WO1989008091A1 - Method of obtaining i-butene and/or hexenes - Google Patents

Method of obtaining i-butene and/or hexenes Download PDF

Info

Publication number
WO1989008091A1
WO1989008091A1 PCT/SU1988/000042 SU8800042W WO8908091A1 WO 1989008091 A1 WO1989008091 A1 WO 1989008091A1 SU 8800042 W SU8800042 W SU 8800042W WO 8908091 A1 WO8908091 A1 WO 8908091A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
butene
product
ethyl
ethylene
φορmuly
Prior art date
Application number
PCT/SU1988/000042
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Viktor Ivanovich Zhukov
Gennady Petrovich Belov
Galina Stepanovna Sergienko
Zinaida Mikhailovna Dzhabieva
Saida Rakhimovna Ivolgina
Natalya Vasilievna Kartasheva
Fridrikh Stepanovich Dyachkovsky
Sergei Stepanovich Ivanchev
Vladimir Leonidovich Proskurnin
Jury Maximovich Petrov
Olga Nikolaevna Reznikova
Original Assignee
Institut Khimicheskoi Fiziki Akademii Nauk Sssr
Groznensky Filial Okhtinskogo Nauchno-Proizvodstve
Proizvodstvennoe Obiedinenie "Stavropolpolimer"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Institut Khimicheskoi Fiziki Akademii Nauk Sssr, Groznensky Filial Okhtinskogo Nauchno-Proizvodstve, Proizvodstvennoe Obiedinenie "Stavropolpolimer" filed Critical Institut Khimicheskoi Fiziki Akademii Nauk Sssr
Priority to JP63504753A priority Critical patent/JPH02503313A/ja
Priority to EP19880905036 priority patent/EP0356518A4/de
Priority to BR888807484A priority patent/BR8807484A/pt
Priority to PCT/SU1988/000042 priority patent/WO1989008091A1/ru
Priority to US07/445,869 priority patent/US5037997A/en
Priority to IN307/CAL/88A priority patent/IN169497B/en
Priority to RO142131A priority patent/RO105383B1/ro
Publication of WO1989008091A1 publication Critical patent/WO1989008091A1/ru
Priority to NO89894185A priority patent/NO894185L/no
Priority to FI895031A priority patent/FI895031A0/fi

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
    • C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
    • C07C2/06—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C07C2/08—Catalytic processes
    • C07C2/26—Catalytic processes with hydrides or organic compounds
    • C07C2/30—Catalytic processes with hydrides or organic compounds containing metal-to-carbon bond; Metal hydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • C07C2531/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • C07C2531/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • C07C2531/12—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • C07C2531/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • C07C2531/12—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
    • C07C2531/14—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron

Definitions

  • the area of the current product is not available, but rather the method of learning the butea- ⁇ and / or network.
  • the interaction of the monitors is carried out in an o-ganical device at a temperature of 0-80 ° ⁇ ⁇ is allowed to be 0, 1-20, 0 ⁇ ⁇ .
  • ⁇ ea ⁇ i ⁇ yaya ⁇ y z ⁇ ne In ⁇ ea ⁇ i ⁇ yaya ⁇ y z ⁇ ne.
  • Task 20 ⁇ eshae ⁇ sya ⁇ em, ch ⁇ ⁇ edlagae ⁇ sya s ⁇ s ⁇ b ⁇ lucheniya ⁇ - ⁇ u ⁇ eyaa and / or ge ⁇ seya ⁇ v, za ⁇ lyuchayuschiysya in dime ⁇ izats ⁇ i e ⁇ ilena and / or s ⁇ dime ⁇ za ⁇ ii e ⁇ ileyaa and ⁇ ileyaa in ⁇ isu ⁇ e ⁇ vi ⁇ ⁇ m ⁇ le ⁇ sya ⁇ g ⁇ me ⁇ all ⁇ gani- ches ⁇ g ⁇ ⁇ a ⁇ azhza ⁇ a, s ⁇ de ⁇ tascheg ⁇ al ⁇ g ⁇ lya ⁇ ⁇ i ⁇ ana
  • ⁇ 5 a large proportion of ⁇ , 0: ⁇ , 0-S ⁇ : 0.2- ⁇ , 5 are adequate, and it is ethylene and / or a mixture of ethylene and erythrocytes At the rate of 0, 1 to 4 ⁇ Pefore the formation of ⁇ -butene and / or hex 0 new content, containing (general ⁇ ⁇ ): 3-chain- ⁇ -Penten; ⁇ réelle-hexen; 2-ethyl- ⁇ -butene.
  • ⁇ ⁇ zches ⁇ ve ⁇ geniches ⁇ g ⁇ ⁇ es ⁇ v ⁇ i ⁇ elya m ⁇ zhe ⁇ by ⁇ is ⁇ lz ⁇ ven eli ⁇ e ⁇ iches ⁇ y ( ⁇ en, bu ⁇ en, ge ⁇ en, ge ⁇ sz ⁇ , ⁇ en) e ⁇ me ⁇ iches ⁇ ii (benz ⁇ l, ⁇ lu ⁇ l) ge ⁇ e- 5 ⁇ e ⁇ ls ⁇ de ⁇ zhaschy (gel ⁇ id al ⁇ ily, and ⁇ s ⁇ ye sl ⁇ zhnye e ⁇ i ⁇ y) uglev ⁇ d ⁇ dny ⁇ es ⁇ v ⁇ i ⁇ el.
  • the greatest improvement in technology is achieved through the use of ⁇ êt-butene or hexene fraction in the process of recycling.
  • the stage 0 of the converter elimination is completely excluded, and therefore there is no significant increase in the output of the receiver.
  • the manufactured product has the following compounds (common>): ⁇ -butene - 96.9; ⁇ réelle-hexen - 0.2; Third- ⁇ -Penten - 30 1, 1; 2-ethyl- ⁇ -butene - 1.8; ⁇ lim Canal ⁇ - traces.
  • the process of dimerization of ethylene is carried out at 5 ° C, 65 ° C, as in I. I.
  • Long term ⁇ ( ⁇ 9 ): ⁇ 1 ( ⁇ 2 ⁇ 5 ) 3 : ⁇ ⁇ ⁇ £ ⁇ 5 ⁇ 1.0: 3.72: 1.0.
  • the output of the processed product is 503 g / g ⁇ (0 ⁇ 9 ) incl. Or 3.6 kg / g ⁇ exc. He has 10 compositions (ob. ⁇ ): ⁇ -butene - 96.9; ⁇ réelle-hexen - 0.4; 3-methyl- ⁇ -pentene - 1.1; 2-ethyl- ⁇ -butene - 1.6; ⁇ óli-me ⁇ -traces. P ⁇ ie 5
  • the yield of ⁇ -butene is 98 g / g ⁇ 1 (0 ⁇ ⁇ ⁇ 9 ), incl. or 0.695 ⁇ G / g ⁇ . o.cl., september 30 treatment process for ⁇ -butene - 82 ob. .
  • the non-absorbed product has the following systems: (v.): ⁇ -butene - 96.1, ⁇ -hexen - 0.4 3rd ethyl- ⁇ -Pentene - 1.6; 2-ethyl- ⁇ -butene - 1, 9 large ⁇ -tracks.
  • the process of diherization of electricity is carried out, as in Example I, except as a result of which, in the sense of ⁇ 2 , use ( ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ) ⁇ .
  • Long term ⁇ ⁇ ( ⁇ ⁇ ⁇ 9 ): ⁇ 1 ( ⁇ 2 ⁇ 5 ) 3 : ( ⁇ ⁇ 9 ) 2 1.0: 3.72: 1.0.
  • the product yield is 445 g / g ⁇ (0C ⁇ ⁇ 9 ), incl. Or 3.1 kg / g ⁇ .
  • Abrasive product 10 products (s / s)::-butene - 55; Z-methyl- ⁇ -butene - 15; 2nd tyl- ⁇ -butene - 19; Third- ⁇ -Penten - 7.4; 2-ethyl- ⁇ -butene - 3.6; ⁇ lim Canal ⁇ - traces.
  • the process of the production of ethylene is carried out in I-butene, at a temperature of 65 ° C, and a dilution of ethylene of 1.4 ⁇ Pe.
  • I use it, as in example I, and in general terms.
  • (0 ⁇ 4 ⁇ 9 ) 4 : ⁇ 1 ( ⁇ 2 ⁇ ) 3 : ⁇ réelle 25 ( ⁇ ⁇ ⁇ 9 ⁇ ) 1.0: 4.7: 5.0.
  • the yield of the product is 495 g / g AND (0C! ⁇ 9, ⁇ .H.
  • the process of dimerization of ethylene is carried out in the gene fraction, containing (general): Third-grade - 33; 2-ethyl- ⁇ -butene - 55; ⁇ réelle-hexen - 12; ⁇ and ⁇ oxy jointly ⁇ minte ⁇ Titany Canal 35 ° ⁇ and a pressure of 1.4 ⁇ Pe. Metzlizetotr is used 35, as in 1.14.
  • the output is 460 g / g I. (0 ⁇ 9 ) vol. Or 3.2 kg / g ⁇ 1 vol. It has systems (ob.): ⁇ -bougaine - 94.5; senov - 5.42; open and open -
  • the product yield is 50 g / g ⁇ (0 ⁇ ⁇ 9 ) 4 parts or 5.3 kg / g fortune ⁇ parts including 5 products has the composition (s): ⁇ -b ten - 96.9; Z-methyl- ⁇ -butene - 1.1; ⁇ -hexen - 0.4, 2-ethyl- ⁇ -butene - 1.6.
  • Example 21
  • the process of dimerization of ethylene is carried out at a temperature of 65 ° C, as in Example 16, with the exception of 20, which is used in ⁇ C ⁇ .
  • the final connection ⁇ 1 (0 ⁇ ⁇ Coordinat): ⁇ ( ⁇ 2 ⁇ 5 ) 3 : ⁇ réelle ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ 1,0: 3,7: 1,0.
  • the output of the product is 872 g / g ⁇ (0 ⁇ 4 ⁇ Talk) 4 ⁇ .H. OR 6.2 kg / g occidental ⁇ h.
  • the product has compounds (ob. #): ⁇ -butene - 95.3; Z-methyl- ⁇ -butene - 1.9; 25 ⁇ réelle-hexen - 0.3; 2-ethyl- ⁇ -butene - 2.5. Diminus 22
  • the process of dimerization of ethylene is carried out at a temperature of 25 ° C and a pressure of 0.8 ° C, as in example 16, with the exception of that, except that in quality it is 30
  • the process of dimerization of ethylene occurs at a temperature of 60 ° C and an ethylene pressure of 3.0 ° C using a catalyst, as a result of which the process is used.
  • a long relationship ⁇ ⁇ (0 ⁇ 4 ⁇ schreib ) 4 : ⁇ ( 2 ⁇ 5 ) 3 : ⁇ réelle ⁇ ⁇ ⁇ Operations ⁇ 1,0: 50: 1,0.
  • the output of the product is 910 g / g ⁇ (0 ⁇ 4 ⁇ Talk) 4 c. ⁇ .il ⁇ 6, g / g b.
  • Example 26 The process of demerization of ethylene is carried out at a temperature of 70 ° C and a pressure of 2 US with the use of kazatazhrata, as in example 23.
  • Example 15 In the quality of the distributor, a mixture of 60 ⁇ -butene and 0 $ hexenes is used, as in Example 15.
  • Composing the consumer goods ( ⁇ 6.%): ⁇ -buta - 97.0; 3-methyl-divider-pentene - 1.4;
  • the process of dimerization of ethylene is carried out at a temperature of 65 ° C and a pressure of ethylene of 0.8 N using a catalyst, such as in Example 23.
  • the distributor uses diethyl ether.
  • the process of dimerization is carried out at a temperature of 0 ° ⁇ and an etilee pressure of 1.5 ° C, as in 23. 23.
  • the product is 504 g / g or (0C 4 ⁇ s -,) h.h. . ⁇ vol. COMPOSITION OF THE PRODUCT ( ⁇ 6.%: ⁇ -butea - 94.6; ⁇ -methyl- ⁇ -Penthea - 3.1 2-ethyl- ⁇ -buta - 1.7; ⁇ -hexa - 0.6; yearly polymer - traces. intentional applicability
  • the proposed method includes the use of raw materials for the manufacture of screws, divinyl, polypropylene or additives for seams.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Figure imgf000003_0001
СП0С0Б ПΟШΕШЯ Ι-БУΤΕΗΑ И/ИЛИ ГΕΚСΕΗΟЗ
Οбласτь τеχяиκπ Βасτοящее изοбρеτеяле οτнοсиτся κ яеφτеχимнΕ , а τοчнее κасаеτся сποсοба ποдученπя буτеяа-Ι и/или геκ- сеяοв.
Пρедшесτвующий уροвеяь τеχяиκи Извесτея сποсοб ποлучеяия Ι-буτеяа πли геκсеяοв ( зυ » Α , 658119) πуτем димеρизации эτилеяа или сοди- меρизации эτилеяа и προπилеяа в πρисуτсτвил κаτализа- τορа , сοсτοящегο из алκοгοляτа τиτана φορмулы Ъ.
(οн) . и κοмπлеκсяοгο алюминийορганйчесκοгο сοединения φορмулы Αϊ н ^ , где н - алκильяый ρадøκал, имеющий οτ I дο 4 аτοмοв углеροда , ь - сοедияеяие, выбρан- нοе из гρуππы: диалκилοвый эφиρ, диалκиламин, алиφа- τичесκий диамия, ди (дøφенилφοсφинο) зτиламин, диэτил- сульφид. Βзаимοдейсτвие мοнοмеροв οсущесτвляюτ в ορ- ганичесκοм ρасτвορиτеле πρи τемπеρаτуρе 0-80°С ζ да- влеяиπ 0, 1-20, 0 ΜШ. Зτοτ сποсοб χаρаκτеρизуеτся яе- высοκим выχοдοм целевοгο προдуκτа (дο 590 г/г Τ1 ( ΟΚ) . ζ οбρазοванием τвеρдοгο ποлимеρа (дο 0, 1 тο.% в ρеаκπиοяяοй зοне. Извесτен τаκнсе сποсοб ποлучения Ι-бугеяа ( зυ , Α , 45 45Ι) , заκлючающийся в димеρиза- ции эτилена в πρисуτсτвии κοмπлеκснοгο меτаллοορгани- чесκοгο κаτалøзаτορз , сοсτοящегο из τеτρаалκοκсиτиτа- яаτа , τρиалκилалюмияия (Αϊк = Сτ-Сл) и ορганичесκοй дοбавκи : изοπροπаяοла , буτанοла или φенοла , з ορгани- чесκοм ρасτвορиτеле πρи τемπеρаτуρе 70-80°С, давлеяии 0,25-1, 4 ΜШ.
Пρи высοκοй селеκτивнοсτи προцесса (дο 99,75 οб. Ι-буτена) выχοд Ι-буτена невысοκий и сοсτавляеτ 101- 214 г/г Τ ϊ ( 0н) 4 в ч.
Извесτея сποсοб ποлучеяия Ι-буτеяа и/илø геκсе- яοв ( υз , Α, 4, 101, 600) , заκдючающийся в димеρизацøи эτилева и/или сοдимеρизацøи эτилеяа и προπилеяа в πρи- суτсτвии κοмπлеκсяοгο меτаллοορгаяичесκοгο κаτализаτο- ρа , сοдеρшщегο алκοгοляτ τиτана φορмулы Τ ι ^, где н - алκильяый ρадиκал, имеющий οτ I дο 8 аτοмοв углеροда или аρил, τρиалκилалюмияий φορмулы Α 1 Η - 2 - где Ε - алκильный ρадиκал, имеющøй .οτ Ι дο б< а.τοмοв углеροда , πρи τемπеρаτуρе 0-100° и ποвышеняοм давле-г яии в сρеде ορгаяичесκοгο ρасτвορиτеля. Κаτалøзаτсρ '.
5 в эτοм сποсοбе для ποвышения егο аκτивяοсτи и селеκ- - τивяοсτи πρедваρиτельнο οбρасаτываюτ эτπлеявοдοροд- . яοй смесью. Οднаκο эτа смесь взρывοοπасна , чτο услο- χняеτ τеχяοлοгичесκий προцесс и τρебуеτ πρимеяеяия сπеπиальяοгο οбορудοваяия. Βыχοд Ι-буτеяа яевысοκий
10 и сοсτавляеτ лишь 80-347 г/г Τ-1 ( ΟнΚ в.ч, χοτя сο- деρшаяие геκсеяοв в целевοм προдуκτе дοсτигаеτ 25 шс. πρи яаличии τвеρдοгο ποлимеρа дο 0, 4 тο.%.
Ιасκρыτие изοбρеτеяия Β οсяοву изοбρеτеяия ποлοжеяа задача ρазρабο-
15 τаτь сποсοб ποлучеяия Ι-буτеяа и/или геκсеяοв πуτем κачесτвеяяοгο измеяеяия κοмπлеκсяοгο меτаллοορгани- чесκοгο κаτализаτορа , κοτορый οбесπечил бы προцессу ποвышеяие выχοда целевοгο προдуκτа без услοεнеяия τеχяοлοгии .
20 Задача ρешаеτся τем, чτο πρедлагаеτся сποсοб ποлучения Ι-οуτеяа и/или геκсеяοв, заκлючающийся в димеρизацøи эτилена и/или сοдимеρπзаπии эτилеяа и προπилеяа в πρисуτеτвиπ κοмπлеκсяοгο меτаллοορгани- чесκοгο κаτажзаτορа, сοдеρтащегο алκοгοляτ τиτана
25 φορмулы Τϊ ( ΟΙΟ Α, где н - алκильяый ρадиκал, имею- щий οτ I дο 8 аτοмοв углеροда илø аρил, τρиалκилалю- ΜИЯИЁ φορмулы Αϊ Η , где н - алκильяый ρадиκал, име- ющий οτ I дο 6 аτοмοв углеροда πρи τемπеχ τуρе 0-100° и ποвышеяяοм давлеяии в сρеде ορгаяичесκοгο ρасτвο-
30 ρиτеля, в κοτοροм, сοгжсяο изοбρеτеяию, исποльзуюτ κοмπлеκсяый меτаллοορганичесκий κаτализаτορ, сοдеρ - щий дοποляиτельяο магяийορгаяичесκοе сοедøнение φορ- мулы Μе ^ и/или Μен , где Η - алκильный ρадиκал, имеющий οτ I дο 4 аτοмοв углеροда , X являеτся Βτ ,
35 Сϊ , I . Исποльзοваяие τаκοгο κаτализаτορа πρивοдиτ κ увеличеяию выχοда целевοгο προдуκτа дο 1300 г/г Τ ϊ ( Οн) . πρи сяижеяии выχοда ποбοчныχ προдуκτοв ( οκτеяοв и τвеρдοгο ποлимеρа) в 2-100 ρаз.
Figure imgf000005_0001
- 3 -
Целеοοοбρззнο , для προведения προπесса в οπτи- мальнοы ρежиме и с мэκсиыэльньш выχοдοь: целевοгο προдуκτэ исποльзοвэτь нэзвэнный κаτэлизэτορ , сοдеρ-
5 жзщий Τϊ (СΕ ^ , Αϊ н з » н2 и/или Μβ ΗΧ πρи мοльнοм сοοτнοшении Τ ,0:Τ , 0-100: 0,2-5,0 сοοτвеτсτ- веннο.
Для уπροщения τеχнοлοгичесκοгο προцессэ ρеκοмен- дуеτся исποльзοвэτь в κэчесτве углевοдοροднοгο ορгз-
ΤΟ ничесκοгο ρэсτвορиτеля Ι-буτен и/или геκсенοвую φρэκ- цию.
Лучший взρиэнτ οсущесτвления изοбρеτения Β ρеэκτορ ввοдяτ ορгзничесκий ρβсτвορиτель , с ο- деρжэщий Τ± (Οн)^ , Αϊ Ε ^ и в н^ и/или е ΚΧ πρи
Τ5 мοльнοм сοοτнοшении Ι ,0:Ι ,0-Юϋ:0,2-ϋ,5 сοοτвеτсτвен- нο , и ποдэюτ эτилен и/или смесь эτиленэ и προπиленз с ποследующим οсущесτвлением προцессэ димеρизэции и/ или сοдимеρизэции πρи τемπеρэτуρе 0-100° и дзвлении οτ 0 ,1 дο 4 ΜПэ дο οбρэзοвэния Ι-буτенэ и/или геκсе- 0 нοвοй φρзκπии , сοдеρжэщей (οб.^ό) : 3-κеτил-ϊ-πенτен; Ι-геκсен ; 2-эτил-Ι-буτен .
Β κзчесτве ορгэничесκοгο ρэсτвορиτеля мοжеτ быτъ исποльзοвэн элиφэτичесκий (προπэн , буτэн , геπτэн , геκсзκ , οκτэн) , эροмэτичесκии (бензοл , τοлуοл) , геτе- 5 ροэτοлсοдеρжащий (гэлοид алκилы , προсτые и слοжные эφиρы), углевοдοροдный ρэсτвορиτель. Ηэибοльшее уπρο- щение τеχнοлοгии προиессз дοсτигэеτся πρи исποльзοвэ- нии Ι-буτен или геκсенοвοй φρзκции в κэчесτве ορгβни- чесκοгο ρэсτвορиτеля. Пοлнοсτью исκлючэеτся сτэдия 0 ρеκуπеρэции ρасτвορиτеля , πρи эτοм нэблюдэеτся знэчи- τельнοе увеличение выχοдэ πелевοгο προдуκτа .
Β πρисуτсτвии οлеφинэ Τϊ (ΟΗ)^ , дϊ н^ , Ш κ 2 и/или Μβ нΧ Β ορганичесκοм ρзсτвορиτеле οбρэзуюτ κοмπлеκсный меτэллοορгэничесκий κэτэлизэτορ. Ηэзвэн- 5 нοе мэгнийορгзничесκοе. οοединение мοжеτ ввοдиτьοя в зοну ρеэκции οднοвρеменнο с Τ1 (ΟΕ)^ и β. κ^ , либο ποсле ποдэчи οлеφинэ . Ιιρименение мэгнийορгэничесκοгο сοединения в κэчесτве τρеτьегο κοмποненτэ κοмπлеκснο-
Figure imgf000006_0001
- - гο κзτзлиззτορэ , сοглэснο изοбρеτению, πρивοдзτ κ знзчиτельнοι/у ποвышевию егο эκτивнοστи. Эτο, в сзοго οчеρедь .οбесπечивзег сущесτвеннοе ποвышение сκοροс- 5 τи προцессэ димеρизэπии и οοдимеρизации πρи οднοвρе- меннοκ увеличении иχ селеκτивнοсτи.
Οднοвρеменнο сο знэчиτельнοй инτенсиφиκэцией προцессз выχοд πелевοгο προдуκτз дοсτигзеτ 1300 г/г Τϊ θκ)^ в.ч.или 9,2 κГ/г Τι . 10 Ηиже πρивοдяτся κοнκρеτные πρимеρы οсущесτвле- ния πρедлзгаеыοгο сποсοбэ . Ιϊρимеρ Τ
3 ρеаκτορ зэгρужэюτ Τ50 κл геκτэне , 0 ,25ь»Ι0~Б мοля Τι (ΟС^Η^, 0,96«Ι0""3 мοля Αϊ (С2Η5)3 ι: Τ5 0 ,Ι28»Ι0~3 мοля Μδ С^ΗсС ι πρи иχ мοльнοм сοοτнοше- нии Τ , 0:4,0:0, 5 сοοτвеτсτвеннο и ποдэюτ эτилен. ди- меρизаπию οсущесτвляюτ πρи τемπеρэτуρе 40°С и дэвле- нии эτиленэ 0,7 ΜПэ. Βыχοд οбρззοвзвшегοся προдуκτз сοсτэвляеτ 0 г/г Τ1 (ΟС^Η^ в.ч. или 3 ,1 κГ/г Τι 20 в ч. Οн имееτ сοсτав (οб.~) : Ι-буτен - 96,4; Ι-геκ- сен - 0,1; З-меτил-Ι-πенτен - Τ ,4 2-эτил-Τ-буτен - 1 ,8 ποлимеρ - следы. Пρимеρ 2
Пροπесс димеρиззπии эτиленэ οсущесτвляюτ, κэκ в 25 πρимеρе I, πρи мοльнοм сοοτнοшении Τ ι (0С^Η9)^:Α ι (С2Η5)3 Μб С^ΗοСϊ = 1 ,0:4,18:2 ,0. Βыχοд προдуκιз сοсτавляеτ 682 г/г Τ1 (0С^Ηα)^ в.ч. или 4,8 κГ/г Τϊ в.ч. Οбρβзοвавшийся προдуκτ имееτ сοсτав (οб. >) : Τ-буτен - 96,9; Ι-геκсен - 0,2; З-ыеτил-Ι-πенτен - 30 1 ,1; 2-эτил-Τ-буτен - 1,8; ποлимеρ - следы. Пρимеρ 3
Пροцесс димеρизэции эτиленэ οсущесτвляюτ , κаκ в πρимеρе 2, πρи мοльнοм сοοτнοшении Τι
Figure imgf000006_0002
(С2Η5 3:Μё С Η9С1 = 1 ,0:4,7:5 ,0. 35 Βыχοд οбρθзοвавшегοся προдуκτа сοсτэБляеτ
740 г/г Τ± (ΟС^Η^) в .ч.или 5 ,2 κГ/г Τϊ в .ч. Οн име- еτ сοсτзв (οб. ) : Ι-буτен - 97,6; Ι-геκсен - 0,3; З-ыеτил-Ι-πенτен - 0,8; 2-эτил-Ι-буτен - 1,3; ποли- - 5 - меρ - следы. Пρимеρ 4
Пροцесс димеρиззции эτиленз οсущесτвляюτ πρи 5 τеыπеρаτуρе 65°С, κзκ в πρимеρе I. Β κэчесτве Μβ ΗΧ исποльзуюτ Με С2Η5Βг . Μοльнοе сοοτнοшение Τ (ΟСΗ9) : Α1 (С2Η5)3:Μδ С£Η5Βг = 1,0:3,72:1,0.
Βыχοд προдуκτэ οбρазοвавшегοся сοсτавляеτ 503 г/г Τϊ (0СΗ9) в.ч.или 3,6 κг/г Τϊ в.ч. Οн 10 имееτ сοсτав (οб.~): Ι-буτен - 96,9; Τ-геκсен - 0,4; З-меτил-Ι-πенτен - 1,1; 2-эτил-Ι-буτен - 1,6; ποли- меρ-следы. Пρиыеρ 5
Пροцесс диыеρизэции эτиленэ οсущесτвляюτ, κэκ в 15 πρиыеρе I, за исκлючениеы τοгο, чτο исποльзуюτ Μ§
СΗ^ , и ыοльнοе сοοτнοшение Τϊ (0СΗ9)4 :Α1 (С2Η5)3 Μе С .^ = 1,0:4,0:0,5. Βыχοд οбρэзοвэвшегοся προ- дуκτэ сοсτавляеτ 273 г/г Τ± (0СΗ9)4 в. ч. или 1,9 κГ/г !ϋ в.ч. Οн имееτ сοсτэв (οб. ): Ι-буτен - 97,8 I- 20 геκсен - 0,2 З-ыеτил-Ι-πенτен - 0,5; 2-эτил-Ι-буτен 0,6; ποлиыеρ-следы. Пρиыеρ 6
Β ρеэκτορ загρужэюτ 150 ыл геκсанοвοй φρэκции, 0.256.Ι0"3 мοля Τϊ (0СΗ9) , 0,752'Ю"23 ыοля Α1 25 С2Η5)3 и 0,Ι28'Τ0~25 ыοля Μ- С^Η^Βг πρи ыοльнοм сοοτнοшении 1,0:2,94:0,5 сοοτвеτсτвеннο и ποдэюτ эτи- лен. Димеρизаπию οсущесτвляюτ πρи τемπеρэτуρе 40°С и давлении эτиленз 0,7 ΜПа. Βыχοд Ι-буτенэ сοсτавляеτ 98 г/г Τ1 (0С^Η9) в.ч. или 0,695 κГ/г Β. в.ч, се- 30 леκτивнοοτь προцесса πο Ι-буτену - 82 οб. . Пρимеρ 7
Пροπесс димеρизации эτилена οсущесτвляюτ, κаκ в πρимеρе 6, πρи мοльнοм сοοτнοшении Τϊ (0С4Η9)4 :Α1 35 (изο-С4Η9)3 : Με С2ΗΒ? = 1,0:2,9:2,0. Βыχοд Ι-бу- τена сοсτэвляеτ 95 г/г Τ1 (0С4Η9)4 в.ч. или 0,674 κГ/ г Τϊ в. ч, πρи селеκτивнοсτи προцесса πο Ι-θуτену - 87,4 οб. . - 6 -
Пρиыеρ 8
Пροцесс диыеρизации эτилена οсущесτвдяюτ , κзκ-Β. πρимеρе 6, πρи мοльнοы сοοτнοшении.Τι ь (ΟС^Η^^^Αι- (изο-С^Η9)3:Μе С2Η5Βг = 1,0:4,0:4,0. Βыχοд Τ-буτе- на сοсτэвляеτ 90 г/г Τϊ (ΟС^Ηο,)^ в. ч. или 0,639 κГ/г Τ± в.ч. Селеκτивнοсτь προцессэ πο Ι-буτену - 88,1 οб.%. Пρимеρ 9 Пροπесс диыеρиззπии эτилена οсущеοτвляюτ , κэκ в πρимеρе Ι,зэ исκлючениеы τοгο, чτο в κэчесτве β н2 исποльзуюτ Μ^ (СΗ5)2. Μοльнοе сοοτнοшение И (ΟС^ Η9)4:Αι (С2Η5)3:Μ- (С2Η5)2 = 1,0:3, 72:Τ,0. Βыχοд προдуκτа сοсτавляеτ 490 г/г Τι (ΟС^Ηο,)^ в.ч.илκ 3,5 κГ/г Τ± в.ч. Οбρэзοвзвшийся προдуκτ имееτ сοс- τав: (οб. ): Ι-буτен - 96,1, Ι-геκсен - 0,4 3-ыеτил- Τ-πенτен - 1,6; 2-эτил-Τ-буτен - 1,9 ποлиыеρ-следы. Пρимеρ 10
Пροцесс диыеρизации эτиленэ οсущесτвляюτ , κэκ в πρимеρе I, за исκлючениеы τοгο, чτο в κачесτве §н2 исποльзуюτ Μе (С^Η^)^. Μοльнοе сοοτнοшение Τ± (ΟС^ Η9) :Α1 (С2Η5)3: (С Η9)2 = 1,0:3,72:1,0. Βыχοд προдуκτэ сοсτавляеτ 445 г/г Τϊ (0С^Η9) в.ч.или 3,1 κГ/г Ω. в.ч. Οбρэзοвэвишйοя προдуκτ иыееτ сοсτэв (οб.%): Ι-буτен - 96,0, I геκсен - 0,1; З-ыеτил-Ι- πенτен - 1,6; 2-эτил-Ι-буτен - 2,3; ποлиыеρ-следы. Пρиыеρ II
Β ρеаκτορ загρужаюτ 200 мл н-геπτанэ, сοдеρжаще- гο Ι,45«Ι0"3 мοля Τ± (0СбΗ5)4; 2,2«Ι0"3 ыοля Αϊ (С Η5)3, и ποдаюτ сыесь эτилен-προπиленэ πρи ыοльнοы сοοшнοшении 1:1. Зэτеы ввοдяτ 2,9*Ι0~3 ыοля Μ- С^Η^Βг Μοльнοе сοοτнοшение _Й. (0С^5) :Α1 (С2Η5)3:Μе С2Η5Βг = 1,0:3,4:2,0. Пροцесс сοдимеρизации προвοдяτ πρи τемπеρаτуρе 30°С и дзвлении 0,1 ΜПэ в τечение 60 ыин и οбρывэюτ дοбэвлениеы сπиρτз. Βыχοд προдуκτэ сοсτэ- вляеτ 2,3 г или Τ9Ι г/г Τϊ в»ч. Пροдуκτ иыееτ сοсгав (οб. >): Ι-буτен - 60,7; З-меτил-Ι-буτен - 9,3; 2-ме- τил-Ι-буτен - 21,8; З-меτил-Ι-πенτен - 5,4; 2-эτил-Τ- - 7 - буτен - 2,8. Пρиыеρ 12
Пροπесс сοдимеρизэции эτиленэ и προπиленэ οсу- 5 щесτвляюτ, κэκ в πρимеρе II, зз исκлючениеы τοгο, чτο в κачесτве 31 (0Η) исποльзуюτ Τι (ΟС4Η9) . Μοльнοе сοοτнοшение Τϊ (0С4Η9)4:Αϊ (С2Η5)3: Μе (С2Η5Βг ) = 1,0:3,4:2,0. Βыχοд προдуκτβ сοсτэвляеτ 3,5 г или 248 г/г Τϊ в. ч. Οбρэзοвзвшийся προдуκτ 10 иыеег сοсτэв (οб./с): Ι-буτен - 55; З-меτил-Ι-буτен - 15; 2-ыеτил-Ι-буτен - 19; З-ыеτил-Τ-πенτен - 7,4; 2-эτил-Ι-буτен - 3,6; ποлимеρ - следы. Пρиыеρ 13
Пροπесс диыеρизэции эτиленэ οсущесτвляюτ πρи 15 τеыπеρзτуρе 80°С, κэκ в πρиыеρе I, πρи мοльнοм сοοτ- нοшении Τ1 (0С Η9) :Α1 (изο-С Η9)3:Μ- С^Η^Βг = 1,0:2,0:0,3. Βыχοд Τ-буτенэ сοсτэвляеτ 90 г/г Τ± (0С4Η9)4 в.ч. или 639 г/г Τϊ в. ч. Селеκτивнοсτь προ- цессэ πο Ι-буτену - 69 οб. . ΖΟ Пρиыеρ 14
Пροцесс диыеρизэции эτиленэ οсущесτвляюτ в I- буτене, πρи τемπеρэτуρе 65°С, дэвлении эτиленз 1,4 ΜПэ. Κэτэлизэτορ исποльзуюτ, κэκ в πρимеρе I, πρи ыοльнοм сοοτнοшении . (0С4Η9)4:Α1 (С2Η )3 : Μе 25 (С^Η9Сι)= 1,0:4,7:5,0. Βыχοд προдуκτэ сοсτэвляеτ 495 г/г И (0С !Α9 , Β.Ч.ИЛИ 3,5 κГ/г И в. ч. Пρο- дуκτ иыееτ сοсτав (οб. ): Ι-буτен - 95,8; З-ыеτил-Ι- πенτен - 1,8 Ι-геκсен - 0,2<>; 2-эτил-Ι-буτен - 2,1; οлеφинοвэя φρэκция СдС- - 0,05, ποлиыеρз - 0,05. 30 Пρиыеρ 15
Пροцесс димеρизэции эτиленэ οсущесτвляюτ в геκ- сенοвοй φρэκции, сοдеρжэщей (οб. ): З-ыеτилен-Τ-πен- τен - 33; 2-эτил-Ι-буτен - 55; Ι-геκсен - 12; πρи τемπеρэгуρе 35°С и давлении 1,4 ΜПэ. Κэτзлизэτορ ис- 35 ποльзуюτ, κаκ в πρимеρэχ 1,14.
Βыχοд προдуκτэ сοсτθвляеτ 460 г/г И. (0СΗ9) в.ч.или 3,2 κГ/г Τ1 в.ч. Οн имееτ сοсτэв (οб. ): Ι-бугенэ- 94,5; геκсенοв - 5,42; οκτенοв и ποлиыеρа -
Figure imgf000010_0001
- 8 - - 0,08.
Пρиыеρ 16
Β ρеэκτορ зэгρужзюτ 200 мл н-геπτэнэ, сοдеρжэ- 5 щегο Ι,6«Τ0~3 ыοля Τ± (0СΗ9) , 6,4-ΤΟ"3 мοля Α1
(С2%)3, Τ,6.Ι0~3 мοля смеси Μ СΗ9С1 и Μе(С^Η9)2 (3:1), э зэгем ποдэюτ эгилен. Μοльнοе сοοτнοшение Τ± (0С^Η9) :Α1 (С2Η5)3 : смесь Μе СΗ9С1 и Μё (С^Η )2= 1,0:3,84:1,0. Пροцесс диыеρизэции προвοдяτ Ю πρи τемлеρэτуρе 55°С и дзвлении 0,8 ΜПэ. Βыχοд προ- дуκτэ сοсτавляеτ 872 г/г Β. (0С^Η9)^ в.ч. или 6,2 κГ/ Г Τ± в.ч. Пροдуκτ иыееτ сοсτэв οб.~): Τ-буτен - 99,4; З-ыеτил-Τ-πенτен - 0,2; Τ-геκсен - 0,1; 2-эτил- Ι-буτен - 0,3. 15 Пρиыеρ 17
Пροцесс диыеρизэции эτиленэ οсущесτвляюτ πρи τеыπеρэτуρе 30°С, κэκ в πρиыеρе 16, зэ иσκлючениеы τοгο, чгο в κэчесτве енΧ исποльзуюτ Μ СΗ^ . Μе 20 .
Figure imgf000010_0002
,7; З-меτил-Ι-буτен - 1,5; Ι-геκсен - 0 2; 2-эτил-Ι-бу- τен - 1,6; ποлимеρа - 0,01. 25 Пρимеρ 18
Пροцесс димеρиззπии эτиленз οсущесτвляюτ πρи τеыπеρэτуρе 65°С, κэκ в πρимеρе 16, зэ исκлючением гοгο, чτο в κачесгве е 2 "сποльзуюг Μе (С^Η9)2. Μοльнοе сοοτнοшение Τι (0С^Η9)^:Δϊ (СΗ5)3:Μе 30 (С_^Η9 2 = Τ,0:92:0,50. Βыχοд προдуκτэ сοсгзвляеτ 767 г/г ϋ (0СΗ9) в.ч.или 5,4 κГ/г Τ± в.ч. Пρο- дуκг имеег сοсгав (οб./Ь): Τ-буτен - 94,9; З-ыеτил-Τ- буτен - 2,1; Τ-геκсен - 0,3; 2-эτил-Τ-буген - 2,7; ποлимеρ 0ЧΖ.
35 Пρимеρ 19
Пροцесс диыеρизэции эτиленэ οсущесτвляюг πρи гемπеρэгуρе 80°С, κаκ в πρимеρе Τб, зэ исκлючением гοгο, чτο в κэчесτве Μе н2 исποльзуюτ Μе (СιΗ9)2. - 9 - Μοльнοе сοοτнοшение Τе (0С4Ηд) 4:Αι (~2Уз: Μе (С Ηд)2 = 1,0:7,65:2,0. Βыχοд προдуκτа сοсτавляеτ 50 г/г Β. (0С Η9 )4 в.ч.или 5,3 κГ/г Τ± в.ч. Пρο- 5 дуκτ ямееτ сοсτав (οό.%): Ι-буτен- 94,2; З-меτил-Ι- буτен - 2,2; Ι-геκсен - 0,5; 2-эτил-Ι-буτен - 3,1. Цρимеρ 20
Пροцесс дøмеρизаιдаи эτилена οсущесτвляюτ πρи τемπеρаτуρе 25°С, κаκ в πρимеρе 16, за исκлючением 10 τοгο, чτο в κачесτве Μе ΗΧ πсποльзуюτ смесь Μе
С2Η5_2г и Μе (С2Η5^2 (^1-^* м°льнοе сοοτнοшение Τ1 (0С Ηд)4:Α1 (С2Η5)3:. смесь 2Η5Βг и (С2н 2 = 1,0:3,7:1,0. Βыχοд προдуκτа сοсτавляеτ 50 г/г Τϊ (0С Η9)4 в.ч.или 5,3 κГ/г Τι в.ч. Пρο- 5 дуκτ имееτ сοсτав (οб. ): Ι-б τен - 96,9; З-меτил-Ι- буτен - 1,1; Ι-геκсен - 0,4, 2-эτил-Ι-буτен - 1,6. Пρимеρ 21
Пροцесс димеρизацøи эτилена οсущесτвляюτ πρи τем- πеρаτуρе 65°С, κаκ в πρимеρе 16, за исκлючением το- 20 гο, чτο в κачесτве ΜеΗχ исποльзуюτ § С^Η^Βг . Μο- льнοе сοοτнοшение Τ1 (0С Ηд) :Αϊ (С2Η5)3:Μе С^Η^Βг = 1,0:3,7:1,0. Βыχοд προдуκτа сοсτавляеτ 872 г/г Τϊ (0С4Ηд)4 Β.Ч.ИЛИ 6,2 κГ/г Τ± в.ч. Цροдуκτ имееτ сο- сτав (οб.#): Ι-буτен - 95,3; З-меτил-Ι-буτен - 1,9; 25 Ι-геκсен - 0,3; 2-эτил-Ι-буτен - 2,5. Цρимеρ 22
Цροцесс димеρизацøи эτилена οсущесτвляюτ πρи τемπеρаτуρе 25°С и давлении 0,8 ΜШ, κаκ в πρимеρе 16, за исκлючением τοгο, чτο в κачесτве е нχ исποль- 30
Figure imgf000011_0001
З-меτил-Ι-буτен - 1,1; Ι-геκсен - 0,3; 2-эτил - Ι-бу- 35 τен - 2,4.
Цρимеρ 23
Β ρеаκτορ загρуааюτ 200 мл π-геπτана, сοдеρжаще- гο Ι,6.Ι0~3 мοля Τϊ (0С4Η9)4, 6,4-ΙСГ23 мοля Α1
- 10 - (С2Η5)3, 6,4-Ю"23 мοля Μе С4Η9 и ποдаюτ'зτилен. Μοльнοе сοοτнοшение Τ± (0С4Ηд)4 : Αϊ (С2Η5)3 : Μе С4ΗдСϊ= 1,0:4,0:4,0. Пροцесс димеρизации προвοдяτ πρи τемπеρаτуρе 20°С, давлеяии эτилена 1,0 ΜШ. Βы- χοд προдуκτа сοсτавляеτ 1055 г/г Τι (0С4Ηд)4 в.ч . или 7,8 κГг Τχ в.ч. Сοсτав προдуκτа (οб.%): Ι-бу- τен - 97,7 3-меτи л- Ι-πенτен - 0,8; Ι-геκсен - 0,5 2-эτил-Ι-буτен - 1,0. Пρимеρ 24
Пροцесс димеρизаπии эτилена οсущесτвляюτ πρи τемπеρаτуρе 60°С и давлении эτилена 3,0 ΜШ с исπο- льзοванием κаτализаτορа, κаκ в πρимеρе 23. Β κачес- τве ρасτвορøτеля исποльзуюτ диизοπροπилοвыи эφиρ. Μοльнοе сοοτнοшение Τ± (0С4Ηд)4 : Αϊ ( 2Η5)3 : Μе С^ΗдСϊ = 1,0:50:1,0. ΒЫχοд προдуκτа сοсτавляеτ 910 г/г Τϊ (0С4Ηд)4 в. τ.илø 6, Г/г Ъ. в.ч. Сο- сτав προдуκτа (ο6.%): Ι-буτен - 96,7; З-меτил-Ι-πен- τен - 1,4; Ι-геκсен - 0,4; 2-эτил-Ι-буτен - 1,5. Пρимеρ 25
Пροцесс димеρизаπии эτилена οсущесτвляюτ πρи τемπеρаτуρе 25°С и давлении эτилена 1,0 ΜШ с исποль- зοваяием κаτализаτορа, κаκ в πρимеρе 23. Μοльнοе сο- οτнοшение Τϊ (0С4Ηд)4 : Αϊ (С2Η5)3 : Μе С4Η9С1 = 1,0:100:1,0. ΒЫχοд προдуκτа сοсτавляеτ 1020 г/г ΤΙ
Ι-геκсен - 0,1 2-эτил-Ι-буτен - 1,5. Пρимеρ 26 Пροцесс дамеρизации эτилена οсущесτвляюτ πρи τемπеρаτуρе 70°С и давлеяии эτилеш 2 ΜШ с исποль- зοванием κаτажзаτορа, κаκ в πρимеρе 23.
Β κачесτве ρасτвορиτеля исποльзуюτ смесь из 60 Ι-буτена и 0$ геκсенοв, κаκ в πρимеρе 15. Μοльнοе сοοτнοшеяие Τ± = 1,0:4,0:1,0. Τе (0С4Ηø)4 в.ч.илø 9,2 κГ/г Τι в.ч. Сοсτав προду- κτа (ο6.%): Ι-буτея - 97,0; З-меτил-Ι-πенτен - 1,4;
Figure imgf000013_0001
- II - Ι-геκсен - 0,1; 2-эτил-Ι-буτея - 1,4; Ι-οκτея - 0,1. Пρимеρ 27
Пροцесс димеρизаπии эτилена οсущесτвляюτ πρи τемπеρаτуρе 65°С и давлеяии эτилеяа 0,8 ΜШ с исποль- зοванием κаτализаτορа, κаκ в πρимеρе 23.
Β κачесτве ρасτвορиτеля исποльзуюτ диэτилοвый эφиρ.
Μοльнοе сοοτнοшение 11 (0С4Η9) : Αϊ ( 2Η5)3: Μе С^ΗдСι = 1,0:10:2,0. Βыχοд προдуκτа сοсτавляеτ 750 г/г Τϊ (00^)^ в.ч.или 5,3 κГ/г ϋ в.ч. Сοс- τав προдуκτа (ο6.%): Ι-буτен - 96,0; З-меτил-Ι-πен- τен - 2,0; Ι-геκсея - 0,3; 2-эτил-Ι-буτен - 1,6; Ι-οκτен - 0,1. Цρимеρ 28
Пροцесс димеρизацøи эτилена οсущесτвляюτ, κаκ в πρимеρе 27. Μοльнοе сοοτнοшение Τ± (0С Ηд)4 : Αι (С2Η5)3 : Μе С Η9Сϊ = 1,0:25:2,0. Βыχοд προдуκτа сοсτавляеτ 930 г/г Τι (0С4Η9)4 в.ч.или 6,6 κГ/г Τ± в.ч. Сοсτав προдуκτа (ο6.%): Ι-буτен - 98,7;
З-меτил-Ι-πенτен - 0,7; 2-эτил-Ι-буτен - 0,4; Ι-οκ- τен - 0,2.
Пρимеρ 29
Пροцесс димеρизаπии οсущесτвляюτ πρи τемπеρаτу- ρе 0°С и давлении эτилеяа 1,5 ΜШ, κаκ в πρимеρе 23. Βыχοд προдуκτа 504 г/г Τϊ (0С4Ηс-,) в.ч.или 3,6 κГ/г Τ.ϊ в.ч. Сοсτав προдуκτа (ο6.% : Ι-буτея - 94,6; З-меτил-Ι-πенτея - 3,1 2-эτил-Ι-буτея - 1,7; Ι-геκ- сея - 0,6;ποлимеρ - следы. Пροмышленная πρименимοсτь
Пρеддагаемый сποсοб вайдеτ πρимеяение πρи προ- извοдсτве сыρья для сияτеза швсτиκοв, дивинила, изο- πρена или дοбавοκ κ мοτορным τοшшвам.

Claims

- 12 - ΦΟΡδШΑ ИЗΟБΡΕΤΕΗЩ
1. Сποсοб ποлучеяия Ι-буτена и/или геκсенοв, - заκлючающийся в дøмеρизацøи эτилеяа- и/или сοдøмеρи-
5 зация эτилеяа и προπилена в πρисуτсτвии κοмπлеκснο- . гο меτаллοορганичесκοгο κаτалøзаτορа, сοдеρшщегο алκοгοляτ τиτаш φορмулы И (Ш)4, где κ - алκиль- яый ρадиκал, имеющий οτ I дο 8 аτοмοв углеροда илø аρил, τρиалκилалюшний φορмулы Αι н3, где н - ал-
10 κильный ρадиκал, ямеющøй οτ I дο 6 аτοмοв углеροда, πρи τемπеρаτуρе 0-100° и ποвышеняοм давлении в сρе- де ορгаяичесκοгο ρасτвορиτеля, ο τ ли ч а ющи й- с я τем, чτο исποльзуюτ κοмπлеκсяый меτаллοορгаяи- чесκий κаτализаτορ, сοдеρшщøй дοποлнøτельнο магний-
15 ορгаяичесκοе сοедияение φορмулы Μей2 и/или Μе*»Χ, где: н - алκильный ρадøκал, имеющий οτ I дο 4 аτοмοв углеροда , X являеτся Βг , Сι , σ .
2. Сποсοб ποπ. I, ο τ ли ч а ю щи й с я τем, чτο исποльзуюτ шзванный κοмπлеκсный меτаллοορгани-
20 чесκий κаτализаτορ, сοдеρшщий Τι (ΟнΚ, Αι κ3 , Μе κ и/или Μ κχ πρи мοльяοм сοοτнοшении 1,0:1,0 -100:0,2 - 5,0 сοοτвеτсτвеннο.
3. Сποсοб πο π.π.1-2, ο τ ли ч а ю щи й с я τε.л, чτο в κачесτве углевοдοροднοгο ορганичесκοгο
25 ρасτвορиτеля исποльзуюτ Ι-с>уτея и/илø геκсенοвую φρаκцøю.
PCT/SU1988/000042 1988-02-23 1988-02-23 Method of obtaining i-butene and/or hexenes WO1989008091A1 (en)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63504753A JPH02503313A (ja) 1988-02-23 1988-02-23 １‐ブテン及び／又はヘキセン類を製造する方法
EP19880905036 EP0356518A4 (de) 1988-02-23 1988-02-23 Verfahren zur herstellung von 1-butan und/oder hexenen.
BR888807484A BR8807484A (pt) 1988-02-23 1988-02-23 Processo para a preparacao de 1-buteno e/ou hexenos
PCT/SU1988/000042 WO1989008091A1 (en) 1988-02-23 1988-02-23 Method of obtaining i-butene and/or hexenes
US07/445,869 US5037997A (en) 1988-02-23 1988-02-23 Method of preparing 1-butene and/or hexenes
IN307/CAL/88A IN169497B (ru) 1988-02-23 1988-04-15
RO142131A RO105383B1 (ro) 1988-02-23 1989-03-17 Procedeu pentru dimerizarea sau codimerizarea etilenei
NO89894185A NO894185L (no) 1988-02-23 1989-10-20 Fremgangsmaate for fremstilling av 1-buten- og/eller heksener.
FI895031A FI895031A0 (fi) 1988-02-23 1989-10-23 Foerfarande foer framstaellning av 1-buten och/eller hexener.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/SU1988/000042 WO1989008091A1 (en) 1988-02-23 1988-02-23 Method of obtaining i-butene and/or hexenes

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO1989008091A1 true WO1989008091A1 (en) 1989-09-08

Family

ID=21617201

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/SU1988/000042 WO1989008091A1 (en) 1988-02-23 1988-02-23 Method of obtaining i-butene and/or hexenes

Country Status (8)

Country Link
US (1) US5037997A (ru)
EP (1) EP0356518A4 (ru)
JP (1) JPH02503313A (ru)
BR (1) BR8807484A (ru)
FI (1) FI895031A0 (ru)
NO (1) NO894185L (ru)
RO (1) RO105383B1 (ru)
WO (1) WO1989008091A1 (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1992010451A1 (en) * 1990-12-07 1992-06-25 Okhtinskoe Nauchno-Proizvodstvennoe Obiedinenie 'plastopolimer' Method of obtaining butene-i
US5731486A (en) * 1993-10-29 1998-03-24 Exxon Chemical Patents Inc Process for preparing 3-methyl-2-pentene
US5463157A (en) * 1993-10-29 1995-10-31 Exxon Chemical Patents, Inc. Process for preparing 3-methyl-2-pentene
CA2136278A1 (en) * 1993-12-17 1995-06-18 Viviano Banzi Catalyst for the preparation of elastomeric ethylene-propylene copolymers
JPH09510965A (ja) * 1994-01-31 1997-11-04 エクソン・ケミカル・パテンツ・インク ３−メチル−２−ペンテンの製造方法
US6465383B2 (en) 2000-01-12 2002-10-15 Eastman Chemical Company Procatalysts, catalyst systems, and use in olefin polymerization
US6696380B2 (en) 2000-01-12 2004-02-24 Darryl Stephen Williams Procatalysts, catalyst systems, and use in olefin polymerization
CN1196719C (zh) 2000-01-12 2005-04-13 伊斯曼化学公司 包括二齿配体的前催化剂、催化剂体系及其在烯烃聚合中的用途
FR3023183A1 (fr) * 2014-07-04 2016-01-08 IFP Energies Nouvelles Composition catalytique et procede de dimerisation selective de l'ethylene en butene-1
US10106888B2 (en) * 2014-08-04 2018-10-23 Basf Se Process for the generation of thin inorganic films

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4101600A (en) * 1976-02-23 1978-07-18 Viktor Ivanovich Zhukov Method of dimerization of alpha-olefins
SU992501A1 (ru) * 1981-05-28 1983-01-30 Предприятие П/Я А-3134 Способ получени бутена-1
FR2552079A1 (fr) * 1983-09-20 1985-03-22 Inst Francais Du Petrole Procede ameliore de synthese du butene-1 par dimerisation de l'ethylene

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2943125A (en) * 1954-08-07 1960-06-28 Ziegler Production of dimers and low molecular polymerization products from ethylene
US3911042A (en) * 1974-01-25 1975-10-07 Gennady Petrovich Belov Method of producing butene-1
US3969429A (en) * 1974-08-05 1976-07-13 Gennady Petrovich Belov Method of producing butene-1
DE3461173D1 (en) * 1983-09-20 1986-12-11 Inst Francais Du Petrole Process for the synthesis of butene-1 by dimerisation of ethylene
JPS61296007A (ja) * 1985-06-25 1986-12-26 Sumitomo Chem Co Ltd オレフイン重合体の製造法
US4898847A (en) * 1986-07-03 1990-02-06 Vyzkumny Ustav Makromolekularni Chemie Catalyst and method for production of polymers and copolymers of 1-alkenes
JPH0780968B2 (ja) * 1987-09-09 1995-08-30 住友化学工業株式会社 オレフィン重合体の製造法
JP2517623B2 (ja) * 1987-10-12 1996-07-24 東燃株式会社 オレフイン重合用触媒成分

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4101600A (en) * 1976-02-23 1978-07-18 Viktor Ivanovich Zhukov Method of dimerization of alpha-olefins
SU992501A1 (ru) * 1981-05-28 1983-01-30 Предприятие П/Я А-3134 Способ получени бутена-1
FR2552079A1 (fr) * 1983-09-20 1985-03-22 Inst Francais Du Petrole Procede ameliore de synthese du butene-1 par dimerisation de l'ethylene

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP0356518A4 *

Also Published As

Publication number Publication date
RO105383B1 (ro) 1994-12-21
NO894185D0 (no) 1989-10-20
BR8807484A (pt) 1990-05-08
US5037997A (en) 1991-08-06
NO894185L (no) 1989-11-29
EP0356518A4 (de) 1990-06-26
EP0356518A1 (de) 1990-03-07
JPH02503313A (ja) 1990-10-11
FI895031A0 (fi) 1989-10-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4538018A (en) Surface conditioning in olefin dimerization reactors
ES2317269T3 (es) Procedimiento para preparar alfa olefinas lineales.
WO1989008091A1 (en) Method of obtaining i-butene and/or hexenes
US3879473A (en) Preparation of ethers from alcohols and olefins catalyzed by iodine
JPH09323943A (ja) ビニリデンオレフィンの製造
US4476341A (en) Butene dimerization method
US3527779A (en) Carboxylic acid preparation
US2962513A (en) Manufacture of organoaluminum compounds
US4822911A (en) Process for the selective separation of vinylidene olefins from mixtures with other olefins
JPH01221335A (ja) 低級α−オレフィンの二量化方法
US4245131A (en) Dimerization of olefins using tantalum and niobium catalysts
EP0740646A1 (en) Isomerization catalyst and process
US1924767A (en) Process for the production of carboxylic acids
US2786036A (en) Preparation of polymerization initiators
US4982044A (en) Alkene coupling
US4179472A (en) Catalytic alkylation of alkyl-substituted aromatics with monoolefins
US3953475A (en) Polybutene composition containing halo-carbonyl additives
US2000053A (en) Process for the production of carboxylic acid
WO1992010451A1 (en) Method of obtaining butene-i
US2449163A (en) Process for the preparation of alpha, alpha-dialkyl beta-chloropropionic acids
US3190937A (en) Production of hexenes
US3739007A (en) Process for preparing aliphatic nitriles of increased carbon chain length
US3354236A (en) Butene production
US2008348A (en) Process for the production of carboxylic acids
US2015065A (en) Process for the synthesis of organic compounds

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AU BR FI HU JP NO RO US

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH DE FR GB IT LU NL SE

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1988905036

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 895031

Country of ref document: FI

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1988905036

Country of ref document: EP

WWW Wipo information: withdrawn in national office

Ref document number: 1988905036

Country of ref document: EP