WO1997020916A1 - Syndetseifen - Google Patents

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WO1997020916A1
WO1997020916A1 PCT/EP1996/005223 EP9605223W WO9720916A1 WO 1997020916 A1 WO1997020916 A1 WO 1997020916A1 EP 9605223 W EP9605223 W EP 9605223W WO 9720916 A1 WO9720916 A1 WO 9720916A1
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WO
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alkyl
contain
fatty acid
syndet soaps
surfactants
Prior art date
Application number
PCT/EP1996/005223
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English (en)
French (fr)
Inventor
Karlheinz Schrader
Hermann Hensen
Werner Seipel
Mirella Rottmann
Original Assignee
Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
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Publication date
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Priority to EP96941033A priority patent/EP0866845A1/de
Priority to KR1019980703723A priority patent/KR19990067693A/ko
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D17/00—Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/0094—High foaming compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/662—Carbohydrates or derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D17/00—Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties
    • C11D17/0047—Detergents in the form of bars or tablets
    • C11D17/006—Detergents in the form of bars or tablets containing mainly surfactants, but no builders, e.g. syndet bar
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/22—Carbohydrates or derivatives thereof
    • C11D3/222—Natural or synthetic polysaccharides, e.g. cellulose, starch, gum, alginic acid or cyclodextrin

Definitions

  • the invention relates to fatty acid-free syndet soaps containing alkyl and / or alkenyloglycosides and starches
  • Stucco soaps play a major role in body cleansing, which are now produced on an industrial scale by continuous saponification of free fatty acids with alkalis, concentration of basic soaps and spray drying.
  • the so-called" syndetbars " have a special status. They are free of fatty acid salts except for impurities and contain only synthetic surfactants
  • alkyl glucosides have become increasingly important as new nonionic surfactants, because they behave like anionic surfactants in many ways, for example in their foaming power, and at the same time have an extraordinarily high ecological and dermatological compatibility. It was therefore obvious to deal with such surfactants also in connection with bar soaps.
  • toilet soaps are known from European Patent EP-B1 0 463 912 (Colgate) which contain 1 to 20% by weight of alkyl polygiucosides and preferably 55 to 66% by weight of soap as a framework substance.
  • the object of the invention was therefore to provide bar soaps that are free from the disadvantages described. It was particularly important to take into account that new bar soap compositions must also be able to be manufactured on an industrial scale, i.e. that the compositions have, for example, sufficient but not too high deformability and do not tend to crack during drying.
  • the invention relates to syndet soaps containing
  • bar soaps with improved foaming power and optimized skin feel can be produced in the absence of fatty acids or fatty acid salts if alkyl and / or alkenyl oligoglycosides are used as the surfactant component, preferably in anhydrous form, and starch is used as the builder.
  • the invention includes the discovery that the mixtures are are also ideally suited for the industrial production of stucco soaps, ie they are stable when stored in the air, are not hygrospopical, deformable, but not too hard, and do not show any cracks during drying
  • Alkyl and alkenyl oligoglycosides are known nonionic surfactants which follow the formula (I)
  • R 1 is an alkyl and / or alkenyl radical having 4 to 22 carbon atoms
  • G is a sugar radical having 5 or 6 carbon atoms
  • p is a number from 1 to 10.
  • alkyl and / or alkenyl oligoglycosides with an average degree of ohgomization p of 1.1 to 3.0 are used preferred, the degree of ohgomerization is less than 1.7 and in particular between 1.2 and 1.4.
  • the alkyl or alkenyl radical R 1 can be derived from primary alcohols having 4 to 11, preferably 8 to 10, carbon atoms. Typical examples are butanol , Capronalcohol, Caprylalkohol, Cap ⁇ nalkohol and Undecylalkohol as well as their technical mixtures, such as those obtained in the hydrogenation of technical fatty acid methyl esters or in the course of the hydrogenation of aldehydes from Roelen's oxosynthesis.
  • the alkyl or alkenyl radical R 1 can also be derived from primary alcohols having 12 to 22, preferably 12 to 14, carbon atoms.
  • Typical examples are lauryl alcohol, Myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, arachyl alcohol, gadoleyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol, brassidyl alcohol and their technical mixtures, which can be obtained as described above.
  • Alkyl oligoglucosides based on hardened Ci2 / i4 coconut alcohol with a DP of 1 to 3 are preferred.
  • aqueous slurries of the two components are produced by subjecting aqueous slurries of the two components to drying with superheated steam, as is described, for example, in German patent application DE-A1 43 40 015 (Henkel).
  • Diluted aqueous preparations with alkyl glucosides and starch are known, for example, from EP-A1 0 502 616 (Unilever) and DE-A1 40 11 487 (Henkel).
  • the syndet soaps according to the invention can also contain anionic, nonionic, cationic and / or amphoteric or zwitterionic surfactants as constituents.
  • anionic surfactants are alkylbenzenesulfonates, alkanesulfonates, olefin sulfonates, alkyl ether sulfonates, glycerol ether sulfonates, ⁇ -methyl ester sulfonates, sulfofatty acids, alkyl sulfates, fatty alcohol ether sulfates, glycerol ether sulfates, hydroxymixed ether sulfates, monoglycerosulfate, sulfate amine sulfate amine sulfate, sulfate amate sulfate amate sulfate, monoglyate sulfate, sulfate amine sulfate, monoglyce
  • anionic surfactants contain polyglycol ether chains, they can have a conventional, but preferably a narrow, homolog distribution.
  • Typical examples of nonionic surfactants are fatty alcohol polyglycol ethers, alkylphenol polyglycol ethers, fatty acid polyglycol esters, fatty acid amide polyglycol ethers, fatty amine polyglycol ethers, alkoxylated tri-glycerides, mixed ethers or mixed formals, fatty acid N-alkylglucamides, protein hydrolysates (in particular wheat ester, sorbet ester), vegetable ester esters, vegetable ester esters, sugar ester based esters, vegetable ester esters, sorbet acid esters, vegetable ester esters, esters based on vegetable esters, , Polysorbates and amine oxides.
  • the nonionic surfactants contain polyglycol ether chains, they can have a conventional, but preferably a narrow, homolog distribution.
  • cationic surfactants are quaternary ammonium compounds and ester quats, in particular quaternized fatty acid trialkanolamine ester salts.
  • amphoteric or zwitterionic surfactants are alkyl betaines, alkyl amido betaines, aminopropionates, aminoglycinates, imidazolinium betaines and sulfobetaines.
  • the surfactants mentioned are exclusively known compounds. With regard to the structure and manufacture of these substances, reference is made to relevant reviews, for example, J.Falbe (ed.), “Surfactants in Consumer Products", Springer Verlag, Berlin, 1987, pp. 54-124 or J.Falbe (ed.), "Catalysts, Tenside und Mineralöladditive ", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, pp. 123-217.
  • Preferred feedstocks are alkyl sulfates, alkyl ether sulfates, sulfosuccinates, ether carboxylic acids, monoglyceride sulfates, fatty acid isethionates, protein fatty acid condensates and / or betaines.
  • Syndet soaps with a particularly beneficial skin feel and creamy foam contain the ingredients in the following amounts:
  • syndet soaps according to the invention are fatty alcohols and polyethylene glycol ethers.
  • suitable fatty alcohols are lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetearyl alcohol, stearyl alcohol and isostearyl alcohol.
  • Suitable polyethylene glycol ethers are those which have an average molecular weight in the range from 5,000 to 20,000 daltons. Industrial applicability
  • the syndet soaps according to the invention are practically free of free fatty acids or fatty acid salts, i.e. the content of these substances is below 0.5% by weight. Nevertheless, the soaps ran a surprisingly high amount of a particularly creamy foam and also convey a very pleasant feeling on the skin.
  • the syndet soaps can contain oil additives, emulsifiers, superfatting agents, stabilizers, waxes, consistency enhancers, cation polymers, silicone compounds, biogenic agents, preservatives, hydrotropes, solubilizers, dyes and fragrances as further auxiliaries and additives.
  • Suitable oil bodies are, for example, Guerbet alcohols based on fatty alcohols having 6 to 18, vor ⁇ preferably 8 to 10 carbon atoms, esters of linear C6-C2o-fatty acids with linear C ⁇ -C ⁇ o-fatty alcohols, esters of branched C6-Ci3-carboxylic acids with linear C6-C2o fatty alcohols, esters of linear C6-C ⁇ fatty acids with branched alcohols, in particular 2-ethylhexanol, esters of linear and / or branched fatty acids with polyhydric alcohols (such as dimer diol or trimer triol) and / or Guerbet alcohols, triglycerides base C6-C ⁇ 0 fatty acids, vegetable oils, branched primary alcohols, substituted cyclohexanes, Guerbet carbonates, dialkyl ethers and / or aliphatic or naphthenic hydrocarbons.
  • Guerbet alcohols based on
  • Suitable emulsifiers are nonionic surfactants from at least one of the following groups:
  • adducts of ethylene oxide and / or of propylene oxide with fatty alcohols, fatty acids, alkylphenols, glycerol mono- and diesters as well as sorbitan mono- and diesters of fatty acids or with castor oil are known, commercially available products. These are homolog mixtures, whose average degree of alkoxylation corresponds to the ratio of the amounts of ethylene oxide and / or propylene oxide and substrate with which the addition reaction is carried out.
  • Ci2 / i8 fatty acid monoesters and diesters of adducts of ethylene oxide with glycerol are known from DE-PS 20 24 051 as refatting agents for cosmetic preparations.
  • Zwitterionic surfactants can also be used as emulsifiers.
  • Zwitterionic surfactants are surface-active compounds that contain at least one quaternary ammonium group and at least one carboxylate and one sulfonate group in the molecule.
  • Particularly suitable zwitterionic surfactants are the so-called betaines, such as the N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example cocosakyldimethylammonium glycinate, N-acylamino-propyl-NN-dimethylammonium glycinate, for example cocoacylaminopropyldimethylammonium glycinate, and 2-alkyl-3-carboxylate -hydroxyethylimidazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group and the cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinate.
  • betaines such as the N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example cocosakyldimethylammonium glycinate, N-acylamino-propyl-NN-dimethylammonium glycinate, for example coco
  • fatty acid amide derivative known under the CTFA name Cocamidopropyl Betaine is particularly preferred.
  • Suitable emulsifiers are ampholytic surfactants.
  • Ampholytic surfactants are surface-active compounds which, in addition to a C ⁇ / i ⁇ -alkyl or -acyl group, contain at least one free amino group and at least one -COOH or -SO3H group in the molecule and are capable of forming internal salts.
  • ampho- lytic surfactants are N-alkylglycines, N-alkylpropionic acids, N-alkytaminobutyric acids, N-alkyliminodipropionic acids, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycines, N-alkyltaurines, N-alkylsarcosines, 2-alkyf-aminopropionic acids and alkylaminoacetic acids each with about 8 to 18 C atoms in the alkyl group.
  • ampholytic surfactants are N-cocoalkylaminopropionate, cocoacylaminoethylaminopropionate and Ci2 / iö-acylsarcosine.
  • ampholytic emulsifiers quaternary emulsifiers are also suitable, those of the esterquat type, preferably methyl-quaternized difatty acid triethanolamine ester salts, being particularly preferred.
  • Substances such as, for example, lanolin and lecithin and polyethoxylated or acylated lanolin and lecithin derivatives, polyol fatty acid esters, monoglycerides and fatty acid alkanolamides can be used as superfatting agents, the latter simultaneously serving as foam stabilizers.
  • As consistency agents primarily fatty alcohols with 12 to 22 and preferably 16 to 18 carbon atoms come into consideration.
  • a combination of these substances with alkyl oligoglucosides and / or fatty acid N-methyl glucamides of the same chain length and / or polyglycerol poly-12-hydroxystearates is preferred.
  • Suitable cationic polymers are, for example, cationic cellulose derivatives, cationic starch, copolymers of diallylammonium salts and acrylamides, quaternized vinylpyrrolidone / vinylimidazole polymers such as e.g. Luviquat® (BASF AG, Ludwigshafen / FRG), condensation products from
  • Polyglycols and amines such as lauryldimonium hydroxypropyl hydrolyzed collagen (Lamequat ⁇ L, Grünau GmbH), quaternized wheat polypeptides,
  • cationic silicone polymers such as e.g. Amidomethicone or Dow Corning, Dow Coring Co./US, copolymers of adipic acid and dimethylaminohydroxypropyidiethylenetrimamine (Cartaretine®, Sandoz / CH), polyaminopolyamides such as e.g. described in FR-A 22 52 840 and its crosslinked water-soluble polymers, cationic chitin derivatives such as quaternized chitosan, optionally microcrystalline, condensation products of dihaloalkylene such as e.g.
  • Dibromobutane with bisdialkylamines such as Bis-dimethylamino-1, 3-propane, cationic guar gum such as e.g. Jaguar® CBS, Jaguar® C-17, Jaguar® C-16 from Celanese / US, quaternized ammonium salt polymers such as e.g. Mirapol® A-15, Mirapol® AD-1, Mirapol® AZ-1 from Miranol / US.
  • Suitable silicone compounds are, for example, dimethylpolysiloxanes, methylphenylpolysiloxanes, cyclic silicones and amino-, fatty acid-, alcohol-, polyether-, epoxy-, fluorine- and / or alkyl-modified silicone compounds, which can be both liquid and resinous at room temperature.
  • Typical examples of fats are glycerides, beeswax, paraffin wax or microwaxes, among others, may be used in combination with hydrophilic waxes, for example cetylstearyl alcohol Question.
  • Metal salts of fatty acids such as magnesium, aluminum and / or zinc stearate can be used as stabilizers.
  • Biogenic active substances are understood to mean, for example, bisabolol, allantoin, phytantriol, panthenol, AHA acids, plant extracts and vitamin complexes.
  • Suitable preservatives are, for example, phenoxyethanol, formaldehyde solution, parabens, pentanediol or sorbic acid.
  • the dyes which can be used are those which are suitable and approved for cosmetic purposes, such as are listed, for example, in the publication "Cosmetic Dyes” by the Dye Commission of the German Research Foundation, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, pp. 81-106. These dyes are usually used in concentrations of 0.001 to 0.1% by weight, based on the mixture as a whole.
  • the total proportion of auxiliaries and additives can be 1 to 50, preferably 5 to 40,% by weight, based on the composition.
  • Table 1 Compositions (water ad 100 wt .-%) and properties of bar soaps
  • Example and comparative example show clear advantages for the syndetbar formulation according to the invention according to all test criteria: the syndetbar has a very pleasant feeling on the skin (+++) and develops a large amount of creamy friction foam (+++). It shows no tendency to absorb water (-) or crack after drying (-), but it is very malleable (+++). In contrast, skin sensation and foaming power in the Combibar formulation are only average (+), the pieces are relatively difficult to deform (+) and show both a tendency to crack (+) and water absorption (+).

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Abstract

Es werden neue Syndetseifen vorgeschlagen, die als Tensidkomponente Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside und als Gerüststoff Stärke enthalten. Die Produkte zeichnen sich durch einen besonders reichhaltigen, cremigen Schaum und ein optimiertes Hautgefühl aus.

Description

Syndetseifen
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft fettsaurefreie Syndetseifen mit einem Gehalt an Alkyl- und/oder Alkenylohgo- glykosiden und Starke
Stand der Technik
Bei der Korperreinigung spielen Stuckseifen eine große Rolle, die heutzutage großtechnisch durch kontinuierliche Verseifung von freien Fettsäuren mit Alkalien, Aufkonzentrieren der Grundseifen und Sprühtrocknung hergestellt werden Man unterscheidet dabei zwischen echten Alkaliseifen, die aus¬ schließlich Fettsauresalze und gegebenenfalls noch freie Fettsauren enthalten und sogenannten "Combibars", Stuckseifen, die neben Fettsauresalzen noch weitere Synthetische Tenside, in der Regel Fettalkoholethersulfate oder Fettsaureisethionate aufweisen Eine Sonderstellung nehmen hingegen die sogenannten „Syndetbars" ein, die bis auf Verunreinigungen frei von Fettsauresalzen sind und ausschließlich synthetische Tenside enthalten
Allein in Deutschland werden jährlich mehrere Millionen Stuck Seifen für die Korperhygiene verkauft Die Anforderungen des Marktes an diesen Massenverbrauchsartikel werden dabei jedoch immer hoher Stuckseifen müssen die Haut nicht nur reinigen, sondern auch pflegen, d h ein Austrocknen ver¬ hindern, ruckfetten und einen Schutz gegen Einflüsse von außen bieten Selbstverständlich wird erwar¬ tet, daß die Seife in besonderem Maße hautverträglich ist, sie soll aber in der Anwendung dennoch möglichst viel und cremigen Schaum ergeben und ein angenehmes Hautgefuhl bewirken In diesem Zusammenhang suchen Hersteller von Stuckseifen standig nach neuen Inhaltsstoffen, die diesem gestiegenen Anforderungsprofil Rechnung tragen In den letzten Jahren haben Alkylglucoside als neue nichtionische Tenside an Bedeutung gewonnen, da sie sich in vielerlei Hinsicht, beispielsweise im Schaumvermögen, wie anionische Tenside verhalten und gleichzeitig eine außerordentlich hohe ökologische und dermatologische Verträglichkeit aufweisen. Es war daher naheliegend, sich mit derartigen Tensiden auch im Zusammenhang mit Stückseifen zu beschäftigen. Aus der Europäischen Patentschrift EP-B1 0 463 912 (Colgate) sind beispielsweise Toilettenseifen bekannt, die 1 bis 20 Gew.-% Alkylpolygiucoside und vorzugsweise 55 bis 66 Gew.-% Seife als Gerüstsubstanz enthalten. Toilettenseifen mit einem Gehalt an milden Tensiden, beispiels¬ weise auch vom Typ der Alkylpolygiucoside, sind aus den Druckschriften EP-A2 0 227 321, EP-B1 0 308 189 und EP-B1 0 308 190 (Procter & Gamble) bekannt. Schließlich werden in den beiden Deutschen Offenlegungsschriften DE-A1 43 31 297 und DE-A1 43 37 031 (Henkel) fettsäuresalzhaltige Combibars offenbart, die geringe Mengen Alkylpolygiucoside enthalten. Die nach der Lehre des Stands der Technik erhältlichen Seifenstücke entwickeln jedoch eine nicht immer ausreichende Menge Schaum, ferner lassen auch Schaumkonsistenz und insbesondere das Hautgefühl zu wünschen übrig. Werden freie Fettsäuren als Rückfettungsmittel mitverwendet, kann es zudem zu schwersten Korro¬ sionsproblemen in den Herstellungsanlagen kommen.
Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, Stückseifen zur Verfügung zu stellen, die frei von den geschilderten Nachteilen sind. Dabei war insbesondere auch zu berücksichtigen, daß neue Stück¬ seifenzusammensetzungen auch großtechnisch herstellbar sein müssen, d.h. daß die Zusammen¬ setzungen beispielsweise eine ausreichende, aber nicht zu hohe Verformbarkeit besitzen und beim Trocknen nicht zur Rißbildung neigen.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind Syndetseifen, enthaltend
(a) Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside und
(b) Stärke.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß sich Stückseifen mit verbessertem Schaumvermögen und optimiertem Hautgefühl in Abwesenheit von Fettsäuren bzw. Fettsäuresalzen herstellen lassen, wenn man als Tensidkomponente Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside, vorzugsweise in wasserfreier Form, und als Gerüststoff Stärke einsetzt. Die Erfindung schließt die Erkenntnis ein, daß die Mischungen sich in hervorragender Weise auch zur großtechnischen Herstellung von Stuckseifen eignen, d h sie sind bei Lagerung an der Luft stabil, wenig hygrospkopisch, verformbar, aber nicht zu hart, und zeigen beim Trocknen keine Rißbildung
Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside
Alkyl- und Alkenyloligoglykoside stellen bekannte nichtionische Tenside dar, die der Formel (I) folgen,
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in der R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoff atomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht Sie können nach den einschlagi¬ gen Verfahren der praparativen organischen Chemie erhalten werden Stellvertretend für das umfang¬ reiche Schrifttum sei hier auf die Schriften EP-A1-0 301 298 und WO 90/03977 verwiesen Die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside können sich von Aldosen bzw Ketosen mit 5 oder 6 Kohlenstoffato¬ men, vorzugsweise der Glucose ableiten Die bevorzugten Alkyl- und/ oder Alkenyloligoglykoside sind somit Alkyl- und/oder Alkenylohgoglucoside Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (I) gibt den Oli- gomeπsierungsgrad (DP), d h die Verteilung von Mono- und Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10 Wahrend p in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein muß und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkyloligogly- kosid eine analytisch ermittelte rechnerische Große, die meistens eine gebrochene Zahl darstellt Vor¬ zugsweise werden Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside mit einem mittleren Ohgomeπsierungsgrad p von 1 ,1 bis 3,0 eingesetzt Aus anwendungstechnischer Sicht sind solche Alkyl- und/oder Alkenyloligo¬ glykoside bevorzugt, deren Ohgomerisierungsgrad kleiner als 1 ,7 ist und insbesondere zwischen 1 ,2 und 1 ,4 liegt Der Alkyl- bzw Alkenylrest R1 kann sich von primären Alkoholen mit 4 bis 11 , vor¬ zugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen ableiten Typische Beispiele sind Butanol, Capronalkohol, Caprylalkohol, Capπnalkohol und Undecylalkohol sowie deren technische Mischungen, wie sie bei¬ spielsweise bei der Hydrierung von technischen Fettsauremethylestern oder im Verlauf der Hydrierung von Aldehyden aus der Roelen'schen Oxosynthese erhalten werden Bevorzugt sind Alkyloli¬ goglucoside der Kettenlange Cβ-Cι0 (DP = 1 bis 3), die als Vorlauf bei der destillativen Auftrennung von technischem C0-Ci8-Kokosfettalkohol anfallen und mit einem Anteil von weniger als 6 Gew -% C12- Alkohol verunreinigt sein können sowie Alkyloligoglucoside auf Basis technischer Cg/n-Oxoalkohole (DP = 1 bis 3) Der Alkyl- bzw Alkenylrest R1 kann sich ferner auch von primären Alkoholen mit 12 bis 22 vorzugsweise 12 bis 14 Kohlenstoffatomen ableiten Typische Beispiele sind Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalohol, Elaidyl- alkohol, Petroselinylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol, Brassidyl- alkohol sowie deren technische Gemische, die wie oben beschrieben erhalten werden können. Bevor¬ zugt sind Alkyloligoglucoside auf Basis von gehärtetem Ci2/i4-Kokosalkohol mit einem DP von 1 bis 3.
Stärke
Besonders bevorzugt ist der Einsatz von Weizen- und/oder Maisstärke, die unbehandelt oder vorzugsweise in aufgeschlossener, d.h. partiell hydrolysierter Form eingesetzt werden kann. In einer besonderen Ausführungsform der Erfindung werden Compounds aus Alkylglucosiden und Stärke hergestellt, indem man wäßrige Aufschlämmungen der beiden Komponenten einer Trocknung mit überhitztem Wasserdampf unterwirft, wie dies beispielsweise in der Deutschen Patentanmeldung DE- A1 43 40 015 (Henkel) beschrieben wird. Auf die Lehre dieser Schrift wird hiermit ausdrücklich Bezug genommen. Es ist jedoch auch möglich, die Trocknung, gegebenenfalls gemeinsam mit den Glykosiden nach einem anderen Verfahren durchzuführen, beispielsweise in einem horizontal angeordneten Dünn¬ schichtverdampfer („Flash dryer"). Verdünnte wäßrige Zubereitungen mit Alkylglucosiden und Stärke sind beispielsweise aus den Druckschriften EP-A1 0 502 616 (Unilever) und DE-A1 40 11 487 (Henkel) bekannt.
Tenside
Die erfindungsgemaßen Syndetseifen können als Bestandteile weiterhin auch anionische, nicht¬ ionische, kationische und/oder amphotere bzw. zwitterionische Tenside enthalten. Typische Beispiele für anionische Tenside sind Alkylbenzolsulfonate, Alkansulfonate, Olefinsulfonate, Alkylethersulfonate, Glycerinethersulfonate, α-Methylestersulfonate, Sulfofettsäuren, Alkylsulfate, Fettalkoholethersulfate, Glycerinethersulfate, Hydroxymischethersulfate, Monoglycerid(ether)sulfate, Fettsäureamid(ether)sulfa- te, Mono- und Dialkylsulfosuccinate, Mono- und Dialkylsulfosuccinamate, Sulfotriglyceride, Amidseifen, Ethercarbonsäuren und deren Salze, Fettsäureisethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride, Acyllactylate, Acyltartrate, Acylglutamate, Acylaspartate, Alkyloligoglucosidsulfate, Proteinfettsäure¬ kondensate (insbesondere pflanzliche Produkte auf Weizenbasis) und Alkyl(ether)phosphate. Sofern die anionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können diese eine konventionelle, vorzugs¬ weise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen. Typische Beispiele für nichtionische Tenside sind Fettalkoholpolyglycolether, Alkylphenolpolyglycol- ether, Fettsäurepolyglycolester, Fettsäureamidpoiyglycolether, Fettaminpolyglycolether, alkoxylierte Tri¬ glyceride, Mischether bzw. Mischformale, Fettsäure-N-alkylglucamide, Proteinhydrolysate (insbeson¬ dere pflanzliche Produkte auf Weizenbasis), Polyolfettsäureester, Zuckerester, Sorbitanester, Polysor- bate und Aminoxide. Sofern die nichtionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können diese eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen.
Typische Beispiele für kationische Tenside sind quartare Ammoniumverbindungen und Esterquats, insbesondere quaternierte Fettsäuretrialkanolaminester-Salze. Typische Beispiele für amphotere bzw. zwitterionische Tenside sind Alkylbetaine, Alkylamidobetaine, Aminopropionate, Aminoglycinate, Imidazoliniumbetaine und Sulfobetaine.
Bei den genannten Tensiden handelt es sich ausschließlich um bekannte Verbindungen. Hinsichtlich Struktur und Herstellung dieser Stoffe sei auf einschlägige Übersichtsarbeiten beispielsweise J.Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer Products", Springer Verlag, Berlin, 1987, S. 54-124 oder J.Falbe (ed.), "Katalysatoren, Tenside und Mineralöladditive", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, S. 123-217 verwiesen. Bevorzugte Einsatzstoffe sind Alkylsulfate, Alkylethersulfate, Sulfosuccinate, Ethercarbon- säuren, Monoglyceridsulfate, Fettsäureisethionate, Proteinfettsäurekondensate und/oder Betaine.
Syndetseifen
Syndetseifen mit besonders vorteilhaftem Hautgefühl und cremigem Schaum enthalten die Inhaltsstoffen in den folgenden Mengen:
(a) 1 bis 25, vorzugsweise 5 bis 20 Gew.-% Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside,
(b) 5 bis 40, vorzugsweise 15 bis 30 Gew.-% Stärke und
(c) 0 bis 50, vorzugsweise 25 bis 45 Gew.-% weitere Tenside,
mit der Maßgabe, daß sich die Mengenangaben zu 100 Gew.-% ergänzen.
Weitere bevorzugte Bestandteile der erfindungsgemäßen Syndetseifen sind Fettalkohole und Poly- ethylenglycolether. Typische Beispiele für geeignete Fettalkohole sind Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetearylalkohol, Stearylalkohol und Isostearylalkohol. Geeignete Polyethylenglycolether sind solche, die über ein mittleres Molekulargewicht im Bereich von 5.000 bis 20.000 Dalton verfügen. Gewerbliche Anwendbarkeit
Die erfindungsgemäßen Syndetseifen sind praktisch frei von freien Fettsäuren bzw. Fettsäuresalzen, d.h. der Gehalt an diesen Stoffen liegt unterhalb von 0,5 Gew.-%. Dennoch liefen die Seifen in der Anwendung eine überraschend hohe Menge eines besonders cremigen Schaumes und vermitteln zudem ein sehr angenehmes Hautgefühl.
Hilfs- und Zusatzstoffe
Die Syndetseifen können als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe Ölkörper, Emulgatoren, Überfettungsmittel, Stabilisatoren, Wachse, Konsistenzgeber, Kationpolymere, Siliconverbindungen, biogene Wirkstoffe, Konservierungsmittel, Hydrotrope, Solubilisatoren, Färb- und Duftstoffe enthalten.
Als Ölkörper kommen beispielsweise Guerbetalkohole auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vor¬ zugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, Ester von linearen C6-C2o-Fettsäuren mit linearen Cβ-C∑o-Fett- alkoholen, Ester von verzweigten C6-Ci3-Carbonsäuren mit linearen C6-C2o-Fettalkoholen, Ester von linearen C6-Cιβ-Fettsäuren mit verzweigten Alkoholen, insbesondere 2-Ethylhexanol, Ester von linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit mehrwertigen Alkoholen (wie z.B. Dimerdiol oder Trimertriol) und/ oder Guerbetalkoholen, Triglyceride auf Basis C6-Cι0-Fettsäuren, pflanzliche Öle, verzweigte primäre Alkohole, substituierte Cyclohexane, Guerbetcarbonate, Dialkylether und/oder aliphatische bzw. naph- thenische Kohlenwasserstoffe in Betracht.
Als Emulgatoren kommen beispielsweise nichtionogene Tenside aus mindestens einer der folgenden Gruppen in Frage:
• Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/ oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe;
• Ci2/ιβ-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin;
• Glycerinmono- und -diester und Sorbitanmono- und -diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und deren Ethylenoxidanlagerungsprodukte;
• Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl; • Polyol- und insbesondere Polyglycerinester wie z.B. Polyglycerinpolyricinoleat oder Polyglyce- rinpoly-12-hydroxystearat. Ebenfalls geeignet sind Gemische von Verbindungen aus mehreren dieser Substanzklassen;
• Anlagerungsprodukte von 2 bis 15 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;
• Partialester auf Basis linearer, verzweigter, ungesättigter bzw. gesättigter Ci2/22-Fettsäuren, Ricinolsäure sowie 12-Hydroxystearinsäure und Glycerin, Polyglycerin, Pentaerythrit, Dipenta- erythrit, Zuckeralkohole (z.B. Sorbit) sowie Polyglucoside (z.B. Cellulose);
• Trialkylphosphate;
• Wollwachsalkohole;
• Polysiloxan-Polyalkyl-Polyether-Copolymere bzw. entsprechende Derivate;
• Mischester aus Pentaerythrit, Fettsäuren, Citronensaure und Fettalkohol gemäß DE-PS 11 65 574 sowie
• Polyalkylenglycole.
Die Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder von Propylenoxid an Fettalkohole, Fettsäuren, Alkylphenole, Glycerinmono- und -diester sowie Sorbitanmono- und -diester von Fettsäuren oder an Ricinusöl stellen bekannte, im Handel erhältliche Produkte dar. Es handelt sich dabei um Homologen¬ gemische, deren mittlerer Alkoxylierungsgrad dem Verhältnis der Stoffmengen von Ethylenoxid und/ oder Propylenoxid und Substrat, mit denen die Anlagerungsreaktion durchgeführt wird, entspricht. Ci2/i8-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid an Glycerin sind aus DE-PS 20 24 051 als Rückfettungsmittel für kosmetische Zubereitungen bekannt.
Weiterhin können als Emulgatoren zwitterionische Tenside verwendet werden. Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartare Ammoniumgnjppe und mindestens eine Carboxylat- und eine Sulfonatgruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N- dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosaikyldimethylammoniumglycinat, N-Acylamino- propyl-N.N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyldimethylammonium- glycinat, und 2-Alkyl-3-carboxylmethyl-3-hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Besonders bevorzugt ist das unter der CTFA-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid- Derivat. Ebenfalls geeignete Emulgatoren sind ampholytische Tenside. Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer Cβ/iβ-Alkyl- oder -Acyl¬ gruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO3H- Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampho- lytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkytaminobuttersäuren, N-Alkyliminodi- propionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkyf- aminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl¬ gruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethyiaminopropionat und das Ci2/iö-Acylsarcosin. Neben den ampholytischen kommen auch quartare Emulgatoren in Betracht, wobei solche vom Typ der Esterquats, vorzugsweise methyl- quaternierte Difettsäuretriethanolaminester-Salze, besonders bevorzugt sind.
Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise Lanolin und Lecithin sowie polyethoxylierte oder acylierte Lanolin- und Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Monoglyceride und Fettsäurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen. Als Konsistenzgeber kommen in erster Linie Fettalkohole mit 12 bis 22 und vorzugsweise 16 bis 18 Kohlenstoffatomen in Betracht. Bevorzugt ist eine Kombination dieser Stoffe mit Alkyloligo- glucosiden und/oder Fettsäure-N-methylglucamiden gleicher Kettenlänge und/oder Polyglycerinpoly-12- hydroxystearaten.
Geeignete kationische Polymere sind beispielsweise kationische Cellulosederivate, kationische Stärke, Copolymere von Diallylammoniumsalzen und Acrylamiden, quaternierte Vinylpyrrolidon/Vinyl- imidazol-Polymere wie z.B. Luviquat® (BASF AG, Ludwigshafen/ FRG), Kondensationsprodukte von
Polyglycolen und Aminen, quaternierte Kollagenpolypeptide wie beispielsweise Lauryldimonium hydroxypropyl hydrolyzed collagen (LamequatΘL, Grünau GmbH), quaternierte Weizenpolypeptide,
Polyethylenimin, kationische Siliconpolymere wie z.B. Amidomethicone oder Dow Corning, Dow Cor¬ ning Co./US, Copolymere der Adipinsäure und Dimethylaminohydroxypropyidiethylentrimamin (Cartaretine®, Sandoz/CH), Polyaminopolyamide wie z.B. beschrieben in der FR-A 22 52 840 sowie deren vernetzte wasserlöslichen Polymere, kationische Chitinderivate wie beispielsweise quaterniertes Chitosan, gegebenenfalls mikrokristallin verteilt, Kondensationsprodukte aus Dihalogenalkylen wie z.B. Dibrombutan mit Bisdialkylaminen wie z.B. Bis-Dimethylamino-1 ,3-propan, kationischer Guar-Gum wie z.B. Jaguar® CBS, Jaguar® C-17, Jaguar® C-16 der Celanese/US, quaternierte Ammoniumsalz- Polymere wie z.B. Mirapol® A-15, Mirapol® AD-1 , Mirapol® AZ-1 der Miranol/US.
Geeignete Siliconverbindungen sind beispielsweise Dimethylpolysiloxane, Methyl-phenylpolysiloxane, cyclische Silicone sowie amino-, fettsäure-, alkohol-, polyether-, epoxy-, fluor- und/oder alkylmodifizierte Siliconverbindungen, die bei Raumtemperatur sowohl flüssig als auch harzförmig vorliegen können. Typische Beispiele für Fette sind Glyceride, als Wachse kommen u.a. Bienenwachs, Paraffinwachs oder Mikrowachse gegebenenfalls in Kombination mit hydrophilen Wachsen, z.B. Cetylstearylalkohol in Frage. Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren wie z.B. Magnesium-, Aluminium- und/ oder Zinkstearat eingesetzt werden. Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Bisabolol, Allantoin, Phytantriol, Panthenol, AHA-Säuren, Pflanzenextrakte und Vitamin komplexe zu verstehen. Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Para- bene, Pentandiol oder Sorbinsäure. Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosme¬ tische Färbemittel" der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S.81-106 zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt. Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - betragen.
Beispiele
Auf Basis der nachfolgenden Rezepturen R1 (Syndetbar, erfindungsgemäß) und R2 (Combibar, zum Vergleich) wurden Seifenstücke gepreßt und auf ihre anwendungstechnischen Eigenschaften unter¬ sucht. Die Zusammensetzung der Seifenstücke sowie die Ergebnisse der Tests sind in Tabelle 1 zusammengefaßt.
Tabelle 1: Zusammensetzungen (Wasser ad 100 Gew.-%) und Eigenschaften der Stückseifen
Figure imgf000012_0001
Beispiel und Vergleichsbeispiel zeigen nach allen Testkriterien deutliche Vorteile für die erfindungs¬ gemäße Syndetbar-Formulierung: Das Syndetbar besitzt ein sehr angenehmes Hautgefühl (+++) und entwickelt eine große Menge cremigen Reibschaum (+++). Es zeigt weder eine Tendenz zur Wasseraufnahme (-) noch zur Rißbildung nach der Trocknung (-), dafür ist es aber ausgezeichnet verformbar (+++). Dem gegenüber sind Hautgefühi un Schaumkraft bei der Combibar-Formulierung nur durchschnittlich (+), die Stücke lassen sich vergieicnsweise schwer verformen (+) und zeigen sowohl eine Tendenz zur Rißbildung (+), als auch zur Wasseraufnahme (+).

Claims

Patentansprüche
1. Syndetseifen, enthaltend
(a) Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside und
(b) Stärke.
2. Syndetseifen nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß sie Alkyl- und Alkenyloligoglyko¬ side der Formel (I) enthalten,
R10-[G]P (I)
in der R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zucker¬ rest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht.
3. Syndetseifen nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Gerüststoffe Weizen- und/oder Maisstärke enthalten.
4. Syndetseifen nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie weiterhin anioni¬ sche, nichtionische, kationische und/oder amphotere und/oder zwitterionische Tenside enthalten.
5. Syndetseifen nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie anionische Tenside enthalten, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von Alkylsulfaten, Alkylethersulfaten, Sulfosuccinaten, Ethercarbonsäuren, Monoglyceridsulfaten, Fettsäureisethionaten, Proteinfettsäu¬ rekondensaten und Betainen.
6. Syndetseifen nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie
(a) 1 bis 25 Gew.-% Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside,
(b) 5 bis 40 Gew.-% Stärke und
(c) 0 bis 50 Gew.-% weitere Tenside
enthalten.
7. Syndetseifen nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie weiterhin Fett¬ alkohole und/oder Polyethylenglycolether enthalten.
8. Syndetseifen nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an freien Fettsäuren bzw. Fettsäuresalzen unterhalb von 0,5 Gew.-% liegt.
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