WO1982003624A1 - Perfectionnement aux reacteurs d'hydroformylation - Google Patents

Perfectionnement aux reacteurs d'hydroformylation Download PDF

Info

Publication number
WO1982003624A1
WO1982003624A1 PCT/FR1979/000065 FR7900065W WO8203624A1 WO 1982003624 A1 WO1982003624 A1 WO 1982003624A1 FR 7900065 W FR7900065 W FR 7900065W WO 8203624 A1 WO8203624 A1 WO 8203624A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
reactor
diameter
liquid phase
loop
discharge orifice
Prior art date
Application number
PCT/FR1979/000065
Other languages
English (en)
Inventor
Roger Papp
Francois Mongenet
Original Assignee
Roger Papp
Francois Mongenet
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Roger Papp, Francois Mongenet filed Critical Roger Papp
Publication of WO1982003624A1 publication Critical patent/WO1982003624A1/fr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
    • C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/24—Stationary reactors without moving elements inside
    • B01J19/2415—Tubular reactors
    • B01J19/2435—Loop-type reactors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/16—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxo-reaction combined with reduction
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00049—Controlling or regulating processes
    • B01J2219/00051—Controlling the temperature
    • B01J2219/00074—Controlling the temperature by indirect heating or cooling employing heat exchange fluids
    • B01J2219/00087—Controlling the temperature by indirect heating or cooling employing heat exchange fluids with heat exchange elements outside the reactor
    • B01J2219/00094—Jackets

Definitions

  • the present invention relates to an improvement to reactors intended for hydroformylation.
  • the hydroformylation reaction also called Oxo synthesis, consists in reacting a synthesis gas, consisting of a mixture of carbon monoxide and hydrogen, with an olefin, liquid phase containing "n" carbon atoms, so as to obtain a mixture of aldehydes and primary alcohols containing n + 1 carbon atoms.
  • the reaction is catalyzed by the carbonyls of transition metals, and in particular cobalt hydrocarbonyl or dicobalt octocarbonyl. This type of reaction is described in US Patent 3,188,351.
  • the reactor usually used for this kind of continuous reaction is of the "loop" type, in which the liquid phase is put into recirculation by the principle of the gas pump.
  • This reactor is composed of at least two parallel vertical tubes connected to their lower and upper parts. At least one of the vertical tubes serves as a rising branch and is continuously supplied at its base with synthesis gas and in the liquid phase while at least one vertical tube serving as a descending branch allows only the liquid phase to circulate, all of the gas synthesis and the excess liquid phase being evacuated at the upper connection.
  • the reactor has at its upper part a wide flaring facilitating the separation of all of the synthesis gases from the liquid phase which must recirculate.
  • FIG. 1 and 4 illustrate the reactors usually used as well as their operating principle.
  • the rising branch 1 supplied by the pipe 5 with a mixture of synthesis gases and in the liquid phase, the reagents which separate in the flare 4 circulate, all of the synthesis gases and the excess of the liquid phase being removed by the tube 6, while the liquid phase 7 free of synthesis gas circulates in the descending branch 2.
  • the vertical tubes are provided with cooling means 3.
  • the reactor according to the invention is a “loop” type reactor made up of at least two parallel vertical tubes connected in a known manner to their lower part. At least one of the tubes supplied at its base with synthesis gas and in the liquid phase serves as a rising branch and at least one of the tubes serves as a descending branch.
  • the vertical tubes are connected to each other at their upper part by a tubular loop whose internal diameter, for an internal diameter "d" of the rising branch, can be between and 2d and preferably between 0.8d and 1.2d.
  • any connection going from the connection constituted by two bends at 90 ° C to the bent tubing in half-torus the bending radius measured at the axis of the elbow being preferably between 1.5d and 5d and so usual between 2d and 3d.
  • the discharge orifice On the tubular loop is the discharge orifice, preferably substantially in the vertical axis of the reactor.
  • This orifice for evacuation of the synthesis gases and of the excess liquid phase is of a diameter, by reference the diameter "d" of the rising branch, usually less than and greater than and preferably between 1 and
  • the evacuation orifice can be, practically, constituted by an extraction tube, having an internal diameter as defined above, fixed on the tubular loop.
  • Figures 5 to 11 illustrate, without limitation, different types of reactors according to the invention.
  • 1 and 2 respectively represent the rising and falling branches, 3 cooling means, 4 the upper tubular connection loop, 5 the supply pipe for synthesis gas and in the liquid phase, 6 the extraction pipe .
  • Figures 6 and 10 show an alternative embodiment according to which the extraction of synthesis gases and of the excess liquid phase takes place through an evacuation orifice 7 placed as close as possible to the line of tangency of the tubular loop.
  • the discharge orifice 7 has an internal diameter, with reference to the diameter "d" previously mentioned, generally less than and greater to and preferably between and; Consequently, the diameter of the tubing 6 can be arbitrary provided that it is greater than or equal to that of the discharge orifice 7.
  • the extraction pipes are fixed to the tubular loop by any known means, such as for example by welding or by leaktight connection.
  • the absence of metal deposits in the descending branch the increased productivity, the speed of recirculation of the liquid phase comparable to that obtained in conventional reactors, quality of the liquid recirculation.
  • the entrainment of synthesis gas in the descending branch ensures perfect stability of the carbonyls of metals used as catalyst.
  • the metallic deposits on the walls of the descending branch hardly exist any more. Thanks to the improvement which is the subject of the invention, the duration of the cycles between two cleanings of the reactor is from 24 to 36 months instead of 1 to 3 months for an equivalent reactor according to the prior art.
  • synthesis gas is present in the descending branch makes it possible to improve the productivity of the reactors by up to approximately 20%, all other things being equal to technological improvement.
  • the synthesis gas is no longer in sufficient quantity which causes, in addition to the decomposition of the catalyst, the stopping of the reaction for lack of reagent.
  • the entrainment of synthesis gas in the descending branch there is always enough reagent to allow the hydroformylation reaction to continue.
  • the entrainment of synthesis gas in the descending branch practically does not alter the rate of recirculation of the liquid.
  • the recirculation rates of the liquid were measured using a radioactive tracer.
  • the liquid recirculation rates are, under industrial operating conditions, between 1.0 and 1.6 m / second depending on the flow rate of synthesis gas.
  • the same reactor modified in its upper part according to FIG.
  • the recirculation speeds of the liquid are in the same industrial operating conditions between 1.0 and 1.5 m / second. This maintenance of high recirculation speed also facilitates mixing between the synthesis gas and the liquid phase.
  • the quality of the recirculation in the improved reactors can be controlled by the absence of significant temperature differences between two points of the reactor and measurable differences in concentration of the liquid phase inside the reactor.
  • the total flow rate of synthesis gas supplied to the first reactor is 2,750 Nm 3 / h including 350 Nm 3 / h are recycled and 2,400 Nm 3 / h comes from new gas.
  • the flow rate of gas consumed by the reaction represents approximately 1,900 Nm 3 / h.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
  • Devices And Processes Conducted In The Presence Of Fluids And Solid Particles (AREA)

Abstract

Il s'agit d'un reacteur du type 'boucle' constitue d, au moins deux tubes (1, 2) verticaux paralleles, dont au moins un des tubes muni d'une tubulure d'alimentation (5) a sa base sert de branche montante, et au moins un des tubes sert de branche descendante, connectes entre eux a leurs parties inferieures et superieures, caracterise en ce que la connection superieure des tubes verticaux formee par une boucle tubulaire (4) possede un orifice d'evacuation des gaz d'un diametre inferieur au diametre interieur de la tubulure de ladite connection.

Description

"Perfectionnement aux réacteurs d'hydroformylation"
La présente invention concerne un perfectionnement aux réacteurs destinés à l'hydroformylation. La réaction d'hydroformylation, également appelée synthèse Oxo, consiste à faire réagir un gaz de synthèse, constitué d'un mélange d'oxyde de carbone et d'hydrogène, sur une oléfine, phase liquide contenant "n" atomes de carbone, de façon à obtenir un mélange d'aldéhydes et d'alcools primaires contenant n + 1 atomes de carbone. En général, la réaction est catalysée par les carbonyles de métaux de transition, et en particulier l' hydrocarbonyle de cobalt ou le dicobalt octocarbonyle. Ce type de réaction est décrit dans le brevet des ETATS-UNIS d'AMERIQUE N° 3.188.351.
Le réacteur habituellement utilisé pour ce genre de réaction en continu est du type "boucle", dans lequel la phase liquide est mise en recirculation par le principe de la pompe à gaz. Ce réacteur est composé d'au moins deux tubes verticaux parallèles connectés à leurs parties inférieures et supérieures. Au moins un des tubes verticaux sert de branche montante et est alimenté en continu à sa base en gaz de synthèse et en phase liquide alors qu'au moins un tube vertical servant de branche descendant ne laisse circuler que la phase liquide, la totalité du gaz de synthèse et l'excès de phase liquide étant évacués au niveau de la connection supérieure. Pour ce faire le réacteur possède à sa partie supérieure un large évasement facilitant la séparation de la totalité des gaz de synthèse de la phase liquide qui doit recirculer. De la différence entre les masses volumiques des mélanges gaz-phase liquide, d'une part, et de la phase liquide seule, d'autre part, découle une différence de pression hydrostatique entre la branche montante et la branche descendante, conduisant à une circulation de la phase liquide dans le réacteur. Pour mieux comprendre dans la suite le perfectionnement objet de l'invention, les figures 1 et 4 illustrent les réacteurs habituellement utilisés ainsi que leur principe de fonctionnement. Dans la branche montante 1 , alimentée par la tubulure 5 en mélange de gaz de synthèse et en phase liquide, circulent les réactifs qui se séparent dans 1'évasement 4, la totalité des gaz de synthèse et l'excès de phase liquide étant évacués par la tubulure 6, alors que la phase liquide 7 exempte de gaz de synthèse circule dans la branche descendante 2. Les tubes verticaux sont munis de moyens de refroidissement 3.
Ces types de réacteurs donnent entière satisfaction en ce qui concerne la circulation de la phase liquide, mais présentent de gros inconvénients au niveau du catalyseur d' hydroformylation. Les carbonyles de métaux de transition utilisés comme catalyseur sont connus pour être des produits instables qui tendent à se décomposer en donnant un composé métallique et un dégagement d'oxyde de carbone ; c'est la raison pour laquelle la synthèse Oxo est effectuée sous pression, car les carbonyles sont d'autant plus stables que la pression partielle d'oxyde de carbone est plus élevée. Or dans les réacteurs décrits, la phase liquide, qui contient par ailleurs du catalyseur, circulant dans la branche descendante est totalement exempte de gaz de synthèse libre et se trouve dans les conditions telles que les carbonyles sont très instables ce qui entraine des décompositions avec dépôt de composés métalliques sur les parois de la branche descendante conduisant à la limite au bouchage de cette branche. En outre, la productivité des réacteurs se trouve réduite du fait du manque de gaz de synthèse réactif dans la branche descendante.
Il a été constaté qu'en modifiant la géométrie de la connection supérieure des tubes verticaux, il est non seulement possible de supprimer les inconvénients précédem ment cités au niveau du catalyseur, mais encore d'augmenter notablement la productivité des réacteurs. Ce perfectionnement qui a pour but de permettre un entraînement de gaz de synthèse dans la branche descendante, où ne circule selon l'art antérieur que de la phase liquide exempte de gaz, est caractérisé en ce que la connection supérieure des tubes verticaux possède un orifice d'évacuation des gaz de synthèse et de la phase liquide en excès d'un diamètre inférieur au diamètre intérieur de ladite connection. Cet étranglement au niveau de l'évacuation des gaz crée un engorgement qui provoque un entraînement de gaz de synthèse tel que la phase liquide dans la branche descendante est toujours saturée en gaz. A titre documentaire, en estime que la fraction volumique de gaz entraîné représente de 0 , 2 à 1 % du volume d e liquide de la branche descendante .
Le réacteur selon l'invention est un réacteur du type "boucle" constitué d'au moins deux tubes verticaux parallèles connectés de façon connue à leur partie inférieure. Au moins un des tubes alimenté à sa base en gaz de synthèse et en phase liquide sert de branche montante et au moins un des tubes sert de branche descendante. Les tubes verticaux sont connectés entre eux à leur partie supérieurs par une boucle tubulaire dont le diamètre intérieur, peur un diamètre intérieur "d" de la branche montante, peut être compris entre et 2d et de préférence entre 0,8d et 1,2d. On entend
Figure imgf000005_0001
par boucle tubulaire toute connection allant du raccordement constitué par deux coudes à 90°C jusqu'à la tubulure coudée en demi-tore, le rayon de cintrage mesuré à l'axe du coude étant préférentiellement compris entre 1,5d et 5d et de façon usuelle entre 2d et 3d.
Sur la boucle tubulaire se trouve l'orifice d'évacuation, de préférence sensiblement dans l'axe vertical du réacteur. Cet orifice d'évacuation des gaz de synthèse et de la phase liquide en excès est d'un diamètre, par référence au diamètre "d" de la branche montante, habituellement inférieur à et supérieur à et de préférence compris entre
Figure imgf000006_0001
1
Figure imgf000006_0002
et L'orifice d'évacuation peut être, de façon pratique, constitué par une tubulure d'extraction, possédant un diamètre intérieur tel que défini ci-dessus, fixé sur la boucle tubulaire.
Les figures 5 à 11 illustrent de façon non limitative différents types de réacteurs selon l'invention. Dans ces figures, 1 et 2 représentent respectivement les branches montante et descendante, 3 des moyens de refroidissement, 4 la boucle tubulaire supérieure de connection, 5 la tubulure d'alimentation en gaz de synthèse et en phase liquide, 6 la tubulure d'extraction. Les figures 6 et 10 représentent une variante d'exécution selon laquelle l'extraction des gaz de synthèse et de la phase liquide en excès a lieu par un orifice d'évacuation 7 placé au plus près de la ligne de tangence de la boucle tubulaire. Dans ce cas l'orifice d'évacuation 7 possède un diamètre intérieur, par référence au diamètre "d" précédemment cité, généralement inférieur à et supérieur
Figure imgf000006_0003
à et de préférence compris entre et ; en conséquence,
Figure imgf000006_0006
Figure imgf000006_0005
Figure imgf000006_0004
le diamètre de la tubulure 6 peut être quelconque à condition toutefois qu'il soit supérieur ou égal à celui de l'orifice d'évacuation 7.
Les tubulures d'extraction sont fixées sur la boucle tubulaire selon tout moyen connu, comme par exemple par soudure ou par raccord étanche.
Parmi les avantages apportés par ce perfectionnement aux réacteurs d'hydroformylation, on peut citer : l'absence de dépôts métalliques dans la branche descendante, la productivité augmentée, la vitesse de recirculation de la phase liquide comparable a celle obtenue dans des réacteurs classiques, la qualité de la recirculation du liquide. L'entraînement de gaz de synthèse dans la branche descendante assure la parfaite stabilité des carbonyles de métaux utilisés comme catalyseur. Les dépôts métalliques sur les parois de la branche descendante n'existent pratiquement plus. Grâce au perfectionnement objet de l'invention, la durée des cycles entre deux nettoyages du réacteur est de 24 à 36 mois au lieu de 1 à 3 mois pour un réacteur équivalent selon l'art antérieur.
Le fait que du gaz de synthèse soit présent dans la branche descendante permet d'améliorer jusqu'à environ 20 % la productivité des réacteurs, toutes choses égales par ailleurs au perfectionnement technologique. Selon l'art antérieur, seule la partie du gaz de synthèse dissous dans la phase liquide peut réagir dans la branche descendante. D'autre part, à la partie inférieure de la branche descendante, le gaz de synthèse ne se trouve plus en quantité suffisante ce qui provoque, outre la décomposition du catalyseur, l'arrêt de la réaction faute de réactif. Par contre, grâce à l'entrainement de gaz de synthèse dans la branche descendante, il y a toujours suffisamment de réactif pour permettre à la réaction d 'hydroformylation de se poursuivre.
De façon surprenante dans ce réacteur de type "boucle", l'entraînement de gaz de synthèse dans la branche descendante n'altère pratiquement pas la vitesse de recirculation du liquide. Ainsi dans un réacteur composé de 2 tubee verticaux de diamètre intérieur 273 mm et de 40 mètres de hauteur, les vitesses de recirculation du liquide cnt été mesurées au moyen d'un traceur radioactif. Pour un réacteur tel que représenté en figure 3, les vitesses de recirculation du liquide sont, dans les conditions de marche industrielle, comprises entre 1,0 et 1,6 m/seconde suivant le débit de gaz de synthèse. Pour le même réacteur modifié en sa partie supérieure selon la figure 7 et dont la tubulure d'extraction, qui possède un diamètre intérieur de 89 mm, est placée sur une jonction torique de diamètre intérieur 300 mm, ayant un rayon de cintrage de 750 mm, les vitesses de recirculation du liquide sont dans les mêmes conditions de marche industrielle comprises entre 1,0 et 1,5 m/seconde. Ce maintien de vitesse de recirculation élevée facilite en outre le mélange entre le gaz de synthèse et la phase liquide.
La qualité de la recirculation dans les réacteurs perfectionnés est contrôlable par l'absence d'écarts de température significatifs entre deux points du réacteur et d'écarts mesurablesde concentration de la phase liquide à l'intérieur du réacteur.
L'exemple suivant illustre de façon comparative l'intérêt du perfectionnement sur une unité industrielle. EXEMPLE.
Dans une cascade de 3 réacteurs, chacun d'eux étant constitué de 2 tubes verticaux ayant un diamètre intérieur de 317,5 mm et une hauteur de 40 mètres, le diamètre intérieur des coudes supérieurs est de 300 mm, le rayon de cintrage des mêmes coudes pris à l'axe du coude est de 750 mm et les tubulures d'extraction placées verticalement dans l'axe des réacteurs ont un diamètre intérieur de 89 mm.
Lorsque cette cascade de réacteurs est utilisée à la production d'alcool isodecylique à partir d'un trimère de propylène et de gaz de synthèse, le débit total de gaz de synthèse alimenté au premier réacteur est de 2 750 Nm3/h dont 350 Nm3/h sont recyclés et 2 400 Nm3/h proviennent de gaz neuf. Le débit de gaz consommé par la réaction représente environ 1 900 Nm3/h. Compte tenu des consommations de gaz de synthèse dans chacun des réacteurs, les vitesses du gaz dans les coudes supérieurs, mesurées à 0°C et pression atmosphérique, sont :
- au réacteur de tête sensiblement de 5,6 m/sec. - au réacteur de queue sensiblement de 3,2 m/sec. La durée de cycle entre deux nettoyages atteint en moyenne 24 mois et la capacité de production de cette ligne de réaction atteint 160 T/jour d'alcool.
Pour une même ligne de réacteurs équipés d'une connection supérieure évasée selon la figure 3, toutes conditions étant par ailleurs égales, la durée de cycle entre deux nettoyages n'est en moyenne que de 3 mois et la capacité de production n'atteint que 130 T/jour d'alcool.

Claims

REVENDICATIONS
1° Réacteur d' hydroformylation de type "boucle" constitué d'au moins deux tubes verticaux parallèles, dont au moins un des tubes muni d'une tubulure d'alimentation à sa base sert de branche montante, et au moins un des tubes sert de branche descendante, connectés entre eux à leurs parties inférieures et supérieures, caractérisé en ce que la connection supérieure des tubes verticaux formée par une boucle tubulaire possède un orifice d'évacuation des gaz d'un diamètre inférieur au diamètre intérieur de la tubulure de ladite connection,
2° Réacteur selon la revendication 1 caractérisé en ce que le diamètre de l'orifice d'évacuation des gaz est inférieur è et supérieur à pour un diamètre intérieur de la tubulure
Figure imgf000010_0001
de connection compris entre et 2d par rapport au diamètre
Figure imgf000010_0002
"d" de la branche montante,
3° Réacteur selon l'une des revendications 1 à 2 caractérisé en ce que l'orifice d'évacuation des gaz est situé au plus près de la ligne de tangence de la boucle tubulaire,
4° Réacteur selon l'une des revendications 1 à 3 caractérisé en ce que l'orifice d'évacuation des gaz est constitué par une tubulure d'extraction fixée sur la boucle tubulaire.
5° Réacteur selon l'une des revendications 1 à 4 caractérisé en ce que l'orifice d'évacuation des gaz est situé dans l'axe vertical du réacteur.
6° Réacteur selon l'une des revendications 1 à 5 caractérisé en ce que la boucle tubulaire possède un rayon de cintrage compris entre 1,5d et 5d par rapport au diamètre "d" de la branche montante.
PCT/FR1979/000065 1978-07-13 1979-07-13 Perfectionnement aux reacteurs d'hydroformylation WO1982003624A1 (fr)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7820970A FR2430794A1 (fr) 1978-07-13 1978-07-13 Perfectionnement aux reacteurs d'hydroformylation
FR7820970780713 1978-07-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO1982003624A1 true WO1982003624A1 (fr) 1982-10-28

Family

ID=9210730

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/FR1979/000065 WO1982003624A1 (fr) 1978-07-13 1979-07-13 Perfectionnement aux reacteurs d'hydroformylation

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4312837A (fr)
JP (1) JPS5513295A (fr)
BE (1) BE877400A (fr)
CA (1) CA1115498A (fr)
DE (1) DE2927979A1 (fr)
FR (1) FR2430794A1 (fr)
IN (1) IN152384B (fr)
IT (1) IT1120989B (fr)
NL (1) NL191761C (fr)
WO (1) WO1982003624A1 (fr)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4770773A (en) * 1986-03-28 1988-09-13 The Boeing Company Mixer reactor for iron-catalyzed hydrogen peroxide oxidation process
US5243083A (en) * 1992-07-24 1993-09-07 Texaco Chemical Company Thermosyphonic reaction of oxygen with isobutane and reactor
US5503810A (en) * 1993-06-04 1996-04-02 Chang; William System for producing herbal concentrate
GB9312225D0 (en) * 1993-06-14 1993-07-28 Exxon Chemical Patents Inc Process and apparatus
JPH0824624A (ja) * 1994-07-12 1996-01-30 Ube Ind Ltd 気泡塔型ループリアクターにおける反応制御方法
US6017460A (en) * 1996-06-07 2000-01-25 Chematur Engineering Ab Heating and reaction system and method using recycle reactor
FR2878171B1 (fr) * 2004-11-19 2007-03-09 Solvay Reacteur et procede pour la reaction entre au moins deux gaz en presence d'une phase liquide
US7666366B2 (en) 2006-07-10 2010-02-23 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Internal loop reactor and Oxo process using same
DE102006058249A1 (de) * 2006-12-08 2008-06-12 Evonik Röhm Gmbh Verfahren zur Herstellung von Cyanhydrinen sowie deren Verwendung bei der Herstellung von Methacrylsäurealkylestern
WO2008147129A1 (fr) * 2007-05-29 2008-12-04 Lg Chem, Ltd. Procédé d'hydroformylation d'oléfines et appareil mettant en oeuvre ledit procédé
KR101206214B1 (ko) 2009-01-16 2012-12-03 주식회사 엘지화학 올레핀으로부터의 알코올을 제조하는 시스템

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1416828A (fr) * 1963-12-06 1965-11-05 Basf Ag Production en continu de composés oxygénés
US3458467A (en) * 1965-01-02 1969-07-29 Basf Ag Continuous emulsion polymerization
US3859367A (en) * 1968-10-23 1975-01-07 Asahi Denka Kogyo Kk Process and apparatus for the production of glycerol dichlorohydrin
US3957442A (en) * 1968-10-23 1976-05-18 Asahi Denka Kogyo Kabushiki Kaisha Apparatus for the production of glycerol dichlorohydrin

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1223381A (fr) * 1958-12-17 1960-06-16 Ets Kuhlmann Perfectionnements au procédé de fabrication de composés oxygénés par synthèse oxo

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1416828A (fr) * 1963-12-06 1965-11-05 Basf Ag Production en continu de composés oxygénés
US3458467A (en) * 1965-01-02 1969-07-29 Basf Ag Continuous emulsion polymerization
US3859367A (en) * 1968-10-23 1975-01-07 Asahi Denka Kogyo Kk Process and apparatus for the production of glycerol dichlorohydrin
US3957442A (en) * 1968-10-23 1976-05-18 Asahi Denka Kogyo Kabushiki Kaisha Apparatus for the production of glycerol dichlorohydrin

Also Published As

Publication number Publication date
IT1120989B (it) 1986-03-26
DE2927979A1 (de) 1980-01-24
FR2430794A1 (fr) 1980-02-08
IN152384B (fr) 1983-12-31
IT7968436A0 (it) 1979-07-10
DE2927979C2 (fr) 1988-06-16
US4312837A (en) 1982-01-26
CA1115498A (fr) 1982-01-05
NL191761B (nl) 1996-03-01
BE877400A (fr) 1980-01-02
JPS6327331B2 (fr) 1988-06-02
JPS5513295A (en) 1980-01-30
FR2430794B1 (fr) 1981-12-31
NL7905459A (nl) 1980-01-15
NL191761C (nl) 1996-07-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO1982003624A1 (fr) Perfectionnement aux reacteurs d'hydroformylation
BE1001190A5 (fr) Hydroformylation utilisant des ligands phosphiniques faiblement volatils/organosolubles.
FR2755959A1 (fr) Reacteur, procede et installation pour la fabrication de sels d'ammoniaque
FR2791983A1 (fr) Appareil et procede de polymerisation en phase gazeuse d'olefine
WO2009043906A1 (fr) Procede de fabrication d'amines par hydrogenation de composes nitriles
CA2086632C (fr) Synthese d'iodures de perfluoroalkyle
CA1101193A (fr) Procede et dispositif perfectionne de lavage et de devesiculage de melanges gazeux
LU83366A1 (fr) Procede pour la fabrication d'un melange"qualite carburant"de methanol et d'alcools superieurs
FR2807505A1 (fr) Distributeur liquide-gaz pour colonne d'echange de matiere et/ou de chaleur, et colonne utilisant un tel distributeur
WO1999026917A1 (fr) Procede d'hydrogenation de dinitriles
EP0498726B1 (fr) Procédé et dispositif pour la conversion d'un composé oxygéné en hydrocarbures oléfiniques
FR2878171A1 (fr) Reacteur et procede pour la reaction entre au moins deux gaz en presence d'une phase liquide
WO1996014286A1 (fr) Procede de preparation d'acides carboxyliques par carbonylation en presence d'iridium
CA1311600C (fr) Procede de fabrication de solutions concentrees de nitrate d'ammonium
CN113242850A (zh) 在包括柠檬醛和丙酮的水性混合物中制造假紫罗酮和羟基假紫罗酮的方法，包括第一量和第二量的氢氧化物的加入
WO1995017963A1 (fr) Procede de preparation d'une solution a base d'iridium et son utilisation en tant que catalyseur
WO2000037357A1 (fr) Procede de fabrication d'hydrazine par hydrolyse d'une azine
FR3117890A1 (fr) Reacteur gaz/liquide d’oligomerisation comprenant un double distributeur gaz/liquide
WO1997035828A1 (fr) Procede de preparation d'acide acetique et/ou d'acetate de methyle par isomerisation et carbonylation
FR2667608A1 (fr) Procede de conversion catalytique en lit fluide, a courant descendant, d'une charge contenant au moins un compose oxygene.
CH527126A (fr) Installation de préparation de solutions aqueuses de bioxyde de chlore
JPS5889981A (ja) 補給水の補給系統
FR2967668A1 (fr) Procede de preparation de solutions concentrees d'hypochlorite de metal alcalin
EP0162777A1 (fr) Dispositif et procédé pour la production de dioxyde de chlore à partir de chlorate
CH490114A (fr) Procédé et appareil pour effectuer des interactions gaz-liquide

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Designated state(s): US