WO2001038298A1 - Method for isolating amido acid phenyl ester sulfonates out of water-solvent mixtures - Google Patents

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WO2001038298A1
WO2001038298A1 PCT/EP2000/011221 EP0011221W WO0138298A1 WO 2001038298 A1 WO2001038298 A1 WO 2001038298A1 EP 0011221 W EP0011221 W EP 0011221W WO 0138298 A1 WO0138298 A1 WO 0138298A1
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WO
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mixture
solvent
water
oxyalkanoyl
sulfophenyl
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Application number
PCT/EP2000/011221
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German (de)
French (fr)
Inventor
Rainald Forbert
Wilhelm Schunk
Original Assignee
Siemens Axiva Gmbh & Co. Kg
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C303/44—Separation; Purification

Definitions

  • the invention relates to a process for isolating amido acid phenyl ester sulfonates from water-solvent mixtures.
  • Amidosaurephenylestersulfonate serve as bleach activators in detergents and other cleaning agents that contain bleach. These activators have several beneficial properties such as excellent bleaching performance with minimal damage to fabric colors, good compatibility with washing machines and a good odor profile in the laundry.
  • Amidosaurephenylestersulfonate can also be synthesized from relatively inexpensive and readily available substances. Many different synthetic routes are known from the prior art, such as. B. in WO 95/07882, WO 96/28417. WO 99/09004 describes a method for producing and
  • the amido acid phenyl ester sulfonate is present after the reaction in a mixture of water, solvent and by-products.
  • the amido acid phenyl ester sulfonate is present in a mixture of water, solvent, by-products and at least one catalyst.
  • Other synthetic routes and purification routes are conceivable, from which a mixture of amido acid phenyl ester sulfonate, water, solvent, by-products and optionally other components, such as. B. catalysts results.
  • the invention was therefore based on the object of a method for isolating
  • amido acid phenyl ester sulfonate from a mixture with water, solvent, by-products and possibly other components which on the one hand does not have the disadvantage of the very slow mechanical separation of the product and on the other hand achieves sufficiently high purities.
  • this object is achieved by a method which comprises the following steps:
  • the 4-sulfophenyl - [(1-oxyalkanoyl) amino] alkanoate has the general structural formula
  • n is an integer between 1 and 26, preferably between 1 and 10, very particularly preferably 5.
  • R., and R 2 are independently selected identically or differently from hydrogen, unsubstituted or substituted straight-chain or branched C to C 20 alkyl, unsubstituted or substituted C 3 to C 8 cycloalkyl, C 3 to C 8 alkenyl, C 3 to C 8 alkynyl and C B to C 14 aryl.
  • the unsubstituted or substituted C 3 to C 8 cycloalkyl groups mentioned above represent cycloaliphatic hydrocarbon groups containing 3 to 8 carbon atoms in the ring, preferably 5 to 6 carbon atoms, and these cycloalkyl groups can be substituted with one or two of C to C 4 -alkyl, C, - to C 4 -alkoxy, hydroxy or C, - to C 4 -alkaneoxy.
  • the C 3 to C 8 alkenyl and C 3 to C 8 alkynyl groups represent straight-chain or branched hydrocarbon radicals, the 3 to 8 carbon atoms in the chain and a carbon-carbon double bond or a carbon-carbon - Triple binding included.
  • aryl is used to include carboxyl aryl groups containing up to 14 carbon atoms, e.g., phenyl and naphthyl, and those substituted with one or two groups selected from C, - bis C 4 -alkyl, C, - to C 4 -alkoxy, C to C 4 -alkoxycarbonyl, C r to C 4 -alkaneoxy, C, - to C 4 -
  • aryl is also used to include heterocyclic aryl groups such as a 5- or 6-part heterocyclic ring containing an oxygen atom and / or a sulfur atom and / or up to three nitrogen atoms "The heterocyclic aryl ring may optionally be attached to one or two phenyl rings or another 5- or 6-part heteroaryl ring.
  • ring systems include: thienyl, furyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, isothiazolyl , Oxazolyl, isoxazolyl, triazolyl, thiadiazolyl, oxadiazolyl, tetrazolyl, thiatriazolyl, oxatriazolyl, pyridyl, pyrimidyl, pyrazinyl, pyridazinyl, thiazinyl, oxazinyl, triazinyl, thiadizinyl, oxadiazinyl, dithiazinyl, dioxad
  • Tetrazinyl Tetrazinyl, Thiatriazinyl, Oxatriazinyl, Dithiadiazinyl, Imidazolinyl, Dihydropyhdyl, Tetrahydropyridyl, Tetrazolo- [1, 5b] pyridazinyl and -purinyl, Benzoxazolyl, Benzothiazolyl, Benzimidazolyl, Indolyl and the like or such rings according to those mentioned above with one or more of those according to the above Definition of the term "aryl" are substituted.
  • aryl contains arylene groups.
  • arylene is used in such a way that it stands for divalent carboxylic aryl hydrocarbon portions which contain up to 14 carbon atoms, for example o-, m-, p- Phenylene, and those which are substituted by one or two groups from C to C 4 alkyl, C to C 4 alkoxy or a halogen.
  • ⁇ And R 2 very particularly preferably represent hydrogen.
  • R3 stands for straight-chain or branched aliphatic, cycloaliphatic or aromatic radical which contains 5 to 25, preferably 7 to 9, particularly preferably 8 carbon atoms and can contain a carboxylic acid or a carboxylic acid ester. Suitable examples of R 3 are heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, pentadecyl, heptadecyl, 8-heptadecenyl, 8,11-heptadecadienyl, docosanyl, p-carboxybenzyl, o-carboxybenzyl, m-carboxybenzyl, carboxyethyl,
  • R 3 very particularly preferably represents octyl.
  • R 4 represents hydrogen, methyl, ethyl, propyl or isopropyl, very particularly preferably hydrogen.
  • M stands for hydrogen, ammonium or an alkali metal, very particularly preferably for sodium.
  • the method according to the invention is generally suitable for isolating substances of the structural formula given above.
  • Preferred substances are p-substituted benzenesulfonates.
  • the organic solvent in step a) is selected from the series of solvents which are compatible with the starting materials from the preparation of 4-sulfophenyl - [(1-oxyalkanoyl) amino] alkanoate by one of the processes disclosed in the WO documents cited at the beginning ( ie hardly or not reactive, i.e. largely inert).
  • the range of solvents that can be used include polar aprotic solvents such as N, N-dimethylacetamide and dimethyl sulfoxide.
  • the organic solvent preferably also belongs to the group of solvents which preferably distill off in vacuo in the presence of water.
  • the organic solvent can also be an aliphatic, cyclic or aromatic hydrocarbon, an ether, an ester, a ketone or a chlorinated hydrocarbon, preferably an alkane, cycloalkane, alkylbenzene, alkyl ether, alkyl acetate, alkyl ketone, chloroalkane or chlorobenzene, particularly preferably Hexane, heptane, octane, nonane, cyclohexane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1, 2-dimethoxyethane, ethyl acetate, n-butyl acetate, acetone,
  • Methyl ethyl ketone, dichloromethane, 1, 2-dichloroethane or dichlorobenzene can also be a mixture of two or more of the solvents mentioned above.
  • Starting mixture is preferably between 1:10 and 10: 1.
  • a bleaching agent a chemical defoamer and / or a mixture in any physical state, containing at least 95% water, can be added to the mixture.
  • the 4-sulfophenyl - [(1-oxyalkanoyl) amino] alkanoate can be washed with a washing system.
  • the washing system preferably consists of more than 99% by weight of water.
  • Weight ratio of solvent to water preferably reduced to below 1:10, particularly preferably to below 1:50, very particularly preferably to below 1: 100 before the separation of 4-sulfophenyl - [(1-oxyalkanoyl) amino] alkanoate from the mixture.
  • the removal of solvent can be carried out by all processes known to the person skilled in the art for this purpose, for example by distillation, rectification, stripping with steam or a membrane process.
  • the removal of solvent is preferably carried out by distillation or stripping with steam, particularly preferably by vacuum distillation at pressures between 10 and 200 mbar abs, very particularly preferably between 40 and 80 mbar abs.
  • the area limits mentioned should belong to the area here and throughout the registration.
  • Conditions and the solvent chosen can be used to withdraw different amounts of water from the mixture during the removal of solvent.
  • the temperature of the mixture during vacuum distillation is preferably between
  • the mixture Before separating 4-sulfophenyl - [(1-oxyalkanoyl) amino] alkanoate from the mixture, the mixture can be heated or cooled. Before the 4-sulfophenyl - [(1-oxyalkanoyl) amino] alkanoate is separated off, the mixture is preferably adjusted to temperatures between 10 ° C. and 40 ° C., particularly preferably between 15 ° C. and 30 ° C.
  • the separation of 4-sulfophenyl - [(1-oxyalkanoyl) amino] alkanoate from the mixture can be carried out by all processes known to the person skilled in the art for this purpose, for example by sedimentation, filtration or centrifugation.
  • the 4-sulfophenyl - [(1-oxyalkanoyl) amino] alkanoate is preferably separated from the mixture by vacuum filtration or decanting.
  • drying of the separated 4-sulfophenyl - [(1-oxyalkanoyl) amino] alkanoate can be carried out by all processes which are known to the person skilled in the art for this purpose. Drying in vacuo is preferably carried out at pressures between 10 and 200 mbar abs.
  • the method can be operated in whole or in part, batchwise or continuously, preferably the method is operated completely continuously.
  • vacuum distillation achieves a high purification of a 4-sulfophenyl - [(1-oxyalkanoyl) amino] alkanoate, although none of the impurities are distilled off to any appreciable extent with the solvent.
  • the advantages of the process according to the invention can essentially be seen in the fact that a 4-sulfophenyl - [(1-oxyalkanoyl) amino] alkanoate is isolated with very high purity and very good yield with little expenditure on equipment and energy.

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Abstract

The invention relates to a method for isolating 4-sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoate out of a mixture containing 4-sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoate, water and an organic solvent. The inventive method is characterized in that: (a) a starting mixture is prepared which contains 4-sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoate, water and an organic solvent; (b) solvent is completely or partially extracted from the starting mixture; (c) 4-sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoate is separated out of the remaining mixture, and; (d) the separated 4-sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoate is dried.

Description

Verfahren zur Isolierung von Amidosäurephenylestersulfonaten aus Wasser- Lösungsmittel-GemischenProcess for the isolation of amido acid phenyl ester sulfonates from water-solvent mixtures
Beschreibungdescription
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Isolierung von Amidosäurephenylestersulfonaten aus Wasser-Lösungsmittel-Gemischen.The invention relates to a process for isolating amido acid phenyl ester sulfonates from water-solvent mixtures.
Amidosaurephenylestersulfonate dienen als Bleichaktivatoren in Waschmitteln und anderen Reinigungsmitteln, die Bleichen enthalten. Diese Aktivatoren haben mehrere vorteilhafte Eigenschaften wie exzellente Bleichleistung bei minimaler Schädigung von Gewebefarben, gute Kompatibilität mit Waschmaschinen und ein gutes Geruchsprofil in der Wäsche.Amidosaurephenylestersulfonate serve as bleach activators in detergents and other cleaning agents that contain bleach. These activators have several beneficial properties such as excellent bleaching performance with minimal damage to fabric colors, good compatibility with washing machines and a good odor profile in the laundry.
Amidosaurephenylestersulfonate können außerdem aus relativ kostengünstigen und gut verfügbaren Substanzen synthetisiert werden. Es sind viele unterschiedliche Synthesewege aus dem Stand der Technik bekannt, wie z. B. in WO 95/07882, WO 96/28417, beschrieben. Aus WO 99/09004 ist ein Verfahren zur Herstellung undAmidosaurephenylestersulfonate can also be synthesized from relatively inexpensive and readily available substances. Many different synthetic routes are known from the prior art, such as. B. in WO 95/07882, WO 96/28417. WO 99/09004 describes a method for producing and
Reinigung von Amidosäurephenylestersulfonaten bekannt.Purification of amido acid phenyl ester sulfonates known.
Nach dem in WO 96/28417 beschriebenen Syntheseverfahren liegt das Amidosäurephenylestersulfonat nach der Reaktion in einem Gemisch aus Wasser, Lösungsmittel und Nebenprodukten vor. Bei einer bevorzugten Verfahrensvariante aus WO 99/09004 liegt das Amidosäurephenylestersulfonat in einem Gemisch aus Wasser, Lösungsmittel, Nebenprodukten und mindestens einem Katalysator vor. Andere Synthesewege und Reinigungswege sind denkbar, aus denen ein Gemisch aus Amidosäurephenylestersulfonat, Wasser, Lösungsmittel, Nebenprodukten und gegebenenfalls anderen Komponenten, wie z. B. Katalysatoren, resultiert.According to the synthetic method described in WO 96/28417, the amido acid phenyl ester sulfonate is present after the reaction in a mixture of water, solvent and by-products. In a preferred process variant from WO 99/09004, the amido acid phenyl ester sulfonate is present in a mixture of water, solvent, by-products and at least one catalyst. Other synthetic routes and purification routes are conceivable, from which a mixture of amido acid phenyl ester sulfonate, water, solvent, by-products and optionally other components, such as. B. catalysts results.
Ein Teil der Nebenprodukte aus den verschiedenen Synthesewegen ist dabei sehr farbintensiv. Da diese intensive Farbe für den Einsatz in Waschmitteln äußerst unerwünscht ist, müssen in dem Verfahren zur Isolierung des Amidosaurephenylestersulfonats ausreichend hohe Produktreinheiten erzielt werden und vor allem die farbintensiven Nebenprodukte fast vollständig abgetrennt werden. Bei der Isolierung von substituierten Benzolsulfonaten, worunter auch die Amidosaurephenylestersulfonate fallen, aus einem der oben beschriebenen Gemische aus Wasser, Lösungsmittel, Produkt und Nebenprodukten tritt die Schwierigkeit auf, daß die substituierten Benzolsulfonate in Gegenwart von Wasser und Lösungsmittel in pastösen bis gelartigen Konsistenzen vorliegen, so daß die substituierten Benzolsulfonate nur sehr langsam und mit unbefriedigender Reinheit aus den Synthese- und/oder Reinigungsgemischen abgetrennt werden können. Die Gemische filtrieren und sedimentieren nur sehr langsam. Die Folge sind unwirtschaftlich große Trennapparate und unerwünscht hohe Produktverunreinigungen durch Nebenprodukte, wie z. B. Fremdsalze undSome of the by-products from the various synthetic routes are very color-intensive. Since this intense color is extremely undesirable for use in detergents, sufficiently high product purities must be achieved in the process for isolating the amidosaurephenyl ester sulfonate and, above all, the color-intensive by-products must be almost completely separated. When isolating substituted benzenesulfonates, including amidosaurephenyl ester sulfonates, from one of the above-described mixtures of water, solvent, product and by-products, the difficulty arises that the substituted benzenesulfonates are present in the presence of water and solvent in pasty to gel-like consistencies that the substituted benzenesulfonates can be separated from the synthesis and / or cleaning mixtures only very slowly and with unsatisfactory purity. The mixtures filter and sediment very slowly. The result is uneconomically large separators and undesirably high product contamination from by-products such. B. foreign salts and
Farbkörper, oder Ausbeuteverluste beim Einsatz von Wäschen und/oder Bleichmitteln [„Surfactants" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vol. A25, p. 747 ■*■ 817, Weinheim 1994, und Deutsche Auslegeschrift 1 131 662].Color bodies, or losses in yield when washing and / or bleaching agents are used ["surfactants" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vol. A25, p. 747 ■ * ■ 817, Weinheim 1994, and German Auslegeschrift 1 131 662].
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Isolierung vonThe invention was therefore based on the object of a method for isolating
Amidosäurephenylestersulfonat aus einem Gemisch mit Wasser, Lösungsmittel, Nebenprodukten und gegebenenfalls anderen Komponenten zu entwickeln, das zum einen nicht den Nachteil der sehr langsamen mechanischen Abtrennung des Produktes besitzt und zum anderen ausreichend hohe Reinheiten erzielt.To develop amido acid phenyl ester sulfonate from a mixture with water, solvent, by-products and possibly other components which on the one hand does not have the disadvantage of the very slow mechanical separation of the product and on the other hand achieves sufficiently high purities.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Verfahren gelöst, das folgende Schritte umfaßt :According to the invention, this object is achieved by a method which comprises the following steps:
a) Bereitstellen eines Ausgangsgemischs aus 4-Sulfophenyl-[(1- oxyalkanoyl)amino]alkanoat, Wasser, organischem Lösungsmittel und anderena) Providing a starting mixture of 4-sulfophenyl - [(1-oxyalkanoyl) amino] alkanoate, water, organic solvent and others
Komponenten, b) Entzug von Lösungsmittel aus dem Ausgangsgemisch, c) Abtrennung von 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat aus dem verbleibenden Gemisch, d) Trocknung des abgetrennten 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoats.Components, b) removal of solvent from the starting mixture, c) separation of 4-sulfophenyl - [(1-oxyalkanoyl) amino] alkanoate from the remaining mixture, d) drying of the separated 4-sulfophenyl - [(1-oxyalkanoyl) amino] alkanoate.
Das 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat besitzt die allgemeine Strukturformel
Figure imgf000004_0001
The 4-sulfophenyl - [(1-oxyalkanoyl) amino] alkanoate has the general structural formula
Figure imgf000004_0001
m ist eine ganze Zahl zwischen 1 und 26, bevorzugt zwischen 1 und 10, ganz besonders bevorzugt 5.m is an integer between 1 and 26, preferably between 1 and 10, very particularly preferably 5.
R., und R2 sind unabhängig voneinander gleich oder verschieden ausgewählt aus Wasserstoff, unsubstituiertem oder substituiertem geradkettigem oder verzweigtem C bis C20- Alkyl, unsubstituiertem oder substituiertem C3- bis C8-Cycloalkyl, C3- bis C8-Alkenyl, C3- bis C8-Alkinyl und CB- bis C14-Aryl.R., and R 2 are independently selected identically or differently from hydrogen, unsubstituted or substituted straight-chain or branched C to C 20 alkyl, unsubstituted or substituted C 3 to C 8 cycloalkyl, C 3 to C 8 alkenyl, C 3 to C 8 alkynyl and C B to C 14 aryl.
Die oben angeführten unsubstituierten oder substituierten C3- bis C8-Cycloalkyl- Gruppen stehen für cycloaliphatische Kohlenwasserstoff-Gruppen, die 3 bis 8 Kohlenstoffatome im Ring enthalten, bevorzugt 5 bis 6 Kohlenstoffatome, und diese Cycloalkyl-Gruppen können mit einem oder zwei von C bis C4-Alkyl, C,- bis C4- Alkoxy, Hydroxy oder C,- bis C4-Alkaneoxy substituiert sein.The unsubstituted or substituted C 3 to C 8 cycloalkyl groups mentioned above represent cycloaliphatic hydrocarbon groups containing 3 to 8 carbon atoms in the ring, preferably 5 to 6 carbon atoms, and these cycloalkyl groups can be substituted with one or two of C to C 4 -alkyl, C, - to C 4 -alkoxy, hydroxy or C, - to C 4 -alkaneoxy.
Die C3- bis C8-Alkenyl- und C3- bis C8-Alkinyl-Gruppen stehen für geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoff-Radikale, die 3 bis 8 Kohlenstoffatome in der Kette und eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung beziehungsweise eine Kohlenstoff- Kohlenstoff-Dreifachbindung enthalten.The C 3 to C 8 alkenyl and C 3 to C 8 alkynyl groups represent straight-chain or branched hydrocarbon radicals, the 3 to 8 carbon atoms in the chain and a carbon-carbon double bond or a carbon-carbon - Triple binding included.
Der Begriff „Aryl" ist so gebraucht, daß er carboxylische Aryl-Gruppen, die bis zu 14 Kohlenstoffatome beinhalten, enthält, z. B. Phenyl und Naphtyl und solche, die substituiert sind mit einer oder zwei Gruppen, ausgewählt aus C,- bis C4-Alkyl, C,- bis C4-Alkoxy, C bis C4-Alkoxycarbonyl, Cr bis C4-Alkaneoxy, C,- bis C4-The term "aryl" is used to include carboxyl aryl groups containing up to 14 carbon atoms, e.g., phenyl and naphthyl, and those substituted with one or two groups selected from C, - bis C 4 -alkyl, C, - to C 4 -alkoxy, C to C 4 -alkoxycarbonyl, C r to C 4 -alkaneoxy, C, - to C 4 -
Alkanoylamino, Halogen, Cyano, C bis C4-Alkylsulfonyl, C,- bis C4-Alkylen-(OH)n, 0-(G,- bis C4-Alkylen)-(OH)n, S-(C,- bis C4-alkylen)-(OH)n, S02-(C bis C4-alkylen)- (OH)n, C02-(Cr bis C4-alkylen)-(OH)n, S02N-(C bis C4-alkyien)-(OH)n, CON-(C bis C4-alkylen)-(OH)n, N-(S02-(C bis C4-alkyl))-alkylen-(OH)n, N(SO2-phenyl)-(C1- bis C4-Alkyl)-alkylen(0H)n, wobei n eins oder zwei ist. Der Begriff „Aryl" ist auch so gebraucht, daß er heterocyclische Aryl-Gruppen wie einen 5- oder 6-teiligen heterocyclischen Ring, enthaltend ein Sauerstoff-Atom und/oder ein Schwefel-Atom und/oder bis zu drei Stickstoff-Atome, einschließt, und der heterocyclische Aryl-Ring kann optional an einen oder zwei Phenyl-Ringe oder einen anderen 5- oder 6-teiligen Heteroaryl-Ring gebunden sein. Beispiele solcher Ringsysteme schließen ein : Thienyl, Furyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Triazolyl, Thiadiazolyl, Oxadiazolyl, Tetrazolyl, Thiatriazolyl, Oxatriazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Thiazinyl, Oxazinyl, Triazinyl, Thiadizinyl, Oxadiazinyl, Dithiazinyl, Dioxazinyl, Oxathiazinyl,Alkanoylamino, halogen, cyano, C to C 4 -alkylsulfonyl, C, - to C 4 -alkylene- (OH) n , 0- (G, - to C 4 -alkylene) - (OH) n , S- (C, - to C 4 -alkylene) - (OH) n , S0 2 - (C to C 4 -alkylene) - (OH) n , C0 2 - (C r to C 4 -alkylene) - (OH) n , S0 2 N- (C to C 4 -alkylene) - (OH) n , CON- (C to C 4 -alkylene) - (OH) n , N- (S0 2 - (C to C 4 -alkyl)) - alkylene- (OH) n , N (SO 2 -phenyl) - (C 1 - to C 4 -alkyl) -alkylene (0H) n , where n is one or two. The term "aryl" is also used to include heterocyclic aryl groups such as a 5- or 6-part heterocyclic ring containing an oxygen atom and / or a sulfur atom and / or up to three nitrogen atoms "The heterocyclic aryl ring may optionally be attached to one or two phenyl rings or another 5- or 6-part heteroaryl ring. Examples of such ring systems include: thienyl, furyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, isothiazolyl , Oxazolyl, isoxazolyl, triazolyl, thiadiazolyl, oxadiazolyl, tetrazolyl, thiatriazolyl, oxatriazolyl, pyridyl, pyrimidyl, pyrazinyl, pyridazinyl, thiazinyl, oxazinyl, triazinyl, thiadizinyl, oxadiazinyl, dithiazinyl, dioxad
Tetrazinyl, Thiatriazinyl, Oxatriazinyl, Dithiadiazinyl, Imidazolinyl, Dihydropyhdyl, Tetrahydropyridyl, Tetrazolo-[1 ,5b]pyridazinyl und -purinyl, Benzoxazolyl, Benzothiazolyl, Benzimidazolyl, Indolyl und ähnliche und solche Ringe, die mit einem oder mehr der oben angeführten Substituenten gemäß der Definition des Begriffes „Aryl" substituiert sind.Tetrazinyl, Thiatriazinyl, Oxatriazinyl, Dithiadiazinyl, Imidazolinyl, Dihydropyhdyl, Tetrahydropyridyl, Tetrazolo- [1, 5b] pyridazinyl and -purinyl, Benzoxazolyl, Benzothiazolyl, Benzimidazolyl, Indolyl and the like or such rings according to those mentioned above with one or more of those according to the above Definition of the term "aryl" are substituted.
Zusätzlich enthält der Begriff „Aryl" Arylen-Gruppen. Der Begriff „Arylen" ist so gebraucht, daß er für divalente carboxylische Aryl-Kohlenwasserstoff-Anteile steht, die bis zu 14 Kohlenstoff-Atome enthalten, beispielsweise o-, m-, p-Phenylen, und solche, die mit einer oder zwei Gruppen aus C bis C4-Alkyl, C,- bis C4-Alkoxy oder einem Halogen substituiert sind.In addition, the term “aryl” contains arylene groups. The term “arylene” is used in such a way that it stands for divalent carboxylic aryl hydrocarbon portions which contain up to 14 carbon atoms, for example o-, m-, p- Phenylene, and those which are substituted by one or two groups from C to C 4 alkyl, C to C 4 alkoxy or a halogen.
Ganz besonders bevorzugt stehen ^ und R2 für Wasserstoff.^ And R 2 very particularly preferably represent hydrogen.
R3 steht für geradkettiges oder verzweigtes aliphatisches, cycloaliphatisches oder aromatisches Radikal, das 5 bis 25, bevorzugt 7 bis 9, besonders bevorzugt 8 Kohlenstoff-Atome enthält und eine Carboxylsäure oder einen Carboxylsäureester enthalten kann. Passende Beispiele für R3 sind Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Pentadecyl, Heptadecyl, 8-Heptadecenyl, 8,11-Heptadecadienyl, Docosanyl, p-Carboxybenzyl, o-Carboxybenzyl, m-Carboxybenzyl, Carboxyethyl,R3 stands for straight-chain or branched aliphatic, cycloaliphatic or aromatic radical which contains 5 to 25, preferably 7 to 9, particularly preferably 8 carbon atoms and can contain a carboxylic acid or a carboxylic acid ester. Suitable examples of R 3 are heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, pentadecyl, heptadecyl, 8-heptadecenyl, 8,11-heptadecadienyl, docosanyl, p-carboxybenzyl, o-carboxybenzyl, m-carboxybenzyl, carboxyethyl,
Carboxypropyl, Carboxybutyl, Carboxyheptyl, Carboxyoctyl und ähnliche Verbindungen.Carboxypropyl, carboxybutyl, carboxyheptyl, carboxyoctyl and like compounds.
Ganz besonders bevorzugt steht R3 für Octyl. R4 steht für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl oder Isopropyl, ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff.R 3 very particularly preferably represents octyl. R 4 represents hydrogen, methyl, ethyl, propyl or isopropyl, very particularly preferably hydrogen.
M steht für Wasserstoff, Ammonium oder ein Alkalimetall, ganz besonders bevorzugt für Natrium.M stands for hydrogen, ammonium or an alkali metal, very particularly preferably for sodium.
Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich generell zur Isolierung von Substanzen der oben angegebenen Strukturformel. Bevorzugte Substanzen sind p- substituierte Benzolsulfonate.The method according to the invention is generally suitable for isolating substances of the structural formula given above. Preferred substances are p-substituted benzenesulfonates.
Das organische Lösungsmittel in Schritt a) ist ausgewählt aus der Reihe der Lösungsmittel, die mit den Edukten aus der Herstellung von 4-Sulfophenyl-[(1- oxyalkanoyl)amino]alkanoat nach einem der in den eingangs zitierten WO-Schriften offenbarten Verfahren kompatibel (d. h. kaum oder nicht reaktiv, also weitgehend inert) sind. Die Reihe der verwendbaren Lösungsmittel schließt polare aprotische Lösungsmittel, wie N,N-Dimethylacetamid und Dimethylsulfoxid ein. Vorzugsweise gehört das organische Lösungsmittel auch zu der Gruppe von Lösungsmitteln, die im Vakuum in Gegenwart von Wasser bevorzugt abdestillieren. Je nach Syntheseweg kann das organische Lösungsmittel auch ein aliphatischer, cyclischer oder aromatischer Kohlenwasserstoff, ein Ether, ein Ester, ein Keton oder ein chlorierter Kohlenwasserstoff sein, bevorzugt ein Alkan, Cycloalkan, Alkylbenzol, Alkylether, Alkylacetat, Alkylketon, Chloralkan oder Chlorbenzol, besonders bevorzugt Hexan, Heptan, Oktan, Nonan, Cyclohexan, Toluol, Xylol, Diethylether, Tetrahydrofuran, 1 ,2-Dimethoxyethan, Ethylacetat, n-Butylacetat, Aceton,The organic solvent in step a) is selected from the series of solvents which are compatible with the starting materials from the preparation of 4-sulfophenyl - [(1-oxyalkanoyl) amino] alkanoate by one of the processes disclosed in the WO documents cited at the beginning ( ie hardly or not reactive, i.e. largely inert). The range of solvents that can be used include polar aprotic solvents such as N, N-dimethylacetamide and dimethyl sulfoxide. The organic solvent preferably also belongs to the group of solvents which preferably distill off in vacuo in the presence of water. Depending on the synthetic route, the organic solvent can also be an aliphatic, cyclic or aromatic hydrocarbon, an ether, an ester, a ketone or a chlorinated hydrocarbon, preferably an alkane, cycloalkane, alkylbenzene, alkyl ether, alkyl acetate, alkyl ketone, chloroalkane or chlorobenzene, particularly preferably Hexane, heptane, octane, nonane, cyclohexane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1, 2-dimethoxyethane, ethyl acetate, n-butyl acetate, acetone,
Methylethylketon, Dichlormethan, 1 ,2-Dichlorethan oder Dichlorbenzol. Das organische Lösungsmittel in Schritt a) kann auch ein Gemisch aus zwei oder mehreren der oben angeführten Lösungsmittel sein.Methyl ethyl ketone, dichloromethane, 1, 2-dichloroethane or dichlorobenzene. The organic solvent in step a) can also be a mixture of two or more of the solvents mentioned above.
Das Gewichtsverhältnis von Wasser zu organischem Lösungsmittel imThe weight ratio of water to organic solvent in the
Ausgangsgemisch, gemäß Schritt a), beträgt vorzugsweise zwischen 1 :10 und 10:1. Während oder nach dem Entzug von Lösungsmittel kann ein Bleichmittel, ein chemischer Entschäumer und/oder eine Mischung in beliebigem Aggregatszustand, enthaltend mindestens 95 % Wasser, zum Gemisch hinzugegeben werden.Starting mixture, according to step a), is preferably between 1:10 and 10: 1. During or after the removal of solvent, a bleaching agent, a chemical defoamer and / or a mixture in any physical state, containing at least 95% water, can be added to the mixture.
Während oder nach der Abtrennung von 4-Sulfophenyl-[(1- oxyalkanoyl)amino]alkanoat aus dem Gemisch kann das 4-Sulfophenyl-[(1- oxyalkanoyl)amino]alkanoat mit einem Waschsystem gewaschen werden. Bevorzugt besteht das Waschsystem zu mehr als 99 Gew.-% aus Wasser.During or after the separation of 4-sulfophenyl - [(1-oxyalkanoyl) amino] alkanoate from the mixture, the 4-sulfophenyl - [(1-oxyalkanoyl) amino] alkanoate can be washed with a washing system. The washing system preferably consists of more than 99% by weight of water.
Durch Entzug von Lösungsmittel und/oder durch Zugabe von Wasser wird dasBy removing solvent and / or by adding water, the
Gewichtsverhältnis von Lösungsmittel zu Wasser bevorzugt auf unter 1 :10, besonders bevorzugt auf unter 1 :50, ganz besonders bevorzugt auf unter 1 :100 vor der Abtrennung von 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat aus dem Gemisch abgesenkt.Weight ratio of solvent to water preferably reduced to below 1:10, particularly preferably to below 1:50, very particularly preferably to below 1: 100 before the separation of 4-sulfophenyl - [(1-oxyalkanoyl) amino] alkanoate from the mixture.
Der Entzug von Lösungsmittel kann durch alle Prozesse durchgeführt werden, die dem Fachmann zu diesem Zweck bekannt sind, beispielsweise durch Destillation, Rektifikation, Strippen mit Wasserdampf oder einen Membranprozess. Bevorzugt wird der Entzug von Lösungsmittel durch Destillation oder Strippen mit Wasserdampf, besonders bevorzugt durch eine Vakuumdestillation bei Drücken zwischen 10 und 200 mbar abs, ganz besonders bevorzugt zwischen 40 und 80 mbar abs durchgeführt. Die genannten Bereichsgrenzen sollen hier und in der gesamten Anmeldung mit zum Bereich gehören.The removal of solvent can be carried out by all processes known to the person skilled in the art for this purpose, for example by distillation, rectification, stripping with steam or a membrane process. The removal of solvent is preferably carried out by distillation or stripping with steam, particularly preferably by vacuum distillation at pressures between 10 and 200 mbar abs, very particularly preferably between 40 and 80 mbar abs. The area limits mentioned should belong to the area here and throughout the registration.
Abhängig sowohl vom gewählten Prozess des Lösungsmittelentzuges und seinenDepending on both the chosen process of solvent removal and its
Bedingungen als auch vom gewählten Lösungsmittel können dem Gemisch während des Entzugs von Lösungsmittel unterschiedliche Mengen Wasser entzogen werden.Conditions and the solvent chosen can be used to withdraw different amounts of water from the mixture during the removal of solvent.
Die Temperatur des Gemisches bei der Vakuumdestillation wird bevorzugt zwischenThe temperature of the mixture during vacuum distillation is preferably between
0°C und 80°C, besonders bevorzugt zwischen 20°C und 60°C, ganz besonders bevorzugt zwischen 30°C und 50°C eingestellt. Vor der Abtrennung von 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat aus dem Gemisch kann das Gemisch aufgeheizt oder abgekühlt werden. Das Gemisch wird vor der Abtrennung von 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat bevorzugt auf Temperaturen zwischen 10°C und 40°C, besonders bevorzugt zwischen 15°C und 30°C eingestellt.0 ° C and 80 ° C, more preferably between 20 ° C and 60 ° C, most preferably between 30 ° C and 50 ° C. Before separating 4-sulfophenyl - [(1-oxyalkanoyl) amino] alkanoate from the mixture, the mixture can be heated or cooled. Before the 4-sulfophenyl - [(1-oxyalkanoyl) amino] alkanoate is separated off, the mixture is preferably adjusted to temperatures between 10 ° C. and 40 ° C., particularly preferably between 15 ° C. and 30 ° C.
Die Abtrennung von 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat aus dem Gemisch kann durch alle Prozesse durchgeführt werden, die dem Fachmann zu diesem Zweck bekannt sind, beispielsweise durch Sedimentation, Filtration oder Zentrifugation. Bevorzugt wird das 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat durch Vakuumfiltration oder Dekantierzentrifugation aus dem Gemisch abgetrennt.The separation of 4-sulfophenyl - [(1-oxyalkanoyl) amino] alkanoate from the mixture can be carried out by all processes known to the person skilled in the art for this purpose, for example by sedimentation, filtration or centrifugation. The 4-sulfophenyl - [(1-oxyalkanoyl) amino] alkanoate is preferably separated from the mixture by vacuum filtration or decanting.
Die Trocknung des abgetrennten 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoats kann durch alle Prozesse durchgeführt werden, die dem Fachmann zu diesem Zweck bekannt sind. Bevorzugt wird eine Trocknung im Vakuum bei Drücken zwischen 10 und 200 mbar abs durchgeführt.The drying of the separated 4-sulfophenyl - [(1-oxyalkanoyl) amino] alkanoate can be carried out by all processes which are known to the person skilled in the art for this purpose. Drying in vacuo is preferably carried out at pressures between 10 and 200 mbar abs.
Das Verfahren kann ganz oder in Teilen absatzweise oder kontinuierlich betrieben werden, vorzugsweise wird das Verfahren vollständig kontinuierlich betrieben.The method can be operated in whole or in part, batchwise or continuously, preferably the method is operated completely continuously.
Die Erfindung beruht auf dem überraschenden Effekt, daß die mechanischeThe invention is based on the surprising effect that the mechanical
Abtrennung von 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoaten aus einem Gemisch aus Wasser und Lösungsmittel sehr viel schneller und mit einem wesentlich besseren Trennergebnis, d. h. einer geringeren Restfeuchte verläuft, wenn das Lösungsmittel vorher weitgehend oder vollständig abgetrennt wurde. Außerdem wurde überraschend gefunden, daß 4-Sulfophenyl-[(1- oxyalkanoyl)amino]alkanoate nach der Synthese im Gemisch mit Lösungsmittel, Wasser und Nebenprodukten durch einen Lösungsmittelentzug sehr stark aufgereinigt werden, so daß die Nebenprodukte im Gegensatz zum Verfahren ohne Lösungsmittelentzug bei einer mechanischen Fest-Flüssig-Trennung fast vollständig in der abgetrennten Flüssigkeit vorliegen. Insbesondere ist es überraschend, daß eine Vakuumdestillation eine hohe Aufreinigung eines 4-Sulfophenyl-[(1- oxyalkanoyl)amino]alkanoats erzielt, obwohl keine der Verunreinigungen in nennenswertem Maße mit dem Lösungsmittel abdestilliert wird. Die Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens sind im wesentlichen darin zu sehen, daß ein 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat mit sehr hoher Reinheit und sehr guter Ausbeute mit geringem apparativem und energetischem Aufwand isoliert wird. Removal of 4-sulfophenyl - [(1-oxyalkanoyl) amino] alkanoates from a mixture of water and solvent is much faster and with a much better separation result, ie a lower residual moisture, if the solvent has been largely or completely removed beforehand. In addition, it was surprisingly found that 4-sulfophenyl - [(1-oxyalkanoyl) amino] alkanoates are very strongly purified by solvent removal after synthesis in a mixture with solvent, water and by-products, so that, in contrast to the process without solvent removal, the by-products are removed in one mechanical solid-liquid separation is almost completely present in the separated liquid. In particular, it is surprising that vacuum distillation achieves a high purification of a 4-sulfophenyl - [(1-oxyalkanoyl) amino] alkanoate, although none of the impurities are distilled off to any appreciable extent with the solvent. The advantages of the process according to the invention can essentially be seen in the fact that a 4-sulfophenyl - [(1-oxyalkanoyl) amino] alkanoate is isolated with very high purity and very good yield with little expenditure on equipment and energy.

Claims

Patentansprüche : Claims:
1. Verfahren zur Isolierung von 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat aus einem Gemisch enthaltend 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat, Wasser und ein organisches Lösungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß man a) ein Ausgangsgemisch enthaltend 4-Sulfophenyl-[(1- oxyalkanoyl)amino]alkanoat, Wasser und organisches Lösungsmittel bereitstellt, b) dem Ausgangsgemisch Lösungsmittel ganz oder teilweise entzieht, c) 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat aus dem verbleibenden Gemisch abtrennt und d) das abgetrennte 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat trocknet.1. Process for the isolation of 4-sulfophenyl - [(1-oxyalkanoyl) amino] alkanoate from a mixture containing 4-sulfophenyl - [(1-oxyalkanoyl) amino] alkanoate, water and an organic solvent, characterized in that a) provides a starting mixture containing 4-sulfophenyl - [(1-oxyalkanoyl) amino] alkanoate, water and organic solvent, b) completely or partially removes solvent from the starting mixture, c) 4-sulfophenyl - [(1-oxyalkanoyl) amino] alkanoate from the remaining mixture separated and d) drying the separated 4-sulfophenyl - [(1-oxyalkanoyl) amino] alkanoate.
2. Verfahren nach Anspruch 1 , wobei das Ausgangsgemisch zusätzlich Nebenprodukte und/oder Katalysatoren aus der Synthese des Amidosaurephenylestersulfonats enthält.2. The method according to claim 1, wherein the starting mixture additionally contains by-products and / or catalysts from the synthesis of the amidosaurephenyl ester sulfonate.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, wobei das Gewichtsverhältnis von Wasser zu organischem Lösungsmittel im Ausgangsgemisch, gemäß Schritt a) zwischen 1 :10 und 10:1 liegt.3. The method according to claim 1 or 2, wherein the weight ratio of water to organic solvent in the starting mixture, according to step a) is between 1:10 and 10: 1.
4. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei man während oder nach dem Entzug des Lösungsmittels ein Bleichmittel, einen chemischen Entschäumer und/oder eine Mischung in beliebigem Aggregatszustand, enthaltend mindestens 95 % Wasser, zum Gemisch hinzugibt.4. The method according to at least one of claims 1 to 3, wherein a bleach, a chemical defoamer and / or a mixture in any physical state, containing at least 95% water, is added to the mixture during or after the removal of the solvent.
5. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei man den Entzug von Lösungsmittel durch Destillation oder Strippen mit Wasserdampf durchführt.5. The method according to at least one of claims 1 to 4, wherein one carries out the removal of solvent by distillation or stripping with steam.
6. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei man den6. The method according to at least one of claims 1 to 5, wherein the
Entzug des Lösungsmittels mittels Vakuumdestillation durchführt.The solvent is removed by means of vacuum distillation.
7. Verfahren nach Anspruch 6, wobei man die Temperatur des Gemisches bei der Vakuumdestillation zwischen 0 und 80 °C, bevorzugt zwischen 20 und 60 °C, ganz besonders bevorzugt zwischen 30 und 50°C einstellt. 7. The method according to claim 6, wherein the temperature of the mixture in the vacuum distillation between 0 and 80 ° C, preferably between 20 and 60 ° C, most preferably between 30 and 50 ° C.
8. Verfahren nach Anspruch 6 oder 7, wobei man die Vakuumdestillation bei Drücken aus dem Bereich von 10 bis 200 mbar abs, bevorzugt 40 bis 80 mbar abs durchführt.8. The method according to claim 6 or 7, wherein the vacuum distillation is carried out at pressures in the range from 10 to 200 mbar abs, preferably 40 to 80 mbar abs.
9. Verfahren nach einem oder mehreren der vorstehenden Ansprüche, wobei man dem Gemisch Lösungsmittel entzieht, bis das Gewichtsverhältnis von9. The method according to one or more of the preceding claims, wherein one removes solvent from the mixture until the weight ratio of
Lösungsmittel zu Wasser kleiner gleich 1 :10, bevorzugt kleiner gleich 1 :50, besonders bevorzugt kleiner gleich 1 :100 ist.Solvent to water is less than or equal to 1:10, preferably less than or equal to 1:50, particularly preferably less than or equal to 1:10.
10. Verfahren nach einem oder mehreren der vorstehenden Ansprüche, wobei man die Temperatur des Gemisches nach dem Schritt b) und vor dem Schritt c) auf einen Wert aus dem Bereich von 10 bis 40 °C, bevorzugt von 15 bis10. The method according to one or more of the preceding claims, wherein the temperature of the mixture after step b) and before step c) to a value from the range from 10 to 40 ° C, preferably from 15 to
30 °C einstellt.30 ° C.
11. Verfahren nach einem oder mehreren der vorstehenden Ansprüche, wobei man als organisches Lösungsmittel ein Alkan, Cycloalkan, Alkylbenzol, Alkylether, Alkylacetat, Alkylketon, Chloralkan oder Chlorbenzol, bevorzugt Hexan, Heptan, Oktan, Nonan, Cyclohexan, Toluol, Xylol, Diethylether,11. The method according to one or more of the preceding claims, wherein the organic solvent is an alkane, cycloalkane, alkylbenzene, alkyl ether, alkyl acetate, alkyl ketone, chloroalkane or chlorobenzene, preferably hexane, heptane, octane, nonane, cyclohexane, toluene, xylene, diethyl ether,
Tetrahydrofuran, 1 ,2-Dimethoxyethan, Ethylacetat, n-Butylacetat, Aceton, Methylethylketon, Dichlormethan, 1 ,2-Dichlorethan oder Dichlorbenzol, oder Gemische aus zwei oder mehreren dieser Lösemittel verwendet.Tetrahydrofuran, 1, 2-dimethoxyethane, ethyl acetate, n-butyl acetate, acetone, methyl ethyl ketone, dichloromethane, 1, 2-dichloroethane or dichlorobenzene, or mixtures of two or more of these solvents.
12. Verfahren nach einem oder mehreren der vorstehenden Ansprüche, wobei man die Trocknung im Vakuum, vorzugsweise bei einem Druck zwischen 10 und 200 mbar abs durchführt. 12. The method according to one or more of the preceding claims, wherein the drying is carried out in vacuo, preferably at a pressure between 10 and 200 mbar abs.
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