WO1997041113A1

WO1997041113A1 - Derives de sulfamoyltriazole et bactericides agricoles et horticoles

Info

Publication number: WO1997041113A1
Application number: PCT/JP1997/001454
Authority: WO
Inventors: Toshiaki Takeyama; Tomohisa Utsunomiya; Junichi Watanabe; Hiroshi Oya; Takashi Furusato
Original assignee: Nissan Chemical Industries, Ltd.
Priority date: 1996-04-26
Filing date: 1997-04-25
Publication date: 1997-11-06
Also published as: JPH11302276A; AU2407797A

Description

明細書

スルファモイルトリァゾ一ル誘導体並びに農圔芸用殺菌剤技術分野

本発明は、新規なスルファモイルトリァゾール誘導体、並びに該誘導体を有効成分として含有する農薬（殺虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤等）、特に廣園芸用殺菌剤に関するものである。背景技術

特開平 3— 1 7 0 4 6 4号公報、特開平 6— 3 2 7 8 5号公報、特開平 7— 2 8 0 3号公報および特開平 7— 2 1 5 9 7 1号公報には、ある種のスルファモイルトリァゾ一ル誘導体が殺菌活性を有することが記載されている。

上記の公開公報に記載されている化合物においても、効力、残効性等の点で满足すべきものではなく植物病害に対して更に有用な農園芸用殺菌剤の開発が要望されている。発明の開示

本発明者らは、このような状況に鑑み優れた殺菌剤を開発すベく種々検討を重ねた結果、新規なスルファモイルトリァゾール誘導体が、農薬、特に農園芸用殺菌剤として顕著な防除活性を有することを見い出し本発明に至った。

すなわち、本発明は、下記 [ 1 ] ないし [ 32] のスルファモイルトリアゾ一ル誘導体および該誘導体を有効成分として含有する農薬に関するものである。

[ 1 ] 式（ 1 )

で表されるスルファモイルトリアゾール誘導体。

〔上記式中、 R R ²は、それぞれ独立して、 C , - ₄ アルキルまたは R ¹と R ² とが一緒になって C ⁶ アルキレンであり、

Yは、 H C ^ - 8 アルキル、 C ₁ - sアルコキシ、 C ,— , 0アル +ルチオ、 C , - s ヽアルキル、 C , - 6 ハロアル牛ルチオ、ベンジルチオ、置換されていても良いフエュルまたは匿換されていても良いベンジルであり、

Aは、

A-1 A-2 A-3

A-10 A-11 A-12

A-14 A-15

A-17

であり、

R ³ , R はそれぞれ独立して H、アル牛ル、 C 3- ₆シクアル牛ル、 C

₈_₆シクロアルキル C アルキル、 C アルコキシ、 C 卜 10アルキルチオ、 C

3- 10アルケュルチオ、 C 3- 10アルヰュルチオ、 C 1 - 6 ノヽロアルキル、 C 1— 6 ノヽロアルキルチオ、置換されていても良いベンジルチオ、 C 卜₆アルコヰシ C <アルキル、 C ,-₆アル牛ルチオ C アルキル、置換されていても良いフノキシ、置換されていても良いフノキシ c アルキル、置換されていても良いフニルチォ、置換されていても良いフユュルチオ C ！アルキル、置換されていても良いベンジル、 C 1 _ ₆アルコキシカルボニル、 C 1— ₆アルコヰシカルボュル C ₄アルキル、置換されていても良いベンゾィル、置換されていても良いベンゾィル C <アルキル、 C い ₆ジァルキルァミノ、 C *— ₅メチレンィミノ、 C い Sジアルキルアミノ C アルキル、 C «-₅メチレンイミノ C アルキル、 C 卜₆ジアルキルアミノカノレボュル、 C < - ₅メチレンィミノカルボュル、 C ！— ₆ジアルキルァミノカルボニル C レ₄アルキル、 C 5メチレンィミノカルボュル C アル +ル、 C ^eアル牛ルカルボュル、 C I - 6アルキルカルボ二ル C , - tアルキル、 C 卜 6アルコキシィミノ、

C ,_₆アルコヰシィミノ C アルキル、 C ₆アルキルスルホ半シ、 C い ₆アルルスルホ牛シ C ，-■!アルヰノレ、 C | _ 6ァノレキルスルホニル、 C 1 -6アルキノレスルホュルじアルキル、 C 1 -6ジアルキルスルファモイル、 C ₄_₅メチレンイミノスルファモイル、 C ジァルキルスルファモイノレ C 卜 4ァルキル、 C _Sメチレンィミノスルファモイル C 1— *アル牛ル、 C l -βアルコキシスノレホニル、 C 1 -6アルコキシスルホュル C アルキル、 C ₂— 6シァノアルキル、 C N、 C い sニトロアルキル、 N

0₂もしくはハロゲンであり、

B , D . E . Gはそれぞれ独立して、 ^^、じ 1? ⁷ 、 1? ⁸ 、じ 1? ³ またはじ 1？ ¹⁰であり、 Zは 0、 S または N R ³ であり、 Wは C H ₂C H ₂または C H ₂0であり、

R ⁴ . R ⁵ . R ⁷ . R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰はそれぞれ独立して、 H、ハロゲン、 C , - ₈アルヰル、 C い 6 ハロアルキル、 C 1— s アルコキシ、 C 卜 ₆アルキルチオ、 C ,

- 6アルヰルスノレホキン、 C 1 - 6ァノレキルスルホ二ル、 N 02、 C N、 C ，- 6アルコキシカルボニル基、 C i— βアルヰルカルボニル、置換されていても良いフヱニル（この置換基の種類は、ハロゲン、 C 卜《アルキル、 C 卜 1 ノ、口アルキル、 C アルコキシ、 C 1— 4 アルキルチオ、 C アルキルスノレホキシ、 C I-*アルキルスルホュル、 C N、 N〇 ₂または C ぃ<アルコヰシカルボニルであり、その置換基の数は 1〜 5であり、その匿換基は同一かもしくは相異なっていても良い）、置換されていても良いベンジル、置換されていても良いベンジル才キシ、鼸換されていても良いベンゾィル、置換されていても良いフニルスルホキン、 S換されていても良いフユニルスルホュル、ナフチルまたは 5員もしくは 6貝複素環である。 ]

[ 2 ] Aが、 A— 1である上記 [ 1 ] 記載のスルファモイルトリアゾ一ル誘導体。

[ 3 ] Aが、 A— 2、 A— 3または A— 4である上記 [ 1 ] 記載のスルファモイルトリァゾ—ル誘導体。

[ I Aが、 A— 5である上記 [ 1 ] 記載のスルファモイルトリアゾール誘導体。

[ 5 I Aが、 A 6または A— 7である上記 [ 1 ] 記載のスルファモイルトリァゾール誘導体。

[ 6 ] Aが、 A 8または A— 9である上記 [ 1 ] 記載のスルファモイルトリァゾール誘導体。

[ 7 ] Aが、 A— 1 0または A— 1 1である上記 [ 1 ] 記載のスルファモィルトリァゾ一ル誘導体。

[ 8 ] Aが、 A— 1 2または A— 1 3である上記 [ 1 ] 記載のスルファモィルトリァゾール誘導体。

[ 9 ] Aが、 A— 1 4、 A— 1 5、 A— 1 6または A— 1 7である上記 [ 1 ] 記載のスルファモイルトリァゾール誘導体。

[10] Aが、 A— 1であり、 R ⁴ , R ⁵ のうち少なくとも 1つが置換されていても良いフュュルである上記 [ 1 ] 記載のスルファモイルトリァゾール誘導体。

[11] Aが、 A— 2、 A— 3または A— 4であり、 R ⁴ . R ⁵ のうち少なくとも 1つが置換されていても良いフユュルである上記 [ 1 ] 記載のスルファモィルトリァゾール誘導体。

[ 12] Aが、 A— 5であり、 R ⁶が、 — !。アルキルチオ、 C a—,。アルケニルチオ、 C ₃-₁₀アル牛二ルチオまたはべンジルチオである上記 [ 1 ] 記載のスルファモイルトリァゾール誘導体。

[13] Aが、 A— 5であり、 R ^sが、 C ぃ₈アルキルである上記 [ 1 ] 記載のスルファモイルトリァゾール誘導体。

[141 Aが、 A— 5であり、 R ⁶が、 C ₆アルコヰシである上記 [ 1 ] 記載のスルファモイルトリァゾール誘導体。

[15] Aが、 A— 5であり、 R ⁶が、 C ₂— ₆シァノアルキルである上記 [ 1 ] 記載のスルファモイルトリァゾール誘導体。

[ 163 Aが、 A— 5であり、 R ⁶が、 C 卜₆アルコキシ C ぃ₄アルキルである上記 [ 1 ] 記載のスルファモイルトリァゾール誘導体。

[17] Aが、 A— 5であり、 R ⁶が、 C い sアルキルチオ C 卜₄アルキルである上記 [ 1 ] 記載のスルファモイルトリァゾール誘導体。

[18] Aが、 A— 5であり、 R ⁶が、 C ,-sハロアルキルである上記 [ 1 ] 記載のスルファモイルトリァゾール誘導体。

[19] Aが、 A— 5であり、 R ⁶が、ハゲンである上記 [ 1 ] 記載のスルファモイルトリァゾール誘導体。

[20] Aが、 A— 5であり、 R ⁶が、置換されていても良いベンジルである上記 [ 1 ] 記載のスルファモイノレトリァゾール誘導体。

[21] Aが、 A— 5であり、 R ⁶が、置換されていても良いフノキシ C , _₄アルキルである上記 [ 1 ] 記載のスルファモイルトリァゾール誘導体。

[22] Aが、 A— 1 4であり、 R ⁸が、 C 卜8アルキル、置換されていても良いベンジルまたは置換されていても良いフエニルである上記 [ 1 ] 記載のスルファモイルトリァゾール锈導体。 [23] Aが、 A— 5であり、 D、 Eが、 C Hまたは C C H ₃であり、 B、 G が、 C Hであり、 Yが、 Hであり、 R >、 R ²が、メチルであり、 R ⁶が、メチルチォ、ェチルチォ、プロビルチオ、ブチルチオ、ベンチルチオ、へキシル 'チォ、ベンジルチオ、ァリルチオまたはプロパルギルチ才である上記 [ 1 ] 記載のスルファモイルトリァゾ一ル誘導体。

[24] Aが、 A— 5であり、 D、 Eが、 C Hまたは C C H ₃であり、 B、 G が、 C Hであり、 Yが、 Hであり、 I？ ¹、 R ²が、メチルであり、 R ⁶が、メチル、ェチル、プロビル、ブチル、ペンチル、へキシルまたはへブチルである上記 [ 1 ] 記載のスルファモイルトリァゾ一ル誘導体。

[25] Aが、 A— 5であり、 D、 Eが、 C Hまたは C C H ₃であり、 B、 G が、 C Hであり、 Yが、 Hであり、 R '、 R ²が、メチルであり、 R ⁶が、フルォロメチル、ク口ロメチル、ブロモメチルまたはトリフルォ σメチルである上記 [ 1 ] 記載のスルファモイルトリァゾール誘導体。

[26] Αが、 A— 5であり、 D、 Eが、 C Hまたは C C H _aであり、 B、 G が、 C Hであり、 Yが、 Hであり、 R R ²が、メチルであり、 R ⁶が、 F、 C 1 または B r である上記 [ 1 ] 記載のスルファモイルトリァゾ一ル誘導体。

[27] Aが、 A— 5であり、 D、 Eが、 C Hまたは C C H ₃であり、 B、 G が、 C Hであり、 Yが、 Hであり、 R '、 R ²が、メチルであり、 R ⁶が、置換されても良いベンジルである上記 [ 1 ] 記載のスルファモイルトリァゾール誘導体。

[28] Aが、 A— 5であり、 D、 Eが、 C Hまたは C C H ₃であり、 B、 G が、 C Hであり、 Yが、 Hであり、 R "、： ²が、メチルであり、 R ⁶が、置換されても良いフノ牛シメチルまたは置換されても良いフノヰシェチルである上記

[ 1 ] 記載のスルファモイルトリァゾール誘導体。

[29] Aが、 A— 5であり、 D、 Eが、 C Hまたは C C H ₃であり、 B、 G が、 C Hであり、 Yが、 Hであり、 R >、 R ²が、メチルであり、 R ⁶が、 C Nである上記 [ 1 ] 記載のスルファモイルトリァゾール誘導体。

[30] Aが、 A— 1 4であり、 Yが、 Hであり、 R R ²が、メチルであり、 R ³が、メチル、ェチル、プロビル、ブチル、ベンジル、または置換されていても良いフユニルであり、 R ⁵が H、ハロゲン、メチルまたは N 0₂である上記 [ 1 ] 記載のスルファモイルトリァゾール誘導体。

[ 31] 上記 [ 1 ] ないし [ 30] 記載のスルファモイルトリァゾール誘導体の 1種以上を有効成分として含有する農薬。

[ 32] 農薬が、農園芸用殺菌剤である上記 [ 31] 記載の農薬。

一般式（ 1 ) の化合物において、 R ¹ および R ² の C ,— ₆ アルキルとしては、メチル、ェチル、 n —もしくは i —プロビル、 n—， i 一， s _ブチル等が挙げられる。

R ³ . R ⁶ の各置換基の定義は以下の意眛を有する。

C , - ₈ アルキルとしては、例えば、メチル、ェチル、 n —もしくは i 一プロビル、 n —もしくは i 一プチル、 n —ベンチル等が挙げられる。

C ₃ - ₆シク nアルキルとしては、例えば、シクロプロビル等が挙げられる。

C ₃ - ₆シクロアル牛ル C ,— ₄アルヰルとしては、例えば、シクロブ n ビルメチル等が挙げられる。

C , _ ₆ アルコキシとしては、例えば、メトキシ、エトキシ、 n —もしくは i 一プロボキシ、 π —もしくは i ーブトキシ等が挙げられる。

C い _{1 0}アルキルチオとしては例えば、メチルチオ、ェチルチオ、 n —もしくは i —ブロビルチオ、 n —もしくは i ーブチルチオ、 n —ペンチルチオ、 n —へキシルチオ等が挙げられる。

C ₃ _ , ₀ァルケ二ルチオとしては例えばァリルチオ、メ夕リルチオ、クロチルチォ等が挙げられる。

C _a - 1 0アルキエルチオとしては、例えば、プロパルギルチオ、 2ーブチンチォ、 3—ブチン一 1 —チォ等が挙げられる。

蘆換されていても良いベンジルチオとしては、例えば、ベンジルチオ等が挙げりれる。

C , - 6 ハアルキルチオとしては、例えば、トリフルォロメチルチオ、ジフルォロメチルチオ、クロロジフルォ αメチルチオ、ブ t3モジフルォロメチルチオ等が挙げられる。

C ！ - 6 ノヽロアルキルとしては、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリフル才ロメチル等が挙げられる。 c , _sアルコキシ c , <アルキルとしては、例えば、メトキシメチル、メトキシェチル等が挙げられる。

C , - ₆アルヰォチォ C い ₄アルキルとしては、例えば、メチルチオメチル、ェチルチオメチル、メチルチオェチル等が挙げられる。

置換されていても良いフエノヰシとしては、例えば、フユノヰシ等が挙げられる。

置換されていても良いフユノ牛シ c ！アルキルとしては、例えば、フヱノキシメチル等が挙げられる。

置換されていても良いフ二ルチオとしては、例えば、フ二ルチオ等が挙げられる。

匱換されていても良いフュルチオ C い <アルキルとしては、例えば、フヱニルチオメチル等が挙げられる。

置換されていても良いベンジルとしては、例えば、ベンジル等が挙げられる。 c ぃ₆アルコキシカルボュルとしては、例えば、メトヰシカルボュル等が挙げ ¾>れる。

C , - 6アルコキシカルボュル C , «アルキルとしては、例えば、メトキシカルボュルメチル等が挙げられる。

置換されていても良いベンゾィルとしては、例えば、ベンゾィル等が挙げられる。

置換されていても良いベンゾィル c アルキルとしては、例えば、ベンゾィルメチル等が挙げられる。

C , _ ₆ジアルキルァミノとしては、例えば、ジメチルァミノ等が挙げられる。

C ぃ₆ジアルキルァミノ C い 4アル牛ルとしては、例えば、ジメチルアミノメチル等が挙げられる。

C « - _sメチレンィミノとしては、例えば、ピロリジノ、ビべリジノ等が挙げられる。

C < - _sメチレンィミノ C , «アルキルとしては、例えば、ビロリジノメチル、ビぺリジノメチル等が挙げられる。

C ！ - ₆ジァルキルアミノカルボュルとしては、例えば、ジメチルァミノカルボュル等が挙げられる。

C t _ ₆ジアルキルァミノカルボュル c い《アルキルとしては、例えば、ジメチルァミノカルボニルメチル等が挙げられる。

C アルキルカルボュルとしては、例えば、ァセチル等が挙げられる。

C , - 6アルキルカルボ二ル C ！—■»アルキルとしては、例えば、ァセチルメチル等が挙げられる。

C « - ₅メチレンィミノカルボニルとしては、例えば、ピロリジノカルボニル、ビべリジノ力ルポュル等が挙げられる。

C メチレンイミノカルボュル C 卜*アルキルとしては、例えば、ビ Ώ リジノカルボニルメチル、ビペリジノカルボ二ルメチル等が挙げられる。

C , - ₆アルコヰシィミノとしては、例えば、メトキシィミノ、エトヰシィミノ等が挙げられる。

C , _ ₆アルコキシィミノ C 卜,アルキルとしては、例えば、メトキシィミノメチル、エト牛シィミノメチル等が挙げられる。

C アルキルスルホキシとしては、例えば、メチルスルホキシ等が挙げられる。

C ,— ₆アルキルスルホヰシ C アルキルとしては、例えば、メチルスルホヰシメチル、ェチルスルホヰシメチル、メチノレスルホキシェチル等が挙げられる。

C , - Sアルキルスルホュルとしては、例えば、メタンスルホュル等が挙げられる。

C 6アルキルスルホュル C アルヰルとしては、例えば、メチルスルホニノレメチル、ェチルスルホュルメチル、メチノレスルホニルェチル等が举げられる。

C ！ - sジアルキルスルファモイルとしては、例えば、ジメチルスルファモイル等が挙げられる。

C , - ₆ジアルキルスルファモイル C , - アルキルとしては、例えば、ジメチルスルファモイルメチル等が挙げられる。

C ₄— sメチレンィミノスファモイルとしては、例えば、ビロリジノスルファモィル、ビベリジノスルファモイル等が挙げられる。

C Sメチレンイミノスルファモイルじアルキルとしては、例えば、ピロリジノスルファモイルメチル、ビベリジノスルファモイルメチル等が挙げられる,

C > - sアルコキシスルホニルとしては、例えば、メトキシスルホュル等が挙げりれる。

c _{t 6}アルコヰシスルホニル c卜 <アルキルとしては、例えば、メトキシスルホニルメチル等が挙げられる。

C , - 6- ト Dアルキルとしては、例えば、ニトロメチル等が挙げられる。

C ₂-sシァノアルキルとしては、例えば、シァノメチル等が挙げられる。

ハロゲンとしては、 F、 C 1 、 B r、 1 が挙げられる。

次に式（ 1 ) で表される本発明の具体的化合物を以下に示す。但し、本発明化合物は、これらのみに限定されるものではない。

なお、下記第 1表ないし第 1 6表中、 M eはメチル基を、 E t はェチル基を、 P rはブロビル基を、 B uはブチル基を、 P e nはベンチル基を、 H e xはへヰシル基を、 i はイソを、 sはセカンダリーを、 t はターシャリーを、 P hはフユ -ル基を、 B nはベンジル基を、 P y rはピリジル基、 N a p hはナフチル基を示す。

第 1の化合物群

第 1の化合物群は、次式（ a ) 乃至（ V ) で表される化合物である。各（ a ) 乃至（ V ) で表される具体的化合物における匾換基 R ⁴ および R ^sを第 1表に示す。従って、例えば、化合物 N o . 1 - 2 ( b ) は、 R * が M e、： ^sが Hである式（ b ) の化合物を表し、化合物 N 0. 1— 2 ( c ) は、 R * が M e、 R ^sが Hである式（ c ) の化合物を表わす。なお、後述する第 2〜第 1 6の化合物群の場合も、この化合物の表示方法が採用される。

(a) (b) τ ΐ -

(I)

i ;,^N _sa

OS- N V

！ -JdS

(i) ' (！)

(6)

ω (3)

(P) (。）

fSnOIL6d£/∑Dd επ /ム 60A

化合物 N o R R

1-1 H H

1-2 Me H

1-3 Et H

1-4 n-Pr H

1-5 i-Pr H

1-6 n-Bu H

1-7 i-Bu H

1-8 s-Bu H

1-9 t-Bu H

1-10 Me Me

1-11 Et Me

1-12 n-Pr Me

1-13 i-Pr Me

1-14 n-Bu He

1-15 i-Bu Me

1 - 16 s-Bu Me

1-17 t-Bu Me

1-18 Et Et

1-19 n-Pr Et

1-20 i-Pr Et

1-21 n-Bu Et

1-22 i-Bu Et

1-23 s-Bu Et 統き）化合物 N 0 R

1-24 t-Bu Et 1-25 H P 1-26 Me Ph 1-27 Et Ph 1-28 n-Pr Ph 1-29 i-Pr Ph 1-30 n-Bu Ph 1-31 i-Bu Ph 1-32 s-Bu Ph 1-33 t-Bu Ph 1-34 H 2 -卩 Ph 1-35 Me 2- F Ph 1 - 36 H 3- F Ph 1-37 Me 3- F Ph 1-38 H 4- F Ph 1-39 Me 4-F Ph 1-40 H 2- CI Ph 1-41 Me 2 - CI Ph 1-42 H 3- C1 Ph 1-43 Me 3- CI Ph 1-44 H 4- C1 Ph 1-45 Me 4- CI Ph 続き）化合物 N 0 R R

1-46 H 2 - Br Ph 1-47 Me 2- Br Ph 1-48 H 3- Br Ph 1-49 Me 3 - Br Ph 1-50 H 4- Br Ph 1-51 Me 4- Br Ph 1-52 H 2- Me Ph 1-53 Me 2- Me Ph 1-54 H 3- Me Ph 1-55 Me 3- Me Ph 1-56 H 4- Me Ph 1-57 Me 4- Me Ph 1-58 H 2-Bt Ph 1-59 Me 2- Et Ph 1-60 H 3- Et Ph 1-61 Me 3- Et Ph 1-62 H 4- Et Ph 1-63 He 4-Et Ph 1-64 H 2-n-Pr Ph 1-65 Me 2- n-Pr Ph 1-66 H 3- n-Pr Ph 1 - 67 Me 3-n-Pr Ph 一 9 I

8« 68- ΐ

H 88-1 qd 3W L8-I

H 98-1 m 1H3-E S8-I

H

ε8-ΐ

H 28-ΐ

18-ΐ

H 08-1 qd oaw-ε aW 6L-T

H 9Η 十 9i-T

4d 十 H η-ΐ

3W U-l

H ZL-l 3W IL-l H QL-l qd -u - 69- T

4d Jd— u - H 89 - 1 OAVDd 6¾7: s

暴^^ N 0

続き化合物 N 0 R R ⁵

1-112 H 2-C0₂Me Ph

1-113 Me 2-C0₂Me Ph

1-114 H 3-C0₂Me Ph

1-115 Me 3-CQ₂ e Ph

1-116 H 4-CD₂ e Ph

1-117 Me 4-CQ₂Me Ph

1-118 H 2-C0₂Et Ph

1-119 Me 2-CQ₂Et Ph

1-120 H 3- C0₂Et Ph

1-121 Me 3-C0₂Et Ph

1-122 H 4-C0₂Et Ph

1-123 Me 4-C0₂Bt Ph

1-124 H 2-CFa Ph

1-125 Me 2-CF₃ Ph

1-127 Me 3-CF₃ Ph

1-128 H 4- CPs Ph

1-129 Me 4-CFa Ph

1 _1 ΟΛ u n 9 _H； Up ρκ

1-131 Me 2, 3-d i Me Ph

1-132 H 2, 4-di Me Ph

1-133 Me 2, 4-di Me Ph 続き）化合物 N 0 R ⁴ R ⁵

1-134 H 2, 5-di Me Ph

1-135 Me 2, 5-di Me Ph

1-136 H 3, 4-di Me Ph

1-137 Me 3,4-di Me Ph

1-138 H 3, 5-di Me Ph

1-139 Me 3, 5-di Me Ph

1-140 H 2,3-di CI Ph

1-141 Me 2, 3-d i CI Ph

1-142 H 2, 4-di CI Ph

1-143 Me 2, 4-di CI Ph

1-144 H 2, 5-di CI Ph

1-145 Me 2, 5-di CI Ph

1-146 H 3,4-di CI Ph

1-147 Me 3, 4-di CI Ph

1-148 H 3, 5-di CI Ph

1-149 He 3, 5-di CI Ph

1-150 H 2-Pyr

1-151 Me 2-Pyr

1-152 H 3-Pyr

1-153 Me 3-Pyr

1-154 H 4-Pyr

1-155 Me 4-Pyr 統き）化合物 N 0 R R

1-156 H 1-Naph 1-157 Me 1- Naph 1-158 H 2- Naph 1-159 Me 2-Naph 1-160 H Me 1-161 H Bt 1-162 H n-Pr 1-163 H i-Pr 1-164 H n-Bu 1-165 H i-Bu 1-166 H s-Bu 1-167 H t-Bu 1-168 Me Et 1-169 Me n-Pr 1-170 Me i-Pr 1-171 Me n-Bu 1-172 Me i-Bu 1-173 He s-Bu 1-174 Me t-Bu 1-175 Et n-Pr 1-176 Et i-Pr 1-177 Et n-Bu 続き化合物 N 0 R ⁴ R ⁵

1-178 Et i-Bu

1-179 Et s-Bu

1-180 Et t-Bu

1-181 Ph H

1-182 Ph Me

1-183 Ph Et

1-184 Ph n-Pr

1-185 Ph i-Pr

1-186 Ph n-Bu

1-187 Ph i-Bu

1-188 Ph s-Bu

1-189 Ph t-Bu

1-190 Ph Ph

1-191 2-P Ph H

1-192 2-P Ph Me

1-193 3-F Ph H

1-194 3-F Ph Me

1-195 4-F Ph H

1-196 4-F Ph Me

1-197 2-C1 Ph H

1-198 2-C1 Ph Me

1-199 3- CI Ph H 続き）化合物 N 0 R R

1-200 3- C 1 Ph Me 1-201 4 - C I Ph H 1-202 4-C 1 Ph Me 1-203 2- Br Ph H 1-204 2- Br Ph He 1-205 3- Br Ph H 1-206 3- Br Ph Me 1-207 4 - Br Ph H 1-208 4- Br Ph Me 1-209 2 - Me Ph H 1-210 2 - Me Ph Me 1-211 3- Me Ph H 1-212 3- e Ph Me 1-213 4- Me Ph H 1-214 4- Me Ph Me 1-215 2-Et Ph H 1-216 2- Et Ph Me 1-217 3- Et Ph H 1-218 3- Bt Ph Me 1-219 4- Et Ph H 1-220 4-Et Ph Me 1-221 2-n-Pr Ph H

続き）化合物 N 0 R R

1-244 4-EtD Ph Me 1-245 2-n-PrO Ph H 1-246 2- n-PrO Ph Me 1-247 3- n-PrO Ph H 1-248 3- n-PrQ Ph Me 1-249 4- n-PrQ Ph H 1-250 4-n-PrO Ph Me

1-252 2- i -PrO Ph Me 1-253 3 - i-PrO Ph H 1-254 3- -PrO Ph Me 1-255 4- -PrO Ph H 1-256 4- i-PrO Ph Me 1-257 2-CN Ph H 1-258 2- CN Ph Me 1-259 3- CN Ph H 1-260 3- CN Ph Me 1-261 4- CN Ph H 1-262 4-CN Ph Me 1-263 2-N0₂ Ph H 1-264 2- N0₂ Ph Me 1-265 3- N0₂ Ph H 統き）化合物 N 0 R R

1-266 3- N0₂ Ph Me 1-267 4- N0₂ Ph H

1-269 2-C0₂Me Ph H 1-270 2- C0₂Me Ph Me 1-271 3- C0₂Me Ph H 1-272 3- C0₂Me Ph Me 1-273 4- CD₂ e Ph H 1-274 4-CD₂Me Ph Me 1-275 2-C0₂Bt Ph H 1-276 2- C0₂Et Ph Me 1-277 3- C0₂Bt Ph H 1-278 3- C0₂Et Ph Me 1-279 4- CQ₂Et Ph H 1-280 4-C0₂Bt Ph Me 1-281 2-CFs Ph H 1-282 2- CF₃ Ph Me 1-283 3- CF 3 Ph H 1-284 3- CF₃ Ph Me 1-285 4- CF 3 Ph H 1-286 4-C F 3 Ph Me 1-287 2, 3-di Me Ph H - 9 Z

H 60Ε-Ϊ

8οε-τ

H LOE-ΐ

13 ίΡ-5Έ 90S- 1

H qd 13 ίΡ-9 Έ SOE-ΐ a«

H εοε-τ

13 !P-Q *2 20Ε-Ϊ

H 13 !Ρ - S '2 ΤΟΕ-ΐ aW [コ !P- rS οοε-ΐ

H 13 662-1

H m-\

H ^ aw ϊ -g *ε

Md m-ι

H ε62-ΐ

Md 262 - 1

H ^ά 3W !P-S 162-ΐ aw m 068-ΐ

H qd 682- ΐ

s H

S lQIL6d£IJL3d 第 1表（統き化合物 N 0 R R

(a) (b)

(C) 化合物 N o R ⁴ R ⁵ Z

2-1 H Ph NMe

2-2 H Ph NBt

2-3 H Ph N n-Pr

2-4 H Ph 0

2-5 H Ph S

2-6 Me Ph NMe

2-7 Me Ph NEt

2-8 Me Ph N n-Pr

2-9 Me Ph 0

2-10 Me Ph S

2-11 Ph H NMe

2-12 Ph H NBt

2-13 Ph H N n-Pr

2-14 Ph H 0

2-15 Ph H S

2-16 Ph Me NMe

2-17 Ph Me NEt

2-18 Ph Me N n-Pr

2-19 Ph Me 0

2-20 Ph Me S 第 3の化合物群

第 3の化合物群は次式で表される化合物である。該化合物における匱換基 R ⁴ 、 R ⁵ および Wを第 3表に示す。

R³

化合物 N o R R R W

3-1 H H Ph CH₂CH₂

3-2 Me H Ph CH₂CH₂

3-3 H Me Ph CH₂CH₂

3-4 Me Me Ph CH₂CH₂

3-5 Et H Ph CH₂CH₂

3-6 Et Me Ph CH₂CH₂

3-7 H Et Ph CH₂CH₂

3-8 Me Et Ph CH₂CH₂

3-9 H Ph H CH₂CH₂

3-11 H Ph Me CH₂CH₂

3-12 Me Ph Me CH₂CH₂

3-13 Bt Ph H CH₂CH₂

3-16 Me Ph Et CH aCH 2

3-17 Ph H H CH₃CH₂

3-18 Ph Me H CH₂CH₂

3-20 Ph Me Me CH₂CH₂

3-23 Ph H Et CH₂CH₂ 続き）化合物 N 0 R R R W.

3-24 Ph Me Bt CH₂CH_: 3-25 H H Ph CH₂Q 3-26 Me H Ph CH₂0 3-27 H Me Ph CH₂Q 3-28 He Me Ph CH₂0 3-29 Et H Ph CH₂D 3-30 Et He Ph CH₂D 3-31 H Bt Ph CH₂0 3-32 Me Bt Ph CH_aO

3-37 Et Ph H CH₃0 3-38 Et Ph Me CH₂0 3-39 H Ph Bt CH₃0 3-40 Ne Ph Bt CH_aO 3-41 Ph H H CH₂0

3-43 Ph H Me CHaO 3-44 Ph Me Me CH₂0

第 3表（統き）化合物 N 0 R R R W

3-46 Ph Et Me CH₂D 3-47 Ph H Et CHaO 3-48 Ph Me Et CH₂0

第 4の化合物群

第 4の化合物群は次式（ a ) 乃至（ X ) で表される化合物である。各（ a ) 乃至（ X ) で表される化合物における置換基 R ⁷ 、 R ⁸ 、 R ⁹ および R ¹⁰を第 4表に示す。

(C) (d)

(g) (h)

(i) (j)

化合物 N o R R R R

4-1 H H H H

4-2 Me H H H

4-3 H Me H H

4-4 H H Me H

4-5 H H H Me

4-6 Me Me H H

4-7 Me H Me H

4-8 Me H H Me

4-9 H Me Me H

4-10 H Me H Me

4 - 11 H H Me Me

4-12 F H H H

4-13 H F H H

4-14 H H F H

4-15 H H H F

4-16 F F H H

4-17 F H F H

4-18 F H H F

4-19 H F F H

4-20 H F H F

4-21 H H F F

4-22 CI H H H

4-23 H CI H H （毓き）化合物 N 0 R R R R 10

4-24 H H CI H 4-25 H H H CI 4-26 C1 CI H H 4-27 C1 H CI H 4-28 C1 H H CI 4-29 H CI CI H 4-30 H CI H CI 4-31 H H CI CI 4-32 O e H H H 4-33 H OMe H H 4-34 H H OMe H 4-35 H H H OMe 4-36 N0₂ H H H 4-37 H N0₂ H H 4-38 H H N0₂ H 4-39 H H H N0₂ 4-40 CFs H H H

4-42 H H CF₃ H 4-43 H H H CFs 4-44 CN H H H 4-45 H CN H H 第 4表（続き）ィ卜 A物 M 0 マ ? 8 P 9 P l o

¾ ¾u H H H

4-47 H H H CN

4-48 C0₂ e H H H

4-49 H C0₂ e H H

4-50 H H C0₂Me H

4-51 H H H C0₂ e

第 5の化合物群

第 5の化合物群は次式で表される化合物である。該化合物における置換基 R ⁶ を第 5表に示す。

NMe₂

化合物 N o R

5-1 CH₂Ph

5-2 CH₂ 2- F Ph

5-3 CH₂ 3- F Ph

5-4 CH₂ 4- F Ph

5-5 CH₂ 2- CI Ph

5-6 CH₂ 3- CI Ph

5-7 CH₂ 4- CI Ph

5-8 CH₂ 2- Br Ph

5-9 CH₂ 3- Br Ph

5-10 CH₂ 4-■Br Ph

5-11 CH₂ 2-■Me Ph

5-12 CH₂ 3-•Me Ph

5-13 CH₂ 4- e Ph

5-14 CH₂ 2-■Bt Ph

5-15 CH₂ 3- Et Ph

5-16 CH₂ 4- Et Ph

5-17 CH₂ 2- -n-Pr Ph

5-18 CH₂ 3- -n-Pr Ph

5-19 CH₂ 4- -n-Pr Ph

5-20 CH₂ 2 -i-Pr Ph

5-21 CH₂ 3. -i-Pr Ph

5-22 CH₂ 4 -i-Pr Ph

5-23 CH₂ 2 -MeO Ph （続き）化合物 N 0 R

5-24 CH₂ 3-MeO Ph 5-25 CH₂ 4-MeO Ph 5-26 CH ₂ 2-EtO Ph 5-27 CH ₂ 3-EtO Ph 5-28 CH₂ 4-EtO Ph 5 - 29 CH₂ 2-n-PrO Ph 5-30 CH₂ 3-n-PrO Ph 5-31 CH₂ 4-n-PrO Ph 5-32 CH₂ 2- i - PrO Ph 5-33 CH₂ 3- i-PrO Ph 5-34 CH ₂ 4- i-PrO Ph 5-35 CH₂ 2-CN Ph 5-36 CH₂ 3-CN Ph 5-37 CH₂ 4-CN Ph 5-38 CH₂ 2-NQ₂ Ph 5-39 CH₂ 3-NOa Ph 5-40 CH₂ 4-NO 2 Ph 5-41 CH₂ 2-C0₂Me Ph 5-42 CH ₂ 3-CQzMe Ph 5-43 CH_Z 4-C0₂Me Ph 5-44 CH₂ 2-C0₂Et Ph 5-45 CH₂ 3-C0₂Bt Ph （続き）化合物 N 0 R

5-46 CH₂ 4-C0₂Et Ph 5-47 CH₂ 2-CF₃ Ph

5-50 CHzOPh

5-51 CH₂0 2-F Ph 5-52 CH₂0 3-F Ph

5-54 CH₂0 2- CI Ph

5-62 CH₂D 4- Me Ph

5-65 CH₂0 4-Et Ph 5-66 CH₂Q 2-n-Pr Ph 5-67 CH₂0 3-n-Pr Ph （続き）化合物 N 0 R

5-68 CH₂0 4- n-Pr Ph 5-69 CH₂0 2- i-Pr Ph

5-71 CH₂0 4- i-Pr Ph 5-72 CH₂0 2- eO Ph

5-74 CH₂0 4- MeO Ph

5-77 CH₂0 4- EtO Ph

5-82 CH₂0 3- i-PrQ Ph

5-84 CH₂0 2- CN Ph 5-85 CH₂0 3- CN Ph 5-86 CH₂0 4- CN Ph

5-89 CH₂0 4- N0₂ Ph （続き）化合物 N 0 R

5-90 CH₂Q 2- C0₂Me Ph

5-91 CH₂0 3- C0₂Me Ph

5-92 CHzO 4- C0₂Me Ph

5-93 CH₂0 2-■C0₂Et Ph

5-95 CH₂0 4-•CQ₂Et Ph

5-96 CH₂0 2-■CF₃ Ph

5-97 CH₂Q 3-■CFa Ph

5-98 CH₂0 4-■CF₃ Ph

5-99 CHaSPh

5-100 CH₂S 2- •P Ph

5-101 CH₂S 3· -F Ph

5-102 CH_aS 4-■F Ph

5-103 CH₂S -CI Ph

5-104 CH₂S 3 -CI Ph

5-105 CH₂S 4 -CI Ph

5-106 CH₂S 2 -Br Ph

5-107 CH₂S 3 -Br Ph

5-108 CH₂S 4 -Br Ph

5-109 CH₂S 2 -Me Ph

5-110 CH₂S 3 -Me Ph

5-111 CH₂S 4 -Me Ph

統き）化合物 N 0 R

5-134 CH₂S 3-CN Ph 5-135 CH₂S 4-CN Ph 5-136 CH₂S 2-N0₂ Ph 5-137 CH₂S 3-N0₂ Ph 5-138 CH₂S 4-ND₂ Ph 5-139 CH ₂S 2-C0₂Me Ph 5-140 CH₂S 3-C0₂Me Ph 5-141 CH ₂S 4-C0_aMe Ph 5-142 CH₂S 2-CD₂Et Ph 5-143 CH₂S 3-C0₂Bt Ph 5-144 CH₂S 4-C0₂Et Ph

5-146 CH₂S 3-CF₃ Ph 5-147 CH₂S 4-CF₃ Ph 5-148 C0₂Me

5-149 CH₂C0₂ e 5-150 CH₂CH₂C0₂ e

5-152 C0₂Et

5-153 CH₂C0₂Et 5-154 CH₂CH₂C0₂Bt 5-155 CH₂CH ₂CH₂C0₂Et

瑯 5^ 続き）化合物 N 0 R

5-178 CH₂CH₂C0N(CH₂)₄

5-179 CH₂CH₂CH₂C0N(CH₂) 4

5-180 C0N(CH_a)₅

5-181 CH₂C0N(CH₂)₅

5-182 CH₂CH₂CON(CH₂)₅

5-183 CH₂CH₂CH2C0N(CH₂)s

5-184 NMe₂

5-185 CH₂NMe₂

5-186 CH₂CH₂NMe₂

5-187 CH₂CH₂CH₂NMe₂

5-188 NEt₂

5-189 CH₂NEt₂

5-191 CHaCHzCHaNEtz

5-192 N(CH₂) 4

5-193 CH_aN(CH₂)₄

5-194 CH₂CH₂N(CH₂)₄

5-195 CH₂CH₂CH₂N(CH₂) 4

5-196 N(CH₂)s

5-197 CH₂N(CH₂)₅

5-198 CH₂CH₂N(CH₂)_S

5-199 CH₂CH₂CH₂N(CH₂)₅ 続き化合物 N 0 R

5-200 GH₂SMe

5-201 CH₂CH₂SMe 5-202 CH₂CH₂CH₂S e 5-203 CHzSEt

5-204 CH₂CH₂SBt 5-205 CH₂CH₂CH₂SBt 5-206 CHzSn-Pr 5-207 CH₂CH₂Sn-Pr 5-208 CH₂CH₂CH₂Sn-Pr 5-209 CH₂Si-Pr 5-210 CH₂CH₂Si-Pr 5-211 CH₂CH₂CH₂Si-Pr 5-212 CH₂SPh

5-213 CH₂CH₂SPh 5-214 CH₂CH₂CH₂SPh 5-215 CH₂0Me

5-216 CH₂CH₂0Me 5-217 CH₂CH₂CH₂O e 5-218 CH₂DEt

5-219 CH₂CH₂0Et 5-220 CH₂CH₂CH₃OEt 5-221 CH₂0n-Pr 铳き化合物 N 0 R

5-222 CH₂CH_a0n-Pr 5-223 CH₂CH₂CH₂0n-Pr 5-224 CHaQi-Pr

5-225 CH₂CH₂Di-Pr 5-226 CH₂CH₂CH₂Qi-Pr 5-227 CH₂0Ph

5-228 CH₂CH₂0Ph 5-229 CH₂CH₂CH₂OPh 5-230 CH₂S0Me

5-231 CH₂CH₂S0Me 5-232 CH₂CH₂CH_aSOMe 5-233 CH₂SOEt

5-234 CH₂CH₃S0Et 5-235 CH₂CH₂CH₂SOEt 5-236 CH₂S0n-Pr 5-237 CH₂CH₂SOn-Pr 5-238 CH₂CH₂CH₂SOn - Pr 5-239 CH_aS0i-Pr 5-240 CH₂CH₂SGi-Pr 5-241 CH₂CH₂CH₂S0i-Pr 5-242 CHaSOPh

続き）化合物 N 0 R

5-244 CH₂CH₂CH₂S0Ph 5-245 CH₂SQ₂ e

5-246 CH₂CH₂S0₂ e 5-247 CH₂CH₂CH₂S0₂Me 5-248 CH₂S0₂Et

5-249 CH₂CH₂S0₂Et 5-250 CH₂CH₂CH₂S0₂Et 5-251 CH_aS0₂n-Pr 5-252 CH₂CH₂S0₂n-Pr 5-253 CH₂CH₂CH₂S0₂n-Pr 5-254 CH₂S0₂i-Pr 5-255 CH₂CH₂S0₂i-Pr 5-256 CH_aCH₂CH₂S0₂i-Pr 5-257 CH₂S0₂Ph

5-258 CH₂CH₂S0₂Ph 5-259 CH₂CH₂CH₂S0₂Ph 5-260 SOMe

5-261 SDBt

5-262 SOn-Pr

5-263 SDi-Pr

5-264 SOPh

5-265 S0₃Me （続き）化合物 N 0 R

5-266 S0₂Bt

5-267 S0₂n-Pr

5-268 S0₂i - Pr

5-269 S0₂P

5-270 S0₂NMe₂

5-271 CH₂S0₂NMe₂

5-272 CH₂CH₂S0₂NMe₂

5-273 CH₂CH₂CH₂S0₂NMe₂

5-274 S0₂NEt₂

5-275 CH₂S0₂NBt₂

5-276 CH₂CH₂S0₂NEt₂

5-277 CH₂CH2CH₂S0₂NEt₂

5-278 S0₂N(CH

5-279 CH_aS0₂N(CH₂) 4

5-280 CH₂CH₂S0₂N(CH₂) 4

5-281 CH₂CH₂CH₂S0₂1UCH₂),

5-282 S0₂N(CH₂)₅

5-283 CH₂S0₂N(CH₂)₅

5-284 CH₂CH₂S0₂N(CH₂)₅

5-285 CH₂CH₂CH₂S0₂N(CH₂)

5-286 SQ₃Me

5-287 CHzSQsMe （続き）化合物 N 0 R

5-288 CH₂CH₂S0₉Me

5-290 SOsEt

5-291 CH₂SQ₃Bt

5-292 CH₂CH₂S0sEt 5-293 CH₂CH₂CH₂S0₃Et 5-294 S0₃n-Pr

5-295 CH₂S0₃n-Pr

5-296 CH₂CH₂S0₈n-Pr 5-297 CH₂CH₂CH₂S0₃n- Pr 5-298 SOsi-Pr

5-299 CH₂S0₃i-Pr

5-300 CH₂CH₂S0₃i-Pr 5-301 CCH₂CH₂CH₂S0₃i- Pr 5-302 S0₃Ph

5-303 CH₂S0₃Ph

5-304 CH₂CH₂S0₃Ph 5-305 CH₂CH₂CH₂S0₃Ph 5-306 COMe

5-307 CH₂C0 e

5-308 CH₂CH₂C0 e

5-309 CH₂CH₂CH₂COMe 続き）化合物 N 0 R

5-310 COEt

5-311 CHzCOBt

5-312 CH₂CH₂C0Et

5-313 CH₂CH₂CH₂C0Et

5-314 COn-Pr

5-315 CH₂C0n-Pr

5-316 CH₂CH₂COn-Pr

5-318 COi-Pr

5-319 CH₂C0i-Pr

5-320 CH₂CH₂COi-Pr

5-321 CH₂CH₂CH₂C0i - Pr

5-322 COPh

5-323 CH₂C0Ph

5-324 CH₂CH₂C0Ph

5-325 CH₂CH₂CH₂C0Ph

5-326 CH=N0Me

5-327 CH=瞧 t

5-328 CH=N0n-Pr

5-329 CH=N0i-Pr

5-330 CH=N0n-Bu

5-331 CH=瞧 n cvl!Dd i

第 5表（統き）化合物 N 0 R

5-354 CF₂C1

5-355 CF₃

5-356 CH₂CF₃

5-357 CF_aCF₃

5-358 CFzCPaCF;

5-359 F

5-360 CI

5-361 Br

5-362 I

第 6の化合物群

第 6の化合物群は次式（ a) 乃至（d) で表される化合物である。各（a) 乃至（d) で表される化合物における置換基 R ⁶、 R ⁷ 、 R ⁸ および R ^s を第 6宪に示す。

(a)

(C) 化合物 N o R R R R

6-1 H H H H

6-2 H Me H H

6-3 H H Me H

6-4 H H H Me

6-5 H CI H H

6-6 H H C I H

6-7 H H H CI

6-8 Me H H H

6-9 Me He H H

6-10 Me H Me H

6-11 Me H H Me

6-12 Me CI H H

6-13 Me H C I H

6- 14 Me H H CI

6-15 Bt H H H

6-16 n-Pr H H H

6-17 n-Bu H H H

6-18 SMe H H H

6-19 SMe Me H H

6-20 SHe H Me H

6-21 SMe H H Me

6-22 SMe CI H H

6-23 SMe H C I H （統き）化合物 N 0 R R R R

6-24 SMe H H CI 6-25 SEt H H H 6-26 SEt Me H H 6-27 SEt H Me H 6-28 SEt H H Me 6-29 SEt CI H H 6-30 SEt H CI H 6-31 SEt H H CI 6-32 Sn-Pr H H H 6-33 Sn-Pr Me H H 6-34 Sn-Pr H Me H 6-35 Sn-Pr H H Me 6-36 Sn-Pr CI H H 6-37 Sn-Pr H CI H 6-38 Sn-Pr H H CI 6-39 Si-Pr H H H 6-40 Si-Pr Me H H 6-41 Si-Pr H Me H 6-42 Si-Pr H H Me 6-43 Si-Pr CI H H 6-44 Si-Pr H CI H 6-45 Si-Pr H H CI （続き）化合物 N 0 R R R R

6-46 Sn-Bu H H H 6-47 Sn-Bu Me H H 6-48 Sn-Bu H Me H 6-49 Sn-Bu H H Me 6-50 Sn-Bu CI H H 6-51 Sn-Bu H C I H 6-52 Sn-Bu H H C I 6-53 Sn-Pen H H H 6-54 Sn-Pen He H H 6-55 Sn-Pen H He H 6-56 Sn-Pen H H Me 6-57 Sn-Pen C I H H 6-58 Sn-Pen H C I H 6-59 Sn-Pen H H CI 6-60 Sn-Hex H H H 6-61 Sn-Hex Me H H 6-62 Sn-Hex H Me H 6-63 Sn-Hex H H Me 6-64 Sn-Hex C I H H 6-65 Sn-Hex H CI H 6-66 Sn-Hex H H CI 6-67 SBn H H H （続き）化合物 N 0 R ⁶ R ⁷ R ⁸ R ⁹

6-68 SBn Me H H

6-69 SBn H Me H

6-70 SBn H H Me

6-71 SBn CI H H

6-72 SBn H CI H

6-73 SBn H H CI

6-74 SCH₂CH=CH₂ H H H

6-75 SCH₂CH=CH₂ Me H H

6-76 SCH₂CH=CH₂ H Me H

6 - 77 SCH₂CH=CH₂ H H Me

6-78 SCH₂CH=CH₂ CI H H

6-79 SCH₂CH=CH₂ H CI H

6-80 SCH₃CH=CH₂ H H CI

6-81 SCH₂C≡CH H H H

6-82 SCH₂Cョ CH Me H H

6-83 SCH₂C≡CH H Me H

6-84 SCH₂C≡CH H H Me

6-85 SCH_aC≡CH CI H H

6-86 SCH₂C≡CH H CI H

6-87 SCH₂C≡CH H H CI

6-88 QMe H H H

6-89 OMe Me H H 第 6表（続き）化合物 N 0 R R R R

6-90 OMe H Me H

6-91 OMe H H Me

6-92 OMe CI H H

6-93 OMe H CI H

6-94 OMe H H CI

6-95 OEt H H H

6-96 OEt Me H H

6-97 OEt H Me H

6 - 98 OBt H H Me

6-99 OEt CI H H

6-100 OBt H CI H

6-101 GEt H H CI

6-102 On-Pr H H H

6-103 On-Bu H H H 第 7の化合物群

第 7の化合物群は次式で表される化合物である。該化合物における匾換基 R R ⁸、 R ^a、 R ¹⁰および Zを第 7表に示す。

NMe₂ 化合物 N o R ⁷ R ⁸ R ⁹ R ¹⁰ Z

7-1 H H H H 0

7-2 H H H H S

7-3 H H H H 關 e

7-4 H H H H NBt

7-5 H H H H N n-Pr

7-6 H H H H N n-Bu

7-7 H H H H N i-Bu

7-8 H H H H N n - Pen

7-9 H H H H NBn

7-10 H H H H NCH₂0Me

7-11 H H H H NCH₂0Et

7-12 H H H H NCH₂0n-Pr

7-13 H H H H NCH₂0Bn

7-14 H H H H NCH₂SMe

7-15 H H H H NCH₂SEt

7-16 H H H H NCH₂Sn-Pr

7-17 H H H H NCH₂SBn

7-18 H H H H NCH₂CH₂0Me

7-19 H H H H NCH₂CH₂0Et

7-20 H H H H NCH₂CH₂0n-Pr

7-21 H H H H NCH₂CH₂0Bn

7-22 H H H H NCH₂CH₂SMe

7-23 H H H H NCH₂CH₂SEt 第 7 表 (続き）化合物 N o R ¹ R ⁸ R ⁹ R ¹⁰ z

7-24 H H H H NCH₂CH₂Sn-Pr

7-25 H H H H NCH₂CH₂SBn

7-26 H H H H NCH₂C0₂Me

7-28 H H H H NCH₂C0₂n-Pr

7-29 H H H H NCH₂CN

第 8の化合物群

第 8の化合物群は次式で表される化合物である。垓化合物における置換基 R ^ε および Wを第 8表に示す。

NMe₂

I 9一

^ζΏ^ζη 22-8

z H3 12-8

^ZW3^ZW2 3WS^ZH3 08-8

^ZH3⁸H3 U8S 61-8

^ZH3^ZH3 8T-8

^ΖΏ^Ζ\\3 LT-8

^ΖΏ^ΖΏ 3WS 9T-8

^ΖΗ3^ΖΗ] 9T-8

^ZH3^ZH3 H-8

^Z\3^ZW2 ST-8

^ZH3^ZH3 Ζΐ-8

³H3^ZH3 TT-8

^ZH3^ZH3 ^ao 01 - 8

6-8

^ZH]^ZH] 8-8

zHD^eH3 U9d - U L-8

H J H J •，M y o

^ZH3^ZHD 9-8

n J Π J ュ d ^u V 0

z H] E-8

z H] S-8

^ΖΗ3^ΖΗ3 H ΐ-8 ¾ 9 H

¾8 ¾ OA\ （続き）化合物 N 0 R W

8-24 CH₂CH₂0Me CH₂CH₂

8-26 CH₂CH₂0n-Pr CH₂CH₂ 8-27 CHaCHaQBn CH₂CH₂ 8-28 CH₂CH₂SMe CH₂CH₂ 8-29 CH₂CH₂SEt CH₂CH₂ 8-30 CH₂CH₂Sn-Pr CH2CH2 8-31 CH₂CH₂SBn CH₂CH₂ 8-32 CH₂C0₂Me CH₂CH₂

8-35 CH₂CN CH₂CH₂ 8-36 CI CH₂CH₂

8-39 H CH_a0

8-41 Et CH₂Q

8-43 n-Bu CH_a0

（続き）化合物 N 0 R W

8-46 Bn CH₂0 8-47 QMe CH₂0 8-48 OEt CH₂Q 8 - 49 On-Pr CH₂0 8-50 CH₂OMe CH₂0

8-52 CH_a0n-Pr CH_a0 8-53 CH_a0Bn CH₂0 8-54 SMe CH₂0

8-57 SBn CH₂0 8-58 CH₂SMe CH₂G

8-60 CHaSn-Pr C H 2 O

8-62 CH_aCH₂0Me CH₂0

8-64 CH₂CH₂0n-Pr CH₂0 8-65 CHaCHaOBn CH₂D 8-66 CHaCHaS e CH₂0

第 8表（統き）

化合物 N 0 R W

8-68 CHaCH₂Sn-Pr CH2O 8-69 CH_aCH₂SBn CH_aQ 8-70 CHzCOzMe CH₂0 8-71 CH₂CO_aBt CH₂0 8-72 CH₂C0₂n-Pr CH₂0 8-73 CH₂CN CH₃0 8-74 CI CH₂0 8-75 CHaCl CH2O

化合物 N 0 R ⁷ R ⁸ D

9-1 H H N

9-2 Me H N

9-3 Me Me N

9-4 Π H N

9-5 Ph H N

9-6 Ph Me N

9-7 CI Ph N

9-8 CI CI N

9-9 Me CI N

9-10 Me OMe N

9-11 Ph OMe N

9-12 CI DMe N

9-13 CF_a H N

9-14 CF₃ CI N

9-15 CF₃ OMe N

9-16 CF₃ Me N

9-17 CF₃ Ph N

9-18 H H CH

9-19 Me H CH

9 - 20 H Me CH

9-21 Me Me CH

9-22 CI H CH

9-23 H CI CH 続き化合物 N 0 R ⁷ R ⁸ D

9-24 Ph H CH

9-25 H Ph CH

9-26 Ph Me CH

9-27 Me Ph CH

9-28 CI Ph CH

9-29 Ph CI CH

9-30 CI CI CH

9-31 Me CI CH

9-32 CI He CH

9-33 Me OMe CH

9-34 OMe Me CH

9-35 Ph OMe CH

9-36 OMe Ph CH

9-37 CI OMe CH

9-38 OMe CI CH

9-39 CF₃ H CH

9-40 H CF_a CH

9-41 CF₃ CI CH

9-42 CI CFa CH

9-43 CF₃ QMe CH

9-44 OMe CFa CH

9-45 CF₃ Me CH 統き）化合物 N 0 ^{7 8} D

9-46 Me CF₃ CH

9-47 CF₃ Ph CH

9-48 Ph CF₃ CH

9-49 H H CMe

9-50 Me H CMe

9-51 H Me CMe

9-52 Me Me CMe

9-53 CI H CMe

9-54 H CI CMe

9-55 Ph H CMe

9-56 H Ph CMe

9-57 Ph Me CMe

9-58 Me Ph CMe

9-59 CI Ph CMe

9-60 Ph CI CMe

9-61 CI CI CMe

9-62 Me CI CMe

9-63 CI Me CMe

9-64 Me OMe CMe

9-65 OMe Me CMe

9-66 Ph OMe CMe

9-67 OMe Ph CMe 続き）化合物 N 0 R ⁷ R ⁸ D

9-68 C1 OUe C e

9-69 Q e CI CMe

9-70 CF₃ H CMe

9-71 H CF₃ CMe

9-72 CFs CI CMe

9-73 CI CF₃ CMe

9-74 CF₃ OMe CMe

9-75 OMe CFa CMe

9-76 CFa Me CMe

9-77 Me CFa CMe

9-78 CF₃ Ph CMe

9-79 Ph CF_S CMe

9-80 H H CC1

9 - 81 Me H CC1

9-82 H Me CC1

9-83 Me Me CC1

9-84 CI H CC1

9-85 H CI CC1

9-86 Ph H CC1

9-87 H Ph CC1

9-88 Ph Me CC1

9-89 Me Ph CC1 統き）化合物 N 0 R ⁷ R ⁸ D

9-90 C1 Ph CC1

9 - 91 Ph CI CC1

9-92 C1 CI CC1

9-93 Me CI CC1

9-94 CI Me CC1

9-95 Me OMe CC1

9-96 QMe Me CC1

9-97 Ph OMe CC1

9-98 OHe Ph CC1

9-99 CI OMe CC1

9-100 OHe CI CC1

9-101 CFa H CC1

9-102 H CF₃ CC1

9-103 CF₈ CI CC1

9-104 CI CFs CC1

9-105 CFa OMe CC1

9-106 OHe CF₈ CC1

9-107 CFs Me CC1

9-108 Me CFs CC1

9-109 CFa Ph CC1

9-110 Ph CF₃ CC1

9-111 H H CCF₃ 続き）化合物 N 0 R R ⁸ D

9-113 H Me CCFa

9-114 Me Me CCF₃

9-115 CI H CCF₃

9-116 H CI CCF_a

9-117 Ph H CCF₃

9-118 H Ph CCFa

9-119 Ph Me CCFa

9-120 Me Ph CCF₃

9-121 CI Ph CCF₃

9-122 Ph CI CCF₃

9-123 CI CI CCF₃

9-124 Me CI CCFs

9-125 CI Me CCFa

9-126 Me OMe CCFa

9-127 OMe Me CCF₃

9-128 Ph OHe CCFa

9-129 OHe Ph CCFa

9-130 CI OMe CCFs

9-131 CF₃ H CCFs

9-132 H CF₃ CCF₃

9-133 OMe CI CCFs 第 9表（続き）化合物 N 0 R ⁷ -R ⁸ D

9-134 CF₃ CI CCP₃

9-135 CI CFa CCF₃

9-136 CF OMe CCF₃

n uunipc し Γ 3 pしrしe Γ„ 3

9-138 CFs Me CCF₃

9-139 Me CF₃ CCF₃

9-140 CFa Ph CCF₃

9-141 Ph CF₃ CCFs

第 1 0の化合物群

第 1 0の化合物群は次式で表される化合物である。該化合物における置換基 R ^e、 R ⁹ 、 Dおよび Eを第 1 0表に示す。

₂N e₂

A S*1 M n 8 9 ■ Un

u H 1 n u Π I pu 丄 u c VI c n IN

1丄 n U—

u

し Π IN u ¾ in IN

1 Π— S n 1 pu

n Π IN U D H r i 1 し Π IN

1 Π VJ— 7 l u ru

I n Π IN

1 n— fi H ru

1 n

1 f)-Q Up pu

Π •IN

If)一 1(1 MR 1 ru n IN

1 n-i 1

U Γ1 1 ru TVJ in p n 1 Π

1 fl-13 1 ρμ π I 1SNT U UP 1 π IN

M

u u PIo G υπ c P πU W IM

10-19 O e F CH N

10-20 CI OMe CH N

10-21 OMe CI CH N

10-22 CF₃ CI CH N

10-23 CI CF₃ CH N 一 L一

HJ H3 i Sト 01

HJ ³W0 y?-0l

HJ HJ ⁸W E -OT

HJ H3 13 67-01

H3 H3 ³W

HJ HJ 1 J ID 0ト 0ΐ

H3 H3 13 Λ 6G-0T

HJ HO Λ ID 8Β-0Ϊ

HJ HJ d ⁸W

HJ HJ d

HJ H3 Δ H SG-OI

HD HD H d

H3 HD ID H CB-Οΐ

HJ HD H 13 2E-0T

H3 H3 ³W ⁸W τε-οτ

HD H3 ³W H οε-οι

HJ HJ H ³W 62-Οΐ

HJ HJ H H 82-Οΐ

N HJ H ίζ-ΰι

M H: H コ 92-Οΐ

N HD d S2-0T

N HD Λ

3 a β H - ₈ H ο Ν ^ q

t¾M0 ,6€lfXDd εΐϊ 60Μ 続き）ルベ ΑΛπ

化合物 IN 0 R ϋ

lU - 41 し i UMe n

LH

lu-4o n uiwle Li L nH LH pn

丄 U - 4ii し 3 し i し H

10-50 CI CFa CH CH

10-51 CF₃ F CH CH

10-52 F CF₃ CH CH

10-53 CF_S H CH CH

10-54 H CFa CH CH

第 1 1の化合物群

' 第 i 1の化合物群は次式（ a) 乃至（ f ) で表される化合物である。各（ ^a ) 乃（ ί ) で表される化合物における置換基 R ⁷ および R ⁸ を第 1 1表に示す。

(C) (d)

2N e₂

(e) (f)

- Ί 6 7 r K> 8

1 1 1

丄丄 1 n 1

11 _ Γ 1 i LJ 丄丄し Π 丄丄 nc 11 u 丄丄 4 し Γ 3 Π

11 _c

丄丄 3 UN6 u 11

Λ 1 _C

11 0 Olnioe Π

11

丄丄—7 f II Π

1 1

丄丄 _ 0Q n Up 丄丄 3 Πし 1 Up 丄丄丄 u Up Up

11

丄丄-丄11丄し Γ Up

3 I>]C

1丄1丄-1丄0& HUP Up

11 -10 U 丄丄丄 0 ne Pipc

1丄丄 1一丄 1 A ¾ P Γ 1h1 IQc

11 _1 ς

丄丄丄 li H C L 丄 11丄 - I1 cD pしi i Pに十 ΐ

1丄1丄-1丄7 ί Up C L

11 -1

丄丄 10 Q r pr_e 3 Cf ϋ I

11-19 OMe Et

11-20 S e Bt

11 - 21 Ph Et

11-22 H n-Pr

11-23 CI n-Pr (続き）化合物 N 0 IT

11-24 Me n-Pr 11-25 CF₃ n-Pr 11-26 Q e n-Pr 11-27 SMe n-Pr 11-28 Ph n-Pr 11-29 H Ph 11-30 CI Ph 11-31 Me Ph 11-32 CF₃ Ph 11-33 QMe Ph 11-34 SMe Ph 11-35 Ph Ph 11-36 H CI 11-37 CI CI 11-38 Me CI 11-39 CF₃ CI 11-40 OMe CI 11-41 SMe CI 11-42 Ph CI 第 1 2の化合物群

'第 1 2の化合物群は次式（ a ) 乃至（ f ) で表される化合物である。 .各（ a ) 乃至（ f ) で表される化合物における置換基 R ⁸ および R ³を第 1 2表に示す。

NMe₂

(b)

NMe₂ S0₂N e₂

(C) (d)

N e₂

(e) (り化合物 N o R

12-1 H H

12-2 CI H

12-3 Me H

12-4 Et H

12-5 CF₃ H

12-6 QMe H

12-7 S e H

12-8 Ph H

12-9 H Me

12-10 CI Me

12-11 Me Me

12-12 Et Me

12-13 CFs Me

12-14 OMe Me

12-15 SMe Me

12-16 Ph Me

12-17 H Et

12-18 CI Et

12-19 He Et

12-20 Et Et

12-21 CP₈ Et

12-22 OMe Et

12-23 SMe Et (続き）化合物 N 0 R R

12-24 Ph Et 12-25 H n-Pr 12-26 C1 n-Pr 12-27 Me n-Pr 12-28 Et n-Pr 12-29 CFa n-Pr 12-30 OMe n-Pr 12-31 SMe n-Pr 12-32 Ph n-Pr 12-33 H Ph 12-34 CI Ph 12-35 Me Ph 12-36 Et Ph 12-37 CFa Ph 12-38 OMe Ph 12-39 SMe Ph 12-40 Ph Ph 12-41 H CI 12-42 CI CI 12-43 Me CI 12-44 Et CI 12-45 CFa CI (銃き）化合物 N 0 R R

12-46 OMe CI 12-47 SMe CI 12-48 Ph CI 12-49 H COaMe 12-50 CI COzMe 12-51 Me C0₂Me 12-52 Et C0₂Me 12-53 CFa C0₂Me 12-54 OMe CQ₂Me 12-55 SMe C0₂Me 12-56 Ph C0₂Me 12-57 H COaEt 12-58 CI CQ₃Et 12-59 Me COaEt 12-60 Et CO_aEt 12-61 CF_a COaEt 12-62 OMe C0₂Bt 12-63 SMe CQ₂Et 12-64 Ph CQ₂Et 12-65 H S0₂Me 12-66 CI S0₂Me 12-67 Me SQ₂Me (続き）化合物 N 0 R R

12-68 Et SOzMe 12-69 CF₃ S0₂Me 12-70 OMe S0₂Me 12-71 S e SD₂ e 12-72 Ph S0₃Me 12-73 H S0₂Ph 12-74 CI S0₂Ph 12-75 Me SOaPh 12-76 Et SOaPh 12-77 CFa SD₂Ph 12-78 OMe SOaPh 12-79 SMe S0₂Ph 12-80 Ph SOjPh 12-81 H CN 12-82 CI CN

11- 83 Me CN

12- 84 Et CN 12-85 CFa CN 12-86 OMe CN 12-87 SMe CN 12-88 Ph CN 第 1 3の化合物群

第 1 2の化合物群は次式（ a ) 乃至（ c ) で表される化合物である。.各（ a ) 乃至（ c ) で表される化合物における置換基 R ³、 R ⁴ および R ⁵を第 1 3表に示す。

)

S0₂NMe₂

(C)

化合物 N o R R R

13-1 Me H H

13-2 Me Me H

13-3 Me Et H

13-4 Me n-Pr H

13-5 Me i-Pr H

13-6 Me n-Bu H

13-7 Me n-Bu H

13-8 Me s-Bu H

13-9 Me t-Bu H

13-10 Me Ph H

13-11 Me 2- C1 Ph H

13-12 Me 3- CI Ph H

13-13 Me 4- C1 Ph H

13-14 Me 2- MeO Ph H

13-15 Me 3- MeO Ph H

13-16 Me 4- MeO Ph H

13-17 Me 2- N0₂ Ph H

13-18 Me 3- N0₂ Ph H

13 - 19 Me 4- N0₂ Ph H

13-20 Me Bn H

13-21 Me CN H

13-22 Me N0₂ H

13-23 Me CF₃ H （続き）化合物 N 0 R R R

13-24 Me OMe H 13-25 Me OBn H 13-26 Me S e H 13-27 Me SOMe H 13-28 Me SO_a e H 13-29 Me SPh H 13-30 Me SOPh H 13-31 Me S0₂P H 13-32 Me CO_aMe H 13-33 Me CO_aEt H 13-34 Me CO e H 13-35 Me CDPh H 13-36 Me 2- Pyr H 13-37 Me 3- Pyr H 13-38 Me 4- Pyr H 13-39 Me H Me 13-40 Me Me Me 13-41 Me Et Me 13-42 Me n-Pr Me 13-43 Me i-Pr Me 13-44 Me n-Bu Me 13-45 Me i-Bu Me

0 ^

ΐ 6一

^Ζ0Ν Md 8W 59T-ET ^S0N ng

ε0Ν ng-s EST-ετ ²0Ν ng-i 3W

S0N ng - u 3W Ϊ5ΐ-Εΐ ^Ζ0Ν aw 09ΐ-ει

Ζ0Ν 9W 8Η-ΕΪ ^Ζ0Ν 3W LH-εΐ ^Ε0Ν H 3W 9Η-ΕΪ

JAd - 9Η-ΕΤ ュ 8 "d- ε aw ητ-ει 9W

ュ8 9W ΟΗ-Εΐ

3W

ュ8 qdos 9W

ュ8 9W 9ΕΪ-ΕΪ

■ia OS SSl-EI ュ 8 3WOS aw

满 13^

— 6 —

ri " u r T77-PT u n □ 0 + a Uuu G ί

u n i Mif QimU J in fl 0T L70— P GT L

u n ^wn U J iq

+ a c;了了 u

n H□ U + a r LO o L u

ΓΊ +□ (j L 0 b i Π U a

d 0 6 L6 G L

U in n + a u in u in rl + a DUG D t- u UQfl

n + a QUO G L

Π gun n

+ a LJG G I

H ^ed3 ；3 902-Εΐ

H ^Z0N ^3

H N3 m-n

H ug g Ε02-εΐ

H ^d ^ZON- 202-Εΐ

H Md ^z0N-e g

H Md ^zDN-2 002-ετ s H » H . B H ο Ν呦^ W

fSPlOIL6d£/13d

OAVi，s 躕暴^ N 0

•«I

t

（続き）化合物 N 0 R R

13-288 Et 2- Pyr C I 13-289 Et 3- Pyr C I 13-290 Et 4- Pyr C I 13-291 Et H Br 13-292 Et Me Br 13-293 Et Et Br 13-294 Et n-Pr Br 13-295 Et i-Pr Br 13-296 Bt n-Bu Br 13-297 Et 1 - Bu Br 13-298 Et s-Bu Br 13-299 Et t-Bu Br 13-300 Et Ph Br 13-301 Et 2- C I Ph Br 13-302 Et 3- C I Ph Br 13-303 Et 4- C I Ph Br 13-304 Et 2- MeO Ph Br 13-305 Et 3- MeO Ph Br 13-306 Et 4- «eO Ph Br 13-307 Et 2- N0₂ Ph Br 13-308 Bt 3- Nth Ph Br 13-309 Et 4- N0₂ Ph Br

ε ο ΐ—

3W Md

3« qd η-ε d 9 - Εΐ

^ά 13-2 Md 9ΐ^-εΐ

aW m d Ut-£l

3W 4d £U-£l

3W ng-s 4d

3W ng-i 4d ΐΠ-Εΐ

3W ng-u Md ΟΠ-ΕΤ aW 4d

aW

9W ^d LOf-ξϊ

9W Md 90 - εΐ

3W H d - ει

H d - εΐ

H Md 80ί-δΐ

H 4d

H ] 4d

H 3WD3 ^d οοト εΐ

H 66E-ST

H 0] Md 866-8Ϊ s Έ. » H - 8 H

( ¾) ¾ ε ΐ ¾

PS WIL6d£llDd £IUP/L6 OAV

λ 0 ΐ -

ュ 8 ] Md AOS-Εΐ

ュ 8 Md 905-21

qdos eos-εΐ

ュ8 MdS 20S-ST

J8 OS Md 109-Εΐ

Md 66卜 ει

"90 Id 86 SI

ュ 8 ^edD Md 96 -EI

ュ 8 ^Z0N Md

ュ 8 N3 4d

ug Md E6ト Εΐ ュ 8 Md ^zDN - ε Md

』8 ^ά ^z0N-2 Md

Md ( W - Md 6 -ει

13-^ 98Ηΐ s H

( ¾ε ΐ ¾ εϊϊ /" OAV

第 1 3表（続き）化 A物 N 0 Ώ 3 Xv Ό S

IV

13 - n-Pr Ph D Γ

1 X q ϋ- JRRQ i - r Ph II u

13 -¹ 1 - ΓPr 1 Γ 11 i

ϋ J I 1 Γ 11 D J

13-557 t-Bu Ph CI

13-558 t-Bu Ph Br

13-559 Bn Ph H

13-560 Bn Ph CI

13-561 Bn Ph Br

第 1 4の化合物群

第 1 4の化合物群は次式で表される化合物である。該化合物における置換基 R ³ ⁴ およびを第 1 4表に示す。

N e, 化合物 N o R R

14-1 Me H H

14-2 Me Me H

14-3 Me H Me

14-4 Me Me Me

14-5 Me C0₂Me Me

14-6 Me C0₂Et Me

14-7 Me Ph H

14-8 Me Ph Me

14-9 Et H H

14-10 Et Me H

14-11 Et H Me

14-12 Et Me Me

14-13 Et C0₂Me Me

14-14 Et C0₂Et Me

14-15 Et Ph H

14-16 Et Ph Me

14-17 n-Pr H H

14-18 n-Pr Me H

14-19 n-Pr H Me

14-20 n-Pr Me Me

14-21 n-Pr C0₃ e Me

14-22 n-Pr C0₂Bt Me

14-23 n-Pr Ph H 第 1 4表（続き）化合物 N 0 R ³ R ⁴ R ^s

14-24 n-Pr Ph Me

第 1 5の化合物群

第 1 5の化合物群は次式で表される化合物である。該化合物における置換基 R ³、を第 1 5表に示す。

NMe₂ 第 1 5表化合物 N o R

15-1 Me

15-2 Et

15-3 n-Pr

15-4 i-Pr

15-5 n-Bu

15-6 i-Bu 第 1 6の化合物群

第 1 6の化合物群は次式（ a ) 乃至（ c ) で表される化合物である。各（ a ) 乃至（ c ) で表される化合物における置換基！？ ³、および R ^sを第 1 6表に示す。

化合物 N o R R R

16-1 Me H H

16-2 Me Me H

16-3 Me H Me

16-4 Me Me Me

16-5 Me Me N0₂

16-6 Me Me C0₂Me

16-7 Me Me C0₂Et

16-8 Me Me CI

16-9 Me CI Me

16-10 Me CI N0₂

16-11 Me CI CD₂Me

16-12 Me CI C0₂Et

16-13 Me CI CI

16-14 Me CP₃ Me

16-15 Me CFa N0₂

16-16 Me CPs CQ_a e

16-17 Me CFa CQ₂Et

16-18 Me CPs CI

16-19 Me Ph Me

16-20 Me Ph N0₂

16-21 Me Ph C0₂Me

16-22 Me Ph C0₂Bt

16-23 Me Ph CI 次に本発明化合物の製造法について以下に説明する

製法 1 )

式（ 2 )

(式中、 Aおよび Yは、前記と同じ意味を表す）で表される化合物と、式（ 3)

X - S 0₂ N R ^{1 2} ( 3)

(式中 R ' , R ² は、前記と同じ意味を表し、 Xはハロゲン原子を表す。）で表される化合物とを反応させることによって本発明化合物を製造することができる

(製法 2 )

式（ 4 )

A - H ( 4)

(式中 Aは前記と同じ意味を表す, ) で表される化合物と、

式（ 5 )

(式中 R ' . R ² および Yは、前記と同じ意味を表し、 Xはハロゲン原子を表す。）で表される化合物を反応させることによって本発明化合物を製造することができる。

(製法 1 ) においてスルホニルトリアゾール誘導体（ 2 ) とスルファモイルハライド（ 3) を塩基存在下反応させることにより本発明化合物（ 1 ) を合成することができる。溶媒は反応に対して不活性であればよく、例えばジォキサン、ジメトキシェタン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、トルエン、キシレン、ク σ 口ベンゼン等の芳香族炭化水素類、ジクロェタン、ク ϋ 口ホルム等のハロゲン化炭素類、アセトン、メチルェチルケトン、メチルイソプチルケトン等のケトン類、ァセトニトリル等の二トリノレ類、ビリジン、トリェチルァミン、トリブチルァミン等の第 3級ァミン類、 Ν , Ν—ジメチルホルムアミト''等のアミド類、ジメチルスルホヰシド、スルホラン等の硫黃化合物、ニトロェタン、トロべンゼン等のニト口化合物、酢酸ヱチル等のエステル類あるいはそれらの混合物が用いられる。反応温度は氷冷下から溶媒の沸点の間で行うことができる。

塩基としては例えばビリジン、 4ージメチルアミノビリジン、トリェチルアミン、ジェチルイソブ σ ビルアミン、 Ν , Ν—ジェチルァュリン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化力リウム、炭酸ナトリウム、炭酸力リウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素力リゥム等の無機塩基、水素化ナトリゥム等の金属水素化物を用いることができる。

(製法 2 ) において、イミダゾール誘導体（ 4 ) とハロスルホニルトリァゾール（ 5 ) を塩基存在下反応させることにより、イミダゾールスルホニルトリァゾール誘導体（ 1 ) を合成することができる。溶媒は反応に対して不活性であればよく、例えばジ才キサン、ジメトキシェタン、テトラヒドフラン等のエーテル類、トルエン、キシレン、クロ Ώ ベンゼン等の芳番族炭化水素類、ジク σ 口エタン、ク口ホルム等のハロゲン化炭素類、アセトン、メチルェチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、ァセトニトリル等の二トリル類、ビリジン、トリェチルァミン、トリブチルアミン等の第 3級アミン類、 Ν , Ν—ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、ニトロェタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、酢酸ェチル等のエステル類、あるいはそれらの混合物が用いられる。反応温度は氷冷下から溶媒の沸点の間で行うことができる。

塩基としては例えばビリジン、 4ージメチルアミノビリジン、トリェチルアミン、ジェチルイソプロビルァミン、 Ν , Ν—ジェチルァニリン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化力リウム、炭酸ナトリウム、炭酸力リウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素力リゥム等の無機塩基、水素化ナトリゥム等の金属水素化物を用いることができる。尚、本法の出発原料である化合物（ 2) , ( 4) および（ 5) はそれぞれ公知の方法（例えば化合物（ 2 ) については特開平 4一 3 2 1 6 7 1号公報、化合物 ( 4 ) については大有機化学 1 5卷 1 7 3〜 2 5 7頁、化合物（ 5 ) については特開平 5— 4 3 5 5 7号公報参照）あるいはそれに準じた方法により容易に合成することができる。

上述の化合物は新規な化合物であり、優れた塵園芸用殺菌作用を示し、有用作物に対する薬害も認められないため、農園芸用殺菌剤として特に有用である。次に、本発明化合物の防除対象となる植物病害としては、イネのいもち病（ P y r i c u 1 a r i a o r y z a e ) 、ごま菜枯病（C o c h l i o b o 1 u s m i y a b e a n u s ) 、紋枯病 (R h i z o c t o n i a s o l a n i ) 、厶ギ類のうどんこ病 (E r y s i p h e g r a m i n i s f . s p . h o r d e i , f . s p , t r i t i c i ) 、斑菓病 (P y r e n o p h o r a g r a m i n e a ) ：網斑病（P y r e n o p h o r a t e r e s ) 、赤かび病 (G i b b e r e l l a z e a e ) 、さび病（ P u c c i n i a s t r i i f o r m i s , P, g r a m i n i s , P. r e c o n d i t a , P. h o r d e i ) 、雪腐病 ( T i p u 1 a s p . , M i c r o n e c t r i e l l a n i v a i s ) 、裸黒港病 (U s t i l a g o t r i t i c i , U . n u d a ) 、アイスポット (P s e u d o c e r c o s p o r e l l a h e r p o t r i c h o i d e s ) 、雲形病 (R h y n c h o s p o r i u m s e c a l i s ) 、菜枯病（ S e p t o r i a t r i t i c i ) 、ふ枯病（ L e p t o s p h a e r i a n o d o r u m) _x

カンキッの黒点病（D i a p o r t h e c i t r i ) 、そうか病（E 】 s i n o e f a w c e t t i ) 、果実腐敗病（P e n i c i l l i u m d i i t a l u m. P. i t a 1 i c u m )

リンゴのモユリア病（S e l e r o t i n i a m a 1 i ) 、腐らん病（V a l s a m a l i ) 、うどんこ病 (P o d o s p h a e r a l c u c o t r i c h a ) 、斑点落菜病（A l t e r n a r i a m a 1 i ) 、黒星病（V e n t u r i a i n a e q u a l i s ) _s

ナシの黒星病（V e n t u r i a n a s h i c o 1 a ) 、黒斑病（A l t e r n a r i a k i k u c h i a n a ) 赤星病 (G y m n o s p o r a n g i u m h a r a c a n u m) 、

モモの灰星病（ S c l e r o l i n i a c i n e r e a ) 、黒星病（C l e a d o s p o r i u m c a r p o p h i 1 u m ) 、フォモプシス腐敗病 (P h o m o p s i s s p. ) 、

ブドウのベと病 ( P l a s m o p a r a v i t i c o l a ) 、黒とう病（E l s i n o e a m p e l i n a ) 、晚腐炳 (G l o m e r e l l a c i n g u l a t a ) 、うどんこ病（U n c i n u l a n e c a t o r ) 、さび病（P h a k o p s o r a a m p e l o p s i d i s ) 、

力牛の炭そ病 ( G 1 o e o s p o r i u m k a k j ) 、落菜病（C e r c o s p o r a k a k j , M y c o s p h a e r e l 1 a n a w a e ) 、

ゥリ類のベと病 (P s e u d o p e r e n o s p o r a c u b e n s i s ) 、炭そ病（C o l l e t o t r i c h u m l a g e n a r i u m) 、うどんこ病 ( S p h a e r o t h e c a f u 1 i g i n e a ) 、つる枯，丙 ( M y c o s p h a e r e l l a m e 1 o n i s ) _N

トマトの疫病（P h y t o p h t h o r a i n f e s t a n s ) 、輪紋病（ A 1 t e r n a r i a s o l a n i ) 、葉力、び病（C I a d o s p o r i u m f u 1 v u m ) 、

ナスの掲紋病 ( P h o m o p s i s v e x a n s ) 、うどんこ病 ( E r y s i P h e c i c h o r a c o a r u m) 、ァブラナ科野菜の黒斑病（ A 1 t e r n a r i a j a p o n i c a ) 、白斑病 (C e r c o s p o r e l l a b r a s s i c a e ) s

ネギのさび病 (P u c e i n i a a 1 1 i i ) 、

ダイズの紫斑病（C e r c o s p o r a k i k u c h i i ) 、黒とう病（E l s i n o e g l y c i n e s ) 、黒点病（D i a p o r t h e p h a s e o 1 o 1 u m ) 、

インゲンの炭そ病 (C o l l e t o t r i c h u m 1 i n d e m u t h i a n u m ) 、

ラッカセィの黒渋病 (M y c o s p h a e r e 1 1 a p e r s o n a t u rn) 、掲斑病（C e r c o s p o r a a r a c h i d i c o l a ) ヽエンドゥのうどんこ病 ( E r y s i p h e p i s i ) 、

ジャガイモの夏疫病（A l t e r n a r i a s o l a n i ) 、

ィチコ"のうどんこ病 ( S p h a e r o t h e c a h u m u l i ) 、

チヤの網もち病 ( E X 0 b a s i d i u m r e t i c u l a t u m) ヽ白星病

(E l s i n o e l e u c o s p i l a ) 、

タバコの赤星病（A l t e r n a r i a 1 i n g i p e s ) 、うどんこ病 (E r y s i p h e c i c h o r a c e a r u m) 、炭そ病 (C o l l e t o t r i c h u m t a b a c u m) 、

テンサイの褐斑病 (C e r c o s p o r a b e t i c o 1 a )

ノ、'ラの黒星病 ( D i p i o c a r p o n r o s a e ) うどんこ病 ( S p h a e r o t h e c a p a n n o s a ) ヽ

キクの掲斑病 (S e p t o r i a c h r y s a n t h e m i i n d i c i ) 、白さび病 ( P u c c i n i a h o r i a n a ) 、

種々の作物の灰色かび病（B o t r y t i s c i n e r e a ) 、

種々の作物の菌核病 (S c l e r o t i n i a s c l e r o t i o r u m) 等が挙げられる。

本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使用するにあたっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナント、珪藻土等の固体担体あるいは水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルェン、メチルナフタレン等）、塩素化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、ェステル類（齚酸ェチル類）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド等）などの液体担体と混用して適用することができ、所望により乳化剤、分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、フ nアブル剤等任意の剤型にて実用に供することができる。

本発明化合物の施用方法としては、鹿園芸用殺菌剤として使用する場合は、茎菜散布、土壌処理、種子消毒等があげられるが、通常当業者が利用する一般的な方法においても有効である。

また、必要に応じて製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤などと混合施用してもよい。本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、対象病害、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてへクタール当たり 0 . 0 0 5〜 5 0 k g程度が適当である。次に、本発明化合物を有効成分とする殺菌剤の製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。なお、以下の製剤例において「部」は重量部を意眛する。製剤例 1 乳剤

本発明化合物 2 0部

メチルナフタレン 5 5部

シクロへキサノン 2 0部ソルポール 2 6 8 0 5部

(非ィォン性界面活性剤とァニォン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株 ) 商品名）

以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記乳剤を 5 0〜 2 0 0 0 0倍に希釈して有効成分量がへクタール当たり 0 . 0 0 5〜 5 0 k gになるように散布する。

製剤例 2 水和剤

本発明化合物 2 5部

ジークライト P E P 6 6部

(力オリナイトとセリサイトの混合物：ジークライト工業（株）商品名）ソルポール 5 0 3 9 4部

(ァユオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）

カーブレックス # 8 0 3部

(ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）

リグニンスルホン酸カノレシゥム 2部

以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

使用に際しては上記水和剤を 5 0〜 2 0 0 0 0倍に希釈して有効成分量がへクタール当たり 0 . 0 0 5〜 5 O k gになるように散布する。

製剤例 3 粉剤

本発明化合物 3部カープレックス # 8 0 0. 5郎

• (ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）

クレー 9 5部

リン酸ジイソプロビル 1. 5部

以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際して上記粉剤を有効成分躉がヘクタール当たり 0. 0 0 5〜 5 0 k gになるように散布する。

本発明化合物 5部

ベントナイト 3 0部

タルク 6 4部

リグニンスルホン酸カルシウム 1部

以上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて攪袢混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用に際して上記粒剤を有効成分量がヘクタール当たり 0. 0 0 5〜 5 0 k gになるように散布する。

製剤例 5 フロアブル剤

本発明化合物 2 5部

ソルポール 3 3 5 3 5 B

(^イオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）

ルノックス 1 0 0 0 C 0. 5部

(陰イオン界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）

ザンサンガム（天然高分子） 0. 2部

安息香酸ソーダ 0. 4部

プロピレングリコール 1 0部

水 58. 9郎

有効成分（本発明化合物）を除く上記の成分を均一に溶解し、ついで本発明化合物を加えよく撹拌した後、サンドミルにて湿式粉砕してフ口アプル剤を得る。使用に際しては、上記フロアブル剤を 5 0〜 2 0 0 0 0倍に希釈して有効成分量がへクタール当たり 0. 0 0 5 ~ 5 0 k gになるように散布する。発明を実施するための最良の形態

次に実施例により、本発明の内容を具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるべきものではない。

実施例 1

i ) 3— ( 4 一フユ二ルイミダゾ一ルー 1 ーィノレ）スノレホニノレ一 1 , 2 , 4 — トリァゾールの製造

4一フエュルイミダゾ一ル 1 . 4 4 gをテトラヒドロフラン 2 0 m 1 に溶解し、撹拌しながらトリェチルァミン 1 . 2 gを加えた。さらに氷冷下 3—クロロスルホニルー 1 , 2 , 4 — トリアゾール 1 . 6 7 gを加え、室温で 1 6時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、 2 N—塩酸で中和後、酢酸ェチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を留去し、標題化合物の粗生成物 2 . 7 0 gを得た。

i i ) 1 一（ N , N—ジメチルスルファモイル）一 3— ( 4一フユ二ルイミダゾール一 1 一ィル）スルホ二ルー 1 . 2 , 4一トリァゾールの製造（化合物 1— 1 8 1 ( a ) )

3— ( 4一フエュルイミダゾ一ノレ一 1 ーィノレ）スルホュル— 1 , 2 , 4— トリァゾールの粗生成物 1 . 3 5 gをァセトニトリル 2 0 m 1 に溶解し、無水炭酸力リウム 0 · 8 7 gを加え、撹拌しながら室温で N , N—ジメチルスルファモイルクリド 0 . 9 0 gを加え、室温で 1 6時間撹拌した。反応終了後溶媒を留去し析出した結晶を濾取した。結晶を水で 2回洗った後、乾燥し標題化合物 1 . 5 7 gを得た。

実施例 2

i ) 3— ( 2ーメチルチオ—ベンズイミダゾール— 1 —ィル）スルホ二ノレ 1 , 2 , 4一トリァゾールの製遒

2—メチルチオ—ベンズィミダゾール 1 . 7 7 gをテトラヒドロフラン 3 0 m 1 に溶解し損拌しながらトリェチルァミン 1 . 2 gを加えた。さらに氷冷下 3— クロスルホュルー 1 , 2 , 4— トリァゾ一ル 2 . 0 gを加え、室温で 1 6時間 ¾拌した。反応終了後、溶媒を留去し、析出した結晶を澳取した。結晶を水で 2 回洗った後乾燥し標題化合物 2 . 9 2 gを得た。 i i ) 1 - (N, N— ジメチルスルファモイル）一 3一（ 2—メチルチオ —ベンズイミダゾールー 1一ィル）スルホニル一 1 , 2, 4— トリァゾールの製造（ 4 - 1 ( j ) )

3 - ( 2ーメチルチオ— ^ ίンズイミダゾ一ル一 1—ィル）スルホ二ルー 1. 2 , 4— トリァゾール 0. 6 gをァセトニトリル 2 0 m 1 に溶解し、無水炭酸カリゥ厶 0. 4 gを加え撹拌しながら室温で N, N— ジメチルスルファモイルクロリド 0. 4 2 gを加え、室温で 1 6時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、酢酸ェチルで抽出した、有機層を飽和食塩水で洗净し、無水硫酸ナトリゥムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた粗物にィソプロビルエーテルを加え結晶化させ據取、乾燥し、標題化合物 0. 6 8 gを得た。

次に、これらの方法に準じて製造した一般式（ 1 ) の化合物の物性を第 1 7表に示す。

- f 2 I -

0'99ΐ - 5 'EST (Γ) ト

Q'Hl - ΰ'ΖΖΙ (!) ト

O' - 0*8Τΐ (M) ΐ-ί o'gei - οΐΕΐ (3) H

0"28 - 0Ό8 (ί) ΐ - 0·9ΐΐ - 0· ΐ (3) Η

5 ει 一 s'eei (Ρ)

0 "9Εΐ 一 O'GEI (コ）ト

ΟΊΕΐ ― 0 '63ϊ (q) ΐ- 0'ΐ9ΐ - S'69T ） w

0*011 - 0^91 ( ΕΤΕ-ΐ

0'6ΐΐ - O 'LU ( LZZ-1

0*ΐ9Τ - 0.6SI (り Ϊ02-Ϊ

0'L6- 0'96 ） L6I-I

- Q 'LLl ( 06Τ-Ϊ

0·20ΐ - 0'86 (!) Ϊ8Ϊ-Ϊ

5 'OSI ― 0'68Τ ( 181- 1

S'L6- 0·96 (コ） S-I

Ο'δΐΐ- 9"0Π (q〉 z-\

S "SIT - 0111 ( ζ-ι

(q) ΐ-τ

( ΐ-ΐ

i \

Z\UtlL6 OfA （続き）化合物 N 0 物性値（融点 °C)

4-1 (k) 118.0 - 121.0

4-1 (1) 85.0 - 86.0

4-1 (m) 110.0 ― 112.0

4-1 (n) 50.0 - 53.0

4-1 (o) 72.5 ― 74.0

4-1 (P) 90.5 ― 92.0

4-1 (q) 139.0 ― 141.0

4-1 (r) 76.0 - 77.0

4-1 (t) 147.0 - 149.0

4-1 (u) 146.0 - 148.0

-3 (j), 4-4 (j) 134.0 - 136.0 (異性体混合物） 4-9 (b) 160.5 一 162.0

4- 9 (O 142.0 - 143.0

5- 1 142.0 一 143.5

5-7 128.0 ― 129.0

5-50 137.0 一 138.0

5-148 148.0一 151.0

5-149 112.0 - 113.0

5-168 粘稠ォィル

5-185 140.0 - 142.0

5-197 103.0 - 106.5

5-200 112.0 ― 114.5 （銃き）化合物 N 0 物性値（融点で）

5-201 83.0 - 86.0

5-203 粘稠オイル

5-215 89.0 - 91.0

5-216 87.0 - 89.0

5-227 137.0 一 138.0

5-228 125.0 - 127.0

5-230 粘稠オイル

5-231 87.0 - 89.0

5-233 粘稠オイル

5-245 157.0 - 159.0

5-246 162.0 ― 164.0

5-248 139.5 - 141.0

5-326 粘稠ォィル

5-333 128.0 - 132.0

5-344 137.0 - 139.0

5-355 125.0 - 127.0

5-360 118.0 - 124.0

-18 (a), 6-18 (d) 153.0 - 159.0 (異性体混合物） 13-1 (a) 105.0 - 107.0

13-9 (a) 134.0 - 135.0

13-10 (a) 121.0 - 122.0

13-376 (a) 111.0 - 113.0 第 1 7表（続き）化合物 N 0 物性値（融点で）

14- 1 185.5 187.0

15- 1 >250

16- 4 (b) 139.0 142.0

16-5 (a) 154.0 156.0

16-11 (a) 126.0 127.0 本発明化合物の有用性について、以下の試験例において具体的に説明する。但し、これらのみに限定されるものではない。

試験例 1 キュウリベと病防除効果試験

直径 7 c mのボットで育成した 1. 5菜期のキユウリ（品種：相模半白）に、本発明化合物乳剤を水で希釈して 5 0 0 P P mに調製した薬液をスプレーガンを用いポット当たり 2 0 m 1 散布した。

散布翌日牛ユウリベと病菌（Pseudoperonospora cubensis) の胞子懸濁液（ 2 X 1 0⁵ / 1 ) を喷霧し、温度 2 5 'C、湿度 9 5 %以上の接種箱に一昼夜入れた。その後、温室におき、接種 7曰後に形成された病斑面積の接種菜に占める割合を測定し、下記の式に従い、防除価を算出した。

防除価 = 〔 1一（処理区病斑面積率/無処理区病斑面種率）〕 X 1 0 0 その結果、以下の化合物が防除価 1 0 0を示した。

本発明化合物 N 0 . ： 1 - 2 ( b) 、 1 - 2 ( c ) 、 1 - 1 8 1 ( a ) 、 1— 1 8 1 ( i ) 、 1 - 1 9 0 ( a ) 、 1 — 1 9 7 ( a ) 、 1 — 2 0 1 ( a ) 、 1— 2 3 7 ( a ) 、 1 - 3 1 3 ( a ) 、 4— 1 ( a ) 、 4 - 1 ( b) 、 4— 1 ( c ) 、 4— 1 ( d ) 、 4— 1 ( e ) 、 4— 1 ( f ) 、 4— 1 ( g ) 、 4— 1 ( h ) 、 4 - 1 ( i ) 、 4— 1 U ) 、 4— 1 ( k ) 、 4— 1 ( 1 ) 、 4— 1 (m) 、 4一 1 ( n ) 、 4— 1 ( o ) 、 4— 1 ( P) 、 4 - 1 ( q ) 、 4 - 1 ( r ) 、 4 - 1

( t ) 、 4— 1 ( u ) 、 4 - 3 ( i ) , 4 - 4 U ) 、 4 - 9 ( b ) 、 5— 1、 7、 5— 5 0、 5 - 1 4 9、 5— 2 0 0、 5— 2 1 5、 5 - 2 1 6、 5 - 2 、 5— 2 2 8、 5 - 3 2 6、 5 - 3 3 3、 5 - 3 4 4、 5 - 3 5 5、. 5 - 3 、 6— 1 8 ( a ) , ( d ) 、 1 3— 9 ( a ) 、 1 3一 1 0 ( a ) 。

Claims

請求の範囲

式（ 1

で表されるスルファモイルトリアゾール誘導体。

〔上記式中、 R R ²は、それぞれ独立して、 C < アルキルまたは R ¹と R ² とが一緒になって C «— ₆ アルキレンであり、

Yは、 H、 C , - ₈ アルヰル、 C , - Bアルコヰシ、 C ！ - i。アルヰルチオ、 C , - S ノ、 α アルキル、 C 卜 ₆ ハロアルキルチオ、ベンジルチオ、置換されていても良いフ 1 ルまたは置換されていても良いぺンジルであり、

Αは、

A- 1 A-2 A-3

A- / A-8 ， A-9

A-10 A-12

A-13 A-14 A-15

であり、

R ³ , R ⁶ はそれぞれ独立して H、 C ,-βアルキル、 C 3- 6シクロアルキル、 C

3- 6シクロアルキル C アルキル、 C 1 - 6 アルコキシ、 C , - 10アルキルチ才、 C

3- 10アルケュルチオ、 C 3- 10アルキニルチオ、。 , -6 ヽロアルキル、 C | - s ハロアルキルチオ、 Η換されていても良いベンジルチオ、 C t- βアルコキシ C アルキル、 C i-₆アルヰルチオ C ,-*アルキル、置換されていても良いフノキシ、鼸換されていても良いフノキシ C ,_₄アルキル、匮換されていても良いフニルチォ、纜换されていても良いフュルチオ C アルキル、匿換されていても良いベンジル、 C 1 -6アルコ + シカルボニル、 C アルコキシカルボュル C ,-₄アルキル

、鼸換されていても良いベンゾィル、璽換されていても良いベンゾィル C , アルキル、 C ジアルキルァミノ、 C ₅メチレンィミノ、 C ! - sジアルキルアミノ C 《アルキル、 C < - Sメチレンィミノ Cい <アルキル、 C , - 6ジアルキルァミノカルボニル、 C Sメチレンィミノカルボュル、 C ₆ジアルヰルァミノカルボニル C , - ·»アルキル、 C * - Sメチレンィミノカルボニル C い tアルキル、、 C ,一 ₆アルヰルカルボュル、 C 卜6アルキルカルボニル C アルキル、 C I - 6アルコキシィ. ミノ、

C , - ₆アルコキシイミノ C ,— *アルキル、 C ！— _Sアルキルスルホキシ、 C ！ - 6アルキノレスルホキシ C , - «ァノレキノレ、 C I - 6アルキルスノレホニノレ、 C ^ - 6アルキノレスルホノレ C I - 4アルキル、 C 1 -6ジァノレヰルスルファモイノレ、 C 4 - Sメチレンイミノスノレファモイノレ、 C 1 - 6ジアルキルスルファモイノレ C アルキル、 C ₄- _Sメチレンィミノスルファモイノレ C ！ - ₄アル半ノレ、 C , - Bアルコヰシスルホニル、 C ,— ₆アルコキシスルホニル C い■!アルキル、 C ₂-_βシァノアルキル、 C N、 6ュトロアルキル、 N

0₂もしくはハロゲンであり、

B, D. E , Gはそれぞれ独立して、、じ 1? ⁷ 、 01? ⁸ 、〇 1? ³ またはじ 1？ ¹⁰であり、

Zは 0、 Sまたは N R ³ であり、 Wは C H ₂C H ₂または C H ₂0であり、 R * , R ⁵ , R ⁷ , R ⁸ . R ⁹ . R ¹⁰はそれぞれ独立して、 H、ハロゲン、 C ,

-8アルキル、 C , - 6 ハロアルヰル、 C i -₆ アルコキシ、 C , - 6アルキルチ才、 C , -6アルヰルスルホ牛シ、 C 卜6アルキルスルホ二ル、 N 0₂, C N、 C 1 - 6アルコキシカルボュル基、 C アルキル力ルポ二ル、置換されていても良いフエュル（この置換基の種類は、ハロゲン、 C 卜 ₄アルキル、 C ハ口アルキル、 C アルコキシ、 C い ·》アルキルチオ、 C アルキルスルホキシ、 C i- <アルヰルスルホニル、 C N、 N 0₂または C アルコキシカルボュルであり、その置換基の数は 1〜 5であり、その置換基は同一かもしくは相異なっていても良い）、置換されていても良いベンジル、置換されていても良いベンジルォキシ、置換されていても良いベンゾィル、置換されていても良いフユュルスルホキシ、置換されていても良いフニルスルホニル、ナフチルまたは 5員もしくは 6員複素環である。 ]

2. Aが、 A— 1である請求項 1記載のスルファモイルトリァゾール誘導体。

3. Aが、 A— 2、 A— 3または A— 4である請求項 1記載のスルファモィルトリァゾール誘導体。

4. Aが、 A— 5である請求項 1記載のスルファモイルトリアゾール誘導体。

'5. Aが、 A— 6または A— 7である請求項 1記載のスルファモイルトリァゾ一ル誘導体。

6. Aが、 A— 8または A— 9である請求項 1記載のスルファモイノレトリァゾール誘導体。

7. Aが、 A— 1 0 または A— 1 1である請求項 1記載のスルファモイルトリァゾール誘導体。

8. Aが、 A— 1 2または A— 1 3である請求項 1記載のスルファモイルトリァゾール誘導体。

9. Aが、 A— 1 4、 A— 1 5、 A— 1 6または A— 1 7である請求項 1 記載のスルファモイルトリァゾール誘導体。

1 0. Aが、 A— 1であり、 R ⁴ , R ^s のうち少なくとも 1つが置換されていても良いフニルである請求項 1記載のスルファモイルトリァゾール誘導体

1 1. Aが、 A— 2、 A— 3または A— 4であり、 . R ^s のうち少なくとも 1つが置換されていても良いフニルである請求項 1記載のスルファモイルトリァゾール誘導体。

1 2. Aが、 A— 5であり、 R ⁶が、 C 卜！。アルキルチオ、 C ₃_₁₀ァルケ二ルチオ、 C ₃— ₁₀アルキュルチオまたはペンジルチオである請求項 1記載のスルファモイルトリァゾール誘導体。

1 3. Aが、 A— 5であり、 R ⁶が、 C ,__βアルキルである請求項 1記載のスルファモイルトリァゾール誘導体。

1 4. Αが、 Α— 5であり、 R ^βが、 C 卜₆アルコキシである請求項 1記載のスルファモイルトリアゾール誘導体。

1 5. Αが、 A— 5であり、 R Bが、 C ₂-₆シァノアルキルである猜求項 1 記載のスルファモイルトリァゾール誘導体。

1 6. Aが、 A— 5であり、 R ⁶が、 C ₆アルコキシ C , - ₄アルヰルである請求項 1記載のスルファモイルトリァゾール誘導体。

1 7. Aが、 A— 5であり、 R ^Bが、 C ぃ₆アルヰルチオ C 卜アルキルである請求項 1記載のスルファモイルトリァゾール誘導体。

1 8. Aが、 A— 5であり、 R ⁶が、 C ハ口ァルキルである請求項 1記載のスルファモイルトリァゾ一ル誘導体。

1 9. Aが、 A— 5であり、 R ⁶が、ハロゲンである請求項 1記載のスルファモイルトリァゾール誘導体。

2 0. Aが、 A— 5であり、 R ⁶が、置換されていても良いベンジルである請求項 1記載のスルファモイルトリァゾール誘導体。

2 1. Aが、 A— 5であり、 R ⁶が、置換されていても良いフノキシ ,アルキルである請求項 1記載のスルファモイルトリァゾール誘導体。

2 2. Aが、 A— 1 4であり、 R ³が、 C 卜₈アルキル、置換されていても良いベンジルまたは置換されていても良いフニルである請求項 1記載のスルファモイルトリァゾール誘導体。

2 3. Aが、 A— 5であり、 D、 Eが、 C Hまたは C C H ₃であり、 B、 G が、 C Hであり、 Yが、 Hであり、 R R ²が、メチルであり、 R ⁶が、メチルチォ、ェチルチオ、プロビルチオ、ブチルチオ、ペンチノレチォ、へ牛シルチオ、ベンジルチオ、ァリルチオまたはブロパルギルチオである請求項 1記載のスルファモイルトリァゾール誘導体。

2 4. Aが、 A— 5であり、 D、 Eが、 C Hまたは C C H ₃であり、 B、 G が、 C Hであり、 Yが、 Hであり、 R '、 R ²が、メチルであり、 R ⁶が、メチル

、ェチル、プ π ビル、ブチル、ペンチル、へキシルまたはへプチルである請求項 1記載のスルファモイルトリァゾール誘導体。

2 5. Aが、 A— 5であり、 D、 Eが、 C Hまたは C C H ₃であり、 B、 G が、 C Hであり、 Yが、 Hであり、 I？ ¹、 R ²が、メチルであり、が、フルォロメチル、クロロメチル、ブロモメチルまたはトリフルォロメチルである請求項 1記載のスルファモイルトリァゾール誘導体。

2 6. Aが、 A _ 5であり、 D、 Eが、 C Hまたは C C H ₃であり、 B、 G が、 C Hであり、 Yが、 Hであり、 R R ²が、メチルであり、 R ^βが、 F、 C 1 または B r である請求項 1記載のスルファモイルトリァゾ一ル誘導体。

2 7. Aが、 A— 5であり、 D、 Eが、 C Hまたは C C H ₃であり、 B、 G が、 C Hであり、 Yが、 Ηであり、 R '、 R ²が、メチルであり、： R ⁶が、置換され Tも良いペンジルである請求項 1記載のスルファモイルトリァゾール誘導体。

2 8. Aが、 A— 5であり、 D、 Eが、 C Hまたは C C H ₃であり、 B、 G が、 C Hであり、 Yが、 Hであり、 R '、 R ²が、メチルであり、 R ⁶が、置換されても良いフエノキシメチルまたは置換されても良いフノキシェチルである請求項 1記載のスルファモイルトリァゾール誘導体。

2 9. Aが、 A— 5であり、 D、 Eが、 C Hまたは C C H _aであり、 B、 G が、 C Hであり、 Yが、 Hであり、 R ^l、 R 2が、メチルであり、 R eが、 C Nである請求項 1記載のスルファモイルトリァゾール誘導体。

3 0. Aが、 A— 1 4であり、 Yが、 Hであり、 R >、 R ²が、メチルであり、 R ³が、メチル、ェチル、プロビル、プチル、ベンジル、または置換されていても良いフユニルであり、 1¾ ⁵が^1、ハロゲン、メチルまたは N 0₂である請求項 1記載のスルファモイルトリアゾール銹導体。

3 1. 請求項 1ないし 3 0記載のスルファモイルトリァゾール誘導体の 1 種以上を有効成分として含有する農薬。

3 2. 農薬が、農園芸用殺菌剤である請求項 3 1記載の農薬。