WO1992019220A1 - Haarfärbemittel - Google Patents

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WO1992019220A1 PCT/EP1992/000931 EP9200931W WO9219220A1 WO 1992019220 A1 WO1992019220 A1 WO 1992019220A1 EP 9200931 W EP9200931 W EP 9200931W WO 9219220 A1 WO9219220 A1 WO 9219220A1
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hair
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iii
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Christiane RÖTGERS
Horst Höffkes
David Rose
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Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
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    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair

Definitions

  • the invention relates to oxidation colorants containing oxidation dye precursors in a carrier, the oxidation dye precursors being a 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine or a 6-hydroxy-2,4,5-triaminopyridine as the oxidation base (developer) and a combination of certain green couplers and violet couplers for the generation of particularly brilliant and washable black colors.
  • oxidation colors which result from the oxidative coupling of one or more developer components (oxidation bases) with one another or with one or more coupler components, play a preferred role because of their intense colors and good substantivity for keratin fibers.
  • Paraphenylene-diamine derivatives paraaminophenols, diaminopyridine derivatives, 4-aminopyrazolone derivatives, heterocyclic hydrazone derivatives, 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine or 6-hydroxy-2,4,5-triaminopyrimidine are usually used as oxidation bases.
  • oxidation hair dye precursors must first of all meet the following requirements: they must develop the desired color shades with sufficient intensity in the oxidative coupling. You must also have a good ability to draw on human hair without staining the scalp too much. The dyeings produced must have a high stability against heat, light and the chemicals used in the permanent waving of the hair. Finally, the oxidation hair dye precursors should be harmless from a toxicological and dermatological point of view. Particularly versatile oxidation bases are 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine and 6-hydroxy-2,4,5-triaminopyrimidine. To produce black hair dyeings, it is customary to combine these oxidation bases with couplers which form yellow, red and blue dyes in the oxidative coupling.
  • the blue couplers, yellow couplers and red couplers used in each case must have a comparatively good absorbency and the dyes formed have comparable fastness properties, so that under the influence of heat, light and shampoos, there is no selective degradation of a color component and the hair changes its shade.
  • the invention relates to oxidation colorants containing oxidation dye precursors in a cosmetic carrier which, as oxidation dye precursors, comprise an oxidation base of the formula I.
  • R 1 is an NH2 group or a hydroxyl group and a combination of at least one coupler compound of the formula II
  • R2 is an alkyl group with 1-4 C atoms or a 2-ethoxyethyl group and at least one second coupler compound of the formula III
  • the oxidate base of formula I, wherein Rl is an amino group, 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine, and its salts are known from DE-PS 2359399 as developer components for oxidation colorants.
  • the Oxidations ⁇ base of formula I, wherein Rl is a hydroxyl group, the 6-hydroxy-2,4,5-triaminopyrimidine, is known from reports of Deutsche Chem. Deutschen 33 (1900), 1371-1383. Their use as a developer component is described in DE-PS-2516118.
  • Coupler compounds of the formula II and their use for the preparation of oxidation colorants are known, for. B. from EP 106 9 known.
  • Coupler compounds of the formula III are m-aminophenol and the m-aminophenol derivatives known, for example, from DE-PS 2447017 as violet couplers for 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine, or the N-cyclo- known from DE 38 Z 365 AI. alkyl-3-aminophenols.
  • Oxidation colorants according to the invention are particularly preferred which are used as
  • Couplers of formula II contain the 3-.amino-6-methoxy-2-methylaminopyridine and as couplers of formula III the m-aminophenol.
  • the oxidation colorants according to the invention produce intense black colorations on keratin fibers, in particular on human hair, which are distinguished by a high color fastness to shampoos and to heat and sunlight.
  • the oxidation bases of the formula I and the couplers of the formulas II and III are preferably used in the molar ratio of IsIIrlll 2: 1: 1, ie. H. one mole of the green coupler of the formula II and 1 mole of the violet coupler of the formula III are applied to about 2 moles of the oxidation bases. A deviation from this molar ratio in the range of + 0.3 mol of the coupler compound per mol of the oxidation base can generally be tolerated without a noticeable color shift.
  • the oxidation base of the formula I should be present in the hair colorants according to the invention in an amount of 5-20 mmol, based on 100 g of the colorant.
  • the compounds of formula I, II and III form salts with acids, they can be used both in free form and in the form of their water-soluble salts, for. B. as hydrochlorides, sulfates, phosphates, acetates, propionates, lactates or citrates. It is also not necessary that the compounds of the formula I, II and III have a uniform composition. Rather, mixtures of compounds which come under the particular general formula are also suitable for carrying out the invention.
  • the oxidation dye precursors are incorporated into a suitable cosmetic carrier.
  • suitable cosmetic carrier are e.g. B. creams, emulsions, gels or surfactant-containing, foaming solutions, eg. B. Sharapoos or other preparations that are suitable for use on the hair.
  • Typical components of such cosmetic preparations are, for example, wetting and emulsifying agents such as anionic, nonionic, ampholytic or zwitterionic surfactants, z. B.
  • soaps fatty alcohol sulfates, alkane sulfonates, olefin sulfonates, fatty alcohol polyglycol ether sulfates, ethylene oxide addition products to fatty alcohols, to fatty acids and to alkylphenols, sorbitan fatty acid esters and fatty acid partial glycerides, fatty acid alkanolamides and thickeners such as, for. As methyl or hydroxyethylene cellulose, starch, fat components such as. B. fatty alcohols, paraffin oils or fatty acid esters, also perfume oils and hair care additives, such as. B. water-soluble cationic polymers, protein derivatives, pantothenic acid and cholesterol.
  • a gel with a content of 1 to 20% by weight of a soap, preferably ammonium oleate or an oil-in-water emulsion with a content of 1 to 25% by weight of a fat component and 0 is particularly suitable as a carrier , 5 - 30 wt .-% of an emulsifier from the group of anionic, nonionic, ampholytic or zwitterionic surfactants.
  • the oxidative development of the coloring can in principle take place with atmospheric oxygen.
  • a chemical oxidizing agent is preferably used, especially if, in addition to the coloring, a lightening effect on the hair is desired.
  • Particularly suitable oxidizing agents are hydrogen peroxide or its mixtures of such hydrogen peroxide addition products with potassium peroxide disulfate.
  • a preparation of the oxidizing agent is preferably mixed with the preparation of oxidation dye precursors and carrier immediately before hair coloring.
  • the resulting ready-to-use hair dye preparation should preferably have a pH in the range of 6-10.
  • the hair dye in a weakly alkaline environment.
  • the application temperatures can be in a range between 15 ° C and 40 ⁇ C.
  • the hair dye is removed from the hair to be dyed by rinsing.
  • the hair is then washed with a mild shampoo and dried. Washing with a shampoo is not necessary if a carrier with a high tenside content, e.g. B. a coloring shampoo was used.
  • Hair colorants according to the invention were produced in the form of a hair color cream emulsion of the following composition:
  • the components were conveyed to one another in order. After adding the oxidation dye precursors and the auxiliaries, the pH was first adjusted to pH » 9.8 with concentrated ammonia solution, then the batch was made up to 100 g with water.
  • the oxidative development of the color was carried out with 6% hydrogen peroxide solution as the oxidizing agent.
  • 100 g of the emulsion were mixed with 50 g of hydrogen peroxide solution and mixed.
  • the coloring cream was applied to approx. 5 cm long strands of standardized, 90% gray, but not specially pretreated human hair and left there at 27 ° C for 30 minutes. After the dyeing process had ended, the hair was rinsed, washed out with a customary shampoo and then dried: the result was a brilliant deep black hair. To check the authenticity of the dyeing, the dyed hair was shampooed several times in succession with a customary shampoo. After six shapo treatment, the color intensity was still 93% of the initial intensity. There was no color shift in the red area.

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Abstract

Oxidationsfärbemittel, die als Oxidationsfarbstoffvorprodukte in einem kosmetischen Träger eine Oxidationsbase der Formel (I), in der R1 eine NH¿2?-Gruppe oder eine Hydroxylgruppe ist und als Kuppler eine Kombination aus wenigstens einer grün kuppelnden Verbindung der Formel (II) und wenigstens einer zweiten, violett kuppelnden Verbindung der Formel (III) enthalten, ergeben nach oxidativer Kupplung auf Keratinfasern, z.B. auf menschlichem Haar, brillante schwarze Färbungen mit verbesserten Echtheitseigenschaften.

Description

"Haarfärbemittel"
Die Erfindung betrifft Oxidationsfärbemittel , enthaltend Oxidationsfarb- stoffvorprodukte in einem Träger, die als Oxidationsfarbstoffvorprodukte ein 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin oder ein 6-Hydroxy-2,4,5-Triaminopyridin als Oxidationsbase (Entwickler) sowie eine Kombination aus bestimmten Grünkupplern und Violettkupplern zur Erzeugung besonders brillanter und waschechter Schwarzfärbungen enthalten.
Für das Färben von Keratinfasern, insbesondere von Haaren, spielen die sogenannten Oxidationsfarben, die durch oxidative Kupplung einer oder meh¬ rerer Entwicklerkomponenten (Oxidationsbasen) untereinander oder mit einer oder mehreren Kupplerkomponenten entstehen, weger ihrer intensiven Farben und guten Substantivität für Keratinfasern eine bevorzugte Rolle.
Als Oxidationsbasen werden üblicherweise Paraphenylen-diamin-Derivate, Paraaminophenole, Diaminopyridinderivate, 4-Aminopyrazolonderivate, he- terocyclische Hydrazonderivate, 2,4,5.6-Tetraamιnopyrimidin oder 6- Hydroxy-2,4,5-Triaminopyrimidin eingesetzt.
Gute Oxidationshaarfarbstoffvorprodukte müssen in erster Linie folgende Voraussetzungen erfüllen: Sie müssen bei der oxidativen Kupplung die ge¬ wünschten Farbnuancen in ausreichender Intensität ausbilden. Sie müssen ferner ein gutes Aufziehvermögen auf menschlichem Haar besitzen ohne die Kopfhaut zu stark anzufärben. Die damit erzeugten Färbungen müssen eine hohe Stabilität gegen Wärme, Licht und die bei der Dauerwellung des Haares verwendeten Chemikalien aufweisen. Schließlich sollen die Oxidationshaar- farbstoffvorprodukte in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht un¬ bedenklich sein. Besonders vielseitige Oxidationsbasen sind das 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin und das 6-Hydroxy-2,4,5-Triaminopyrimidin. Zur Erzeugung schwarzer Haar¬ färbungen ist es üblich, diese Oxidationsbasen mit Kupplern zu kombinie¬ ren, die bei der oxidativen Kupplung gelbe, rote und blaue Farbstoffe bil¬ den.
Die jeweils verwendeten Blaukuppler, Gelbkuppler und Rotkuppler müssen dabei vergleichbar gutes Aufziehvermögen und die gebildeten Farbstoffe vergleichbare Echtheitseigenschaften aufweisen, damit unter dem Einfluß von Wärme, Licht und Haarwaschmitteln kein selektiver Abbau einer Farbkom¬ ponente erfolgt und das Haar seine Farbnuance verändert.
Die derzeit bekannten Kombinationen von Blaukupplern, Gelbkupplern und Rotkupplern für 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin und 6-Hydroxy-2,4,5-Triaπrino- pyrimidin liefern schwarze Haarfärbungen, die nach mehrmaligem Haare- waschen oder unter dem Einfluß von Wärme und Licht eine Farbverschiebung in den Braun- und Rotbereich zeigen.
Es wurde nunmehr gefunden, daß besonders brillante schwarze Färbungen mit deutlich verbesserten Echtheitseigenschaften erzielt werden, wenn man eine Kombination aus wenigstens einer grün kuppelnden und einer violett kup¬ pelnden Kupplerverbindung spezieller Struktur mit einer Oxidationsbase vom Typ des 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidins oder des 6-Hydroxy-2,4,5-triaminoρy- rimidins einsetzt.
Gegenstand der Erfindung sind Oxidationsfärbemittel, enthaltend Oxida- tionsfarbstoffvorprodukte in einem kosmetischen Träger, die als Oxida- tioπsfarbstoffvorprodukte eine Oxidationsbase der Formel I
(I)
Figure imgf000004_0001
in der R1 ein NH2-Gruppe oder eine Hydroxylgruppe ist und eine Kombination aus wenigstens einer Kupplerverbindung der Formel II
Figure imgf000005_0001
in der R2 eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen oder eine 2- ethoxyethylgruppe ist und wenigstens einer zweiten Kupplerverbindung der Formel III
Figure imgf000005_0002
in der R3 = Wasserstoff oder eine CH3θ-Gruppe und R4, R5 und R6 = Wasser¬ stoff oder Alkylgruppen mit 1-4 C-Atomen sind oder R5 auch eine Cyclo- alkylgruppe mit 5 oder 6 C-Atomen ist, enthalten.
Die Oxidat^nsbase der Formel I, worin Rl eine Aminogruppe ist, das 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, und dessen Salze sind aus DE-PS 2359399 als Entwicklerkomponenten für Oxidationsfärbemittel bekannt. Die Oxidations¬ base der Formel I, worin Rl eine Hydroxylgruppe ist, das 6-Hydroxy- 2,4,5-triaminopyrimidin, ist aus Berichten der Deutschen Chem. Gesell¬ schaft 33 (1900), 1371 -1383 bekannt. Ihre Verwendung als Entwicklerkompo¬ nente ist in DE-PS-2516118 beschrieben.
Kupplerverbindungen der Formel II und deren Verwendung zur Herstellung von Oxidationsfärbemitteln sind z. B. aus EP 106 9 bekannt. Kupplerverbin¬ dungen der Formel III sind m-Aminophenol und die zum Beispiel aus DE-PS 2447017 als Violettkuppler für 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin bekann¬ ten m-Aminophenolderivate oder die aus DE 38 Z 365 AI bekannten N-Cyclo- alkyl-3-aminophenole. Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Oxidationsfärbemittel, die als
Oxidationsbase des 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin oder dessen Salze, als
Kuppler der Formel II das 3-.Amino-6-methoxy-2-methylaminopyridin und als Kuppler der Formel III das m-Aminophenol enthalten.
Die erfindungsgemäßen Oxidationsfärbemittel erzeugen auf Keratinfasern, insbesondere auf menschlichem Haar, intensive schwarze Färbungen, die sich durch eine hohe Farbechtheit gegenüber Haarwaschmitteln sowie gegenüber Wärme und Sonneneinstrahlung auszeichnen.
In den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln werden die Oxidationsbasen der Formel I und die Kuppler der Formeln II und III bevorzugt im molaren Ver¬ hältnis von IsIIrlll ■ 2:1:1 eingesetzt, d. h. auf ca. 2 Mol der Oxida¬ tionsbasen werden je ein Mol des Grünkupplers der Formel II und 1 Mol des Violettkupplers der Formel III angewendet. Eine Abweichung von diesem Mol¬ verhältnis im Bereich von + 0,3 Mol der Kupplerverbindung pro Mol der Oxi¬ dationsbase kann im allgemeinen ohne merkliche Farbverschiebung toleriert werden. Die Oxidationsbase der Formel I sollte in den erfindungsgemäBen Haarfärbemitteln in einer Menge von 5 - 20 mMol, bezogen auf 100 g des Färbemittels, enthalten sein.
Die Verbindungen der Formel I, II und III bilden mit Säuren Salze, sie können sowohl in freier Form als auch in Form ihrer wasserlöslichen Salze eingesetzt werden, z. B. als Hydrochloride, Sulphate, Phosphate, Acetate, Propionate, Lactate oder Citrate. Es ist auch nicht erforderlich, daß die Verbindungen der Formel I, II und III einheitlich zusammengesetzt sind. Vielmehr sind auch Gemische von Verbindungen, die unter die jeweilige all¬ gemeine Formel fallen, zur Ausführung der Erfindung geeignet.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel werden die Oxida¬ tionsfarbstoffVorprodukte in einen geeigneten kosmetischen Träger eingear¬ beitet. Solche Träger sind z. B. Cremes, Emulsionen, Gele oder auch ten- sidhaltige, schäumende Lösungen, z. B. Sharapoos oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf dem Haar geeignet sind. Übliche Bestandteile solcher kosmetischer Zubereitungen sind z.B. Netz- und Emulgiermittel wie anionische, nichtionische, ampholytische oder zwitterionische Teπside, z. B. Seifen, Fettalkoholsulfate, Alkansulfonate, -Olefinsulfonate, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Ethylenoxidanlagerungsprodukte an Fett¬ alkohole, an Fettsäuren und an Alkylphenole, Sorbitanfettsäureester und Fettsäurepartialglyceride, Fettsäurealkanolamide sowie Verdickuπgsmittel wie z. B. Methyl- oder Hydroxyethylencellulose, Stärke, Fettkomponenten wie z. B. Fettalkohole, Paraffinöle oder Fettsäureester, ferner Parfümöle und haarpflegende Zusätze, wie z. B. wasserlösliche kationische Polymere, Proteinderivate, Pantothensäure und Cholesterin.
Besonders geeignet als Träger ist ein Gel mit einem Gehalt von 1 - 20 Gew.-% einer Seife, bevorzugt Am oniumoleat oder eine Öl-in-Wasser-Emul- sion mit einem Gehalt von 1 - 25 Gew.-% einer Fettkomponente und 0,5 - 30 Gew.-% eines Emulgiermittels aus der Gruppe der anionischen, nichtioni¬ schen, ampholytisehen oder zwitterionischen Tenside.
Die oxidative Entwicklung der Färbung kann grundsätzlich mit Luftsauer¬ stoff erfolgen. Bevorzugt wird jedoch ein chemisches Oxidationsmittel ein¬ gesetzt, besonders dann, wenn neben der Färbung ein Aufhelleffekt am Haar gewünscht wird. Als Oxidationsmittel kommen inbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Gemische aus derartigen Wasserstoffperoxidanlagerungsprodukten mit Kaliumperoxiddisulfat in Betracht.
Bevorzugt wird eine Zubereitung des Oxidationsmittels unmittelbar vor dem Haarefärben mit der Zubereitung aus OxidationsfarbstoffVorprodukten und Träger vermischt. Das dabei entstehende gebrauchsfertige Haarfärbepräparat sollte bevorzugt einen pH-Wert in Bereichen von 6 - 10 aufweisen.
Besonders bevorzugt ist die Anwendung der Haarfärbemittel in einem schwach alkalischen Milieu. Die Anwendungstemperaturen können in einem Bereich zwischen 15°C und 40βC liegen. Nach einer Einwirkungszeit von ca. 30 Minu¬ ten wird das Haarfärbemittel durch Ausspülen von dem zu färbenden Haar entfernt. Danach wird das Haar mit einem milden Shampoo nachgewaschen und getrocknet. Das Nachwaschen mit einem Shampoo entfällt, wenn ein stark tensidhaltiger Träger, z. B. ein Färbshampoo verwendet wurde.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläu¬ tern ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken. B e i s p e l e
Es wurden erfindungsgemäße Haarfärbemittel in Form einer Haarfärbe-Creme- emulsion der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Beispiel 1
Fettalkohol C12-C18 10 g
Fettalkohol C12-C14+2 EO-sulfat, Na-Salz (28 ig) 25 g
Wasser 15 g
2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin (E) 14 mMol
3-Amino-6-methoxy-2-methylamino-pyridin (Kl) 7 mMol m-Aminophenol (K2) 7 mMol
Ascorbinsäure 0,9 g
Ammoniumcarboπat 0,5 g
Histidin 0,5 g
Parfümöl 0,2 g
Ammoniak (25 Gew.-% in H2O) bis pH = 9,8
Wasser ad 100 g
Die Bestandteile wurden der Reihe nach miteinander vermittelt. Nach Zugabe der OxidationsfarbstoffVorprodukte und der Hilfsmittel wurde zunächst der pH-Wert mit konzentrierter Ammoniaklösung auf pH » 9,8 eingestellt, dann wurde der Ansatz mit Wasser auf 100 g aufgefüllt.
Die oxidative Entwicklung der Färbung wurde mit 6%iger Wasserstoffperoxid- lösung als Oxidationsmittel durchgeführt. Hierzu wurden 100 g der Emulsion mit 50 g Wasserstoffperoxidlösung versetzt und vermischt.
Die Färbecreme wurde auf ca. 5 cm lange Strähnen standardisierten, zu 90 % ergrauten, aber nicht besonders vorbehandelten Menschenhaares aufgetragen und dort 30 Minuten bei 27°C belassen. Nach Beendigung des Färbeprozesses wurde das Haar gespült, mit einem üblichen Haarwaschmittel ausgewaschen und anschließend getrocknet: Es resultierte ein brillant tiefschwarz ge¬ färbtes Haar. Zur Prüfung der Echtheit der Färbung wurde das gefärbte Haar mehrmals hin¬ tereinander mit einem üblichen Haarwaschmittel shampooniert. Nach sechsma¬ liger Sha poobehandlung betrug die Farbintensität noch 93 % der Ausgangs- Intensität. Es war keine Farbverschiebung in den Rotbereich erkennbar.
In gleicher Weise wurden in die Haarfärbe-Cremeemulsion die folgenden Kupplerpaarungen eingesetzt:
Beispiel 2
Kl : 3-Amino-6-methoxy-2-methylamιnopyridin
K2 : 3-N,N,-Dimethylaminophenol
Beispiel 3
Kl : 3-Amιno-6-methoxy-2-(2-methoxyethylamino)-pyridin
K2 : 5-Amino-2-methoxyphenol
Beispiel 4
Kl : 3-Amino-6-methoxy-2-methylaminopyridin
K2 : 3-Amino-2,4-dimethylphenol
Beispiel 5
Kl : 3-Amino-6-methoxy-2-methylamιnopyridin
K2 : 3-(N-Cyclopentyl)-aminophenol
In allen Fällen wurden brillant tiefschwarze Haaranfärbungen hoher Wasch¬ echtheit erhalten.

Claims

P a te n t a n s p rü c h e
1. Oxidationsfärbemittel, enthaltend Oxidationsfarbstoffvorprodukte in einem kosmetischen Träger, dadurch gekennzeichnet, daß als Oxidations¬ farbstoffvorprodukte eine Oxidationsbase der Formel I
Figure imgf000010_0001
in der Rl eine -NH2~Gruppe oder eine Hydroxylgruppe ist und eine Kom¬ bination aus wenigstens einer Kupplerverbindung der Formel II
Figure imgf000010_0002
in der Rz eine Alkylgruppe mit 1 - 4 C-Atomen oder eine 2-Methoxy- ethylgruppe ist, und wenigstens einer zweiten Kupplerverbindung der Formel III
(III)
Figure imgf000010_0003
~ -3 —
in der R^ = Wasserstoff oder eine Methoxygruppe und R4, R^ und RÖ Wasserstoff oder Alkylgruppen mit 1 - 4 C-Atomen sind oder R5 auch eine Cycloalkylgruppe mit 5 oder 6 C-Atomen ist.
2. Oxidationsfärbemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Oxidationsbase 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, als Kuppler der Formel
(II) 3-Amino-6-methoxy-2-methylaminopyridin und als Kuppler der Formel
(III) m-Aminophenol enthalten ist.
3. Oxidationsfärbemittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Oxidationsbase der Formel I und die Kuppler der Formel II und III im molaren Verhältnis I:II:III = 2:1:1 und die Oxidationsbase in einer Menge von 5 - 20 mMol bezogen auf 100 g des Färbemittels enthal¬ ten ist.
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