DE19548874A1 - Synergistische insektizide Mischungen - Google Patents
Synergistische insektizide MischungenInfo
- Publication number
- DE19548874A1 DE19548874A1 DE1995148874 DE19548874A DE19548874A1 DE 19548874 A1 DE19548874 A1 DE 19548874A1 DE 1995148874 DE1995148874 DE 1995148874 DE 19548874 A DE19548874 A DE 19548874A DE 19548874 A1 DE19548874 A1 DE 19548874A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- fipronil
- halogen
- methyl
- haloalkyl
- phenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
- B27K3/343—Heterocyclic compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
- B27K3/38—Aromatic compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
- B27K3/38—Aromatic compounds
- B27K3/40—Aromatic compounds halogenated
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
- B27K3/50—Mixtures of different organic impregnating agents
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft synergistische insektizide Mischungen aus substituierten
Benzoylharnstoffen und dem bekannten Fipronil zum Schutz von technischen
Materialien.
Es ist bereits bekannt geworden, daß man substituierte Benzoylharnstoffe zur
Bekämpfung von Holzschädlingen verwenden kann (siehe Holz-Zentralblatt, 110,
524 (1984)). Ein Vorteil besteht in dem sehr geringen Dampfdruck dieser Verbin
dungen und gleichzeitig ihrer sehr geringen Toxizität, die darauf zurückzuführen
ist, daß sie die Chitinbiosynthese hemmen.
Ein Nachteil dieser Verbindungen besteht aber darin, daß sie nicht ihre Wirkung
erst zur nächsten Häutung wirksam werden. Während dieser Zeit können die
Schädlinge aber bereits erheblichen Schaden angerichtet haben.
Desweiteren ist auch bekannt geworden, daß man Fipronil zur Bekämpfung von
Insekten und Holzschädlingen verwenden kann (EP 295 177; US-PA 5 232 940).
Um auch in tieferen Holzschichten noch eine Akutwirkung zu erreichen, muß der
Wirkstoff in relativ großen Konzentrationen eingesetzt werden. Subletale Dosen
führen zwar in vielen Fällen zu einer Verhaltensänderung der Spezies, sind aber in
vielen Fällen auch reversibel.
Es wurde nun gefunden, daß Mischungen aus Benzoylharnstoffen der Formel (I)
und Fipronil der Formel (II) synergistisch wirksam sind und zum Schutz von
technischen Materialien, insbesondere Holz vor Insektenbefall geeignet sind.
Aufgrund dieses Synergismus können deutlich geringere Wirkstoffmengen ver
wendet werden, d. h. die Wirkung der Mischung ist größer als die Wirkung der
Einzelkomponenten.
Bei den Benzoylharnstoffen handelt es sich um Verbindungen der allgemeinen
Formel (I)
wobei
R¹ für Halogen oder Wasserstoff steht,
R² für Halogen steht,
X für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy oder Halogenalkoxy steht,
m für die Zahlen 1, 2, 3 steht, wobei der Substituent X gleich oder verschieden sein kann,
Y für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy oder Halogenalkoxy steht,
n für die Zahlen 1, 2, 3 oder 4 steht, wobei der Substituent Y gleich oder verschieden sein kann,
R³ für Halogen, Halogenalkyl oder O-R steht, wobei R für Halogenalkyl oder einen substituierten Phenylrest der Formel
R¹ für Halogen oder Wasserstoff steht,
R² für Halogen steht,
X für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy oder Halogenalkoxy steht,
m für die Zahlen 1, 2, 3 steht, wobei der Substituent X gleich oder verschieden sein kann,
Y für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy oder Halogenalkoxy steht,
n für die Zahlen 1, 2, 3 oder 4 steht, wobei der Substituent Y gleich oder verschieden sein kann,
R³ für Halogen, Halogenalkyl oder O-R steht, wobei R für Halogenalkyl oder einen substituierten Phenylrest der Formel
steht, wobei
Z für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy oder Halogenalkoxy steht und
p für die Zahlen 1, 2, 3 oder 4 steht, wobei Z gleich oder verschieden sein kann,
R⁴ für Halogen oder Halogenalkyl steht, und
Q für CH oder N steht.
Z für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy oder Halogenalkoxy steht und
p für die Zahlen 1, 2, 3 oder 4 steht, wobei Z gleich oder verschieden sein kann,
R⁴ für Halogen oder Halogenalkyl steht, und
Q für CH oder N steht.
Besonders bevorzugt handelt es sich bei den Benzoylharnstoffen um Verbindungen
der allgemeinen Formel (I), wobei
R¹ für Fluor, Chlor oder Wasserstoff steht,
R² für Fluor und Chlor steht,
X für Wasserstoff und
m für die Zahl 3 steht,
Y für Wasserstoff, Fluor und/oder Chlor besteht und
n für die Zahlen 1, 2, 3 oder 4 steht, wobei Y gleich oder verschieden sein kann und
R³ für Fluor, Chlor oder OR, wobei
R für Halogenalkyl mit 1 bis 3 C-Atomen und 1 bis 7 Chlor- und/oder Fluoratomen steht, oder
R für einen substituierten Phenylrest der Formel
R¹ für Fluor, Chlor oder Wasserstoff steht,
R² für Fluor und Chlor steht,
X für Wasserstoff und
m für die Zahl 3 steht,
Y für Wasserstoff, Fluor und/oder Chlor besteht und
n für die Zahlen 1, 2, 3 oder 4 steht, wobei Y gleich oder verschieden sein kann und
R³ für Fluor, Chlor oder OR, wobei
R für Halogenalkyl mit 1 bis 3 C-Atomen und 1 bis 7 Chlor- und/oder Fluoratomen steht, oder
R für einen substituierten Phenylrest der Formel
steht, wobei
Z für Wasserstoff, Fluor und/oder Chlor steht,
p für die Zahlen 1, 2, 3 oder 4 steht, wobei die Substituenten Z gleich oder verschieden sein können und
R⁴ für Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 Fluor- und/oder Chloratomen steht und
Q für CH oder N steht.
Z für Wasserstoff, Fluor und/oder Chlor steht,
p für die Zahlen 1, 2, 3 oder 4 steht, wobei die Substituenten Z gleich oder verschieden sein können und
R⁴ für Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 Fluor- und/oder Chloratomen steht und
Q für CH oder N steht.
Ganz besonders bevorzugt handelt es sich bei den Benzoylharnstoffen um:
Triflumuron, Chlorfluazuron, Diflubenzuron, Flufenoxuron, Flucycloxuron, Hexa flumuron, Penfluron oder Teflubenzuron, insbesondere um Triflumuron.
Triflumuron, Chlorfluazuron, Diflubenzuron, Flufenoxuron, Flucycloxuron, Hexa flumuron, Penfluron oder Teflubenzuron, insbesondere um Triflumuron.
Die Wirkstoffkombination aus Benzoylharnstoffen der Formel (I) und dem
bekannten Fipronil eignen sich hervorragend zum Schutz von technischen
Materialien, insbesondere von Holz vor dem Befall durch holzzerstörende
Insekten, wie beispielsweise
1. Käfer
Hylotrupes bajulus, Chlorophoruspilosis, Anabium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticomis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus
Hylotrupes bajulus, Chlorophoruspilosis, Anabium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticomis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus
2. Hautflügler
Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur
Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur
3. Termiten
Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucilugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus.
Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucilugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus.
Das Verhältnis der eingesetzten Verbindung der Formeln (I) und Fipronil sowie
die Gesamtmenge der Mischung ist von der Art und dem Vorkommen der Insekten
abhängig. Die optimalen Verhältnisse und Gesamteinsatzmengen können bei jeder
Anwendung jeweils durch Testreihen ermittelt werden. Im allgemeinen ist das
Verhältnis der Verbindung der allgemeinen Formeln (I) und Fipronil 1 : 100 bis
100 : 1, vorzugsweise 1 : 10 bis 10 : 1.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können generell in alle Holz
schutzmittel bzw. -formulierungen eingearbeitet werden z. B. durch Vermischen der
Wirkstoffe mit Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgator, Dispergier- und/oder
Binde- oder Fixiermittels, Wasser-Repellent, gegebenenfalls Sikkative und UV-
Stabilisatoren und gegebenenfalls Farbstoffen und Pigmenten sowie weiteren
Verarbeitungshilfsmitteln oder als Zusatz zu beliebigen anderen Holzschutz
formulierungen.
Als Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel dient ein organisch-chemisches
Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein öliges oder ölartiges
schwer flüchtiges organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch
und/oder ein polares organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittel
gemisch und/oder Wasser und mindestens einen Emulgator und/oder Netzmittel
oder besteht daraus.
Als organisch-chemische Lösungsmittel werden vorzugsweise ölige oder ölartige
Lösungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt
oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, eingesetzt. Als derartige schwer
flüchtige, wasserunlösliche, ölige und ölartige Lösungsmittel werden entsprechende
Mineralöle oder deren Aromatenfraktionen oder mineralölhaltige Lösungsmittel
gemische, vorzugsweise Testbenzin, Petroleum und/oder Alkylbenzol verwendet.
Vorteilhaft gelangen Mineralöle mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Test
benzin mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Spindelöl mit einem Siede
bereich von 250 bis 350°C, Petroleum bzw. Aromaten vom Siedebereich von 160
bis 280°C, Terpentinöl und dgl. zum Einsatz.
In einer bevorzugten Ausführungsform werden flüssige aliphatische Kohlenwasser
stoffe mit einem Siedebereich von 180 bis 210°C oder hochsiedende Gemische
von aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit einem Siedebereich
von 180 bis 220°C und/oder Spindelöl und/oder Monochlornaphthalin, vorzugs
weise α-Monochlornaphthalin, verwendet.
Die organischen schwerflüchtigen öligen oder ölartigen Lösungsmittel mit einer
Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise
oberhalb 45°C, können teilweise durch leicht oder mittelflüchtige organisch
chemische Lösungsmittel ersetzt werden, mit der Maßgabe, daß das Lösungsmittel
gemisch ebenfalls eine Verdunstungszahl über 35 und einen Flammpunkt oberhalb
30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, aufweist und daß das Insektizid-Fungizid-Ge
misch in diesem Lösungsmittelgemisch löslich oder emulgierbar ist.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform wird ein Teil des organisch-chemischen
Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches oder ein aliphatisches polares orga
nisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch ersetzt. Vorzugsweise
gelangen Hydroxyl- und/oder Ester- und/oder Ethergruppen enthaltende alipha
tische organisch-chemische Lösungsmittel wie beispielsweise Glycolether, Ester
oder dgl. zur Anwendung.
Als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel kommt insbesondere auch Wasser in Frage,
gegebenenfalls in Mischung mit einem oder mehreren der oben genannten orga
nisch-chemischen Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgatoren und Disper
gatoren.
Als organisch-chemische Bindemittel werden im Rahmen der vorliegenden Erfin
dung die an sich bekannten wasserverdünnbaren und/oder in den eingesetzten
organisch-chemischen Lösungsmitteln löslichen oder dispergier- bzw. emulgier
baren Kunstharze und/oder bindende trocknende Öle, insbesondere Bindemittel
bestehend aus oder enthaltend ein Acrylatharz, ein Vinylharz, z. B. Polyvinylacetat,
Polyesterharz, Polykondensations- oder Polyadditionsharz, Polyurethanharz, Alkyd
harz bzw. modifiziertes Alkydharz, Phenolharz, Kohlenwasserstoffharz wie Inden-
Cumaronharz, Siliconharz, trocknende pflanzliche und/oder trocknende Öle und/
oder physikalisch trocknende Bindemittel auf der Basis eines Natur- und/oder
Kunstharzes verwendet.
Das als Bindemittel verwendete Kunstharz kann in Form einer Emulsion, Disper
sion oder Lösung, eingesetzt werden. Als Bindemittel können auch Bitumen oder
bituminöse Substanzen bis zu 10 Gew.-%, verwendet werden. Zusätzlich können
an sich bekannte Farbstoffe, Pigmente, wasserabweisende Mittel, Geruchskorri
gentien und Inhibitoren bzw. Korrosionsschutzmittel und dgl. eingesetzt werden.
Bevorzugt ist gemäß der Erfindung als organisch-chemische Bindemittel minde
stens ein Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz und/oder ein trocknendes
pflanzliches Öl im Mittel oder im Konzentrat enthalten. Bevorzugt werden gemäß
der Erfindung Alkydharze mit einem Ölgehalt von mehr als 45 Gew.%, vor
zugsweise 50 bis 68 Gew. %, verwendet.
Das erwähnte Bindemittel kann ganz oder teilweise durch ein Fixierungsmittel-(gemisch) oder ein Weichmacher(gemisch) ersetzt werden. Diese Zusätze sollen
einer Verflüchtigung der Wirkstoffe sowie einer Kristallisation bzw. Ausfällem
vorbeugen. Vorzugsweise ersetzen sie 0,01 bis 30% des Bindemittels (bezogen
auf 100% des eingesetzten Bindemittels).
Die Weichmacher stammen aus den chemischen Klassen der Phthalsäureester wie
Dibutyl-, Dioctyl- oder Benzylbutylphthalat, Phosphorsäureester wie Tributyl
phosphat, Adipinsäureester wie Di-(2-ethylhexyl)-adipat, Stearate wie Butylstearat
oder Amylstearat, Oleate wie Butyloleat, Glycerinether oder höhermolekulare Gly
kolether, Glycerinester sowie p-Toluolsulfonsäureester.
Fixierungsmittel basieren chemisch auf Polyvinylalkylethern wie z. B. Polyvinyl
methylether oder Ketonen wie Benzophenon, Ethylenbenzophenon, Aminen wie
z. B. Alkanolamine wie Monoethanolamin oder Ammoniak.
Unter Holz, welches durch die erfindungsgemäße Wirkstoffmischung bzw. diese
enthaltende Mittel geschützt werden kann, ist beispielhaft zu verstehen: Bauholz,
Holzbalken, Eisenbahnschwellen, Brückenteile, Bootsstege, Holzfahrzeuge, Kisten,
Paletten, Container, Telefonmasten, Holzverkleidungen, Holzfenster und -türen,
Sperrholz, Spanplatten, Tischlerarbeiten oder Holzprodukte, die ganz allgemein
beim Hausbau oder in der Bautischlerei Verwendung finden.
Ein besonders effektiver Holzschutz wird durch großtechnische Imprägnierver
fahren, z. B. Vakuum, Doppelvakuum oder Druckverfahren, erzielt.
Die zum Schutz von Holz und Holzwerkstoffen verwendeten insektiziden Mittel
oder Konzentrate enthalten die Wirkstoffkombination in einer Konzentration von
0,001 bis 95 Gew.-%, insbesondere 0,001 bis 60 Gew.-%.
Die erfindungsgemäßen Mittel ermöglichen in vorteilhafter Weise, die bisher ver
fügbaren insektiziden Mittel durch effektivere zu ersetzen. Sie zeigen eine gute
Stabilität und haben in vorteilhafter Weise ein breites insektizides Wirkungs
spektrum.
In gebrauchsfertigen Anwendungen können die erfindungsgemäßen Mischungen
gegebenenfalls auch mit weiteren Insektiziden und zum zusätzlichen Erreichen
einer Wirkung gegen holzzerstörende und holzverfärbende Pilze gegebenenfalls
auch mit einem oder mehreren Fungiziden gemischt sein. In vielen Fällen sind
dann noch zusätzliche Synergismen zu beobachten.
Als Insektizide, die gegebenenfalls zugemischt werden können handelt es sich
beispielsweise um:
Phosphorsäureester wie Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, α-1-(4-Chlorphenyl)-4- (O-ethyl, S-propyl)phosphoryloxy-pyrazol, Chlorpyrifos, Coumaphos, Demeton, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos, Dimethoate, Ethoate, Ethoprophos, Etrimfos, Fenitrothion, Fenthion, Heptenophas, Parathion, Parathion-methyl, Phosalone, Phoxim, Pirimiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Prothiofos, Sulfprofos, Triazophos und Trichlorphon;
Carbamate wie Aldicarb, Bendiocarb, α-2-(1-Methylpropyl)-phenylmethylcarbamat, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Isoprocarb, Methomyl, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur und Thiodicarb;
Organosiliciumverbindungen, vorzugsweise Dimethyl(phenyl)silyl-methyl-3-phen oxybenzylether wie Dimethyl-(4-ethoxyphenyl)-silylmethyl-3-phenoxybenzylether oder
(Dimethylphenyl)-silyl-methyl-2-phenoxy-6-pyridylmethylether wie z. B. Dimethyl- (9-ethoxy-phenyl)-silylmethyl-2-phenoxy-6-pyridylmethylether oder [(Phenyl)-3-(3- phenoxyphenyl)-propyl](dimethyl)-silane wie z. B. (4-Ethoxyphenyl)-[3-(4-fluoro-3- phenoxyphenyl-propyl]dimethyl-silan, Silafluofen;
Pyrethroide wie Allethrin, Alphamethrin, Bioresmethrin, Byfenthrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Decamethrin, Cyhalothrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Alpha-cyano-3- phenyl-2-methl-2-dimethyl-3-(2-chlor-2-trifluor-methylvinyl)cycloprop-an carboxylat, Fenpropathrin, Fenfluthrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, Fluvalinate, Permethrin, Resmethrin und Tralomethrin;
Nitroimine und Nitromethylene wie 1-[(6-Chlor-3-pyridinyl)-methyl]-4,5-dihydro- N-nitro-1H-imidazol-2-amin-(Imidacloprid), N-[(6-Chlor-3-pyridyl)methyl-]N²- cyano-N¹-methylacetamide (NI-25);
Abamectin, AC 303.630, Acephate, Acrinathrin, Alanycarb, Aldoxycarb, Aldrin, Amitraz, Azamethiphos, Bacillus thuringiensis, Phosmet, Phosphamidon, Phosphine, Prallethrin, Propaphos, Propetamphos, Prothoate, Pyraclofos, Pyre thrins, Pyridaben, Pyridafenthion, Pyriproxyfen, Quinalphos, RH-7988, Rotenone, Sodium fluoride, Sodium hexafluorosilicate, Sulfotep, Sulfuryl fluoride, Tar Oils, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetramethrin, O-2-tert.-Butyl-pyrimidin-5-yl-o-isopropyl-phosphorothiate, Thiocyclam, Thio fanox, Thiometon, Tralomethrin, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, Verti cillium Lacanii, XMC, Xylylcarb, Benfuracarb, Bensultap, Bifenthrin, Bioallethrin, MERbioallethrin (S)-cyclopentenyl isomer, Bromophos, Bromophos-ethyl, Bupro fezin, Cadusafos, Calcium Polysulfide, Carbophenothion, Cartap, Chinomethionat, Chlordane, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chloropicrin, Chlor pyrifos, Cyanophos, Beta-Cyfluthrin, Alpha-cypermethrin, Cyophenothrin, Cyrom azine, Dazomet, DDT, Demeton-S-methylsulphon, Diafenthiuron, Dialifos, Di crotophos, Diflubenzuron, Dinoseb, Deoxabenzofos, Diaxacarb, Disulfoton, DNOC, Empenthrin, Endosulfan, EPN, Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion, Etofenprox, Fenobucarb, Fenoxycarb, Fensulfothion, Fipronil, Flucycloxuron, Flufenprox, Flufenoxuron, Fonofos, Formetanate, Formothion, Fosmethilan, Fura thiocarb, Heptachlor, Hexaflumuron, Hydramethylnon, Hydrogen Cyanide, Hydro prene, IP SP, Isazofos, Isofenphos, Isoprothiolane, Isoxathion, Iodfenphos, Kadethrin, Lindane, Malathion, Mecarbam, Mephosfolan, Mercurous, chloride, Metam, Metarthizium, anisopliae, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion- Methiocarb, Methoprene, Methoxychlor, Methyl isothiocyanate, Metholcarb, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Neodiprion sertifer NPV, Nicotine, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Pentachlorophenol, Petroleum oils, Phenothrin, Phenthoate, Phorate.
Phosphorsäureester wie Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, α-1-(4-Chlorphenyl)-4- (O-ethyl, S-propyl)phosphoryloxy-pyrazol, Chlorpyrifos, Coumaphos, Demeton, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos, Dimethoate, Ethoate, Ethoprophos, Etrimfos, Fenitrothion, Fenthion, Heptenophas, Parathion, Parathion-methyl, Phosalone, Phoxim, Pirimiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Prothiofos, Sulfprofos, Triazophos und Trichlorphon;
Carbamate wie Aldicarb, Bendiocarb, α-2-(1-Methylpropyl)-phenylmethylcarbamat, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Isoprocarb, Methomyl, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur und Thiodicarb;
Organosiliciumverbindungen, vorzugsweise Dimethyl(phenyl)silyl-methyl-3-phen oxybenzylether wie Dimethyl-(4-ethoxyphenyl)-silylmethyl-3-phenoxybenzylether oder
(Dimethylphenyl)-silyl-methyl-2-phenoxy-6-pyridylmethylether wie z. B. Dimethyl- (9-ethoxy-phenyl)-silylmethyl-2-phenoxy-6-pyridylmethylether oder [(Phenyl)-3-(3- phenoxyphenyl)-propyl](dimethyl)-silane wie z. B. (4-Ethoxyphenyl)-[3-(4-fluoro-3- phenoxyphenyl-propyl]dimethyl-silan, Silafluofen;
Pyrethroide wie Allethrin, Alphamethrin, Bioresmethrin, Byfenthrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Decamethrin, Cyhalothrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Alpha-cyano-3- phenyl-2-methl-2-dimethyl-3-(2-chlor-2-trifluor-methylvinyl)cycloprop-an carboxylat, Fenpropathrin, Fenfluthrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, Fluvalinate, Permethrin, Resmethrin und Tralomethrin;
Nitroimine und Nitromethylene wie 1-[(6-Chlor-3-pyridinyl)-methyl]-4,5-dihydro- N-nitro-1H-imidazol-2-amin-(Imidacloprid), N-[(6-Chlor-3-pyridyl)methyl-]N²- cyano-N¹-methylacetamide (NI-25);
Abamectin, AC 303.630, Acephate, Acrinathrin, Alanycarb, Aldoxycarb, Aldrin, Amitraz, Azamethiphos, Bacillus thuringiensis, Phosmet, Phosphamidon, Phosphine, Prallethrin, Propaphos, Propetamphos, Prothoate, Pyraclofos, Pyre thrins, Pyridaben, Pyridafenthion, Pyriproxyfen, Quinalphos, RH-7988, Rotenone, Sodium fluoride, Sodium hexafluorosilicate, Sulfotep, Sulfuryl fluoride, Tar Oils, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetramethrin, O-2-tert.-Butyl-pyrimidin-5-yl-o-isopropyl-phosphorothiate, Thiocyclam, Thio fanox, Thiometon, Tralomethrin, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, Verti cillium Lacanii, XMC, Xylylcarb, Benfuracarb, Bensultap, Bifenthrin, Bioallethrin, MERbioallethrin (S)-cyclopentenyl isomer, Bromophos, Bromophos-ethyl, Bupro fezin, Cadusafos, Calcium Polysulfide, Carbophenothion, Cartap, Chinomethionat, Chlordane, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chloropicrin, Chlor pyrifos, Cyanophos, Beta-Cyfluthrin, Alpha-cypermethrin, Cyophenothrin, Cyrom azine, Dazomet, DDT, Demeton-S-methylsulphon, Diafenthiuron, Dialifos, Di crotophos, Diflubenzuron, Dinoseb, Deoxabenzofos, Diaxacarb, Disulfoton, DNOC, Empenthrin, Endosulfan, EPN, Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion, Etofenprox, Fenobucarb, Fenoxycarb, Fensulfothion, Fipronil, Flucycloxuron, Flufenprox, Flufenoxuron, Fonofos, Formetanate, Formothion, Fosmethilan, Fura thiocarb, Heptachlor, Hexaflumuron, Hydramethylnon, Hydrogen Cyanide, Hydro prene, IP SP, Isazofos, Isofenphos, Isoprothiolane, Isoxathion, Iodfenphos, Kadethrin, Lindane, Malathion, Mecarbam, Mephosfolan, Mercurous, chloride, Metam, Metarthizium, anisopliae, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion- Methiocarb, Methoprene, Methoxychlor, Methyl isothiocyanate, Metholcarb, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Neodiprion sertifer NPV, Nicotine, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Pentachlorophenol, Petroleum oils, Phenothrin, Phenthoate, Phorate.
Dabei konnen die gegebenenfalls noch zumischbaren weiteren Insektizide auch aus
den Klassen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) stammen.
Als gegebenenfalls noch zumischbaren Fungizide kommen vorzugsweise in Frage:
Triazole wie:
Azaconazole, Propiconazol, Tebuconazole, Cyproconazole, Metconazole, Amitrole, Azocyclotin, BAS 480F, Bitertanol, Difenoconazole, Fenbuconazole, Fenchlorazole, Fenethanil, Fluquinconazole, Flusilazole, Flutriafol, Imibenconazo le, Isozofos, Myclobutanil, Paclobutrazol, (±)-cis-1-(4-chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4- triazol-1-yl)-cycloheptanol, Tetraconazole, Triadimefon, Triadimenol, Triapenthenol, Triflumizole, Triticonazole, Uniconazole sowie deren Metallsalze und Säureaddukte.
Imidazole wie:
Imazalil, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizole, 2-(1-tert-Butyl)-1-(2-chlorphenyl)- 3-(1,2,4-triazol-1-1)-propan-2-ol, Thiazolcarboxanilide wie 2′,6′-Dibromo-2-me thyl-4-trifluoromethoxy-4′-trifluoromethyl-1,3-thiazole-5-carboxanil-ide, 1-Imidazol yl-1-(4′-chlorophenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-on sowie deren Metallsalze und Säureaddukte.
Methyl(E)-2-[2-[6-(2-cyanophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl]3-methoxyacrylate-, methyl(E)-2-[2-[6-(2-thioamidophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl]-3 -methoxyacry late, methyl(E)-2-[2-[6-(2-fluorophenoxy)pyrimidin-4-yl-oxy]phenyl]-3-methoxy acrylate,methyl(E)-2-[2-[6-(2,6-difluorophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl]-3-methl oxyacrylate, methyl(E)-2-[2-[3-(pyrimidin-2-yloxy)phenoxy]phenyl]-3-methl oxyacrylate, methyl(E)-2-[2-[3-(5-methylpyrimidin-2-yloxy)-phenoxy]phenyl]-3- methoxyacrylate, methyl(E)-2-[2-[3-(phenyl-sulfonyloxy)phenoxy]phenyl]-3-methl oxyacrylate, methyl(E)-2-[2-[3-(4-nitrophenoxy)phenoxy]phenyl]-3-methoxyacry late, methyl(E)-2-[2-phenoxyphenyl]-3-methoxyacrylate, methyl(E)-2-[2-(3,5-di methylbenzoyl)pyrrol-1-yl]-3-methoxy-acrylate, methyl(E)-2-[2-(3-methoxyphen oxy)phenyl]-3-methoxyacrylate, methyl(E)-2-[2-(2-phenylethen-1-yl)-phenyl]-3- methoxyacrylate, methyl(E)-2-[2-(3,5-dichlorophenoxy)pyridin-3-yl]-3-methoxy acrylate, methyl(E)-2-(2-(3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenoxy)phenyl)-3-methoxy acrylate, methyl(E)-2-(2-[3-(alpha-hydroxybenzyl)phenoxy]phenyl)-3-methoxy acrylate, methyl(E)-2-(2-(4-phenoxypyridin-2-yloxy)phenyl)-3-methoxyacrylate, methyl(E)-2-[2-(3-n-propyloxyphenoxy)phenyl]3-methoxyacrylate, methyl(E)-2-[2- (3-isopropyloxyphenoxy)phenyl]-3-methoxyacrylate, methyl(E)-2-[2-[3-(2-fluoro phenoxy)phenoxy]phenyl]-3-methoxyacrylate, methyl(E)-2-[2-(3-ethoxyphenoxy) phenyl]-3-methoxyacrylate, methyl(E)-2-[2-(4-tert.-butylpyridin-2-yloxy)phenyl]-3- methoxyacrylate, methyl(E)-2-[2-[3-(3-cyanophenoxy)phenoxy]phenyl]-3-methoxy acrylate, methyl(E)-2-[2-(3-methylpyridin-2-yloxymethyl)phenyl]-3-methoxy acrylate, methyl(E)-2-[2-[6-(2-methylphenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl]-3--meth oxyacrylate, methyl(E)-2-[2-(5-bromopyridin-2-yloxymethyl)phenyl]-3-methoxy acrylate, methyl(E)-2-[2-(3-(3-iodopyridin-2-yloxy)phenoxy)phenyl]-3-methoxy acrylate, methyl(E)-2-[2-[6-(2-chloropyridin-3-yloxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl]-3- methoxyacrylate, (E),(E)methyl-2-[2-(5,6-dimethylpyrazin-2-ylmethyloximinome thyl)phenyl]-3-methoxyacrylate, (E)-methyl-2-{-2-[6-(6-methylpyridin-2-yloxy)pyri midin-4-yloxy]phenyl}-3-methoxyacrylate, (E),(E)methyl-2-{2-(3-methoxyphenyl) methyloximinomethyl]phenyl}-3-methoxyacrylate, (E)methyl-2-{2-(6-(2-azidophen oxy)-pyrimidin-4-yloxy]phenyl}3-methoxyacrylate, (E),(E)methyl-2-{2-[6-phenyl pyrimidin-4-yl)-methyloximinomethyl]phenyl}-3-methoxyacrylate, (E),(E)methyl-2- {2-[(4-chlorphenyl)-methyloximinomethyl]phenyl}-3-methoxyacrylate, (E)methyl- 2-{2-[6-(2-n-propylphenoxy)-1,3,5-triazin-4-yloxy]phenyl}-3-methoxyacrylate, (E),(E)methyl-2-{2-[(3-nitrophenyl)methyloximinomethyl]phenyl}-3-methoxyacry late;
Succinat-Dehydrogenase Inhibitoren wie:
Fenfuram, Furcarbanil, Cyclafluramid, Furmecyclox, Seedvax, Metsulfovax, Pyro carbolid, Oxycarboxin, Shirlan, Mebenil (Mepronil), Benodanil, Flutolanil (Mon cut);
Naphthalin.Derivate wie Terbinafine, Naftifine, Butenafine, 3-Chloro-7-(2-aza- 2,7,7-trimethyl-oct-3-en-5-in);
Sulfenamide wie Dichlofluanid, Tolylfluanid, Folpet, Fluorfolpet; Captan, Captofol;
Benzimidazole wie Carbendazim, Benomyl, Furathiocarb, Fuberidazole, Thiopho natmethyl, Thiabendazole oder deren Salze;
Morpholinderivate wie Fenpropimorph, Falimorph, Dimethomorph, Dodemorph, Aldimorph, Fenpropidin und ihre arylsulfonsauren Salze, wie z. B. p- Toluolsulfonsäure und p-Dodecylphenyl-sulfonsäure,
Dithiocarbamate, Cufraneb, Ferbam, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Metam, Metiram, Thiram Zeneb, Ziram,
Benzthiazole wie 2-Mercaptobenzothiazol;
Benzamide wie 2,6-Dichloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl) benzamide;
Borverbindungen wie Borsäure, Borsäureester, Borax,
Formaldehyd und Formaldehydabspaltende Verbindungen wie Benzylalkoholmono- (poly)-hemiformal, Oxazolidine, Hexa-hydro-S-triazine, N-Methylolchloracetamid, Paraformadehyd, Nitropyrin, Oxolinsäure, Tecloftalam;
Tris-N-(cydohexyldiazeniumdioxy)-aluminium, N-(Cyclo-hexyldiazeniumdioxy)-tri butylzinn bzw. K-Salze, Bis-N-(cyclohexyldiazeniumdioxy)-kupfer;
N-Methylisothiazolin-3-on, 5-Chlor-N-methylisothiazolin-3-on, 4,5-Dichloro-N-oc tylisothiazolin-3-on, N-Octyl-isothiazolin-3-on, 4,5-Trimethylen-isothiazolinone, 4,5-Benzisothiazolinone, N-Methylolchloracetamid;
Aldehyde wie Zimtaldehyd, Formaldehyd, Glutardialdehyd, β-Bromzimtaldehyd; Thiocyanate wie Thiocyanatomethylthiobenzothiazol, Methylenbisthiocyanat, usw;
quartäre Ammoniumverbindungen wie Benzyldimethyltetradecylammoniumchlorid, Benzyldimethyldodecylammoniumchlorid, Didecyldimethaylammoniumchlorid;
Iodderivate wie Diiodmethyl-p-tolylsulfon, 3-Iod-2-propinyl-alkohol, 4-Chlorphe nyl-3-iodpropargylformal, 3-Brom-2,3-diiod-2-propenylethylcarbamat, 2,3,3-Triiod allylalkohol, 3-Brom-2,3-diiod-2-propenylalkohol, 3-Iod-2-propinyl-n-butylcarba mat, 3-Iod-2-propinyl-n-hexylcarbamat, 3-Iod-2-propinyl-cyclohexylcarbamat, 3- Iod-2-propinyl-phenylcarbamat;
Phenolderivate wie Tribromphenol, Tetrachlorphenol, 3-Methyl-4-chlorphenol, 3,5-Dimethyl-4-chlorphenol, Phenoxyethanol, Dichlorphen, o-Phenylphenol, m-Phe nylphenol, p-Phenylphenol, 2-Benzyl-4-chlorphenol und deren Alkali- und Erdalkalimetallsalze;
Mikrobizide mit aktivierter Halogengruppe wie Chloracetamid, Bronopol, Broni dox, Tectamer wie 2-Brom-2-nitro- 1,3-propandiol, 2-Brom-4′-hydroxy-acetophe non, 2,2-Dibrom-3 -nitril-propionamid, 1,2-Dibrom-2,4-dicyanobutan, ß-Brom-ß- nitrostyrol;
Pyridine wie 1-Hydroxy-2-pyridinthion (und ihre Na-, Fe-, Mn-, Zn-Salze), Tetrachlor-4-methylsulfonylpyridin, Pyrimethanol, Mepanipyrim, Dipyrithion, 1- Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridin;
Metallseifen wie Zinn-, Kufer-, Zinknaphtenat, -octoat 2-ethylhexanoat, -oleat, -phosphat, -benzoat;
Metallsalze wie Kupferhydroxycarbonat, Natriumdichromat, Kaliumdichromat, Kaliumchromat, Kupfersulfat, Kupferchlorid, Kupferborat, Zinkfluorosilikat, Kupferfluorosilikat, insbesondere Mischung mit Fixiermitteln;
Oxide wie Tributylzinnoxid, Cu₂O, CuO, ZnO;
Dialkyldithiocarbamate wie Na- und Zn-Salze von Dialkyldithiocarbamaten, Tetramethylthiuramdisulfid, Kalium-N-methyl-dithiocarbamat;
Nitrile wie 2,4,5,6-Tetrachlorisopththalodinitril, Dinatrium-cyano-dithioimidocarba mat;
Chinoline wie 8-Hydroxychinolin und deren Cu-Salze;
Mucochlorsäure, 5-Hydroxy-2(5H)-furanon;
4,5-Dichlorodithiazolinon, 4,5-Benzdithiazolinon, 4,5-Trimethylendithiazolinon, 4,5-Dichlor-(3H)-1,2-dithiol-3-on, 3,5-Dimethyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion, N-(2-p-Chlorbenzoylethyl)-hexaminiumchlorid, Kalium-N-hydroxymethyl-N′-me thyl-dithiocarbamat, 2-Oxo-2-(4-hydroxy-phenyl)acethydroximsäure-chlorid, Phenyl-(2-chlor-cyan-vinyl)sulfon,
Phenyl-(1,2-dichlor-2-cyan-vinyl)sulfon;
Ag, Zn oder Cu-haltige Zeolithe allein oder eingeschlossen in polymere Wirkstoffe, oder auch Mischungen aus mehreren der oben genannten Fungizide.
Azaconazole, Propiconazol, Tebuconazole, Cyproconazole, Metconazole, Amitrole, Azocyclotin, BAS 480F, Bitertanol, Difenoconazole, Fenbuconazole, Fenchlorazole, Fenethanil, Fluquinconazole, Flusilazole, Flutriafol, Imibenconazo le, Isozofos, Myclobutanil, Paclobutrazol, (±)-cis-1-(4-chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4- triazol-1-yl)-cycloheptanol, Tetraconazole, Triadimefon, Triadimenol, Triapenthenol, Triflumizole, Triticonazole, Uniconazole sowie deren Metallsalze und Säureaddukte.
Imidazole wie:
Imazalil, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizole, 2-(1-tert-Butyl)-1-(2-chlorphenyl)- 3-(1,2,4-triazol-1-1)-propan-2-ol, Thiazolcarboxanilide wie 2′,6′-Dibromo-2-me thyl-4-trifluoromethoxy-4′-trifluoromethyl-1,3-thiazole-5-carboxanil-ide, 1-Imidazol yl-1-(4′-chlorophenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-on sowie deren Metallsalze und Säureaddukte.
Methyl(E)-2-[2-[6-(2-cyanophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl]3-methoxyacrylate-, methyl(E)-2-[2-[6-(2-thioamidophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl]-3 -methoxyacry late, methyl(E)-2-[2-[6-(2-fluorophenoxy)pyrimidin-4-yl-oxy]phenyl]-3-methoxy acrylate,methyl(E)-2-[2-[6-(2,6-difluorophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl]-3-methl oxyacrylate, methyl(E)-2-[2-[3-(pyrimidin-2-yloxy)phenoxy]phenyl]-3-methl oxyacrylate, methyl(E)-2-[2-[3-(5-methylpyrimidin-2-yloxy)-phenoxy]phenyl]-3- methoxyacrylate, methyl(E)-2-[2-[3-(phenyl-sulfonyloxy)phenoxy]phenyl]-3-methl oxyacrylate, methyl(E)-2-[2-[3-(4-nitrophenoxy)phenoxy]phenyl]-3-methoxyacry late, methyl(E)-2-[2-phenoxyphenyl]-3-methoxyacrylate, methyl(E)-2-[2-(3,5-di methylbenzoyl)pyrrol-1-yl]-3-methoxy-acrylate, methyl(E)-2-[2-(3-methoxyphen oxy)phenyl]-3-methoxyacrylate, methyl(E)-2-[2-(2-phenylethen-1-yl)-phenyl]-3- methoxyacrylate, methyl(E)-2-[2-(3,5-dichlorophenoxy)pyridin-3-yl]-3-methoxy acrylate, methyl(E)-2-(2-(3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenoxy)phenyl)-3-methoxy acrylate, methyl(E)-2-(2-[3-(alpha-hydroxybenzyl)phenoxy]phenyl)-3-methoxy acrylate, methyl(E)-2-(2-(4-phenoxypyridin-2-yloxy)phenyl)-3-methoxyacrylate, methyl(E)-2-[2-(3-n-propyloxyphenoxy)phenyl]3-methoxyacrylate, methyl(E)-2-[2- (3-isopropyloxyphenoxy)phenyl]-3-methoxyacrylate, methyl(E)-2-[2-[3-(2-fluoro phenoxy)phenoxy]phenyl]-3-methoxyacrylate, methyl(E)-2-[2-(3-ethoxyphenoxy) phenyl]-3-methoxyacrylate, methyl(E)-2-[2-(4-tert.-butylpyridin-2-yloxy)phenyl]-3- methoxyacrylate, methyl(E)-2-[2-[3-(3-cyanophenoxy)phenoxy]phenyl]-3-methoxy acrylate, methyl(E)-2-[2-(3-methylpyridin-2-yloxymethyl)phenyl]-3-methoxy acrylate, methyl(E)-2-[2-[6-(2-methylphenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl]-3--meth oxyacrylate, methyl(E)-2-[2-(5-bromopyridin-2-yloxymethyl)phenyl]-3-methoxy acrylate, methyl(E)-2-[2-(3-(3-iodopyridin-2-yloxy)phenoxy)phenyl]-3-methoxy acrylate, methyl(E)-2-[2-[6-(2-chloropyridin-3-yloxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl]-3- methoxyacrylate, (E),(E)methyl-2-[2-(5,6-dimethylpyrazin-2-ylmethyloximinome thyl)phenyl]-3-methoxyacrylate, (E)-methyl-2-{-2-[6-(6-methylpyridin-2-yloxy)pyri midin-4-yloxy]phenyl}-3-methoxyacrylate, (E),(E)methyl-2-{2-(3-methoxyphenyl) methyloximinomethyl]phenyl}-3-methoxyacrylate, (E)methyl-2-{2-(6-(2-azidophen oxy)-pyrimidin-4-yloxy]phenyl}3-methoxyacrylate, (E),(E)methyl-2-{2-[6-phenyl pyrimidin-4-yl)-methyloximinomethyl]phenyl}-3-methoxyacrylate, (E),(E)methyl-2- {2-[(4-chlorphenyl)-methyloximinomethyl]phenyl}-3-methoxyacrylate, (E)methyl- 2-{2-[6-(2-n-propylphenoxy)-1,3,5-triazin-4-yloxy]phenyl}-3-methoxyacrylate, (E),(E)methyl-2-{2-[(3-nitrophenyl)methyloximinomethyl]phenyl}-3-methoxyacry late;
Succinat-Dehydrogenase Inhibitoren wie:
Fenfuram, Furcarbanil, Cyclafluramid, Furmecyclox, Seedvax, Metsulfovax, Pyro carbolid, Oxycarboxin, Shirlan, Mebenil (Mepronil), Benodanil, Flutolanil (Mon cut);
Naphthalin.Derivate wie Terbinafine, Naftifine, Butenafine, 3-Chloro-7-(2-aza- 2,7,7-trimethyl-oct-3-en-5-in);
Sulfenamide wie Dichlofluanid, Tolylfluanid, Folpet, Fluorfolpet; Captan, Captofol;
Benzimidazole wie Carbendazim, Benomyl, Furathiocarb, Fuberidazole, Thiopho natmethyl, Thiabendazole oder deren Salze;
Morpholinderivate wie Fenpropimorph, Falimorph, Dimethomorph, Dodemorph, Aldimorph, Fenpropidin und ihre arylsulfonsauren Salze, wie z. B. p- Toluolsulfonsäure und p-Dodecylphenyl-sulfonsäure,
Dithiocarbamate, Cufraneb, Ferbam, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Metam, Metiram, Thiram Zeneb, Ziram,
Benzthiazole wie 2-Mercaptobenzothiazol;
Benzamide wie 2,6-Dichloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl) benzamide;
Borverbindungen wie Borsäure, Borsäureester, Borax,
Formaldehyd und Formaldehydabspaltende Verbindungen wie Benzylalkoholmono- (poly)-hemiformal, Oxazolidine, Hexa-hydro-S-triazine, N-Methylolchloracetamid, Paraformadehyd, Nitropyrin, Oxolinsäure, Tecloftalam;
Tris-N-(cydohexyldiazeniumdioxy)-aluminium, N-(Cyclo-hexyldiazeniumdioxy)-tri butylzinn bzw. K-Salze, Bis-N-(cyclohexyldiazeniumdioxy)-kupfer;
N-Methylisothiazolin-3-on, 5-Chlor-N-methylisothiazolin-3-on, 4,5-Dichloro-N-oc tylisothiazolin-3-on, N-Octyl-isothiazolin-3-on, 4,5-Trimethylen-isothiazolinone, 4,5-Benzisothiazolinone, N-Methylolchloracetamid;
Aldehyde wie Zimtaldehyd, Formaldehyd, Glutardialdehyd, β-Bromzimtaldehyd; Thiocyanate wie Thiocyanatomethylthiobenzothiazol, Methylenbisthiocyanat, usw;
quartäre Ammoniumverbindungen wie Benzyldimethyltetradecylammoniumchlorid, Benzyldimethyldodecylammoniumchlorid, Didecyldimethaylammoniumchlorid;
Iodderivate wie Diiodmethyl-p-tolylsulfon, 3-Iod-2-propinyl-alkohol, 4-Chlorphe nyl-3-iodpropargylformal, 3-Brom-2,3-diiod-2-propenylethylcarbamat, 2,3,3-Triiod allylalkohol, 3-Brom-2,3-diiod-2-propenylalkohol, 3-Iod-2-propinyl-n-butylcarba mat, 3-Iod-2-propinyl-n-hexylcarbamat, 3-Iod-2-propinyl-cyclohexylcarbamat, 3- Iod-2-propinyl-phenylcarbamat;
Phenolderivate wie Tribromphenol, Tetrachlorphenol, 3-Methyl-4-chlorphenol, 3,5-Dimethyl-4-chlorphenol, Phenoxyethanol, Dichlorphen, o-Phenylphenol, m-Phe nylphenol, p-Phenylphenol, 2-Benzyl-4-chlorphenol und deren Alkali- und Erdalkalimetallsalze;
Mikrobizide mit aktivierter Halogengruppe wie Chloracetamid, Bronopol, Broni dox, Tectamer wie 2-Brom-2-nitro- 1,3-propandiol, 2-Brom-4′-hydroxy-acetophe non, 2,2-Dibrom-3 -nitril-propionamid, 1,2-Dibrom-2,4-dicyanobutan, ß-Brom-ß- nitrostyrol;
Pyridine wie 1-Hydroxy-2-pyridinthion (und ihre Na-, Fe-, Mn-, Zn-Salze), Tetrachlor-4-methylsulfonylpyridin, Pyrimethanol, Mepanipyrim, Dipyrithion, 1- Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridin;
Metallseifen wie Zinn-, Kufer-, Zinknaphtenat, -octoat 2-ethylhexanoat, -oleat, -phosphat, -benzoat;
Metallsalze wie Kupferhydroxycarbonat, Natriumdichromat, Kaliumdichromat, Kaliumchromat, Kupfersulfat, Kupferchlorid, Kupferborat, Zinkfluorosilikat, Kupferfluorosilikat, insbesondere Mischung mit Fixiermitteln;
Oxide wie Tributylzinnoxid, Cu₂O, CuO, ZnO;
Dialkyldithiocarbamate wie Na- und Zn-Salze von Dialkyldithiocarbamaten, Tetramethylthiuramdisulfid, Kalium-N-methyl-dithiocarbamat;
Nitrile wie 2,4,5,6-Tetrachlorisopththalodinitril, Dinatrium-cyano-dithioimidocarba mat;
Chinoline wie 8-Hydroxychinolin und deren Cu-Salze;
Mucochlorsäure, 5-Hydroxy-2(5H)-furanon;
4,5-Dichlorodithiazolinon, 4,5-Benzdithiazolinon, 4,5-Trimethylendithiazolinon, 4,5-Dichlor-(3H)-1,2-dithiol-3-on, 3,5-Dimethyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion, N-(2-p-Chlorbenzoylethyl)-hexaminiumchlorid, Kalium-N-hydroxymethyl-N′-me thyl-dithiocarbamat, 2-Oxo-2-(4-hydroxy-phenyl)acethydroximsäure-chlorid, Phenyl-(2-chlor-cyan-vinyl)sulfon,
Phenyl-(1,2-dichlor-2-cyan-vinyl)sulfon;
Ag, Zn oder Cu-haltige Zeolithe allein oder eingeschlossen in polymere Wirkstoffe, oder auch Mischungen aus mehreren der oben genannten Fungizide.
Claims (8)
1. Mikrobizide Mittel enthaltend eine synergistisch wirksame Mischung von
mindestens einem Benzoylharnstoff und Fipronil.
2. Mittel gemäß Anspruch 1, enthaltend mindestens einen Benzoylharnstoff
der Formel (I)
wobei
R¹ für Halogen oder Wasserstoff steht,
R² für Halogen steht,
X für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy oder Halogenalkoxy steht,
m für die Zahlen 1, 2, 3 steht, wobei der Substituent X gleich oder verschieden sein kann,
Y für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy oder Halogenalkoxy steht,
n für die Zahlen 1, 2, 3 oder 4 steht, wobei der Substituent Y gleich oder verschieden sein kann,
R³ für Halogen, Halogenalkyl oder O-R steht, wobei R für Halogenalkyl oder einen substituierten Phenylrest der Formel steht, wobei
Z für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy oder Halogenalkoxy steht und
p für die Zahlen 1, 2, 3 oder 4 steht, wobei Z gleich oder verschieden sein kann,
R⁴ für Halogen oder Halogenalkyl steht, und
Q für CH oder N steht,
und Fipronil.
R¹ für Halogen oder Wasserstoff steht,
R² für Halogen steht,
X für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy oder Halogenalkoxy steht,
m für die Zahlen 1, 2, 3 steht, wobei der Substituent X gleich oder verschieden sein kann,
Y für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy oder Halogenalkoxy steht,
n für die Zahlen 1, 2, 3 oder 4 steht, wobei der Substituent Y gleich oder verschieden sein kann,
R³ für Halogen, Halogenalkyl oder O-R steht, wobei R für Halogenalkyl oder einen substituierten Phenylrest der Formel steht, wobei
Z für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy oder Halogenalkoxy steht und
p für die Zahlen 1, 2, 3 oder 4 steht, wobei Z gleich oder verschieden sein kann,
R⁴ für Halogen oder Halogenalkyl steht, und
Q für CH oder N steht,
und Fipronil.
3. Mittel gemäß Anspruch 1, enthaltend mindestens einen Benzoylharnstoff
aus der Reihe Triflumuron, Chlorfluazuron, Diflubenzuron, Flufenoxuron,
Flucycloxuron, Hexaflumuron, Penfluron oder Teflubenzuron und Fipronil.
4. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1-3, enthaltend den Benzoylharnstoff
und Fipronil im Verhältnis 1 : 100 bis 100 : 1.
5. Holzschutzmittel enthaltend neben üblichen Holzschutzmittelbestandteilen
eine synergistisch wirksame Mischung von mindestens einem Benzoyl
harnstoff und Fipronil.
6. Verfahren zum Schützen von technische Materalien vor insektizidem
Befall, dadurch gekennzeichnet, daß man eine synergistisch wirksame
Mischung von mindestens einem Benzoylharnstoff und Fipronil auf die zu
schützenden Materialien aufträgt bzw. die Materialien mit dieser Mischung
behandelt.
7. Verwendung einer synergistisch wirksame Mischung von mindestens einem
Benzoylharnstoff und Fipronil zum Schutz von technischen Materialien vor
insektizidem Befall.
8. Verfahren der Herstellung von Holzschutzmitteln, dadurch gekennzeichnet,
daß man eine synergistisch wirksame Mischung von mindestens einem
Benzoylharnstoff und Fipronil mit üblichen Holzschutzmittelbestandteilen
und gegebenenfalls weiteren Wirkstoffen vermischt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1995148874 DE19548874A1 (de) | 1995-12-27 | 1995-12-27 | Synergistische insektizide Mischungen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1995148874 DE19548874A1 (de) | 1995-12-27 | 1995-12-27 | Synergistische insektizide Mischungen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE19548874A1 true DE19548874A1 (de) | 1997-07-03 |
Family
ID=7781519
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1995148874 Withdrawn DE19548874A1 (de) | 1995-12-27 | 1995-12-27 | Synergistische insektizide Mischungen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE19548874A1 (de) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998039972A1 (en) * | 1997-03-11 | 1998-09-17 | Rhone-Poulenc Agro | Pesticidal combination |
US6057355A (en) * | 1997-08-05 | 2000-05-02 | Rhone-Poulenc Inc. | Pesticidal combination |
WO2003069990A2 (en) * | 2002-02-22 | 2003-08-28 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Composition and method for controlling house insect pest |
US7439280B2 (en) | 2004-04-06 | 2008-10-21 | Basf Corporation | Lignocellulosic composite material and method for preparing the same |
EP2258194A3 (de) * | 2004-11-04 | 2011-03-02 | Makhteshim Chemical Works Limited | Pestizide zusammensetzung |
CN108849945A (zh) * | 2018-07-23 | 2018-11-23 | 安徽华星化工有限公司 | 氟虫腈和苯甲酰脲类杀虫剂化合物复配组合物 |
-
1995
- 1995-12-27 DE DE1995148874 patent/DE19548874A1/de not_active Withdrawn
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998039972A1 (en) * | 1997-03-11 | 1998-09-17 | Rhone-Poulenc Agro | Pesticidal combination |
US6057355A (en) * | 1997-08-05 | 2000-05-02 | Rhone-Poulenc Inc. | Pesticidal combination |
WO2003069990A2 (en) * | 2002-02-22 | 2003-08-28 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Composition and method for controlling house insect pest |
WO2003069990A3 (en) * | 2002-02-22 | 2004-04-15 | Ishihara Sangyo Kaisha | Composition and method for controlling house insect pest |
US7439280B2 (en) | 2004-04-06 | 2008-10-21 | Basf Corporation | Lignocellulosic composite material and method for preparing the same |
EP2258194A3 (de) * | 2004-11-04 | 2011-03-02 | Makhteshim Chemical Works Limited | Pestizide zusammensetzung |
CN108849945A (zh) * | 2018-07-23 | 2018-11-23 | 安徽华星化工有限公司 | 氟虫腈和苯甲酰脲类杀虫剂化合物复配组合物 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5972971A (en) | Fungicidal active compound combinations | |
DE19548872A1 (de) | Synergistische insektizide Mischungen | |
AU701615B2 (en) | Anti-fouling compositions | |
US5874025A (en) | Timber preservative containing a copper compound | |
EP0714420B1 (de) | Schimmelfeste dispersionsfarbenanstriche | |
DE19548873A1 (de) | Wirkstoffkombinationen | |
DE4436268A1 (de) | Mikrobizide Mittel | |
DE19548874A1 (de) | Synergistische insektizide Mischungen | |
DE4409040A1 (de) | Insektizide Wirkstoffkombinationen | |
EP0730517A1 (de) | Holzschutzmittel enthaltend eine kupferverbindung | |
DE4337433A1 (de) | Stabilisierung von Iodverbindungen mit Hilfe anorganischer Trägermaterialien zur Verwendung im Materialschutz | |
DE4320495A1 (de) | Fungizide Wirkstoffkombinationen | |
WO1995011786A1 (de) | Holzschutzmittel enthaltend eine kupferverbindung | |
DE4340853A1 (de) | Holzschutzmittel enthaltend eine Kupferverbindung | |
DE4406819A1 (de) | Fungizide Wirkstoffkombination | |
WO1997006676A1 (de) | Formulierung mikrobizider mittel | |
DE4320496A1 (de) | Fungizide Wirkstoffkombinationen | |
DE4411237A1 (de) | Stabilisierung von Wirkstoffen mit Hilfe anorganischer Tr{germaterialien im Materialschutz | |
DE4326808A1 (de) | Verwendung eines Sulfonamid-Derivates zum Schutz von technischen Materialien | |
CA2202144A1 (en) | Insecticides |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |