WO1995024997A1 - Insektizide wirkstoffkombinationen - Google Patents

Insektizide wirkstoffkombinationen Download PDF

Info

Publication number
WO1995024997A1
WO1995024997A1 PCT/EP1995/000827 EP9500827W WO9524997A1 WO 1995024997 A1 WO1995024997 A1 WO 1995024997A1 EP 9500827 W EP9500827 W EP 9500827W WO 9524997 A1 WO9524997 A1 WO 9524997A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
wood
solvent
weight
organic chemical
methyl
Prior art date
Application number
PCT/EP1995/000827
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Hermann Uhr
Martin Kugler
Franz Kunisch
Hans-Ulrich Buschhaus
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Aktiengesellschaft filed Critical Bayer Aktiengesellschaft
Priority to AU19489/95A priority Critical patent/AU1948995A/en
Priority to BR9507091A priority patent/BR9507091A/pt
Priority to KR1019960705081A priority patent/KR970701617A/ko
Priority to EP95912214A priority patent/EP0750542A1/de
Priority to JP7523811A priority patent/JPH09510156A/ja
Priority to PL95316306A priority patent/PL316306A1/xx
Publication of WO1995024997A1 publication Critical patent/WO1995024997A1/de
Priority to FI963631A priority patent/FI963631A0/fi
Priority to NO963871A priority patent/NO963871L/no

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B27WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
    • B27KPROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
    • B27K3/00Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
    • B27K3/34Organic impregnating agents
    • B27K3/343Heterocyclic compounds
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B27WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
    • B27KPROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
    • B27K3/00Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
    • B27K3/34Organic impregnating agents
    • B27K3/38Aromatic compounds
    • B27K3/40Aromatic compounds halogenated
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B27WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
    • B27KPROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
    • B27K3/00Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
    • B27K3/34Organic impregnating agents
    • B27K3/50Mixtures of different organic impregnating agents
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B27WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
    • B27KPROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
    • B27K5/00Treating of wood not provided for in groups B27K1/00, B27K3/00
    • B27K5/02Staining or dyeing wood; Bleaching wood

Definitions

  • the present application relates to new combinations of active substances which consist of the known triflumuron on the one hand and other known active substances on the other hand and are very well suited for protecting industrial materials.
  • triflumuron can be used as an active ingredient against wood-destroying insects (Holz-Zentralblatt 34, 524 (1984).
  • wood preservatives are subject to requirements that go beyond the pure insecticidal effectiveness.
  • the aim and object of the present invention was therefore to find a wood preservative which is highly effective against wood-damaging insects, in particular against wood-destroying longhorn beetles (Cerambycidae, Lyctidae, Bostrychidae and Anobiidae) including termites and against wood-discoloring and wood-destroying fungi and has a good long-term effect , wherein the effectiveness of the insecticide is not impaired by the fungicide or vice versa.
  • the wood preservative should have a good penetration capacity in the wood and in the wood material and should have a significantly lower vapor pressure compared to the pyrethroids previously used.
  • an agent or concentrate for preserving wood and wood-based materials which contains 0.01 to 25% by weight of triflumuron in a mixture of 0.1 to 99.9% by weight with at least one Fungicide and preferably more than 40 wt .-% of a mixture of solvent and / or diluent and / or organic chemical binder and / or fixative, processing agent, dye, pigment, dye and / or pigment mixture.
  • Preferred fungicides as mixing partners are:
  • Triazoles such as: Amitrole, Azocycloün, BAS 480F, Bitertanol, Difenoconazole, Fenbuconazole, Fenchlorazole, Fenethanil, Fluquinconazole, Flusilazole, Flutriafol, Imibenconazole, Isazofos, Myclobutanil, Opus, Paclobutrazol (Pro) - ponconazole (Pro) - ponconazole (penconazole) -chlorophenyl) -2- (1 H-1, 2,4-triazol-1-yl) -cycloheptanol, tetraconazole, triadimefon, triadimenol, triapenthenol, triflumizole, uniconazole, hexaconazole;
  • Tebuconazole l-p-chlorophenyl-4,4-dimethyl-3 (lH-l, 2,4-triazol-l-yl-methyl) pentan-3-ol
  • Imidazoles such as:
  • Copper salts such as:
  • Zinc salts such as:
  • Copper / boron mixtures copper / chromium / boron mixtures, copper / chromium / arsenic mixtures.
  • Succinate dehydrogenase inhibitors such as: Fenfuram, Furcarbanil, Cyclafluramid, Furmecyclox, Seedvax, Metsulfovax, Pyrocarbolide, Oxycarboxin, Shirlan, Mebenil (Mepronil), Benodanil, Flutolanil (Moncut)
  • Naphthalene derivatives such as:
  • Benzimidazoles such as Carbendazim, Benomyl, Furathiocarb, Fuberidazole, Thiophonat-methyl, Thiabendazole or their salts;
  • Thiocyanates such as thiocyanatomethylthiobenzothiazole, methylene bisthiocyanate;
  • quaternary ammonium compounds such as benzyldimethyltetradecylammonium chloride, benzyldimethldodecyclammonium chloride, didecyldimethylammonium chloride,
  • Morpholine derivatives such as tridemorph, fenpropimorph, falimorph, dimethomorph, dodemorph; Aldimorph, fenpropidine and their arylsulfonic acid salts, e.g. p-toluenesulfonic acid and p-dodecylphenyl sulfonic acid,
  • Iodine derivatives such as diiodomethyl p-tolyl sulfone, 3-iodo-2-propynyl alcohol, 4-chlorophenyl-3-iodopropargyl formal, 3-bromo-2,3-diiodo-2-propenylethyl carbamate, 2,3,3-triiodo allyl alcohol, 3-bromo-2,3-diiodo-2-propenyl alcohol, 6-iodo-3-oxo-hex-5-in-ol-butyl-carbamate-iodine-3-oxo-hex-5-in-ol-phenyl carbamate- Iodine-2-propynyl-n-hexyl carbamate, 3-iodine-2-propynyl-cyclohexyl carbamate, 3-iodine-2-propynyl-phenyl carbamate, 3-iodine-2-propynyl-
  • Phenol derivatives such as tribromophenol, tetrachlorophenol, 3-methyl-4-chlorophenyl, dichlorophen, o-phenylphenol, m-phenylphenol, p-phenylphenol, 2-benzyl-4-chlorophenol;
  • Glutaraldehyde Bromine derivatives such as 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol;
  • Isothiazolinones such as N-methylisothiazolin-3-one, 5-chloro-N-methyl-isothiazolin-3-one, 4,5-dichloro-N-octylisothiazolin-3-one, N-octyl-isothiazolin-3-one;
  • Pyridines or pyrimidines such as l-hydroxy-2-pyridinthione (and their Na, Fe, Mn, Zn salts), tetrachloro-4-methylsulfonylpyridine, pyrimethanil, mepanipyrim, dipyrithione;
  • Metal soaps such as tin, copper, zinc naphthenate, octoate, 2-ethylhexanoate, oleate, phosphate, benzoate;
  • Oxides such as tributyltin oxide, Cu 2 O, CuO, ZnO;
  • Dialkyldithiocarbamates such as Na and Zn salts of dialkyldithiocarbamates, tetramethylthiuram disulfide;
  • Nitriles such as 2,4,5,6-tetrachloroisophthalonitrile, 2,3,5,6-tetrafluoroterephthalodinitrile;
  • Benzothiazoles such as 2-mercaptobenzothiazole
  • Benzamides such as 2,6-dichloro-N- (4-trifluoromethylbenzyl) benzamide (XRD-563);
  • Boron compounds such as boric acid, boric acid ester, borax;
  • Formaldehyde and formaldehyde releasing compounds such as benzyl alcohol mono- (poly) -hemiformal, oxazolidines, hexa-hydro-S-triazines, N-methylolchloroacetamide, paraformaldehyde, nitropyrin, oxolinic acid, tecloftalam;
  • fungicidal mixing partners are very particularly preferably:
  • insecticides may also be added.
  • Phosphoric acid esters such as azinphos-ethyl, azinphos-methyl. al (4-chlorophenyl) -4- (O-ethyl, S-propyl) phosphoryloxy-pyrazole, Chlorpyrifos, Coumaphos, Demeton, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos, Dimethoate, Ethoate.
  • Ethoprophos Etrimfos, Fenitrothion, Fenthion, Heptenophos, Parathion, Parathion-methyl, Phosalone, Phoxim, Pirimiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofosm Prothiofos, Sulfprofos, Triazophos and Trichlorphone; Carbamates such as aldicarb, bendiocarb, ⁇ -2- (l-methylpropyl) phenylmethyl carbamate, butocarboxime, butoxycarboxime, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, cloethocarb, isoprocarb, methomyl, oxamyl, pirimicarb, promecarb, propoxur and thiodicarb;
  • Organosilicon compounds preferably dimethyl (phenyl) silyl methyl 3-phenoybenzyl ether such as dimethyl (4-ethoxyphenyl) silylmethyl 3-phenoxybenzyl ether or
  • (Dimethylphenyl) silylmethyl-2-phenoxy-6-pyridylmethyl ether such as e.g. Dimethyl (9-ethoxy-phenyl) -silylmethyl-2-phenoxy-6-pyridylmethyl ether or [(phenyl) -3- (3-phenoxyphenyl) -propyl] (dimethyl) -silanes such as e.g. (4-ethoxyphenyl) - [3- (4-fluoro-3-phenoxyphenyl propyl] dimethyl silane, silafluofin
  • Pyrethroids such as Allethrin, Alphamethrin, Bioresmethrin, Byfenthrin, Cycloprothrin, Cyfiuthrin, Decamethrin, Cyhalothrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Alpha-cyano-3-phenyl-2-methylbenzyl-2,2-dimethyl-3- (2-chloro-2-chloro-2 -methylvinyl) cyclopropane carboxylate, fenpropathrin, fenfluthrin, fenvalerate, flucythrinate, flumethrin, fluvalinate, permethrin, resmethrin and tralomethrin;
  • Nitroimines and nitromethylenes such as 1 - [(6-chloro-3-pyridinyl) methyl] -4,5-dihydro-N-nitro-lH-imidazol-2-amic (imidacloprid) N - [(6-chloro-3- pyridyl) methyl-] N 2 cyano-N 1 - methylacetamide (NI-25),
  • Benzoyl ureas such as chlorofluazuron, diflubenzuron, flufenoxuron, flucycloxuron, hexaflumuron, penfluron, teflubenzuron, other development inhibitors such as, for example, benzoic acid [2-benzoyl-l- (l, l-dimethylethyl)] hydrazide, 2,6-dimethoxy-methoxy - [5-] 4- (pentafluoroethoxy) phenyl- [2,3,4-thiadiazol-2-yl] benzamide, N-cyclopropyl-1, 3, 5-triazine-2,4-triamine, 2- ( 4-phenoxyphenoxy) ethyl ethyl carbamate, 1 - (decycloxy) -4 - [(6-methoxy-4-hexynyl) -oxy] benzene, (2-propynyl) -4-methoxy-benzoate
  • the weight ratios of the active compounds can be varied within a relatively wide range, the weight ratio of triflumuron to the fungicide or fungicides preferably being 1: 20,000 to 1:10, in particular 1: 10,000 to 1: 100.
  • these active ingredient combinations have a particularly high insecticidal action against wood-destroying insects, combined with a broad fungicidal and bactericidal action against microorganisms relevant in the protection of materials.
  • Kalotermes flavicollis Cryptotermers brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucilugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus.
  • Ceratocystis such as Ceratocystis minor A2: Deuteromycetes:
  • Aspergillus such as Aspergillus niger Aureobasidium such as Aureobasidium pullulans
  • Dactylium such as Dactylium fusarioides
  • Penicillium such as Penicillium brevicaule or
  • Sclerophoma such as Sclerophoma pithyophila Scopularia such as Scopularia phycomyces Trichoderma such as Trichoderma viride or Trichoderma lignorum
  • Chaetomium such as Chaetomium globosum or
  • Coniophora like Coniophora cerena Coriolus like Coriolus versicolor Donkioporia like Donkioporia expansa Glenospora like Glenospora graphii Gloeophyllum like Gloeophyllum abietinum or
  • Paxillus such as Paxillus panuoides Pleurotus like Pleurotus ostreatus Poria like Poria monticola or Poria placenta or Poria vaillantii or Poria vaporaria Serpula like Serpula himantoides or Serpula lacrymans Stereum like Stereum hirsutum
  • Tyromyces such as Tyromyces palustris
  • the active ingredient mixture can be used as such, in the form of concentrates or generally customary formulations, such as powders, granules, solutions, suspensions, emulsions or pastes, if appropriate by simple dilution with water to prepare a ready-to-use wood preservative.
  • agents or concentrates mentioned can be prepared in a manner known per se, e.g. by mixing the active ingredients with at least one solvent or diluent, emulsifier, dispersant and / or binder or fixative, water repellent, optionally siccatives and UV stabilizers and optionally dyes and pigments and further processing aids.
  • An organic-chemical solvent or solvent mixture and / or an oily or oily, low-volatile organic-chemical solvent or solvent mixture and / or a polar organic-chemical solvent or solvent mixture and / or water in combination with serves as the solvent and / or diluent at least one emulsifier and / or wetting agent.
  • the organic chemical solvents used are preferably oily or oily solvents with an evaporation number above 35 and a flash point above 30 ° C., preferably above 45 ° C.
  • Corresponding mineral oils or their aromatic fractions or mineral oil-containing solvent mixtures, preferably white spirit, petroleum and / or alkylbenzene, are used as such low-volatility, water-insoluble, oily and oily solvents.
  • Mineral oils with a boiling range of 170 to 220 ° C., test gasoline with a boiling range of 170 to 220 ° C., spindle oil with a boiling range of 250 to 350 ° C., petroleum or aromatics with a boiling range of 160 to 280 ° C. are advantageous , Turpentine oil and the like.
  • the organic low-volatility oily or oily solvents with an evaporation number above 35 and a flash point above 30 ° C, preferably above 45 ° C, can be partially replaced by slightly or medium-volatile organic chemical solvents, with the proviso that the solvent mixture is also a Evaporation number above 35 and a flash point above 30 ° C, preferably above 45 ° C, and that the insecticide-fungicide mixture is soluble or emulsifiable in this solvent mixture.
  • part of the organic chemical solvent or solvent mixture or an aliphatic polar organic chemical solvent or solvent mixture is replaced.
  • Aliphatic organic chemical solvents containing hydroxyl and / or ester and / or ether groups, such as, for example, glycol ethers, esters or the like, are preferably used.
  • the organic-chemical binders which are known are water-thinnable and / or synthetic resins which are soluble or dispersible or emulsifiable in the organic-chemical solvents used and / or binding drying oils, in particular binders consisting of or containing an acrylate resin, a vinyl resin, for example polyvinyl acetate, polyester resin, polycondensation or polyaddition resin, polyurethane resin, alkyd resin or modified alkyd resin, phenolic resin, hydrocarbon resin such as inden-coumarone resin, silicone resin, drying vegetable and / or drying oils and / or physically drying binders based on a natural and / or synthetic resin used.
  • binders consisting of or containing an acrylate resin, a vinyl resin, for example polyvinyl acetate, polyester resin, polycondensation or polyaddition resin, polyurethane resin, alkyd resin or modified alkyd resin, phenolic resin, hydrocarbon resin such as inden-coumarone resin,
  • the synthetic resin used as a binder can be used in the form of an emulsion, dispersion or solution. Bitumen or bituminous substances up to 10% by weight can also be used as binders. In addition, known dyes, pigments, water-repellants, odor correctors and inhibitors or anticorrosive agents and the like can be used.
  • At least one alkyd resin or modified alkyd resin and / or a drying vegetable oil is preferably contained in the agent or in the concentrate as the organic chemical binder.
  • Alkyd resins with an oil content of more than 45% by weight, preferably 50 to 68% by weight, are preferably used according to the invention.
  • binder mentioned can be replaced by a fixing agent (mixture) or a plasticizer (mixture). These additives are intended to prevent volatilization of the active ingredients and crystallization or precipitation. They preferably replace 0.01 to 30% of the binder (based on 100% of the binder used).
  • the plasticizers come from the chemical classes of phthalic acid esters such as dibutyl, dioctyl or benzyl butyl phthalate, phosphoric acid esters such as tributyl phosphate, adipic acid esters such as di- (2-ethylhexyl) adipate, stearates such as butyl stearate or amyl stearate, oleates such as butyl oleate, higher glycerol glycol or glycerol glycol - ether, glycerol ester and p-toluenesulfonic acid ester.
  • phthalic acid esters such as dibutyl, dioctyl or benzyl butyl phthalate
  • phosphoric acid esters such as tributyl phosphate
  • adipic acid esters such as di- (2-ethylhexyl) adipate
  • stearates such as
  • Fixing agents are chemically based on polyvinyl alkyl ethers such as e.g. Polyvinyl methyl ether or ketones such as benzophenone, ethylene benzophenone or also based on amines such as alkanolamines, especially monoethanolamine or also ammonia.
  • polyvinyl alkyl ethers such as e.g. Polyvinyl methyl ether or ketones such as benzophenone, ethylene benzophenone or also based on amines such as alkanolamines, especially monoethanolamine or also ammonia.
  • solvent or diluent there is also in particular water iii question, optionally in a mixture with one or more of the above-mentioned organic chemical solvents or diluents, emulsifiers and dispersants.
  • wood which can be protected by the agent according to the invention or mixtures containing it, is to be understood as examples: timber, wooden beams, railway sleepers, bridge parts, jetties, wooden vehicles, boxes, pallets, Containers, telephone poles, wooden cladding, wooden windows and doors, plywood, chipboard, carpentry or wood products that are used in general in house construction or in joinery.
  • a particularly effective wood protection is achieved through industrial impregnation processes, e.g. Vacuum, double vacuum or pressure processes.
  • the wood preservatives used to protect wood and wood-based materials preferably contain triflumuron in a concentration of 0.001 to 3% by weight and the fungicide (s) in a concentration of 0.1 to 10% by weight.
  • Preferred agents preferably contain 0.2 to 3% by weight of the fungicide, 0.005 to 1% by weight, preferably 0.01 to 0.5% by weight of triflumuron, optionally in combination with another insecticide , in particular cyfluthrin and at least one organic chemical solvent or solvent mixture and / or an oily or oily or low-volatile organic chemical solvent or solvent mixture and / or a polar organic chemical solvent or solvent mixture and / or water and emulsifier and / or wetting agent and optionally 0 up to 5% by weight, preferably 0.1 to 3% by weight, of fixing agents and / or other additives as a residual component.
  • Particularly preferred (ready-to-use) agents contain 2 to 30% by weight, preferably 5 to 22% by weight, calculated as a solid, of a synthetic resin binder, preferably an alkyd resin and / or a drying vegetable oil and at least one organic chemical solvent or solvent mixture and / or an oily or oily low-volatility organic chemical solvent or solvent mixture and / or a polar organic chemical solvent or solvent mixture and / or water and emulsifier and / or wetting agent and optionally siccatives, dyes, color pigments, anti - Settling agents and / or UV stabilizers as a residual component.
  • a synthetic resin binder preferably an alkyd resin and / or a drying vegetable oil and at least one organic chemical solvent or solvent mixture and / or an oily or oily low-volatility organic chemical solvent or solvent mixture and / or a polar organic chemical solvent or solvent mixture and / or water and emulsifier and / or wetting agent and optionally siccatives, dyes,
  • Concentrates for preserving wood and wood-based materials preferably contain 0.2 to 25% by weight, preferably 3 to 8% by weight of the fungicide, 0.05 to 5% by weight, preferably 0.5 to 1% by weight. -% of triflumuron, optionally in combination with a further insecticide, 5 to 40% by weight, preferably 10 to 30% by weight (calculated as a solid) of at least one organic chemical binder and / or fixing agent or plasticizer and additionally an organic chemical solvent or solvent mixture and / or contains an oily or oily low-volatility organic chemical solvent or solvent mixture and / or a polar organic chemical solvent or solvent mixture and / or a penetration aid and / or water and an emulsifier and / or wetting agent as a residual component.
  • the amount of the agents or concentrates used depends on the type and occurrence of the insects, microorganisms, the number of bacteria and on the medium. The optimum amount used can be determined in each case by test series. In general, however, it is sufficient to use 0.001 to 20% by weight, preferably 0.05 to 10% by weight, of the active compound mixture, based on the material to be protected.
  • the agents according to the invention advantageously make it possible to replace the previously available insecticidal agents with more effective ones. They show good stability and advantageously have a broad spectrum of activity.

Abstract

Die vorliegende Anmeldung betrifft neue Wirkstoffkombinationen, die aus dem bekannten Triflumuron einerseits und weiteren bekannten Wirkstoffen andererseits bestehen und sehr gut zum Schutz technischer Materialien geeignet sind.

Description

Insektizide Wirkstoffkombinationen
Die vorliegende Anmeldung betrifft neue Wirkstoffkombinationen, die aus dem bekannten Triflumuron einerseits und weiteren bekannten Wirkstoffen andererseits bestehen und sehr gut zum Schutz technischer Materialien geeignet sind.
Es ist bereits bekannt, daß Triflumuron insektizide Eigenschaften besitzt.
Außerdem ist bekannt, daß man Triflumuron als Wirkstoff gegen holzzerstörende Insekten einsetzen kann (Holz-Zentralblatt 34, 524 (1984).
An Holzkonservierungsmittel werden aber Anforderungen gestellt, die über die reine insektizide Wirksamkeit hinausgehen.
Ziel und Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, ein Holzkonservierungs¬ mittel zu finden, das gegenüber holzschädigenden Insekten, insbesondere gegenüber holzzerstörenden Bockkäfern (Cerambycidae, Lyctidae, Bostrychidae und Anobiidae) einschließlich Termiten sowie gegenüber holzverfärbenden und holzzerstörenden Pilzen hochwirksam ist und eine gute Langzeitwirkung aufweist, wobei die Wirk¬ samkeit des Insektizids durch das Fungizid nicht beeinträchtigt wird bzw. umgekehrt. Darüber hinaus sollte das Holzkonservierungsmittel ein gutes Eindringvermögen im Holz und in dem Holzwerkstoff aufweisen und verglichen mit den bislang eingesetzen Pyrethroiden einen deutlich geringeren Dampfdruck haben. Erfmdungsgemäß wurde festgestellt, daß diesen Zielen und Aufgaben ein Mittel oder Konzentrat zum Konservieren von Holz und Holzwerkstoffen gerecht wird, das 0,01 bis 25 Gew.-% Triflumuron im Gemisch von 0,1 bis 99,9 Gew.-% mit mindestens einem Fungizid und vorzugsweise mehr als 40 Gew.-% eines Gemisches aus Lö- sungs- und/oder Verdünnungsmittel und/oder organisch-chemischen Bindemittel und/oder Fixierungsmittel, Verarbeitungsmittel, Farbstoff, Pigment, Farbstoff- und/oder Pigmentgemisch enthält.
Bevorzugte Fungizide als Mischungspartner sind:
Triazole wie: Amitrole, Azocycloün, BAS 480F, Bitertanol, Difenoconazole, Fenbuconazole, Fenchlorazole, Fenethanil, Fluquinconazole, Flusilazole, Flutriafol, Imibenconazole, Isazofos, Myclobutanil, Opus, Paclobutrazol, Penconazole, Propioconazole, (+)-cis-l- (4-chlorphenyl)-2-( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)-cycloheptanol, Tetraconazole, Triadimefon, Triadimenol, Triapenthenol, Triflumizole, Uniconazole, Hexaconazole;
Azaconazole:
1 - { [2-(2,4-Dichlorophenyl)- 1 ,3-dioxolan-2-yl] methyl } 1 -H- 1 ,2,4-triazole
Propiconazole:
1 -[2-(2,4-Dichlorophenyl)-4-propyl- 1 ,3 -dioxolan-2-yl] methyl- 1 -H- 1 ,2,4-triazole
Tebuconazole: l-p-Chlorophenyl-4,4-dimethyl-3(lH-l,2,4-triazol-l-yl-methyl)pentan-3-ol
Cyproconazole:
2-(4-Chlorophenyl)-3 -cyclopropyl- 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)butan-2-ol
2-( 1 -Chloro-cy clopropyl)- 1 -(2-chlorophenyl)-3 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 yl)propan-2-ol
2-(tert.-Butyl)- 1 -(2-chlorophenyl)-3-( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)proρan-2-ol Metconazole: 5-[(4-Chlorphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl-methyl)cyclopentanol
Imidazole wie:
Imazalil, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizole, 2-(l-tert.-Butyl)-l-(2-chlorphenyl)-3- ( 1 ?2,4-triazol- 1 -yl)-propan-2-ol, Thiazolcarboxanilide wie 2',6'-Dibromo-2-methyl-4- trifluoromeώoxy-4'-trifluoromethyl- 1 ,3 -thiazole-5-carboxanilide.
Kupfersalze wie:
Kupfer-, -sulfat, -carbonat, -hydroxycarbonat, -chlorid, -ammoniakkomplexe, -amin- komplexe.
Zinksalze wie:
Zinksulfat, -carbonat, -chlorid.
Mischsalze wie:
Kupfer/Bor-Mischungen, Kupfer/Chrom/Bor-Mischungen, Kupfer/Chrom/ Arsen-Mi¬ schungen.
Methyl (E)-2-[2-[6-(2-cyanophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl]-3-methoxyacrylate, Methyl(E)-2-[2-[6(2-thioamidophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl]-3-methoxyacrylate, Methyl(E)-2-[2-[6-(2-fluorophenoxypyrimidin-4-yloxy]phenyl]-3-methoxyacrylate, Methyl(E)-2-[2-[6-(2,6-difluorophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl]-3-methoxyacry- late, Methyl(E)-2-[2-[3-(pyrimidin-2-yloxy)phenoxy]phenyl]-3-methoxyacrylate,
Methyl(E)-2-[2-[3-(5-methylpyrimidin-2-yloxy)phenoxy]phenyl]-3-methoxyacrylate, Methyl(E)-2-[2-[3-(phenyl-sulphonyloxy)phenoxy]phenyl]-3-methoxyacrylate, Methyl(E)-2-[2-[3-[4-nitrophenoxy]phenoxy]phenyl]3-methoxyacrylate, Methyl(E)-2-[2-phenoxyphenyl]-3-methoxyacrylate, Methyl(E)-2-[2-[3,5-dimethylbenzoyl)pyrrol- 1 -yl]-3-methoxyacrylate, Methyl(E)-2-[2-[3 -methoxyphenoxy)phenyl]-3 -methoxyacrylate, Methyl(E)-2-[2-[2-phenylethen- 1 -yl)phenyl]-3-methoxyacrylate, Methyl (E)-2-(2- [3 , 5 -di chlorophenoxy ] pyri din-3 -y l)-3 -methoxy acryl ate, Methyl(E)-2-(2-(3-( 1 , 1 ,2,2-etrafluoroethoxy)phenoxy)phenyl)-3-methoxyacrylate, Methyl(E)-2-(2-[3-(α-hydroxybenzyl)phenoxy]phenyl)-3-methoxyacrylate, Methyl(E)-2-(2-(4-phenoxypyridin-l-yloxy)phenyl)-3-methoxyacrylate,
Methyl(E)-2-[2-(3-n-propyloxyphenoxy)phenyl]-3-methoxyacrylate,
Methyl(E)-2-[2-(3-isopropyloxyphenoxy)phenyl]-3-methoxyacrylate,
Methyl(E)-2-[2-[3-(2-fluorophenoxy)phenoxy]phenyl]-3-methoxyacrylate, Methyl(E)-2-[2-(3-ethoxyphenoxy)phenyl]-3-methoxyacr late,
Me hyl(E)-2-[2-(4-tert.-butylpyridin-2-yloxy)phenyl]-3-methoxyacιylate,
Methyl(E)-2-[2-[3-(3-cyanophenoxy)phenoxy]phenyl]-3-methoxyacrylate,
Methyl(E)-2-[2-(3-methylpyridin-2-yloxymethyl)phenyl]-3-methoxyacrylate,
Methyl(E)-2-[2-[6(2-emthylphenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl]-3-methoxyacrylate, Methyl(E)-2-[2-(5-bromopyridin-2-yloxymethyl)phenyl]-3-methoxyacrylate,
Methyl(E)-2-[2-(3-(3-iodopyridin-2-yloxy)phenoxy)phenyl]-3-methoxyacrylate,
Methyl(E)-2-[2-[6-(2-chloropyridin-3-yloxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyI]-3-methoxy- acrylate,
(E),(E)-Methyl-2-[2-(5,6-dimethylpyrazin-2-ylmethyloximinomethyl)phenyl]-3-meth- oxyacrylate,
(E)-Methyl-2-(2-[6-(6-me ylpyridin-2-yloxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl}-3-methoxy- acrylate,
(E),(E)-Methyl-2-{2-(3-memoxyphenyl)methyloximinomethyl]phenyl}-3-methoxy- acrylate, (E)-Methyl-2-{2-[6-(2-azidophenoxy)-pyrimidin-4-yloxy]phenyl}-3-methoxyacrylate,
(E),(E)-Methyl-2-{2-[6-phenylpyrimidin-4-yl)-methyloximinomethyl]phenyl}-3-meth- oxyacrylate,
(E),(E)-Methyl-2-{2-[(4-chlorophenyl)-methyloximinomethyl]phenyl}-3-methoxy- acrylate, (E)-Methyl-2-{2-[6-(2-n-propylphenoxy)-l,3,5-triazin-4-yloxy]phenyl}-3-methoxy- acrylate,
(E),(E)-Methyl-2-{2-[(3-nitrophenyl)methyloximinomethyl]phenyl}-3-methoxyacry- late.
Succinat-Dehydrogenase Inhibitoren wie: Fenfuram, Furcarbanil, Cyclafluramid, Furmecyclox, Seedvax, Metsulfovax, Pyro- carbolid, Oxycarboxin, Shirlan, Mebenil (Mepronil), Benodanil, Flutolanil (Moncut)
Naphthalin-Derivate wie:
Terbinafine, Naftifine, Butenafine, 3-Chloro-7-(2-aza-2,7,7-trimethyl-oct-3-en-5-in) Sulfenamide wie Dichlorfluanid, Tolylfluanid, Folpet, Fluorfolpet; Captan, Captofol,
Benzimidazole wie Carbendazim, Benomyl, Furathiocarb, Fuberidazole, Thiophonat- methyl, Thiabendazole oder deren Salze;
Thiocyanate wie Thiocyanatomethylthiobenzothiazol, Methylenbisthiocyanat;
quartäre Ammoniumverbindungen wie Benzyldimethyltetradecylammoniumchlorid, Benzyldimethldodecyclammoniumchlorid, Didecyldimethylammoniumchlorid,
Morpholinderivate wie Tridemorph, Fenpropimorph, Falimorph, Dimethomorph, Dodemorph; Aldimorph, Fenpropidin und ihre arylsulfonsauren Salze, wie z.B. p- Toluolsulfonsäure und p-Dodecylphenyl-sulfonsäure,
lodderivate wie Diiodmethyl-p-tolylsulfon, 3-Iod-2-propinyl-alkohol, 4-Chlorphenyl- 3-iodpropargylformal, 3-Brom-2,3-diiod-2-propenylethylcarbamat, 2,3,3-Triiod- allylalkohol, 3-Brom-2,3-diiod-2-propenylalkohol, 6-Iod-3-oxo-hex-5-in-ol-butyl- carbamat -Iod-3-oxo-hex-5-in-ol-phenylcarbamatß-Iod-2-propinyl-n-hexylcarbamat, 3 -Iod-2-propinyl-cyclohexylcarbamat, 3 -Iod-2-propinyl-phenylcarbamat, 3 -Iod-2- propinyly-n-butylcarbamat;
Phenolderivate wie Tribromphenol, Tetrachlorphenol, 3 -Methyl -4-chlorphenyl, Di- chlorophen, o-Phenylphenol, m-Phenylphenol, p-Phenylphenol, 2-Benzyl-4-chlor- phenol;
Glutaraldehyd; Bromderivate wie 2-Brom-2-nitro-l,3-propandiol;
Isothiazolinone wie N-Methylisothiazolin-3-on, 5-Chloro-N-methyl-isothiazolin-3-on, 4,5-Dichloro-N-octyliso-thiazolin-3-on, N-Octyl-isothiazolin-3-on;
Benzisothiazolinone, 4,5-Trimethylen-isothiazolinone;
Pyridine oder Pyrimidine wie l-Hydroxy-2-pyridinthion (und ihre Na-, Fe-, Mn-, Zn- Salze), Tetrachlor-4-methylsulfonylpyridin, Pyrimethanil, Mepanipyrim, Dipyrithion; Metallseifen wie Zinn-, Kupfer-, Zinknaphthenat, -octoat, -2-ethylhexanoat, oleat, - phosphat, -benzoat;
Oxide wie Tributylzinnoxid, Cu2O, CuO, ZnO;
Dialkyldithiocarbamate wie Na- und Zn-Salze von Dialkyl-dithiocarbamaten, Tetra- methylthiuramdisulfid;
Dithiocarbamate, Cufraneb, Ferbam, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Metam, Metiram, Thiram Zineb, Ziram:
Nitrile wie 2,4,5, 6-Tetrachlorisophthalodinitril, 2,3,5,6-Tetrafluoroterephthalodinitril;
Benzthiazole wie 2-Mercaptobenzothiazol;
Chinoline wie 8-Hydroxychinolin und deren Cu-Salze;
Benzamide wie 2,6-Dichloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)-benzamide (XRD-563);
Borverbindungen wie Borsäure, Borsäureester, Borax;
Formaldehyd und formaldehydabspaltende Verbindungen wie Benzylalkoholmono- (poly)-hemiformal, Oxazolidine, Hexa-hydro-S-triazine, N-Methylolchloracetamid, Paraformaldehyd, Nitropyrin, Oxolinsäure, Tecloftalam;
Tris-N-(cyclohexyldiazeniumdioxy)-aluminium,N-(Cyclo-hexyldiazeniumdioxy)-tri- butylzinn bzw. K-Salze, Bis-N-(cyclohexyldiazeniumdioxy)-kupfer.
Ganz besonders bevorzugt weitere fungizide Mischpartner sind:
Azaconazole, Bromuconazole, Cyproconazole, Dichlobutrazol, Diniconazole, Hexa- conazole, Metaconazole, Penconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Methyl-(E)- methoximino[α-(o-tolyloxy)-o-tolyl)]acetate, Methyl-(E)-2-{2-[6-(2-cyanphenoxy)- pyrimidin-4-yl-oxy]phenyl}-3-methoxyacrylat, Methfuroxam, Carboxin, Fenpiclonil, 4(2,2-Difluoro- 1 ,3-benzodioxol-4-yl)- lH-pyrrol-3-carbonitril, Butenafine und/oder 3- Iodo-2-propinyl-n-butylcarbamate.
Des weiteren werden auch gut wirksame Mischungen mit den folgenden Wirkstoffen hergestellt:
Fungizide
Acypetacs, 2-Aminobutane, Ampropylfos, Anilazine, Benalaxyl, Bupirimate, Chino- methionat, Chloroneb, Chlozolinate, Cymoxanil, Dazomet, Diclomezine, Dichloram, Diethofencarb, Dimethirimol, Dinocab, Dithianon, Dodine, Drazoxolon, Edifenphos, Ethirimol, Etridiazole, Fenarimol, Fenitropan, Fentin acetate, Fentin Hydroxide, Ferimzone, Fluazinam, Fluromide, Flusulfamide, Flutriafol, Fosetyl, Fthalide, Furalaxyl, Guazatine, Hymexazol, Iprobenfos, Iprodione, Isoprothiolane, Metalaxyl, Methasulfocarb, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadiyl, Perfiurazoate, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Procymidone, Propamocarb, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyroquilon, Quintozene, Tar Oils, Tecnazene, Thicyofen, Thiophanate-methyl, Tolclofos-methyl, Triazoxide, Trichlamide, Tricyclazole, Triforine, Vinclozolin.
Um weiter gesteigerte Wirkungen gegen holzzerstörende Insekten zu erreichen, werden gegebenenfalls auch folgende Insektizide zusätzlich beigemischt.
Phosphorsäureester wie Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl. a-l(4-Chlorphenyl)-4-(O- ethyl, S-propyl)phosphoryloxy-pyrazol, Chlorpyrifos, Coumaphos, Demeton, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos, Dimethoate, Ethoate. Ethoprophos, Etrimfos, Fenitrothion, Fenthion, Heptenophos, Parathion, Parathion-methl, Phosalone, Phoxim, Pirimiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofosm Prothiofos, Sulfprofos, Triazophos und Trichlorphon; Carbamate wie Aldicarb, Bendiocarb, α-2-(l-Methylpropyl)-phenylmethylcarbamat, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Isoprocarb, Methomyl, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur und Thiodicarb;
Organosiliciumverbindungen, vorzugsweise Dimethyl(phenyl)silyl-methyl-3-phenoy- benzylether wie Dimethyl-(4-ethoxyphenyl)-silylmethyl-3-phenoxybenzylether oder
(Dimethylphenyl)-silyl-methyl-2-phenoxy-6-pyridylmethylether wi e z.B . Dimethyl(9- ethoxy-phenyl)-silylmethyl-2-phenoxy-6-pyridylmethylether oder [(Phenyl)-3-(3- phenoxyphenyl)-proρyl](dimethyl)-silane wie z.B. (4-Ethoxyphenyl)-[3-(4-fluoro-3- phenoxyphenyl-propyl]dimethyl-silan, Silafluofin
Pyrethroide wie Allethrin, Alphamethrin, Bioresmethrin, Byfenthrin, Cycloprothrin, Cyfiuthrin, Decamethrin, Cyhalothrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Alpha-cyano-3— phenyl-2-methylbenzyl-2,2-dimethyl-3-(2-chlor-2-trifluor-methylvinyl)cyclopropan- carboxylat, Fenpropathrin, Fenfluthrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, Fluvalinate, Permethrin, Resmethrin und Tralomethrin;
Nitroimine und Nitromethylene wie 1 -[(6-Chlor-3-pyridinyl)-methyl]-4,5-dihydro-N- nitro-lH-imidazol-2-amic(Imidacloprid)N-[(6-Chlor-3-pyridyl)methyl-]N2cyano-N1- methylacetamide (NI-25),
Abamectin, AC 303,630, Acephate, Acrinathrin, Alanycarb, Aldoxycarb, Aldrin, Ammoniumbifluoride, Amitraz, Azamethiphos, Bacillus thuringiensis, Phosmet, Phosphamidon, Phosphine, Prallethrin, Propaphos, Propetamphos, Prothoate, Pyra- clofos, Pyrethrins, Pyridaben, Pyridafenthion, Pyriproxyfen, Quinalphos, RH-7988, Rotenone, Sodium fluoride, Sodium hexafluorosilicate, Sulfotep, Sulfuryl fluoride, Tar Oils, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetramethrin, O-2-tert.-Butyl-pyrimidin-5-yl-o-isopropyl-phosphorothiate, Thio- cyclam, Thiofanox, Thiometon, Tralomethrin, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, Verticillium Lacanii, XMC, Xylylcarb, Benfuracarb, Bensultap, Bifenthrin, Bioallethrin, MERbioallethrin (S)-cyclopentenyl isomer, Bromophos, Bromophos-ethyl, Buprofezin, Cadusafos, Calcium Polysulfide, Carbophenothion, Cartap, Chinomethionat, Chlordane, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chloropicrin, Chlorpyrifos, Cyanophos, Beta-Cyfluthrin, Alpha-cypermethrin, Cyophenothrin, Cyromazine, Dazomet, DDT, Demeton-S-methylsulphon, Dia- fenthiuron, Dialifos, Dicrotophos, Diflubenzuron, Dinoseb, Dioxabenzofos, Diaxacarb, Disulfoton, DNOC, Empenthrin, Endosulfan, EPN, Esfenvalerate, Ethio- fencarb, Ethion, Etofenprox, Fenobucarb, Fenoxycarb, Fensulfothion, Fipronil, Flucycloxuron, Flufenprox, Flufenoxuron, Fonofos, Formetanate, Formothion, Fosmethilan, Furathiocarb, Heptachlor, Hexaflumuron, Hydramethylnon, Hydrogen Cyanide, Hydroprene, IPSP, Isazofos, Isofenphos, Isoprothiolane, Isoxathion, Iodfenphos, Kadethrin, Lindane, Malathion, Mecarbam, Mephosfolan, Mercurous, chloride, Metam, Metarthizium, anisopliae, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methoprene, Methoxychlor, Methyl isothiocyanate, Metholcarb, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Neodiprion sertifer NPV, Nicotine, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Pentachlorophenol, Petroleum oils, Phenothrin, Phenthoate, Phorate;
Benzoylharnstoffe, wie Chlorfluazuron, Diflubenzuron, Flufenoxuron, Flucycloxuron, Hexaflumuron, Penfluron, Teflubenzuron, andere Entwicklungsinhibitoren wie beispielsweise Benzoesäure-[2-benzoyl-l-(l, l-dimethylethyl)]-hydrazid, 2,6-Di- methoxy-N-[5-]4-(pentafluorethoxy)-phenyl-[2,3,4-thiadiazol-2-yl]-benzamid,N- Cyclopropyl- 1 ,3 ,5-triazin-2,4-triamin, 2-(4-Phenoxyphenoxy)-ethyl-ethylcarbamat, 1 - (Decycloxy)-4-[(6-methoxy-4-hexinyl)-oxy]benzene, (2-Propinyl)-4-methoxy-ben- zoat, Fenoxycarb, Pyriproxyfen, Triarathene, Thiapronil, Hexythiazox, Clofentezine, 4-Chloro-5-(6-chloro-3-pyridylmethoxy)-2-(3,4-dichlorophenyl)-pyridazin-3(2H)-one, Buprofezin, Hydroprene, Kinoprene, Methoprene, Cycloprate, Gusathin, Padan, Paraxon, Tribunil, Isomere und Triprene.
Wenn die Mischungen aus Triflumuron, mindestens einem Fungizid und gegebenen- falls weiteren Fungiziden oder auch Insektiziden in bestimmten Verhältnissen miteinander gemischt werden, zeigen sich synergistische Effekte.
Die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe können dabei in einem relativ großen Bereich variiert werden, wobei das Gewichtsverhältnis von Triflumuron zu dem oder den Fungiziden vorzugsweise bei 1:20.000 bis 1 :10, insbesondere 1: 10.000 bis 1:100 liegt. Überraschenderweise zeigen diese Wirkstoffkombinationen eine besonders hohe insektizide Wirkung gegen holzzerstörende Insekten, verbunden mit einer breiten fungiziden und bakteriziden Wirkung gegen im Materialschutz relevante Mikro¬ organismen.
Beispielhaft - ohne jedoch zu limitieren - seien die folgenden holzzerstörenden Insekten genannt:
Käfer
Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticomis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus
Hautflügler
Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur
Termiten
Kalotermes flavicollis, Cryptotermers brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucilugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus.
Beispielhaft - ohne jedoch zu limitieren - seien die folgenden Gruppen von Mikro¬ organismen genannt:
A: Holzverfärbende Pilze:
AI : Ascomyceten
Ceratocystis wie Ceratocystis minor A2: Deuteromyceten:
Aspergillus wie Aspergillus niger Aureobasidium wie Aureobasidium pullulans Dactylium wie Dactylium fusarioides Penicillium wie Penicillium brevicaule oder
Penicillium variabile
Sclerophoma wie Sclerophoma pithyophila Scopularia wie Scopularia phycomyces Trichoderma wie Trichoderma viride oder Trichoderma lignorum
A3 : Zygomyceten:
Mucor wie Mucor spinorus
Holzzerstörende Pilze:
B 1 : Ascomyceten: Chaetomium wie Chaetomium globosum oder
Chaetomium alba-arenulum Humicola wie Humicola grisea Petriella wie Petriella setifera Trichurus wie Trichurus spiralis
B2: Basidiomyceten:
Coniophora wie Coniophora puteana Coriolus wie Coriolus versicolor Donkioporia wie Donkioporia expansa Glenospora wie Glenospora graphii Gloeophyllum wie Gloeophyllum abietinum oder
Gloeophyllum adoratum oder Gl. protactum oder Gloeophyllum sepiarium oder Gl. trabeum Lentinus wie Lentinus cyathiformes oder Lentinus edodes wie Lentinus lepideus oder Lentinus grinus oder L. squarrolosus
Paxillus wie Paxillus panuoides Pleurotus wie Pleurotus ostreatus Poria wie Poria monticola oder Poria placenta oder Poria vaillantii oder Poria vaporaria Serpula wie Serpula himantoides oder Serpula lacrymans Stereum wie Stereum hirsutum
Tyromyces wie Tyromyces palustris
B3 : Deuteromyceten
Alternaria wie Alternaria tenius Cladosporium wie Clasdosporium herbarum
Die Wirkstoffmischung kann als solche, in Form von Konzentraten oder allgemein üblichen Formulierungen wie Pulver, Granulate, Lösungen, Suspensionen, Emulsio¬ nen oder Pasten gegebenenfalls durch einfaches Verdünnen mit Wasser zur Herstellung eines gebrauchsfertigen Holzschutzmittels verwendet werden.
Die genannten Mittel bzw. Konzentrate können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit mindestens einem Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgator, Dispergier- und/oder Binde- oder Fixiermittels, Wasser-Repellent, gegebenenfalls Sikkative und UV-Stabilisatoren und gegebenenfalls Farbstoffen und Pigmenten sowie weiteren Verarbeitungshilfsmitteln.
Als Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel dient ein organisch-chemisches Lösungs- mittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein öliges oder ölartiges schwer flüchtiges organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein polares organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder Wasser in Kombination mit mindestens einen Emulgator und/oder Netzmittel.
Als organisch-chemische Lösungsmittel werden vorzugsweise ölige oder ölartige Lösungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, eingesetzt. Als derartige schwerflüchtige, wasserunlösliche, ölige und ölartige Lösungsmittel werden entsprechende Mineralöle oder deren Aromatenfraktionen oder mineralölhaltige Lösungsmittelgemische, vorzugsweise Testbenzin, Petroleum und/oder Alkylbenzol verwendet. Vorteilhaft gelangen Mineralöle mit einem Siedebrei ch von 170 bis 220°C, Test¬ benzin mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Spindelöl mit einem Siedebereich von 250 bis 350°C, Petroleum bzw. Aromaten vom Siedebereich von 160 bis 280°C, Terpentinöl und dgl. zum Einsatz.
In einer bevorzugten Ausfuhrungsform werden flüssige aliphatische Kohlenwasser¬ stoffe mit einem Siedebereich von 180 bis 210°C oder hochsiedende Gemische von aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit einem Siedebereich von 180 bis 220°C und/oder Spindeöl und/oder Monochlornaphthalin, vorzugsweise α-Mono- chlornaphthalin, verwendet.
Die organischen schwerflüchtigen öligen oder ölartigen Lösungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, können teilweise durch leicht oder mittelflüchtige organisch¬ chemische Lösungsmittel ersetzt werden, mit der Maßgabe, daß das Lösungsmittel¬ gemisch ebenfalls eine Verdunstungszahl über 35 und einen Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, aufweist und daß das Insektizid-Fungizid— Gemisch in diesem Lösungsmittelgemisch löslich oder emulgierbar ist.
Nach einer bevorzugten Ausfuhrungsform wird ein Teil des organisch-chemischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisches oder ein aliphatisches polares organisch- chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch ersetzt. Vorzugsweise gelangen Hydroxyl- und/oder Ester- und/oder Ethergruppen enthaltende aliphatische organisch-chemische Lösungsmittel wie beispielsweise Glycolether, Ester oder dgl. zur Anwendung.
Als organisch-chemische Bindemittel werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung die an sich bekannten wasserverdünnbaren und/oder in den eingesetzten organisch- chemischen Lösungsmitteln löslichen oder dispergier- bzw. emulgierbaren Kunstharze und/oder bindende trocknende Öle, insbesondere Bindemittel bestehend aus oder enthaltend ein Acrylatharz, ein Vinylharz, z.B. Polyvinylacetat, Polyesterharz, Polykondensations- oder Polyadditionsharz, Polyurethanharz, Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz, Phenolharz, Kohlenwasserstoffharz wie Inden-Cumaronharz, Siliconharz, trocknende pflanzliche und/oder trocknende Öle und/oder physikalisch trocknende Bindemittel auf der Basis eines Natur- und/oder Kunstharzes verwendet. Das als Bindemittel verwendete Kunstharz kann in Form einer Emulsion, Dispersion oder Lösung, eingesetzt werden. Als Bindemittel können auch Bitumen oder bitumi¬ nöse Substanzen bis zu 10 Gew.-%, verwendet werden. Zusätzlich können an sich bekannte Farbstoffe, Pigmente, wasserabweisende Mittel, Geruchskorrigentien und Inhibitoren bzw. Korrosionsschutzmittel und dgl. eingesetzt werden.
Bevorzugt ist gemäß der Erfindung als organisch-chemische Bindemittel mindestens ein Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz und/oder ein trocknendes pflanzliches Öl im Mittel oder im Konzentrat enthalten. Bevorzugt werden gemäß der Erfindung Alkydharze mit einem Ölgehalt von mehr als 45 Gew.-%, vorzugsweise 50 bis 68 Gew.-%, verwendet.
Das erwähnte Bindemittel kann ganz oder teilweise durch ein Fixierungs- mittel(gemisch) oder ein Weichmacher(gemisch) ersetzt werden. Diese Zusätze sollen einer Verflüchtigung der Wirkstoffe sowie einer Kristallisation bzw. Ausfallen vorbeugen. Vorzugsweise ersetzen sie 0,01 bis 30 % des Bindemittels (bezogen auf 100 % des eingesetzten Bindemittels).
Die Weichmacher stammen aus den chemischen Klassen der Phthalsäureester wie Dibutyl-, Dioctyl- oder Benzylbutylphthalat, Phosphorsäureester wie Tributyl- phosphat, Adipinsäureester wie Di-(2-ethylhexyl)-adipat, Stearate wie Butylstearat oder Amylstearat, Oleate wie Butyloleat, Glycerinether oder höhermolekulare Glykol- ether, Glycerinester sowie p-Toluolsulfonsäureester.
Fixierungsmittel basieren chemisch auf Polyvinylalkylethern wie z.B. Polyvinyl- methylether oder Ketonen wie Benzophenon, Ethylenbenzophenon oder aber auch auf Aminbasis wie Alkanolamine, insbesondere Monoethanolamin oder auch Ammoniak.
Als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel kommt insbesondere auch Wasser iii Frage, gegebenenfalls in Mischung mit einem oder mehreren der oben genannten organisch¬ chemischen Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgatoren und Dispergatoren.
Unter Holz, welches durch das erfindungsgemäße Mittel bzw. dieses enthaltende Mischungen geschützt werden kann, ist beispielhaft zu verstehen: Bauholz, Holzbal¬ ken, Eisenbahnschwellen, Brückenteile, Bootsstege, Holzfahrzeuge, Kisten, Paletten, Container, Telefonmasten, Holzverkleidungen, Holzfenster und -türen, Sperrholz, Spanplatten, Tischlerarbeiten oder Holzprodukte, die ganz allgemein beim Hausbau oder in der Bautischlerei Verwendung finden.
Ein besonders effektiver Holzschutz wird durch großtechnische Imprägnierverfahren, z.B. Vakuum, Doppel Vakuum oder Druckverfahren, erzielt.
Die zum Schutz von Holz und Holzwerkstoffen verwendeten Holzschutzmittel enthalten Triflumuron vorzugsweise in einer Konzentration von 0,001 bis 3 Gew.-% und das oder die Fungizid(e) in einer Konzentration von 0,1 bis 10 Gew.-%.
Bevorzugte Mittel (anwendungsfertige Mittel) enthalten vorzugsweise 0,2 bis 3 Gew.-% des Fungizids, 0,005 bis 1 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 0,5 Gew.-% an Triflumuron, gegebenenfalls in Kombination mit einem weiteren Insektizid, insbesondere Cyfluthrin und mindestens ein organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein öliges oder ölartiges schwerflüchtiges organisch¬ chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein polares organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder Wasser und Emulgator und/oder Netzmittel und gegebenenfalls 0 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 3 Gew.-% Fixierungsmittel und/oder andere Zusatzmittel als Restbestandteil.
Besonders bevorzugte (anwendungsfertige) Mittel enthalten 2 bis 30 Gew.-%, vor- zugsweise 5 bis 22 Gew.-%, berechnet als Feststoff, eines Kunstharzbindemittels, vorzugsweise ein Alkydharz und/oder ein trocknendes pflanzliches Öl sowie mindestens ein organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein öliges oder ölartiges schwerflüchtiges organisch-chemisches Lösungs¬ mittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein polares organisch-chemisches Lö- sungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder Wasser und Emulgator und/oder Netzmittel sowie gegebenenfalls Sikkative, Farbstoffe, Farbpigmente, Anti- absetzmittel und/oder UV-Stabilisatoren als Restbestandteil.
Konzentrate zum Konservieren von Holz und Holzwerkstoffen enthalten vorzugswei¬ se 0,2 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise 3 bis 8 Gew.-% des Fungizids, 0,05 bis 5 Gew.- %, vorzugsweise 0,5 bis 1 Gew.-% an Triflumuron, gegebenenfalls in Kombination mit einem weiteren Insektizid, 5 bis 40 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 30 Gew.-% (berechnet als Feststoff) mindestens eines organisch-chemischen Bindemittels und/oder Fixierungsmittels oder Weichmachers sowie zusätzlich ein organisch- chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein öliges oder ölartiges schwerflüchtiges organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungs¬ mittelgemisch und/oder ein polares organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein Penetrationshilfsmittel und/oder Wasser und einen Emulgator und/oder Netzmittel als Restbestandteil enthält.
Die Menge der eingesetzten Mittel bzw. Konzentrate ist von der Art und dem Vor- kommen der Insekten, Mikroorganismen, der Keimzahl und von dem Medium abhängig. Die optimale Einsatzmenge kann bei der Anwendung jeweils durch Test¬ reihen ermittelt werden. Im allgemeinen ist es jedoch ausreichend 0,001 bis 20 Gew.- %, vorzugsweise 0,05 bis 10 Gew.-%, der Wirkstoffmischung, bezogen auf das zu schützende Material, einzusetzen.
Die erfindungsgemäßen Mittel ermöglichen in vorteilhafter Weise, die bisher ver¬ fügbaren insektiziden Mittel durch effektivere zu ersetzen. Sie zeigen eine gute Stabilität und haben in vorteilhafter Weise ein breites Wirkungsspektrum.

Claims

Patentansprüche
1 Holzkonservierungsmittel enthaltend Triflumuron und mindestens einen sich synergistisch ergänzenden Wirkstoff.
2. Holzkonservierungsmittel gemäß Anspruch 1 enthaltend zusätzlich mindestens ein Azolfungizid.
3. Mittel oder Konzentrat zum Konservieren von Holz und Holzwerkstoffen auf der Basis von oder unter Mitverwendung von Triflumuron und mindestens eines Lösungsmittels, Verdünnungsmittels und/oder Zusatzmittel, dadurch gekennzeichnet, daß das Mittel oder Konzentrat 0,01 bis 25 Gew.-% an Triflumuron im Gemisch mit 0, 1 bis 99,9 Gew.-% mindestens einem Fungizid und mehr als 40 Gew.-% eines Gemisches aus Lösungs- und/oder Ver¬ dünnungsmittel und/oder organisch-chemisches Bindemittel und/oder Fixie¬ rungsmittel, Verarbeitungsmittel, Farbstoff, Pigment, Farbstoff- oder Pigmentgemisch enthält.
4. Mittel oder Konzentrat nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel ein organisch-chemisches Lösungs¬ mittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein öliges oder ölartiges schwerflüchtiges organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittel¬ gemisch und/oder ein polares organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder Wasser in Kombination mit mindestens einen
Emulgator und/oder Netzmittel enthält.
5. Holzkonservierungsmittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es als Azol
Azaconazole: l-{[2-(2,4-Dichloroρhenyl)-l,3-dioxolan-2-yI]methyl} 1-H-l ,2,4-triazole
Propiconazole: l-[2-(2,4-Dichlorophenyl)-4-propyl-l,3-dioxolan-2-yl]methyl-l-H-l,2,4-tria- zole Tebuconazole:
1 -p-Chlorophenyl-4,4-dimethyl-3 ( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -y l-methyl)pentan-3-ol
Cyproconazole:
2-(4-Chlorophenyl)-3-cycloproρyl- 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl )butan-2-ol
2-( 1 -Chloro-cyclopropyl)- 1 -(2-chlorophenyl)-3- 1 H-( 1 ,2,4-triazol- lyl)propan-2- ol
2-(tert.-Butyl)- 1 -(2-chlorophenyl)-3- 1 H-( 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)propan-2-ol
und/oder Hexaconazole bzw. Metconazole
enthält.
6. Mittel oder Konzentrat zum Konservieren von Holz und Holzwerkstoffen nach einem oder mehreren der Ansprüche 2 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens ein Azol in Konzentrationen von 0,1 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise von 0,5 bis 25 Gew.-%, enthalten ist.
7. Holzkonservierungsmittel nach einem oder mehreren der Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß es als zusätzliches Insektizid, Chlorpyrifos,
Phoxim, Silafluofen, Cyfluthrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Permethrin, Imidacloprid, Hexaflumuron und/oder Lindan enthält.
8. Mittel zum Konservieren von Holz und Holzwerkstoffen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Mittel (anwendungsfertige Mittel) 0,2 bis 3 Gew.-% des Fungizids, 0,005 bis
1 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 0,5 Gew.-% des Insektizides und min¬ destens ein organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein öliges oder ölartiges schwerflüchtiges organisch-chemisches Lö¬ sungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein polares organisch- chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder Wasser und
Emulgator und/oder Netzmittel und gegebenenfalls 0 bis 5 Gew.-%, Vorzugs- weise 0,1 bis 3 Gew.-% Fixierungsmittel und/oder andere Zusatzmittel als Restbestandteil enthält.
9. Konzentrat zum Konservieren von Holz und Holzwerkstoffen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Konzentrat 0,2 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise 3 bis 8 Gew.-% des Fungizids,
0,05 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis J Gew.-% des Insektizides, 5 bis 40 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 30 Gew.-% (berechnet als Feststoff) mindestens eines organisch-chemischen Bindemittels und/oder Fixierungs¬ mittels oder Weichmachers sowie zusätzlich ein organisch-chemisches Lö- sungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein öliges oder ölartiges schwerflüchtiges organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelge¬ misch und/oder ein polares organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lö¬ sungsmittelgemisch und/oder ein Penetrationshilfsmittel und/oder Wasser und einen Emulgator und/oder Netzmittel als Restbestandteil enthält.
10. Verfahren zum Konservieren von Holz und Holzwerkstoffen, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß man ein Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 9 auf das Holz oder die Holzwerkstoffe aufbringt oder diese mit den Mitteln versetzt.
11. Verwendung der Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 9 zum Konservieren von Holz und Holzwerkstoffen.
PCT/EP1995/000827 1994-03-04 1995-03-06 Insektizide wirkstoffkombinationen WO1995024997A1 (de)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AU19489/95A AU1948995A (en) 1994-03-17 1995-03-06 Combinations of active insecticide substances
BR9507091A BR9507091A (pt) 1994-03-17 1995-03-06 Combinações insecticidamente ativas
KR1019960705081A KR970701617A (ko) 1994-03-04 1995-03-06 살충활성물질의 배합물(combinations of active insecticide substances)
EP95912214A EP0750542A1 (de) 1994-03-17 1995-03-06 Insektizide wirkstoffkombinationen
JP7523811A JPH09510156A (ja) 1994-03-17 1995-03-06 活性殺虫剤物質の組合せ
PL95316306A PL316306A1 (en) 1994-03-17 1995-03-06 Insecticidal composition of active substances
FI963631A FI963631A0 (fi) 1994-03-17 1996-09-13 Insektisidisia tehoainekoostumuksia
NO963871A NO963871L (no) 1994-03-17 1996-09-16 Kombinasjoner av aktive insektisid forbindelser

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP4409040.4 1994-03-17
DE4409040A DE4409040A1 (de) 1994-03-17 1994-03-17 Insektizide Wirkstoffkombinationen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO1995024997A1 true WO1995024997A1 (de) 1995-09-21

Family

ID=6513010

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP1995/000827 WO1995024997A1 (de) 1994-03-04 1995-03-06 Insektizide wirkstoffkombinationen

Country Status (11)

Country Link
EP (1) EP0750542A1 (de)
JP (1) JPH09510156A (de)
AU (1) AU1948995A (de)
BR (1) BR9507091A (de)
CA (1) CA2185556A1 (de)
CZ (1) CZ272896A3 (de)
DE (1) DE4409040A1 (de)
FI (1) FI963631A0 (de)
NO (1) NO963871L (de)
PL (1) PL316306A1 (de)
WO (1) WO1995024997A1 (de)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003069990A2 (en) * 2002-02-22 2003-08-28 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Composition and method for controlling house insect pest
WO2005053394A2 (de) * 2003-12-05 2005-06-16 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Synergistische insektizide mischungen
WO2007028528A2 (de) * 2005-09-10 2007-03-15 Lanxess Deutschland Gmbh Synergistische mischungen
CN1316888C (zh) * 2004-03-12 2007-05-23 中国水稻研究所 杀铃脲复配农药

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2127121B1 (es) * 1996-12-23 1999-11-16 Herrero Maria Pilar Mateo Concentrado vinilico emulsionable inhibidor de la sintesis de quitina de los artropodos para el control de plagas y alergenos.
ES2127120B1 (es) * 1996-12-23 1999-11-16 Herrero Maria Pilar Mateo Pinturas inhibidoras de la sintesis de quintina de los artropodos para el control de plagas y alergenos.
IL165021A0 (en) * 2004-11-04 2005-12-18 Makhteshim Chem Works Ltd Pesticidal composition
JP5101828B2 (ja) * 2006-03-22 2012-12-19 日本曹達株式会社 木材用防カビ組成物および防カビ方法
JP5229734B2 (ja) * 2008-11-26 2013-07-03 住化エンビロサイエンス株式会社 木材保存組成物

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0180313A1 (de) * 1984-10-02 1986-05-07 Imperial Chemical Industries Plc Triazol- oder Imidazolfungizide enthaltende Zusammensetzungen
EP0335225A2 (de) * 1988-03-26 1989-10-04 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Schädlingsbekämpfungsmittel
DE4303012A1 (de) * 1993-02-03 1994-08-04 Desowag Materialschutz Gmbh Mittel zum Schutz technischer Materialien, insbesondere Holz und Holzwerkstoffe

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0180313A1 (de) * 1984-10-02 1986-05-07 Imperial Chemical Industries Plc Triazol- oder Imidazolfungizide enthaltende Zusammensetzungen
EP0335225A2 (de) * 1988-03-26 1989-10-04 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Schädlingsbekämpfungsmittel
DE4303012A1 (de) * 1993-02-03 1994-08-04 Desowag Materialschutz Gmbh Mittel zum Schutz technischer Materialien, insbesondere Holz und Holzwerkstoffe

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
S.CYMOREK ET AL.: "Über Hormonmimetika und Chitinsynthesehemner als Biologish wirkende Schutzmittel für den Holzschutz", HOLZ-ZENTRALBLAT, no. 34, 19 March 1984 (1984-03-19), STUTTGART, pages 524 *

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003069990A2 (en) * 2002-02-22 2003-08-28 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Composition and method for controlling house insect pest
WO2003069990A3 (en) * 2002-02-22 2004-04-15 Ishihara Sangyo Kaisha Composition and method for controlling house insect pest
WO2005053394A2 (de) * 2003-12-05 2005-06-16 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Synergistische insektizide mischungen
WO2005053394A3 (de) * 2003-12-05 2006-01-05 Bayer Cropscience Ag Synergistische insektizide mischungen
CN1316888C (zh) * 2004-03-12 2007-05-23 中国水稻研究所 杀铃脲复配农药
WO2007028528A2 (de) * 2005-09-10 2007-03-15 Lanxess Deutschland Gmbh Synergistische mischungen
WO2007028528A3 (de) * 2005-09-10 2008-04-10 Lanxess Deutschland Gmbh Synergistische mischungen

Also Published As

Publication number Publication date
NO963871D0 (no) 1996-09-16
FI963631A (fi) 1996-09-13
AU1948995A (en) 1995-10-03
CA2185556A1 (en) 1995-09-21
CZ272896A3 (en) 1997-01-15
FI963631A0 (fi) 1996-09-13
BR9507091A (pt) 1997-09-16
PL316306A1 (en) 1997-01-06
JPH09510156A (ja) 1997-10-14
DE4409040A1 (de) 1995-09-21
EP0750542A1 (de) 1997-01-02
NO963871L (no) 1996-11-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5972971A (en) Fungicidal active compound combinations
AU701615B2 (en) Anti-fouling compositions
EP0820370A1 (de) Holzschutzmittel enthaltend eine kupferverbindung
DE19548872A1 (de) Synergistische insektizide Mischungen
US20080044492A1 (en) Microbicidal compositions
DE19548873A1 (de) Wirkstoffkombinationen
WO1995024997A1 (de) Insektizide wirkstoffkombinationen
EP0785718A1 (de) Insectizide mittel
EP0730517A1 (de) Holzschutzmittel enthaltend eine kupferverbindung
DE19548874A1 (de) Synergistische insektizide Mischungen
DE4320495A1 (de) Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE4406819A1 (de) Fungizide Wirkstoffkombination
WO1995011786A1 (de) Holzschutzmittel enthaltend eine kupferverbindung
DE4340853A1 (de) Holzschutzmittel enthaltend eine Kupferverbindung
DE4320496A1 (de) Fungizide Wirkstoffkombinationen

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AU BB BG BR BY CA CN CZ FI HU JP KR KZ LK NO NZ PL RO RU SK UA US

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE BF BJ CF CG CI CM GA GN ML MR NE SN TD TG

DFPE Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101)
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1995912214

Country of ref document: EP

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 1996 704623

Country of ref document: US

Date of ref document: 19960910

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2185556

Country of ref document: CA

Ref document number: 963631

Country of ref document: FI

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: PV1996-2728

Country of ref document: CZ

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1995912214

Country of ref document: EP

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: PV1996-2728

Country of ref document: CZ

WWW Wipo information: withdrawn in national office

Ref document number: 1995912214

Country of ref document: EP

WWW Wipo information: withdrawn in national office

Ref document number: PV1996-2728

Country of ref document: CZ