WO1999026592A1 - Splissregenerierende haarbehandlungsmittel - Google Patents

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WO1999026592A1
WO1999026592A1 PCT/EP1998/007188 EP9807188W WO9926592A1 WO 1999026592 A1 WO1999026592 A1 WO 1999026592A1 EP 9807188 W EP9807188 W EP 9807188W WO 9926592 A1 WO9926592 A1 WO 9926592A1
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WO
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hair
split
hair treatment
treatment
formula
Prior art date
Application number
PCT/EP1998/007188
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French (fr)
Inventor
Ullrich Bernecker
Manuela Ehlert
Detlef Hollenberg
Original Assignee
Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
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    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/54—Polymers characterized by specific structures/properties
    • A61K2800/542—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge
    • A61K2800/5426—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge cationic

Definitions

  • the present invention relates to hair treatment compositions which contain a particularly effective combination of active ingredients and can both prevent and repair hair splitting and which furthermore serve to protect keratin fibers from damage caused by heat.
  • Hair splitting is a phenomenon which manifests itself in the porosity of the hair shaft and the splitting of the hair from the tip of the hair.
  • Hair splitting can include due to strong mechanical stress on the hair, e.g. caused by frequent brushing, topping or combing against high combing resistance.
  • High combing resistance in dry hair can be caused by damage to the hair surface, static electricity or stickiness due to residues of hair sprays.
  • the risk of hair splitting can also be increased by weakening the hair structure caused by frequent or improper use of chemical treatment methods, e.g. perm or dyeing.
  • a special problem area is the protection of sensitive or otherwise damaged hair from damage caused by heat. Hair can be exposed to such heat effects, for example, with frequent, intensive blow-drying, the use of drying hoods or with the appropriate use of curling irons.
  • compositions for example conditioning shampoos, are known from DE 43 24 962.
  • the compositions described herein contain 0.5 to 5% by weight of nonionic polymers, 0.25 to 2.5% by weight of cationic polymers, 0.05 to 2.5% by weight of protein hydrolyzates and 0.05 to 1, 5% by weight panthenol.
  • compositions mentioned reduce the split rate of damaged hair, the split-regenerating effect is particularly in the case of products which are rinsed off again after use (the so-called “rinse-off” products), e.g. Shampoos and hair conditioners are not yet satisfactory in every respect.
  • the invention therefore relates to the use of cationic polymers of the formula I.
  • R 1 -H or -CH 3
  • preference is given to using polymers in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent a methyl group, m has the value 2 and X Cl.
  • Another object of the invention are aqueous compositions for the treatment of keratinic fibers, containing conventional cosmetic ingredients, characterized in that as active ingredients which reduce and reduce split ends
  • R 1 -H or -CH 3
  • R 2 , R 3 and R 4 are selected independently of one another C M alkyl, alkenyl or hydroxyalkyl groups
  • m 1, 2, 3 or 4
  • n is a natural number and X is any number.
  • the agents according to the invention serve to treat keratin fibers such as wool and in particular human or animal hair and are not subject to any further restrictions with regard to the type of agent.
  • hair treatment agents are preferred.
  • the inventive preparations are particularly suitable as hair care products such as hair lotions, hair treatments, hair balms, etc., which remain on the hair without further rinsing (so-called “leave-on” products such as, for example, hair setting agents, hairdressing aids and hair treatment products)
  • the invention therefore relates to a process for the treatment of human or animal hair, in which an agent according to the invention is applied to the hair and left there until the next hair treatment, in particular shampooing, but it is also possible to formulate products which after a certain exposure time (usually approx.
  • the cationic polymer of the formula I (see above) used for the prevention and treatment of hair split and used as component a) in the agents according to the invention is an N, N, N-trimethyl-2 [(methyl-1-oxo-2- propenyl) oxy] - ethaniminium chloride homopolymer of the empirical formula (C 9 H ls NO 2 "Cl) x , which according to INCI (International Nomenclature Cosmetic Ingredient) is called Polyquaternium-37.
  • a 50% by weight is commercially available Solution of the homopolymer under the names Salcare ® SC95 and Salcare ® SC96 (Allied Colloids GmbH, Hamburg).
  • the cationic polymer is generally used in amounts of 0.2 to 5% by weight, based in each case on the total composition, in the compositions according to the invention.
  • Preferred agents contain the cationic polymer in amounts of 0.2 to 4% by weight, preferably 0.5 to 2% by weight and in particular 0.75 to 1.5% by weight.
  • the agents according to the invention contain one or more substances from the group of vitamins or their precursors as the second active ingredient.
  • vitamins B 3 , B 6 and B 12 include vitamins B 3 , B 6 and B 12 , their provitamins, vitamin C, vitamin E and biotin, menthol and substances from the sub-group of panthenol and its derivatives.
  • Preferred hair treatment compositions contain, as substance (s) from the group of vitamins or their precursors, one or more substances from the subgroup of panthenol and its derivatives.
  • panthenol is the free, international short term. for ( ⁇ ) -2,4-dihydroxy-N- (3-hydroxypropyl) -3,3-dimethylbutyramide.
  • the optically active D - (+) - Fo.rm of panthenol is often referred to internationally as dexpanthenol, occasionally used synonyms such as pantothenol and the like.
  • Pantothenyl alcohol can affect both Get shapes. Panthenol and its derivatives are derived from the general formula II:
  • R stands for -CH 2 -OH
  • Panthenol which can be used in the present invention include in particular, pantothenic acid, calcium pantothenate, pantothenyl ethyl ether, Panthenylhydroxypropylsteardimoniumchlorid (Panthequat ®, Innovachem) Pantetheine and panthenyl triacetate.
  • Analog derivatives such as pantothenyl propyl ether, pantothenyl butyl ether and further branched or linear, saturated or unsaturated homologs can of course also be used.
  • pantothenic acid the possible counterions of which are not only limited to calcium, but also include all physiologically compatible metal cations such as, for example, the alkali and alkaline earth metals, in particular magnesium, sodium or potassium.
  • Cationically modified panthenols such as the above panthequat are known, for example, from PCT publication WO 92/13829, to which reference is expressly made here.
  • the panthenol or its derivatives are generally used in the agents according to the invention in amounts of OJ to 5% by weight.
  • Preferred agents contain panthenol or its derivatives in amounts of 0.2 to 4% by weight, preferably 0.5 to 2.5% by weight and in particular 1.0 to 2.0% by weight, in each case based on the entire mean.
  • the agents according to the invention can contain further customary cosmetic ingredients. It is particularly preferred here that the agents contain one or more substances from the group of polyethylene and polypropylene glycols and their derivatives. From a process engineering point of view, it can be advantageous here to pre-dissolve component a) and / or component b) in such substances and then to prepare the finished agent with water or an aqueous solution of further active ingredients and auxiliaries.
  • the content of the agents according to the invention of substances from the group of polyethylene and polypropylene glycols and their derivatives is generally 0.2 to 8% by weight, preferably 0.5 to 5% by weight and in particular 1.0 to 2%, 5% by weight.
  • R 5 for a hydrogen atom (polyethylene glycol) or for a methyl group (polypropylene glycol) and kf. values between 2 and 30, derivatives of these compounds can also be used.
  • derivatives ethers and esters of polyethylene and polypropylene glycols in particular are preferred, the corresponding derivatives of polypropylene glycol being particularly preferred.
  • Particularly preferred ethers or esters of polypropylene glycol in the context of the present invention are the polypropylene glycol (tridecanol-6 EO) ester and a polypropylene glycol diester of saturated C g . 10 -Fatty acids of vegetable or animal origin.
  • the polypropylene glycol (tridecanol-6 EO) ester (INCI name: PPG-1 Trideceth-6) can be described by the formula IV
  • x has an average value of 1 and y has an average value of 6.
  • the polypropylene-glycol-diester of saturated C 8 . ] 0 -fatty acids of plant or animal origin (INCI name: propylene glycol dicaprilat dicaprate) is also referred to as pre-fatty acid propylene glycol ester according to DAB 10 and is available, for example, under the names Edenor ® PEV-85 or Rilanit ® -PC. Since the compounds mentioned are technical mixtures, the values for x and y (degrees of polymerization) are statistical averages, which can fluctuate in individual cases.
  • sugars in particular mono- and disaccharides, can be present as known water-soluble active substances which reduce hair splitting.
  • Suitable monosaccharides are e.g. Glucose, fnictose, mannose, but also deoxy sugar such as Fucose or rhamnose.
  • Suitable disaccharides are e.g. Sucrose, cellobiose, lactose or maltose.
  • Another known, water-soluble, hair-splitting active ingredient is polyvinylpyrrolidone.
  • the pH of the preparations according to the invention can generally be between 2-11, the person skilled in the art knowing the preferred pH ranges for the different agents.
  • the pH of the agents according to the invention provided they are hair care agents, is preferably between 2 and 7, with values from 3 to 5 being particularly preferred.
  • Virtually any acid that can be used for cosmetic purposes can be used to adjust this pH.
  • Food acids are usually used.
  • Edible acids are understood to mean those acids that are ingested as part of normal food intake and have positive effects on the human organism. Examples of edible acids are acetic acid, lactic acid, tartaric acid, citric acid, malic acid, ascorbic acid and gluconic acid. Within the scope of the invention, the use of citric acid and lactic acid is particularly preferred.
  • Hair dyes are preferably formulated in a pH range of about 7 to 11.
  • zwitterionic surfactants such as betaines and 2-alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazolines.
  • ampholytic surfactants such as, for example, N-alkylglycines, N-alkylpropionic acids, N-alkylaminobutyric acids, N-alkyliminodipropionic acids, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycines, N-alkyltaurines, N-alkylsarcosines, 2-alkylaminopropionic acids and alkylaminoacetic acids.
  • non-ionic surfactants such as, for example, 2 to 30 moles of ethylene oxide and / or 0 to 5 moles of propylene oxide, to linear fatty alcohols with 8 to 22 carbon atoms, to fatty acids with 12 to 22 carbon atoms and to alkylphenols with 8 to 15 carbon atoms Atoms in the alkyl group, C 12 . 22 fatty acid monoesters and diesters of appendix products of 1 to 30 moles of ethylene oxide with glycerol, C g .
  • alkyl mono- and oligoglycosides and their ethoxylated analogues as well as addition products of 5 to 60 moles of ethylene oxide with castor oil and hardened castor oil, cationic surfactants such as quaternary ammonium compounds with 1-2 C 12 . 18 alkyl chains and 2 - 3 Pyridinium and imidazolinium salts, alkylamidoamines and also the so-called esterquats such as the methyl-hydroxyalkyl-dialkoyloxyalkyl-ammonium methosulfates sold under the trademark Stepantex ® (Stepan) and as Dehyquart ® AU 46 (Henkel).
  • Stepantex ® Steppan
  • Dehyquart ® AU 46 Henkel
  • .Anionic, zwitterionic, amphoteric and nonionic polymers such as vinyl acetate / crotonic acid copolymers, polydimethylsiloxanes, vinylpyrrolidone / vinyl acrylate copolymers, vinyl acetate / butyl maleate / isoboiiyl-acrylate lat copolymers, methyl vinyl ether and polyolefin polymers and non-olefinic polymers with non-acidic anhydrides , Polyurethane thickener, acrylic-amidopropyl-trimethylammonium chloride, acrylate copolymers, octylacrylamide / methyl methacrylate / tert-butylaminoethyl methacrylate / 2-hydroxypropyl methacrylate copolymers, polyvinylpyrrolidone, vinylpyr ⁇ olidone / vinyl acetate copolymers, Vinylpyrrolidone / Dimethylamin
  • Thickeners such as agar agar, guar gum, alginates, xanthan gum, gelatin, pectins, hydroxyethyl cellulose and polyacrylamides and their copolymers, structurants such as maleic acid, mono-, di- and oligosaccharides, perfume oils, dimethyl isosorbide and cyclodextrins,
  • Solubilizers such as ethanol, isopropanol, ethylene glycol, propylene glycol, glycerin and diethylene glycol, dyes for coloring the agent,
  • Anti-dandruff active ingredients such as piroctone olamine, zinc omadine and climbazole, other substances for adjusting the pH, animal and vegetable protein hydrolyzates, in particular elastin, collagen, keratin, milk protein, soy protein, almond protein and wheat protein hydrolysates, and their fatty acid condensation products and quaternized derivatives, plant and honey extracts, such as in particular extracts from oak bark, nettle, witch hazel, hops, chamomile, burdock root, horsetail, linden flowers, almond, aloe vera, coconut, mango, apricot, lime, wheat, kiwi, melon, orange, Grapefruit, sage, rosemary, birch, cuckoo flower, quendel, yarrow, heels, meristem, ginseng and ginger root,
  • other substances for adjusting the pH, animal and vegetable protein hydrolyzates in particular elastin, collagen, keratin, milk protein, soy protein, almond protein and wheat protein hydroly
  • active ingredients such as ceramides, allantoin, pyi-tolidonecarboxylic acids and bisabolol, light stabilizers, consistency enhancers such as sugar esters, polyol esters or polyol alkyl ethers, Fats and waxes such as walrus, beeswax, montan wax and paraffins. Fatty acid alkanolamides,
  • Swelling and penetration substances such as glycerol, propylene glycol monoethyl ether, carbonates, hydrogen carbonates, guanidines, ureas and primary, secondary and tertiary phosphates,
  • Opacifiers such as latex, styrene / PVP and styrene / acrylamide copolymers, pearlescent agents such as ethylene glycol mono- and distearate and PEG-3 distearate, complexing agents such as EDTA, NTA, ß-alanine diacetic acid and phosphonic acids, reducing agents such as thioglycolic acid and their derivatives, thiolactic acid , Cytamine, thio malic acid and ⁇ -mercaptoethanesulfonic acid, oxidizing agents such as hydrogen peroxide, potassium bromate and sodium bromate, blowing agents such as propane-butane mixtures, N 2 O, dimethyl ether, CO 2 , N 2 and air and
  • Antioxidants direct synthetic and natural dyes, oxidation dye precursors (couplers and developers),
  • Example E contains the cationic polymer and D-panthenol, while comparative examples VI and V2 each contain only one component of this combination.
  • Table 1 Composition of hair treatments [% by weight]
  • Salcare ® SC96 is a 50% dispersion of polyquaternium-37 in propylene glycol dicaprilat dicaprat and PPG-1 Trideceth-6 (Allied Colloids GmbH, Hamburg)

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von speziellen kationischen Polymeren zum Schutz vor und zur Behandlung von Haarspliß sowie Mittel, die diese kationischen Polymere sowie einen oder mehrere Stoffe aus der Gruppe der Vitamine oder deren Vorläufer, insbesondere aus der Untergruppe des Panthenols und seiner Derivate enthalten. Erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel führen dabei an gesplißtem Haar zu deutlichen repair-Effekten und schützen das Haar vor Schäden durch Hitzeeinwirkung.

Description

Splißregenerierende Haarbehandlungsmittel
Die vorliegende Erfindung betrifft Haarbehandlungsmittel, die eine besonders wirksame Kombination von Wirkstoffen enthalten und den Haarspliß sowohl verhindern als auch reparieren können und die weiterhin dem Schutz von keratinischen Fasern vor Schäden durch Hitzeeinwirkung dienen.
Haarspliß ist eine Erscheinung, die sich in einem Poröswerden des Haarschaftes und einer Aufspaltung des Haars von der Haarspitze her manifestiert. Haarspliß kann u.a. durch starke mechanische Beanspruchung des Haars, z.B. durch häufiges Bürsten, Toupieren oder Kämmen gegen hohen Kämmwiderstand verursacht werden. Ursache für hohen Kämmwiderstand bei trockenem Haar kann Schädigung der Haaroberfläche, statische Aufladung oder Klebrigkeit infolge von Rückständen von Haarsprays sein. Die Gefahr von Haarspliß kann auch durch eine Schwächung der Haarstrulctur erhöht werden, die durch häufige oder unsachgemäße Anwendung chemischer Behandlungsverfahren, z.B. beim Dauerwellen oder Färben, verursacht sein kann.
Ein spezielles Problemfeld besteht dabei zusätzlich im Schutz insbesondere von empfindlichen oder anderweitig vorgeschädigten Haaren vor Schäden durch Hitzeeinwirkung. Solchen Hitzeeinwirkungen können Haare beispielsweise beim häufigen, intensiven Fönen, der Benutzung von Trockenhauben oder bei entsprechender Nutzung von Lockenstäben ausgesetzt sein.
Um den Zeit- und .Arbeitsaufwand für den
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nicht durch Foπnulierung spezieller, zusätzlich anzuwendender Mittel .zu erhöhen, konzentriert man die Entwicklung auf möglichst neue Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen, die die gewünschte Wirkung im Rahmen der ohneMn angewendeten Mittel entfalten. Es hat daher nicht an Versuchen gefehlt, einerseits Zubereitungen bereitzustellen, die bei ihrer Anwendung den Haarspliß vermindern und andererseits durch Haarspliß geschädigtes Haar mit Hilfe geeigneter Zubereitungen .zu regenerieren, das heißt, den weiteren Fortschritt des Haarsplisses aufzuhalten und das gesplißte Haar .zu sanieren sowie Haare vor Schädigung durch Hitzeeinwirkung zu schützen.
Aus der DE 37 11 841 sind haarregenerierende Zubereitungen bekannt, die als wasserlösliche Wirkstoffe zur Verringerung des Haarsplisses z.B. Panthenol oder Glucose, gegebenenfalls in Kombination mit Polyvinylpyrrolidon enthalten.
Hair-care-Kompositionen, beispielsweise Konditioniershampoos, sind aus der DE 43 24 962 bekannt. Die hierin beschriebenen Zusammensetzungen enthalten 0,5 bis 5 Gew.-% nichtionischer Polymere, 0,25 bis 2,5 Gew.-% kationischer Polymere, 0,05 bis 2,5 Gew.-% Proteinhydrolysate sowie 0,05 bis 1,5 Gew.-% Panthenol.
Die genannten Zusammensetzungen verringern zwar die Splißrate geschädigter Haare, die splißregenerierende Wirkung ist jedoch insbesondere bei Produkten, die nach der .Anwendung wieder vom Haar abgespült werden (den sogenannten „rinse-off ' -Produkten) wie z.B. Shampoos und Haarspülungen noch nicht in jeder Hinsicht befriedigend.
Es bestand daher die Aufgabe, Haarbehandlungsmittel in Bezug auf den splißheilenden Effekt deutlich zu verbessern. Hierbei sollten einerseits Wirkstoffe gefunden werden, die vor Haarspliß vorbeugen und diesen regenerieren, andererseits sollten Mittel bereitgestellt werden, die splißvermindernde und splißreparierende Wirkstoffe enthalten. Diese Aufgaben werden durch die erfindungsgemäßen, splißregenerierenden Haarbehandlungsmittel gelöst.
Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung von kationischen Polymeren der Formel I R1
[-CH2-C-]n X"
CO
O-(CH2)mN ++"RD 2'*RD 3J*RD4
in der R1 = -H oder -CH3, R2, R3 und R4 unanbhängig voneinander ausgewählt sind aus CM-Alkyl-, -Alkenyl- oder -Hydroxyalkylgruppen, m = 1, 2, 3 oder 4, n eine natürliche Zahl und X ein beliebiges ^^nion ist, zur Vorbeugung vor und Behandlung von Haarspliß sowie zum Schutz von keratinischen Fasern vor Schäden durch Hitzeeinwirkung. Bevorzugt werden erfindungsgemäß Polymere verwendet, in denen R1, R2, R3 und R4 für eine Methylgruppe stehen, m den Wert 2 hat und X = Cl gilt.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind wäßrige Mittel zur Behandlung keratinischer Fasern, enthaltend übliche kosmetische Bestandteile, dadurch gekennzeichnet, daß als splißvermindernde und splißreparierende Wirkstoffe
a) 0,2 bis 5 Gew.-% eines kationischen Polymers der Formel I
R1
I [-CH2-C-]n X" I
I C=O
O-(CH2)mN+R2R3R4
in der R1 = -H oder -CH3, R2, R3 und R4 unanbhängig voneinander ausgewählt sind aus CM-Alkyl-, -Alkenyl- oder -Hydroxyalkylgruppen, m = 1, 2, 3 oder 4, n eine natürliche Zahl und X ein beliebiges . nion ist
b) OJ bis 5 Gew.-% eines oder mehrerer Stoffe aus der Gruppe der Vitamine oder deren Vorläufer,
jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, in den Mitteln enthalten sind.
Auch bei den erfindungsgemäßen Mitteln sind Mittel bevor.zugt, in denen als kationische Polymere der Formel I solche Polymere eingesetzt werden, bei denen R1, R2, R3 und R4 für eine Methylgruppe stehen, m den Wert 2 hat und X = Cl gilt.
Die eifmdungsgemäßen Mittel dienen der Behandlung keratinischer Fasern wie Wolle und insbesondere menschlichen oder tierischen Haaren und unterliegen hinsichtlich der .Art des Mittels keinerlei weiteren Beschränkungen. Bevorzugt sind aber Haarbehandlungsmittel. Innerhalb der Gruppe der Haarbehandlungsmittel sind die erfinderischen Zubereitungen insbesondere geeignet als Haarpflegeprodukte wie Haarwässer, Haarkuren, Haarbalsame etc., die ohne weiteres Spülen auf dem Haar verbleiben (sogenannte „leave-on"-Produkte wie z.B. Haarfestiger, Frisierhilfsmittel und Haarkurprodukte). Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Behandlung von menschlichen oder tierischen Haaren, bei dem ein erfindungsgemäßes Mittel auf das Haar aufgebracht und dort bis zur nächsten Haarbehandlung, insbesondere Haarwäsche, belassen wird. Es können aber auch Produkte formuliert werden, die nach einer gewissen Einwirkzeit (üblicherweise ca. 30 Sekunden bis ca. 30 Minuten) wieder aus dem Haar ausgespült werden (sogenannte „rinse-off ' -Produkte wie z.B. Shampoos, Haarnachspülmittel, Kuren, Conditioner, Dauerwell-Fixiermittel oder Oxidationshaarfarbemittel). Gegenstand der Erfindung ist daher auch ein Verfallren zur Behandlung von Haaren, bei dem eine erfindungsgemäße Zubereitung auf das Haar aufgebracht und nach einer Einwirl zeit wieder ausgespült wird. Wirkstoffe im Sinne der Erfindung sind solche Stoffe, die einen kosmetischen Effekt auf der keratinischen Faser, insbesondere dem menschlichen Haar, bewirken. Ausdrücklich keine Wirkstoffe sind Farbstoffe, die lediglich der .Anfärbung der Zubereitung dienen, sowie Komponenten, die die Zubereitung vor Zersetzung auf mikrobiologischem Wege (Konservierungsmittel) schützen.
Das erfindungsgemäß zur Vorbeugung vor und Behandlung von Haarspliß verwendete und in den erfindungsgemäßen Mitteln als Komponente a) eingesetzte kationische Polymer der Formel I (siehe oben) ist ein N,N,N-Trimethyl-2[(methyl-l-oxo-2-propenyl)oxy]- Ethaniminiumchlorid-Homopolymer der empirischen Formel (C9HlsNO2 " Cl)x, das nach INCI (International Nomenclature Cosmetic Ingredient) als Polyquaternium-37 bezeichnet wird. Im Handel erhältlich ist beispielsweise eine 50 Gew.-%ige Lösung des Homopolymers unter den Bezeichnungen Salcare® SC95 und Salcare® SC96 (Allied Colloids GmbH, Hamburg).
Das kationische Polymer wird generell in Mengen von 0,2 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzt. Bevorzugte Mittel enthalten das kationische Polymer in Mengen von 0,2 bis 4 Gew.-%, vor.zugsweise von 0,5 bis 2 Gew.-% und insbesondere von 0,75 bis 1,5 Gew.-%.
Als zweiten Wirkstoff enthalten die erfindungsgemäßen Mittel einen oder mehrere Stoffe aus der Gruppe der Vitamine oder deren Vorläufer. Beispiele hierfür sind insbesondere die Vitamine B3, B6 und B12, deren Provitamine, Vitamin C, Vitamin E und Biotin, Menthol und Stoffe aus der Untergruppe des Panthenols und seiner Derivate.
Bevorzugte Haarbehandlungsmittel enthalten als Stoff(e) aus der Gruppe der Vitamine oder deren Vorläufer einen oder mehrere Stoffe aus der Untergruppe des Panthenols und seiner Derivate. Der Begriff Panthenol ist dabei die freie, internat. Kurzbez. für (±)-2,4- Dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-dimethylbutyramid. Die optisch aktive D-(+)-Fo.rm des Panthenols wird international häufig als Dexpanthenol bezeichnet, gelegentlich verwendete Synonyme wie Pantothenol u. Pantothenylalkohol können sich auf beide Formen beziehen. Das Panthenol und seine Derivate leiten sich von der allgemeinen Formel II ab:
H O
HO-CH2-C(CH3)2-C-C-NH-CH2-CH2-R II
OH
in der der Rest R variiert. In der Formel des Panthenols steht R für -CH2-OH, die Pantothensäure wird durch R = -COOH beschrieben. Beim Pantethein ist der Rest R ein substituiertes Carbonsäureamid: R = -CONH-CH2-CH2-SH.
Panthenolderivate, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden können umfassen insbesondere Pantothensäure, Calciumpantothenat, Pantothenylethylether, Panthenylhydroxypropylsteardimoniumchlorid (Panthequat®, Innovachem), Pantetheine und Panthenyltriacetat. Selbstverständlich sind analoge Derivate wie beispielsweise Pantothenylpropylether, Pantothenylbutylether sowie weitere verzweigte oder lineare, gesättigte oder ungesättigte Homologe ebenso einsetzbar. Desgleichen gilt .für die Salze der Pantothensäure, deren mögliche Gegenionen nicht nur auf Calcium beschränkt sind, sondern ebenso alle physiologisch verträglichen Metallkationen wie beispielsweise die Alkali- und Erdalkalimetalle, insbesondere Magnesium, Natrium oder Kalium, umfassen. Kationisch modifizierte Panthenole wie das o.g. Panthequat sind beispielsweise aus der PCT-Offenlegungsschrift WO 92/13829 bekannt, auf die hier ausdrücklich Bezug genommen wird.
Das Panthenol bzw. seine Derivate werden in den erfindungsgemäßen Mitteln allgemein in Mengen von OJ bis 5 Gew.-% eingesetzt. Bevorzugte Mittel enthalten Panthenol bzw. dessen Derivate in Mengen von 0,2 bis 4 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 2,5 Gew.-% und insbesondere 1,0 bis 2,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel. Neben den Komponenten a) und b) können die erfindungsgemäßen Mittel weitere übliche kosmetische Bestandteile enthalten. Hierbei ist es insbesondere bevorzugt, daß die Mittel einen oder mehrere Stoffe aus der Gruppe der Polyethylen- und Polypropylenglycole und ihrer Derivate enthalten. Hierbei kann es aus verfahrenstechnischer Sicht von Vorteil sein, die Komponente a) und/oder die Komponente b) in solchen Stoffen vorzulösen und danach mit Wasser oder einer wäßrigen Lösung weiterer Wirk- und Hilfsstoffe zum fertigen Mittel aufzubereiten.
Der Gehalt der erfindungsgemäßen Mittel an Stoffen aus der Gruppe der Polyethylen- und Polypropylenglycole und ihrer Derivate beträgt in der Regel 0,2 bis 8 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.-% und insbesondere 1,0 bis 2,5 Gew.-%.
Neben den reinen Polyethylen- b.zw. Polypropylengylcolen, die der allgemeinen Formel III genügen,
H-(O-CH2-CH)k-OH III
R5
in der R5 für ein Wasserstoffatom (Polyethylenglycol) b.zw. für eine Methylgruppe (Polypropylengylcol) und k f .ür Werte zwischen 2 und 30 steht, können auch Derivate dieser Verbindungen eingesetzt werden. Unter den Derivaten sind insbesondere Ether und Ester von Polyethylen- und Polypropylenglycolen bevor.zugt, wobei die entsprechenden Derivate des Polypropylenglycols besonders bevorzugt sind.
Besonders bevorzugte Ether bzw. Ester des Polypropylenglycols sind im Rahmen der vorliegenden Erfindung der Polypropylenglycol-(tridecanol-6 EO)-ester sowie ein Polypropylengylcol-Diester von gesättigten Cg.10-Fettsäuren pflanzlichen oder tierischen Ursprungs. Der Polypropylenglycol-(tridecanol-6 EO)-ester (INCI-Name: PPG-1 Trideceth-6) kann durch die Formel IV beschrieben werden,
CH3(CH2)πCH2(O-CH-CH2)x(OCH2CH2)yOH IV
Figure imgf000010_0001
in der x einen durchschnittlichen Wert von 1 und y einen durchschnittlichen Wert von 6 aufweist. Der Polypropylengylcol-Diester von gesättigten C8.]0-Fettsäuren pflanzlichen oder tierischen Ursprungs (INCI-Name: Propylenglycol Dicaprilat Dicaprat) wird nach DAB 10 auch als Vorlauffettsäurepropylenglycolester bezeichnet und ist beispielsweise unter den Namen Edenor® PEV-85 bzw. Rilanit®-PC erhältlich. Da es sich bei den genannten Verbindungen um technische Gemische handelt, sind die Werte für x bzw. y (Polymerisationsgrade) statistische Mittelwerte, die im Einzelfall schwanken können.
Weitere Inhaltsstoffe, die in den erfindungsgemäßen Mitteln enthalten sein können, sind beispielsweise weitere wasserlösliche splißvermindernde Wirkstoffe. Als bekannte wasserlösliche h-aarsplißvermindernde Wirkstoffe können Zucker, insbesondere Mono- und Disaccharide enthalten sein. Geeignete Monosaccharide sind z.B. Glucose, Fnictose, Mannose, aber auch Desoxyzucker wie z.B. Fucose oder Rhamnose. Geeignete Disaccharide sind z.B. Saccharose, Cellobiose, Lactose oder Maltose. Ein weiterer bekannter, im Wasser löslicher, haarsplißvermindernder Wirkstoff ist das Polyvinylpyrrolidon.
Der pH- Wert der erfindungsgemäßen Zubereitungen kann prirmpiell -zwischen 2 - 11 liegen, wobei der Fachmann die bevorzugten pH-Bereiche für die unterschiedlichen Mittel kennt. Der pH- Wert der erfindungsgemäßen Mittel, sofern es sich um Haarpflegemittel handelt, liegt bevor.zugt zwischen 2 und 7, wobei Werte von 3 bis 5 besonders bevorzugt sind. Zur Einstellung dieses pH- Wertes kann praktisch jede für kosmetische Zwecke verwendbare Säure verwendet werden. Üblicherweise werden Genußsäuren verwendet. Unter Genußsäuren werden solche Säuren verstanden, die im Rahmen der üblichen Nahrungsaufnahme aufgenommen werden und positive Auswirkungen auf den menschlichen Organismus haben. Genußsäuren sind beispielsweise Essigsäure, Milchsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Äpfelsäure, Ascorbinsäure und Gluconsäure. Im Rahmen der Erfindung ist die Ver- wendung von Zitronensäure und Milchsäure besonders bevorzugt. Haarfärbemittel werden bevor.zugt in einem pH-Bereich von etwa 7 bis 11 formuliert.
Weitere übliche Bestandteile der erfindungsgemäßen Zubereitungen können sein: zwitterionische Tenside wie beispielsweise Betaine und 2-Alkyl-3-carboxymethyl-3- hydroxyethyl-imidazoline. ampholytische Tenside, wie beispielsweise N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkyl- amidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren. nichtionische Tenside wie beispielsweise ^ nlagenmgsprodul te von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C- Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe, C12.22 -Fettsäuremono- und -diester von Anlage.rungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin, Cg.22-Alkylmono- und -oligoglycoside und deren ethoxylierte Analoga sowie Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes .Rizinusöl, kationische Tenside wie quartäre Ammoniumverbindungen mit 1-2 C12.18-Alkylketten und 2 - 3
Figure imgf000011_0001
Pyridinium- und Imidazoliniumsalze, Alkylamidoamine sowie die sogenannten Esterquats wie die unter dem Warenzeichen Stepantex® (Stepan) und als Dehyquart® AU 46 (Henkel) vertriebenen Methyl-hydroxyalkyl- dialkoyloxyalkyl-ammoniummethosulfate.
.Anionische, zwitterionische, amphotere und nichtionische Polymere wie beispielsweise Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymere, Polydimethylsiloxane, VinylpyrrolidonNinylacrylat-Copolymere, Ninylacetat/Butylmaleat/Isoboπiyl-acry- lat-Copolymere, Methylvinylether/Maleinsäureanhydrid-Copolymere und deren Ester, unvernetzte und mit Polyolen vernetzte Polyacrylsäuren, Polyurethan-Verdicker, Acryl-amidopropyl-trimethylammoniumchlorid Acrylat-Copolymere, Octylacryl- amid/Methyl-methacrylat/tert.Butylaminoethylmethacrylat/2-Hydroxypropylmeth- acrylat-Copolymere, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrτolidon/Vinylacetat-Copolymere, Vinylpyrrolidon/Dimethylaminoethylmethacryla Ninylcaprolactam-Terpolymere sowie gegebenfalls derivatisierte Celluloseether. symmetrische und unsymmetrische, lineare und verzweigte Dialkylether mit insgesamt zwischen 12 bis 36 C-Atomen, insbesondere 12 bis 24 C-Atomen, beispielsweise Di- n-octylether, Di-n-decylether, Di-n-nonylether, Di-n-undecylether und Di-n-dodecy- lether, n-Hexyl-n-octylether, n-Octyl-n-decylether, n-Decyl-n-undecylether, n-Unde- cyl-n-dodecylether und n-Hexyl-n-Undecylether sowie Di-tert-butylether, Di-iso-pen- tylether, Di-3-ethyldecy lether, tert.-Butyl-n-octy lether, iso-Pentyl-n-octylether und 2- Methyl-pentyl-n-octylether, quartemierte
Figure imgf000012_0001
wie Methyl- l-alkylamidoethyl-2-alkylimidazolinium-methosulfat Entschäumer wie Silikone,
Verdickungsmittel wie Agar-Agar, Guar-Gum, Alginate, Xanthan-Gum, Gelatine, Pektine, Hydroxyethylcellulose sowie Polyacrylamide und deren Copolymere, Strukturanten wie Maleinsäure, Mono-, Di- und Oligosaccharide, Parfümöle, Dimethylisosorbid und Cyclodextrine,
Lösungsvermittler, wie Ethanol, Isopropanol, Ethylenglykol, Propylenglykol, Glyce- rin und Diethylenglykol, Farbstoffe zum Anfärben des Mittels,
Antischuppenwirkstoffe wie Piroctone Olamine, Zink Omadine und Climbazol, weitere Substanzen zur Einstellung des pH- Wertes, tierische und pflanzliche Proteinhydrolysate, insbesondere Elastin-, Kollagen-, Kera- tin-, Milcheiweiß-, Sojaprotein-, Mandelprotein- und Weizenproteinhydrolysate, sowie deren Fettsäurekondensationsprodukte und quaternierte Derivate, Pflanzen- und Honigextrakte, wie insbesondere Extrakte aus Eichenrinden, Brennessel, Hamamelis, Hopfen, Kamille, Klettenwurzel, Schachtelhalm, Lindenblüten, Mandel, Aloe Vera, Kokosnuß, Mango, Aprikose, Limone, Weizen, Kiwi, Melone, Orange, Grapefruit, Salbei, Rosmarin, Birke, Wiesenschaumkraut, Quendel, Schafgarbe, Hauhechel, Meristem, Ginseng und Ingwerwurzel,
Weitere Wirkstoffe wie Ceramide, Allantoin, PyiTolidoncarbonsäuren, und Bisabolol, Lichtschutzmittel, Konsistenzgeber wie Zuckerester, Polyolester oder Polyolalkylether, Fette und Wachse, wie Walrat, Bienenwachs, Montanwachs und Paraffine. Fettsäurealkanolamide,
Quell- und Penetrationsstoffe wie Glycerin, Propylenglykolmonoethylether, Carbo- nate, Hydrogencarbonate, Guanidine, Harnstoffe sowie primäre, sekundäre und tertiäre Phosphate,
Trübungsmittel wie Latex, Styrol/PVP- und Styrol/Acrylamid-Copolymere, Perlglanzmittel wie Ethylenglykolmono- und -distearat sowie PEG-3-distearat, Komplexbildner wie EDTA, NTA, ß-Alanindiessigsäure und Phosphonsäuren, Reduktionsmittel wie z.B. Thioglykolsäure und deren Derivate, Thiomilchsäure, Cy- steamin, Thioäpfelsäure und α-Mercaptoethansulfonsäure, Oxidationsmittel wie Wasserstoffperoxid, Kaliumbromat und Natriumbromat, Treibmittel wie Propan-Butan-Gemische, N2O, Dimethylether, CO2, N2 und Luft sowie
Antioxidantien. direktziehende synthetische und natürliche Farbstoffe, Oxidationsfarbstoffvorprodukte (Kuppler und Entwickler),
Bezüglich weiterer Bestandteile sowie Mengenbereiche für die einzelnen Inhaltsstoffe wird auf die dem Fachmann bekannten Handbücher, z.B. K. Schrader, Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika, 2. Auflage, Hüthig Buch Verlag, Heidelberg, 1989, verwiesen.
Beispiele
Prüfung des Spliß-Repair-Effektes
Bündel von Haaren (20 Stück), die durch mechanische und elektrostatische Vorbehandlung (trockenes Kämmen) in hohem Maße gesplißt waren, wurden 5 Minuten in eine 12,5%ige Natriumlaurylethersulfatlösung getaucht, mit Wasser ausgespült mit Haarkuren (Zusammensetzung gemäß Tabelle 1) behandelt (5minütiges Eintauchen), ausgespült und getrocknet (Umlufttrockenschrank, 30 Minuten, 60°C). Das erfindungsgemäße Beispiel E enthält dabei das kationische Polymer und D-Panthenol, während die Vergleichsbeispiele VI und V2 jeweils nur einen Bestandteil dieser Kombination enthalten.
Tabelle 1: Zusammenset.zung der Haarkuren [Gew.-%]
Figure imgf000014_0001
Salcare® SC96 ist eine 50%ige Dispersion von Polyquaternium-37 in Propylenglycol Dicaprilat Dicaprat und PPG-1 Trideceth-6 (Allied Colloids GmbH, Hamburg)
In einer doppelten Dreifachbestimmung wurden jeweils 20 Haare je dreimal mit den Haarkuren VI, V2 und E behandelt, wobei die Haarbündel vor jeder Behandlung mit einer 12%igen Natriumlaurylethersulfatlösung gespült wurden. Die Splißrate wurde vor der Behandlung (S0) und nach der Behandlung (Sb) durch Auszählen bestimmt. Die Ergebnisse dieses Test zeigt Tabelle 2, die prozentuale Häufigkeit gesplißter Haare (S = Sb/S0) ist in Tabelle 3 angegeben. Tabelle 2: Doppelte Dreifachbestimmung an 20 Haaren [gesplißte Haare]
Figure imgf000015_0001
Tabelle 3: Splißrate S [%]
Figure imgf000015_0002
Die in Tabelle 3 angegebenen Splißraten zeigen die Schädigung der Haare (S = Sb/S0), die nach der mathematischen Beziehung
R= $o ~ h 100[%] = 100 - S[%]
direkt mit dem Wert R, der sogenannten Repair- Wirkung, veri nüpft ist. Da reines Wasser nach der hier verwendeten experimentellen Methode eine Repair- Wirkung von R = 30 % aufweist, wurde die Spliß-Repair- Wirkung der Versuchsprodukte wie folgt korrigiert 70
Die erhaltenen Spliß-Repair- Werte R^, sind in der Tabelle 4 angegeben.
Tabelle 4: Spliß-Repair- Werte [%]
Figure imgf000016_0001
Während also eine reine Lösung von D-Panthenol Haarspliß weniger gut repariert als Wasser, führt die Verwendung von kationischen Polymeren der Formel I .zu deutlichen repair-Effekten, die durch die Verwendung der der erfmdungsgemäßen Mittel, in denen das Polymer mit Panthenol bzw. Panthenolderivaten kombiniert wird, nochmals deutlich verstärkt werden.

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von kationischen Polymeren der Formel I
R1
I [-CH2-C-]n X- I
I
C=O
O-(CH2)mN ++"RD22rR>33rR>4
in der R1 = -H oder -CH3, R2, R3 und R4 unanbhängig voneinander ausgewählt sind aus C -Alkyl-, -Alkenyl- oder -Hydroxyalkylgruppen, m = 1, 2, 3 oder 4, n eine natürliche Zahl und X ein beliebiges Anion ist, zur Vorbeugung vor und Behandlung von Haaarspliß sowie zum Schutz von keratinischen Fasern vor Schäden durch Hitzeeinwirkung.
2. Verwendung nach Ansprach 1, dadurch gekennzeichnet, daß kationische Polymere der Formel I verwendet werden, bei denen R1, R2, R3 und R4 für eine Methylgruppe stehen, m den Wert 2 hat und X = Cl gilt.
3. Wäßriges Mittel zur Behandlung keratinischer Fasern, enthaltend übliche kosmetische Bestandteile, dadurch gekennzeichnet, daß als splißvermindernde und splißreparierende Wirkstoffe
a) 0,2 bis 5 Gew.-% eines kationischen Polymers der Formel I R1
[-CH2-C-]n X"
C*=O
O-(CH2)mN ++R*D 22rR> 33τR*>4
in der R1 = -H oder -CH3, R2, R3 und R4 unanbhängig voneinander ausgewählt sind aus CM-Alkyl-, -Alkenyl- oder -Hydroxyalkylgruppen, m = 1, 2, 3 oder 4, n eine natürliche Zahl und X ein beliebiges .Anion ist
b) OJ bis 5 Gew.-% eines oder mehrerer Stoffe aus der Gruppe der Vitamine oder deren Vorläufer,
jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, in den Mitteln enthalten sind.
4. Wäßriges Mittel nach Ansprach 3, dadurch gekennzeichnet, daß als kationische Polymere der Formel I solche Polymere eingesetzt werden, bei denen R1, R2, R3 und R4 für eine Methylgruppe stehen, m den Wert 2 hat und X = Cl gilt.
5. Haarbehandlungsmittel nach .Anspruch 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an kationischem Polymer 0,2 bis 4 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 2 Gew.-% und insbesondere 0,75 bis 1 ,5 Gew.-%, beträgt.
6. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß es als Stoff(e) aus der Gruppe der Vitamine oder deren Vorläufer Panthenol und/oder seine Derivate in Mengen von OJ bis 4 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 2,5 Gew.-% und insbesondere 1,0 bis 2,0 Gew.-%, enthält.
7. Haarbehandlungsmittel nach einem der ^Anspräche 3 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich zu den Inhaltsstoffen a) und b) einen oder mehrere Stoffe aus der Gruppe der Polyethylen- und Polypropylenglycole und ihrer Derivate in Mengen von 0,2 bis 8 Gew.-%, vor.zugsweise von 0,5 bis 5 Gew.-% und insbesondere von 1,0 bis 2,5 Gew.-%, enthält.
8. Haarbehandlungsmittel nach Ansprach 7, dadurch gekennzeichnet, daß es Polypropylengylcol-(tridecanol-6 EO)-ester enthält.
9. Haarbehandlungsmittel nach .Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, daß es Vorlauffettsäurepropylenglycolester enthält.
10. Verfahren zur Behandlung von menschlichen oder tierischen Haaren, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Mittel nach einem der ^Ansprüche 3 bis 9 auf die Haare aufbringt und dort bis zur nächsten Haarwäsche beläßt.
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