WO1998006706A1 - Substituierte p-trifluormethylphenyluracile - Google Patents

Abstract

Die Erfindung betrifft neue substitutierte p-Trifluormethylphenyluracile der allgemeinen Formel (I), in welcher R1 für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht, R2 für die Gruppierung A1-A2-A3 steht, R3 für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl steht, R4 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl steht, und R5 für Wasserstoff, Amino oder gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl steht, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.

Description

Substituierte p-Trifluormethylphenyluracile

Die Erfindung betrifft neue substituierte p-Trifluormethylphenyluracile, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.

Es ist bekannt, daß bestimmte substituierte p-Trifluormethylphenyluracile, wie z.B. die Verbindung 3-(3-Chlor-4-trifluormethyl-phenyl)-6-(2,6-difluor-phenyl)-[lH,- 3H]-pyrimidin-2,4-dion pestizide Eigenschaften aufweisen, d.h. gegen bestimmte tierische Schädlinge, insbesondere gegen Insekten und Milben wirksam sind (vgl JP 05025142 - zitiert in Chem. Abstracts 119:117269). Über eine herbizide Wirksamkeit dieser Verbindungen ist jedoch nichts bekannt geworden.

Es wurden nun die neuen substituierten p-Trifluormethylphenyluracile der allgemeinen Formel (I)

in welcher

R¹ für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht,

Pv² für die Gruppierung A¹-A²-A³ steht, worin

für eine Einfachbindung, für O, S, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Aryl, Alkylsulfonyl oder Aryl- sulfonyl steht,

weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl oder Phenylen steht, A² für eine Einfachbindung, für O, S, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ fur Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Alkoxy, Aryl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht,

A² weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl,

Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,

A³ für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Isocyanato, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carba oyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen, fur jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl,

Alkylsulfonyl, Alkyla ino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl oder Di- alkoxy(thio)phosphoryl, fur jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino oder Alkinyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen,

Cyano, Carboxy, Alkyl und/oder AJkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylidenamino, Cycloalkyloxycarbonyl oder Cycloalkyl- alkoxycarbonyl, oder fur jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkyloxy, Halogenalkyloxy und/oder Alkoxy-carbonyl substituiertes Aryl, Aryloxy, Aralkyl, Arylalkoxy, Aryloxycarbonyl oder Aryl alkoxycarbonyl steht,

A³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Dioxolanyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Iso- thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolylalkyl, Furylalkyl, Thienylalkyl, Oxazolylalkyl, Isoxazolalkyl, Thiazolalkyl, Pyridinylalkyl, Pyrimidinylalkyl, Pyrazolylalkoxy, Furylalkoxy, fur Perhydropyranylalkoxy oder Pyridylalkoxy steht,

für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl steht, R⁴ für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl steht, und

R⁵ für Wasserstoff, Amino oder gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl steht,

gefunden

Man erhält die neuen substituierten p-Trifluormethylphenyluracile der allgemeinen

Formel (I), wenn man

Aminoalkensäureester der allgemeinen Formel (II)

in welcher

R³ und R⁴ die oben angegebenen Bedeutungen haben und

R für Alkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,

mit p-Trifluormethylphenylisocyanaten der allgemeinen Formel (III)

in welcher

R¹ und R² die oben angegebenen Bedeutungen haben,

oder mit p-Trifluormethylphenylurethanen (p-Trifluormethylphenylcarbamaten) der allgemeinen Formel (IV)

in welcher

R¹ und R² die oben angegebenen Bedeutungen haben und

R fur Alkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,

gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in

Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt

und gegebenenfalls an den so erhaltenen Verbindungen der Formel (I) im Rahmen der obigen Substituentendefinitionen weitere Umwandlungen nach üblichen Methoden durchfuhrt

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können nach üblichen Methoden in andere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß obiger Substituentendefinitionen umgewandelt werden, beispielsweise durch übliche elektrophile oder nucleophile Substitutionsreaktionen (z B R² F → OH, SH, NH₂, OCH,,, SC₂H₅, NHC₃H₇-ι, NHSO₂CH₃, R⁵ H → NH₂, CH₃) - vgl auch die Herstellungsbeispiele

Die neuen substituierten p-Trifluormethylphenyluracile der allgemeinen Formel (I) zeichnen sich durch starke herbizide Wirksamkeit aus Sie zeigen darüber hinaus gute Vertraglichkeit gegenüber wichtigen Kulturpflanzen, wie z B Weizen, Gerste und Mais

In den Definitionen sind die gesattigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoff- ketten, wie Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy oder Alkylthio - jeweils geradkettig oder verzweigt

Halogen steht im allgemeinen fur Fluor, Chlor, Brom oder lod, vorzugsweise fur Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere fur Fluor oder Chlor Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher

R¹ fur Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor oder Brom steht,

R² fur die Gruppierung A^]-A²-A³ steht, worin

A¹ für eine Einfachbindung, fur O, S, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die

Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ fur Wasserstoff, Hydroxy, C_r C₄-Alkyl, C_rC₄-Alkoxy, Phenyl, C_rC₄-AIkylsulfonyl oder Phenyl- sulfonyl steht,

A¹ weiterhin fur jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor sub- stituiertes C C^Alkandiyl, C_>-C₆-Alkendiyi, C₂-C_6.Alkindiyl, C_λ-

C₆-Cycloalkandiyl, C₃-C₆-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,

A² fur eine Einfachbindung, fur O, S, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ fur Wasserstoff, Hydroxy, C_r C₄-Alkyl, C_rC₄-Alkoxy, Phenyl, C,-C₄-Alkylsulfonyl oder Phenyl- sulfonyl steht,

A² weiterhin fur jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C_]-C₆-Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂-C₆.Alkindiyl, C C₆-Cycloalkandiyl, C₃-C₆-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,

A³ für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Isocyanato, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo,

Chlorsulfonyl, Halogen, fur jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder C,-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl oder Dialkoxy(thio)phosphoryl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, fur jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino oder Alkinyloxy carbonyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl-, Alkyliden- oder Alkinyl- gruppen, fur jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, C,-C₄-Alkyl und/oder C_rC₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkyl- alkoxy, Cycloalkylidenamino, Cycloalkyloxycarbonyl oder Cyclo- alkylalkoxycarbonyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder fur jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, C,-C₄-Alkyl, C_rC₄-Halogen- alkyl, C_rC₄-Alkyloxy, C_]-C₄-Halogenalkyloxy und/oder C_rC₄- Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenyl-C_]-C₄- alkyl, Phenyl-C_]-C₄-alkoxy, Phenyl oxycarbonyl oder Phenyl-C,-C₄- alkoxycarbonyl, (jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiaaolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thia- diazolyl, Pyridinyl, Pyπmidinyl, Tπazinyl, Pyrazolyl-C_rC₄-alkyl, Furyl-C C₄-alkyl, Thienyl-C, -C₄-alkyl, Oxazolyl-C_rC₄-alkyl,

Isoxazol-C,-C₄-alkyl, Thιazol-C_rC₄-alkyl, Pyridιnyl-C_rC₄-alkyl, Pyrimidinyl-C_]-C₄-alkyl, Pyrazolyl ethoxy, Furyl ethoxy, fur Per- hydropyranylmethoxy oder Pyπdylmethoxy steht,

R³ fur Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,

R⁴ fur gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und

R⁵ fur Wasserstoff, Amino oder gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff- atomen steht

Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher

R¹ fur Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,

R² fur die Gruppierung A¹-A~-A³ steht, worin

A¹ für eine Einfachbindung, fur O, S, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ fur Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht,

A¹ weiterhin für Methylen, Ethan-l,l-diyl, Ethan-l,2-diyl, Propan-1,1 - diyl, Propan-l,2-diyl, Propan-l,3-diyl, Ethen-l,2-diyl, Propen- 1,2- diyl, Propen- 1,3-diyl, Ethin-l,2-diyl oder Propin-l,3-diyl steht,

A² für eine Einfachbindung, für O, S, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die

Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy,

Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-

Propoxy, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,

A² weiterhin für Methylen, Ethan- 1, 1 -diyl, Ethan-l,2-diyl, Propan-1 , 1 - diyl, Propan-l,2-diyl, Propan- 1,3-diyl, Ethen-l,2-diyl, Propen-1,2- diyl, Propen- 1,3 -diyl, Ethin-l,2-diyl oder Propin- 1,3-diyl steht,

A³ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Sulfo, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t- Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, n-, i-, s- oder t-Pentyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i- Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n- , i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Dimethoxy- phosphoryl, Diethoxyphosphoryl, Dipropoxyphosphoryl oder Diiso- propoxyphosphoryl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylamino, Butenyla ino, Propylidenamino, Butylidenamino, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinyl amino, Butinylamino, Propinyl- oxycarbonyl oder Butinyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Methoxy carbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Cyclo- propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropyl- methyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclo-propyl ethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopentyl idenamino, Cyclohexylidenamino,

Cyclopentyloxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Cyclopentyl- methoxycarbonyl oder Cyclohexylmethoxycarbonyl, oder fur jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxy- carbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Phenylethyl, Benzyloxy, Phenyloxycarbonyl, Benzyloxy- carbonyl, ^eweι^^s gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, lmidazolyl, Tπazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl,

Pyridinyl, Pyπmidinyl, Tπazinyl, Pyrazolylmethyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Oxazolylmethyl, Isoxazolmethyl, Thiazolmethyl, Pyridinylmethyl, Pyπmidinylmethyl, Pyrazolylmethoxy, Furyl- methoxy oder Pyπdylmethoxy steht,

R³ fur Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch

Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht,

R⁴ fur jeweils durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht, und

R⁵ fur Wasserstoff, Amino oder jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl oder Ethyl steht

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen gelten sowohl fur die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend fur die jeweils zur Herstellung benotigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden

Beispiele fur die erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (I) sind in den nachstehenden Gruppen aufgeführt Gruppe 1

R² hat hierbei beispielhaft die in der nachstehenden Aufzählung angegebenen Bedeutungen.

Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Difluormethyl, Tri- fluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Fluorethyl, Chlorethyl, Chlorfluorethyl, Difluorethyl, Dichlorethyl, Trifluorethyl, Trichlorethyl, Chlor- difluorethyl, Tetrafluorethyl, Chlortrifluorethyl, Pentafluorethyl, Fluorpropyl. Chlorpropyl, Difluorpropyl, Dichlorpropyl, Trifluorpropyl, Cyanomethyl, Cyano- ethyl, Cyanopropyl, Cyanobutyl, Carboxymethyl, Carboxyethyl, Carboxypropyl, Carboxybutyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Propoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Propoxyethyl, Methoxypropyl, Ethoxypropyl, Propoxypropyl, Methoxy carbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, Propoxycarbonylm ethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, Propoxycarbonylethyl, Methoxy- carbonylpropyl, Ethoxy carbonylpropyl, Propoxycarbonylpropyl, l -Propen-3-yl (Allyl), 3-Methyl- l -propen-3-yl, 2-Buten-4-yl (Crotonyl), l -Propin-3-yl (Propargyl), 3-Methyl-l-propin-3-yl, 2-Butin-4-yl, Cyclopropyl, Cyanocyciopropyl, Carboxycyclopropyl, Difluorcyclopropyl, Dichlorcyclopropyl, Methylcyclopropyl, M ethoxycarbonyl cyclopropyl, Ethoxycarbonylcyclopropyl, Cyclobutyl, Cyano- cyclobutyl, Carboxycyclobutyl, Difluorcyclobutyl, Trifluorcyclobutyl, Tetrafluor- cyclobutyl, Chlortrifluorcyclobutyl, Methylcyclobutyl, Cyclopentyl, Cyanocyclo- pentyl, Carboxycyclopentyl, Fluorcyclopentyl, Chiorcyclopentyl, Difluorcyclo- pentyl, Dichlorcyclopentyl, Methylcyclopentyl, Methoxycarbonylcyclopentyl, Ethoxycarbonylcyclopentyl, Cyclohexyl, Cyanocyclohexyl, Carboxycyclohexyl,

Fluorcyclohexyl, Chlorcyclohexyl, Difluorcyclohexyl, Dichlorcyclohexyl, Methyl- cyclohexyl, Trifluormethylcyclohexyl, Methoxycarbonylcyclohexyl, Ethoxy- carbonylcyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Difluorcyclopropylmethyl, Dichlorcyclo- propylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyano- cyclohexylmethyl, Carboxycyclohexylmethyl, Fluorcyclohexylmethyl, Chlorcyclo- hexylmethyl, Methylcyclohexylmethyl, Trifluormethylcyclohexylmethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, n-, i-, s- oder t-Pentoxy, Di- fluormethoxy, Trifluorm ethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluordichlormethoxy, Fluor- ethoxy, Chlorethoxy, Chlorfluorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Trifluor- ethoxy, Trichlorethoxy, Chlordifluorethoxy, Tetrafluorethoxy, Chlortrifluor ethoxy, Pentafluorethoxy, Fluorpropoxy, Chlorpropoxy, Difluoφropoxy, Dichlorpropoxy, Trifluorpropoxy, Cyanomethoxy, Cyanoethoxy, Cyanopropoxy, Cyanobutoxy, Carboxymethoxy, Carboxyethoxy, Carboxypropoxy, Carboxybutoxy, Methoxy- methoxy, Ethoxy methoxy, Propoxymethoxy, Methoxy ethoxy, Ethoxy ethoxy,

Propoxyethoxy, Methoxypropoxy, Ethoxypropoxy, Propoxypropoxy, Methoxy- carbonylmethoxy, Ethoxycarbonylmethoxy, Propoxycarbonylmethoxy, Methoxy- carbonyl ethoxy, Ethoxycarbonylethoxy, Propoxycarbonyl ethoxy, Methoxycarbonyl- propoxy, Ethoxycarbonylpropoxy, Propoxycarbonylpropoxy, l-Propen-3-yl-oxy (Allyloxy), 3-Methyl-l-propen-3-yl-oxy, 2-Buten-4-yl-oxy (Crotonyloxy), 1 -

Propin-3-yl-oxy (Propargyloxy), 3-Methyl- l-propιn-3-yl-oxy, 2-Butin-4-yl-oxy, Cyclopropyloxy, Cyanocyclopropyloxy, Carboxycyclopropyloxy, Difluorcyclo- propyloxy, Dichlorcyclopropyloxy, Methylcyclopropyloxy, Methoxy carbonyl cyclopropyloxy, Ethoxycarbonylcyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyanocyclobutyloxy, Carboxycyclobutyloxy, Difluorcyclobutyloxy, Trif uorcyclobutyioxy, Tetrafluor- cyclobutyloxy, Chlortrifluorcyclobutyloxy, Methyl cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyanocyclopentyloxy, Carboxycyclopentyloxy, Fluorcyclopentyloxy, Chlorcyclo- pentyloxy, Difluorcyclopentyloxy, Dichlorcyclopentyloxy, Methylcyclopentyloxy, Methoxycarbonylcyclopentyloxy, Ethoxycarbonylcyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyanocyclohexyloxy, Carboxycyclohexyloxy, Fluorcyclohexyloxy, Chlorcyclo- hexyloxy, Difluorcyclohexyloxy, Dichlorcyclohexyloxy, Methylcyclohexyloxy, Trifluormethylcyclohexyloxy, Methoxycarbonylcyclohexyloxy, Ethoxy carbony 1- cyclohexyloxy, Cyclopropylmethoxy, Difluorcyclopropylmethoxy, Dichlorcyclo- propylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyanocyclohexylmethoxy, Carboxycyclohexylmethoxy, Fluorcyclohexylmethoxy,

Chlorcyclo-hexylmethoxy, Methylcyclohexylmethoxy, Trifluormethylcyclohexyl- methoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, I-, s- oder t-Butylthio, n-, i-, s- oder t-Pentylthio, Difluorm ethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethyi- thio, Fluordichlormethylthio, Fluorethylthio, Chlorethylthio, Chlorfluorethylthio, Difluorethylthio, Dichlorethylthio, Trifluorethylthio, Trichlorethylthio, Chlor- difluorethylthio, Tetrafluorethylthio, Chlortrifluorethylthio, Pentafluorethylthio, Fluorpropylthio, Chlorpropylthio, Difluorpropylthio, Dichlorpropylthio, Trifluor- propylthio, Cyanomethylthio, Cyanoethylthio, Cyanopropylthio, Cyanobutylthio, Carboxymethylthio, Carboxyethylthio, Caiboxypropylthio, Carboxybutylthio, Methoxycarbonylmethylthio, Ethoxycarbonylmethylthio, Propoxycarbonylmethyl- thio, Methoxy carbonyl ethylthio, Ethoxycarbonylethylthio, Propoxycarbonylethyl- thio, Methoxycarbonylpropylthio, Ethoxycarbonyl propylthio, Propoxycarbonyl- propylthio, l -Propen-3-yl-thio (Allylthio), 3-Methyl-l-propen-3-yl-thio, 2-Buten-4- yl-thio, l-Propin-3-yl-thio (Propargylthio), 3-Methyl-l-propin-3-yl-thio, 2-Butin-4- yl-thio, Cyclopropylthio, Cyanocyclopropylthio, Carboxycyclopropylthio, Difluor- cyclopropylthio, Dichlorcyclopropylthio, Methylcyclopropylthio, Methoxycarbonyl- cyclopropylthio, Ethoxycarbonylcyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyanocyclobutyl- thio, Carboxycyclobutylthio, Difluorcyclobutylthio, Trifluorcyclobutylthio, Tetra- fluorcyclobutylthio, Chlortrifluorcyclobutylthio, Methylcyclobutylthio, Cyclo- pentylthio, Cyanocyclopentylthio, Carboxycyclopentylthio, Fluorcyclopentylthio, Chlorcyclopentylthio, Difluorcyclopentylthio, Dichlorcyclopentylthio, Methylcyclo- pentylthio, Methoxycarbonylcyclopentylthio, Ethoxycarbonylcyclopentylthio,

Cyclohexylthio, Cyanocyclohexylthio, Carboxy cyclohexylthio, Fluorcyclohexyl- thio, Chlorcyclohexylthio, Difluorcyclohexylthio, Dichlorcyclohexylthio, Methyl- cyclohexylthio, Trifluormethylcyclohexylthio, Methoxycarbonylcyclohexylthio, Ethoxycarbonylcyclohexylthio, Cyclopropylmethylthio, Difluorcyclopropylmethyl- thio, Dichlorcyclopropylmethylthio, Cyclobutylmethylthio, Cyclopentylmethylthio,

Cyclohexylmethylthio, Cyanocyclohexylmethylthio, Carboxycyclohexylmethylthio, Fluorcyclohexylmethylthio, Chlorcyclo-hexylmethylthio, Methylcyclohexyimethyl- thio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butyl- amino, n-, i-, s- oder t-Pentylamino, Cyanomethylamino, Cyanoethylamino, Cyano- propylamino, Cyanobutylamino, Carboxymethylamino, Carboxyethylamino,

Carboxypropylamino, Carboxybutylamino, Methoxymethylamino, Ethoxymethyl- amino, Propoxy ethylamino, Methoxyethyl amino, Ethoxyethylamino, Propoxy- ethylamino, Methoxypropylamino, Ethoxypropylamino, Propoxypropylamino, Methoxycarbonylmethylamino, Ethoxycarbonylmethylamino, Propoxycarbonyl- methylamino, Methoxycarbonylethylamino, Ethoxycarbonylethylamino, Propoxy- carbonylethylamino, Methoxycarbonylpropylamino, Ethoxycarbonylpropylamino, Propoxycarbonylpropylamino, l-Propen-3-yl-amino (Allylamino), 3-Methyl-l - propen-3-ylamino, 2-Buten-4-yl-amino (Crotonylamino), l-Propin-3-yl-amino (Propargylamino), 3-Methyl-l-propin-3-yl-amino, 2-Butin-4-yl-amino, Cyclo- propylamino, Cyanocyclopropylamino, Carboxycyclopropylamino, Difluorcyclo- propylamino, Dichlorcyclopropylamino, Methylcyclopropylamino, Methoxy- carbonylcyclopropylamino, Ethoxycarbonylcyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyanocyclobutylamino, Carboxy cyclobutylamino, Difluorcyclobutylamino, Trifluorcyclobutylamino, Tetrafluorcyclobutylamino, Chlortrifluorcyclobutylamino, Methylcyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyanocyclopentylamino, Carboxy- cyclopentylamino, Fluorcyclopentylamino, Chlorcyclopentylamino, Difluorcyclo- pentylamino, Dichlorcyclopentylamino, Methylcyclopentylamino, Methoxy- carbonylcyclopentylamino, Ethoxycarbonylcyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyanocyclohexylamino, Carboxycyclohexylamino, Fluorcyclohexylamino, Chlor- cyclohexylamino, Difluorcyclohexylamino, Dichlorcyclohexylamino, Methylcyclo- hexylamino, Trifluormethylcyclohexylamino, Methoxycarbonylcyclohexylamino, Ethoxycarbonylcyclohexylamino, Cyclopropyimethylamino, Difluorcyclopropyl- methylamino, Dichlorcyclopropylmethylamino, Cyclobutylmethylamino, Cyclo- pentylmethylamino, Cyclohexylmethylamino, Cyanocyclohexylmethyl amino, Carboxycyclohexylmethylamino, Fluorcyclohexylmethylamino, Chlorcyclo-hexyl- methylamino, Methylcyclohexylmethylamino, Trifluormethylcyclohexylmethyl- amino, Phenyl, Cyanophenyl, Carboxyphenyl, Nitrophenyl, Fluorphenyl, Chlor- phenyl, Bromphenyl, Methylphenyl, Trifluor ethylphenyl, Methoxyphenyl, Difluormethoxyphenyl, Trifluormethoxyphenyl, Methoxycarbonylphenyl, Ethoxy- carbonylphenyl, Benzyl, Cyanobenzyl, Carboxybenzyl, Fluorbenzyl, Chlorbenzyl, Methylbenzyl, Trifluormethylbenzyl, Methoxy benzyl, Difluormethoxybenzyl, Trifluormethoxybenzyl, Methoxycarbonylbenzyl, Ethoxycarbonylbenzyl, Phenyl- ethyl, Furyl, Furylmethyl, Tetrahydrofuryl, Tetrahydrofurylmethyl, Thienyl, Tetra- hydrothienyl, Oxetanyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Phenoxy, Cyanophenoxy, Carboxy- phenoxy, Nitrophenoxy, Fluoφhenoxy, Chlorphenoxy, Bromphenoxy, Methyl - phenoxy, Trifluormethylphenoxy, Methoxyphenoxy, Difluormethoxy phenoxy, Trifluormethoxyphenoxy, Methoxycarbonylphenoxy, Ethoxycarbonylphenoxy,

Benzyloxy, Cyanobenzyloxy, Carboxybenzyloxy, Fluorbenzyloxy, Chlorbenzyloxy, Methylbenzyloxy, Trifluormethylbenzyloxy, Methoxybenzyloxy, Difluormethoxy- benzyloxy, Trifluormethoxybenzyloxy, Methoxycarbonylbenzyloxy, Ethoxy- carbonylbenzyloxy, Phenylethoxy, Furyloxy, Furylmethoxy Tetrahydrofuryloxy, Tetrahydrofurylmethoxy, Thienyloxy, Tetrahydrothienyloxy, Oxetanyloxy,

Oxazolyloxy, Isoxazolyloxy, Phenylthio, Cyanophenylthio, Carboxyphenylthio, Nitrophenylthio, Fluorphenylthio, Chlorphenylthio, Bromphenylthio, Methyl- phenylthio, Trifluormethylphenylthio, Methoxyphenyl thio, Difluormethoxyphenyl- thio, Trifluormethoxyphenylthio, Methoxycarbonylphenylthio, Ethoxycarbonyl- phenylthio, Benzylthio, Cyanobenzylthio, Carboxybenzylthio, Fluorbenzylthio,

Chlorbenzylthio, Methylbenzylthio, Trifluormethylbenzylthio, Methoxybenzylthio, Difluormethoxybenzylthio, Trifluormethoxybenzylthio, Methoxycarbonylbenzyl- thio, Ethoxycarbonylbenzylthio, Phenylethylthio, Phenylamino, Cyanophenylamino, Carboxyphenylamino, Nitrophenylamino, Fluoφhenylamino, Chlorphenylamino, Bromphenylamino, Methylphenylamino, Trifluormethylphenylamino, Methoxyphenyl amino, Difluormethoxyphenylamino, Trifluormethoxyphenyl amino, Methoxycarbonylphenylamino,amino,amino, Cyanobenzylamino, Carboxybenzyl- amino, Fluorbenzylamino, Chlorbenzylamino, Methylbenzylamino, Trifluorm ethyl - benzylamino, Methoxybenzylamino, Difluormethoxybenzylamino, Trifluor- methoxybenzylamino, Methoxycarbonylbenzylamino, Ethoxycarbonylbenzylamino, Phenylethylamino. Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propyl- sulfonylamino, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonylamino, N,N-(Bis-methylsulfonyl)- amino, N,N-(Bis-ethylsulfonyl)-amino, N-Methylsulfonyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-propylsulfonyl-amino, N-Acetyl-N-methylsulfonylamino, N- Acetyl-N-ethylsulfonylamino, N-Propionyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Propionyl- N-ethylsulfonyl-amino, N-n-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-n-Butyroyl-N- ethylsulfonyl-amino, N-i-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-i-Butyroyl-N-ethyl- sulfonyl-amino, N-n-Valeroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-n-Valeroyl-N-ethyl- sulfonyl-amino, N-i-Valeroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-i-Valeroyl-N-ethyl- sulfonyl-amino, N-s-Valeroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-s-Valeroyl-N-ethyl- sulfonyl-amino, N-t-Butyl-carbonyl-N-methylsulfonyl-amino, N-t-Butyl-carbonyl- N-ethylsulfonyl-amino, N-Benzoyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Benzoyl-N-ethyl- sulfonyl-amino.

Gruppe 2

R² hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 3

R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen

Gruppe 4

R² hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen

Gruppe 5

R² hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen Gruppe 6

R² hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen

Gruppe 7

R² hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen

Gruppe 8

CH,

R² hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen Gruppe 9

R" hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen

Gruppe 10

. ->

R" hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen

Verwendet man beispielsweise 3-Amino-crotonsauremethylester und 2,5-Difluor-4- trifluormethyl-phenylisocyanat als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemaßen Verfahren durch das folgende Formelschema skizziert werden:

Die beim erfindungsgemaßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Aniinoalkensäureester sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben R³ und R⁴ vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R³ und R⁴ angegeben wurden.

Die Ausgangsstoffe der Formel (II) sind bekannt und/oder können nach bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. J. Heterocycl. Chem. 9 (1972), 13-522)

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden p-Trifluormethylphenyliso- cyanate sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) haben

1

R und R" vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R¹ und R² angegeben wurden.

Die Ausgangsstoffe der Formel (III) sind bekannt und/oder können nach bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP 246061)

Man erhält die p-Trifluormethylphenylisocyanate der allgemeinen Formel (III), wenn man p-Trifluormethylaniline der allgemeinen Formel (V)

in welcher

R¹ und R die oben angegebenen Bedeutungen haben,

mit Phosgen in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Chlorbenzol, bei Temperaturen zwischen -20°C und +150°C umsetzt (vgl. z.B. auch EP 648749)

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren gegebenenfalls als Ausgangsstoffe zu verwendenden p-Trifluormethylpbenylurethane sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der Formel (IV) haben R¹ und R² vorzugsweise bzw insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw als insbesondere bevorzugt fur R¹ und R² angegeben wαirden, R steht vorzugsweise fur C,-C₄-Alkyl, Phenyl oder Benzyl, insbesondere fur Methyl oder Phenyl

Die Ausgangsstoffe der Formel (IV) sind noch nicht aus der Literatur bekannt, sie sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorhegenden Anmeldung

Man erhalt die neuen p-Tπfluormethylphenylurethane der allgemeinen Formel (IV), wenn man p-Tπfluormethylaniline der allgemeinen Formel (V)

n welcher

R¹ und R² die oben angegebenen Bedeutungen haben,

mit Chlorcarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (VI)

RO-CO-Cl (VI)

in welcher

R die oben angegebene Bedeutung hat,

gegebenenfalls in Gegenwart eines Saureakzeptors, wie z B Pyπdin, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z B Methylenchlorid, bei Temperaturen zwischen -20°C und +100°C umsetzt (vgl die Herstellungs- beispiele)

Als Reaktionshilfsmittel fur das erfindungsgemaße Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) kommen im allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, - hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder

Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium- - methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Tri- methylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin,

N,N-Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N- Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4- Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5- Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diaza- bicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), l,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8

Diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU)

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kommen vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halo- genierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol,

Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethyl englykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propio- nitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacet- amid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäure- triamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Di m ethyl sulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylen- glykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Diethylenglykolmono- methylether, Diethylenglykolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 200°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 150°C. Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0, 1 bar und 10 bar - durchzuführen.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im allgemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt

Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl die Herstell ungsb ei spi el e) .

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab- tόtungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewandten Menge ab

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z B bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:

Dikotyle Unkräuter der Gattungen Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea,

Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.

Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.

Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria,

Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.

Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Seeale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.

Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Total - Unkrautbekämpfung z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und

Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z.B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und dikotylen Kulturen sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf- Verfahren.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie

Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in poly- meren Stoffen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B auch organische Losungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden Als flüssige Losungsmittel kommen im wesentlichen in Frage Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z B Erdolfraktionen, mineralische und pflanzliche Ole, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclo- hexanon, stark polare Losungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethyl- sulfoxid, sowie Wasser

Als feste Tragerstoffe kommen in Frage z B Ammoniumsalze und naturliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsaure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Tragerstoffe fur Granulate kommen in Frage z.B gebrochene und fraktionierte naturliche Gesteine wie

Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sagemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln, als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage z B nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsaure-Ester, Polyoxyethylen-Felt- alkohol-Ether, z.B Alkylarylpolyglykolether, Al ylsulfonate, Alkylsulfate, Aryl- sulfonate sowie Eiweißhydrolysate, als Dispergiermittel kommen in Frage z B Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, naturliche und synthetische pulvπge, kornige oder latexformige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie naturliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospho- lipide Weitere Additive können mineralische und vegetabile Ole sein

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z B Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metall phthalo- cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt. Molybdän und Zink verwendet werden Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.

Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Asulam, Atrazine, Azimsulfuron, Ben- azolin, Benfuresate, Bensulfuron(-methyl), Bentazon, Benzofenap, Benzoylprop(- ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butylate, Cafenstrole, Carbetamide, Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop(-propargyl), Clomazone, Clopyralid, Clopyra- sulfuron, Cloransulam(-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cycloate, Cyclo- sulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedi- pham, Diallate, Dicamba, Diclofop(-methyl), Difenzoquat, Diflufenican, Di- mefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Di- nitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron(-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Etobenzanid,

Fenoxaprop-ethyl, Flamprop(-isopropyl), Flamprop(-isopropyl-L), Flamprop(- methyl), Flazasulfuron, Fluazifop(-butyl), Flumetsulam, Flumiclorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurenol, Fluridone, Fluroxypyr, Flurprimidol, Flurtamone, Fomesafen, Glufosinate(-ammonium), Glyphosate(-isopropylammonium),

Halosafen, Haloxyfop(-ethoxyethyl), Hexazinone, Imazamethabenz(-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isoxaben, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Metamitron, Metazachlor, Metha- benzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, Metosulam, Metox- uron, Metsulfuron(-methyl), Metribuzin, Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon Orbencarb, Oryzalin, Oxa- diazon, Oxyfluorfen, Paraquat, Pendimethalin, Phenmedipham, Piperophos, Pretila- chlor, Primisulfuron(-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyrazolate, Pyrazosulfuron(-ethyl), Pyraz- oxyfen, Pyributicarb, Pyridate, Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quizalofop(-ethyl), Quizalofop(-p-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Tebutam, Tebuthiuron, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Tri- allate, Triasulfuron, Tribenuron(-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluraiin und Triflusulfuron.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzen- nährstoffen und Bodenstruktur-verbesserungsmitteln ist möglich

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor, als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.

Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Herstellungsbeispiele:

Beispiel 1

Eine Mischung aus 24,4 g (0,97 Mol) 3-Amιno-4,4,4-trifluor-crotonsaure-ethyl- ester, 3,75 g Natπumhydrid und 80 ml N,N-Dιmethyl-formamιd wird ca 30 Minuten bei Raumtemperatur (ca 25°C) gerührt Nach Zugabe von 26 g (0,97 Mol) N-(2,5-Difluor-4-trifluormethyl-phenyl)-O-ethyl-urethan wird die Reaktionsmischung ca 2 Stunden bei 125°C bis 130°C gerührt, nach leichtem Abkühlen auf Eiswasser gegeben, mit Salzsaure angesäuert und mit Essigsaureethylester geschüttelt Die organische Phase wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen, mit Natπumsulfat getrocknet und filtriert Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Ruckstand mit einem Gemisch aus 5 ml Essigsaureethylester, 10 ml Diethylether und 300 ml Petrolether digeriert und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert

Man erhalt 19,1 g (55% der Theorie) l-(2,5-Dιfluor-4-trifluormethyl-phenyl)-3,6- dihydro-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-l(2H)-pyπmidιn vom Schmelzpunkt 217°C

Beispiel 2

Eine Mischung aus 1,8 g (5 mMol) l-(2,5-Difluor-4-trifluormethyl-phenyl)-3,6- dihydro-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-l(2H)-pyrimιdιn, 0,75 g (5 mMol) Dimethyl- sulfat, 0,83 g Kaliumcarbonat und 30 ml Aceton wird ca 45 Minuten unter Ruckfluß erhitzt und dann im Wasserstrahlvakuum eingeengt Der Ruckstand wird mit 50 ml Wasser / 50 ml Petrolether verrührt und das kristalline Produkt durch Absaugen isoliert

Man erhalt 1,4 g (75% der Theorie) l-(2,5-Difluor-4-trifluormethyi-phenyI)-3,6- dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethyl- 1 (2H)-pyπmidιn vom Schmelzpunkt 110°C

Beispiel 3

Eine Mischung aus 2,52 g (7 mMol) l-(2,5-Dιfluor-4-trifluormethyl-phenyl)-3,6- dihydro-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-l(2H)-pyπmιdιn, 1,6 g (7 mMol) 1-Amιnooxy- 2,4-dinιtro-benzol, 0,75 g Natπumhydrogencarbonat und 20 ml N,N-Dιmethyl- formamid wird 8 Tage bei Raumtemperatur (ca 20°C) gerührt Dann wird die

Mischung mit 5%ιger Natronlauge / Diethylether geschüttelt Die organische Phase wird mit 5%iger Natronlauge und dann mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Ruckstand mit 5 ml Diethylether / 10 ml Petrolether digeriert und das kristalline Produkt durch Absaugen isoliert

Man erhält 0,95 g (36% der Theorie) 3-Amιno-l-(2_>5-difluor-4-trifluormethyl- phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dιoxo-4-trifluormethyl-l(2H)-pyπmιdιn vom Schmelzpunkt 157°C Beispiel 4

Eine Mischung aus 10 g (27,8 mMol) l-(2,5-Dιfluor-4-tπfluormethyl-phenyl)-3,6- dιhydro-2,6-dιoxo-4-tπfluormethyl-l(2H)-pyπmιdιn, 5,8 g (27,8 mMol) Methan- sulfonsaureamid, 12 g Kahumcarbonat und 40 ml N-Methyl-pyrrohdon wird ca 35 Stunden bei 170°C gerührt Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird die Mischung auf Eiswasser gegossen, mit 2N-Salzsaure angesäuert und mit Essigsaureethylester extrahiert Die organische Phase wird mit Wasser gewaschen, mit Natπumsulfat getrocknet und filtriert Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Ruckstand mit 0,5 ml Essigsaureethylester / 3 ml Diethylether digeriert und das kristalline Produkt durch Absaugen isoliert

Man erhalt 3,6 g (30% der Theorie) (27,8 mMol) l -(2-Fluor-5-methylsulfonyl-4- tπfluormethyl-phenyl)-3,6-dιhydro-2,6-dιoxo-4-tπfluormethyl-l(2H)-pyπmιdιn vom Schmelzpunkt 227°C

Beispiel 5

Eine Mischung aus 1,0 g (2,3 mMol) l-(2-Fluor-5-methylsulfonyl-4-tπfluormethyl- phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dιoxo-4-tnfluormethyl-l(2H)-pynmιdιn, 0,31 g (2,3 mMol) Dimethylsulfat, 0,21 g Natπumhydrogencarbonat und 20 ml Aceton wird 7 Stunden unter Rückfluß erhitzt und anschließend im Wasserstrahlvakuum einge- engt. Der Rückstand wird mit Diethylether und 2N-Salzsäure geschüttelt, die organische Phase abgetrennt, mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand mit Diethylether digeriert und das kristalline Produkt durch Absaugen isoliert.

Man erhält 0,62 g (60% der Theorie) l-(2-Fluor-5-methylsulfonyl-4-trifluormethyl- phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethyl-l(2H)-pyrimidin vom Schmelzpunkt 163°C.

Analog zu den Herstellungsbeispielen 1 bis 5 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispiels- weise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der

Formel (I) hergestellt werden

(l)

Tabelle 1: Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)

Ausgangsstoffe der Formel (IV):

Beispiel (IV- 1)

1 1,7 g (104 mMol) Chlorameisensaure-ethyl-ester werden unter Ruhren zu einer auf 0°C abgekühlten Mischung aus 20,5 g (104 mMol) 2,5-Difluor-4-trifluor- methyl-anilin, 8,5 g Pyridin und 200 ml Dichlormethan gegeben, Die Reaktionsmischung wird 60 Minuten bei 0°C gerührt, dann mit 2N-Salzsaure und mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand mit Petrolether digeriert und das kristalline Produkt durch Absaugen isoliert

Man erhalt 26,2 g (93,5% der Theorie) N-(2,5-Difluor-4-trifluormethyl-phenyl)-O- ethyl-urethan vom Schmelzpunkt 92°C

Anwendungsbeispiele:

Beispiel A

Pre-emergence-Test

Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden mit der Wirkstoffzubereitung gespritzt, so daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 1 Wasser/kg die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.

Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in %

Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten.

0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)

100 % = totale Vernichtung

In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 2, 4 und 5 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kultuφflanzen, wie z.B. Mais (0 - 10 %), Weizen (0 %), Soja (0 %) und Zuckerrüben (0 %), starke Wirkung gegen Unkräuter, wie Cyperus (80 %), Sinapis (100 %), Abutilon (80 - 100 %), Chenopodium (80 - 100 %), Matricaria (90 - 100 %) und Solanum (90 - 100 %). Beispiel B

Post-emergence-Test

Loungsmittef 5 Gewichtsteile Aceton

Emulgator 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1

Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Losungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration

Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Hohe von 5 - 15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flacheneinheit ausgebracht werden Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 1 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden

Nach drei Wochen wird der Schadigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle

Es bedeuten

0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)

100 % = totale Vernichtung

In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungs- beispiel 2, 4 und 5 bei guter Vertraglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z B Mais (0 %), Weizen (0 - 5 %) und Gerste (0 - 10 %), starke Wirkung gegen Unkräuter, wie Sinapis (100 %), Datura (100 %), Ipomoea (100 %), Polygonum (95 %), Solanum (100 %), Abutilon (100 %) und Matricaπa (100 %)

Claims

Patentansprüche

1. Substituierte p-Trifluormethylphenyluracile der allgemeinen Formel (I)

dadurch gekennzeichnet, daß

R für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht,

R² für die Gruppierung A^]-A²-A³ steht, worin

für eine Einfachbindung, fur 0, S, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ fur Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Aryl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht,

weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cyclo- alkandiyl, Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,

für eine Einfachbindung, fur O, S, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Alkoxy, Aryl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht,

weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cyclo- alkandiyl, Cycloalkendiyl oder Phenylen steht, A³ für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Iso- cyanato, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino,

Dialkylamino, Alkoxycarbonyl oder Dialkoxy(thio)phos- phoryl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino oder Alkinyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch

Halogen, Cyano, Carboxy, Alkyl und/oder Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylidenamino, Cycloalkyloxy- carbonyl oder Cycloalkylalkoxycarbonyl, oder für jeweils ge- gebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Halogen, Alkyl,

Halogenalkyl, Alkyloxy, Halogenalkyloxy und/oder Alkoxycarbonyl substituiertes Aryl, Aryloxy, Aralkyl, Arylalkoxy, Aryloxycarbonyl oder Arylalkoxy carbonyl steht,

A³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl,

Oxiranyl, Oxetanyl, Dioxolanyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazoiyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thia- diazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolylalkyl, Furylalkyl, Thienylalkyl, Oxazolylalkyl, Isoxazolalkyl, Thiazolalkyl, Pyridinylalkyl, Pyrimidinylalkyl, Pyrazolyl- alkoxy, Furylalkoxy, für Perhydropyranylalkoxy oder Pyridylalkoxy steht,

R³ für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl steht,

R⁴ für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl steht, und

R⁵ für Wasserstoff, Amino oder gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl steht.

2. Substituierte p-Trifluormethylphenyluracile der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß

R¹ fur Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor oder Brom steht,

R² fur die Gruppierung A'-A²-A³ steht, worin

A¹ für eine Einfachbindung, fur O, S, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ fur Wasserstoff, Hydroxy, C_rC₄-Alkyl, C_rC₄-Alkoxy, Phenyl, C_rC₄-Alkyl- sulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,

A¹ weiterhin fur jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C,-C₆-Alkandiyl, C₂-C₆-AIkendιyl, C₂-C _.

Alkindiyl, C₃-C₆-Cycloalkandiyl, C,-C₆-Cycloalkendιyl oder Phenylen steht,

A² fur eine Einfachbindung, fur O, S, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, woπn A⁴ fur Wasserstoff, Hydroxy, C,-C₄-Alkyl, C_rC₄-Alkoxy, Phenyl, C,-C₄-Alkyl- sulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,

A² weiterhin fur jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C,-C₆-Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂-C₆. Alkindiyl, C₃-C₆-Cycloalkandiyl, C₃-C₆-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,

A³ fur Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Iso- cyanato, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen, fur jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder C_rC₄-Alkoxy sub- stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl oder Di alkoxy (thio)phosphoryl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, fur jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxy- carbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino oder Alkinyl- oxycarbonyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl-, Alkyhden- oder Alkinylgruppen, fur jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, C_j- C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes

Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkyl- alkoxy, Cycloalkylidenamino, Cycloalkyloxycarbonyl oder Cycloalkylalkoxycarbonyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder fur jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, C,-C₄-Alkyl, C_rC₄-Halogenalkyl, C_rC₄-Alkyloxy, C,-C₄-Halogenalkyloxy und/oder C_]-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenyl-C_]-C₄-alkyl, Phenyl- C,-C₄-alkoxy, Phenyloxycarbonyl oder Phenyl-C_]-C₄-alkoxy- carbonyl, (jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Tπazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxa- diazolyl, Thiadiazolyl, Pyndinyl, Pyπmidinyl, Tπazinyl, Pyrazolyl-C_rC₄-alkyl, Furyl-C_rC₄-alkyl, Thιenyl-C,-C₄- alkyl, Oxazolyl-C_j-C₄-alkyl, Isoxazol-C_]-C₄-alkyl, Thiazol- C_rC₄-alkyl, Pyndιnyl-C_rC₄-alkyl, Pyπmιdιnyl-C_rC₄-alkyl, Pyrazolylmethoxy, Furylmethoxy, fur Perhydropyranyl- ethoxy oder Pyπdylmethoxy steht,

R³ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder gegebenenfalls durch

Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,

R⁴ fur gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und

R³ fur Wasserstoff, Amino oder gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano,

Fluor, Chlor oder C₁-C₄ -Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht Substituierte p-Trifluormethylphenyluracile der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß

R¹ fur Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,

R² fur die Gruppierung A*-A²-A³ steht, worin

A¹ fur eine Einfachbindung, fur O, S, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ fur Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht,

A¹ weiterhin fur Methylen, Ethan- 1 , 1 -diyl, Ethan- I ,2-dιyl, Propan- 1,1 -diyl, Propan-l,2-dιyl, Propan- 1,3-diyl, Ethen-1,2- diyl, Propen- 1,2-dιyl, Propen- 1 ,3-diyl, Ethιn-l,2-dιyl oder Propin- 1,3-diyl steht,

->

A" für eine Einfachbindung, fur O, S, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl,

Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,

A² weiterhin fur Methyl, Ethan- 1 , 1 -diyl, Ethan- 1,2-dιyl, Propan-

1,1-dιyl, Propan- 1 ,2-dιyl, Propan-l,3-dιyl, Ethen- l ,2-dιyl, Propen- 1,2-dιyl, Propen-l,3-dιyl, Ethin- 1,2-dιyl oder Propin-

1 ,3-dιyl steht,

A³ fur Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, C arb am oyl , S u l fo, F l u o r , C hl or, B rom , j ewei l s gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl, n-, l-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder I- Propoxy, n-, l-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, I-, s- oder t-Butoxy, n-, l-, s- oder t-Pentyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder l-Propylthio, n-, I-, s- oder t- Butylthio, Methylsulfinyl , Ethylsulfinyl, n- oder I - Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i- Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- 5 Propoxycarbonyl, Dimethoxyphosphoryl, Diethoxyphos- phoryl, Dipropoxyphosphoryl oder Diisopropoxyphosphoryl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylamino, Butenylamino, Propylidenamino, Butyliden-

10 amino, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyl,

Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino, Butinyl- amino, Propinyloxycarbonyl oder Butinyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder

15 Ethoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl,

Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylmethyl, Cyclo- butylmethyl, Cyclopentylm ethyl, Cyclohexylmethyl , Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentyl-

20 methoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopentylidenamino, Cyclo- hexylidenamino, Cyclopentyloxycarbonyl, Cyclohexyloxycar- bonyl, Cyclopentylmethoxycarbonyl oder Cyclohexyl- methoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl,

25 n- oder i-Propyl, Trifluorm ethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-

Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl und/oder Enthoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Phenylethyl, Benzyloxy, Phenyloxy- carbonyl, Benzyloxycarbonyl, (jeweils gegebenenfalls ganz

30 oder teilweise hydriertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl,

Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadi azolyl, Thioadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolylmethyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Oxazolylmethyl, Isoxazolmethyl, Thia-

35 zolmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl, Pyrazolyl- methoxy, Furylmethoxy oder Pyridylmethoxy steht, R³ für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht,

R⁴ für jeweils durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht, und

R⁵ für Wasserstoff, Amino oder jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl oder Ethyl steht.

Verfahren zur Herstellung substituierter p-Trifluormethylphenyluracile der allgemeinen Formel (I)

in welcher

R¹, R², R³, R⁴ und R⁵ die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, dadurch gekennzeichnet, daß man

Aniinoalkensäureester der allgemeinen Formel (II)

in welcher

R³ und R⁴ die oben angegebenen Bedeutungen haben und R fur Alkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,

mit p-Trifluormethylphenylisocyanaten der allgemeinen Formel (III)

in welcher

1 1

R und R die oben angegebenen Bedeutungen haben,

oder mit p-Trifluormethylphenylurethanen (p-Trifluormethylphenyl- carbamaten) der allgemeinen Formel (IV)

H R^η

RO M

(IV)

CF,

in welcher

.">

R, R¹ und R~ die oben angegebenen Bedeutungen haben, umsetzt

Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem p-Trifluormethylphenyluracil der Formel (I) gemäß dem Anspruch 1

Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man p-Trifluormethylphenyluracile der Formel (I) gemäß dem Anspruch 1 auf unerwünschte Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt

Verwendung von p-Trifluormethylphenyluracilen der Formel (I) gemäß dem Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen 8 Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man p-Trifluormethylphenyluracile der Formel (I) gemäß dem Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Substanzen vermischt

9 p-Trifluormethylphenylcarbamate der allgemeinen Formel (IV)

in welcher

R¹ und R² die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben und R fur Alkyl, Aryl oder Arylalkyl steht