WO1997006679A1 - Fungizide mischungen - Google Patents

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WO1997006679A1
WO1997006679A1 PCT/EP1996/003359 EP9603359W WO9706679A1 WO 1997006679 A1 WO1997006679 A1 WO 1997006679A1 EP 9603359 W EP9603359 W EP 9603359W WO 9706679 A1 WO9706679 A1 WO 9706679A1
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Barbara Schwalge
Ruth Müller
Herbert Bayer
Hubert Sauter
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
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    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines

Definitions

  • the present invention relates to a fungicidal mixture which
  • the invention relates to methods for combating harmful fungi with mixtures of the compounds I and II and the use of the compounds I and the compounds II for the preparation of such mixtures.
  • the compounds of formula I, their preparation and their action against harmful fungi are known from the literature (WO-A 95 / 18,789). Also known are the compounds Ila (EP-A 253 213), Ilb (EP-A 477 631) and the compound IIc (EP-A 382 375), their preparation and their action against harmful fungi.
  • the present invention was based on mixtures which, with a reduced total amount of active compounds applied, have an improved action against harmful fungi (synergistic mixtures).
  • R in formula I represents hydrogen or a halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine and iodine, especially hydrogen, fluorine and chlorine, especially hydrogen or fluorine.
  • the E / Z isomer mixture or the E isomer is preferably used, the E isomer being particularly preferred.
  • the compounds I are able to form salts or adducts with inorganic or organic acids or with metal ions.
  • the compounds I can be used both as isomer mixtures and as pure isomers in the mixtures according to the invention. With regard to their use, particular preference is given to compounds I in which both oxime ether groups in the side chain are in the E configuration (E / E).
  • inorganic acids examples include hydrohalic acids such as hydrogen fluoride, hydrogen chloride, hydrogen bromide and hydrogen iodide, sulfuric acid, phosphoric acid and nitric acid.
  • organic acids are formic acid, carbonic acid and alkanoic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, trichloroacetic acid and propionic acid and glycolic acid, thiocyanic acid, lactic acid, succinic acid, citric acid, benzoic acid, cinnamic acid, oxalic acid, alkylsulfonic acids (sulfonic acids or straight-chain fatty acids) Alkyl residues with 1 to 20 carbon atoms), arylsulfonic acids or disulfonic acids (aromatic residues such as phenyl and naphthyl which carry one or two sulfonic acid groups), alkylphosphonic acids (phosphonic acids with straight-chain or branched alkyl residues with 1 to 20 carbon atoms), arylphosphonic acids or diphosphonic acids (aromatic Residues such as phenyl and naphthyl which carry one or two phosphoric acid residues), the alkyl or ary
  • the ions of the elements of the second main group, in particular calcium and magnesium, the third and fourth main group, in particular aluminum, tin and lead, and the first to eighth subgroups, in particular chromium, manganese, iron, cobalt, nickel, copper, come as metal ions. Zinc and others into consideration.
  • the metal ions of the elements of the subgroups of the fourth period are particularly preferred. The metals can be present in the various valences that they have.
  • mixtures of the compounds I and II or the simultaneous joint or separate use of the compounds I and II are distinguished by an excellent action against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular from
  • the compounds I and II can be applied together or separately or in succession at the same time, the sequence in the case of separate application generally not having any effect on the success of the control measures.
  • the compounds I and II are usually used in a weight ratio of 10: 1 to 0.1: 1, preferably 5: 1 to 0.2: 1, in particular 3: 1 to 0.3: 1.
  • the application rates in the mixtures according to the invention are 0.02 to 1 kg / ha, preferably 0.05 to 1 kg / ha, in particular 0.1 to 0.8 kg / ha.
  • the application rates for the compounds I are 0.005 to 0.5 kg / ha, in particular 0.005 to 0.3 kg / ha, preferably 0.005 to 0.3 kg / ha.
  • the application rates for the compounds II are accordingly from 0.01 to 0.5 kg / ha, preferably 0.01 to 0.5 kg / ha, in particular 0.01 to 0.3 kg / ha.
  • application rates of the mixture of 0.001 to 50 g / kg of seed preferably 0.01 to 10 g / kg, in particular 0.01 to 5 g / kg, are generally used.
  • the compounds I or the mixtures of the compounds I and II are applied separately or jointly by spraying or dusting the seeds, the plants or the soil before or after the plants are sown or before or after emergence of the plants.
  • the fungicidal synergistic mixtures according to the invention or the compounds I and II can be used, for example, in the form of directly sprayable solutions, powders and suspensions or in the form of high-strength aqueous, oily or other suspensions, dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, spreading agents or Granules are processed and applied by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring.
  • the form of application depends on the intended use; in any case, it should ensure that the mixture according to the invention is as fine and uniform as possible.
  • the formulations are prepared in a manner known per se, e.g. by adding solvents and / or carriers. Inert additives such as emulsifiers or dispersants are usually added to the formulations.
  • the surface-active substances are the alkali metal, alkaline earth metal and ammonium salts of aromatic sulfonic acids, for example lignin, phenol, naphthalene and dibutylnaphthalenesulfonic acid, and of fatty acids, alkyl and alkylarylsulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, and salts of sulfated hexa- , Hepta- and octadecanols or fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or naphthalene sulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctyl, octyl, or nonylphenol or nonylphenol Tributylphenyl poly
  • Powder sprinklers and dusts can be prepared by mixing or grinding the compounds I or II together or the mixture of the compounds I and II with a solid carrier.
  • Granules e.g. coating, impregnation or homogeneous granules
  • a solid carrier e.g., a wax, a wax, or a wax.
  • Mineral earths such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, boluses, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics serve as fillers or solid carriers, for example. as well as fertilizers such as ammonium sulfate,
  • Ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
  • the formulations generally contain 0.1 to 95% by weight, preferably 0.5 to 90% by weight, of one of the compounds I or II of the mixture of the compounds I and II.
  • the active ingredients are in a purity of 90% up to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR or HPLC spectrum).
  • the compounds I or II or the mixtures or the corresponding formulations are used by the harmful fungi, the plants, seeds, soils, surfaces, materials or spaces to be kept free of them with a fungicidally effective amount of the mixture, or the compounds I and II treated separately.
  • the application can take place before or after the infestation by the harmful fungi.
  • the active compounds were prepared separately or jointly as a 10% Emul ⁇ sion in a mixture of 70 wt .-% Cyelohexanon, 20 wt .-% Neka ⁇ nil ® LN (Lutensol ® AP6, wetting agent having emulsifying and dispersing Effect based on ethoxylated alkylphenols) and 10 wt .-% Emulphor ® EL (Emulan ® EL, emulsifier based on ethoxylated fatty alcohols) prepared and diluted with water to the desired concentration.
  • Neka ⁇ nil ® LN Litensol ® AP6, wetting agent having emulsifying and dispersing Effect based on ethoxylated alkylphenols
  • Emulphor ® EL Emulphor ® EL
  • the infection of the treated plants corresponds to that of the untreated control plants; at an efficiency of 100, the treated plants showed no infection.
  • Tritici prowdery mildew
  • Leaves of wheat seedlings ("early gold” variety) were first treated with the aqueous preparation of the active ingredients. After about 24 hours, the plants were dusted with spores of powdery mildew (Erysiphe graminis var. Tritici). The plants treated in this way were then incubated for 7 days at 20-22 ° C. and a relative atmospheric humidity of 75-80%. The extent of fungal development was then determined.

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Abstract

Fungizide Mischung, enthaltend (a) ein Oximethercarbonsäureamid der Formel (I), in der R für Wasserstoff oder Halogen steht und entweder (b.1) den Oximethercarbonsäureester der Formel (IIa); (b.2) das Oximethercarbonsäureamid der Formel (IIb); oder (b.3) den Methoxyacrylsäureester der Formel (IIc), in einer synergistisch wirksamen Menge.

Description

Fungizide Mischungen
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft eine fungizide Mischung, welche
a) ein Oximethercarbonsaureamid der Formel I,
Figure imgf000003_0001
in der R für Wasserstoff oder Halogen steht und entweder
b.l den Oximethercarbonsäureester der Formel Ila,
Figure imgf000003_0002
b.2 das Oximethercarbonsaureamid der Formel Ilb
Figure imgf000003_0003
oder b.3 den Methoxyacrylsäureester der Formel IIc,
Figure imgf000004_0001
in einer synergistisch wirksamen Menge enthält.
Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen mit Mischungen der Verbindungen I und II und die Ver¬ wendung der Verbindungen I, sowie der Verbindungen II zur Her- Stellung derartiger Mischungen.
Die Verbindungen der Formel I, ihre Herstellung und ihre Wirkung gegen Schadpilze ist aus der Literatur bekannt (WO-A 95/18,789). Ebenfalls bekannt sind die Verbindungen Ila (EP-A 253 213), Ilb (EP-A 477 631) und die Verbindung IIc (EP-A 382 375), deren Her¬ stellung und deren Wirkung gegen Schadpilze.
Im Hinblick auf eine Senkung der Aufwandmengen und eine Verbesse¬ rung des WirkungsSpektrums der bekannten Verbindungen lagen der vorliegenden Erfindungen Mischungen als Aufgabe zugrunde, die bei verringerter Gesamtmenge an ausgebrachten Wirkstoffen eine ver¬ besserte Wirkung gegen Schadpilzen aufweisen (synergistische Mischungen) .
Demgemäß wurden die eingangs definierten Mischungen gefunden. Es wurde außerdem gefunden, daß sich bei gleichzeitiger gemeinsamer oder getrennter Anwendung der Verbindungen I und der Verbindungen II oder bei Anwendung der Verbindung I und der Verbindungen II nacheinander Schadpilze besser bekämpfen lassen als mit den EinzelVerbindungen.
R in der Formel I steht für Wasserstoff oder ein Halogenatom wie Fluor, Chlor, Brom und lod, besonders Wasserstoff, Fluor und Chlor, insbesondere Wasserstoff oder Fluor.
Die Verbindungen der Formeln I und II können in Bezug auf die C=N-Doppelbindungen in der E- oder der Z-Konfiguration (in Bezug auf die Gruppierung Carbonsäurefunktion) vorliegen. Demgemäß kön¬ nen sie in der erfindungsgemäßen Mischung jeweils entweder als reine E- oder Z-Isomere oder als E/Z-Isomerenmischung Verwendung finden. Bevorzugt findet die E/Z-Isomerenmischung oder das E-Iso¬ mer Anwendung, wobei das E-Isomere besonders bevorzugt ist.
Die Verbindungen I sind wegen des basischen Charakters der NH- Gruppierung in der Lage, mit anorganischen oder organischen Säuren oder mit Metallionen Salze oder Addukte zu bilden.
Die C=N-Doppelbindungen der Oximethergruppierungen in der Seiten¬ kette der Verbindungen I können jeweils als reine E- oder Z-Iso- mere oder als E/Z-Isomerengemisehe vorliegen. Die Verbindungen I können sowohl als Isomerengemische als auch als reine Isomere in den erfindungsgemäßen Mischungen verwendet werden. Im Hinblick auf ihre Verwendung werden insbesondere Verbindungen I bevorzugt, in denen beide Oximethergruppierungen in der Seitenkette in der E-Konfiguration vorliegen (E/E) .
Beispiele für anorganische Säuren sind Halogenwasserstoffsäuren wie Fluorwasserstoff, Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff und Jod¬ wasserstoff, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Salpetersäure.
Als organischen Säuren kommen beispielsweise Ameisensäure, Koh¬ lensäure und Alkansäuren wie Essigsäure, Trifluoressigsäure, Tri- chloressigsäure und Propionsäure sowie Glycolsäure, Thiocyan- säure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Zitronensäure, Benzoesäure, Zimtsäure, Oxalsäure, Alkylsulfonsäuren (Sulfonsäuren mit gerad¬ kettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoff- atomen) , Arylsulfonsäuren oder -disulfonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl welche eine oder zwei Sulfonsäuregruppen tragen) , Alkylphosphonsäuren (Phosphonsäuren mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen) , Arylphosphonsäuren oder -diphosphonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl welche eine oder zwei Phosphorsäurereste tra¬ gen) , wobei die Alkyl- bzw. Arylreste weitere Substituenten tra¬ gen können, z.B. p-Toluolsulfonsäure, Salizylsäure, p-Aminosali- zylsäure, 2-Phenoxybenzoesäure, 2-Acetoxybenzoesäure, Dodecyl- benzolsulfonsäure etc.
Als Metallionen kommen insbesondere die Ionen der Elemente der zweiten Hauptgruppe, insbesondere Calzium und Magnesium, der dritten und vierten Hauptgruppe, insbesondere Aluminium, Zinn und Blei, sowie der ersten bis achten Nebengruppe, insbesondere Chrom, Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer, Zink und andere in Betracht. Besonders bevorzugt sind die Metallionen der Elemente der Nebengruppen der vierten Periode. Die Metalle können dabei in den verschiedenen ihnen zukommenden Wertigkeiten vorliegen. Bevorzugt setzt man bei der Bereitstellung der Mischungen die reinen Wirkstoffe I und II ein, denen man je nach Bedarf weitere Wirkstoffe gegen Schadpilze oder andere Schädlinge wie Insekten, Spinntiere oder Nematoden, oder auch herbizide oder wachstums- regulierende Wirkstoffe oder Düngemittel beimischen kann.
Die Mischungen der Verbindungen I und II bzw. die gleichzeitige gemeinsame oder getrennte Verwendung der Verbindungen I und II zeichnen sich durch eine hervorragende Wirkung gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der
Klasse der Ascomyceten und Basidiomyceten, aus. Sie sind z.T. sy¬ stemisch wirksam und können daher auch als Blatt- und Boden¬ fungizide eingesetzt werden.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Baumwolle, Gemüse¬ pflanzen (z.B. Gurken, Bohnen und Kürbisgewächse) , Gerste, Gras, Hafer, Kaffee, Mais, Obstpflanzen, Reis, Roggen, Soja, Wein, Wei¬ zen, Zierpflanzen, Zuckerrohr und einer Vielzahl von Samen.
Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung der folgenden pflanzenpathogenen Pilze: Erysiphe graminis (echter Mehltau) an Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Reben, Puccinia-Arten an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis und Rasen, Ustilago-Arten an Getreide und Zuk- kerrohr, Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln, Helminthospori¬ um-Arten an Getreide, Rhynosporium Seealis, Septoria nodorum an Weizen, Botrytis cinera (Grauschimmel) an Erdbeeren und Reben, Cercospora arachidicola an Erdnüssen, Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen und Gerste, Pyricularia oryzae an Reis, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Plasmopara viticola an Reben, Alternaria-Arten an Gemüse und Obst sowie Fusarium- und Verticillium-Arten.
Sie sind außerdem im Materialschutz (z.B. Holzschutz) anwendbar, beispielsweise gegen Paecilomyces variotii.
Die Verbindungen I und II kόnnen gleichzeitig gemeinsam oder ge- trennt oder nacheinander aufgebracht werden, wobei die Reihen¬ folge bei getrennter Applikation im allgemeinen keine Auswirkung auf den Bekämpfungserfolg hat.
Die Verbindungen I und II werden üblicherweise in einem Gewichts- Verhältnis von 10:1 bis 0.1:1, vorzugsweise 5:1 bis 0.2:1, ins¬ besondere 3:1 bis 0.3:1 angewendet. Die Aufwandmengen in den erfindungsgemäßen Mischungen liegen je nach Art des gewünschten Effekts bei 0,02 bis 1 kg/ha, vorzugs¬ weise 0,05 bis 1 kg/ha, insbesondere 0,1 bis 0,8 kg/ha. Die Aufwandmengen liegen dabei für die Verbindungen I bei 0,005 bis 0,5 kg/ha, insbesondere 0,005 bis 0,3 kg/ha, vorzugsweise 0,005 bis 0,3 kg/ha. Die Aufwandmengen für die Verbindungen II liegen entsprechend bei 0,01 bis 0,5 kg/ha, vorzugsweise 0,01 bis 0,5 kg/ha, insbesondere 0,01 bis 0,3 kg/ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Aufwandmengen an Mischung von 0,001 bis 50 g/kg Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g/kg, insbesondere 0,01 bis 5 g/kg verwendet.
Sofern für Pflanzen pathogene Schadpilze zu bekämpfen sind er- folgt die getrennte oder gemeinsame Applikation der Verbindungen I oder der Mischungen aus den Verbindungen I und II durch Besprü¬ hen oder Bestäuben der Samen, der Pflanzen oder der Böden vor oder nach der Aussaat der Pflanzen oder vor oder nach dem Auflau¬ fen der Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen fungiziden synergistischen Mischungen bzw. die Verbindungen I und II können beispielsweise in Form von di¬ rekt versprühbaren Lösungen, Pulver und Suspensionen oder in Form von hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen, Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten aufbereitet und durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsform ist abhängig vom Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine möglichst feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Mischung gewährleisten.
Die Formulierungen werden in an sich bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Zugabe von Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen. Den Formulierungen werden üblicherweise inerte Zusatzstoffe wie Emulgiermittel oder Dispergiermittel beigemischt.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanole oder Fettalkoholglycolethern, Kondensationspro¬ dukte von sulfoniertem Naphthalin und seinen Derivaten mit Form¬ aldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol- oder Tributylphenylpolyglycolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkohol- ethylenoxid- Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen¬ alkylether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglycoletherace- tat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.
Pulver Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemein¬ sames Vermählen der Verbindungen I oder II oder der Mischung aus den Verbindungen I und II mit einem festen Trägerstoff herge- stellt werden.
Granulate (z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- oder Homogen¬ granulate) werden üblicherweise durch Bindung des Wirkstoffs oder der Wirkstoffe an einen festen Trägerstoff hergestellt.
Als Füllstoffe bzw. feste Trägerstoffe dienen beispielsweise Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolo¬ mit, Diatomeenerde, Kalzium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, sowie Düngemittel wie Ammoniumsulfat,
Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Pro¬ dukte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen 0,1 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 90 Gew.-% einer der Verbindungen I oder II der Mischung aus den Verbindungen I und II. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90 % bis 100 %, vorzugsweise 95 % bis 100 % (nach NMR- oder HPLC-Spektrum) eingesetzt.
Die Verbindungen I oder II bzw. die Mischungen oder die entspre¬ chenden Formulierungen werden angewendet, indem man die Schad¬ pilze, die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flä¬ chen, Materialien oder Räume mit einer fungizid wirksamen Menge der Mischung, bzw. der Verbindungen I und II bei getrennter Aus¬ bringung, behandelt. Die Anwendung kann vor oder nach dem Befall durch die Schadpilze erfolgen.
Beispiele zur synergistischen Wirkung der erfindungsgemäßen Mischungen gegen Schadpilze.
Die fungizide Wirkung der Verbindungen und der Mischungen ließ sich durch folgende Versuche zeigen:
Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als 10 %ige Emul¬ sion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyelohexanon, 20 Gew.-% Neka¬ nil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergier- Wirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL (Emulan® EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole) aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt.
Die Auswertung erfolgte nach Feststellung der befallenen Blatt- flächen in Prozent. Diese Prozent-Werte wurden in Wirkungsgrade umgerechnet. Die zu erwartenden Wirkungsgrade der Wirkstoff- mischungen wurden nach der Colby Formel [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.
Colby Formel:
E = x + y - x-y/100
E zu erwartender Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbe¬ handelten Kontrolle, beim Einsatz der Mischung aus den Wirk¬ stoffen A und B in den Konzentrationen a und b
x der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kon¬ trolle, beim Einsatz des Wirkstoffs A in der Konzentration a
y der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kon- trolle, beim Einsatz des Wirkstoffs B in der Konzentration b
Bei einem Wirkungsgrad von 0 entspricht der Befall der behandel¬ ten pflanzen demjenigen der unbehandelten Kontrollpflanzen; bei einem Wirkungsgrad von 100 wiesen die behandelten Pflanzen keinen Befall auf.
Wirkung gegen Puccinia recondita (Weizenbraunrost )
Blätter von Weizensämlingen (Sorte "Kanzler") wurden mit Sporen des Braunrosts {Puccinia recondica) bestäubt. Die so behandelten Pflanzen wurden 24h bei 20-22°C und einer relativen Luftfeuchtig¬ keit von 90-95% inkubiert und anschließend mit der wäßrigen Wirk¬ stoffaufbereitung behandelt. Nach weiteren 8 Tagen bei 20-22°C und 65-70% relativer Luftfeuchtigkeit wurde das Ausmaß der Pilzent- wicklung ermittlelt. Die Auswertung erfolgte visuell.
Die Ergebnisse der Versuche sind in den folgenden Tabellen zusam¬ mengestellt:
Aktivität der Wirkstoffe bei getrennter Applikation:
Figure imgf000010_0001
Aktivität der erfindungsgemäßen synergistischen Mischungen:
Figure imgf000010_0002
Wirkung gegen Erysiphe graminis var. tritici (Weizenmehltau,)
Blätter von Weizenkeimlingen (Sorte "Frühgold") wurden zunächst mit der wäßrigen Aufbereitung der Wirkstoffe behandelt. Nach ca. 24h wurden die Pflanzen mit Sporen des Weizenmehltaus {Erysiphe graminis var. tritici ) bestäubt. Die so behandelten Pflanzen wur¬ den anschließend für 7 Tage bei 20-22°C und einer relativen Luft- feuchtigkeit von 75-80% inkubiert. Anschließend wurde das Ausmaß der Pilzentwicklung ermittlelt.
Aktivität der Wirkstoffe bei getrennter Applikation:
Figure imgf000010_0003
Aktivität der erfindungsgemäßen synergistischen Mischungen:
Figure imgf000011_0001

Claims

Patentansprüche
1. Fungizide Mischung, enthaltend
a) ein Oximethercarbonsaureamid der Formel I,
Figure imgf000012_0001
in der R für Wasserstoff oder Halogen steht und entweder
b.l den Oximethercarbonsäureester der Formel Ila,
Figure imgf000012_0002
C02CH3 b.2 das Oximethercarbonsaureamid der Formel Ilb
Figure imgf000012_0003
oder b.3 den Methoxyacrylsaureester der Formel IIc,
Figure imgf000012_0004
C02CH3 in einer synergistisch wirksamen Menge.
2. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, enthaltend ein Oximether¬ carbonsaureamid der Formel I gemäß Anspruch 1 und eine Ver¬ bindung der Formel lla gemäß Anspruch 1 in einer synergi¬ stisch wirksamen Menge.
3. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, enthaltend ein Oximether¬ carbonsaureamid der Formel I gemäß Anspruch 1 und eine Ver¬ bindung der Formel Ilb gemäß Anspruch 1 in einer synergi¬ stisch wirksamen Menge.
4. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, enthaltend ein Oximether¬ carbonsaureamid der Formel I gemäß Anspruch 1 und eine Ver¬ bindung der Formel IIc gemäß Anspruch 1 in einer synergi¬ stisch wirksamen Menge.
5. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der Verbindung I zu der Verbindung II 10:1 bis 0,1:1 beträgt.
6. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit einer Verbindung der Formel I ge¬ mäß Anspruch 1 und einer Verbindung der Formel Ila, Ilb oder IIc gemäß Anspruch 1 oder der Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung I gemäß Anspruch 1 und die Verbindung Ila, Ilb oder IIc gemäß Anspruch 1 gleichzeitig gemeinsam oder ge¬ trennt oder nacheinander ausbringt.
8. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizu- haltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit 0,005 bis 0,5 kg/ha einer Verbindung I gemäß An¬ spruch 1 behandelt.
9. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizu¬ haltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit 0,01 bis 0,5 kg/ha der Verbindung Ila, Ilb oder IIc gemäß Anspruch 1 behandelt.
10. Verwendung der Verbindungen I gemäß Anspruch 1 zur Herstel¬ lung von fungizid wirksamen synergistischen Mischungen gemäß Anspruch 1.
11. Verwendung der Verbindungen II gemäß Anspruch 1 zur Herstel¬ lung von fungizid wirksamen Synergistischen Mischungen gemäß Anspruch 1.
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