UA141640U - Спосіб маркування рідких вуглеводнів флуоресцентним маркером - Google Patents
Спосіб маркування рідких вуглеводнів флуоресцентним маркером Download PDFInfo
- Publication number
- UA141640U UA141640U UAU201908496U UAU201908496U UA141640U UA 141640 U UA141640 U UA 141640U UA U201908496 U UAU201908496 U UA U201908496U UA U201908496 U UAU201908496 U UA U201908496U UA 141640 U UA141640 U UA 141640U
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- linear
- сом
- branched
- fuel
- halogens
- Prior art date
Links
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims abstract description 29
- 239000003550 marker Substances 0.000 title claims abstract description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 238000002372 labelling Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 title 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 title 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 17
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical class C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 23
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 10
- -1 substituted Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 56
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 51
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 26
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 19
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 14
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 11
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 11
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 11
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 8
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 6
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 3
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 3
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 3
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000700 radioactive tracer Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 3
- QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C)C(C)=CC=C21 QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000002189 fluorescence spectrum Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYSA-N quinizarin Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(O)=CC=C2O GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012088 reference solution Substances 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N (1s,2s,3r,4r)-3-[[5-chloro-2-[(1-ethyl-6-methoxy-2-oxo-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-7-yl)amino]pyrimidin-4-yl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound CCN1C(=O)CCCC2=C(OC)C(NC=3N=C(C(=CN=3)Cl)N[C@H]3[C@H]([C@@]4([H])C[C@@]3(C=C4)[H])C(N)=O)=CC=C21 GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N 0.000 description 1
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 1
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004847 absorption spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 230000000254 damaging effect Effects 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001506 fluorescence spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000008676 import Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000009958 sewing Methods 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012384 transportation and delivery Methods 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
Спосіб маркування рідких вуглеводнів флуоресцентним маркером полягає в розчиненні в рідкому вуглеводні флуоресцентного маркера - концентрованого розчину довгохвильового люмінофора у органічному розчиннику. Як довгохвильовий люмінофор використовують похідні перилентетракарбонової кислоти.
Description
Корисна модель належить до області проблем паливно-енергетичного комплексу та розвитку хімічних технологій, методів "прихованого" маркування рідких вуглеводнів, таких, наприклад, як пальне різних видів (бензини, дизельне пальне, суднове, котельне) та виробників, мастильні матеріали (моторні, трансмісійні та спеціальні оливи, мінеральні мастила, пластичні мастила), рідини на нафтовій основі, з використанням люмінофорів, що випромінюють світло в області 550-800 нм. Корисна модель може бути використана для створення системи захисту пального різних видів та призначення від фальсифікації, контрафакції або розкрадання.
На даний час в Україні відсутні власні засоби захисту рідкого палива або паливно- мастильних матеріалів від будь-яких видів контрафакції (підробки і розведення) і контрабанди (несанкціонованого імпорту, експорту, транспортування і несанкціонованих поставок на АЗС).
Існуючі методи лабораторного контролю палив дають можливість виявити лише їх відповідність прийнятим стандартам за складом і вмістом домішок, але не дозволяють встановити походження цих матеріалів, тобто чи були вони ввезені в Україну або вироблені в Україні на законних підставах, чи є контрабандним або контрафактним товаром. Цю проблему намагаються вирішити введенням у паливо спеціальних добавок (міток або маркерів), наявність і концентрацію яких можна встановити лише за допомогою лабораторних аналізів в спеціалізованих лабораторіях або за допомогою спеціальних приладів. Маркери вирішують дві проблеми одночасно: ідентифікацію типу палива та виявлення факту його розведення. Так, наприклад, у Великій Британії колір барвника боїмепі Вей 24 у поєднанні з хінізарином, що виступає антиоксидантом, був обраний для позначення типу палива, до якого застосовується пільговий податок. На території Європи так званий "ЕиготаКег" обов'язково вводиться у паливо, що реалізується за зниженим податком. Цей маркер (також називається боїмепі МеПом 124) має жовтуватий колір, що не відразу виявляється неозброєним оком при додаванні необхідної розбавленої концентрації до палива, але яка може бути виявлена додаванням розчину кислоти та недовготривалим кип'ятінням за необхідністю. Серед барвників, що використовують для візуального мічення рідких вуглеводнів, можна назвати: боїмепі Нед 24,
Зоїмепі Вес 19, боїмепі Вішйе 36 та боїмепі Стгееп 3.
Помітність забарвлення має певні недоліки, тому що дає змогу злочинним угрупованням виявляти та видаляти барвник і продавати пільгове паливо за більшу вартість, що призводить до зменшення податкових надходжень. Тому захисні матеріали (мітки), які додаються, повинні працювати в дуже низьких концентраціях, тобто, легко і надійно визначатися за допомогою спеціальних приладів, але, разом з тим, не виявлятися візуально (за забарвленням рідини) або за допомогою традиційних засобів розпізнавання захисних знаків (наприклад, за допомогою ультрафіолетових детекторів валют). Крім цього, вони не повинні впливати на експлуатаційні властивості палива, бути інертними по відношенню до деталей машин і двигунів, бути не токсичними після використання або згоряння в двигуні і не забруднювати навколишнє середовище. Вирішення цього завдання ускладнюється ще й тим, що компоненти палива і металеві поверхні цистерн і трубопроводів, в яких зберігається або транспортується паливо, можуть агресивно діяти на мітку і руйнувати її, в той час як мітка повинна залишатися стабільною і не знижувати свою концентрацію та спектральні характеристики у паливі протягом всього терміну зберігання.
Усі вищенаведені фактори обумовлюють актуальність створення нових матеріалів для непомітного, тобто, "прихованого" маркування рідких видів палива різного призначення.
Найбільша кількість "прихованих" маркерів виявляється за утворенням кольору при застосуванні певних реагентів чи при екстракції у лужне чи кисле середовище та належить до класу азо- чи діазо-барвників.
Відомий синтез маркерів пального на основі реакції п-алкіланіліну з діазо-сіллю анілінових похідних (5. Зимапргазор "Реїгоїєшт тагКеге взупіпевзізей їйїот п-аїкуІреплепе апа апіїпе дегпмаїймев", Іпа. Епа. Снет. Вез., 2003. - 42. - Р. 5054-5059). Ці маркери невидимі в дизельному паливі, а забарвлення з'являється при екстракції розчином 1,2-діаміноетану в пропан-1,З-діолі з метанолом.
Відомі приховані маркери на основі азо- чи діазо-барвників для мічення палива (патент США
Мо 6514917, С0О9В 29/08 та патент США Мо 8257975, (301М 33/26). Вказані маркери практично не мають кольору в паливі, але здобувають його при екстракції (кислотній чи лужній) та/або з використанням проявляючого агента.
Відомі фталеїни (патент США Мо 6002056, С10Ї 1/00 та патент США Мо 6482651, Сб070 307/88) та барвники на основі антрахінону (патент США Мо 5205840, СО9В 1/00) для мічення нафтопродуктів, колір яких проявляється після екстракції у лужне середовище.
Однак багатоступеневі процедури виявлення прихованих маркерів, що включають 60 екстракцію чи проявлення за допомогою реагентів, як правило, ускладнюють процес детекції та є незручними для використання у польових умовах. Крім цього, візуальна ідентифікація або використання абсорбційної спектроскопії як методу ідентифікації мають певні недоліки, серед яких - низька чутливість цих методів, а також необхідність введення високих концентрацій барвника (в середньому, 10-100 м.ч.). Велика кількість маркера, що додається, може погано впливати на деталі двигуна або навколишнє середовище, тому доцільним є зниження концентрації маркера до рівня 1 м.ч., або нижче.
Флуоресцентні методи вимірювань є на сьогоднішній день одними з найбільш чутливих і, в той же час, дешевих методів аналізу, що дозволяють істотно знизити концентрацію мітки, яка додається в пальне, підвищити "прихованість" і надійність маркування, а також знизити вартість захисту і детектування. Флуоресцентні методи аналізу можуть бути легко автоматизовані, а детектування можна реалізовувати як на стандартному спектральному обладнанні при наявності відповідних методик аналізу, так і за допомогою спеціалізованих (спеціально розроблених для вирішення даного завдання) приладів, в тому числі, в компактному переносному або польовому варіанті.
Відомі люмінофори для використання у рідких вуглеводнях (патент США Мо 6991914, С120 1/44 та патент США Мо 9469717, 01М 21/76), які випромінюють світло в області до 550 нм.
Відомо, що через вміст конденсованих ароматичних вуглеводнів рідкі нафтопродукти мають поглинання та флуоресценцію, які заважають ідентифікації за допомогою короткохвильових маркерів, "область прозорості" при цьому починається від 550 нм. Тому використання відомих люмінофорів для маркування рідких вуглеводнів не є зручним через перекривання із власною флуоресценцією палива. А у випадку мастильних матеріалів "область прозорості" зміщується у ще більш довгохвильову область поглинання та флуоресценції.
Тому для "прихованого" маркування доречним є використання довгохвильових люмінофорів, які світяться в червоній або близькій інфрачервоній області спектра.
Відомі флуоресцентні периленові барвники (патент США Мо 6219329, 2118 7/00), але їх використання обмежене застосуванням для оптичних дисків, для створення пігментів або І ЕО- пристроїв.
Відомі флуоресцентні риленові барвники (патент США Мо 6486332, СО9В 29/00), але вони мають низьку розчинність у вуглеводнях, тому не можуть бути використані для маркування
Зо пального.
Як найближчий аналог за кількістю загальних ознак нами вибрано останній з наведених аналогів.
В основу корисної моделі поставлена задача розробити спосіб маркування рідких вуглеводнів флуоресцентним маркером на основі довгохвильових люмінофорів, які мають високу хімічну та фотостабільність, достатню розчинність у вуглеводнях та перекривають широкий спектральний діапазон поглинання, що дозволяє збуджувати їх випромінення великим набором різноманітних джерел світла (лазер, світлодіод, лампа зі світловим фільтром).
Поставлена задача вирішується тим, що в способі маркування рідких вуглеводнів флуоресцентним маркером, який полягає в розчиненні в рідкому вуглеводні флуоресцентного маркера - концентрованого розчину довгохвильового люмінофора у органічному розчиннику, згідно з корисною моделлю, як довгохвильовий люмінофор використовують похідні перилентетракарбонової кислоти загальної формули !, загальної формули ЇЇ, загальної формули ІІІ або загальної формули ЇМ в? в в" в2 М (в) в? - І в? 5-37 їх
АНА о М й: 1 1 2
Кк їх (0,
В в в? (в) (в) в?
М И Х М
: А
М М в" 2 1 1 2 де В! - це незалежно -Н, -ОВ2, -585, -50287, ЩА"(В"2), -БОг25М(А")(В"2) або галоген; де В? - це незалежно -СУ, -0О89, -5855, -МЩ(В)(В2), -5БО»В", -502МЩ(В (В), -СООВУ, -
СОМ(В (Аг), -СОС5, -СМ, галоген або сусідні замісники В? можуть бути частиною конденсованого ароматичного або гетероциклічного кільця, які у свою чергу можуть бути заміщені -С2, -ОВО, -585, -Щ(В" (В), -5028", -502М(В" (В), -СООВО, -СОМ(В" (ВМ), -СОСе, -СМ або галогенами; причому С, Ве, В», ВТ, ВАМ, де - це незалежно -Н, С:1-Сів лінійний або розгалужений алкіл,
Сз-Сів лінійний або розгалужений алкеніл, циклоалкіл, арил або гетарил, який може бути додатково заміщений С.і-Сів лінійними або розгалуженими алкілами, -СУ, -ОНО, -5В85, -
М(вм)(АМг), -50О28Т, -5БОгМ(В (ВАМ), -СООВо, -СОМ(В А), -бО05, -СМ, -МО», або галогенами, причому сусідні В", ВМ? можуть утворювати насичений або ненасичений 4-8- членний цикл;
В в (в) (в) в2 0-5) «
Ух в) М Кк 1 1 2 де В! - це незалежно -Н, -ОНО, -5855, -БО2АТ, ЩА (ВМг), -5БЮО251М(АМ (В) або галоген; де В? - це незалежно -С9, -0ОНО, -585, -Щ(АМ)(АМг), -50287, -БО24М(ВА"(ВАМг), -СООНО, -
СОоМ(А)(ВАг), -СОС9, -СМ, галоген або сусідні замісники ВН? можуть бути частиною конденсованого ароматичного або гетероциклічного кільця, які у свою чергу можуть бути заміщені -С2, -ОВО, -585, -Щ(В" (В), -5028", -502М(В" (В), -СООВО, -СОМ(В" (ВМ), -СОСе, -СМ або галогенами; де ВЗ - це -Н, С:-Стів лінійний або розгалужений алкіл, Сз-Сів лінійний або розгалужений алкеніл, циклоалкіл, арил або гетарил, який може бути додатково заміщений С1-С:ів лінійними або розгалуженими алкілами, -С-, -0ОВО, -58335, -ЩАМ(ВАг), -БО2ВТ, -5024(А (82), -СООНО, -
СсОоМм(вА)(Вг), -6О62, -СМ, -МО», або галогенами, причому сусідні В", Де можуть утворювати насичений або ненасичений 4-8-членний цикл; причому С-, Ве, В», ВТ, ВАМ, де - це незалежно -Н, С:-Сів лінійний або розгалужений алкіл,
Зо Сз-Сів лінійний або розгалужений алкеніл, циклоалкіл, арил або гетарил, який може бути додатково заміщений Сі-Сів лінійними або розгалуженими алкілами, -СУ, -ОНО, -5В85, -
МВ (А) -5О2В", -5О2М(В(АМ, -6б0Оно -СОМ(А)(АМ2), -СОС5, -СМ, -МО», або галогенами, причому сусідні В", ВМ? можуть утворювати насичений або ненасичений 4-8- членний цикл;
вв
НУ ад 1 1 як (М), де В! - це незалежно -Н, -ОВ2, -585, -50287, ЩА"(В"2), -БОг25М(А")(В"2) або галоген; де ВЗ - це -Н, С:-Сів лінійний або розгалужений алкіл, Сз-Сів лінійний або розгалужений алкеніл, циклоалкіл, арил або гетарил, який може бути додатково заміщений С1-С:ів лінійними або розгалуженими алкілами, -С-, -ОВ2, -585, -Щ(В (В), -БО2В", -502Щ(В)(В"2), -СООНО, -
СсОоМм(вА)(Вг), -6О62, -СМ, -МО», або галогенами, причому сусідні В", Де можуть утворювати насичений або ненасичений 4-8-членний цикл; причому С-, Ве, В», В", ВАМ, де - це незалежно -Н, С:1-Сів лінійний або розгалужений алкіл,
Сз-Сів лінійний або розгалужений алкеніл, циклоалкіл, арил або гетарил, який може бути додатково заміщений Сі-С:в лінійними або розгалуженими алкілами, -С, -ОВ, -585, -МЩ(В")(В"г), -5О2ВТ, -5БО2М(В)(ВМг), -«СООНВО, -СОМ(АМ (Аг), -СОСЄ, -СМ, -МО», або галогенами, причому сусідні В", Д"2 можуть утворювати насичений або ненасичений 4-8-членний цикл.
Маркер являє собою концентрований розчин барвника, що використовується для мічення пально-мастильних матеріалів з метою наступного його виявлення та/або кількісного визначення.
Довгохвильові люмінофори, що заявляються як маркери рідких вуглеводнів, мають максимуми поглинання та флуоресценції в діапазоні від 530 до 800 нм ії, внаслідок цього, можуть легко розпізнаватися відповідними приборами, що вимірюють флуоресценцію розчинів.
При цьому кількість маркера вибирається таким чином, щоб візуально не була помітна зміна кольору промаркованого зразка, що дозволяє здійснити "приховане" маркування.
Крім цього, похідні перилентетракарбонової кислоти, що заявляються, характеризуються високою розчинністю в рідких вуглеводнях, що піддають маркуванню (це дозволяє легко отримати таку концентрацію люмінофору, яка надійно детектується флуоресцентними методами), є надзвичайно фотостабільними сполуками і мають хімічну стабільність впродовж тривалого зберігання промаркованого продукту по відношенню до сонячного світла, води, кисню, температури тощо та хімічну інертність до усіх компонентів рідини, що маркується (барвників, присадок тощо).
Крім цього, сполуки, що заявляються, мають широкий спектральний діапазон поглинання та
Зо флуоресценції що дозволяє використовувати їх з більшою кількістю джерел світла для отримання флуоресцентного сигналу.
В таблиці 1 наведено спектральні характеристики типових барвників похідних перилентетракарбонової кислоти загальної формули І, ІЇ, ПІ ї ІМ (максимуми поглинання (Атпах(аьг)) та флуоресценції (Атахет), що демонструють можливість обрання люмінофору з необхідним діапазоном флуоресцентного сигналу для реєстрації маркера).
В таблиці 2 наведено отримані дані про змінення інтенсивності флуоресценції (Ірл) розчину сполуки 1 (див. табл. 1) у дизельному пальному впродовж 1, 2, 3, 6 та 12 місяців їх зберігання (наведено середні дані за результатом вимірювання флуоресценції двох паралельно приготованих розчинів для кожної точки, для кожного розчину проводили по три паралельних вимірювання).
В таблиці З наведено результати порівняння властивостей (густина, кінематична в'язкість, температура спалаху у закритому тиглі) дизельного палива, промаркованого сполукою 1 (див. табл. 1) та дизельного палива чистого.
На кресленні наведено спектри поглинання та флуоресценції деяких маркерів (табл. 1, сполуки 1 у хлороформі - (а), сполуки 2 у хлороформі - (б), сполуки 7 у хлористому метилені - (в), сполуки 10 у хлористому метилені - (г), сполуки 11 в метилтретбутиловому етері, - (д), сполуки 12 у 2-бутаноні - (є), сполуки 15 у гексані - (ж) та сполуки 19 у хлороформі - (3)).
Для практичного використання флуоресцентного барвника як маркера пального необхідною є висока стабільність барвника і його спектральних характеристик щодо тривалого зберігання промаркованого продукту по відношенню до сонячного світла, води, кисню, температури, компонентів палива.
Спосіб маркування рідких вуглеводнів флуоресцентним маркером полягає в додаванні до рідкого вуглеводню, що маркується, флуоресцентного маркера - довгохвильового люмінофора формули І або формули ІІ, або формули ПІ, або формули ІМ у кількості від 1 мг/г до 5000 мг/т.
Завдяки тому, що маркери добре розчиняються у пально-мастильному матеріалі, їх розподіл є рівномірним. Маркери вводять у паливо у малих концентраціях, виявляють за допомогою джерела світла з довжиною хвилі в області 500-750 нм за їх люмінесценцією та ідентифікують їх наявність шляхом визначення максимуму та інтенсивності люмінесценції в області 550-800 нм зразку промаркованого палива, що досліджують методом флуоресцентної спектроскопії. Особливу перевагу дає також збудження флуоресценції у промаркованих рідинах за допомогою напівпровідникового лазера або світлодіода. Довжина хвилі максимума полоси флуоресценції складає при цьому 550-800 нм. Отримане у такий спосіб флуоресцентне світло можна кількісно реєструвати за допомогою спектрофлуориметра, а якщо максимум смуги флуоресценції знаходиться у діапазоні 550-700 нм, то можна проводити швидку ідентифікацію маркера у паливі візуально у польових умовах.
Якщо не використовуються спеціальні джерела світла, маркування не призводить до візуально помітних змін у паливі, а саме зміни кольору, прозорості, тощо. Крім цього, паливо, що промарковане флуоресцентними маркерами, зберігає усі необхідні показники у межах регламентованих нормативними документами і не являє собою загрозу для навколишнього середовища чи деталей двигуна.
Щоб мінімізувати витрати на маркування, звести до мінімуму можливі взаємодії маркерів пального з будь-якими його інгредієнтами, забезпечити непомітність у промаркованому паливі, кількість маркерів встановлюють якомога меншою. Загальну (масову) концентрацію люмінофору у рідині, що маркується, вибирають в діапазоні від 1 мг/т до 5000 мг/т.
Запропонований спосіб маркування дає можливість знизити кількість введеного маркера у паливо на 2-4 порядки у порівнянні з використанням візуальних маркерів, що знижує пошкоджуючий вплив (якщо він є), на деталі двигунів згоряння, чи вихлопну трубу, та зниження кількості викидів барвника у зовнішнє середовище.
Вищенаведеними сполуками формули І або формули ІІ, або формули ПІШ, або формули ІМ, можна маркувати такі органічні рідини як аліфатичні або ароматичні вуглеводні (пентан, гексан, гептан, октан, ізооктан, петролейний ефір, толуол, ксилол, етилбензол, тетралін, декалін, диметилнафталін, тест-бензин), мінеральні масла, бензин, гас, дизельне і котельне паливо, природні або синтетичні моторні, гідравлічні або трансмісійні масла (наприклад масла для автомобільних двигунів або швейних машин), а також пластичні мастильні матеріали.
Приклади здійснення та використання запропонованого технічного рішення наведено нижче.
Приклад 1. Приготування розчину порівняння флуоресцентного маркера (див. табл. 1, сполука 1) для ідентифікації у бензині.
До навіски 6,0 мг сполуки 1 у скляному конусі додають 20 мл метил-третбутилового етеру скляною піпеткою об'ємом 20 мл, всмоктуючи рідину за допомогою гумової груші, закривають конус скляною пробкою та перемішують збовтуванням до отримання істинного розчину.
Отриманий розчин має інтенсивне червоне забарвлення та жовтогарячу флуоресценцію, яку можна спостерігати візуально. Цей концентрований розчин додають у паливо для маркування.
Для цього 20 мл флуоресцентної мітки з концентрацією 300 мг/дм" маркеру сполуки 1 додають до 40 л палива. Після ретельного перемішування отримують промарковане паливо з концентрацією 150 мг/м" сполуки 1 у паливі Для подальшого проведення ідентифікації наявності маркера у паливі, що аналізується, частину цього розчину герметично закупорюють у скляній тарі з прозорого скла та зберігають у темному місці при температурі не вище за 25 "С у якості розчину порівняння.
Приклад 2. Приготування розчину порівняння сполуки 1 для ідентифікації у дизельному паливі.
До навіски 6,0 мг сполуки 1 у скляному конусі додають 20 мл 1-октанолу скляною піпеткою об'ємом 20 мл, всмоктуючи рідину за допомоги гумової груші, закривають конус скляною пробкою та перемішують збовтуванням до отримання істинного розчину. Отриманий розчин має інтенсивне червоне забарвлення та жовтогарячу флуоресценцію, яку можна спостерігати візуально. Цей концентрований розчин додають у паливо для маркування. Для цього 20 мл флуоресцентної мітки з концентрацією 300 мг/дм? маркеру сполуки 1 додають до 40 л палива.
Після ретельного перемішування отримують промарковане паливо з концентрацією 150 мг/м3 сполуки 1 у паливі. Для подальшого проведення ідентифікації наявності маркера у паливі, що аналізується, частину цього розчину герметично закупорюють у скляній тарі з прозорого скла та зберігають у темному місці при температурі не вище за 25 "С як розчин порівняння. бо Приклад 3. Детектування сполуки 1 у бензині (польові умови).
У скляну пробірку вміщують паливо, що досліджується, опромінюють світлом діодного лазера з довжиною хвилі 532 нм та порівнюють колір променя у рідині з тим, що отримано для розчину порівняння на основі бензину (див. Приклад 1). У непромаркованому дизельному пальному промінь має жовто-зелене забарвлення, а в промаркованому - має місце жовтогаряче забарвлення променя.
Приклад 5. Детектування сполуки 1 у дизельному паливі (лабораторні умови).
Спектри флуоресценції зразку палива, що досліджується, та розчину порівняння вимірюють при кімнатній температурі за допомогою спектрофлуориметра Магіап Сагу Есіїрзе у стандартних 1-см кварцових кюветах з наступними налаштуваннями прибору: довжина хвилі збудження - 560 нм, діапазон вимірювання спектра - 565-750 нм, оптичні щілини довжин хвилі збудження та емісії - по 5 нм. Максимуми випромінювання визначають з точністю 20,5 нм за результатом трьох паралельних вимірювань. Значення інтенсивності флуоресценції визначають з точністю -5 у.о. флуоресценції. Для кожного розчину проводять по три паралельних вимірювання, і результат вираховують, як середнє арифметичне цих трьох значень інтенсивності флуоресценції на довжині хвилі максимуму флуоресценції (595 нм для сполуки 1). Цей результат порівнюють з тим, що було отримано для розчину порівняння (див. Приклад 2) у тих самих умовах реєстрації флуоресцентного сигналу.
Приклад 6. Визначення стабільності сполуки 1.
Для дослідження стабільності розчинів маркерів у паливі впродовж часу проводили експеримент порівняння флуоресценції розчинів сполуки 1, що були щойно приготовані, та розчинів з тією ж самою концентрацією, що зберігалися впродовж різних проміжків часу.
Концентрація маркера була вибрана такою, що використовується у паливі для маркування, а саме: 150 мг/м3 для сполуки 1.
Стабільність спектральних характеристик сполуки 1 у паливі є достатньо високою. А саме впродовж трьох місяців зберігання у дизельному паливі флуоресцентний сигнал сполуки 1 знижується на 4,1 95, а за 12 місяців втрачає 8,595, що є достатнім для його практичного використання.
Як видно з опису матеріалів заявки, флуоресцентні маркери, що заявляються, флуоресціюють в умовах простих випробувань і при дуже низьких концентраціях (менших за 5
Зо м.ч.), добре розчиняються і не вступають у реакції з компонентами палива чи паливно- мастильних матеріалів, а також залишаються достатньо стабільними протягом часу при тривалому зберіганні.
Як об'єкти маркування можна використовувати пальне різних видів (бензини, дизельне пальне) та виробників, мастильні матеріали (моторні, трансмісійні та спеціальні оливи, мінеральні мастила, пластичні мастила), рідини на нафтовій основі.
Таблиця 1 лука НМ НМ оо 3-3 і 1 гу 8, -7 Хлороформ 577 615 ода ді оо оо
ОО
2 Ся (у -) Хлороформ 569 610 одіж оо
Суміш ізомерів ви (9) (9) вав
АК
М М
38 | ит и Хлороформ | 627 716 ви (9) М вда: 2-0
ААУ
М о ува
Он 4 5-5 О Хлороформ 526 538 ода
Он сля Хлороформ 496 Б22 ода:
М
У м ( М Хлороформ 697 тА дід
С ді (в) (в) 7 | ик у Мити 0 |Хлороформ 567 678
АННОЮ
Ши
СІ сі (9) (9)
ТИ 7 М.икоричитчт0 | Хлороформ 5БО 583 о о
СІ сі де 5, но
М ота М Хлороформ 569 683 да ом Мо, оо
ОО р, , метилен о (в) оо ол Мо,
В, (в) (в)
У У Метил-трет- 11 (-- (у -) бутиловий 6711717
В, стер
Ге) (в)
С оо
НУСУЄ
12 СУ (у --7 2-Бутанон 571 615
АН НЄ
(в) (в) 13 м а " Диметил- Б22 | 546 си «7 зви формамід
Го) М (в (в о, «7 (7 (97 14 ) в, й оче й ( у; у Хлороформ 498 515
Мн НМ
Ви о о Ви в Ва оо ноу
М (о М Гексан 659 688
А
М М оо оо о М анал ав 16 Фо () М Хлороформ 604 645 - У)
М (в)
с о. М 17 Фо (с М Хлороформ 698 743
А»)
М (в) о; с
У Ує 18 М ( М Хлороформ 720 760 ов й.
М М о;
ХХ
(в) я, 19 С ( -) Хлороформ | 530. | 548 ) д 527 ! ге)
Х оо нОонОоУує 20 Фф М (у м Фі Хлороформ | 680.1. 710
А
М М с
ОХ
21 Ф м (у ї Фі Хлороформ | 740. | 780 а
М М с (В,
ОО й 22 Фе 05 зоб Хлороформ 704 747
Ка (в) с у (в) (в) 23 Фф М а х З Хлороформ | 650. | 736
А--«У- У -
М М
Ше --О о ій ог м ва; м С о Хлороформ 648 735 ваги
26 а і а; / и Хлороформ 721 760
Оо-нщОО 27 пе і ва; і и Хлороформ 740 777
БНО о Ого г 28 р: ; (У . С Хлороформ 675 708
НЯ
СівНз; (в) кв о) о (о) -- де, ; 29 ме М () "и 5-кКхн Хлороформ 551 577 0 ОС о М о М 181737
Й мн
Ох о СівНз»;
Таблиця 2
Сполука 1, | І фл., І фл., І фл., І фл., І фл., І фл., концентрація | свіжий 1 місяць 2 місяці З місяці 6 місяців 12 місяців 110757 109026 1076-11 1049312 1026-11
З
150 мг/м |112255 Знижується на (і на2,895) | (| на4,1 95) | (| наб,5 95) | (| на 8,5 95)
Таблиця З
Дизельне паливо, З .
Технічна характеристика Дизельне промарковане начення, зпдно з паливо (чисте) сполукою 1 ДСТУ7688:2015 83153 835:5 800-845 2,1150,02 2,18:50,03 1,5-4,0 тиглі, "С
Claims (1)
- ФОРМУЛА КОРИСНОЇ МОДЕЛІ Спосіб маркування рідких вуглеводнів флуоресцентним маркером, що полягає в розчиненні в рідкому вуглеводні флуоресцентного маркера - концентрованого розчину довгохвильового люмінофора у органічному розчиннику, який відрізняється тим, що як довгохвильовий люмінофор використовують похідні перилентетракарбонової кислоти загальної формули (Її), загальної формули (ІІ), загальної формули (Ії) або загальної формули (ІМ)в? в" в" в2 М (в) в? - 5) в? М М і ле, Х в? о М в? 1 1 2 В в в? (в; (в) в? ж А Кк М М в? 2 1 1 2 Кк Кк Кк (І), де В! - це незалежно -Н, -ОВ2, -585, -50287, ЩА"(В"2), -БОг25М(А")(В"2) або галоген;де В? - це незалежно -С, -0ОНО, -585, -Щ(В""(ВМ), -50287, -5О2М(ВИ(В 2), -СООВУ, - СОМ(В (Аг), -СОС5, -СМ, галоген або сусідні замісники В? можуть бути частиною конденсованого ароматичного або гетероциклічного кільця, які у свою чергу можуть бути заміщені -СС, -ОВО, -585, -Щ(вА (В), -5028", -5Б2Щ(В(В2), -СООВО, -СОМ(В"" (в), -СОСе, -СМ або галогенами;причому СУ, Ве, В5, ВТ, ВМ, дме - це незалежно -Н, С.1-С:в лінійний або розгалужений алкіл, Сз- Сів лінійний або розгалужений алкеніл, циклоалкіл, арил або гетарил, який може бути додатково заміщений С.1-С:ів лінійними або розгалуженими алкілами, -С-, -ОНО, -555, -ЩАМХ(В2), -БО»В, - ЗОгМ(А)(ВМг), -СЄ0ОВо, -СОМ(АМ) (Аг), -6О0Є, -СМ, -МО», або галогенами, причому сусідні ВМ, Аг можуть утворювати насичений або ненасичений 4-8-членний цикл;вв (в) (в) в? ж, « хе о У г М в? 1 1 2 де В! - це незалежно -Н, -ОВ2, -585, -50287, ЩА"(В"2), -БОг25М(А")(В"2) або галоген; де В? - це незалежно -С9, -0ОНО, -585, -Щ(АМ)(ВМг), -50287, -БОгМ(ВМ (ВМ), -СООНО, - зо СОМ(АМ)(АМ) -СО0О, -СМ, галоген або сусідні замісники НВ? можуть бути частиною конденсованого ароматичного або гетероциклічного кільця, які у свою чергу можуть бути заміщені -СС, -ОВО, -585, -Щ(В (В), -5028, -5024(В (В), -СООВО, -СОМ(В" (В), -СОСе,-СМ або галогенами;де ВЗ - це -Н, Сі-Сів лінійний або розгалужений алкіл, Сз-С:в лінійний або розгалужений алкеніл,циклоалкіл, арил або гетарил, який може бути додатково заміщений Сі1-С:ів лінійними або розгалуженими алкілами, -СУ, -ОВО, -585, -Щ(ВА(В), -5О2В", -502МЩ(В (ВА), -СООНО, -СОМ), -6ОС2, -СМ, -МО», або галогенами, причому сусідні В", В": можуть утворювати насичений або ненасичений 4-8-членний цикл;причому С-, ВО, В5, ВТ, ВМ, лег - це незалежно -Н, С:-Сів лінійний або розгалужений алкіл, Сз-Сів лінійний або розгалужений алкеніл, циклоалкіл, арил або гетарил, який може бути додатково заміщений С.1-Сів лінійними або розгалуженими алкілами, -С-, -ОНО, -555, -ЩАМХ(В2), -БО»В, -ЗОгМ(В)(ВМг), -СС60ОВНо -СОМ(В) (Аг), -БОСС, -СМ, -МО», або галогенами, причому сусідні ВМ,Аг можуть утворювати насичений або ненасичений 4-8-членний цикл;в' в' ід дл ладі 1 1 як (М),де В! - це незалежно -Н, -ОВ2, -585, -50287, ЩА"(В"2), -БОг25М(А")(В"2) або галоген;де ВЗ - це -Н, Сі-Сів лінійний або розгалужений алкіл, Сз-С:в лінійний або розгалужений алкеніл,циклоалкіл, арил або гетарил, який може бути додатково заміщений Сі1-Сів лінійними або розгалуженими алкілами, -СУ, -ОВО, -585, -Щ(ВА(В), -5О2В", -502МЩ(В (ВА), -СООНО, - СсОоМм(вА)(Вг), -6О62, -СМ, -МО», або галогенами, причому сусідні В", Де можуть утворювати насичений або ненасичений 4-8-членний цикл;причому С-, Ве, В5, ВТ, ВМ, дме - це незалежно -Н, С1-С:в лінійний або розгалужений алкіл, Сз-Сів лінійний або розгалужений алкеніл, циклоалкіл, арил або гетарил, який може бути додатково заміщений С.1-С:в лінійними або розгалуженими алкілами, -С, -ОВ, -585, -«М(В)(В"г), -БО2В", - БОЖА), -60ОВео, -СОМ(А(ВАМг), -СОС2, -СМ, -МО», або галогенами, причому сусідніВАМ, в можуть утворювати насичений або ненасичений 4-8--ленний цикл.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
UAU201908496U UA141640U (uk) | 2019-07-17 | 2019-07-17 | Спосіб маркування рідких вуглеводнів флуоресцентним маркером |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
UAU201908496U UA141640U (uk) | 2019-07-17 | 2019-07-17 | Спосіб маркування рідких вуглеводнів флуоресцентним маркером |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
UA141640U true UA141640U (uk) | 2020-04-27 |
Family
ID=71115000
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
UAU201908496U UA141640U (uk) | 2019-07-17 | 2019-07-17 | Спосіб маркування рідких вуглеводнів флуоресцентним маркером |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
UA (1) | UA141640U (uk) |
-
2019
- 2019-07-17 UA UAU201908496U patent/UA141640U/uk unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Hebbink et al. | Singlet Energy Transfer as the Main Pathway in the Sensitization of Near‐Infrared Nd3+ Luminescence by Dansyl and Lissamine Dyes | |
Qin et al. | Photophysical properties of BODIPY‐derived hydroxyaryl fluorescent pH probes in solution | |
US9222043B2 (en) | Dipyrromethenes and azadipyrromethenes as markers for petroleum products | |
CN1134662C (zh) | 液体石油烃的鉴定方法 | |
Wang et al. | A Perylene Bisimide‐Contained Molecular Dyad with High‐Efficient Charge Separation: Switchability, Tunability, and Applicability in Moisture Detection | |
Zhang et al. | Dicyanovinyl-based fluorescent sensors for dual mechanism amine sensing | |
Liu et al. | Far‐Red‐Emitting TEG‐Substituted Squaraine Dye: Synthesis, Optical Properties, and Selective Detection of Cyanide in Aqueous Solution | |
Hartmann et al. | Substrate induced phosphorescence from cyclodextrin· lumophore host-guest complexes | |
CN109060753A (zh) | 一种低成本可视化快速检测有机溶剂中水份含量的新方法 | |
El‐Nahass et al. | Benzothiazole azo derivatives as colorimetric probes for optical recognition of different metal ions and anions | |
Anandababu et al. | A Simple Discriminating p‐tert‐Butylcalix [4] arene Thiospirolactam Rhodamine B Based Colorimetric and Fluorescence Sensor for Mercury Ion and Live Cell Imaging Applications | |
Lloyd | Partly quenched, synchronously excited fluorescence emission spectra in the characterisation of complex mixtures | |
UA141640U (uk) | Спосіб маркування рідких вуглеводнів флуоресцентним маркером | |
AU2005266512A1 (en) | Method for determining the presence of a chemical compound which is homogeneously distributed in a medium by means of cross-correlating a measuring spectrum with reference spectra | |
Ryder et al. | Time-resolved fluorescence microspectroscopy for characterizing crude oils in bulk and hydrocarbon-bearing fluid inclusions | |
UA141641U (uk) | Спосіб маркування рідких вуглеводнів флуоресцентним маркером | |
Li et al. | Anion‐Dependent Outstanding Luminescence Enhancement of Eu (D‐facam) 3 Upon Coexistence With the Tetramethylammonium Cation | |
UA127870C2 (uk) | Спосіб маркування рідких вуглеводнів флуоресцентним маркером | |
UA127869C2 (uk) | Спосіб маркування рідких вуглеводнів флуоресцентним маркером | |
UA124315C2 (uk) | Спосіб маркування рідких вуглеводнів флуоресцентним маркером | |
US20040106526A1 (en) | Method for marking liquid hydrocarbons | |
Blamey et al. | Application of fluorescence lifetime measurements on single petroleum‐bearing fluid inclusions to demonstrate multicharge history in petroleum reservoirs | |
CA2365814C (en) | Photoluminescent markers and methods for detection of such markers | |
Chang et al. | Fluorescence lifetime-based sensing of methanol | |
UA140025U (uk) | ГЕТЕРОЛІГАНДНА КООРДИНАЦІЙНА СПОЛУКА Tb<sup>3+</sup> ЯК МАРКЕР ДЛЯ ПАЛИВНО-МАСТИЛЬНИХ МАТЕРІАЛІВ |