WO1996026202A1 - Procede de production de thietanones - Google Patents

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compounds
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thietanones
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Günter Knaup
Stefan Retzow
Christoph Weckbecker
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Degussa Aktiengesellschaft
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D331/00—Heterocyclic compounds containing rings of less than five members, having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D331/04—Four-membered rings

Definitions

  • the invention relates to a process for the preparation of thietanones of the general formula I.
  • Arylalkyl are, where the radicals R ⁇ - R 4 where possible and permissible are linear or branched, halogen-substituted and / or N-, O-,
  • S-heteroatoms can be substituted and two of the radicals R 1 - R 4 can be connected to form a ring.
  • thietanones of the general formula I are used as precursors to substances which are used in dipeptide sweeteners (US Pat. No. 4,692,512, EP-A 168 112, IL-A 63 396, EP-A 128,654, U.S. Patent 4,411,925, U.S. Patent 4,399,163, EP-A 69 811, EP-A 34 876, EP-A 325 485, J. Med. Chem. 1990, 33, 1052).
  • the corresponding alcohols (a) are obtained by simple reduction of compounds of the general formula I.
  • ester or amide building blocks of dipeptides give compounds (a) and (b) an extreme sweetness.
  • the amine (b) gives a building block for alita which has a sweetening power that is about 2000 times greater than that of sugar (ACS Symp. Ser. 1991, 450, 57-67).
  • R 1 - R 4 have the meaning given for formula I and
  • the cyclization of oxosulfenyl compounds of the general formula II can be carried out in inert organic solvents.
  • the preferred solvents according to the invention include, for example, ethers, such as THF, diethyl ether, diisopropyl ether or tertiary butyl ether, (Ci-Ce) alcohols, such as, for example, methanol, ethanol, isopropanol, n-propanol, tert-butanol, n-butanol, n-pentanol or n-hexanol and aliphatic or aromatic hydrocarbons, such as n-hexane, cyclohexane or toluene or mixtures of the solvents mentioned, and alkanes; Solvents such as methanol, ethanol, Isopropanol, butanol and tetrahydrofuran, diethyl ether, diisopropyl ether
  • a large number of substances can in principle be used as a base for the cyclization reaction in the context of the invention.
  • the preferred compounds to be used include potassium carbonate, sodium hydride and alkali alcoholates.
  • the use of KOtBu when using ethers as solvent and when using alcohols is very particularly preferred when using the corresponding sodium alcoholates.
  • beta-oxosulfenyl compounds of the general formula II required for the cyclization to thietanones can be prepared by processes known from the literature. From Helv. Chim. Acta 1966, 49, 2344 and J. Prakt. Chem. 1979, 321, 1017 it is known that diisopropyl ketone with
  • Disulfides can be reacted with chlorine to the corresponding sulfenyl chlorides (Lit.: Houben Weyl "Methods of Organic Chemistry", Vol. Eil, p. 72ff).
  • ⁇ -oxosulfenyl compounds of the formula II can be advantageously used in the context of the invention by reacting ketones of the general formula III
  • R 1 - R 4 have the meaning given for formula I, With
  • reaction for the preparation of the ⁇ -oxosulfenyl compounds of the formula II can thus be carried out in the context of the invention without a solvent and without the addition of a Lewis acid, which considerably increases the yields given in the literature could.
  • Another particularly great advantage is the fact that in the preparation of the oxosulfenyl compound. of the formula II obtained by the process of the invention reaction mixture without further complicated workup simply by dissolving in an organic compound suitable as a solvent.
  • the process of the invention is used particularly advantageously for the preparation of 2, 2, 4, 4-tetramethylthietanone.
  • this compound in which the radicals R 1 -R 4 all represent a methyl group, has an important position as an intermediate for the production of artificial sweeteners.
  • Sulfur dichloride as a compound of the general formula IV or to select disulfur dichloride of the general formula V and chlorine as X 2 for cleavage. These sulfur compounds are safe and easy to handle and allow the production of the ⁇ -oxosulfenyl compounds of the formula II to be cyclized according to the invention in high yield.
  • the sulfenyl chloride from Example 5 is in a solution of 1.5 equiv. (based on sulfenyl chloride) sodium methylate added dropwise in methanol. The mixture is then heated under reflux for 3-4 hours. In the heat, one-fifth of the volume is given Add water, let cool and filter off. The ketone is obtained in> 80% yield as a colorless, camphor-like solid.

Abstract

Il est connu que l'on peut produire des thiétanones de la formule générale (I), dans laquelle R1 à R4 ont la signification donnée dans la description, par cyclisation des produits d'addition pouvant être obtenus par addition de brome aux cétones de la formule générale (III) donnée dans la description, cela avec de l'hydrogène sulfuré et une base. Selon l'invention, on évite l'emploi de l'hydrogène sulfuré, qui est toxique, et du brome, en cyclisant des β-oxosulfényles de la formule générale (II), dans laquelle R1 à R4 ont la signification donnée dans la description et X représente Cl, Br, J, dans un solvant organique sous l'effet d'une base. La présente invention concerne aussi des produits intermédiaires pour la synthèse d'édulcorants dipeptidiques.
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