UA22870U - Guanidinecontaining oligoether as bactericide agent - Google Patents

Guanidinecontaining oligoether as bactericide agent Download PDF

Info

Publication number
UA22870U
UA22870U UAU200613982U UAU200613982U UA22870U UA 22870 U UA22870 U UA 22870U UA U200613982 U UAU200613982 U UA U200613982U UA U200613982 U UAU200613982 U UA U200613982U UA 22870 U UA22870 U UA 22870U
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
gram
oligoether
guanidine
bacteria
negative
Prior art date
Application number
UAU200613982U
Other languages
Ukrainian (uk)
Inventor
Maryna Yakivna Vortman
Polina Vasylivna Vakuliuk
Oleksandra Yevheni Zavhorodnia
Iryna Mykhailivna Furtat
Anatolii Flavianovych Burban
Nina Serhiivna Klymenko
Valerii Vasyliovych Shevchenko
Original Assignee
Inst Chemistry High Molecular Compounds Nas Ukraine
Kyiv Mohylianska Academy Nat U
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Inst Chemistry High Molecular Compounds Nas Ukraine, Kyiv Mohylianska Academy Nat U filed Critical Inst Chemistry High Molecular Compounds Nas Ukraine
Priority to UAU200613982U priority Critical patent/UA22870U/en
Publication of UA22870U publication Critical patent/UA22870U/en

Links

Landscapes

  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Guanidinecontaining oligoether as bactericide agent.

Description

Опис винаходуDescription of the invention

Корисна модель відноситься до похідних гуанідину, його солей, комплексів або продуктів приєднання, 2 конкретно до гуанідинвмісного олігоетеру формули: ном - 7. МНн-сн.-СН-в- СН- СНАМН- їй МН,A useful model refers to derivatives of guanidine, its salts, complexes or addition products, 2 specifically to a guanidine-containing oligoether of the formula: nom - 7.

Мн'х дн ОН Мнех 10 сн. де - СН. 5-47 6-5 уо-сн, сн.Mn'h days ON Mneh 10 sn. where is SN. 5-47 6-5 Tue-Sun, Sun.

КАНаЗРОГ 1) нсСОоОН (2) як бактерицидна речовина та призначена для використання в мікробіологічній промисловості, а також для обробки води, як дезінфектант та антисептик. ЗKANAZROG 1) nsSOoOH (2) as a bactericidal substance and is intended for use in the microbiological industry, as well as for water treatment, as a disinfectant and antiseptic. WITH

В літературі наведено бактерицидні речовини, які містять у своєму складі вторинні та третинні аміногрупи (1-43.The literature lists bactericidal substances that contain secondary and tertiary amino groups (1-43.

Відомою бактерицидною речовиною є алкюоксиметилметиламонійметасульфат, комерційна назваалкамон ДС (з |5) формули: чаA well-known bactericidal substance is alkyuoxymethylmethylammonium metasulfate, commercial name alkamone DS (with |5) of the formula: cha

ІСпНноплн ОСНЬМ (СНЗХСНоСНЗІ)І(СНзЗО, п-е10-18 соISpNnopln OSNHM (SNZHHSNoSNZI)I (SNzZO, p-e10-18 so

Він широко використовується як дезінфікуюча речовина для обробки приміщень тваринницьких ферм, сч ветеринарного, промислового та медичного обладнання.It is widely used as a disinfectant for the treatment of livestock farms, veterinary, industrial and medical equipment.

Але він характеризується незначною бактерицидною активністю щодо умовно-патогенних грампозитивних та СМ грамнегативних бактерій. Крім того він не виробляється в Україні.But it is characterized by insignificant bactericidal activity against conditionally pathogenic gram-positive and CM gram-negative bacteria. In addition, it is not produced in Ukraine.

Задачею корисної моделі є створення гуанідинвмісного олігоетеру, який забезпечує бактерицидну активність щодо грампозитивних та грамнегативних бактерій. «The task of a useful model is to create a guanidine-containing oligoether that provides bactericidal activity against gram-positive and gram-negative bacteria. "

Поставлена задача виконується одержанням гуанідинвмісного олігоетеру формули: нам-б-Мн.сн.-сНовосНсНиМН. Є. МН; не) с Й Ї | Ї їз» МнН'Х Н ОН Мних іме) сн. т - 50 о сна - х-НяРОа (1 -НьЗРОГ 1) нсСОоОН (2)The task is accomplished by obtaining a guanidine-containing oligoether of the formula: nam-b-Mn.sn.-sNovosNsNyMN. E. MN; not) with Y Y | Y iz» MnN'H N ON Mnih ime) sn. t - 50 o sna - x-НаРОа (1 -НЖРОГ 1) nсСОоОН (2)

Суть корисної моделі пояснюється наступними прикладами: во Приклад 1.The essence of a useful model is explained by the following examples: in Example 1.

В реактор завантажують Збг епоксидної смоли Ерісої-828 (м.м. 360) (0,Тмоля) яку розчиняють у етанолі - концентрація 8095, та поступово додають краплинами спиртовий розчин 10,9г гуанідин фосфату (0,2молю) у 10,9г етанолу. Реакцію проводили 2 години за 602С. Одержано гуанідинвмісний олігоетер вищенаведеної формули з ХАНЗРО). Контроль за завершеністю реакції проводили титрометричним методом за вмістом б5 епоксидних груп та методом 14 спектроскопії за зникненням смуг поглинання епоксидних груп 920см лі титруванням кінцевих аміногруп.Zbg of Erisoi-828 epoxy resin (m.w. 360) (0.Tmol), which is dissolved in ethanol - concentration 8095, is loaded into the reactor, and an alcoholic solution of 10.9g of guanidine phosphate (0.2mol) in 10.9g of ethanol is gradually added dropwise . The reaction was carried out for 2 hours at 602C. A guanidine-containing oligoether of the above formula was obtained from HANZRO). Control of the completion of the reaction was carried out by the titrometric method based on the content of b5 epoxy groups and by the spectroscopic method 14 based on the disappearance of the absorption bands of the epoxy groups at 920 cm with the titration of the terminal amino groups.

Приклад 2.Example 2.

В реактор завантажують Збг епоксидної смоли Ерісої-828 (м.м. 360) (0,Тмоля) яку розчиняють у етанолі - концентрація 8095, та поступово додають краплинами спиртовий розчин 10,9г гуанідинової солі мурашиноїZbg of epoxy resin Erisoy-828 (m.w. 360) (0.Tmol), which is dissolved in ethanol - concentration 8095, is loaded into the reactor, and an alcoholic solution of 10.9 g of guanidine salt of formic acid is gradually added dropwise

КИСЛОТИ (О,2молю) у 10,9г етанолу. Реакцію проводили 2 години за 602С. Одержано гуанідинвмісний олігоетер вищенаведеної формули з Х-НСООН. Контроль за завершеністю реакції проводили титрометричним методом за вмістом епоксидних груп та методом ІЧ спектроскопії за зникненням смуг поглинання епоксидних груп 920см 7 і титруванням кінцевих аміногруп.ACIDS (0.2 mol) in 10.9 g of ethanol. The reaction was carried out for 2 hours at 602C. A guanidine-containing oligoether of the above formula was obtained from X-HSOOH. Control of the completion of the reaction was carried out by the titrometric method based on the content of epoxy groups and by the IR spectroscopy method based on the disappearance of the absorption bands of the epoxy groups at 920 cm 7 and the titration of the terminal amino groups.

Для дослідження дезінфікуючої та бактерицидної активності синтезованих сполук щодо грампозитивних та 70 грамнегативних бактерій використовували штами бактерій Чеської (ССМ), Американської (АТСС) та Української колекції мікроорганізмів (УКМ) та деякі ізоляти, які на даний час підтримуються у навчально-методичній лабораторії мікробіологічного профілю кафедри біології НаУКМА, зокрема: ЕзсПегіспіа соїї ВЕ, Рзепдотопаз аегидіпова ССМ 1961; Зегтайа тагсезсепа ССМ 1257; Епіегорасіег сіоасеаве; Кіерзівйа рпештопіае; МісгососсивTo study the disinfectant and bactericidal activity of the synthesized compounds against gram-positive and 70 gram-negative bacteria, strains of bacteria from the Czech (CSM), American (ATSS) and Ukrainian collection of microorganisms (UKM) and some isolates, which are currently maintained in the educational and methodological laboratory of the microbiological profile of the department, were used of biology of NaUKMA, in particular: EzsPegispia soii VE, Rzepdotopaz aegidipova SSM 1961; Zegtaya tagsezsepa SSM 1257; Epiegorasieg sioaseave; Kierzivya rpeshtopiae; Misgosossyv

Імеив ССМ 169ип; егарпуіососсив айгеив ССМ 209; Согуперасіегіцт аттопіадепев АТСС 6871 И1-УКМ Ас-732; 75 Согуперасієгішт мапарбіеє АТСС 15753И0-УКМ Ас-717; ВПодососсив егуїйгороїв УКМ Ас-741ип і Васіїйв з,ибійв ССМ 104 (Тип-штам, типовий для виду). Усі бактерії культивували на м'ясо-пептоновому агарі (МЛА), для культивування кишкової палички застосовували середовище Ендо.I had SSM 169p; eharpuiosossiv aigeiv SSM 209; Soguperasiegitst attopiaadepev ATSS 6871 I1-UKM As-732; 75 Soguperasiegisht maparbiee ATSS 15753И0-UKM As-717; VPodosossiv eguygoroiv UKM As-741ip and Vasiyiv z,ibiyv SSM 104 (Type-strain, typical for the species). All bacteria were cultured on meat-peptone agar (MLA), Endo's medium was used for the cultivation of E. coli.

Бактерицидну активність визначали суспензійним методом |6,7)Ї. Оптимальний час дії вказаної сполуки за певних концентрацій визначали через 15 та ЗО хвилин шляхом висіву на чашки Петрі з середовищем МПА чиBactericidal activity was determined by the suspension method (6,7). The optimal time of action of the indicated compound at certain concentrations was determined after 15 and 30 minutes by sowing on Petri dishes with MPA medium or

Ендо за методом Моша (8). Кількість бактерій, що вижили після такої обробки, визначали за числом колонієутворювальних одиниць (КУО/мл) через 24 години інкубації за температури 372С за вказаним методом.Endo according to the method of Mosh (8). The number of bacteria that survived after such treatment was determined by the number of colony-forming units (CFU/ml) after 24 hours of incubation at a temperature of 372C according to the specified method.

Ефективність бактерицидної дії сполук визначали за кількістю клітин, що вижили, розраховуючи їх життєздатність за формулою: С-Ід ММ, де М, - кількість бактерій, що вижили після обробки дезінфіктантом, Мік - кількість бактерій у контролі за той самий проміжок часу. Ефективність препаратів оцінювали за шкалою, наведеною в Таблиці 1. - о зо 7 вдаодеяя 10000060 чаThe effectiveness of the bactericidal action of the compounds was determined by the number of cells that survived, calculating their viability according to the formula: C-Id MM, where M is the number of bacteria that survived after treatment with the disinfectant, Mic is the number of bacteria in the control during the same period of time. The effectiveness of the drugs was evaluated according to the scale given in Table 1. - o zo 7 vdaodeya 10000060 cha

С вдзодзя 111198 со сч сS vdzodzia 111198 so sch s

Досліди проводили у 3-х повторах, отримані результати обробляли математично на персональному комп'ютері.Experiments were carried out in 3 repetitions, the obtained results were processed mathematically on a personal computer.

Мінімальну пригнічувальну концентрацію сполук щодо грамнегативних і грампозитивних бактерій визначали « методом розведень в агаризованому середовищі у модифікації реплік (9). Мінімальною пригнічувальною концентрацією (МІЖ) вважали ту найменшу концентрацію сполук в середовищі, за якої ріст мікроорганізмів на в) с МПА був відсутній.The minimum inhibitory concentration of compounds against gram-negative and gram-positive bacteria was determined by the method of dilutions in an agar medium in the modification of replicas (9). The minimum inhibitory concentration (MIZ) was considered to be the lowest concentration of compounds in the medium at which the growth of microorganisms on (c) MPA was absent.

Із» Суспензії добових тест-культур готували у стерильному фізіологічному розчині Масі, концентрацією 1х10Укл/мл та в об'ємі О,2мл вносили у лунки реплікатора після чого висівали паралельно на три чашки Петрі відповідно до схеми експерименту. Результати обраховували через 24 та 48 годин культивування бактерій за температури 32-372С. Як контроль використовували середовище МПА без додавання синтезованих сполук. о Результати дослідження бактерицидної активності сполук щодо грамнегативної бактерії Езспегіспіа сої ВЕ ко наведені в Таблиці 2. Згаданий вид бактерій застосовували у дослідженнях з огляду на те, що наявністьSuspensions of daily test cultures were prepared in sterile Masi physiological solution, with a concentration of 1x10 Ucl/ml and in a volume of 0.2 ml, they were introduced into the wells of the replicator, after which they were sown in parallel on three Petri dishes according to the experimental scheme. The results were calculated after 24 and 48 hours of bacterial cultivation at a temperature of 32-372C. As a control, MPA medium without the addition of synthesized compounds was used. o The results of the study of the bactericidal activity of the compounds against the gram-negative bacterium Ezspegispia soya VE are shown in Table 2. The mentioned species of bacteria was used in the studies due to the fact that the presence

ЕвсПпегіспіа сої є показником фекального забруднення та використовується для оцінки со санітарно-мікробіологічного стану якості води. - 50 й щодо грамнегативної бактерії ЕвсНегісніа соїї ВЕ с пн нн ні 1 зEusPpegispia soi is an indicator of fecal pollution and is used to assess the sanitary and microbiological state of water quality. - 50 and in relation to the gram-negative bacterium EusNegisnia soii VE with mon nn no 1 with

У результаті порівнювання бактерицидної активності отриманої сполуки щодо грамнегативної бактеріїAs a result of comparing the bactericidal activity of the obtained compound against gram-negative bacteria

ЕзспНегіснпіа соїї ВЕ було встановлено, що максимальну бактерицидну дію сполука 1 та сполука 2 виявляють вже б5 за концентрації 5БОррт та 100ррт відповідно (Таблиці 2), натомість відома бактерицидна речовина алкамон ДС, порівняно з дослідженими сполуками, характеризується щодо цієї культури набагато нижчою бактерицидною активністю.It was established that compound 1 and compound 2 show maximum bactericidal activity at concentrations of 5 ppm and 100 ppm, respectively (Table 2), while the known bactericidal substance alkamon DS, compared to the studied compounds, is characterized by much lower bactericidal activity in relation to this culture.

Результати визначення мінімальної пригнічувальної концентрації гуанідинвмісного олігоетеру щодо грамнегативних та грампозитивних бактерій наведено в Таблиці 3. щодо грамнегативних та грампозитивних бактерійThe results of determining the minimum inhibitory concentration of guanidine-containing oligoether against gram-negative and gram-positive bacteria are shown in Table 3. against gram-negative and gram-positive bacteria

Рід, вид, штам дGenus, species, strain d

Порівняльний аналіз МПК гуанідинвмісного олігоетеру з відомою бактерицидною речовиною (алкамон ДС) засвідчує, що вона характеризується вищою бактерицидною активністю, ніж алкамон ДС як і до грамнегативних, 12 такідо грампозитивних бактерій. Так, МПК алкамону ДС була вищою для грампозитивних в 10 разів і вдвічі - для грамнегативних. Результати порівняльної оцінки чутливості тест-культур - представників грампозитивних і грамнегативних бактерій представлено в Таблиці 4. й щодо грампозитивних та грамнегативних бактерій з о зо м со сч зв сч « т0 У результаті вивчення бактерицидності гуанідинвмісного олігоетеру щодо різних груп бактерій було 8 с встановлено, що максимальну бактерицидну дію він виявляє до грампозитивних бактерій. При концентраціїA comparative analysis of the MIC of the guanidine-containing oligoether with a known bactericidal substance (alkamon DS) proves that it is characterized by higher bactericidal activity than alkamon DS both against gram-negative and 12 gram-positive bacteria. Thus, the MIC of alkammon DS was 10 times higher for gram-positive and twice - for gram-negative. The results of a comparative assessment of the sensitivity of test cultures - representatives of gram-positive and gram-negative bacteria are presented in Table 4. and in relation to gram-positive and gram-negative bacteria with озом со сч зв сч " т0 As a result of studying the bactericidal activity of guanidine-containing oligoether against different groups of bacteria, it was established that it exhibits the maximum bactericidal effect against gram-positive bacteria. At concentration

Із» 1ТОррт не росла жодна з досліджених тест-культур - досліджених представників грампозитивних бактерій.None of the studied test cultures - studied representatives of gram-positive bacteria - grew from 1 TOrrt.

Мінімальною пригнічувальною концентрацією для штамів Місгососсив ІШеив ССМ 169 Тип. егарпуіососсив ашйгейзThe minimum inhibitory concentration for strains Misgosossiv ISheiv SSM 169 Typ. eharpuiosossiv ashygeiz

ССМ 209; Согуперасіегцт аттопіадепев АТСС 68711И1-УКМ Ас-732; Согуперасієгішт магіабе АТССSSM 209; Soguperasiegct attopiadepev ATSS 68711I1-UKM As-732; Soguperasiegisht magiabe ATSS

ГІ 15753 Ти0-УКМ Ас-717; ВПодососсив егуїйгороїв УКМ Ас-741ип і Васійив зиБійїв ССМ 104 була концентрація 1бОррт. ю Більш стійкими до гуанідинвмісного олігоетеру виявилися представники грамнегативних бактерій. Серед усіхGI 15753 Ty0-UKM As-717; The concentration of Eguygoroiv UKM As-741ip and Vasiyiv ziBiyiv SSM 104 was 1 bOrrt. Representatives of gram-negative bacteria were more resistant to guanidine-containing oligoether. Among all

Го! досліджених грамнегативних бактерій найбільш чутливими були штами ЕзсПегіспіа сої ВЕ і Рзейдотопаз аегидіпова ССМ 1961. Так, наприклад, для штаму ЕзспПегіспіа соїї ВЕ МІЖ становила 50 та 10Оррт відповідно, аGo! of the studied gram-negative bacteria, the strains of EzspPegispia soi VE and Rzeidotopaz aegidipova SSM 1961 were the most sensitive. So, for example, for the strain of EzspPegispia soi VE, the IEL was 50 and 10 Orrt, respectively, and

Ш- для Рзейдотопаз аегидіпоза ССМ 1961 100ррт. Практично однаково гуанідинвмісний олігоетер впливав на о штами Кіебрзіеа рпеитопіае і Епіегорасіег сіоасеаз - МПК для цих культур становила 500ррт. Найбільш стійким до гуанідинвмісного олігоетеру виявився штами Зеїтайа тагсезсепе ССМ 1257 - лише за умови підвищення концентрації гуанідинвмісного олігоетеру до 1000ррт спостерігалося повне пригнічення росту згаданої культури. ов Таким чином, у результаті проведених досліджень було встановлено, що за концентрації 1ОООррт гуанідинвмісного олігоетеру у середовищі не росте жоден із досліджених штамів, тобто саме ця концентрація с гарантує 10095 загибель усіх досліджених тест-культур.Sh- for Rzeidotopaz aegidipoz SSM 1961 100 rrt. The guanidine-containing oligoether had almost the same effect on Kiebrziea rpeitopiae and Epiegorasieg sioasease strains - the MIC for these cultures was 500 ppm. The most resistant to guanidine-containing oligoether was the strain Zeitaia tagsezzepe CSM 1257 - only under the condition of increasing the concentration of guanidine-containing oligoether to 1000 ppm, complete inhibition of the growth of the mentioned culture was observed. ов Thus, as a result of the conducted research, it was established that at a concentration of 10000 guanidine-containing oligoether in the medium, none of the studied strains grows, that is, this concentration guarantees 10095 death of all tested test cultures.

Перевагою синтезованого гуанідинвмісного олігоетеру є більш висока бактерицидна активність щодо грамнегативних і грампозитивних бактерій, порівняно з такою відомою бактерицидною речовиною як алкамон во Ве.The advantage of the synthesized guanidine-containing oligoether is a higher bactericidal activity against gram-negative and gram-positive bacteria, compared to such a well-known bactericidal substance as alkamon in Ve.

Джерела: 1. Патент ГДР Мо215708, Спосіб одержання епоксидних амінних адуктів, 21.01.1981р. 2. Заявка ФРН Мо3736995, Синтетична смола, що містить азотні групи та її призначення, 11.05.89р.Sources: 1. GDR patent Mo215708, Method of obtaining epoxy amine adducts, January 21, 1981. 2. Application of the Federal Republic of Germany Mo3736995, Synthetic resin containing nitrogen groups and its purpose, 11.05.89.

З. М. Оезіаїв, Ю. Адевз, 9У.Заце. Роїут. Виї., 2000, 44, 401. 65 4. Масготоїес. Маїег. Епо., 2001, 286, Мо2, р.63-87. 5. Радченко О.С., СтепуралЛ.Г., Фуртаті.М., Михальський Л.О., Крамарєв СО., Перспективність застосування четвертинних амонійних сполук для санації слизових оболонок та дезинфекції ран// Інфекційні хвороби. - 2002. - Мо1. - С.59-63. б.Z. M. Oeziaiv, Yu. Adevz, 9U. Zatse. Roiut. Vii., 2000, 44, 401. 65 4. Masgotoies. Maieg. Epo., 2001, 286, Mo2, p. 63-87. 5. Radchenko O.S., StepuralL.G., Furtati.M., Mikhalskyi L.O., Kramarev SO., Prospects of using quaternary ammonium compounds for sanitation of mucous membranes and disinfection of wounds// Infectious diseases. - 2002. - Mo1. - P.59-63. b.

Фуртат І.М., Нів'євська Т.В., Горбатьмо Л.О., Михальський Л.О.Furtat I.M., Nivyevska T.V., Horbatmo L.O., Mikhalskyi L.O.

Дезінфікуюча дія перекису водню та лізоформіну на грамнегативні бактерії, які контамінують виробництва харчової промисловості // Інфекційні хвороби. - 2002. - Мо1. - С.59-63. 7. Степура Л.Г., Радченко О.С., Фуртат І.М., Михальський Л.О.Disinfectant effect of hydrogen peroxide and lysoformin on gram-negative bacteria that contaminate food industry // Infectious diseases. - 2002. - Mo1. - P.59-63. 7. Stepura L.H., Radchenko O.S., Furtat I.M., Mikhalskyi L.O.

Бактерицидні властивості катіонних та інших поверхнево-активних речовин //Агроекологічний журнал.- 2002. - Мо4. - С.60-63. 8. Маша Р.Bactericidal properties of cationic and other surface-active substances // Agroecological journal. - 2002. - Mo4. - P.60-63. 8. Masha R.

Оцапійу апа апаїйу іп (Не діадповів ої игигогу (гоосї іптесійоп// Вгії.Otsapiyu apa apaiyu ip (Ne diadpoviv oyi ygygogu (goosi iptesiyop// Vgiyi.

У.IN.

Огої. - 1965. - 37. Мо1. - Р.7-12. 70 9. Василевская И.А., Сергейчук М.Г., Згонник В.В., Фуртат И.М., Михальский Л.А.Wow - 1965. - 37. Mo1. - R.7-12. 70 9. Vasilevskaya I.A., Sergeychuk M.G., Zgonnyk V.V., Furtat I.M., Mikhalsky L.A.

Усовершенствование метода бактериологического контроля в производстве лизина // Мікробіол.журн.- 1996.- 58, Мо5.- С.66-76.Improvement of the method of bacteriological control in the production of lysine // Mikrobiol.zhurn.- 1996.- 58, Mo5.- P.66-76.

Claims (1)

Формула винаходу , й У й Гуанідинвмісний олігоетер формули: н-б-Мн-сн,. сн-восносниМНн.с- МН; МН'Х дн ОН Мних сн. | - - | о Зо Сн. ї- с с с Х-НоРО, (1) неон (2) як бактерицидна речовина. « Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних т с мікросхем", 2007, М 5 25.04.2007. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. ;» іме) іме) (ее) - 50 (42) с 60 б5The formula of the invention is a guanidine-containing oligoether of the formula: n-b-Mn-sn,. sn-vosnosnyMNn.s- MN; MN'X days ON Many nights. | - - | o Zo Sn. ис с с Х-НоРО, (1) neon (2) as a bactericidal substance. "Official Bulletin "Industrial Property". Book 1 "Inventions, useful models, topographies of integrated circuits microcircuits", 2007, M 5 04/25/2007. State Department of Intellectual Property of the Ministry of Education and Science of Ukraine. ;" ime) ime) (ee) - 50 (42) s 60 b5
UAU200613982U 2006-12-28 2006-12-28 Guanidinecontaining oligoether as bactericide agent UA22870U (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
UAU200613982U UA22870U (en) 2006-12-28 2006-12-28 Guanidinecontaining oligoether as bactericide agent

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
UAU200613982U UA22870U (en) 2006-12-28 2006-12-28 Guanidinecontaining oligoether as bactericide agent

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA22870U true UA22870U (en) 2007-04-25

Family

ID=38137160

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAU200613982U UA22870U (en) 2006-12-28 2006-12-28 Guanidinecontaining oligoether as bactericide agent

Country Status (1)

Country Link
UA (1) UA22870U (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Sayin et al. Antibacterial and antibiofilm effects of boron on different bacteria
KR20200039847A (en) Aqueous hypochlorous acid solution
RU2455355C1 (en) Pseudomonas aeruginosa BACTERIOPHAGE STRAIN USED AS BASE FOR PREPARING ASEPTIC FOR P AERUGINOSA
WO2019022637A1 (en) Antiseptic medicinal agent
CN110812481B (en) Application and method for killing drug-resistant bacteria by blue light activated blebbistatin analogue
Nazarchuk et al. The investigation of the relationship between biofilm-forming properties of clinical strains of p. aeruginosa and their sensitivity to antiseptic medicines
Piskaeva et al. Comparative analysis of the activity of silver nanoparticles against native microflora from poultry processing plants wastes
JP2019142847A (en) Plant disease control agent
UA22870U (en) Guanidinecontaining oligoether as bactericide agent
Shaheen et al. Biofilm formation by environmental microbes isolated from hospitals in Karachi, Pakistan
UA69869A (en) Guanidine-containing adduct as bactericide substance
Ohyama On the antibacterial action and mechanism of nitrofuran derivatives
RU2203947C1 (en) Strain of bacterium bacillus licheniformis used for preparing probiotic preparation designated for prophylaxis and treatment of gastroenteric diseases in animals, poultry and fishes
Fitriadi et al. Antibacterial activity of Proteus spp. isolated from the rice-fish farming system cultivation area against A. hydrophila
Aji Antibacterial activity of actinomycetes associated with clove plant (Syzygium aromaticum) against Staphylococcus aureus and Escherichia coli
RU2377240C2 (en) 2,4,6-tri-(p-methoxyphenyl)selenopyrilium showing antimicrobial activity
KR20150117439A (en) Pharmaceutical composition for prevention or treatment of infections caused by biofilm, and coating composition for inhibiting formation of biofilm
Stefanska et al. Biological evaluation of quaternary bis ammonium salt and cetylpyridinum bromide against S epidermidis biofilm
Qurashi et al. Induction of osmotolerance by Staphylococcus sciuri HP3 in Lens esculenta var. Masoor 93 under NaCl stress
RU2511031C1 (en) Method of accelerated growth of staphylococcus aureus for diagnostics of infections associated with delivery of health care
Mete Antibacterial efficacy of some antiseptics and disinfectants against common bacterial agents isolated from horses in Turkey
RU2437932C1 (en) Method of simulating build-up of bacterial resistance to disinfectant
RU2446214C1 (en) Method of determining degree of epidemic hazard of pathogenic and potentially pathogenic bacteria isolated from water for various uses
UA32599U (en) Polyoxypropyleneglycol guanidine as antibacterial agent
Ahmed et al. Effect of some antiseptic and disinfectant on hemolysin production from clinical isolates of Serratia marcescens.