WO2001038298A1 - Verfahren zur isolierung von amidosäurephenylestersulfonaten aus wasser-lösungsmittel-gemischen - Google Patents

Verfahren zur isolierung von amidosäurephenylestersulfonaten aus wasser-lösungsmittel-gemischen Download PDF

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WO2001038298A1
WO2001038298A1 PCT/EP2000/011221 EP0011221W WO0138298A1 WO 2001038298 A1 WO2001038298 A1 WO 2001038298A1 EP 0011221 W EP0011221 W EP 0011221W WO 0138298 A1 WO0138298 A1 WO 0138298A1
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WO
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mixture
solvent
water
oxyalkanoyl
sulfophenyl
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PCT/EP2000/011221
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English (en)
French (fr)
Inventor
Rainald Forbert
Wilhelm Schunk
Original Assignee
Siemens Axiva Gmbh & Co. Kg
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Publication date
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Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C303/44—Separation; Purification

Definitions

  • the invention relates to a process for isolating amido acid phenyl ester sulfonates from water-solvent mixtures.
  • Amidosaurephenylestersulfonate serve as bleach activators in detergents and other cleaning agents that contain bleach. These activators have several beneficial properties such as excellent bleaching performance with minimal damage to fabric colors, good compatibility with washing machines and a good odor profile in the laundry.
  • Amidosaurephenylestersulfonate can also be synthesized from relatively inexpensive and readily available substances. Many different synthetic routes are known from the prior art, such as. B. in WO 95/07882, WO 96/28417. WO 99/09004 describes a method for producing and
  • the amido acid phenyl ester sulfonate is present after the reaction in a mixture of water, solvent and by-products.
  • the amido acid phenyl ester sulfonate is present in a mixture of water, solvent, by-products and at least one catalyst.
  • Other synthetic routes and purification routes are conceivable, from which a mixture of amido acid phenyl ester sulfonate, water, solvent, by-products and optionally other components, such as. B. catalysts results.
  • the invention was therefore based on the object of a method for isolating
  • amido acid phenyl ester sulfonate from a mixture with water, solvent, by-products and possibly other components which on the one hand does not have the disadvantage of the very slow mechanical separation of the product and on the other hand achieves sufficiently high purities.
  • this object is achieved by a method which comprises the following steps:
  • the 4-sulfophenyl - [(1-oxyalkanoyl) amino] alkanoate has the general structural formula
  • n is an integer between 1 and 26, preferably between 1 and 10, very particularly preferably 5.
  • R., and R 2 are independently selected identically or differently from hydrogen, unsubstituted or substituted straight-chain or branched C to C 20 alkyl, unsubstituted or substituted C 3 to C 8 cycloalkyl, C 3 to C 8 alkenyl, C 3 to C 8 alkynyl and C B to C 14 aryl.
  • the unsubstituted or substituted C 3 to C 8 cycloalkyl groups mentioned above represent cycloaliphatic hydrocarbon groups containing 3 to 8 carbon atoms in the ring, preferably 5 to 6 carbon atoms, and these cycloalkyl groups can be substituted with one or two of C to C 4 -alkyl, C, - to C 4 -alkoxy, hydroxy or C, - to C 4 -alkaneoxy.
  • the C 3 to C 8 alkenyl and C 3 to C 8 alkynyl groups represent straight-chain or branched hydrocarbon radicals, the 3 to 8 carbon atoms in the chain and a carbon-carbon double bond or a carbon-carbon - Triple binding included.
  • aryl is used to include carboxyl aryl groups containing up to 14 carbon atoms, e.g., phenyl and naphthyl, and those substituted with one or two groups selected from C, - bis C 4 -alkyl, C, - to C 4 -alkoxy, C to C 4 -alkoxycarbonyl, C r to C 4 -alkaneoxy, C, - to C 4 -
  • aryl is also used to include heterocyclic aryl groups such as a 5- or 6-part heterocyclic ring containing an oxygen atom and / or a sulfur atom and / or up to three nitrogen atoms "The heterocyclic aryl ring may optionally be attached to one or two phenyl rings or another 5- or 6-part heteroaryl ring.
  • ring systems include: thienyl, furyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, isothiazolyl , Oxazolyl, isoxazolyl, triazolyl, thiadiazolyl, oxadiazolyl, tetrazolyl, thiatriazolyl, oxatriazolyl, pyridyl, pyrimidyl, pyrazinyl, pyridazinyl, thiazinyl, oxazinyl, triazinyl, thiadizinyl, oxadiazinyl, dithiazinyl, dioxad
  • Tetrazinyl Tetrazinyl, Thiatriazinyl, Oxatriazinyl, Dithiadiazinyl, Imidazolinyl, Dihydropyhdyl, Tetrahydropyridyl, Tetrazolo- [1, 5b] pyridazinyl and -purinyl, Benzoxazolyl, Benzothiazolyl, Benzimidazolyl, Indolyl and the like or such rings according to those mentioned above with one or more of those according to the above Definition of the term "aryl" are substituted.
  • aryl contains arylene groups.
  • arylene is used in such a way that it stands for divalent carboxylic aryl hydrocarbon portions which contain up to 14 carbon atoms, for example o-, m-, p- Phenylene, and those which are substituted by one or two groups from C to C 4 alkyl, C to C 4 alkoxy or a halogen.
  • ⁇ And R 2 very particularly preferably represent hydrogen.
  • R3 stands for straight-chain or branched aliphatic, cycloaliphatic or aromatic radical which contains 5 to 25, preferably 7 to 9, particularly preferably 8 carbon atoms and can contain a carboxylic acid or a carboxylic acid ester. Suitable examples of R 3 are heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, pentadecyl, heptadecyl, 8-heptadecenyl, 8,11-heptadecadienyl, docosanyl, p-carboxybenzyl, o-carboxybenzyl, m-carboxybenzyl, carboxyethyl,
  • R 3 very particularly preferably represents octyl.
  • R 4 represents hydrogen, methyl, ethyl, propyl or isopropyl, very particularly preferably hydrogen.
  • M stands for hydrogen, ammonium or an alkali metal, very particularly preferably for sodium.
  • the method according to the invention is generally suitable for isolating substances of the structural formula given above.
  • Preferred substances are p-substituted benzenesulfonates.
  • the organic solvent in step a) is selected from the series of solvents which are compatible with the starting materials from the preparation of 4-sulfophenyl - [(1-oxyalkanoyl) amino] alkanoate by one of the processes disclosed in the WO documents cited at the beginning ( ie hardly or not reactive, i.e. largely inert).
  • the range of solvents that can be used include polar aprotic solvents such as N, N-dimethylacetamide and dimethyl sulfoxide.
  • the organic solvent preferably also belongs to the group of solvents which preferably distill off in vacuo in the presence of water.
  • the organic solvent can also be an aliphatic, cyclic or aromatic hydrocarbon, an ether, an ester, a ketone or a chlorinated hydrocarbon, preferably an alkane, cycloalkane, alkylbenzene, alkyl ether, alkyl acetate, alkyl ketone, chloroalkane or chlorobenzene, particularly preferably Hexane, heptane, octane, nonane, cyclohexane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1, 2-dimethoxyethane, ethyl acetate, n-butyl acetate, acetone,
  • Methyl ethyl ketone, dichloromethane, 1, 2-dichloroethane or dichlorobenzene can also be a mixture of two or more of the solvents mentioned above.
  • Starting mixture is preferably between 1:10 and 10: 1.
  • a bleaching agent a chemical defoamer and / or a mixture in any physical state, containing at least 95% water, can be added to the mixture.
  • the 4-sulfophenyl - [(1-oxyalkanoyl) amino] alkanoate can be washed with a washing system.
  • the washing system preferably consists of more than 99% by weight of water.
  • Weight ratio of solvent to water preferably reduced to below 1:10, particularly preferably to below 1:50, very particularly preferably to below 1: 100 before the separation of 4-sulfophenyl - [(1-oxyalkanoyl) amino] alkanoate from the mixture.
  • the removal of solvent can be carried out by all processes known to the person skilled in the art for this purpose, for example by distillation, rectification, stripping with steam or a membrane process.
  • the removal of solvent is preferably carried out by distillation or stripping with steam, particularly preferably by vacuum distillation at pressures between 10 and 200 mbar abs, very particularly preferably between 40 and 80 mbar abs.
  • the area limits mentioned should belong to the area here and throughout the registration.
  • Conditions and the solvent chosen can be used to withdraw different amounts of water from the mixture during the removal of solvent.
  • the temperature of the mixture during vacuum distillation is preferably between
  • the mixture Before separating 4-sulfophenyl - [(1-oxyalkanoyl) amino] alkanoate from the mixture, the mixture can be heated or cooled. Before the 4-sulfophenyl - [(1-oxyalkanoyl) amino] alkanoate is separated off, the mixture is preferably adjusted to temperatures between 10 ° C. and 40 ° C., particularly preferably between 15 ° C. and 30 ° C.
  • the separation of 4-sulfophenyl - [(1-oxyalkanoyl) amino] alkanoate from the mixture can be carried out by all processes known to the person skilled in the art for this purpose, for example by sedimentation, filtration or centrifugation.
  • the 4-sulfophenyl - [(1-oxyalkanoyl) amino] alkanoate is preferably separated from the mixture by vacuum filtration or decanting.
  • drying of the separated 4-sulfophenyl - [(1-oxyalkanoyl) amino] alkanoate can be carried out by all processes which are known to the person skilled in the art for this purpose. Drying in vacuo is preferably carried out at pressures between 10 and 200 mbar abs.
  • the method can be operated in whole or in part, batchwise or continuously, preferably the method is operated completely continuously.
  • vacuum distillation achieves a high purification of a 4-sulfophenyl - [(1-oxyalkanoyl) amino] alkanoate, although none of the impurities are distilled off to any appreciable extent with the solvent.
  • the advantages of the process according to the invention can essentially be seen in the fact that a 4-sulfophenyl - [(1-oxyalkanoyl) amino] alkanoate is isolated with very high purity and very good yield with little expenditure on equipment and energy.

Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Isolierung von 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat aus einem Gemisch enthaltend 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat, Wasser und ein organisches Lösungsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass man (a) ein Ausgangsgemisch enthaltend 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat, Wasser und organisches Lösungsmittel bereitstellt; (b) dem Ausgangsgemisch Lösungsmittel ganz oder teilweise entzieht; (c) 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat aus dem verbleibenden Gemisch abtrennt und (d) das abgetrennte 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat trocknet.

Description

Verfahren zur Isolierung von Amidosäurephenylestersulfonaten aus Wasser- Lösungsmittel-Gemischen
Beschreibung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Isolierung von Amidosäurephenylestersulfonaten aus Wasser-Lösungsmittel-Gemischen.
Amidosaurephenylestersulfonate dienen als Bleichaktivatoren in Waschmitteln und anderen Reinigungsmitteln, die Bleichen enthalten. Diese Aktivatoren haben mehrere vorteilhafte Eigenschaften wie exzellente Bleichleistung bei minimaler Schädigung von Gewebefarben, gute Kompatibilität mit Waschmaschinen und ein gutes Geruchsprofil in der Wäsche.
Amidosaurephenylestersulfonate können außerdem aus relativ kostengünstigen und gut verfügbaren Substanzen synthetisiert werden. Es sind viele unterschiedliche Synthesewege aus dem Stand der Technik bekannt, wie z. B. in WO 95/07882, WO 96/28417, beschrieben. Aus WO 99/09004 ist ein Verfahren zur Herstellung und
Reinigung von Amidosäurephenylestersulfonaten bekannt.
Nach dem in WO 96/28417 beschriebenen Syntheseverfahren liegt das Amidosäurephenylestersulfonat nach der Reaktion in einem Gemisch aus Wasser, Lösungsmittel und Nebenprodukten vor. Bei einer bevorzugten Verfahrensvariante aus WO 99/09004 liegt das Amidosäurephenylestersulfonat in einem Gemisch aus Wasser, Lösungsmittel, Nebenprodukten und mindestens einem Katalysator vor. Andere Synthesewege und Reinigungswege sind denkbar, aus denen ein Gemisch aus Amidosäurephenylestersulfonat, Wasser, Lösungsmittel, Nebenprodukten und gegebenenfalls anderen Komponenten, wie z. B. Katalysatoren, resultiert.
Ein Teil der Nebenprodukte aus den verschiedenen Synthesewegen ist dabei sehr farbintensiv. Da diese intensive Farbe für den Einsatz in Waschmitteln äußerst unerwünscht ist, müssen in dem Verfahren zur Isolierung des Amidosaurephenylestersulfonats ausreichend hohe Produktreinheiten erzielt werden und vor allem die farbintensiven Nebenprodukte fast vollständig abgetrennt werden. Bei der Isolierung von substituierten Benzolsulfonaten, worunter auch die Amidosaurephenylestersulfonate fallen, aus einem der oben beschriebenen Gemische aus Wasser, Lösungsmittel, Produkt und Nebenprodukten tritt die Schwierigkeit auf, daß die substituierten Benzolsulfonate in Gegenwart von Wasser und Lösungsmittel in pastösen bis gelartigen Konsistenzen vorliegen, so daß die substituierten Benzolsulfonate nur sehr langsam und mit unbefriedigender Reinheit aus den Synthese- und/oder Reinigungsgemischen abgetrennt werden können. Die Gemische filtrieren und sedimentieren nur sehr langsam. Die Folge sind unwirtschaftlich große Trennapparate und unerwünscht hohe Produktverunreinigungen durch Nebenprodukte, wie z. B. Fremdsalze und
Farbkörper, oder Ausbeuteverluste beim Einsatz von Wäschen und/oder Bleichmitteln [„Surfactants" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vol. A25, p. 747 ■*■ 817, Weinheim 1994, und Deutsche Auslegeschrift 1 131 662].
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Isolierung von
Amidosäurephenylestersulfonat aus einem Gemisch mit Wasser, Lösungsmittel, Nebenprodukten und gegebenenfalls anderen Komponenten zu entwickeln, das zum einen nicht den Nachteil der sehr langsamen mechanischen Abtrennung des Produktes besitzt und zum anderen ausreichend hohe Reinheiten erzielt.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Verfahren gelöst, das folgende Schritte umfaßt :
a) Bereitstellen eines Ausgangsgemischs aus 4-Sulfophenyl-[(1- oxyalkanoyl)amino]alkanoat, Wasser, organischem Lösungsmittel und anderen
Komponenten, b) Entzug von Lösungsmittel aus dem Ausgangsgemisch, c) Abtrennung von 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat aus dem verbleibenden Gemisch, d) Trocknung des abgetrennten 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoats.
Das 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat besitzt die allgemeine Strukturformel
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m ist eine ganze Zahl zwischen 1 und 26, bevorzugt zwischen 1 und 10, ganz besonders bevorzugt 5.
R., und R2 sind unabhängig voneinander gleich oder verschieden ausgewählt aus Wasserstoff, unsubstituiertem oder substituiertem geradkettigem oder verzweigtem C bis C20- Alkyl, unsubstituiertem oder substituiertem C3- bis C8-Cycloalkyl, C3- bis C8-Alkenyl, C3- bis C8-Alkinyl und CB- bis C14-Aryl.
Die oben angeführten unsubstituierten oder substituierten C3- bis C8-Cycloalkyl- Gruppen stehen für cycloaliphatische Kohlenwasserstoff-Gruppen, die 3 bis 8 Kohlenstoffatome im Ring enthalten, bevorzugt 5 bis 6 Kohlenstoffatome, und diese Cycloalkyl-Gruppen können mit einem oder zwei von C bis C4-Alkyl, C,- bis C4- Alkoxy, Hydroxy oder C,- bis C4-Alkaneoxy substituiert sein.
Die C3- bis C8-Alkenyl- und C3- bis C8-Alkinyl-Gruppen stehen für geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoff-Radikale, die 3 bis 8 Kohlenstoffatome in der Kette und eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung beziehungsweise eine Kohlenstoff- Kohlenstoff-Dreifachbindung enthalten.
Der Begriff „Aryl" ist so gebraucht, daß er carboxylische Aryl-Gruppen, die bis zu 14 Kohlenstoffatome beinhalten, enthält, z. B. Phenyl und Naphtyl und solche, die substituiert sind mit einer oder zwei Gruppen, ausgewählt aus C,- bis C4-Alkyl, C,- bis C4-Alkoxy, C bis C4-Alkoxycarbonyl, Cr bis C4-Alkaneoxy, C,- bis C4-
Alkanoylamino, Halogen, Cyano, C bis C4-Alkylsulfonyl, C,- bis C4-Alkylen-(OH)n, 0-(G,- bis C4-Alkylen)-(OH)n, S-(C,- bis C4-alkylen)-(OH)n, S02-(C bis C4-alkylen)- (OH)n, C02-(Cr bis C4-alkylen)-(OH)n, S02N-(C bis C4-alkyien)-(OH)n, CON-(C bis C4-alkylen)-(OH)n, N-(S02-(C bis C4-alkyl))-alkylen-(OH)n, N(SO2-phenyl)-(C1- bis C4-Alkyl)-alkylen(0H)n, wobei n eins oder zwei ist. Der Begriff „Aryl" ist auch so gebraucht, daß er heterocyclische Aryl-Gruppen wie einen 5- oder 6-teiligen heterocyclischen Ring, enthaltend ein Sauerstoff-Atom und/oder ein Schwefel-Atom und/oder bis zu drei Stickstoff-Atome, einschließt, und der heterocyclische Aryl-Ring kann optional an einen oder zwei Phenyl-Ringe oder einen anderen 5- oder 6-teiligen Heteroaryl-Ring gebunden sein. Beispiele solcher Ringsysteme schließen ein : Thienyl, Furyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Triazolyl, Thiadiazolyl, Oxadiazolyl, Tetrazolyl, Thiatriazolyl, Oxatriazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Thiazinyl, Oxazinyl, Triazinyl, Thiadizinyl, Oxadiazinyl, Dithiazinyl, Dioxazinyl, Oxathiazinyl,
Tetrazinyl, Thiatriazinyl, Oxatriazinyl, Dithiadiazinyl, Imidazolinyl, Dihydropyhdyl, Tetrahydropyridyl, Tetrazolo-[1 ,5b]pyridazinyl und -purinyl, Benzoxazolyl, Benzothiazolyl, Benzimidazolyl, Indolyl und ähnliche und solche Ringe, die mit einem oder mehr der oben angeführten Substituenten gemäß der Definition des Begriffes „Aryl" substituiert sind.
Zusätzlich enthält der Begriff „Aryl" Arylen-Gruppen. Der Begriff „Arylen" ist so gebraucht, daß er für divalente carboxylische Aryl-Kohlenwasserstoff-Anteile steht, die bis zu 14 Kohlenstoff-Atome enthalten, beispielsweise o-, m-, p-Phenylen, und solche, die mit einer oder zwei Gruppen aus C bis C4-Alkyl, C,- bis C4-Alkoxy oder einem Halogen substituiert sind.
Ganz besonders bevorzugt stehen ^ und R2 für Wasserstoff.
R3 steht für geradkettiges oder verzweigtes aliphatisches, cycloaliphatisches oder aromatisches Radikal, das 5 bis 25, bevorzugt 7 bis 9, besonders bevorzugt 8 Kohlenstoff-Atome enthält und eine Carboxylsäure oder einen Carboxylsäureester enthalten kann. Passende Beispiele für R3 sind Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Pentadecyl, Heptadecyl, 8-Heptadecenyl, 8,11-Heptadecadienyl, Docosanyl, p-Carboxybenzyl, o-Carboxybenzyl, m-Carboxybenzyl, Carboxyethyl,
Carboxypropyl, Carboxybutyl, Carboxyheptyl, Carboxyoctyl und ähnliche Verbindungen.
Ganz besonders bevorzugt steht R3 für Octyl. R4 steht für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl oder Isopropyl, ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff.
M steht für Wasserstoff, Ammonium oder ein Alkalimetall, ganz besonders bevorzugt für Natrium.
Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich generell zur Isolierung von Substanzen der oben angegebenen Strukturformel. Bevorzugte Substanzen sind p- substituierte Benzolsulfonate.
Das organische Lösungsmittel in Schritt a) ist ausgewählt aus der Reihe der Lösungsmittel, die mit den Edukten aus der Herstellung von 4-Sulfophenyl-[(1- oxyalkanoyl)amino]alkanoat nach einem der in den eingangs zitierten WO-Schriften offenbarten Verfahren kompatibel (d. h. kaum oder nicht reaktiv, also weitgehend inert) sind. Die Reihe der verwendbaren Lösungsmittel schließt polare aprotische Lösungsmittel, wie N,N-Dimethylacetamid und Dimethylsulfoxid ein. Vorzugsweise gehört das organische Lösungsmittel auch zu der Gruppe von Lösungsmitteln, die im Vakuum in Gegenwart von Wasser bevorzugt abdestillieren. Je nach Syntheseweg kann das organische Lösungsmittel auch ein aliphatischer, cyclischer oder aromatischer Kohlenwasserstoff, ein Ether, ein Ester, ein Keton oder ein chlorierter Kohlenwasserstoff sein, bevorzugt ein Alkan, Cycloalkan, Alkylbenzol, Alkylether, Alkylacetat, Alkylketon, Chloralkan oder Chlorbenzol, besonders bevorzugt Hexan, Heptan, Oktan, Nonan, Cyclohexan, Toluol, Xylol, Diethylether, Tetrahydrofuran, 1 ,2-Dimethoxyethan, Ethylacetat, n-Butylacetat, Aceton,
Methylethylketon, Dichlormethan, 1 ,2-Dichlorethan oder Dichlorbenzol. Das organische Lösungsmittel in Schritt a) kann auch ein Gemisch aus zwei oder mehreren der oben angeführten Lösungsmittel sein.
Das Gewichtsverhältnis von Wasser zu organischem Lösungsmittel im
Ausgangsgemisch, gemäß Schritt a), beträgt vorzugsweise zwischen 1 :10 und 10:1. Während oder nach dem Entzug von Lösungsmittel kann ein Bleichmittel, ein chemischer Entschäumer und/oder eine Mischung in beliebigem Aggregatszustand, enthaltend mindestens 95 % Wasser, zum Gemisch hinzugegeben werden.
Während oder nach der Abtrennung von 4-Sulfophenyl-[(1- oxyalkanoyl)amino]alkanoat aus dem Gemisch kann das 4-Sulfophenyl-[(1- oxyalkanoyl)amino]alkanoat mit einem Waschsystem gewaschen werden. Bevorzugt besteht das Waschsystem zu mehr als 99 Gew.-% aus Wasser.
Durch Entzug von Lösungsmittel und/oder durch Zugabe von Wasser wird das
Gewichtsverhältnis von Lösungsmittel zu Wasser bevorzugt auf unter 1 :10, besonders bevorzugt auf unter 1 :50, ganz besonders bevorzugt auf unter 1 :100 vor der Abtrennung von 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat aus dem Gemisch abgesenkt.
Der Entzug von Lösungsmittel kann durch alle Prozesse durchgeführt werden, die dem Fachmann zu diesem Zweck bekannt sind, beispielsweise durch Destillation, Rektifikation, Strippen mit Wasserdampf oder einen Membranprozess. Bevorzugt wird der Entzug von Lösungsmittel durch Destillation oder Strippen mit Wasserdampf, besonders bevorzugt durch eine Vakuumdestillation bei Drücken zwischen 10 und 200 mbar abs, ganz besonders bevorzugt zwischen 40 und 80 mbar abs durchgeführt. Die genannten Bereichsgrenzen sollen hier und in der gesamten Anmeldung mit zum Bereich gehören.
Abhängig sowohl vom gewählten Prozess des Lösungsmittelentzuges und seinen
Bedingungen als auch vom gewählten Lösungsmittel können dem Gemisch während des Entzugs von Lösungsmittel unterschiedliche Mengen Wasser entzogen werden.
Die Temperatur des Gemisches bei der Vakuumdestillation wird bevorzugt zwischen
0°C und 80°C, besonders bevorzugt zwischen 20°C und 60°C, ganz besonders bevorzugt zwischen 30°C und 50°C eingestellt. Vor der Abtrennung von 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat aus dem Gemisch kann das Gemisch aufgeheizt oder abgekühlt werden. Das Gemisch wird vor der Abtrennung von 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat bevorzugt auf Temperaturen zwischen 10°C und 40°C, besonders bevorzugt zwischen 15°C und 30°C eingestellt.
Die Abtrennung von 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat aus dem Gemisch kann durch alle Prozesse durchgeführt werden, die dem Fachmann zu diesem Zweck bekannt sind, beispielsweise durch Sedimentation, Filtration oder Zentrifugation. Bevorzugt wird das 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat durch Vakuumfiltration oder Dekantierzentrifugation aus dem Gemisch abgetrennt.
Die Trocknung des abgetrennten 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoats kann durch alle Prozesse durchgeführt werden, die dem Fachmann zu diesem Zweck bekannt sind. Bevorzugt wird eine Trocknung im Vakuum bei Drücken zwischen 10 und 200 mbar abs durchgeführt.
Das Verfahren kann ganz oder in Teilen absatzweise oder kontinuierlich betrieben werden, vorzugsweise wird das Verfahren vollständig kontinuierlich betrieben.
Die Erfindung beruht auf dem überraschenden Effekt, daß die mechanische
Abtrennung von 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoaten aus einem Gemisch aus Wasser und Lösungsmittel sehr viel schneller und mit einem wesentlich besseren Trennergebnis, d. h. einer geringeren Restfeuchte verläuft, wenn das Lösungsmittel vorher weitgehend oder vollständig abgetrennt wurde. Außerdem wurde überraschend gefunden, daß 4-Sulfophenyl-[(1- oxyalkanoyl)amino]alkanoate nach der Synthese im Gemisch mit Lösungsmittel, Wasser und Nebenprodukten durch einen Lösungsmittelentzug sehr stark aufgereinigt werden, so daß die Nebenprodukte im Gegensatz zum Verfahren ohne Lösungsmittelentzug bei einer mechanischen Fest-Flüssig-Trennung fast vollständig in der abgetrennten Flüssigkeit vorliegen. Insbesondere ist es überraschend, daß eine Vakuumdestillation eine hohe Aufreinigung eines 4-Sulfophenyl-[(1- oxyalkanoyl)amino]alkanoats erzielt, obwohl keine der Verunreinigungen in nennenswertem Maße mit dem Lösungsmittel abdestilliert wird. Die Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens sind im wesentlichen darin zu sehen, daß ein 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat mit sehr hoher Reinheit und sehr guter Ausbeute mit geringem apparativem und energetischem Aufwand isoliert wird.

Claims

Patentansprüche :
1. Verfahren zur Isolierung von 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat aus einem Gemisch enthaltend 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat, Wasser und ein organisches Lösungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß man a) ein Ausgangsgemisch enthaltend 4-Sulfophenyl-[(1- oxyalkanoyl)amino]alkanoat, Wasser und organisches Lösungsmittel bereitstellt, b) dem Ausgangsgemisch Lösungsmittel ganz oder teilweise entzieht, c) 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat aus dem verbleibenden Gemisch abtrennt und d) das abgetrennte 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat trocknet.
2. Verfahren nach Anspruch 1 , wobei das Ausgangsgemisch zusätzlich Nebenprodukte und/oder Katalysatoren aus der Synthese des Amidosaurephenylestersulfonats enthält.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, wobei das Gewichtsverhältnis von Wasser zu organischem Lösungsmittel im Ausgangsgemisch, gemäß Schritt a) zwischen 1 :10 und 10:1 liegt.
4. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei man während oder nach dem Entzug des Lösungsmittels ein Bleichmittel, einen chemischen Entschäumer und/oder eine Mischung in beliebigem Aggregatszustand, enthaltend mindestens 95 % Wasser, zum Gemisch hinzugibt.
5. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei man den Entzug von Lösungsmittel durch Destillation oder Strippen mit Wasserdampf durchführt.
6. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei man den
Entzug des Lösungsmittels mittels Vakuumdestillation durchführt.
7. Verfahren nach Anspruch 6, wobei man die Temperatur des Gemisches bei der Vakuumdestillation zwischen 0 und 80 °C, bevorzugt zwischen 20 und 60 °C, ganz besonders bevorzugt zwischen 30 und 50°C einstellt.
8. Verfahren nach Anspruch 6 oder 7, wobei man die Vakuumdestillation bei Drücken aus dem Bereich von 10 bis 200 mbar abs, bevorzugt 40 bis 80 mbar abs durchführt.
9. Verfahren nach einem oder mehreren der vorstehenden Ansprüche, wobei man dem Gemisch Lösungsmittel entzieht, bis das Gewichtsverhältnis von
Lösungsmittel zu Wasser kleiner gleich 1 :10, bevorzugt kleiner gleich 1 :50, besonders bevorzugt kleiner gleich 1 :100 ist.
10. Verfahren nach einem oder mehreren der vorstehenden Ansprüche, wobei man die Temperatur des Gemisches nach dem Schritt b) und vor dem Schritt c) auf einen Wert aus dem Bereich von 10 bis 40 °C, bevorzugt von 15 bis
30 °C einstellt.
11. Verfahren nach einem oder mehreren der vorstehenden Ansprüche, wobei man als organisches Lösungsmittel ein Alkan, Cycloalkan, Alkylbenzol, Alkylether, Alkylacetat, Alkylketon, Chloralkan oder Chlorbenzol, bevorzugt Hexan, Heptan, Oktan, Nonan, Cyclohexan, Toluol, Xylol, Diethylether,
Tetrahydrofuran, 1 ,2-Dimethoxyethan, Ethylacetat, n-Butylacetat, Aceton, Methylethylketon, Dichlormethan, 1 ,2-Dichlorethan oder Dichlorbenzol, oder Gemische aus zwei oder mehreren dieser Lösemittel verwendet.
12. Verfahren nach einem oder mehreren der vorstehenden Ansprüche, wobei man die Trocknung im Vakuum, vorzugsweise bei einem Druck zwischen 10 und 200 mbar abs durchführt.
PCT/EP2000/011221 1999-11-25 2000-11-14 Verfahren zur isolierung von amidosäurephenylestersulfonaten aus wasser-lösungsmittel-gemischen WO2001038298A1 (de)

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