UA32599U - Polyoxypropyleneglycol guanidine as antibacterial agent - Google Patents
Polyoxypropyleneglycol guanidine as antibacterial agent Download PDFInfo
- Publication number
- UA32599U UA32599U UAU200714681U UAU200714681U UA32599U UA 32599 U UA32599 U UA 32599U UA U200714681 U UAU200714681 U UA U200714681U UA U200714681 U UAU200714681 U UA U200714681U UA 32599 U UA32599 U UA 32599U
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- gram
- bacteria
- guanidine
- positive
- polyoxypropyleneglycol
- Prior art date
Links
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 title abstract description 18
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 10
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 5
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 5
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 title abstract 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 claims description 5
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 abstract 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 abstract 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 15
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 13
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 9
- 241000192125 Firmicutes Species 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 7
- PJJJBBJSCAKJQF-UHFFFAOYSA-N guanidinium chloride Chemical group [Cl-].NC(N)=[NH2+] PJJJBBJSCAKJQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 polyoxypropylene Polymers 0.000 description 6
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 5
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 4
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 4
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 3
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 3
- 239000011345 viscous material Substances 0.000 description 3
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 208000035473 Communicable disease Diseases 0.000 description 1
- 239000009261 D 400 Substances 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000721 bacterilogical effect Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010835 comparative analysis Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 239000006160 differential media Substances 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 210000004400 mucous membrane Anatomy 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 210000003300 oropharynx Anatomy 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005067 remediation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Опис винаходу
Корисна модель відноситься до похідних гуанідину, його солей, комплексів або продуктів приєднання, 2 конкретно до поліоксипропіленглікольгу анідину формули:
Дрт- дн МН нн о зх п
МННСЇ у де К-СНЬСН(СН») п-4-34, т-8-12. як бактерицидна речовина та призначена для використання у мікробіологічній промисловості, а також для обробки води, як дезінфектант та антисептик. 75 У літературі наведено бактерицидні речовини, які містять у своєму складі вторинні та третинні аміногрупи (1-43.
Відомою бактерицидною речовиною є алкоксиметилметиламонійметасульфат, комерційна назва алкамон ДС
ІБ) формули:
ІСпналн ОСНоМ (СНУ СНоСН»)»(СНзЗО, п-10-18
Він широко використовується як дезінфікуюча речовина для обробки приміщень тваринницьких ферм, ветеринарного, промислового та медичного обладнання.
Але він характеризується незначною бактерицидною активністю щодо умовно-патогенних грампозитивних та грамнегативних бактерій. Крім того він не виробляється в Україні.
Задачею корисної моделі є створення поліоксипропіленглікольгуанідину, який забезпечує бактерицидну активність щодо грампозитивних та грамнегативних бактерій. в)
Поставлена задача виконується одержанням поліоксипропіленглікольгуанідину формули: вині б» чн гі
МНС Ге») де К-СНЬСН(СН») Со) п-4-34, т-8-12.
Суть корисної моделі пояснюється наступними прикладами: см
Лінійні аліфатичні поліоксипропіленглікольгуанідини синтезували по реакції олігооксіпропіленгликолів з «У кінцевими аміногрупами та гуанідінійхлориду. Реакція проходить в одну стадію. Схему реакції та структурну формулу отриманих полімерів можна представити наступним чином:
МНН СІ « то шк р, ще Ковш й н- с ї ої - МН 8 ---| нн '
Нам МНН "з ЩІ " де В - СН-СН(СНа) п-4-34, т-8-12.
Приклад 1 со Вихідними компонентами для синтезу були ді-олігопропіленгліколь з кінцевими аміногрупами Д-230 та ко гуанідинійхлорид. Перед синтезом ді-олігопропіленгліколь та гуанідинійхлорид сушили у вакуумі за 80гС протягом 2 годин для видалення вологи. Визначали процентний вміст аміногруп титриметричним методом, він о становив 69,895. «се 50 Синтез даного полімеру здійснювали в масі при мольному співвідношенні компонентів 1:1 за температури 1502 та в умовах вакууму, при яких аміак видаляється з реакційної суміші. с Молекулярну масу визначали методом гель-проникної хроматографії: Мип-2860, Ммж-5291, Мп/Мт-1,85, т:12.
Контроль за завершеністю реакції здійснювали методом 14-спектроскопії (зникнення смуги 3450см 7 - валентних коливань первинних аміногруп). Кінцевий продукт переосаджували із спирту в гексан. с Продукт реакції розчиняється у воді, спирті, ДМФА, являє собою в'язкоподібну речовину. Вивчено поверхнево-активні властивості синтезованого продукту і отримано наступні величини характеристик водних розчинів: угдіпй742,46мН/м; ККМ-5,12. 10-2моль/л, К-2,2.10Нм2/Кмоль. во На Фіг. Зображено ІЧ-спектр поліоксипропіленглікольгуанідину, на вісі абсцис наведено смуги поглинання груп, на вісі ординат інтенсивність смуг поглинання.
В ІЧ-спектрі спостерігаються смуги поглинання 3300 і З3100см -ж які відповідають валентним коливанням
МН-груп гуанідину та олігооксипропіленглікольдиаміну, 2800-297Осм"! смуги поглинання відповідають валентним коливанням СН», СН, СН», 1110см7- відповідає коливанням С-О, 166Осм" деформаційним коливанням МН. 65 Приклад 2
Вихідними компонентами для синтезу були ді-олігопропіленгліколь з кінцевими аміногрупами Д-400 та гуанідинійхлорид. Перед синтезом ді-олігопропіленгліколь та гуанідинійхлорид сушили у вакуумі за 80гС протягом 2 годин для видалення вологи. Визначали процентний вміст аміногруп титриметричним методом, він становив 40,095.
Синтез даного полімеру здійснювали в масі при мольному співвідношенні компонентів 1:1 за температури 1502 та в умовах вакууму, при яких аміак, що виділяється при реакції видаляється з реакційної суміші.
Молекулярну масу визначали методом гель-проникної хроматографії: Мип-4100, Ммж-7831, Мп/Мт-1,91, т.10.
Контроль за завершеністю реакції здійснювали методом ІЧ-спектроскопії (зникнення смуги 3450см 7 - 70 валентних коливань первинних аміногруп). Кінцевий продукт переосаджували із спирту в гексан.
Продукт реакції розчиняється у воді, спирті, ДМФА, являє собою в'язкоподібну речовину. Вивчено поверхнево-активні властивості синтезованого продукту і отримано наступні величини характеристик водних розчинів: удіп741,46мН/м; ККМ-4,12.102моль/л, К-42.10Н.м2/Кмоль
Приклад З
Вихідними компонентами для синтезу були ді-олігопропіленгліколь з кінцевими аміногрупами Д-2000 та гуанідинійхлорид. Перед синтезом ді-олігопропіленгліколь та гуанідинійхлорид сушили у вакуумі за 80гС протягом 2 годин для видалення вологи. Визначали процентний вміст аміногруп титриметричним методом, він становив 8,095.
Синтез даного полімеру здійснювали в масі при мольному співвідношенні компонентів 1:1 за температури 1502С та в умовах вакууму, при яких аміак, що виділяється при реакції видаляється з реакційної суміші.
Молекулярну масу визначали методом гель-проникної хроматографії: Мп-16800, Мж/-36120, Мп/Мт-2,15, тв.
Контроль за завершеністю реакції здійснювали методом ІЧ-спектроскопії (зникнення / смуги 3450см'"! -валентних коливань первинних аміногруп). Кінцевий продукт переосаджували із спирту в гексан.
Продукт реакції розчиняється у воді, спирті, ДМФА, являє собою в'язкоподібну речовину. Вивчено - поверхнево-активні властивості синтезованого продукту і отримано наступні величини характеристик водних розчинів: упліп38,46мН/м; ККМ-4,12.10Змоль/л, К-6,2.103Н.м"/Кмоль
Для дослідження бактерицидної активності синтезованих сполук щодо грампозитивних та грамнегативних б зо бактерій як тест-культури використовували штами бактерій Чеської (ССМ), Американської (АТСС) та Української (УКМ) колекції мікроорганізмів та деякі ізоляти, які на даний час підтримуються у науково-методичній (2) лабораторії мікробіологічного профілю кафедри біології НаУКМА, зокрема: ЕзсПегіспіа соїї ВЕ, Рзепдотопаз ю аегидіпова ССМ 1961; Зегтайа тагсезсепа ССМ 1257; Епіегорасіег сіоасеаве; Кіерзівйа рпештопіае; Місгососсив
Ішеив ССМ 1697ип; вгарпуососсиз ацгеиз ССМ 209; Согупебасіегіцт аттопіадепез АТСС 68717И7-УКМ Ас-732;. ЄМ Согуперасієгішт мапарбіе АТСС 15753И0-УКМ Ас-717; ВПодососсив егуїйгороїв УКМ Ас-741ип і Васіїйв со з,ибійв ССМ 104 (Тип - штам, типовий для виду). Усі бактерії культивували на м'ясо-пептоновому агарі (МПА,
Оіїсо, США), для культивування кишкової палички застосовували діагностично-диференційне середовище Ендо (Ріка, США).
Бактерицидну активність та мінімальну пригнічувальну концентрацію (МПК) гуанідиновмісних сполук щодо « грампозитивних і грамнегативних бактерій визначали методом розведень у м'ясо-пептоновому агарі у -о с модифікації реплік (7). Суспензію добових тест-культур готували у стерильному фізіологічному розчині Масі. и Стандартизовану за оптичним стандартом каламуті суспензію бактеріальних клітин (концентрацією я 1.109клітин/мл) об'ємом 0,2мл вносили у лунки реплікатора та висівали паралельно у три чашки Петрі на поверхню живильного середовища МПА, що містило різні концентрації (ррт) поліоксипропіленглікольгуанідинів (приклади 1, 2 і 3). Результати обраховували через 24 і 48 годин після культивування бактерій за 3290. Як се контроль використовували середовище без додавання поліоксипропіленглікольгуанідинів. Мінімальною т пригнічувальною концентрацією вважали ту найменшу концентрацію сполуки у середовищі, за якої ріст мікроорганізмів був відсутній.
Ге) Результати визначення бактерицидної дії синтезованих сполук засвідчують, що синтезовані «с 20 поліоксипропіленглікольгуанідини (приклади 1, 2 і 3) виявляють інгібувальну дію щодо грампозитивних і грамнегативних бактерій. Найвищою бактерицидністю характеризується сполука, наведена як приклад 1 (те) (таблиця 1). і щодо різних представників грампозитивних і грамнегативних бактерій в)
АТССбВТ1 ТИП(-УКМ Ас-732)
Согупебрасіегіит магіабіїє з -4 -4 -4 -4 -4 -4 -4 за кесвоеюєтя 707 б5 КПодососсив егуіпгороїїв тб --4 А А А А А А зані 5
УКМАс-741 Тип
Захуснєтнсиннссмою | ее) не 20085 нт
Вазнезиньссмює 00000032 о00овеаеенсоют 000 ння нт ння нет нн фнн| ян ие тяееетв см ее нненне нн не ее 000000 ненні вн ие Ге ее ен є ве тен яю 70 1961 ст: НИ З ла в в ЕН кількість повторів. Інтенсивність росту культур визначали за 4-х бальною системою, відповідно, позначали як: "-" - ріст мікроорганізмів відсутній, "-" - ріст поодиноких колоній, "к-" - слабкий суцільний ріст, "нк" - суцільний ріст, "жк" - суцільний рясний ріст, 75 подібний до росту в контролі.
Визначення мінімальної пригнічувальної концентрації для різних тест-культур дозволило з'ясувати, що із збільшенням молекулярної маси поліоксипропіленглікольгуанідинів їх бактерицидна активність дещо спадає (таблиця 2). Результати порівняльної оцінки чутливості тест-культур - представників різних родів грампозитивних і грамнегативних бактерій представлено у таблиці 2. щодо різних представників грамнегативних і грампозитивиних бактерій й З
Ф зо
Ф
Вврпуюсоссив ам ССМОЮЮ 11111110 ю см зв с « 8 : мікроорганізмів, у таблиці наведено зведені дані, після висіву культур на 3-х чашках Петрі. з
У результаті вивчення бактерицидної активності поліоксипропіленглікольгуанідинів щодо різних груп бактерій було встановлено, що максимальну бактерицидну дію вони виявляють щодо грампозитивних бактерій. се За концентрації 25О0ррт вже не росла жодна із досліджених тест-культур - представників різних родів грампозитивних бактерій. Найчутливіші до згаданих сполук виявилися штами Місгососсиз ІШеив ССМ 169 Тип і і Согуперасіегічт аттопіадепез АТС 68717и7-УКМ Ас-732. МПК для цих тест-культур для усіх досліджених с сполук (приклади 1, 2 і 3) не перевищувала 25ррт (таблиця 2). Дещо вищою МПК була для Зіарпуіососсив ашеив ССМ 209; Согуперасіегічт магіаріе АТСС 15753 и1"-УКМ Ас-717; Вподососсив егуїйгороїїз УКМ Ас-741 Тип о і Васійиз зибійв ССМ 104, яка відповідно складала 250ррт. (Те) Більш стійкими до поліоксипропіленглікольгуанідинів виявилися представники грамнегативних бактерій. Слід зазначити, що поліоксипропіленглікольгуанідини практично однаково впливали на усі досліджені грамнегативні тест-культури. На відміну від грампозитивних бактерій, МПК для грамнегативних культур була вищою, ніж 250Оррт. Таким чином, у результаті проведених досліджень було встановлено, що концентрація 1000ррт поліоксипропіленглікольгуанідинів у середовищі гарантує 10095 загибель усіх досліджених тест-культур. с За даними літератури відома бактерицидна речовина алкамон ДС широко використовується для знезараження обладнання медичних установ і харчової промисловості, дезінфекції рук, санації ротоглотки тощо.
Дана сполука характеризується вибірковою антимікробною дією і більш активно впливає на грампозитивні бо бактерії, зокрема, Зіарпуіососсив ацгеиз |5), ніж - грамнегативні бактерії а саме - Рзепдотопаз аегодіпоза 6). Порівняльний аналіз МІЖ поліоксипропіленглікольгуанідинів з прототипом (алкамон ДС) дозволив з'ясувати, що вони характеризуються бактерицидною активністю, вищою ніж у прототипу, як щодо грампозитивних, так і грамнегативних бактерій (таблиця 3). Так, МПК алкамону ДС була вищою у грампозитивних бактерій в 21 і 4 рази, відповідно для прикладів 1 і 2, і в 1.6 рази - для грамнегативних бактерій. б5
Таблиця З
Мінімальні пригнічувальні концентрації поліоксипропіленглікольгуанідинів щодо грамнегативних та грампозитивних бактерій
Й
(Зіарпуюсоссив виє ССМ0Ю 011101 5О лев
Перевагою синтезованих поліоксипропіленглікольгуанідинів є більш висока бактерицидна активність щодо грамнегативних і грам позитивних бактерій, порівняно з такою відомою бактерицидною речовиною як алкамон дос
Джерела: 1. Патент ГДР Мо215708, Спосіб одержання епоксидних амінних адуктів, 21.01.1981р. 2. Заявка ФРН Мо3736995, Синтетична смола, що містить азотні групи та її призначення, 11.05.89р.
З. М. Оезіаїв, Ю. Адевз, 9У.Заце. Роїут. Виї., 2000, 44, 401. 4. Масготоїес. Маїег. Епд., 2001,286, Мог, р.63-87. 5. Радченко О.С., Степура Л.Г., Фуртат І.М., Михальський Л.О., Крамарєв СО. Перспективність застосування четвертинних амонійних сполук для санації слизових оболонок та дезинфекції ран /Л/нфекційні хвороби. - 2002. - Мо1. - С.59-63 - прототип. 6. Степура Л.Г., Радченко О.С., Фуртат І.М., Михальський Л.О. Бактерицидні властивості катіонних та інших поверхнево-активних речовин //Агроекологічний журнал. - 2002. - Мо4. - С.60-63. 7. Василевская И.А., Сергейчук М.Г., Згонник В.В., Фуртат И.М., Михальский Л.А. Усовершенствование метода бактериологического контроля в производстве лизина //Мікробіол.журн. - 1996. - 58, Моб. - С.66-76.
Claims (1)
- Формула винаходу З Поліоксипропіленглікольгуанідин формули: Ф Е МН МН ре тої (22) МН п МНС й юю де: К - СНАСН(СНУ»), с Зо п-4-34, т-8-12, (зе) як бактерицидна речовина. - с ;»з ко 1(Се) (32)с 60 б5
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAU200714681U UA32599U (en) | 2007-12-25 | 2007-12-25 | Polyoxypropyleneglycol guanidine as antibacterial agent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAU200714681U UA32599U (en) | 2007-12-25 | 2007-12-25 | Polyoxypropyleneglycol guanidine as antibacterial agent |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA32599U true UA32599U (en) | 2008-05-26 |
Family
ID=39820645
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAU200714681U UA32599U (en) | 2007-12-25 | 2007-12-25 | Polyoxypropyleneglycol guanidine as antibacterial agent |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| UA (1) | UA32599U (uk) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2513533C2 (ru) * | 2008-12-05 | 2014-04-20 | Андритц Ой | Способ и устройство для усовершенствования фиксирующей контрукции ножа рубительной машины |
-
2007
- 2007-12-25 UA UAU200714681U patent/UA32599U/uk unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2513533C2 (ru) * | 2008-12-05 | 2014-04-20 | Андритц Ой | Способ и устройство для усовершенствования фиксирующей контрукции ножа рубительной машины |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Kaya et al. | Extraction and characterization of chitin and chitosan with antimicrobial and antioxidant activities from cosmopolitan Orthoptera species (Insecta) | |
| Kaya et al. | New chitin, chitosan, and O-carboxymethyl chitosan sources from resting eggs of Daphnia longispina (Crustacea); with physicochemical characterization, and antimicrobial and antioxidant activities | |
| EP2520605B1 (en) | Method for producing biocidal polyguanidine, and biocidal polyguanidine | |
| Elmas et al. | Phosphorus–nitrogen compounds. Part 37. Syntheses and structural characterizations, biological activities of mono and bis (4-fluorobenzyl) spirocyclotetraphosphazenes | |
| Abirami et al. | Extraction, characterization, and utilization of shrimp waste chitin derived chitosan in antimicrobial activity, seed germination, preservative, and microparticle formulation | |
| CN115105624B (zh) | 一种海洋多糖基高效抗菌膜敷料及其制备方法 | |
| CN110354113A (zh) | 一种龙脑衍生物抗菌剂及其制备方法与应用 | |
| UA32599U (en) | Polyoxypropyleneglycol guanidine as antibacterial agent | |
| Cai et al. | Preparation and characterization of ortho-biguanidinyl benzoyl chitosan hydrochloride and its antibacterial activities | |
| CN113209085B (zh) | 水鬼蕉新碱a在制备抗菌药物中的应用 | |
| JP2006151941A (ja) | ビス四級アンモニウム塩化合物およびその製造方法 | |
| Ahmad et al. | Anti-microbial activities of sulfonamides using disc diffusion method | |
| Vortman et al. | Fungicidal and bactericidal activity of alkyl-substituting polyetherguanidines | |
| CN114773389B (zh) | 具有抑菌活性的噁二唑杂环取代的季鏻盐及其制备方法和应用 | |
| CN110183546A (zh) | 一种凝胶多糖水溶性抗菌衍生物及其制备方法 | |
| Ohyama | On the antibacterial action and mechanism of nitrofuran derivatives | |
| RU2429225C2 (ru) | N-замещенные амиды 2-гидрокси-4-оксо-4-(41-хлорфенил)2-бутеновой кислоты, проявляющие противомикробную активность | |
| Kenawy et al. | Synthesis and Biocide Activity of Polymers Based on Poly (hydroxy styrene) and Poly (hydroxy styrene-co-2-hydroxyethyl methacrylate) | |
| RU2272045C1 (ru) | Полидиаллиламины и содержащее их дезинфицирующее средство | |
| CN110218314A (zh) | 聚六亚甲基双胍盐酸盐的合成工艺 | |
| UA123474C2 (uk) | Алкілзамісний гуанідинвмісний олігомер з бактерицидною активністю | |
| Vortman et al. | Bactericidal and Fungicidal Activity of Polyetherguanidinium Chloride | |
| UA69869A (en) | Guanidine-containing adduct as bactericide substance | |
| UA125990C2 (uk) | Тетраалкілзаміщені гуанідинвмісні олігомери з фунгіцидною та бактерицидною активністю | |
| UA22870U (en) | Guanidinecontaining oligoether as bactericide agent |