WO1995013049A1 - Quartärstickstofffreie haarbehandlungsmittel - Google Patents

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WO1995013049A1
WO1995013049A1 PCT/EP1994/003619 EP9403619W WO9513049A1 WO 1995013049 A1 WO1995013049 A1 WO 1995013049A1 EP 9403619 W EP9403619 W EP 9403619W WO 9513049 A1 WO9513049 A1 WO 9513049A1
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WO
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alkyl
quaternary nitrogen
hair treatment
free hair
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Prior art date
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PCT/EP1994/003619
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English (en)
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Inventor
Jörg KAHRE
Hermann Hensen
Holger Tesmann
Ansgar Behler
Günther Uphues
Uwe Ploog
Original Assignee
Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/55—Phosphorus compounds
    • A61K8/556—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups

Definitions

  • the invention relates to quaternary nitrogen-free hair treatment compositions containing alkyl and / or alkenyl ether phosphates and the use of alkyl and / or alkenyl ether phosphates for the preparation of these compositions.
  • Damage to the hair structure is the result of frequent bleaching, perming, dyeing, strong UV exposure, washing the hair with degreasing surfactants and the result of normal aging.
  • the hair becomes brittle and loses its shine.
  • an electrostatic charge takes place, while the roughened hair surface gives rise to matting and knotting of the hair and in this way makes combing difficult.
  • Hair treatment or care products with a combability effect have therefore gained considerable importance in the cosmetics market.
  • Such agents can be wet, for example in the form of a rinse, an aerosol foam or also in the form of emulsions (cream rinses) after shampooing Hair is distributed and either rinsed out after a few minutes of exposure or left on the hair.
  • Cationic monomeric and polymeric surfactants in particular quaternary ammonium compounds such as distearyldimethylammonium chloride (DSDMAC) or cationized guar alone or in combination with various wax-like additives such as hydrocarbons, fatty alcohols or fatty acid esters have proven to be effective agents for improving the hair structure [Parf.Kosm. 56, 157 (1975)].
  • DMDMAC distearyldimethylammonium chloride
  • cationized guar alone or in combination with various wax-like additives such as hydrocarbons, fatty alcohols or fatty acid esters have proven to be effective agents for improving the hair structure [Parf.Kosm. 56, 157 (1975)].
  • the object of the invention was therefore to develop new quaternary nitrogen-free hair treatment agents which are free from the disadvantages described.
  • the invention relates to hair treatment compositions which are free of quaternary nitrogen and which are distinguished by the fact that they contain alkyl and / or alkenyl ether phosphates of the formula (I),
  • R 1 is a predominantly unsaturated aliphatic hydrocarbon radical having 16 to 18 carbon atoms
  • R 2 is hydrogen, a radical (CH 2 CH 2 O) n R 1 or X
  • n is a number from 1 to 10
  • X is hydrogen, an alkali - Or alkaline earth metal or ammonium.
  • Alkyl phosphates and alkyl ether phosphates have been known anionic surfactants for a long time, but because of their good foam and wetting properties they were mainly used for the production of detergents and textile pretreatment agents.
  • the alkyl and / or alkenyl ether phosphates to be used for the purposes of the invention are preferably compounds of the formula (I) which are derived from predominantly unsaturated fatty alcohols having 16 to 18 carbon atoms and iodine numbers in the range from 45 to 125.
  • Typical examples of this are oleyl ether phosphates in the form of their sodium, magnesium and / or ammonium salts, which are prepared on the basis of technical oleyl alcohol with an iodine number in the range from 55 to 98 and which have a degree of ethoxylation in the range from 1 to 5, preferably 2 to 4 exhibit.
  • the quaternary nitrogen-free hair treatment compositions according to the invention can contain the alkyl and / or alkenyl ether phosphates in amounts of 10 to 95, preferably 25 to 75% by weight, based on the solids content of the compositions.
  • Anionic and nonionic surfactants are included in the alkyl and / or alkenyl ether phosphates in amounts of 10 to 95, preferably 25 to 75% by weight, based on the solids content of the compositions.
  • the quaternary nitrogen-free hair treatment compositions according to the invention can contain further anionic and / or nonionic surfactants.
  • anionic surfactants are alkylbenzenesulfonates, alkanesulfonates, olefin sulfonates, alkyl ether sulfonates, glycerol ether, .alpha.-methyl ester sulfonates, sulfofatty acids, alkyl sulfates, fatty alcohol ether sulfates, Glycerol ether, Hydroxymischethersulfate, monoglyceride (ether) sulfates, fatty acid amide (ether) sulfates, sulfosuccinates, sulfosuccinamates, sulfotriglycerides, amide soaps, Ether carboxylic acids, isethionates, sarcosinates, taurides and alkyl oligoglucoside sulfates. If the anionic surfactants contain polyglycol ether chains, they can have a conventional, but ol
  • nonionic surfactants are fatty alcohol polyglycol ethers, alkylphenol polyglycol ethers, fatty acid polyglycol esters, fatty acid amide polyglycol ethers, fatty amine polyglycol ethers, alkoxylated triglycerides, alk (en) yl oligoglycosides, fatty acid glucamides, polyol fatty acid esters and sugar esters, sorbitan sorbitan. If the nonionic surfactants contain polyglycol ether chains, they can have a conventional, but preferably a narrow, homolog distribution.
  • alkyl and / or alkenyl ether phosphates and the anionic and / or nonionic surfactants can be in a weight ratio from 1: 1 to 1: 5, preferably 1: 2 to 1: 4.
  • the nonionic surfactants used are fatty alcohol polyglycol ethers, optionally in a mixture with the corresponding fatty alcohols, which contain 12 to 18 carbon atoms in the fat residue and 10 to 30 ethylene oxide units in the polyether chain.
  • a typical example is the use of a mixture of cetylstearyl alcohol and its adduct of an average of 20 moles of ethylene oxide, which is sold under the trade name Emulgade (R) 1000 Ni. From an application point of view, mixtures of alkyl ether phosphates and Emulgade (R) 1000 or comparable emulsifiers in a weight ratio of 1: 1 to 1: 5 are preferred.
  • alkyl and / or alkenyl ether phosphates can be used together with alkyl and alkenyl oligoglycosides which follow the formula (I)
  • Alkyl and / or alkenyl oligoglycosides are known substances, which according to the relevant processes of preparative organic chemistry can be obtained. Representative of the extensive literature, reference is made here to the documents EP-A1-0 301 298 and WO 90/3977.
  • the alkyl and / or alkenyl oligoglycosides can be derived from aldoses or ketoses with 5 or 6 carbon atoms, preferably glucose.
  • the preferred alkyl and / or alkenyl oligoglycosides are thus alkyl and / or alkenyl oligoglucosides.
  • the alkyl or alkenyl radical R ⁇ can be derived from primary alcohols having 4 to 11, preferably 8 to 10, carbon atoms. Typical examples are butanol, capronic alcohol, caprylic alcohol, capric alcohol and undecyl alcohol and their technical mixtures, such as those seen in the hydrogenation of technical fatty acid methyl esters or in the course of the hydrogenation of aldehydes from the Roelen oxo Synthesis.
  • the alkyl or alkenyl radical R 3 can also be derived from primary alcohols having 12 to 22, preferably 12 to 14, carbon atoms. Typical examples are lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, arachyl alcohol, gadoleyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol, and their technical mixtures, which can be obtained as described above. Alkyl oligoglucosides based on hardened C 12/14 coconut alcohol with a DP of 1 to 3 are preferred.
  • the alkyl and / or alkenyl ether phosphates and the alkyl and / or alkenyl oligoglycosides can be used in a weight ratio of 1: 1 to 1: 2.
  • alkyl and / or alkenyl ether phosphates can be used together with fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides which follow the formula (III)
  • R 4 CO is an aliphatic acyl radical having 6 to 22 carbon atoms
  • R 5 is hydrogen, an alkyl or hydroxyalkyl radical having 1 to 4 carbon atoms
  • [Z] is a linear or branched polyhydroxyalkyl radical having 3 to 12 carbon atoms and 3 to 10 hydroxyl groups stands.
  • the fatty acid N-alkyl polyhydroxyalkylamides are known substances which can usually be obtained by reductive amination of a reducing sugar with ammonia, an alkylamine or an alkanolamine and subsequent acylation with a fatty acid, a fatty acid alkyl ester or a fatty acid chloride.
  • a reducing sugar with ammonia, an alkylamine or an alkanolamine
  • subsequent acylation with a fatty acid, a fatty acid alkyl ester or a fatty acid chloride With regard to the processes for their preparation, reference is made to US Pat. Nos. 1,985,424, 2,016,962 and 2,703,798, as well as international patent application WO 92/06984. An overview of this topic by H. Kelkenberg can be found in Tens. Surf.Det. 25, 8 (1988).
  • the fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides are preferably derived from reducing sugars having 5 or 6 carbon atoms, in particular from glucose.
  • the preferred fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides are therefore fatty acid N-alkylglucamides as represented by the formula (IV):
  • the fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides used are preferably glucamides of the formula (IV) in which R 5 is hydrogen or an amine group and R 4 CO is the acyl radical of caproic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, palmoleic acid, stearic acid, Isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachic acid, gadoleic acid, behenic acid or erucic acid or their technical mixtures.
  • R 5 is hydrogen or an amine group
  • R 4 CO is the acyl radical of caproic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, palmoleic acid, stearic acid, Isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselini
  • Fatty acid N-alkylglucamides of the formula (IV) which are obtained by reductive amination of glucose with methylamine and subsequent acylation with lauric acid or C 12/14 coconut fatty acid or a corresponding derivative are particularly preferred.
  • the polyhydroxyalkylamides can also be derived from maltose and palatinose.
  • the alkyl and / or alkenyl ether phosphates and the fatty acid alkyl polyhydroxyalkylamides can be used in a weight ratio of 1: 1 to 1: 2.
  • the quaternary nitrogen-free hair treatment compositions according to the invention preferably have a pH in the range from 2 to 11, preferably 4 to 7.
  • the agents can also be put on the market as acidic solutions or suspensions of the alkyl and / or alkenyl ether phosphates in water, they preferably contain further ingredients customary in cosmetic agents, such as, for example, fatty alcohols, fatty acid esters, nonionic and / or anionic surfactants, preservatives , Vitamins, waxes, protein hydrolyzates and nonionic and / or cationic polymers.
  • 1% by weight of the alkenyl ether phosphate and 6% by weight of a microemulsion are cold emulsified in 93% by weight of water.
  • the microemulsion in turn was made from 3% by weight cetearyl alcohol (Lanette (R) 0, Henkel KGaA, Düsseldorf / FRG), ceteryl alcohol-12 EO (Eumulgin (R) B1, Henkel KGaA, Düsseldorf / FRG and 20 % By weight of 1,3- (2-ethylhexyl) cyclohexane (Cetiol (R) S, Henkel KGaA, Düsseldorf / FRG).
  • the quaternary nitrogen-free hair treatment agents improve the combability of both wet and dry hair, reduce the static charge, can be easily rinsed out, are also hydrolysis-resistant in the acidic range, have an advantageous viscosity and give the hair shine and a pleasant soft feel.
  • the alkyl and / or alkenyl ether phosphates contained therein are readily biodegradable, toxicologically and dermatologically harmless and are fully compatible with the usual ingredients of such agents.
  • Another object of the invention therefore relates to the use of the alkyl and / or alkenyl ether phosphates of the formula (I) for the preparation of quaternary nitrogen-free hair treatment compositions, such as, for example, hair shampoos, hair rinses, hair care emulsions, hair treatments, aerosol foams, hair lotions, hair dyeing, hair bleaching and waving agents.
  • hair treatment compositions such as, for example, hair shampoos, hair rinses, hair care emulsions, hair treatments, aerosol foams, hair lotions, hair dyeing, hair bleaching and waving agents.
  • Emulgade (R) 1000 Ni Mixture of cetearyl alcohol / cetearyl alcohol-20EO (1: 1).
  • Texapon N25. C 12/14 coconut fatty alcohol 2EO sulfate sodium salt; c1) Dehyquart (R) A. N-cetyltrimethylammonium chloride.
  • All feedstocks are products from Henkel KGaA, Düsseldorf / FRG. All formulations contained 0.15% by weight of formalin (37% by weight) for preservation and added up to 100% by weight with water.
  • the formulas R1 to R3 are according to the invention, the formulas R4 to R6 are used for comparison.

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Abstract

Es werden neue quartärstickstofffreie Haarbehandlungsmittel vorgeschlagen, die sich durch einen Gehalt an Alkyl- und/oder Alkenyletherphosphaten der Formel (I) auszeichnen, in der R1 für einen überwiegend ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff, einen Rest (CH¿2?CH2O)nR?1¿ oder X, n für Zahlen von 1 bis 10 und X für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetall oder Ammonium steht. Die Mittel zeichnen sich durch eine verbesserte Kämmbarkeit, Ausspülbarkeit und Viskosität aus und verleihen Haaren einen vorteilhaften Weichgriff und Glanz.

Description

Quartärstickstofffreie Haarbehandlungsmittel
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft quartärstickstofffreie Haarbehandlungsmittel mit einem Gehalt an Alkyl- und/oder Alkenyletherphosphaten sowie die Verwendung von Alkyl- und/oder Alkenyletherphosphaten zur Herstellung dieser Mittel.
Stand der Technik
Schädigungen der Haarstruktur sind die Folge häufigen Bleichens, Dauerwellens, Färbens, starker UV-Belastung, Waschens der Haare mit entfettenden Tensiden sowie das Ergebnis einer normalen Alterung. Das Haar wird spröde und verliert seinen Glanz. Des weiteren findet beim Kämmen des Haares eine elektrostatische Aufladung statt, während die aufgerauhte Haaroberfläche Anlaß zu Verfilzungen und Verknotungen des Haares gibt und auf diese Weise das Kämmen erschwert. Haarbehandlungs- bzw. Pflegemittel mit einer kämmbarkeitsverbessernden Wirkung haben daher erhebliche Bedeutung auf dem Kosmetikmarkt erlangt. Derartige Mittel können beispielsweise in Form einer Spülung, eines Aerosol-Schaums oder auch in Form von Emulsionen ( Creme-Rinses ) nach der Haarwäsche im noch nassen Haar verteilt und entweder nach einigen Minuten Einwirkungszeit ausgespült oder auf dem Haar belassen werden.
Als Wirkstoffe zur Verbesserung der Haarstruktur haben sich kationische monomere und polymere Tenside, insbesondere quaternäre Ammoniumverbindungen wie beispielsweise Distearyldimethylammoniumchlorid (DSDMAC) oder kationisierter Guar alleine oder in Kombination mit verschiedenen wachsartigen Zusätzen, wie Kohlenwasserstoffen, Fettalkoholen oder Fettsäureestern bewährt [Parf.Kosm. 56, 157 (1975)].
Von Nachteil ist hierbei jedoch, daß die genannten Kationtenside eine unzureichende biologische Abbaubarkeit aufweisen und somit bei Eintragung in Oberflächengewässer im Laufe der Zeit die Funktionsfähigkeit aquatischer Lebensgemeinschaften beeinträchtigen können. Es besteht daher ein Marktbedüfnis, die kationischen Tenside gegen andere ökotoxikologisch weniger problematische Stoffe auszutauschen, die sich allerdings zumindest durch gleiche, vorzugsweise aber verbesserte Wirksamkeit auszeichnen sollten.
Aus der Deutschen Patentanmeldung DE-Al 35 27 974 (Wella) sind beispielsweise amphotere Ester von Betainen mit Fettalkoholen oder Fettalkoholpolyglycolethem für den Einsatz in sauren Haarpflegemitteln bekannt . Die Betainester weisen zwar eine hohe ökotoxikologische Verträglichkeit auf, sind jedoch im Hinblick auf Kämmbarkeitsverbesserung, Antistatik, Griff und Ausspülverhalten unbefriedigend und zudem im sauren Bereich nicht hydrolysestabil. In der GB-A 2 192 194 (Procter & Gamble) werden ferner Haarshampoos vorgeschlagen, die neben Monoglyceridsulfaten, Siloxanen und Konsistenzgeber Alkylphosphate enthalten. Wegen des Gehalts an anionischen Tensiden mit Sulfatstruktur sind diese Mischungen freilich im sauren Bereich ebenfalls nicht verwendbar.
Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, neue quartärstickstofffreie Haarbehandlungsmittel zu entwickeln, die frei von den geschilderten Nachteilen sind.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind quartärstickstofffreie Haarbehandlungsmittel, die sich dadurch auszeichnen, daß sie einen Gehalt an Alkyl- und/oder Alkenyletherphosphaten der Formel (I) aufweisen,
Figure imgf000005_0001
in der R1 für einen überwiegend ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff, einen Rest (CH2CH2O)nR1 oder X, n für Zahlen von 1 bis 10 und X für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetall oder Ammonium steht. Überraschenderweise wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Alkyl- und/oder Alkenyletherphosphate, die sich von weitgehend ungesättigten Fettalkoholen und speziell von technischem Oleylalkohol ableiten, über ausgezeichnete und gegenüber kationtensidhaltigen Produkten des Stands der Technik verbesserte avivierende Eigenschaften sowohl gegenüber trockenem wie nassem Haar verfügen. Dieses Verhalten ist um so überraschender, als daß die Etherphosphate im Gegensatz zu üblichen Avivagemitteln weder hochmolekular noch kationisch geladen sind. Die Alkyl- und/oder Alkyletherphosphate lassen sich mit anderen, insbesondere nichtionischen Tensiden problemlos kombinieren und sind auch im sauren Bereich hydrolysestabil.
Alkyl- und/oder Alkenyletherphoεphate
Alkylphosphate und Alkyletherphosphate stellen seit langem bekannte anionische Tenside dar, die jedoch wegen ihrer guten Schaum- und Netzeigenschaften überwiegend zur Herstellung von Wasch- und Textilvorbehandlungsmitteln eingesetzt wurden. An dieser Stelle sei beispielsweise auf die Übersichtsartikel von R.S.Cooper et al. in J.Am.Oil.ChemSoc. 41, 337 (1964), H.Distler et al. in Tens. Deterg. 12 , 263 (1975), K.Henning in Seifen-Öle-Fette-Wachse 102, 221 (1976) und A.J.O'Lennick et al. in Soap Cosm. Chem. Spec. 7 , 26 (1986) verwiesen.
Aus der EP-B1 0 392 665 (Kao) sind ferner Hautreinigungsmittel bekannt, die einen Gehalt an Alkyletherphosphaten aufweisen. Gemäß den Ausführungsbeispielen werden jedoch ausschließlich gesättigte Alkylphosphate, vorzugsweise Laurylphosphate eingesetzt. Zur Herstellung der im Sinne der Erfindung zu verwendenden Alkyl- und/oder Alkenyletherphosphaten geht man von den entsprechenden Fettalkoholen aus, die in an sich bekannter Weise mit Ethylenoxid zu den entsprechenden Polyglycolethern umgesetzt werden. Diese wiederum können vorzugsweise mit Phosphorpentoxid zu den entsprechenden Etherphosphaten verestert werden.
Bei den im Sinne der Erfindung zu verwendenden Alkyl- und/oder Alkenyletherphosphaten handelt es sich vorzugsweise um Verbindungen der Formel (I), die sich von überwiegend ungesättigten Fettalkoholen mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen und Iodzahlen im Bereich von 45 bis 125 ableiten. Typische Beispiele hierzu sind Oleyletherphosphate in Form ihrer Natrium-, Magnesium- und/oder Ammoniumsalze, die auf Basis von technischem Oleylalkohol mit einer Iodzahl im Bereich von 55 bis 98 hergestellt werden und die einen Ethoxylierungsgrad im Bereich von 1 bis 5, vorzugsweise 2 bis 4 aufweisen.
Weiterhin sind solche Etherphosphate bevorzugt, bei denen das molare Verhältnis von Mono- zu Diester im Bereich von 1 : 1 bis 10 : 1, vorzugsweise 1 : 1 bis 1 : 3 liegt und die einen Anteil an Triestern unterhalb von 15 Gew.-% aufweisen.
Die erfindungsgemäßen quartärstickstofffreien Haarbehandlungsmittel können die Alkyl- und/oder Alkenyletherphosphate in Mengen von 10 bis 95, vorzugsweise 25 bis 75 Gew.-% - bezogen auf den Feststoffanteil der Mittel - enthalten. Anionische und nichtioniεche Tenside
Die erfindungsgemäßen quartärstickstofffreien Haarbehandlungsmittel können weitere anionische und/oder nichtionische Tenside enthalten.
Typische Beispiele für anionische Tenside sind Alkylbenzolsulfonate, Alkansulfonate, Olefinsulfonate, Alkylethersulfonate, Glycerinethersulfonate, oc-Methylestersulfonate, Sulfofettsäuren, Alkylsulfate, Fettalkoholethersulfate, Glycerinethersulfate, Hydroxymischethersulfate, Monoglycerid(ether) sulfate, Fettsäureamid(ether)sulfate, Sulfosuccinate, Sulfosuccinamate, Sulfotriglyceride, Amidseifen, Ethercarbonsäuren, Isethionate, Sarcosinate, Tauride und Alkyloligoglucosidsulfate. Sofern die anionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können sie eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen.
Typische Beispiele für nichtionische Tenside sind Fettalkoholpolyglycolether, Alkylphenolpolyglycolether, Fettsäurepolyglycolester, Fettsäureamidpolygylcolether, Fettaminpolyglycolether, alkoxylierte Triglyceride, Alk(en)yloligoglykoside, Fettsäureglucamide, Polyolfettsäureester, Zuckerester, Sorbitanester und Polysorbate. Sofern die nichtionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können sie eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen.
Die Alkyl- und/oder Alkenyletherphosphate und die anionischen und/oder nichtionischen Tenside können im Gewichtsverhältnis von 1 : 1 bis 1 : 5, vorzugsweise 1 : 2 bis 1 : 4 eingesetzt werden.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden als nichtionische Tenside Fettalkoholpolyglycolether, gegebenenfalls in Abmischung mit den korrespondierenden Fettalkoholen eingesetzt, die 12 bis 18 Kohlenstoffatome im Fettrest und 10 bis 30 Ethylenoxideinheiten in der Polyetherkette enthalten. Ein typisches Beispiel ist der Einsatz einer Mischung von Cetylstearylalkohol und seinem Anlagerungsprodukt von durchschnittlich 20 Mol Ethylenoxid, die unter der Handelsbezeichnung Emulgade(R) 1000 Ni vertrieben wird. Aus anwendungstechnischer Sicht sind beispielsweise Mischungen von Alkyletherphosphaten und Emulgade(R) 1000 oder vergleichbaren Emulgatoren im Gewichtsverhältnis 1 : 1 bis 1 : 5 bevorzugt.
Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung können die Alkyl- und/oder Alkenyletherphosphate zusammen mit Alkyl- und Alkenyloligoglykosiden eingesetzt werden, die der Formel (I) folgen,
R3-O-[G]p (II) in der R- für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für eine Zahl im Bereich von 1 bis 10 steht. Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside stellen bekannte Stoffe dar, die nach den einschlägigen Verfahren der präparativen organischen Chemie erhalten werden können. Stellvertretend für das umfangreiche Schrifttum sei hier auf die Schriften EP-A1-0 301 298 und WO 90/3977 verwiesen.
Die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside können sich von Aldosen bzw. Ketosen mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise der Glucose ableiten. Die bevorzugten Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside sind somit Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucoside.
Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (II) gibt den Oligomerisierungsgrad (DP-Grad), d. h. die Verteilung von Monound Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während p in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein muß und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkyloligoglykosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden Alkylund/oder Alkenyloligoglykoside mit einem mittleren Oligomemerisierungsgrad p von 1,1 bis 3,0 eingesetzt. Aus anwendungstechnischer Sicht sind solche Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside bevorzugt, deren Oligomerisierungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbesondere zwischen 1,2 und 1,6 liegt.
Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R~ kann sich von primären Alkoholen mit 4 bis 11, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Butanol, Capronalkohol, Caprylalkohol, Caprinalkohol und Undecylalkohol sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Hydrierung von technischen Fettsäuremethylestern oder im Verlauf der Hydrierung von Aldehyden aus der Roelen' sehen Oxo Synthese anfallen. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside der Kettenlänge C8-C10 (DP = 1 bis 3), die als Vorlauf bei der destillativen Auftrennung von technischem C8-C18-Kokosfettalkohol anfallen und mit einem Anteil von weniger als 6 Gew.-% C12-Alkohol verunreinigt sein können sowie Alkyloligoglucoside auf Basis technischer C9/11-Oxoalkohole (DP = 1 bis 3).
Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R3 kann sich ferner auch von primären Alkoholen mit 12 bis 22, vorzugsweise 12 bis 14 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol, sowie deren technische Gemische, die wie oben beschrieben erhalten werden können. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside auf Basis von gehärtetem C12/14-Kokosalkohol mit einem DP von 1 bis 3.
Typischerweise können die Alkyl- und/oder Alkenyletherphosphate und die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside im Gewichtsverhältnis 1 : 1 bis 1 : 2 eingesetzt werden.
Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung können die Alkyl- und/oder Alkenyletherphosphate zusammen mit Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden eingesetzt werden, die der Formel (III) folgen,
Figure imgf000012_0001
in der R4CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R5 für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und [Z] für einen linearen oder verzweigten Polyhydroxyalkylrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen und 3 bis 10 Hydroxylgruppen steht.
Bei den Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden handelt es sich um bekannte Stoffe, die üblicherweise durch reduktive Aminierung eines reduzierenden Zuckers mit Ammoniak, einem Alkylamin oder einem Alkanolamin und nachfolgende Acylierung mit einer Fettsäure, einem Fettsäurealkylester oder einem Fettsäurechlorid erhalten werden können. Hinsichtlich der Verfahren zu ihrer Herstellung sei auf die US-Patentschriften US 1 985 424, US 2 016 962 und US 2 703 798 sowie die Internationale Patentanmeldung WO 92/06984 verwiesen. Eine Übersicht zu diesem Thema von H.Kelkenberg findet sich in Tens. Surf.Det. 25 , 8 (1988).
Vorzugsweise leiten sich die Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide von reduzierenden Zuckern mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere von der Glucose ab. Die bevorzugten Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide stellen daher Fettsäure-N-alkylglucamide dar, wie sie durch die Formel (IV) wiedergegeben werden:
Figure imgf000013_0001
Vorzugsweise werden als Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide Glucamide der Formel (IV) eingesetzt, in der R5 für Wasserstoff oder eine Amingruppe steht und R4CO für den Acylrest der Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure oder Erucasäure bzw. derer technischer Mischungen steht. Besonders bevorzugt sind Fettsäure-N-alkylglucamide der Formel (IV), die durch reduktive Aminierung von Glucose mit Methylamin und anschließende Acylierung mit Laurinsäure oder C12/14-Kokosfettsäure bzw. einem entsprechenden Derivat erhalten werden. Weiterhin können sich die Polyhydroxyalkylamide auch von Maltose und Palatinose ableiten.
Typischerweise können die Alkyl- und/oder Alkenyletherphosphate und die Fettsäurealkylpolyhydroxyalkylamide im Gewichtsverhältnis 1 : 1 bis 1 : 2 eingesetzt werden.
Haarbehandlungsmittel
Die erfindungsgemäßen quartärstickstofffreien Haarbehandlungsmittel weisen vorzugsweise einen pH-Wert im Bereich von 2 bis 11, vorzugsweise 4 bis 7 auf. Obschon die Mittel auch als saure Lösungen oder Suspensionen der Alkyl- und/oder Alkenyletherphosphate in Wasser auf den Markt gebracht werden können, enthalten sie bevorzugt weitere, in kosmetischen Mitteln übliche Bestandteile, wie beispielsweise Fettalkohole, Fettsäureester, nichtioniβche und/ oder anionische Tenside, Konservierungsmittel, Vitamine, Wachse, Proteinhydrolysate und niσhtionische und/oder kationische Polymere.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden 1 Gew.-% des Alkenyletherphosphates und 6 Gew.-% einer Mikroemulsion in 93 Gew.-% Wasser kalt emulgiert. Die Mikroemulsion ihrerseits wurde nach dem PIT-Verfahren aus 3 Gew.-% Cetearylalkohol (Lanette(R) 0, Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG), Ceterylalkohol-12 EO (Eumulgin(R) B1, Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG und 20 Gew.-% 1,3-(2-Ethylhexyl)cyclohexan (Cetiol(R) S, Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG) hergestellt.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die erfindungsgemäßen quartärstickstofffreien Haarbehandlungsmittel verbessern die Kämmbarkeit sowohl von nassem als auch trocke- nem Haar, setzen die statische Aufladung herab, lassen sich leicht ausspülen, sind auch im sauren Bereich hydrolysestabil, weisen eine vorteilhafte Viskosität auf und verleihen dem Haar Glanz und einen angenehmen Weichgriff. Zudem sind die darin enthaltenen Alkyl- und/oder Alkenyletherphosphate biologisch leicht abbaubar, toxikologisch und dermatologisch unbedenklich und mit den üblichen Inhaltsstoffen derartiger Mittel vollständig kompatibel.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Verwendung der Alkyl- und/oder Alkenyletherphosphate der Formel (I) zu Herstellung von quartärstickstofffreien Haarbehandlungsmitteln, wie beispielsweise Haarshampoos, Haarspülungen, Haarpflegeemulsionen, Haarkuren, Aerosolschäumen, Fönlotionen, Haarfärbe-, Haarbleich- und Wellmittel.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiele
I. Rezepturen a1) Oleyl-2,9EO-phosphat. Verhältnis Mono/Diphosphat = 2:1;
Reinheit bezogen auf Oleylalkohol : ca. 85 Gew.-%; b1) Plantaren(R) 1200. C12/16-Kokosalkyloligoglucosid;
b2) Emulgade(R) 1000 Ni. Gemisch Cetearylalkohol/Cetearylalkohol-20EO (1:1).
b3) Texapon(R) N25. C12/14-Kokosfettalkohol-2EO-sulfat-Na- triumsalz; c1) Dehyquart(R) A. N-Cetyl-trimethylammoniumchlorid.
c2) Dehyquart(R) E. Dimethyl-N-(2-hydroxyethyl)-N-(2-hydroxyhexadecyl)-ammoniumchlorid
Alle Einsatzstoffe sind Produkte der Fa.Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG. Alle Rezepturen enthielten zur Konservierung 0,15 Gew.-% Formalin (37 Gew.-%ig) und addierten sich mit Wasser zu 100 Gew.-%. Die Rezepturen R1 bis R3 sind erfindungsgemäß, die Rezepturen R4 bis R6 dienen dem Vergleich.
II. Rezepturen
Figure imgf000017_0001
III. Trocken- und Naßkämmbarkeitsuntersuchungen a) Trockenkämmbarkeit
Die Trockenkämmbarkeit wurde unter Zulassung der elektrostatischen Aufladung untersucht. Es wurde eine relative Luftfeuchtigkeit von 20 % eingestellt. Die Konditionierungszeit betrug 12 h bei 30°C. Die Messung erfolgte über den Ladungsabgriff an einem doppelten Faraday-Käfig nach Ausführung von 10 Kämmungen. Der Fehler bei den Messungen betrug im Mittel 2,5 %, die statistische Sicherheit lag bei mindestens 99,9 %. Die Ergebnisse der Kämmarbeiten sind in Tab.2 dargestellt. b) Naßkämmbarkeit
Die Naßkämmbarkeit wurde an braunem Haar (Alkinco #6634, Strähnenlänge 12 cm, Strähnenmasse 1 g) untersucht. Nach der Nullmessung wurden die Strähnen mit 100 ml der Formulierungen A bis J bzw. U, V und W getränkt. Nach einer Einwirkzeit von 5 min wurden die Strähnen 1 min unter fließendem Wasser (1 1/min, 38°C) ausgespült. Die Strähnen wurden erneut vermessen und mit der Nullmessung verglichen. Der Fehler bei den Messungen betrug im Mittel 2 %, die statistische Sicherheit lag bei mindestens 99 %. Die Ergebnisse sind ebenfalls in Tab.2 dargestellt.
Eine ausführliche Beschreibung der Meßmethoden befindet sich in J.Soc.Cosm.Chem., 24, 782 (1973.
Figure imgf000019_0001
Legende: R = Rezeptur
vor. = vorher
nach. = nachher
Diff. = Differenz
Die Beispiele zeigen, daß der Einsatz von Oleyl-2,9EO-phosphat-Na-Salz gegenüber typischen kationischenen Tensiden des Marktes zu einer Verbesserung der Naß- und Trockenkämmbarkeit führt.
IV. Viskosität
Die Viskosität der Rezepturen wurde nach der Brookfield-Mehode bei 20°C, 10 Upm, Spindel 3 bzw. 4 bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tab.2 zusammengefaßt:
Figure imgf000020_0001
Die Beispiele zeigen, daß die erfindungsgemäßen Mittel über eine vorteilhaft höhere Viskosität verfügen.

Claims

Patentensprüche
1. Quartärstickstofffreie Haarbehandlungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Gehalt an Alkyl- und/oder Alkenyletherphosphaten der Formel (I) aufweisen,
Figure imgf000021_0001
in der R1 für einen überwiegend ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff, einen Rest (CH2CH2O)nR1 oder X, n für Zahlen von 1 bis 10 und X für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetall oder Ammonium steht.
2. Quartärstickstofffreie Haarbehandlungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie technische Alkyl- und/ oder Alkenyletherphosphate der Formel (I) enthalten, die sich von überwiegend ungesättigten Fettalkoholen mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen und Iodzahlen im Bereich von 45 bis 125 ableiten.
3. Quartärstickstofffreie Haarbehandlungsmittel nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie technische Alkyl- und/oder Alkenylphosphate der Formel (I) enthalten, bei denen das molare Verhältnis von Monozu Diester im Bereich von 1 : 1 bis 10 : 1 liegt.
4. Quartärstickstofffreie Haarbehandlungsmittel nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie technische Alkyl- und/oder Alkenylphosphate der Formel (I) enthalten, bei denen der Anteil an Triestern unterhalb von 15 Gew.-% liegt.
5. Quartärstickstofffreie Haarbehandlungsmittel nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Alkyl- und/oder Alkenyletherphosphate in Mengen von 10 bis 95 Gew.-% - bezogen auf den Feststoffanteil der Mittel - enthalten.
6. Quartärstickstofffreie Haarbehandlungsmittel nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie weitere anionische und/oder nichtionische Tenside enthalten.
7. Quartärstickstofffreie Haarbehandlungsmittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie als nichtionische Tenside Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside der Formel (II) enthalten,
R3-O-[G]p (II) in der R3 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für eine Zahl im Bereich von 1 bis 10 steht.
8. Quartärstickstofffreie Haarbehandlungsmittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie als nichtionische Tenside Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide der Formel (III) enthalten,
Figure imgf000023_0001
in der R4CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R5 für Wasserstoff, einen Alkyloder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und [Z] für einen linearen oder verzweigten Polyhydroxyalkylrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen und 3 bis 10 Hydroxylgruppen steht.
9. Quartärstickstofffreie Haarbehandlungsmittel nach den Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Alkyl- und/oder Alkenyletherphosphate und die anionischen und/oder nichtionischen Tenside im Gewichtsverhältnis 1 : 1 bis 1 : 5 enthalten.
10. Verwendung von Alkyl- und/oder Alkenyletherphosphaten nach Anspruch 1 zur Herstellung von quartärstickstofffreien Haarbehandlungsmitteln.
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