UY25608A1 - Procedimiento e intermedios para preparar naftiridonas - Google Patents

Abstract

La presente invención se refiere a un procedimiento e intermedios para preparar el ácido naftiridona-carboxílico, trovafloxacina y sus derivados. Un compuesto de fórmula (I), en la que: R1 es bencilo, donde el fenilo del bencilo puede estar sustituido por uno o más de alquilo, alcoxi, halógeno, nitro, amino o trifluorometilo; R2 es alquilo, trifluorometilo o fenilo, que puede estar sustituido por uno o más de alquilo, alcoxi, halógeno, nitro, amiono o trifluorometilo. Este procedimiento comprende: a) reducir un compuesto de fórmula (II), en la que: R1 es como se ha definido antes, en presencia de hierro y un disolvente orgánico en condiciones ácidas, y b) acilar el compuesto de fórmula (III) formado, con un agente de acilación de fórmula R2C(O)X, donde R2 es como se ha definido antes, y X es un grupo saliente. En una realización preferida de la invención, el compuesto de fórmula (III) formado en la etapa a) no se aísla antes de la etapa de acilación b). La invención se refiere además a un procedimiento para preparar un compuesto de fórmula (IV), desbencilando el compuesto de fórmula (I), donde R1 y R2 son como se han definido antes. La desbencilación se lleva a cabo haciendo reaccionar un compuesto de fórmula (I) con hidrógeno y catalizador de paladio en ácido acético y un disolvente orgánico. Por ejemplo: (1alfa,5alfa,6alfa)-6-Acetamido-3-bencil-3-azabiciclo(3.1.0)hexano. Los compuestos de la invención se pueden administrar a humanos para el tratamiento de enfermedades bacterianas por vía oral o parenteral.