WO2000078272A2 - Guerbetalkohole - Google Patents

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WO2000078272A2
WO2000078272A2 PCT/EP2000/005374 EP0005374W WO0078272A2 WO 2000078272 A2 WO2000078272 A2 WO 2000078272A2 EP 0005374 W EP0005374 W EP 0005374W WO 0078272 A2 WO0078272 A2 WO 0078272A2
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fatty
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Karl Heinz Schmid
Egbert Gritz
Helga Gondek
Jürgen FALKOWSKI
Michael Neuss
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Cognis Deutschland Gmbh
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    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair

Definitions

  • the invention is in the field of cosmetic oils and relates to new mixtures of various Guerbet alcohols, a process for their preparation and their use for the production of cosmetic and pharmaceutical preparations.
  • oil-soluble bases are required, the task of which is to transport polar ingredients, such as active ingredients or moisture, through the lipid barrier of the skin.
  • polar ingredients such as active ingredients or moisture
  • a large number of natural and synthetic oils are suitable for this purpose, for example almond or avocado oil or ester oils based on short-chain triglycerides.
  • the oil components in the above-mentioned agents also have a nourishing effect, which is directly related to skin oiling.
  • the consumer desires products that impart a non-sticky, quickly occurring and long-lasting feeling of smoothness and suppleness to the skin.
  • cosmetic oils can be divided into low-spreading (below 300 mm 2 / 10min), medium-spreading (approx. 300 to 1000 mm 2 / 10min) and high-spreading oils (above 1000 mm 2 / 10min). If a high-spreading oil is used in a given formulation as an oil body, the desired feeling of skin smoothing is achieved very quickly, but the experience does not last long.
  • the object of the present invention was to provide new Guerbet alcohols which are distinguished from the products of the prior art by an improved spreading cascade and an optimized cold behavior
  • the invention relates to Guerbet alcohols consisting of
  • the new Guerbet alcohols are distinguished from the state of the art products by an improved spreading capacity in the sense of a more balanced spreading cascade.
  • a further advantage lies in the improved cold resistance with comparable viscosity. This is particularly true when the sum of components (b) and (c) is in the range from 20 to 60 and preferably 25 to 50% by weight.
  • Another object of the invention relates to a new Guerbet alcohol, namely 2-hexyltetradecanol-1 Guerbet reaction
  • mixtures of (a) 60 to 80% by weight of octanol and 20 to 40 dodecanol are condensed in a manner known per se, ie in the presence of strong bases such as, for example, alkali metal or alkaline earth metal hydroxides.
  • the amount of catalysts used can be in the range from 1 up to 20% by weight, based on the alcohols, and is preferably 1.5 to 10% by weight.
  • the hydroxides can be in solid form, for example in the form of flakes or bursts, but also as 25 to 80% by weight aqueous or alcoholic solution It is advantageous to use a solution that is as concentrated as possible in order to avoid unnecessary water entry.
  • potassium or sodium hydroxide solution 50% by weight potassium or sodium hydroxide solution.
  • co-catalysts can also be used.
  • chromium (III) salts manganese (II) salts, iron (II) salts, cobalt (II) salts, lead (II) salts, tin oxide and especially zinc oxide in Fra
  • water-soluble representatives, in particular sulfates, are preferably used.
  • the concentration of the cocatalysts is generally from 0.05 to 1 and in particular from 0.1 to 0.5% by weight, based on the alcohols, with regard to further details of the procedure Reference is made to the German patent DE 19524245 C1 (Henkel) and the international patent application WO 91/04242 (Henkel Corp), the content of which is expressly incorporated by reference
  • a major advantage of the new Guerbet alcohols is their harmonious spread, which results from the combination of fast and slow spreading oils.
  • Another object of the invention therefore relates to their use as oil bodies for the production of cosmetic and / or pharmaceutical preparations in which they are used in quantities of 1 up to 99, preferably 5 to 50 and in particular 15 to 25% by weight, based on the composition, can be present
  • the new Guerbet alcohols according to the invention can be used to produce cosmetic and / or pharmaceutical preparations, such as, for example, hair shampoos, hair lotions, foam baths, shower baths, creams, gels, lotions, alcoholic and water / alcoholic solutions, emulsions, wax / fat masses, stick preparations, powders or Serving ointments
  • These agents can also be used as further auxiliaries and additives, mild surfactants, additional oil bodies, emulsifiers, superfatting agents, pearlescent waxes, consistency agents, thickeners, polymers, silicone compounds, fats, waxes Stabilizers, biogenic active ingredients, deodorants, antiperspirants, antidandruff agents, film formers, swelling agents, UV light protection factors, antioxidants, hydrotropes, preservatives, insect repellents, self-tanning agents, solubilizers, perfumes, dyes and the like
  • Suitable mild, ie particularly skin-compatible, surfactants are fatty alcohol polyglycol ether sulfates, monoglycene sulfates, mono- and / or dialkyl sulfosuccmates, fatty acid icethionates, fatty acid sarcosinates, fatty acid thauids, fatty acid glucamate, alkyl unducidamides, fatty amide fatty amides, fatty amide carboxylates, fatty acid sulfonate, fatty acid sulfonate, fatty amide carboxylates, fatty acid sulfonate, fatty amide carboxylate based on wheat proteins
  • Finsolv® TN linear or branched, symmetrical or asymmetrical dialkyl ethers with 6 to 22 carbon atoms per alkyl group, Ring opening products of epoxidized fatty acid esters with polyols, silicone oils and / or aliphatic or naphthenic hydrocarbons, such as, for example, squalane, squalene or dialkylcyclohexanes
  • suitable emulsifiers are nonionic surfactants from at least one of the following groups:
  • Partial esters of polyglycerol (average degree of self-condensation 2 to 8), polyethylene glycol (molecular weight 400 to 5000), trimethylolpropane, pentaerythritol, sugar alcohols (e.g. sorbitol), alkyl glucosides (e.g. methyl glucoside, butyl glucoside, lauryl glucoside) and polyglucosides (e.g. cellulose) / or unsaturated, linear or branched fatty acids with 12 to 22 carbon atoms and / or hydroxycarboxylic acids with 3 to 18 carbon atoms and their adducts with 1 to 30 moles of ethylene oxide;
  • adducts of ethylene oxide and / or of propylene oxide with fatty alcohols, fatty acids, alkylphenols or with castor oil are known, commercially available products. These are mixtures of homologues whose average degree of alkoxylation is the ratio of the amounts of ethylene oxide and / or propylene oxide and substrate, with which the addition reaction is carried out.
  • Ci2i8 fatty acid monoesters and diesters of adducts of ethylene oxide with glycerol are known from DE 2024051 PS as refatting agents for cosmetic preparations.
  • Alkyl and / or alkenyl oligoglycosides, their preparation and their use are known from the prior art.
  • glycoside residue both monoglycosides in which a cyclic sugar residue is glycosidically bonded to the fatty alcohol and oligomeric glycosides with a degree of oligomerization of up to preferably about 8 are suitable.
  • the degree of oligomerization is a statistical mean value which is based on a homolog distribution customary for such technical products.
  • Suitable partial glycerides are hydroxystearic acid monoglyceride, stearic acid diglyceride hydroxy, isostearic acid, Isostearinklarediglycerid, oleic acid monoglyceride, oleic acid diglyceride, Ricinolklaremoglycerid, Ricinolklarediglycerid, Linolklaremonoglycerid, linoleic acid diglyceride, LinolenTalkremonoglycerid, Linolenchurediglycerid, Erucaklaklamonoglycerid, erucic acid diglyceride, rid Weinchuremonoglycerid, Weinklarediglycerid, Citronenklamonogiycerid, Citronendiglyce-, Malic acid monoglyceride, malic acid digiyceride and their technical mixtures, which may still contain small amounts of triglyceride from the manufacturing process. Addition products of 1 to 30, preferably
  • polyglycerol esters are polyglyceryl-2 dipolyhydroxystearate (Dehymuls® PGPH), polyglycerol-3-diisostearate (Lameform® TGI), polyglyceryl-4 isostearate (Isolan® Gl 34), polyglyceryl-3 oleates, diisostearoyl polyglyearylate-3 (Isolan® PDI), Polyglyceryl-3 Methylglucose Distearate (Tego Care® 450), Polyglyceryl-3 Beeswax (Cera Beliina®), Polyglyceryl-4 Caprate (Polyglycerol Caprate T2010 / 90), Polyglyceryl-3 Cetyl Ether (Chimexane® NL) , Polyglyceryl-3 Distearate (Cremophor® GS 32) and Polyglyceryl Polyricinoleate (Admul® WOL 1403) Polyglyceryl Dimerate Is
  • polystyrene resin examples include the mono-, di- and triesters of trimethylolpropane or pentaerythritol with lauric acid, coconut fatty acid, taig fatty acid, paimitic acid, stearic acid, oleic acid, behenic acid and the like which are optionally reacted with 1 to 30 mol of ethylene oxide.
  • Zwitterionic surfactants can also be used as emulsifiers.
  • Zwitterionic surfactants are surface-active compounds that contain at least one quaternary ammonium group and at least one carboxylate and one sulfonate group in the molecule.
  • Particularly suitable zwitterionic surfactants are the so-called betaines such as the N-alkyl-N, N-dimethyl-ammonium glycinate, for example cocoalkyldimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example cocoacylaminopropyldimethylammonium glycinate, and 2-alkylmethyl-3-carboxylate -hydroxyethylimidazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group and the cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinate.
  • betaines such as the N-alkyl-N, N-dimethyl-ammonium glycinate, for example cocoalkyldimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for
  • fatty acid amide derivative known under the CTFA name of Cocamidopropyl Betaine is particularly preferred.
  • Suitable emulsifiers are also ampholytic surfactants.
  • Ampholytic surfactants are understood to mean those surface-active compounds which, in addition to a C ⁇ -alkyl or -acyl group, contain at least one free amino group and at least one -COOH or -S ⁇ 3H group in the molecule and are capable of forming internal salts.
  • ampholytic surfactants are N-alkylglycines, N-alkylpropionic acids, N-alkylaminobutyric acids, N-alkyliminodipropionic acids, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycines, N-alkyltaurines, N-alkylsarcosines, 2-alkylaminopropionic acids and alkylaminoacetic acids each with about 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group.
  • Particularly preferred ampholytic surfactants are N-cocoalkylaminopropionate, cocoacylaminoethylaminopropionate and Ci2 / i8-acylsarcosine.
  • cationic surfactants are also suitable as emulsifiers, those of the esterquat type, preferably methylquaternized difatty acid triethanolamine ester salts, being particularly preferred.
  • Substances such as lanolin and lecithin and polyethoxylated or acylated lanolin and lecithin derivatives, polyol fatty acid esters, monoglycerides and fatty acid alkanolamides can be used as superfatting agents, the latter simultaneously serving as foam stabilizers.
  • Pearlescent waxes are: alkylene glycol esters, especially ethylene glycol distearate; Fatty acid alkanolamides, especially coconut fatty acid diethanolamide; Partial glycerides, especially stearic acid monogiyceride; Esters of polyvalent, optionally hydroxy-substituted carboxylic acids with fatty alcohols having 6 to 22 carbon atoms, especially long-chain esters of tartaric acid; Fatty substances such as fatty alcohols, fatty ketones, fatty aldehydes, fatty ethers and fatty carbonates, which in total min.
  • Suitable consistency agents are primarily fatty alcohols or hydroxyfatty alcohols with 12 to 22 and preferably 16 to 18 carbon atoms and also partial glycerides, fatty acids or hydroxyfatty acids. A combination of these substances with alkyl oligoglucosides and / or fatty acid N-methylglucamides of the same chain length and / or polyglycerol poly-12-hydroxystearates is preferred.
  • Suitable thickeners are, for example, Aerosil types (hydrophilic silicas), polysaccharides, in particular xanthan gum, guar guar, agar agar, alginates and tyloses, carboxymethyl cellulose and hydroxyethyl cellulose, furthermore higher molecular weight polyethylene glycol mono- and diesters of fatty acids, polyacrylates , (eg Carbopole® from Goodrich or Synthalene® from Sigma), polyacrylamides, polyvinyl alcohol and polyvinylpyrrolidone, surfactants such as, for example, ethoxylated fatty acid glycerides, esters of fatty acids with polyols such as, for example, pentaerythritol or trimethylolpropane, fatty alcohol ethoxylates with a narrow homolog distribution or alkyl oligoglucosides Cooking salt and ammonium chloride.
  • Aerosil types hydrophilic silicas
  • Suitable cationic polymers are, for example, cationic cellulose derivatives, e.g. a quaternized hydroxyethyl cellulose available under the name Polymer JR 400® from Amerchol, cationic starch, copolymers of diallylammonium salts and acrylamides, quaternized vinylpyrrolidone / vinylimidazole polymers such as e.g.
  • Luviquat® condensation products of polyglycols and amines, quaternized collagen polypeptides, such as, for example, lauryldimonium hydroxypropyl hydrolyzed collagen (Lamequat®IJGrünau), quaternized wheat polypeptides, polyethyleneimine, cationic silicone polymers, e.g. Amidomethicones, copolymers of adipic acid and dimethylaminohydroxypropyldiethylenetriamine (Cartaretine® / Sandoz), copolymers of acrylic acid with dimethyldiallylammonium chloride (Merquat® 550 / Chemviron), polyaminopolyamides, e.g.
  • cationic chitin derivatives such as quaternized chitosan, optionally microcrystalline, condensation products of dihaloalkylene, such as e.g. Dibromobutane with bisdialkylamines, e.g. Bis-dimethylamino-1, 3-propane, cationic guar gum, e.g. Jaguar® CBS, Jaguar® C-17, Jaguar® C-16 from Celanese, quaternized ammonium salt polymers such as e.g. Mirapol® A-15, Mirapol® AD-1, Mirapol® AZ-1 from Miranol.
  • dihaloalkylene such as e.g. Dibromobutane with bisdialkylamines, e.g. Bis-dimethylamino-1, 3-propane
  • cationic guar gum e.g. Jaguar® CBS, Jaguar® C-17, Jaguar® C-16 from Celanese
  • quaternized ammonium salt polymers such as e.g. Mira
  • anionic, zwitterionic, amphoteric and nonionic polymers are vinyl acetate / crotonic acid copolymers, vinylpyrrolidone / vinyl acrylate copolymers, vinyl acetate / butyl maleate / Isobornyl acrylate copolymers, methyl vinyl ether / maleic anhydride copolymers and esters thereof uncrosslinked and polyol-crosslinked polyacrylic acids, acrylamidopropyl trimethylammonium chloride / acrylate copolymers, octylacrylamide / methyl methacrylate / tert.Butylaminoethylmethacrylat / 2 Hydroxyproyl- methacrylate copolymers, polyvinylpyrrolidone, vinylpyrrolidone / vinyl acetate Copolymers, vinylpyrrolidone / dimethylaminoethyl methacrylate vinylcaprolactam te ⁇ olymers
  • Suitable silicone compounds are, for example, dimethylpolysiloxanes, methylphenylpolysiloxanes, cyclic silicones and amino-, fatty acid-, alcohol-, polyether-, epoxy-, fluorine-, glycoside- and / or alkyl-modified silicone compounds, which can be both liquid and resinous at room temperature.
  • Simethicones which are mixtures of dimethicones with an average chain length of 200 to 300 dimethylsiloxane units and hydrogenated silicates, are also suitable.
  • a detailed overview of suitable volatile silicones can also be found by Todd et al. in Cosm.Toil. 91, 27 (1976).
  • fats are glycerides
  • waxes include natural waxes, e.g. Candelilla wax, carnauba wax, japan wax, esparto grass wax, cork wax, guaruma wax, rice germ oil wax, sugar cane wax, ouricury wax, montan wax, beeswax, shellac wax, walnut, lanolin (wool wax), pretzel fat, ceresin, ozokerite (earth wax), petrolatum, paraffin waxes; chemically modified waxes (hard waxes), e.g. Montanester waxes, Sasol waxes, hydrogenated jojoba waxes and synthetic waxes, such as Polyalkylene waxes and polyethylene glycol waxes in question.
  • natural waxes e.g. Candelilla wax, carnauba wax, japan wax, esparto grass wax, cork wax, guaruma wax, rice germ oil wax, sugar cane wax, ouricury
  • Metal salts of fatty acids such as e.g. Magnesium, aluminum and / or zinc stearate or ricinoleate are used.
  • Biogenic active substances are, for example, tocopherol, tocopherol acetate, tocopherol palmitate, ascorbic acid, deoxyribonucleic acid, retinol, bisabolol, allantoin, phytantriol, panthenol, AHA acids, amino acids, ceramides, pseudoceramides, essential oils, plant extracts and vitamin complexes.
  • deodorants counteract body odors, mask or eliminate them.
  • Body odors arise from the action of skin bacteria on apocrine sweat, whereby unpleasant smelling breakdown products are formed.
  • deodorants contain active ingredients which act as germ-inhibiting agents, enzyme inhibitors, odor absorbers or odor maskers.
  • germ-inhibiting agents such as. B.
  • Esterase inhibitors are suitable as enzyme inhibitors. These are preferably trialkyl citrates such as trimethyl citrate, tripropyl citrate, triisopropyl citrate, tributyl citrate and in particular triethyl citrate (Hydagen® CAT, Henkel KGaA, Düsseldorf / FRG). The substances inhibit enzyme activity and thereby reduce odor.
  • trialkyl citrates such as trimethyl citrate, tripropyl citrate, triisopropyl citrate, tributyl citrate and in particular triethyl citrate (Hydagen® CAT, Henkel KGaA, Düsseldorf / FRG).
  • the substances inhibit enzyme activity and thereby reduce odor.
  • esterase inhibitors include sterol sulfates or phosphates, such as, for example, lanosterol, cholesterol, campesteric, stigmasterol and sitosterol sulfate or phosphate, dicarboxylic acids and their esters, such as, for example, glutaric acid, glutaric acid monoethyl ester, glutaric acid diethyl ester, adipic acid, Monoethyl adipate, diethyl adipate, malonic acid and diethyl malonate, hydroxycarboxylic acids and their esters such as citric acid, malic acid, tartaric acid or tartaric acid diethyl ester and zinc glycinate.
  • sterol sulfates or phosphates such as, for example, lanosterol, cholesterol, campesteric, stigmasterol and sitosterol sulfate or phosphate
  • dicarboxylic acids and their esters such as, for example, glutaric acid,
  • Suitable odor absorbers are substances that absorb odor-forming compounds and can retain them to a large extent. They lower the partial pressure of the individual components and thus also reduce their speed of propagation. It is important that perfumes must remain unaffected. Odor absorbers are not effective against bacteria. They contain, for example, a complex zinc salt of ricinoleic acid or special, largely odorless fragrances, which are known to the person skilled in the art as "fixators", such as, for example, the main component. B. extracts of Labdanum or Styrax or certain abietic acid derivatives. Fragrance agents or perfume oils act as odor maskers and, in addition to their function as odor maskers, give the deodorants their respective fragrance.
  • Perfume oils are, for example, mixtures of natural and synthetic fragrances. Natural fragrances are extracts of flowers, stems and leaves, fruits, fruit peel, root, wood, herbs and grasses, needles and branches as well as resins and balms. Animal raw materials, such as civet and castoreum, are also suitable. Typical synthetic fragrance compounds are products of the ester, ether, aldehyde, ketone, alcohol and hydrocarbon type.
  • Fragrance compounds of the ester type are, for example, benzyl acetate, p-tert-butylcyclohexyl acetate, linalyl acetate, phenylethyl acetate, linalyl benzoate, benzyl formate, allyl cyclohexyl propionate, styrallyl propionate and benzyl salicylate.
  • the ethers include, for example Benzyl ethyl ether, for the aldehydes, for example the linear alkanals with 8 to 18 carbon atoms, citral, citronellal, citronellyloxyacetaldehyde, cyclamenaldehyde, hydroxycitronellal, lilial and bourgeonal, for the ketones, for example the jonones and methylcedryl ketone, for the alcohols anethole, citronelloeolene, eugenol, eugenol, eugenol, eugenol , Linalool, Phenylethylalkohol and Terpineol, the hydrocarbons mainly include the Te ⁇ ene and balsams.
  • fragrance oils of lower volatility which are mostly used as aroma components, are also suitable as perfume oils, e.g. sage oil, chamomile oil, clove oil, lemon balm oil, mint oil, cinnamon leaf oil, linden blossom oil, juniper berry oil, vetiver oil, oliban oil, galbanum oil, labdanum oil and lavandin oil.
  • Antiperspirants reduce sweat formation by influencing the activity of the eccrine sweat glands, and thus counteract armpit wetness and body odor.
  • Aqueous or anhydrous formulations of antiperspirants typically contain the following ingredients:
  • auxiliaries such as B. thickeners or complexing agents and / or
  • non-aqueous solvents such as As ethanol, propylene glycol and / or glycerin.
  • Salts of aluminum, zirconium or zinc are particularly suitable as astringent antiperspirant active ingredients.
  • suitable antiperspirant active ingredients are, for example, aluminum chloride, aluminum chlorohydrate, aluminum dichlorohydrate, aluminum sesquichlorohydrate and their complex compounds, for. B. with 1,2-propylene glycol.
  • oil-soluble and water-soluble auxiliaries may be contained in smaller amounts. Examples of such oil-soluble auxiliaries are:
  • water-soluble additives are e.g. Preservatives, water-soluble fragrances, pH adjusters, e.g. Buffer mixtures, water soluble thickeners, e.g. water-soluble natural or synthetic polymers such as e.g. Xanthan gum, hydroxyethyl cellulose, polyvinyl pyrrolidone or high molecular weight polyethylene oxides.
  • Climbazole, octopirox, ketoconazole and zinc pyrethione can be used as antidandruff agents.
  • Common film formers are, for example, chitosan, microcrystalline chitosan, quaternized chitosan, polyvinylpyrrolidone, vinylpyrrolidone-vinyl acetate copolymers, polymers of the acrylic acid series, quaternary cellulose derivatives, collagen, hyaluronic acid or its salts and similar compounds.
  • Montmorillonites, clay minerals, pemules and alkyl-modified carbopol types can serve as swelling agents for aqueous phases. Further suitable polymers or swelling agents can be found in the overview by R. Lochhead in Cosm.Toil. 108, 95 (1993).
  • UV light protection factors are understood to mean, for example, organic substances (light protection filters) which are liquid or crystalline at room temperature and which are able to absorb ultraviolet rays and absorb the energy absorbed in the form of longer-wave radiation, e.g. To give off heat again.
  • UVB filters can be oil-soluble or water-soluble. As oil-soluble substances e.g. to call:
  • 4-aminobenzoic acid derivatives preferably 2-ethylhexyl 4- (dimethylamino) benzoate, 2-octyl 4- (dimethylamino) benzoate and amyl 4- (dimethylamino) benzoate; > Esters of cinnamic acid, preferably 4-methoxycinnamic acid 2-ethylhexyl ester, 4-methoxycinnamic acid propyl ester, 4-methoxycinnamic acid isoamyl ester 2-cyano-3,3-phenylcinnamic acid 2-ethylhexyl ester (octocrylene);
  • esters of salicylic acid preferably salicylic acid 2-ethylhexyl ester, salicylic acid 4-isopropylbenzyl ester, salicylic acid homomethyl ester;
  • benzophenone preferably 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone;
  • esters of benzalmalonic acid preferably di-2-ethylhexyl 4-methoxybenzmalonate
  • Triazine derivatives e.g. 2,4,6-trianilino- (p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy) -1, 3,5-triazine and octyl triazone as described in EP 0818450 A1 or dioctyl butamido triazone (Uvasorb ® HEB);
  • UV-A filters -4'-methoxydibenzoyl-methane (Parsol 1789), 1-phenyl-3- (4'-isopropylphenyl) propane-1, 3-dione and enamine compounds as described in DE 19712033 A1 (BASF).
  • the UV-A and UV-B filters can of course also be used in mixtures.
  • insoluble light protection pigments namely finely dispersed metal oxides or salts, are also suitable for this purpose.
  • suitable metal oxides are, in particular, zinc oxide and titanium dioxide and, in addition, oxides of iron, zirconium, silicon, manganese, aluminum and cerium and mixtures thereof.
  • Silicates (talc), barium sulfate or zinc stearate can be used as salts.
  • the oxides and salts are used in the form of the pigments for skin-care and skin-protecting emulsions and decorative cosmetics.
  • the particles should have an average diameter of less than 100 nm, preferably between 5 and 50 nm and in particular between 15 and 30 nm. They can have a spherical shape, but it is also possible to use particles which have an ellipsoidal shape or shape which differs from the spherical shape in some other way.
  • the Pig elements can also be surface-treated, ie hydrophilized or hydrophobized.
  • Typical examples are coated titanium dioxides such as titanium dioxide T 805 (Degussa) or Eusolex® T2000 (Merck). Silicones, and in particular trialkoxyoctylsilanes or simethicones, are particularly suitable as hydrophobic coating agents. So-called micro- or nanopigments are preferably used in sunscreens. Micronized zinc oxide is preferably used. Further suitable UV light protection filters can be found in the overview by P.Finkel in S ⁇ FW-Journal 122, 543 (1996).
  • secondary light stabilizers of the antioxidant type can also be used, which interrupt the photochemical reaction chain which is triggered when UV radiation penetrates the skin.
  • Typical examples are amino acids (e.g. glycine, histidine, tyrosine, tryptophan) and their derivatives, imidazoles (e.g. urocanic acid) and their derivatives, peptides such as D, L-carnosine, D-camosine, L-camosine and their derivatives (e.g.
  • Carotenoids eg ⁇ -carotene, ⁇ -carotene, lycopene
  • carbotenoids eg ⁇ -carotene, ⁇ -carotene, lycopene
  • chlorogenic acid and their derivatives lipoic acid and their derivatives (eg dihydroliponic acid), aurothioglucose, propylthiouracil and other thiols (eg thioredoxin, glutathione, cysteine, Cystine, cystamine and their glycosyl, N-acetyl, methyl, ethyl, propyl, amyl, butyl and lauryl, palmitoyl, oleyl, ⁇ -linoleyl, cholesteryl and glyceryl esters) and their salts, dilauryl thiodipropionate, distearyl thiodipropionate, thiodipropionic acid and their derivatives (esters
  • buthioninsulfoximines homocysteine sulfoximine, butioninsulfones, penta-, hexa-, himinathion
  • very geri compatible doses e.g. pmol to ⁇ mol / kg
  • metal chelators e.g. -hydroxy fatty acids, palmitic acid, phytic acid, lactoferrin
  • ⁇ -hydroxy acids e.g. citric acid, lactic acid, malic acid
  • humic acid bile acid, bile extracts, bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA and their derivatives, unsaturated fatty acids and their derivatives (e.g.
  • ⁇ -linolenic acid linoleic acid, oleic acid
  • folic acid and their derivatives ubiquinone and ubiquinol and their derivatives
  • vitamin C and derivatives e.g. ascorbyl palmitate, Mg-ascorbyl phosphate, ascorbyl acetate
  • Tocopherols and derivatives e.g.
  • vitamin E acetate
  • vitamin A and derivatives vitamin A palmitate
  • Hydrotropes such as ethanol, isopropyl alcohol, or polyols can also be used to improve the flow behavior.
  • Polyols that come into consideration here preferably have 2 to 15 carbon atoms and at least two hydroxyl groups.
  • the polyols can also contain further functional groups, in particular amino groups, or be modified with nitrogen. Typical examples are
  • Alkylene glycols such as, for example, ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, hexylene glycol and polyethylene glycols with an average molecular weight of 100 to 1,000 daltons;
  • Methyl compounds such as in particular trimethylolethane, trimethylolpropane, trimethylolbutane, pentaerythritol and dipentaerythritol;
  • Dialcohol amines such as diethanolamine or 2-amino-1, 3-propanediol.
  • Suitable preservatives are, for example, phenoxyethanol, formaldehyde solution, parabens, pentanediol or sorbic acid and the other classes of substances listed in Appendix 6, Parts A and B of the Cosmetics Ordinance.
  • N, N-diethyl-m-toluamide, 1,2-pentanediol or ethyl butylacetylaminopropionate are suitable as insect repellents, and dihydroxyacetone is suitable as a self-tanning agent.
  • Perfume oils include mixtures of natural and synthetic fragrances. Natural fragrances are extracts of flowers (lily, lavender, roses, jasmine, neroli, ylang-ylang), stems and leaves (geranium, patchouli, petitgrain), fruits (anise, coriander, caraway, juniper), fruit peel (bergamot, lemon, Oranges), roots (mace, angelica, celery, cardamom, costus, iris, calmus), wood (pine, sandal, guaiac, cedar, rosewood), herbs and grasses (tarragon, lemongrass, sage, thyme), Needles and twigs (spruce, fir, pine, mountain pine), resins and balms (galbanum, elemi, benzoin, myrrh, olibanum, opoponax).
  • Typical synthetic fragrance compounds are products of the ester, ether, aldehyde, ketone, alcohol and hydrocarbon type. Fragrance compounds of the ester type are, for example, benzyl acetate, phenoxyethyl isobutyrate, p-tert-butylcyclohexyl acetate, linalyl acetate, dimethylbenzylcarbinylacetate, phenylethyl acetate, linalyl benzoate, benzyl formate, ethyl methylphenylglycinate, allylcyclohexyl benzylatepylpropionate, allyl cyclohexyl propyl pionate.
  • the ethers include, for example, benzyl ethyl ether, the aldehydes, for example, the linear alkanals with 8 to 18 carbon atoms, citral, citronellal, citronellyloxyacetaldehyde, cyclamenaldehyde, hydroxycitronellal, lilial and bourgeonal, and the ketones include, for example, the jonones, o-isomethylionone and methylcedryl ketone the alcohols anethole, citronellol, eugenol, isoeugenol, geraniol, linalool, phenylethyl alcohol and te ⁇ ineol, the hydrocarbons mainly include te ⁇ enes and balsams.
  • fragrance oils of lower volatility which are mostly used as aroma components, are also suitable as perfume oils, for example sage oil, chamomile oil, clove oil, lemon balm oil, mint oil, cinnamon leaf oil, linden blossom oil, juniper berry oil, vetiver oil, oliban oil, galbanum oil, labolanum oil and lavandin.
  • the dyes which can be used are those substances which are suitable and approved for cosmetic purposes, as compiled, for example, in the publication "Cosmetic Dyes” by the Dye Commission of the German Research Foundation, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, pp. 81-106. These dyes are usually used in concentrations of 0.001 to 0.1% by weight, based on the mixture as a whole.
  • the total proportion of auxiliaries and additives can be 1 to 50, preferably 5 to 40,% by weight, based on the composition.
  • the agents can be produced by customary cold or hot processes; the phase inversion temperature method is preferably used. Examples
  • Example 1 In a stirred tank reactor with attached condenser, 187 kg (1.3 kMol) of a mixture of 70% by weight octanol and 30% by weight dodecanol, 0.143 kg (1.76 mol) zinc oxide and 4.25 kg ( 75.8 mol) of flaky potassium hydroxide are reacted at normal pressure, the reaction temperature being raised continuously from 200 to 245 ° C. over a period of 30 h. The water of reaction was discharged through a phase separation device and the alcohol phase was returned. The system pressure was set by means of a control valve and a nitrogen blanket. The reactor was heated via a heat transfer system. A Guerbet alcohol mixture was obtained which had the following composition:
  • Example 2 Analogously to Example 1, 191 kg (1.3 kMol) of a mixture of 65% by weight of octanol and 35% by weight of dodecanol were guerbetized. A Guerbet alcohol mixture was obtained which had the following composition:
  • Examples 3 to 5 comparative examples V1 to V6.
  • a panel consisting of 5 experienced people tested formulations based on a standard skin cream for their subjective feeling of smoothness.
  • the data in Table 1 represent mean values. Furthermore, cloud and pour point of pure Guerbet alcohols and their viscosity were measured at 20 ° C according to Höppler.
  • Examples 3 to 5 are according to the invention, examples V1 and V2 serve for comparison. Table 1:

Abstract

Vorgeschlagen werden Guerbetalkohole, bestehend aus (a) 0 bis 50 Gew.-% 2-Hexyldecanol-1, (b) 40 bis 50 Gew.-% 2-Hexyltetradecanol-1, (c) 40 bis 50 Gew.-% 2-Octyldodecanol-1 und (d) 0 bis 25 Gew.-% 2-Decyltetradecanol-1, mit der Massgabe, dass sich die Mengenangaben zu 100 Gew.-% ergänzen. Die neuen Ölkörpergemische sind leicht zugänglich und zeichnen sich durch eine besonders vorteilhafte Spreitkaskade aus.

Description

Guerbetalkohole
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung befindet sich auf dem Gebiet der kosmetischen Olkörper und betrifft neue Gemische verschiedener Guerbetalkohole, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zur Herstellung kosmetischer und pharmazeutischer Zubereitungen.
Stand der Technik
Zur Herstellung kosmetischer bzw. pharmazeutischer Mittel, beispielsweise Cremes, Lotionen oder Salben, werden öllösliche Grundlagen benötigt, deren Aufgabe es ist, polare Inhaltsstoffe, wie beispielsweise Wirkstoffe oder Feuchtigkeit, durch die Lipidbarriere der Haut zu transportieren. Für diesen Zweck eignen sich eine Vielzahl von natürlichen und synthetischen Ölen, beispielsweise Mandel- oder Avocadoöl oder Esteröle auf Basis von kurzkettigen Triglyceriden. Den Ölkomponenten in den angesprochenen Mitteln kommt gleichzeitig auch eine pflegende Wirkung zu, die in unmittelbarem Zusammenhang mit der Hautfettung steht. Vom Konsumenten gewünscht sind Produkte, die ein nichtklebriges, möglichst rasch eintretendes und längeranhaltendes Gefühl der Hautglätte- und -geschmeidigkeit vermitteln.
Das subjektive Empfinden auf der Haut kann mit dem physikochemischen Parameter der Spreitung der Olkörper auf der Haut korreliert und objektiviert werden, wie dies von U.Zeidler in Fette, Seifen, Anstrichmitt. 87, 403 (1985) dargestellt worden ist. Demnach lassen sich kosmetische Olkörper in niedrigspreitende (unter 300 mm2/10min), mittelspreitende (ca. 300 bis 1000 mm2/10min) und hochspreitende Öle (oberhalb 1000 mm2/10min) einteilen. Setzt man in einer vorgegebenen Formulierung als Olkörper ein hochspreitendes Öl ein, so wird zwar sehr rasch das gewünschte Gefühl der Haut- glättung erzielt, das Erlebnis dauert jedoch nicht lange an. Umgekehrt wird bei Verwendung niedrigspreitender Öle ein nur wenig ausgeprägtes Glättegefühl erzielt, welches über einen längeren Zeitraum praktisch unverändert erhalten bleibt und daher ebenfalls unbefriedigend ist. Die naheliegende Kombination eines niedrig- und eines hochspreitenden Öles führt erstaunlicherweise nicht zur angestrebten additiven Wirkung, man nimmt vielmehr subjektiv zu Beginn die starke Glättewirkung der schnellspreitenden Ölkomponente und dann ganz unabhängig den Effekt des langsam spreitenden Öles wahr. In der Praxis müssen daher üblicherweise komplexe, genau aufeinander abgestimmte Mischungen von Olkorpern eingesetzt werden, die im Sinne einer Kaskade ihre Wirkung nacheinander entfalten ohne sich dabei gegenseitig negativ zu beeinflussen Es liegt auf der Hand, daß die Entwicklung derartiger Systeme mit hohem technischen Aufwand verbunden und damit auch aus ökonomischer Sicht verbes- serungswurdig ist
In diesem Zusammenhang sei auf die beiden deutschen Patentschriften DE 4341794 C1 und DE 19525109 C2 (Henkel) verwiesen aus denen Guerbetalkohole und deren Ester auf Basis von kurzkettigen Fettalkoholen bekannt sind Diese Olkörper sind jedoch in ihrer Spreitwirkung ebenfalls noch nicht völlig zufriedenstellend und besitzen noch ein unzureichendes Kalteverhalten
Demzufolge hat die Aufgabe der vorliegenden Erfindung darin bestanden, neue Guerbetalkohole zur Verfugung zu stellen, die sich gegenüber den Produkten des Stands der Technik durch eine verbesserte Spreitkaskade und ein optimiertes Kalteverhalten auszeichnen
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind Guerbetalkohole, bestehend aus
(a) 0 bis 50, vorzugsweise 15 bis 50 Gew -% 2-Hexyldecanol-1 ,
(b) 40 bis 50, vorzugsweise 10 bis 30 Gew -% 2-Hexyltetradecanol-1 ,
(c) 40 bis 50, vorzugsweise 10 bis 30 Gew -% 2-Octyldodecanol-1 und
(d) 0 bis 25, vorzugsweise 5 bis 25 Gew -% 2-Decyltetradecanol-1 ,
mit der Maßgabe, daß sich die Mengenangaben zu 100 Gew -% erganzen
Die neuen Guerbetalkohole zeichnen sich gegenüber Produkten des Stands der Technik durch ein verbessertes Spreitvermogen im Sinne einer ausgeglicheneren Spreitkaskade aus. Ein weiterer Vorteil liegt in der verbesserten Kältebeständigkeit bei vergleichbarer Viskosität Dies trifft insbesondere dann zu, wenn die Summe der Komponenten (b) und (c) im Bereich von 20 bis 60 und vorzugsweise 25 bis 50 Gew -% liegt Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft einen neuen Guerbetalkohol, nämlich 2-Hexyltetradecanol-1 Guerbetreaktion
Zur Herstellung der neuen Guerbetalkohole werden Mischungen von (a) 60 bis 80 Gew -% Octanol und 20 bis 40 Dodecanol in an sich bekannter Weise, d h in Gegenwart starker Basen wie beispielsweise Alkali- oder Erdalkalihydroxiden kondensiert Die Einsatzmenge der Katalysatoren kann im Bereich von 1 bis 20 Gew -% - bezogen auf die Alkohole - liegen und betragt vorzugsweise 1 ,5 bis 10 Gew -% Die Hydroxide können in fester Form, beispielsweise als Schuppen oder Platzchen, aber auch als 25 bis 80 Gew -%ιge wäßrige oder alkoholische Losung eingesetzt werden Vorteilhaft ist die Verwendung möglichst konzentrierter Losung, um einen unnötigen Wassereintrag zu vermeiden Besonders bevorzugt ist daher der Einsatz von 50 Gew -%ιger Kalium - oder Natriumhydroxidlosung Falls erforderlich, können Co-Katalysatoren mitverwendet werden Für diesen Zweck kommen beispielsweise Chrom(lll)salze, Mangan(ll)salze, Eιsen(ll)salze, Kobalt(ll)salze, Bleι(ll)salze, Zinnoxid und insbesondere Zinkoxid in Frage Bei den Salzen werden vorzugsweise wasserlösliche Vertreter, insbesondere Sulfate eingesetzt Die Konzentration der Co-Katalysatoren liegt in der Regel bei 0,05 bis 1 und insbesondere 0,1 bis 0,5 Gew -% - bezogen auf die Alkohole Bezüglich weiterer Einzelheiten der Verfahrensfuhrung sei auf die deutsche Patentschrift DE 19524245 C1 (Henkel) sowie die internationale Patentanmeldung WO 91/04242 (Henkel Corp ) verwiesen, auf deren Inhalt ausdrücklich Bezug genommen wird
Gewerbliche Anwendbarkeit
Ein wesentlicher Vorteil der neuen Guerbetalkohole ist ihre harmonische Spreitung, die aus der Kombination von schnell- und langsam spreitender Ole resultiert Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher ihre Verwendung als Olkörper zur Herstellung kosmetischer und/oder pharmazeutischer Zubereitungen, in denen sie in Mengen von 1 bis 99, vorzugsweise 5 bis 50 und insbesondere 15 bis 25 Gew -% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können
Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen
Die erfindungsgemaßen neuen Guerbetalkohole können zur Herstellung von kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen, wie beispielsweise Haarshampoos, Haariotionen, Schaumbader, Duschbader, Cremes, Gele, Lotionen, alkoholische und waßπg/alkoholische Losungen, Emulsionen, Wachs/ Fett-Massen, Stiftpraparaten, Pudern oder Salben dienen Diese Mittel können ferner als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe milde Tenside, zusätzliche Olkörper, Emulgatoren, Uberfettungsmittel, Perlglanzwachse, Konsistenzgeber, Verdickungsmittel, Polymere, Siliconverbindungen, Fette, Wachse Stabilisatoren, biogene Wirkstoffe, Deodorantien, Antitranspirantien, Antischuppenmittel, Filmbildner, Quellmittel, UV-Lichtschutzfaktoren, Antioxidantien, Hydrotrope, Konservierungsmittel, Insekteπrepel- lentien, Selbstbrauner, Solubiiisatoren, Parfumole, Farbstoffe und dergleichen enthalten
Typische Beispiele für geeignete milde, d h besonders hautverträgliche Tenside sind Fettalkoholpoly- glycolethersulfate, Monoglycendsulfate, Mono- und/oder Dialkylsulfosuccmate, Fettsaureisethionate, Fettsauresarcosinate, Fettsauretauπde, Fettsaureglutamate, α-Olefinsulfonate, Ethercarbonsauren, Alkyloligoglucoside, Fettsaureglucamide, Alkylamidobetame und/oder Proteinfettsaurekondensate, letztere vorzugsweise auf Basis von Weizenproteinen
Als weitere Olkörper kommen beispielsweise Guerbetalkohole auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, Ester von linearen C6-C22-Fettsauren mit linearen C_- C22-Fettalkoholen, Ester von verzweigten C6-Ci3-Carbonsauren mit linearen C6-C22-Fettalkoholen, wie z B Myπstyimyπstat, Myπstylpalmitat, Myristylstearat, Myπstylisostearat, Myristyloleat, Myπstylbehenat, Myristylerucat, Cetylmyπstat, Cetylpalmitat, Cetylstearat, Cetylisostearat, Cetyloleat, Cetylbehenat, Cetylerucat, Stearylmyπstat, Stearylpalmitat, Stearylstearat, Steary sostearat, Stearyloleat, Stearylbe- henat, Stearylerucat, Isostearylmyπstat, Isostearylpalmitat, Isostearyistearat, Isostearylisostearat, Iso- stearyloleat, Isostearylbehenat, Isostearyloleat, Oleylmyπstat, Oleylpalmitat, Oleylstearat, Oleylisostea- rat, Oleyloleat, Oleylbehenat, Oleylerucat, Behenylmynstat, Behenylpalmitat, Behenylstearat, Beheny- lisostearat, Behenyloleat, Behenylbehenat, Behenylerucat, Erucylmynstat, Erucylpalmitat, Erucylstea- rat, Erucylisostearat, Erucyloleat, Erucylbehenat und Erucylerucat Daneben eignen sich Ester von linearen Cδ-C∑∑-Fettsauren mit verzweigten Alkoholen, insbesondere 2-Ethylhexanol, Ester von Hy- droxycarbonsauren mit linearen oder verzweigten Cβ-C∑∑-Fettalkoholen, insbesondere Dioctyl Malate, Ester von linearen und/oder verzweigten Fettsauren mit mehrwertigen Alkoholen (wie z B Propylengly- col, Dimerdiol oder Trimertπol) und/oder Guerbetalkoholen, Tπglyceπde auf Basis C6-Cιo-Fettsauren, flussige Mono-/Dι-/Tπglyceπdmιschungen auf Basis von Cε-Ciβ-Fettsauren, Ester von Cθ-C∑∑-Fettalko- holen und/oder Guerbetalkoholen mit aromatischen Carbonsauren, insbesondere Benzoesaure, Ester von C2-Ci2-Dιcarbonsauren mit linearen oder verzweigten Alkoholen mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder Polyolen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen, pflanzliche Ole, verzweigte primäre Alkohole, substituierte Cyclohexane, lineare und verzweigte C6-C22-Fettalkoholcarbonate, Guerbetcarbonate, Ester der Benzoesaure mit linearen und/oder verzweigten Cθ-C∑∑-Alkoholen (z B Finsolv® TN), lineare oder verzweigte, symmetrische oder unsymmetrische Dialkylether mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen pro Alkylgruppe, Ringoffnungsprodukte von epoxidierten Fettsaureestern mit Polyolen, Siliconole und/oder aliphatische bzw naphthenische Kohlenwasserstoffe, wie z B wie Squalan, Squalen oder Dialkylcyclohexane in Betracht Als Emuigatoren kommen beispielsweise nichtionogene Tenside aus mindestens einer der folgenden Gruppen in Frage:
> Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/ oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen, an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe sowie Alkylamine mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest;
> Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alk(en)ylrest und deren ethoxylierte Analoga;
> Anlagerungsprodukte von 1 bis 15 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;
> Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;
> Partialester von Glycerin und/oder Sorbitan mit ungesättigten, linearen oder gesättigten, verzweigten Fettsäuren mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und/oder Hydroxycarbonsäuren mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen sowie deren Addukte mit 1 bis 30 Mol Ethylenoxid;
> Partialester von Polyglycerin (durchschnittlicher Eigenkondensationsgrad 2 bis 8), Polyethylengly- col (Molekulargewicht 400 bis 5000), Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Zuckeralkoholen (z.B. Sorbit), Alkylglucosiden (z.B. Methylglucosid, Butylglucosid, Laurylglucosid) sowie Polyglucosiden (z.B. Cellulose) mit gesättigten und/oder ungesättigten, linearen oder verzweigten Fettsäuren mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und/oder Hydroxycarbonsäuren mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen sowie deren Addukte mit 1 bis 30 Mol Ethylenoxid;
> Mischester aus Pentaerythrit, Fettsäuren, Citronensäure und Fettalkohol gemäß DE 1165574 PS und/oder Mischester von Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, Methylglucose und Polyolen, vorzugsweise Glycerin oder Polyglycerin.
> Mono-, Di- und Trialkylphosphate sowie Mono-, Di- und/oder Tri-PEG-alkylphosphate und deren Salze;
> Wollwachsalkohole;
> Polysiloxan-Polyalkyl-Polyether-Copolymere bzw. entsprechende Derivate;
> Polyalkylenglycole sowie
> Glycerincarbonat.
Die Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder von Propylenoxid an Fettalkohole, Fettsäuren, Alkylphenole oder an Ricinusöl stellen bekannte, im Handel erhältliche Produkte dar. Es handelt sich dabei um Homologengemische, deren mittlerer Alkoxylierungsgrad dem Verhältnis der Stoffmengen von Ethylenoxid und/ oder Propylenoxid und Substrat, mit denen die Anlagerungsreaktion durchgeführt wird, entspricht. Ci2i8-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid an Glycerin sind aus DE 2024051 PS als Rückfettungsmittel für kosmetische Zubereitungen bekannt. Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycoside, ihre Herstellung und ihre Verwendung sind aus dem Stand der Technik bekannt. Ihre Herstellung erfolgt insbesondere durch Umsetzung von Glucose oder Oligo- sacchariden mit primären Alkoholen mit 8 bis 18 Kohienstoffatomen. Bezüglich des Glycosidrestes gilt, daß sowohl Monoglycoside, bei denen ein cyclischer Zuckerrest glycosidisch an den Fettalkohol gebunden ist, als auch oligomere Glycoside mit einem Oligomerisationsgrad bis vorzugsweise etwa 8 geeignet sind. Der Oligomerisierungsgrad ist dabei ein statistischer Mittelwert, dem eine für solche technischen Produkte übliche Homologenverteilung zugrunde liegt.
Typische Beispiele für geeignete Partialglyceride sind Hydroxystearinsäuremonoglycerid, Hydroxy- stearinsäurediglycerid, Isostearinsäuremonoglycerid, Isostearinsäurediglycerid, Ölsäuremonoglycerid, Ölsäurediglycerid, Ricinolsäuremoglycerid, Ricinolsäurediglycerid, Linolsäuremonoglycerid, Linolsäure- diglycerid, Linolensäuremonoglycerid, Linolensäurediglycerid, Erucasäuremonoglycerid, Erucasäure- diglycerid, Weinsäuremonoglycerid, Weinsäurediglycerid, Citronensäuremonogiycerid, Citronendiglyce- rid, Äpfelsäuremonoglycerid, Äpfelsäuredigiycerid sowie deren technische Gemische, die untergeordnet aus dem Herstellungsprozeß noch geringe Mengen an Triglycerid enthalten können. Ebenfalls geeignet sind Anlagerungsprodukte von 1 bis 30, vorzugsweise 5 bis 10 Mol Ethylenoxid an die genannten Partialglyceride.
Als Sorbitanester kommen Sorbitanmonoisostearat, Sorbitansesquiisostearat, Sorbitandiisostearat, Sorbitantriisostearat, Sorbitanmonooleat, Sorbitansesquioleat, Sorbitandioleat, Sorbitantrioleat, Sorbi- tanmonoerucat, Sorbitansesquierucat, Sorbitandierucat, Sorbitantrierucat, Sorbitanmonoricinoleat, Sor- bitansesquiricinoleat, Sorbitandiricinoleat, Sorbitantriricinoleat, Sorbitanmonohydroxystearat, Sorbitan- sesquihydroxystearat, Sorbitandihydroxystearat, Sorbitantrihydroxystearat, Sorbitanmonotartrat, Sor- bitansesquitartrat, Sorbitanditartrat, Sorbitantritartrat, Sorbitanmonocitrat, Sorbitansesquicitrat, Sorbi- tandicitrat, Sorbitantricitrat, Sorbitanmonomaleat, Sorbitansesquimaleat, Sorbitandimaleat, Sorbitantri- maleat in Frage sowie deren technische Gemische. Ebenfalls geeignet sind Anlagerungsprodukte von 1 bis 30, vorzugsweise 5 bis 10 Mol Ethylenoxid an die genannten Sorbitanester.
Typische Beispiele für geeignete Polyglycerinester sind Polyglyceryl-2 Dipolyhydroxystearate (Dehy- muls® PGPH), Polyglycerin-3-Diisostearate (Lameform® TGI), Polyglyceryl-4 Isostearate (Isolan® Gl 34), Polyglyceryl-3 Oleate, Diisostearoyl Polyglyceryl-3 Diisostearate (Isolan® PDI), Polyglyceryl-3 Methylglucose Distearate (Tego Care® 450), Polyglyceryl-3 Beeswax (Cera Beliina®), Polyglyceryl-4 Caprate (Polyglycerol Caprate T2010/90), Polyglyceryl-3 Cetyl Ether (Chimexane® NL), Polyglyceryl-3 Distearate (Cremophor® GS 32) und Polyglyceryl Polyricinoleate (Admul® WOL 1403) Polyglyceryl Dimerate Isostearate sowie deren Gemische. Beispiele für weitere geeignete Poiyolester sind die gegebenenfalls mit 1 bis 30 Mol Ethylenoxid umgesetzten Mono-, Di- und Triester von Trimethylolpropan oder Pentaerythrit mit Laurinsäure, Kokosfettsäure, Taigfettsäure, Paimitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Behensäure und dergleichen.
Weiterhin können als Emuigatoren zwitterionische Tenside verwendet werden. Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine Carboxylat- und eine Sulfonatgruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimetfιylam- moniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyldimethylammoniumglycinat, N-Acylaminopropyl-N,N- dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyldimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxylmethyl-3-hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Besonders bevorzugt ist das unter der CTFA-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid-Derivat. Ebenfalls geeignete Emuigatoren sind ampholytische Tenside. Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer Cβ -Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -Sθ3H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hy- droxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropio- nat und das Ci2/i8-Acylsarcosin.
Schließlich kommen auch Kationtenside als Emuigatoren in Betracht, wobei solche vom Typ der Esterquats, vorzugsweise methylquaternierte Difettsäuretriethanolaminester-Salze, besonders bevorzugt sind.
Als Öberfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise Lanolin und Lecithin sowie polyethoxy- lierte oder acylierte Lanolin- und Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Monoglyceride und Fettsäureal- kanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen.
Als Perlglanzwachse kommen beispielsweise in Frage: Alkylenglycolester, speziell Ethylenglycoldi- stearat; Fettsäurealkanolamide, speziell Kokosfettsäurediethanolamid; Partialglyceride, speziell Stea- rinsäuremonogiycerid; Ester von mehrwertigen, gegebenenfalls hydroxysubstituierte Carbonsäuren mit Fettalkoholen mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, speziell langkettige Ester der Weinsäure; Fettstoffe, wie beispielsweise Fettalkohole, Fettketone, Fettaldehyde, Fettether und Fettcarbonate, die in Summe min- destens 24 Kohlenstoff atome aufweisen, speziell Lauron und Distearylether; Fettsäuren wie Stearinsäure, Hydroxystearinsäure oder Behensäure, Ringöffnungsprodukte von Olefinepoxiden mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen mit Fettalkoholen mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und/oder Polyolen mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen und 2 bis 10 Hydroxylgruppen sowie deren Mischungen.
Als Konsistenzgeber kommen in erster Linie Fettalkohole oder Hydroxyfettalkohole mit 12 bis 22 und vorzugsweise 16 bis 18 Kohlenstoffatomen und daneben Partialglyceride, Fettsäuren oder Hydroxyfett- säuren in Betracht. Bevorzugt ist eine Kombination dieser Stoffe mit Alkyloligoglucosiden und/oder Fettsäure-N-methylglucamiden gleicher Kettenlänge und/oder Polyglycerinpoly-12-hydroxystearaten. Geeignete Verdickungsmittel sind beispielsweise Aerosil-Typen (hydrophile Kieselsäuren), Polysac- charide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxyme- thylcellulose und Hydroxyethylcellulose, femer höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und -diester von Fettsäuren, Polyacrylate, (z.B. Carbopole® von Goodrich oder Synthalene® von Sigma), Polyac- rylamide, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon, Tenside wie beispielsweise ethoxylierte Fettsäu- reglyceride, Ester von Fettsäuren mit Polyolen wie beispielsweise Pentaerythrit oder Trimethylolpropan, Fettalkoholethoxylate mit eingeengter Homologenverteilung oder Alkyloligoglucoside sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammoniumchlorid.
Geeignete kationische Polymere sind beispielsweise kationische Cellulosederivate, wie z.B. eine quaternierte Hydroxyethylcellulose, die unter der Bezeichnung Polymer JR 400® von Amerchol erhältlich ist, kationische Stärke, Copolymere von Diallylammoniumsalzen und Acrylamiden, quaternierte Vinylpyrrolidon/Vinylimidazol-Polymere, wie z.B. Luviquat® (BASF), Kondensationsprodukte von Poly- glycolen und Aminen, quaternierte Kollagenpolypeptide, wie beispielsweise Lauryldimonium hydroxy- propyl hydrolyzed collagen (Lamequat®IJGrünau), quaternierte Weizenpolypeptide, Polyethylenimin, kationische Siliconpolymere, wie z.B. Amidomethicone, Copolymere der Adipinsäure und Dimethyla- minohydroxypropyldiethylentriamin (Cartaretine®/Sandoz), Copolymere der Acrylsäure mit Dimethyl- diallylammoniumchlorid (Merquat® 550/Chemviron), Polyaminopolyamide, wie z.B. beschrieben in der FR 2252840 A sowie deren vernetzte wasserlöslichen Polymere, kationische Chitinderivate wie beispielsweise quaterniertes Chitosan, gegebenenfalls mikrokristallin verteilt, Kondensationsprodukte aus Dihalogenalkylen, wie z.B. Dibrombutan mit Bisdialkylaminen, wie z.B. Bis-Dimethylamino-1 ,3-propan, kationischer Guar-Gum, wie z.B. Jaguar® CBS, Jaguar® C-17, Jaguar® C-16 der Firma Celanese, quaternierte Ammoniumsalz-Polymere, wie z.B. Mirapol® A-15, Mirapol® AD-1 , Mirapol® AZ-1 der Firma Miranol.
Als anionische, zwitterionische, amphotere und nichtionische Polymere kommen beispielsweise Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymere, Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, Vinylacetat/Butylmaleat/ Isobomylacrylat-Copolymere, Methylvinylether/Maleinsäureanhydrid-Copolymere und deren Ester, un- vernetzte und mit Polyolen vernetzte Polyacrylsäuren, Acrylamidopropyltrimethylammoniumchlorid/ Acrylat-Copolymere, Octylacrylamid/Methylmethacrylat/tert.Butylaminoethylmethacrylat/2-Hydroxyproyl- methacrylat-Copolymere, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymere, Vinylpyrrolidon/ Dimethylaminoethylmethacrylat Vinylcaprolactam-Teφolymere sowie gegebenenfalls derivatisierte Celluloseether und Silicone in Frage.
Geeignete Siliconverbindungen sind beispielsweise Dimethylpolysiloxane, Methylphenylpolysiloxane, cyclische Silicone sowie amino-, fettsäure-, alkohol-, polyether-, epoxy-, fluor-, glykosid- und/oder al- kylmodifizierte Siliconverbindungen, die bei Raumtemperatur sowohl flüssig als auch harzförmig vorliegen können. Weiterhin geeignet sind Simethicone, bei denen es sich um Mischungen aus Dimethico- nen mit einer durchschnittlichen Kettenlänge von 200 bis 300 Dimethylsiloxan-Einheiten und hydrierten Silicaten handelt. Eine detaillierte Übersicht über geeignete flüchtige Silicone findet sich zudem von Todd et al. in Cosm.Toil. 91, 27 (1976).
Typische Beispiele für Fette sind Glyceride, als Wachse kommen u.a. natürliche Wachse, wie z.B. Candelillawachs, Carnaubawachs, Japanwachs, Espartograswachs, Korkwachs, Guarumawachs, Reis- keimölwachs, Zuckerrohrwachs, Ouricurywachs, Montanwachs, Bienenwachs, Schellackwachs, Walrat, Lanolin (Wollwachs), Bürzelfett, Ceresin, Ozokerit (Erdwachs), Petrolatum, Paraffinwachse, Mikro- wachse; chemisch modifizierte Wachse (Hartwachse), wie z.B. Montanesterwachse, Sasolwachse, hydrierte Jojobawachse sowie synthetische Wachse, wie z.B. Polyalkylenwachse und Polyethylengly- colwachse in Frage.
Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren, wie z.B. Magnesium-, Aluminium- und/oder Zinkstearat bzw. -ricinoleat eingesetzt werden.
Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Tocopherol, Tocopherolacetat, Tocopherolpalmitat, Ascorbinsäure, Desoxyribonucleinsäure, Retinol, Bisabolol, Allantoin, Phytantriol, Panthenol, AHA-Säu- ren, Aminosäuren, Ceramide, Pseudoceramide, essentielle Öle, Pflanzenextrakte und Vitaminkomplexe zu verstehen.
Kosmetische Deodorantien (Desodorantien) wirken Körpergerüchen entgegen, überdecken oder beseitigen sie. Körpergerüche entstehen durch die Einwirkung von Hautbakterien auf apokrinen Schweiß, wobei unangenehm riechende Abbauprodukte gebildet werden. Dementsprechend enthalten Deodorantien Wirkstoffe, die als keimhemmende Mittel, Enzyminhibitoren, Geruchsabsorber oder Ge- ruchsüberdecker fungieren. Als keimhemmende Mittel sind grundsätzlich alle gegen grampositive Bakterien wirksamen Stoffe geeignet, wie z. B. 4-Hydroxybenzoesäure und ihre Salze und Ester, N-(4-Chloφhenyl)-N'-(3,4 dichlor- phenyl)hamstoff, 2,4,4'-Trichlor-2'-hydroxydiphenylether (Triclosan), 4-Chlor-3,5-dimethylphenol, 2,2'- Methylen-bis(6-brom-4-chlorphenol), 3-Methyl-4-(1-methylethyl)phenol, 2-Benzyl-4-chloφhenol, 3-(4- Chloφhenoxy)-1 ,2-propandiol, 3-lod-2-propinylbutylcarbamat, Chlorhexidin, 3,4,4'-Trichlorcarbanilid (TTC), antibakterielle Riechstoffe, Thymol, Thymianöl, Eugenol, Nelkenöl, Menthol, Minzöl, Famesol, Phenoxyethanol, Glycerinmonolaurat (GML), Diglycerinmonocaprinat (DMC), Salicylsäure-N-alkylamide wie z. B. Salicylsäure-n-octylamid oder Salicylsäure-n-decylamid.
Als Enzyminhibitoren sind beispielsweise Esteraseinhibitoren geeignet. Hierbei handelt es sich vorzugsweise um Trialkylcitrate wie Trimethylcitrat, Tripropylcitrat, Triisopropylcitrat, Tributylcitrat und insbesondere Triethylcitrat (Hydagen® CAT, Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG). Die Stoffe inhibieren die Enzymaktivität und reduzieren dadurch die Geruchsbildung. Weitere Stoffe, die als Esteraseinhibitoren in Betracht kommen, sind Sterolsulfate oder -phosphate, wie beispielsweise Lanosterin-, Cholesterin-, Campesterin-, Stigmasterin- und Sitosterinsulfat bzw -phosphat, Dicarbonsäuren und deren Ester, wie beispielsweise Glutarsäure, Glutarsäuremonoethylester, Glutarsäurediethylester, Adipinsäure, Adipin- säuremonoethylester, Adipinsäurediethylester, Malonsäure und Malonsäurediethylester, Hydroxycarb- nonsäuren und deren Ester wie beispielsweise Citronensäure, Äpfelsäure, Weinsäure oder Weinsäure- diethylester, sowie Zinkglycinat.
Als Geruchsabsorber eignen sich Stoffe, die geruchsbildende Verbindungen aufnehmen und weitgehend festhalten können. Sie senken den Partialdruck der einzelnen Komponenten und verringern so auch ihre Ausbreitungsgeschwindigkeit. Wichtig ist, daß dabei Parfüms unbeeinträchtigt bleiben müssen. Geruchsabsorber haben keine Wirksamkeit gegen Bakterien. Sie enthalten beispielsweise als Hauptbestandteil ein komplexes Zinksalz der Ricinolsäure oder spezielle, weitgehend geruchsneutrale Duftstoffe, die dem Fachmann als "Fixateure" bekannt sind, wie z. B. Extrakte von Labdanum bzw. Styrax oder bestimmte Abietinsäurederivate. Als Geruchsüberdecker fungieren Riechstoffe oder Parfümöle, die zusätzlich zu ihrer Funktion als Geruchsüberdecker den Deodorantien ihre jeweilige Duftnote verleihen. Als Parfümöle seien beispielsweise genannt Gemische aus natürlichen und synthetischen Riechstoffen. Natürliche Riechstoffe sind Extrakte von Blüten, Stengeln und Blättern, Früchten, Fruchtschalen, Wurzein, Hölzern, Kräutern und Gräsern, Nadeln und Zweigen sowie Harzen und Balsamen. Weiterhin kommen tierische Rohstoffe in Frage, wie beispielsweise Zibet und Castoreum. Typische synthetische Riechstoffverbindungen sind Produkte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Keto- ne, Alkohole und Kohlenwasserstoffe. Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester sind z.B. Ben- zylacetat, p-tert.-Butylcyclohexylacetat, Linalylacetat, Phenylethylacetat, Linalylbenzoat, Benzylformiat, Allylcyclohexylpropionat, Styrallylpropionat und Benzylsalicylat. Zu den Ethern zählen beispielsweise Benzylethylether, zu den Aldehyden z.B. die linearen Alkanale mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, Citral, Citronellal, Citronellyloxyacetaldehyd, Cyclamenaldehyd, Hydroxycitronellal, Lilial und Bourgeonal, zu den Ketonen z.B. die Jonone und Methylcedrylketon, zu den Alkoholen Anethol, Citronellol, Eugenol, Isoeugenol, Geraniol, Linalool, Phenylethylalkohol und Terpineol, zu den Kohlenwasserstoffen gehören hauptsächlich die Teφene und Balsame. Bevorzugt werden jedoch Mischungen verschiedener Riechstoffe verwendet, die gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen. Auch ätherische Öle geringerer Flüchtigkeit, die meist als Aromakomponenten verwendet werden, eignen sich als Parfümöle, z.B. Salbeiöl, Kamillenöl, Nelkenöl, Melissenöl, Minzenöl, Zimtblatterol, Lindenblütenöl, Wacholderbeerenöl, Vetiveröl, Olibanöl, Galbanumöl, Labdanumöl und Lavandinöl. Vorzugsweise werden Bergamotteöl, Dihydromyrcenol, Lilial, Lyral, Citronellol, Phenylethylalkohol, α-Hexylzimtaldehyd, Geraniol, Benzyl- aceton, Cyclamenaldehyd, Linalool, Boisambrene Forte, Ambroxan, Indol, Hedione, Sandelice, Citro- nenöl, Mandarinenöl, Orangenöl, Allylamylglycolat, Cyclovertal, Lavandinöl, Muskateller Salbeiöl, ß- Damascone, Geraniumöl Bourbon, Cyclohexylsalicylat, Vertofix Coeur, Iso-E-Super, Fixolide NP, Ever- nyl, Iraldein gamma, Phenylessigsäure, Geranylacetat, Benzylacetat, Rosenoxid, Romilat, Irotyl und Floramat allein oder in Mischungen, eingesetzt.
Antitranspirantien (Antiperspirantien) reduzieren durch Beeinflussung der Aktivität der ekkrinen Schweißdrüsen die Schweißbildung, und wirken somit Achselnässe und Köφergeruch entgegen. Wässrige oder wasserfreie Formulierungen von Antitranspirantien enthalten typischerweise folgende Inhaltsstoffe:
> adstringierende Wirkstoffe,
> Ölkomponenten, nichtionische Emuigatoren,
> Coemulgatoren,
> Konsistenzgeber, Hilfsstoffe wie z. B. Verdicker oder Komplexierungsmittel und/oder
> nichtwässrige Lösungsmittel wie z. B. Ethanol, Propyienglykol und/oder Glycerin.
Als adstringierende Antitranspirant-Wirkstoffe eignen sich vor allem Salze des Aluminiums, Zirkoniums oder des Zinks. Solche geeigneten antihydrotisch wirksamen Wirkstoffe sind z.B. Aluminiumchlorid, Aluminiumchlorhydrat, Aluminiumdichlorhydrat, Aluminiumsesquichlorhydrat und deren Komplexverbindungen z. B. mit Propylenglycol-1,2. Aluminiumhydroxyallantoinat, Aluminiumchloridtartrat, Alu- minium-Zirkonium-Trichlorohydrat, Aluminium-Zirkonium-tetrachlorohydrat, Aluminium-Zirkoniumpen- tachlorohydrat und deren Komplexverbindungen z. B. mit Aminosäuren wie Glycin. Daneben können in Antitranspirantien übliche öllösliche und wasserlösliche Hilfsmittel in geringeren Mengen enthalten sein. Solche öllöslichen Hilfsmittel können z.B. sein:
> entzündungshemmende, hautschützende oder wohlriechende ätherische Öle,
> synthetische hautschützende Wirkstoffe und/oder
> öllösliche Parfümöle.
Übliche wasserlösliche Zusätze sind z.B. Konservierungsmittel, wasserlösliche Duftstoffe, pH-Wert- Stellmittel, z.B. Puffergemische, wasserlösliche Verdickungsmittel, z.B. wasserlösliche natürliche oder synthetische Polymere wie z.B. Xanthan-Gum, Hydroxyethylcellulose, Polyvinylpyrrolidon oder hochmolekulare Polyethylenoxide.
Als Antischuppenmittel können Climbazol, Octopirox, Ketokonazol und Zinkpyrethion eingesetzt werden.
Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Chitosan, mikrokristallines Chitosan, quatemiertes Chitosan, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolymerisate, Polymere der Acrylsäure- reihe, quatemäre Cellulose-Derivate, Kollagen, Hyaluronsäure bzw. deren Salze und ähnliche Verbindungen.
Als Quellmittel für wäßrige Phasen können Montmorillonite, Clay Mineralstoffe, Pemulen sowie alkyl- modifizierte Carbopoltypen (Goodrich) dienen. Weitere geeignete Polymere bzw. Quellmittel können der Übersicht von R.Lochhead in Cosm.Toil. 108, 95 (1993) entnommen werden.
Unter UV-Lichtschutzfaktoren sind beispielsweise bei Raumtemperatur flüssig oder kristallin vorliegende organische Substanzen (Lichtschutzfilter) zu verstehen, die in der Lage sind, ultraviolette Strahlen zu absorbieren und die aufgenommene Energie in Form längerwelliger Strahlung, z.B. Wärme wieder abzugeben. UVB-Filter können öllösiich oder wasserlöslich sein. Als öllösliche Substanzen sind z.B. zu nennen:
> 3-Benzylidencampher bzw. 3-Benzylidennorcampher und dessen Derivate, z.B. 3-(4-Methylbenzy- liden)campher wie in der EP 0693471 B1 beschrieben;
> 4-Aminobenzoesäurederivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)benzoesäure-2-ethylhexylester, 4- (Dimethylamino)benzoesäure-2-octylester und 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester; > Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester, 4-Methoxyzimtsäurepro- pylester, 4-Methoxyzimtsäureisoamylester 2-Cyano-3,3-phenylzimtsäure-2-ethylhexylester (Octo- crylene);
> Ester der Salicylsäure, vorzugsweise Salicylsäure-2-ethylhexylester, Salicylsäure-4-isopropylben- zylester, Salicylsäurehomomenthylester;
> Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-me- thoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon;
> Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzmalonsäuredi-2-ethylhexylester;
> Triazinderivate, wie z.B. 2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)-1 ,3,5-triazin und Octyl Tria- zon, wie in der EP 0818450 A1 beschrieben oder Dioctyl Butamido Triazone (Uvasorb® HEB);
> Propan-1 ,3-dione, wie z.B. 1-(4-tert.Butylphenyl)-3-(4'methoxyphenyl)propan-1 ,3-dion;
> Ketotricyclo(5.2.1.0)decan-Derivate, wie in der EP 0694521 B1 beschrieben.
Als wasserlösliche Substanzen kommen in Frage:
> 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Alkali-, Erdalkali-, Ammonium-, Alkylammonium-, Alkanolammonium- und Glucammoniumsalze;
> Sulfonsäurederivate von Benzophenonen, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5- sulfonsäure und ihre Salze;
> Sulfonsäurederivate des 3-Benzylidencamphers, wie z.B. 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)benzol- sulfonsäure und 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornyliden)sulfonsäure und deren Salze.
Als typische UV-A-Filter kommen insbesondere Derivate des Benzoylmethans in Frage, wie beispielsweise 1 -(4'-tert.Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)propan-1 ,3-dion, 4-tert.-Butyl-4'-methoxydibenzoyl- methan (Parsol 1789), 1 -Phenyl-3-(4'-isopropylphenyl)-propan-1 ,3-dion sowie Enaminverbindungen, wie beschrieben in der DE 19712033 A1 (BASF). Die UV-A und UV-B-Filter können selbstverständlich auch in Mischungen eingesetzt werden. Neben den genannten löslichen Stoffen kommen für diesen Zweck auch unlösliche Lichtschutzpigmente, nämlich feindisperse Metalloxide bzw. Salze in Frage. Beispiele für geeignete Metalloxide sind insbesondere Zinkoxid und Titandioxid und daneben Oxide des Eisens, Zirkoniums, Siiiciums, Mangans, Aluminiums und Cers sowie deren Gemische. Als Salze können Silicate (Talk), Bariumsulfat oder Zinkstearat eingesetzt werden. Die Oxide und Salze werden in Form der Pigmente für hautpflegende und hautschützende Emulsionen und dekorative Kosmetik verwendet. Die Partikel sollten dabei einen mittleren Durchmesser von weniger als 100 nm, vorzugsweise zwischen 5 und 50 nm und insbesondere zwischen 15 und 30 nm aufweisen. Sie können eine sphärische Form aufweisen, es können jedoch auch solche Partikel zum Einsatz kommen, die eine ellipsoide oder in sonstiger Weise von der sphärischen Gestalt abweichende Form besitzen. Die Pig- mente können auch oberflächenbehandelt, d.h. hydrophilisiert oder hydrophobiert vorliegen. Typische Beispiele sind gecoatete Titandioxide, wie z.B. Titandioxid T 805 (Degussa) oder Eusolex® T2000 (Merck). Als hydrophobe Coatingmittel kommen dabei vor allem Silicone und dabei speziell Trial- koxyoctylsilane oder Simethicone in Frage. In Sonnenschutzmitteln werden bevorzugt sogenannte Mi- kro- oder Nanopigmente eingesetzt. Vorzugsweise wird mikronisiertes Zinkoxid verwendet. Weitere geeignete UV-Lichtschutzfilter sind der Übersicht von P.Finkel in SÖFW-Journal 122, 543 (1996) zu entnehmen.
Neben den beiden vorgenannten Gruppen primärer Lichtschutzstoffe können auch sekundäre Lichtschutzmittel vom Typ der Antioxidantien eingesetzt werden, die die photochemische Reaktionskette unterbrechen, welche ausgelöst wird, wenn UV-Strahlung in die Haut eindringt. Typische Beispiele hierfür sind Aminosäuren (z.B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole (z.B. Urocaninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Camosin, L-Camosin und deren Derivate (z.B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z.B. α-Carotin, ß-Carotin, Lycopin) und deren Derivate, Chlorogensäure und deren Derivate, Liponsäure und deren Derivate (z.B. Dihydroliponsäure), Au- rothioglucose, Propylthiouracil und andere Thiole (z.B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cysta- min und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl- , γ-Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodi- propionat, Thiodipropionsäure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleo- side und Salze) sowie Sulfoximinverbindungen (z.B. Buthioninsulfoximine, Homocysteinsulfoximin, Bu- tioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen (z.B. pmol bis μmol/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z.B. -Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin), α-Hydroxysäuren (z.B. Citronensäure, Milchsäure, Äpfelsäure), Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivate, ungesättigte Fettsäuren und deren Derivate (z.B. γ-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivate, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivate, Vitamin C und Derivate (z.B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherole und Derivate (z.B. Vitamin-E-acetat), Vitamin A und Derivate (Vitamin-A- palmitat) sowie Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivate, α-Glycosylrutin, Ferulasäure, Furfurylidenglucitol, Camosin, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajak- harzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, Harnsäure und deren Derivate, Man- nose und deren Derivate, Superoxid-Dismutase, Zink und dessen Derivate (z.B. ZnO, ZnS0 ) Selen und dessen Derivate (z.B. Selen-Methionin), Stilbene und deren Derivate (z.B. Stilbenoxid, trans-Stil- benoxid) und die erfindungsgemäß geeigneten Derivate (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide, Nu- kleoside, Peptide und Lipide) dieser genannten Wirkstoffe. Zur Verbesserung des Fließverhaltens können ferner Hydrotrope, wie beispielsweise Ethanol, Isopro- pylalkohol, oder Polyole eingesetzt werden. Polyole, die hier in Betracht kommen, besitzen vorzugsweise 2 bis 15 Kohlenstoffatome und mindestens zwei Hydroxylgruppen. Die Polyole können noch weitere funktioneile Gruppen, insbesondere Aminogruppen, enthalten bzw. mit Stickstoff modifiziert sein. Typische Beispiele sind
> Glycerin;
> Alkylenglycole, wie beispielsweise Ethylenglycol, Diethylenglycol, Propylenglycol, Butyienglycol, Hexylenglycol sowie Polyethylenglycole mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 100 bis 1.000 Dalton;
> technische Oligoglyceringemische mit einem Eigenkondensationsgrad von 1,5 bis 10 wie etwa technische Diglyceringemische mit einem Diglyceringehalt von 40 bis 50 Gew.-%;
> Methyolverbindungen, wie insbesondere Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Trimethylolbutan, Pentaerythrit und Dipentaerythrit;
> Niedrigalkylglucoside, insbesondere solche mit 1 bis 8 Kohlenstoffen im Alkyirest, wie beispielsweise Methyl- und Butylglucosid;
> Zuckeralkohole mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Sorbit oder Mannit,
> Zucker mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Glucose oder Saccharose;
> Aminozucker, wie beispielsweise Glucamin;
> Dialkoholamine, wie Diethanolamin oder 2-Amino-1 ,3-propandiol.
Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Para- bene, Pentandiol oder Sorbinsäure sowie die in Anlage 6, Teil A und B der Kosmetikverordnung aufgeführten weiteren Stoffklassen. Als Insekten-Repellentien kommen N,N-Diethyl-m-toluamid, 1,2- Pentandiol oder Ethyl Butylacetylaminopropionate in Frage, als Selbstbräuner eignet sich Dihydroxya- ceton.
Als Parfümöle seien genannt Gemische aus natürlichen und synthetischen Riechstoffen. Natürliche Riechstoffe sind Extrakte von Blüten (Lilie, Lavendel, Rosen, Jasmin, Neroli, Ylang-Ylang), Stengeln und Blättern (Geranium, Patchouli, Petitgrain), Früchten (Anis, Koriander, Kümmel, Wacholder), Fruchtschalen (Bergamotte, Zitrone, Orangen), Wurzeln (Macis, Angelica, Sellerie, Kardamon, Costus, Iris, Calmus), Hölzern (Pinien-, Sandel-, Guajak-, Zedern-, Rosenholz), Kräutern und Gräsern (Estragon, Lemongras, Salbei, Thymian), Nadeln und Zweigen (Fichte, Tanne, Kiefer, Latschen), Harzen und Balsamen (Galbanum, Elemi, Benzoe, Myrrhe, Olibanum, Opoponax). Weiterhin kommen tierische Rohstoffe in Frage, wie beispielsweise Zibet und Castoreum. Typische synthetische Riechstoffverbindungen sind Produkte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe. Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester sind z.B. Benzylacetat, Phenoxyethylisobutyrat, p-tert.-Bu- tylcyclohexylacetat, Linalylacetat, Dimethylbenzylcarbinylacetat, Phenylethylacetat, Linalylbenzoat, Benzylformiat, Ethylmethylphenylglycinat, Allylcyclohexylpropionat, Styrallylpropionat und Benzylsa- licylat. Zu den Ethem zählen beispielsweise Benzylethylether, zu den Aldehyden z.B. die linearen Alkanale mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, Citral, Citronellal, Citronellyloxyacetaldehyd, Cyclamenaldehyd, Hydroxycitronellal, Lilial und Bourgeonal, zu den Ketonen z.B. die Jonone, o -lsomethylionon und Me- thylcedrylketon, zu den Alkoholen Anethol, Citronellol, Eugenol, Isoeugenol, Geraniol, Linalool, Phenylethylalkohol und Teφineol, zu den Kohlenwasserstoffen gehören hauptsächlich die Teφene und Balsame. Bevorzugt werden jedoch Mischungen verschiedener Riechstoffe verwendet, die gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen. Auch ätherische Öle geringerer Flüchtigkeit, die meist als Aromakomponenten verwendet werden, eignen sich als Parfümöle, z.B. Salbeiöl, Kamillenöl, Nelkenöl, Melissenöl, Minzenöl, Zimtblatterol, Lindenblütenöl, Wacholderbeerenöl, Vetiveröl, Olibanöl, Galbanu- möl, Labolanumöl und Lavandinöl. Vorzugsweise werden Bergamotteöl, Dihydromyrcenol, Lilial, Lyral, Citronellol, Phenylethylalkohol, α-Hexylzimtaldehyd, Geraniol, Benzylaceton, Cyclamenaldehyd, Linalool, Boisambrene Forle, Ambroxan, Indol, Hedione, Sandelice, Citronenöl, Mandarinenöl, Orangenöl, Allylamylglycolat, Cyclovertal, Lavandinöl, Muskateller Salbeiöl, ß-Damascone, Geraniumöl Bourbon, Cyclohexylsalicylat, Vertofix Coeur, Iso-E-Super, Fixolide NP, Evernyl, Iraldein gamma, Phenylessig- säure, Geranylacetat, Benzylacetat, Rosenoxid, Romilllat, Irotyl und Floramat allein oder in Mischungen, eingesetzt.
Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S.81-106 zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.
Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - betragen. Die Herstellung der Mittel kann durch übliche Kalt - oder Heißprozesse erfolgen; vorzugsweise arbeitet man nach der Phaseninversionstemperatur-Methode. Beispiele
Beispiel 1. In einem Rührkesselreaktor mit aufgesetztem Kondensator wurden 187 kg (1 ,3 kMol) einer Mischung aus 70 Gew.-% Octanol und 30 Gew.-% Dodecanol, 0,143 kg (1 ,76 Mol) Zinkoxid und 4,25 kg (75,8 Mol) geschupptem Kaliumhydroxid bei Normaldruck umgesetzt, wobei die Reaktionstemperatur über einen Zeitraum von 30 h kontinuierlich von 200 bis 245 °C angehoben wurde. Durch eine Pha- sentrenneinrichtung wurde das Reaktionswasser ausgeschleust und die Alkoholphase zurückgeführt. Der Systemdruck wurde mittels eines Regelventils und einer Stickstoffüberlagerung eingestellt. Der Reaktor wurde über eine Wärmeträgeranlage beheizt. Es wurde ein Guerbetalkoholgemisch erhalten, welches die folgende Zusammensetzung aufwies:
41 Gew.-% 2-Hexyldecanol-1 , 25 Gew.-% 2-Hexyltetradecanol-1 , 22 Gew.-% 2-Octyldodecanol-1 und 12 Gew.-% 2-Decyltetradecanol-1.
Beispiel 2. Analog Beispiel 1 wurden 191 kg (1 ,3 kMol) einer Mischung aus 65 Gew.-% Octanol und 35 Gew.-% Dodecanol guerbetisiert. Es wurde ein Guerbetalkoholgemisch erhalten, welches die folgende Zusammensetzung aufwies:
36 Gew.-% 2-Hexyldecanol-1 , 25 Gew.-% 2-Hexyltetradecanol-1 , 21 Gew.-% 2-Octyldodecanol-1 und 18 Gew.-% 2-Decyltetradecanol-1.
Beispiele 3 bis 5, Vergleichsbeispiele V1 bis V6 . Ein Panel bestehend aus 5 erfahrenen Personen testete Formulierungen auf Basis einer Standardhautcreme auf ihr subjektives Hautglättegefühl. Zugrunde gelegt wurde eine Skala zwischen 1 (kaum Glättung bzw. rasche Abnahme des Gättege- fühls) und 6 (schnelles, gleichmäßiges Glättegefühl). Die Angaben in Tabelle 1 stellen Mittelwerte dar. Des weiteren wurde Cloud- und Pouφoint der reinen Guerbetalkohole sowie deren Viskosität nach Höppler bei 20°C gemessen. Die Beispiele 3 bis 5 sind erfindungsgemäß, die Beispiele V1 und V2 dienen zum Vergleich. Tabelle 1:
Subjektives Hautglättegefühl
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Weitere Rezepturbeispiele finden sich in Tabelle 2.
Tabelle 2
Kosmetische Zubereitungen (Wasser, Konservierungsmittel ad 100 Gew.-%)
Figure imgf000020_0001
(1-4) Haarspülung, (5-6) Haarkur, (7-8) Duschbad, (9) Duschgel, (10) Waschlotion Tabelle 2
Kosmetische Zubereitungen (Wasser, Konservierungsmittel ad 100 Gew.-%) - Fortsetzung
Figure imgf000021_0001
(11-15) Schaumbad, (16) Softcreme, (17, 18) Feuchtigkeitsemulsion, (19, 20) Nachtcreme Tabelle 2
Figure imgf000022_0001
(21) W/O-Sonnenschutzcreme, (22-24) W/O-Sonnenschutzloton (25, 38, 30) O/W-Sonnenschutzlobon (26, 27, 29) O/W-Sonnenschutzcreme

Claims

Patentansprüche
1. Guerbetalkohole, bestehend aus
(a) 0 bis 50 Gew.-% 2-Hexyldecanol-1 ,
(b) 40 bis 50 Gew.-% 2-Hexyltetradecanol-1 ,
(c) 40 bis 50 Gew.-% 2-Octyldodecanol-1 und
(d) 0 bis 25 Gew.-% 2-Decyltetradecanol-1 ,
mit der Maßgabe, daß sich die Mengenangaben zu 100 Gew.-% ergänzen.
2. Guerbetalkohole nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß sie bestehen aus
(a) 15 bis 50 Gew.-% 2-Hexyldecanol-1 ,
(b) 10 bis 30 Gew.-% 2-Hexyltetradecanol-1 ,
(c) 10 bis 30 Gew.-% 2-Octyldodecanol-1 und
(d) 5 bis 25 Gew.-% 2-Decyltetradecanol-1 ,
mit der Maßgabe, daß sich die Mengenangaben zu 100 Gew.-% ergänzen.
3. Guerbetalkohole nach den Ansprüchen 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Summe der Komponenten (b) und (c) im Bereich von 20 bis 60 Gew.-% liegt.
4. 2-Hexyltetradecanol-1.
5. Verfahren zur Herstellung von Guerbetalkoholen, bei dem man Mischungen von (a) 60 bis 80 Gew.-% Octanol und 20 bis 40 Gew.-% Dodecanol in an sich bekannter Weise kondensiert.
6. Verwendung von Guerbetalkoholen nach Anspruch 1 als Olkörper zur Herstellung kosmetischer und/oder pharmazeutischer Zubereitungen.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10732171B2 (en) 2011-12-20 2020-08-04 The Procter & Gamble Company Human skin sample methods and models for validating hypotheses for mechanisms driving skin pigmentation

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10200731A1 (de) * 2002-01-11 2003-07-24 Beiersdorf Ag Insektenabwehrmittel
DE102006055016A1 (de) * 2006-11-17 2008-05-21 Beiersdorf Ag Kosmetische Zubereitungen mit Guerbetalkoholen
US8518991B2 (en) * 2007-06-29 2013-08-27 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Structured compositions comprising betaine
WO2012068195A1 (en) 2010-11-18 2012-05-24 The Procter & Gamble Company Cosmetic compositions based on a n-acyl amino acid compound and hexyldecanol
US8524204B2 (en) 2010-11-19 2013-09-03 The Procter & Gamble Company Cosmetic compositions and methods for inhibiting or reducing trypsin activity
US20120156146A1 (en) * 2010-11-19 2012-06-21 Tomohiro Hakozaki Compositions and Methods for Improving the Appearance of Facial Texture
WO2013120757A1 (de) * 2012-02-17 2013-08-22 Basf Se Guerbetalkohole als vaseline-ersatz
US9333262B2 (en) 2012-02-17 2016-05-10 Basf Se Guerbet alcohol mixtures and uses thereof
US9511144B2 (en) 2013-03-14 2016-12-06 The Proctor & Gamble Company Cosmetic compositions and methods providing enhanced penetration of skin care actives

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1397392A (en) * 1973-04-11 1975-06-11 Continental Oil Co Process for producing alcohols
EP0353713A1 (de) * 1988-08-05 1990-02-07 Kao Corporation Verwendung eines Additives für Brennstoff
DE4341794C1 (de) * 1993-12-08 1995-01-19 Henkel Kgaa Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen mit verbessertem Hautgefühl
DE19525109A1 (de) * 1995-07-10 1997-01-16 Henkel Kgaa Kosmetische Mittel
DE19734673A1 (de) * 1997-08-11 1999-02-18 Rwe Dea Ag Verfahren zur Herstellung von metallfreien Guerbetalkoholen

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3979466A (en) * 1973-06-06 1976-09-07 Continental Oil Company Process for condensation of alcohols

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1397392A (en) * 1973-04-11 1975-06-11 Continental Oil Co Process for producing alcohols
EP0353713A1 (de) * 1988-08-05 1990-02-07 Kao Corporation Verwendung eines Additives für Brennstoff
DE4341794C1 (de) * 1993-12-08 1995-01-19 Henkel Kgaa Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen mit verbessertem Hautgefühl
DE19525109A1 (de) * 1995-07-10 1997-01-16 Henkel Kgaa Kosmetische Mittel
DE19734673A1 (de) * 1997-08-11 1999-02-18 Rwe Dea Ag Verfahren zur Herstellung von metallfreien Guerbetalkoholen

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
O'LENICK JR, ANTHONY J. : "Guerbet alcohols : A versatile hydrophobe" SOAP COSMETICS CHEMICAL SPECIALITIES; ISSN 0091-1372, April 1987 (1987-04), Seiten 52-55;+115, XP000971519 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10732171B2 (en) 2011-12-20 2020-08-04 The Procter & Gamble Company Human skin sample methods and models for validating hypotheses for mechanisms driving skin pigmentation

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