WO1996008151A1 - Verwendung von aryluracilen im semi- und nicht-selektiven bereich der unkrautbekämpfung - Google Patents

Verwendung von aryluracilen im semi- und nicht-selektiven bereich der unkrautbekämpfung Download PDF

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WO1996008151A1
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alkyl
optionally substituted
stands
halogen
alkoxy
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PCT/EP1995/003472
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Markus Dollinger
Ingo Wetcholowsky
Roland Andree
Mark Wilhelm Drewes
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines

Definitions

  • the invention relates to the use of known aryluracils (or arylthiouracils - or compounds which are isomeric to these aryluracils or arylthiouracils) for the semi-and non-selective weed control.
  • Aryluracils are herbicides the subject of a number of patent applications (cf. WO-A 91/00278, US-P 4979982, US-P 5169430, EP-A 408382, EP-A 563384, US-P 5084084, US-P 5127935, US-P 5154755, DE-P 4327743, DE-P 4343451, DE-P 4414326).
  • WO-A 91/00278, US-P 4979982, US-P 5169430, EP-A 408382, EP-A 563384, US-P 5084084, US-P 5127935, US-P 5154755, DE-P 4327743, DE-P 4343451, DE-P 4414326 To date, nothing has been known about the use of the known aryl uracile (or aryl (thio) uracile) in the semi-and non-selective field of weed control.
  • the invention thus relates to compositions for controlling weeds in the semi-and non-selective range, characterized by an effective content of an aryluracil or an arylthiouracil of the general formula (I)
  • Q * represents oxygen or sulfur
  • Q2 represents oxygen or sulfur
  • Rl represents hydrogen or halogen
  • R2 represents halogen or cyano
  • R-- * represents the grouping below
  • A- * represents a single bond, represents oxygen, sulfur, -SO-, -SO2-, -CO- or the grouping -NA ⁇ -, where A * * represents hydrogen, hydroxy, alkyl, alkoxy, aryl, alkylsulfonyl or arylsulfonyl stands, or
  • A- * furthermore for optionally substituted alkanediyl, alkenediyl,
  • a 2 represents a single bond, represents oxygen, sulfur, -SO-, -SO2-, -CO- or the group -NA ⁇ -, where A ⁇ represents hydrogen, alkyl,
  • a 2 furthermore stands for optionally substituted alkanediyl, alkenediyl, azaalkenediyl, alkindiyl, cycloalkanediyl, cycloalkenediyl or arendiyl, and
  • R ⁇ represents hydrogen, halogen or optionally substituted alkyl
  • R 5 represents hydrogen, halogen or optionally substituted alkyl
  • R ⁇ represents hydrogen, hydroxyl, amino or optionally substituted alkyl, alkoxy, alkenyl or alkynyl
  • carboxylic acids e.g. 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D), 4-amino-3,5,6-trichloropyridin-2-yl-oxyacetic acid (triclopyr), 2-amino-4- (hydroxymethylphosphmyl ) -butanoic acid ammonium salt (glufosinate ammonium), ⁇ - (hydroxymemylphosphmyl) -l- ⁇ -an inobutyryl-l-alanyl-l-alamn (Bialaphos), N-
  • carboxylic acids e.g. 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D), 4-amino-3,5,6-trichloropyridin-2-yl-oxyacetic acid (triclopyr), 2-amino-4- (hydroxymethylphosphmyl ) -butanoic acid ammonium salt (glufosinate ammonium), ⁇ - (hydroxymemylphosphmy
  • Phosphonomethyl-glycine glyphosate
  • isopropylammonium salt and the trimethylsulfonium salt thereof or 2- (4,5-dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl) pyridine-3 -carboxylic acid (imazapyr) and the isopropylammonium salt thereof;
  • diphenyl ether such as e.g. 2-chloro-4-trifluoromethyl-phenyl-3-ethoxy-4-nitrophenyl ether (oxyfluorfen);
  • diazin (on) e diazin (on) e, or triazin (on) e, e.g. 2-chloro-4-ethylamino-6-i-propylamino-l, 3,5-triazine (Atrazm), 2-chloro-4,6-bis-ethylamino-l, 3,5-triazine (simazine), 5-bromo-3-s-butyl-6-methyl-uracil (bromoacil) or 4-amino-6-t-butyl-4,5-dihydro-3-methylthio-1, 2,4-triazin-5-one (Metribuzin);
  • ureas e.g. 3- (3,4-dichlorophenyl) -l, l-dimethyl-urea (diuron) or 3- (4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl) - 1 - (2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl) urea (Sulfometuron-methyl);
  • pyridine derivatives such as e.g. 1, r-Dimethyl-4,4'-bipyridinium chloride (paraquat) or l, -ethylene-2,2'-bipyridinium chloride (diquat).
  • herbicidal compositions according to the invention with a compound of the formula (I) or (Ia) above - in which Ql represents oxygen or sulfur,
  • Q 2 represents oxygen or sulfur
  • R 1 represents hydrogen, fluorine, chlorine or bromine
  • R 2 represents fluorine, chlorine, bromine, iodine or cyano
  • R 3 represents the grouping below
  • A-- stands for a single bond, for oxygen, sulfur, -SO-, -SO2-, -CO- or the grouping -NA ⁇ -, where A ⁇ stands for hydrogen, hydroxy, C1-C4- alkyl, C1-C4- Alkoxy, phenyl, -C-C4-alkylsulfonyl or phenylsulfonyl, or
  • Al furthermore for C, -C-alkanediyl, C2-C6-alkenediyl, C2-C6-azaalkenediyl, C2-C6-alkynediyl, C3-C6-cycloalkanediyl, C3-C6-cycloalkenediyl, in each case optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine or phenylene,
  • a 2 stands for a single bond, for oxygen, sulfur, -SO-, -SO2-, -CO- or the group -NA ⁇ -, where A ⁇ stands for hydrogen, hydroxy, C1-C4-
  • a 2 furthermore for Ci-Cg-alkanediyl, C2-C6-alkenediyl, C -C6-azaalkenediyl, C2-C6, each optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine.
  • Carbon atoms in the alkyl groups for alkenyl, alkenyloxy, alkenylamino, alkydenamino, alkenyloxycarbonyl, alkynyl, alkynyloxy, alkynylamino or alkynyloxycarbonyl, each with 2 to 6 carbon atoms in the alkenyl, alkylidene or alkynyl groups, each optionally substituted by halogen Halogen, cyano,
  • R4 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or alkyl having 1 to 4 carbon atoms which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine,
  • R5 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or alkyl having 1 to 4 carbon atoms which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine
  • R ° represents hydrogen, hydroxyl, amino or alkyl, alkoxy, alkenyl or alkynyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine or cyano, each having up to 4 carbon atoms
  • carboxylic acids e.g. 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D), 4-amino-3,5,6-trichloropyridin-2-yl-oxyacetic acid (triclopyr), 2-amino-4- (hydroxymethylphosphinyl ) -butanoic acid ammonium salt (glufosinate ammonium), ⁇ - (hydroxymethylphosphinyl) -l- ⁇ -aminobutyryl-l-alanyl-l-alanine (bialaphos), N-phosphonomethylglycine (glyphosate) as well as the isopropylammonium salt and the trimethylsulfonium salt thereof, or 2- (4,5-dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl) pyridin-3-carboxylic acid (imazapyr) and that
  • diphenyl ether such as e.g. 2-chloro-4-trifluoromethyl-phenyl-3-ethoxy-4-nitro-phenyl ether (oxyfluorfen);
  • diazin (on) e diazin (on) e, or triazin (on) e, e.g. 2-chloro-4-ethylamino-6-i-propylamino-l, 3,5-triazine (atrazine), 2-chloro-4,6-bis-ethylamino-l, 3,5-triazine (simazine), 5-bromo-3-s-butyl-6-methyl-uracil (bromoacil) or 4-amino-6-t-butyl-4,5-dihydro-3-methylthio-l, 2,4-triazin-5-one (Metribuzin);
  • ureas e.g. 3- (3,4-dichloro- ⁇ henyl) -l, l-dimethyl-urea (diuron) or 3- (4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl) -l- (2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl) - hara fabric (Sulfometuron-methyl);
  • pyridine derivatives such as l, -dimethyl-4,4'-bipyridinium chloride (paraquat) or l, -ethylene-2,2 , -bipyridinium chloride (diquat).
  • paraquat paraquat
  • l -dimethyl-4,4'-bipyridinium chloride
  • diquat -ethylene-2,2 , -bipyridinium chloride
  • Ql represents oxygen or sulfur
  • Q 2 represents oxygen or sulfur
  • R- * represents hydrogen, fluorine, chlorine or bromine
  • R 2 represents fluorine, chlorine, bromine, iodine or cyano
  • R 3 represents the grouping below
  • Al stands for a single bond, for oxygen, sulfur, -SO-, -SO2-, -CO- or the grouping -NA ⁇ -, where A ⁇ stands for hydrogen, hydroxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy , Ethoxy, n- or i-propoxy, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, or
  • a 2 represents a single bond, represents oxygen, sulfur, -SO-, -SO2-, -CO- or the group -NA ⁇ -, where A ⁇ represents hydrogen, hydroxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl, Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl or phenylsulfonyl, or A 2 furthermore for methylene, ethane-1,1-diyl, ethane-1,2-diyl, propane-l, l-diyL, propane-1,2-diyl, propane-l, 3-diyl, ethene-1, 2-diyl, propene-1,2-diyl, propene-1,3-diyl, ethyne-1,2-diyl, propy
  • Cyano carboxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, cyclohexylmethyl, cyclohexylmethyl, cyclohexylmethyl, cyclohexylmethyl, cyclohexylmethoxy , Cyclopentylmethoxy,
  • R ⁇ stands for hydrogen, fluorine, chlorine or for methyl or ethyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine,
  • R5 stands for hydrogen, fluorine, chlorine or for methyl or ethyl optionally substituted in each case by fluorine and / or chlorine, and
  • R6 represents hydrogen, hydroxyl, amino or methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy which is optionally substituted by fluorine, chlorine or cyano,
  • carboxylic acids e.g. 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D), 4-amino-3,5,6-trichloropyridin-2-yl-oxyacetic acid (triclopyr), 2-amino-4- (hydroxymethylphosphomyl ) -butanoic acid ammonium salt (glufosinate ammonium), ⁇ - (hydroxymemylphosphinyl) -l- ⁇ -aminobutyryl-l-alanyl-l-alanine (bialaphos), N-phosphonomethylglycine (glyphosate) as well as the isopropylammonium salt and the trimethylsulfonium salt thereof or 2- (4,5-dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl) pyridine-3-carboxylic acid (imazapyr) and the isopropylammonium salt thereof;
  • diphenyl ethers such as 2-chloro-4-trifluoromethyl-phenyl-3-ethoxy-4-nitrophenyl ether (oxyfluorfen);
  • Diazin (on) e, or triazin (on) e such as 2-chloro-4-ethylamino-6-i-propylamino-l, 3,5-triazine (atrazine), 2-chloro-4 , 6-bis-ethylamino-l, 3,5-triazine (simazine), 5-bromo-3-s-butyl-6-methyl-uracil (bromoacil) or 4-amino-6-t-butyl-4,5 dihydro-3-methylthio-1, 2,4-triazin-5-one (metribuzin);
  • ureas e.g. 3- (3,4-dichlorophenyl) -l, l-dimethyl-urea (diuron) or 3 - (4, 6-dimethyl-pyrimidin-2-yl) - 1 - (2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl) urea (Sulfometuron-methyl);
  • pyridine derivatives such as e.g. l, -Dimethyl-4,4'-bipyridinium chloride (paraquat) or l, r-ethylene-2,2'-bipyridinium chloride (diquat).
  • the active substances of the formula (I) - or (Ia) defined above - optionally in combination with the active substances mentioned above in the second group - are particularly effective in combating weeds in the semi and not -select area.
  • the active ingredients or active ingredient mixtures to be used according to the invention can be used both in conventional cultivation processes (row crops with a suitable row size) in plantation crops (for example wine, fruit, citrus) and in industrial and rail systems, on paths and squares, but also for stubble treatment and at the
  • Minimum tillage procedures are used. They are also suitable as burners (killing herbs, for example in potatoes) or as defoliants (for example in cotton). They are also suitable for use on fallow land. Other areas of application are tree nurseries, forestry, grassland and ornamental plant growing.
  • weeds which can be controlled well by the active compounds or combinations of active compounds according to the invention are:
  • Emex Sida, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxum, Mentha.
  • Sorhum Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristyüs, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Papalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactylocenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
  • the weight ratios of the active ingredients in the active ingredient can be combinations can be varied in relatively large areas.
  • the active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, solvent Powders, granules, suspension emulsion concentrates, active ingredient-impregnated natural and synthetic substances as well as very fine encapsulations in polymeric substances.
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing the active ingredients with extender, ie liquid solvents and / or solid
  • Carriers where appropriate using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliary solvents e.g. organic solvents
  • aromatics such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol as well as their ethers and esters, ketones such as
  • Possible solid carriers are e.g. Ammonium salts and natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates are suitable as solid carriers for granules: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite as well as synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust,
  • natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth
  • synthetic rock powders such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates are suitable as solid carriers for granules: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sep
  • coconut shells, corn cobs and tobacco stems as emulsifying and / or foaming agents are possible: e.g. nonionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkyl aryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; Possible dispersants are: e.g. Lignin sulfite waste liquor and
  • Methyl cellulose Methyl cellulose.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic polymers in the form of powders, granules or latices, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compound combinations according to the invention are generally in the form of
  • the active ingredients contained in the active ingredient combinations can also be mixed in individual formulations during use, i.e. be used in the form of tank mixes.
  • the active compounds and combinations of active compounds according to the invention can furthermore also be used in a mixture with other known herbicides for weed control, ready-to-use formulations or tank mixes being possible.
  • a mixture with other known active compounds such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, growth agents, plant nutrients and agents which improve soil structure, is also possible.
  • mineral or vegetable oils that are compatible with plants (e.g. the commercially available "Oleo Dupont 11E") or ammonium salts such as e.g. Include ammonium sulfate or ammonium rhodanide.
  • the active substances and combinations of active substances according to the invention can be prepared as such, in the form of their formulations or in the form thereof by further dilution
  • Application forms such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules, are used. They are used in the customary manner, for example by watering, spraying, spraying or scattering.
  • the herbicides of the second group listed above under (a) to (e) such as e.g. the isopropylammonium salt of N-phosphonomethyl-glycine ("Roundup") - very good properties for use in the semi and non-selective area of weed control.

Abstract

Die Erfindung betrifft die Verwendung von Aryluracilen bzw. Aryl-thiouracilen der allgemeinen Formel (I) oder von dazu isomeren Verbindungen der allgemeinen Formel (Ia), wobei in den Formeln (I) und (Ia) jeweils Q?1, Q2, R1, R2, R3, R4, R5 und R6¿ die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, und gegebenenfalls einer oder mehrerer Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden im semi-selektiven und nicht-selektiven Bereich der Unkrautbekämpfung.

Description

Verwendung von Aryluracilen im semi- und nicht-selektiven Bereich der Unkrautbekämpfung
Die Erfindung betriflt die Verwendung von bekannten Aryluracilen (bzw. Aryl-thio¬ uracilen - oder zu diesen Aryluracilen bzw. Aryl-thiouracilen isomeren Verbindungen) zur semi- und nicht-selektiven Unkrautbekämpfung.
Aryluracile (bzw. Aryl-thio-uracile) sind Herbizide Gegenstand einer Reihe von Patentanmeldungen (vgl. WO-A 91/00278, US-P 4979982, US-P 5169430, EP-A 408382, EP-A 563384, US-P 5084084, US-P 5127935, US-P 5154755, DE-P 4327743, DE-P 4343451, DE-P 4414326). Zur Verwendung der bekannten Aryl¬ uracile (bzw. Aryl-(thio)uracile) im semi- und nicht-selektiven Bereich der Unkraut¬ bekämpfung ist jedoch bisher nichts bekannt geworden.
Überraschenderweise wurde nun gefunden daß eine Reihe von bekannten herbiziden Wirkstoffen aus der Gruppe der Aryluracile (bzw. Aryl-thiouracile - oder zu diesen
Aryluracilen bzw. Aryl-thiouracilen isomeren Verbindungen) - sowohl alleine, aber auch bei gemeinsamer Anwendung mit bekannten herbiziden Wirkstoffen beispiels¬ weise aus den Stofϊklassen der Carbonsäuren, Diphenylether, Diazin(on)e oder Tri- azin(on)e, Harnstoffe und Pyridinderivate - sehr gut zur Bekämpfung von mono- kotylen und dikotylen Unkräutern im semi- und nicht-selektiven Bereich geeignet sind.
Gegenstand der Erfindung sind also Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern im semi- und nicht-selektiven Bereich, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einem Aryluracil bzw. einem Aryl-thiouracil der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000004_0001
oder einer dazu isomeren Verbindung der allgemeinen Formel (la)
Figure imgf000004_0002
wobei in den Formeln (I) und (la) jeweils
Q* für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q2 für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Rl für Wasserstoff oder Halogen steht,
R2 für Halogen oder Cyano steht,
R--* für die nachstehende Gruppierung steht,
-Ai-A2^3
woπn A-* für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A^- steht, worin A** für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Alkoxy, Aryl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht, oder
A-* weiterhin für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl,
Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl oder Arendiyl steht,
A2 für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A^- steht, worin A^ für Wasserstoff, Alkyl,
Aryl, Alkylcarbonyl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht, oder
A2 weiterhin für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl oder Arendiyl steht, und
A3 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Isocyano, Thio- cyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlor- sulfonyl, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino,
Alkoxycarbonyl, Dialkoxy(thio)phosphoryl, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkyüdenamino, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkyl- alkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylidenamino, Cycloalkyloxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy, Arylalkyl, Arylalkoxy, Aryloxy- carbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Hetero- cyclylalkoxy oder Heterocyclylalkoxycarbonyl steht,
R^ für Wasserstoff, Halogen oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, steht,
R5 für Wasserstoff, Halogen oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, und R^ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkinyl steht,
und gegebenenfalls einer oder mehrerer Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachfolgend genannten Verbindungsklassen (a) bis (e) enthält:
(a) Carbonsäuren, wie z.B. 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 4-Amino- 3,5,6-trichlor-pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Triclopyr), 2-Amino-4-(hydroxy- methylphosphmyl)-butansäure-Ammoniumsalz (Glufosinate-Ammonium), γ- (Hydroxymemylphosphmyl)-l-α-an inobutyryl-l-alanyl-l-alamn (Bialaphos), N-
Phosphonomethyl-glycin (Glyphosate) sowie das Isopropylammoniumsalz und das Trimethylsulfoniumsalz hiervon, oder 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i- propyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-pyridin-3-carbonsäure (Imazapyr) sowie das Isopropylammoniumsalz hiervon;
(b) Diphenylether, wie z.B. 2-Chlor-4-trifluormethyl-phenyl-3-ethoxy-4-nitro- phenyl-ether (Oxyfluorfen);
(c) Diazin(on)e, oder Triazin(on)e, wie z.B. 2-Chlor-4-ethylamino-6-i-propyl- amino-l,3,5-triazin (Atrazm), 2-Chlor-4,6-bis-ethylamino-l,3,5-triazin (Simazin), 5-Brom-3-s-butyl-6-methyl-uracil (Bromacil) oder 4-Amino-6-t- butyl-4,5-dihydro-3-methylthio- 1 ,2,4-triazin-5-on (Metribuzin);
(d) Harnstoffe, wie z.B. 3-(3,4-Dichlor-phenyl)-l,l-dimethyl-harnstoff (Diuron) oder 3-(4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl)- 1 -(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)- harnstoff(Sulfometuron-methyl);
(e) Pyridinderivate, wie z.B. 1 , r-Dimethyl-4,4'-bipyridinium-chlorid (Paraquat) oder l, -ethylen-2,2'-bipyridinium-chlorid (Diquat).
Von besonderem Interesse sind erfindungsgemäße herbizide Mittel mit einer Ver¬ bindung der Formel (I) oder (la) -oben - worin Ql für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q2 für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht,
R2 für Fluor, Chlor, Brom, Iod oder Cyano steht,
R3 für die nachstehende Gruppierung steht,
-AΪ-A-Z-A3
woπn
A-- für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A^- steht, worin A^ für Wasserstoff, Hydroxy, C1-C4- Alkyl, C1-C4- Alkoxy, Phenyl, Cι-C4-Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder
Al weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substitu¬ iertes C\-C - Alkandiyl, C2-C6- Alkendiyl, C2-C6- Azaalkendiyl, C2-C6- Alkindiyl, C3-C6-Cycloalkandiyl, C3-Cö-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A2 für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A^- steht, worin A^ für Wasserstoff, Hydroxy, C1-C4-
Alkyl, C1-C4- Alkoxy, Phenyl, C-(-C4-Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder
A2 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substitu- iertes Ci-Cg- Alkandiyl, C2-C6-Alkendiyl, C -C6-Azaalkendiyl, C2-C6.
Alkindiyl, C3-C6-Cycloalkandiyl, C3-Cö-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht, A3 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cι-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Al-_ylamino, Dialkyl- amino, Alkoxycarbonyl oder Dialkoxy(thio)phosphoryl mit jeweils 1 bis 6
Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkyüdenamino, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino oder Alkinyloxy- carbonyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl-, Alkyliden- oder Alkinylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano,
Carboxy, Cι-C4-Alkyl und/oder C]-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cyclo- alkylidenamino, Cycloalkyloxycarbonyl oder Cycloalkylalkoxycarbonyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenen- falls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gege¬ benenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Halogen Cι-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C-(-C4-Alkyloxy, Cι-C4-Halogenalkyloxy und/oder C1-C4- Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenyl-Cι-C4 -alkyl, Phenyl-Cι-C4-alkoxy, Phenyloxycarbonyl oder Phenyl-C]-C4-alkoxy- carbonyl, (jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes) Pyrrolyl,
Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolyl-Cι-C4-alkyl, Furyl-Cι-C4-alkyl, Thienyl-Cι-C4-alkyl, Oxazolyl-Cι-C4-alkyl, Isoxazol-Cι-C4-alkyl, Thiazol-Cι-C4-alkyl, Pyridinyl-Cι-C4-alkyl, Pyrimidinyl-Cι-C4-alkyl, Pyrazolylmethoxy, Furyl- methoxy, für Perhydropyranylmethoxy oder Pyridylmethoxy steht,
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und R° für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Cyano substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen steht,
und gegebenenfalls mit ein oder zwei weiteren Verbindungen aus einer zweiten
Gruppe von Herbiziden, welche die nachfolgend genannten Verbindungsklassen (a) bis (e) enthält:
(a) Carbonsäuren, wie z.B. 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 4-Amino- 3,5,6-trichlor-pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Triclopyr), 2-Amino-4-(hydroxy- methylphosphinyl)-butansäure-Ammoniumsalz (Glufosinate-Ammonium), γ- (Hydroxymethylphosphinyl)-l-α-aminobutyryl-l-alanyl-l-alanin (Bialaphos), N- Phosphonomethyl-glycin (Glyphosate) sowie das Isopropylammoniumsalz und das Trimethylsulfoniumsalz hiervon, oder 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i- propyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-pyridin-3 -carbonsäure (Imazapyr) sowie das
Isopropylammoniumsalz hiervon;
(b) Diphenylether, wie z.B. 2-Chlor-4-trifluormethyl-phenyl-3-ethoxy-4-nitro-phe- nyl-ether (Oxyfluorfen);
(c) Diazin(on)e, oder Triazin(on)e, wie z.B. 2-Chlor-4-ethylamino-6-i-propyl- amino-l,3,5-triazin (Atrazin), 2-Chlor-4,6-bis-ethylamino-l,3,5-triazin (Simazin), 5-Brom-3-s-butyl-6-methyl-uracil (Bromacil) oder 4-Amino-6-t- butyl-4,5-dihydro-3-methylthio-l,2,4-triazin-5-on (Metribuzin);
(d) Harnstoffe, wie z.B. 3-(3,4-Dichlor-ρhenyl)-l,l-dimethyl-harnstoff (Diuron) oder 3-(4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl)-l-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)- harastoff (Sulfometuron-methyl);
(e) Pyridinderivate, wie z.B. l, -Dimethyl-4,4'-bipyridinium-chlorid (Paraquat) oder l, -ethylen-2,2,-bipyridinium-chlorid (Diquat). Von ganz besonderem Interesse sind erfindungsgemäße herbizide Mittel mit einer Verbindung der Formel (I) oder (la) - oben - worin
Ql für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q2 für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R-* für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht,
R2 für Fluor, Chlor, Brom, Iod oder Cyano steht,
R3 für die nachstehende Gruppierung steht,
-Ai-A ^3
in welcher
Al für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A^- steht, worin A^ für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht, oder
A-* weiterhin für Methylen, Ethan-l,l-diyl, Ethan-l,2-diyl, Propan-l,l-diyl, Propan-l,2-diyl, Propan-l,3-diyl, Ethen-l,2-diyl, Propen- 1,2-diyl, Propen- 1,3-diyl, Ethin- 1,2-diyl, Propin- 1,2-diyl oder Propin- 1, 3 -diyl steht,
A2 für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A^- steht, worin A^ für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder A2 weiterhin für Methylen, Ethan- 1,1-diyl, Ethan- 1,2-diyl, Propan-l,l-diyL, Propan- 1,2-diyl, Propan-l,3-diyl, Ethen- 1,2-diyl, Propen- 1,2-diyl, Propen- 1,3-diyl, Ethin- 1,2-diyl, Propin- 1,2-diyl oder Propin- 1, 3 -diyl steht,
A3 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Sulfo,
Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, n-, i-, s- oder t-Pentyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-
Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butyl- amino, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Dimethoxyphosphoryl, Diethoxyphosphoryl oder Dipropoxyphosphoryl, Diisopropoxyphosphoryl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylamino, Butenylamino, Propylidenamino, Butyliden- amino, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino, Butinylamino, Propinyloxycarbonyl oder Butinyloxycarbonyl, • für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor,
Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo- hexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexyl- methyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy,
Cyclohexylmethoxy, Cyclopentylidenamino, Cyclohexylidenamino, Cyclo- pentyloxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Cyclopentylmethoxycarbonyl oder Cyclohexylmethoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Tri- fluormethoxy, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Phenylethyl, Benzyloxy, Phenyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, (jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolylmethyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Oxazolylmethyl, Isoxazolmethyl, Thiazolmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl, Pyrazolylmethoxy, Furylmethoxy oder Pyridylmethoxy steht,
R^ für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht,
R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht, und
R6 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Cyano substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy,
Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Propenyl oder Propinyl steht,
und gegebenenfalls mit ein oder zwei Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachfolgend genannten Verbindungsklassen (a) bis (e) enthält:
(a) Carbonsäuren, wie z.B. 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 4-Amino- 3,5, 6-trichlor-pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Triclopyr), 2- Amino-4-(hydroxy- memylphosphmyl)-butansäure-Ammoniumsalz (Glufosinate-Ammonium), γ- (Hydroxymemylphosphinyl)-l-α-aminobutyryl-l-alanyl-l-alanin (Bialaphos), N- Phosphonomethyl-glycin (Glyphosate) sowie das Isopropylammoniumsalz und das Trimethylsulfoniumsalz hiervon, oder 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl- 5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-pyridin-3 -carbonsäure (Imazapyr) sowie das Iso¬ propylammoniumsalz hiervon;
(b) Diphenylether, wie z.B. 2-Chlor-4-trifluormethyl-phenyl-3-ethoxy-4-nitro- phenyl-ether (Oxyfluorfen); (c) Diazin(on)e, oder Triazin(on)e, wie z.B. 2-Chlor-4-ethylamino-6-i-propyl- amino-l,3,5-triazin (Atrazin), 2-Chlor-4,6-bis-ethylamino-l,3,5-triazin (Simazin), 5-Brom-3-s-butyl-6-methyl-uracil (Bromacil) oder 4-Amino-6-t- butyl-4,5-dihydro-3-methylthio- 1 ,2,4-triazin-5-on (Metribuzin);
(d) Harnstoffe, wie z.B. 3-(3,4-Dichlor-phenyl)-l,l-dimethyl-harnstoff (Diuron) oder 3 -(4, 6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl)- 1 -(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)- harnstoff (Sulfometuron-methyl);
(e) Pyridinderivate, wie z.B. l, -Dimethyl-4,4'-bipyridinium-chlorid (Paraquat) oder l,r-ethylen-2,2'-bipyridinium-chlorid (Diquat).
Als Beispiele für die als erfindungsgemäße Mischungspartner zu verwendenden Ver- bindungen der Formel (I) seien im einzelnen genannt:
1 -(4-Chlor-3 -methylsulfonylamino-phenyl)-3 , 6-dihydro-2, 6-dioxo-3 -methyl-4-trifluor- methyl- 1 (2H)-pyrimidin, 1 -(4-Chlor-3 -methylsulfonylamino-phenyl)-3 , 6-dihydro-2, 6- dioxo-3 -amino-4-trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidin, 1 -(4-Cyano-3 -methylsulfonylamino- phenyl)-3 , 6-dihydro-2, 6-dioxo-3 -methyl-4-trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidin, 1 -(4- CWor-3-ethylsuffonylamino-phenyl)-3,6-dmydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethyl-
1 (2H)-pyrimidin, 1 -(4-Chlor-3 -ethylsuffonylamino-phenyl)-3 , 6-dihydro-2, 6-dioxo-3 - amino-4-trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidin, 1 -(4-Cyano-3 -ethylsulfonylamino-phenyl)- 3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-memyl-4-trifluoπneΛyl-l(2H)-pyriιmdin, l-(4-Chlor-3-n- propylsulfonylan- no-phenyl)-3,6-dmydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethyI-l(2H)- pyrimidin, 1 -(4-Chlor-3 -n-propylsulfonylamino-phenyl)-3 ,6-dihydro-2, 6-dioxo-3 - amino-4-trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidin, 1 -(4-Cyano-3-n-propylsulfonylamino- phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-me yl-4-trifluormethyl-l(2H)-pyrimidin, l-(4-
Chlor-3-i-propylsulfonylamino-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluor- methyl- 1 (2H)-pyrimidin, 1 -(4-Chlor-3 -i-propylsulfonylamino-phenyl)-3 , 6-dihydro- 2, 6-dioxo-3 -amino-4-trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidin, 1 -(4-Cyano-3-i-propylsulfonyl- amino-phenyl)-3 ,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidin, 1 - (4-Chlor-5-methylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4- trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidin, 1 -(4-Chlor-5-methylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)- 3 , 6-dihydro-2, 6-dioxo-3 -amino-4-trifluoπnethyl- 1 (2H)-pyrimidin, 1 -(4-Cyano-5- me ylsuhonylammo-2-fluor-phenyl)-3,6-ώhydro-2,6-dioxo-3-meώyl-4-trifluor- methyl- 1 (2H)-pyrimidin, 1 -(4-Chlor-5-ethylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-3 ,6-di- hydro-2,6-dioxo-3-memyl-4-trifluoιmeώyl-l(2H)-pyrimidm, l-(4-Chlor-5-ethylsul- fonylamino-2-fluor-phenyl)-3 , 6-dihydro-2, 6-dioxo-3 -amino-4-trifluoπnethyl- 1 (2H)- pyrimidin, l-(4-Cyano-5-emyl- lfonylamino-2-fluor-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3- methyl-4-trifluoπnethyl- 1 (2H)-pyrimidin, 1 -(4-CMor-5-n-propylsιύ onylamino-2- fluor-phenyl)-3 ,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidin, 1 -(4- Chlor- 5-n-propylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-3 , 6-dihydro-2, 6-dioxo-3 -amino-4-tri- fluormethyl- 1 (2H)-pyrimidin, 1 -(4-Cyano-5-n-propylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-
3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-memyl-4-trifluoπnethyl-l(2H)-pyrimidin, l-(4-Chlor-S--i- propylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-3 , 6-dihydro-2, 6-dioxo-3 -methyl-4-trifluorme- thyl- 1 (2H)-pyrimidin, 1 -(4-Chlor-5-i-propylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-3 , 6-dihy- dro-2,6-dioxo-3-armno-4-trifluoπnemyl-l(2H)-pyrimidin, l-(4-Cyano-5-i-propylsul- fonylarmno-2-fluor-phenyl)-3,6-düιydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethyl-l(2H)- pyrimidin, 1 -(4-Cyano-5-n-butylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-3 ,6-dihydro-2,6-dioxo- 3 -methyl-4-trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidin.
Die Verbindungen der Formel (I) - bzw. (Ia) - sind in den oben angegebenen Patent- anmeldungen bzw. Patentschriften beschrieben.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß die oben defimerten Wirkstoffe der Formel (I) - bzw. (Ia) - gegebenenfalls in Kombination mit den oben in der zweiten Gruppe genannten Wirkstoffen - eine besonders hohe Wirksamkeit bei der Bekämpfung von Unkräutern im semi- und nicht-selektiven Bereich aufweisen.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe bzw. Wirkstoffmischungen können sowohl in konventionellen Anbauverfahren (Reihenkulturen mit geeigneter Reihen¬ weite) in Plantagenkulturen (z.B. Wein, Obst, Zitrus) sowie in Industrie- und Gleis- anlagen, auf Wegen und Plätzen, aber auch zur Stoppelbehandlung und beim
Minimum-Tillage- Verfahren eingesetzt werden. Sie eignen sich weiterhin als Ab- brenner (Krautabtötung z.B. in Kartoffeln) oder als Defoliantien (z.B. in Baumwolle). Ferner sind sind sie für den Einsatz auf Bracheflächen geeignet. Weitere Einsatz¬ gebiete sind Baumschulen, Forst, Grünland und Zierpflanzenbau.
Als Unkräuter, die durch die erfindungsgemäßen Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkom- binationen gut bekämpft werden können, seien beispielsweise genannt:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Solanum, Cirsium, Carduus, Sonchus, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon,
Emex, Sida, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxum, Mentha.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus,
Sorhum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristyüs, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Papalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactylocenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe und Wirkstoffkombinationen ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Soweit Mischungen der Verbindungen der Formel (I) bzw. (Ia) mit den oben unter (a) bis (e) genannten Herbiziden ("zweite Gruppe von Herbiziden") erfindungsgemäß ver¬ wendet werden, können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoff¬ kombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Hierbei entfallen jeweils im allgemeinen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) bzw. (Ia) 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis 100 Gewichtsteile, besonders bevorzugt 0, 1 bis 10 Gewichtsteile von einem oder zwei der oben unter (a) bis (e) genannten Herbizide.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lös- liehe Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Stxeckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen
Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie
Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimeώylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage z.B. Ammoniumsalze und natürliche Ge- steinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl,
Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaum¬ erzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkyl- arylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß- hydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und
Methylcellulose. Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummi arabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho¬ lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb- stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen werden im allgemeinen in Form von
Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in den Wirkstoffkombinationen enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelformulierungen bei der Anwendung gemischt , d.h. in Form von Tankmischungen zu Anwendung gebracht werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe und Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen weiterhin auch in Mischung mit weiteren bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei wiederum Fertig¬ formulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Boden- struktur-verbesserungsmitteln ist möglich. Für bestimmte Anwendungszwecke kann es ferner vorteilhaft sein, in die Formulierungen als weitere Zusatzstoffe pflanzenver- trägliche mineralische oder vegetabilische Öle (z.B. das handelsübliche "Oleo Dupont 11E") oder Ammoniumsalze, wie z.B. Ammoniumsulfat oder Ammoniumrhodanid aufzunehmen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe und Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üb¬ licher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen oder Streuen.
In den durchgeführten Anwendungsversuchen zeigten die Verbindungen der Formel (I) bzw. (Ia) - auch in Kombination mit den oben unter (a) bis (e) aufgeführten Herbiziden der zweiten Gruppe, wie z.B. dem Isopropylammoniumsalz von N- Phosphonomethyl-glycin ("Roundup") - sehr gute Eigenschaften für die Anwendung im semi- und nicht-selektiven Bereich der Unkrautbekämpfung.

Claims

Patentansprüche
Semi-selektive und nicht-selektive herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an mindestens einem Aryluracil bzw. einem Aryl-thio- uracil der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000019_0001
oder einer dazu isomeren Verbindung der allgemeinen Formel (Ia)
Figure imgf000019_0002
wobei in den Formeln (I) und (Ia) jeweils
Q* für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q2 für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R 1 für Wasserstoff oder Halogen steht,
R2 für Halogen oder Cyano steht, R3 für die nachstehende Gruppierung steht,
-Ai-A-^-A3
woπn
A-* für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-, - CO- oder die Gruppierung -N-A^- steht, worin A^ für Wasser- 10 Stoff, Hydroxy, Alkyl, Alkoxy, Aryl, Alkylsulfonyl oder Aryl¬ sulfonyl steht, oder
A weiterhin für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl 15 oder Arendiyl steht,
A2 für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-, - CO- oder die Gruppierung -N-A^- steht, worin A^ für Wasser¬ stoff, Alkyl, Aryl, Alkylcarbonyl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl 20 steht, oder
A2 weiterhin für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl oder Arendiyl steht, und
25
A3 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substitu¬ iertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkyl-
30 amino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl, Dialkoxy(thio)phosphoryl,
Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxy- carbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylidenamino, Cycloalkyloxycarbonyl, Cycloalkylalkoxy- carbonyl, Aryl, Aryloxy, Arylalkyl, Arylalkoxy, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Hetero- cyclylalkoxy oder Heterocyclylalkoxycarbonyl steht,
R^ für Wasserstoff, Halogen oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, steht,
R5 für Wasserstoff, Halogen oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, und
R6 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebenenfalls substitu¬ iertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkinyl steht.
2. Semi-selektive und nicht-selektive herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an mindestens einem Aryluracil bzw. einem Aryl-thio- uracil der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000021_0001
oder einer dazu isomeren Verbindung der allgemeinen Formel (Ia)
Figure imgf000022_0001
wobei in den Formeln (I) und (Ia) jeweils
Ql für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q2 für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R 1 für Wasserstoff oder Halogen steht,
R2 für Halogen oder Cyano steht,
R3 für die nachstehende Gruppierung steht,
-Ai-A2^3
woπn
A für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-, - CO- oder die Gruppierung -N-A^- steht, worin A^ für Wasser¬ stoff, Hydroxy, Alkyl, Alkoxy, Aryl, Alkylsulfonyl oder Aryl¬ sulfonyl steht, oder
A^ weiterhin für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl oder Arendiyl steht, A2 für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-, - CO- oder die Gruppierung -N-A^- steht, worin A^ für Wasser¬ stoff, Alkyl, Aryl, Alkylcarbonyl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht, oder
A2 weiterhin für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl oder Arendiyl steht, und
A3 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Isocyano,
Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substitu¬ iertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkyl- amino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl, Dialkoxy(thio)phosphoryl, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxy- carbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylidenamino, Cycloalkyloxycarbonyl, Cycloalkylalkoxy- carbonyl, Aryl, Aryloxy, Arylalkyl, Arylalkoxy, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Hetero- cyclylalkoxy oder Heterocyclylalkoxycarbonyl steht,
R^ für Wasserstoff, Halogen oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, steht,
R5 für Wasserstoff, Halogen oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, und
R6 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebenenfalls substitu- iertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkinyl steht, und zusätzlich einer oder mehrerer Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachfolgend genannten Verbindungsklassen (a) bis (e) enthält:
(a) Carbonsäuren, wie z.B. 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 4-
Amino-3,5,6-trichlor-pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Triclopyr), 2- Anιino-4-(hydVoxymetlιylphospl-inyl)-butansäure-Arnmoi-iumsalz (Glu- fosinate-Ammonium), γ-(Hydroxymethylphosphinyl)-l-α-aminobutyryl- 1-alanyl-l-alanin (Bialaphos), N-Phosphonomethyl-glycin (Glyphosate) sowie das Isopropylammoniumsalz und das Trimethylsulfoniumsalz hiervon, oder 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-lH-imidazol- 2-yl)-pyridin-3 -carbonsäure (Imazapyr) sowie das Isopropyl¬ ammoniumsalz hiervon;
(b) Diphenylether, wie z.B. 2-Chlor-4-trifluormethyl-phenyl-3-ethoxy-4- nitro-phenyl-ether (Oxyfluorfen);
(c) Diazin(on)e, oder Triazin(on)e, wie z.B. 2-CMor-4-ethylamino-6-i- propylamino-l,3,5-triazin (Atrazin), 2-Chlor-4,6-bis-ethylamino-l,3,5- triazin (Simazin), 5-Brom-3-s-butyl-6-methyl-uracil (Bromacil) oder 4- Amino-6-t-butyl-4,5-dihydro-3-methylthio-l,2,4-triazin-5-on (Metri- buzin);
(d) Harnstoffe, wie z.B. 3-(3,4-Dichlor-phenyl)-l,l-dimethyl-harnstoff (Diuron) oder 3-(4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl)-l-(2-methoxycarbonyl- phenylsulfonyl)-harnstoff (Sulfometuron-methyl);
(e) Pyridinderivate, wie z.B. 1 , -Dimethyl-4,4'-bipyridinium-chlorid (Para¬ quat) oder l,r-ethylen-2,2'-bipyridinium-chlorid (Diquat).
3. Semi-selektive und nicht-selektive herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) oder (Ia) gemäß Anspruch 1 worin
Ql für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q2 für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Rl für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht,
R2 für Fluor, Chlor, Brom, Iod oder Cyano steht,
R3 für die nachstehende Gruppierung steht,
-A!-A2-A3
worin
A^ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-, - CO- oder die Gruppierung -N-A^- steht, worin A^ für Wasser¬ stoff, Hydroxy, C1-C4- Alkyl, C1-C4- Alkoxy, Phenyl, C1-C4- Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder
A-* weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes CJ-CÖ- Alkandiyl, C2-Cg- Alkendiyl, C2-C6-Aza- alkendiyl, C2-C6_Alkindiyl, C3-C6-Cycloalkandiyl, C3-C6-Cyclo- alkendiyl oder Phenylen steht,
A2 für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-, - CO- oder die Gruppierung -N-A^- steht, worin A^ für Wasser¬ stoff, Hydroxy, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Alkoxy, Phenyl, C1-C4- Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder A2 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Cj-Cg- Alkandiyl, C2-C6-Alkendiyl, C2-C6- Aza¬ alkendiyl, C2-C6. Alkindiyl, Cs-Cg-Cycloalkandiyl, Cs-Cg-Cyclo- alkendiyl oder Phenylen steht, 5
A3 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl,
10 Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl oder Di- alkoxy(thio)phosphoryl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen sub¬ stituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, All-yüdenamino, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino oder
15 Alkinyloxycarbonyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den
Alkenyl-, Alkyliden- oder Alkinylgruppen, für jeweils gegebenen¬ falls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C1-C4- Alkyl und/oder C\- C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylidenamino, Cyclo-
20 alkyloxycarbonyl oder Cycloalkylalkoxycarbonyl mit jeweils 3 bis
6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Halogen C1-C4- Alkyl, Cj-C4-Halogenalkyl, Cj^-Alkyloxy, Cj^-Halogen-
25 alkyloxy und/oder Cj-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl,
Phenyloxy, Phenyl-Cι-C4-alkyl, Phenyl-Cι-C4-alkoxy, Phenyl- oxycarbonyl oder Phenyl-Cι-C4-alkoxycarbonyl, (jeweils gege¬ benenfalls ganz oder teilweise hydriertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl,
30 Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl,
Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolyl-C-(-C4-alkyl, Furyl-Cι-C4-alkyl, Thienyl-C]-C4-alkyl, Oxazolyl-C*|-C4-alkyl, Isoxazol-C-(-C4- alkyl, Thiazol-Cι-C4-alkyl, Pyridinyl-Cι-C4-alkyl, Pyrimidinyl- Cj-C4-alkyl, Pyrazolylmethoxy, Furylmethoxy, für Perhydro- pyranylmethoxy oder Pyridylmethoxy steht,
R^ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff¬ atomen steht,
R-5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff- atomen steht, und
R6 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Cyano substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen steht.
4. Semi-selektive und nicht-selektive herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) oder (Ia) gemäß Anspruch 2 worin
Q-* für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q2 für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht,
R2 für Fluor, Chlor, Brom, Iod oder Cyano steht,
R3 für die nachstehende Gruppierung steht,
-A]-A2-A3
worin A^ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-, - CO- oder die Gruppierung -N-A^- steht, worin A^ für Wasser¬ stoff, Hydroxy, C1-C4- Alkyl, C-.-C4- Alkoxy, Phenyl, C1-C4- 5 Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder
A-* weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Cj-Cg- Alkandiyl, C2-C6-Alkendiyl, C2-C6- Aza¬ alkendiyl, C2-C6-Alkindiyl, C3-C6-Cycloalkandiyl, C3-C6-Cyclo- 10 alkendiyl oder Phenylen steht,
A2 für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-, - CO- oder die Gruppierung -N-A^- steht, worin A^ für Wasser¬ stoff, Hydroxy, Cj-C4- Alkyl, C]-C4- Alkoxy, Phenyl, Cj-C4- 15 Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder
A2 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ci-Cß-Alkandiyl, C2-C6-Alkendiyl, C2-Cg- Aza¬ alkendiyl, C2-C6- Alkindiyl, C3-C6-Cycloalkandiyl, C3-C6-Cyclo- 20 alkendiyl oder Phenylen steht,
A3 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C]-C4-
25 Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl,
Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl oder Di- alkoxy(thio)phosphoryl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen sub¬ stituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino,
30 Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino oder
Alkinyloxycarbonyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl-, Alkyliden- oder Alkinylgruppen, für jeweils gegebenen¬ falls durch Halogen, Cyano, Carboxy, Cj-C4-Alkyl und/oder C\- C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylidenamino, Cyclo- alkyloxycarbonyl oder Cycloalkylalkoxycarbonyl mit jeweils 3 bis 6 Koblenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Halogen C1-C4- Alkyl, C1-C4-Ha.ogena.kyl, Cι-C4-Alkyloxy, Cι-C4-Halogen- alkyloxy und/oder C-*-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenyl-Cι-C4-alkyl, Phenyl-C]-C4-alkoxy, Phenyl- oxycarbonyl oder Phenyl-Cι-C4-alkoxycarbonyl, (jeweils gege¬ benenfalls ganz oder teilweise hydriertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazo-yl-Cj^-alkyl, Furyl-Cj-C4-alkyl, Thienyl-Cι-C4-alkyl, Oxazolyl-Cι-C4-alkyl, Isoxazol-Cj^- alkyl, Thiazol-Cι-C4-alkyl, Pyridinyl-Cι-C4-alkyl, Pyrimidinyl- Cι-C4-alkyl, Pyrazolylmethoxy, Furylmethoxy, für Perhydro- pyranylmethoxy oder Pyridylmethoxy steht,
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für gegebenenfalls durch
Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff¬ atomen steht,
R**5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff¬ atomen steht, und
R6 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Cyano substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen steht, und zusätzlich einer oder mehrerer Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachfolgend genannten Verbindungsklassen (a) bis (e) enthält:
(a) Carbonsäuren, wie z.B. 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 4-
Amino-3,5,6-trichlor-pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Triclopyr), 2- Aπmιo-4-(hydroxyme ylphosphinyl)-buta äure-Ammoniumsalz (Glu- fosinate-Ammonium), γ-(HydroxymemylphospWnyl)-l-α-aminobutyryl- 1-alanyl-l-alanin (Bialaphos), N-Phosphonomethyl-glycin (Glyphosate) sowie das Isopropylammoniumsalz und das Trimethylsulfoniumsalz hiervon, oder 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-lH-imidazol- 2-yl)-pyridin-3 -carbonsäure (Imazapyr) sowie das Isopropyl¬ ammoniumsalz hiervon;
(b) Diphenylether, wie z.B. 2-Chlor-4-trifluormethyl-phenyl-3-ethoxy-4- nitro-phenyl-ether (Oxyfluorfen);
(c) Diazin(on)e, oder Triazin(on)e, wie z.B. 2-Chlor-4-ethylamino-6-i- propylamino-l,3,5-triazin (Atrazin), 2-Chlor-4,6-bis-ethylamino-l,3,5- triazin (Simazin), 5-Brom-3-s-butyl-6-methyl-uracil (Bromacil) oder 4-Amino-6-t-butyl-4,5-dihydro-3-methylthio-l,2,4-triazin-5-on (Metri- buzin);
(d) Harnstoffe, wie z.B. 3-(3,4-Dichlor-phenyl)-l,l-dimethyl-harnstoff (Diuron) oder 3-(4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl)-l-(2-methoxycarbonyl- phenylsulfonyl)-harnstoff (Sulfometuron-methyl);
(e) Pyridinderivate, wie z.B. l,r-Dimethyl-4,4'-bipyridinium-chlorid (Para¬ quat) oder l, -ethylen-2,2'-bipyridinium-chlorid (Diquat).
5. Semi-selektive und nicht-selektive herbizide Mittel gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß in der Wirkstoffkombination das Gewichts- verhältnis von Aryluracil bzw. Aryl-thiouracil der Formel (I) oder der dazu isomeren Verbindung der Formel (Ia) zu einem Wirkstoff aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden der in Anspruch 2 genannten Verbindungsklassen (a) bis (e) zwischen 1 : 0,001 und 1 : 1000 liegt.
6. Verfahren zur semi-selektiven und nicht-selektiven Bekämpfung von Un¬ kräutern, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Wirkstoff gemäß den Ansprüchen 1 oder 3 bzw. eine Wirkstoffkombination gemäß den Ansprüchen 2 oder 4 auf Unkräuter und/oder deren Lebensraum einwirken läßt.
7. Verwendung von Wirkstoffen gemäß den Ansprüchen 1 oder 3 bzw. von Wirkstoffkombinationen gemäß den Ansprüchen 2 oder 4 zur semi-selektiven und nicht-selektiven Bekämpfung von Unkräutern.
8. Verfahren zur Herstellung von semi-selektiv und nicht-selektiv herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Wirkstoffe gemäß den Ansprüchen 1 oder 3 bzw. Wirkstoffkombinationen gemäß den Ansprüchen 2 oder 4 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
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