UA69869A - Guanidine-containing adduct as bactericide substance - Google Patents

Guanidine-containing adduct as bactericide substance Download PDF

Info

Publication number
UA69869A
UA69869A UA20031211457A UA20031211457A UA69869A UA 69869 A UA69869 A UA 69869A UA 20031211457 A UA20031211457 A UA 20031211457A UA 20031211457 A UA20031211457 A UA 20031211457A UA 69869 A UA69869 A UA 69869A
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
guanidine
gram
containing adduct
bacteria
bactericidal
Prior art date
Application number
UA20031211457A
Other languages
Ukrainian (uk)
Other versions
UA69869C2 (en
Inventor
Maryna Yakivna Vortman
Polina Vasylivna Vakuliuk
Oleksandra Yevheni Zavhorodnia
Iryna Mykhailivna Furtat
Anatolii Flavianovych Burban
Nina Serhiivna Klymenko
Mykhailo Teodorovych Bryk
Valerii Vasyliovych Shevchenko
Original Assignee
Inst Chemistry High Molecular Compounds Nas Ukraine
Kyyevo Mohylianska Academia Na
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Inst Chemistry High Molecular Compounds Nas Ukraine, Kyyevo Mohylianska Academia Na filed Critical Inst Chemistry High Molecular Compounds Nas Ukraine
Priority to UA20031211457A priority Critical patent/UA69869C2/en
Publication of UA69869A publication Critical patent/UA69869A/en
Publication of UA69869C2 publication Critical patent/UA69869C2/en

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Paper (AREA)

Abstract

Guanidine-containing adduct as bactericide substance.

Description

Опис винаходуDescription of the invention

Винахід відноситься до гуанідину, його солей, комплексів або продуктів приєднання, конкретно до 2 гуанідинвмісного аддукту формули: при им пили иThe invention relates to guanidine, its salts, complexes or addition products, specifically to 2 guanidine-containing adducts of the formula:

МН.НеЇ он ан МН.НеЇ 70 дв К- гMN.NeY on an MN.NeY 70 dv K- g

СНУ який є бактерицидною речовиною та призначений для використання в мікробіологічній промисловості, а також для обробки води, як дезінфектант та антисептик.SNU, which is a bactericidal substance and is intended for use in the microbiological industry, as well as for water treatment, as a disinfectant and antiseptic.

В літературі відомі способи отримання бактерицидних речовин, які містять у своєму складі вторинні та третинні аміногрупи (1,21.Methods of obtaining bactericidal substances containing secondary and tertiary amino groups are known in the literature (1,21.

Відомою бактерицидною речовиною є алкоксиметилметиламонійметасульфат, комерційна назва алкамон ДС |З) формули:Alkoxymethylmethylammonium metasulfate is a well-known bactericidal substance, the commercial name is Alkamon DS |Z) of the formula:

Ку -Ku -

І(СпнА щи сниеснуенесн СН. пеЕТ0-16I(SpnA shchi sniesnuenesn SN. peET0-16

Він широко використовується як дезінфікуюча речовина для обробки приміщень тваринницьких ферм, 22 ветеринарного, промислового та медичного обладнання. «It is widely used as a disinfectant for processing the premises of livestock farms, 22 veterinary, industrial and medical equipment. "

Але після проведення досліджень він характеризується незначною бактерицидною активністю по відношенню до умовно-патогенних грампозитивних та грамнегативних бактерій. Крім того він не виробляється в Україні.But after conducting research, it is characterized by insignificant bactericidal activity in relation to conditionally pathogenic gram-positive and gram-negative bacteria. In addition, it is not produced in Ukraine.

Задачею винаходу є створення гуанідинвмісного аддукту, який забезпечує бактерицидну активність по відношенню до грампозитивних та грамнегативних бактерій. оThe task of the invention is to create a guanidine-containing adduct that provides bactericidal activity against gram-positive and gram-negative bacteria. at

Поставлена задача виконується одержанням гуанідинвмісного аддукту формули: Ге) нам- с- МН- СН.- СН- Кк - СН- СН. - МН- С - МН. ши Ї соThe task is accomplished by obtaining a guanidine-containing adduct of the formula: Ге) нам- с- МН- СН.- СН- Кк - СН- СН. - MN- S - MN. shi Yi so

МН.НеЇ он ан МН.НеЇ Ф де К- г (Се)MN.NeY on an MN.NeY F de K- g (Se)

Сну «sleep

Суть винаходу пояснюється наступним прикладом: ші с Приклад 1 "з Отримання гуанідинвмісного аддукту. " В реактор загружають Збг епоксидної смоли Ерісої-828 (м.м. 360) (0,1 моля) який розчиняють у етанолі - концентрація 8095, та поступово прикапують спиртовий розчин 10,9г гуанідину (0,2 молю) у 10,9г етанолу.The essence of the invention is explained by the following example: Example 1 "C Preparation of a guanidine-containing adduct." Zbg of Erisoi-828 epoxy resin (m.w. 360) (0.1 mol) dissolved in ethanol - concentration 8095 is loaded into the reactor, and gradually added dropwise alcoholic solution of 10.9 g of guanidine (0.2 mol) in 10.9 g of ethanol.

Реакцію проводили 2-3 години при 50-60". (2) Контроль за завершеністю реакції проводили титрометричним методом по вмісту епоксидних груп та со методом ІЧ спектроскопії по зникненню смуг поглинання епоксидних груп 920см " та титруванням кінцевих аміногруп. бо Для дослідження дезинфікуючої та бактерицидної активності синтезованих сполук по відношенню до б 20 грампозитивних та грамнегативних бактерій використовували штами бактерій Чеської (ССМ), Американської (АТСС) та Української колекції мікроорганізмів (УКМ) та деякі ізоляти, які на даний час підтримуються у ще навчально-методичній лабораторії мікробіологічного профілю кафедри біології НаУКМА, зокрема: Езспегісніа соїThe reaction was carried out for 2-3 hours at 50-60". (2) Control of the completion of the reaction was carried out by the titrometric method for the content of epoxy groups and with the IR spectroscopy method for the disappearance of the absorption bands of epoxy groups at 920 cm " and titration of the terminal amino groups. bo In order to study the disinfectant and bactericidal activity of the synthesized compounds against 20 gram-positive and gram-negative bacteria, strains of bacteria from the Czech (SCM), American (ATSS), and Ukrainian collection of microorganisms (UKM) were used, as well as some isolates that are currently maintained in still educational methodical laboratory of the microbiological profile of the Department of Biology, NaUKMA, in particular: Ezspegisnia soi

ВЕ, Езспегіспіа соїї НВ 101, Евспегісніа соїї; Рвендотопаз аегидіпова ССМ 1961; Зегтайа тагсезсепз ССМ 1257;VE, Ezspegispia soii HB 101, Euspegisnia soii; Rvendotopaz Aegidipova SSM 1961; Zegtaya tagsezsepz SSM 1257;

Ргоїеив уцдагів ССМ 72; ЄЕпіегорасіег сіоасеавз; Кіерзіейа рпеитопіае; Місгососсиз Іще ССМ 169 Тип; 59 «арнуососсив ацгеїв ССМ 209; Согуперасіегічт аттопіадепев АТСС 6871 ищ-УКМ Ас-732; Согуперасіегійт в. мапйабіе АТСС 15753Ии0-УКМ Ас-717; ВПодососсив егуїйгороїв УКМ Ас-7417ип; Васіййив тедайегічт ССМ 51 (Тип-штам, типовий для виду). Усі бактерії культивували на м'ясо-пептитидному агарі (МПА), для культивування кишкової палички застосовували середовище Ендо. во Бактерицидну активність визначали суспензійним методом |бБЇ. Оптимальний час дії вказаної сполуки за певних концентрацій визначали через 15 та 30 хвилин при висіву на чашки Петрі з середовищем МПА чи Ендо за методом Хоціа (7). Кількість бактерій, що вижили після такої обробки, визначали за числом колонієутворюючих одиниць (КУО/мл) через 24 години інкубації при температурі 37"С за вказаним методом. Ефективність бактерицидної дії сполук визначали за кількістю клітин, що вижили, розраховуючи їх життєздатність за ве формулою: С-ІдМуИМ, де М, - кількість бактерій, що вижили після дезинфіктанту, М, - кількість бактерій у контролі за той самий проміжок часу. Ефективність препаратів оцінювали за шкалою, наведеною в таблиці 1.Rgoieiv utsdagiv SSM 72; Eepiehorasieg sioaseavs; Kierzieya rpeitopiae; Misgosossiz More SSM 169 Type; 59 "arnuosossiv atsgei SSM 209; Soguperasiegicht attopiadepev ATSS 6871 isch-UKM As-732; Soguperasiegiit v. mapyabie ATSS 15753Йи0-UKM As-717; VPodosossiv eguigoroiv UKM As-7417ip; Vasiiyiv tedayegicht SCM 51 (Type-strain, typical of the species). All bacteria were cultivated on meat-peptide agar (MPA), Endo's medium was used to cultivate E. coli. Bactericidal activity was determined by the suspension method. The optimal time of action of the specified compound at certain concentrations was determined after 15 and 30 minutes when seeding on Petri dishes with MPA or Endo medium according to the Khotsia method (7). The number of bacteria that survived after such treatment was determined by the number of colony-forming units (CFU/ml) after 24 hours of incubation at a temperature of 37"C according to the specified method. The effectiveness of the bactericidal action of the compounds was determined by the number of cells that survived, calculating their viability according to the following formula : C-IdMuIM, where M is the number of bacteria that survived after the disinfectant, M is the number of bacteria in the control during the same period of time. The effectiveness of the drugs was evaluated according to the scale shown in Table 1.

вдлодого 00000100000590 вдзодозе 000000000000595 тоvdlodogo 00000100000590 vdzodose 000000000000595 to

Досліди проводили у 3-х повторах, отримані результати обробляли математично на персональному комп'ютері.Experiments were carried out in 3 repetitions, the obtained results were processed mathematically on a personal computer.

Мінімальну пригнічувальну концентрацію сполук по відношенню до грамнегативних та грампозитивних 75 бактерій визначали методом розведень в агаризованому середовищі в модифікації реплік (8). Кінцеві концентрації сполук в МПА відповідно становили: 200, 180, 140, 120, 100, 50, 25, 10 ррт. Мінімальною пригнічувальною концентрацією (МПК) вважали ту найменшу концентрацію сполук в середовищі, за якою був відсутній ріст мікроорганізмів на МПА.The minimum inhibitory concentration of compounds in relation to gram-negative and gram-positive 75 bacteria was determined by the method of dilutions in an agar medium in the modification of replicas (8). The final concentrations of compounds in MPA were, respectively: 200, 180, 140, 120, 100, 50, 25, 10 ppm. The minimum inhibitory concentration (MIC) was considered to be the lowest concentration of compounds in the medium, at which there was no growth of microorganisms on MPA.

Суспензії добових тест-культур готували у стерильному фізичному розчині (1х1ОУкл/мл), в об'ємі 0,2мл вносили у лунки реплікатора та висівали паралельно на три чашки Петрі відповідно до схеми експерименту.Suspensions of daily test cultures were prepared in a sterile physical solution (1x1 OUcl/ml), in a volume of 0.2 ml, they were introduced into the wells of the replicator and sown in parallel on three Petri dishes according to the scheme of the experiment.

Результати обраховували через 24 та 48 годин культивування бактерій, при 32-37"С. Як контроль використовували середовище МПА без додавання синтезованих сполук.The results were calculated after 24 and 48 hours of bacterial cultivation, at 32-37"С. As a control, the MPA environment was used without the addition of synthesized compounds.

Результати дослідження бактерицидної активності сполук по відношенню до грамнегативної бактеріїThe results of the study of the bactericidal activity of compounds against gram-negative bacteria

Езспегіспіа соїї НВ 101, так як ця культура є санітарно-показовою мікробіологічної якості води, наведені в таблиці 2. «Ezspegispia soybean HB 101, as this culture is a sanitary indicator of the microbiological quality of water, are listed in Table 2.

Ф зоF zo

Гуенідинемсний вддує | 90101111 соGuenidinemsny vdduye | 90101111 co

Примітка: в таблиці наведені зведені дані, після висіву культур на 3-х чашках Петрі;-" - ріст мікроорганзмів відсутній; "к"- поодинокіNote: the table shows summarized data after sowing cultures on 3 Petri dishes; -" - no growth of microorganisms; "k" - single

ФF

Зо З таблиці видно, що у результаті порівнювання бактерицидної активності отриманої сполуки по відношенню іш до грамнегативної бактерії ЕзспПегіснпіа соїї НВ 101 було встановлено, що максимальну бактерицидну дію виявляє вже при концентрації 10 ррт не росла ця культура, тоді як відома бактерицидна речовина алкамон ДС характеризується набагато нижчою бактерицидною активністю по відношенню до цієї культури. «From the table, it can be seen that as a result of comparing the bactericidal activity of the obtained compound in relation to the Gram-negative bacterium EzspPegisnpia soya HB 101, it was established that this culture exhibits the maximum bactericidal effect already at a concentration of 10 ppt, while this culture did not grow, while the known bactericidal substance Alkamon DS is characterized by much lower bactericidal activity in relation to this culture. "

Результати визначення мінімальної пригнічувальної концентрації гуанідинвмісного аддукту по відношенню до З7З с 10 грамнегативних та грампозитивних бактерій наведені в таблиці 3. г щоThe results of determining the minimum inhibitory concentration of a guanidine-containing adduct in relation to З7З with 10 gram-negative and gram-positive bacteria are shown in Table 3.

ФF

Те со Порівняльний аналіз МПК гуанідинвмісного аддукту з відомою бактерицидною речовиною (алкамон ДС) б 20 показав, що він характеризуються більш високою бактерицидною активністю ніж алкамон ДС по відношенню до грамнегативних та грампозитивних бактерій. Так, МПК алкамону ДС була більше ніж в 10 для грампозитивних іComparative analysis of the MIC of the guanidine-containing adduct with a known bactericidal substance (alkamon DS) b 20 showed that it is characterized by higher bactericidal activity than alkamon DS against gram-negative and gram-positive bacteria. Thus, the MIC of alkamon DS was more than 10 for gram-positive and

Ме) більше ніж в 4 для грамнегативних.Me) more than 4 for gram-negative.

Результати порівняльної оцінки чутливості тест-культур - представників грампозитивних та грамнегативних бактерій представлені в таблиці 4. з» воThe results of a comparative assessment of the sensitivity of test cultures - representatives of gram-positive and gram-negative bacteria are presented in Table 4.

Містсоссив ме ссмІЮТт 01111 шинMystsossiv me ssmIIUTt 01111 tires

Ас-732As-732

Соуперасюттчаларе Уют 10200001 бо Вподососсизв егуїпгороїїв УКМ Ас-741 Тип - - - - - - - - жкSouperasyuttchalare Uyut 10200001 bo Vpodosossizv eguipgoroiiv UKM As-741 Type - - - - - - - - zhk

Берпуссоотеашевссмою 01021111Berpussooteashevssmoy 01021111

Васйшесяве 00000111Vasyshesyave 00000111

Васю сиессмтя 00001001 00 Ввоєтеднетссмя: 00010200Vasyu syssmtya 00001001 00 Vvoyetednetssmya: 00010200

Етеюрасюссюяє 0000001 || 111111Eteyurasussuyaye 0000001 || 111111

Зетайататевовл СМІТ 000001 ян но нюхZetayatatevovl SMITH 000001 yan no sniff

Евслелетасї 00110001 0000 Еволентасоївє 11000011Evsleletasi 00110001 0000 Evolentasoyvie 11000011

Евспелотасоїнвогї 00000001Euspelotasoinvogi 00000001

Рееоотопазавлютоза смію! 00000200Reeotopazavlutoz I dare! 00000200

Ргоівивуцідаів СОМТа 00000111 ян ян ян нн нн ннRgoivyvutsidaiv SOMTa 00000111 jan jan jan nn nn nn

Кервеіа лето 00000011 й колонії; "ке" - суцільний ріст;Kerveia leto 00000011 and colonies; "ke" - continuous growth;

У результаті вивчення бактерицидного гуанідинвмісного аддукту по відношенню до різних груп бактерій було встановлено, що максимальну бактерицидну дію він виявляє до грампозитивних бактерій. З концентрації 25-100ррт не росла жодна з досліджених тест-культур - представників грампозитивних бактерій. Мінімальною пригнічувальною концентрацією для штамів Місгососсив ІШеиз ССМ 169 Тип; Зіарпуіососсив ацгеїв ССМ 209;As a result of the study of the bactericidal guanidine-containing adduct in relation to various groups of bacteria, it was established that it exhibits the maximum bactericidal effect against gram-positive bacteria. From a concentration of 25-100 ppm, none of the tested test cultures - representatives of gram-positive bacteria - grew. Minimum inhibitory concentration for strains Misgosossiv ISheiz SCM 169 Type; Ziarpuiosossiv atsgei SSM 209;

Согуперасієегічт аттопіадепев АТСС 68711И1-УКМ Ас-732; Согуперасіегіцт магпарбіе АТСС 15753 и0-УКМSoguperasiaegicht attopiaadepev ATSS 68711І1-UKM As-732; Soguperasiegitst magparbie ATSS 15753 and 0-UKM

Ас-717; ВПодососсив егуїйгороїв УКМ Ас-741 п; ВасіПив сегеив, Васійив вирій ССМ 104 була концентрація 1бррт. Виключення становив штам Васійн5 тедаїйегішт, для якою визначена МПК становила 25ррт.As-717; VPodosossiv eguyigoroiv UKM As-741 p; VasiPyv segeiv, Vasiiv vyriy SCM 104 had a concentration of 1 barrt. The exception was the strain Vasiyn5 tedaiyegisht, for which the determined MIC was 25 ppt.

Більш стійкими до гуанідинвмісного аддукту виявилися представники грамнегативних бактерій. Серед усіх « досліджених грамнегативних бактерій найбільш чутливими виявилися штами Езспегіспіа соїї, зокрема для штамуRepresentatives of gram-negative bacteria were more resistant to the guanidine-containing adduct. Among all the studied gram-negative bacteria, strains of Ezspegispia soii turned out to be the most sensitive, in particular for the strain

Евспегіспіа сої ВЕ МПК становила 1Оррт, а для штамів ЕзсПегіспіа соїї; ЕвсПегіспіа соїї НВ 101 - 25ррт.Euspegispia soi VE IPC was 1 Orrt, and for EzsPegispia soi strains; EusPegispia soyii HB 101 - 25rrt.

Практично однаково гуанідинвмісний аддукт впливав на штами Кіерзівійа рпеитопіае і Рзейдотопаз аегодіпозаThe guanidine-containing adduct had almost the same effect on Kierziwiia rpeitopiae and Rzeidotopaz aegodiposa strains

ССМ 1961 - МПК для цих культур становила 5Оррт, тоді як штам Епіегобрасіег сіоасеаз витримував дещо більші Ге) концентрації. МПК для цього штаму була вдвічі вищою - 100ррт. Найбільш стійкими до гуанідинвмісного аддукту виявилися штами Зеїтайа тагсезсепа ССМ 1257; Ргоїеив мцідагзв ССМ 72 - лише збільшення концентрації і гуанідинвмісного аддукту до 200ррт призводило до повної загибелі цих культур. Таким чином було встановлено, що за концентрації 200ррт гуанідинвмісний аддукт на середовищі не ріс жодний з досліджених штамів, тобто саме ця концентрація гарантувала 10095 загибель усіх досліджених тест-культур. ФSCM 1961 - the MIC for these cultures was 5 Orrt, while the Epiegobrassieg sioasease strain tolerated slightly higher Ge) concentrations. The MIC for this strain was twice as high - 100ppm. The most resistant to the guanidine-containing adduct were Zeitaia tagsezep SCM 1257 strains; In the case of SSM 72, only an increase in the concentration of the guanidine-containing adduct to 200 ppm led to the complete death of these cultures. Thus, it was established that at a concentration of 200ppm of guanidine-containing adduct, none of the studied strains grew on the medium, i.e., this concentration guaranteed 10095 death of all tested test cultures. F

Перевагою синтезованого гуанідинвмісного аддукту є більш висока бактерицидна активність по відношенню «(о до грамнегативних та грампозитивних бактерій ніж відомої бактерицидної речовини алкамон ДС.The advantage of the synthesized guanidine-containing adduct is a higher bactericidal activity against gram-negative and gram-positive bacteria than the known bactericidal substance alkamon DS.

Джерела інформації: 1. Патент ГДР Мо215708, Спосіб одержання епоксидних змінних адуктів, 21.01.1981р. « 2. Заявка ФРН Мо3736995, Синтетична смола, що містить азотні групи та її призначення, 11.05.89р.Sources of information: 1. Patent GDR Mo215708, Method of obtaining epoxy variable adducts, January 21, 1981. " 2. Application of the Federal Republic of Germany Mo3736995, Synthetic resin containing nitrogen groups and its purpose, 11.05.89.

З. М. Оезіаїв, Ю. Адез, 93. Заце. Роїут. Виї., 2000, 44, 401. - с 4. Масготоїес. Маїег. Епо., 2001, 286, Мо2, р.63-87. и 5. Радченко О.С., Степура Л.Т., Фуртат І.М., Михальський Л.О., Крамарєв С.0О., Перспективність ,» застосування четвертинних амонійних сполук для санації слизових оболонок та дезинфекції ран// Інфекційні хвороби. - 2002. - Мо1. - С.59-63. б. Степура Л.Г., Радченко О.С., Фуртат І.М., Михальський Л.О., Бактерицидні властивості катіонних та (о) інших поверхнево-активних речовин // Агроекологічний журнал.- 2002. - Мо4. - С.60-63. с 7. Маша Р. Оцапійу апа апаїйу іп (Не діадповів ої игигогу (гоої іптесіоп // Вгії. 9. Огої. - 1965. -37.Мо1. - Р.7-12. 8. Василевская И.А., Сергейчук М.Г., Згонник В.В., Фуртат И.М., Михальский Л.А. Усовершенствование (ее) метода бактериологического контроля в производстве лизина // Мікробіол. журн. - 1996.- 58, Мо5. - С.66-76. б 50 сZ. M. Oeziaev, Yu. Adez, 93. Zatse. Roiut. Vii., 2000, 44, 401. - p. 4. Masgotoies. Maieg. Epo., 2001, 286, Mo2, p. 63-87. and 5. Radchenko O.S., Stepura L.T., Furtat I.M., Mykhalskyi L.O., Kramarev S.O., Prospects, "use of quaternary ammonium compounds for sanitation of mucous membranes and wound disinfection// Infectious diseases - 2002. - Mo1. - P.59-63. b. Stepura L.G., Radchenko O.S., Furtat I.M., Mikhalskyi L.O., Bactericidal properties of cationic and (o) other surface-active substances // Agroecological Journal. - 2002. - Mo4. - P.60-63. p 7. Masha R. Otsapiyu apa apaiyu ip (Ne diadpoviv oi ygigogu (gooi iptesiop // Vgii. 9. Ogoi. - 1965. -37.Mo1. - R.7-12. 8. Vasilevskaya I.A., Sergeychuk M.G., V.V. Zgonnyk, I.M. Furtat, L.A. Mikhalsky Improvement of the method of bacteriological control in the production of lysine // Microbiol. journal - 1996.- 58, Mo5. - P.66 - 76. b 50 s

Claims (1)

Формула винаходу Гуанідинвмісний аддукт формули: р ГГ 7 и , » ІМН.НСІ ан ан МН.НеСЇ де в- ень 60 СНУ б5 наМ- ( сн,- СН- Кк - СН- СН. - ше МнеThe formula of the invention Guanidine-containing adduct of the formula: р ГГ 7 и , » ИМН.НСИ an an МН.НеСЙ de v- en 60 SNU b5 naM- ( сн,- СН- Кк - СН- СН. - ше Мне МН.НСЇ Он ОН МН.ОНСЇ де в- г СНУ як бактерицидна речовина. Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2004, М 9, 15.09.2004. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і т науки України. « (22) «со с (22) (Се) « ші с ;» (22) се) (ее) б 50 3е) Р 60 б5МН.НСЙ On ОН МН.ОНСЙ de в- g SNU as a bactericidal substance. Official bulletin "Industrial Property". Book 1 "Inventions, useful models, topographies of integrated microcircuits", 2004, M 9, 15.09.2004. State Department of Intellectual Property of the Ministry of Education and Science of Ukraine. " (22) "so s (22) (Se) " shi s ;" (22) se) (ee) b 50 3e) P 60 b5
UA20031211457A 2003-12-12 2003-12-12 Guanidinecontaining adduct as bactericide agent UA69869C2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
UA20031211457A UA69869C2 (en) 2003-12-12 2003-12-12 Guanidinecontaining adduct as bactericide agent

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
UA20031211457A UA69869C2 (en) 2003-12-12 2003-12-12 Guanidinecontaining adduct as bactericide agent

Publications (2)

Publication Number Publication Date
UA69869A true UA69869A (en) 2004-09-15
UA69869C2 UA69869C2 (en) 2007-04-25

Family

ID=34512789

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UA20031211457A UA69869C2 (en) 2003-12-12 2003-12-12 Guanidinecontaining adduct as bactericide agent

Country Status (1)

Country Link
UA (1) UA69869C2 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
UA69869C2 (en) 2007-04-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20200039847A (en) Aqueous hypochlorous acid solution
RU2455355C1 (en) Pseudomonas aeruginosa BACTERIOPHAGE STRAIN USED AS BASE FOR PREPARING ASEPTIC FOR P AERUGINOSA
Viju et al. Antibiofilm activity of symbiotic Bacillus species associated with marine gastropods
CN110812481B (en) Application and method for killing drug-resistant bacteria by blue light activated blebbistatin analogue
JP7158725B2 (en) Plant disease control agent
Nazarchuk et al. The investigation of the relationship between biofilm-forming properties of clinical strains of p. aeruginosa and their sensitivity to antiseptic medicines
UA69869A (en) Guanidine-containing adduct as bactericide substance
CN110974838B (en) Application of gold compound in preparation of antibacterial agent
Chobchuenchom et al. Isolation and characterization of pathogens attacking Pomacea canaliculata
UA22870U (en) Guanidinecontaining oligoether as bactericide agent
RU2663720C1 (en) Probiotic based on bacterial strain bacillus subtilis mg-8 vkpm v-12476 and method of application probiotic for prevention of gastrointestinal diseases in agricultural animals and poultry
Naher et al. A comparative study on the biofilm formation of Enterobacter agglomerans and Serretia rubideae in different environmental parameter under single culture condition
Makwana et al. Biocides resistance profiles of biofilm forming bacteria of dairy niche and their control
Fitriadi et al. Antibacterial activity of Proteus spp. isolated from the rice-fish farming system cultivation area against A. hydrophila
RU2203947C1 (en) Strain of bacterium bacillus licheniformis used for preparing probiotic preparation designated for prophylaxis and treatment of gastroenteric diseases in animals, poultry and fishes
CN113151095B (en) Bacillus atrophaeus GS16-K1 with high-efficiency inhibitory activity on multiple medical pathogenic bacteria and application thereof
RU2446214C1 (en) Method of determining degree of epidemic hazard of pathogenic and potentially pathogenic bacteria isolated from water for various uses
Stefanska et al. Biological evaluation of quaternary bis ammonium salt and cetylpyridinum bromide against S epidermidis biofilm
RU2437932C1 (en) Method of simulating build-up of bacterial resistance to disinfectant
Alqahtani The Effect of Varying Environmental Conditions on the Growth of Stenotrophomonas Maltophilia
Honarmand Jahromy et al. Visualization of acidic and alkaline pH effect on biofilm formation of Staphylococcus aureus isolates by Atomic force microscope
UA32599U (en) Polyoxypropyleneglycol guanidine as antibacterial agent
Ahmed et al. Effect of some antiseptic and disinfectant on hemolysin production from clinical isolates of Serratia marcescens.
RU2377240C2 (en) 2,4,6-tri-(p-methoxyphenyl)selenopyrilium showing antimicrobial activity
Shittu et al. Effect of biocides on biofilms of some multidrug resistant clinical bacterial isolates