WO1991019212A1 - Color filter overcoating material for liquid crystal display, color filter material, formation of overcoat, and formation of color filter - Google Patents

Color filter overcoating material for liquid crystal display, color filter material, formation of overcoat, and formation of color filter Download PDF

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WO1991019212A1
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overcoat
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Kenichi Nishiwaki
Shuji Matsushima
Toyoshi Nishimoto
Kenzo Fukuyoshi
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Okuno Chemical Industries Co., Ltd.
Toppan Printing Company Limited
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Definitions

  • the present invention relates to a color filter overcoat material, a color filter material, a method of forming an overcoat, and a method of forming a color filter used in a liquid crystal display device.
  • the liquid crystal display device is in closed characteristics such as low voltage driving, low-power driving, the display area of the color Display, several ram 2 ⁇ several tens m 2 possible.
  • closed characteristics such as low voltage driving, low-power driving, the display area of the color Display, several ram 2 ⁇ several tens m 2 possible.
  • high pixel density, formation of a fine pattern of transparent electrodes with a pitch of about 100 m, high reliability, and the like are required.
  • an electrode plate with a transparent electrode formed on a color filter is excellent in terms of liquid crystal drive and display quality.
  • an organic resin film is formed between the color filter and the transparent electrode. No-coat is provided.
  • This type of coating is to flatten the color filter and to protect the color filter, and to improve the adhesion to the transparent electrode and the process for patterning the transparent electrode. Compatibility, heat resistance, acidity, alkali resistance, etc. are required.
  • the same resin as that of the conventional filter is usually used for conventional ONO Coat in terms of adhesion to the color filter.
  • most resins used for color filters have poor heat resistance at the time of forming a transparent electrode, and have drawbacks such as generation of wrinkles or unevenness.
  • a method for forming a patterned overcoat a method is known in which a photosensitive resin is used to form an overcoat layer and then developed with a solvent. In this method, since the developing solution is a solvent, it is difficult to handle and the working environment is not preferable.
  • a method is also known in which a photosensitive resin is developed with an aqueous alkali solution after exposure, but conventionally used photosensitive resins have satisfactory properties such as water resistance and heat resistance of the formed overcoat layer. It is not a good thing.
  • the inventor As a result of the research, according to the overcoat material containing a water-soluble photopolymerizable substance, a cationic polymerizable water-soluble photopolymerizable substance, a photopolymerization initiator, and a photocuring catalyst precursor, After coating on a filter and curing by exposure, the unexposed portion is developed with an aqueous solution of an alkaline solution to easily form a patterned overcoat layer.
  • One coat layer has good adhesion to the transparent electrode and color filter, does not impair the spectral characteristics and color of the color filter, and has excellent water resistance, acid resistance, alkali resistance, heat resistance, etc. Was found.
  • the heat resistance and chemical resistance of the obtained overcoat can be improved. It was also found that the properties could be further improved.
  • a coloring material in the overcoat material, a color filter material capable of easily forming a pattern having excellent water resistance, acid resistance, alkali resistance, heat resistance, etc. can be obtained. Also found.
  • the present invention provides the following color filter for liquid crystal display: a bar coat material, a color filter material, a method for forming an overcoat, and a method for forming a color filter. Is what you do.
  • a color filter for liquid crystal display comprising a water-soluble photopolymerizable substance, a cationic water-soluble water-insoluble photopolymerizable substance, a photopolymerization initiator and a photocuring catalyst precursor.
  • Color filter over containing photopolymerization initiator and photocuring catalyst precursor A method for forming an overcoat of a color filter for a liquid crystal display, which comprises applying a coating material, exposing the coating material, and developing the coating material with an aqueous alkali solution.
  • a color filter for a liquid crystal display comprising a water-soluble photopolymerizable substance, a cationic polymerization-based water-insoluble photopolymerizable substance, a photopolymerization initiator, a photocuring catalyst precursor, and a coloring material. material.
  • a color filter material containing a water-soluble photopolymerizable substance, a cationic polymerization-based water-insoluble photopolymerizable substance, a photopolymerization initiator, a photocuring catalyst precursor, and a coloring material is applied on a transparent substrate,
  • a method of forming a color filter for a liquid crystal display which comprises developing after exposure with an aqueous alkali solution.
  • the water-soluble photopolymerizable substance and the cationic polymer are used as the photopolymerizable substance.
  • Combined use of a combined water-insoluble photopolymerizable substance b By using such two kinds of compatible substances together, development with an aqueous alkaline solution after exposure is possible and excellent water resistance Overcoat layer can be formed.
  • the water-soluble photopolymerizable substance is indispensable for developing the exposed overcoat layer with an aqueous alkali solution.
  • a compound of a radical polymerization type can be used as the water-soluble photopolymerizable substance.
  • a reaction product of an epoxy compound and an unsaturated monocarboxylic acid is reacted with a saturated or unsaturated polybasic acid anhydride.
  • the product obtained can be used.
  • examples of such an epoxy compound include bisphenol A type, bisphenol S type, bisphenol F type, phenol novolac type, cresol novolac type and other epoxy resins, and alicyclic epoxy resins.
  • unsaturated monocarboxylic acids include acrylic acid, methacrylic acid, and carboxylic acid.
  • polybasic acid anhydrides examples include succinic anhydride, maleic anhydride, phthalic anhydride, itaconic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, end-methylene lentyl trahydrophthalic anhydride, and chlorendic anhydride.
  • Aromatic polycarboxylic acids such as dibasic anhydrides, pyromellitic anhydride, and rimellitic anhydride can be used.
  • a polymer having a carboxyl group or a hydroxyl group in the skeleton can be used. These can be used alone or in any combination.
  • the molecular weight of the water-soluble photopolymerizable substance is not particularly limited, it is usually preferable that the molecular weight is about 100 000 to 100 000.
  • cationic polymerization-based water-insoluble photopolymerizable substance those containing an epoxy group can be used.
  • a cationically polymerizable polymerizable material By using a cationically polymerizable polymerizable material, photocuring can proceed without oxygen inhibition or the like.
  • Specific examples of such cationically polymerizable water-insoluble polymerizable substances include bisphenol A epoxy resin, bisphenol S epoxy resin, bisphenol F epoxy resin, phenol novolak epoxy resin, and cresol novolak epoxy resin. And alicyclic epoxy resins.
  • a photoreactive polymer having an epoxy group and an acryloyl group (methacryloyl) group can be used. These can be used alone or in any combination.
  • the molecular weight of the water-insoluble water-soluble photopolymerizable substance of the cathon polymerization system is not particularly limited, but usually, the weight average molecular weight is 100,000.
  • the mixing ratio of the photopolymerizable substance is usually about 5 to 100 parts by weight, preferably 1 to 100 parts by weight, based on 100 parts by weight of the water-soluble photopolymerizable substance.
  • the amount may be about 0 to 50 parts by weight.
  • the photopolymerization initiator acts as a polymerization initiator for the radical polymerization-based substance, and can be used for ordinary photopolymerization, but has excellent storage stability after compounding the components. Things are preferred.
  • benzoin alkyl ethers such as benzoin ethyl ether and benzoin butyl ether, 2,2-diethoxyacetphenone, acetophenone such as 41,2-dichloroacetphenone, and 41-isopropyl 2-Hydroxy-1-propiophenone such as 2-methylpropiophenone, benzyl dimethyl ketal, 2-anthraquinone such as 2-ethylanthraquinone, 2-chloranthraquinone, 2-chlorothioxanthonone, 2 And thioxanthone-based photopolymerization initiators such as 1,4-dimethylthioxanthone.
  • These photopolymerization initiators can be used alone or in a mixture
  • the amount of the photopolymerization initiator is water-soluble photopolymerizable, usually 0.1 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the total amount of the substance and the water-insoluble photopolymerizable substance of the cationic polymerization system. Degree, preferably 5 About 20 parts by weight.
  • a photopolymerization accelerator such as ethyl p-dimethylaminobenzoate and isoamyl P-dimethylaminobenzoate can be used.
  • the photopolymerization accelerator is usually used in an amount of about 50 to 200 parts by weight, preferably about 50 to 150 parts by weight, based on 100 parts of the photopolymerization initiator.
  • the photo-curing catalyst precursor is one that generates a Lewis acid upon irradiation with light to react with an epoxy group, and acts as a polymerization catalyst for a cationic polymerization-based water-insoluble photopolymerizable substance.
  • a photocuring catalyst precursor include diphenyldioxonium hexafluoroantimonate, diphenyldioxonium hexafluorophosphonate, and other triaryl sulfonium salts, and triphenylsulfonyl nitrate.
  • Triarylsulfonium salts such as mutetrafluoroborate, trifluorosulfoniumhexafluoroantimonate, triphenylselenium hexafluorene phosphate, triphenylselenium Triaryl selenium salts such as hexafluoroantimonate can be exemplified.
  • These photocuring catalyst precursors can be used alone or as a mixture in any ratio.
  • the compounding amount of the photocuring catalyst precursor is a cationic polymerization type.
  • the amount is usually about 0.1 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the water-insoluble polymerizable substance.
  • a water-insoluble photopolymerizable substance of a radical polymerization type can be blended if necessary.
  • the radical polymerizable water-insoluble photopolymerizable substance include polyester (meth) acrylate [for example, acrylic acid (methacrylic acid) Z hydrofluoric anhydride Z propylene oxide] Reactants, such as acrylic acid (methacrylic acid), nodylene glycol glycol, reactant of adipic acid, and acrylic acid (methacrylic acid), a reactant of nodiethylene glycol / phthalic anhydride, etc.), epoxy ( Meta) Attalylate [reacted product of bisphenol A, bisphenol S or bisphenol F novelbichlorohydrinnoacrylic acid (methacrylic acid)], urethane (meth) acrylate [diisocyanate] / Polyol / acrylic acid (methacrylic acid) reactant, etc.].
  • polyester (meth) acrylate for example, acrylic acid (methacryl
  • the molecular weight of the water-insoluble photopolymerizable substance of the radical polymerization type is not particularly limited, but usually, the weight average molecular weight is 100,000.
  • ⁇ About 100000 is preferred.
  • the compounding amount of the non-water-soluble radically polymerizable photopolymerizable substance ⁇ . May be about 0 to 50 parts by weight per 100 parts by weight of the water-soluble photopolymerizable substance.
  • the photopolymerizable resin composition of the present invention may further contain a polymerization inhibitor, if necessary.
  • a polymerization inhibitor a usual inhibitor can be used. Hydroquinone, p-methoxyphenol, p-benzoquinone, 2,4-dimethyl-16t-butylphenol, naphthoquinone, N-nitro O Examples include softamines and copper salts o
  • the compounding amount of the polymerization inhibitor is usually 0.001 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the total amount of the water-soluble photopolymerizable substance and the water-insoluble water-soluble photopolymerizable substance. Parts by weight, preferably about 0.01 to 1 part by weight.
  • the overcoat material of the present invention can further contain a photopolymerizable monomer, if necessary.
  • a photopolymerizable monomer a water-soluble or water-insoluble radical polymerizable monomer can be used, and 2-hydroxyhexyl (meth) acrylate and 2-hydroxypropyl (meth) acrylate can be used.
  • N-vinylpyrrolidone polyethylene glycol (meth) acrylate, melamin (meta) acrylate, N, N—dimethylacrylamide, N Water-soluble monomers such as methylol acrylate and methyl glycol amide, and ethylene glycol glycol (meta) acrylate , Triethylene glycol (meta) acrylate, propylene glycol (meta) acrylate, tripropylen glycol (meta) acrylate, polypropylene glycol (meta) acrylate Crylate, tetrahydrofurinole (meta) acrylate, trimethylolpropane (meta) acrylate, trimethylolproha.
  • Water-insoluble monomers such as (meth) acrylates can be used.
  • the photopolymerizable monomer the above-mentioned monomers can be used singly or in a mixture at an arbitrary ratio.
  • a monofunctional monomer and a polyfunctional monomer are used in combination. .
  • the compounding amount is usually 5 to 50 parts by weight based on 100 parts by weight of the total amount of the water-soluble photopolymerizable substance and the cationic polymerization-based water-insoluble photopolymerizable substance.
  • the weight may be about the same.
  • the color filter over material according to the present invention has all of the above-mentioned components, that is, a soluble photopolymerizable substance and a non-soluble polymerizable substance, in view of durability, particularly heat resistance, acid resistance, and if alkalinity. It preferably contains a cationic polymerization-based water-insoluble photopolymerizable substance, a photopolymerizable monomer, a photopolymerization initiator, a photocuring catalyst precursor, and a polymerization inhibitor.
  • the overcoat material according to the present invention can contain various organic solvents for adjusting viscosity in addition to the above components.
  • the organic solvent include aromatic hydrocarbons such as xylene and toluene, ketones such as acetone and methylethylketone, cellosolves such as ethylselvsolve and butylcetesolve, ethylcarbitol, and butylcarbitol.
  • Carbitols ethyl acetate, butyl acetate, cellosolve acetate, cellosolve acetate, butyl acetate sorbitol, acetates such as butyl carbitol acetate, and petroleum hydrocarbons such as various naphtha can be used.
  • the solvent as described above can be used in an amount of about 10 to 200 parts by weight based on 100 parts by weight of the overcoat material of the present invention.
  • the above-mentioned color filter overcoat material is coated on a transparent substrate on which a color filter is formed, and after exposure, a developing treatment using an aqueous alkali solution is performed to remove unexposed portions. Can form a patterned overcoat layer.
  • the transparent substrate those commonly used in liquid crystal display devices can be used, and the transparent substrate having a thickness of about 0.5 to 5 mm can be used. Examples include single glass and quartz glass.
  • the resin composition used for the color filter commonly used gelatin, casein, epoxy resin, acrylic resin and the like can be used.
  • the color filter is not particularly limited, but can be formed by lithography, a printing method, or the like.
  • the method of applying the overcoat material can be performed by force, spin coater method, roll coater method, or the like, which is not particularly limited.
  • the thickness of the resin film may be usually from 200 to 5 OO OOA after drying.
  • the method of exposing the overcoat material applied to the color filter as described above is not particularly limited, and may be, for example, ultraviolet or visible light irradiation using a mercury lamp or xenon lamp, argon laser, excimer laser, or the like. It can be implemented by laser single beam irradiation.
  • the exposure dose depends on the components of the resin composition used, but may be usually 10 mJ Z ciif or more.
  • the unexposed portion is developed using an aqueous alkali solution.
  • an organic solvent is used as a developer.
  • the handling is easier and the working environment is better.
  • the alkaline aqueous solution both an organic alkaline aqueous solution and an inorganic alkaline aqueous solution can be used.
  • organic aqueous solution examples include organic amines such as methylamine, dimethylamine, trimethylamine, ethylamine, diethylamine, triethylamine, diethanolamine, triethanolamine, and the like. 0.01-
  • Aqueous solution of about 01 to 5%, tetramethyl Such as ammonium chloride, tetraethylammonium chloride, tetramethylammonium bromide, tetraethylammonium bromide, tetramethylammonium iodide, tetraethylammonium iodide, etc.
  • About 0.01% to 0.5% of tetrahydroquinmonide halide and 0.1% to 5% of inorganic aluminum such as sodium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, etc.
  • an aqueous solution containing a certain amount for example, an aqueous solution containing about 0.1 to 5% of inorganic aluminum such as sodium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, or the like is used. be able to.
  • the object to be processed may be immersed in an aqueous alkaline solution 3 at room temperature for about 3 seconds to 3 minutes.
  • the method of the present invention in particular, it is obtained by adopting a method of developing with an organic alkaline aqueous solution or a method of developing with an inorganic alkaline aqueous solution and then immersing in an organic alkaline aqueous solution.
  • the heat resistance and chemical resistance of the overcoat layer can be improved. This is presumed to be due to the fact that the organic component in the aqueous developer solution acts as a layer transfer catalyst and promotes the reaction of the epoxy group.
  • stable development quality with no cloudiness of the developer and little loss of the resin film can be obtained.
  • the same inorganic aqueous solution and organic aqueous solution as those described above are used. After immersion in an alkaline aqueous solution for about 3 seconds to 3 minutes at room temperature, subsequent immersion in an organic alkaline aqueous solution at room temperature for about 3 seconds to 3 minutes may be performed.
  • the heat treatment conditions are 100 to 250. About C, about 30 to 90 minutes No. Further, as the heat treatment, the substrate heating at the time of forming a transparent electrode in a vacuum chamber, which is a subsequent step, may be substituted. Conversely, if the heat treatment is performed separately, the substrate heating during the formation of the transparent electrode may be omitted.
  • thermosetting agent When post-curing by heat is applied, a thermosetting agent can be added to the above-mentioned overcoated material.
  • the thermosetting agent those which react a general epoxy group, for example, organic compounds such as amines, acid anhydrides and imidazoles can be used.
  • the blending amount of the thermosetting agent may be about 1 to 20 parts by weight, preferably about 5 to 10 parts by weight, based on 100 parts by weight of the water-insoluble cationic polymerizable substance. . If the amount is too large, it may cause a residual film in the unexposed area, and further, the exposed coating film is colored, which is not preferable.
  • a transparent electrode is laminated thereon, whereby an electrode plate for a liquid crystal display device can be manufactured.
  • a color filter material can be obtained by blending a colorant with the above-mentioned overcoat material.
  • General organic pigments can be used as the coloring material to be mixed with the color filter material.
  • high-molecular-weight azo, anthraquinone-based, and beryllene-based red organic face Pigments yellow organic pigments such as high-molecular azo, isoindolinone, anthraquinone, metal complex azo, etc., green organic pigments such as phthalocyanine, and purple organic pigments such as dioxane. If heat resistance is not required, a general dye may be used.
  • the blending amount of the colorant may be about 5 to 50 parts by weight, preferably about 10 to 30 parts by weight, based on 100 parts by weight of the overcoat material.
  • a color filter material of the present invention containing a color material is applied to a transparent substrate according to the same conditions as in the above-described method for forming an overcoat layer.
  • a color pattern may be formed by performing a developing process using an aqueous alkaline solution to remove unexposed portions. By repeating this series of operations, a color filter having a plurality of color patterns can be formed.
  • the developing method is a method of developing with an organic alkaline aqueous solution, or immersing in an organic alkaline aqueous solution after developing with an inorganic alkaline aqueous solution. By adopting the method, the heat resistance and chemical resistance of the obtained color filter can be improved.
  • An overcoat material or another suitable resin composition according to the present invention is applied on the color filter obtained by the present invention to form an overcoat layer.
  • the overcoat for protecting the color filter may be in the form of a single layer, or may be in the form of multiple layers using the same or different resin compositions.
  • a metal thin film may be formed above or below the transparent electrode so as to be in contact with the transparent electrode.
  • a coating of an inorganic oxide such as silicon dioxide or zirconium oxide may be formed so as to cover the transparent electrode or the entire overcoat. It goes without saying that a black matrix (black pattern) using an organic material or an inorganic material may be additionally provided to the color filter in order to improve display contrast.
  • ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, it is an inexpensive material, it is excellent in adhesiveness with the transparent electrode of various materials and a color filter, does not impair spectral characteristics and the color of a color filter, and is acid-resistant, alkali-resistant, heat-resistant It is possible to provide a color filter overcoat material capable of forming an excellent overcoat layer.
  • the peripheral edge of the overcoat under the transparent electrode in the electrical mounting portion is reduced. Since the part can be removed by the development process, the overcoat can be formed only on the color filter, and a more reliable and more reliable mounted component can be obtained. In addition, since it can be developed using an aqueous solution of alcohol, handling is easy and the working environment is good. In particular, when processing is performed using only an organic alkaline aqueous solution for development, the heat resistance, acid resistance, and alkaline resistance of the formed overcoat are improved, and the inorganic alkaline solution is improved. It is possible to avoid contamination of the resin film by tritium ions, potassium ions, etc.).
  • a color filter material containing a colorant in the above color filter overcoat material can easily form a color pattern by photolithography, and is excellent in acid resistance, alkaline resistance, heat resistance, and the like. Color filters can be formed. Furthermore, as in the case of the overcoat material, when processing is performed using only an organic alkali aqueous solution for development, the inorganic alkali (such as sodium ion and potassium ion) of the formed color filter depends on the color filter formed. Pollution can be avoided.
  • FIG. 1 is a schematic sectional view of an electrode plate obtained in Example 1 described later.
  • 2 to 5 are schematic cross-sectional views of intermediate products of the electrode plate obtained in Example 3 described later.
  • FIG. 6 is a schematic sectional view of an electrode plate obtained in Example 3 described later.
  • FIG. 7 shows the transmittance in the visible light region of the overcoat (a) subjected to the development treatment according to the present invention and the overcoat (b) developed with an inorganic alkali aqueous solution.
  • an electrode plate for a liquid crystal display device as shown in FIG. 1 was formed.
  • a transparent substrate (1) which is a 1-mm-thick floating tongue (blue plate), three colors of red (R), ⁇ (G), and blue (B) 'are applied by a relief dyeing method. Le Formed.
  • the thickness of the color filter is about 1.8 m.
  • the part was developed and removed with a 0.06% aqueous solution of tetramethylammonium hydroxide and patterned into a short shape to cover the color filter (2), forming an overcoat (3).
  • a transparent electrode (4) called ITO was laminated by sputtering to a thickness of 2400 people.
  • the transparent electrode was patterned by a normal etching method.
  • An electrode plate was formed in the same manner as in Example 1 using the overcoat material ( ⁇ ).
  • the resin composition was prepared by mixing 1.0 part by weight of chloroform and 0.1 part by weight of N-nitrosophenylamine salt as a polymerization inhibitor in 500 parts by weight of butyl carbitol acetate.
  • the above resin composition is applied to the entire surface of a transparent substrate (1), which is a float glass (blue plate) having a thickness of 1 mm.
  • a color filter material in which 20 parts by weight of a red polymer azo pigment is dispersed in 100 parts by weight of the resin composition (I) is dried to a thickness of about 11— Q was applied to form a red resin layer (7) (Fig. 4). Exposure and development were performed in the same manner as above to obtain a red pattern (8) and a green pattern (6) as shown in FIG. As shown in FIG. 6, a blue pattern is formed in the same manner as above, and a multi-color color filter (9) It was created.
  • the overcoat material (j) used in Example 1 was applied on the color filter (9) so that the film thickness after drying was about i 000 OA, and exposed as in Example 1.
  • a transparent electrode (4) was laminated on the resin film, and the transparent electrode was patterned by etching to produce an electrode plate for a liquid crystal display device. .
  • An electrode was formed in the same manner as in Example 3 using the above resin composition ( ⁇ ).
  • Test example 1 The overflow obtained according to Example 1 is

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Description

明 細 書
液^表示用カラーフィルターオーバーコー ト材 料、 カラーフィ ルター材料、 オーバーコー トの 形成方法及びカラーフ ィ ルターの形成方法
技術分野
本発明は、 液晶表示装置に用いられるカラーフィルタ 一オーバーコー ト材料、 カラーフィ ルター材料、 オーバ ーコー トの形成方法及びカラーフィルターの形成方法に 関する。
背景技術
液晶表示装置は、 低電圧駆動、 低電力駆動、 カラー表 示、 数 ram 2 〜数十 m 2 の表示面積が可能などの特徴を有 している。 近年、 特にカラー表示および大型表示用の液 晶表示装置の実用化の研究開発が急速に進んでいる。 こ のような液晶表示装置においては、 高画素密度、 1 0 0 ^ m程度のピッチの透明電極の微钿パターンの形成、 高 信頼性等が要求されている。
カラー液晶表示装置において、 カラ一フィルターの上 に透明電極を形成せしめた電極板は、 液晶駆動および表 示品位の点で優れたものであり、 通常かか！).表示装置で は、 透明電極をエツチングによりパターニングする際、 カラ一フ ィルターと透明電極との間に有機樹脂膜のォー ノくー コ ー トが設けられている。
このようなォ一/くーコー トの設置は、 カラーフィルタ 一の平坦化およびカラーフィ ルターの保護を目的とする ものであり、 透明電極との密着性、 透明電極をパター二 ングする際のプロセスとの適合性、 耐熱性、 酎酸性、 耐 アルカ リ性などが要求きれる。
従来のォーノく一コー トには、 カラーフィルターとの密 着性などの点で、 該フィ ルターと同系統の榭脂が通常使 用されている。 しかしながら、 カラーフィルターに使用 される樹脂の殆んどが、 透明電極形成の時の耐熱性に乏 しく、 皺または蟛れが発生するなどの欠点がある。
また、 パターンニングしたオーバーコー トを形成する 方法と して、 感光性樹脂を用いて、 オーバーコー ト層を 形成させた後、 溶剤により現像する方法が知られている。 この方法では、 現像液が溶剤であるために、 取扱い難く 、 作業環境上も好ま しく ない。 また、 感光性樹脂を露光後 アルカ リ水溶液で現像する方法も知られているが、 従来 用いられている感光性樹脂では、 形成されるオーバーコ ― ト層の耐水性、 耐熱性等の性質が満足のいく ものとは ならない。
発明の開示
本発明者は、 上記のような従 技術の問題点に鑑みて、 研究を行なった結果、 水溶性光重合性物質、 カチオン重 合系の^水溶性光重合性物質、 光重合開始剤及び光硬化 用触媒前駆体を含有するオーバーコー ト材料によれば、 該材料をフィルター上に塗布し、 露光硬化させた後、 未 露光部分をアル力リ性水溶液で現像することによって、 容易にパターン化されたオーバーコー ト層を形成するこ とができ、 形成されるオーバ一コー ト層は、 透明電極及 びカラーフィルターとの密着性が良好で、 分光特性や力 ラーフィルターの色を損なわず、 耐水性、 耐酸性、 耐ァ ルカリ性、 耐熱性などに優れたものとなることを見出し た。 また、 現像方法として、 有機アル力リ水溶液で現像 する方法、 或いは無機アルカリ水溶液で現像した後有機 アルカ リ水溶液に浸漬する方法を採用することにより、 得られたオーバーコー トの耐熱性、 耐薬品性をより向上 させることができることも見出した。
更に、 上記オーバーコー ト材料に色材を含有させるこ とにより、 耐水性、 耐酸性、 耐ァルカリ性、 耐熱性など に優れた力ラ一パターンを容易に形成し得るカラーフィ ルター材料が得られることも見出した。
即ち本発明は、 下記の液晶表示用カラーフ.ィルター才 —バーコー ト材料、 カラーフィルター材料、 オーバーコ 一 トの形成方法及び力ラーフィルターの形成方法を提供 するものである。
(1) 水溶性光重合性物質、 カチオン重合系の非水溶性光 重合性物質、 光重合開始剤及び光硬化用触媒前駆体を含 有することを特徴とする液晶表示用カラ一フィルターォ 一バーコ一 ト材料。
(2) カラーフィ ルターを形成した透明基板上に、 水溶性 光重合性物質、 カチオン重合系の非水溶性光重合性物質. 光重合開始剤及び光硬化用触媒前駆体を含有するカラー フィ ルターオーバーコー ト材料を塗布し、 露光した後、 アルカ リ水溶液で現像することを特徵とする液晶表示用 カラーフィ ルターのオーバーコー トの形成方法。
(3) 水溶性光重合性物質、 カチオン重合系の非水溶性光 重合性物質、 光重合開始剤、 光硬化用触媒前駆体及び色 材を含有することを特徴とする液晶表示用カラーフィル ター材料。
(4) 水溶性光重合性物質、 カチオン重合系の非水溶性光 重合性物質、 光重合開始剤、 光硬化用触媒前駆体及び色 材を含有するカラーフィルター材料を透明基板上に塗布 し、 露光した後、 アルカリ水溶液で現像することを特徴 とする液晶表示用カラーフィルターの形成方.法。
本発明の力ラ一フィルターォ一バーコ一 ト材料では、 光重合性物質として、 水溶性光重合性物質とカチオン重 合系の非水溶性光重合性物質を併用する b この様な 2種 類の光 合性物質を併用することによって、 露光後のァ ルカ リ水溶液による現像が可能であって、 耐水性に優れ たオーバーコー ト層を形成することができる。
水溶性光重合性物質は、 露先後のオーバーコー ト層を アルカ リ水溶液で現像するために不可欠なものである。 該水溶性光重合性物質としては、 ラジ力ル重合系の- の が使用でき、 例えばエポキシ化合物と不飽和モノカルボ ン酸との反応物を飽和または不飽和多塩基酸無水物と反 応させて得られた生成物を使用することができる。 この ようなエポキシ化合物としては、 ビスフエノール A型、 ビスフエノール S型、 ビスフエノール F型、 フヱノール ノボラ ック型、 ク レゾールノボラック型などのエポキシ 樹脂、 脂環式エポキシ樹脂などが挙げられる。 不飽和モ ノカルボン酸としては、 ァク リル酸、 メタク リル酸、 ク 口 ト ン酸などが挙げられる。 多塩基酸無水物と しては、 無水コハク酸、 無水マレイ ン酸、 無水フタル酸、 無水ィ タコン酸、 無水へキサヒ ドロフタル酸、 無水ェン ドメチ レンチ トラ ヒ ドロフタル酸、 無水クロ レン ド酸などの二 塩基性無水物、 無水ピロメ リ ッ ト酸、 無水ト..リ メ リ ッ ト 酸などの芳香族多価カルボン酸'^水物などが使用できる。 水溶性光重合性物質と しては、 上記の反応生成物以外に も、 骨格中にカルボキシル基または水酸基を有する重合 体が使 できる。 上記のものを単独で或いは任意の割合 で組合わせて用いることができる。
水溶性光重合性物質の分子量は、 特に限定的ではない が、 通常、 重量苹均分子量 1 0 0 0〜： 1 0 0 0 0 0程度 のものが好ましい。
カチオン重合系の非水溶性光重合性物質としては、 ェ ポキシ基を含有するものが使用できる。 カチオン重合系 の重合性物質を用いることによって、 酸素阻害等が起こ ることなく光硬化を進行させることができる。 このよう なカチオン重合系の非水溶性重合性物質の具体例として ビスフエノール A型エポキシ樹脂、 ビスフヱノール S型 エポキシ樹脂、 ビスフヱノール F型エポキシ樹脂、 フヱ ノールノボラック型エポキシ樹脂、 ク レゾールノボラッ ク型エポキシ樹脂、 脂環式エポキシ樹脂などが挙げられ る。 上記のもの以外にも、 エポキシ基とァク リ ロイル基 (メ タク リ ロイル） 基とを有する光反応性重合体を用い ることができる。 これらを単独で或いは任意の割合で組 み合わせて用いることができる。
カチォン重合系の非水溶性光重合性物質 分子量は、 特に限定的ではないが、 通常、 重量平均分子量 1 0 0 0
〜 1 0 0 0 0 0程度のものが好ま しい。 光重合性物質の配合割合は、 水溶性光重合性物質 1 0 0重量部に対して、 カチオン重合系の非水溶性光重合性 物質を通常 5 〜 1 0 0重量部程度、 好ま しく は 1 0 〜 5 0重量部程度とすればよい。
光重合開始剤は、 ラジカル重合系物質の重合開始剤と して作用するものであり、 通常の光重合に用いられるも のが使用できるが、 成分を配合した後の貯蔵安定性の良 好なものが好ま しい。 例えば、 ベンゾイ ンェチルエーテ ル、 ベンゾイ ンブチルエーテルなどのベンゾイ ンアルキ ルエーテル系、 2 , 2—ジェ トキシァセ トフヱノ ン、 4 一フエノキシ一 2 , 2 —ジクロロアセ トフエノ ンなどの ァセ トフエノ ン系、 4一イ ソプロ ピル一 2—ヒ ドロキシ 一 2—メ チルプロ ピオフエノ ンなどのプロ ピオフエノ ン 系、 ベンジルジメ チルケタール、 2 —ェチルアン トラキ ノ ン、 2 —ク ロルアン トラキノ ンなどのアン トラキノ ン 系、 2—クロルチオキサン ト ン、 2 , 4—ジメチルチオ キサン トンなどのチォキサン トン系などの光重合開始剤 を挙げることができる。 これらの光重合開始剤は、 単独 で或いは任意の割合で混合して用いることができる。
光重合開始剤の配合量は、 水溶性光重合性.物質とカチ ォン重合系の非水溶性光重合性物質の合計量 1 0 0重量 部に対して通常 0 . 1 〜 3 0重量部程度、 好ま しく は 5 〜2 0重量部程度である。
また、 光重合開始剤と併用して、 p—ジメチルァミ ノ 安息香酸ェチル、 P—ジメチルァミノ安息香酸イソアミ ルなどの光重合促進剤を用いることができる。 この場合 光重合促進剤は、 光重合開始剤 1 0 0雪旱舞-に対して通 常 5 0〜 2 0 0重量部程度、 好ましく は 5 0〜 1 5 0重 量部程度用いればよい。
光硬化用触媒前駆体は、 光照射によりルイス酸を発生 させて、 エポキシ基を反応させるものであり、 カチオン 重合系の非水溶性光重合性物質の重合触媒として作用す る。 このような光硬化用触媒前駆体としては、 ジフエ二 ルョー ドニゥムへキサフルォロアンチモネー ト、 ジフエ 二ルョー ドニゥムへキサフルォロホスフヱ一トなどのジ ァリルョー ドニゥム塩、 ト リ フェニルスルホニゥムテ ト ラフルォロボレー ト、 ト リフヱニルスルホニゥムへキサ フルォロアンチモネ一 トなどの ト リアリルスルホニゥム 塩、 ト リ フエ二ルセレニウムへキサフルォ口ホスフエ一 ト、 ト リ フヱニルセレニウムへキサフルォロアンチモネ 一 トなどの ト リァリルセレニウム塩などが例示できる。 これらの光硬化用触媒前駆体は、 単独で或 ύは任意の割 合で混合して用いることができる。
上記光硬化用触媒前駆体の配合量は、 カチオン重合系 の非水溶性重合性物質 1 0 0重量部に対して通常 0 . 1 〜 5重量部程度とすればよい。
本発明のオーバーコー ト材料では、 必要に応じて、 ラ ジカル重合系の非水溶性光重合性物質を配合できる。 該 ラジカル重合系非水溶性光重合性物質の具体例と しては ポリエステル （メタ） ァク リ レー ト [例えば、 アク リル 酸 （メタク リル酸） Z無水フ夕ル酸 Zプロピレンォキサ イ ドの反応物、 ァク リル酸 （メタク リル酸） ノジェチレ ングリ コール Zァジピン酸の反応物、 ァク リル酸 （メ 夕 ク リル酸） ノジエチレングリ コール/無水フタル酸の反 応物など] 、 エポキシ （メ タ） アタ リ レー ト [ビスフエ ノ ール A、 ビスフエノール Sまたはビスフエノール Fノ ェビクロルヒ ドリ ンノアク リル酸 （メタク リル酸） の反 応物など] 、 ウレタン （メタ） ァク リ レー ト [ジイソシ ァネー ト/ポリオール/ァク リル酸 （メタク リル酸） の 反応物など] などが挙げられる。
ラジカル重合系の非水溶性光重合性物質の分子量は、 特に限定的ではないが、 通常、 重量平均分子量 1 0 0 0
〜 ： 1 0 0 0 0 0程度のものが好ま しい。
ラジカル重合系の非水溶性光重合性物質 Φ.配合量は、 水溶性光重合性物質 1 0 0重量部に対して 0〜 5 0重量 部程度とすればよい。 本発明の光重合性樹脂組成物には、 更に必要に応じて 重合禁止剤を含有させることができる。 このような重合 禁止剤としては、 通常のものを使用でき、 ハイ ドロキノ ン、 p —メ トキシフエノール、 p —ベンゾキノ ン、 2 , 4—ジメチル一 6 t —ブチルフヱノール、 ナフ トキノ ン、 N —二トロソフヱニルァミ ン、 銅塩などが例示でき o
'重合禁止剤の配合量は、 上記水溶性光重合性物質と力 チォン重合系の非水溶性光重合性物質の合計量 1 0 0重 量部に対して通常 0 . 0 0 1 〜 5重量部程度、 好ま しく は 0 . 0 1 〜 1重量部程度とすればよい
本発明のオーバー コー ト材料には、 更に必要に応じて, 光重合性モノマーを含有させることができる。 このよう な光重合性モノマーとしては、 水溶性または非水溶性の ラジカル重合系モノマーを使用することができ、 2— ヒ ドロキシェチル （メタ） ァク リ レー ト、 2—ヒ ドロキシ プロピル （メタ） ァク リ レー ト、 N—ビニルピロ リ ドン， ポリエチレングリ コールジ （メ タ） ァク リ レー ト、 メ ラ ミ ン （メ タ） ァク リ レー ト、 N , N —ジメチルアク リル ア ミ ド、 N —メチロールァク リノレア ミ ド、 ， N —ジメ チルァ ミ ノェチル （メ タ） ァク.リ レー トなどの水溶性モ ノマーおよびエチレングリ コールジ （メ タ） ァク リ レー ト、 ト リエチレングリ コールジ （メ タ）'ァク リ レー ト、 プロピレングリ コールジ （メタ） ァク リ レー ト、 ト リプ ロビレングリ コールジ （メタ） ァク リ レー ト、 ポリプロ ビレングリ コールジ （メ タ） ァク リ レー ト、 テ トラヒ ド ロフ リノレ （メ タ） ァク リ レー ト、 ト リメチロールプロパ ンジ （メタ） ァク リ レー ト、 ト リメチロールプロハ。ン ト リ （メ タ） ァク リ レー ト、 ペンタエリ ス リ トーノレ ト リ (メタ） ァク リ レー ト、 ペンタエリスリ トールテ トラ (メ タ） ァク リ レー ト、 ジペンタエ リ ス リ トールペン夕 (メ タ） ァク リ レー ト、 ジベンタエリスリ トールへキサ
(メ タ） ァク リ レー トなどの非水溶性モノマーを用いる ことができる。 本発明において、 光重合性モノマーは、 上記に挙げられたモノマーを単独で或いは任意の割合で 混合して用いることができ、 好ま しく は単官能のものと 多官能のものとを組合わせて用いる。
上記光重合性モノ マーを含有させる場合、 その配合量 は、 水溶性光重合性物質とカチオン重合系非水溶性光重 合性物質の合計量 1 0 0重量部に対して通常 5〜 5 0重 '量部程度とすればよい。
本発明によるカラーフィ ルターオーバー 一 ト材料は、 耐久性、 特に耐熱性、 耐酸性、 ifアルカ リ性などの点か ら、 上記した全ての成分、 即ち 溶性光重合性物質、 非 カチオン重合系の非水溶性光重合性物質'、 光重合性モノ マー、 光重合開始剤、 光硬化用触媒前駆体及び重合禁止 剤を含有するものであることが好ましい。
本発明によるオーバーコー ト材料は、 上記成分の他に 粘度調整のために、 種々の有機溶剤を含有することがで きる。 有機溶剤としては、 キシレン、 トルエンなどの芳 香族炭化水素類、 アセ ト ン、 メチルェチルケ トンなどの ケ ト ン類、 ェチルセ口ソルブ、 ブチルセ口ソルブなどの セロソルブ類、 ェチルカルビ トール、 プチルカルビトー ルなどのカルビ トール類、 酢酸ェチル、 酢酸プチル、 酢 酸セロソルブ、 酢酸ブチルセ口ソルブ、 酢酸ブチルカル ビトールなどの酢酸エステル類、 各種ナフサなどの石油 系炭化水素類などが使用できる。 上記のような溶剤は、 本発明のオーバーコー ト材料 1 0 0重量部に対して 1 0 〜 2 0 0重量部程度用いることができる。
本発明によれば、 上記したカラーフィルターオーバー コー ト材料を、 カラーフ ィ ルターを形成した透明基板上 に塗布し、 露光後、 アルカ リ水溶液を用いる現像処理を 施して、 未露光部分を除去することによって、 パターン 化されたオーバーコー ト層を形成すること :.できる。
透明基板としては、 液晶表示装置で通常用いられるも のを使用することができ、 厚さ 0 . 5 〜 5 mm程度のフロ 一 トガラス、 石英ガラスなどが例示できる。
カラーフィルターに用いる樹脂組成物としては、 通常 用いられるゼラチン、 カゼイ ン、 エポキシ樹脂、 ァク リ ル樹脂などを使用できる。 カラーフィルタ一は、 特に限 定されるものではないが、 フォ. リ ソグラフィ ー、 印刷 法などにより形成することができる。
上記オーバーコー ト材料を塗布する方法は、 特に限定 きれない力 、 ス ピンコーター法、 ロールコーター法など により行なうことができる。 樹脂膜の厚さは、 乾燥後に 通常 2 0 0入〜 5 O O O O Aとなるようにすればよい。
2 0 0 A未満である場合は、 保護膜として充分ではなく 5 0 0 0 0 Aを超えると、 短波長の光線を吸収し易く 、 着色し易く 、 好ま しぐない。
上記のようにしてカラーフィ ルターに塗布したオーバ —コー 卜材料を感光させる方法は、 特に限定されるもの ではなく、 水銀灯、 キセノ ンランプなどによる紫外線又 は可視光線照射、 アルゴンレーザー、 エキシマーレーザ 一などのレーザ一光線照射により実施することができる。 露光量は、 用いた樹脂組成物の成分によるが、 通常 1 0 m J Z ciif以上とすればよい
本発明では、 未露光部分の現像は、 アルカ リ水溶液を 用いて行う。 このため、 現像液と して有機溶媒を用いる 場合と比べて、 取扱いが容易で作業環境も良好となる。 アルカ リ水溶液としては、 有機アルカリ水溶液及び無機 アルカ リ水溶液をいずれも用いることができる。
有機アル力 リ水溶液としては、 例えば、 メチルァミ ン、 ジメチルァミ ン、 ト リ メチルァミ ン、 ェチルァミ ン、 ジ ェチルァ ミ ン、 ト リエチルァ ミ ン、 ジエタノールァミ ン、 ト リエタノールァミ ンなどの有機ァ ミ ン類の 0. 01〜
1 0 %程度の濃度の水溶液 ； フォ トレジス ト用のアル力 リ現像液と して市販されているテトラメチルアン乇ニゥ ムハイ ド口オキサイ ドのひ. 01〜5%程度の水溶液 ； テ トラメチルァンモニゥムクロライ ド、 テトラエチルァ ンモニゥムクロライ ド、 テトラメチルアンモニゥムブロ マイ ド、 テトラェチルアンモニゥムブロマイ ド、 テトラ メチルアン乇ニゥムアイオダィ ド、 テトラェチルアンモ ニゥムアイオダイ ド等のテ トラァルキルァンモニゥムハ ライ ドを 0. 01〜0. 5%程度と水酸化ナト リ ウム、 水酸化力 リ ウム、 炭酸ナ ト リゥム等の無機アル力 リを 0, 1〜 5%程度含有する水溶液 ； 等を用いることができる。 無機アル力 リ水溶液としては、 例えば、 水酸化ナ ト リ ゥム、 水酸化力 リ ウム、 炭酸ナ ト リ ゥム等の無機アル力 リを 0. 1〜 5%程度含有する水溶液等を用いることが できる。 現像方法としては、 アルカリ水溶液^に被処理物を室 温で 3秒〜 3分程度浸漬すればよい。
本発明方法では、 現像方法として、 特に、 有機アル力 リ水溶液で現像する方法、 或いは無機アル力リ水溶液で 現像した後有機アル力リ水溶液に浸漬する方法を採用す ることにより、 得られたオーバー コー ト層の耐熱性、 耐 薬品性を向上させることができる。 これは、 現像水溶液 中の有機成分が層間移動触媒として働き、 エポキシ基の 反応を促進させることによるものと推定される。 また、 無機アル力リ水溶液だけを用いて処理した場合と比べて、 現像液の白濁がなく、 樹脂膜の膜減りの少ない安定した 現像品質が得られる。
無機アル力リ水溶液で現像した後有機アル力リ水溶液 に浸漬する方法では、 無機アル力リ水溶液及び有機アル 力リ水溶液は上記したものと同様のものが用いられ、 処 理方法としては、 無機アルカリ水溶液に室温で 3秒〜 3 分程度浸漬した後、 引き続き有機アルカ リ水溶液に室温 で 3秒〜 3分程度浸漬すればよい。
本発明では、 カチオン重合によるオーバーコー ト層の 硬化を十分に進行させるために、 現像処理した後、 更に 熱による後硬化を加えることが好ましい。 熱処理条件は、 1 0 0 〜 2 5 0 。C程度で、 3 0 〜 9 0分程度とすればよ い。 また、 熱処理としてはその後の工程である真空槽中 での透 電極製膜時の基板加熱を代用しても良い。 また、 逆に熱処理を別に施すのであれば、 透明電極製膜時の基 板加熱を省略しても良い。
熱による後硬化を加える場合には、 上言 オーバーコー ト材料中に熱硬化剤を加えることもできる。 熱硬化剤と しては、 一般のエポキシ基を反応させるもの、 例えば、 アミ ン類、 酸無水物、 ィ ミダゾ一ル類等の有機化合物を 用いることができる。 熱硬化剤の配合量は、 カチオン重 合系の非水溶性重合性物質 1 0 0重量部に対して、 1〜 2 0重量部程度、 好ま しく は 5〜 1 0重量部程度とすれ ば良い。 配合量が多すぎると未露先部の残膜の原因とな り、 更に露光塗膜を着色させるので好ま しく ない。
上記した方法でォ一バーコ一 h .層を形成した後、 この 上に透明電極を積層することにより、 液晶表示装置用電 極板を製造することができる。
また、 本発明においては、 上記したオーバーコー ト材 料に色材を配合することによって、 カラーフィ ルター材 料とすることができる。
カラーフィ ルター材料に配合する色材と ΰては、 一般 の有機顔料を使用することができる。 例えば、 高分子ァ ゾ系、 アンスラキノ ン系、 ベリ レン系などの赤色有機顔 料、 高分子ァゾ系、 イ ソイ ン ドリ ノ ン系、 アンスラキノ ン系、 メタルコンプレッ クスァゾ系などの黄色有機顔料 フタロシアニン系などの緑色有機顔料、 ジォキサン系な どの紫色有機顔料などが使用できる。 特に耐熱性を要求 しない場合は、 一般の染料を使用しても良い。
色材の配合量は、 上記オーバーコー ト材料 1 0 0重量 部に対して、 5〜 5 0重量部程度、 好ま しく は 1 0〜 3 0重量部程度とすればよい。
上記カラーフィルター材料を用いてカラ一フィ ルター を形成するには、 上記のオーバーコー ト層の形成方法と 同様の条件に従って、 色材を含有する本発明のカラーフ ィ ルター材料を透明基板に塗布し、 露光後、 アルカ リ水 溶液を用いる現像処理を施して未露光部分を除去して、 カラーパターンを形成すればよい。 この—連の操作を繰 返すことにより複数色のカラーパターンを有するカラー フ ィ ルタ一を形成するこ とができる。 本発明では、 オーバーコー ト層を形成する場合と同様 に、 現像方法と して、 有機アルカ リ水溶液で現像する方 法、 或いは無機アル力 リ水溶液で現像した後有機アル力 リ水溶液に浸漬する方法を採用することに .り、 得られ たカラーフ ィ ルタ一の耐熱性、 耐薬品性を向上させるこ とができる。 本発明により得られたカラ—フィ ルターの上に、 本発 明によ オーバーコー ト材料または他の適当な樹脂組成 物を塗布して、 オーバーコー ト層を形成する。
本発明方法において、 カラーフィルターを保護するた めのオーバーコー トは、 単層の形態であつても良いが、 同じ或いは異なる樹脂組成物を用いて多層の形態とする こともできる。 透明電極の上または下に、 透明電極と接 する形で金属薄膜を形成しても良い。 また、 透明電極上 に或いはオーバーコ一 トを全面的に覆うように、 二酸化 ゲイ素、 酸化ジルコニウムなどの無機酸化物の被膜を形 成しても良い。 カラーフィ ルターに、 表示コン トラス ト を向上させるために、 有機材料または無機材料を用いて ブラックマト リクス （黒色パターン） を更に併設しても 良いことは言うまでもない。
本発明によれば、 安価な材料で、 種々の素材の透明電 極及びカラーフィルターとの密着性に優れ、 分光特性や カラーフィ ルターの色を損なわず、 耐酸性、 耐アルカ リ 性、 耐熱性などに優れたォ一バーコ一 ト層を形成し得る カラーフィルターオーバーコート材料を提供すること力 できる。
また、 感光性樹脂組成物を用いたことによって、 電気 的実装部において透明電極下のォ一バーコ一 トの周囲端 部を現像処理により除去できるため、 オーバーコー トを カラー イルターの上にのみ形成でき、 より確実でより 信頼性の高い実装部品を得ることができる。 また、 アル カ リ水溶液を用いて現像できるので、 取扱いが容易で、 作業環境も良好となる。 特に、 現像に際し有機アルカ リ 水溶液をのみを用いて処理する場合には、 形成されたォ 一バーコー トの耐熱性、 耐酸性、 耐ァルカ リ性などが向 上するとともに、 無機アル力 リ （ナ ト リ ウムイオン、 力 リ ウムイオンなど） による樹脂膜の汚染を回避すること ができる。
また、 上記カラーフィルターオーバーコー ト材料に色 材を含有させたカラーフィルター材料では、 フォ ト リ ソ グラフィ 一によるカラーパターンの形成が容易であり、 耐酸性、 耐ァルカ リ性、 耐熱性などに優れたカラーフィ ルターを形成できる。 更に、 オーバーコー ト材料の場合 と同様に、 現像に際し有機アルカ リ水溶液のみを用いて 処理する場合には、 形成されたカラーフィ ルターの無機 アルカ リ （ナ ト リ ウムイオン、 カ リ ウムイオンなど） に よる汚染を回避することができる。
図面の簡単な説明
第 1図は、 後記実施例 1で得られた電極板の模式断面 図である。 第 2図〜第 5図は、 後記実施例 3で得られた電極板の 中間品の模式断面図である。
第 6図は、 後記実施例 3で得られた電極板の模式断面 図である。
( 1 ) ……透明基板
(2) カラーフィ ルター
(3) 、 (1 0) ……オーバーコー ト
(4) ……透明電極
(5) ……緑色樹脂層
(6) …緑色パターン
(7) ……赤色樹脂層
(8) ……赤色パターン
( ) 多色カラーフィ ルター
第 7図は、 本発明による現像処理を施しだオーバーコ — 卜 （ a ) 及び無機アルカ リ水溶液で現像したオーバー コー ト （b ) の可視光線領域における透過率を示す。
実 施 例
下記に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明す るが、 本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例 1
エ^キシ樹脂 （ "YD P N— 601 " 、 東都化成社製） 39 0 gおよびァク リル酸 1 08 gを 1 , 6—へキサン ジオールジァクリ レー ト 7 5 Q g中に溶解させて、 ハイ ドロキノ ン 0. 5 gおよびメチルト リェチルアンモニゥ ムアイオダイ ド 3 gの存在下に、 1 00〜 1 50でで 2 時間反応させた。 次いで、 無水へッ ド酸 279 gを添加 し、 1 00〜 1 50でで 2時間反応させて、 水溶性光重 合性ォリゴマーを得た。 以下これを "成分 （A— 1 — 1 ) とする。
戒分 （A - 1 - 1 ) 1 00重量部、 非水溶性光重合性 オリ ゴマーと してフヱノールノボラック型エポキシ樹脂 ( -YD C N - 602" 東都化成社製） 40重量部、 光重合性モノマーと してト リメチロールプロパン ト リア ク リ レー ト （ "TM P— A" 、 共栄社油脂社製） 20重 量部、 光重合開始剤として "ィルガ一キュア一 6 5 1 " (チバガイギ一社製） 5重量部、 光硬化用触媒前駆体と してジフエ二ル ー ドニゥ厶へキサフルォロアンチモネ — ト 0. 5重量部および重合禁止剤としてハイ ドロキノ ン 0. 1重量部を酢酸プチルセ口ソルブ 500重量部中 で混練して、 オーバ一コー ト材料 （ I ) を製造した。
次いで、 第 1図に示すような液晶表示装置用電極板を 形成した。 まず、 厚さ 1 mmのフロー トガラ文 （青板） で ある透明基板 （ 1 ) 上に、 レリーフ染色法により、 赤 ( R ) 、 綠 （ G ) および青 （ B ) 'の 3色の力ラーフィ ル ターを形成した。 カラーフィ ルターの厚みは約 1. 8 mとし 。 該カラーフィルター上に、 乾煥後の膜厚が約 10000Aとなるようにオーバーコー ト材料 （ I ) を ロールコーターにより塗布し、 紫外線で 20 OnJZcifの 露光量で露光させた後、 露光していない部分をテトラメ チルアンモニゥムハイ ドロォキサイ ドの 0. 06%水溶 液で現像除去し、 カラーフィルター （2) を覆うように 短形状にパターニングして、 オーバーコー ト （3) を形 成した。 次いで、 スパッタリ ングにより I T Oと呼ばれ る透明電極 （4) を 240 0人の膜厚となるように積層 した。 最後に、 通常のエッチング方法により、 透明電極 をパターニングした。
実施例 2
実施例 1で用いた成分 （A— 1— 1 ) 1 00重量部、 非水溶性光重合性ォリゴマーとしてエポキシァク リ レー ト （ "リポキシ VR— 9 0 " 、 昭和高分子社製） 20重 量部、 光重合性モノマーと して 2— ヒ ドロキシェチルァ ク リ レー ト 4 0重量部、 光重合開始剤として "ィルガ一 キュア一 6 5 l (チバガイギ一社製） 5重量部、 光硬 化用触媒前駆体としてジフヱ二ルョー ドニゥ.ムへキサフ ルォロア ンチモネー ト 0. 5重量部および重合禁止剤と してハイ ドロキノ ン 0. 1重量部を酢酸ブチルセ口ソル ブ 500重量部中で混練して、 オーバー.コー ト材料 （H) を製造 た。
上記オーバーコー ト材料 （Π) を用いて、 実施例 1と 同様に電極板を形成した。
実施例 3
エポキシ樹脂 ( "YD P N - 602" 、 東都化成社製） 260 gおよびメタク リル酸 72 gをエチレングリ コ一 ノレジァク リ レー ト 500 g中に溶解させて、 ハイ ドロキ ノ ンモノメチルエーテル 0. 5 gおよびメチルト リェチ ルアンモニゥムアイオダイ ド 3 gの存在下に、 1 00〜 1 50。Cで 2時間反応させた。 次いで、 無水フタル酸 1 86 gを添加し、 1 00〜； 1 5 CTCで 2時間反応させて、 水溶性光重合性オリゴマーを得た。 以下これを "成分
(A— 1 一 2) とする。
成分 （A— 1— 2) 1 00重量部、 非水溶性光重合性 オリ ゴマーと してク レゾールノボラッ ク型エポキシ樹脂
( "YD C N— 704" 、 東都化成社製） 20重量部、 光重合性モノマーと してネオペンチルグリ コールジァク リ レー ト 1 0重量部、 光重合開始剤と して 2 , 4—ジメ チルチオキサン トン 1 0重量部、 光重合促逸.剤と して p 一ジメチルァ ミ ノ安息香酸メチル 1 0重量部、 光硬化用 触媒前駆体と して ト リ フヱニルスルホニゥムテ ト ラフル ォロボレー ト 1. 0重量部および重合禁止剤と して N— ニ トロソフヱニルアミ ン鋦塩 0. 1重量部を酢酸ブチル カルビトール 500重量部中で混鍊して、 樹脂組成物
( I ) を製造した。
第 2図に示すように、 厚さ 1 mmのフロー トガラス （青 板） である透明基板 （1) の全面に、 上記樹脂組成物
( I ) 100重量部に、 緑色のフタロシアニン系顔料を 20重量部分散させたカラーフィルター材料を、 乾燥後 の膜厚が約 1 5000人となるように塗布して、 録色樹 脂層 （5) を形成した。 次いで、 紫外線によるマスクパ ターンを介して 200 n Zc の露光量で露光し、 必要部 分のみを感光させた後、 テ トラメチルアン乇ニゥムォキ サイ ドの 0. 08%水溶液で現像して不要部分を除去し、 第 3図に示すような緑色パター (6) を形成した。 次 いで、 この緑色パターン上に、 樹脂組成物 （ I ) 100 重量部に赤色の高分子ァゾ系顔料を 20重量部分散させ たカラーフイ ルター材料を、 乾燥後の聘厚力く約 1 1— Q 0人となるように塗布して、 赤色樹脂層 （7) を形成し た （第 4図） 。 上記と同様に露光、 現像して、 第 5図に 示すような赤色パターン （8) および緑色 .夕一ン （6) を得た。 第 6図に示すように、 上記と同様にして、 更に 青色パターンを形成して、 多色のカラ一フィ ルタ一 （9) を作成した。 カラーフィルター （9) 上に、 乾燥後の膜 厚が約 i 000 OAとなるように、 実施例 1で使用した オーバーコー ト材料 （ j ) を塗布し、 実施例 1と同様に, 露光し、 現像して、 オーバーコー ト （3) を形成した後， 該榭脂膜上に透明電極 （4) を積層し、 更に透明電極を エッチングによりパターニングして、 液晶表示装置用電 極板を製造した。
実施例 4
実施例 3で用いた成分 （A - 1一 2) 100重量部、 非水溶性光重合性ォリゴマーと してエポキシァク リ レー ト （ "リポキシ VR— 9 CT 、 昭和高分子社製） 20重 量部、 光重合性モノマーとして 2—ヒ ドロキシェチルァ ク リ レー ト 40重量部、 光重合開始剤として -ィルガ一 午ユア一 651 " (チバガイギー社製） 10重量部、 光 硬化用触媒前駆体としてトリフヱニルスルホニゥムテ ト ラフルォロボレ一 ト 1. 0重量部および重合禁止剤とし てハイ ドロキノ ン 0. 1重量部を酢酸プチルカルビト一 ル 500重量部中で混練して、 榭脂組成物 （ιυ を製造 した^
上記樹脂組成物 （Π) を用いて、 実施例 3.と同様に電 極扳を形成した。
試験例 1 実施例 1に従って得られたオーバー ー トを
2 5 0でにて 3 0分間熱処理して、 可視光線領域の透過 率を測定した （第 7図中曲線 a ) 。 別に、 実施例 1と同 じ成分を用いて、 無機アルカリ水溶液 （1 . 5 %炭酸ナ ト リゥム水溶液） のみで現像処理してオーバーコー トを 形成し、 同様に透過率を測定した （第 7図中曲線 b ) 。 無機アル力リ水溶液の現像処理によるオーバーコー トは、 短波長の光線を吸収し易くなつて分光特性を劣化させた が、 本発明の現像処理によるオーバーコー トは、 短波長 の光線を余り吸収せず、 分光特性を劣化させなかった。

Claims

請求の範囲
① 水溶性光重合性物質、 カチオン重合系の非水溶性光 重合性物質、 光重合開始剤及び光硬化用触媒前駆体を含 有することを特徵とする液晶表示用カラーフィルターォ 一バーコ一 ト材料。
② 重合禁止剤を含む請求項 1に記載のカラーフィルタ 一才一バーコ一 ト材料。
③ 光重合性モノマーを含む請求項 1又は 2に記載の力 ラーフィ ルターオーバーコー ト材料。
④ カラーフィ ルターを形成した透明基板上に、 水溶性 光重合性物質、 カチオン重合系の非水溶性光重合性物質、 光重合開始剤及び光硬化用触媒前駆体を含有する力ラ一 フィ ルターオーバーコー ト材料を塗布し、 露光した後、 アルカリ水溶液で現像することを特徴とする液晶表示用 カラーフィ ルターのオーバーコー トの形成方法。
⑤ アルカリ水溶液による現像を有機アルカリ水溶液を 用いて行うか、 或いは、 無機アルカリ水溶液に浸漬した 後、 有機アルカ リ水溶液に浸潰することによって行うこ とを特徴とする請求項 4に記載のオーバーコー トの形成 方法。
⑥ 水溶性光重合性物質、 カチオン重合系の非水溶性重 合性物質、 光重合開始剤、 光硬化用触媒前駆体及び色材 を含有することを特徴とする液晶表示用カラ一フィ ルタ —材料 o
⑦ 重合禁止剤を含む請求項 6に記載のカラーフィルタ 一材料。
⑧ 光重合性モノマーを含む請求項 6又は 7に記載の力 ラーフィルター材料。
⑨ 水溶性光重合性物質、 カチオン重合系の非水溶性光 重合性物質、 光重合開始剤、 光硬化用触媒前駆体及び色 材を含有するカラーフィルター材料を透明基板上に塗布 し、 露光した後、 アルカリ水溶液で現像することを特徴 とする液晶表示用カラーフィルターの形成方法。
⑩ アルカリ水溶液による現像を有機アル力リ水溶液を 用いて行うか、 或いは、 無機アルカリ水溶液に浸潰した 後、 有機アルカ リ水溶液に浸潰することによって行うこ とを特徴とする請求項 9に記載のカラーフィルターの形 成方法 o
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