UA78063C2 - Herbicidal composition and method to control weeds - Google Patents

Herbicidal composition and method to control weeds Download PDF

Info

Publication number
UA78063C2
UA78063C2 UAA200500284A UA2005000284A UA78063C2 UA 78063 C2 UA78063 C2 UA 78063C2 UA A200500284 A UAA200500284 A UA A200500284A UA 2005000284 A UA2005000284 A UA 2005000284A UA 78063 C2 UA78063 C2 UA 78063C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
alkyl
carbon atoms
group
herbicidal composition
formula
Prior art date
Application number
UAA200500284A
Other languages
English (en)
Inventor
Peter Bernard Sutton
Original Assignee
Syngenta Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Syngenta Ltd filed Critical Syngenta Ltd
Publication of UA78063C2 publication Critical patent/UA78063C2/uk

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10Sulfones; Sulfoxides

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Опис винаходу
Даний винахід відноситься до гербіцидної композиції, до її одержання та застосування. Зокрема, він 2 відноситься до гербіцидної композиції, що демонструє поліпшену активність у порівнянні з композиціями рівня техніки.
Захист сільськогосподарських культур від бур'янів та іншої рослинності що інгібує ріст сільськогосподарських культур, представляє собою проблему, яка постійно існує у сільському господарстві. Для того, щоб вирішити цю проблему, дослідники у галузі синтетичної хімії створили значну кількість хімічних 70 засобів та хімічних композицій, що є ефективними у боротьбі з таким небажаним ростом. Хімічні гербіциди багатьох типів були описані в літературі, їх велика кількість знаходиться у комерційному використанні.
Комерційні гербіциди та деякі з них, що ще знаходяться на стадії розвитку, (описані у Резіїсіде Мапиаї, 12-е видання, опубліковано в 2000 Вгійізпи Сгор Ргоїгесіоп Соипсії|.
Багато гербіцидів пошкоджують культурні рослини. Боротьба з бур'янами у культурі, що росте, таким чином, 12 вимагає застосування так званих "селективних" гербіцидів, які вибрані для того, щоб знищувати бур'яни, залишаючи при цьому непошкодженими сільськогосподарські культури. Декілька селективних гербіцидів є селективними у такій мірі, що знищують усі бур'яни та зовсім не зачіпають сільськогосподарські культури. На практиці застосування найбільш селективних гербіцидів насправді підтримує баланс між застосуванням достатньої кількості гербіциду для прийнятної боротьби з більшістю бур'янів та спричиненням тільки мінімального пошкодження сільськогосподарської культури.
Один важливий клас селективних гербіцидів представляє собою 2-(заміщений бензоїл)-1,3-циклогександіонові сполуки, що розкриті, серед інших (у патентах США МоМо4,780,127, 4,938,796, 5,006,158 та 5,089,046| та посиланнях, що введені у ці заявки. Особливо бажаним 2-(заміщений бензоїл)-1,3-циклогександіоном є мезотрон, хімічна назва 2-(2-нітро-4-метилсульфонілбензоїл)-1,3-циклогександіон. Він відомий, головним чином, для с застосування при проведенні селективної боротьби з бур'янами у посівах кукурудзи (маїсу) перед тим, як сходи Ге) з'являються на поверхні грунту (перед сходова обробка), а також після цього (після сходова обробка).
ІЕР 05790521 розкриває агент для обробки, що містить принаймні один біоцид та активатор, який може бути, зокрема, фосфатом. |Патент США Мо2 927 014) розкриває застосування ряду органічних сполук фосфонату та фосфінату як гербіцидів. (М/О 93/04585) розкриває гербіцидну композицію, що включає принаймні один фосфонат о або фосфінат та принаймні одну сполуку, вибрану з фенмедифаму, десмедифаму, метамітрону, ленацилу, «о етофумезату та хлоридазону. (МО 94/18837| розкриває застосування специфічного фосфонату, біс(2-етилгексил)-2-етилгексилфосфонату, як допоміжної речовини для поліпшення біологічної поведінки вказаних о гербіцидів. Проте, специфічне застосування фосфонату та фосфінату для поліпшення ефективності 2-(заміщений о бензоїл)-1,3-циклогександіонової сполуки є повністю несподіваним. 3о Згідно з цим даний винахід забезпечує гербіцидну композицію, що включає: в ї) 2-(заміщений бензоїл)-1,3-циклогександіон формули (І) х (Ф « шов 2 с о і» ши де Х представляє собою атом галогену; алкіл з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом або алкоксильну групу, що містить до шести атомів вуглецю, які є необов'язково заміщеними однією або більше групами -ОБ! або одним або більше атомами галогену; або групу, вибрану з нітро, ціано, -«СО»В2, -8(0)8, -О(СНООВ, -СОВ2, їх -МВ2в3, -502М82в3, -«СОМВ2в, -«СЗМЕ2В та -0О50287; со В представляє собою алкільну групу з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, яка містить до шести о атомів вуглецю, які є необов'язково заміщеними одним або більше атомами галогену; 22 та ВЗ кожний незалежно представляє собою атом водню; або алкільну групу з нерозгалуженим або
Ме, нерозгалуженим ланцюгом, яка містить до шести атомів вуглецю, які є необов'язково заміщеними одним або с» більше атомами галогену;
В представляє собою алкільну, алкенільну або алкінільну групу з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, які містять до шести атомів вуглецю, що є необов'язково заміщеними одним або більше атомами гапогену; або циклоалкільну групу, що містить від трьох до шести атомів вуглецю; кожний 7 незалежно представляє собою гало, нітро, ціано, (СО), О8(О) т, (С1-Св)алкіл, (Сі-Св)алкокси, о (С4-Св)галоалкіл, (С4-Св)галоалкокси, карбокси, (С4-Св)алкілкарбонілокси, (С4-Св)алкоксикарбоніл, ко (Сі-Св)алкілкарбоніл, аміно, (Сі-Св)алкіламіно, (С4-Св)діалкіламіно, що має незалежно встановлену кількість атомів вуглецю у кожній алкільній групі, (С--Св)алкілкарбоніламіно, (С.і-Св)алкоксикарбоніламіно, бо (С4-Св)алкіламінокарбоніламіно, (С4-Св)діалкіламінокарбоніламіно, який незалежно має встановлену кількість вуглецевих атомів у кожній алкільній групі, (С--Св)алкоксикарбонілокси, (С.1-Св)алкіламінокарбонілокси, (С4-Св)діалкілкарбонілокси, фенілкарбоніл, заміщений фенілкарбоніл, фенілкарбонілокси, заміщений фенілкарбонілокси, фенілкарбоніламіно, заміщений фенілкарбоніламіно, фенокси або заміщений фенокси;
ВЕ? представляє собою ціано, -СОВ9, -«СО285 або -5(О)т8 7; бо 29 представляє собою водень або алкільну групу з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, яка містить до шести атомів вуглецю;
В" представляє собою (С 4-Се)алкіл, (С4-Св)галоалкіл, (Сі-Св)ціаноалкіл, (Сз-Св)циклоалкіл, необов'язково заміщений галогеном, ціано або (С.--С/)алкілом; або феніл, необов'язково заміщений одним або трьома однаковими або різними замісниками, вибраними з галогену, нітро, ціано, (С.4-С/)галоалкілу, (С.--Су)алкілу, (С1-Сд)алкокси або -5(О) тв; 28 предствляє собою (С1-С)алкіл; кожний С) незалежно представляє собою (С 1-С/)алкіл або -с028, де ВЗ представляє собою (С1-С)алкіл; т дорівнює 0, 1 або 2; п дорівнює 0 або є цілим числом від 1 до 4; г дорівнює 1, 2 або 3; та р дорівнює 0 або є цілим числом від 1 до 6; та її) органічну фосфатну, фосфонатну або фосфінатну допоміжну речовину у концентрації менше, ніж О,506.90 при доданні до резервуару для розпилення як допоміжної речовини, що додається до резервуару, що містить 72 суміш, або коли вводиться у склад композиції, яка містить гербіцид, для одержання концентрації у резервуарі для розпилення, яка є меншою, ніж 0,5об.95.
Прийнятним є, коли Х представляє собою хлор, бром, нітро, ціано, С --С;алкіл, -СЕз, -(О)тв! або -ОВ; кожний 2 незалежно представляє собою хлор, бром, нітро, ціано, С 4-С;алкіл, -СЕз, ОВ", -О8(О)тв? або -(О) тА; п дорівнює 1 або 2; Р дорівнює 0.
Бажано, коли 2-(заміщений бензоїл)-1,3-циклогександіон формули (І) вибраний з групи, яка включає 2-(2'нітро-4-метилсульфонілбензоїл)-1,3-циклогександіон, 2-(2'нітро-4-метилсульфонілоксибензоїл)-1,3-циклогександіон, 2-(2'-хлор-4"-метилсульфонілбензоїл)-1,3-циклогександіон, сч 4,4-диметил-2--4-метансульфоніл-2-нітробензоїл)-1,3-циклогександіон, 2-(2-хлор-3-етокси-4-метансульфонілбензоїл)-5-метил-1,3-циклогександіону та о); 2-(2-хлор-3-етокси-4-етансульфонілбензоїл)-5-метил-1,3-циклогександіон.
Прийнятно, коли фосфатна, фосфонатна або фосфінатна допоміжна речовина представляє собою сполуку формули ІЇ с
Го! (І) (Се) в. виз о
М со і - де В'! представляє собою алкоксильну групу, що містить від 4 до 20 атомів вуглецю або групу -осСНосСНВ"р-ОВ У, в якій В" представляє собою водень, метил або етил, ї має значення від 0 до 50, а В 75 представляє собою водень або алкільну групу, що містить від 1 до 20 атомів вуглецю; а Б"? та КЗ незалежно « дю представляють собою (і) алкільну або алкенільну групу, що містить від 4 до 20 вуглецевих атомів; (ії) 7 необов'язково заміщений феніл; (ії) алкоксильну групу, що містить від 4 до 20 вуглецевих атомів або (ім) с групу -ОСНоСНЕ 7-0 7», як визначено в даній заявці; або (М) групу формули (ІІІ) 1» н, б (1) скл? -1 - с й со Н; вав о де К'9 представляє собою алкоксильну групу, що містить від 4 до 20 вуглецевих атомів або групу
ФУ 790 лоснНоснв4у-ОВ5, як визначено в даній заявці, а КВ" представляє собою алкільну групу, що містить від 4 до с 20 вуглецевих атомів, необов'язково заміщених фенілом, алкоксильною групою, що містить від 4 до 20 вуглецевих атомів або групою -осн2гснв/-ов 5, як визначено у даній заявці; та де ї має значення від 0 до десяти.
Термін "алкіл", як використовується у даній заявці, включаючи ті випадки, коли він використовується у виразах, таких як "алкокси", включає алкільні групи з лінійним або розгалуженим ланцюгом. Необов'язкові замісники, які можуть бути присутніми в необов'язково заміщених фенільних групах, включають С 3.алкіл та гФ) галоген. з У першому втіленні винаходу забезпечується гербіцидна композиція, що включає 2-(заміщений бензоїл)-1,3-циклогександіон формули (І), як визначено в даній заявці вище, та фосфат формули (І), де ВТ, 2 во та ВЗ усі незалежно представляють собою алкоксильні групи.
У другому втіленні винаходу забезпечується гербіцидна композиція, що включає 2-(заміщений бензоїл)-1,3-циклогександіон формули (І), як визначено в даній заявці вище, та фосфонат формули (І), де В! та
В"? обидва представляють собою незалежно алкоксильні групи, а В "З представляє собою алкіл, алкеніл або необов'язково заміщену фенільну групу. 65 У третьому втіленні винаходу забезпечується гербіцидна композиція, яка включає 2-(заміщений бензоїл)-1,3-циклогександіон формули (І), як визначено в даній заявці вище, та фосфінат формули (І), де В!
представляє собою алкоксильну групу, а 2 та ВЗ обидва незалежно представляють собою алкіл, алкеніл або необов'язково заміщену фенільну групу.
Необов'язкове алюкоксилювання естерних груп представлене групою -ЮСН «СН 7)-О8 75, як визначено в даній заявці. Бажано, щоб значення Її складало від 0 до 10 та більш бажано від 0 до 5. Якщо наявний інтервал ступенів алюоксилювання, то ї може представляти собою середнє значення і при цьому необов'язково є цілим числом. Подібно до цього, може мати місце змішане алкоксилювання так, що у групі -ЮСН осн присутні різні значення В 7, Бажано, щоб ВК? представляв собою алкільну групу, що містить від 1 до 8 вуглецевих атомів. Якщо Ії дорівнює 0, то група -ЮСНоСНЕ7)-О8 75 перетворюється в алкокси, а коли Ї дорівнює 0, то то група -ОВ У переважно представляє собою алкокси, що містить від 4 до 20 вуглецевих атомів.
Коли сполука формули (І) представляє собою фосфат, то бажано, щоб кожна група Б! 2 та ВЗ представляла собою алкоксигрупу, що містить від 4 до 10 вуглецевих атомів. Особливо бажано, щоб кожний з
В", ов? та в'З містив від 4 до 8 вуглецевих атомів. Бажані фосфати представляють собою 7/5 три(2-етилгексил)фосфат та трибутилфосфат.
Коли сполука формули (І) представляє собою фосфонат, то бажано, щоб кожна група Б! та В? представляла собою алкоксильну групу, що містить від 4 до 10 вуглецевих атомів, а Б'З представляв собою алкільну групу, що містить від 4 до 10 вуглецевих атомів. Прийнятні фосфонати розкриті Ів УХО 98/000211, даний винахід також включає еквіваленти, коли релевантна довжина алкільного ланцюга є нижчою, ніж та, що розкрита |в МО 98/00021). Особливо бажано, щоб кожний з К!!, ВК? та КЗ містив від 4 до 8 вуглецевих атомів. Бажані фосфонати представляють собою біс-(2-етилгексил)-2-етилгексилфосфонат, біс-(2-етилгексилоктилфосфонат) та біс-бутилбутилфосфонат, зокрема, біс-(2-етилгексил)-2-етилгексилфосфонат.
Коли сполука формули (ІЇ) представляє собою фосфінат, то бажано, щоб ВК !! представляв собою алкоксильну групу, що містить від 4 до 10 вуглецевих атомів, а К!2 та КЗ обидва представляли собою алкільні групи, що сч 29 містять від 4 до 10 вуглецевих атомів. Особливо бажано, щоб кожний В, 2 та ВЗ містив від4 до 8 (У вуглецевих атомів. Прийнятні фосфінати розкриті (в УУО 98/000211, даний винахід також включає еквіваленти, в яких релевантна довжина алкільного ланцюга є нижчою, ніж та, що (описана в УУО 98/000211.
Прийнятним є, якщо концентрація фосфату, фосфонату або фосфінату у резервуарі для розпилення с знаходиться в межах від 0,0195 до 0,4995, бажано в інтервалі від О0,02595 до 0,4995, більш переважно від 0,0595 до 0,4895, та найбільш бажано в інтервалі від 0,0595 до 0,295. (се)
В контексті даного винаходу термін "гербіцидна композиція" призначений для позначення композицій о концентрованого преміксу та до розведених композицій резервуарних сумішей.
Гербіцидні композиції згідно з даним винаходом можуть бути створені як преміксні концентрати, які (ее) розводять, розчиняють або диспергують у воді незадовго перед застосуванням. У даному винаході концентрат м звичайно включає від ЗО до 950г/л 2-(заміщений бензоїл)-1,3-циклогександіону формули (І), бажано від 100 до 800г/л, найбільш бажано від 150 до 500г/л. Фосфатну, фосфонатну або фосфінатну допоміжну речовину додавали до композиції концентрату у ваговому співвідношенні гербіциду та фосфату, фосфонату або фосфінату від 25:1 та 1:25, зокрема, 10:11 та 1:10, більш бажано 1:5 та 5:11. Крім того, один або більше додаткових інгредієнтів, « дю наприклад, другий гербіцид, можуть додаватися до композиції концентрату. шо
Альтернативно, гербіцидні композиції згідно з даним винаходом представляють собою розведені у резервуарі с композиції для розпилення. Резервуарні композиції для розпилення можуть бути одержані шляхом розведення 1» концентрату префіксу, як описано вище, до концентрації, яка необхідна, та додання будь-яких інших допоміжних речовин, які є необхідними. Альтернативно, резервуарна композиція для розпилення може бути одержана шляхом розведення композиції концентрату, що включає тільки 2-(заміщений бензоїл)-1,3-циклогександіон формули (І) до - 15 необхідної концентрації, та послідовного додання необхідної кількості фосфату, фосфонату або фосфінату разом з будь-якими іншими необхідними допоміжними речовинами. Допоміжні речовини, звичайно, застосовують як (ее) частку від об'єму для розпилення, який застосовується на гектар. Об'єм води на гектар, звичайно, складає о приблизно 200 літрів/га, але може варіювати від 50 і вище, ніж 3000, для спеціального застосування. Допоміжні речовини номінально застосовують при об'ємах від 0,0595 до 1,095 об'єму, що розпилюється, на гектар. Якщо
Ге) 50 взяти 200л/га як середнє значення, то типові значення об'єму допоміжної речовини будуть, таким чином, сю» знаходитися у межах від 100г (0,0595) до 2000г (1,095). Типові кількості гербіциду коливаються в межах від 10г/га до кг. Таким чином, середній спеціаліст у даній галузі буде передбачувати співвідношення, які охоплюють такі типові кількості застосування як для активної, так і для допоміжної речовини. Такі співвідношення безпосередньо пов'язані зі співвідношенням (ваговим) сполуки формули (І) та сполуки формули 59 (І), яке складає від 50:1 до 1:400. Бажано, щоб вагове співвідношення сполуки формули (І) та сполуки формули гФ) (І) складало від 25:1 до 1:25, та особливо від 10:1 до 1:10, та більш бажано від 1:5 до 5:1. 7 Якщо гербіцидна композиція згідно з винаходом представляє собою концентрат префіксу, то вона може бути створена у вигляді гранул, у вигляді порошків, здатних до змочування, суспензійних концентратів, концентратів, здатних до емульгування, гранульованих композицій, порошків або пудр, рідких композицій, бо розчинів, суспензій або емульсій. Такі композиції можуть містити від приблизно 0,595 до приблизно 9595 або більше за вагою активного інгредієнту. Оптимальна кількість для будь-якої даної сполуки буде залежати від складу композиції, застосовуваного оснащення та природи рослин, з якими проводиться боротьба.
Порошки, здатні до змочування, знаходяться у формі тонкоподрібнених частинок, які легко диспергуються у воді або інших рідких носіях. Частинки містять активний інгредієнт, який знаходиться у твердому матриксі. 65 Типові тверді матрикси включають валяльну глину, каолінову глину, кремнезем та інші органічні та неорганічні тверді речовини, які легко змочуються. Порошки, які здатні змочуватися, звичайно, містять приблизно від приблизно 595 до приблизно 9595 активного інгредієнту плюс невелика кількість змочувального, диспергувального або емульгувального агенту. Якщо рідкі сполуки формули І! створені як сухі продукти, такі, як М/Р (або МУС), то
Для композицій цього типу ставиться вимога абсорбувати/адсорбувати такі сполуки у/на прийнятних носіях.
Суспензійні концентрати є високо концентрованими суспензіями твердого гербіциду у рідкому носії, такому, як вода або олія.
Концентрати, здатні до емульгування, представляють собою гомогенні рідкі композиції, які диспергуються у воді або іншій рідині та можуть повністю складатися з активної сполуки з рідким або твердим емульгувальним /о агентом, або можуть містити рідкий носій, такий, як ксилен, важкі ароматичні бензини, ізофорон та інші нелеткі органічні розчинники. При використанні ці концентрати диспергують у воді або іншій рідині та, звичайно, застосовують для обприскування площі, яка повинна оброблятися. Кількість активного інгредієнту може коливатися в межах від приблизно 0,595 до приблизно 9595 концентрату.
Гранульовані композиції включають як екструдати, так і відносно великі частинки, при цьому вони, /5 Звичайно, застосовуються без розведення для обробки площі, для якої є бажаною пригнічення рослинності. Типові носії для гранульованих композицій включають пісок, валяльну глину, атапульгітну глину, бентонітову глину, монморилонітову глину, вермикуліт, перліт та інші органічні або неорганічні матеріали, які абсорбують активну сполуку або які можуть бути вкриті активною сполукою. Гранульовані композиції, звичайно, містять від приблизно 595 до приблизно 2595 активних інгредієнтів, які можуть включати поверхнево-активні агенти, такі, як 2о важкі ароматичні бензини, керозен та інші фракції нафти, або рослинні олії; та/"або склеювальні речовини, такі, як декстрини, клей або синтетичні смоли. Гранули, що здатні до емульгування у воді, можуть бути одержані за допомогою прийнятних засобів, які є добре відомими спеціалістові у даній галузі.
Порошки є сумішами активного інгредієнту, що вільні від рідин та містять тонко подрібнені тверді речовини, такі, як тальк, глини, борошно та інші органічні та неорганічні тверді речовини, що діють як сч диспергатори та носії.
Композиції, які відповідають за одержання змішаних продуктів, є особливо важливими, оскільки сполуку іо) формули ІІ, звичайно, застосовують в олії (або розчиненими в органічному розчиннику), при цьому похідні 2-(заміщений бензоїл)-1,3-дциклогександіону формули (І) будуть у значній мірі нерозчинними у воді і, таким чином, найбільш легко їх можна одержувати як дисперсію у воді (або в олії). Таким чином, дисперсії с зо багаточисленних фаз є прийнятними як композиції вибору.
Інші корисні композиції для гербіцидного застосування включають прості розчини активного інгредієнта у ісе) розчиннику, в якому він повністю розчиняється у бажаній концентрації, такі, як ацетон, алкіловані нафталіни, о ксилен та інші органічні розчинники. Аерозолі під тиском, в яких дисперговано активний інгредієнт у тонко подрібненій формі в результаті випарювання диспергатора з низькою точкою кипіння, також можуть со з5 ВИиКОристовуватися. ча
Багато таких композицій включають змочувальні, диспергувальні або емульгувальні агенти. Приклади алкільних та алкіларильних сульфонатів та сульфатів та їх солі; багатоатомні спирти; поліетоксильовані спирти; естери та жирні аміни. Ці агенти, у разі використання, звичайно, включаються у кількості від 0,1 до 1595 від ваги композиції. «
Інші прийнятні допоміжні речовини представляють собою масляні концентрати (СОС), які добре відомі для шв с гербіцидів, та суміші мінеральних масел та неіонних сурфактантів, які є доступними, наприклад, як АСКІ-ОЕХ,
РЕМЕТКАТОРЕ, та РЕМЕТКАТОК РІ 5, які одержують від Неіепа Спетіса! Сотрапу, НЕК-ВМАХ, який одержують )» від ПАР, Е5 СКОР ОЇ РІ 05, який одержують від сготагКк, та СКОР ОЇ РІ Ш5, який одержують від УмМіЇгапт, (8390 парафінового масла, 1795 емульгувального сурфактанту). Інші можливі допоміжні речовини включають сечовину
Нітрат амонію, добриво, метильовану олію з насіння та сульфат амонію. -І Кожна з вказаних композицій може бути одержана як упаковка, що містить гербіцид разом з іншими інгредієнтами композиції (інші активні інгредієнти, розріджувачі, емульгатори, сурфактанти, тощо). Композиції со можуть також бути одержані за допомогою способу перемішування у резервуарі, при якому інгредієнти одержують о окремо та поєднують їх у місті вирощування.
Композиції згідно з даним винаходом були продемонстровані як такі, що є особливо ефективними для
Ме, боротьби з бур'янами, зокрема, при порівнянні з відповідною сполукою формули (І) при відсутності фосфату, сю фосфонату, фосфінату. Згідно з цим подальший аспект винаходу забезпечує спосіб боротьби з бур'янами, при цьому вказаний спосіб включає застосування гербіцидно ефективної кількості композиції згідно з винаходом до місця вирощування бур'янів.
Композиція згідно з винаходом може використовуватися проти великої кількості агрономічно важливих бур'янів, З(еїМагіа, Мавзійгіт, Аадговзіїв, ОЮіднапа, Амепа, Зеїйагпа, бЗіпарів, ІоЇйШт, Зоіапит, РНазеоісзв,
Ф) Еспіпоспіоа, Зсігри5, Мопоспогіа, ЗадіЧагіа, Вготив, АІоресигив, Зогудопит Паіерепзе, Койроеїйа, Сурегив, ка Аршійоп, зЗіда, Хапіпішт, Атагапіпив, Спепородійт, Іротоеа, Спгузапіпетит, Сайт, Міоїа, та Мегопіса. Для цілей даного винаходу термін ,бур'яни" включає небажані види рослин, таких, як ті, що самовільно висіваються. во Боротьба означає знищення, пошкодження або інгібування росту бур'янів.
Термін локус" призначений для включення грунту, насіння та проростків, а також зрілих рослин.
Переваги даного винаходу спостерігаються, коли композиція застосовується для знищення бур'янів у сільськогосподарській культурі, що вирощується, такій, як маїс (кукурудза). Перевага винаходу спостерігається при післясходовій обробці, але передсходова обробка також є можливою. 65 Даний винахід ілюструється наступним прикладом, в якому усі частини та проценти є ваговими, якщо інше не вказано.
Приклад 1
Оцінювали активність ряду композицій згідно з даним винаходом. Бур'янами були ЕсПпіпоспіоа сгиз-даїЇ (ЕСНСО), Атагапіпиз (атагізсіпиз (АМАКЕ), Іротоеа Педегасеа (ІРОНЕ), Роіудопит сопмоЇмшив (РОЇ СО),
Хапіпішт вігитагішт, (ХАМ5Т), 2272772 (ПІОБА), 77277722 (МІОАУК.) та 2227272 (ВКАРІ). Результати приведені у
Таблиці. Продукти розпилювали у межах г/га (див. таблицю) в 200 л/га об'єму води та оцінювали через 21 день на біоефективність. Активність виражали як процент знищених бур'янів. 70 Порівняння активності мезотріонової кислоти разом зі стандартними допоміжними речовинами та активності мезотріонової кислоти разом зі сполукою формули (ІІ)
Обробка Кількість ЕСНСО |ХАМЗТ |(АМАКЕ ПРОНЕ РОЇ СО )МІОАК |ВКАРІ |ПІОЗА мезотрюну г/га
Мезотріонова кислота ї 0,595 МБО 10 84 53 58 55 20 13 92 58 78 67 40 70 92 88 83 84 во 15 96 90 77 95 160 97 98 ва во 96 320 99
Мезотріонова кислота ї 19 СОС 10 73 63 20 53 во во БО 73 10 95 20 40 91 78 БО 91 17,5 97 во 90 92 90 96 60 100 160 93,5 100 320
Мезотріонова кислота я 150 ж 2,5950АМ 10 4780 | 88 35 55 35 5БО70 7588 20 40 98 88 94 55705888 7390 1855 /)100 Га во 100 96 во 97 96 95 100 29 160 100 |97 тв 98 100 о 320
Мезотріонова кислота ж 0,595 трибутилфосфату 10 96 84 70 82 20 45 96 88 84 70 40 55 96 90 во 88 со во 88 99 97 78 99 160 95 98 95 | 87 | 99 «со 320 99
Мезотріонова кислота «ж 0,596 10 98 68 во (ав) біс(2-етилгексил)-2-етилгексил фосфонату 20 93 96 15 97 100 40 100 98 83 97 100 (ее) во 100 99 85 98 100 160 100 99 94 98 100 - 320 100 100
Мезотріонова кислота я 0,07595 10 88 63 65 33 біс(2-етилгексил)-2-етилгексил фосфонату 20 79 15 73 73 28 98 93 89 78 85 40. | 100 « во 94 93 77 97 78 100 40 160 вв) 100 - с 320
Мезотріонова кислота з 0,295 10 83 80 63 53
З » біс(2-етилгексил)-2-етилгексил фосфонату 20 96 78 90 99 57,5 100 40 95 90 88 95 15 100 во 95 90 ва 95 98,5 100 160 94,5) 100 -І 320
Мезотріонова кислота я 0,07595 10 80 55 33 БО (ее) три(2-етилгексил)фосфонату 20 95 83 15 87 48 96 40 94 во 87 85 73 100 (ав) 8о 95 90 94 83 | 100 160 100. | 100 (22) 320 с» Мезотріонова кислота к 0,295 три(2-етилгексил)фосфонату 10 91 65 55 68 20 95 73 во 78 48 100 40 96 90 97 93 73 100 во 97 92 94 95 83 100 160 100 100 320 ко

Claims (11)

Формула винаходу
1. Гербіцидна композиція, що включає: ї) 2-(заміщений бензоїл)-1,3-циклогександіон формули (І) б5 о о Хх що (Фр (дп о 70 де Х являє собою атом галогену, алкіл з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом або алкоксильну групу, що містить до шести атомів вуглецю, які є необов'язково заміщеними однією або більше групами -ОВ! або одним або більше атомами галогену, або групу, вибрану з нітро, ціано, -СО»В2, -8(О)юв!, -«Ф(СНоОВ, -СОв2, -МЕ2ВУ, -502Мв2в3, -СОМЕ2в, -«СВМВ2 ВЗ та -050587, В" являє собою алкільну групу з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, яка містить до шести атомів 75 вуглецю, які є необов'язково заміщеними одним або більше атомами галогену, В? та ВЗ кожний незалежно являє собою атом водню або алкільну групу з нерозгалуженим або нерозгалуженим ланцюгом, яка містить до шести атомів вуглецю, які є необов'язково заміщеними одним або більше атомами галогену, В" являє собою алкільну, алкенільну або алкінільну групи з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, які 20 містять до шести атомів вуглецю, що є необов'язково заміщеними одним або більше атомами галогену, або циклоалкільну групу, що містить від трьох до шести атомів вуглецю, кожний 7 незалежно являє собою гало, нітро, ціано, 5(0) тА, О(С тв, (С4-Св)алкіл, (Сі-Св)алкокси,
(С.-С)галоалкіл, (С4-Св)галоалкокси, карбокси, (С4-Св)алкілкарбонілокси, (С4-Св)алкоксикарбоніл, сч 25 (С4-Св)алкілкарбоніл, аміно, (С.--Св)алкіламіно, (С.--Св)діалкіламіно, що має незалежно визначену кількість атомів вуглецю у кожній алкільній групі, (С--Св)алкілкарбоніламіно, (С.і-Св)алкоксикарбоніламіно, (о) (С4-Св)алкіламінокарбоніламіно, (С.4-Св)діалкіламінокарбоніламіно, який незалежно має визначену кількість вуглецевих атомів у кожній алкільній групі, (С--Св)алкоксикарбонілокси, (С.1-Св)алкіламінокарбонілокси, (С1-Св)діалкілкарбонілокси, фенілкарбоніл, заміщений фенілкарбоніл, фенілкарбонілокси, заміщений со зо фенілкарбонілокси, фенілкарбоніламіно, заміщений фенілкарбоніламіно, фенокси або заміщений фенокси, ВЗ являє собою ціано, -СОВ 9, -СО225 або -В(О)8 7, ікс, 29 являє собою водень або алкільну групу з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, яка містить до ав) шести атомів вуглецю, В являє собою (С1-Св)алкіл, (С4-Св)галоалкіл, (С1-Св)ціаноалкіл, (Сз-Св)циклоалкіл, необов'язково заміщений со 35 галогеном, ціано або (С4-С/)алкілом, або феніл, необов'язково заміщений одним-трьома однаковими або різними її замісниками, вибраними з галогену, нітро, ціано, (С4-Су)галоалкілу, (С4-Сд)алкілу, (С1-С/)алкокси або -5(О)т8, 28 представляє собою (С4-Су)алкіл, кожний О незалежно являє собою (С.-С/)алкіл або -СО2В, де В? являє собою (С4-С.)алкіл, « т дорівнює 0, 1 або 2, шо п дорівнює 0 або є цілим числом від 1 до 4, с г дорівнює 1, 2 або 3, та 1» р дорівнює 0 або є цілим числом від 1 до 6, та її) органічну фосфатну, фосфонатну або фосфінатну допоміжну речовину у концентрації менше ніж 0,5 об. 95, яку додано до резервуара для розпилення як допоміжну речовину, яку додано до резервуара, що містить суміш, 79 або коли додано у склад композиції, яка містить гербіцид, для одержання концентрації у резервуарі для розпилення, яка є меншою, ніж 0,5 об. 905. (ог) 2. Гербіцидна композиція за п. 1, в якій Х являє собою хлор, бром, нітро, ціано, С4-Слалкіл, -СЕз, -З(О)0в! або о -ОВ!.
3. Гербіцидна композиція за будь-яким з пп. 1 або 2, в якій 7 являє собою незалежно хлор, бром, нітро, б ціано, Сі-Слалкіл, -СЕз, -ОВ!, О5(О)8? або -(О)т8. се»
4. Гербіцидна композиція за будь-яким з пп. 1-3, де п дорівнює 1 або 2.
5. Гербіцидна композиція за будь-яким з пп. 1-4, де р дорівнює 0.
б. Гербіцидна композиція за будь-яким з пп. 1-5, в якій сполука формули (І) вибрана з групи, яка складається з 2-(2'-нітро-4"-метилсульфонілбензоїл)-1,3-циклогександіону, 2-(2'-нітро-4"-метилсульфонілоксибензоїл)-1,3-циклогександіону, іФ) 2-(2'-хлор-4"-метилсульфонілбензоїл)-1,3-циклогександіону, ко 4,4-диметил-2-(4-метансульфоніл-2-нітробензоїл)-1,3-циклогександіону, 2-(2-хлор-3-етокси-4-метансульфонілбензоїл)-5-метил-1,3-циклогександіону та бо 2-(2-хлор-3-етокси-4-етансульфонілбензоїл)-5-метил-1,3-циклогександіону.
7. Гербіцидна композиція за будь-яким з пп. 1-6, в якій фосфатна, фосфонатна або фосфінатна допоміжна сполука являє собою сполуку формули ЇЇ б5 о «() В з в й Е: 2 де ВЕ! являє собою алкоксигрупу, що містить від 4 до 20 атомів вуглецю або групу -ОСН оСНВЕ 7-08, в якій Б"? являє собою водень, метил або етил, Ї має значення від 0 до 50, а В? являє собою водень або алкільну групу, що містить від 1 до 20 атомів вуглецю, В: та ВЗ незалежно представляють собою: алкільну або алкенільну групу, що містить від 4 до 20 вуглецевих атомів, необов'язково заміщений феніл, /5 алкоксильну групу, що містить від 4 до 20 вуглецевих атомів, групу ЧОСНоСНЕ17р-ОВ 5, групу формули (ПП) (1) Н,; о 17 ра СО -Кк С Р н, Е5 де БК'9 являє собою алкоксильну групу, що містить від 4 до 20 вуглецевих атомів або групу с Д-ОСНосСнНеЕ"лр-ОВ"», а в'/ являє собою алкільну групу, що містить від 4 до 20 вуглецевих атомів, (о) необов'язково заміщених фенілом, алкоксильною групою, що містить від 4 до 20 вуглецевих атомів, або групою -ОСНоСНЕ 1 -ОВ 5, та де г має значення від 0 до 10.
8. Гербіцидна композиція за п. 7, в якій сполука формули (Ії) являє собою фосфат, в якому К 7, ВК тав" (у зо представляють собою алкоксильні групи.
9. Гербіцидна композиція за п. 7, в якій сполука формули (Ії) являє собою фосфонат, в якому В 7 та В? ї-оі обидва незалежно являють собою алкоксильні групи, а Б "З являє собою алкіл, алкеніл або необов'язково (ав) заміщену фенільну групу. со
10. Гербіцидна композиція за п. 7, в якій сполука формули (ІЇ) являє собою фосфінат, в якому В 1! являє собою алкоксильну групу, а В? та Е!З обидва незалежно являють собою алкільну, алкенільну або необов'язково - заміщену фенільну групу.
11. Спосіб боротьби з бур'янами, шляхом застосування до локусу, що містить бур'яни, гербіцидно ефективної кількості композиції за будь-яким з пп. 1-10. « Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних - с мікросхем", 2007, М 2, 15.02.2007. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і у» науки України. -І (ее) («в) б 50 сю» Ф) іме) 60 б5
UAA200500284A 2002-06-13 2003-04-06 Herbicidal composition and method to control weeds UA78063C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0213638.0A GB0213638D0 (en) 2002-06-13 2002-06-13 Composition
PCT/GB2003/002428 WO2003105589A1 (en) 2002-06-13 2003-06-04 Composition comprising a cyclohexanedione herbicide and an adjuvant

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA78063C2 true UA78063C2 (en) 2007-02-15

Family

ID=9938540

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA200500284A UA78063C2 (en) 2002-06-13 2003-04-06 Herbicidal composition and method to control weeds

Country Status (14)

Country Link
US (2) US20050202975A1 (uk)
EP (1) EP1515608A1 (uk)
JP (1) JP2005529174A (uk)
CN (1) CN1658756A (uk)
AU (1) AU2003232935A1 (uk)
BR (1) BR0311717A (uk)
CA (1) CA2484544A1 (uk)
GB (1) GB0213638D0 (uk)
MX (1) MXPA04012284A (uk)
PL (1) PL372765A1 (uk)
RS (1) RS103304A (uk)
UA (1) UA78063C2 (uk)
WO (1) WO2003105589A1 (uk)
ZA (1) ZA200408510B (uk)

Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8114426B2 (en) * 2005-07-19 2012-02-14 Oms Investments, Inc. Granular turf safe mesotrione compositions
CA2633616A1 (en) * 2006-01-20 2007-08-02 Southwest Windpower, Inc. Stall controller and triggering condition control features for a wind turbine
GB0621440D0 (en) 2006-10-27 2006-12-06 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions
JP5390801B2 (ja) * 2007-07-13 2014-01-15 石原産業株式会社 除草性組成物
GB0715576D0 (en) * 2007-08-09 2007-09-19 Syngenta Ltd Novel herbicides
US9216080B2 (en) 2007-08-27 2015-12-22 Amo Groningen B.V. Toric lens with decreased sensitivity to cylinder power and rotation and method of using the same
US8740978B2 (en) * 2007-08-27 2014-06-03 Amo Regional Holdings Intraocular lens having extended depth of focus
US8974526B2 (en) 2007-08-27 2015-03-10 Amo Groningen B.V. Multizonal lens with extended depth of focus
US20090062911A1 (en) * 2007-08-27 2009-03-05 Amo Groningen Bv Multizonal lens with extended depth of focus
US8747466B2 (en) * 2007-08-27 2014-06-10 Amo Groningen, B.V. Intraocular lens having extended depth of focus
US8288320B2 (en) * 2007-10-04 2012-10-16 Oms Investments, Inc. Methods for preparing granular weed control products having improved distribution of agriculturally active ingredients coated thereon
CA2715537C (en) 2008-02-15 2016-09-06 Amo Regional Holdings System, ophthalmic lens, and method for extending depth of focus
US8439498B2 (en) 2008-02-21 2013-05-14 Abbott Medical Optics Inc. Toric intraocular lens with modified power characteristics
US8231219B2 (en) 2008-04-24 2012-07-31 Amo Groningen B.V. Diffractive lens exhibiting enhanced optical performance
US7871162B2 (en) * 2008-04-24 2011-01-18 Amo Groningen B.V. Diffractive multifocal lens having radially varying light distribution
US8862447B2 (en) 2010-04-30 2014-10-14 Amo Groningen B.V. Apparatus, system and method for predictive modeling to design, evaluate and optimize ophthalmic lenses
GB0819205D0 (en) * 2008-10-20 2008-11-26 Syngenta Ltd Novel herbicides
EP2193712A1 (de) * 2008-12-05 2010-06-09 Bayer CropScience AG Dispersionen enthaltend Inhibitoren der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase
JP2013514833A (ja) 2009-12-18 2013-05-02 エイエムオー・フローニンゲン・ベスローテン・フェンノートシャップ 有限エシュレットレンズ、システム及び方法
EP3330776A1 (en) 2010-12-01 2018-06-06 AMO Groningen B.V. A multifocal lens having an optical add power progression, and a system and method of providing same
US9931200B2 (en) 2010-12-17 2018-04-03 Amo Groningen B.V. Ophthalmic devices, systems, and methods for optimizing peripheral vision
US8894204B2 (en) 2010-12-17 2014-11-25 Abbott Medical Optics Inc. Ophthalmic lens, systems and methods having at least one rotationally asymmetric diffractive structure
EP3824798A1 (en) 2012-08-31 2021-05-26 Amo Groningen B.V. Multi-ring lens, systems and methods for extended depth of focus
AU2013353764B2 (en) 2012-12-04 2018-12-06 Amo Groningen B.V. Lenses systems and methods for providing binocular customized treatments to correct presbyopia
WO2014143585A1 (en) 2013-03-11 2014-09-18 Abbott Medical Optics Inc. Intraocular lens that matches an image surface to a retinal shape, and method of designing same
US9867693B2 (en) 2014-03-10 2018-01-16 Amo Groningen B.V. Intraocular lens that improves overall vision where there is a local loss of retinal function
AU2015262976B2 (en) 2014-04-21 2020-02-27 Amo Groningen B.V. Ophthalmic devices, system and methods that improve peripheral vision
US10624735B2 (en) 2016-02-09 2020-04-21 Amo Groningen B.V. Progressive power intraocular lens, and methods of use and manufacture
CA3017293A1 (en) 2016-03-11 2017-09-14 Amo Groningen B.V. Intraocular lenses that improve peripheral vision
EP3432830B1 (en) 2016-03-23 2021-09-22 Johnson & Johnson Surgical Vision, Inc. Ophthalmic apparatus with corrective meridians having extended tolerance band
EP3432829B1 (en) 2016-03-23 2020-01-29 Johnson & Johnson Surgical Vision, Inc. Ophthalmic apparatus with corrective meridians having extended tolerance band by modifying refractive powers in uniform meridian distribution
AU2017252020B2 (en) 2016-04-19 2021-11-11 Amo Groningen B.V. Ophthalmic devices, system and methods that improve peripheral vision
EP3522771B1 (en) 2016-10-25 2022-04-06 Amo Groningen B.V. Realistic eye models to design and evaluate intraocular lenses for a large field of view
US11497599B2 (en) 2017-03-17 2022-11-15 Amo Groningen B.V. Diffractive intraocular lenses for extended range of vision
US10739227B2 (en) 2017-03-23 2020-08-11 Johnson & Johnson Surgical Vision, Inc. Methods and systems for measuring image quality
US11523897B2 (en) 2017-06-23 2022-12-13 Amo Groningen B.V. Intraocular lenses for presbyopia treatment
CA3068351A1 (en) 2017-06-28 2019-01-03 Amo Groningen B.V. Extended range and related intraocular lenses for presbyopia treatment
CA3067116A1 (en) 2017-06-28 2019-01-03 Amo Groningen B.V. Diffractive lenses and related intraocular lenses for presbyopia treatment
US11327210B2 (en) 2017-06-30 2022-05-10 Amo Groningen B.V. Non-repeating echelettes and related intraocular lenses for presbyopia treatment
US11282605B2 (en) 2017-11-30 2022-03-22 Amo Groningen B.V. Intraocular lenses that improve post-surgical spectacle independent and methods of manufacturing thereof
TW202126173A (zh) * 2019-10-03 2021-07-16 美商富曼西公司 二醯胺殺蟲劑組合物
WO2021136617A1 (en) 2019-12-30 2021-07-08 Amo Groningen B.V. Lenses having diffractive profiles with irregular width for vision treatment
US11886046B2 (en) 2019-12-30 2024-01-30 Amo Groningen B.V. Multi-region refractive lenses for vision treatment

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2927014A (en) * 1957-02-14 1960-03-01 Virginia Carolina Chem Corp Method for killing plants
US5006158A (en) * 1984-12-20 1991-04-09 Ici Americas Inc. Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
US4462972A (en) * 1982-07-19 1984-07-31 Cf Industries, Inc. Method for producing fertilizer-grade phosphoric acid
US4776882A (en) * 1982-12-27 1988-10-11 Rhone Poulenc Nederlands B.V. Concentrated basal spray
US4938796A (en) * 1987-07-06 1990-07-03 Ici Americas Inc. Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and antidotes therefor
US5089046A (en) * 1988-04-04 1992-02-18 Sandoz Ltd. Aryl and heteroaryl diones
US5428001A (en) * 1988-11-10 1995-06-27 Regents Of The University Of Minnesota Method for combating weeds among maize plants
GB9118565D0 (en) * 1991-08-30 1991-10-16 Schering Ag Herbicidal compositions
DE4319263A1 (de) * 1992-07-03 1994-01-05 Schoenherr Joerg Pflanzenbehandlungsmittel
DE4305542C1 (de) * 1993-02-20 1994-07-21 Schering Ag Herbizide Mittel mit synergistischer Wirkung
US5877112A (en) * 1997-08-27 1999-03-02 Helena Chemical Company Agricultural formulation
AU2842501A (en) * 1999-12-17 2001-06-25 Aventis Cropscience S.A. Method of controlling weeds
EP1294231B1 (en) * 2000-06-13 2004-01-14 Syngenta Limited Method for improving the selectivity of 1,3-cyclohexanedione herbicide
US6890889B1 (en) * 2000-09-08 2005-05-10 Syngenta Crop Protection, Inc. Mesotrione formulations
CN1267003C (zh) * 2000-09-08 2006-08-02 辛甄塔合股公司 甲基磺草酮制剂
GB0022835D0 (en) * 2000-09-18 2000-11-01 Aventis Cropscience Sa New herbicidal composition
US8114426B2 (en) * 2005-07-19 2012-02-14 Oms Investments, Inc. Granular turf safe mesotrione compositions

Also Published As

Publication number Publication date
JP2005529174A (ja) 2005-09-29
CA2484544A1 (en) 2003-12-24
US20050202975A1 (en) 2005-09-15
BR0311717A (pt) 2005-03-01
ZA200408510B (en) 2005-10-13
WO2003105589A1 (en) 2003-12-24
US20050096226A1 (en) 2005-05-05
GB0213638D0 (en) 2002-07-24
AU2003232935A1 (en) 2003-12-31
RS103304A (en) 2007-02-05
CN1658756A (zh) 2005-08-24
MXPA04012284A (es) 2005-02-25
EP1515608A1 (en) 2005-03-23
PL372765A1 (en) 2005-08-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA78063C2 (en) Herbicidal composition and method to control weeds
KR101525558B1 (ko) 벼농사에 사용되는 벤조일사이클로헥산디온 그룹의 상승적 작물 내성 제초제 배합물
KR101429026B1 (ko) 제초제 조성물 및 이의 사용 방법
RU2129372C1 (ru) Синергистическая гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью
RU2311028C2 (ru) Способ борьбы с сорными растениями и гербицидная композиция
KR101561558B1 (ko) 제초제 조성물 및 이의 사용 방법
ES2301801T3 (es) Composicion herbicida.
JPH06145006A (ja) 除草剤組成物
CN101511178B (zh) 除草组合物及其使用方法
JP2016502548A (ja) 抵抗性有害植物を防除する方法
KR101529059B1 (ko) 제초제 조성물 및 이의 사용 방법
JPH09255511A (ja) 水田用除草剤組成物
KR101529058B1 (ko) 제초제 조성물 및 이의 사용 방법
JP2006527745A (ja) 雑草の制御方法
JPH09132506A (ja) 水田用除草剤組成物
JP3712137B2 (ja) 水田用除草剤組成物
JP3741457B2 (ja) 水田用除草剤組成物
JPS5920207A (ja) 除草剤
JPS5920206A (ja) 除草剤
JPS58188804A (ja) 除草剤
JPS6289606A (ja) 農園芸用殺菌剤
JPS6218522B2 (uk)
JPS58188806A (ja) 除草剤
JPS615004A (ja) 混合除草剤
JPS636522B2 (uk)