WO1995020639A1 - Wässrige lösungen von esterquats - Google Patents

Wässrige lösungen von esterquats Download PDF

Info

Publication number
WO1995020639A1
WO1995020639A1 PCT/EP1995/000211 EP9500211W WO9520639A1 WO 1995020639 A1 WO1995020639 A1 WO 1995020639A1 EP 9500211 W EP9500211 W EP 9500211W WO 9520639 A1 WO9520639 A1 WO 9520639A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
aqueous solutions
sterols
weight
ch2ch2θ
carbon atoms
Prior art date
Application number
PCT/EP1995/000211
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Jörg KAHRE
Hermann Hensen
Holger Tesmann
Ester Prat Queralt
Rolf Wachter
Dagmar Goebels
Original Assignee
Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien filed Critical Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
Priority to JP7519871A priority Critical patent/JPH09508167A/ja
Priority to EP95905640A priority patent/EP0741771A1/de
Publication of WO1995020639A1 publication Critical patent/WO1995020639A1/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/34Organic compounds containing sulfur
    • C11D3/3409Alkyl -, alkenyl -, cycloalkyl - or terpene sulfates or sulfonates
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/45Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/63Steroids; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/06Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted
    • C07C217/08Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to an acyclic carbon atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C219/00Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C219/02Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C219/04Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C219/06Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the hydroxy groups esterified by carboxylic acids having the esterifying carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C219/00Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C219/02Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C219/04Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C219/08Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having at least one of the hydroxy groups esterified by a carboxylic acid having the esterifying carboxyl group bound to an acyclic carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38Cationic compounds
    • C11D1/62Quaternary ammonium compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/001Softening compositions
    • C11D3/0015Softening compositions liquid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/20Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2003Alcohols; Phenols
    • C11D3/2006Monohydric alcohols
    • C11D3/2024Monohydric alcohols cyclic; polycyclic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/20Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2068Ethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/20Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2093Esters; Carbonates

Definitions

  • the invention relates to aqueous solutions of ester quats containing sterols and / or sterol derivatives as thickeners, agents which contain these components and the use of sterols and / or sterol derivatives as thickeners for aqueous solutions of ester quats.
  • Ester quats in particular quaternized fatty acid triethanolamine ester salts, have become increasingly important in recent years as ecotoxicologically safe raw materials for fabric softeners.
  • the products usually come onto the market as alcoholic concentrates and are diluted with water by the manufacturers of conditioning agents to a user concentration which, depending on requirements, can be in the range from 1 to 50% by weight of solids.
  • Esterquat concentrates with a solids content of approximately 80 to 90% by weight are viscous and require regulators to reduce the viscosity.
  • EP-A2 0 165 138 proposes the use of organic salts such as sodium gluconate or short-chain quaternary ammonium salts.
  • organic salts such as sodium gluconate or short-chain quaternary ammonium salts.
  • ester quats based on saturated and unsaturated fatty acids, quaternized fatty acid amidoamine salts, long-chain QAV and bisquaternized fatty acid triethanolamine ester salts are also suitable for this purpose.
  • the object of the invention was therefore to provide aqueous solutions of ester quats with improved viscosity behavior.
  • the invention relates to aqueous solutions of ester quats which are characterized in that they are 0.1 to 5.0, preferably 0.5 to 3.0% by weight, based on the solutions, sterols and / or contain sterol derivatives.
  • sterols and / or sterol derivatives are particularly suitable as thickeners for aqueous solutions of esterquats.
  • the viscosity of the aqueous solutions can easily be increased to a value which enables easy metering or application.
  • the invention includes the finding that the products are stable in storage, i.e. the viscosity level that has been set remains practically unchanged even after prolonged storage.
  • ester quats is generally understood to mean quaternized fatty acid triethanolamine ester salts. These are known substances which can be obtained using the relevant methods of preparative organic chemistry.
  • WO 91/01 295 Hexide
  • Representing the extensive state of the art at this point reference is made to the documents US 3,915,867, US 4,370,272, EP 0 239 910 A2, EP 0 293 955 A2, EP 0 295 739 A2 and EP 0 309 052 A2.
  • R - ⁇ - CO for an acyl radical with 6 to 22 carbon atoms, R2 and R 3 independently of one another for hydrogen or R -'- CO, R 4 for an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms or a (CH2CH2 ⁇ ) qH- Group, m, n and p in total for 0 or numbers from 1 to 12, q for numbers from 1 to 12 and X for halide, alkyl sulfate or alkyl phosphate.
  • ester quats that can be used in the context of the invention are products based on capric acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, isostearic acid, stearic acid, oleic acid, elaidic acid, arachic acid, behenic acid and erucic acid and their technical mixtures, such as those that occur in the pressure splitting of natural fats and oils.
  • Ci2 / 18 ⁇ ⁇ k * ° osfett720 unc ** particular partially hardened Ci6 / ⁇ s Ta ⁇ l9 ⁇ or palm oil fatty acids, as well as elaidic acid-rich Ci5 / i8-fatty acid fractions can be used.
  • the fatty acids and the triethanolamine can be used in a molar ratio of 1.1: 1 to 3: 1 to produce the quaternized esters.
  • an application ratio of 1.2: 1 to 2.2: 1, preferably 1.5: 1 to 1.9: 1 has proven to be particularly advantageous.
  • the preferred esterquats are technical mixtures of mono-, di- and triesters with an average degree of esterification of 1.5 to 1.9 and are derived from technical Ci6 i8 -T l / - or palm fatty acid (iodine number 0 to 40).
  • quaternized fatty acid triethanolamine ester salts of the formula (I) have proven to be particularly advantageous in which R — CO for an acyl radical having 16 to 18 carbon atoms, R 2 for RJ-CO, R 3 for hydrogen, R 4 for a methyl group, m, n and p is 0 and X is methyl sulfate.
  • quaternized ester salts of fatty acids with diethanolalkylamines of the formula (II) are also suitable as ester quats,
  • R- ⁇ CO for an acyl radical with 6 to 22 carbon atoms
  • R 2 for hydrogen or R- ⁇ CO
  • m and n in total represent 0 or numbers from 1 to 12
  • X represents halide, alkyl sulfate or alkyl phosphate.
  • R- ⁇ CO for an acyl radical with 6 to 22 carbon atoms
  • R 2 for hydrogen or R- ⁇ CO
  • R 4 , R ⁇ and R 7 independently of one another for alkyl radicals with 1 to 4 carbon atoms
  • n in total for 0 or numbers from 1 to 12 and X stands for halide, alkyl sulfate or alkyl phosphate.
  • esterquats of the formulas (II) and (III).
  • the esterquats are usually commercially available in the form of 50 to 90% by weight alcoholic solutions, which can be diluted with water if required.
  • the aqueous solutions claimed to be thickened in the sense of the invention usually have a solids content in the range from 1 to 50, preferably 3 to 15,% by weight.
  • Sterols and / or sterol derivatives are usually commercially available in the form of 50 to 90% by weight alcoholic solutions, which can be diluted with water if required.
  • the aqueous solutions claimed to be thickened in the sense of the invention usually have a solids content in the range from 1 to 50, preferably 3 to 15,% by weight.
  • Sterols and / or sterol derivatives can be used as viscosity regulators.
  • the term sterols (synonymous with sterols) is to be understood as steroids derived from cholesterol which carry a hydroxyl group only in the C-3 position, but no other functional groups.
  • the sterols containing 27 to 30 carbon atoms generally have at least one double bond in the 5/6, 7/8 and / or 8/9 position.
  • Typical examples are zoosterols such as cholesterol, lanosterol, spongosterol, stellasterin or phytosterols such as ergosterol, stigmasterol and sitosterol.
  • Sterol derivatives are understood to mean esters, the alkylene oxide adducts, the epoxidation products, for example of the generol ( R ) type (Henkel KGaA, Düsseldorf / FRG), or sulfates of the sterols, in particular the phytosterols, for example based on soybean oil distillates or -damping condensates.
  • soy sterols are used as viscosity regulators in amounts of 0.5 to 5.0% by weight, based on the solutions.
  • aqueous solutions according to the invention are notable for an advantageous viscosity which is virtually unchanged even after prolonged storage.
  • the invention further relates to aqueous laundry softening agents containing 1 to 50% by weight of quaternized fatty acid triethanolamine ester salts, 0.1 to 5.0% by weight of sterols and / or sterol derivatives and, if appropriate, further auxiliaries and additives.
  • the invention further relates to aqueous hair treatment compositions comprising 1 to 50% by weight of quaternized fatty acid triethanolamine ester salts, 0.1 to 5.0% by weight of stolen role and / or sterol derivatives and, if appropriate, further auxiliaries and additives.
  • the invention relates to the use of sterols and / or sterol derivatives as viscosity regulators for aqueous solutions of quaternized fatty acid triethanolamine ester salts, in which they are present in amounts of 0.1 to 5.0% by weight, based on the solutions - May be included.
  • Dehyquart ( R ) F 75 Mixture of methyl-quaternized palm fatty acid triethanolamine ester methyl sulfate salt (75% by weight) and cetearyl alcohol (25% by weight).
  • the viscosity of the formulations R 1 to R 3 according to the invention and the comparison formulation R 4 was determined according to Brookfield (25 ° C., spindle 5, 10 rpm). The results are summarized in Table 1; the percentages are% by weight.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Wäßrige Lösungen von Esterquats lassen sich durch den Zusatz von 0,1 bis 2,0 Gew.-% - bezogen auf die Lösungen - Sterolen und/oder Sterolderivaten vorteilhaft verdicken.

Description

Wäßrige Lösungen von Esterquats
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft wäßrige Lösungen von Esterquats mit einem Gehalt an Sterolen und/oder Sterolderivaten als Ver- dickungsmitteln, Mittel, die diese Komponenten enthalten so¬ wie die Verwendung von Sterolnen und/oder Sterolderivaten als Verdickungsmittel für wäßrige Lösungen von Esterquats.
Stand der Technik
Esterquats, insbesondere quaternierte Fettsäuretriethanol- aminestersalze, haben in den letzten Jahren als ökotoxikolo¬ gisch unbedenkliche Rohstoffe für Wäscheweichspüler zunehmend an Bedeutung gewonnen. Üblicherweise gelangen die Produkte als alkoholische Konzentrate in den Verkehr und werden von den Herstellern von Avivagemitteln mit Wasser auf eine Anwen¬ derkonzentration, die je nach Anforderung im Bereich von 1 bis 50 Gew.-% Feststoff liegen kann, verdünnt.
Sowohl bei der Herstellung von Esterquat-Konzentraten, als auch bei der Formulierung der wäßrigen Mittel, die diese kat- ionischen Tenside in unterschiedlichen Mengen enthalten, kön¬ nen Viskositätsprobleme auftreten.
Esterquat-Konzentrate mit einem Feststoffgehalt von etwa 80 bis 90 Gew.-% sind zähflüssig und benötigen als Regulatoren Stoffe, die die Viskosität herabsetzen. In der EP-A2 0 165 138 wird hierzu beispielsweise die Verwendung von organischen Salzen wie etwa Natriumgluconat oder kurzkettigen quartären Ammoniumsalzen vorgeschlagen. Gemäß der Lehre der WO 93/16157 (Henkel) kommen für diesen Zweck auch Esterquats auf Basis gesättigter und ungesättigter Fettsäuren, quaternierte Fett- säureamidoamin-Salze, langkettige QAV und bisquaternierte Fettsäuretriethanolaminester-Salze in Betracht.
Bei wäßrigen Anwendungslösungen der guaternierten Fettsäure¬ estersalze, die einen geringen Feststoffgehalt aufweisen, liegt das Problem jedoch genau umgekehrt: die wäßrigen Lö¬ sungen sind äußerst dünnflüssig und lassen sich nur schwer dosieren. Übliche Verdickungsmittel, wie sie aus der Kosmetik bekannt sind (Elektrolyte, Celluloseether, Fettsäurealkanol- amide etc.), erweisen sich entweder als wenig geeignet und/ oder sind nicht in der Lage, die Produkte dauerhaft auf dem gewünschten Viskositätsniveau zu halten.
Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, wäßrige Lösungen von Esterquats mit verbessertem Viskositätsverhalten zur Verfügung zu stellen. Beschreibung der Erf ndung
Gegenstand der Erfindung sind wäßrige Lösungen von Ester¬ quats, die sich dadurch auszeichnen, daß sie als Viskositäts¬ regulatoren 0,1 bis 5,0, vorzugsweise 0,5 bis 3,0 Gew.-% - bezogen auf die Lösungen - Sterole und/oder Sterolderivate enthalten.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß sich Sterole und/oder Sterolderivate in besonderer Weise als Verdickungsmittel für wäßrige Lösungen von Esterquats eignen. Bei Zusatz dieser Stoffe kann die Viskosität der wäßrigen Lösungen problemlos auf einen Wert angehoben werden, der ein müheloses Dosieren bzw. Anwenden ermöglicht. Die Erfindung schließt dabei die Erkenntnis ein,- daß die Produkte lagerstabil sind, d.h. das einmal eingestellte Viskositätsniveau bleibt auch bei länge¬ rer Lagerung praktisch unverändert erhalten.
Esterquats
Unter der Bezeichnung Esterquats werden im allgemeinen qua- ternierte Fettsäuretriethanolaminestersalze verstanden. Es handelt sich dabei um bekannte Stoffe, die man nach den ein¬ schlägigen Methoden der präparativen organischen Chemie er¬ halten kann. In diesem Zusammenhang sei auf die Internatio¬ nale Patentanmeldung WO 91/01 295 (Henkel) verwiesen, nach der man Triethanolamin in Gegenwart von unterphosphoriger Säure mit Fettsäuren partiell verestert, Luft durchleitet und anschließend mit Dimethylsulfat oder Ethylenoxid quaterniert. Stellvertretend für den umfangreichen Stand der Technik sei an dieser Stelle auf die Druckschriften US 3,915,867, US 4,370,272, EP 0 239 910 A2, EP 0 293 955 A2, EP 0 295 739 A2 und EP 0 309 052 A2 verwiesen.
Die quatemierten Fettsäuretriethanola inestersalze folgen der Formel (I)
R4
Γ
[R1CO-(OCH2CH2)*mOCH2CH2-N-CH2CH2θ-(CH2CH2θ)*nR2] X" (I)
I
CH2CH2θ(CH2CH20)pR3
in der R-^-CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffato- men, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder R-'-CO, R4 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatoitien oder eine (CH2CH2θ)qH-Gruppe, m, n und p in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12, q für Zahlen von 1 bis 12 und X für Ha- logenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
Typische Beispiele für Esterquats, die im Sinne der Erfindung Verwendung finden können, sind Produkte auf Basis von Capron- säure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Isostearinsäure, Stearinsäure, ölsäure, Elai- dinsäure, Arachinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielweise bei der Druck¬ spaltung natürlicher Fette und Öle anfallen. Vorzugsweise werden technische Ci2/18~κ°k*osfettsäuren unc** insbesondere teilgehärtete Ci6/ιs~Tal9~ bzw. Palmfettsäuren sowie elaidin- säurereiche Ci5/i8-Fettsäureschnitte eingesetzt. Zur Herstellung der quatemierten Ester können die Fettsäuren und das Triethanolamin im molaren Verhältnis von 1,1 : 1 bis 3 : 1 eingesetzt werden. Im Hinblick auf die anwendungstech¬ nischen Eigenschaften der Esterquats hat sich ein Einsatz¬ verhältnis von 1,2 : 1 bis 2,2 : 1, vorzugsweise 1,5 : 1 bis 1,9 : 1 als besonders vorteilhaft erwiesen. Die bevorzugten Esterquats stellen technische Mischungen von Mono-, Di- und Triestern mit einem durchschnittlichen Veresterungsgrad von 1,5 bis 1,9 dar und leiten sich von technischer Ci6 i8-T l /- bzw. Palmfettsäure (Iodzahl 0 bis 40) ab.
Aus anwendungstechnischer Sicht haben sich quaternierte Fett- säuretriethanolaminestersalze der Formel (I) als besonders vorteilhaft erwiesen, in der R-'-CO für einen Acylrest mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, R2 für R-J-CO, R3 für Wasserstoff, R4 für eine Methylgruppe, m, n und p für 0 und X für Methylsul¬ fat steht.
Neben den quatemierten Fettsäuretriethanola inestersalzen kommen als Esterquats ferner auch quaternierte Estersalze von Fettsäuren mit Diethanolalkylaminen der Formel (II) in Be¬ tracht,
R4 l + [R1CO- ( OCH2CH2 )ιnO H2CH2-N-CH2CH2θ- (CH2CH2θ)nR2 ] X" ( II )
I R5
in der R-^CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffato¬ men, R2 für Wasserstoff oder R-^CO, R4 und R*-> unabhängig von- einander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, m und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Haloge- nid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
Als weitere Gruppe geeigneter Esterquats sind schließlich die quatemierten Estersalze von Fettsäuren mit 1,2-Dihydroxypro- pyldialkylaminen der Formel (III) zu nennen,
R6 0-(CH2CH2θ)II1OCR1
1+ I [R -N-CH2CHCH2θ-(CH2CH2θ)nR2] X~ (III)
I R7
in der R-^CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffato¬ men, R2 für Wasserstoff oder R-^CO, R4, R^ und R7 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Ha- logenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
Hinsichtlich der Auswahl der bevorzugten Fettsäuren und des optimalen Veresterungsgrades gelten die für (I) genannten Beispiele auch für die Esterquats der Formeln (II) und (III). Üblicherweise gelangen die Esterquats in Form 50 bis 90 Gew.- %iger alkoholischer Lösungen in den Handel, die bei Bedarf problemlos mit Wasser verdünnt werden können. Die im Sinne der Erfindung beanspruchten wäßrigen Lösungen, die es zu verdicken gilt, besitzen hingegen üblicherweise einen Fest¬ stoffgehalt im Bereich von 1 bis 50, vorzugsweise 3 bis 15 Gew.-%. Sterole und/oder Sterolderivate
Als Viskositätsregulatoren kommen Sterole und/oder Sterolde¬ rivate in Betracht. Unter dem Begriff Sterole (synonym mit Sterine) sind vom Cholesterin abgeleitete Steroide zu verste¬ hen, die nur in der C-3 Position eine Hydroxygruppe, sonst jedoch keine weiteren funktioneilen Gruppen tragen. Zusätz¬ lich besitzen die 27 bis 30 Kohlenstoffatome enthaltenden Sterine im allgemeinen mindestens eine Doppelbindung in 5/6-, 7/8 und/oder 8/9-Stellung. Typische Beispiele sind Zoosterole wie etwa Cholesterin, Lanosterin, Spongosterin, Stellasterin oder Phytosterole wie etwa Ergosterin, Stigmasterin und Sitosterin. Eine Übersicht zu diesem Thema findet sich bei¬ spielsweise in Fette, Seifen, Anstrichmit ., 82_r 103 (1985).
Unter Sterolderivaten sind Ester, die Alkylenoxid-Addu te, die Epoxidierungsprodukte z.B. vom Generol(R)-Typ (Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG) oder Sulfate der Sterole, insbesondere der Phytosterole beispielsweise auf Basis von Sojaöldestilla¬ ten oder -dämpferkondensaten zu verstehen.
In einer besonderen Ausführungsform der Erfindung werden als Viskositätsregulatoren Sojasterole in Mengen von 0,5 bis 5,0 Gew.-% - bezogen auf die Lösungen - eingesetzt.
Zur Herstellung der Lösungen hat es sich als besonders vor¬ teilhaft erwiesen, zunächst etwa die Hälfte des Wasser vor¬ zulegen und auf etwa 30 bis 50°C zu erhitzen, dann die qua¬ te ierten Fettsäuretriethanolaminester-Salze und die Vis¬ kositätsregulatoren zuzugeben und anschließend die restliche Menge Wasser, die Umgebungstemperatur aufweisen kann, einzu- rühren. Hierbei handelt es sich um einen rein mechanischen Vorgang, eine chemische Reaktion findet nicht statt.
Gewerbliche Anwendbarke
Die erfindungsgemäßen wäßrigen Lösungen zeichnen sich durch eine vorteilhafte und auch bei längerer Lagerung praktisch unveränderte Viskosität aus.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft wäßrige Wä- scheweichspülmittel, enthaltend 1 bis 50 Gew.-% quaternier¬ te Fettsäuretriethanolaminester-Salze, 0,1 bis 5,0 Gew.-% Sterole und/oder Sterolderivate sowie gegebenenfalls weitere Hilfs- und Zusatzstoffe.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft wäßrige Haar¬ behandlungsmittel, enthaltend 1 bis 50 Gew.-% quaternierte Fettsäuretriethanolaminester-Salze, 0,1 bis 5,0 Gew.-% Ste¬ role und/oder Sterolderivate sowie gegebenenfalls weitere Hilfs- und Zusatzstoffe.
Ein letzter Gegenstand der Erfindung betrifft schließlich die Verwendung von Sterolen und/oder Sterolderivaten als Visko¬ sitätsregulatoren für wäßrige Lösungen von quatemierten Fettsäuretriethanolaminester-Salzen, in denen sie in Mengen von 0,1 bis 5,0 Gew.-% - bezogen auf die Lösungen - enthalten sein können.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken. Beispiele
I. Eingesetzte Stoffe
AI) Dehyquart(R) F 30. Mischung aus methylquaterniertem Palmfettsäuretriethanolaminester-Methylsulfat-Salz (30 Gew.-%) und Cetearylalkohol (70 Gew.-%).
A2) Dehyquart(R) F 75. Mischung aus methylquaterniertem Palmfettsäuretriethanolaminester-Methylsulfat-Salz (75 Gew.-%) und Cetearylalkohol (25 Gew.-%).
Bl) Generol(R) 122. Sojasterol.
Cl) Lanette(R) O. Cetearylalkohol.
C2) Cutina(R) MD. Technisches Stearinsäuremono/diglycerin- Ge isch.
C3) Eumulgin(R) B2. Cetearylalkohol-20 EO-Addukt.
Alle eingesetzten Stoffe sind Verkaufsprodukte der Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG.
II. Viskositä smessungen
Die Viskosität der erfindungsgemäßen Rezepturen Rl bis R3 so¬ wie der Vergleichsrezeptur R4 wurde nach Brookfield (25°C, Spindel 5, 10 Upm) bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt; die Prozentangaben verstehen sich als Gew.-%.
Tabelle 1 Viskositätsmessungen
Bsp R* AI A2 Bl Cl C2 C3 Viskosität
% % % % % % rnPas
1 Rl 0 1,4 1,0 2,1 0,5 0,8 16900
2 R2 3,5 0 1,0 0 0,5 0,8 4780
3 R3 0 1,4 0,7 2,1 0,5 0,8 5260
VI R4 3,5 0 0 0 0,5 0,8 1810
*) Wasser ad 100 Gew.-%

Claims

Patentansprüche
1. Wäßrige Lösungen von Esterquats, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Viskositätsregulatoren 0,1 bis 2,0 Gew.-% - bezogen auf die Lösungen - Sterole und/oder Sterolderi¬ vate enthalten.
2. Wäßrige Lösungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich¬ net, daß sie Esterquats der Formel (I) enthalten,
R4
Γ
[RlCO-(OCH2CH2)-mOCH2CH2-N-CH2CH2θ-(CH2CH2θ)nR2] X" (I)
I
CH2CH2θ(CH2CH2θ)pR3
in der R^-CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kόhlenstoff- atomen, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder R--CO, R4 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen oder eine (CH2CH2θ)qH-Gruppe, m, n und p in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12, q für Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphos¬ phat steht.
Wäßrige Lösungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich¬ net, daß sie Esterquats der Formel (II) enthalten,
4 l+ [R1CO-(OCH2CH2)-mOCH2CH2-N-CH2CH2θ-(CH2CH2θ)nR2] X~ (II)
R5
in der R-'-CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoff¬ atomen, R2 für Wasserstoff oder R-^CO, R4 und R5 unab¬ hängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen, m und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphos¬ phat steht.
Wäßrige Lösungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich¬ net, daß sie Esterquats der Formel (III) enthalten,
R6 0-(CH2CH2θ)lllOCR1
1+ I [R4-N-CH2CHCH2θ-(CH2CH2θ)nR2] X~ (III)
R7
in der R-J-CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoff¬ atomen, R2 für Wasserstoff oder R^CO, R4, R> und R7 un¬ abhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen, m und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphos¬ phat steht. 5. Wäßrige Lösungen nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Feststoffgehalt im Bereich von 1 bis 50 Gew.-% aufweisen.
6. Wäßrige Lösungen nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Viskositätsregulatoren Soja¬ sterole enthalten.
7. Wäßrige Wäscheweichspülmittel, enthaltend 1 bis 50 Gew.-% Esterquats, 0,1 bis 2,0 Gew.-% Sterole und/oder Sterolderivate sowie gegebenenfalls weitere Hilfs- und Zusatzstoffe.
8. Wäßrige Haarbehandlungsmittel, enthaltend 1 bis 50 Gew.-% Esterquats, 0,1 bis 2,0 Gew.-% Sterole und/oder Sterolderivate sowie gegebenenfalls weitere Hilfs- und Zusatzstoffe.
9. Verwendung von Sterolen und/oder Sterolderivaten als Viskositätsregulatoren für wäßrige Lösungen von Ester¬ quats.
PCT/EP1995/000211 1994-01-28 1995-01-20 Wässrige lösungen von esterquats WO1995020639A1 (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP7519871A JPH09508167A (ja) 1994-01-28 1995-01-20 エステルクォートの水溶液
EP95905640A EP0741771A1 (de) 1994-01-28 1995-01-20 Wässrige lösungen von esterquats

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP4402527.0 1994-01-28
DE19944402527 DE4402527A1 (de) 1994-01-28 1994-01-28 Wäßrige Lösungen von Esterquats

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO1995020639A1 true WO1995020639A1 (de) 1995-08-03

Family

ID=6508897

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP1995/000211 WO1995020639A1 (de) 1994-01-28 1995-01-20 Wässrige lösungen von esterquats

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP0741771A1 (de)
JP (1) JPH09508167A (de)
DE (1) DE4402527A1 (de)
WO (1) WO1995020639A1 (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19652302C1 (de) * 1996-12-16 1998-03-26 Henkel Kgaa Verwendung von Mitteln enthaltend Esterquats und Sterole
EP0754215B1 (de) * 1994-04-07 2001-05-23 Unilever Plc Gewebeweichmacherzusammensetzung
WO2002096369A2 (de) * 2001-05-31 2002-12-05 Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg Haarpflegemittel mit natürlichen ölen

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2310851A (en) * 1996-03-05 1997-09-10 Procter & Gamble Cationic detergent compounds
DE19724868A1 (de) * 1997-06-12 1998-12-24 Henkel Kgaa Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen
DE19854827A1 (de) * 1998-11-27 2000-06-08 Merz & Co Gmbh & Co Vesikelbildende tensidhaltige Reinigungszubereitungen auf wäßriger Basis, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
GB0121806D0 (en) 2001-09-10 2001-10-31 Unilever Plc A method of reducing the viscosity of fabric conditioning compositions
CN102802598A (zh) * 2009-06-12 2012-11-28 株式会社高丝 囊泡组合物及用其配合的化妆品
US10561593B2 (en) 2015-12-28 2020-02-18 Johnson & Johnson Consumer Inc. Hair growth composition and method

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5750911A (en) * 1980-09-12 1982-03-25 Lion Corp Hair cosmetic
WO1986002392A1 (en) * 1984-10-15 1986-04-24 Jydsk Teknologisk Institut Fabric softening composition
EP0239910A2 (de) * 1986-04-02 1987-10-07 The Procter & Gamble Company Biologisch abbaubare Gewebeweichmacher
EP0256691A2 (de) * 1986-07-31 1988-02-24 Neutrogena Corporation Haarkonditioniermittel
EP0510870A2 (de) * 1991-04-24 1992-10-28 Kao Corporation Milchige Reinigungsmittelzusammensetzung für harte Oberflächen
WO1993016157A1 (de) * 1992-02-07 1993-08-19 Henkel Kommanditgeselschaft Auf Aktien Verfahren zur herstellung niedrigviskoser wässriger esterquat-konzentrate

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5750911A (en) * 1980-09-12 1982-03-25 Lion Corp Hair cosmetic
WO1986002392A1 (en) * 1984-10-15 1986-04-24 Jydsk Teknologisk Institut Fabric softening composition
EP0239910A2 (de) * 1986-04-02 1987-10-07 The Procter & Gamble Company Biologisch abbaubare Gewebeweichmacher
EP0256691A2 (de) * 1986-07-31 1988-02-24 Neutrogena Corporation Haarkonditioniermittel
EP0510870A2 (de) * 1991-04-24 1992-10-28 Kao Corporation Milchige Reinigungsmittelzusammensetzung für harte Oberflächen
WO1993016157A1 (de) * 1992-02-07 1993-08-19 Henkel Kommanditgeselschaft Auf Aktien Verfahren zur herstellung niedrigviskoser wässriger esterquat-konzentrate

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DATABASE WPI Section Ch Week 8218, Derwent World Patents Index; Class D21, AN 82-35998E *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0754215B1 (de) * 1994-04-07 2001-05-23 Unilever Plc Gewebeweichmacherzusammensetzung
DE19652302C1 (de) * 1996-12-16 1998-03-26 Henkel Kgaa Verwendung von Mitteln enthaltend Esterquats und Sterole
WO2002096369A2 (de) * 2001-05-31 2002-12-05 Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg Haarpflegemittel mit natürlichen ölen
WO2002096369A3 (de) * 2001-05-31 2003-02-13 Cognis Deutschland Gmbh Haarpflegemittel mit natürlichen ölen

Also Published As

Publication number Publication date
JPH09508167A (ja) 1997-08-19
EP0741771A1 (de) 1996-11-13
DE4402527A1 (de) 1995-08-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3877422T2 (de) Quaternaere isopropylesterammonium-verbindungen als faser- und gewebebehandlungsmittel.
DE4308794C1 (de) Verfahren zur Herstellung von festen Esterquats mit verbesserter Wasserdispergierbarkeit
EP1006176B1 (de) Niedrigkonzentrierte, hochviskose wässrige Weichspülmittel
EP2563889B1 (de) Textilweichmachende zusammensetzung
DE3884054T2 (de) Quaternäre Monoesterammoniumverbindungen als Faser- und Gewebebehandlungsmittel.
DE4015849A1 (de) Quaternierte ester
WO1995010500A1 (de) Quaternierte fettsäuretriethanolaminester-salze mit verbesserter wasserlöslichkeit
EP0569869B1 (de) Lactobionsäureamidzusammensetzungen und deren Verwendung
EP0498050B1 (de) Fettsäureester des N-Methyl-N,N,N,-trihydroxyethyl-ammonium-methylsulfat enthaltende wässrige Emulsionen
EP1018541A1 (de) Klare Weichspülmittelformulierungen
AT395614B (de) Bestaendige, waessrige, giessbare und wasserdispergierbare textilweichmachungszusammensetzung
EP0281975A2 (de) Wässriges Weichspülmittel für die Behandlung von Textilien
EP0741771A1 (de) Wässrige lösungen von esterquats
EP0835863B1 (de) Esterquats
DE3739143A1 (de) Waessriges weichspuelmittel fuer die behandlung von textilien
EP0739409A1 (de) Wässrige lösungen von quaternierten fettsäuretriethanolaminester-salzen
WO1994021592A1 (de) Verfahren zur herstellung fester esterquats mit verbessertem emulgiervermögen
EP1002033B1 (de) Niedrigviskose dispersion zur papier- und textilbehandlung
DE69723149T2 (de) Hydroxyester enthaltende kationische Zusammensetzungen
EP0503155A1 (de) Wäscheweichspülmittel auf Basis von quaternären Poly(oxyalkylen)alkanolaminestern
WO1994005754A1 (de) Wässrige textilweichmacher-dispersionen
EP1491617A1 (de) Perlglänzende wässrige Zubereitungen
DE3738780A1 (de) Quartaere amidoammoniumsalze, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
DE10055554A1 (de) Esterquats

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): JP US

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE

DFPE Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101)
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1995905640

Country of ref document: EP

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1995905640

Country of ref document: EP

WWW Wipo information: withdrawn in national office

Ref document number: 1995905640

Country of ref document: EP