WO2001077084A1 - Substituierte phenyluracile - Google Patents

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WO2001077084A1
WO2001077084A1 PCT/EP2001/003332 EP0103332W WO0177084A1 WO 2001077084 A1 WO2001077084 A1 WO 2001077084A1 EP 0103332 W EP0103332 W EP 0103332W WO 0177084 A1 WO0177084 A1 WO 0177084A1
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WO
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methyl
general formula
cyano
alkyl
chlorine
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PCT/EP2001/003332
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Roland Andree
Hans-Georg Schwarz
Karl-Heinz Linker
Mark Wilhelm Drewes
Peter Dahmen
Dieter Feucht
Rolf Pontzen
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Bayer Cropscience Ag
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    • C07D239/545—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
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    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Definitions

  • the invention relates to new substituted phenyluracils, processes for their preparation and their use as plant treatment agents, in particular as herbicides.
  • Q represents O (oxygen), S (sulfur), SO or SO 2 ,
  • R represents hydrogen, amino, optionally by cyano, halogen or CrC 4 -
  • R 2 stands for cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl or in each case optionally substituted by cyano, halogen or dC - alkoxy alkyl or alkoxycarbonyl each having 1 to 4 carbon atoms,
  • R 3 represents hydrogen, halogen or optionally substituted by halogen
  • R 4 represents hydrogen, nitro, cyano or halogen
  • R 5 represents cyano, thiocarbamoyl, bromine or in each case optionally substituted by halogen alkyl or alkoxy each having 1 to 4 carbon atoms, and
  • R 6 for an optionally by nitro, hydroxy, mercapto, amino, cyano, carboxy, carbamoyl, halogen, C 1 -C 4 -alkyl, cyano-dC 4 -alkyl, carboxy-
  • hydrocarbon chains such as alkyl or alkanediyl - also in combination with heteroatoms, such as in alkoxy - are each straight-chain or branched.
  • Q preferably represents O (oxygen), S (sulfur) or SO 2 .
  • R 1 preferably represents hydrogen, amino, in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or in each case propenyl or propynyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine.
  • R preferably represents cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl or in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy.
  • R preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine.
  • R preferably represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine or bromine.
  • R 5 preferably represents cyano, thiocarbamoyl, bromine or in each case methyl, ethyl, methoxy or ethoxy which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine.
  • R 6 preferably represents in each case optionally by nitro, hydroxyl, amino,
  • Q particularly preferably represents O (oxygen) or S (sulfur).
  • R 1 particularly preferably represents hydrogen, amino or methyl or ethyl which is in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy.
  • R 2 particularly preferably represents cyano, carboxy, carbamoyl or in each case methyl, ethyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine.
  • R 3 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or methyl or ethyl which is in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine.
  • R particularly preferably represents hydrogen, fluorine or chlorine.
  • R 5 particularly preferably represents cyano, thiocarbamoyl, bromine or trifluoromethyl.
  • R 6 particularly preferably represents a each optionally by nitro
  • Q very particularly preferably represents O (oxygen).
  • R 1 very particularly preferably represents hydrogen, amino, methyl or ethyl.
  • R very particularly preferably represents cyano or trifluoromethyl.
  • R very particularly preferably represents hydrogen, chlorine or methyl.
  • R 5 very particularly preferably represents cyano, thiocarbamoyl or bromine.
  • R very particularly preferably represents in each case optionally by hydroxy
  • R 1 most preferably represents hydrogen, amino or methyl.
  • R 2 most preferably represents trifluoromethyl.
  • R 5 most preferably represents cyano or bromine.
  • R 6 most preferably represents in each case optionally by hydroxy, amino, cyano, fluorine, chlorine, methyl, ethyl, trichloromethyl, methoxy or
  • R 6 is particularly emphasized for pyrimidinyl.
  • a very particularly preferred group are those compounds of the formula
  • R 1 represents methyl
  • R 2 represents trifluoromethyl
  • R 3 represents hydrogen, chlorine or methyl
  • R 4 represents hydrogen, fluorine or chlorine
  • R 5 stands for cyano
  • Another very particularly preferred group are those compounds of the formula (I) in which
  • R 1 represents methyl
  • R 3 represents hydrogen, chlorine or methyl
  • R 4 represents hydrogen, fluorine or chlorine
  • R 5 represents bromine and R 6 for l-methyl-pyrazol-5-yl, l, 3-dimethyl-pyrazol-5-yl, 1,3,4-trimethyl-pyrazol-5-yl, l-methyl-3-trifluoromethyl-pyrazole -5-yl, l-ethyl-pyrazol-5-yl, 1-ethyl-3-methyl-pyrazol-5-yl, l-ethyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-5-yl, 1-n-propyl -pyrazol-5-yl, 1-n-propyl-3-methyl-pyrazol-5-yl, 1-n-propyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-5-yl, li-propyl-pyrazol-5-yl , Li-propyl-3-methyl-pyrazol-5-yl, Li-propyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-5-yl, l-butyl-pyrazol-5-y
  • Another very particularly preferred group are those compounds of the formula (I) in which
  • R 1 represents amino
  • R 3 represents hydrogen, chlorine or methyl
  • R 4 represents hydrogen, fluorine or chlorine
  • R stands for cyano
  • Another very particularly preferred group are those compounds of the formula (I) in which
  • R 3 represents hydrogen, chlorine or methyl
  • R 4 represents hydrogen, fluorine or chlorine
  • R 5 represents bromine
  • Another very particularly preferred group are those compounds of the formula (I) in which
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the meanings given above and
  • Another very particularly preferred group are those compounds of the formula (I) in which
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the meanings given above and
  • Another very particularly preferred group are those compounds of the formula (I) in which
  • R 1 , R, R 3 , R 4 and R 5 have the meanings given above and
  • Preferred according to the invention are those compounds of the formula (I) in which there is a combination of the meanings listed above as preferred.
  • Particularly preferred according to the invention are those compounds of the formula (I) in which there is a combination of the meanings listed above as being particularly preferred.
  • radical definitions listed above apply both to the end products of the formula (I) and correspondingly to the starting or intermediate products required in each case for the preparation. These radical definitions can be combined with one another, that is to say also between the specified preferred ranges.
  • the new substituted phenyluracils of the general formula (I) have interesting biological properties. They are particularly characterized by their strong herbicidal activity.
  • R 6 has the meaning given above and X 1 represents halogen or alkylsulfonyl
  • R, R, R, R and R have the meaning given above, and
  • M represents hydrogen or a metal equivalent, if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent
  • R, R and R have the meaning given above and
  • R represents alkyl, aryl or arylalkyl
  • R 4 , R 5 and R 6 have the meaning given above and
  • R represents alkyl, aryl or arylalkyl
  • R and R have the meaning given above and R 'represents alkyl
  • a 1 represents alkyl with 1 to 4 carbon atoms optionally substituted by cyano, halogen or dC 4 -alkoxy or in each case optionally substituted by halogen alkenyl or alkynyl each with 2 to 4 carbon atoms, and
  • X rl represents halogen or the grouping -O-SO 2 -OA, if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent,
  • the compounds of the general formula (I) can be converted by conventional methods into other compounds of the general formula (I) as defined above, for example by reaction with dicyan or hydrogen sulfide (for example R 5 : Br ⁇ CN, CN-CSNH 2 , cf. the manufacturing examples).
  • dicyan or hydrogen sulfide for example R 5 : Br ⁇ CN, CN-CSNH 2 , cf. the manufacturing examples.
  • Formula (II) provides a general definition of the phenyluracils to be used as starting materials in process (a) according to the invention for the preparation of compounds of the formula (I).
  • Q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 preferably or in particular have those meanings which have already been described above in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention as particularly preferred for Q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 .
  • the starting materials of the general formula (II) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. WO-A-97/01541, WO-A-98/54155).
  • Formula (III) provides a general definition of the compounds which are further to be used as starting materials in process (a) according to the invention.
  • R 6 preferably has the meaning which has already been given above in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention as preferred, particularly preferred, very particularly preferred or as most preferred for R 6 is;
  • X 1 is preferably for fluorine, chlorine, bromine, iodine or alkylsulfonyl with 1 to 3 carbon atoms, in particular for fluorine, chlorine, bromine or methylsulfonyl.
  • the starting materials of the general formula (III) are largely known organic synthetic chemicals.
  • Formula (IV) provides a general definition of the halophenyluracils to be used as starting materials in process (b) according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I).
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 preferably have those meanings which are particularly preferred, particularly preferred, in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention particularly preferred or as most preferred for R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 ;
  • X preferably represents fluorine, chlorine or bromine, in particular fluorine or chlorine.
  • the starting materials of the general formula (IN) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. EP-A-648749).
  • Formula (V) provides a general definition of the compounds to be used further as starting materials in process (b) according to the invention.
  • Q and R 6 preferably have those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention as preferred, particularly preferred, very particularly preferred or as most preferred for Q and R 6 have been given;
  • M preferably represents hydrogen or an alkali metal, in particular hydrogen, sodium or potassium.
  • R 1 , R 2 and R 3 preferably have those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention as preferred, particularly preferred, very particularly preferred or as most have preferably been given for R 1 , R 2 and R 3 ; R preferably represents dC 4 -alkyl, phenyl or benzyl, in particular methyl or ethyl.
  • the starting materials of the general formula (VI) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. J. Heterocycl. Chem. 9 (1972), 513-522).
  • the phenyl isocyanates to be used further as starting materials in process (c) according to the invention are generally defined by the formula (VII) and the phenyl urethanes to be used alternatively by the formula (VIII).
  • Q, R 4 , R 5 and R 6 preferably have those meanings which are particularly preferred above in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention , very particularly preferred or as most preferred for Q, R 4 , R 5 and R 6 ; R preferably represents dC -alkyl, phenyl or benzyl, in particular methyl, ethyl, phenyl or benzyl.
  • R has the meaning given above, if appropriate in the presence of an acid acceptor, such as pyridine, and if appropriate in the presence of a diluent, such as methylene chloride, at temperatures between -20 ° C and + 100 ° C (see. Preparation Examples).
  • an acid acceptor such as pyridine
  • a diluent such as methylene chloride
  • aniline derivatives of the general formula (XI) required as precursors are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. DE-A-3240975, DE-A-3337828, EP-A-79311).
  • R 6 and X 1 have the meaning given above,
  • an acid acceptor e.g. Potassium hydroxide, potassium carbonate or pyridine
  • a diluent such as e.g. Methanol, acetonitrile, N, N-dimethylformamide or N-methylpyrrolidone, reacted at temperatures between 0 ° C and 200 ° C (cf. the preparation examples),
  • R 4 , X 2 and Y have the meaning given above,
  • an acid acceptor e.g. Potassium carbonate or sodium hydride
  • a diluent e.g. Acetonitrile, ⁇ , ⁇ -dimethyl-formamide or N-methyl-pyrrolidone
  • Formula (IX) provides a general definition of the substituted N-phenyl-1-alkoxycarbonylamino-maleimides to be used as starting materials in process (d) according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I).
  • Q, R 4 , R 5 and R 6 preferably have those meanings which have already been mentioned above as preferred, particularly preferred, very particularly preferred in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention or as most preferred for Q, R 4 , R 5 and R 6 ;
  • R ' preferably represents C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl or ethyl.
  • R 3 has the meaning given above and R 'represents alkyl (in particular methyl or ethyl),
  • a diluent e.g. Acetic acid
  • the precursors of the general formula (XV) are known and or can be prepared by processes known per se (cf. DE-A-19604229).
  • Formula (Ia) provides a general definition of the substituted phenyluracils to be used as starting materials in process (e) according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I).
  • Q, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 preferably or in particular have those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention preferably or as particularly preferred for Q, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 .
  • the starting materials of the general formula (Ia) for process (e) are also the subject of the present application as new substances; they can be prepared by processes (a) to (d) according to the invention.
  • Formula (X) provides a general definition of the alkylating agents to be used further as starting materials in process (e) according to the invention.
  • a 1 preferably represents methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or propenyl or which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine
  • X 3 preferably represents chlorine, bromine, iodine, methoxysulfonyloxy or ethoxysulfonyloxy, in particular bromine or methoxysulfonyloxy.
  • the starting materials of the general formula (X) are known organic synthetic chemicals.
  • diluents for carrying out processes (a), (b), (c), (d) and (e) in addition to water are, in particular, inert organic solvents.
  • inert organic solvents include in particular aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as, for example, gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride; Ether like
  • Suitable reaction auxiliaries for the processes (a), (b), (c) and (e) according to the invention are generally the customary inorganic or organic bases or acid acceptors. These preferably include alkali metal or alkaline earth metal acetates, amides, carbonates, bicarbonates, hydrides, hydroxides or alkanolates, such as sodium, potassium or calcium acetate,
  • Phase transfer catalysts are also suitable as further reaction aids for processes (a), (b), (c) and (e) according to the invention.
  • Examples of such catalysts are:
  • Tetrabutyla monium bromide Tetrabutylammonium chloride, tetraoctylammonium chloride, tetrabutylammonium hydrogen sulfate, methyl trioctylammonium chloride, hexadecyl trimethylammonium chloride, hexadecyl trimethylammonium bromide,
  • Metal hydroxides which are used in process (d) according to the invention are preferably alkali metal or alkaline earth metal hydroxides, in particular lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide or calcium hydroxide.
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out processes (a), (b), (c), (d) and (e). In general, temperatures between 0 ° C and 150 ° C, preferably between 10 ° C and 120 ° C.
  • the starting materials are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the components in a larger excess.
  • the reaction is generally carried out in a suitable diluent, if appropriate in the presence of a reaction auxiliary, and the reaction mixture is generally stirred at the required temperature for several hours. Working up is carried out according to customary methods (cf. the production examples).
  • the active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, haulm killers and in particular as weed killers. Weeds in the broadest sense are all plants that grow in places where they are undesirable. Whether the substances according to the invention act as total or selective herbicides depends essentially on the amount used.
  • the active compounds according to the invention can be used, for example, in the following plants: Dicotyledon weeds of the genera: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Gupopsisia, Euphorbia , Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsesb, Senania, Senecio , Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, S
  • the active compounds according to the invention are suitable for combating total weeds, e.g. on industrial and track systems and on
  • the moderate active substances for weed control in permanent crops e.g. forest, ornamental wood, fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm, cocoa, berry fruit and hop plants, on ornamental plants - and sports turf and pastures as well as for selective weed control in annual crops.
  • the compounds of formula (I) according to the invention show strong herbicidal activity and a broad spectrum of activity when used on the soil and on above-ground parts of plants. To a certain extent, they are also suitable for the selective control of monocotyledon and dicotyledon weeds in monocotyledon and dicotyledon crops, both in the pre-emergence and in the post-emergence process.
  • the active compounds according to the invention can also be used to control animal pests and fungal or bacterial plant diseases. If appropriate, they can also be used as intermediates or precursors for the synthesis of further active ingredients.
  • plants and parts of plants can be treated.
  • Plants are understood here to mean all plants and plant populations, such as desired and undesirable wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants).
  • Cultivated plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant cultivars which can or cannot be protected by plant breeders' rights.
  • Plant parts are to be understood to mean all above-ground and underground parts and organs of plants, such as shoots, leaves, flowers and roots, examples being leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds as well as roots, tubers and rhizomes.
  • the plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • the treatment of the plants and parts of plants with the active compounds according to the invention is carried out directly or by acting on their surroundings, living space or storage space according to the customary treatment methods, for example by dipping, spraying, evaporating, atomizing, scattering, spreading and in the case of propagation material, in particular seeds single or multi-layer wrapping.
  • the active compounds can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active substance-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations in polymeric substances.
  • formulations are made in a known manner, e.g. by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • extenders that is to say liquid solvents and / or solid carriers
  • surface-active agents that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliary solvents e.g. organic solvents
  • aromatics such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol as well as their ethers and esters, ketones such as
  • Possible solid carriers are: for example ammonium salts and natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders such as highly disperse Silicic acid, aluminum oxide and silicates are suitable as solid carriers for granules: e.g.
  • Possible emulsifiers and or foam-generating agents are: for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; Possible dispersing agents are, for example, lignin sulfite waste liquor and methyl cellulose.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids can be used in the formulations. Further,
  • Additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes, such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt,
  • Molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds according to the invention can also be used in a mixture with known herbicides and or with substances which improve crop plant tolerance (“safeners”) for weed control, finished formulations or tank mixes being possible Mixtures with weed control agents possible, which contain one or more known herbicides and a safener.
  • safeners crop plant tolerance
  • herbicides are suitable for the mixtures, for example acetochlor, acifluorfen (-sodium), aclonifen, alachlor, alloxydim (-sodium), ametryne, amicarbazone, amidochlor, amidosul matterson, anilofos, asulam, atrazine, azafenidin, azimsulfuron, benazolin (beflubutamide, ethyl), benfuresate, bensulfuron (-methyl), bentazone, benzfendizone, benzobicyclone, benzofenap, benzoylprop (-ethyl), bialaphos, bifenox, bispyribac (-sodium), bromobutide, bromofenoxim, bromoxynil, butachlor, butafenacil (-allyl) , Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide,
  • Diflufenican Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethamysulfurur, Ethamysulfurur (Ethamysulfurur), Ethametsulfurur (Ethamysulfur) Etobenzanide, fenoxaprop (-P-ethyl), fentrazamide, flamprop (-isopropyl, -isopropyl-L, -methyl), flazasulfuron,
  • Lenacil Linuron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metaza- chlorine, methabenzthiazuron, metobenzuron, metobromuron, (alpha-) metolachlor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron (-methyl), molinate, monohnuron, naproanilide, napropamide, neburon, nicosulfuron, norflurazoniar, orylalin, zirconium ox, zirconium Oxasulfuron, oxaziclomefone, oxyfluorfen, paraquat, pelargonic acid, pendimethalin, pendralin, pentoxazone, phenmedipham, picohnafen,
  • Piperophos Pretilachlor, Primisulfuron (-methyl), Profluazol, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone (-sodium), Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen (-ethyl), Pyrazogyl, Pyrazolonate, Pyrazolonate Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyridatol, Pyriftalid, Pyriminobac (-methyl), Pyrithiobac (-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop (-P-ethyl, -P-tefuryl), Rimsydimuron, Sazine , Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate,
  • a mixture with other known active compounds such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients and agents which improve soil structure, is also possible.
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying,
  • the active compounds according to the invention can be applied both before and after emergence of the plants. They can also be worked into the soil before sowing.
  • the amount of active ingredient used can vary over a wide range. It essentially depends on the type of effect desired. In general the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 5 g and 5 kg per ha.
  • the filtrate is concentrated in a water jet vacuum, the residue is taken up in ethyl acetate and suction filtered through silica gel.
  • the fitrate is concentrated in a water jet vacuum, the residue is digested with diethyl ether and the product obtained in crystalline form is isolated by suction.
  • the lambda max values were determined using the UV spectra from 200 nm to 400 nm in the maxima of the chromatographic signals.
  • the reaction mixture After adding 0.36 g (1.7 mmol) of 4,6-dimethoxy-2-methylsulfonyl-pyrimidine, the reaction mixture is 3 hours at 60 ° C, then 8 hours at 90 ° C, a further 12 hours at room temperature, stirred for a further 12 hours at 90 ° C. and finally for a further 12 hours at room temperature. Then it is poured onto a saturated aqueous solution of sodium chloride, extracted with ethyl acetate. tracted, the organic phase washed with water and then with saturated aqueous solution of sodium chloride, dried with sodium sulfate and filtered. The filtrate is concentrated in a water jet vacuum, the residue is digested with diethyl ether / diisopropyl ether and the crystalline product is isolated by suction.
  • Example (VIII-1) for example the compounds of the general formula (VIII) listed in Table 2 below can also be prepared.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Seeds of the test plants are sown in normal soil. After 24 hours, the soil is sprayed with the active ingredient preparation in such a way that the desired amount of active ingredient is applied per unit area.
  • the active ingredient concentration in the spray liquor is selected so that the desired amount of active ingredient is applied in 1000 liters of water per hectare.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • Test plants with a height of 5 - 15 cm are sprayed with the active substance preparation in such a way that the desired amounts of active substance are applied per unit area.
  • the concentration of the spray liquor is chosen so that in
  • the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.

Abstract

Phenyluracile der allgemeinen Formel (I) in welcher Q, R?1, R2, R3, R4, R5 und R6¿ eine in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.

Description

Substituierte Phenvluracile
Die Erfindung betrifft neue substituierte Phenyluracile, Verfahren zu ihrer Herstel- lung sowie ihre Verwendung als Pflanzenbehandlungsmittel, insbesondere als Herbizide.
Es ist bekannt, dass bestimmte substituierte Phenyluracile herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. EP 408382/US 5084084/US 5127935/US5154755, EP 563384, EP 648749, US 4979982, US 5169430, WO 91/00278, WO-A-97/01541, WO-A-
00/02866, WO-A-98/41093). Diese Verbindungen haben jedoch bisher keine nennenswerte Bedeutung erlangt.
Es wurden nun die neuen substituierten Phenyluracile der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000002_0001
in welcher
Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO oder SO2 steht,
R für Wasserstoff, Amino, gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder CrC4-
Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, R2 für Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder d-C - Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkoxy- carbonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R3 für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls durch Halogen substituiertes
Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R4 für Wasserstoff, Nitro, Cyano oder Halogen steht,
R5 für Cyano, Thiocarbamoyl, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und
R6 für eine gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, Cι-C - Alkyl, Cyano-d-C4-alkyl, Carboxy-
C C4-alkyl, C C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy-C C4-alkyl, C C4-Alkoxy- carbonyl-CrC4-alkyl, d-C4-Alkylaminocarbonylalkyl, Di-(Cι-C4-alkyl)- aminocarbonylalkyl, d-C4- Alkoxy, Cyano-C]-C4-alkoxy, Cι-C4-Halogen- alkoxy, Cι-C -Alkoxy-Cι-C -alkoxy, Carboxy-Cι-C4-alkoxy, Cι-C -Alkoxy- carbonyl-CrC -alkoxy, Cι-C4-Alkylaminocarbonyl-C1-C4-alkoxy, Di-(d-C4- alkyl)-aminocarbonyl-d -C4-alkoxy, Ci -C4-Alkoxy-carbonyl, C -C4-Alkenyl- oxy, C2-C4-Alkinyloxy, d-C4-Alkylthio, Cι-C4-Halogenalkylthio, d-C -
Alkylsulfinyl, Cι-C4-Halogenalkylsulfinyl, d-C4-Alkylsulfonyl, d-C -
Halogenalkylsulfonyl, Ci -C -Alkyl-carbonyl-amino, d-C4-Alkoxy-carbonyl- amino oder Cι-C4-Alkyl-sulfonyl-amino substituierte stickstoffhaltige hetero- cyclische Gruppierung aus der Reihe Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Tri- azolyl, Triazolinyl, Pyridinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl,
Benzoxazolyl, Benzthiazolyl, Chinolinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl steht, - einschließlich aller möglichen tautomeren Formen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und der möglichen Salze bzw. Säure- oder Basen- Addukte der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) -
gefunden.
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl oder Alkandiyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - jeweils geradkettig oder verzweigt.
Bevorzugte Substituenten bzw. bevorzugte Bereiche der oben und nachstehend aufgeführten Formeln vorhandenen Reste werden im Folgenden definiert.
Q steht bevorzugt für O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder SO2.
R1 steht bevorzugt für Wasserstoff, Amino, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyl oder Propinyl.
R steht bevorzugt für Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl.
R steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Pro- pyl.
R steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor oder Brom. R5 steht bevorzugt für Cyano, Thiocarbamoyl, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy.
R6 steht bevorzugt für eine jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Amino,
Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Chlormethyl, Fluormethyl, Dichlormethyl, Di- fluormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordi- chlormethyl, Chlorethyl, Fluorethyl, Dichlorethyl, Difluorethyl, Chlorfluor- ethyl, Trichlorethyl, Trifluorethyl, Chlordifluorethyl, Fluordichlorethyl,
Tetrafluorethyl, Chlortrifluorethyl, Pentafluorethyl, Chlor-n-propyl, Fluor-n- propyl, Chlor-i-propyl, Fluor-i-propyl, Dichlorpropyl, Difluorpropyl, Tri- chlorpropyl, Trifluorpropyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyanopropyl, Carb- oxymethyl, Carboxyethyl, Carboxypropyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Propoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methoxycarbonylmethyl, Eth- oxycarbonylmethyl, n- oder i-Propoxycarbonylmethyl, Methylaminocarb- onylmethyl, Ethylaminocarbonylmethyl, Dimethylaminocarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, n- oder i-Propoxycarbonyl- ethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difiuor- methoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Carboxymethoxy, Carb- oxyethoxy, Methoxycarbonylmethoxy, Ethoxycarbonylmethoxy, n- oder i- Propoxycarbonylmethoxy, Methylaminocarbonylmethoxy, Ethylaminocarb- onylmethoxy, Dimethylaminocarbonylmethoxy, Methoxycarbonylethoxy, Ethoxycarbonylethoxy, n- oder i-Propoxycarbonylethoxy, Methylaminocarb- onylethoxy, Ethylaminocarbonylethoxy, Dimethylaminocarbonylethoxy,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Pro- pylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propyl- sulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Pro- pylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Acetylamino, Propionylamino, n- oder i- Butyroylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i- Propoxycarbonylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i- Propylsulfonylamino substituierte stickstoffhaltige heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Triazolinyl, Pyridinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Benzoxazolyl,
Benzthiazolyl, Chinolinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl.
Q steht besonders bevorzugt für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel).
R1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl oder Ethyl.
R2 steht besonders bevorzugt für Cyano, Carboxy, Carbamoyl oder jeweils gege- benenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, M ethoxy - carbonyl oder Ethoxycarbonyl.
R3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl.
R steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor oder Chlor.
R5 steht besonders bevorzugt für Cyano, Thiocarbamoyl, Brom oder Trifluor- methyl.
R6 steht besonders bevorzugt für eine jeweils gegebenenfalls durch Nitro,
Hydroxy, Amino, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluorrnethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy,
Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Carboxymethoxy, Carboxyethoxy, Methoxycarbonylmethoxy, Ethoxycarbonylmethoxy, n- oder i-Propoxycarb- onylmethoxy, Methoxycarbonylethoxy, Ethoxycarbonylethoxy, n- oder i- Propoxycarbonylethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Pro- pylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio,
Chlordifluormethylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfmyl, n- oder i-Propylsul- finyl, Trifluormethylsulfϊnyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl- sulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Acetylamino, Propionylamino, n- oder i- Butyroylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i- Propoxycarbonylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-
Propylsulfonylamino substituierte stickstoffhaltige heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Triazolinyl, Pyridinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Benzoxazolyl, Benzthiazolyl, Chinolinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl.
Q steht ganz besonders bevorzugt für O (Sauerstoff).
R1 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino, Methyl oder Ethyl.
R steht ganz besonders bevorzugt für Cyano oder Trifiuormethyl.
R steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor oder Methyl.
R5 steht ganz besonders bevorzugt für Cyano, Thiocarbamoyl oder Brom.
R steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy,
Amino, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlor- methyl, Trifiuormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluor- methoxy, Carboxymethoxy, Carboxy ethoxy, Methoxycarbonylmethoxy, Ethoxycarbonylmethoxy, n- oder i-Propoxycarbonylmethoxy, Methoxycarbonylethoxy, Ethoxycarbonylethoxy, n- oder i-Propoxycarbonylethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifiuormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfmyl, n- oder i-Propylsulfmyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Acetylamino, Propionyl- amino, n- oder i-Butyroylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonyl- amino, n- oder i-Propoxycarbonylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulf- onylamino, n- oder i-Propylsulfonylamino substituiertes Pyrazolyl, Pyridinyl,
Pyrimidinyl, Triazinyl oder Benzoxazolyl.
R1 steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff, Amino oder Methyl.
R2 steht am meisten bevorzugt für Trifiuormethyl.
R5 steht am meisten bevorzugt für Cyano oder Brom.
R6 steht am meisten bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Trichlormethyl, Methoxy oder
Ethoxy, substituiertes Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl oder Benzoxazolyl.
R6 steht besonders hervorgehoben für Pyrimidinyl.
Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel
(I), in welcher
Q für O (Sauerstoff) steht,
R1 für Methyl steht, R2 für Trifiuormethyl steht,
R3 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R4 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R5 für Cyano steht und
R6 für l-Methyl-pyrazol-5-yl, l,3-Dimethyl-pyrazol-5-yl, 1,3,4-Trimethyl- pyrazol-5-yl, l-Methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-5-yl, 1 -Ethyl -pyrazol-5-yl, 1-
Ethyl-3-methyl-pyrazol-5-yl, 1 -Ethyl-3-trifluormethyl-pyrazol-5-yl, 1 -n-Pro- pyl-pyrazol-5-yl, 1 -n-Propyl-3-methyl-pyrazol-5-yl, 1 -n-Propyl-3-trifluor- methyl-pyrazol-5-yl, 1 -i-Propyl-pyrazol-5-yl, 1 -i-Propyl-3-methyl-pyrazol-5- yl, l-i-Propyl-3-trifluormethyl-pyrazol-5-yl, l-n-Butyl-pyrazol-5-yl, 1-i- Butyl-pyrazol-5-yl, l-s-Butyl-pyrazol-5-yl oder l-t-Butyl-pyrazol-5-yl steht.
Eine weitere ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher
Q für O (Sauerstoff) steht,
R1 für Methyl steht,
R für Trifiuormethyl steht,
R3 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R4 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R5 für Brom steht und R6 für l-Methyl-pyrazol-5-yl, l,3-Dimethyl-pyrazol-5-yl, 1,3,4-Trimethyl-pyra- zol-5-yl, l-Methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-5-yl, l-Ethyl-pyrazol-5-yl, 1- Ethyl-3-methyl-pyrazol-5-yl, l-Ethyl-3-trifluormethyl-pyrazol-5-yl, 1-n-Pro- pyl-pyrazol-5-yl, 1 -n-Propyl-3-methyl-pyrazol-5-yl, 1 -n-Propyl-3-trifluor- methyl-pyrazol-5-yl, l-i-Propyl-pyrazol-5-yl, l-i-Propyl-3-methyl-pyrazol-5- yl, l-i-Propyl-3-trifluormethyl-pyrazol-5-yl, l-n-Butyl-pyrazol-5-yl, 1-i- Butyl-pyrazol-5-yl, l-s-Butyl-pyrazol-5-yl oder l-t-Butyl-pyrazol-5-yl steht.
Eine weitere ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher
Q für O (Sauerstoff) steht,
R1 für Amino steht,
R für Trifiuormethyl steht,
R3 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R4 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R für Cyano steht und
R für 1-M ethyl -pyrazol-5-yl, l,3-Dimethyl-pyrazol-5-yl, 1,3,4-Trimethyl- pyrazol-5-yl, l-Methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-5-yl, l-Ethyl-pyrazol-5-yl, 1-
Ethyl-3-methyl-pyrazol-5-yl, 1 -Ethyl-3-trifluormethyl-pyrazol-5-yl, 1 -n-Pro- pyl-pyrazol-5-yl, 1 -n-Propyl-3-methyl-pyrazol-5-yl, 1 -n-Propyl-3-trifluor- methyl-pyrazol-5-yl, 1 -i-Propyl-pyrazol-5-yl, 1 -i-Propyl-3-methyl-pyrazol-5- yl, l-i-Propyl-3-trifluormethyl-pyrazol-5-yl, l-n-Butyl-pyrazol-5-yl, 1-i- Butyl-pyrazol-5-yl, l-s-Butyl-pyrazol-5-yl oder l-t-Butyl-pyrazol-5-yl steht. Eine weitere ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher
Q für O (Sauerstoff) steht,
R für Amino steht,
R für Trifiuormethyl steht,
R3 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R4 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R5 für Brom steht und
R6 für l-Methyl-pyrazol-5-yl, l,3-Dimethyl-pyrazol-5-yl, 1,3,4-Trimethyl- pyrazol-5-yl, l-Methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-5-yl, l-Ethyl-pyrazol-5-yl, 1- Ethyl-3-methyl-pyrazol-5-yl, 1 -Ethyl-3-trifluormethyl-pyrazol-5-yl, 1 -n-Pro- pyl-pyrazol-5-yl, 1 -n-Propyl-3-methyl-pyrazol-5-yl, 1 -n-Propyl-3-trifluor- methyl-pyrazol-5-yl, l-i-Propyl-pyrazol-5-yl, l-i-Propyl-3-methyl-pyrazol-5- yl, l-i-Propyl-3-trifluormethyl-pyrazol-5-yl, l-n-Butyl-pyrazol-5-yl, 1-i- Butyl-pyrazol-5-yl, l-s-Butyl-pyrazol-5-yl oder l-t-Butyl-pyrazol-5-yl steht.
Eine weitere ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher
Q, R1, R2, R3, R4 und R5 die vorausgehend angegebenen Bedeutungen haben und
R6 für Pyrimidin-2-yl, 5-Chlor-pyrimidin-2-yl, 5-Fluor-pyrimidin-2-yl, 4,5-Di- chlor-pyrimidin-2-yl, 4,5-Difluor-pyrimidin-2-yl, 4-Chlor-5-fluor-pyrimidin-
2-yl, 4-Methyl-pyrimidin-2-yl, 4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl, 4-Methyl-6-tri- fluormethyl-pyrimidin-2-yl, 5-Chlor-4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl, 5-Fluor- 4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl, 4,5,6-Trimethyl-pyrimidin-2-yl, 4-Methoxy-6- methyl-pyrimidin-2-yl, 6-Difluormethoxy-4-methyl-pyrimidin-2-yl, 4- Methoxy-6-trifluormethyl-pyrimidin-2-yl, 4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-4-yl, 6-Chlor-pyrimidin-4-yl, 5,6-Dichlor-pyrimidin-4-yl, 6-Chlor-
5-fluor-pyrimidin-4-yl, 6-Methyl-pyrimidin-4-yl, 5-Chlor-6-methyl-pyrimi- din-4-yl, 6-Trifluormethyl-pyrimidin-4-yl, 6-Hydroxy-pyrimidin-4-yl, 6- Methoxy-pyrimidin-4-yl, 6-Methoxycarbonylmethoxy-pyrimidin-4-yl, 6-Eth- oxycarbonylmethoxy-pyrimidin-4-yl, 6-Methoxycarbonylethoxy-pyrimidin-4- yl, 6-Ethoxycarbonylethoxy-pyrimidin-4-yl, 6-Chlor-5-fluor-pyrimidin-4-yl,
5 -Fluor-4-hydroxy-pyrimin-4-yl oder 5 -Fluor-6-methoxy-p τimidin-4-yl steht.
Eine weitere ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher
Q, R1, R2, R3, R4 und R5 die vorausgehend angegebenen Bedeutungen haben und
R6 für Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, 3-Chlor-pyridin-2-yl, 3-Fluor- pyridin-2-yl, 4-Chlor-pyridin-2-yl, 4-Fluor-pyridin-2-yl, 5-Chlor-pyridin-2-yl,
5-Fluor-pyridin-2-yl, 3,4-Dichlor-pyridin-2-yl, 3,5-Dichlor-pyridin-2-yl, 3,6-
Dichlor-pyridin-2-yl, 3,4-Difluor-pyridin-2-yl, 3,5-Difluor-pyridin-2-yl, 3,6-
Difluor-pyridin-2-yl, 3,5,6-Trichlor-pyridin-2-yl, 3,5,6-Trifluor-pyridin-2-yl,
3-Cyano-pyridin-2-yl, 4-Cyano-pyridin-2-yl, 5-Cyano-pyridin-2-yl, 6-Cyano- pyridin-2-yl, 3-Methyl-pyridin-2-yl, 4-Methyl-pyridin-2-yl, 5-Methyl- pyridin-2-yl, 6-Methyl-pyridin-2-yl, 4-Chlor-pyridin-3-yl, 4-Fluor-pyridin-3- yl, 5-Chlor-pyridin-3-yl, 5-Fluor-pyridin-3-yl, 6-Chlor-pyridin-3-yl, 6-Fluor- pyridin-3-yl, 4,5-Dichlor-pyridin-3-yl, 4,5-Difluor-pyridin-3-yl, 2-Cyano- pyridin-3-yl, 4-Cyano-pyridin-3-yl, 5-Cyano-pyridin-3-yl, 6-Cyano-pyridin- 3-yl, 2-Methyl-pyridin-3-yl, 4-Methyl-pyridin-3-yl, 5-Methyl-pyridin-3-yl, 6-
Methyl-pyridin-3-yl, 2-Chlor-pyridin-4-yl, 2-Fluor-pyridin-4-yl, 3-Chlor- pyridin-4-yl, 3-Fluor-pyridin-4-yl, 2-Cyano-pyridin-4-yl, 3-Cyano-pyridin-4- yl, 2-Methyl-pyridin-4-yl oder 3 -Methyl -pyridin-4-yl steht.
Eine weitere ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher
Q, R1, R , R3, R4 und R5 die vorausgehend angegebenen Bedeutungen haben und
R6 für Pyrimidin-2-yl, 5-Chlor-pyrimidin-2-yl, 5-Fluor-pyrimidin-2-yl, 4,5-Di- chlor-pyrimidin-2-yl, 4,5-Difluor-pyrimidin-2-yl, 4-Chlor-5-fluor-pyrimidin-
2-yl, 4-Methyl-pyrimidin-2-yl, 4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl, 4-Methyl-6-tri- fluormethyl-pyrimidin-2-yl, 5-Chlor-4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl, 5-Fluor- 4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl, 4,5,6-Trimethyl-pyrimidin-2-yl, 4-Methoxy-6- methyl-pyrimidin-2-yl, 6-Difluormethoxy-4-methyl-pyrimidin-2-yl, 4-Meth- oxy-6-trifluormethyl-pyrimidin-2-yl, 4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl steht.
Erfindungsgemäß bevorzugt sind die diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind die diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß am meisten bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der For- mel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als am meisten bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Die neuen substituierten Phenyluracile der allgemeinen Formel (I) weisen interessante biologische Eigenschaften auf. Sie zeichnen sich insbesondere durch starke herbizide Wirksamkeit aus.
Man erhält die neuen substituierten Phenyluracile der allgemeinen Formel (I), wenn man
(a) Phenyluracile der allgemeinen Formel (II)
Figure imgf000014_0001
in welcher
Q, R , 1 , τ R>2 , R,3 , Ώ R4 „ un„d, „ R;> die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (III)
X'-R6 (III) in welcher
R6 die oben angegebene Bedeutung hat und X1 für Halogen oder Alkylsulfonyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittel umsetzt,
oder wenn man
(b) Halogenphenyluracile der allgemeinen Formel (IV)
Figure imgf000015_0001
in welcher
R , R , R , R und R die oben angegebene Bedeutung haben, und
X für Halogen steht,
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (V)
M-Q-R6 (N) in welcher
Q und R6 die oben angegebene Bedeutung haben und
M für Wasserstoff oder ein Metalläquivalent steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittel umsetzt,
oder wenn man
(c) Aminoalkensäureester der allgemeinen Formel (VI)
Figure imgf000016_0001
in welcher
R , R und R die oben angegebene Bedeutung haben und
R für Alkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
mit substituierten Phenylisocyanaten der allgemeinen Formel (VII)
Figure imgf000016_0002
in welcher
Q, R , R und R die oben angegebene Bedeutung haben,
oder mit substituierten Phenylurethanen (Phenylcarbamaten) der allgemeinen Formel (VIII)
Figure imgf000017_0001
in welcher
R4, R5 und R6 die oben angegebene Bedeutung haben und
R für Alkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittel umsetzt,
oder wenn man
(d) substituierte Ν-Phenyl-1-alkoxycarbonylamino-maleinimide der allgemeinen Formel (IX)
Figure imgf000017_0002
in welcher
Q, R >4 , R und R die oben angegebene Bedeutung haben und R' für Alkyl steht,
mit einem Metallhydroxid in Gegenwart von Wasser und gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels umsetzt,
oder wenn man
(e) substituierte Phenyluracile der allgemeinen Formel (Ia)
Figure imgf000018_0001
in welcher
Q, R ,2 , R , R , R und R die oben angegebene Bedeutung haben,
mit l-Aminooxy-2,4-dinitro-benzol oder 2-Aminooxysulfonyl-l,3,5-trimethylbenzol bzw. mit Alkylierungsmitteln der allgemeinen Formel (X)
X3-A! (X)
in welcher
A1 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder d-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und
X rl für Halogen oder die Gruppierung -O-SO2-O-A steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittel umsetzt,
und gegebenenfalls im Anschluss daran im Rahmen der Substituentendefinition auf übliche Weise elektrophile oder nucleophile bzw. Oxidations- oder Reduktionsreaktionen durchführt.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können nach üblichen Methoden in andere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß obiger Definition umgewandelt werden, beispielsweise durch Umsetzung mit Dicyan bzw. Hydrogensulfid (z.B. R5: Br → CN, CN - CSNH2, vgl. die Herstellungsbeispiele).
Verwendet man beispielsweise 3-Amino-l-(2-chlor-4-brom-5-hydroxy-phenyl)-4-tri- fluormethyl-3,6-dihydro-2,6-dioxo-l(2H)-pyrimidin und 4-Difluormethoxy-6- methyl-2-methylsulfonyl-pyrimidin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Figure imgf000019_0001
Verwendet man beispielsweise l-(4-Cyano-2,5-difluor-phenyl)-4-chlordifluor- methyl-3,6-dihydro-2,6-dioxo-l(2H)-pyrimidin und 5-Hydroxy-l-methyl-pyrazol als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Figure imgf000020_0001
Verwendet man beispielsweise 3-Amino-4,4,4-trifluor-crotonsäure-methylester und 4-Brom-2-chlor-5-(5-chlor-pyrimidin-2-yl-thio)-phenylisocyanat als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Figure imgf000020_0002
Verwendet man beispielsweise [l-[4-Cyano-2-fluor-5-(pyrimidin-2-yl)-phenyl]-2,5- dioxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol-3-yl]-carbamidsäure-methylester als Ausgangsstoff, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (d) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Figure imgf000020_0003
Verwendet man beispielsweise l-[4-Cyano-2-fluor-5-(l,3-dimethyl-pyrazol-5-yl- oxy)-phenyl]-4-difluormethyl-3,6-dihydro-2,6-dioxo-l (2H)-pyrimidin und Methyl- bromid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfϊndungsgemäßen Verfahren (e) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Figure imgf000021_0001
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Phenyluracile sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben Q, R1, R2, R3, R4 und R5 vorzugs- weise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Q, R1, R2, R3, R4 und R5 angegeben wurden.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. WO-A-97/01541, WO-A- 98/54155).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) weiter als Ausgangsstoffe zu verwen- denden Verbindungen sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (III) hat R6 vorzugsweise diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder als am meisten bevorzugt für R6 angegeben worden ist; X1 steht vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Iod oder Alkylsulfonyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, insbesondere für Fluor, Chlor, Brom oder Methylsulfonyl.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind weitgehend bekannte orga- nische Synthesechemikalien.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Halogenphenyluracile sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (IV) haben R1, R2, R3, R4 und R5 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder als am meisten bevorzugt für R1, R2, R3, R4 und R5 angegeben worden sind; X steht vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (IN) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A-648749).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Verbindungen sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (V) haben Q und R6 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfmdungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder als am meisten bevorzugt für Q und R6 angegeben worden sind; M steht vorzugsweise für Wasserstoff oder ein Alkalimetall, insbesondere für Wasserstoff, Natrium oder Kalium.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (V) sind weitgehend bekannte orga- nische Synthesechemikalien. Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Aminoalkensäureester sind durch die Formel (VI) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (VI) haben R1, R2 und R3 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder als am meisten bevorzugt für R1, R2 und R3 angegeben worden sind; R steht vorzugsweise für d-C4- Alkyl, Phenyl oder Benzyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (VI) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. J. Heterocycl. Chem. 9 (1972), 513-522).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Phenylisocyanate sind durch die Formel (VII), die alternativ zu verwendenden Phenylurethane durch die Formel (VIII) allgemein definiert. In den allgemeinen Formeln (VII) und (VIII) haben Q, R4, R5 und R6 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs- gemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder als am meisten bevorzugt für Q, R4, R5 und R6 angegeben worden sind; R steht vorzugsweise für d-C -Alkyl, Phenyl oder Benzyl, insbesondere für Methyl, Ethyl, Phenyl oder Benzyl.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formeln (VII) und (VIII) sind noch nicht aus der Literatur bekannt; sie sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
Man erhält die neuen substituierten Phenylisocyanate der allgemeinen Formel (VII), wenn man Anilinderivate der allgemeinen Formel (XI)
Figure imgf000024_0001
in welcher
Q, R ,4 , R und R die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Phosgen in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Chlorbenzol, bei Temperaturen zwischen -20°C und +150°C umsetzt (vgl. auch EP-A-648749).
Man erhält die neuen substituierten Phenylurethane der allgemeinen Formel (VIII), wenn man Anilinderivate der allgemeinen Formel (XI)
Figure imgf000024_0002
in welcher
Q, R4, R5 und R6 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Chlorcarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (XII)
RO-CO-Cl (XII)
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z.B. Pyridin, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Methylenchlorid, bei Temperaturen zwischen -20°C und +100°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die als Vorprodukte benötigten Anilinderivate der allgemeinen Formel (XI) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. DE-A-3240975, DE-A-3337828, EP-A-79311).
Noch nicht bekannt und als neue Stoffe Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind die Anilinderivate der allgemeinen Formel (XIa)
Figure imgf000025_0001
in welcher
Q, R >4 . und R die oben angegebene Bedeutung haben und
für Cyano, Thiocarbamoyl oder Trifiuormethyl steht.
Man erhält die neuen Anilinderivate der allgemeinen Formel (XIa), wenn man
(α) Aniline der allgemeinen Formel (XIII)
Figure imgf000025_0002
in welcher
Q, R4 und Y die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (III)
X'-R6 (III) in welcher
R6 und X1 die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z.B. Kaliumhydroxid, Kaliumcarbonat oder Pyridin, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Methanol, Acetonitril, N,N-Dimethyl-formamid oder N-Methyl- pyrrolidon, bei Temperaturen zwischen 0°C und 200°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele),
oder wenn man
(ß) Aniline der allgemeinen Formel (XIV)
Figure imgf000026_0001
in welcher
R4, X2 und Y die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (V) M-Q-R6 (N) in welcher
M, Q und R die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z.B. Kaliumcarbonat oder Νatriumhydrid, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Acetonitril, Ν,Ν-Dimethyl-formamid oder N-Methyl-pyrrolidon, bei Temperaturen zwischen 0°C und 200°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (d) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten N-Phe- nyl-1-alkoxycarbonylamino-maleinimide sind durch die Formel (IX) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (IX) haben Q, R4, R5 und R6 vorzugsweise die- jenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder als am meisten bevorzugt für Q, R4, R5 und R6 angegeben worden sind; R' steht vorzugsweise für Cι-C4- Alkyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl.
Man erhält die neuen substituierten N-Phenyl-1-alkoxycarbonylamino-maleinimide der allgemeinen Formel (IX), wenn man (2,5-Dioxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-carb- amidsäure-alkylester der allgemeinen Formel (XV)
Figure imgf000027_0001
in welcher
R3 die oben angegebene Bedeutung hat und R' für Alkyl (insbesondere Methyl oder Ethyl) steht,
mit Anilinderivaten der allgemeinen Formel (XI)
Figure imgf000028_0001
in welcher
Q, R4, R5 und R6 die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Essigsäure, bei
Temperaturen zwischen 0°C und 200°C umsetzt.
Die Vorprodukte der allgemeinen Formel (XV) sind bekannt und oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. DE-A- 19604229).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (e) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Phenyluracile sind durch die Formel (Ia) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (Ia) haben Q, R2, R3, R4, R5 und R6 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeu- tungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Q, R2, R3, R4, R5 und R6 angegeben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (Ia) für Verfahren (e) sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung; sie können nach den erfindungsgemäßen Verfahren (a) bis (d) hergestellt werden. Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (e) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Alkylierungsmittel sind durch die Formel (X) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (X) steht A1 vorzugsweise für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyl oder
Propinyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl; X3 steht vorzugsweise für Chlor, Brom, lod, Methoxysulfonyloxy oder Ethoxysulfonyloxy, insbesondere für Brom oder Methoxysulfonyloxy.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (X) sind bekannte organische Synthesechemikalien.
Die erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden vorzugsweise unter Verwendung von Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c), (d) und (e) kommen neben Wasser vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie
Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldime- thyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Dimethyl- formamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäure- ethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Di- ethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser. Als Reaktionshilfsmittel für die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (e) kommen im allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat,
Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium- carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium- -methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-di- isopropylamin, N,N-Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclo- hexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3- Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl- pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, l,4-Diazabicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), l,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8 Diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU).
Als weitere Reaktionshilfsmittel für die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (e) kommen auch Phasentransfer-Katalysatoren in Betracht. Als Beispiele für solche Katalysatoren seien genannt:
Tetrabutyla monium-bromid, Tetrabutylammonium-chlorid, Tetraoctylammonium- chlorid, Tetrabutylammonium-hydrogensulfat, Methyl-trioctylammonium-chlorid, Hexadecyl-trimethylammonium-chlorid, Hexadecyl-trimethylammonium-bromid,
Benzyl-trimethylammonium-chlorid, Benzyl-triethylammonium-chlorid, Benzyl-tri- methylammonium-hydroxid, Benzyl-triethylammonium-hydroxid, Benzyl-tributyl- ammonium-chlorid, Benzyl-tributylammonium-bromid, Tetrabutylphosphonium- bromid, Tetrabutylphosphonium-chlorid, Tributyl-hexadecylphosphonium-bromid, Butyl-triphenylphosphonium-chlorid, Ethyl-trioctylphosphonium-bromid, Tetraphe- nylphosphonium-bromid. MetalUiydroxide, welche beim erfindungsgemäßen Verfahren (d) eingesetzt werden, sind vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-hydroxide, insbesondere Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid oder Calciumhydroxid.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c), (d) und (e) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 120°C.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c), (d) und (e) werden im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, die erfindungsgemäßen Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzuführen.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuss zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im allgemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab- tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvemichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden: Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus,
Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese
Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentra- tion zur Totalunkrautbekämpfung, z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf
Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfmdungsge- mäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z.B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuss-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirksamkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und di- kotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf- Verfahren.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und pilzlichen oder bakteriellen Pflanzenkrankheiten verwendet werden. Sie lassen sich gegebenen- falls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter
Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen. Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie
Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulga- toren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß- hydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere
Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt,
Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden und oder mit Stoffen, welche die Kul- turpflanzen- Verträglichkeit verbessern („Safenern") zur Unkrautbekämpfung verwendet werden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Es sind also auch Mischungen mit Unkrautbekämpfungsmitteln möglich, welche ein oder mehrere bekannte Herbizide und einen Safener enthalten. Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfüron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin (-ethyl), Benfuresate, Bensulf- uron (-methyl), Bentazon, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodium), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil (-allyl), Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cini- don (-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop (- propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron (-methyl), Cloran- sulam (-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Dichlorprop (-P), Diclofop (-methyl), Diclosulam, Diethatyl (-ethyl), Difenzoquat,
Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimetha- metryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron (- methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop (-P- ethyl), Fentrazamide, Flamprop (-isopropyl, -isopropyl-L, -methyl), Flazasulfuron,
Florasulam, Fluazifop (-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone (-sodium), Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluo- meturon, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyr- sulfuron (-methyl, -sodium), Flurenol (-butyl), Fluridone, Fluroxypyr (-butoxypro- pyl, -meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-methyl), Fluthiamide, Fome- safen, Foramsulfuron, Glufosinate (-ammonium), Glyphosate (-isopropylammo- nium), Halosafen, Haloxyfop (-ethoxyethyl, -P -methyl), Hexazinone, Imazametha- benz (-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imaz- ethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron (-methyl, -sodium), Ioxynil, Isopropalin, Iso- proturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen,
Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metaza- chlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-) Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-methyl), Molinate, Monohnuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfüron, Norflurazon, Orbencarb, Ory- zalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pendralin, Pentoxazone, Phenmedipham, Picohnafen,
Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (-methyl), Profluazol, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone (-sodium), Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen (-ethyl), Pyrazogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyridatol, Pyriftalid, Pyriminobac (-methyl), Pyrithiobac (-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinocl- amine, Quizalofop (-P-ethyl, -P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate, Sulfosulf- uron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-methyl), Thiobencarb, Tio- carbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron (-methyl), Triclopyr, Tri- diphane, Trifluralin, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron (-methyl), Tritosulfuron.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt wer- den. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen,
Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge- arbeitet werden. Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele:
Beispiel 1
Figure imgf000039_0001
(Verfahren (c))
1,03 g (5,6 mMol) 3-Amino-4,4,4-trifluor-crotonsäure-methylester werden zu einer auf 0°C abgekühlten Mischung aus 0,28 g (7 mMol) Natriumhydrid (60%ige Dispersion in Mineralöl) in 10 ml N,N-Dimethyl-formamid gegeben. Man lässt die Mischung unter Rühren auf Raumtemperatur (ca. 20°C) kommen und gibt dann eine
Lösung 2,0 g (5,62 Mol) N-[4-Brom-2-fluor-5-φyrimidin-2-yl-oxy)-phenyl]-O- ethyl-carbamidsäureester in 25 ml N,N-Dimethyl-formamid tropfenweise dazu. Die Reaktionsmischung wird dann noch 6 Stunden auf 150°C erhitzt. Anschließend gießt man die Mischung auf 300 ml 2N-Salzsäure, gibt etwa das gleiche Volumen einer l :l-Mischung aus Diethylether und Petrolether dazu und rührt das Gemisch ca. 3
Stunden. Das hierbei kristallin anfallende Produkt wird durch Absaugen isoliert.
Man erhält 1,6 g (64% der Theorie) l-[4-Brom-2-fluor-5-(pyrimidin-2-yl-oxy)-phe- nyl]-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-2,6-dioxo-l(2H)-pyrimidin.
logP = l,96 a) Beispiel 2
Figure imgf000040_0001
(Verfahren (e))
0,46 g (3,6 mMol) Dimethylsulfat werden bei Raumtemperatur unter Rühren zu einer
Mischung aus 1,35 g (3,0 mMol) l-[4-Brom-2-fluor-5-(pyrimidin-2-yl-oxy)-phenyl]- 4-trifluormethyl-3,6-dihydro-2,6-dioxo-l(2H)-pyrimidin, 0,84 g (6,0 mMol) Kaliumcarbonat und 25 ml Acetonitril tropfenweise gegeben und die Reaktionsmischung wird 2 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird mit Wasser auf etwa das doppelte Volumen verdünnt und dann dreimal mit Methylenchlorid extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand in Essigsäureethylester aufgenommen und über Kieselgel abgesaugt. Das Fitrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand mit Diethylether di- geriert und das hierbei kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 0.70 g (51% der Theorie) l-[4-Brom-2-fluor-5-(pyrimidin-2-yl-oxy)-phe- nyl]-3-methyl-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-2,6-dioxo-l(2H)-pyrimidin. logP = 2,47 a)
Analog zu den Beispielen 1 und 2 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) hergestellt werden.
Figure imgf000041_0001
Figure imgf000041_0002
Figure imgf000042_0001
Figure imgf000043_0001
Figure imgf000044_0001
Figure imgf000045_0001
Figure imgf000046_0001
Figure imgf000047_0001
Figure imgf000048_0001
Figure imgf000049_0001
Die Bestimmung der in Tabelle 1 angegebenen logP- Werte erfolgte gemäß EEC- Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromato- graphy) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur: 43°C.
(a) Eluenten für die Bestimmung im sauren Bereich: 0,1% wässrige Phosphorsäure, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit a) markiert.
(b) Eluenten für die Bestimmung im neutralen Bereich: 0,01 -molare wässrige Phosphatpuffer-Lösung, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit b) markiert. Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen), deren logP- Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Inteφolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen).
Die lambda-max- Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt.
Die oben in Tabelle 1 als Beispiel 4 aufgeführte Verbindung kann beispielsweise wie folgt hergestellt werden:
Beispiel 4
Figure imgf000050_0001
(Verfahren (a))
Eine Mischung aus 0,50 g (1,5 mMol) l-(4-Cyano-2-fluor-5-hydroxy-phenyl)-3- methyl-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-2,6-dioxo-l(2H)-pyrimidin, 0,30 g (2,2 mMol) Kaliumcarbonat und 50 ml Dimethylsulfoxid wird 15 Minuten bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt. Nach Zugabe von 0,36 g (1,7 mMol) 4,6-Dimethoxy-2-methyl- sulfonyl-pyrimidin wird die Reaktionsmischung 3 Stunden bei 60°C, dann 8 Stunden bei 90°C, weitere 12 Stunden bei Raumtemperatur, weitere 12 Stunden bei 90°C und schließlich weitere 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Dann wird auf eine gesättigte wässrige Lösung von Natriumchlorid gegossen, mit Essigsäureethylester ex- trahiert, die organische Phase mit Wasser und dann mit gesättigter wässriger Lösung von Natriumchlorid gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand mit Diethylether / Diisopro- pylether digeriert und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 0,20 g (29% der Theorie) l-[4-Cyano-2-fluor-5-(4,6-dimethoxy-pyrimi- din-2-yl-oxy)-phenyl]-3-methyl-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-2,6-dioxo-l(2H)-pyri- midin vom Schmelzpunkt 186°C.
Ausgangsstoffe der Formel (NIII):
Beispiel (NIII-1)
Figure imgf000052_0001
2,0 g (7,0 mMol) 4-Brom-2-fluor-5-(pyrimidin-2-yl-oxy)-anilin werden in 25 ml Methylenchlorid vorgelegt und bei Raumtemperatur (ca. 20°C) mit 0,92 g (8,4 mMol) Chlorameisensäure-ethylester und dann mit 0,67 g (8,4 mMol) Pyridin versetzt. Die Reaktionsmischung wird dann 4 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird mit 2Ν-Salzsäure auf etwa das doppelte Volumen verdünnt und mit Methylenchlorid extrahiert. Die organische Phase wird mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand mit Diethylether digeriert und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 2,2 g (89% der Theorie) N-[4-Brom-2-fluor-5-(pyrimidin-2-yl-oxy)-phe- nyl]-O-ethyl-carbamidsäureester vom Schmelzpunkt 178°C.
Analog zu Beispiel (VIII- 1) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (VIII) hergestellt werden.
Figure imgf000052_0002
Tabelle 2: Beispiele für die Verbindungen der Formel (VIII)
Figure imgf000053_0001
Figure imgf000054_0001
Anwendungsbeispiele:
Beispiel A
Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, dass die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Wirkstoffkonzentration in der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 2 und 6 sehr starke Wirkung gegen Unkräuter. Beispiel B
Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 - 15 cm haben so, dass die jeweils gewünschten Wirkstoffrnengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in
1000 1 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 2 und 6 sehr starke Wirkung gegen Unkräuter.

Claims

Patentansprflche
1. Substituierte Phenyluracile der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000057_0001
in welcher
Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO oder SO2 steht,
R1 für Wasserstoff, Amino, gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder
Cι-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R für Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C - Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkoxy-carbonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R3 für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R4 für Wasserstoff, Nitro, Cyano oder Halogen steht, R5 für Cyano, Thiocarbamoyl, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und
R6 für eine gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino,
Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, Cι-C -Alkyl, Cyano-CrC4- alkyl, Carboxy-C1-C -alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C -Alkoxy-Cι- C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl-Cι-C4-alkyl, C]-C -Alkylamino- carbonylalkyl, Di-(Cι-C -alkyl)-aminocarbonylalkyl, C C - Alkoxy, Cyano-C]-C4-alkoxy, Cι-C4-Halogenalkoxy, Cι-C -Alkoxy-d-C4- alkoxy, Carboxy-d-C -aιkoxy, Cι-C -Alkoxy-carbonyl-CrC - alkoxy, CrC -Alkylaminocarbonyl-Cι-C4-alkoxy, Di-(Cj-C4-alkyl)- aminocarbonyl-C1-C4-alkoxy, C1-C -Alkoxy-carbonyl, C -C -Alke- nyloxy, C2-C4-Alkinyloxy, C]-C -Alkylthio, C1-C -Halogenalkylthio, C,-C4-Alkylsulfmyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C,-C4-Alkylsulf- onyl, Cι-C4-Halogenalkylsulfonyl, Cι-C4-Alkyl-carbonyl-amino, Ci- C -Alkoxy-carbonyl-amino oder d-C -Alkyl-sulfonyl-amino substituierte stickstoffhaltige heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Triazolinyl, Pyridinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Benzoxazolyl, Benz- thiazolyl, Chinolinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl steht,
- einschließlich aller möglichen tautomeren Formen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und der möglichen Salze bzw. Säure- oder Basen- Addukte der Verbindungen der allgemeinen Formel (I).
2. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder SO2 steht, R1 für Wasserstoff, Amino, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyl oder Propinyl steht,
R2 für Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl steht,
R für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor oder Brom steht,
R5 für Cyano, Thiocarbamoyl, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy steht, und
R für eine jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Chlormethyl, Fluormethyl, Dichlor- methyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifiuormethyl, Chlordifluor- methyl, Fluordichlormethyl, Chlorethyl, Fluorethyl, Dichlorethyl, Di- fluorethyl, Chlorfluorethyl, Trichlorethyl, Trifluorethyl, Chlordifluor- ethyl, Fluordichlorethyl, Tetrafluorethyl, Chlortrifluorethyl, Penta- fluorethyl, Chlor-n-propyl, Fluor-n-propyl, Chlor-i-propyl, Fluor-i- propyl, Dichloφropyl, Difluoφropyl, Trichloφropyl, Trifluoφropyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyanopropyl, Carboxymethyl, Carboxy- ethyl, Carboxypropyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Propoxy- methyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methoxycarbonylmethyl, Eth- oxycarbonylmethyl, n- oder i-Propoxycarbonylmethyl, Methylamino- carbonylmethyl, Ethylaminocarbonylmethyl, Dimethylaminocarbonyl- methyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, n- oder i-Prop- oxycarbonylethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Carboxymethoxy, Carboxyethoxy, Methoxycarbonylmethoxy, Eth- oxycarbonylmethoxy, n- oder i-Propoxycarbonylmethoxy, Methyl- aminocarbonylmethoxy, Ethylaminocarbonylmethoxy, Dimethylami- nocarbonylmethoxy, Methoxycarbonylethoxy, Ethoxycarbonylethoxy, n- oder i-Propoxycarbonylethoxy, Methylaminocarbonylethoxy, Ethylaminocarbonylethoxy, Dimethylaminocarbonylethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Tri- fluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethyl- sulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methyl- sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Trifluormethylsulf- onyl, Acetylamino, Propionylamino, n- oder i-Butyroylamino, Meth- oxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i-Propoxycarbonyl- amino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propyl- sulfonylamino substituierte stickstoffhaltige heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Tri- azolinyl, Pyridinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Benzoxazolyl, Benzthiazolyl, Chinolinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl steht.
3. Verbindungen gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass
Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht, R1 für Wasserstoff, Amino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl oder Ethyl steht,
R für Cyano, Carboxy, Carbamoyl oder jeweils gegebenenfalls durch
Fluor und oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,
R für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch
Fluor und oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht,
R für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R5 für Cyano, Thiocarbamoyl, Brom oder Trifiuormethyl steht, und
R für eine jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano,
Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlor- methyl, Trifiuormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluor- methoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Carboxymethoxy,
Carboxyethoxy, Methoxycarbonylmethoxy, Ethoxycarbonylmethoxy, n- oder i-Propoxycarbonylmethoxy, Methoxycarbonylethoxy, Ethoxy- carbonylethoxy, n- oder i-Propoxycarbonylethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio,
Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methylsulfϊnyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Trifluor- methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulf- onyl, Trifluormethylsulfonyl, Acetylamino, Propionyl amino, n- oder i- Butyroylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i-Propoxycarbonylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonyl- amino, n- oder i-Propylsulfonylamino substituierte stickstoffhaltige heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imi- dazolyl, Triazolyl, Triazolinyl, Pyridinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Benzoxazolyl, Benzthiazolyl, Chinolinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl steht.
4. Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass
R1 für Wasserstoff, Amino, Methyl oder Ethyl steht,
R für Cyano oder Trifiuormethyl steht,
R3 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R5 für Cyano, Thiocarbamoyl oder Brom steht, und
R6 für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Amino, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifiuormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Carboxymethoxy, Carboxyethoxy, Methoxycarbonyl- methoxy, Ethoxycarbonylmethoxy, n- oder i-Propoxycarbonyl- methoxy, Methoxycarbonylethoxy, Ethoxycarbonylethoxy, n- oder i-
Propoxycarbonylethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordi- fluormethylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulflnyl, n- oder i-Propylsul- finyl, Trifluormethylsulfmyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-
Propylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Acetylamino, Propionyl- amino, n- oder i-Butyroylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarb- onylamino, n- oder i-Propoxycarbonylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonylamino substituiertes Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl oder Benzoxazolyl steht.
5. Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass
R1 für Wasserstoff, Amino oder Methyl steht,
R2 für Trifiuormethyl steht,
R5 für Cyano oder Brom steht, und
R6 für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Amino, Cyano, Fluor,
Chlor, Methyl, Ethyl, Trichlormethyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl oder Benzoxazolyl steht.
6. Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass
Q für O (Sauerstoff) steht.
7. Verfahren zum Herstellen von Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man
(a) Phenyluracile der allgemeinen Formel (II)
Figure imgf000064_0001
in welcher
Q, R1, R2, R3, R4 und R5 die in einem der Ansprüche 1 bis 6 angegebene Bedeutung haben,
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (III)
X'-R6 (III) in welcher
R die in einem der Ansprüche 1 bis 5 angegebene Bedeutung hat und
X für Halogen oder Alkylsulfonyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittel umsetzt,
oder dass man
(b) Halogenphenyluracile der allgemeinen Formel (IV)
Figure imgf000065_0001
in welcher
R1, R2, R3, R4 und R5 die in einem der Ansprüche 1 bis 5 angegebene Bedeutung haben, und
X für Halogen steht,
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (V)
M-Q-R6 (V) in welcher
Q und R die in einem der Ansprüche 1 bis 6 angegebene Bedeutung haben und
M für Wasserstoff oder ein Metalläquivalent steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittel umsetzt,
oder dass man
(c) Aminoalkensäureester der allgemeinen Formel (VI)
Figure imgf000066_0001
in welcher
R1, R2 und R3 die in einem der Ansprüche 1 bis 5 angegebene Bedeutung haben und
R für Alkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
mit substituierten Phenylisocyanaten der allgemeinen Formel (VII)
Figure imgf000066_0002
in welcher
Q, R4, R5 und R6 die in einem der Ansprüche 1 bis 6 angegebene Bedeutung haben,
oder mit substituierten Phenylurethanen (Phenylcarbamaten) der allgemeinen Formel (VIII)
Figure imgf000066_0003
in welcher Q, R , R und R die in einem der Ansprüche 1 bis 6 angegebene Bedeutung haben und
R für Alkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittel umsetzt,
oder dass man
(d) substituierte N-Phenyl-1-alkoxycarbonylamino-maleinimide der allgemeinen Formel (FX)
Figure imgf000067_0001
in welcher
Q, R >4 , R und R die in einem der Ansprüche 1 bis 6 angegebene Bedeutung haben und
R' für Alkyl steht,
mit einem Metallhydroxid in Gegenwart von Wasser und gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels umsetzt, oder dass man
(e) substituierte Phenyluracile der allgemeinen Formel (Ia)
Figure imgf000068_0001
in welcher
Q, R2, R3, R4, R5 und R6 die in einem der Ansprüche 1 bis 6 angegebene Bedeutung haben,
mit l-Aminooxy-2,4-dinitro-benzol oder 2-Aminooxysulfonyl-l,3,5-tri- methylbenzol bzw. mit Alkylierungsmitteln der allgemeinen Formel (X)
X3-Al (X)
in welcher
A1 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder jeweils gegebenen- falls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und
X3 für Halogen oder die Gruppierung -O-SO2-O-A' steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittel umsetzt, und gegebenenfalls im Anschluss daran im Rahmen der Substituentendefmi- tion auf übliche Weise elektrophile oder nucleophile bzw. Oxidations- oder Reduktionsreaktionen durchführt.
8. Verbindungen der Formel (VII)
Figure imgf000069_0001
in welcher
Q, R , R und R die in einem der Ansprüche 1 bis 6 angegebene Bedeutung haben.
9. Verfahren zum Herstellen von Verbindungen gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man Anilinderivate der allgemeinen Formel (XI)
Figure imgf000069_0002
in welcher
Q, R4, R5 und R6 die in einem der Ansprüche 1 bis 6 angegebene Bedeutung haben, mit Phosgen in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Chlorbenzol, bei Temperaturen zwischen -20°C und +150°C umsetzt.
10. Verbindungen der Formel (VIII)
Figure imgf000070_0001
in welcher
Q, R4, R5, R6 und R die in einem der Ansprüche 1 bis 7 angegebenen Bedeutungen haben.
11. Verfahren zum Herstellen von Verbindungen gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass man Anilinderivate der allgemeinen Formel (XI)
Figure imgf000070_0002
in welcher
Q, R4, R5 und R6 die in einem der Ansprüche 1 bis 6 angegebene Bedeutung haben,
mit Chlorcarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (XII) RO-CO-Cl (XII)
in welcher
R für Alkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z.B. Pyridin, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Methylenchlorid, bei Temperaturen zwischen -20°C und +100°C umsetzt.
12. Verbindungen der Formel (XIa)
Figure imgf000071_0001
in welcher
Q, R und R die in einem der Ansprüche 1 bis 6 angegebene Bedeutung haben und
für Cyano, Thiocarbamoyl oder Trifiuormethyl steht.
13. Verfahren zum Herstellen von Verbindungen gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass man
(α) Aniline der allgemeinen Formel (XIII)
Figure imgf000072_0001
in welcher
Q, R und Y die in einem der Ansprüche 1 bis 6 und 12 angegebene Bedeutung haben,
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (III)
X'-R6 (HI) in welcher
R6 und X1 die in einem der Ansprüche 1 bis 5 und 7 angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z.B. Kaliumhydroxid, Kaliumcarbonat oder Pyridin, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen 0°C und 200°C umsetzt,
oder dass man
(ß) Aniline der allgemeinen Formel (XIV)
Figure imgf000072_0002
in welcher R4, X2 und Y die in einem der Ansprüche 1 bis 5, 7 und 12 angegebene Bedeutung haben,
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (V)
M-Q-R6 (V) in welcher
M, Q und R6 die in einem der Ansprüche 1 bis 7 angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen 0°C und 200°C umsetzt.
14. Verbindungen der Formel (IX)
Figure imgf000073_0001
in welcher
Q, R4, R5 und R die in einem der Ansprüche 1 bis 6 angegebene Bedeutung haben und R' für Alkyl steht.
5. Verfahren zum Herstellen von Verbindungen gemäß Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass man (2,5-Dioxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-carbamidsäure- alkylester der allgemeinen Formel (XV)
Figure imgf000074_0001
in welcher
R3 die in einem der Ansprüche 1 bis 5 angegebene Bedeutung hat und
R' für Alkyl steht,
mit Anilinderivaten der allgemeinen Formel (XI)
Figure imgf000074_0002
in welcher
Q, R4, R5 und R6 die in einem der Ansprüche 1 bis 6 angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen 0°C und 200°C umsetzt.
16. Verbindungen der Formel (Ia)
Figure imgf000075_0001
in welcher
Q, R2, R3, R4, R5 und R6 die in einem der Ansprüche 1 bis 6 angegebene Bedeutung haben.
17. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch den Gehalt mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 und üblichen Streckmitteln.
18. Verwendung von mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 oder eines Mittels gemäß Anspruch 17 zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen.
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