UA57476C2 - A method for preparing morpholinium 3-methyl-1,2,4-triazolyl-5-thioacetate - Google Patents
A method for preparing morpholinium 3-methyl-1,2,4-triazolyl-5-thioacetate Download PDFInfo
- Publication number
- UA57476C2 UA57476C2 UA2002108557A UA2002108557A UA57476C2 UA 57476 C2 UA57476 C2 UA 57476C2 UA 2002108557 A UA2002108557 A UA 2002108557A UA 2002108557 A UA2002108557 A UA 2002108557A UA 57476 C2 UA57476 C2 UA 57476C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- methyl
- triazolyl
- morpholine
- methylene chloride
- morpholinium
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-O morpholinium Chemical compound [H+].C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-O 0.000 title claims abstract description 13
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 63
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 42
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 238000012876 topography Methods 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 19
- MSYQJZMDTZWNQZ-UHFFFAOYSA-N 2-[(5-methyl-1h-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetic acid;morpholine Chemical compound C1COCC[NH2+]1.CC1=NC(SCC([O-])=O)=NN1 MSYQJZMDTZWNQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 5
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- SAJYGGHGPVEEBO-UHFFFAOYSA-N 4-(5-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)morpholine Chemical compound N=1NC(=NC=1N1CCOCC1)C SAJYGGHGPVEEBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000012958 reprocessing Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Description
Опис винаходуDescription of the invention
Винахід відноситься до технології виробництва гетероциклічних сполук, зокрема, до технології виробництва 2 морфоліній З-метил-1,2,4-триазоліл-5-тіосацетату, відомого як субстанція фармацевтичного призначення - "тіотриазолін", зареєстрованого МОЗ України 31 травня 1994 року, свідоцтво Мо94/85/1.The invention relates to the technology of production of heterocyclic compounds, in particular, to the technology of production of 2 morpholinium Z-methyl-1,2,4-triazolyl-5-thioacetate, known as a substance for pharmaceutical use - "thiotriazoline", registered by the Ministry of Health of Ukraine on May 31, 1994, certificate Mo94/85/1.
Відомий спосіб отримання гетероциклічної сполуки - морфоліній З-метил-1,2,4-триазоліл-5-а-тіомасляної кислоти по патенту України Мо2436, С070249/12 згідно якому З-метил-1,2,4-триазоліл-5о-тіомасляну кислоту розчинюють в киплячому етанолі. До отриманого розчину додають морфолін і розчин впарюють на киплячому 70 водонагрівнику. Виділений цільовий продукт кристалізують з бутанолу. Вихід цільового продукту - 79905.A known method of obtaining a heterocyclic compound is the morpholinium of 3-methyl-1,2,4-triazolyl-5-a-thiobutyric acid according to the patent of Ukraine Mo2436, C070249/12 according to which 3-methyl-1,2,4-triazolyl-5o-thiobutyric acid acid is dissolved in boiling ethanol. Morpholine is added to the resulting solution and the solution is evaporated on a boiling 70 water heater. The isolated target product is crystallized from butanol. The output of the target product is 79905.
Недоліками відомого способу є підвищена трудомісткість виробництва та низький відсоток виходу цільового продукту.The disadvantages of the known method are the increased labor intensity of production and a low percentage of the output of the target product.
Відомий спосіб отримання морфоліній З-метил-1,2,4-триазоліл-5-тідсацетату по патенту України Мо1988,A known method of obtaining morpholinium 3-methyl-1,2,4-triazolyl-5-thide acetate according to the patent of Ukraine Mo1988,
Со70413/12 у відповідності з технологічним регламентом ТР-64-00205096-011-99 (Державне підприємство 12 "Завод хімічних реактивів" НТК Інституту монокристалів м. Харків і НВТ "Фарматрон" м. Запоріжжя).Со70413/12 in accordance with the technological regulation ТР-64-00205096-011-99 (State enterprise 12 "Chemical reagent plant" of NTK of the Institute of Monocrystals in Kharkiv and NVT "Pharmatron" in Zaporizhia).
У відповідності з вказаним регламентом З-метил-1,2,4-триазоліл-5-тісоцтову кислоту загружають в реактор, заливають спиртом (гомогенне середовище), переміщують масу, нагрівають до 60"С, додають морфолін, доводять до кипіння і витримують при температурі кипіння один час. Потім масу охолоджують до припинення кипіння, додають активоване вугілля, кип'ятять 15-20 хвилин, гарячий розчин фільтрують, охолоджують, утворений осад відфільтровують, промивають та висушують. При цьому отримують технічний тіотриазолін (морфоліній З-метил-1,2,4-триазоліл-5-тіоацетат).In accordance with the specified regulations, 3-methyl-1,2,4-triazolyl-5-thioacetic acid is loaded into the reactor, poured with alcohol (homogeneous medium), the mass is moved, heated to 60"C, morpholine is added, brought to a boil and kept at boiling temperature for one time. Then the mass is cooled until boiling stops, activated carbon is added, boiled for 15-20 minutes, the hot solution is filtered, cooled, the precipitate formed is filtered, washed and dried. In this process, technical thiotriazoline (morpholinium Z-methyl-1 ,2,4-triazolyl-5-thioacetate).
З технічного тіотриазоліну потім шляхом перекристалізації зі спирту отримують тіотриазолін (морфолінійFrom technical thiotriazoline, thiotriazoline (morpholinium
З-метил-1,2,4-триазоліл-5-тіоацетат) з якістю, що відповідає фармакопейній статті.3-methyl-1,2,4-triazolyl-5-thioacetate) with a quality corresponding to the pharmacopoeial article.
По ідентичності цільового продукту, що отримують, цей спосіб приймаємо за прототип. сAccording to the identity of the target product obtained, this method is considered a prototype. with
Недоліками прототипу є: низький вихід цільового продукту і підвищені виробничі затрати на його отримання (39 у дві стадії з застосуванням спирту.The disadvantages of the prototype are: low yield of the target product and increased production costs for its production (39 in two stages with the use of alcohol.
В основу винаходу поставлено задачу розробити спосіб отримання цільового продукту з якістю, що відповідає фармакопейній статті, при підвищенні його виходу та зниженні витрат на виробництво.The invention is based on the task of developing a method of obtaining the target product with the quality corresponding to the pharmacopoeial article, while increasing its output and reducing production costs.
Рішення поставленої задачі забезпечує спосіб отримання морфоліній З-метил-1,2,4-триазоліл-5-тіоацетату, ее, що включає реакцію З-метил-1,2,4-триазо-ліл-б-тісоцтової кислоти з морфоліном у рідкому середовищі, че фільтрування, промивку і сушку утвореного осаду за рахунок того, що в якості рідкого середовища використовують метилену хлорид. При цьому, у метилену хлорид вносять морфолін, перемішують і в отриману М суміш додають З-метил-1,2,4-триазо-ліл-бо-тісоцтову кислоту, переміщують до закінчення реакції, потім ча утворений осад відфільтровують, промивають метилену хлоридом та висушують. 3о Для забезпечення якості цільового продукту у відповідності до фармакопейної статті в реакції о використовують З-метил-1,2,4-триазоліл-5-тіооцтову кислоту і морфолін у співвідношеннях 1:(0,9-1,1) молей.The solution to the problem provides a method of obtaining morpholinium Z-methyl-1,2,4-triazolyl-5-thioacetate, ee, which includes the reaction of Z-methyl-1,2,4-triazol-lyl-b-thioacetic acid with morpholine in liquid medium for filtering, washing and drying the formed sediment due to the fact that methylene chloride is used as a liquid medium. At the same time, morpholine is added to methylene chloride, mixed, and 3-methyl-1,2,4-triazol-lyl-but-thioacetic acid is added to the resulting M mixture, stirred until the end of the reaction, then the precipitate formed is filtered off, washed with methylene chloride and drying 3о To ensure the quality of the target product in accordance with the pharmacopoeial article in reaction o, 3-methyl-1,2,4-triazolyl-5-thioacetic acid and morpholine are used in the ratio of 1:(0.9-1.1) moles.
Техніко-економічний ефект при використанні способу, що пропонується; - значне підвищення виходу цільового продукту (тіотриазоліну) за рахунок виключення його втрат у розчині, « що іде у відхід рідкого середовища та якості продукту, що відповідає фармакопейній статті; З 70 - зменшення виробничих витрат за рахунок заміни спирту метилену хлоридом більш дешевим як спирт, а с також, за рахунок виключення технологічних операцій по отриманню технічного тіотриазоліну: очистки осаду зTechnical and economic effect when using the proposed method; - a significant increase in the yield of the target product (thiotriazoline) due to the elimination of its losses in the solution, "which goes to the waste of the liquid medium and the quality of the product, which corresponds to the pharmacopoeial article; With 70 - reduction of production costs due to the replacement of alcohol with methylene chloride, which is cheaper than alcohol, and also due to the exclusion of technological operations for obtaining technical thiotriazoline: purification of sediment from
Із» використанням активованого вугілля, використання енергії для нагріву реакційного середовища у процесі реакції та повторній переробці технічного тіотриазоліну в тіотриазолін фармакопейної якості. Сутність винаходу пояснюється нижченаведеним описом способу, що пропонується, хіміко-технологічною схемою, прикладами та таблицею результатів по проведенню дослідів при визначенні оптимальних співвідношень реагентів, що і-й приймають участь у реакції при отриманні морфоліній З-метил-1,2,4-триазоліл-5-тіоацетату. -І Увесь процес здійснюється по схемі 1.With" the use of activated carbon, the use of energy for heating the reaction medium in the reaction process and the reprocessing of technical thiotriazoline into thiotriazoline of pharmacopoeial quality. The essence of the invention is explained by the following description of the proposed method, a chemical-technological scheme, examples and a table of results for conducting experiments in determining the optimal ratios of reagents that take part in the reaction when obtaining 3-methyl-1,2,4-triazolyl morpholinium -5-thioacetate. - And the whole process is carried out according to scheme 1.
Схема 1 щ» м- -| 50 Ж р я НК бо--- ь жх -Scheme 1 sh» m- -| 50 Ж р я NK bo--- жхх -
М БснСоон -- нM BsnSoon -- n
ФО нс нн -їFO ns nn -i
Ж М. що о не я вснасоо- На їZ M. that oh not I vsnasoo- On her
У відповідності зі способом, що пропонується, морфолін змішують з метилену хлоридом, потім в отриману о суміш вносять З-метил-1,2,4-триазоліл-5-тісоцтову кислоту де вона не розчинна. Під дією морфоліну, що змішався з метилену хлоридом (гетерогенним середовищем), проходить трансформація осаду 60 З-метил-1,2,4-триазоліл-5-тісоцтової кислоти з утворенням морфоліній З-метил-1,2,4-триазоліл-5-тіосацетату (цільовий продукт), котрий також не розчинний у метилену хлориді, а надлишок морфоліну залишається у розчині та легко з ним видаляється.In accordance with the proposed method, morpholine is mixed with methylene chloride, then 3-methyl-1,2,4-triazolyl-5-thioacetic acid is added to the resulting mixture, where it is not soluble. Under the action of morpholine mixed with methylene chloride (heterogeneous medium), the sediment 60 of 3-methyl-1,2,4-triazolyl-5-thioacetic acid is transformed to form morpholinium 3-methyl-1,2,4-triazolyl-5 -thioacetate (the target product), which is also not soluble in methylene chloride, and the excess morpholine remains in the solution and is easily removed with it.
З моменту внесення у суміш морфоліну з метилену хлоридом, З-метил-1,2,4-триазоліл-5-тіооцтової кислоти, суміш ретельно перемішують до повного закінчення реакції, потім утворений осад відфільтровують, промивають бо метилену хлоридом, висушують і фасують.From the moment of introduction into the mixture of morpholine with methylene chloride, 3-methyl-1,2,4-triazolyl-5-thioacetic acid, the mixture is thoroughly stirred until the reaction is complete, then the precipitate formed is filtered, washed with methylene chloride, dried and packaged.
Вплив кількісного співвідношення реагентів, що приймають участь у реакції, на відсоток виходу та якість цільового продукту відображений у нижченаведених прикладах дослідів і таблиці 1.The influence of the quantitative ratio of reagents participating in the reaction on the percentage yield and the quality of the target product is reflected in the following examples of experiments and Table 1.
Приклад 1: 34,бг (0,2моля) З-метил-1,2,4-триазоліл-5-тіосоцтової кислоти змішують з 20мл метилену хлориду, що містить 15,7г (0,18моля) морфоліну, ретельно перемішують протягом 15 хвилин, утворений осад відфільтровують, промивають на фільтрі 1Омл метилену хлоридом, висушують на повітрі Сполука містить домішкуExample 1: 34 g (0.2 mol) of 3-methyl-1,2,4-triazolyl-5-thioacetic acid are mixed with 20 ml of methylene chloride containing 15.7 g (0.18 mol) of morpholine, thoroughly mixed for 15 minutes , the formed precipitate is filtered off, washed on the filter with 1 Oml of methylene chloride, dried in air The compound contains an impurity
З-метил-1,2,4-триазоліл-5-тісоцтової кислоти, що не прореагувала. Вміст домішки визначають методом тонкошарової хроматографії згідно ТФС 42У-38-94. Після перекристалізації з етанолу вихід чистого продукту 7/0 складає 40,56г (78905).of unreacted 3-methyl-1,2,4-triazolyl-5-thioacetic acid. The content of impurities is determined by the method of thin-layer chromatography according to TFS 42U-38-94. After recrystallization from ethanol, the yield of pure product 7/0 is 40.56 g (78905).
Приклад 2: 34,бг (0,2моля) З-метил-1,2,4-триазоліл-5-тіосоцтової кислоти змішують з 20мл метилену хлориду, що містить 17,4г (0,2моля) морфоліну, ретельно перемішують протягом 15 хвилин, утворений осад відфільтровують, промивають на фільтрі ТОмл метилену хлоридом, висушують на повітрі. Вихід цільового продукту 49,4г (9596).Example 2: 34 g (0.2 mol) of 3-methyl-1,2,4-triazolyl-5-thioacetic acid are mixed with 20 ml of methylene chloride containing 17.4 g (0.2 mol) of morpholine, thoroughly mixed for 15 minutes , the formed precipitate is filtered off, washed on the filter with TOml of methylene chloride, dried in air. The yield of the target product is 49.4 g (9596).
Речовина відповідає фармакопейній якості.The substance corresponds to the pharmacopoeial quality.
Приклад 3: 34,бг (0,2моля) З-метил-1,2,4-триазоліл-5--тюоцтової кислоти змішують з 20мл метилену хлориду, що містить 19,2г (0,22моля) морфоліну, ретельно перемішують протягом 15 хвилин, утворений осад відфільтровують, промивають на фільтрі ТОмл метилену хлоридом, висушують на повітрі. Вихід цільового продукту 49,9г (9696).Example 3: 34 g (0.2 mol) of 3-methyl-1,2,4-triazolyl-5-thioacetic acid are mixed with 20 ml of methylene chloride containing 19.2 g (0.22 mol) of morpholine, thoroughly mixed for 15 minutes, the precipitate formed is filtered off, washed on a filter with 10 ml of methylene chloride, dried in air. The yield of the target product is 49.9 g (9696).
Сполука містить домішку морфоліну, який визначають методом тонкошарової хроматографії.The compound contains an admixture of morpholine, which is determined by the method of thin-layer chromatography.
Як видно з таблиці 1 та наведених прикладів, співвідношення у молях 1:1 реагентів, що приймають участь в реакції згідно прикладу 2, є оптимальним по виходу і якості цільового продукту.As can be seen from Table 1 and the given examples, the ratio in moles of 1:1 of reagents participating in the reaction according to example 2 is optimal in terms of yield and quality of the target product.
При зменшенні кількості морфоліну (приклад 1) цільовий продукт містить домішку вихідноїWhen reducing the amount of morpholine (example 1), the target product contains an impurity of the original
З-метил-1,2,4-триазоліл-5-тісоцтової кислоти. При збільшенні кількості морфоліну (приклад 3) вихід цільового сч ов продукту складає 9695, але він містить домішку морфоліну. о3-methyl-1,2,4-triazolyl-5-thioacetic acid. When increasing the amount of morpholine (example 3), the yield of the target product is 9695, but it contains an impurity of morpholine. at
МоМо прикладу Вихід морфоліній З-метил-1,2,4-триазоліл-5-тіоацетатуMOMo example Yield of morpholinium 3-methyl-1,2,4-triazolyl-5-thioacetate
Фо з м « 8177 |777771б2 его! 11149116 чаFo with m « 8177 |777771b2 ego! 11149116 cha
Згідно прикладу 2, вихід цільового продукту 9595, але він не вміщує домішок і відповідає фармакопейній ю якості, отже цей варіант є оптимальним по виходу та якості цільового продукту.According to example 2, the output of the target product is 9595, but it does not contain impurities and corresponds to the pharmacopoeial quality, so this option is optimal in terms of the output and quality of the target product.
Приклад 4:Example 4:
Для отримання 10кг морфоліній З-метил-1,2,4-триазоліл-5-тіосацетату фармакопейної якості у промисловому виробництві, при використанні методу що пропонується, у реактор заливають Зкг 480г морфоліну і 3950мл « 20 метилену хлориду, ретельно їх перемішують, в отриманий розчин загружають бкг 800г -вTo obtain 10 kg of morpholinium Z-methyl-1,2,4-triazolyl-5-thioacetate of pharmacopoeial quality in industrial production, using the proposed method, 3 kg of 480 g of morpholine and 3950 ml of "20 methylene chloride are poured into the reactor, they are thoroughly mixed into the resulting the solution is loaded into a 800g container
З-метил-1,2,4-триазоліл-5-тісоцтової кислоти, включають мішалку та перемішують всю суміш 15-20 хвилин до с закінчення процесу реакції між реагентами. :з» Утворений осад відфільтровують, промивають 2000мл метилену хлоридом, сушать, отриманий морфолінійof 3-methyl-1,2,4-triazolyl-5-thioacetic acid, include a stirrer and stir the entire mixture for 15-20 minutes until the end of the reaction process between the reagents. :z» The formed precipitate is filtered off, washed with 2000 ml of methylene chloride, dried, the obtained morpholinium
З-метил-1,2,4-триазоліл-5-тісацетат фармакопейної якості фасують у герметичні пакунки. і-йC-methyl-1,2,4-triazolyl-5-tisacetate of pharmacopoeial quality is packaged in sealed packages. i-th
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UA2002108557A UA57476C2 (en) | 2002-10-29 | 2002-10-29 | A method for preparing morpholinium 3-methyl-1,2,4-triazolyl-5-thioacetate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UA2002108557A UA57476C2 (en) | 2002-10-29 | 2002-10-29 | A method for preparing morpholinium 3-methyl-1,2,4-triazolyl-5-thioacetate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA57476A UA57476A (en) | 2003-06-16 |
| UA57476C2 true UA57476C2 (en) | 2005-01-17 |
Family
ID=34618679
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA2002108557A UA57476C2 (en) | 2002-10-29 | 2002-10-29 | A method for preparing morpholinium 3-methyl-1,2,4-triazolyl-5-thioacetate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| UA (1) | UA57476C2 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2501797C1 (en) * | 2012-10-22 | 2013-12-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное объединение "Фарматрон" (НПО "Фарматрон") | Method of producing morpholinium 3-methyl-1,2,4-triazolyl-5-thioacetate |
-
2002
- 2002-10-29 UA UA2002108557A patent/UA57476C2/en unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2501797C1 (en) * | 2012-10-22 | 2013-12-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное объединение "Фарматрон" (НПО "Фарматрон") | Method of producing morpholinium 3-methyl-1,2,4-triazolyl-5-thioacetate |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| UA57476A (en) | 2003-06-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2022051791A (en) | Preparation of n,n-(di)alkylaminoalkyl(meth)acrylamide or n,n-(di)alkylaminoalkyl(meth)acrylate, and quaternary ammonium salts thereof as flocculating aids and gelling agents | |
| George et al. | Microwave accelerated green approach for tailored 1, 2, 3–triazoles via CuAAC | |
| CN107586258A (en) | A kind of composition, reaction system and method for being used to prepare 1 naphthoic acid | |
| UA57476C2 (en) | A method for preparing morpholinium 3-methyl-1,2,4-triazolyl-5-thioacetate | |
| CN113181850A (en) | Microchannel preparation method of indole compound | |
| RU2248353C2 (en) | Method for preparing 3-methyl-1,2,4-triazolyl-5-thioacetate morpholinium | |
| AU2015206758B2 (en) | Solid forms of tenofovir | |
| CN102806046A (en) | Green preparation method of quaternary ammonium salt surfactant | |
| TW201835036A (en) | Method for preparation of 1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-ol | |
| NO173603B (en) | PROCEDURE FOR MANUFACTURING GAMMABUTYROBETAIN | |
| RU2144534C1 (en) | Method of preparing morpholinium 3-methyl-1,2,4-triazolyl-5-thioacetate exhibiting hepato-protective, wound-healing, and antiviral activities | |
| JPH03153656A (en) | 3-cyano-3, 5, 5'-trimethyl-1-cyclohexanone and its preparation | |
| RU2744072C1 (en) | Method for producing 1,3,6,8-tetraazatricyclo[4.4.1.13.8]dodecane | |
| Shirai et al. | Cyanamide Derivatives. LVII. New Route for Preparation of Biguanide | |
| CN110577496A (en) | Preparation method of uracil | |
| CN104151299B (en) | Compound, crystal-form compound and preparation method thereof | |
| Boorman et al. | X-Ray structural characterization of a thiolate salt displaying a very strong S–H⋯ S hydrogen bond | |
| SU1680632A1 (en) | Method for obtaining lead oxobromide | |
| RU2401830C1 (en) | 1-phenyl-2,3-dimethyl-4-iodopyralozone-5 (iodoantipyrine) synthesis method | |
| CN105439971A (en) | Synthetic method of 2-(2-hydroxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine | |
| Wang | Ultraviolet irradiation of nucleic acids and related compounds. Progress report, July 1, 1973--June 30, 1974 | |
| RU86138U1 (en) | PLANT FOR PRODUCING 2,1-DIAZONAFTALINON-CHLORIDE-5-SULPHIC ACIDS | |
| Doughty et al. | REACTION OF CHLORO-ACETIC ACIDS WITH ZINC | |
| RU2052447C1 (en) | Method for production of pentaerytritol | |
| SU106606A1 (en) | Method for preparing 4-amino-5-acetylaminouracil |