WO1999059537A1 - Kosmetische stiftpräparate - Google Patents

Kosmetische stiftpräparate Download PDF

Info

Publication number
WO1999059537A1
WO1999059537A1 PCT/EP1999/003068 EP9903068W WO9959537A1 WO 1999059537 A1 WO1999059537 A1 WO 1999059537A1 EP 9903068 W EP9903068 W EP 9903068W WO 9959537 A1 WO9959537 A1 WO 9959537A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
water
weight
fatty
soluble
preparation according
Prior art date
Application number
PCT/EP1999/003068
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Thomas Förster
Marcus Claas
Bernhard Banowski
Barbara Heide
Armin Wadle
Original Assignee
Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE1998121691 external-priority patent/DE19821691A1/de
Priority claimed from DE1998132425 external-priority patent/DE19832425A1/de
Application filed by Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien filed Critical Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
Priority to AU38274/99A priority Critical patent/AU3827499A/en
Priority to DE59902194T priority patent/DE59902194D1/de
Priority to AT99920851T priority patent/ATE221366T1/de
Priority to EP99920851A priority patent/EP1076551B1/de
Publication of WO1999059537A1 publication Critical patent/WO1999059537A1/de

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/0216—Solid or semisolid forms
    • A61K8/0229—Sticks
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A61K8/068—Microemulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A61K8/26—Aluminium; Compounds thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/342—Alcohols having more than seven atoms in an unbroken chain
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/361—Carboxylic acids having more than seven carbon atoms in an unbroken chain; Salts or anhydrides thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A61K8/375—Esters of carboxylic acids the alcohol moiety containing more than one hydroxy group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants

Definitions

  • the invention relates to shaped preparations, preferably in the form of a stick, for applying water-soluble cosmetic active ingredients to the skin.
  • Cosmetic and dermatological stick preparations for the application of water-soluble active substances usually come on the market in two variants: either in the form of a gel, in which the active substance is dissolved in one by a gelling agent, e.g. a soap, solidified aqueous alcohol or polyol is dissolved, or in the form of suspension sticks in an anhydrous wax-solidified oil, e.g. a silicone oil containing the active ingredient dispersed.
  • a gelling agent e.g. a soap, solidified aqueous alcohol or polyol
  • an anhydrous wax-solidified oil e.g. a silicone oil containing the active ingredient dispersed.
  • the soap gel sticks have the disadvantage that they have an alkaline pH due to the gelling agent and therefore problems when incorporating acidic active ingredients, e.g. of aluminum chlorohydrate or other acidic antiperspirant active ingredients.
  • acidic active ingredients e.g. of aluminum chlorohydrate or other acidic antiperspirant active ingredients.
  • the water-free dispersion sticks in particular those based on volatile silicone oils, have the disadvantage that the dispersed active ingredients easily lead to visible product residues on the skin and on clothing.
  • such pens are relatively expensive since the oil components are more expensive than water as an active ingredient carrier.
  • emulsion-like stick preparations have also been described.
  • a transparent antiperspirant stick which contains large amounts of contains liquid oil, which is processed with the aid of a hydrophilic emulsifier and water to a transparent microemulsion gel.
  • Such gels are also known from the literature as "ringing gel” and leave a greasy film when applied to the skin, which is very uncomfortable for the user.
  • WO 96/06594 discloses a water-in-oil antiperspirant composition, which, however, does not have the strength and dimensional stability required for a pen preparation.
  • German patent application DE 198 21 691.2 already describes stick preparations which are present as dispersions of lipid and wax crystals in water and are stabilized by small amounts of hydrophilic surfactants. Although these stick preparations are quite satisfactory in terms of firmness, dispensing capacity and cooling effect on the skin, there was a desire to improve the skin feel and the care effect even further.
  • a shaped preparation for applying water-soluble active ingredients to the skin preferably in the form of a stick, characterized by a content of 25-70% by weight of a mass melting in the range of 25-70 ° C., consisting of
  • the shaped preparations according to the invention are dispersions of lipid and wax crystals which are stabilized by very small amounts of hydrophilic surfactants and which, when used, leave a fresh, slightly cool impression on the skin due to their water content, which they are particularly useful for cosmetic applications in the area of Deodorants very suitable.
  • the structure is firm and stable enough to form pencils and the melting behavior is based on the one hand on the type of lipids and fatty substances, on the other hand on the structure and composition of the preparations in such a way that a melting process is initiated when the skin is coated with body temperature, which enables a uniform delivery of the stick mass to the skin.
  • the finely emulsified oil components which are preferably present in the preparations in an amount of 0.1-10% by weight, achieve a smooth and cosmetically satisfactory feeling on the skin and a good care effect on the skin.
  • the preparations according to the invention are particularly suitable for applying cosmetic or dermatological active ingredients to the skin. It can either be lipophilic, fat-soluble active ingredients that are dissolved in the lipid phase, or water-soluble active ingredients. The latter are a particular problem for conventional stick materials. Since these are either water-free or are gels solidified with soaps, which are incompatible with numerous water-soluble active ingredients. However, the preparations according to the invention contain an outer aqueous phase in which any water-soluble active ingredients can be dissolved.
  • the dispersed lipid phase which consists of at least 60% by weight of one or more polar lipids (A) and up to 40% by weight of non-polar fatty substances, should be solid at 25 ° C, but should melt in the range of 25-70 ° C , it being preferred if part of this phase already begins to melt at temperatures below 35 ° C.
  • Polar lipids (A) are understood to mean fatty substances which are largely insoluble in water, but which have polar groups, for example hydroxyl groups or carboxyl groups, and also lipophilic, preferably linear alkyl or acyl groups having 8-22 C atoms.
  • suitable polar lipids are, for example, fatty acids or fatty alcohols, Fatty acid monoethanolamides or fatty acid monoisopropanolamides, fatty acid mono- or diglycerides, fatty acid mono- or diesters of sorbitan or methyl glucoside, each of fatty acids with 8-22 carbon atoms.
  • Preferred polar lipids for the preparation of the preparations according to the invention are selected from fatty acids or fatty alcohols with 12-22 C atoms, partial esters of fatty acids with 12-22 C atoms and glycols or polyols with 2-10 C atoms, fatty acid monoalkanolamides with 12-22 C -Atoms in the acyl residue and 2 - 4 carbon atoms in the alkanol residue.
  • ester mixtures obtainable by esterifying glycerol or sorbitol with 1-2 moles of fatty acid are also suitable.
  • suitable polar lipids are the fatty acid mono- and diester mixtures of methyl glucoside or butyl glucoside or diglycerol as well as fatty alcohols with 16-40 carbon atoms.
  • non-polar fatty substances B
  • suitable waxes are, for example, beeswax, carnauba wax, candelilla wax. Walrus or synthetic fatty acid fatty alcohol esters such as cetyl palmitate or stearyl stearate.
  • suitable nonpolar fatty compounds are particularly paraffin waxes or triglycerides of saturated C 22 fatty acids or of I0 -C hydroxystearic acid. Examples of saturated triglycerides are, in particular, hardened triglyceride fats, for example coconut oil, palm oil or castor oil.
  • non-polar fatty substances are the synthetic full esters of fatty acids and glycols or polyols with 2 to 6 carbon atoms, for example 1, 2-propylene glycol distearate or ethylene glycol dipalmitate, and full esters of fatty alcohols and di- or tricarboxylic acids, for example dicetyl succinate or dicety stearyl adipate .
  • oil-soluble active ingredients e.g. oil-soluble vitamins, e.g. Tocopherols, retinol derivatives, oil-soluble deodorants, e.g. Triethyl citrate, oil-soluble UV filter substances and all known cosmetic or dermatological active ingredients soluble in the lipid melt can be contained.
  • all surface-active substances are suitable as water-soluble surfactants which have a solubility in water at 20 ° C. of at least 1% by weight, but preferably of 10% by weight. It does not matter whether these surfactants are non-ionic or ionic, e.g. are anionic, zwitterionic, amphoteric or cationic.
  • Common feature of such surfactants is a preferably linear alkyl, alkenyl or acyl group with 8-18 C atoms and a solubilizing group, e.g. a sulfate or sulfonate group, a carboxylate group. a polyol or polyglycol ether group or an amine oxide group.
  • Suitable anionic surfactants are e.g. Alkyl sulfates and alkanesulfonates, ⁇ -olefin sulfonates, acyl isethionates. Acyl taurides and acyl sarcosinates as well as alkyl polyglycol ether sulfates. all in the form of their alkali, ammonium or alkanolammonium salts.
  • Suitable zwitterionic surfactants are e.g. Betaine surfactants such as alkyl dimethylacetobetaine or acylamidopropyl dimethylacetobetaine.
  • Suitable amphoteric surfactants are e.g. N-alkylaminopropionic acid or N-alkylamino-butyric acid.
  • Preferred suitable water-soluble surfactants for the purposes of the shaped preparations according to the invention are nonionic surfactants, for example adducts of 10-30 mol ethylene oxide with fatty alcohols, fatty acids, fatty acid alkanolamides, fatty acid monoglycerides, sorbitan fatty acid esters, methylglucoside fatty acid esters or polyglycol ether-modified polysiloxanes.
  • Those nonionic surfactants which are free from glycol ether groups and whose hydrophilic group is protected by an oligo glucoside residue is formed.
  • Such surfactants are available as alkyl glucosides, alkyl oligoglucosides or alkyl polyglucosides under the trademark Plantacare ® . They contain a glucosidically bound C 10 -C 16 alkyl group on an (oligo) glucoside residue, the average degree of oligomerization of which is 1-2.
  • the acylglucamides derived from glucamine are also suitable as surfactants.
  • All cosmetically or dermatologically active substances which are clearly soluble in water at 20 ° C. to at least 1% by weight can be used as water-soluble active substances.
  • Such substances are e.g. anionic or cationic agents that are water soluble in salt form, e.g. Vitamins such as biotin (vitamin H), ascorbic acid (vitamin C), tretinoin (vitamin A acid), pantothenic acid or sunscreen agents such as 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid. 2-hydroxy-4-methoxy-benzophenone-5-sulfonic acid, skin moisturizers such as e.g.
  • DL-2-pyrrolidone-5-carboxylic acid or chitosan salts anti-microbial substances such as e.g. Chlorhexidine gluconate, benzoic acid, sorbic acid and keratolytic substances such as Na thioglycolate, sebostatic agents, skin lighteners such as Ascorbyl phosphate and anti-acne agents.
  • anti-microbial substances such as Chlorhexidine gluconate, benzoic acid, sorbic acid and keratolytic substances such as Na thioglycolate, sebostatic agents, skin lighteners such as Ascorbyl phosphate and anti-acne agents.
  • water-soluble cosmetic active ingredients are, for example, inorganic salts such as, for example, alum (K Al (SO 4 ) 12H 2 0), which is used as a hemostatic and deodorant substance. Keratin-curing antiperspirant salts, in particular aluminum salts, are preferably contained as such.
  • inorganic salts such as, for example, alum (K Al (SO 4 ) 12H 2 0)
  • Keratin-curing antiperspirant salts in particular aluminum salts
  • aluminum hydroxychloride, aluminum lactate, sodium aluminum chlorohydroxylactate, aluminum chlorohydroxyallantoinate, aluminum-zirconium-tetrachlorohydrate-glycine complexes or mixtures thereof are suitable for this.
  • water-soluble active ingredients which can be brought onto the skin with the aid of the preparations according to the invention are e.g. Skin pigmentation and coloring agents, e.g. Dihydroxyacetone, alloxane or 5,6-dihydroxyindoline salts.
  • Skin pigmentation and coloring agents e.g. Dihydroxyacetone, alloxane or 5,6-dihydroxyindoline salts.
  • Anti-inflammatory and healing substances such as allantoin, panthenol and various aqueous or water-soluble plant extracts, protein hydrolyzates and urea can also be used as water-soluble active ingredients.
  • titanium dioxide, kaolin, talc, zinc oxide, zinc stearate, calcium stearate, magnesium stearate, magnesium silicate, barium sulfate and color pigments, for example iron oxide pigments, can be present as pigments.
  • the preparation according to the invention can also contain water-soluble solvents in addition to the water, but the amount thereof should not exceed the water content.
  • water-soluble solvents are the lower alcohols with 1 to 3 carbon atoms, the glycols and polyols and the polyalkylene glycols, which are clearly miscible with water in a ratio of 1: 1 at 20 ° C.
  • Suitable solvents are e.g. Ethanol, isopropanol, 1, 2-propylene glycol, sorbitol, glycerin, diglycerin or polyethylene glycols with molecular weights of 200 - 10,000.
  • the proportion of the water-soluble solvent allows the strength, the ability to deliver (abrasion on the skin) and the skin feel to be controlled very well.
  • the shaped preparations according to the invention preferably contain 25-60% by weight of water or a mixture of water and up to 10% by weight of a water-soluble glycol or polyol with 2-6 C atoms.
  • the abrasion i.e. the amount given off to the skin when brushed can be controlled by the ratio of polar and non-polar lipids, the content of water-soluble surfactant and the ratio of lipid phase to water phase. These proportions also have an influence on the melting behavior of the stick mass, which is predominantly - but not exclusively - determined by the melting behavior of the lipid phase.
  • cosmetic oil components can also be added to the preparations according to the invention. However, this can only be done to a limited extent by adding to the lipid mass or by separate emulsification without endangering or even destroying the stability of the system becomes.
  • oil components in the form of a particularly finely divided oil-in-water emulsion with a droplet size of less than 500 nm, preferably less than 300 nm, in an amount of 0.1-10% by weight in heat without any problems and can be incorporated into the composition before solidification.
  • Suitable oil components are all water-insoluble, skin-compatible oils and fatty substances that are liquid at room temperature, but at least have a melting point below 40 ° C. Particularly suitable are the still liquid at 20 ° C hydrocarbons, for example paraffin oils and synthetic hydrocarbons or polyolefins such as l, 3-di- (2-ethyl-hexyl) -cyclohexane (Cetiol ® S).
  • Another very preferred oil component are the di-n-alkyl ethers with a total of 12-24 carbon atoms, such as di-n-octyl ether, di (2-ethylhexyl) ether, lauryl methyl ether or octyl butyl ether.
  • a particularly versatile group of cosmetic oil components is that of fatty acid and fatty alcohol esters, e.g. isopropyl myristate, n-butyl stearate, 2-ethylhexyl caprylate, cetyl oleate, glycerol tricaprylate, coconut fatty alcohol (C 12 -C 18 ) caprylate / aprinate, hexyl -decyl laurate and others.
  • fatty acid and fatty alcohol esters e.g. isopropyl myristate, n-butyl stearate, 2-ethylhexyl caprylate, cetyl oleate, glycerol tricaprylate, coconut fatty alcohol (C 12 -C 18 ) caprylate / aprinate, hexyl -decyl laurate and others.
  • ester oils such as jojoba oil or vegetable triglyceride oils such as olive oil, sunflower oil
  • Dicarboxylic acid esters such as di-n-butyl sebacate, di-n-butyl adipate, di-isotridecyl acetate and di-2-ethylhexyl succinate are also suitable as oil components.
  • Linear and cyclic polysiloxanes can also be included as oil components.
  • the oil components are preferably selected from liquid hydrocarbons, di-n-alkyl ethers, fatty acid or fatty alcohol esters and silicone oils.
  • the shaped preparation according to the invention can also contain further auxiliaries and additives which may be necessary to achieve the desired properties and effects.
  • these are common components such as, for example, fragrances, dyes, thickeners, pigments, talc, layered silicates, starches, Preservatives and antioxidants, which can be contained in the preparation in a total amount of up to 1.0% by weight.
  • the stability of the preparations during the production and filling process can be markedly improved by adding water-swelling thickeners (for example water-soluble cellulose ethers, polyvinylpyrrolidone, polyvinyl alcohol, modified starch, hydroxypropylated starch phosphates or water-soluble acrylic acid-acrylate copolymers and others).
  • water-swelling thickeners for example water-soluble cellulose ethers, polyvinylpyrrolidone, polyvinyl alcohol, modified starch, hydroxypropylated starch phosphates or water-soluble acrylic acid-acrylate copolymers and others
  • Polar lipids and non-polar fatty substances (waxes and paraffins) and the surfactant were combined and heated together to 80 ° C. until a clear melt.
  • the mixture of water, water-soluble glycols and polyols and the aluminum hydroxychloride was incorporated into this hot fat phase with stirring at 80.degree. An emulsion was formed, to which the perfume oil and possibly talc were added even before solidification.
  • the following table shows the melting properties of Examples 1-18 (after measurement with a differential scanning calorimeter): The differences between the melting maxima and the solidification maxima can be explained by crystallization delays or tendency to hypothermia.
  • the preparation was carried out analogously to Examples 19-27. After the PIT emulsion 2.1, the pigments were incorporated into the composition at about 50 ° C. A combination of p-hydroxybenzoic acid methyl ester, propyl ester and phenoxyethanol (0.3 + 0.3 + 0.95% by weight) was used as the preservative.

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Geformte Zubereitungen, bevorzugt in Stift-Form, die 25-70 Gew.-% einer im Bereich von 25-70 °C schmelzenden Masse aus polaren Lipiden und ggf. unpolaren Fettstoffen und ggf. darin gelösten Wirkstoffen, 0,1-5,0 Gew.-% eines wasserlöslichen Tensids, 1-25 Gew.-% eines wasserlöslichen Wirkstoffs oder Lösungsmittels und 20-60 Gew.-% Wasser oder einer feinteiligen Emulsion oder Mikroemulsion einer Ölkomponente mit einer Tröpfchengröße unter 500 nm enthalten, eignen sich als Träger für wasserlösliche Wirkstoffe, z.B. für schweißhemmende Aluminiumsalze oder für Pigmente, zur Applikation dieser Wirkstoffe oder Pigmente auf die Haut. Das bevorzugte Anwendungsgebiet sind Deodorant- und Antitranspirant-Stifte.

Description

,Kosmetische Stiftpräparate"
Die Erfindung betrifft geformte Zubereitungen, bevorzugt in der Form eines Stiftes zum Auftrag wasserlöslicher kosmetischer Wirkstoffe auf die Haut.
Kosmetische und dermatologische Stiftpräparate zur Applikation wasserlöslicher Wirkstoffe kommen üblicherweise in zwei Varianten auf den Markt: Entweder in der Form eines Gels, bei dem der Wirkstoff in einem durch ein Geliermittel, z.B. eine Seife, verfestigten wäßrigen Alkohol oder Polyol gelöst ist, oder in Form von Suspensionsstiften, die in einem wasserfreien, mit Wachs verfestigten Öl, z.B. einem Siliconöl, den Wirkstoff dispergiert enthalten.
Die Seifengel-Stifte haben den Nachteil, daß sie aufgrund des Geliermittels einen alkalischen pH-Wert aufweisen und daher Probleme bei der Einarbeitung saurer Wirkstoffe, z.B. des Aluminiumchlorhydrats oder anderer saurer Antitranspirant- Wirkstoffe bereiten. Die wasserfreien Dispersionsstifte, insbesondere solche auf Basis von flüchtigen Siliconölen haben den Nachteil, daß die dispergierten Wirkstoffe leicht zu sichtbaren Produktrückständen auf der Haut und auf der Kleidung fuhren. Außerdem sind solche Stifte relativ kostspielig, da die Ölkomponenten als Wirkstoffträger teurer sind als Wasser.
Daneben sind auch emulsionsförmige Stiftzubereitungen beschrieben worden. Aus EP-A- 0 291 334 ist z.B. ein transparenter Antitranspirant- Stift bekannt, der hohe Mengen eines flüssigen Öls enthält, das mit Hilfe eines hydrophilen Emulgators und Wasser zu einem transparenten Mikroemulsions-Gel verarbeitet ist. Solche Gele sind aus der Literatur auch als „ringing gel" bekannt und hinterlassen beim Auftrag auf die Haut einen schmierigen Film, der vom Anwender sehr unangenehm empfunden wird. Aus WO 96/06594 war eine Wasser-in-Öl-Antitranspirant-Zusarnmensetzung bekannt, die jedoch nicht die für ein Stiftpräparat erforderliche Festigkeit und Formbeständigkeit aufweist.
Es bestand daher die Aufgabe, ein kosmetisches Stiftpräparat zu entwickeln, das sich als Träger für wasserlösliche Wirkstoffe oder für Pigmente eignet, das die gewünschte mechanische Festigkeit bei Umgebungstemperatur aufweist und einen ausreichenden, nicht schmierigen Abrieb bei der Applikation auf der Haut hinterläßt, der sich nach Verdunstung des Wassers trocken anfühlt.
In der deutschen Patentanmeldung DE 198 21 691.2 sind bereits Stiftpräparate, die als Dispersionen von Lipid- und Wachskristallen in Wasser vorliegen und durch geringe Mengen hydrophiler Tenside stabilisiert werden, beschrieben. Diese Stiftpräparate sind zwar bezüglich Festigkeit, Abgabevermögen und Kühlwirkung auf der Haut recht befriedigend, es bestand jedoch der Wunsch, das Hautgefühl und die Pflegewirkung noch weiter zu verbessern.
Diese Aufgabe wurde erfindungsgemäß gelöst durch eine geformte Zubereitung zur Applikation wasserlöslicher Wirkstoffe auf der Haut, bevorzugt in Stift-Form, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 25 - 70 Gew.-% einer im Bereich von 25 - 70°C schmelzenden Masse, bestehend aus
(A) wenigstens 60 Gew.-% eines oder mehrerer polarer Lipide und
(B) bis zu 40 Gew.-% unpolarer Fettstoffe und ggf. in dieser Masse gelöster kosmetischer oder dermatologischer Wirkstoffe
0,1 - 5 Gew.-% eines wasserlöslichen Tensids
1 - 25 Gew.-% eines wasserlöslichen Wirkstoffs und/oder Lösungsmittels 20 - 60 Gew.-% Wasser oder einer feinteiligen Emulsion oder Mikroemulsion einer Ölkomponente mit einer Tröpfchengröße unter 500 nm. Die erfindungsgemäßen geformten Zubereitungen sind Dispersionen von Lipid- und Wachskristallen, die durch sehr geringe Mengen von hydrophilen Tensiden stabilisiert werden und die aufgrund ihres Wassergehaltes bei der Anwendung einen frischen, leicht kühlen Eindruck auf der Haut hinterlassen, der sie insbesondere für kosmetische Anwendungen im Bereich der Deodorantien sehr geeignet macht. Die Struktur ist fest und stabil genug, um daraus Stifte zu formen und das Schmelzverhalten ist einerseits durch die Art der Lipide und Fettstoffe, andererseits durch die Struktur und Zusammensetzung der Zubereitungen so beschaffen, daß beim Bestreichen der Haut durch die Körpertemperatur ein Schmelzvorgang eingeleitet wird, der eine gleichmäßige Abgabe der Stiftmasse an die Haut ermöglicht. Darüber hinaus wird durch die feinstemulgierten Ölkomponenten, die bevorzugt in einer Menge von 0,1 - 10 Gew.-% in den Zubereitungen enthalten sind, ein glattes und kosmetisch befriedigendes Hautgefühl und eine gute Pflegewirkung auf der Haut erzielt.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen eignen sich insbesondere, um kosmetische oder dermatologische Wirkstoffe auf die Haut zu bringen. Es kann sich dabei entweder um lipophile, fettlösliche Wirkstoffe handeln, die in der Lipidphase gelöst werden, oder um wasserlösliche Wirkstoffe. Letztere stellen für konventionelle Stiftmassen ein besonderes Problem dar. da diese entweder wasserfrei sind oder mit Seifen verfestigte Gele darstellen, die mit zahlreichen wasserlöslichen Wirkstoffen unverträglich sind. Die erfindungsgemäßen Zubereitungen enthalten aber eine äußere wäßrige Phase, in der beliebige wasserlösliche Wirkstoffe gelöst sein können.
Die dispergierte Lipidphase, die aus wenigstens 60 Gew.-% eines oder mehrerer polarer Lipide (A) und bis zu 40 Gew.-% unpolarer Fettstoffe besteht, sollte bei 25° C fest sein, aber im Bereich von 25 - 70°C schmelzen, wobei es bevorzugt ist, wenn ein Teil dieser Phase bereits bei Temperaturen unter 35°C zu schmelzen beginnt.
Als polare Lipide (A) werden dabei Fettstoffe verstanden, die in Wasser weitgehend unlöslich sind, aber polare Gruppen, z.B. Hydroxylgruppen oder Carboxylgruppen sowie lipophile, bevorzugt lineare Alkyl- oder Acylgruppen mit 8 - 22 C-Atomen aufweisen. Beispiele solcher geeigneter polarer Lipide sind z.B. Fettsäuren oder Fettalkohole, Fettsäuremonoethanolamide oder Fettsäuremonoisopropanolamide, Fettsäure-mono- oder Diglyceride, Fettsäuremono- oder -diester des Sorbitans oder Methylglucosids, jeweils von Fettsäuren mit 8 - 22 C- Atomen.
Bevorzugte polare Lipide zur Herstellung der erfindungsgemäßen Zubereitungen sind ausgewählt aus Fettsäuren oder Fettalkoholen mit 12 - 22 C- Atomen, Partialestern von Fettsäuren mit 12 - 22 C-Atomen und Glycolen oder Polyolen mit 2 - 10 C-Atomen, Fettsäuremonoalkanolamiden mit 12 - 22 C-Atomen im Acylrest und 2 - 4 C-Atomen im Alkanolrest.
Geeignet sind auch die technisch leicht zugänglichen, durch Veresterung von Glycerin oder Sorbit mit 1 - 2 Mol Fettsäure erhältlichen Estergemische. Weitere geeignete polare Lipide sind die Fettsäuremono- und Diestergemische des Methylglucosids oder des Butylglucosids oder des Diglycerins sowie Fettalkohole mit 16 - 40 C-Atomen..
Als unpolare Fettstoffe (B) eignen sich alle bekannten physiologisch verträglichen Fette, Wachse und Paraffine. Geeignete Wachse sind z.B. Bienenwachs, Carnaubawachs, Candelillawachs. Walrat oder synthetische Fettsäure-Fettalkoholester wie z.B. Cetylpalmitat oder Stearylstearat. Bevorzugt geeignete unpolare Fettstoffe sind vor allem Paraffinwachse oder Triglyceride von gesättigten CI0-C22-Fettsäuren oder von Hydroxystearinsäure. Beispiele für gesättigte Triglyceride sind vor allem gehärtete Triglyceridfette, z.B. geh. Kokosöl, geh. Palmöl oder geh. Ricinusöl. Andere geeignete unpolare Fettstoffe sind die synthetischen Vollester aus Fettsäuren und Glycolen oder Polyolen mit 2 - 6 C-Atomen z.B. 1 ,2-Propylenglycol-distearat oder Ethylenglycol- dipalmitat sowie Vollester aus Fettalkoholen und Di- oder Tricarbonsäuren, z.B. Dicetylsuccinat oder Dicety stearyl-adipat.
Es ist nicht erforderlich, daß die Komponenten der bei 25 - 70°C schmelzenden Masse ebenfalls innerhalb dieses Temperaturbereiches schmelzen, vielmehr kann eine Komponente oder ein Teil einer Komponente auch bei 25°C noch flüssig sein. Wichtig ist, daß die Masse der Lipide (A + B) sowie der gegebenenfalls enthaltenen lipophilen Wirkstoffe im Gemisch ein Schmelzverhalten zeigt, das bei 25 - 35°C beginnt und bis 70°C zu einer klaren Schmelze führt.
Als lipophile, öllösliche Wirkstoffe können z.B. öllösliche Vitamine, z.B. Tocopherole, Retinol-Derivate, öllösliche Deodorantien, z.B. Triethylcitrat, öllösliche UV-Filter- substanzen sowie alle bekannten in der Lipidschmelze löslichen kosmetischen oder dermatologischen Wirkstoffe enthalten sein.
Als wasserlösliche Tenside sind prinzipiell alle oberflächenaktiven Stoffe geeignet, die in Wasser bei 20°C eine Löslichkeit von wenigstens 1 Gew.-%, bevorzugt aber von 10 Gew.- %, aufweisen. Es ist dabei gleichgültig, ob diese Tenside nichtionogen oder ionogen, z.B. anionisch, zwitterionisch, amphoter oder kationisch sind. Gemeinsames Merkmal solcher Tenside ist eine bevorzugt lineare Alkyl-, Alkenyl- oder Acylgruppe mit 8 - 18 C-Atomen sowie eine löslichmachende Gruppe, z.B. eine Sulfat- oder Sulfonat-Gruppe, eine Carboxylat-Gruppe. eine Polyol- oder Polyglycolether-Gruppe oder eine Aminoxid- Gruppe. Geeignete anionische Tenside sind z.B. Alkylsulfate und Alkansulfonate, α- Olefinsulfonate, Acylisethionate. Acyltauride und Acylsarkosinate sowie Alkyl- polyglycolethersulfate. alle in Form ihrer Alkali-, Ammonium- oder Alkanolammonium- Salze.
Geeignete zwitterionische Tenside sind z.B. Betaintenside wie Alkyl-dimethylacetobetain oder Acylamidopropyl-dimethylacetobetain.
Geeignete Amphotenside sind z.B. N-Alkylaminopropionsäure oder N-Alkylamino- buttersäure.
Bevorzugt geeignete wasserlösliche Tenside für die Zwecke der erfindungsgemäßen geformten Zubereitungen sind nichtionogene Tenside, z.B. Anlagerungsprodukte von 10 - 30 Mol Ethylenoxid an Fettalkohole, Fettsäuren, Fettsäurealkanolamide, Fettsäure- monoglyceride, Sorbitanfettsäureester, Methylglucosid-Fettsäureester oder polyglycol- ethermodifizierte Polysiloxane. Besonders bevorzugt sind solche nichtionischen Tenside, die frei von Glycolethergruppen sind und deren hydrophile Gruppe durch einen Oligo- glucosidrest gebildet wird. Solche Tenside stehen als Alkylglucoside, Alkyloligoglucoside oder Alkylpolyglucoside unter dem Warenzeichen Plantacare® zur Verfügung. Sie enthalten eine glucosidisch gebundene C10-C16-Alkylgruppe an einem (Oligo)-glucosidrest, dessen mittlerer Oligomerisationsgrad bei 1 - 2 liegt. Auch die vom Glucamin abgeleiteten Acylglucamide sind als Tenside geeignet.
Als wasserlösliche Wirkstoffe können alle kosmetisch oder dermatologisch wirksamen Stoffe eingesetzt werden, die in Wasser bei 20°C zu wenigstens 1 Gew.-% klar löslich sind. Solche Stoffe sind z.B. anionische oder kationische Wirkstoffe, die in Salzform wasserlöslich sind, z.B. Vitamine wie Biotin (Vitamin H), Ascorbinsäure (Vitamin C), Tretinoin (Vitamin-A-Säure), Pantothensäure oder Sonnenschutzwirkstoffe wie 2-Phenyl- benzimidazol-5-sulfonsäure. 2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenon-5-sulfonsäure, Hautbefeuchtungsmittel wie z.B. DL-2-Pyrrolidon-5-carbonsäure oder Chitosan-Salze, anti- mikrobielle Stoffe wie z.B. Chlorhexidin-gluconat, Benzoesäure, Sorbinsäure und keratoly- tische Stoffe wie z.B. Na-Thioglycolat, Sebostatika, Hautaufheller wie z.B. Ascorbylphosphat und Anti-Akne- Wirkstoffe.
Weitere wasserlösliche kosmetische Wirkstoffe sind z.B. anorganische Salze wie z.B. Alaun (K Al(SO4) 12H20), der als blutstillender und deodorierender Stoff eingesetzt wird. Als solche sind bevorzugt keratinhärtende schweißhemmende Salze, insbesondere Aluminiumsalze, enthalten. Außer dem bereits genannten Alaun eignen sich hierfür z.B. Aluminiumhydroxychlorid, Aluminiumlactat, Natriumaluminium-Chlorhydroxylactat, Aluminiumchlorhydroxyallantoinat, Aluminium-Zirkon-Tetrachlorhydrat-Glycinkomplexe oder Gemische davon.
Weitere wasserlösliche Wirkstoffe, die mit Hilfe der erfindungsgemäßen Zubereitungen auf die Haut gebracht werden können, sind z.B. Hautpigmentierungsmittel und Färbemittel, z.B. Dihydroxyaceton, Alloxan oder 5,6-Dihydroxyindolin-Salze.
Auch entzündungshemmende und die Heilung fördernde Stoffe wie z.B. Allantoin, Panthenol und verschiedene wäßrige oder wasserlösliche Pflanzenextrakte, Protein- hydrolysate und Harnstoff können als wasserlösliche Wirkstoffe eingesetzt werden. Als Pigmente können z.B. Titandioxid, Kaolin, Talkum, Zinkoxid, Zinkstearat, Calciumstearat, Magnesiumstearat, Magnesiumsilikat, Bariumsulfat und Farbpigmente, z.B. Eisenoxid-Pigmente enthalten sein.
Schließlich kann die erfindungsgemäße Zubereitung neben dem Wasser auch wasserlösliche Lösungsmittel enthalten, die aber in ihrer Menge nicht den Gehalt an Wasser übersteigen sollten. Als wasserlösliche Solventien eignen sich vor allem die niederen Alkohole mit 1 - 3 C-Atomen, die Glycole und Polyole sowie die Polyalkylenglycole, die mit Wasser im Verhältnis 1 : 1 bei 20°C klar mischbar sind. Geeignete Solventien sind z.B. Ethanol, Isopropanol, 1 ,2-Propylenglycol, Sorbit, Glycerin, Diglycerin oder Polyethylenglycole mit Molgewichten von 200 - 10000.
Durch den Anteil des wasserlöslichen Solvens lassen sich die Festigkeit, das Abgabevermögen (Abrieb an der Haut) und das Hautgefühl sehr gut steuern. So wirken Zubereitungen, die niedere Alkohole wie z.B. Ethanol oder Isopropanol enthalten, oder die einen hohen Wassergehalt aufweisen, angenehm kühlend auf der Haut. Bevorzugt sind in den erfindungsgemäßen geformten Zubereitungen 25 - 60 Gew.-% Wasser oder eines Gemisches aus Wasser und bis zu 10 Gew.-% eines wasserlöslichen Glycols oder Polyols mit 2 - 6 C-Atomen enthalten.
Der Abrieb, d.h. die beim Bestreichen an die Haut abgegebene Menge kann man durch das Mengenverhältnis von polaren und unpolaren Lipiden, dem Gehalt an wasserlöslichem Tensid und dem Verhältnis von Lipidphase zu Wasserphase steuern. Diese Mengenverhältnisse haben auch Einfluß auf das Schmelzverhalten der Stiftmasse, das zwar überwiegend - aber nicht ausschließlich - durch das Schmelzverhalten der Lipidphase bestimmt wird.
Zur Verbesserung des Hautgefühls und der Pflegewirkung kann man den erfindungsgemäßen Zubereitungen auch kosmetische Ölkomponenten zusetzen. Dies kann jedoch nur in begrenztem Umfang durch Zusatz zur Lipidmasse oder durch getrenntes Einemulgieren erfolgen, ohne daß die Stabilität des Systems gefährdet oder gar zerstört wird. Es hat sich aber gezeigt, daß solche Ölkomponenten in Form einer besonders feinteiligen Öl-in- Wasser-Emulsion mit einer Tröpfchengröße unter 500 nm, bevorzugt unter 300 nm, in einer Menge von 0,1 - 10 Gew.-% problemlos in der Wärme und vor dem Erstarren in die Zusammensetzung eingearbeitet werden können.
Als Ölkomponenten eignen sich alle wasserunlöslichen, hautverträglichen Öle und Fettstoffe, die bei Raumtemperatur flüssig sind, zumindest aber einen Schmelzpunkt unterhalb von 40° C aufweisen. Bevorzugt geeignet sind die bei 20° C noch flüssigen Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffinöle oder Polyolefine und synthetische Kohlenwasserstoffe wie z.B. l,3-Di-(2-ethyl-hexyl)-cyclohexan (Cetiol®S). Eine weiterhin sehr bevorzugte Ölkomponente sind die Di-n-alkylether mit insgesamt 12 - 24 C-Atomen wie z.B. Di-n-octylether, Di-(2-ethylhexyl)-ether, Lauryl-methylether oder Octyl- butylether.
Eine besonders vielseitige Gruppe von kosmetischen Ölkomponenten ist die der Fettsäure- und Fettalkoholester, z.B. Isopropylmyristat, n-Butylstearat, 2-Ethylhexyl-caprylat, Cetyloleat, Glycerin-tricaprylat, Kokosfettalkohol-(C12-C18)-caprylat-/aprinat, Hexyl-decyl- laurat und andere. Geeignet sind auch natürlich vorkommende Esteröle wie z.B. Jojobaöl oder pflanzliche Triglyceridöle wie z.B. Olivenöl, Sonnenblumenöl, Sojaöl, Rapsöl, Mandelöl sowie die flüssigen Anteile des Kokosöls oder des Rindertalgs sowie synthetische Triglyceridöle. Auch Dicarbonsäureester wie z.B. Di-n-butylsebacat, Di-n- butyl-adipat, Di-isotridecyl-acetat, Di-2-ethylhexyl-succinat eignen sich als Ölkomponente.
Auch lineare und cyclische Polysiloxane (Silikonöle) können als Ölkomponenten enthalten sein. Die Ölkomponenten sind bevorzugt ausgewählt aus flüssigen Kohlenwasserstoffen, Di-n-alkylethern, Fettsäure- oder Fettalkoholestern und Silikonölen.
Schließlich kann die erfindungsgemäße geformte Zubereitung auch noch weitere Hilfs- und Zusatzmittel enthalten, die zur Erzielung der gewünschten Eigenschaften und Wirkungen erforderlich sein können. Es handelt sich dabei aber um übliche Komponenten wie z.B. Duftstoffe, Farbstoffe, Verdickungsmittel, Pigmente, Talkum, Schichtsilikate, Stärken, Konservierungsmittel und Antioxidantien, die insgesamt in einer Menge von bis zu 1,0 Gew.-% in der Zubereitung enthalten sein können. So kann z.B. die Stabilität der Zubereitungen während des Herstell- und Abfüllvorganges durch Zugabe wasserquellender Verdickungsmittel (z.B. wasserlösliche Celluloseether, Polyvinylpyrrolidon, Polyvinyl- alkohol, modifizierter Stärke, hydroxypropylierter Stärkephosphate oder wasserlöslicher Acrylsäure-Acrylat-Copolymere und anderer) merklich verbessert werden. Zur Beeinflussung des Hautgefühls können z.B. Stärken, Talkum, Nanosphären oder Silikonöl in geringen Mengen zugesetzt werden.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern:
B e i s p i e l e
1. Ölfreie Deodorant-Stifte
Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Beispiele für erfindungsgemäße Stiftmassen wurden wie folgt hergestellt:
Polare Lipide und unpolare Fettstoffe (Wachse und Paraffine) und das Tensid wurden zusammengegeben und gemeinsam auf 80°C bis zur klaren Schmelze erwärmt. In diese heiße Fettphase wurde das Gemisch aus Wasser, wasserlöslichen Glycolen und Polyolen und dem Aluminiumhydroxychlorid unter Rühren bei 80°C eingearbeitet. Es bildete sich eine Emulsion, der noch vor dem Erstarren das Parfümöl und ggf. Talkum zugesetzt wurde.
Figure imgf000012_0001
Figure imgf000013_0001
Beim Erreichen der Erstarrungstemperatur bildete sich eine noch fließfähige Dispersion, die ausreichend stabil war, um sie in Stifthülsen abzufüllen. Nach der Abfüllung erstarrten die Massen in der Stifthülse zu einer festen Masse.
In der folgenden Tabelle sind die Schmelzeigenschaften der Beispiele 1 - 18 (nach Messung mit einem Differential Scanning Calorimeter) aufgeführt: Die Unterschiede zwischen den Schmelzmaxima und den Erstarrungsmaxima erklären sich durch Kristallisationsverzögerungen bzw. Neigung zur Unterkühlung.
Figure imgf000015_0001
2. Herstellung feinteiliger Emulsionskonzentrate für die Einarbeitung von Ölkomponenten in erfindungsgemäße Stift-Zubereitungen
2.1 PIT-Emulsion (PIT = 80 - 85°C)
Hexyl-decyl-laurat 17,5
Polydecene 17,5
Cyclomethicone 10,0
Behenylalkohol-poly-( 10)-glycolether 10,0
Wasser 45,0 2.2 Mikroemulsionen
Di-n-Octylether 28,0
2-Octyl-dodecanol 7,0
Glycerinmonooleat 5,0
Laurylglucosid 12,0
Decylglucosid 8,0
Wasser 39,0
3. Antitranspirant-Cremestifte mit Ölkomponenten
(die %- Angaben der Handelsprodukte beziehen sich auf wasserfreie Aktivsubstanzen)
Figure imgf000016_0001
Herstellung:
Die Herstellung erfolgte analog Beispiel 1 - 18, die Emulsionskonzentrate 2.1 bzw. 2.2 wurden zuletzt während der Abkühlung bei einer Temperatur der Masse von ca. 55°C unter Rühren eingearbeitet. Vergleichsversuch :
Es wurde versucht, in die Zusammensetzung des Beispiels 21 anstelle der PIT-Emulsion 2.1 eine grobteilige Emulsion (mittlere Teilchengröße 2000 nm) einzuarbeiten. Dabei wurde eine Masse erhalten, die nicht zu einem festen Stift erstarrte.
4. Make-Up Stifte (28 - 31) Moisturizer-Stifte (32, 33) Hautaufheller-Stifte (34, 35)
(Die %- Angaben der Handelsprodukte beziehen sich auf wasserfreie Aktivsubstanz)
Figure imgf000017_0001
Die Herstellung erfolgte Analog Beispiel 19 - 27. Die Pigmente wurden nach der PIT- Emulsion 2.1 bei ca. 50°C in die Masse eingearbeitet. Als Konservierungsmittel wurde eine Kombination aus p-Hydroxybenzoesäure-methylester, -propylester und Phenoxyetha- nol (0,3 + 0,3 + 0,95 Gew.-%) eingesetzt.
Es wurden die folgenden Handelsprodukte verwendet:
Abil K4 Octamethylcyclotetrasiloxan (Cyclomethicone) Abil B 8843 Dimethiconecopolyol Emulgade PL 68/50 Gemisch aus Alkyl-(C16.18)-polyglucosid und
Cetyl-/Stearylalkohol (1 : 1)
Cetiol PGL Hexyldecyl-laurat Nexbase 2006 FG Polydecen Mergital BlO Behenylalkohol-poly-( 10)-glycolether Plantacare 1200 Laurylglucosid Plantacare 2000 Decylglucosid Monomuls 90-L-12 Glycerinmonolaurat Monomuls 90-0-18 Glycerinmonooleat Cetiol OE Di-n-octylether Eutanol G 2-Octyl-dodecanol Cutina HR Hydr. Ricinusöl Lanette 22 Behenylalkohol Locron L Al-chlorhydrat

Claims

Patentansprüche
1. Geformte Zubereitung zur Applikation wasserlöslicher Wirkstoffe auf der Haut, bevorzugt in Stift-Form, gekennzeichnet durch einen Gehalt von
25 - 70 Gew.-% einer im Bereich von 25 - 70°C schmelzenden Masse, bestehend aus
(A) wenigstens 60 Gew.-% eines oder mehrerer polarer Lipide und
(B) bis zu 40 Gew.-% unpolarer Fettstoffe und ggf. in dieser Masse gelöster kosmetischen oder dermatologischen Wirkstoffen
0,1 - 5 Gew.-% eines wasserlöslichen Tensids
1 - 25 Gew.-% eines wasserlöslichen Wirkstoffs und/oder Lösungsmittels 20 - 60 Gew.-% Wasser oder einer feinteiligen Emulsion oder Mikroemulsion einer Ölkomponente mit einer Tröpfchengröße unter 500 nm..
2. Zubereitung gemäß Patentanspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß die polaren Lipide (A) ausgewählt sind aus Fettsäuren oder Fettalkoholen mit 12 - 22 C-Atomen, Partialestern von Fettsäuren mit 12 - 22 C-Atomen und Glycolen oder Polyolen mit 2 - 10 C- Atomen, Fettsäuremonoalkanolamiden mit 12 - 22 C-Atomen im Acylrest und 2 - 4 C- Atomen im Alkanolrest.
3. Zubereitungen gemäß Patentanspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die polaren Lipide (A) ausgewählt sind aus Fettsäure-(C12-C!8)-monoglyceriden und Fettsäure- (C12-C18)-Sorbitanmono- oder -diestern.
4. Zubereitung gemäß einem der Patentansprüche 1 - 3, dadurch gekennzeichnet, daß als unpolare Fettstoffe Paraffinwachs oder Triglyceride von gesättigten C10-C22-Fettsäuren oder von Hydroxystearinsäure enthalten sind.
5. Zubereitung gemäß einem der Patentansprüche 1 - 4, dadurch gekennzeichnet, daß als wasserlöslicher Wirkstoff ein keratinhärtendes, schweißhemmendes Salz, bevorzugt ein Aluminiumsalz, enthalten ist.
6. Zubereitung gemäß einem der Patentansprüche 1 - 5, dadurch gekennzeichnet, daß 25 bis 60 Gew.-% Wasser oder eines Gemisches aus Wasser und bis zu 10 Gew.-% eines wasserlöslichen Glycols oder Polyols mit 2 - 6 C-Atomen enthalten ist.
7. Zubereitung gemäß einem der Patentansprüche 1 - 6, dadurch gekennzeichnet, daß bis zu 10 Gew.-% weiterer Hilfs- und Zusatzmittel enthalten sind.
8. Zubereitung gemäß einem der Patentansprüche 1 - 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,1 - 10 Gew.-% einer feinteilig emulgierten oder mikroemulgierten Ölkomponente mit einer Tröpfchengröße unter 300 nm enthält.
9. Zubereitung gemäß Anspruch 8. dadurch gekennzeichnet, daß die Ölkomponente ausgewählt ist aus flüssigen Kohlenwasserstoffen, Di-n-alkylethern, Fettsäure- oder Fettalkoholestern. Silikonölen oder Gemischen davon.
10. Verfahren zur Herstellung einer Zusammensetzung gemäß Patentanspruch 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, daß man die Ölkomponente in Form einer besonders feinteiligen Öl-in- Wasser-Emulsion mit einer Tröpfchengröße unter 300 nm oder in Form einer Mikroemulsion in der Wärme und vor dem Erstarren der Zusammensetzung einarbeitet.
PCT/EP1999/003068 1998-05-14 1999-05-05 Kosmetische stiftpräparate WO1999059537A1 (de)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AU38274/99A AU3827499A (en) 1998-05-14 1999-05-05 Cosmetic preparations in the form of a stick
DE59902194T DE59902194D1 (de) 1998-05-14 1999-05-05 Kosmetische stiftpräparate
AT99920851T ATE221366T1 (de) 1998-05-14 1999-05-05 Kosmetische stiftpräparate
EP99920851A EP1076551B1 (de) 1998-05-14 1999-05-05 Kosmetische stiftpräparate

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1998121691 DE19821691A1 (de) 1998-05-14 1998-05-14 Kosmetische Stiftpräparate
DE19821691.2 1998-05-14
DE19832425.1 1998-07-18
DE1998132425 DE19832425A1 (de) 1998-07-18 1998-07-18 Kosmetische Stiftpräparate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO1999059537A1 true WO1999059537A1 (de) 1999-11-25

Family

ID=26046187

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP1999/003068 WO1999059537A1 (de) 1998-05-14 1999-05-05 Kosmetische stiftpräparate

Country Status (8)

Country Link
EP (1) EP1076551B1 (de)
AR (1) AR019550A1 (de)
AT (1) ATE221366T1 (de)
AU (1) AU3827499A (de)
CO (1) CO5050335A1 (de)
DE (1) DE59902194D1 (de)
ES (1) ES2181428T3 (de)
WO (1) WO1999059537A1 (de)

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10005556A1 (de) * 2000-02-09 2001-08-23 Cognis Deutschland Gmbh Hochviskose Mikroemulsionen
WO2003030838A1 (fr) * 2001-10-11 2003-04-17 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques (S.E.P.P.I.C.) Compositions emulsionnantes a base d'alcool gras et d'alkylpolyglycosides
FR2831433A1 (fr) * 2001-10-25 2003-05-02 Oreal Composition topique solide
US6790435B1 (en) 1999-10-01 2004-09-14 Unilever Home & Personal Care Usa Division Of Conopco, Inc. Antiperspirant compositions comprising microemulsions
WO2006012971A1 (de) 2004-07-28 2006-02-09 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Rückstandsarmer deodorant-oder antitranspirant-stift auf basis einer öl-in-wasser-dispersion
FR2882926A1 (fr) * 2005-03-10 2006-09-15 Oreal Kit comprenant une emulsion cosmetique
WO2008155382A2 (de) 2007-06-20 2008-12-24 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetischer stift auf basis einer öl-in-wasser-dispersion/emulsion mit einem hydrogelbildner
WO2008155391A2 (de) 2007-06-20 2008-12-24 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetischer stift auf basis einer verdickten öl-in-wasser-dispersion/emulsion
US8574559B2 (en) 2005-05-11 2013-11-05 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Low-residue deodorant or antiperspirant stick based on an oil-in-water dispersion/emulsion
DE102016000190A1 (de) 2015-07-21 2017-01-26 Beiersdorf Ag Kosmetische Zubereitung enthaltend Polyquaternium-6 und/oder Polyquaternium-16
DE102016204685A1 (de) 2016-03-22 2017-09-28 Beiersdorf Ag Antitranspirantstift in Form einer O/W-Emulsion

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9149662B2 (en) 2007-06-18 2015-10-06 The Procter & Gamble Company Method for making an emulsified antiperspirant product

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0295071A2 (de) * 1987-06-11 1988-12-14 The Procter & Gamble Company Deodorantstäbchen mit geringem Rest-Wachsanteil-Emulsion
US4803195A (en) * 1987-02-20 1989-02-07 Firmenich S.A. Perfume composition with deodorising or antiperspirant action
EP0385763A2 (de) * 1989-03-02 1990-09-05 Richardson-Vicks, Inc. Kosmetische Stifte
DE19602902A1 (de) * 1996-01-27 1997-07-31 Henkel Kgaa Ölhaltige Seifengel-Zubereitung

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4803195A (en) * 1987-02-20 1989-02-07 Firmenich S.A. Perfume composition with deodorising or antiperspirant action
EP0295071A2 (de) * 1987-06-11 1988-12-14 The Procter & Gamble Company Deodorantstäbchen mit geringem Rest-Wachsanteil-Emulsion
EP0385763A2 (de) * 1989-03-02 1990-09-05 Richardson-Vicks, Inc. Kosmetische Stifte
DE19602902A1 (de) * 1996-01-27 1997-07-31 Henkel Kgaa Ölhaltige Seifengel-Zubereitung

Cited By (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6790435B1 (en) 1999-10-01 2004-09-14 Unilever Home & Personal Care Usa Division Of Conopco, Inc. Antiperspirant compositions comprising microemulsions
DE10005556A1 (de) * 2000-02-09 2001-08-23 Cognis Deutschland Gmbh Hochviskose Mikroemulsionen
US7651691B2 (en) 2001-10-11 2010-01-26 Societe d'Exploitation de Produite pour les Industries Chimiques SEPPIC Emulsifying compositions based on fatty alcohol and alkylpolyglycosides
WO2003030838A1 (fr) * 2001-10-11 2003-04-17 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques (S.E.P.P.I.C.) Compositions emulsionnantes a base d'alcool gras et d'alkylpolyglycosides
FR2830774A1 (fr) * 2001-10-11 2003-04-18 Seppic Sa Compositions emulsionnantes a base d'alcool arachidylique et/ou d'alcool behenylique et emulsions les contenant
EP2314350A1 (de) * 2001-10-11 2011-04-27 Société d'Exploitation de Produits pour les Industries Chimiques SEPPIC Emulgierende Zusammensetzung aus Fettalkoholen und Phosphorester diesen Alkoholen
FR2831433A1 (fr) * 2001-10-25 2003-05-02 Oreal Composition topique solide
EP1306074A1 (de) * 2001-10-25 2003-05-02 L'oreal Feste topische Zusammensetzung
US7090860B2 (en) 2001-10-25 2006-08-15 L'oreal Topical composition
WO2006012971A1 (de) 2004-07-28 2006-02-09 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Rückstandsarmer deodorant-oder antitranspirant-stift auf basis einer öl-in-wasser-dispersion
FR2882926A1 (fr) * 2005-03-10 2006-09-15 Oreal Kit comprenant une emulsion cosmetique
US8574559B2 (en) 2005-05-11 2013-11-05 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Low-residue deodorant or antiperspirant stick based on an oil-in-water dispersion/emulsion
DE102008028822A1 (de) 2007-06-20 2009-02-19 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetischer Stift auf Basis einer Öl-in-Wasser-Dispersion/Emulsion mit einem Hydrogelbildner
DE102008028821A1 (de) 2007-06-20 2009-01-29 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetischer Stift auf Basis einer verdickten Öl-in-Wasser-Dispersion/Emulsion
WO2008155391A2 (de) 2007-06-20 2008-12-24 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetischer stift auf basis einer verdickten öl-in-wasser-dispersion/emulsion
WO2008155382A2 (de) 2007-06-20 2008-12-24 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetischer stift auf basis einer öl-in-wasser-dispersion/emulsion mit einem hydrogelbildner
DE102016000190A1 (de) 2015-07-21 2017-01-26 Beiersdorf Ag Kosmetische Zubereitung enthaltend Polyquaternium-6 und/oder Polyquaternium-16
DE102016204685A1 (de) 2016-03-22 2017-09-28 Beiersdorf Ag Antitranspirantstift in Form einer O/W-Emulsion
WO2017162443A1 (de) 2016-03-22 2017-09-28 Beiersdorf Ag Antitranspirantstift in form einer o/w-emulsion
CN108601714A (zh) * 2016-03-22 2018-09-28 拜尔斯道夫股份有限公司 O/w乳剂形式的止汗棒
CN108601714B (zh) * 2016-03-22 2021-10-22 拜尔斯道夫股份有限公司 O/w乳剂形式的止汗棒

Also Published As

Publication number Publication date
EP1076551A1 (de) 2001-02-21
AR019550A1 (es) 2002-02-27
AU3827499A (en) 1999-12-06
ES2181428T3 (es) 2003-02-16
ATE221366T1 (de) 2002-08-15
EP1076551B1 (de) 2002-07-31
DE59902194D1 (de) 2002-09-05
CO5050335A1 (es) 2001-06-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0975320B1 (de) Feste kosmetische zusammensetzung auf basis verfestigter öle und lanosterin
DE69734498T2 (de) Oel-in-wasser emulsion und oel-in-wasser emulgator
DE60007616T2 (de) Kosmetische zusammensetzungen enthaltend vitamin b3
DE69712624T2 (de) Hauttönungsformulierung
DE69600008T2 (de) Säurezusammensetzung basiert auf Lipidvesikeln sowie seiner Anwendung zur topischen Verwendung
DE69618787T2 (de) Topische zusammensetzungen mit verbessertem hautgefühl
DE69500077T2 (de) Kosmetische und dermatologische Zusammensetzung bestehend aus einem öligen Kügelchen und mit lamellaren Flüssigkristallen beschichtete Öl in Wasser Emulsion
DE60115652T2 (de) Kosmetische zusammensetzungen
DE69301166T2 (de) Make-up für die Augen, das eine Wachs-Mikrodispersion enthält
DE60112916T2 (de) Kosmetische zusammensetzungen
DE69700324T2 (de) Kosmetische Zusammensetzung enthaltend ein bestimmtes Kopolymer und Verwendung dieses Kopolymers in der Kosmetik
EP0973484B1 (de) Öl-in-wasser-emulsionen zur wiederherstellung der lamellarität der lipidstruktur geschädigter haut
EP1076551B1 (de) Kosmetische stiftpräparate
DE60116311T2 (de) Schweisshemmende zusammensetzungen
DE60022166T2 (de) Kosmetische Zusammensetzungen enthaltend Vitamin B3
DE69306190T2 (de) Aus einer wässrigen Dispersion von stabilisierten Vesikeln aus amphiphilen nichtionischen Lipiden gebildetes Mittel
EP1161937A2 (de) Kosmetische Stifte
DE19638729B4 (de) Stabile Mehrphasenemulsion vom Typ 01/W/O2, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
EP1178775A1 (de) Antitranspirant-stift
DE19832425A1 (de) Kosmetische Stiftpräparate
EP1183003B1 (de) Mit tensiden umhüllte oder imprägnierte antitranspirant-wirkstoffe
DE69805435T2 (de) Verwendung eines diphenyldimethicongummis gelösst in einem nichtflüchtigen silikon des phenyltrimethicontyps zur herstellung von einem kosmetischen oder pharmazeutischen , insbesondere dermatologischen zusammensetzung die eine fettphase enthält
EP1083861B1 (de) Wasserhaltige kosmetische oder pharmazeutische stifte
DE69813499T2 (de) Zusammensetzung, die eine Kombination von Procystein mit einem Polyol enthält
WO1996032923A2 (de) Antitranspirantien

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AU BR CA CN CZ HU JP MX NO PL SK US

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH CY DE DK ES FI FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE

DFPE Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101)
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1999920851

Country of ref document: EP

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1999920851

Country of ref document: EP

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: CA

WWG Wipo information: grant in national office

Ref document number: 1999920851

Country of ref document: EP