UY23389A1 - Procedimiento para la preparacion de derivados de acidos n- acil-alfa-aminados - Google Patents

Abstract

La presente invención se refiere a procesos de fabricación de derivados de N-acil-alfa-carboxílico de fórmula general (I) (figura 1), así como hidratos, solvatos, y sales utilizables fisiológicamente, donde: L es uno de los grupos representados en la figura 2, donde R es amidino o guanidino, uno de X e Y es CH y el otro es CH o N, R0 es hidrógeno o amidino; Q entre otras posibilidades es un grupo de los representados en la figura 3. El procedimiento consiste en la segmentación de un grupo éter o un grupo amino, amidino o guanidino protegidos o un éster de ácido carboxílico, y si se desea, la modificación funcional a un grupo reactivo presente en un compuesto de la fórmula (I), siendo Q saponificado con un ácido, o en condiciones básicas en un solvente, un grupo carboxi siendo esterificado con un alcohol en presencia de cantidades catalíticas de ácido sulfúrico, un grupo arilo con una cadena lateral yodado por reacción con Cloramina T seguida de yoduro de sodio en un solvente, y un compuesto de la fórmula (I) en el cual L es convertido a la guanadina correspondiente por reacción con sulfonato de etano 2-S-isotiourea en presencia de una base. Ejemplo no limitante: (S)-1-[2-(5-amidinopiridin-2-ilcarbonilamino)-3-(4-metoxifenil)propionil]piperidin-4-iloxiacético. Se incluyen reparados farmacéuticos que contienen estos compuestos, así como el empleo de estos compuestos en la preparación de composiciones farmacéuticas ya que los mismos inhiben la ligazón de fibrinógeno, fibronectina y el factor de Willebrand, además estos compuesto tienen efectos en células tumorales inhibiendo su metastasis.