WO1998056959A1 - Verwendung von 2-mercapto-pyridin-n-oxid - Google Patents

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    • C14—SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C14—SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
    • C14C—CHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
    • C14C1/00—Chemical treatment prior to tanning
    • C14C1/02—Curing raw hides

Definitions

  • the present application relates to the use of 2-mercapto-pyridine-N-oxide and / or a metal complex thereof for the preservation of animal hides and
  • the application therefore relates to the use of 2-mercapto-pyridine-N-oxide and / or its salts and / or metal complexes in the preservation of animal hides and leather.
  • 2-Mercapto-pyridine-N-oxide is preferably used in combination with at least one further active ingredient suitable for protecting animal hides and leather.
  • Other active ingredients for a combination with 2-mercapto-pyridine-N-oxide are, in particular, mercaptobenzothiazole, methylene bisthiocyanate, thiocyanatomethylthiobenzothiazole (TCMTB), octylisothiazolinone, N-cyclohexylbenzo-thiophene-2-carboxamide-s, s-dioxide and preferably phenolic compounds in question.
  • phenolic active substances there are preferably phenol derivatives such as tribromophenol, trichlorophenol, tetrachlorophenol, nitrophenol, 3-methyl-4-chlorophenol, 3,5-dimethyl-4-chlorophenol, phenoxyethanol, dichlorophen, o-phenylphenol, m-phenyl phenol, p-phenylphenol, 2-benzyl-4-chlorophenol, 2,4-dichloro-3,5-dimethylphenol, 4-chlorothymol, chlorophene, triclosan, fentichlor and their ammonium, alkali and alkaline earth metal salts and mixtures thereof.
  • phenol derivatives such as tribromophenol, trichlorophenol, tetrachlorophenol, nitrophenol, 3-methyl-4-chlorophenol, 3,5-dimethyl-4-chlorophenol, phenoxyethanol, dichlorophen, o-phenylphenol, m-phenyl phenol, p-
  • Preferred 2-mercapto-pyridine-N-oxide salts and metal complexes are the sodium, potassium salts and copper and zinc complexes.
  • Combinations of 3,5-dimethyl-4-chlorophenol, 2-benzyl-4-chlorophenol, p-chloro-m-cresol (CMK) and / or o-phenylphenol (OPP) as phenolic constituents and 2-mercapto are preferred -pyridine-N-oxide and / or its alkali and alkaline earth metal salts and its metal complexes.
  • Particularly preferred combinations are the combinations of OPP and / or CMK with 2-mercapto-pyridine-N-oxide and / or with its salts and complexes mentioned above.
  • the mixing ratio of 2-mercapto-pyridine-N-oxide is generally 1 part by weight to 5 to 200, preferably 10 to 100, in particular 12 to 50 parts by weight of the further active substances or active substance mixtures.
  • the ratio of the other active substances, in particular the phenolic compounds, to one another can be varied widely and can easily be determined by conventional experiments. With a mixture of e.g. The ratio of OPP and CMK is preferably 1: 1 to 1: 5.
  • the above-mentioned active ingredient or the mixtures of the active ingredients are generally used in the form of formulations.
  • the application concentration is preferably 0.1 to 1% of active ingredient or mixture of active ingredients, based on the hides or leather to be protected.
  • the agents formed in the formulation preferably contain 10 to 50% of the active ingredient or mixture of active ingredients.
  • the agents generally contain 10 to 30% of alkali and / or alkaline earth metal hydroxides as further constituents; 1 to 20% ionic and / or non-ionic emulsifiers; 5 to 30% organic solvents such as in particular glycols, ketones, glycol ethers, alcohols such as ethanol, methanol, 1,2-propanediol, n-propanol, 2-propanol and 0-0.5% aromas and fragrances. The rest is 100% water.
  • the active ingredient or the active ingredient mixtures and the agents which can be produced therefrom are used according to the invention in accordance with generally customary application methods in leather production for protecting animal hides against attack and damage by microorganisms. It is of particular interest that representatives of the species Aspergillus niger, Aspergillus repens, Hormoconis resinae, Penicillium glaucum and Trichoderma viride, Penicillium species such as P. citrinum or
  • Agaf plates are contaminated with conidia of the species Aspergillus niger, Aspergillus repens, Penicillium glaucum, Trichoderma viride and Hormoconis resinae. Subsequently, moist chrome leather (wet blue) treated with mixture I, II and mixture III is applied and incubated for 28 days at 95% relative atmospheric humidity and 20 to 30 ° C.
  • Formulation III 30 parts by weight of p-chloro-m-cresol 1.2 parts by weight of 2-mercapto-pyridine-N-oxide - Na salt

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Abstract

Die vorliegende Anmeldung betrifft die Verwendung von 2-Mercapto-pyridin-N-oxid und/oder seiner Alkali- und Erdalkalisalze sowie seiner Metallkomplexe zur Konservierung von tierischen Häuten und Leder.

Description

Verwendung von 2-Mercapto-pyridin-N-oxid
Die vorliegende Anmeldung betrifft die Verwendung von 2-Mercapto-pyridin-N-oxid und/oder einem Metallkomplex hiervon zur Konservierung von tierischen Häuten und
Leder.
2-Mercapto-pyridin-N-oxid sowie seine Verwendung als Konservierungsmittel für Kosmetika ist bekannt (Microbicedes for the Protecting of Materials, Baulens; 1993 Chepron & Hall, S. 294-300).
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß 2-Mercapto-pyridin-N-oxid, seine Salz und Metallkomplexe einen ausgezeichneten und dauerhaften Schutz der tierischen Häute und Leder vor mikrobiellen Befall während der Herstellung und deren Lagerung ermöglicht.
Gegenstand der Anmeldung ist daher die Verwendung von 2-Mercapto-pyridin-N- oxid und/oder seiner Salze und/oder Metallkomplexe bei der Konservierung von tierischen Häuten und Leder.
Bevorzugt wird 2-Mercapto-pyridin-N-oxid in Kombination mit mindestens einem weiteren für den Schutz von tierischen Häuten und Leder geeigneten Wirkstoff verwendet. Als weitere Wirkstoffe für eine Kombination mit 2-Mercapto-pyridin-N- oxid kommen insbesondere Mercaptobenzothiazol, Methylenbisthiocyanat, Thio- cyanatomethylthiobenzothiazol (TCMTB), Octylisothiazolinon, N-Cyclohexylbenzo- thiophen-2-carboxamid-s,s-dioxid und bevorzugt phenolische Verbindungen in Frage.
Diese Kombinationen zeigen hervorragende und sich synergistisch ergänzende Eigenschaften und sind ebenfalls Gegenstand der Anmeldung.
Als phenolische Wirkstoffe kommen vorzugsweise Phenolderivate wie Tribrom- phenol, Trichlorphenol, Tetrachlorphenol, Nitrophenol, 3-Methyl-4-chlorphenol, 3,5- Dimethyl-4-chlorphenol, Phenoxyethanol, Dichlorophen, o-Phenylphenol, m-Phenyl- phenol, p-Phenylphenol, 2-Benzyl-4-chlorphenol, 2,4-Dichlor-3,5-dimethylphenol, 4- Chlorthymol, Chlorophen, Triclosan, Fentichlor sowie deren Ammonium-, Alkali- und Erdalkalisalze sowie deren Gemische in Frage.
Bevorzugte 2-Mercapto-pyridin-N-oxid-Salze und Metallkomplexe, sind die Natrium-, Kaliumsalze sowie Kupfer- und Zinkkomplexe.
Bevorzugt sind Kombinationen von 3,5-Dimethyl-4-chlorphenol, 2-Benzyl-4-chlor- phenol, p-Chlor-m-kresol (CMK) und/oder o-Phenylphenol (OPP) als phenolische Bestandteile und 2-Mercapto-pyridin-N-oxid und/oder seine Alkali- und Erdalkalisalze sowie seine Metallkomplexe.
Besonders bevorzugte Kombinationen sind die Kombinationen von OPP und/oder CMK mit 2-Mercapto-pyridin-N-oxid und/oder mit seinen oben erwähnten Salzen und Komplexen.
Insbesondere werden Mischungen enthaltend CMK und 2-Mercapto-pyridin-N-oxid - Na-Salz und gegebenenfalls OPP und deren erfindungsgemäße Verwendung bevorzugt.
Die Mischungsverhältnisse von 2-Mercapto-pyridin-N-oxid beträgt im allgemeinen 1 Gew. -Teil zu 5 bis 200, vorzugsweise 10 bis 100, insbesondere 12 bis 50, Gew - Teile der weiteren Wirkstoffe bzw. Wirkstoffmischungen.
Das Verhältnis der weiteren Wirkstoffe insbesondere der phenolischen Verbindungen untereinander kann breit variiert werden und ist durch übliche Versuche leicht bestimmbar. Bei einer Mischung von z.B. OPP und CMK liegt das Verhältnis vorzugsweise bei 1: 1 bis 1 :5.
Der obengenannte Wirkstoff bzw. die Mischungen der Wirkstoffe werden im allgemeinen in Form von Formulierungen eingesetzt. Dabei beträgt die Anwendungskonzentration vorzugsweise 0, 1 bis 1 % Wirkstoff bzw. Wirkstoffmischung bezogen auf die zu schützenden Häute bzw. Leder. Die bei der Formulierung entstehenden Mittel enthalten den Wirkstoff bzw. die Wirkstoffmischung vorzugsweise zu 10 bis 50 %. Als weitere Bestandteile enthalten im allgemeinen die Mittel 10 bis 30 % Alkali- und/oder Erdalkalihydroxide; 1 bis 20 % ionische und/oder nicht- ionische Emulgatoren; 5 bis 30 % organische Lösemittel wie insbesondere Glykole, Ketone, Glykolether, Alkohole wie Ethanol, Methanol, 1,2-Propandiol, n-Propanol, 2-Propanol sowie 0-0,5 % Aroma- und Duftstoffe. Der Rest zu 100 % ist Wasser.
Der Wirkstoff bzw. die Wirkstoffmischungen und die daraus herstellbaren Mittel werden erfindungsgemäß nach allgemein üblichen Anwendungsmethoden bei der Lederherstellung zum Schutz von tierischen Häuten gegen Angriff und Beschädigung durch Mikroorganismen verwendet. Dabei ist von besonderem Interesse, daß Vertreter der Species Aspergillus niger, Aspergillus repens, Hormoconis resinae, Penicillium glaucum und Trichoderma viride, Penicillium- Arten wie P. citrinum oder
P. glaucum, Paecilomyces variotii, Cladosporium-Arten wie Mucor-Arten wie Mucor mucedo, Rhizopus-Arten wie Rhizopus oryzae, Rhizopus rouxii vollständig und dauerhaft unterdrückt werden.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung und sind nicht auf diese beschränkt.
Beispiel 1
Agafplatten werden mit Konidien der Species Aspergillus niger, Aspergillus repens, Penicillium glaucum, Trichoderma viride und Hormoconis resinae kontaminiert. Anschließend werden mit Mischung I, II und Mischung III behandelte feuchte Chromleder (wet blue) aufgelegt und 28 Tage bei 95 % relativer Luftfeuchtigkeit und 20 bis 30°C inkubiert.
Mischung I Mischung II
30 Gew. -Teile p-Chlor-m-kresol 30 Gew.-Teile p-Chlor-m-kresol 13 Gew. -Teile o-Phenylphenol 13 Gew.-Teile o-Phenylphenol
1,2 Gew.-Teile 2-Mercapto-pyridin- N-oxid - Na-Salz
Mischung III
37 Gew. -Teile p-Chlor-m-kresol
1,2 Gew.-Teile 2-Mercapto-pyridin-N-oxid Na-Salz
Die mit der Mischung I konservierten wet blues zeigen schon nach 10 Tagen Inkubationszeit Schimmelwachstum auf den Prüfkörpern. Im Fall von Mischung II und III wird nach 28 Tagen Inkubationszeit kein Befall festgestellt.
Beispiel 2
Formulierung I
27 Gew.-Teile p-Chlor-m-kresol
12 Gew.-Teile o-Phenylphenol
1,2 Gew.-Teile 2-Mercapto-pyridin-N-oxid - Na-Salz
12 Gew.-Teile NaOH
14,2 Gew.-Teile 1,2-Propandiol
Rest zu 100 Gew.-Teile Wasser
Formulierung II
37 Gew.-Teile p-Chlor-m-kresol 1,2 Gew.-Teile 2-Mercapto-pyridin-N-oxid - Na-Salz 10,5 Gew.-Teile NaOH 14 Gew.-Teile 1,2-Propandiol
Rest zu 100 Gew.-Teile Wasser
Formulierung III 30 Gew.-Teile p-Chlor-m-kresol 1,2 Gew.-Teile 2-Mercapto-pyridin-N-oxid - Na-Salz
8,5 Gew.-Teile NaOH 14 Gew.-Teile 1,2-Propandiol Rest zu 100 Gew.-Teile Wasser.

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von 2-Mercapto-pyridin-N-oxid und/oder seiner Salze und/oder seiner Metallkomplexe bei der Konservierung von tierischen Häuten und Leder.
2. Verfahren zum Schutz von tierischen Häuten und Leder vor mikrobiellen Befall, dadurch gekennzeichnet, daß man tierische Häute oder Leder mit 2- Mercapto-pyridin-N-oxid versetzt oder auf tierische Häute oder Leder einwirken läßt.
3. Mittel enthaltend 2-Mercapto-pyridin-N-oxid sowie mindestens einen weiteren für den Schutz von tierischen Häuten und Leder geeigneten Wirkstoff
4. Mittel gemäß Anspruch 3, enthaltend als zusätzlichen Wirkstoff mindestens eine der Verbindungen Mercaptobenzothiazol, Methylenbisthiocyanat, Thio- cyanatomethylthiobenzothiazol, Octylisothiazolinon, N-Cyclohexylbenzothio- phen-2-carboxamid-s,s-dioxid und/oder eine phenolische Verbindung.
5. Mittel gemäß Anspruch 4, enthaltend als phenolische Verbindung Tribrom- phenol, Trichlorphenol, Tetrachlorphenol, Nitrophenol, 3-Methyl-4-chlorphe- nol, 3,5-Dimethyl-4-chlorphenol, Phenoxyethanol, Dichlorophen, o-Phenylphenol, m-Phenylphenol, p-Phenylphenol, 2-Benzyl-4-chlorphenol, 2,4-Di- chlor-3,5-dimethylphenol, 4-Chlorthymol, Chlorophen, Triclosan, Fentichlor sowie deren Ammonium-, Alkali- und Erdalkalisalze sowie deren Gemische.
6. Mittel gemäß Anspruch 5, enthaltend o-Phenylphenol und/oder p-Chlor-meta- kresol.
7. Mittel gemäß mindestens einen der Ansprüche 3 bis 6 enthaltend neben 2-
Mercapto-pyridin-N-oxid, mindestens einen weiteren für den Schutz von tierischen Häuten und Leder geeigneten Wirkstoff, Alkali- und/oder Erdalkali- hydroxide, ionische und/oder nicht-ionische Emulgatoren, Lösungsmittel und gegebenenfalls Aroma- und Duftstoffe.
8. Verwendung von Mitteln nach den Ansprüchen 3 bis 7 bei der und zur Verarbeitung von tierischen Häuten.
9. Tierische Häute, Leder und Produkte die bei der Lederherstellung anfallen oder eingesetzt werden, enthaltend 2-Mercapto-pyridin-N-oxid.
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