明 糸田 親 水 性 表面 を 有 す る コ ン タ ク ト レ ン ズ の 製 法
お よ び そ れ か ら え ら れ た コ ン タ ク ト レ ン ズ
技 術分 野
本 発 明 は 、 親 水 性表 面 を 有 す る コ ン タ ク ト レ ン ズ の 製 法お よ び そ れ 力、 ら え ら れ た コ ン タ ク ト レ ン ズ に 関 す る 。 さ ら に 詳 し く は 、 高 酸素 透過 性 を 有 す る と と も に 、 そ の 表 面 に す ぐ れ た 親水 性 が 付 与 さ れ 、 し 力、 も か か る 親 水 性 が 長 時 間 に わ た っ て 良 好 に 維 持 さ れ 、 さ ら に 耐脂質 付 着 性 な ど の 耐 汚 染性 に す ぐ れ た コ ン タ ク ト レ ン ズ を 容 易 に 製 造 し う る 方 法 お よ び 該方法 に よ っ て え ら れ た 親水 性 表 面 を 有 す る コ ン タ ク ト レ ン ズ に 関 す る 。
背景技 術
近年 、 コ ン タ ク ト レ ン ズ の な か で も 、 と く に 長 時 間 の 連続装 用 が 可 能 な コ ン タ ク ト レ ン ズ の 需 要 が 高 ま っ て き て お り 、 種 々 の レ ン ズ の 開 発 が 進 め ら れ て い る 。
前記長時間 の 連続装用 が可能.な コ ン タ ク ト レ ン ズ は 、 酸 素透過 性 に す ぐ れ る こ と は も ち ろ ん で あ る が 、 レ ン ズ 素 材 の 眼組 織 、 と く に 角 膜 組織 に 対 す る 親和 性 が 大 き な 要 素 と な る こ と が 知 ら れ て い る 。 し た が っ て 、 高 酸 素透 過 性 を 有 す る う え 、 眼組織 に 対 す る 親 和 性 に す ぐ れ 、 さ ら に か か る 親和 性 が 長 時 間 に わ た っ て 維持 さ れ る コ ン タ ク ト レ ン ズ の 研 究 が 重 ね ら れ て い る 。 し か し な が ら 、 未 だ 満 足 す る コ ン タ ク 卜 レ ン ズ が え ら れ て い な い の が 実 情 で あ る 。
し か も 、 と く に 含水 性 コ ン タ ク ト レ ン ズ は 、 涙 液 中 の 脂 質 が レ ン ズ に 固 着 し や す く 、 そ れ に よ つ て 装 用 感 ゃ 透 明 性 が 低下 す る お そ れ が あ る の で 、 耐 脂 質 付 着 性 な ど の 耐 汚染性 に す ぐ れ た も の で あ る こ と が 望 ま し い 。
ま た 、 含水率 が 5 重量 % 程度以下 の 非含水性 コ ン タ ク ト レ ン ズ と し て は 、 従来 、 ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 系 モ ノ マ ー ゃ シ リ コ ン 含有 モ ノ マ 一 な ど を 主 成 分 と し て え ら れ た 共 重 合体 か ら な る も の が 広 く 普及 し て い る 。
し か し な が ら 、 こ の 種 の 非含水性 コ ン タ ク ト レ ン ズ は 、 基本 的 に 疎水性で あ る こ と か ら 、 表面 の 親水性 に 劣 り 、 涙 液 な ど と な じ み に く く 、 装 用 感 が わ る い と い う 欠 点 を 有 す る 。
本発 明 は 、 前記従来技術 に 鑑 み て な さ れ た も の で あ り 、 高 酸素透過 性 を 有 す る と と も に 、 そ の 表 面 に す ぐ れ た 親 水 性 が 付 与 さ れ 、 し か も か か る 親水 性 が 長 時 間 に わ た つ て 良 好 に 維 持 さ れ 、 さ ら に 耐脂質 付 着 性 な ど の 耐 汚 染性 に す ぐ れ た コ ン タ ク ト レ ン ズ を 容 易 に 製 造 し う る 方法 お よ び 該方 法 に よ つ て え ら れ た 親水 性 表 面 を 有 す る コ ン タ ク ト レ ン ズ を 提供 す る こ と を 目 的 と す る 。 発 明 の 開 示
本発 明 は 、
① ケ 夕 一ルイ匕 さ れ た 糖 ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト お よ び ケ タ 一 ル イ匕 さ れ た 糖 グ リ セ 口 一 ノレ ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 力、 ら 選 ば れ た 少 な く と も 1 種 の 重 合性 モ ノ マ 一 ( A ) と 、 重合性モ ノ マ ー ( A ) と 共重合可能な 重合性モ ノ マ ー ( B ) と を 含有 し た 共 重 合 成分 を 共 重 合 さ せ て え ら れ た 共 重 合 体 か ら な る コ ン タ ク ト レ ン ズ 材料 に 酸処理 を 施 す こ と を
特徴 と す る 親 水 性表 面 を 有 す る コ ン タ ク ト レ ン ズ の 製 法 に お い て 、
重 合 性 モ ノ マ ー ( B ) が 一 般 式 ( I ) : ipOp-i(CH3)2p+l]q ( I )
( 式 中 、 p は :! 〜 1 5 の 整数 、 q は 0 ま た は 1 、 r は 1 〜 1 5 の整数を示す) で表わ さ れ る シ リ コ ン 含有モ ノ マ ー 、 一 般 式 ( I I ) :
R1
( 式 中 、 R 1は 水素原 子 ま た は メ チ ル 基 、 R 2は 炭素数 1 - 1 0 の フ ル ォ ロ ア ノレ キ ル 基 ま た は 一 般式 :
■CH2-0^-CH2 ir^CF2 ^— CF3
( 式 中 、 m は 1 〜 3 の 整数 、 は 0 ま た は 1 〜 7 の 整数 を 示 す ) で 表 わ さ れ る 基 を 示 す ) で 表 わ さ れ る フ ッ 素含 有 モ ノ マ ー な ら び に 一般 式 ( I I I) :
R 3
(ID)
( 式 中 、 R
3は 水素原子 ま た は メ チ ル基 、 R
4お よ び R
5は そ れ ぞ れ 独立 し て メ チ ノレ基 ま た は 一 0 — S i ( C H
9)
3、 R
6は 炭素数 1 〜 1 0 の フ ル ォ ロ ア ノレ キ ル基 を 示 し 、 そ の 中 に エ ー テ ル 結 合 を 有 し て も よ い ) で 表 わ さ れ る シ リ コ ン お よ び フ ッ 素含有 モ ノ マ 一 か ら 選 ば れ た 少 な く と も 1 種 の 疎 水 性 モ ノ マ 一 ( X I ) を 含有 し た も の で あ る 親水 性表面 を 有 す る コ ン タ ク 卜 レ ン ズ の 製 法 、 な ら び に ② 前記 製 法 に よ っ て え ら れ た 親 水性表 面 を 有 す る コ ン タ ク ト レ ン ズ に 関 す る 。 発 明 を 実施 す る た め の 最 良 の 形 態 本 発 明 に お い て 、 親 水 性表 面 を 有 す る コ ン タ ク ト レ ン ズ は 、
ケ タ ー ル イ匕 さ れ た 糖 ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト お よ び ケ タ 一 ル化 さ れ た 糖 グ リ セ ロ ー ル ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト か ら 選 ば れ た 少 な く と も 1 種 の 重 合 性 モ ノ マ 一 ( A ) と 、 重合性モ ノ マ — ( A ) と 共重合可能な 重合性モ ノ マ — ( B ) と を 含 有 し た 共 重 合 成 分 を 共 重 合 さ せ て え ら れ た 共 重 合 体 力、 ら な る コ ン タ ク ト レ ン ズ 材料 に 酸 処理 を 施 す こ と に よ っ て え ら れ 、 こ の と き 、 前 重合性 モ ノ マ ー ( B ) が 一 般 式 ( I ) : ipOp_i(CH3)2p+l]q ( I )
( 式 中 、 p は 1 〜 1 5 の 整数 、 q は 0 ま た は 1 、 r は 1 〜 1 5 の整数を示す) で表わ さ れ る シ リ コ ン 含有モ ノ マ ー 、 一般 式 ( I I) :
RJ
( 式 中 、 R 1は 水 素原子 ま た は メ チ ル 基 、 R 2は 炭素数 〜 1 0 の フ ル ォ ロ ア ノレ キ ル 基 ま た は 一 般 式 :
-CH2-0- CH2 ^CF2) r-CF3 ( 式 中 、 m は 1 〜 3 の 整数 、 n は 0 ま た は 1 〜 7 の 整数 を 示 す ) で 表 わ さ れ る 基 を 示 す ) で 表 わ さ れ る フ ッ 素 含 有 モ ノ マ 一 な ら び に 一 般 式 ( I I I ) :
( 式 中 、 R 3は 水素原子 ま た は メ チ ル基 、 R 4お よ び R 5は そ れ ぞ れ 独立 し て メ チ ル基 ま た.は 一 0 — S i ( C H 3) 3、 R 6は 炭素数 1 〜 1 0 の フ ル ォ ロ ア ル キ ノレ 基 を 示 し 、 そ の 中 に エ ー テ ル結 合 を 有 し て も よ い ) で 表 わ さ れ る シ リ コ ン お よ び フ ッ 素含有 モ ノ マ ー か ら 選 ば れ た 少 な く と も 1 種 の 疎水 性 モ ノ マ 一 ( X I ) を 含 有 し た も の で あ る 。
本発 明 に お い て 、 前記 ケ タ 一 ル イ匕 さ れ た 糖 ( メ タ ) ァ ク リ レ 一 ト お よ び ケ タ 一 ノレ イ匕 さ れ た 糖 グ リ セ ロ ー ノレ ( メ タ ) ァ ク リ レ 一 卜 か ら 選 ば れ た 少 な く と も 1 種 の 重 合 性 モ ノ マ 一 ( A ) が 用 い ら れ て い る 点 に 、 1 つ の 大 き な 特
徴 が あ る 。
な お 、 本 明 細 書 に い う 「 〜 ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 」 と は 、 「 〜 ァ ク リ レ 一 ト お よ び ノ ま た は 〜 メ タ ク リ レ ー ト 」 を 意 味 し 、 そ の 他 の ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 誘 導 体 に つ い て も 同 様 で あ る 。
前記 重 合 性 モ ノ マ ー ( A ) は 、 コ ン タ ク ト レ ン ズ の 表 面 に 長 時 間 に わ た っ て 好適 に 維持 さ れ る 親 水 性 を 与 え る と と も に 、 コ ン タ ク ト レ ン ズ の 耐 汚 染 性 を 向 上 さ せ る た め の 成分 で あ る 。
前記 重 合 性 モ ノ マ ー ( A ) の 代表 例 と し て は 、 た と え ば 1 · 2 : 3 · 4 — ジ 一 0 — イ ソ プ ロ ピ リ デ ン 一 6 — 0 一 ( メ タ ) ァ ク リ ロ イ ノレ 一 D — ガ ラ ク ト ピ ラ ノ シ ド ( 別 名 1 · 2 : 3 · 4 ー ジ 一 0 — イ ソ プ ロ ピ リ デ ン 一 6 — ( メ タ ) ァ ク リ ロ イ ノレ 一 D '— ガ ラ ク ト 一 ス ) 、 1 · 2 : 5 · 6 — ジ ー 〇 ー イ ソ プ ロ ピ リ デ ン ー 3 — 0 — ( メ タ ) ァ ク リ ロ イ ノレ 一 D — グ リ コ フ ラ ノ シ ド ( 別 名 1 · 2 : 5 · 6 ー ジ ー 〇 一 イ ソ プ ロ ピ リ デ ン 一 3 — 〇 一 ( メ タ ) ァ ク リ ロ イ ル 一 D — グ ノレ コ ー ス ) な ど の ケ 夕 ー ノレ イ匕 さ れ た 糖 ( メ 夕 ) ァ ク リ レ ー ト ; 1 · 3 — 0 — イ ソ プ ロ ピ リ デ ン グ リ セ ロ ー ル ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 、 2 ■ 3 — 0 — イ ソ プ ロ ピ リ デ ン グ リ セ ロ ー ゾレ ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 、 2 — メ チ ル 一 2 — ェ チ ル ー 4 — ( メ タ ) ァ ク リ ロ イ ノレ ォ キ シ メ チ ル ー 1 · 3 — ジ ォ キ ソ ラ ン 、 2 — メ チ ル 一 2 — イ ソ プ チ ル ー 4 — ( メ タ ) ァ ク リ ロ イ ノレ オ キ シ 一 1 · 3 — ジ ォ キ ソ ラ ン 、 2 — メ チ ノレ 一 2 — フ エ 二 ル ー 4 — ( メ タ ) ァ ク リ ロ イ ル ォ キ シ メ チ ノレ ー 1 · 3 — ジ ォ キ ソ ラ ン 、 2 — フ ェ ニ ノレ 一 4 — ( メ タ ) ァ ク リ ロ イ ノレ ォ キ シ メ チ ノレ 一 1 · 3 ー ジ ォ キ ソ ラ ン な ど の ケ タ 一 ノレ ィ匕 さ れ た 糖 グ リ セ ロ 一
ル ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト が あ げ ら れ 、 こ れ ら は 単 独 で ま た は 2 種以 上 を 混 合 し て 用 い る こ と が で き る 。 こ れ ら の な か で は 、 親 水 性 の 付 与効 果 お よ び 耐 汚 染 性 の 向 上 効 果 が 大 き い と い う 点 か ら 、 1 · 3 — 0 一 イ ソ プ ロ ピ リ デ ン グ リ セ ロ ー ノレ メ タ ク リ レ 一 ト お よ び 2 · 3 — 0 — イ ソ プ 口 ピ リ デ ン グ リ セ 口 一 ノレ メ タ ク リ レ — ト カ と く に 好 ま し い o
合性 モ ノ マ ― ( A ) の 量 は 、 か か る 重 合 性 モ ノ マ ー
( A ) を 用 い た こ と に よ る 親 水 性 の 付 与効 果 お よ び 耐汚 染 性 の 向 上 効 果 を 充 分 に 発現 さ せ る た め に は 、 共 重 合成 分 全 量 の 1 重 量 % 以 上 、 好 ま し く は 3 重 量 % 以 上 で あ る こ と が 望 ま し い 。 ま た 酸素透 過 性 の 向 上効 果 を 充 分 に 発 現 さ せ る た め に は 、 重 合 性 モ ノ マ 一 ( A ) の 量 は 、 共重 合 成 分全 量 の 5 0 重 量 % 以 下 、 好 ま し く は 3 0 重 量 % 以 下 で あ る こ と が 望 ま し い 。
本発明 に 用 い ら れ る 共重合成分 は 、 前記重合性 モ ノ マ ー
( A ) と と も に 、 該 重 合 性 モ ノ マ — ( A ) と 共 重 合可能 な 重 合 性 モ ノ マ ― ( B ) を 含有 し た も の で あ り 、 該 重 合 性 モ ノ マ — ( B ) は 、 コ ン タ ク ト レ ン ズ 材料 を 形 成 し う る も の で あ る 。
本 発 明 に お い て は 、 前記 重 合性 モ ノ マ ー ( B ) が 一般 式 ( I ) ·· ipOp-i(CH3)2p+l]q ( 1 )
( 式 中 、 p は 1 〜 1 5 の 整数 、 q は 0 ま た は 1 、 r は 1 〜 1 5 の整数を示す) で表わ さ れ る シ リ コ ン含有モ ノ マ 一 、
一 般 式 ( I I )
( 式 中 、 R 1は 水 素 原 子 ま た は メ チ ル 基 、 R 2は 炭素数 1 - 1 0 の フ ル ォ ロ ア ノレ キ ル基 ま た は 一 般 式 :
•CH2-0-^CH2>— ^CF2)r— CF3
( 式 中 、 m は 1 〜 3 の 整数 、 n は 0 ま た は ;! 〜 7 の 整数 を 示 す ) で 表 わ さ れ る 基 を 示 す ) で 表 わ さ れ る フ ッ 素含 有 モ ノ マ ー お よ び一 般 式 ( I I I) :
( 式 中 、 R ϋは 水素原子 ま た は メ チ ル 基 、 R 4お よ び R 5は そ れ ぞ れ 独立 し て メ チ ノレ基 ま た は 一 0 S i ( C H 3) 3、
R 6uは 炭素数 1 〜 1 0 の フ ル ォ ロ ア ル キ ル基 を 示 し 、 そ の 中 に エ ー テ ル 結 合 を 有 し て も よ い ) で 表 わ さ れ る シ リ コ ン お よ び フ ッ 素含有 モ ノ マ ー か ら 選 ば れ た 少 な く と も 1 種 の 疎 水 性 モ ノ マ ー ( X I ) を 含有 し た も の で あ る こ と に 大 き な 特徴 の 1 つ が あ る 。
前記疎 水 性 モ ノ マ ー ( X I ) は 、 コ ン タ ク ト レ ン ズ の 酸素透過 性 を 向 上 さ せ る た め の 成分 で あ る ほ か 、 前記 重
合 性 モ ノ マ ー ( A ) と の 相 溶 性 に す ぐ れ る た め 、 良 好 に 共 重 合 を 行 な う こ と が で き 、 透 明 性 に す ぐ れ た コ ン タ ク 卜 レ ン ズ が え ら れ る 。
前記一般 式 ( I ) で 表 わ さ れ る シ リ コ ン 含有 モ ノ マ 一 に お い て は 、 p ま た は r が 1 6 以 上 の 整 数 で あ る ば あ い に は 、 そ の 精製 や 合 成 が 困 難 と な り 、 さ ら に は え ら れ る コ ン タ ク ト レ ン ズ の 硬度 が 低下 す る 傾 向 が あ る 。 ま た Q が 2 以 上 の 整 数 で あ る ば あ い に は 、 該 シ リ コ ン 含 有 モ ノ マ 一 の 合 成 が 困 難 と な る 傾 向 力 あ る 。
前記一 般 式 ( I ) で 表 わ さ れ る シ リ コ ン 含有 モ ノ マ ー の 代 表 例 と し て は 、 た と え ば ト リ ス ( ト リ メ チ ル シ ロ キ シ ) シ リ ル ス チ レ ン 、 ビ ス ( 卜 リ メ チ ル シ 口 キ シ ) メ チ ル シ リ ノレ ス チ レ ン 、 ( ト リ メ チ ノレ シ 口 キ シ ) ジ メ チ ノレ シ リ ル ス チ レ ン 、 卜 リ ス ( ト リ メ チ ノレ シ 口 キ シ ) シ ロ キ シ ジ メ チ ル シ リ ノレ ス チ レ ン 、 [ ビ ス ( ト リ メ チ ル シ ロ キ シ ) メ チ ノレ シ 口 キ シ ] ジ メ チ ノレ シ リ ノレ ス チ レ ン 、 ヘ プ タ メ チ ル ト リ シ ロ キ サ ニ ル ス チ レ ン 、 ノ ナ メ チ ノレ テ ト ラ シ ロ キ サ ニ ノレ ス チ レ ン 、 ペ ン タ デ カ メ チ ル ヘ プ タ シ ロ キ サ ニ ル ス チ レ ン 、 ヘ ン エ イ コ サ メ チ ノレ デ カ シ ロ キ サ ニ ル ス チ レ ン 、 ヘ プ 夕 コ サ メ チ ル ト リ デ カ シ ロ キ サ ニ ル ス チ レ ン 、 ト リ メ チ ル シ ロ キ シ ペ ン タ メ チ ノレ ジ シ ロ キ シ メ チ ル シ リ ル ス チ レ ン 、 ト リ ス ( ペ ン タ メ チ ル ジ シ ロ キ シ ) シ リ ル ス チ レ ン 、 ト リ ス ( ト リ メ チ ル シ ロ キ シ ) シ ロ キ シ ビ ス ( ト リ メ チ ノレ シ 口 キ シ ) シ リ ノレ ス チ レ ン 、 ビ ス ( ヘ プ 夕 メ チ ノレ ト リ シ 口 キ シ ) メ チ ノレ シ リ ル ス チ レ ン 、 卜 リ ス [ メ チ ル ビ ス ( ト リ メ チ ノレ シ 口 キ シ ) シ ロ キ シ ] シ リ ル ス チ レ ン 、 ト リ メ チ ノレ シ ロ キ シ ビ ス [ ト リ ス ( ト リ メ チ ノレ シ 口 キ シ ) シ ロ キ シ ] シ リ ル ス チ レ ン 、 ノ ナ メ チ ル テ ト ラ
シ ロ キ シ ゥ ン デ シ ノレ メ チ ノレ ペ ン タ シ ロ キ シ メ チ ノレ シ リ ル ス チ レ ン 、 ト リ ス [ ト リ ス ( ト リ メ チ ル シ ロ キ シ ) シ ロ キ シ ] シ リ ル ス チ レ ン 、 ト リ ス ( ト リ メ チ ノレ シ 口 キ シ へ キ サ メ チ ル ) テ ト ラ シ 口 キ シ ト リ ス ( ト リ メ チ ル シ ロ キ シ ) シ ロ キ シ ト リ メ チ ノレ シ 口 キ シ シ リ ル ス チ レ ン 、 ノ ナ キ ス ( ト リ メ チ ル シ ロ キ シ ) テ ト ラ シ ロ キ サ ニ ノレ ス チ レ ン 、 ビ ス ( ト リ デ カ メ チ ノレ へ キ サ シ 口 キ シ ) メ チ ノレ シ リ ル ス チ レ ン な ど が あ げ ら れ 、 こ れ ら は 単 独 で ま た は 2 種 以 上 を 混合 し て 用 い る こ と が で き る 。
前記一 般 式 ( I I ) で 表 わ さ れ る フ ッ 素含有 モ ノ マ ー の 代 表例 と し て は 、 た と え ば 2 , 2 , 2 — ト リ フ ル ォ ロ ェ チ ノレ ス チ レ ン 、 2 , 2 , 3 , 3 — テ ト ラ フ ノレ ォ ロ プ ロ ピ ル ス チ レ ン 、 2 , 2 , 3 , 3 — テ ト ラ フ ノレ オ ロ ー t ー ぺ ン チ ノレ ス チ レ ン 、 2 , 2 , 3 , 4 , 4 , 4 — へ キ サ フ ル ォ ロ ブ チ ノレ ス チ レ ン 、 2 , 2 , 3 , 4 , 4 , 4 一 へ キ サ フ ノレ オ ロ ー t 一 へ キ シ ノレ ス チ レ ン 、 2 , 2 , 3 , 3 , 4 , 4 一 へ キ サ フ ル ォ ロ ブ チ ノレ ス チ レ ン 、 2 , 2 , 2 , 2 ' , 2 ' , 2 ' 一 へ キ サ フ ル ォ ロ イ ソ プ ロ ピ ノレ ス チ レ ン 、 2 , 2 , 3 , 3 , 4 , 4 , 4 一 ヘ プ タ フ ル ォ ロ ブ チ ノレ ス チ レ ン 、 2 , 2 , 3 , 3 , 4 , 4 , . 5 , 5 — ォ ク タ フ ル ォ ロ ペ ン チ ノレ ス チ レ ン 、 2 , 2 , 3 , 3 , 4 , 4 , 5 , 5 , 5 — ノ ナ フ ル ォ ロ ペ ン チ ル ス チ レ ン 、 4 — ビ ニ ノレ べ ン ジ ル 一 2 ' , 2 ' , 2 ' — ト リ フ ル ォ ロ ェ チ ル ェ 一 テ ノレ 、 4 一 ビ ニ ル ベ ン ジ ル 一 3 ' , 3 ' , 3 ' — ト リ フ ル ォ ロ プ ロ ピ ル エ ー テ ル 、 4 — ビ ニ ル ベ ン ジ ル 一 4 ' , 4 ' , 4 ' 一 ト リ フ ル ォ ロ ブ チ ル エ ー テ ノレ 、 4 — ビ ニ ル ベ ン ジ ル 一 2 ' , 2 ' , 3 ' , 3 ' , 3 ' — ペ ン 夕 フ ル ォ ロ プ 口 ピ ノレ エ 一 テ ル 、 4 — ビ ニ ル ペ ン ジ ノレ ー 2 ' , 2 ' , 3
' , 3 ' , 4 ' , 4 ' , 4 ' - ヘ プ タ フ ル ォ ロ ブ チ ル エ ー テ ル 、 4 ー ビ ニ ル べ ン ジ ル ー 3 ' , 3 ' , 4 ' , 4 ' , 5 ' , 5 ' , 6 ' , 6 ' , 6 , ー ノ ナ フ ノレ オ 口 へ キ シ ノレ エ ー テ ル 、 4 ー ビ ニ ル ベ ン ジ ル ー 3 ' , 3 ' , 4 ' , 4 ' 、 5 ' , 5 ' , 6 ' , 6 ' , 7 ' , 7 ' , 8 ' , 8 ' , 9 ' , 9 ' , 1 0 ' , 1 0 ' , 1 0 ' 一 ヘ プ 夕 デ カ フ ル ォ ロ デ シ ノレ ェ ー テ ノレ な ど が あ げ ら れ 、 こ れ ら は 単 独 で ま た は 2 種以 上 を 混 合 し て 用 い る こ と が で き る
前記一般式 ( I I I ) で 表 わ さ れ る シ リ コ ン ぉ よ び フ ッ 素 含 有 モ ノ マ ー の 代 表 例 と し て は 、 た と え ば フ ル ォ ロ メ チ ノレ ジ メ チ ノレ シ リ ノレ ス チ レ ン 、 ジ フ ノレ オ ロ メ チ ル ジ メ チ ノレ シ リ ノレ ス チ レ ン 、 卜 リ フ ノレ オ ロ メ チ ノレ ジ メ チ ル シ リ ノレ ス チ レ ン 、 フ ル ォ ロ プ 口 ピ ノレ ジ メ チ ノレ シ リ ノレ ス チ レ ン 、 フ ノレ オ 口 へ キ シ ノレ ジ メ チ ノレ シ リ ル ス チ レ ン 、 ジ フ ノレ オ 口 へ キ シ ル ジ メ チ ノレ シ リ ル ス チ レ ン 、 卜 リ フ ノレ オ 口 へ キ シ ノレ ジ メ チ ノレ シ リ ル ス チ レ ン 、 テ ト ラ フ ノレ ォ 口 へ キ シ ノレ ジ メ チ ノレ シ リ ノレ ス チ レ ン 、 ペ ン タ フ ノレ オ 口 へ キ シ ル ジ メ チ ノレ シ リ ノレ ス チ レ ン 、 へ キ サ フ ル ォ 口 へ キ シ ノレ ジ メ チ ノレ シ リ ル ス チ レ ン 、 ヘ プ タ フ ノレ オ 口 へ キ シ ル ジ メ チ ル シ リ ル ス チ レ ン 、 ォ ク タ フ ノレ ォ 口 へ キ ル ジ メ チ ノレ シ リ ノレ ス チ レ ン 、 ノ ナ フ ル ォ 口 へ キ シ ノレ ジ メ チ ノレ シ リ ノレ ス チ レ ン 、 デ カ フ ノレ ォ ロ ォ ク チ ル ジ メ チ ル シ リ ノレ ス チ レ ン 、 ト リ デ カ フ ル ォ ロ ォ ク チ ノレ ジ メ チ ノレ シ リ ノレ ス チ レ ン 、 テ ト ラ 7" 力 フ ノレ オ ロ ォ ク チ ノレ ジ メ チ ノレ シ リ ノレ ス チ レ ン 、 ヘ プ 夕 デ カ フ ノレ オ ロ ォ ク チ ノレ ジ メ チ ノレ シ リ ノレ ス チ レ ン な ど の フ ノレ オ ロ ア ル キ ノレ ジ メ チ ル シ リ ノレ ス チ レ ン ; 卜 リ フ ル ォ ロ メ チ ル ビ ス [ ト リ メ チ ル シ ロ キ シ ] シ リ ル ス チ レ ン 、 ヘ プ タ フ ノレ オ 口 プ ロ ピ ノレ ビ ス [ ト リ メ チ ノレ シ ロ キ シ ] シ リ ノレ ス
チ レ ン 、 デ カ フ ノレ ォ ロ ォ ク チ ノレ ビ ス [ ト リ メ チ ル シ ロ キ シ ] シ リ ル ス チ レ ン 、 ト リ デ カ フ ル ォ ロ ォ ク チ ノレ ビ ス [ ト リ メ チ ノレ シ 口 キ シ ] シ リ ル ス チ レ ン 、 テ ト ラ デ カ フ ル ォ 口 才 ク チ ノレ ビ ス [ 卜 リ メ チ ル シ 口 キ シ ] シ リ ノレ ス チ レ ン 、 ヘ プ タ デ カ フ ノレ ォ ロ ォ ク チ ノレ ビ ス [ 卜 リ メ チ ノレ シ 口 キ シ ] シ リ ノレ ス チ レ ン な ど の フ ノレ オ ロ ア ノレ キ ノレ ビ ス [ ト リ メ チ ル シ ロ キ シ ] シ リ ル ス チ レ ン ; ト リ フ ル ォ ロ メ チ ル メ チ ル ト リ メ チ ル シ 口 キ シ シ リ ノレ ス チ レ ン 、 ジ フ ル ォ ロ メ チ ル メ チ ノレ ト リ メ チ ル シ 口 キ シ シ リ ノレ ス チ レ ン 、 ト リ フ ル ォ ロ メ チ ノレ メ チ ノレ 卜 リ メ チ ノレ シ 口 キ シ シ リ ノレ ス チ レ ン 、 ヘ プ タ フ ノレ ォ ロ プ ロ ピ ノレ メ チ ノレ ト リ メ チ ノレ シ ロ キ シ シ リ ル ス チ レ ン 、 ト リ デ カ フ ル ォ 口 へ キ シ ル メ チ ノレ ト リ メ チ ル シ ロ キ シ シ リ ノレ ス チ レ ン 、 デ カ フ ノレ ォ ロ ォ ク チ ル メ チ ル ト リ メ チ ル シ 口 キ シ シ リ ノレ ス チ レ ン 、 卜 リ デ カ フ ノレ ォ ロ ォ ク チ ノレ メ チ ノレ ト リ メ チ ノレ シ 口 キ シ シ リ ノレ ス チ レ ン 、 ヘ プ タ デ カ フ ノレ ォ ロ ォ ク チ ノレ メ チ ノレ ト リ メ チ ノレ シ ロ キ シ シ リ ノレ ス チ レ ン な ど の フ ノレ オ ロ ア ノレ キ ノレ メ チ ノレ ト リ メ チ ル シ ロ キ シ シ リ ノレ ス チ レ ン ; ト リ フ ノレ オ ロ メ ト キ シ ジ フ ル ォ ロ メ チ ノレ ジ メ チ ル シ リ ノレ ス チ レ ン 、 メ ト キ シ ジ フ ル ォ ロ メ チ ノレ ジ メ チ ノレ シ リ ル ス チ レ ン 、 ト リ フ ル ォ ロ メ ト キ シ テ ト ラ フ ノレ ォ ロ ェ チ ノレ ジ メ チ ノレ シ リ ノレ ス チ レ ン 、 へ プ タ フ ル ォ ロ ェ ト キ シ ジ フ ル ォ ロ ェ チ ル ジ メ チ ル シ リ ル ス チ レ ン 、 ト リ フ ル ォ ロ メ ト キ シ ジ フ ル ォ ロ メ チ ル メ チ ノレ ト リ メ チ ル シ ロ キ シ シ リ ノレ ス チ レ ン な ど の ァ ノレ コ キ シ 基 含 有 フ ノレ オ ロ ス チ レ ン 誘導 体 な ど が あ げ ら れ 、 こ れ ら は 単独 で ま た は 2 種以上 を 混合 し て 用 い る こ と が で き る 。
な お 、 本発明 に 用 い ら れ る 疎水性 モ ノ マ ー ( X I ) は 、 前記 し た よ う に 、 一 般 式 ( I ) で 表 わ さ れ る シ リ コ ン 含
有 モ ノ マ 一 、 一般 式 ( I I ) で 表 わ さ れ る フ ッ 素 含 有 モ ノ マ ー 、 な ら び に 一般式 ( I I I) で 表 わ さ れ る シ リ コ ン お よ び フ ッ 素含 有 モ ノ マ 一 か ら 選 ば れ た 少 な く と も 1 種 で あ る が 、 こ れ ら の 一部 を 、 た と え ば ヘ プ タ メ チ ル シ ク ロ テ ト ラ シ ロ キ サ ニ ル ス チ レ ン 、 ヘ プ タ メ チ ノレ シ ク ロ テ ト ラ シ ロ キ シ ビ ス ( ト リ メ チ ノレ シ 口 キ シ ) シ リ ル ス チ レ ン 、 ト リ プ ロ ピ ノレ テ ト ラ メ チ ソレ シ ク ロ テ ト ラ シ ロ キ サ ニ ノレ ス チ レ ン な ど の 前 記 以 外 の シ リ コ ン 含有 ス チ レ ン 誘導 体 ;
[ ( C H ) 3 S i 0 ] 30 SS ii (( CC HH 2)) - C ( C F
3) 2 - 0 — C O — C H = C H C H 2)
2 [ ( c
、 H 3) S i 0 ] o s
0 - C 0
C F 3) 2 C ( c C H C H 3)
H 3) = 2、 [ (
S i 0 ] 2 S i H 2) 3 C ( C F 3) 2 〇 一 C 0 -
C H = C H 2、 [ ( C H g) 3 S i 0 ] S i ( C H 2) 3一
0 - C O - C ( C H
C " F 3) 2 - C H 2な ど の 含 フ ッ 素 シ リ コ ー ン な ど に 置 換 え て 用 い て も よ い 。
疎 水 性 モ ノ マ ― ( X I ) の 量 は 、 え ら れ る コ ン タ ク ト レ ン ズ の 酸素透 過 性 を 充 分 に 向 上 さ せ る た め に は 、 共 重 合 成 分 全 量 の 1 0 重 量 % 以 上 、 好 ま し く は 3 0 重 量 % 以 上 で あ る こ と が 望 ま し い 。 ま た 親 水 性 の 付 与効 果 お よ び 耐汚 染 性 の 向 上効 果 を 充 分 に 発現 さ せ る た め に は 、 疎 水 性 モ ノ マ 一 ( X 1 ) の 量 は 、 共 重 合 成 分全 量 の 9 9 重量
% 以 下 、 好 ま し く は 9 0 重 量 % 以 下 で あ る こ と が 望 ま し い o
ま た 、 本 発 明 に お い て は 、 え ら れ る コ ン タ ク ト レ ン ズ の 耐 汚 染性 を さ ら に 向 上 さ せ る た め に 、 疎 水 性 モ ノ マ ー と し て 、 そ の 水素原子 の 少 な く と も 一 部 が フ ッ 素原子 で 置換 さ れ た 炭素数 1 〜 1 2 の ァ ノレ キ ノレ 基 を 有 す る フ ノレ オ ロ ア ノレ キ ル ( メ タ ) ア タ リ レ ー ト ( X 2 ) を 重 合 性 モ ノ
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3 , 4 , 4 , 5 , 5 , 6 , 6 , 7 , 7 , 8 , 8 , 9 , 9 ,
1 0 , 1 0 , 1 0 ヘ プ タ デ カ フ ル ォ ロ デ シ ル ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 、 3 , 3 , 4 , 4 , 5 , 5 , 6 , 6 , 7 ,
7 , 8 , 8 , 9 , 9 , 1 0 , 1 0 , 1 1 , 1 1 一 才 ク タ デ 力 フ ル ォ ロ ウ ン デ シ ル ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 、 3 , 3 ,
4 , 4 , 5 , 5 , 6 , 6 , 7 , 7 , 8 , 8 , 9 , 9 , 1 0 ,
1 0 , 1 1 , 1 1 , 1 1 ノ ナ デ カ フ ル ォ ロ ウ ン デ シ ル ( メ 夕 ) ァ ク リ レ ー ト 、 3 , 3 , 4 , 4 , 5 , 5 , 6 ,
6 , 7 , 7 , 8 , 8 , 9 , 9 , 1 0 , 1 0 , 1 1 , 1 1 , 1 2 , 1 2 エ イ コ サ フ ノレ オ ロ ド デ シ ル ( メ タ ) ァ ク リ レ 一 ト な. ど が あ げ ら れ 、 こ れ ら は 単 独 で ま た は 2 種以 上 を 混 合 し て 用 い る こ と が で き る 。
フ ル ォ ロ ア ル キ ル ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト ( X 2 ) の 量 は 、 コ ン タ ク ト レ ン ズ の 耐汚 染 性 の 向 上 効 果 を 充 分 に 発 現 さ せ る た め に は 、 共 重 合 成 分 全 量 の 1 重 量 % 以 上 、 好 ま し く は 5 重 量 % 以 上 で あ る こ と が 望 ま し い 。 ま た 親 水 性 の 付 与効 果 を 充 分 に 発現 さ せ る た め に は 、 フ ル ォ ロ ア ル キ ル ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト ( X 2 ) の 量 は 、 共重 合 成 分全 量 の 9 0 重 量 % 以 下 、 好 ま し く は 8 0 重 量 % 以 下 で あ る こ と が 望 ま し い 。 .
ま た 、 本 発 明 に お い て は 、 え ら れ る コ ン タ ク ト レ ン ズ の 硬度 を 調 節 し た り 、 機 械 的 強 度 を 向 上 さ せ る な ど の 目 的 で 、 前 記疎 水 性 モ ノ マ 一 ( X I ) お よ び フ ル ォ ロ ア ル キ ル ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト ( X 2 ) 以外 の 疎水性 モ ノ マ ー ( X 3 ) が 重 合 性 モ ノ マ ー ( B ) に 含 有 さ れ て い て も よ 記疎 水 性 モ ノ マ ー ( X 3 ) の 代 表 例 と し て は 、 た と え ば メ チ ル ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 、 ェ チ ノレ ( メ タ ) ァ ク
リ レ ー ト 、 イ ソ プ ロ ピ ノレ ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 、 n — プ ロ ピ ノレ ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 、 イ ソ プ チ ノレ ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 、 n — ブ チ ル ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 、 t 一 プ チ ル ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 、 2 — ェ チ ル へ キ シ ノレ ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 、 n — 才 ク チ ル ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 、 n 一 デ シ ノレ ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 、 n — ド デ シ ル ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 、 n — ペ ン チ ノレ ( メ タ ) ア タ リ レ ー ト 、 t — ペ ン チ ル ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 、 へ キ シ ル ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 、 ヘ プ チ ル ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 、 ノ ニ ル ( メ 夕 ) ァ ク リ レ ー ト 、 ス テ ア リ ノレ ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 、 シ ク ロ ペ ン チ ル ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 、 シ ク ロ へ キ シ ル ( メ タ ) ア タ リ レ ー ト な ど の 直 鎖 状 、 分 岐 鎖状 ま た は 環 状 の ア ル キ ル ( メ タ ) ァ ク リ レ ー 卜 ; 2 — エ ト キ シ ェ チ ル ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 、 3 — エ ト キ シ プ ロ ピ ノレ ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 、 2 — メ ト キ シ ェ チ ノレ ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 、 3 — メ ト キ シ プ ロ ピ ル ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト な ど の ァ ノレ コ キ シ ア ル キ ノレ ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト ; ェ チ ル チ オ ェ チ ル ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 、 メ チ ノレ チ ォ ェ チ ノレ ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト な ど の ァ ノレ キ ル チ オ ア ノレ キ ノレ ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト ; ス チ レ ン ; α — メ チ ル ス チ レ ン ; メ チ ノレ ス チ レ ン 、 ェ チ ル ス チ レ ン 、 プ ロ ピ ル ス チ レ ン 、 ブ チ ル ス チ レ ン 、 t e r t — ブ チ ノレ ス チ レ ン 、 イ ソ プ チ ノレ ス チ レ ン 、 ペ ン チ ノレ ス チ レ ン な ど の ア ル キ ル ス チ レ ン ; メ チ ル ー α — メ チ ノレ ス チ レ ン 、 ェ チ ノレ 一 ひ 一 メ チ ノレ ス チ レ ン 、 プ ロ ピ ノレ 一 ひ 一 メ チ ル ス チ レ ン 、 ブ チ ル 一 ひ 一 メ チ ル ス チ レ ン 、 t e r t — ブ チ ノレ 一 ひ 一 メ チ ル ス チ レ ン 、 イ ソ ブ チ ル ー ひ 一 メ チ ノレ ス チ レ ン 、 ペ ン チ ノレ 一 ひ ー メ チ ノレ ス チ レ ン な ど の ァ ノレ キ ル 一 α — メ チ ル ス チ レ ン ; ト リ メ チ ノレ シ
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疎水性 モ ノ マ 一 ( X 3 ) の 量 は 、 か か る 疎水性 モ ノ マ 一 ( X 3 ) を 用 い た こ と に よ る 硬 度 調 節 効 果 や 機械 的 強度 の 向 上効 果 を 充 分 に 発現 さ せ る た め に は 、 共 重 合 成分全 量 の 0 . 1 重量 % 以 上 、 好 ま し く は 0 . 5 重 量 % 以 上 で あ る こ と が 望 ま し い 。 ま た 親水 性 の 付 与効 果 お よ び 耐汚 染性 の 向 上効 果 を 充分 に 発現 さ せ る た め に は 、 疎 水 性 モ ノ マ — ( X 3 ) の 量 は 、 共 重 合 成分全 量 の 7 0 重量 % 以 下 、 好 ま し く は 5 0 重 量 % 以 下 で あ る こ と が 望 ま し い 。
ま た 、 本 発 明 に お い て は 、 え ら れ る コ ン タ ク ト レ ン ズ に 含水 性 を 付 与 し た り 、 そ の 表 面 の 親 水 性 を さ ら に 向 上 さ せ る た め に 、 親 水 性 モ ノ マ 一 ( Y ) を 重 合 性 モ ノ マ ー ( B ) に 含有 さ せ る こ と が で き る 。
前記 親 水 性 モ ノ マ ー ( Y ) の 代 表例 と し て は 、 た と え ば ヒ ド ロ キ シ ェ チ ル ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 、 ヒ ド ロ キ シ プ ロ ピ ル ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 、 ヒ ド ロ キ シ プ チ ノレ ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 、 ジ ヒ ド ロ キ シ プ ロ ピ ノレ ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 、 ジ ヒ ド ロ キ シ プ チ ノレ ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 、 ジ エ チ レ ン グ リ コ ー ル モ ノ ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 、 ト リ エ チ レ ン グ リ コ ー ル モ ノ ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 、 プ ロ ピ レ ン グ リ コ 一 ノレ モ ノ ( メ タ ) ァ. ク リ レ ー ト 、 ジ プ ロ ピ レ ン グ リ コ ー ル モ ノ ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト な ど の 水 酸 基含 有 ( メ タ ) ア タ リ レ ー ト ; ( メ タ ) ァ ク リ ノレ 酸 ; ( メ タ ) ァ ク リ ノレ ア ミ ド 、 N — メ チ ノレ ( メ タ ) ァ ク リ ノレ ア ミ ド 、 N — ェ チ ル ( メ タ ) ア ク リ ル ア ミ ド 、 N , N — ジ メ チ ル ( メ タ ) ア ク リ ル ア ミ ド 、 N , N — ジ ェ チ ル ( メ タ ) Ύ ク リ ル ア ミ ド 、 N , N — メ チ ル ェ チ ル ( メ タ ) ア ク リ ル ア ミ ド な ど の ( メ タ ) ア ク リ ル ア ミ ド 系 モ ノ マ 一 ; N — ビ ニ ル ピ ロ リ ド ン 、 N — ビ ニ ル ピ ペ リ ド ン 、 N — ビ ニ ル
力 プ ロ ラ ク タ ム 、 N — ビ ニ ル カ プ リ ル ラ ク タ ム な ど の ビ 二 ル ラ ク タ ム 類 ; ア ミ ノ エ チ ル ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 、 N — メ チ ル ア ミ ノ エ チ ノレ ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 、 N , N — ジ メ チ ル ア ミ ノ エ チ ノレ ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 、 2 — ブ チ ノレ ア ミ ノ ェ チ ノレ ( メ タ ) ア タ リ レ ー ト な ど の ア ミ ノ ア ル キ ル ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト ; メ ト キ シ ェ チ ノレ ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 、 エ ト キ シ ェ チ ル ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 、 メ ト キ シ ジ エ チ レ ン グ リ コ ー ル ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト な ど の ア ル コ キ シ 基含有 ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト ; 無水 マ レ イ ン 酸 ; マ レ イ ン 酸 ; フ マ ル 酸 ; フ マ ル 酸 誘 導体 ; ア ミ ノ ス チ レ ン ; ヒ ド ロ キ シ ス チ レ ン な ど が あ げ ら れ 、 こ れ ら は 単 独 で ま た は 2 種以 上 を 混合 し て 用 い る こ と が で き る 。 こ れ ら の な か で は 、 親 水 性 の 向 上効 果 が 大 き い と い う 点 か ら 、 ( メ タ ) ア ク リ ル 酸 、 ( メ タ ) ア ク リ ル ア ミ ド 系 モ ノ マ 一 お よ び ビ ニ ル ラ ク タ ム 類 力、 ら 選 ば れ た 少 な く と も 1 種 が 好 ま し い 。
親 水 性 モ ノ マ — ( Y ) の 量 は 、 親 水 性 の 向 上効 果 を 充 分 に 発現 さ せ る た め に は 、 共 重合 成 分 全 量 の 0 . 1 重量 % 以 上 、 好 ま し く は 0 . 5 重 量 % 以 上 で あ る こ と が 望 ま し い 。 ま た 酸素透過 性 お よ び 耐汚 染 性 の 向 上 効 果 を 充分 に 発現 さ せ る た め に は 、 親 水 性 モ ノ マ ー ( Y ) の 量 は 、 共 重 合 成分 全 量 の 2 0 重 量 % 以 下 、 好 ま し く は 1 5 重量 % 以 下 で あ る こ と が 望 ま し い 。
な お 、 本 発 明 の 製 法 は 、 と く に 親 水 性 に 劣 る 、 含 水率 が 5 重量 % 程度以 下 の 非 含 水 性 コ ン タ ク ト レ ン ズ の 製造 に 適 用 す る こ と が 好 ま し く 、 重合 性 モ ノ マ ー ( B ) の な か の 前記疎 水 性 モ ノ マ 一 ( X ) ( ( X 1 ) 〜 ( X 3 ) ) お よ び 親水 性 モ ノ マ 一 ( Y ) は 、 か か る 非 含水 性 コ ン タ
ク ト レ ン ズ が え ら れ る よ う に 適宜選 択 す る こ と が 好 ま し い o
さ ら に 、 本 発 明 に お い て は 、 コ ン タ ク ト レ ン ズ の 機械 的 強度 を 向 上 さ せ 、 耐久 性 を 付与 す る 目 的 で 、 重 合 性 モ ノ マ 一 ( B ) に 架橋 性 モ ノ マ 一 ( Z ) を 含有 さ せ る こ と が で き る 。
前記 架橋 性 モ ノ マ 一 ( Z ) の 代 表 例 と し て は 、 た と え ば エ チ レ ン グ リ コ 一 ル ジ ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 、 ジ ェ チ レ ン グ リ コ ー ノレ ジ ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 、 ト リ エ チ レ ン グ リ コ 一 ル ジ ( メ タ ) ア タ リ レ ー ト 、 プ ロ ピ レ ン グ リ コ 一 ル ジ ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 、 ジ プ ロ ピ レ ン グ リ コ 一 ノレ ジ ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 、 ジ ァ リ ノレ フ マ レ 一 ト 、 ァ リ ル ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 、 ビ ニ ル ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 、 ト リ メ チ 口 一 ノレ プ ロ ノ、。 ン ト リ ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 、 メ タ ク リ ロ イ ル ォ キ シ ェ チ ノレ ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 、 ジ ビ ニ ル ベ ン ゼ ン 、 ジ ァ リ ノレ フ タ レ 一 ト ア ジ ピ ン 酸 ジ ァ リ ノレ 、 卜 リ ア リ ノレ ジ イ ソ シ ァ ネ ー ト 、 ひ ー メ チ レ ン N ビ ニ ル ピ ロ リ ド ン 、 4 — ビ ニ ノレ べ ン ジ ノレ ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 、 3 ビ ニ ル ベ ン ジ ル ( メ タ ) ァ ク リ レ ー ト 、 2 , 2 ビ ス ( ( メ タ ) ァ ク リ ロ イ ル ォ 午 シ フ ヱ ニ ル ) へ キ サ フ ル ォ ロ プ ロ ノ、0 ン 、 2 , 2 — ビ ス ( ( メ タ ) ァ ク リ ロ イ ル ォ キ シ フ ヱ ニ ル ) プ ロ ノ、0 ン 、 1 , 4 — ビ ス ( 2 — ( メ タ ) ァ ク リ ロ イ ノレ ォ キ シ へ キ サ フ ノレ オ 口 イ ソ プ ロ ピ ル ) ベ ン ゼ ン 、 1 , 3 — ビ ス ( 2 — ( メ タ ) ァ ク リ ロ イ ノレ ォ キ シ へ キ サ フ ル ォ ロ イ ソ プ ロ ピ ル ) ベ ン ゼ ン 、 1 , 2 — ビ ス ( 2 - ( メ タ ) ァ ク リ ロ イ ル ォ キ シ へ キ サ フ ル ォ ロ イ ソ プ ロ ピ ノレ ) ベ ン ゼ ン 、 1 , 4 ビ ス ( 2 ( メ タ ) ァ ク リ ロ イ ノレ ォ キ シ イ ソ プ ロ ピ ル ) ベ ン ゼ ン 、 1 , 3 ビ ス
( 2 - ( メ タ ) ァ ク リ ロ イ ル ォ キ シ イ ソ プ ロ ピ ル ) ベ ン ゼ ン 、 1 , 2 — ビ ス ( 2 — ( メ タ ) ァ ク リ ロ イ ノレ ォ キ シ イ ソ プ ロ ピ ル ) ベ ン ゼ ン な ど が あ げ ら れ 、 こ れ ら は 単 独 で ま た は 2 種以 上 を 混 合 し て 用 い る こ と が で き る 。
架橋 性 モ ノ マ — ( Z ) の 量 は 、 機械 的 強 度 の 向 上 効 果 を お よ び耐久性 の 付与効 果を充分 に 発現 さ せ る た め に は 、 共 重 合 成 分 全 量 の 0 . 0 1 重 量 % 以 上 、 好 ま し く は 0 . 0 5 重量 % 以 上 で あ る こ と が 望 ま し い 。 ま た コ ン タ ク ト レ ン ズ が 脆 く な る お そ れ を な く す た め に は 、 架橋 性 モ ノ マ — ( Z ) の 量 は 、 共 重 合 成分全 量 の 1 0 重 量 % 以 下 、 好 ま し く は 7 重 量 % 以 下 で あ る こ と が 望 ま し い 。
本発明 の製法に お い て 、 ま ず、 前記重合性モ ノ マ — ( A ) と 重 合性 モ ノ マ ー ( B ) と を 含有 し た 共 重 合 成分 を 共 重 合 さ せ て 共 重 合体 を 製 造 す る 。
共 重 合 成 分 を 共 重 合 さ せ る 際 に は 、 通 常 の 重 合 方 法 を 採 用 す れ ば よ い 。 た と え ば 、 共 重 合 成分 に ラ ジ カ ル 重 合 開 始剤 を 配 合 し た の ち 、 室 温 〜 約 1 3 0 °C の 温度 範 囲 で 徐 々 に 加熱す る 方法や 、 マ イ ク ロ 波、 紫外線、 放射線 ( 7 線 ) な ど の 電磁 波 を 照 射 し て 行 な う 方法 な ど が あ げ ら れ る 。 な お 、 力 Π 熱重 合 さ せ る ば あ い に は 、 段 階 的 に 昇 温 さ せ て も よ い 。 ま た 、 共 重 合 は 塊 状 重 合 法 に よ っ て な さ れ て も よ く 、 溶 媒 な ど を 用 い た 溶 液 重 合法 に よ っ て な さ れ て も よ く 、 ま た そ の ほ か の 方法 に よ っ て な さ れ て も よ い 。
前記 ラ ジ カ ル 重合 開 始 剤 の 代表 例 と し て は 、 た と え ば ァ ゾ ビ ス イ ソ プ チ ロ ニ ト リ ル 、 ァ ゾ ビ ス ジ メ チ ノレ バ レ 口 二 ト リ ノレ 、 ベ ン ゾ イ ノレ バ 一 オ キ サ イ ド 、 t — プ チ ル ハ ィ ド ロ パ ー ォ キ サ イ ド 、 ク メ ン ハ イ ド ロ ノ、0 — ォ キ サ イ ド な ど が あ げ ら れ 、 こ れ ら は 単 独 で ま た は 2 種以 上 を 混 合 し
て 用 い る こ と が で き る 。 な お 、 光線 な ど を 利 用 し て 共 重 合 さ せ る ば あ い に は 、 光 重 合 開 始 剤 や 増 感 剤 を さ ら に 添 加 す る こ と が 好 ま し い 。 ま た 、 前 記 重 合 開 始 剤 や 増 感剤 の 量 は 、 共 重 合 成 分 全 量 1 0 0 部 ( 重量部 、 以 下 同 様 ) に 対 し て 0 . 0 0 2 〜 2 部 、 な か ん づ く 0 . 0 1 〜 : I 部 で あ る こ と が 好 ま し い 。
つ ぎ に 、 前記 の ご と く え ら れ た 共 重 合体 を コ ン タ ク 卜 レ ン ズ 形 状 に 成形 す る 。
コ ン タ ク ト レ ン ズ の 成形 方法 に は と く に 限 定 が な く 、 当 業者 が 通 常 行 な っ て い る 成形 方 法 を 採 用 す る こ と が で き る 。 か か る 成形 方 法 と し て は 、 た と え ば 切 削 力 D 工法 や 铸 型 ( モ ー ル ド ) 法 な ど が あ る 。 切 削 加 工法 と は 、 適 当 な 型 ま た は 容 器 中 で 前記 の ご と く 共 重 合 を 行 な い 、 た と え ば 棒 状 、 ブ ロ ッ ク 状 、 板状 な ど の 素材 ( 共 重 合体 ) を え た の ち 、 切 削 加 工 、 研磨加 工 な ど の 機械 的 加 工 に よ り 所 望 の 形 状 に 加 工 す る 方 法 で あ る 。 ま た 铸 型 法 と は 、 所 望 の コ ン タ ク ト レ ン ズ 形 状 に 対 応 し た 型 を 用 意 し 、 こ の 型 の 中 で 前記 の ご と く 共 重 合 成 分 の 共 重 合 を 行 な っ て 成 形 物 ( コ ン タ ク ト レ ン ズ 材料 ) を え 、 必要 に 応 じ て 機械 的 に 仕上 げ 加 工 を 施 す 方 法 で あ る 。 さ ら に か か る 切 削 加 工法 と 铸 型 法 と を 組 合 わ せ た 方 法 も 採用 す る こ と が で き る 。
ま た 、 こ れ ら の 方 法 と は 別 に 、 た と え ば レ ン ズ 材料 を 与 え る 共 重 合 成 分 を 硬質 ポ リ マ ー に 含浸 さ せ 、 し か る の ち に 該共 重 合 成 分 を 共 重 合 せ し め 、 全体 を よ り 硬質 化 し て 切 削 加 工 を 施 し 、 所望 の 形 状 に 加 工 し た 成形 品 か ら 硬 質 ポ リ マ ー を 除 去 し 、 レ ン ズ 材料 か ら な る 成形 品 ( コ ン タ ク ト レ ン ズ材料) を う る 方法 (特開昭 6 2 — 2 7 8 0 4 1
号公報 、 特 開 平 1 一 1 1 8 5 4 号公報) な ど も 、 本発 明 に お い て 適 用 す る こ と が で き る 。
つ い で 、 か く し て え ら れ た コ ン タ ク ト レ ン ズ 材料 に 酸 処理 を 施 す こ と に よ り 、 本 発 明 の 親 水 性表 面 を 有 す る コ ン タ ク ト レ ン ズ が え ら れ る 。
す な わ ち 、 前記 コ ン タ ク ト レ ン ズ 材料 を 種 々 の 有機酸 ま た は 無機酸 で 酸処理 す る こ と に よ り 、 そ の 共重 合体 中 の ケ タ ー ル 基 を 水酸基 に 変換 す る 。 た と え ば 、 つ ぎ の 反 応 式 に 示 さ れ る よ う に 、 ィ ソ プ ロ ピ リ デ ン 基 が 加 水 分解 に よ っ て 除 去 さ れ て 共 重 合体 の 親水 ィ匕 が 行 な わ れ る 。
\ \
CH— CH2 CH— CH2
I I + H20 I I + H3C -C-CH3
0 0 > OH OH II
X o
H3C CH3
な お 、 本 発 明 に お い て 、 酸処 理 を コ ン タ ク ト レ ン ズ 材 料 に 施 す が 、 か か る コ ン タ ク ト レ ン ズ 材料 と は 、 共 重 合 成分 を 共 重 合 さ せ て え ら れ た 、 た と え ば ブ ロ ッ ク 状 、 板 状 、 丸 棒 状 な ど の 所望 の 形状 に 加 工 さ れ て い な い 共 重 合 体 お よ び 該共 重 合体 か ら 切 削 加 工法 お よ び ノ ま た は 铸 型 法 に よ っ て え ら れ た 、 所望 の J ン タ ク ト レ ン ズ形 状 を 有 す る 加 工 品 を 含 む 概念 で あ る 。
前記 酸 処理 に 用 い ら れ る 酸 と し て は 、 た と え ば 塩酸 、 硫酸 、 リ ン 酸 、 酢酸 、 蟻酸 、 ト リ フ ル ォ ロ 酢酸 な ど が あ げ ら れ る 。 な お 、 使 用 す る 酸 の 濃 度 が 高 い ば あ い に は 、 レ ン ズ 材質 の 劣 ィ匕 を 招 い た り 、 ク ラ ッ ク を 生 じ た り す る 危 険性 が あ る た め 、 酸 処理 は 徐 々 に ま た は 段 階 的 に 処 理 液 の 濃 度 を 高 め て 行 な っ て も よ い 。 こ の 際 の 適 当 な 酸 濃 度 お よ び 浸 漬 時 間 は 、 被処理 コ ン タ ク ト レ ン ズ 材料 の 材
質 や 使 用 す る 酸 の 種 類 に よ っ て 異 な る の で 、 一概 に は 決 定 す る こ と が で き な い が 、 通 常 、 0 . :! 〜 9 9 w / v % 程度 の 濃 度 に お い て 室 温下約 1 分 間 〜 2 4 時 間 の 処理 が 好適 で あ る 。 ま た 、 被 処理 コ ン タ ク ト レ ン ズ 材料 の 材質 中 に 親水 性 の モ ノ マ ー が 共 重 合 さ れ て お ら ず 、 か つ 湿潤 剤 も 含浸 さ れ て い な い ば あ い 、 急 激 な 脱 ケ タ ー ル 化 反 応 の 励 起 は コ ン タ ク 卜 レ ン ズ 材料 に ク ラ ッ ク を 生 じ や す い た め 、 と く に 酸処理 を 徐 々 に ま た は 段 階 的 に 処理液 の 酸 濃 度 を 高 め て 行 な っ て も よ い 。
前記酸 処理 に よ る 反 応 は 標 準 処理方 法 お よ び 標 準処理 時 間 に 厳密 に 規 制 さ れ る こ と な く 、 一 定 の 許 容 範 囲 内 で 再現性 よ く 行 な う こ と が で き る た め 、 工業 的 実施 に 際 し て は と く に 有 利 で あ る 。
か く し て 酸 処理 し て え ら れ た コ ン タ ク ト レ ン ズ は 、 炭 酸 ナ ト リ ゥ ム 水 溶 液 な ど の ア ル 力 リ 性水 溶 液 に 浸 潰 し て 中 和 処理 し て も よ く 、 あ る い は 水 ま た は 生理食塩水 中 で 浸漬 ま た は 煮 沸 処理 が な さ れ う る 。
こ の よ う に 、 本 発 明 の 製 法 に よ れ ば 、 高 酸素透 過 性 を 有す る と と も に 、 そ の 表面 に す ぐ れ た 親水性が付与 さ れ、 し か も か か る 親水性が長時間 に.わ た っ て 良好 に 維持 さ れ 、 さ ら に 耐 脂質 付 着 性 な ど の 耐汚 染性 に す ぐ れ た コ ン 夕 ク ト レ ン ズ を 容易 に う る こ と が で き る 。
つ ぎ に 、 本発 明 の 親水 性表面 を 有 す る コ ン タ ク ト レ ン ズ の 製 法 お よ び そ れ か ら え ら れ た コ ン タ ク ト レ ン ズ を 実 施例 に も と づ い て さ ら に 詳細 に 説 明 す る が 、 本 発 明 は か か る 実施 例 の み に 限 定 さ れ る も の で は な い 。
実施例 1 〜 6 お よ び 比 較 例 1
表 1 に 示 す 共 重 合 成分 お よ び 重 合 開 始剤 を 混合 し 、 溶
解 さ せ て 試験 管 に 入 れ 、 恒 温水 槽 中 に て 3 0 °C で 1 6 時 間 、 4 0 °C で 2 4 時 間 、 5 0 °C で 8 時 間 共 重 合 さ せ た 。 つ ぎ に 、 こ れ を 循環乾 燥 器 中 に て 5 0 °C で 5 時 間 共 重 合 さ せ 、 5 0 か ら 1 0 1 . 5 時間 の 昇温速度 で 1 2 0 °C ま で 加 熱重 合 さ せ 、 さ ら に 1 2 0 °C で 1 時 間 共 重 合 さ せ た の ち 、 室 温 ま で 徐 冷 し て 透 明 な 棒 状 の 共 重 合体 を え た 。 こ れ を 常 法 に よ り コ ン タ ク ト レ ン ズ 形 状 に 切 肖 lj し 、 厚 さ 0 . 2 m m お よ び 厚 さ 4 m m の 試験 片 を え た 。
そ の 後 、 試験 片 を 6 モ ル Z リ ッ ト ル の H C 1 溶 液 に 1 時 間 浸 漬 す る こ と に よ っ て 、 試験 片 の 酸処理 を 行 な い 、 共重合体 中 の ケ タ ー ル基 を 水酸基 に 変換 し た (脱保護) 。 酸処理後 の 試験 片 を 目 視 に て 観 察 し た と こ ろ 、 無色透 明 で あ っ た 。
つ ぎ に 、 実 施例 1 〜 6 で え ら れ た 試験 片 を 用 い 、 以 下 の 方法 に し た が っ て 物 性 を 調 べ た 。 そ の 結 果 を 表 2 に 示 す 。
( ィ ) 酸素 透 過係 数
理科精機工業 ( 株 ) 製 の 製 科研 式 フ ィ ル ム 酸素透過 率 計 を 用 い 、 3 5 °C の 生理 食塩水 中 に て 厚 さ 0 . 2 m m の 酸処理後 の 試 験 片 の 酸 素 透 過係.数 を 測 定 し た 。
な お 、 単位 は ( c m s e c ) · m 1 0 2 / ^ m 1
11 m m H g ) ) で あ り 、 表 2 中 の 値 は 本来 の 値 に 1 0 を 乗 じ た も の で あ る 。
( 口 ) 接触角
酸処理前 、 酸処理直 後 お よ び 大気 中 ( 室 温 ) で 1 週 間 放 置後 に お い て 、 厚 さ 4 m m の 試験 片 そ れ ぞ れ の 接触角 ( 度 ) を 気 泡 法 に て 2 5 °C で 測 定 し た 。
な お 、 表 1 中 の 略号 は 、 以 下 の こ と を 示 す 。
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£ST00/86df/IDd
表 1 共 重 合 成 分 (部)
重合開始剤 重合性
実施例 重合性モ ノ マ ー ( B ) (部/共重合成分 I tノ マー 全量 100部)
(A) 疎水性モノ マー (X) 親水性モ ノ マー (Y) 架橋性モノ マ— (Z)
IPGMA SiSt 6FP N - VP MAA VBMA EDMA V - 65
5 51 54 0.1
10 46 54 0.1
3 10 60 40 6 0.1 4 10 70 30 6 0.1 5 20 46 44 6 0.1 6 10 46 44 6 0.1 比較例
46 54 0.1 1
表 2
表 2 に 示 さ れ た 結 果 か ら 、 実施 例 1 6 で え ら れ た 試 験 片 は 、 い ず れ も 高 酸素透過 性 を 有 す る も の で あ る こ と 力 > カヽ る 。 ま た 、 こ れ ら の 試験 片 の 接触 角 は 、 そ れ ぞ れ 酸 処 理前 と 比 ベ る と 酸 処理直 後 に い ち じ る し く 小 さ く な つ て お り 、 す ぐ れ た 親 水 性 が 付 与 さ れ て い る こ と が わ か る 。 さ ら に 1 週 間 放 置 後 で あ っ て も こ れ ら の 試験 片 の 接 触 角 の 増 大 が 少 な く 、 良 好 な 親水 性 が 維 持 さ れ て い る こ と 力 わ か る 。
つ ぎ に 、 実施 例 2 お よ び 比 較例 1 で え ら れ た 酸処 理後 の 試 験 片 を 用 い 、 耐 脂 質 付 着 性 を 以 下 の 方 法 に し た が つ て 測 定 し た 。
( ハ ) 耐 脂質 付 着性
ォ レ イ ン 酸 0 . 3 g 、 リ ノ 一 ノレ 酸 0 . 3 g 、 ト リ パ ル ミ チ ン 4 . 0 g 、 セ チ ル ァ ノレ ノレ 1 . 0 g 0 ル ミ チ ン 酸 0 - 3 g 、 ス ノ — ム ァ セ チ 4 . 0 g 、 コ レ ス テ ロ — ル 0 . 4 g 、 0 ノレ ミ チ ン 酸 コ レ ス テ ロ 一 ノレ 0 . 4 g お よ
び 卵 黄 レ シ チ ン 1 4 . 0 g か ら な る 人工 眼 脂 ( p H 7 の 緩衝液) を 調製 し 、 そ の 中 に 酸処理後 の 試験 片 S Q を 3 7 °C で 5 時 間 浸 漬 し 、 流水 洗浄 し た の ち 、 該試験 片 に 付着 し た 脂質 を エ タ ノ ー ル と ェ 一 テ ノレ と の 混合溶液 ( ェ タ ノ 一 ル : エ ー テ ル = 3 : 1 (容積比) ) 1 m 1 に て 抽 出 し た 。 え ら れ た 脂質 抽 出 液 5 0 0 β 1 に 濃 硫酸 l m 1 を 加 え 、 さ ら に バ ニ リ ン 3 m g お よ び リ ン 酸 2 m 1 を 混 合 し た の ち 、 吸光度計 ( 日 本分光工業 (株) 製、 U V — 3 1 0 0 ) を 用 い て 5 4 0 n m の 吸光 度 を 測 定 し 、 え ら れ た 吸 光度 を A e と し た 。
ま た 、 人工眼脂 に 浸潰 し て い な い 酸処理後 の 試験片 s c に つ い て も 、 人工 眼 脂 に 浸 漬 さ れ た 酸 処理 後 の 試験 片 と 同 様 に し て 脂質 の 抽 出 お よ び 吸光 度 の 測 定 を 行 な い ら れ た 吸 光 度 を A と し た
単位重量 当 た り の 脂質 付 着 量 Q ( m g g ) を 次 式 に も と づ い て 求 め た 。
Q = 1 2 . 1 6 5 4 ( K c - K ^ ) ― 0 5 2 3 た だ し 、 K 。 は 吸光 度 A 。 / ( 酸 処 理 後 の 試験 片 S の 重 量 ( g ) ) 、 KK ハ e はは 吸吸光光 度度 AA ハ e ノ z ( 酸処 理 後 の 試験 片 s e の 重 量 ( g ) ) を 表 わ す 。.
そ の 結果、 比較例 1 の 試験片 が 0 . 2 4 0 m g / c m ^ で あ っ た の に 対 し 、 実施 例 2 の 試験 片 が 0 . 1 1 4 m g / c m 2と 1 / 2 以下 の 脂質付着量 で あ っ た こ と か ら 、 本 発 明 の 製法 に よ つ て え ら れ た 実施 例 2 の 試 験 片 は 、 耐 脂 質 付 着 性 に き わ め て す ぐ れ た も の で あ る こ と が わ か る 。 産 業上 の 利 用 可能 性
本 発 明 の 製 法 に よ れ ば 、 高 酸素透 過 性 を 有 す る と と も
に 、 そ の 表 面 に す ぐ れ た 親水 性 が 付与 さ れ 、 し か も か か る 親 水 性 が 長 時 間 に わ た っ て 良 好 に 維持 さ れ 、 さ ら に 耐 脂質 付 着 性 な ど の 耐 汚 染 性 に す ぐ れ た コ ン タ ク ト レ ン ズ を 容 易 に う る こ と が で き る 。
ま た 、 前記製 法 に よ っ て え ら れ た 本 発 明 の 親水 性表面 を 有 す る コ ン タ ク ト レ ン ズ は 、 前 記 特 性 を 兼備 し た も の で あ る の で 、 種 々 の コ ン タ ク ト レ ン ズ 、 と く に 非 含水 性 コ ン タ ク ト レ ン ズ と し て 有 用 で あ る 。