UA69869C2 - Guanidinecontaining adduct as bactericide agent - Google Patents

Guanidinecontaining adduct as bactericide agent Download PDF

Info

Publication number
UA69869C2
UA69869C2 UA20031211457A UA20031211457A UA69869C2 UA 69869 C2 UA69869 C2 UA 69869C2 UA 20031211457 A UA20031211457 A UA 20031211457A UA 20031211457 A UA20031211457 A UA 20031211457A UA 69869 C2 UA69869 C2 UA 69869C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
gram
guanidine
adduct
bacteria
bactericidal
Prior art date
Application number
UA20031211457A
Other languages
Russian (ru)
Ukrainian (uk)
Other versions
UA69869A (en
Inventor
Марина Яківна Вортман
Марина Яковлевна Вортман
Поліна Василівна Вакулюк
Полина Васильевна Вакулюк
Олександра Євгенівна Завгородня
Ірина Михайлівна Фуртат
Ирина Михайловна Фуртат
Анатолій Флавіанович Бурбан
Анатолий Флавианович Бурбан
Ніна Сергіївна Клименко
Нина Сергеевна Клименко
Михайло Теодорович Брик
Михаил Теодорович Брик
Валерій Васильович Шевченко
Валерий Васильевич Шевченко
Original Assignee
Інститут Хімії Високомолекулярних Сполук Національної Академії Наук України
Институт Химии Высокомолекулярных Соединений Национальной Академии Наук Украины
Національний Університет "Києво-Могилянська Академія"
Национальный Университет "Киево-Могилянская Академия"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Інститут Хімії Високомолекулярних Сполук Національної Академії Наук України, Институт Химии Высокомолекулярных Соединений Национальной Академии Наук Украины, Національний Університет "Києво-Могилянська Академія", Национальный Университет "Киево-Могилянская Академия" filed Critical Інститут Хімії Високомолекулярних Сполук Національної Академії Наук України
Priority to UA20031211457A priority Critical patent/UA69869C2/en
Publication of UA69869A publication Critical patent/UA69869A/en
Publication of UA69869C2 publication Critical patent/UA69869C2/en

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Paper (AREA)

Abstract

Guanidinecontaining adduct as bactericide agent.

Description

Опис винаходуDescription of the invention

Винахід відноситься до гуанідину, його солей, комплексів або продуктів приєднання, конкретно до 2 гуанідинвмісного аддукту формули: н.м- с-мНн-сн.- СН- в - СН - сн. - МН - С - МН. б МН неї ОН ОН МН.Неї сн де Е- | З їв сн.,-о шк м-- о -сНн, сн. який є бактерицидною речовиною та призначений для використання в мікробіологічній промисловості, а також для обробки води, як дезінфектант та антисептик.The invention relates to guanidine, its salts, complexes or addition products, specifically to 2 guanidine-containing adducts of the formula: n.m-s-mHn-sn.-СН-в - СН - сн. - MN - C - MN. b MN her OH OH MN. Her sn where E- | Z yiv sn.,-o shk m-- o -sNn, sn. which is a bactericidal substance and is intended for use in the microbiological industry, as well as for water treatment, as a disinfectant and antiseptic.

В літературі відомі способи отримання бактерицидних речовин, які містять у своєму складі вторинні та третинні аміногрупи (1, 21.Methods of obtaining bactericidal substances containing secondary and tertiary amino groups are known in the literature (1, 21.

Відомою бактерицидною речовиною є алкоксиметилметиламонійметасульфат, комерційна назва алкамон ДС сучAlkoxymethylmethylammonium metasulfate is a well-known bactericidal substance, the commercial name is Alkamon DS Such

ІЗ) формули: о що -IZ) formulas: o what -

І(Спн. :ОСсн.еснаен.сНнУ) СНО, з п-10-18 ФI(Spn. :OSsn.esnaen.sNnU) SNO, with p-10-18 F

Він широко використовується як дезінфікуюча речовина для обробки приміщень тваринницьких ферм, ее, ветеринарного, промислового та медичного обладнання. Ге)It is widely used as a disinfectant for processing the premises of livestock farms, veterinary, industrial and medical equipment. Gee)

Але після проведення досліджень він характеризується незначною бактерицидною активністю по відношенню до умовно-патогенних грампозитивних та грамнегативних бактерій. Крім того він не виробляється в Україні. оBut after conducting research, it is characterized by insignificant bactericidal activity in relation to conditionally pathogenic gram-positive and gram-negative bacteria. In addition, it is not produced in Ukraine. at

Задачею винаходу є створення гуанідинвмісного аддукту, який забезпечує бактерицидну активність по Ге) відношенню до грампозитивних та грамнегативних бактерій.The task of the invention is to create a guanidine-containing adduct that provides bactericidal activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria.

Поставлена задача виконується одержанням гуанідинвмісного аддукту формули: нам-сС- МН-СнН.- СН- ЕЕ - СН - СН. - МН - С - МН 2 2 2 2 «The task is accomplished by obtaining a guanidine-containing adduct of the formula: nam-сС- МН-СнН.- СН- ЕЕ - СН - СН. - МН - С - МН 2 2 2 2 «

Дю Ши | з с МН неї ОН ОН МН.НСЇІ . » " сн. де К- (22) с-о-/ У ей ХУ осн, (се) -- | шо (ее)Du Shi | from with MN her ON ON MN.NSIII . » " sn. de K- (22) s-o-/ U ey HU osn, (se) -- | sho (ee)

Сну (22)Sleep (22)

Суть винаходу пояснюється наступним прикладом: со Приклад 1The essence of the invention is explained by the following example: Example 1

Отримання гуанідинвмісного аддукту.Obtaining a guanidine-containing adduct.

В реактор загружають Збг епоксидної смоли Ерісої-828 (м.м. 360) (0,їмоля) який розчиняють у етанолі - 25 концентрація 8095, та поступово прикапують спиртовий розчин 10,9г гуанідину (0,2молю) у 10,9г етанолу.Zbg epoxy resin Erisoy-828 (m.w. 360) (0.1 mol) dissolved in ethanol - 25 concentration 8095 is loaded into the reactor, and an alcoholic solution of 10.9 g of guanidine (0.2 mol) in 10.9 g of ethanol is gradually added dropwise.

ГФ) Реакцію проводили 2-3 години при 50-6020. юю Контроль за завершеністю реакції проводили титрометричним методом по вмісту епоксидних груп та методом ІЧ спектроскопії по зникненню смуг поглинання епоксидних груп 920см " та титруванням кінцевих во аміногруп.GF) The reaction was carried out for 2-3 hours at 50-6020. Control over the completion of the reaction was carried out using the titrometric method for the content of epoxy groups and the IR spectroscopy method for the disappearance of the absorption bands of epoxy groups at 920 cm " and titration of the final amino groups.

Для дослідження дезинфікуючої та бактерицидної активності синтезованих сполук по відношенню до грампозитивних та грамнегативних бактерій використовували штами бактерій Чеської (ССМ), Американської (АТСС) та Української колекції мікроорганізмів (УКМ) та деякі ізоляти, які на даний час підтримуються у навчально-методичній лабораторії мікробіологічного профілю кафедри біології НаУКМА, зокрема: Езспегісніа сої б ВЕ, Езспегіспіа соїї НВ 101, Евспегісніа соїї; Рвендотопаз аегидіпова ССМ 1961; Зегтайа тагсезсепз ССМ 1257;To study the disinfectant and bactericidal activity of the synthesized compounds in relation to gram-positive and gram-negative bacteria, strains of bacteria from the Czech (SCM), American (ATSS) and Ukrainian collection of microorganisms (UKM) and some isolates, which are currently maintained in the educational and methodological laboratory of the microbiological profile, were used Department of Biology of NaUKMA, in particular: Ezspegisnia soi b VE, Ezspegispia soiyi HB 101, Evspegisnia soii; Rvendotopaz Aegidipova SSM 1961; Zegtaya tagsezsepz SSM 1257;

Ргоїеив уцдагів ССМ 72; Епіегорасіег сіоасеав; КіІерзіеІа рпештопіае; Місгососсиз ІШез ССМ 169 Тип.Rgoieiv utsdagiv SSM 72; Epiegorasieg sioaseav; KiIerzieIa rpeshtopiae; Misgosossiz IShez SCM 169 Type.

Зіарпуіососсив ацгеїв ССМ 209; Согуперасієегішт аттопіадепев АТСОС 68717 И1-УКМ Ас-732; Согуперасіегійт мапабіе АТСС 15753 И1-УКМ Ас-717; ВПодососсиз егуїйпгороїв УКМ Ас-741 п; Васійшв тедайегчт ССМ 51 (Тип-штам, типовий для виду). Усі бактерії культивували на м'ясо-пептитидному агарі (МПА), для культивування кишкової палички застосовували середовище Ендо.Ziarpuiosossiv atsgei SSM 209; Soguperasiyeegisht attopiaadepev ATSOS 68717 I1-UKM As-732; Soguperasiegiit mapabie ATSS 15753 I1-UKM As-717; VPodosossiz eguiipgoroiv UKM As-741 p; Vasiyshv tedayegcht SCM 51 (Type-strain, typical of the species). All bacteria were cultivated on meat-peptide agar (MPA), Endo's medium was used to cultivate E. coli.

Бактерицидну активність визначали суспензійним методом |бБЇ. Оптимальний час дії вказаної сполуки за певних концентрацій визначали через 15 та 30 хвилин при висіву на чашки Петрі з середовищем МПА чи Ендо за методом Хоціа (7). Кількість бактерій, що вижили після такої обробки, визначали за числом колонієутворюючих одиниць (КУО/мл) через 24 години інкубації при температурі 372С за вказаним методом. Ефективність 70 бактерицидної дії сполук визначали за кількістю клітин, що вижили, розраховуючи їх життєздатність за формулою: С-І9МиМ,, де М, - кількість бактерій, що вижили після дезинфіктанту, М, - кількість бактерій у контролі за той самий проміжок часу. Ефективність препаратів оцінювали за шкалою, наведеною в таблиці 1. ів васодоя 0000010000000560000 вазодозе 11010008Bactericidal activity was determined by the suspension method. The optimal time of action of the specified compound at certain concentrations was determined after 15 and 30 minutes when seeding on Petri dishes with MPA or Endo medium according to the Khotsia method (7). The number of bacteria that survived after such treatment was determined by the number of colony-forming units (CFU/ml) after 24 hours of incubation at a temperature of 372C according to the specified method. The effectiveness of the 70 bactericidal action of the compounds was determined by the number of cells that survived, calculating their viability according to the formula: С-И9МиМ,, where M is the number of bacteria that survived after the disinfectant, M is the number of bacteria in the control during the same period of time. The effectiveness of the drugs was evaluated according to the scale given in Table 1. iv vasodoya 0000010000000560000 vasodoze 11010008

Досліди проводили у 3-х повторах, отримані результати обробляли математично на персональному комп'ютері. смExperiments were carried out in 3 repetitions, the obtained results were processed mathematically on a personal computer. see

Мінімальну пригнічувальну концентрацію сполук по відношенню до грамнегативних та грампозитивних о бактерій визначали методом розведень в агаризованому середовищі в модифікації реплік (8). Кінцеві концентрації сполук в МПА відповідно становили: 200, 180, 140, 120, 100, 50, 25, 1О0ррт. Мінімальною пригнічувальною концентрацією (МПК) вважали ту найменшу концентрацію сполук в середовищі, за якою був відсутній ріст мікроорганізмів на МПА. (22)The minimum inhibitory concentration of compounds in relation to gram-negative and gram-positive bacteria was determined by the method of dilutions in an agar medium in the modification of replicas (8). The final concentrations of compounds in MPA were, respectively: 200, 180, 140, 120, 100, 50, 25, 1O0ppm. The minimum inhibitory concentration (MIC) was considered to be the lowest concentration of compounds in the medium, at which there was no growth of microorganisms on MPA. (22)

Суспензії добових тест-культур готували у стерильному фізичному розчині (1х1ОУкл/мл), в об'ємі 0,2мл со вносили у лунки реплікатора та висівали паралельно на три чашки Петрі відповідно до схеми експерименту.Suspensions of daily test cultures were prepared in a sterile physical solution (1x1 OUcl/ml), in a volume of 0.2 ml, were introduced into the wells of the replicator and sown in parallel on three Petri dishes according to the scheme of the experiment.

Результати обраховували через 24 та 48 годин культивування бактерій, при 32-37 "С. Як контроль 00 використовували середовище МПА без додавання синтезованих сполук. ФThe results were calculated after 24 and 48 hours of bacterial cultivation, at 32-37 "С. MPA medium without the addition of synthesized compounds was used as a control 00.

Результати дослідження бактерицидної активності сполук по відношенню до грамнегативної бактеріїThe results of the study of the bactericidal activity of compounds against gram-negative bacteria

Зо Евспегіспіа сої НВ 101, так як ця культура є санітарно-показовою мікробіологічної якості води, наведені в со таблиці 2. «From Euspegispia soi HB 101, as this culture is a sanitary indicator of the microbiological quality of water, are listed in Table 2.

Бактерицидна активність синтезованих сполук по відношенню я з с .Bactericidal activity of the synthesized compounds in relation to

І» Гувндитемсний дути 20121111 " типедоонлииитI" Guvnditemsny duty 20121111 " typedoonliiit

Ге») Примітка: в таблиці наведені зведені дані, після висіву культур на 3-х чашках Петрі; "- - ріст мікроорганізмів відсутній; "-"- поодинокі колонії; "жк" - суцільний ріст. се)Ge") Note: the table shows aggregated data, after sowing cultures on 3 Petri dishes; "- - there is no growth of microorganisms; "-"- single colonies; "zhk" - continuous growth. se)

З таблиці видно, що у результаті порівнювання бактерицидної активності отриманої сполуки по відношенню со до грамнегативної бактерії ЕзспПегіснпіа соїї НВ 101 було встановлено, що максимальну бактерицидну дію виявляєIt can be seen from the table that as a result of comparing the bactericidal activity of the obtained compound in relation to the gram-negative bacterium EzspPegisnpia soya HB 101, it was established that the maximum bactericidal effect

Ге») 20 вже при концентрації ТОррт не росла ця культура, тоді як відома бактерицидна речовина алкамон ДС характеризується набагато нижчою бактерицидною активністю по відношенню до цієї культури. с Результати визначення мінімальної пригнічувальної концентрації гуанідинвмісного аддукту по відношенню до грамнегативних та грампозитивних бактерій наведені в таблиці 3. о гуанідинвмісного аддукту по відношенню до ке грамнегативних та грампозитивних бактерій воGe») 20 this culture did not grow even at a concentration of TOrrt, while the known bactericidal substance alkamon DS is characterized by a much lower bactericidal activity in relation to this culture. c The results of determining the minimum inhibitory concentration of guanidine-containing adduct in relation to gram-negative and gram-positive bacteria are shown in Table 3. o guanidine-containing adduct in relation to ke gram-negative and gram-positive bacteria in

Порівняльний аналіз МПК гуанідинвмісного аддукту з відомою бактерицидною речовиною (алкамон ДС) б5 показав, що він характеризуються більш високою бактерицидною активністю ніж алкамон ДС по відношенню до грамнегативних та грампозитивних бактерій. Так, МПК алкамону ДС була більше ніж в 10 для грампозитивних і більше ніж в 4 для грамнегативних.Comparative analysis of the MIC of the guanidine-containing adduct with a known bactericidal substance (alkamon DS) b5 showed that it is characterized by higher bactericidal activity than alkamon DS in relation to gram-negative and gram-positive bacteria. Thus, the MIC of alkamon DS was more than 10 for gram-positive and more than 4 for gram-negative.

Результати порівняльної оцінки чутливості тест-культур - представників грампозитивних та грамнегативних бактерій представлені в таблиці 4.The results of a comparative assessment of the sensitivity of test cultures - representatives of gram-positive and gram-negative bacteria are presented in Table 4.

Тест-культура (рід, вид, штам) |Кінцева концентрація сполуки М у середовищі (ррт): Контроль оTest culture (genus, species, strain) |Final concentration of compound M in the medium (ppt): Control o

Місгтососсив ев сом ет 010Misgtosossiv ev som et 010

Соупеасетит аттотівделев УКМ дела 21232121 соупереселит чалане км лет 00021Soupeasetit attotivdelev UKM case 21232121 souperelyt chalane km let 00021

Квосососсив еуітороїв УКМ детЯТИ 20 ів Верпуосоосив сиве сомою 10002211Kvososoosyv euitoroiy UKM CHILDREN 20 years old Verpuosoosyv gray soma 10002211

Васйшестве 00000110Vasishestve 00000110

Васіюезитьссмія 00000111Vasiyuezitssmiya 00000111

Басов тедветтосм я. 11015111Basov tedvettosm i. 11015111

Епетвасе соя: 11110111 11-11 ета теюеєсев сом 00000 нн они ннEpetvase soy: 11110111 11-11 eta teyuyesev som 00000 nn they nn

Еворелоласої 00000001Evorelolasoi 00000001

Евспелотасої ВЕ 11111111 ннEvspelotasoi VE 11111111 nn

Евопелотасоїнвтої 00000 счEvopelotasoinvtoi 00000 sch

Реешютопав зелютева ССМ я 0022111 оReeshyutopav Zelyuteva SSM I 0022111 Fr

Бе змютссмт? 0000 вн оннонн рнAre you confused? 0000 vn onnonn rn

Кевеів ржитте 00000001 я "-"- ріст мікроорганізмів відсутній; "-" - поодинокі колонії; "не" - суцільний ріст. сKeveiv ryzhite 00000001 i "-"- there is no growth of microorganisms; "-" - single colonies; "no" - solid growth. with

У результаті вивчення бактерицидного гуанідинвмісного аддукту по відношенню до різних груп бактерій було со встановлено, що максимальну бактерицидну дію він виявляє до грампозитивних бактерій. З концентрації 25-100ррт не росла жодна з досліджених тест-культур - представників грампозитивних бактерій. Мінімальною ме) пригнічувальною концентрацією для штамів Місгососсив Шев ССМ 169 Тип; Євгарпуіососсив ацгеїв ССМ 209; Ге)As a result of the study of the bactericidal guanidine-containing adduct in relation to various groups of bacteria, it was established that it exhibits the maximum bactericidal effect against gram-positive bacteria. From a concentration of 25-100 ppm, none of the tested test cultures - representatives of gram-positive bacteria - grew. The minimum inhibitory concentration for strains Misgosossiv Shev SCM 169 Type; Yevharpuiosossiv of Atsgei SCM 209; Gee)

Согуперасієгічт аттопіадепез АТСС 6871 И10-УКМ Ас-732; Согуперасіегцт магпабе АТС 157537и-УКМSoguperasiegicht attopiadepez ATSS 6871 I10-UKM As-732; Soguperasiegct magpabe ATS 157537y-UKM

Ас-717; ВНодососсив егуїйгороїїв УКМ Ас-741 Тип; Васіїйе сегеив, Васійце зибійв ССМ 104 була концентрація 1бррт. Виключення становив штам Васійн5 тедаїйегішт, для якою визначена МПК становила 25ррт. «As-717; VNodosossiv eguygoroiiv UKM As-741 Type; Vasiyye segeiv, Vasiytse zibiyv SSM 104 had a concentration of 1 brrt. The exception was the strain Vasiyn5 tedaiyegisht, for which the determined MIC was 25 ppt. "

Більш стійкими до гуанідинвмісного аддукту виявилися представники грамнегативних бактерій. Серед усіх досліджених грамнегативних бактерій найбільш чутливими виявилися штами Езспегіспіа соїї, зокрема для штаму ші с Евспегіспіа сої ВЕ МПК становила 1Оррт, а для штамів ЕзсПегіспіа соїї; ЕвсПегіспіа соїї НВ 101 - 25ррт. м Практично однаково гуанідинвмісний аддукт впливав на штами Кіерзівійа рпеитопіае і Рзейдотопаз аегодіпоза я ССМ 1961 - МПК для цих культур становила 5Оррт, тоді як штам Епіегобрасіег сіоасеаз витримував дещо більші концентрації. МПК для цього штаму була вдвічі вищою - 100ррт. Найбільш стійкими до гуанідинвмісного аддукту виявилися штами Зеїтайа тагсезсепе ССМ 1257; Ргоївив муцідагів ССМ 72 - лише збільшення концентрації б» гуанідинвмісного аддукту до 200ррт призводило до повної загибелі цих культур. Таким чином було встановлено, со що за концентрації 200ррт гуанідинвмісний аддукт на середовищі не ріс жодний з досліджених штамів, тобто саме ця концентрація гарантувала 10095 загибель усіх досліджених тест-культур. со Перевагою синтезованого гуанідинвмісного аддукту є більш висока бактерицидна активність по відношенню бо 50 до грамнегативних та грампозитивних бактерій ніж відомої бактерицидної речовини алкамон ДС.Representatives of gram-negative bacteria were more resistant to the guanidine-containing adduct. Among all the studied gram-negative bacteria, strains of Ezspegispia soii turned out to be the most sensitive, in particular, for the strain of Euspegispia soi, the BEC was 1 Orrt, and for strains of Ezspegispia soi; EusPegispia soyii HB 101 - 25rrt. m The guanidine-containing adduct affected the Kierziwiia rpeitopiae and Rzeidotopaz aegodiposa I SCM 1961 strains in almost the same way - the MIC for these cultures was 5 Orrt, while the Epiegobrassieg sioasease strain could withstand slightly higher concentrations. The MIC for this strain was twice as high - 100ppm. The most resistant to the guanidine-containing adduct were the strains of Zeitaia tagsezsepe SCM 1257; SCM 72 mucidags were killed - only an increase in the concentration of the guanidine-containing adduct to 200 ppm led to the complete death of these cultures. Thus, it was established that at a concentration of 200 ppt of guanidine-containing adduct, none of the tested strains grew on the medium, that is, this concentration guaranteed 10095 death of all tested test cultures. The advantage of the synthesized guanidine-containing adduct is higher bactericidal activity against gram-negative and gram-positive bacteria than the well-known bactericidal substance alkamon DS.

Джерела інформації: іе) 1. Патент ГДР Мо215708, Спосіб одержання епоксидних змінних адуктів, 21.01.1981р. 2. Заявка ФРН Мо3736995, Синтетична смола, що містить азотні групи та її призначення, 11.05.89р.Sources of information: ie) 1. Patent GDR Mo215708, Method of obtaining epoxy variable adducts, 01.21.1981. 2. Application of the Federal Republic of Germany Mo3736995, Synthetic resin containing nitrogen groups and its purpose, 11.05.89.

З. М. Оезіаїв, Ю. Адевз, 9. Заце. Роїут. Виї., 2000, 44, 401. 4. Масготоїес. Маїег. Епо., 2001, 286, Мо2, р.63-87. о 5. Радченко О.С., Степура Л.Т., Фуртат І.М., Михальський Л.О., Крамарєв С.0О., Перспективність застосування четвертинних амонійних сполук для санації слизових оболонок та дезинфекції ран // Інфекційні іме) хвороби. - 2002. - Мо1. - С.59-63. б. Степура Л.Г., Радченко О.С., Фуртат І.М., Михальський Л.О., Бактерицидні властивості катіонних та 60 інших поверхнево-активних речовин // Агроекологічний журнал. - 2002. - Мо4. - С.60-63. 7. Маша Р. Оцапійу апа апаїйу іп (Не діадповів ої игигогу (гоої іптесійоп // Вгії. У. Огої. - 1965. - 37. Мо1. - Р.7-12. 8. Василевская И.А., Сергейчук М.Г., Згонник В.В., Фуртат И.М., Михальский Л.А. Усовершенствование метода бактериологического контроля в производстве лизина // Мікробіол. журн. - 1996. - 58, Моб. - С.66-76. б5Z. M. Oeziaev, Yu. Adevz, 9. Zatse. Roiut. Vii., 2000, 44, 401. 4. Masgotoies. Maieg. Epo., 2001, 286, Mo2, p. 63-87. o 5. Radchenko O.S., Stepura L.T., Furtat I.M., Mikhalskyi L.O., Kramarev S.O., Prospects of using quaternary ammonium compounds for the sanitation of mucous membranes and wound disinfection // Infectious diseases) diseases - 2002. - Mo1. - P.59-63. b. Stepura L.G., Radchenko O.S., Furtat I.M., Mikhalskyi L.O., Bactericidal properties of cationic and 60 other surface-active substances // Agroecological journal. - 2002. - Mo4. - P.60-63. 7. Masha R. Otsapiyu apa apaiyu ip (Ne diadpoviv oi igygogu (gooi iptesiiop // Vgii. U. Ogoi. - 1965. - 37. Mo1. - R.7-12. 8. Vasilevskaya I.A., Sergeychuk M .G., Zgonnyk V.V., Furtat I.M., Mikhalsky L.A. Improvement of the method of bacteriological control in the production of lysine // Microbiol. journal - 1996. - 58, Mob. - pp. 66-76. b5

Claims (1)

Формула винаходуThe formula of the invention Гуанідинвмісний аддукт формули: Нм-с-мн-сн,-сн-Кк-снН-сН.-МН-С- МН;Guanidine-containing adduct of the formula: Nm-s-mn-sn,-sn-Kk-snH-sH.-МН-С- МН; МН.НеСЇ он ОН МН.НСІ сн ю де К- | З сн. як бактерицидна речовина. Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2007, М 5 25.04.2007. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. с о (22) «со с (22) (Се) « ші с ;» (22) се) (ее) б 50 3е) Ф) іме) 60 б5МН.НеСЙ on ОН МН.НСИ sn yu de K- | From a dream as a bactericidal substance. Official bulletin "Industrial Property". Book 1 "Inventions, useful models, topographies of integrated microcircuits", 2007, M 5 04/25/2007. State Department of Intellectual Property of the Ministry of Education and Science of Ukraine. s o (22) "so s (22) (Se) " shi s ;" (22) se) (ee) b 50 3e) F) ime) 60 b5
UA20031211457A 2003-12-12 2003-12-12 Guanidinecontaining adduct as bactericide agent UA69869C2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
UA20031211457A UA69869C2 (en) 2003-12-12 2003-12-12 Guanidinecontaining adduct as bactericide agent

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
UA20031211457A UA69869C2 (en) 2003-12-12 2003-12-12 Guanidinecontaining adduct as bactericide agent

Publications (2)

Publication Number Publication Date
UA69869A UA69869A (en) 2004-09-15
UA69869C2 true UA69869C2 (en) 2007-04-25

Family

ID=34512789

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UA20031211457A UA69869C2 (en) 2003-12-12 2003-12-12 Guanidinecontaining adduct as bactericide agent

Country Status (1)

Country Link
UA (1) UA69869C2 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
UA69869A (en) 2004-09-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Falkinham Mycobacterium avium complex: Adherence as a way of life
RU2455355C1 (en) Pseudomonas aeruginosa BACTERIOPHAGE STRAIN USED AS BASE FOR PREPARING ASEPTIC FOR P AERUGINOSA
UA69869C2 (en) Guanidinecontaining adduct as bactericide agent
Shaheen et al. Biofilm formation by environmental microbes isolated from hospitals in Karachi, Pakistan
JP2019142847A (en) Plant disease control agent
RU2668406C1 (en) Method of primary sowing of biomaterial, divided from the lower respiratory ways of patients with cystic fibrosis
Amara Opportunistic pathogens and their biofilm Food for thought
UA22870U (en) Guanidinecontaining oligoether as bactericide agent
CN110974838B (en) Application of gold compound in preparation of antibacterial agent
Maxcy et al. Changes in Escherichia coli associated with acquired tolerance for quaternary ammonium compounds
Davarpanah et al. Manufacture of L-Asparaginase by Actinobacteria isolated from rhizosphere of plants in Tehran with strong anti-cancer activity
Isola et al. Isolation and identification of microorganisms from surfaces in science laboratories
Naher et al. A comparative study on the biofilm formation of Enterobacter agglomerans and Serretia rubideae in different environmental parameter under single culture condition
Al-Saadi et al. Detection of biofilm formation and effect of vinegar on biofilm of Streptococcus pyogenes isolated from patients with tonsillitis
Gulati et al. Comparative efficacy of selected disinfectants against pathogenic bacteria isolated from hospital fomites and disposal wastes
Qurashi et al. Induction of osmotolerance by Staphylococcus sciuri HP3 in Lens esculenta var. Masoor 93 under NaCl stress
Alqahtani The Effect of Varying Environmental Conditions on the Growth of Stenotrophomonas Maltophilia
Fitriadi et al. Antibacterial activity of Proteus spp. isolated from the rice-fish farming system cultivation area against A. hydrophila
Altaee et al. Comparative Analysis of Pyocyanin Production and Antibacterial Efficacy on Diverse Culture
RU2437932C1 (en) Method of simulating build-up of bacterial resistance to disinfectant
Ferman et al. Isolation and Identification Bacteriophages of Pseusdomonas aeruginosa Caused Wound and Burn Infections and Study of Antmicrobial Effective
RU2709136C1 (en) Nutrient medium for pseudomonas aeruginosa release
McLaughlin Impact of Probiotics on Black Soldier Fly Larvae Transmission of Stenotrophomonas Maltophilia
Stefanska et al. Biological evaluation of quaternary bis ammonium salt and cetylpyridinum bromide against S epidermidis biofilm
Hamady et al. The study on ability of Escherichia coli isolated from different clinical cases to biofilm formation and detection of csgD gene responsible for produce Curli (Fimbriae).