示すか、又は、 R ⁵及び R ⁵と結合する窒素原子と共に一緒になつて、アジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基及びピペラジニル基からなる群から選択される脂肪族ヘテロ環基（伹し、該脂肪族へテロ環基は、アジド基、アミノ基、力ルバモイル基、力ルバモイルァミノ基、力ルバモイルォキシ基、力ルポキシル基、シァノ基、スルファモイル基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミルアミノ基、環状の飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、環状の不飽和 C₃— C₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルアミノ基、 N, N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルポニル基、 N—ァラルキル力ルバモイル基、ァリール基、 N—ァリールアミノ基、 N， N—ジァリ一ルァミノ基、ァリ一ルォキシ基、ァリールスルホニル基、ァリールスルホニルォキシ基、 N—ァリールスルホニルァミノ基、ァリ一ルスルファモイル基、 7リ一ルスルファモイルォキシ基、 N—ァリ一ルカルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N_ (N—ァロイルァミノ) ^— C₁₀アルキル力ルバモイル基、 C₂_C₆アルカノィル基、 N-C₂ —C₆アルカノィルァミノ基、 N, N—ジー C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N 一（^— C₆アルキルアミノ基、 N, N—ジー一 C ₆アルキルアミノ基、 N-C !-Ο₁₀アルキル力ルバモイル基、 N, N—ジ— C^— C 。アルキル力ルバモイル基、 N— C ₂— C ₆アルケニルカルバモイル基、 N, N—ジ— C₂— C₆アルケニル力ルバモイル基、 N—アミ一 C₁₀アルキルカルパモイル基、 N - C「C₆ アルコキシ d— C^アルキル力ルバモイル基、 N—Ci— C₆アルコキシ力ルポ二ル ₁— C₁₀アルキル力ルバモイル基、 Ci— C₆アルキルチオ基、 N - C！ - C ₆アルキルスルファモイル基、 N， N—ジ— 一 C₆アルキルスルファモイル基、 Ci— C₆アルキルスルフィニル基、一 C₆アルキルスルホニル基、 N— Ci— C ₆アルキルスルホニルァミノ基、 Ci— Ceアルコキシ基、 — C₆アルコキシカルポニル基、 N— C₃— (3₆シクロアルキルアミノ基、 N, N—ジ— C₃— C₆ シクロアルキルアミノ基、 C₃—〇₆シクロアルキルォキシ基、 N— C₃— C₆シク口アルキル力ルバモイル基及び N， N—ジ— C ₃— C ₆シクロアルキル力ルバモイル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 Cェ _ C ₉脂肪族基、直鎖の不飽和 C i _ C ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 C i— Cg脂肪族基、分枝鎖の不飽和

一 C₆アルコキシ基並びに N— Cェ一 C ₆アルキルアミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基又はチェニル基、ピリジル基、ピラジェル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基及びピラゾリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基で縮合されていてもよい）を形成し、 Wは単結合又は直鎖状若しくは分枝鎖の一 C₆低級アルキレン基を示す]で表される化合物、その医薬上許容される塩若しくはエステルを有効成分として含有することを特徴とする糖尿病治療剤、糖尿病の慢性合併症の予防剤又は抗肥満剤。

(2) 一般式 (I -a)

[式中、 Ar ^aは、アジド基、アミノ基、力ルバモイル基、力ルポキシル基、シァノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、環状の飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、環状の不飽和 C₃— C₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルアミノ基、 N， N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルカルポニル基、ァリールォキシ基、ァリ一ルスルホニル基、 N—ァリールスルホニルァミノ基、ァロイル基、ァロキシ基、 C₂— C₆アルカノィル基、 N— — C₆アルキルアミノ基、 N, N—ジ—じ丄一 C ₆アルキルァミノ基、 N—じェ— C₆アルコキシ一 C₁₍₎アルキル力ルバモイル基、 N— 一 C₆アルコキシ力ルポ二ル。₁一。アルキル力ルバモイル基、（丄 —C ₆アルキルチオ基、 N— 一 C₆アルキルスルホニルァミノ基、 ^— C₆ァルコキシ基、 C^— Ceアルコキシカルボ二ル基、 N_C₃— (：₆シクロアルキルァミノ基、 N, N—ジ— ( ₃—（ ₆シクロアルキルアミノ基及び (：₃_。₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 —（：₉脂肪族基、直鎖の不飽和 C「( ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 (^— C₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 Ci— C ₉脂肪族基、 Ci— c₆アルコキシ基並びに N— C _x一 C ₆アルキルアミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基、ピラジニル基、フリル基、イミダゾリジニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基又はィソインドリル基、ィンドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチァゾリル基及びメチレンジォキシフエ二ル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R^laは、アジド基、アミノ基、力ルバモイル基、カルボキシル基、シァノ基、八ロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、環状の飽和 C ₃— C₉脂肪族基、環状の不飽和 C₃— C₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルアミノ基、 N， N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルカルポニル基、ァリールォキシ基、ァリ一ルスルホニル基、 N—ァリールスルホニルァミノ基、ァロイル基、ァロキシ基、 C₂— C₆アルカノィル基、 N— —C₆アルキルアミノ基、 N， N—ジ— Ci— C₆アルキルアミノ基、 N— Ci— C ₆アルコキシ Cェ一 C i 0アルキル力ルバモイル基、 N— ― C ₆アルコキシ力ルポ二ル。一。アルキル力ルバモイル基、 Ct— C₆アルキルチオ基、 N—（^— C 6アルキルスルホニルァミノ基、 Ci一 C₆アルコキシ基、 Ci— c₆アルコキシ力ルポニル基、 N— C₃— (3₆シクロアルキルアミノ基、 N， N—ジ— C₃— C₆シク口アルキルアミノ基及び C ₃— C ₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 C i一 C ₉脂肪族基、直鎖の不飽和 C^—〇₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 — C₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 Cェ— C ₉脂肪族基、 C_x-C₆アルコキシ基並びに N— C i— C ₆アルキルアミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、 C _ Cェ。アルキル基、環状の飽和 c₃_c₉脂肪族基、環状の不飽和 c₃_c₉脂肪族基、ァジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基及びピペリジニル基からなる群より選択される脂肪族へテロ環基、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基、ピラジニル基、フリル基、イミダゾリジニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソインドリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、テ卜ラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R^{2 a}は、水素原子又はアジド基、アミノ基、力ルバモイル基、力ルポキシル基、シァノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、環状の飽和 C₃— C₉脂肪族基、環状の不飽和 C₃— C₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルアミノ基、 N， N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルカルボ二ル基、ァリールォキシ基、ァリールスルホニル基、 N—ァリ一ルスルホニルァミノ基、ァロイル基、ァロキシ基、 C₂ —C₆アルカノィル基、 N— — C₆アルキルアミノ基、 N, N—ジー一 C₆ アルキルァミノ基、 N— C₁— C₆アルコキシ Ci— C₁₀アルキル力ルバモイル基、 N— C — C ₆アルコキシカルボニル C ₁-C_1Qアルキル力ルバモイル基、 C^— C ₆アルキルチォ基、 N— (^— C ₆アルキルスルホニルァミノ基、 C^— C₆ァルコキシ基、 Ci— Ceアルコキシカルボ二ル基、 N— C₃— C₆シクロアルキルアミノ基、 N， N—ジ— C₃— C₆シクロアルキルアミノ基及び C₃— (：₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよレ、直鎖の飽和 — C₉脂肪族基、直鎖の不飽和 — 脂肪族基、分枝鎖の飽和 — c₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 —c ₉脂肪族基、 — c₆アルコキシ基並びに N— Cェ一 C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、 —〇ェ。アルキル基、環状の飽和 C₃— C₉脂肪族基、環状の不飽和 c₃— c₉脂肪族基、アジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基及びピペリジニル基からなる群より選択される脂肪族へテロ環基、フエ二ル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基、ビラジニル基、フリル基、イミダゾリジニル基、ピペラジニル基、ピぺリジニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のヘテロ環基若しくはイソインドリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びメチレンジォキシフェニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R^3aは、アミノ基、力ルバモイル基、力ルポキシル基、シァノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、環状の飽和 C₃— C ₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、ァラルキル基、ァラルキルォキシ基、ァラルキル力ルポ二ル基ァリール基、ァリールォキシ基、ァリ一ルスルホニル基、 N—ァリールスルホニルァミノ基、ァロイル基、ァロキシ基、 C₂— C₆アルカノィル基、 N — 一 C₆アルキルアミノ基、 N， N—ジー一 C₆アルキルアミノ基、 Ci— C ₆アルキルチオ基、 Cエー C₆アルキルスルホニル基、 N— 一 C₆アルキルスルホニルァミノ基、 Ci— Ceアルコキシ基、 C^— C₆アルコキシ力ルポ二ル基及び c₃— ₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 — C₉脂肪族基、直鎖の不飽和 C _x― C ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 Cェ一 C ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 Cェ一 C ₉脂肪族基、 C — C ₆アルコキシ基並びに N— C i— C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、 C i _ C i。アルキル基又はフエ二ル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基、ピラジニル基、フリル基、イミダゾリジニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基及ぴモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソインドリル基、インドリル基、ジヒドロイソィンドリル基、ジヒドロインドリル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R^4aは、水素原子又はアミノ基、力ルバモイル基、カルポキシル基、シァノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、環状の飽和 C₃— C₉脂肪族基、環状の不飽和 C₃— C₉脂肪族基、ァラルキル基、ァラルキルォキシ基、ァラルキル力ルポ二ル基ァリール基、ァリールォキシ基、ァリ一ルスルホニル基、 N—ァリ一ルスルホニルァミノ基、ァロイル基、ァロキシ基、 C₂ 一 C₆アルカノィル基、 N— C^— C₆アルキルアミノ基、 N, N—ジー一 C₆ アルキルアミノ基、 C — C₆ァルキルチオ基、 C^— C₆アルキルスルホニル基、 N— C — C ₆アルキルスルホニルァミノ基、 C — C ₆アルコキシ基、 — C ₆ アルコキシカルボニル基及び C ₃— C ₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和一 C ₉ 脂肪族基、直鎖の不飽和一 C ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 C^— ( ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C - C ₉脂肪族基、 C！ - C ₆アルコキシ基並びに N— C 一 C ₆アルキルアミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、一 C _{1 0}アルキル基又はフエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基、ピラジニル基、フリル基、ィミダゾリジニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソインドリル基、ィンドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5偭有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R ^{5 a}は、水素原子又はアミノ基、力ルポキシル基、シァノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ァラルキル基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルポニル基、ァリール基、ァリールォキシ基、 N—ァリール力ルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N— 一 C ₆アルキルアミノ基、 N， N—ジー C^— C eアルキルアミノ基、 C^— C ₆ アルキルチオ基、一 C ₆アルコキシ基及び一 C ₆アルコキシカルポニル基、 C ₃— C ₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 C i— c ₉脂肪族基、直鎖の不飽和一 C ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和一 C ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和一 c ₉脂肪族基、 C t— C ₆アルコキシ基並びに N— C i— C ₆アルキルアミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、環状の飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基、ビラジニル基、フリル基、イミダゾリジニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基、ィソィンドリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、テトラヒド口キノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチァゾリル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基若しくはアジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基及びピペリジニル基からなる群より選択される脂肪族へテロ環基からなる群より選択される置換を 1ないし 3個有していてもよい、飽和 c「 c ₉脂肪族基若しくは不飽和 — c ₉脂肪族基、 R^{6 a}は、アミノ基、力ルポキシル基、シァノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ァラルキル基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルポニル基、ァリール基、ァリールォキシ基、 N—ァリール力ルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N— 一 C ₆アルキルアミノ基、 N， N—ジー C i— C ₆アルキルアミノ基、一 C ₆アルキルチオ基、一 C ₆アルコキシ基及び (：ェ一 C ₆アルコキシカルポニル基、 C ₃ 一（ ₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和一 C ₉脂肪族基、直鎖の不飽和一 C ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和一 C ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 — C ₉脂肪族基、一 c ₆アルコキシ基並びに N— C i _ C ₆アルキルアミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、環状の飽和 c ₃— c ₉脂肪族基、環状の不飽和 c ₃— c ₉ 脂肪族基、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、ィソォキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ォキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チェニル基、トリァゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジェル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、フリル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基、イソキノリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、インドリル基、インドリジニル基、キノキサリニル基、キノリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチァゾリル基及びべンゾトリアゾリル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基又は、 R ^{5 a}及び R^5aと結合する窒素原子と共に一緒になつて、アジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基及びピペラジニル基からなる群から選択される脂肪族へテロ環基（但し、該脂肪族へテロ環基は、アミノ基、力ルポキシル基、シァノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ァラルキル基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルポニル基、ァリール基、ァリールォキシ基、 N—ァリ一ルカルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N— Ci— Ceアルキルアミノ基、 N, N—ジ— Ci— Ceアルキルアミノ基、 C — C₆アルキルチオ基、 Ci— C ₆アルコキシ基及び C — C ₆アルコキシカルボ二ル基、 C ₃ _ C ₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 C^— Cg脂肪族基、直鎖の不飽和 (^— C₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 C^— Cg 脂肪族基、分枝鎖の不飽和 —C ₉脂肪族基、 — C₆アルコキシ基並びに N— アルキルアミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基又はチェニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ビラゾリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基で縮合されていてもよい）を形成し、 W_aは単結合又は直鎖状の (^_(:₆低級アルキレン基若しくは分枝鎖の C 一 C ₆低級アルキレン基を示す]で表される化合物又はその医薬上許容される塩若しくはエステルを有効成分として含有することを特徴とする請求項 1記載の糖尿病治療剤、糖尿病の慢性合併症の予防剤又は抗肥満剤。

(3) 一般式（I— b)

[式中、 Ar ^bは、アミノ基、力ルバモイル基、力ルポキシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ァラルキル基、ァリ一ルスルホニル基、ァロイル基、 N— ^— C₆アルキルアミノ基、 N, N—ジ— C — C₆アルキルアミノ基、 N— C^— C₆ アルキルスルホニルアミノ基、一 C_fiアルコキシ基、一 C₆アルコキシカルポニル基及び C ₃-C₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和一 c₉脂肪族基、直鎖の不飽和 C^— C₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 Ci— C₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C ₁― C ₉脂肪族基、 C^Ceアルコキシ基並びに N— C 一 C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基及びフリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基又はイソインドリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R^{l b}は、アミノ基、力ルバモイル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ァラルキル基、ァリールスルホニル基、ァロイル基、 N— C 丄— C₆アルキルアミノ基、 N, N—ジー Ci— C₆アルキルアミノ基、 N-C, - C ₆アルキルスルホニルァミノ基、 Ci— C₆アルコキシ基、 C^— Ceアルコキシ力ルポニル基及び C 3一 C ₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 C i一 C ₉脂肪族基、直鎖の不飽和一 C₉脂肪族基、分枝鎖の飽和一 c₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C 一 C ₉脂肪族基、 C i _ C ₆アルコキシ基並びに N— C _ C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、フエエル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基及びフリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソインドリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒド口インドリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及ぴメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3 環性の複素芳香環基、 R^2bは、水素原子又はアミノ基、力ルバモイル基、力ルポキシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ァラルキル基、ァリールスルホニル基、ァロイル基、 N— ^— Ceアルキルアミノ基、 N， N—ジ— C，—C₆アルキルァミノ基、 N— — C ₆アルキルスルホニルァミノ基、一 C ₆アルコキシ基、 C ！一 C ₆アルコキシ力ルポニル基及び C 3 - C ₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 C ！― c ₉脂肪族基、直鎖の不飽和 c _x - c ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 C . - C ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和一 C ₉脂肪族基、一 C ₆アルコキシ基並びに N— 一 c ₆アルキルアミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい，一。アルキル基、環状の飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、アジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基及びピペリジニル基からなる群より選択される脂肪族へテ口環基、フェニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基及びフリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソィンドリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基，ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチァゾリル基及びメチレンジォキシフエ二ル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるヘテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R ^{3 b}は、アミノ基、カルボキシル基、シァノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、環状の飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、ァラルキル基、ァリール基、ァリ一ルォキシ基、 C ₂— C ₆アルカノィル基、 C i— C ₆ァルキルチオ基、 C _x - C ₆アルコキシ基及び C！一 C ₆アルコキシカルポニル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 C ！ - C ₉脂肪族基、直鎖の不飽和 ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 C i一 C ₉脂肪族基並びに分枝鎖の不飽和 C i一 C ₉脂肪族基、からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい C _x一 C i 0アルキル基又はフエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基及びフリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはィソインドリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリリレ基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるヘテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R^4bは、水素原子又はアミノ基、力ルポキシル基、シァノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、環状の飽和 C₃— C₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C₉脂肪族基、ァラルキル基、ァリール基、ァリールォキシ基、 C₂_C₆アルカノィル基、 C丄— C ₆アルキルチオ基、 Ci-Ceアルコキシ基及び C !-0₆アルコキシカルボニル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和一 C₉脂肪族基、直鎖の不飽和 Ci— C₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 C i— Cg脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C₉脂肪族基、 C₆アルコキシ基並びに N— C^— Ceアルキルアミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、 Cェ一 C i Qアルキル基又はフエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基及びフリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソインドリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチァゾリル基及びメチレンジォキシフェニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R^5bは、水素原子又はアミノ基、力ルポキシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ァラルキル基、ァロイル基、〇₁ーじ₆ァルコキシ基及ぴ( ₁—( ₆ァルコキシカルポニル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和一 C₉脂肪族基並びに直鎖の不飽和一 C₉脂肪族基、からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい環状の飽和 C₃— C₉脂肪族基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基及びフリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基、イソインドリル基、インドリル基、ジヒド口イソインドリル基、ジヒドロインドリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチァゾリル基及びメチレンジォキシフエ二ル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基若しくはピ口リジニル基及びピぺリジニル基からなる群より選択される脂肪族へテロ環基からなる群より選択される置換を 1ないし 3個有していてもよい、飽和一 C₉脂肪族基若しくは不飽和 Ci一 C₉脂肪族基、 R^6bは、アミノ基、力ルポキシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ァラルキル基、ァロイル基、一 C₆アルコキシ基及び Ci— c₆ァルコキシカルボニル基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 Ci— Cg脂肪族基、直鎖の不飽和一 C₉脂肪族基、分枝鎖の飽和一 C₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C^— Cg脂肪族基、 Ci— C₆アルコキシ基並びに N— C i— C ₆アルキルアミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、環状の飽和 c₃— c₉脂肪族基、環状の不飽和 c₃— c₉脂肪族基、フェニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基及びピリジル基からなる群より選択される

5員若しくは 6員のへテロ環基、ベンゾィミダゾリル基及びべンゾチアゾリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基、又は、 R^5b及び R⁵ ^bと結合する窒素原子と共に一緒になつて、ピロリジニル基、ピペリジニル基及びピペラジニル基からなる群から選択される脂肪族へテロ環基（但し、該脂肪族ヘテロ環基は、アミノ基、力ルポキシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ァラルキル基、ァロイル基、一 C₆アルコキシ基及び Ci— c₆アルコキシ力ルポ二ル基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和一 C ₉脂肪族基、直鎖の不飽和 C i _ C ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 C i— C ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 Ci— C ₉脂肪族基、 C — C₆アルコキシ基並びに N— 一 c₆アルキルアミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基又はチェニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジェル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基で縮合されていてもよい）を形成し、 W_bは単結合を示す]で表される化合物又はその医薬上許容される塩若しくはエステルを有効成分として含有することを特徴とする請求項 1記載の糖尿病治療剤、糖尿病の慢性合併症の予防剤又は抗肥満剤。

[式中、 Ar^cは、アジド基、アミノ基、力ルバモイル基、力ルバモイルァミノ基、力ルバモイルォキシ基、力ルポキシル基、シァノ基、スルファモイル基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミルアミノ基、環状の飽和 C₃— C₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルアミノ基、 N, N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルポニル基、 N—ァラルキル力ルバモイル基、ァリール基、 N—ァリールァミノ基、 N， N—ジァリールアミノ基、ァリールォキシ基、ァリ一ルスルホニル基、ァリールスルホニルォキシ基、 N—ァリールスルホニルァミノ基、ァリールスルファモイル基、ァリ一ルスルファモイルォキシ基、 N—ァリール力ルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N— (N—ァロイルァミノ） C — C アルキルカルバモイル基、 C₂— C₆アルカノィル基、 N_C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N, N—ジー C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N— (：丄一 C₆アルキルアミノ基、 N， N—ジ— Ci— C₆アルキルアミノ基、 N— C — C₁₀アルキルカルバモィル基、 N， N—ジー Cエー C 。アルキル力ルバモイル基、 N— C₂—〇₆ァルケ二ルカルバモイル基、 N， N—ジー C₂_C₆7ルケ二ルカルバモイル基、 N—ァミノ C 一 C ₁0アルキル力ルバモイル基、 N— 一 C₆アルコキシ —〇₁₀ァルキルカルバモイル基、 N— C i一 C ₆アルコキシカルポニル C !-Ο₁₀アルキルカルパモイル基、（^— (^ァルキルチォ基、 N— ェ一 C₆アルキルスルファモイル基、 N， N—ジ—（^_( ₆アルキルスルファモイル基、一 C₆アルキルスルフィエル基、一 C₆アルキルスルホニル基、 N— (：ェ一 C₆アルキルスルホニルアミノ基、じ丄一 C₆アルコキシ基、 Ci— Ceアルコキシカルポニル基、 N— C₃ 一 C₆シクロアルキルアミノ基、 N， N—ジー C₃—〇₆シクロアルキルアミノ基、 C ₃— C ₆シクロアルキルォキシ基、 N— C ₃— C ₆シクロアルキル力ルバモイル基及び N， N—ジー C ₃ _ C ₆シクロアルキル力ルバモイル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 C i一 C ₉脂肪族基、直鎖の不飽和 ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 C i一 C ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C 一 C ₉脂肪族基、 C _x― C ₆アルコキシ基並びに N— C！一 C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、フエ二ル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、イソォキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ォキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チェニル基、トリァゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジェル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピラニル基、フリル基、フラザニル基、イミダゾリジニル基、テトラヒドロフラエル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基又はイソキノリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、インドリル基、インドリジニル基、エチレンジォキシフエニル基、キノキサリニル基、キノリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、チォナフテニル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ナフチリジニル基、フエナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾフラニル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R ^{l c}は、アジド基、アミノ基、力ルバモイル基、力ルバモイルァミノ基、力ルバモイルォキシ基、力ルポキシル基、シァノ基、スルファモイル基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミルアミノ基、環状の飽和 c ₃_ c ₉脂肪族基、環状の不飽和 c ₃ 一 C ₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルアミノ基、 N， N—ジァラルキルァミノ基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルポニル基、 N—ァラルキル力ルバモイル基、ァリール基、 N—ァリールアミノ基、 N， N—ジァリールァミノ基、ァリ一ルォキシ基、ァリールスルホニル基、ァリールスルホニルォキシ基、 N—ァリ一ルスルホニルアミノ基、ァリ一ルスルファモイル基、ァリールスルファモイルォキシ基、 N—ァリ一ルカルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N 一 (N—ァロイルァミノ) C^— C₁₀アルキル力ルバモイル基、 C₂— C₆アル力ノィル基、 N_C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N， N—ジー C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N—C — C₆アルキルアミノ基、 N, N—ジ— 一 C₆アルキルアミノ基、 N— — C₁₀アルキル力ルバモイル基、 N， N—ジ— Ci— C₁₀アルキル力ルバモイル基、 N_C₂— C₆アルケニルカルバモイル基、 N， N—ジー C ₂— C ₆アルケニルカルバモイル基、 N -アミノ一 C₁₀アルキル力ルバモイル基、 N— C i— C ₆アルコキシ C 一 C Qアルキル力ルバモイル基、 N— 一 C₆ アルコキシカルポニル C ,-0₁₀アルキル力ルバモイル基、 Cェ— C ₆アルキルチォ基、 N— C i— C ₆アルキルスルファモイル基、 N, N—ジ— 一 C₆アルキルスルファモイル基、 c！ - C ₆アルキルスルフィニル基、 Ci— c₆アルキルスルホニル基、 N— C — C₆アルキルスルホニルァミノ基、一 C₆アルコキシ基、 C ェ—C ₆アルコキシカルボニル基、 N— C₃— C₆シクロアルキルアミノ基、 N, N ージ _C₃— C₆シクロアルキルアミノ基、 C ₃— C ₆シク口アルキルォキシ基、 N 一 C ₃— C ₆シクロアルキル力ルバモイル基及び N , N—ジ一 C ₃— C ₆シクロアルキル力ルバモイル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 Ci— C₉脂肪族基、直鎖の不飽和 Ci— Cg脂肪族基、分枝鎖の飽和 C i一 C ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 Cェ一 C ₉脂肪族基、 Cェ一 C ₆ アルコキシ基並びに d— Ceアルキルアミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、 Ct— 。アルキル基、環状の飽和 C₃— C₉脂肪族基、環状の不飽和 C₃— C₉脂肪族基、アジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基及びピぺリジニル基からなる群より選択される脂肪族へテ口環基、フェニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、イソォキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ォキサゾリル基、チアゾリル基、チアジァゾリル基、チェニル基、トリァゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピラニル基、フリル基、フラザニル基、イミダゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはィソキノリル基、ィソインドリル基、インダゾリル基、インドリル基、インドリジニル基、エチレンジォキシフエニル基、キノキサリニル基、キノリル基、

基、ジヒドロインドリル基、チォナフテニル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ナフチリジニル基、フエナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾフラニル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R^2eは、水素原子又はアジド基、アミノ基、力ルバモイル基、力ルバモイルァミノ基、力ルバモイルォキシ基、力ルポキシル基、シァノ基、スルファモイル基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミルアミノ基、環状の飽和 c₃— c₉脂肪族基、環状の不飽和 C₃— C₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルァミノ基、 N, N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルォキシ基、ァラルキル力ルポ二ル基、 N—ァラルキル力ルバモイル基、ァリール基、 N—ァリ一ルァミノ基、 N, N—ジァリールアミノ基、ァリールォキシ基、ァリールスルホニル基、ァリールスルホニルォキシ基、 N—ァリールスルホニルァミノ基、ァリールスルファモイル基、ァリールスルファモイルォキシ基、 N—ァリール力ルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N— (N—ァロイルァミノ） Ci— C₁₀アルキル力ルバモイル基、 C₂— C₆アルカノィル基、 N— C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N， N— ジ— C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N— Ci— C₆アルキルアミノ基、 N， N— ジー一 C₆アルキルアミノ基、 N— Ci— C₁₀アルキル力ルバモイル基、 N， N—ジ— C 一 C ₀アルキル力ルバモイル基、 N— C ₂— C ₆アルケニルカルバモィル基、 N, N—ジ— C₂— C₆アルケニルカルバモイル基、 N—アミ Ci— oアルキル力ルバモイル基、 N— C i— C ₆アルコキシ Cェ一 C i。アルキルカルバモィル基、 N— Cェ一 C ₆アルコキシカルボニル C 一 C i。アルキル力ルバモイル基、 Ci— Ceアルキルチオ基、 N— — C₆アルキルスルファモイル基、 N， N—ジ — Ci— C ₆アルキルスルファモイル基、一 C₆アルキルスルフィエル基、（一 C₆アルキルスルホニル基、 N— — C₆アルキルスルホニルァミノ基、一 C ₆アルコキシ基、一 C₆アルコキシカルポニル基、 N— C₃— C₆シクロアルキルアミノ基、 N, N—ジー C₃—〇₆シクロアルキルアミノ基、 C₃— C₆シク口アルキルォキシ基、 N— C ₃— ( ₆シクロアルキル力ルバモイル基及び N, N— ジー C ₃— C ₆シクロアルキル力ルバモイル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 C^— C ₉脂肪族基、直鎖の不飽和 C i一 C ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和一 C ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 —C ₉脂肪族基、一 C ₆アルコキシ基並びに C i— C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、一。アルキル基、環状の飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、又はアジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基及びピペリジニル基からなる群より選択される脂肪族へテ口環基、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、イソォキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ォキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チェニル基、トリァゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピラニル基、フリル基、フラザニル基、イミダゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソキノリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、インドリル基、インドリジニル基、エチレンジォキシフエニル基、キノキサリニル基、キノリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、チォナフテニル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ナフチリジニル基、フエナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾフラニル基及びメチレンジォキシフエ二ル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R ^{3 c}は、アジド基、アミノ基、力ルバモイル基、力ルバモイルァミノ基、力ルバモイルォキシ基、カルボキシル基、シァノ基、スルファモイル基、二トロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミルアミノ基、環状の飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルアミノ基、 N, N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルポニル基、 N—ァラルキル力ルバモイル基、ァリール基、 N—ァリールァミノ基、 N, N—ジァリールアミノ基、ァリールォキシ基、ァリールスルホニル基、ァリールスルホニルォキシ基、 N—ァリールスルホニルァミノ基、ァリ一ルスルファモイル基、ァリールスルファモイルォキシ基、 N—ァリ一ルカルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N— （N—ァロイルァミノ） ^— (：₁₀ァルキルカルバモイル基、 C₂_C₆アルカノィル基、 N— C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N， N—ジ— C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N— C^— C₆アルキルァミノ基、 N, N—ジー Ci— Ceアルキルアミノ基、 N— — C₁₀アルキルカルバモイル基、 N, N—ジー Ci— C 。アルキル力ルバモイル基、 N - C₂_C₆ァルケ二ルカルバモイル基、 N, N—ジ _ C ₂— C ₆アルケニルカルバモイル基、 N —アミノ C — C i ₀アルキル力ルバモイル基、 N— Ci— C₆アルコキシ一

0アルキル力ルバモイル基、 N— C _t一 C ₆アルコキシカルポニル 0,-0₁₀アルキルカルバモイル基、一 C₆アルキルチオ基、 N _ C — C ₆アルキルスルファモィル基、 N, N—ジー C 一 C ₆アルキルスルファモイル基、一 C₆アルキルスルフィニル基、 C ,一 C ₆アルキルスルホニル基、 N-Cj-Ceアルキルスルホ二ルァミノ基、 C — C₆アルコキシ基、一 C₆アルコキシカルポニル基、 N-C ₃—（：₆シクロアルキルアミノ基、 N, N—ジー C₃— C₆シクロアルキルアミノ基、 C ₃— C ₆シクロアルキルォキシ基、 N— C₃—（：₆シクロアルキルカルパモイル基及び N , N—ジ— C₃— C₆シクロアルキル力ルバモイル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 C i一 C ₉脂肪族基、直鎖の不飽和 C i一 C ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 C i一 C ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C.-C ₉脂肪族基、 C i一 C ₆アルコキシ基並びに C — C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、 Cェ— C i。アルキル基又はフエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、イソォキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ォキサゾリル塞、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チェニル基、トリァゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピラニル基、フリル基、フラザニル基、イミダゾリジニル基、テトラヒドロフラエル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはィソキノリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、インドリル基、インドリジニル基、エチレンジォキシフエニル基、キノキサリニル基、キノリル基、ジヒドロイソィンドリル基、ジヒドロインドリル基、チォナフテニル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ナフチリジニル基、フエナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリァゾリル基、ベンゾフラニル基及びメチレンジォキシフエ二ル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R^4eは、水素原子又はアジド基、アミノ基、力ルバモイル基、力ルバモイルァミノ基、力ルバモイルォキシ基、力ルポキシル基、シァノ基、スルファモイル基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミルアミノ基、環状の飽和 c₃

— C₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルァミノ基、 N, N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルボ二ル基、 N -ァラルキル力ルバモイル基、ァリール基、 N—ァリールアミノ基、 N, N—ジァリールアミノ基、ァリールォキシ基、ァリ一ルスルホニル基、 7リ一ルスルホニルォキシ基、 N—ァリ一ルスルホニルァミノ基、ァリールスルファモイル基、ァリ一ルスルファモイルォキシ基、 N—ァリ一ルカルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N— （N—ァロイルァミノ） Ci— C^アルキルカルバモイル基、 C₂— C₆アルカノィル基、 N— C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N, N—ジ一 C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N-Cj-Cgアルキルァミノ基、 N, N—ジー C _ C ₆アルキルァミノ基、 N— — C₁₀アルキル力ルバモイル基、 N, N—ジ— C^— C 。アルキル力ルバモイル基、 N_C₂— C₆ァルケニルカルバモイル基、 N, N—ジー C₂— C ₆アルケニルカルバモイル基、 N—アミノじ — C₁₀アルキル力ルバモイル基、 N— Ci— Ceアルコキシ Ci— C₁₀アルキル力ルバモイル基、 N— C — C₆アルコキシ力ルポ二ル< ₁— 。アルキルカルパモィル基、 Cユー C₆アルキルチォ基、 N— C^— C₆アルキルスルファモイル基、 N, N -ジ— C C ₆アルキルスルファモイル基、 C 一 C ₆アルキルスルフィニル基、 (：一 C₆アルキルスルホニル基、 N—Ci— C₆アルキルスルホニルァミノ基、 C ，一 C₆アルコキシ基、一 C₆アルコキシカルポニル基、 N_C₃— C₆シクロアルキルアミノ基、 N， N—ジ—C ₃—〇₆シクロアルキルアミノ基、 C ₃— C ₆シク口アルキルォキシ基、 N— C ₃— (：₆シクロアルキル力ルバモイル基及び N， N— ジー C ₃— C ₆シクロアルキル力ルバモイル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 C i— C ₉脂肪族基、直鎖の不飽和 C i— C ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 C i— C ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和じ丄一 C ₉脂肪族基、 cェ _ C ₆アルコキシ基並びに C i一 C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、 Cェ— C i。アルキル基若しくはフェニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、イソォキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ォキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チェニル基、トリァゾリル基、ピリジル基、ビラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ビラ二ル基、フリル基、フラザニル基、イミダゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピぺラジニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソキノリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、インドリル基、インドリジニル基、ェチレンジォキシフエニル基、キノキサリニル基、キノリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、チォナフテニル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ナフチリジニル基、フエナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾフラニル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R ^{5 c}は、ァジド基、アミノ基、力ルバモイル基、力ルバモイルァミノ基、力ルバモイルォキシ基、力ルポキシル基、シァノ基、スルファモイル基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミルアミノ基、環状の飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルアミノ基、 N， N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルボニル基、 N ーァラルキル力ルバモイル基、ァリール基、 N—ァリールアミノ基、 N, N—ジァリールアミノ基、ァリールォキシ基、ァリールスルホニル基、ァリールスルホニルォキシ基、 N—ァリールスルホニルァミノ基、ァリールスルファモイル基、ァリールスルファモイルォキシ基、 N—ァリール力ルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N— （N—ァロイルァミノ）一 C₁₀アルキル力ルバモイル基、 C₂— C₆アルカノィル基、 N— C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N， N—ジー C ₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N— ^— C₆アルキルアミノ基、 N, N—ジ— C _t— C₆アルキルアミノ基、 N— C^— C₁₀アルキルカルパモイル基、 N， N—ジ -Ci-C!oアルキル力ルバモイル基、 N— C ₂— C ₆アルケニルカルバモイル基、 N， N—ジ— C₂_C₆アルケニルカルバモイル基、 N—アミノ一 C₁₀アルキルカルバモイル基、 N— C「 C ₆アルコキシ C ₁ - C i。アルキル力ルバモイル基、 N— — C₆アルコキシ力ルポニル 0,-0₁₀アルキル力ルバモイル基、 C「 C ₆アルキルチォ基、 N— C i一 C ₆アルキルスルファモイル基、 N, N—ジ— 一 C₆アルキルスルファモイル基、 Ci— C₆アルキルスルフィエル基、 Ci— Ce アルキルスルホニル基、 N—Cエー C₆アルキルスルホニルァミノ基、一 C₆ アルコキシ基、 C ,一 C ₆アルコキシカルボニル基、 N— C₃—〇₆シクロアルキルァミノ基、 N， N—ジ _C₃—（：₆シクロアルキルアミノ基、 C₃— C₆シクロアルキルォキシ基、 N— C₃— (：₆シクロアルキル力ルバモイル基及び N, N—ジ— C ₃— C ₆シクロアルキル力ルバモイル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 Ci— Cg脂肪族基、直鎖の不飽和一 C₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 (^— (^脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C^— C₉ 脂肪族基、 C_x-C₆アルコキシ基並びに C i一 C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、環状の飽和 c₃— c₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、フェニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、イソォキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ォキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チェニル基、トリァゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピラエル基、フリル基、フラザニル基、イミダゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基、イソキノリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、インドリル基、ィンドリジニル基、エチレンジォキシフエニル基、キノキサリニル基、キノリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、チォナフテニル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ナフチリジニル基、フエナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾフラエル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるヘテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基又はアジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基及びピペリジニル基力、らなる群より選択される脂肪族へテロ環基からなる群より選択される置換を 1 ないし 3個有していてもよい、飽和 C^— C₉脂肪族基若しくは不飽和 Ci— C₉ 脂肪族基、 R^6cは、アジド基、アミノ基、力ルバモイル基、力ルバモイルァミノ基、力ルバモイルォキシ基、力ルポキシル基、シァノ基、スルファモイル基、二トロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミルアミノ基、環状の飽和 C₃— C₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルアミノ基、 N, N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルボニル基、 N—ァラルキル力ルバモイル基、ァリール基、 N -ァリ一ルァミノ基、 N， N—ジァリールアミノ基、ァリールォキシ基、ァリールスルホニル基、ァリールスルホニルォキシ基、 N—ァリールスルホニルァミノ基、ァリ一ルスルファモイル基、ァリールスルファモイルォキシ基、 N—ァリール力ルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N— (N—ァロイルァミノ） Ci— C₁₀7 ルキルカルバモイル基、 C₂_C₆アルカノィル基、 N— C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N， N—ジ— C₂_C₆アルカノィルァミノ基、 N— Ci— C₆アルキルァミノ基、 N, N—ジー C^— Ceアルキルアミノ基、 N—C — C₁₀アルキルカルバモイル基、 N， N—ジ— Ci— 。アルキルカルパモィル基、 N_C₂— C₆7 ルケ二ルカルバモイル基、 N， N—ジー C₂— C₆7ルケ二ルカルバモイル基、 N 一アミノ C — C i ₀アルキルカリレバモイル基、 N-Cj- C ₆アルコキシ C - C！。アルキル力ルバモイル基、 N— C ₁― C ₆アルコキシカルポニル C！ - C i。アルキルカルバモイル基、一 C ₆アルキルチオ基、 N _ C丄— C ₆アルキルスルファモィル基、 N, N—ジ _ C 一 C ₆アルキルスルファモイル基、 C，一 C₆ァルキルスルフィニル基、 d-Ceアルキルスルホニル基、 N-Ci-Ceアルキルスルホ二ルァミノ基、一 C₆アルコキシ基、一 C₆アルコキシカルポニル基、 N— C ₃— C₆シクロアルキルアミノ基、 N， N—ジ— C₃— 0₆シクロアルキルアミノ基、 C ₃— C ₆シクロアルキルォキシ基、 N— C₃— C₆シクロアルキル力ルバモイル基及び N， N—ジー C₃— C₆シクロアルキル力ルバモイル基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 Cエー c₉脂肪族基、直鎖の不飽和 Cェ _ C ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 c.-c,脂肪族基、分枝鎖の不飽和 c i一 C ₉ 脂肪族基、 C i— C ₆アルコキシ基並びに C i— C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、イソォキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ォキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チェニル基、トリァゾリル基、ピリジル基、ビラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ビラニル基、フラザニル基、イミダゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、ピ口リジニル基及びピ口リニル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソキノリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、インドリル基、エチレンジォキシフエニル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、チォナフテニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ナフチリジニル基、フエナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾフラニル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基を示すか、又は、 R ^{5 c}及び R ^{5 c}と結合する窒素原子と共に一緒になって、アジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基及びピペラジニル基からなる群から選択される脂肪族へテロ環基（但し、該脂肪族ヘテロ環基は、アジド基、アミノ基、力ルバモイル基、力ルバモイルァミノ基、力ルバモイルォキシ基、力ルポキシル基、シァノ基、スルファモイル基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ホルミルアミノ基、環状の飽和 C₃— C₉脂肪族基、環状の不飽和 C₃— C₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルアミノ基、 N, N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルポニル基、 N—ァラルキル力ルバモイル基、ァリール基、 N—ァリールァミノ基、 N, N—ジァリールアミノ基、ァリールォキシ基、ァリ一ルスルホニル基、 7リ一ルスルホニルォキシ基、 N—ァリ一ルスルホニルァミノ基、ァリールスルファモイル基、ァリ一ルスルファモイルォキシ基、 N—ァリ一ルカルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N— (N—ァロイルァミノ）一 C₁₀アルキルカルバモイル基、 C₂— C₆アルカノィル基、 N— C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N， N—ジ— C₂— C₆アルカノィルァミノ基、 N— Ci— C₆アルキルアミノ基、 N， N—ジ— Ci— Ceアルキルアミノ基、 N— C^— C₁₀アルキルカルバモィル基、 N， N—ジ— Ci— 。アルキルカルパモイル基、 N—C₂— (：₆ァルケ二ルカルバモイル基、 N, N—ジー C ₂ _ C ₆アルケニルカルバモイル基、 N—ァミノ Ci— C₁₀アルキル力ルバモイル基、 N—C^— C₆アルコキシ C^— ( ₁₀ァルキルカルバモイル基、 N-Ci-Ceアルコキシカルポニル C !-0₁₀アルキル力ルバモイル基、 Ci— Ceアルキルチオ基、 N-Ci-C ₆アルキルスルファモイル基、 N, N—ジ— C _ C ₆アルキルスルファモイル基、一 C₆アルキルスルフィニル基、 C丄 _ C ₆アルキルスルホニル基、 N-Ci-Cgアルキルスルホニルアミノ基、 ^— Ceアルコキシ基、 C — Ceアルコキシカルポニル基、 N— C₃ — ( ₆シクロアルキルアミノ基、 N, N—ジ— C₃— C₆シクロアルキルアミノ基、 C ₃— C ₆シクロアルキルォキシ基、 N— C₃— C₆シクロアルキル力ルバモイル基及び N, N—ジ— C₃— ( ₆シクロアルキル力ルバモイル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 — C₉脂肪族基、直鎖の不飽和 c_x-c ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 C i _ C ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C ₁― C ₉脂肪族基、アルコキシ基並びに N— C i— C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、フエ二ル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基又はチェニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基で縮合されていてもよい）を形成し、 W_cは単結合を示す。但し Ar _c、 R^le及び R^2eは同時にフエニル基である場合を除く ]で表される化合物、その医薬上許容される塩若しくはエステル。

[式中、 Ar^dは、アジド基、アミノ基、力ルバモイル基、力ルポキシル基、シァノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、環状の飽和 C₃— C₉脂肪族基、環状の不飽和 C₃— C₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルアミノ基、 N， N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルカルボニル基、ァリールォキシ基、ァリ —ルスルホニル基、 N—ァリ一ルスルホニルァミノ基、ァロイル基、ァロキシ基、 C₂_C₆アルカノィル基、 N— Ci— C₆アルキルアミノ基、 N, N—ジー

C ₆アルキルミノ基、 N— C₆アルコキシ一 C₁₀アルキル力ルバモイル基、 N— ^— C₆アルコキシ力ルポ二ル —。。アルキル力ルバモイル基、 —C₆アルキルチォ基、 N— 一 C₆アルキルスルホニルァミノ基、 Ci— C₆ァルコキシ基、 C₆アルコキシカルポニル基、 N— C₃— ( ₆シクロアルキルァミノ基、 N, N—ジ— C₃—〇₆シクロアルキルアミノ基及び (：₃_0₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和一 C₉脂肪族基、直鎖の不飽和一 C₉脂肪族基、分枝鎖の飽和一 C₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 Ci— C ₉脂肪族基、 Ci— c₆アルコキシ基並びに N— C i一 C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基、ピラジニル基、フリル基、イミダゾリジニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基又はィソインドリル基、ィンドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチァゾリル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R^ldは、アジド基、アミノ基、力ルバモイル基、力ルポキシル基、シァノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、環状の飽和 C₃- C₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃- C ₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルアミノ基、 N, N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルカルポニル基、ァリールォキシ基、ァリールスルホニル基、 N—ァリールスルホニルァミノ基、ァロイル基、ァロキシ基、 C₂— C₆アルカノィル基、 N— —C₆アルキルアミノ基、 N， N—ジー Ci— Ceアルキルアミノ基、 N—Ci— C ₆アルコキシ C i― C i。アルキル力ルバモイル基、 N_ C！ - C ₆アルコキシ力ルポ二ルじ一。アルキル力ルバモイル基、 Ci一 C₆アルキルチオ基、 N—Ci— C ₆アルキルスルホニルアミノ基、 (：₁ー〇₆ァルコキシ基、 Ci— C₆アルコキシ力ルポニル基、 N— C₃—〇₆シクロアルキルアミノ基、 N， N—ジー C₃— C₆シク口アルキルァミノ基及び C ₃— C ₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 Ci— Cg脂肪族基、直鎖の不飽和 - C₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 - C₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C_x-C ₉脂肪族基、 C ^— C ₆アルコキシ基並びに N— C — C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、 C^— C_1Q アルキル基、環状の飽和 C₃_C₉脂肪族基、環状の不飽和 C₃— C₉脂肪族基、ァジリジニル基、ァゼチジニル基、ピ口リジニル基及びピぺリジニル基からなる群より選択される脂肪族へテ口環基、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基、ピラジニル基、フリル基、イミダゾリジニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソインドリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチァゾリル基及びメチレンジォキシフエ二ル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R^2dは、水素原子又はアジド基、アミノ基、力ルバモイル基、力ルポキシル基、シァノ基、八ロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、環状の飽和 C₃- C₉脂肪族基、環状の不飽和 C₃— C₉脂肪族基、ァラルキル基、 N—ァラルキルアミノ基、 N, N—ジァラルキルアミノ基、ァラルキルカルボ二ル基、ァリールォキシ基、ァリールスルホニル基、 N—ァリ一ルスルホニルァミノ基、ァロイル基、ァロキシ基、 C₂ 一 C₆アルカノィル基、 N— C^— Ceアルキルアミノ基、 N， N—ジー Ci— C₆ アルキルァミノ基、 N— 一 C₆アルコキシ Cェ _ C i 0アルキル力ルバモイル基、 N— C — C ₆アルコキシカルボニル C !-Ο₁₀アルキル力ルバモイル基、 Cェ— C ₆アルキルチオ基、 N— 一 C₆アルキルスルホニルァミノ基、 Ci— C₆ァルコキシ基、 ^— Ceアルコキシカルボニル基、 N— C₃— ( ₆シクロアルキルアミノ基、 N， N—ジー C₃— (3₆シクロアルキルアミノ基及び C₃— C₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和一 c₉脂肪族基、直鎖の不飽和 c^— c₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 — C₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和一 c₉脂肪族基、 c「 c₆アルコキシ基並びに N— C_x-C₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、 c — c^。アルキル基、環状の飽和 c₃— c₉脂肪族基、環状の不飽和 C₃— C₉脂肪族基、アジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基及びピペリジニル基からなる群より選択される脂肪族へテロ環基、フエ二ル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基、ビラジニル基、フリル基、イミダゾリジニル基、ピペラジニル基、ピぺリジニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のヘテロ環基若しくはイソインドリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びメチレンジォキシフェニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R^3dは、アミノ基、力ルバモイル基、力ルポキシル基、シァノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、環状の飽和 C ₃— C₉脂肪族基、環状の不飽和 C₃— C₉脂肪族基、ァラルキル基、ァラルキルォキシ基、ァラルキル力ルポ二ル基ァリール基、ァリールォキシ基、ァリールスルホニル基、 N—ァリ一ルスルホニルァミノ基、ァロイル基、ァロキシ基、（ ₂—じ₆ァルカノィル基、 N — Ci— C₆アルキルアミノ基、 N， N—ジー C^— C₆アルキルアミノ基、 ^— C₆アルキルチオ基、一 C₆アルキルスルホニル基、 N— ^— C₆アルキルスルホニルァミノ基、一 C₆アルコキシ基、 Ci— C₆アルコキシカルボ二ル基及ぴ C ₃— C ₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 Ci— C₉脂肪族基、直鎖の不飽和 C 丄一 c₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 - 脂肪族基、分枝鎖の不飽和 — 脂肪族基、 Cェ— C ₆アルコキシ基並びに N— C_x-C₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、一。アルキル基又はフエ二ル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基、ピラジニル基、フリル基、イミダゾリジニル基、ピペラジニル基、ピぺリジニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソインドリル基、インドリル基、ジヒドロイソィンドリル基、ジヒドロインドリル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R^4dは、水素原子又はアミノ基、力ルバモイル基、カルポキシル基、シァノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、環状の飽和 C₃— C₉脂肪族基、環状の不飽和 C₃— C ₉脂肪族基、ァラルキル基、ァラルキルォキシ基、ァラルキル力ルポ二ル基ァリール基、ァリールォキシ基、ァリールスルホニル基、 N—ァリールスルホニルァミノ基、ァロイル基、ァロキシ基、 C₂ —C₆アルカノィル基、 N— Ci— Ceアルキルアミノ基、 N, N—ジ— Ci— C₆ アルキルアミノ基、一 C₆アルキルチオ基、一 C₆アルキルスルホニル基、 N— Ci— C₆アルキルスルホニルァミノ基、 C — C₆アルコキシ基、一 C₆ アルコキシカルボニル基及び C ₃— C ₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 Cェ一 C ₉ 脂肪族基、直鎖の不飽和 Ci— C₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 Ci一 c₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C.-C ₉脂肪族基、アルコキシ基並びに N— C丄一 C ₆アルキルアミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、。アルキル基又はフエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基、ビラジニル基、フリル基、ィミダゾリジニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソインドリル基、ィンドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、テトラヒドロキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチァゾリル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R ^{5 d}は、アミノ基、力ルポキシル基、シァノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ァラルキル基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルボ二ル基、ァリール基、ァリールォキシ基、 N—ァリール力ルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N— — C ₆アルキルアミノ基、 N, N—ジ— 一 C ₆アルキルアミノ基、一 C ₆アルキルチオ基、 C「 C ₆.アルコキシ基及び C , - C ₆アルコキシカルポニル基、 C ₃— C ₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和一 C ₉脂肪族基、直鎖の不飽和 —C ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 cェ - C ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 Cェ一 C ₉脂肪族基、 C i一 C ₆アルコキシ基並びに N— C i— C eアルキルアミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、環状の飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、フェニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、'ピリジル基、ピラジェル基、フリル基、イミダゾリジニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基及びモルホリノ基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基、イソインドリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、テトラヒドロキノリニル基、テ卜ラヒドロイソキノリニレ基、ベンゾォキサゾリレ基、ベンゾチアゾリリレ基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基又はアジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基及びピペリジニル基からなる群より選択される脂肪族へテロ環基からなる群より選択される置換を 1ないし 3個有していてもよい、飽和 (^— (^脂肪族基若しくは不飽和 C i— C ₉脂肪族基、 R ^{6 d}は、アミノ基、カルボキシル基、シァノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ァラルキル基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルポニル基、ァリール基、ァリールォキシ基、 N—ァリ一ルカルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N—（^— C ₆アルキルアミノ基、 N, N—ジー一 C ₆アルキルアミノ基、 C i— C ₆アルキルチォ基、 ^— C ₆ アルコキシ基及び C ! - 0 ₆アルコキシカルポニル基、 C ₃— C ₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 — C ₉脂肪族基、直鎖の不飽和 (^— C ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和一 C ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和一 C ₉脂肪族基、 C^— C ₆アルコキシ基並びに N— 一 c ₆アルキルアミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、環状の飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、イソォキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ォキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チェニル基、トリァゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基及びピラゾリル基からなる群より選択される 5 員若しくは 6員のへテロ環基、イソキノリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びべンゾトリァゾリル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基又は、 R ^{5 d}及び R ^{5 d}と結合する窒素原子と共に一緒になつて、アジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基及びピペラジニル基からなる群から選択される脂肪族へテロ環基（但し、該脂肪族へテロ環基は、アミノ基、力ルポキシル基、シァノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、ァラルキル基、ァラルキルォキシ基、ァラルキルカルポニル基、ァリール基、ァリールォキシ基、 N—ァリール力ルバモイル基、ァロイル基、ァロキシ基、 N— C^— C eアルキルアミノ基、 N， N—ジ— C^— C eアルキルアミノ基、一 C ₆アルキルチオ基、 C^— C ₆アルコキシ基及び一 C ₆アルコキシカルポニル基、 C ₃— C ₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基又はチェニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジェル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基で縮合されていてもよい）を形成し、 W_dは単結合を示す。但し Ar^d、 R ^{1 d}及び R ^{2 d}は同時にフエニル基である場合を除く ]で表される請求項 4記載の化合物又はその医薬上許容される塩若しくはエステル。

(6) 一般式（I一 e)

[式中、 Ar^eは、アミノ基、力ルバモイル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ァラルキル基、ァリ一ルスルホニル基、ァロイル基、 N— C^— C₆アルキルアミノ基、 N, N—ジ— C^— C₆アルキルアミノ基、 N— Ci— C₆ アルキルスルホニルァミノ基、 C^— C₆アルコキシ基、一 C₆アルコキシカルポニル基及び (：₃—〇₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 Ci— Cg脂肪族基、直鎖の不飽和 Cェ一 C ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 Cェ一 C ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C !-C₉脂肪族基、 0,-0₆アルコキシ基並びに N— C i一 C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基及びフリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基又はイソインドリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R^leは、アミノ基、力ルバモイル基、力ルポキシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ァラルキル基、ァリールスルホニル基、ァロイル基、 N—C — Ceアルキルアミノ基、 N， N—ジ— 一 C₆アルキルアミノ基、 N— — C₆アルキルスルホニルァミノ基、一 C₆アルコキシ基、一 C₆アルコキシ力ルポニル基及び (：₃_(：₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 C i一 C ₉脂肪族基、直鎖の不飽和 C i— C ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C 一 C ₉脂肪族基、 C_x-C₆アルコキシ基並びに N— C 一 C ₆アルキルノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリ一ル基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基及びフリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソインドリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒド口インドリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びメチレンジォキシフエ二ル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3 環性の複素芳香環基、 R^2eは、水素原子又はアミノ基、力ルバモイル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ァラルキル基、ァリ一ルスルホニル基、ァロイル基、 N— 一 C₆アルキルアミノ基、 N, N—ジ— 一 C₆アルキルァミノ基、 N— Ci— Ceアルキルスルホニルァミノ基、じ₁ー（：₆ァルコキシ基、 C ₁― C ₆アルコキシ力ルポニル基及び C ₃— C ₆シクロアルキルォキシ基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 C !-C ₉脂肪族基、直鎖の不飽和 ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 C.-C ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和一 C₉脂肪族基、 Ci— C₆アルコキシ基並びに N— ^— C₆アルキルアミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、ー d。アルキル基、環状の飽和 C ₃— c₉脂肪族基、環状の不飽和 c₃— c₉脂肪族基、アジリジニル基、ァゼチジニル基、ピロリジニル基及びピペリジニル基からなる群より選択される脂肪族へテロ環基、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基及びフリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはィソィンドリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチァゾリル基及びメチレンジォキシフエ二ル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるヘテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R ^{3 e}は、アミノ基、力ルポキシル基、シァノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、環状の飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、ァラルキル基、ァリール基、ァリールォキシ基、 C ₂— C ₆アルカノィル基、一 C ₆アルキルチオ基、 C_a一 C ₆アルコキシ基及び C _x一 C ₆アルコキシカルポニル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 C _x一 C ₉脂肪族基、直鎖の不飽和 ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 C i一 C ₉脂肪族基並びに分枝鎖の不飽和 C _x - C ₉脂肪族基、からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい cェ一 c i。アルキル基又はフエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基及びフリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはィソインドリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びメチレンジォキシフェニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるヘテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R ^{4 e}は、水素原子又はアミノ基、力ルポキシル基、シァノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、環状の飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、ァラルキル基、ァリール基、ァリ一ルォキシ基、 C ₂— C ₆アルカノィル基、 C i— C ₆アルキルチオ基、 Cェ— C ₆アルコキシ基及び C アルコキシカルボニル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 Cエー C ₉脂肪族基、直鎖の不飽和一 C ₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 C ！一 C ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 C i一 C ₉脂肪族基、 C i— C ₆アルコキシ基並びに N— C^— C ₆アルキルァミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、一。アルキル基又はフエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基及びフリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはイソインドリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチァゾリル基及びメチレンジォキシフエ二ル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基、 R ^{5 e}は、アミノ基、カルボキシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ァラルキル基、ァロイル基、一 C ₆アルコキシ基及び一 C ₆アルコキシ力ルポ二ル基からなる群より選択される置換基並びに該置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 C 一 C ₉脂肪族基並びに直鎖の不飽和 C - C ₉脂肪族基、からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい環状の飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、チアゾリル基、チェニル基、ピリジル基及びフリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基、イソインドリル基、インドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロインドリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びメチレンジォキシフエニル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるへテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基又はピ口リジニル基及びピぺリジニル基からなる群より選択される脂肪族へテロ環基からなる群より選択される置換を 1ないし 3個有していてもよい、飽和 C丄一 C ₉脂肪族基若しくは不飽和 C _x - C ₉脂肪族基、 R ^{6 e}は、アミノ基、力ルポキシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ァラルキル基、ァロイル基、一 C ₆アルコキシ基及び一 C ₆アルコキシカルボニル基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和 (^― C ₉脂肪族基、直鎖の不飽和脂肪族基、分枝鎖の飽和 Cェ - C ₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和 ^— C ₉脂肪族基、 C t— C ₆アルコキシ基並びに N— 一 C ₆ アルキルアミノ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、環状の飽和 C ₃ - C ₉脂肪族基、環状の不飽和 C ₃— C ₉脂肪族基、イソチアゾリル基、ィミダゾリル基チアゾリル基及びピリジル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基若しくはべンゾィミダゾリル基及びべンゾチアゾリル基からなる群より選択される窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるヘテロ原子を 1環系当たり 1ないし 5個有する 1ないし 3環性の複素芳香環基又は、 R ^{5 e}及び R ^{5 e}と結合する窒素原子と共に一緒になつて、ピロリジニル基、ピペリジニル基及びピペラジニル基からなる群から選択される脂肪族へテロ環基 (但し、該脂肪族へテロ環基は、アミノ基、カルボキシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ァラルキル基、ァロイル基、 Ci— Ceアルコキシ基及び一 C₆ アルコキシカルボニル基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、直鎖の飽和一 C₉脂肪族基、直鎖の不飽和 C^— C₉脂肪族基、分枝鎖の飽和 Ci— C₉脂肪族基、分枝鎖の不飽和一 C ₉脂肪族基、 C₆アルコキシ基並びに N— Cェ— C ₆アルキルァミノ基力らなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、フエニル基及びナフチル基からなる群より選択されるァリール基又はチェニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジェル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基からなる群より選択される 5員若しくは 6員のへテロ環基で縮合されていてもよい）を形成し、 W_eは単結合を示す。但し Ar^e 、 R^le及び R^2eは同時にフエニル基である場合を除く]で表される請求項 4記載の化合物又はその医薬上許容される塩若しくはエステル。