UA128253C2 - 4-аміно-6-(1,3-бензoдіоксол)піколінatи та їх застосування як гербіцидів - Google Patents
4-аміно-6-(1,3-бензoдіоксол)піколінatи та їх застосування як гербіцидів Download PDFInfo
- Publication number
- UA128253C2 UA128253C2 UAA202007903A UAA202007903A UA128253C2 UA 128253 C2 UA128253 C2 UA 128253C2 UA A202007903 A UAA202007903 A UA A202007903A UA A202007903 A UAA202007903 A UA A202007903A UA 128253 C2 UA128253 C2 UA 128253C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- formula
- compounds
- methyl
- weeds
- agricultural crops
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 29
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 91
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 60
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 42
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 24
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 8
- 230000009471 action Effects 0.000 claims description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims description 4
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 4
- 239000000729 antidote Substances 0.000 claims description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 claims 6
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 claims 2
- 241000282461 Canis lupus Species 0.000 claims 1
- 101500027988 Mus musculus ADGRV1 subunit beta Proteins 0.000 claims 1
- 235000014258 Polygonum bistorta Nutrition 0.000 claims 1
- 240000003186 Stachytarpheta cayennensis Species 0.000 claims 1
- 235000009233 Stachytarpheta cayennensis Nutrition 0.000 claims 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 claims 1
- 244000038280 herbivores Species 0.000 claims 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 claims 1
- -1 ammonium cations Chemical class 0.000 description 142
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 31
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 31
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 23
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 23
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 23
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 23
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 19
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 18
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 15
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 11
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 11
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 8
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 8
- 241000894007 species Species 0.000 description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 8
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 7
- 239000002585 base Substances 0.000 description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 7
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 6
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 6
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 6
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 6
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 6
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 6
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 6
- 240000001579 Cirsium arvense Species 0.000 description 5
- 235000005918 Cirsium arvense Nutrition 0.000 description 5
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 108020001991 Protoporphyrinogen Oxidase Proteins 0.000 description 5
- 102000005135 Protoporphyrinogen oxidase Human genes 0.000 description 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 5
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 5
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 5
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 4
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 4
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 4
- 244000098897 Chenopodium botrys Species 0.000 description 4
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 4
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 4
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 4
- JPOXNPPZZKNXOV-UHFFFAOYSA-N bromochloromethane Chemical compound ClCBr JPOXNPPZZKNXOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 4
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 4
- IUYHWZFSGMZEOG-UHFFFAOYSA-M magnesium;propane;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].C[CH-]C IUYHWZFSGMZEOG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 4
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 3
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 3
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 3
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 3
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 3
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 3
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102100026933 Myelin-associated neurite-outgrowth inhibitor Human genes 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000274883 Urtica dioica Species 0.000 description 3
- 235000009108 Urtica dioica Nutrition 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- JZQOJFLIJNRDHK-CMDGGOBGSA-N alpha-irone Chemical compound CC1CC=C(C)C(\C=C\C(C)=O)C1(C)C JZQOJFLIJNRDHK-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 3
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 3
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 3
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 3
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 3
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 3
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 3
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEORSVTYLWZQJQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-nonylphenoxy)ethanol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OCCO IEORSVTYLWZQJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical compound O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPKGISNAYWZUCE-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-6-chloro-2-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=C(Br)C=CC(Cl)=C1C=O CPKGISNAYWZUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- PXWFVSDZSWTBCY-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-2-propan-2-yloxy-1,3-dioxolane Chemical compound CC(C)OC1OC(C)(C)C(C)(C)O1 PXWFVSDZSWTBCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYOVMJCNDAAHAM-UHFFFAOYSA-N 4-amino-6-chloro-5-fluoropyridine-2-carboxylic acid Chemical compound NC1=CC(C(O)=O)=NC(Cl)=C1F RYOVMJCNDAAHAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010068327 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase Proteins 0.000 description 2
- 102100028626 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase Human genes 0.000 description 2
- 229940122196 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase inhibitor Drugs 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010000700 Acetolactate synthase Proteins 0.000 description 2
- 102000000452 Acetyl-CoA carboxylase Human genes 0.000 description 2
- 108010016219 Acetyl-CoA carboxylase Proteins 0.000 description 2
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010018763 Biotin carboxylase Proteins 0.000 description 2
- 235000005637 Brassica campestris Nutrition 0.000 description 2
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 2
- 235000014750 Brassica kaber Nutrition 0.000 description 2
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 2
- 240000008100 Brassica rapa Species 0.000 description 2
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 2
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 2
- 235000010570 Brassica rapa var. rapa Nutrition 0.000 description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 240000003538 Chamaemelum nobile Species 0.000 description 2
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 2
- 235000007542 Cichorium intybus Nutrition 0.000 description 2
- 244000298479 Cichorium intybus Species 0.000 description 2
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 2
- DQZCVNGCTZLGAQ-UHFFFAOYSA-N Cycluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1CCCCCCC1 DQZCVNGCTZLGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N Daimuron Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000207543 Euphorbia heterophylla Species 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005993 Lactuca saligna Species 0.000 description 2
- 235000003127 Lactuca serriola Nutrition 0.000 description 2
- 241000320639 Leptochloa Species 0.000 description 2
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 2
- LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N Methyl isothiocyanate Chemical compound CN=C=S LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Chemical class 0.000 description 2
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 2
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 2
- PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N Sodium azide Chemical compound [Na+].[N-]=[N+]=[N-] PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000002307 Solanum ptychanthum Species 0.000 description 2
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 2
- PNRAZZZISDRWMV-UHFFFAOYSA-N Terbucarb Chemical compound CNC(=O)OC1=C(C(C)(C)C)C=C(C)C=C1C(C)(C)C PNRAZZZISDRWMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000001484 Trigonella foenum graecum Nutrition 0.000 description 2
- 244000250129 Trigonella foenum graecum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PBCJIPOGFJYBJE-UHFFFAOYSA-N acetonitrile;hydrate Chemical compound O.CC#N PBCJIPOGFJYBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSLZBFCDCINBPY-ZSJPKINUSA-N acetyl-CoA Chemical compound O[C@@H]1[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(=O)NCCSC(=O)C)O[C@H]1N1C2=NC=NC(N)=C2N=C1 ZSLZBFCDCINBPY-ZSJPKINUSA-N 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 2
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 2
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 2
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 2
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 2
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N dimepiperate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)SC(=O)N1CCCCC1 BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N dimethylarsinic acid Chemical compound C[As](C)(O)=O OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N ethyl (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N 0.000 description 2
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- QFWPJPIVLCBXFJ-UHFFFAOYSA-N glymidine Chemical compound N1=CC(OCCOC)=CN=C1NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 QFWPJPIVLCBXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 230000026045 iodination Effects 0.000 description 2
- 238000006192 iodination reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 2
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 2
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 2
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 2
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 2
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 2
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Chemical class 0.000 description 2
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 2
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 2
- 238000002953 preparative HPLC Methods 0.000 description 2
- YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N propargyl bromide Chemical compound BrCC#C YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 2
- KXCAEQNNTZANTK-UHFFFAOYSA-N stannane Chemical compound [SnH4] KXCAEQNNTZANTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000080 stannane Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIWRFOJWQSSRJZ-UHFFFAOYSA-N tributyl(ethenyl)stannane Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)C=C QIWRFOJWQSSRJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940087291 tridecyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- 235000001019 trigonella foenum-graecum Nutrition 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002383 tung oil Substances 0.000 description 2
- GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N (1r,2s,3r,4s)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C[C@@H]2[C@@H](C(O)=O)[C@@H](C(=O)O)[C@H]1O2 GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N 0.000 description 1
- HEJVROKEIMJTIN-UHFFFAOYSA-N (2-butan-2-yl-4,6-dinitrophenyl) (2,4-dinitrophenyl) carbonate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O HEJVROKEIMJTIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWZIGUJYMLBQCY-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-3,5-diiodopyridin-4-yl) acetate Chemical compound CC(=O)OC1=C(I)C=NC(Cl)=C1I QWZIGUJYMLBQCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYHLMHAKWBUZDY-QMMMGPOBSA-N (2s)-2-[2-chloro-5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]benzoyl]oxypropanoic acid Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)O[C@@H](C)C(O)=O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NYHLMHAKWBUZDY-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- XJPOOEMIUDHWSO-PHIMTYICSA-N (2s,5r)-2,5-dimethyl-n-phenylpyrrolidine-1-carboxamide Chemical compound C[C@H]1CC[C@@H](C)N1C(=O)NC1=CC=CC=C1 XJPOOEMIUDHWSO-PHIMTYICSA-N 0.000 description 1
- DSVOTYIOPGIVPP-UHFFFAOYSA-N (3,4-dichlorophenyl)methyl n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)OCC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 DSVOTYIOPGIVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SODPIMGUZLOIPE-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1 SODPIMGUZLOIPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGQDJKYTNRIKQS-UHFFFAOYSA-N (4-cyano-2,6-diiodophenyl) prop-2-enyl carbonate Chemical compound IC1=CC(C#N)=CC(I)=C1OC(=O)OCC=C GGQDJKYTNRIKQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- MZHCENGPTKEIGP-RXMQYKEDSA-N (R)-dichlorprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-RXMQYKEDSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N (R)-mecoprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N 0.000 description 1
- WXZVAROIGSFCFJ-CYBMUJFWSA-N (R)-napropamide Chemical compound C1=CC=C2C(O[C@H](C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- ADDQHLREJDZPMT-AWEZNQCLSA-N (S)-metamifop Chemical compound O=C([C@@H](OC=1C=CC(OC=2OC3=CC(Cl)=CC=C3N=2)=CC=1)C)N(C)C1=CC=CC=C1F ADDQHLREJDZPMT-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- PYKLUAIDKVVEOS-RAXLEYEMSA-N (e)-n-(cyanomethoxy)benzenecarboximidoyl cyanide Chemical compound N#CCO\N=C(\C#N)C1=CC=CC=C1 PYKLUAIDKVVEOS-RAXLEYEMSA-N 0.000 description 1
- REIIOHUYMPSAPS-WVLIHFOGSA-N (ne)-n-[(1-methyl-2h-pyridin-6-yl)methylidene]hydroxylamine;hydrochloride Chemical compound Cl.CN1CC=CC=C1\C=N\O REIIOHUYMPSAPS-WVLIHFOGSA-N 0.000 description 1
- FIARMZDBEGVMLV-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,2-pentafluoroethanolate Chemical group [O-]C(F)(F)C(F)(F)F FIARMZDBEGVMLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006079 1,1,2-trimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006059 1,1-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006033 1,1-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- FCAKZZMVXCLLHM-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethyl-3-[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]urea Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(OC(F)(F)C(F)F)=C1 FCAKZZMVXCLLHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006060 1,1-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006061 1,2-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006034 1,2-dimethyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006062 1,2-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006035 1,2-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006063 1,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- XUHGTGGPZFJRMF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydropyrazole-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)N1CC=CN1 XUHGTGGPZFJRMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006064 1,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006065 1,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006066 1,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHYXNIKICPUXJI-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-n-(2,4-difluorophenyl)-5-oxo-n-propan-2-yl-1,2,4-triazole-4-carboxamide Chemical compound C=1C=C(F)C=C(F)C=1N(C(C)C)C(=O)N(C1=O)C=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl DHYXNIKICPUXJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYCINWWWERDNKE-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloro-6-propylimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)sulfonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea Chemical compound N12N=C(CCC)C=CC2=NC(Cl)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 PYCINWWWERDNKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQHHIQJPQOLZGF-UHFFFAOYSA-N 1-(2-iodophenyl)sulfonyl-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)I)=N1 VQHHIQJPQOLZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUGLRTKPJBGNAF-UHFFFAOYSA-N 1-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)-3-methylurea Chemical compound CNC(=O)NC=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 GUGLRTKPJBGNAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXWKBUKANTXHJH-UHFFFAOYSA-N 1-[5-chloro-2-methyl-4-(5-methyl-5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)pyrazol-3-yl]sulfonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=C(Cl)C=2C=2OC(C)CON=2)C)=N1 IXWKBUKANTXHJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOKBUARVIJVMMM-UHFFFAOYSA-N 1-amino-3-(2,2-dimethylpropyl)-6-ethylsulfanyl-1,3,5-triazine-2,4-dione Chemical compound CCSC1=NC(=O)N(CC(C)(C)C)C(=O)N1N KOKBUARVIJVMMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000001478 1-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 125000006073 1-ethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006080 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006036 1-ethyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006074 1-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006081 1-ethyl-2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006082 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004736 1-ethyl-2-methylpropylthio group Chemical group C(C)C(C(C)C)S* 0.000 description 1
- 125000006037 1-ethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006075 1-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004776 1-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(F)* 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- BXKKQFGRMSOANI-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-3-[4-[(2-methoxy-2,4,4-trimethyl-3h-chromen-7-yl)oxy]phenyl]-1-methylurea Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)OC)=CC=C1OC1=CC=C2C(C)(C)CC(C)(OC)OC2=C1 BXKKQFGRMSOANI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006025 1-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006044 1-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006019 1-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006028 1-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006048 1-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006030 1-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006052 1-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006055 1-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006018 1-methyl-ethenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- QZEKHJXYZSJVCL-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trichloropropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)CCl QZEKHJXYZSJVCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004781 2,2-dichloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 1
- 125000006067 2,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XTVIFVALDYTCLL-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-trichloro-1h-pyridin-4-one Chemical compound ClC1=CNC(Cl)=C(Cl)C1=O XTVIFVALDYTCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMBHAQMOBKLWRX-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2OC(C(=O)O)COC2=C1 HMBHAQMOBKLWRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006068 2,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006069 2,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006070 2,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PSOZMUMWCXLRKX-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-6-pentan-2-ylphenol Chemical compound CCCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O PSOZMUMWCXLRKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGKGSIUWJCAFPX-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorothiobenzamide Chemical compound NC(=S)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl KGKGSIUWJCAFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATKFMEGWDYLXBP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,5-trichlorophenoxy)ethanol Chemical compound OCCOC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl ATKFMEGWDYLXBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichloro-3-methylphenoxy)-n-phenylpropanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C(C)=C1Cl BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNTJKQDWYXUTLZ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=CC(Cl)=C1 YNTJKQDWYXUTLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)nicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)nicotinic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C(O)=O CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 2-(butan-2-yl)-4,6-dinitrophenol Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSABESMCWFGGNQ-UHFFFAOYSA-N 2-(ethoxymethyl)-4,6-dinitrophenol Chemical compound CCOCC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O DSABESMCWFGGNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISERORSDFSDMDV-UHFFFAOYSA-N 2-(n-(2-chloroacetyl)-2,6-diethylanilino)acetic acid Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(CC(O)=O)C(=O)CCl ISERORSDFSDMDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZZRJCUYSKKFHO-UHFFFAOYSA-N 2-(n-benzoyl-3,4-dichloroanilino)propanoic acid Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WZZRJCUYSKKFHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(CNS(C)(=O)=O)C=2)C(O)=O)=N1 MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCNBYBFTNHEQQJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(N=2)C(F)(F)F)C(O)=O)=N1 HCNBYBFTNHEQQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 2-[(z)-n-[(3,5-difluorophenyl)carbamoylamino]-c-methylcarbonimidoyl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N=1C=CC=C(C(O)=O)C=1C(/C)=N\NC(=O)NC1=CC(F)=CC(F)=C1 IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 0.000 description 1
- UMHYVXGZRGOICM-AUYXYSRISA-N 2-[(z)-octadec-9-enoyl]oxypropyl (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(C)OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC UMHYVXGZRGOICM-AUYXYSRISA-N 0.000 description 1
- OVQJTYOXWVHPTA-UHFFFAOYSA-N 2-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-nitropyrazol-3-amine Chemical compound NC1=C([N+]([O-])=O)C=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl OVQJTYOXWVHPTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVGBNTOHFITEDI-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(3,5-dichloropyridin-2-yl)oxyphenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1Cl SVGBNTOHFITEDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSFAVVHPEZCASB-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-chlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 BSFAVVHPEZCASB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCOHXZITQFQFRZ-UHFFFAOYSA-N 2-[n-[2-(3,5-dichloro-2-methoxybenzoyl)oxyethyl]anilino]ethyl 3,6-dichloro-2-methoxybenzoate Chemical compound COC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1C(=O)OCCN(C=1C=CC=CC=1)CCOC(=O)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1OC RCOHXZITQFQFRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDRGQGLIUAMOOC-UHFFFAOYSA-N 2-benzamidooxyacetic acid Chemical compound OC(=O)CONC(=O)C1=CC=CC=C1 WDRGQGLIUAMOOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- BFBKUYFMLNOLOQ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanamine Chemical compound CCCCOCCN BFBKUYFMLNOLOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- ZGGSVBWJVIXBHV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(4-nitrophenoxy)-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZGGSVBWJVIXBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004779 2-chloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)Cl 0.000 description 1
- QCTALYCTVMUWPT-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-(4-chlorophenyl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)CC1=CC=C(Cl)C=C1 QCTALYCTVMUWPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVOAUHHKPGKPQK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-9-hydroxyfluorene-9-carboxylic acid Chemical compound C1=C(Cl)C=C2C(C(=O)O)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 SVOAUHHKPGKPQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,4-dimethylthiophen-3-yl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDRNNGBAXFCBLJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2,3-dimethylphenyl)-n-propan-2-ylacetamide Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC(C)=C1C UDRNNGBAXFCBLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-ethyl-6-methylphenyl)-n-(propan-2-yloxymethyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(COC(C)C)C(=O)CCl KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006076 2-ethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006077 2-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006078 2-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OPJWPPVYCOPDCM-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(CC)CCCC OPJWPPVYCOPDCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006026 2-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006045 2-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006020 2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006029 2-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006049 2-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006031 2-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006053 2-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- FYEWDLAVQKIKQE-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazinane-3,5-dione Chemical compound O=C1N(C)OCC(=O)N1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 FYEWDLAVQKIKQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006056 2-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJHRMQPEENZCPK-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfanylpropan-1-amine Chemical compound CSC(C)CN PJHRMQPEENZCPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonylbenzoic acid Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- UFAPVJDEYHLLBG-UHFFFAOYSA-N 2-{2-chloro-4-(methylsulfonyl)-3-[(tetrahydrofuran-2-ylmethoxy)methyl]benzoyl}cyclohexane-1,3-dione Chemical compound ClC1=C(COCC2OCCC2)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O UFAPVJDEYHLLBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006071 3,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006072 3,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- YRSSHOVRSMQULE-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Cl)C=C(C#N)C=C1Cl YRSSHOVRSMQULE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKYGJHGXTSEGDB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-chloro-4-ethoxyphenyl)-1,1-dimethylurea Chemical compound CCOC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl YKYGJHGXTSEGDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CASLETQIYIQFTQ-UHFFFAOYSA-N 3-[[5-(difluoromethoxy)-1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-4-yl]methylsulfonyl]-5,5-dimethyl-4h-1,2-oxazole Chemical compound CN1N=C(C(F)(F)F)C(CS(=O)(=O)C=2CC(C)(C)ON=2)=C1OC(F)F CASLETQIYIQFTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFFSWRXTSBYYKP-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-6-chloro-2-fluorobenzaldehyde Chemical compound FC1=C(Br)C=CC(Cl)=C1C=O WFFSWRXTSBYYKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXLGXLJYAXNISQ-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-6-chloro-2-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=C(Br)C=CC(Cl)=C1C=O RXLGXLJYAXNISQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006050 3-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006032 3-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006054 3-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- SOPHXJOERHTMIL-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-4,6-dinitro-2-propan-2-ylphenol Chemical compound CC(C)C1=C(C)C([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O SOPHXJOERHTMIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006057 3-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- LHGHJAGVMNLDGA-UHFFFAOYSA-N 4,5,6-trichloropyridine-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=N1 LHGHJAGVMNLDGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSROTSBULDYPKA-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-(trifluoromethyl)-1h-benzimidazole Chemical compound ClC1=CC=C2NC(C(F)(F)F)=NC2=C1Cl KSROTSBULDYPKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIYAHZSHQIPQLY-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenoxy)butanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1 SIYAHZSHQIPQLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDIKZEVBVMRKMC-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5,6-difluoropyridine-2-carboxylic acid Chemical compound NC1=CC(C(O)=O)=NC(F)=C1F NDIKZEVBVMRKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWFUTCVVDBOKPS-UHFFFAOYSA-N 4-amino-6-chloro-5-fluoro-3-iodopyridine-2-carboxylic acid Chemical class NC1=C(F)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1I CWFUTCVVDBOKPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYQMVKQKBFFDOO-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-(dimethylamino)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N(C)C)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 CYQMVKQKBFFDOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWOWEGAQDKKHDR-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-6-(pyridin-3-yl)-2H-pyran-2-one Chemical compound O1C(=O)C=C(O)C=C1C1=CC=CN=C1 HWOWEGAQDKKHDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(I)C=2)C(O)=O)=N1 MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVXMNHYVCLMLDD-UHFFFAOYSA-N 4-methoxynaphthalene-1-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=CC=C(C=O)C2=C1 MVXMNHYVCLMLDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006047 4-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006051 4-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003119 4-methyl-3-pentenyl group Chemical group [H]\C(=C(/C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006058 4-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 5-(methylamino)-2-phenyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]furan-3(2H)-one Chemical compound O1C(NC)=C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)C(=O)C1C1=CC=CC=C1 NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQOGZMUZAZWLJH-UHFFFAOYSA-N 5-[2-chloro-6-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-n-ethylsulfonyl-2-nitrobenzamide Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)CC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2F)C(F)(F)F)Cl)=C1 QQOGZMUZAZWLJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODNZLRLWXRXPOH-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-bromo-2-phenylpyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(Br)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 ODNZLRLWXRXPOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=C(C)C=C1C(O)=O PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZKBYBNLTLVSPX-UHFFFAOYSA-N 6-[(6,6-dimethyl-5,7-dihydropyrrolo[2,1-c][1,2,4]thiadiazol-3-ylidene)amino]-7-fluoro-4-prop-2-ynyl-1,4-benzoxazin-3-one Chemical compound C#CCN1C(=O)COC(C=C2F)=C1C=C2N=C1SN=C2CC(C)(C)CN21 HZKBYBNLTLVSPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHXDTLYEHWXDSO-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n,4-n,4-n-tetraethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(N(CC)CC)=N1 QHXDTLYEHWXDSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUSHSDOEVHPTCU-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-3-phenyl-1h-pyridazin-4-one Chemical compound N1C(Cl)=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZUSHSDOEVHPTCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMYBBBROJPQQQV-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-4-n-(3-methoxypropyl)-2-n-propan-2-yl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound COCCCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 PMYBBBROJPQQQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOHIAOSLOGDBCE-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-4-n-cyclopropyl-2-n-propan-2-yl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC2CC2)=N1 OOHIAOSLOGDBCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVHHQHTXTGUMSR-UHFFFAOYSA-N 6-tert-butyl-3-(dimethylamino)-4-methyl-1,2,4-triazin-5-one Chemical compound CN(C)C1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1C HVHHQHTXTGUMSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002890 Aclonifen Substances 0.000 description 1
- 235000011470 Adenanthera pavonina Nutrition 0.000 description 1
- 240000001606 Adenanthera pavonina Species 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N Allidochlor Chemical compound ClCC(=O)N(CC=C)CC=C MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 1
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005468 Aminopyralid Substances 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- GEHMBYLTCISYNY-UHFFFAOYSA-N Ammonium sulfamate Chemical compound [NH4+].NS([O-])(=O)=O GEHMBYLTCISYNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N Anilofos Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000408923 Appia Species 0.000 description 1
- 241000527803 Asclepias variegata Species 0.000 description 1
- 229930192334 Auxin Natural products 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 239000005469 Azimsulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005471 Benfluralin Substances 0.000 description 1
- QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N Benfuresate Chemical compound CCS(=O)(=O)OC1=CC=C2OCC(C)(C)C2=C1 QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N Benoxacor Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)COC2=C1 PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005472 Bensulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N Bensulide Chemical compound CC(C)OP(=S)(OC(C)C)SCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCLRGQCNIDLTDW-UHFFFAOYSA-M Bentazone-sodium Chemical compound [Na+].C1=CC=C2[N-]S(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 NCLRGQCNIDLTDW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N Benzofenap Chemical compound C=1C=C(Cl)C(C)=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTCJYIIKPVRVDD-UHFFFAOYSA-N Benzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(NC(=O)NC)=NC2=C1 DTCJYIIKPVRVDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000018185 Betula X alpestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000018212 Betula X uliginosa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- IXVMHGVQKLDRKH-VRESXRICSA-N Brassinolide Natural products O=C1OC[C@@H]2[C@@H]3[C@@](C)([C@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](C(C)C)C)C)CC3)CC[C@@H]2[C@]2(C)[C@@H]1C[C@H](O)[C@H](O)C2 IXVMHGVQKLDRKH-VRESXRICSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N Bromofenoxim Chemical compound C1=C(Br)C(O)=C(Br)C=C1\C=N\OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N 0.000 description 1
- OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N Butamifos Chemical compound CCC(C)NP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=CC=C1[N+]([O-])=O OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N Butralin Chemical compound CCC(C)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)(C)C)C=C1[N+]([O-])=O SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYYMILHAKOURNM-UHFFFAOYSA-N Buturon Chemical compound C#CC(C)N(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BYYMILHAKOURNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKHJWWRYTONYHB-UHFFFAOYSA-N CPP Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 DKHJWWRYTONYHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 239000005490 Carbetamide Substances 0.000 description 1
- 241000722731 Carex Species 0.000 description 1
- 239000005492 Carfentrazone-ethyl Substances 0.000 description 1
- 235000005940 Centaurea cyanus Nutrition 0.000 description 1
- 240000004385 Centaurea cyanus Species 0.000 description 1
- 240000006162 Chenopodium quinoa Species 0.000 description 1
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCBRBUKGTWLJOB-UHFFFAOYSA-N Chloranocryl Chemical compound CC(=C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 VCBRBUKGTWLJOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N Chlorbromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C(Cl)=C1 NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULBXWWGWDPVHAO-UHFFFAOYSA-N Chlorbufam Chemical compound C#CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 ULBXWWGWDPVHAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005494 Chlorotoluron Substances 0.000 description 1
- 239000005647 Chlorpropham Substances 0.000 description 1
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 description 1
- KZCBXHSWMMIEQU-UHFFFAOYSA-N Chlorthal Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(C(O)=O)C(Cl)=C1Cl KZCBXHSWMMIEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004381 Choline salt Substances 0.000 description 1
- 244000037364 Cinnamomum aromaticum Species 0.000 description 1
- 235000014489 Cinnamomum aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005497 Clethodim Substances 0.000 description 1
- 239000005499 Clomazone Substances 0.000 description 1
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- DNPSYFHJYIRREW-UHFFFAOYSA-N Credazine Chemical compound CC1=CC=CC=C1OC1=CC=CN=N1 DNPSYFHJYIRREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYNOULHXXDFBLU-UHFFFAOYSA-N Cumyluron Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)NC(=O)NCC1=CC=CC=C1Cl VYNOULHXXDFBLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N Cyclosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)C2CC2)=N1 OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMGYKKMPNATWHP-UHFFFAOYSA-N Cyperquat Chemical compound C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 FMGYKKMPNATWHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLQDLOBGKJCDSZ-UHFFFAOYSA-N Cypromid Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1NC(=O)C1CC1 PLQDLOBGKJCDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 238000007027 Dakin phenol oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N Dalapon Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(O)=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002206 Daucus carota subsp carota Nutrition 0.000 description 1
- 239000005644 Dazomet Substances 0.000 description 1
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 1
- BIQOEDQVNIYWPQ-UHFFFAOYSA-N Delachlor Chemical compound CC(C)COCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C BIQOEDQVNIYWPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005503 Desmedipham Substances 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N Dibutyl adipate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCC XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005505 Dichlorprop-P Substances 0.000 description 1
- 239000005506 Diclofop Substances 0.000 description 1
- QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N Diclosulam Chemical compound N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- DHWRNDJOGMTCPB-UHFFFAOYSA-N Dimefuron Chemical compound ClC1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1N1C(=O)OC(C(C)(C)C)=N1 DHWRNDJOGMTCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005508 Dimethachlor Substances 0.000 description 1
- 239000005509 Dimethenamid-P Substances 0.000 description 1
- FVCPXLWAKNJIKK-UHFFFAOYSA-N Dimexano Chemical group COC(=S)SSC(=S)OC FVCPXLWAKNJIKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N Dinoterb Chemical compound CC(C)(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 1
- HJEINPVZRDJRBY-UHFFFAOYSA-N Disul Chemical compound OS(=O)(=O)OCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl HJEINPVZRDJRBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N Dithiopyr Chemical compound CSC(=O)C1=C(C(F)F)N=C(C(F)(F)F)C(C(=O)SC)=C1CC(C)C YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- 101100301524 Drosophila melanogaster Reg-5 gene Proteins 0.000 description 1
- 229920005682 EO-PO block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 244000286838 Eclipta prostrata Species 0.000 description 1
- IAUFMJOLSFEAIJ-UHFFFAOYSA-N Eglinazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC(O)=O)=N1 IAUFMJOLSFEAIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000127993 Elaeis melanococca Species 0.000 description 1
- KMHZPJNVPCAUMN-UHFFFAOYSA-N Erbon Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(=O)OCCOC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl KMHZPJNVPCAUMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150070878 Ereg gene Proteins 0.000 description 1
- BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N Esprocarb Chemical compound CC(C)C(C)N(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCOCSOWTADCKOL-UHFFFAOYSA-N Ethidimuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=NN=C(N(C)C(=O)NC)S1 KCOCSOWTADCKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICWUMLXQKFTJMH-UHFFFAOYSA-N Etobenzanid Chemical compound C1=CC(OCOCC)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl ICWUMLXQKFTJMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000063652 Evisa Species 0.000 description 1
- GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N Fenchlorazole-ethyl Chemical group N1=C(C(=O)OCC)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLSWBLPERHFHIS-UHFFFAOYSA-N Fenoprop Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl ZLSWBLPERHFHIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLQPHQFNMLZJMP-UHFFFAOYSA-N Fentrazamide Chemical compound N1=NN(C=2C(=CC=CC=2)Cl)C(=O)N1C(=O)N(CC)C1CCCCC1 LLQPHQFNMLZJMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008730 Ficus carica Nutrition 0.000 description 1
- 244000025361 Ficus carica Species 0.000 description 1
- YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N Flamprop Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQVMVCCFZCMYQB-SNVBAGLBSA-N Flamprop-M Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@H](C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YQVMVCCFZCMYQB-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- 239000005529 Florasulam Substances 0.000 description 1
- QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N Florasulam Chemical compound N=1N2C(OC)=NC=C(F)C2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FICWGWVVIRLNRB-UHFFFAOYSA-N Flucetosulfuron Chemical compound COCC(=O)OC(C(C)F)C1=NC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 FICWGWVVIRLNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N Fluchloralin Chemical compound CCCN(CCCl)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005531 Flufenacet Substances 0.000 description 1
- RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N Flumetsulam Chemical compound N1=C2N=C(C)C=CN2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRECWLYBCAZIJM-UHFFFAOYSA-N Flumiclorac pentyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCCCCC)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1F IRECWLYBCAZIJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHMCAJWVGYGUEF-UHFFFAOYSA-N Fluorodifen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O HHMCAJWVGYGUEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHAHEVIQIYRFRG-UHFFFAOYSA-N Fluoroglycofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OCC(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 DHAHEVIQIYRFRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJYOCYOOZHULNN-UHFFFAOYSA-N Fluoromidine Chemical compound C1=C(Cl)C=C2NC(C(F)(F)F)=NC2=N1 QJYOCYOOZHULNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N Flupoxam Chemical compound C=1C=C(Cl)C(COCC(F)(F)C(F)(F)F)=CC=1N1N=C(C(=O)N)N=C1C1=CC=CC=C1 AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXRROZVNOOEPPZ-UHFFFAOYSA-N Flupropanate Chemical compound OC(=O)C(F)(F)C(F)F PXRROZVNOOEPPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N Fluridone Chemical compound O=C1C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=CN(C)C=C1C1=CC=CC=C1 YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005535 Flurochloridone Substances 0.000 description 1
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 1
- 239000005559 Flurtamone Substances 0.000 description 1
- 239000005560 Foramsulfuron Substances 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- 239000005564 Halosulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron-methyl Chemical group ClC1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OC FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- DOJXGHGHTWFZHK-UHFFFAOYSA-N Hexachloroacetone Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(=O)C(Cl)(Cl)Cl DOJXGHGHTWFZHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N Hexazinone Chemical compound O=C1N(C)C(N(C)C)=NC(=O)N1C1CCCCC1 CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004153 Hibiscus sabdariffa Species 0.000 description 1
- 235000001018 Hibiscus sabdariffa Nutrition 0.000 description 1
- 101000939500 Homo sapiens UBX domain-containing protein 11 Proteins 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005566 Imazamox Substances 0.000 description 1
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 description 1
- 239000005567 Imazosulfuron Substances 0.000 description 1
- NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N Imazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N3C=CC=CC3=NC=2Cl)=N1 NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005568 Iodosulfuron Substances 0.000 description 1
- OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N Ipazine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 1
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 1
- NEKOXWSIMFDGMA-UHFFFAOYSA-N Isopropalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)C)C=C1[N+]([O-])=O NEKOXWSIMFDGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANFHKXSOSRDDRQ-UHFFFAOYSA-N Isoxapyrifop Chemical compound C1CCON1C(=O)C(C)OC(C=C1)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1Cl ANFHKXSOSRDDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 239000005572 Lenacil Substances 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 241000064140 Lindernia Species 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZFKQCNGMSSWDS-UHFFFAOYSA-N MCPA-thioethyl Chemical group CCSC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1C AZFKQCNGMSSWDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000813323 Maize streak Reunion virus Species 0.000 description 1
- 241001446467 Mama Species 0.000 description 1
- 239000005576 Mecoprop-P Substances 0.000 description 1
- OKIBNKKYNPBDRS-UHFFFAOYSA-N Mefluidide Chemical compound CC(=O)NC1=CC(NS(=O)(=O)C(F)(F)F)=C(C)C=C1C OKIBNKKYNPBDRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005577 Mesosulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000002169 Metam Substances 0.000 description 1
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 1
- 239000005580 Metazachlor Substances 0.000 description 1
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRUUNMYPIBZBQH-UHFFFAOYSA-N Methazole Chemical compound O=C1N(C)C(=O)ON1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LRUUNMYPIBZBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005581 Metobromuron Substances 0.000 description 1
- WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N Metobromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005582 Metosulam Substances 0.000 description 1
- VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N Metosulam Chemical compound N1=C2N=C(OC)C=C(OC)N2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC(C)=C1Cl VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- 102000029749 Microtubule Human genes 0.000 description 1
- 108091022875 Microtubule Proteins 0.000 description 1
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVPGGWVHPIAEMC-UHFFFAOYSA-L Morfamquat Chemical compound [Cl-].[Cl-].CC1COCC(C)N1C(=O)C[N+]1=CC=C(C=2C=C[N+](CC(=O)N3C(COCC3C)C)=CC=2)C=C1 LVPGGWVHPIAEMC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000003805 Musa ABB Group Nutrition 0.000 description 1
- WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yloxy)propanamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJMZZNVGNSWOOM-UHFFFAOYSA-N N-(butan-2-yl)-N'-ethyl-6-methoxy-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)CC)=NC(OC)=N1 ZJMZZNVGNSWOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUFUITYPUYMIHI-UHFFFAOYSA-N N-[1-(3,5-dimethylphenoxy)propan-2-yl]-6-(2-fluoropropan-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound N=1C(N)=NC(C(C)(C)F)=NC=1NC(C)COC1=CC(C)=CC(C)=C1 IUFUITYPUYMIHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005585 Napropamide Substances 0.000 description 1
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 1
- UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N Nitralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(C)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000587479 Opisa Species 0.000 description 1
- 239000005587 Oryzalin Substances 0.000 description 1
- CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N Oxadiazon Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005589 Oxasulfuron Substances 0.000 description 1
- 229940087098 Oxidase inhibitor Drugs 0.000 description 1
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 description 1
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- CDHBAZHPEVDWMO-UHFFFAOYSA-N Parafluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 CDHBAZHPEVDWMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001268782 Paspalum dilatatum Species 0.000 description 1
- 241000673220 Passiflora tetrandra Species 0.000 description 1
- SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N Pebulate Chemical compound CCCCN(CC)C(=O)SCCC SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005643 Pelargonic acid Substances 0.000 description 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 1
- WGVWLKXZBUVUAM-UHFFFAOYSA-N Pentanochlor Chemical compound CCCC(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 WGVWLKXZBUVUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHTBVLXUSXVMEV-UHFFFAOYSA-N Perfluidone Chemical compound C1=C(NS(=O)(=O)C(F)(F)F)C(C)=CC(S(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 WHTBVLXUSXVMEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQXXYTVEGCOZRF-UHFFFAOYSA-N Phenobenzuron Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1N(C(=O)N(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 QQXXYTVEGCOZRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010081996 Photosystem I Protein Complex Proteins 0.000 description 1
- 235000014676 Phragmites communis Nutrition 0.000 description 1
- 239000005595 Picloram Substances 0.000 description 1
- 239000005596 Picolinafen Substances 0.000 description 1
- 239000005597 Pinoxaden Substances 0.000 description 1
- UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N Piperophos Chemical compound CCCOP(=S)(OCCC)SCC(=O)N1CCCCC1C UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015266 Plantago major Nutrition 0.000 description 1
- 241000218978 Populus deltoides Species 0.000 description 1
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 1
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N Prodiamine Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITVQAKZNYJEWKS-UHFFFAOYSA-N Profluralin Chemical compound [O-][N+](=O)C=1C=C(C(F)(F)F)C=C([N+]([O-])=O)C=1N(CCC)CC1CC1 ITVQAKZNYJEWKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCXCBWSRDOSZRU-UHFFFAOYSA-N Proglinazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NCC(O)=O)=N1 XCXCBWSRDOSZRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005600 Propaquizafop Substances 0.000 description 1
- 239000005601 Propoxycarbazone Substances 0.000 description 1
- 239000005602 Propyzamide Substances 0.000 description 1
- 239000005603 Prosulfocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 description 1
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOJYYXATTMQQNA-UHFFFAOYSA-N Proxan Chemical compound CC(C)OC(S)=S UOJYYXATTMQQNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001504477 Pycnonotidae Species 0.000 description 1
- IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N Pyraclonil Chemical compound C#CCN(C)C1=C(C#N)C=NN1C1=NN(CCCC2)C2=C1Cl IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron-ethyl Chemical group C1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OCC BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 description 1
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005608 Quinmerac Substances 0.000 description 1
- OBLNWSCLAYSJJR-UHFFFAOYSA-N Quinoclamin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(N)=C(Cl)C(=O)C2=C1 OBLNWSCLAYSJJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002167 Quinoclamine Substances 0.000 description 1
- 239000005614 Quizalofop-P-ethyl Substances 0.000 description 1
- 239000005616 Rimsulfuron Substances 0.000 description 1
- 235000011449 Rosa Nutrition 0.000 description 1
- 241000341978 Rotala Species 0.000 description 1
- 235000005291 Rumex acetosa Nutrition 0.000 description 1
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008406 SarachaNachtschatten Nutrition 0.000 description 1
- 241001264778 Sarcomphalus obtusifolius Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N Siduron Chemical compound CC1CCCCC1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000004790 Solanum aculeatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008424 Solanum demissum Nutrition 0.000 description 1
- 235000018253 Solanum ferox Nutrition 0.000 description 1
- 235000000208 Solanum incanum Nutrition 0.000 description 1
- 235000013131 Solanum macrocarpon Nutrition 0.000 description 1
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009869 Solanum phureja Nutrition 0.000 description 1
- 235000000341 Solanum ptychanthum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017622 Solanum xanthocarpum Nutrition 0.000 description 1
- 235000019764 Soybean Meal Nutrition 0.000 description 1
- 238000006619 Stille reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005618 Sulcotrione Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 description 1
- 240000001949 Taraxacum officinale Species 0.000 description 1
- 235000005187 Taraxacum officinale ssp. officinale Nutrition 0.000 description 1
- HBPDKDSFLXWOAE-UHFFFAOYSA-N Tebuthiuron Chemical compound CNC(=O)N(C)C1=NN=C(C(C)(C)C)S1 HBPDKDSFLXWOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005620 Tembotrione Substances 0.000 description 1
- NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N Terbacil Chemical compound CC=1NC(=O)N(C(C)(C)C)C(=O)C=1Cl NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005621 Terbuthylazine Substances 0.000 description 1
- BBJPZPLAZVZTGR-UHFFFAOYSA-N Thiazafluron Chemical compound CNC(=O)N(C)C1=NN=C(C(F)(F)F)S1 BBJPZPLAZVZTGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N Thiazopyr Chemical compound N1=C(C(F)F)C(C(=O)OC)=C(CC(C)C)C(C=2SCCN=2)=C1C(F)(F)F YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFCYZXMHUIHAQI-UHFFFAOYSA-N Thidiazuron Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)NC1=CN=NS1 HFCYZXMHUIHAQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical class CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005626 Tribenuron Substances 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005627 Triclopyr Substances 0.000 description 1
- IBZHOAONZVJLOB-UHFFFAOYSA-N Tridiphane Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(C2(CC(Cl)(Cl)Cl)OC2)=C1 IBZHOAONZVJLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFBWPRKWDIRYNX-UHFFFAOYSA-N Trietazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(N(CC)CC)=N1 HFBWPRKWDIRYNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005628 Triflusulfuron Substances 0.000 description 1
- 241001278381 Trifolium stoloniferum Species 0.000 description 1
- OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N Triiodomethane Natural products IC(I)I OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005629 Tritosulfuron Substances 0.000 description 1
- 102100029645 UBX domain-containing protein 11 Human genes 0.000 description 1
- 241000394440 Viola arvensis Species 0.000 description 1
- 235000018936 Vitellaria paradoxa Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 241001520823 Zoysia Species 0.000 description 1
- AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N [(2r)-1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl] n-phenylcarbamate Chemical compound CCNC(=O)[C@@H](C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- CYDCAYZRTPOUJJ-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl] n-(1-chlorobutan-2-yl)carbamate Chemical compound CCC(CCl)NC(=O)OC1=CC=CC(NC(=O)OC)=C1 CYDCAYZRTPOUJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODFJOVXVLFUVNQ-UHFFFAOYSA-N acetarsol Chemical group CC(=O)NC1=CC([As](O)(O)=O)=CC=C1O ODFJOVXVLFUVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N aclonifen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(N)=C(Cl)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000001919 adrenal effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N amicarbazone Chemical compound CC(C)C1=NN(C(=O)NC(C)(C)C)C(=O)N1N ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- KWAIHLIXESXTJL-UHFFFAOYSA-N aminocyclopyrachlor Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(N)=NC(C2CC2)=N1 KWAIHLIXESXTJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXXQNOQHKNPEJ-UHFFFAOYSA-N aminopyralid Chemical compound NC1=CC(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NIXXQNOQHKNPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N asulam Chemical compound COC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXWUKZGIHQRDHL-UHFFFAOYSA-N atraton Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(OC)=N1 PXWUKZGIHQRDHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 239000002363 auxin Substances 0.000 description 1
- XOEMATDHVZOBSG-UHFFFAOYSA-N azafenidin Chemical compound C1=C(OCC#C)C(Cl)=CC(Cl)=C1N1C(=O)N2CCCCC2=N1 XOEMATDHVZOBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTSAMNSACVKIOJ-UHFFFAOYSA-N azane;carbamoyl(ethoxy)phosphinic acid Chemical compound [NH4+].CCOP([O-])(=O)C(N)=O OTSAMNSACVKIOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLWMZTRCXNCAPF-UHFFFAOYSA-N azane;methylarsonic acid Chemical compound [NH4+].C[As](O)([O-])=O MLWMZTRCXNCAPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N azimsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C2=NN(C)N=N2)C)=N1 MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N barban Chemical compound ClCC#CCOC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYJSGOXICXYZGS-UHFFFAOYSA-N benazolin Chemical compound C1=CC=C2SC(=O)N(CC(=O)O)C2=C1Cl HYJSGOXICXYZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVKBXDHACCFCTA-UHFFFAOYSA-N bencarbazone Chemical compound C1=C(C(N)=S)C(NS(=O)(=O)CC)=CC(N2C(N(C)C(=N2)C(F)(F)F)=O)=C1F LVKBXDHACCFCTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N benfluralin Chemical compound CCCCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-chloro-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound N1=C(Cl)SC(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=C1C(F)(F)F MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HUYBEDCQLAEVPD-MNOVXSKESA-N bicyclopyrone Chemical compound COCCOCc1nc(ccc1C(=O)C1=C(O)[C@@H]2CC[C@@H](C2)C1=O)C(F)(F)F HUYBEDCQLAEVPD-MNOVXSKESA-N 0.000 description 1
- GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N bilanafos Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CCP(C)(O)=O GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 230000002051 biphasic effect Effects 0.000 description 1
- 235000005770 birds nest Nutrition 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUHMZYWBSHTEDZ-UHFFFAOYSA-M bispyribac-sodium Chemical compound [Na+].COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=C(OC=3N=C(OC)C=C(OC)N=3)C=CC=2)C([O-])=O)=N1 FUHMZYWBSHTEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- IXVMHGVQKLDRKH-KNBKMWSGSA-N brassinolide Chemical compound C1OC(=O)[C@H]2C[C@H](O)[C@H](O)C[C@]2(C)[C@H]2CC[C@]3(C)[C@@H]([C@H](C)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](C)C(C)C)CC[C@H]3[C@@H]21 IXVMHGVQKLDRKH-KNBKMWSGSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N bromobutide Chemical compound CC(C)(C)C(Br)C(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEDYYFXHPAIBGR-UHFFFAOYSA-N butafenacil Chemical compound O=C1N(C)C(C(F)(F)F)=CC(=O)N1C1=CC=C(Cl)C(C(=O)OC(C)(C)C(=O)OCC=C)=C1 JEDYYFXHPAIBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229950004243 cacodylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- YALMXYPQBUJUME-UHFFFAOYSA-L calcium chlorate Chemical compound [Ca+2].[O-]Cl(=O)=O.[O-]Cl(=O)=O YALMXYPQBUJUME-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NLKUPINTOLSSLD-UHFFFAOYSA-L calcium;4-(1-oxidopropylidene)-3,5-dioxocyclohexane-1-carboxylate Chemical compound [Ca+2].CCC([O-])=C1C(=O)CC(C([O-])=O)CC1=O NLKUPINTOLSSLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000828 canola oil Substances 0.000 description 1
- 235000019519 canola oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 235000021466 carotenoid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001747 carotenoids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 230000008166 cellulose biosynthesis Effects 0.000 description 1
- GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N chembl113137 Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OCC)/CCC)=C(O)CC1C1CSCCC1 GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- QZXCCPZJCKEPSA-UHFFFAOYSA-N chlorfenac Chemical compound OC(=O)CC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl QZXCCPZJCKEPSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N chlorimuron Chemical compound COC1=CC(Cl)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004773 chlorofluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N chloroxuron Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075419 choline hydroxide Drugs 0.000 description 1
- 235000019417 choline salt Nutrition 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- NNKKTZOEKDFTBU-YBEGLDIGSA-N cinidon ethyl Chemical compound C1=C(Cl)C(/C=C(\Cl)C(=O)OCC)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1 NNKKTZOEKDFTBU-YBEGLDIGSA-N 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N clethodim Chemical compound CCSC(C)CC1CC(O)=C(C(CC)=NOC\C=C\Cl)C(=O)C1 SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N 0.000 description 1
- JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N clodinafop-propargyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC#C)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N clomazone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=CC=C1Cl KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N cloquintocet Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=C(Cl)C2=C1 ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIKACRYIQSLICJ-UHFFFAOYSA-N cloransulam-methyl Chemical group N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1C(=O)OC BIKACRYIQSLICJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- HBGGBCVEFUPUNY-UHFFFAOYSA-N cyclododecanamine Chemical compound NC1CCCCCCCCCCC1 HBGGBCVEFUPUNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000017858 demethylation Effects 0.000 description 1
- 238000010520 demethylation reaction Methods 0.000 description 1
- WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N desmedipham Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100539 dibutyl adipate Drugs 0.000 description 1
- 125000004774 dichlorofluoromethyl group Chemical group FC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- PPJXIHLNYDVTDI-UHFFFAOYSA-N dicloralurea Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(O)NC(=O)NC(O)C(Cl)(Cl)Cl PPJXIHLNYDVTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N dimethachlor Chemical compound COCCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLYFCTQDENRSOL-VIFPVBQESA-N dimethenamid-P Chemical compound COC[C@H](C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- KWABLUYIOFEZOY-UHFFFAOYSA-N dioctyl butanedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCC(=O)OCCCCCCCC KWABLUYIOFEZOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N disulfoton Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCCSCC DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M dodecyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical class [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- IRLGCAJYYKDTCG-UHFFFAOYSA-N ethametsulfuron Chemical compound CCOC1=NC(NC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 IRLGCAJYYKDTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-chloro-3-{2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}propanoate Chemical group C1=C(Cl)C(CC(Cl)C(=O)OCC)=CC(N2C(N(C(F)F)C(C)=N2)=O)=C1F MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000002024 ethyl acetate extract Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N exo-(+)-cinmethylin Chemical compound O([C@H]1[C@]2(C)CC[C@@](O2)(C1)C(C)C)CC1=CC=CC=C1C QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N fenuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000005454 flavour additive Substances 0.000 description 1
- GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N flucarbazone Chemical compound O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(F)(F)F GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N flufenacet Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N(C(C)C)C(=O)COC1=NN=C(C(F)(F)F)S1 IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N flumioxazin Chemical compound FC1=CC=2OCC(=O)N(CC#C)C=2C=C1N(C1=O)C(=O)C2=C1CCCC2 FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N flurochloridone Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(N2C(C(Cl)C(CCl)C2)=O)=C1 OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWROTTLWMHCFEC-LGMDPLHJSA-N fluthiacet Chemical compound C1=C(Cl)C(SCC(=O)O)=CC(\N=C/2N3CCCCN3C(=O)S\2)=C1F XWROTTLWMHCFEC-LGMDPLHJSA-N 0.000 description 1
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N foramsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(NC=O)C=2)C(=O)N(C)C)=N1 PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001061 forehead Anatomy 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 102000005396 glutamine synthetase Human genes 0.000 description 1
- 108020002326 glutamine synthetase Proteins 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 229940100242 glycol stearate Drugs 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 125000004992 haloalkylamino group Chemical group 0.000 description 1
- MFSWTRQUCLNFOM-SECBINFHSA-N haloxyfop-P-methyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MFSWTRQUCLNFOM-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBJAKRVCYLJDPZ-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-[5-(4-bromophenoxy)-2-nitrophenoxy]propanoate Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OC(C)C(=O)OCCCCCC)=CC(OC=2C=CC(Br)=CC=2)=C1 RBJAKRVCYLJDPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M hydron;2-(phosphonatomethylamino)acetate;trimethylsulfanium Chemical compound C[S+](C)C.OP(O)(=O)CNCC([O-])=O RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidocarbon(.) Chemical group O[C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- YFONKFDEZLYQDH-BOURZNODSA-N indaziflam Chemical compound CC(F)C1=NC(N)=NC(N[C@H]2C3=CC(C)=CC=C3C[C@@H]2C)=N1 YFONKFDEZLYQDH-BOURZNODSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 238000003402 intramolecular cyclocondensation reaction Methods 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000358 iron sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940074928 isopropyl myristate Drugs 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N isoxadifen-ethyl Chemical group C1C(C(=O)OCC)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N lactofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC(C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N lenacil Chemical compound O=C1NC=2CCCC=2C(=O)N1C1CCCCC1 ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N mefenacet Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N metam Chemical compound CNC(S)=S HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N metazachlor Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004704 methoxides Chemical class 0.000 description 1
- SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N methoxycyclopentane Chemical compound COC1CCCC1 SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carbonyl)sulfamoyl]benzoate Chemical compound O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIKNEFFJHGIUKZ-UHFFFAOYSA-N methyl 4-amino-3,6-dichloro-5-fluoropyridine-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=NC(Cl)=C(F)C(N)=C1Cl KIKNEFFJHGIUKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 1
- MYURAHUSYDVWQA-UHFFFAOYSA-N methyl n'-(4-chlorophenyl)-n,n-dimethylcarbamimidate Chemical compound COC(N(C)C)=NC1=CC=C(Cl)C=C1 MYURAHUSYDVWQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGUYPJJFHYFLBV-UHFFFAOYSA-N methyl n-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)carbamate Chemical compound COC(=O)NC=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 ZGUYPJJFHYFLBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTFLDKYLDUZSMN-UHFFFAOYSA-N methyl n-[4-(methoxycarbonylamino)phenyl]sulfonylcarbamate Chemical compound COC(=O)NC1=CC=C(S(=O)(=O)NC(=O)OC)C=C1 ZTFLDKYLDUZSMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFDDUUFFHPNIPZ-UHFFFAOYSA-N methyl n-[4-[[2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetyl]amino]phenyl]sulfonylcarbamate Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)NC(=O)OC)=CC=C1NC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1C LFDDUUFFHPNIPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-N methylarsonic acid Chemical compound C[As](O)(O)=O QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002939 metizoline Drugs 0.000 description 1
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004688 microtubule Anatomy 0.000 description 1
- 230000011278 mitosis Effects 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000000051 modifying effect Effects 0.000 description 1
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGLMVCVJLXREAK-NGDQXYMTSA-N n,n-dimethyl-n'-(octahydro-4,7-methano-1h-inden-5-yl)-(3aα,4α,5α,7α,7aα)-urea Chemical compound C([C@@H]12)CC[C@H]1[C@@H]1C[C@H](NC(=O)N(C)C)[C@@H]2C1 YGLMVCVJLXREAK-NGDQXYMTSA-N 0.000 description 1
- AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N n-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-n'-[3-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-1-ium-2-yl]sulfonylcarbamimidate Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)OCC(F)(F)F)=N1 AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGMBZDZHRAFLBY-UHFFFAOYSA-N n-(butoxymethyl)-n-(2-tert-butyl-6-methylphenyl)-2-chloroacetamide Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C(C)(C)C KGMBZDZHRAFLBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKVOXDJKFRBRQV-UHFFFAOYSA-N n-(dimethyl-$l^{4}-sulfanylidene)-4-(dipropylamino)-3,5-dinitrobenzenesulfonamide Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(=O)(=O)N=S(C)C)C=C1[N+]([O-])=O LKVOXDJKFRBRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBHVIWKSEHWFDD-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine-2-carbonyl)-6-fluorophenyl]-1,1-difluoro-n-methylmethanesulfonamide Chemical compound COC1=NC(OC)=NC(C(=O)C=2C(=C(F)C=CC=2)N(C)S(=O)(=O)C(F)F)=N1 GBHVIWKSEHWFDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDOKZLSGPVBDLS-UHFFFAOYSA-N n-[5-(1-chloro-2-methylpropan-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]cyclopropanecarboxamide Chemical compound S1C(C(C)(CCl)C)=NN=C1NC(=O)C1CC1 KDOKZLSGPVBDLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHEDHKBPPDKBQF-UPONEAKYSA-N n-[5-[(6s,7ar)-6-fluoro-1,3-dioxo-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c]imidazol-2-yl]-2-chloro-4-fluorophenyl]-1-chloromethanesulfonamide Chemical compound N1([C@@H](C2=O)C[C@@H](C1)F)C(=O)N2C1=CC(NS(=O)(=O)CCl)=C(Cl)C=C1F CHEDHKBPPDKBQF-UPONEAKYSA-N 0.000 description 1
- HZDIJTXDRLNTIS-DAXSKMNVSA-N n-[[(z)-but-2-enoxy]methyl]-2-chloro-n-(2,6-diethylphenyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC\C=C/C)C(=O)CCl HZDIJTXDRLNTIS-DAXSKMNVSA-N 0.000 description 1
- VHEWQRWLIDWRMR-UHFFFAOYSA-N n-[methoxy-(4-methyl-2-nitrophenoxy)phosphinothioyl]propan-2-amine Chemical group CC(C)NP(=S)(OC)OC1=CC=C(C)C=C1[N+]([O-])=O VHEWQRWLIDWRMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVLVBVSILSHUAF-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-3,5-dimethyl-n-propan-2-ylbenzamide Chemical compound C=1C(C)=CC(C)=CC=1C(=O)N(C(C)C)CC1=CC=CC=C1 FVLVBVSILSHUAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIBFFTLQMKKBLZ-SEYXRHQNSA-N n-butyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCCCC WIBFFTLQMKKBLZ-SEYXRHQNSA-N 0.000 description 1
- KCNUWLJAWRWKMO-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-propyl-3-propylsulfonyl-1,2,4-triazole-1-carboxamide Chemical compound CCCN(CC)C(=O)N1C=NC(S(=O)(=O)CCC)=N1 KCNUWLJAWRWKMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHLJOTFFKVPIAA-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridine-3-carboxamide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(OC=2C(=CC=CN=2)C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 VHLJOTFFKVPIAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N naptalam Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N nitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N orbencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1Cl LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 125000002734 organomagnesium group Chemical group 0.000 description 1
- UCDPMNSCCRBWIC-UHFFFAOYSA-N orthosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)N(C)C)=N1 UCDPMNSCCRBWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N oryzalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(N)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-yl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC2COC2)=N1 IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- QJPQVXSHYBGQGM-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QJPQVXSHYBGQGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N pentoxazone Chemical compound O=C1C(=C(C)C)OC(=O)N1C1=CC(OC2CCCC2)=C(Cl)C=C1F JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N picolinafen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=N1 CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGOHCFMYLBAPRN-UHFFFAOYSA-N pinoxaden Chemical compound CCC1=CC(C)=CC(CC)=C1C(C1=O)=C(OC(=O)C(C)(C)C)N2N1CCOCC2 MGOHCFMYLBAPRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940097322 potassium arsenite Drugs 0.000 description 1
- TZLVRPLSVNESQC-UHFFFAOYSA-N potassium azide Chemical compound [K+].[N-]=[N+]=[N-] TZLVRPLSVNESQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M potassium cyanate Chemical compound [K]OC#N GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HEQWEGCSZXMIJQ-UHFFFAOYSA-M potassium;oxoarsinite Chemical compound [K+].[O-][As]=O HEQWEGCSZXMIJQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N prometon Chemical compound COC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYJMHAFVOZPIOY-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-chloro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]benzoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)OC(C)C)=CC(N2C(N(C)C(=CC2=O)C(F)(F)F)=O)=C1 OYJMHAFVOZPIOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRGNDQQIUXCCAI-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 4,5,6-trifluoropyridine-2-carboxylate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC(F)=C(F)C(F)=N1 YRGNDQQIUXCCAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKLQIONHGSFYJY-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[4-bromo-1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]-2-chloro-4-fluorobenzoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)OC(C)C)=CC(C=2C(=C(N(C)N=2)C(F)(F)F)Br)=C1F FKLQIONHGSFYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N propaquizafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCON=C(C)C)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N 0.000 description 1
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940010310 propylene glycol dioleate Drugs 0.000 description 1
- PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N propyzamide Chemical compound C#CC(C)(C)NC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N prosulfocarb Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- YXIIPOGUBVYZIW-UHFFFAOYSA-N pyraflufen Chemical compound ClC1=C(OC(F)F)N(C)N=C1C1=CC(OCC(O)=O)=C(Cl)C=C1F YXIIPOGUBVYZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTRWMTJQBQJKQH-UHFFFAOYSA-N pyributicarb Chemical compound COC1=CC=CC(N(C)C(=S)OC=2C=C(C=CC=2)C(C)(C)C)=N1 VTRWMTJQBQJKQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- DEIKMOQTJBGGAX-DJKKODMXSA-N pyriminobac Chemical compound CO\N=C(/C)C1=CC=CC(OC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(O)=O DEIKMOQTJBGGAX-DJKKODMXSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N quinmerac Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC2=CC(C)=CN=C21 ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- OSUHJPCHFDQAIT-GFCCVEGCSA-N quizalofop-P-ethyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUHNESFUCHPWED-UHFFFAOYSA-N s-[(4-methoxyphenyl)methyl] n,n-diethylcarbamothioate Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(OC)C=C1 BUHNESFUCHPWED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMHHRCOWPQNFTF-UHFFFAOYSA-N s-propan-2-yl azepane-1-carbothioate Chemical compound CC(C)SC(=O)N1CCCCCC1 LMHHRCOWPQNFTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000003513 sheep sorrel Nutrition 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKAMKLBXTLTVCN-UHFFFAOYSA-N simeton Chemical compound CCNC1=NC(NCC)=NC(OC)=N1 HKAMKLBXTLTVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- PTLRDCMBXHILCL-UHFFFAOYSA-M sodium arsenite Chemical compound [Na+].[O-][As]=O PTLRDCMBXHILCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000004455 soybean meal Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N sulcotrione Chemical compound ClC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N sulfentrazone Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(Cl)C=C1Cl OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZMKKCQHDROFNI-UHFFFAOYSA-N sulfometuron Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 FZMKKCQHDROFNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000000153 supplemental effect Effects 0.000 description 1
- 238000004416 surface enhanced Raman spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N tebutam Chemical compound CC(C)(C)C(=O)N(C(C)C)CC1=CC=CC=C1 RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUQAXCIUEPFPSF-UHFFFAOYSA-N tembotrione Chemical compound ClC1=C(COCC(F)(F)F)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O IUQAXCIUEPFPSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCQMBFHBDZVHKU-UHFFFAOYSA-N terbumeton Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(OC)=N1 BCQMBFHBDZVHKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N terbutylazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C)=N1 FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000005622 tetraalkylammonium hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- XSKZXGDFSCCXQX-UHFFFAOYSA-N thiencarbazone-methyl Chemical compound COC(=O)C1=CSC(C)=C1S(=O)(=O)NC(=O)N1C(=O)N(C)C(OC)=N1 XSKZXGDFSCCXQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOQQVLXUKHKNIA-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C2=C(SC=C2)C(O)=O)=N1 LOQQVLXUKHKNIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N thioacetazone Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(\C=N\NC(N)=S)C=C1 SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 1
- 229960003231 thioacetazone Drugs 0.000 description 1
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N tribenuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(N(C)C(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCLDITPGPXSPGV-UHFFFAOYSA-N tricamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WCLDITPGPXSPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N trichlopyr Chemical compound OC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- RTKIYFITIVXBLE-QEQCGCAPSA-N trichostatin A Chemical compound ONC(=O)/C=C/C(/C)=C/[C@@H](C)C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 RTKIYFITIVXBLE-QEQCGCAPSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKTQJCBOGPBERP-UHFFFAOYSA-N triflusulfuron Chemical compound FC(F)(F)COC1=NC(N(C)C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2C)C(O)=O)=N1 AKTQJCBOGPBERP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N tritosulfuron Chemical compound FC(F)(F)C1=NC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004669 very long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 235000005765 wild carrot Nutrition 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
У даному документі передбачені 4-аміно-6-(1,3-бензoдіоксол)піколінові кислоти, композиції, які містять 4-аміно-6-(1,3-бензoдіоксол)піколінові кислоти, і використання цих сполук і композицій для контролю небажаної рослинності.
Description
ПЕРЕХРЕСНЕ ПОСИЛАННЯ НА СПОРІДНЕНІ ЗАЯВКИ
Дана заявка заявляє перевагу пріоритету попередньої заявки на патент США Мо 62/670538, поданої 11 травня 2018 року, яка таким чином включена в даний документ за допомогою посилання в її повному обсязі.
РІВЕНЬ ТЕХНІКИ
Поява небажаної рослинності, наприклад бур'янів, є постійною проблемою, з якою стикаються фермери, щодо сільськогосподарських культур, пасовищ та інших посадок. Бур'яни конкурують із сільськогосподарськими культурами і негативно впливають на врожайність сільськогосподарських культур. Застосування хімічних гербіцидів є важливим інструментом у здійсненні контролю небажаної рослинності.
Залишається потреба в нових хімічних гербіцидах, які забезпечують ширший спектр контролю бур'янів, селективність, мінімальне ушкодження сільськогосподарських культур, стабільність за умов зберігання, легкість експлуатації, більш високу активність щодо бур'янів, та/або в засобах для усунення стійкості щодо гербіцидів, яка розвинулася щодо гербіцидів, застосовуваних на сьогодні. Розглянуті в даному документі сполуки, композиції і способи призначені для задоволення цих та інших потреб. стТислии опис
У даному документі передбачені сполуки, визначені формулою Ї, 4 З
Кк Кк и
М
2
Е Кк о - он
М о
СІ о о (), де
В2 являє собою галоген, Сі-Слалкіл, Сі-Слгалогеналкіл, Сго-Сзалкеніл, Сг-Слгалогеналкеніл,
С2-Сзалкініл, С--Слалкокси, Сі-Слгалогеналкокси, Сі-Слалкілтіо, С-і-Слгалогеналкілтіо, аміно,
С:і-Слалкіламіно, С2-Сагалогеналкіламіно, форміл, Сі-Сзалкілкарбоніл,
Сі-Сзгалогеналкілкарбоніл, ціано або групу формули -СН5-СНО-5іІВ"ВеА?, де Ко являє собою водень, Е або СІ; КЗ являє собою водень, Е, СІ, Сі--Слалкіл або С:і-Слгалогеналкіл; і Б", 8 і КУ незалежно являють собою С:1-Сзіоалкіл, Сз-Свциклоалкіл, феніл, заміщений феніл, Сі-Стіоалкокси або ОН;
ВЗ Її 7 незалежно являють собою водень, Сі-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, Сз-Свалкеніл,
Сз-Свгалогеналкеніл, Сз-Свалкініл, форміл, С.-Сзалкілкарбоніл, С.-Сзгалогеналкілкарбоніл,
Сі-Свалкоксикарбоніл, Сі-Свалкілкарбаміл, Сі-Свалкілсульфоніл, Сі-Свтриалкілсиліл,
Сі-Свдіалкілфосфоніл, або ЕЗ і В", узяті разом із М, являють собою 5- або б-членне насичене кільце, або КЗ і КУ, узяті разом, являють собою «СЕЗ(В"), де ЕЗ ії КЕ" незалежно являють собою водень, С:і-Свалкіл, Сз-Свалкеніл, Сз-Свалкініл, С--Свалкокси або С:і-Свалкіламіно, або ЕЗ і Р, узяті разом із «С, являють собою 5- або б--ленне насичене кільце; або їх прийнятні із погляду сільського господарства сіль, естер або М-оксид.
У деяких варіантах здійснення сполука може бути визначена формулою ІА, 4 З
Кк Кк
Кк
М
2
Е Кк
І т Ок
М о сі о 5--/ (ІА),
де
В' являє собою водень, С:і-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, Сг-Свалкеніл, Со-Свгалогеналкеніл,
Сг2-Свалкініл, феніл, заміщений феніл або С7-С:ігарилалкіл;
В2 являє собою галоген, Сі-Слалкіл, Сі-Слгалогеналкіл, Сго-Сзалкеніл, Сг-Слгалогеналкеніл,
С2-Сзалкініл, С--Слалкокси, Сі-Слгалогеналкокси, Сі-Слалкілтіо, С-і-Слгалогеналкілтіо, аміно,
С:і-Слалкіламіно, С2-Сагалогеналкіламіно, форміл, Сі-Сзалкілкарбоніл,
Сі-Сзгалогеналкілкарбоніл, ціано або групу формули -СН?5-СВАВ-5ІВ"ВеА?, де КК? являє собою водень, Е або СІ; БУ являє собою водень, Е, СІ, Сі--Сзалкіл або Сі-Слгалогеналкіл; і Б", ВВ ії Бо незалежно являють собою С:1-Сзіоалкіл, Сз-Свциклоалкіл, феніл, заміщений феніл, Сі-Счіоалкокси або ОН;і
ВЗ Її в? незалежно являють собою водень, Сі-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, Сз-Свалкеніл,
Сз-Свгалогеналкеніл, Сз-Свалкініл, форміл, С.-Сзалкілкарбоніл, С.-Сзгалогеналкілкарбоніл,
Сі-Свалкоксикарбоніл, Сі-Свалкілкарбаміл, Сі-Свалкілсульфоніл, Сі-Свтриалкілсиліл,
Сі-Свдіалкілфосфоніл, або ЕЗ і КУ, узяті разом із М, являють собою 5- або б--ленне насичене кільце, або КЗ і КУ, узяті разом, являють собою «СЕЗ(В"), де ЕЗ ії КЕ" незалежно являють собою водень, С:і-Свалкіл, Сз-Свалкеніл, Сз-Свалкініл, С--Свалкокси або С:і-Свалкіламіно, або ЕЗ і Р, узяті разом із «С, являють собою 5- або б--ленне насичене кільце; або її прийнятні із погляду сільського господарства сіль або М-оксид.
Також передбачені гербіцидні композиції, що містять сполуки формули І та/або формули ІА і прийнятні із погляду сільського господарства допоміжну речовину або носій.
Також передбачені способи контролю небажаної рослинності, які включають нанесення гербіцидно ефективної кількості сполуки формули | та/або формули ІА або гербіцидної композиції, що містить сполуки формули І! та/або формули ІА і прийнятні із погляду сільського господарства допоміжну речовину або носій.
КОРОТКИЙ ОПИС ГРАФІЧНИХ МАТЕРІАЛІВ
На фігурі 1А представлений графік активності сполук 1-15 щодо вибраних видів широколистих бур'янів за норми нанесення 17,5 г а. і./га.
На фігурі 18 представлений графік активності сполук 1-15 щодо вибраних видів злакових бур'янів за норми нанесення 17,5 г а. і./га.
На фігурі 2А представлений графік активності сполук 1-15 щодо вибраних видів широколистих бур'янів за норми нанесення 35 г а. і./га.
На фігурі 28 представлений графік активності сполук 1-15 щодо вибраних видів злакових бур'янів за норми нанесення 35 г а. і./га.
На фігурі ЗА представлений графік активності сполук 1-15 щодо вибраних видів широколистих бур'янів за норми нанесення 70 г а. і./га.
На фігурі ЗВ представлений графік активності сполук 1-15 щодо вибраних видів злакових бур'янів за норми нанесення 70 га. і./га.
На фігурі 4А представлений графік активності сполук 1-15 щодо вибраних видів широколистих бур'янів за норми нанесення 140 г а. і./га.
На фігурі 48 представлений графік активності сполук 1-15 щодо вибраних видів злакових бур'янів за норми нанесення 140 г а. і./га.
ДЕТАЛЬНИЙ ОПИС ВИНАХОДУ
Визначення
У контексті даного документа гербіцид і гербіцидно активний інгредієнт означають сполуку, яка контролює небажану рослинність за умови застосування у відповідній кількості.
У контексті даного документа контроль або здійснення контролю небажаної рослинності означає знищення або запобігання появі рослинності, або забезпечення будь-якого іншого несприятливого модифікувального ефекту щодо рослинності, наприклад, відхилення від природного росту або розвитку, регуляцію, втрату вологи, затримку розвитку тощо.
У контексті даного документа гербіцидно ефективна або достатня для контролю рослинності кількість означає кількість гербіцидно активного інгредієнту, нанесення якого забезпечує контроль відповідної небажаної рослинності.
У контексті даного документа застосування гербіциду або гербіцидної композиції означає її доставку безпосередньо щодо цільової рослинності, або місця її зростання, або території, де потрібний контроль небажаної рослинності. Способи нанесення включають без обмеження передсходове приведення в контакт грунту або води, післясходове приведення в контакт небажаної рослинності або ділянки, прилеглої до небажаної рослинності.
У контексті даного документа рослини та рослинність включають без обмеження насіння у стані спокою, проросле насіння, проростки, що сходять, рослини, що розвиваються з 60 вегетативних живців, незрілу рослинність і сформовану рослинність.
У контексті даного документа прийнятні із погляду сільського господарства солі і естери відносяться до солей та естерів, які проявляють гербіцидну активність або які перетворюються або можуть бути перетворені в рослинах, воді або грунті у згадуваний гербіцид. Ілюстративні прийнятні із погляду сільського господарства естери являють собою ті, які піддаються або можуть бути піддані гідролізу, окисленню, метаболізуванню або перетворенню яким-небудь іншим способом, наприклад, у рослинах, воді або грунті, у відповідну карбонову кислоту, яка залежно від рН може бути в дисоційованій або недисоційованій формі.
Відповідні солі включають солі, одержані з лужних або лужноземельних металів, і солі, одержані з амонію та амінів. Переважні катіони включають катіони натрію, калію, магнію і амонію формули
В'!ЗВ'ЯВ5ВеМ», де кожний Б!З, В", Во і В!Є незалежно являє собою водень або Сі1-Сзгалкіл, Сз-Сігалкеніл або Сз-С:ігалкініл, кожний із яких необов'язково заміщений однією або декількома гідрокси-,
Сі-Сзалкокси-, Сі-Слалкілтіо- або фенільними групами, за умови, що КЗ, В'Я, В: ї Кб є стерично сумісними. Крім того, будь-які два з КЗ, В'Я, В» ії КЄ разом можуть являти собою аліфатичний дифункціональний фрагмент, який містить від одного до дванадцяти атомів вуглецю і не більше двох атомів кисню або сірки. Солі сполук формули (І) можна одержувати шляхом обробки сполук формули (І) гідроксидом металу, таким як гідроксид натрію, аміном, таким як аміак, триметиламін, дієтаноламін, 2-метилтіопропіламін, біс-аліламін, 2-бутоксиетиламін, морфолін, циклододециламін або бензиламін, або гідроксидом тетраалкіламонію, таким як гідроксид тетраметиламонію або гідроксид холіну. У деяких прикладах солі аміну можуть бути переважними формами сполук формули (І), оскільки вони водорозчинні і підходять для одержання гербіцидних композицій на водній основі, що може бути необхідним для деяких видів нанесення.
Сполуки формули (І) включають М-оксиди. М-оксиди піридину можна одержувати шляхом окислення відповідних піридинів. Відповідні способи окислення описані, наприклад, у Ноибеп-
УмеуЇ, Меїподеп аег огдапізспеп Спетіє |Меющтоаз іп огдапіс спетівзігу|Ї, розширені і подальші томи до 4-го видання, том Е 76, стор. 565 Ї.
У контексті даного документа, якщо не вказане інше, ацил відноситься до формілу,
Сі-Сзалкілкарбонілу і С:і-Сзгалогеналкілкарбонілу. Сі-Свацил відноситься до формілу,
Сі1-С5 алкілкарбонілу і Сі-Свгалогеналкілкарбонілу (всього група містить від 1 до 6 атомів вуглецю).
У контексті даного документа алкіл відноситься до насичених вуглеводневих фрагментів із прямим ланцюгом або насичених вуглеводневих фрагментів із розгалуженим ланцюгом. Якщо не вказане інше, то маються на увазі Сі-Сісалкільні групи. Приклади включають метил, етил, пропіл, 1-метилетил, бутил, 1-метилпропіл, 2-метилпропіл, 71,1-диметилетил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, З-метилбутил, 2,2-диметилпропіл, 1-етилпропіл, гексил, 1,1-диметилпропіл, 1,2-диметилпропіл, 1-метилпентил, 2-метилпентил, З-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3З-диметилбутил, 1-етилбутил, 2-етилбутил, 1,1,2-триметилпропіл, 1,2,2-триметилпропіл, 1-етил-1-метилпропіл і 1-етил-2-метилпропіл.
Використовуваний у даному документі термін "галогеналкіл" означає алкільні групи з прямим або розгалуженим ланцюгом, при цьому в таких групах атоми водню можуть бути частково або повністю заміщені атомами галогену. Якщо не вказане інше, то маються на увазі групи С1-Св.
Приклади включають хлорметил, бромметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлоретил, 1-брометил, 1-фторетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 2-хлор- 2-фторетил, 2-хлор-2-дифторетил, 2,2-дихлор-2-фторетил, 2,2,2-трихлоретил, пентафторетил і 1,1,1-трифторпроп-2-іл.
У контексті даного документа алкеніл означає ненасичені вуглеводневі фрагменти із прямим ланцюгом або вуглеводневі фрагменти з розгалуженим ланцюгом, які містять подвійний зв'язок.
Якщо не вказано інше, то мається на увазі Со-Свалкеніл. Алкенільні групи можуть містити більше ніж один ненасичений зв'язок. Приклади включають етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл, 1-метилетеніл, 1-бутеніл, 2-бутеніл, З-бутеніл, 1-метил-1-пропеніл, 2-метил-1-пропеніл, 1-метил- 2-пропеніл, 2-метил-2-пропеніл, 1-пентеніл, 2-пентеніл, З-пентеніл, 4-пентеніл, 1-метил-1- бутеніл, 2-метил-1-бутеніл, 3З-метил-1-бутеніл, 1-метил-2-бутеніл, 2-метил-2-бутеніл, З-метил-2- бутеніл, 1-метил-З-бутеніл, 2-метил-З-бутеніл, З-метил-З-бутеніл, 1,1-диметил-2-пропеніл, 1,2- диметил-1-пропеніл, 1,2-диметил-2-пропеніл, 1-етил-1-пропеніл, 1-етил-2-пропеніл, 1-гексеніл, 2-гексеніл, 3-гексеніл, 4-гексеніл, 5-гексеніл, 1-метил-1-пентеніл, 2-метил-1-пентеніл, 3З-метил-1- 60 пентеніл, 4-метил-1-пентеніл, 1-метил-2-пентеніл, 2-метил-2-пентеніл, З-метил-2-пентеніл,
4-метил-2-пентеніл, 1-метил-З-пентеніл, 2-метил-З-пентеніл, З3-метил-З-пентеніл, 4-метил-3- пентеніл, 1-метил-4-пентеніл, 2-метил-4-пентеніл, З3-метил-4-пентеніл, 4-метил-4-пентеніл, 1,1-диметил-2-бутеніл, 1,1-диметил-З-бутеніл, 1,2-диметил-1-бутеніл, 1,2-диметил-2-бутеніл, 1,2-диметил-З-бутеніл, 1,3-диметил-1-бутеніл, 1,3-диметил-2-бутеніл, 1,3-диметил-З-бутеніл, 2,2-диметил-З-бутеніл, 2,3-диметил-1-бутеніл, 2,3-диметил-2-бутеніл, 2,3-диметил-З-бутеніл,
З,З-диметил-1-бутеніл, 3,3-диметил-2-бутеніл, 1-етил-1-бутеніл, 1-етил-2-бутеніл, 1-етил-3- бутеніл, 2-етил-1-бутеніл, 2-етил-2-бутеніл, 2-етил-З-бутеніл, 1,1,2-триметил-2-пропеніл, 1-етил- 1-метил-2-пропеніл, 1-етил-2-метил-1-пропеніл і 1-етил-2-метил-2-пропеніл. Вініл відноситься до групи, яка має структуру -«СН-СН»:; 1-пропеніл відноситься до групи, яка має структуру -
СнН-СН -СН»; і 2-пропеніл відноситься до групи, яка має структуру -«СН»-АСН-СН».
У контексті даного документа алкініл являє собою вуглеводневий фрагмент із прямим ланцюгом або вуглеводневий фрагмент із розгалуженим ланцюгом, які містять потрійний зв'язок. Якщо не вказане інше, то маються на увазі С2-Свалкінільні групи. Алкінільні групи можуть містити більше ніж один ненасичений зв'язок. Приклади включають С2-Свалкініл, такий як етиніл, 1-пропініл, 2-пропініл (або пропаргіл), 1-бутиніл, 2-бутиніл, З-бутиніл, 1-метил-2- пропініл, 1-пентиніл, 2-пентиніл, З-пентиніл, 4-пентиніл, З-метил-1-бутиніл, 1-метил-2-бутиніл, 1-метил-З-бутиніл, 2-метил-З-бутиніл, 1,1-диметил-2-пропініл, 1-етил-2-пропініл, 1-гексиніл, 2-гексиніл, 3-гексиніл, 4-гексиніл, 5-гексиніл, 3-метил-1-пентиніл, 4-метил-1-пентиніл, 1-метил-2- пентиніл, 4-метил-2-пентиніл, 1-метил-З-пентиніл, 2-метил-З-пентиніл, 1-метил-4-пентиніл, 2-метил-4-пентиніл, З-метил-4-пентиніл, 1,1-диметил-2-бутиніл, 1,1-диметил-З-бутиніл, 1,2-диметил-3-бутиніл, 2,2-диметил-З-бутиніл, З,3-диметил-1-бутиніл, 1-етил-2-бутиніл, 1-етил-
З-бутиніл, 2-етил-З-бутиніл і 1-етил-1-метил-2-пропініл.
У контексті даного документа алкокси означає групу формули К-О-, де К являє собою алкіл, як визначено вище. Якщо не вказано інше, то маються на увазі алкоксигрупи, де К являє собою
С:і-Свалкільну групу. Приклади включають метокси, етокси, пропокси, 1-метилетокси, бутокси, 1-метилпропокси, 2-метилпропокси, 1,1-диметилетокси, пентокси, 1-метилбутилокси, 2-метилбутокси, З-метилбутокси, 2,2-диметилпропокси, 1-етилпропокси, гексокси, 1,1-диметилпропокси, 1,2-диметилпропокси, 1-метилпентокси, 2-метилпентокси,
З-метилпентокси, 4-метилпентокси, 1,1-диметилбутокси, 1,2-диметилбутокси, 1,3-диметилбутокси, 2,2-диметилбутокси, 2,3-диметилбутокси, 3,3-диметилбутокси, 1-етилбутокси, 2-етилбутокси, 1,1,2-триметилпропокси, 1,2,2-триметилпропокси, 1-етил-1- метилпропокси та 1-етил-2-метилпропокси.
У контексті даного документа галогеналкокси означає групу формули К-О-, де К являє собою галогеналкіл, як визначено вище. Якщо не вказано інше, то маються на увазі галогеналкоксигрупи, де К являє собою С:-Свалкільну групу. Приклади включають хлорметокси, бромметокси, дихлорметокси, трихлорметокси, фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, хлорфторметокси, дихлорфторметокси, хлордифторметокси, 1-хлоретокси, 1-брометокси, 1-фторетокси, 2-фторетокси, 2,2-дифторетокси, 2,2,2-трифторетокси, 2-хлор-2-фторетокси, 2-хлор-2-дифторетокси, 2,2-дихлор-2-фторетокси, 2,2,2-трихлоретокси, пентафторетокси і 1,1,1- трифторпроп-2-окси.
У контексті даного документа алкілтіо означає групу формули К-5-, де К являє собою алкіл, як визначено вище. Якщо не вказано інше, то маються на увазі алкілтіогрупи, де К являє собою
Сі-Свалкільну групу. Приклади включають метилтіо, етилтіо, пропілтіо, 1-метилетилтіо, бутилтіо, 1-метилпропілтіо, 2-метилпропілтіо, 1,1-диметилетилтіо, пентилтіо, 1-метилбутилтіо, 2-метилбутилтіо, З-метилбутилтіо, 2,2-диметилпропілтіо, 1-етилпропілтіо, гексилтіо, 1,1-диметилпропілтіо, 1,2-диметилпропілтіо, 1-метилпентилтіо, 2-метилпентилтіо,
З-метилпентилтіо, 4-метилпентилтіо, 1,1-диметилбутилтіо, 1,2-диметилбутилтіо, 1,3-диметилбутилтіо, 2,2-диметилбутилтіо, 2,3-диметилбутилтіо, 3,З-диметилбутилтіо, 1-етилбутилтіо, 2-етилбутилтіо, 1,1,2-триметилпропілтіо, 1,2,2-триметилпропілтіо, 1-етил-1- метилпропілтіо та 1-етил-2-метилпропілтіо.
Використовуваний у даному документі термін "галогеналкілтіо" означає алкілтіогрупу, визначену вище, де атоми вуглецю частково або повністю заміщені атомами галогену. Якщо не вказано інше, то маються на увазі галогеналкілтіогрупи, де К являє собою Сі-Свалкільну групу.
Приклади включають хлорметилтіо, бромметилтіо, дихлорметилтіо, трихлорметилтіо, фторметилтіо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, хлорфторметилтіо, дихлорфторметилтіо, хлордифторметилтіо, 1-хлоретилтіо, 1-брометилтіо, 1-фторетилтіо, 2-фторетилтіо, 2,2-дифторетилтіо, 2,2,2-трифторетилтіо, 2-хлор-2-фторетилтіо, 2-хлор-2-дифторетилтіо, 2,2-дихлор-2-фторетилтіо, 2,2,2-трихлоретилтіо, пентафторетилтіо і 1,1,1-трифторпроп-2-ілтіо.
У контексті даного документа арил, а також похідні терміни, такі як арилокси, відносяться до 60 фенільної, інданільної або нафтильної груп, при цьому феніл є переважним. Термін
"гетероарил", а також такі похідні терміни, такі як "гетероарилокси", означають 5- або б-ч-ленне ароматичне кільце, яке містить один або декілька гетероатомів, а саме М, О або 5; при цьому такі гетероароматичні кільця можуть бути конденсовані з іншими ароматичними системами.
Арильні або гетероарильні замісники можуть бути незаміщеними або заміщеними одним або декількома замісниками, вибраними з галогену, гідрокси, нітро, ціано, формілу, С:і-Свалкілу,
С2-Свалкенілу, Со-Свалкінілу, С:-Свалкокси, С:-Свгалогеналкілу, С:-Свгалогеналкокси,
С:-Свацилу, С:-Свалкілтіо, Сі-Свалкілсульфінілу, Сі-Свалкілсульфонілу, Сі-Свалкоксикарбонілу,
С:і-Свкарбамоїлу, гідроксикарбонілу, Сі-Свалкілкарбонілу, амінокарбонілу,
Сі-Свалкіламінокарбонілу, С1-Свдіалкіламінокарбонілу, за умови, що замісники є стерично сумісними і задовольняють вимогам щодо хімічного зв'язування та енергії деформації.
Переважні замісники включають галоген, Сі-Сгалкіл і С--Сггалогеналкіл.
У контексті даного документа алкілкарбоніл відноситься до алкільної групи, зв'язаної з карбонільною групою. Сі-Сзалкілкарбоніл і Сі-Сзгалогеналкілкарбоніл відносяться до груп, де
Сі-Сзалкільна група зв'язана з карбонільною групою (група містить загалом від 2 до 4 атомів вуглецю). о
У контексті даного документа алкоксикарбоніл відноситься до групу формули Ху ,де
Е являє собою алкіл.
У контексті даного документа арилалкіл відноситься до алкільної групи, заміщеної арильною групою. С7-Сіосарилалкіл відноситься до групи, де загальне число атомів вуглецю в групі складає від 7 до 10.
У контексті даного документа алкіламіно відноситься до аміногрупи, заміщеної однією або двома алкільними групами, які можуть бути однаковими або різними.
Використовуваний в даному документі термін "галогеналкіламіно" означає алкіламіногрупу, де атоми вуглецю в алкілі частково або повністю заміщені атомами галогену.
У контексті даного документа С:і-Свалкіламінокарбоніл відноситься до групи формули
АМНС(О)-, де К являє собою Сі-Свалкіл, і Сі-Свдіалкіламінокарбоніл відноситься до групи формули К2гМС(О)-, де кожний К незалежно являє собою Сі-Свалкіл.
У контексті даного документа алкілкарбаміл відноситься до карбамільної групи, заміщеної за атомом азоту алкільною групою.
Й
У контексті даного документа алкілсульфоніл означає групу формули о де К являє собою алкіл.
У контексті даного документа карбаміл (який також називається карбамоїлом і о , , , Н Ж амінокарбонілом) відноситься до групи формули? .
Й птроея
У контексті даного документа діалкілфосфоніл відноситься до групи формули ок ; де К незалежно в кожному випадку являє собою алкіл.
У контексті даного документа Сі-Свєтриалкілсиліл відноситься до групи формули -5іВз, де кожний К незалежно являє собою С:і-Свалкільну групу (всього група містить від З до 18 атомів вуглецю).
У контексті даного документа Ме означає метильну групу; ОМе відноситься до метоксигрупи; і-Рг відноситься до ізопропільної групи.
Використовуваний у даному документі термін "галоген", у тому числі похідні терміни, такі як "галогено", означають фтор, хлор, бром і йод.
При використанні в даному документі рослини і рослинність включають без обмеження проросле насіння, проростки, що сходять, рослини, що розвиваються з вегетативних живців, незрілу рослинність і сформовану рослинність.
Сполуки
У даному документі передбачені сполуки формули Ї,
А З
Кк Кк -щ
М
Е в? 7 т он
М о сі о 9 (), де
В2 являє собою галоген, С:і-Слалкіл, Сі-Слгалогеналкіл, Со-Слалкеніл, Со-Сл«галогеналкеніл,
С2-Сзалкініл, С--Слалкокси, Сі-Слгалогеналкокси, Сі-Слалкілтіо, С-і-Слгалогеналкілтіо, аміно,
Сі-Слалкіламіно, С2-Слгалогеналкіламіно, форміл, Сі-Сзалкілкарбоніл, С-
Сзгалогеналкілкарбоніл, ціано або групу формули -СВ5-СВНО-5ІВ"НВЯВ?, де КО являє собою водень, Е або СІ; В? являє собою водень, Е, СІ, Сі--Сзалкіл або Сі-Слгалогеналкіл; і Б", ВВ ії Бо незалежно являють собою С:1-Сзіоалкіл, Сз-Свциклоалкіл, феніл, заміщений феніл, Сі-Счіоалкокси або ОН;і
ВЗ Її 7 незалежно являють собою водень, Сі-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, Сз-Свалкеніл,
Сз-Свгалогеналкеніл, Сз-Свалкініл, форміл, С.-Сзалкілкарбоніл, С.-Сзгалогеналкілкарбоніл,
Сі-Свалкоксикарбоніл, Сі-Свалкілкарбаміл, Сі-Свалкілсульфоніл, Сі-Свтриалкілсиліл,
Сі-Свдіалкілфосфоніл, або ЕЗ і КУ, узяті разом із М, являють собою 5- або б--ленне насичене кільце, або ВЗ і ВК", узяті разом, являють собою «СКЗ(В"), де КЗ і К7 незалежно являють собою водень, С:і-Свалкіл, Сз-Свалкеніл, Сз-Свалкініл, С--Свалкокси або С:і-Свалкіламіно, або БЕЗ і Р, узяті разом із «С, являють собою 5- або б--ленне насичене кільце; а також їх прийнятні із погляду сільського господарства солі, естери і М-оксиди.
У деяких варіантах здійснення сполука являє собою карбонову кислоту або прийнятні із погляду сільського господарства естер або сіль. У деяких варіантах здійснення сполука являє собою карбонову кислоту або прийнятний із погляду сільського господарства естер. У деяких варіантах здійснення сполука являє собою карбонову кислоту. У деяких варіантах здійснення сполука може являти собою прийнятний із погляду сільського господарства естер (наприклад, метиловий естер, бензиловий естер або пропаргіловий естер).
У деяких варіантах здійснення сполука може бути визначена формулою ІА,
А З
Кк Кк -
М
2
Е Кк 7 - ок
М о сі о о (А), де
В' являє собою водень, С:і-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, Сг-Свалкеніл, Со-Свгалогеналкеніл,
Сг2-Свалкініл, феніл, заміщений феніл або С7-С:ігарилалкіл;
В2 являє собою галоген, С:і-Слалкіл, Сі-Слгалогеналкіл, Со-Слалкеніл, Со-Сл«галогеналкеніл,
С2-Сзалкініл, С--Слалкокси, Сі-Слгалогеналкокси, Сі-Слалкілтіо, С-і-Слгалогеналкілтіо, аміно,
С:і-Слалкіламіно, С2-Сагалогеналкіламіно, форміл, Сі-Сзалкілкарбоніл,
Сі-Сзгалогеналкілкарбоніл, ціано або групу формули -СВ5-СВЯ-51ІВ"В8ВА?У, де БЕЗ являє собою водень, Е або СІ; БУ являє собою водень, Е, СІ, Сі--Сзалкіл або Сі-Слгалогеналкіл; і Б", ВВ ії Бо незалежно являють собою С:1-Сзіоалкіл, Сз-Свциклоалкіл, феніл, заміщений феніл, Сі-Счіоалкокси або ОН;
ВЗ Її в? незалежно являють собою водень, Сі-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, Сз-Свалкеніл,
Сз-Свгалогеналкеніл, Сз-Свалкініл, форміл, С:-Сзалкілкарбоніл, С.-Сзгалогеналкілкарбоніл,
Сі-Свалкоксикарбоніл, Сі-Свалкілкарбаміл, Сі-Свалкілсульфоніл, Сі-Свтриалкілсиліл,
Сі-Свдіалкілфосфоніл, або ЕЗ і В", узяті разом із М, являють собою 5- або б-членне насичене кільце, або КЗ і КУ, узяті разом, являють собою «СЕЗ(В"), де ЕЗ ії КЕ" незалежно являють собою водень, С:і-Свалкіл, Сз-Свалкеніл, Сз-Свалкініл, С--Свалкокси або С:і-Свалкіламіно, або ЕЗ і Р, узяті разом із «С, являють собою 5- або б--ленне насичене кільце; або її прийнятні із погляду сільського господарства сіль або М-оксид.
У деяких варіантах здійснення формули ІА ЕК! являє собою водень, Сі-Свалкіл, Сг-Свалкініл або С7;-Сіоарилалкіл. У деяких варіантах здійснення формули ІА К' являє собою водень.
У деяких варіантах здійснення формули ІА В" являє собою С:-Свалкіл (наприклад, метильну групу). У деяких варіантах здійснення формули ІА КК" являє собою С2-Свалкініл (наприклад, пропаргільну групу). У деяких варіантах здійснення формули ІА В! являє собою С7-Сісарилалкіл (наприклад, бензильну групу).
У деяких варіантах здійснення формули І талабо формули ІА Б? являє собою галоген,
Сг2-Слалкеніл, Сго-С4галогеналкеніл або Сі-Слалкокси. У деяких варіантах здійснення формули та/"або формули ІА К: являє собою галоген, Со-Сзалкеніл або Сі-Слалкокси. У деяких варіантах здійснення формули | талабо формули ІА К? являє собою СІ, ОМе, вініл або 1-пропеніл.
У деяких варіантах здійснення формули | та/або формули ІА БК? являє собою СІ. У деяких варіантах здійснення формули І та/"або формули ІА ВК? являє собою ОМе. У деяких варіантах здійснення формули І та/або формули ІА КЕ: являє собою вініл або 1-пропеніл.
У деяких варіантах здійснення формули | тал"або формули ІА КЗ ї В" незалежно являють собою водень, Сі-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, Сз-Свалкеніл, Сз-Свгалогеналкеніл, Сз-Свалкініл, форміл, Сі-Сзалкілкарбоніл, С1-Сзгалогеналкілкарбоніл, Сі-Свалкоксикарбоніл,
Сі-Свалкілкарбаміл, або КЗ ї КУ, узяті разом, являють собою -СКЗ(А), де КЗ ї К7 незалежно являють собою водень, Сі-Свалкіл, Сз-Свалкеніл, Сз-Свалкініл, С--Свалкокси або
С:і-Свалкіламіно. У деяких варіантах здійснення формули І та/або формули ІА ЕЗ і Е" незалежно являють собою водень, Сі-Свалкіл, С:і-Свгалогеналкіл, Сз-Свалкеніл, Сз-Свгалогеналкеніл, форміл, Сі-Сзалкілкарбоніл, Сі-Сзгалогеналкілкарбоніл, або ВЗ і Б", узяті разом, являють собою -СВАЗ(ВУ), де ВЗ ї КК" незалежно являють собою водень, С:і-Свалкіл, Сі-Свалкюкокси або
Сі-Свалкіламіно. У деяких варіантах здійснення формули | та/л"або формули ІА щонайменше один із ЕЗ і Е" являє собою водень. У деяких варіантах здійснення формули І та/або формули ІА
ВЗ ї 2? одночасно являють собою водень.
У деяких варіантах здійснення формули І та/"або формули ІА В: являє собою СІ, ОМе, вініл або 1-пропеніл; і КЗ Її К? одночасно являють собою водень. У деяких варіантах здійснення формули І! та/або формули ІА К2 являє собою СІ, і КЗ ї К" одночасно являють собою водень.
У деяких варіантах здійснення формули І тал"або формули ІА К2 являє собою ОМе, і ЕЗ і ви одночасно являють собою водень. У деяких варіантах здійснення формули І та/або формули ІА
В: являє собою вініл або 1-пропеніл; і З ії В? одночасно являють собою водень.
У деяких варіантах здійснення сполука може бути визначена структурою нижче:
МН,
Е СІ
Ух р он
М о сі о 5--/
У деяких варіантах здійснення сполука може бути визначена структурою нижче:
МН.
Е СІ
І
- о
М тен, о сі о 5--/
У деяких варіантах здійснення сполука може бути визначена структурою нижче:
МН.
Е СІ о р о
М о
СІ о 5--/ 5 .
У деяких варіантах здійснення сполука може бути визначена структурою нижче:
МН,
Е СІ
І
- б
М о сі о 5--/
Способи одержання сполук
Ілюстративні процедури синтезу сполук формули І ії формули ІА представлені нижче.
Як показано на схемі І, 4,5,6-трихлорпіколінат формули (МІЇ) може бути перетворений у відповідний ізопропіловий естер формули (МІ) за допомогою реакції з ізопропіловим спиртом і концентрованою сірчаною кислотою, наприклад, за температури флегми в умовах Діна-Старка (реакція а). Ізопропіловий естер формули (МІ) може бути підданий реакції з джерелом фторид- іону, таким як фторид цезію, в полярному апротонному розчиннику, такому як диметилсульфоксид (0ОМ5О), за температури, такої як 80 "С, в умовах Діна-Старка з одержанням ізопропіл-4,5,6-трифторпіколінату формули (ІХ) (реакція е). Ізопропіл-4,5,6- трифторпіколінат формули (ІХ) може бути амінований джерелом азоту, таким як аміак, у полярному апротонному розчиннику, такому як ОМ5О, зодержанням 4-аміно-5,6- дифторпіколінату формули (Х) (реакція Її). Замісник фтору в положенні б в 4-аміно-5,6- дифторпіколінаті формули (Х) може бути замінений на замісник хлору за допомогою обробки джерелом хлориду, таким як хлороводень, наприклад, у діоксані в реакторі Парра за температури, такої як 100 "С, з одержанням 4-аміно-5-фтор-6-хлор-піколінату формули (ХІ) (реакція 9). 4-Аміно-5-фтор-б-хлорпіколінат формули (ХІ) може бути переестерифікований у відповідний метиловий естер формули (ХІЇ) за допомогою реакції з ізопропоксидом титану (ІМ) в метиловому спирті за температури флегми (реакція Пп).
Схема
Зо сі сі е
СІ ху СІ сх Е сх а | е - о -- ,|Йн»-А- з - о -- 65-х ря о сі М сі М т Е М т о о о
МІ МИ ІХ
Мн; Мн, Мн,
Е
' | Же Пи Пи
Ч-к - о 8 - о сл, - о
Р М т сі М т сі М т о о о х ХІ ХІ
Як показано на схемі ІІ, 4-аміно-5-фтор-б6-хлорпіколінат формули (Хі) може бути перетворений в З3-йод-4-аміно-5-фтор-б-хлорпіколінат формули (ХІІ) за допомогою реакції з йодувальними реагентами, такими як йодна кислота і йод, у полярному протонному розчиннику, такому як метиловий спирт (реакція бз). За допомогою сполучення за типом Стілле З-йод-4- аміно-5-фтор-б-хлорпіколінатів формули (ХІІ) із стананом, таким як трибутил(вініл)станан, у присутності каталізатора, такого як біс(трифенілфосфін)-паладій(І)-дихлорид, в інертному розчиннику, такому як 1,2-дихлоретан, за температури, такої як 120-130 С, наприклад, у мікрохвильовому реакторі, одержують 3-(заміщені)-4-аміно-5-фтор-б-хлорпіколінати формули (ХІМ), де В являє собою алкіл, алкеніл, алкініл, галогеналкеніл і алкілтіо (реакція сз). Як альтернатива, З3-йод-4-аміно-5-фтор-б-хлорпіколінати формули (ХіІй) можна обробляти карбонатом цезію і каталітичною кількістю як йодиду міді (І), так і 1,10-фенантроліну у присутності полярного протонного розчинника, такого як метиловий спирт, за температури, такої як 65 "С, з одержанням 3-(заміщених)-4-аміно-5-фтор-б-хлорпіколінових кислот формули (ХІМ), де Кг? являє собою оалкокси або галогеналкокси (реакція і), який може бути естерифікований до метилових естерів, наприклад, шляхом обробки хлороводнем (газ) і метиловим спиртом при 50 (реакція )ї). 3-(Заміщені)-4-аміно-5-фтор-6-хлорпіколінати формули (ХІМ) можуть бути перетворені в 4-аміно-6-заміщені піколінати формули (І-В), де Аг є таким, як визначено в даному документі, за допомогою сполучення за типом Сузукі з бороновою кислотою або естером у присутності основи, такої як фторид калію, і каталізатора, такого як біс(трифенілфосфін)-паладій(ІІ)-дихлорид, у полярній протонній суміші розчинників, такій як ацетонітрил-вода, за температури, такої як 110 "С, наприклад, у мікрохвильовому реакторі (реакція аз).
Як альтернатива, 4-аміно-5-фтор-6-хлорпіколінати формули (ХІЇ) можуть бути перетворені в 4-аміно-5-фтор-6-заміщені піколінати формули (ХМ), де Аг є таким, як визначено в даному документі, за допомогою поєднання за типом Сузукі з бороновою кислотою або естером у присутності основи, такої як фторид калію, і каталізатора, такого як біс(трифенілфосфін)- паладій(ІІ)-дихлорид, у полярній протонній суміші розчинників, такій як ацетонітрил-вода, за температури, такої як 110 "С, наприклад, у мікрохвильовому реакторі (реакція ал). 4-Аміно-5- фтор-6-заміщені піколінати формули (ХМ) можуть бути перетворені в З-йод-4-аміно-5-фтор-6- заміщені піколінати формули (ХМІ) за допомогою реакції з йодувальними реагентами, такими як йодна кислота і йод, у полярному протонному розчиннику, такому як метиловий спирт (реакція ра). За допомогою сполучення за типом Стілле З-йод-4-аміно-5-фтор-6-заміщених піколінатів формули (ХМІ) зі стананом, таким як трибутил(вініл)станан, у присутності каталізатора, такого як біс(трифенілфосфін)-паладій(ІІ)-дихлорид, в інертному розчиннику, такому як 1,2-дихлоретан, за температури, такої як 120-130 "С, наприклад, у мікрохвильовому реакторі, одержують 3- (заміщені)-4-аміно-5-фтор-б-заміщені піколінати формули (І-В), де Б? являє собою алкіл, алкеніл, алкініл, галогеналкеніл і алкілтіо (реакція са). Як альтернатива, З-йод-4-аміно-5-фтор-6- хлорпіколінати формули (ХМІ) можна обробляти карбонатом цезію і каталітичною кількістю як йодиду міді (І), так ії 1,10-фенантроліну у присутності полярного протонного розчинника, такого як метиловий спирт, за температури, такої як 65 "С, з одержанням 3-(заміщених)-4-аміно-5- фтор-6б-хлорпіколінових кислот формули (І-В), де К2 являє собою алкокси або галогеналкокси (реакція іг), який може бути естерифікований до метилових естерів, наприклад, шляхом обробки хлороводнем (газ) і метиловим спиртом за температури, такої як 50 "С (реакція |г).
Схема ЇЇ
Мн, Мн, Мн,
Е 2 ху Е с ! Е с в о Бз | сз або сі М 7 сі М б спот С М б і/, потім ), о о о
ХІЇ ХІЇ ХІМ а, | | аз
Мн, Мн, Мн,
Е 2 ху Е с ! Е с в у о Б, | с, або -- - о -- --к о
АТОМ в А Тон оопотмр А Ми тен, о о о
ХМ ХМ І-В
Сполуки ІВ, одержані за допомогою будь-якого з цих способів, можна виділити звичайними способами і очистити за допомогою стандартних процедур, таких як перекристалізація або хроматографія. Багато сполук формули | та/або ІА можна одержати зі сполук формул І1-В із застосуванням стандартних способів, добре відомих із рівня техніки.
Інші сполуки формули !/ та/або ІА можна одержувати із застосуванням способів, проілюстрованих на схемі І. На стадії схеми ІШ відомий 3-бром-б6-хлор-2-фторбензальдегід формули А (ВаїКо, Т. М/Шіат еї аї., міжнародна публікація Мо УМО 2007/082098, яка включена в даний документ за допомогою посилання в її повному обсязі) може бути перетворена в 3-бром- б-хлор-2-метоксибензальдегід формули В шляхом заміщення нуклеофільної ароматичної сполуки 2-фторгрупи сіллю метоксиду, такою як метоксид натрію, в розчиннику, такому як метанол. На стадії Б 3-бром-6-хлор-2-метоксибензальдегід формули В може бути перетворений у 3-бром-6-хлор-2-гідроксибензальдегід формули С шляхом деметилювання 2-метоксигрупи за допомогою кислоти Льюїса, такої як трибромід бору, в апротонному розчиннику, такому як дихлорметан. На стадії с З3-бром-6б-хлор-2-гідроксибензальдегід формули С може бути перетворений в 3-бром-б-хлорбензол-1,2-діол формули О за допомогою реакції Дакіна з використанням окислювального засобу, такого як пероксид водню, і водного розчину основи, такої як гідроксид натрію. На стадії 4 3-бром-б-хлорбензол-1,2-діол формули Ю може бути перетворений у 4-бром-7-хлорбензо|4|Ц1,З|діоксол формули Е за допомогою реакції внутрішньомолекулярної циклізації з дигалогенметановим алкілувальним засобом, таким як бромхлорметан, і основою, такою як карбонат цезію, в полярному апротонному розчиннику, такому як диметилформамід. На стадії е 2-(7-хлорбензо|4|П1,З|діоксол-4-іл)-4,4,5,5-тетраметил- 1,3,2-діоксаборолан формули Е може бути одержаний із 4-бром-7-хлорбензо|9ч|/1,3|діоксолу формули Е за допомогою реакції обміну галоген/метал із використанням реагенту Гріньяра, такого як ізопропілмагнійхлорид, у розчиннику, такому як тетрагідрофуран, із подальшим гасінням магнійорганічної проміжної сполуки, утвореної іп-5Пи, за допомогою борилювального засобу, такого як 2-ізопропокси-4,4,5,5-тетраметил-1,З-діоксолан. На стадії ї метил-4-аміно-3- хлор-6-(7-хлорбензої|94|(11,3|діоксол-4-іл)-5-фторпіколінат формули Н може бути одержаний за допомогою сполучення за типом Сузукі між 2-(7-хлорбензої|94|(/1,3)|діоксол-4-іл)-4,4,5,5- тетраметил-1,3,2-діоксабороланом формули Б і відомим метил-4-аміно-3,б6-дихлор-5- фторпіколінатом формули С (Рієвїд5, єТерпеп С. еї аї. Теігапейдгоп І еЦегв, 51(1), 79-81; 2010) із використанням каталізатора паладію(І!), такого як біс(трифенілфосфін)паладій(ІІ)-дихлорид, основи, такої як фторид цезію, в суміші розчинників, такій як ацетонітрил і вода. На стадії д метил-4-аміно-З-хлор-6-(7-хлорбензо|41|/1,3|діоксол-4-іл)-5--фторпіколінат формули Н може бути перетворений в 4-аміно-З-хлор-6-(7-хлорбензо|4|/1,З|діоксол-4-іл)-5-фторпіколінову кислоту формули І за допомогою реакції омилення з використанням водного розчину основи, такої як гідроксид натрію, в суміші розчинників, такій як метанол і тетрагідрофуран. На стадії п піколіновий естер формули 3) може бути одержаний із /4-аміно-3З-хлор-6-(7- хлорбензої|4|(1,3|діоксол-4-іл)-5-фторпіколінової кислоти за допомогою реакції алкілування з використанням алкілувального засобу, такого як пропаргілбромід або бензилбромід, і основи, такої як карбонат калію, у полярному апротонному розчиннику, такому як диметилформамід.
Схема І
Вг Вг Вг а р ---Шш- р -- 2
СІ Е СІ о СІ он п ще ще о о о
А В с 6) в в г г Во с а е ------ ----- 7» - ж в
СІ он СІ о СІ о он о--/ о-- р Е Е
МН.
Е сі о Мн. ху і Е хх сі | о - о | є М а я ут о -- сі М те о сі о сі о о-/ о 5-/
Е р Н
Мн, Мн,
Е сі Е СІ
І І
- он - Ок, 9 М п М - -ь --- о о сі о СІ о о-/ 5--/ )
Композиції і способи
У деяких варіантах здійснення сполуки, передбачені в даному документі, застосовуються в суміші, яка містить гербіцидно ефективну кількість сполуки разом зі щонайменше однією прийнятною із погляду сільського господарства допоміжною речовиною або носієм.
Ілюстративні допоміжні речовини або носії включають ті, які не є фітотоксичними або значною мірою фітотоксичними щодо цінних сільськогосподарських культур, наприклад, у концентраціях, застосовуваних при нанесенні композицій для селективного контролю бур'янів у присутності сільськогосподарських культур, та/або не вступають або значною мірою не вступають у хімічні реакції зі сполуками, передбаченими в даному документі, або іншими інгредієнтами композиції.
Такі суміші можуть бути розроблені для застосування безпосередньо щодо бур'янів або місця їхнього проростання або можуть являти собою концентрати або склади, які перед нанесенням розбавляють додатковими носіями та допоміжними речовинами. Вони можуть бути представлені у вигляді твердих речовин, таких як, наприклад, пилоподібні препарати, гранули, дисперговані у воді гранули або змочувані порошки, або рідин, таких як емульгувальні концентрати, розчини, емульсії або суспензії. Також вони можуть бути передбачені у формі преміксу або бакової суміші.
Прийнятні із погляду сільського господарства допоміжні речовини і носії, які є придатними в одержанні гербіцидних сумішей за даним винаходом, широко відомі фахівцям у даній галузі.
Деякі з цих допоміжних речовин включають без обмеження концентрат олійного допоміжного засобу для сільськогосподарських культур (мінеральна олія (8595) ї- емульгатори (15 95)); нонілфенолетоксилат; четвертинну амонієву сіль бензилкокоалкілдиметилу; суміш нафтового вуглеводню, алкілових естерів, органічної кислоти та аніонної поверхнево-активної речовини;
Се-Сізалкілполіглікозид; етоксилат фосфорної кислоти і спирту; етоксилат природного первинного спирту (Сі2-Сів6); ди-втор-бутилфенол блок-співполімер ЕО-РО; полісилоксан із кінцевою метильною групою; етоксилат нонілфенолу ї- сечовино-амонієвий нітрат; емульговану метильовану насінну олію; етоксилат тридецилового спирту (синтетичного) (8ЕО); етоксилат талового аміну (15 ЕС); РЕФ(400) діолеат-99.
Рідкі носії, які можна застосовувати, включають воду й органічні розчинники. Зазвичай використовувані органічні розчинники включають без обмеження нафтові фракції або вуглеводні, такі як мінеральна олія, ароматичні розчинники, парафінові масла тощо; рослинні олії, такі як соєва олія, рапсова олія, оливкова олія, касторова олія, соняшникова олія, кокосова олія, кукурудзяна олія, бавовняна олія, лляна олія, пальмова олія, арахісова олія, сафлорова олія, кунжутна олія, тунгова олія тощо; естери вказаних вище рослинних олій; естери моноспиртів або двохатомних, трьохатомних або інших нижчих поліспиртів (які містять 4-бгідрокси), такі як 2-етилгексилстеарат, н-бутилолеат, ізопропілміристат, діолеат пропіленгліколю, діоктилсукцинат, дибутиладипат, діоктилфталат тощо; естери моно-, ди- і полікарбонових кислот тощо. Конкретні органічні розчинники включають толуол, ксилол, лігроїн, олійний допоміжний засіб для сільськогосподарських культур, ацетон, метилетилкетон, циклогексанон, трихлоретилен, перхлоретилен, етилацетат, амілацетат, бутилацетат, монометиловий етер пропіленгліколю і монометиловий етер діетиленгліколю, метиловий спирт, етиловий спирт, ізопропіловий спирт, аміловий спирт, етиленгліколь, пропіленгліколь, гліцерин,
М-метил-2-піролідинон, М,М-диметилалкіламіди, диметилсульфоксид, рідкі добрива тощо.
У деяких варіантах здійснення вода є носієм для розбавляння концентратів.
Придатні тверді носії включають тальк, пірофілітову глину, діоксид кремнію, атапульгітову глину, каолінову глину, кізельгур, крейду, діатомову землю, вапно, карбонат кальцію, бентонітову глину, фулерову землю, шкарлупу насіння бавовнику, пшеничну муку, соєву муку, пемзу, деревну муку, муку з горіхової шкарлупи, лігнін тощо.
У деяких варіантах здійснення в композиціях за даним винаходом використовують один або декілька поверхнево-активних засобів. Такі поверхнево-активні засоби в деяких варіантах здійснення використовуються як у твердих, так і в рідких композиціях, наприклад, у тих, які призначені для розбавляння носієм перед нанесенням. Поверхнево-активні засоби можуть бути аніонними, катіонними або нейоногенними за своєю природою і можуть застосовуватися як емульгувальні засоби, змочувальні засоби, суспендувальні засоби або для інших цілей.
Поверхнево-активні речовини, зазвичай застосовувані в галузі одержання складів, і які також можна застосовувати у складах за даним винаходом, описані, серед іншого, в МеСиїспеоп'5
Оеїегдепів апа Етиїівіегв Аппиаі, МС Рибіїзпіпуд Согр., Кіддежоод, Мем/ Одегзеу, 1998, їі в
Епсусіоредіа ої Зипасіапів, Мої. | - Ш, СНпетіса! Рибіїєйіпуд Со., Мем Могк, 1980-81. Типові поверхнево-активні засоби включають солі алкілсульфатів, такі як лаурилсульфат діетаноламонію; солі алкіларилсульфонатів, такі як додецилбензолсульфонат кальцію; продукти приєднання алкілфенолів та алкіленоксидів, такі як етоксилат нонілфенолу-Сів; продукти приєднання спиртів та алкіленоксидів, такі як етоксилат тридецилового спирту-Счв; мила, такі як стеарат натрію; солі алкілнафталінсульфонатів, такі як дибутилнафталінсульфонат натрію; діалкілові естери солей сульфосукцинату, такі як ди(2- етилгексил)сульфосукцинат натрію; естери сорбіту, такі як олеат сорбіту; четвертинні аміни, такі як хлорид лаурилтриметиламонію; поліетиленгліколеві естери жирних кислот, такі як стеарат поліетиленгліколю; блок-співполімери етиленоксиду та пропіленоксиду; солі естерів моно- та діалкілфосфатів; рослинні олії або олії з насіння, такі як соєва олія, рапсова/канолова олія, оливкова олія, касторова олія, соняшникова олія, кокосова олія, кукурудзяна олія, бавовняна олія, лляна олія, пальмова олія, арахісова олія, сафлорова олія, кунжутна олія, тунгова олія тощо; а також естери вищевказаних рослинних олій, наприклад метилові естери.
Часто деякі з цих матеріалів, такі як рослинні олії або олії з насіння та їх естери, можна бо використовувати взаємозамінно як допоміжну речовину для сільського господарства, як рідкий носій або як поверхнево-активний засіб.
Інші допоміжні речовини, зазвичай застосовувані в сільськогосподарських композиціях, включають засоби, що покращують сумісність, протиспінювачі, зв'язувальні засоби, нейтралізувальні засоби і буфери, інгібітори корозії, барвники, ароматичні добавки, засоби, що покращують розподіл, добавки, які покращують проникність, засоби, які сприяють злипанню, диспергувальні засоби, загусники, засоби, що знижують температуру замерзання, антимікробні засоби тощо. Композиції також можуть містити інші сумісні компоненти, наприклад, інші гербіциди, регулятори росту рослин, фунгіциди, інсектициди тощо, і можуть бути складені з носіями на основі рідких добрив або твердих дисперсних добрив, таких як нітрат амонію, сечовина тощо.
Концентрація активних інгредієнтів в гербіцидних композиціях за даним винаходом, як правило, складає від приблизно 0,001 до приблизно 98 відсотків за вагою. Часто застосовують концентрації від приблизно 0,01 до приблизно 90 відсотків за вагою. У композиціях, розроблених для застосування як концентратів, активний інгредієнт, як правило, наявний у концентрації від приблизно 5 до приблизно 98 відсотків за вагою, переважно від приблизно 10 до приблизно 90 відсотків за вагою. Перед нанесенням такі композиції зазвичай розбавляють інертним носієм, таким як вода. Розбавлені композиції, зазвичай застосовувані щодо бур'янів або місць зростання бур'янів, як правило, містять від приблизно 0,0001 до приблизно 1 відсотка за вагою активного інгредієнта і переважно містять від приблизно 0,001 до приблизно 0,05 відсотка за вагою.
Композиції за даним винаходом можна наносити щодо бур'янів або місця їхнього проростання шляхом застосування традиційних наземних або авіаційних обпилювачів, обприскувачів і розкидачів гранул шляхом додавання до зрошувальної або паводкової води і за допомогою інших традиційних засобів, відомих спеціалістам у даній галузі.
У деяких варіантах здійснення сполуки і композиції, описані в даному документі, застосовуються як післясходове нанесення, передсходове нанесення, нанесення у воді щодо затоплених рисових полів або водойм (наприклад, ставків, озер і потоків) або контактне нанесення.
У деяких варіантах здійснення сполуки та композиції, передбачені у даному документі, застосовують для контролю бур'янів у сільськогосподарських культурах, включаючи без обмеження рослину цитруса, яблуню, каучук, олійну пальму, лісове господарство, рис із посівом насіння в грунт, із посівом насіння у воду і розсадний рис, пшеницю, ячмінь, овес, жито, сорго, кукурудзу/маїс, на пасовищах, лугах, вигонах, землі під паром, газоні, у деревних та виноградних садах, водних середовищах або просапних культурах, а також несільськогосподарських установках, наприклад, для контролю рослинності в промислових зонах (ММ) або смугах землевідведення. У деяких варіантах здійснення сполуки і композиції застосовують для контролю деревних рослин, широколистяних і злакових бур'янів або осок.
У деяких варіантах здійснення сполуки і композиції, передбачені в даному документі, застосовують для контролю небажаної рослинності в рисі. У деяких варіантах здійснення небажана рослинність являє собою Вгаспіапа ріаФгурнуМйа (Сгозер.) Мазі (гілчанка широколистяна, ВКАРР), Оідкапа запдпиіпаїїз (І...) Зсор. (пальчатка кров'яна, ОІСЗА), ЕспіпоспіІса сгив5-даїййї (І) Р. Веашм. (плоскуха звичайна, ЕСНСОС), Еспіпоспіоа соїопит (Г.) ІМК (плоскуха селянська, ЕСНСО), Еспіпоспіоа огугоїдез (Ага.) ЕРтйвсп (плоскуха рисоподібна, ЕСНОК),
Еспіпоспіса огугісоїа (Мазіпдег) Мазіпдег (плоскуха рисова, ЕСНРН), Ізспаетит гидозит заїївбЬ. (ісхемум, ІЗСКИ), ІГеріоспіоа спіпепо5із (І.) Мее5з (лептохлоя китайська, І ЕЕСН), Геріоспіса
Тазсісціагі5 (ат.) сгау (лептохлоя бородавчаста, І ЕЕРЕА), І еріоспіоа рапісоїдез (Ргеві.) Ніїснс. (лептгохлою амазонську, ГЕЕРА), Рапісит аіспоїотійогит (1.) Місих. (просо напівквітуче,
РАМОЇ), Разраїішт айагашт Роїг. (паспалум розширений, РАБОЇ), Сурегиз аййюогтіз І... (смикавець різнорідний, СУРОЇ), Суреги5 евсшепіи5 ГГ. (смикавець їстівний, СУРЕ5), Сурегив5 іпа 1. (смикавець ірія, СУРІК), Суреги5 гоїшпди5 І. (смикавець круглий, СУРКО), види ЕПІеоснагів (ЕГО55), Рітбгієтуїїв тійасєа (І. Мапі (фімбристиліс, РІММІ), Зспоепоріесіиз |псоідев Кохрб. (японський очерет, ЗСРУ)), Зспоепоріесіи5 тагййтив ЇЇ. (бульбокомиш морський, ЗСРМА),
Зспоепоріесіи5 тисгопайш5 Ї. (схеноплектус гострокінечний, 5СРМИ), види Аезспупотепе (амбач американський, АЕ555), АКегпапіпега рПпйЙохегоїдез5 (Мап.) Сгізеб. (альтернантера філоксероїдна, АГ КРН), АїЇїбвта ріапіадо-адцайса І. (частуха подорожникова, АГ5РА), види
Атагапіпих (різновиди щириці та амаранту, АМА5З5), Аттаппіа соссіпеа Кобцб. (аманія пурпурова, АММСО), Есіїріа аїба (І.) Назз»кК. (екліпта біла, ЕСІГ А), Неїегапіпега Ійтоза (ЗМУ.) уміпа.л/ані (гетерантера мулиста, НЕТІ!), Неїегапійега гепіїогті5 К. 4« Р. (гетерантера ниркоподібна, НЕТКЕ), Іротоєа Педегасеєа (І..) дасд. (помея плющоподібна, ІРОНЕ,), І іпаегпіа 60 аибіа (С.) Реппеї!Ї (ліндернія несправжня, ГІООЮ), Мопоспогіа Когзаком/лі Кедеі «5 Мааск
(монохорія, МООКА), Мопоспогіа мадіпаїйв (Вигт. БЕ.) С. Рге5зі ех Кий (монохорія, МООМА),
Мигдаппіа пидійога (С.О) Вгепап (мурданія вузлоквіткова, МООМО), Роїудопит репзуМмапісит г. (гірчак пенсильванський, РОЇ РУ), Роїудопит регзісапа |. (гірчак почечуйний, РОЇРЕ),
Роїудопит ПНуагорірегоїдез Міснх. (гірчак перцеподібний, РОЇ НР), Коїаїа іпаіса (М/Ша.) Коенпе (ротала індійська, КОТІМ), види бЗадшагіа (стрілолист, 5АСБ5З5), Безрапіа ехайМаїа (кКаї.)
Согу/кКуар. Ех Ні (сесбанія росла, ЗЕВЕХ) або бЗрпепосієа 7еуЇїапіса Саєепп. (сфеноклея цейлонська, 5РО2Е).
У деяких варіантах здійснення сполуки і композиції, передбачені в даному документі, застосовують для контролю небажаної рослинності в зернових культурах. У деяких варіантах здійснення небажана рослинність являє собою АїПІоресигиє5 туозигоїдез5 Нива». (лисохвіст мишачехвостий, АГОМУ), Арега з5ріса-мепії (Г.) Веайм. (метлюг звичайний, АРЕ5М), Амепа
Таїша І. (вівсюг звичайний, АМЕКЕА), Вготивз їесіогут Г.. (стоколос покрівельний, ВКОТЕ), ГГ оїїшт тикійогит Гат. (пажитниця багатоквіткова, ОЇ МІ), РНаїагі5 тіпог Кеї7. (очеретянка мала,
РНАМІ,), Роа аппиа І. (тонконіг однорічний, РОДАМ), Зеїагіа ритійа (Роїг.) Коетег 8 .А. 5спиКев (мишій сизий, 5ЕТІ)), Зеїапіа мігідіє (І.) Веайм. (мишій зелений, ЗЕТМІ), Сігвіцт аг/епве (І. зЗсор. (осот польовий, СІКАК), Саїїшт арагіпе І. (підмаренник чіпкий, САГ АР), Коспіа зсорага (3) ЗеНгаай. (кохія, КСОНЗО), І атішт ригригеит Г. (глуха кропива пурпурова, ГГ АМРУ), Маїгісагіа гесиша ЇЇ. (ромашка лікарська, МАТСН), Маїйісапйа тайісагпоідез (Іе55.) Ропег (ромашка запашна, МАТМТ), Рарамег гпоеаз І. (мак дикий, РАРКН), Роїудопит сопмоїмиЇи5 Г. (гірчак берізкоподібний, РОЇ СО), Заї5оїа ігадиз І. (курай чіплянковий, ЗАБКК), 5іеїЇагіа теадіа (І. МІЇ. (зірочник середній, ЗТЕМЕ), Мегопіса регзіса Роїг. (вероніка перська, МЕКРЕ), Міоїа агуепвів
Миттг. (фіалка польова, МІОАК) або Міоїа ігісоог І. (фіалка триколірна, МІОТК).
У деяких варіантах здійснення сполуки і композиції, передбачені в даному документі, застосовують для контролю небажаної рослинності на вигоні і пасовищі. У певних варіантах здійснення небажана рослинність являє собою Атьговзіа апетівійоїїа І. (амброзія полинолиста,
АМВЕЇ), Саззіа обіизітоїЇїа (касія притупленолиста, САБОВ), Сепіацгеа тасціоза ацсі. поп І ат. (волошка плямиста, СЕММА), Сігвіцт аг/лепзе (І) сор. (осот польовий, СІКАРН), СопмоїЇмшиШ5 агуепвів І. (берізка польова, СОМАК), Еирпогбіа езціа І. (молочай гострий, ЕРНЕФ5), І асіиса зепіоїа І./Гогп. (латук дикий, ГАС5Е), Ріапіадо ІапсеоЇїаїа Г. (подорожник ланцетолистий,
РІАГА), Китех обБбіи5ітоЇїй5 ЇЇ. (щавель туполистий, КОМОВ), 5іда 5ріпоза ГІ. (сіда колюча,
ЗІОБ5БР), 5іпарів агуепвіз І. (гірчиця польова, ЗІМАК), Зопспиз агуепвів Г.. (жовтий осот польовий,
ЗОМАК), види боїїдадо (золотушник, 50055), Тагахасит оПісіпаїе с.Н. М/ерег ех М/іддегт5 (кульбаба, ТАКОРЕ), Тгіоїїшт герепз І. (конюшина повзуча, ТКЕКЕ) або Опіса аїоїса І. (кропива дводомна, ОКТОЇ).
У деяких варіантах здійснення сполуки і композиції, передбачені в даному документі, застосовують для контролю небажаної рослинності, яка зустрічається у просапних культурах.
У деяких варіантах здійснення небажана рослинність являє собою АїПІоресиги5 туозигоїде5
Ниаз. (лисохвіст мишачехвостий, АГ ОМУ), Амепа Гаша Г. (вівсюг звичайний, АМЕЕА), Вгаспіага ріа?гурпуПйа (Стозер.) Мазп (гілчтанка широколистяна, ВКАРР), Оіднапа заподиіпаїїє (Г.) 5сор. (пальчатка кров'яна, СІСЗА), Еспіпоспіоа сгив-даїрї (-.) Р. Веашм. (плоскуха звичайна, ЕСНСС),
Еспіпоспіса соІопит (.) СіпК (плоскуха селянська, ЕСНСО), І оїшт тийШогит І ат. (пажитниця багатоквіткова, ГОЇ МИ), Рапісит аіспоїотійогит Місих. (просо напівквітуче, РАМОЇ), Рапісит тійасешт Ї. (просо звичайне, РАММІ), Зеїагпа Тарегі Неггт. (мишій Фабера, ЗЕТЕА), 5еїагіа мігідіє (3) Веайм. (мишій зелений, 5ЕТМІ), Зогупит ПаІерепзе (І) Рег5. (сорго алепське,
ЗОВНА), богапит бБісоїог (І.) Моепсі 55р. Агипаіпасецт (сорго трав'янисте, ХОКМУ), Сурегив5 езсціепіиз І. (смикавець їстівний, СУРЕ5), Сурегиз гоїшпдив І. (смикавець круглий, СУРКО),
Аришоп Ппеорпгавзії Медік. (абутилон Теофраста, АВОТН), види Атагапійизх (різновиди щириці та амаранту, АМА5З5), Атрбгозіа апетізійойа І. (амброзія полинолиста, АМВЕЇ!), Атрбговіа рейобвіаспуа ОС. (амброзія багаторічна, АМВРБ), Атрбговзіа ігійда І. (амброзія трироздільна,
АМВТК), Азсіеріаз 5зугіаса І. (ваточник звичайний, АБС5ЗУ), Спепородіт аїЇбит Г.. (лобода біла,
СНЕАЇ|), Сітвішт агуепзе (І...) сор. (осот польовий, СІКАК), Соттеїїпа реподНаїепвів Г. (комеліна бенгальська, СОМВЕ), Оаїцга зігатопішт /. (дурман звичайний, САТ5Т), ЮОацйсив сагоїа І. (морква дика, ОАШСА), Еирпогріа НейегорпуМПа ГГ. (молочай різнолистий, ЕРННІ), Егідегоп
Бопагіепзізє ЇЇ. (злинка буенос-айреська, ЕКІВО), Егідегоп сападепвіз Ї. (злинка канадська,
ЕВІСА), Неїїапіпив аппииз Г. (соняшник однорічний, НЕГАМ), дасдцетопіа їатпітоїїа (І) Сгізеб. (джакемонтія тамніфолія, ІАДОТА), Іротовєа Недегасеа (І...) дасад. (помея плющоподібна, ІРОНЕ),
Іротоєа Іасипоза ГІ. (іпомея ямчаста, ІРОГ А), Гасіиса зепіоїа І./ГТогп. (латук дикий, ГАСЗ5Е),
Ропішаса оїіегасеєа І. (портулак городній, РОКОЇ|), 5іда 5ріпоза ГІ. (сіда колюча, 5ІО5Р), 5іпарів агмепвзів ГГ. (гірчиця польова, 5ІМАК), Зоїапит ріуспапійшт Юипа!ї (паслін чорний східний, 60 ЗОЇ РТ) або Хапіпішт 5ігитагіцт ГІ... (нетреба звичайна, ХАМ5Т).
У деяких варіантах здійснення норми внесення, що становлять від приблизно 1 до приблизно 4000 грам/гектар (г/га), використовуються в післясходових операціях. У деяких варіантах здійснення норми, що становлять від приблизно 1 до приблизно 4000 г/га, використовуються в передсходових технологічних операціях.
У деяких варіантах здійснення сполуки, композиції та способи, передбачені в даному документі, застосовують у комбінації з одним або декількома іншими гербіцидами для контролю більш широкого різноманіття небажаної рослинності. У разі застосування спільно з іншими гербіцидами сполуки за даним винаходом можна складати з іншим гербіцидом або гербіцидами, змішувати в баку з іншим гербіцидом або гербіцидами або застосовувати послідовно з іншим гербіцидом або гербіцидами. Деякі з гербіцидів, які можна використовувати спільно зі сполуками за даним винаходом, включають: 4-СРА, 4-СРВ, 4-СРР, 2,4-ОЮ, холінову сіль 2,4-О, естери та аміни 2,4-О0, 2,4-О08, 3,4-ЮОА, 3,4-О8, 2,4-ОЕВ, 2,4-ОЕР, 3,4-ОР, 2,3,6-ТВА, 2,4,5-Т, 2,4,5-Т8, ацетохлор, ацифлуорфен, аклоніфен, акролеїн, алахлор, алідохлор, алоксидим, аліловий спирт, алорак, аметридіон, аметрин, амібузин, амікарбазон, амідосульфурон, аміноциклопірахлор, амінопіралід, аміпрофос-метил, амітрол, сульфамат амонію, анілофос, анізурон, асулам, атратон, атразин, азафенідин, азимсульфурон, азипротрин, барбан, ВСРС, бефлубутамід, беназолін, бенкарбазон, бенфлуралін, бенфуресат, бенсульфурон-метил, бенсулід, бентіокарб, бентазон-натрій, бензадокс, бензфендизон, бензипрам, бензобіциклон, бензофенап, бензофлуор, бензоїлпроп, бензтіазурон, біциклопірон, біфенокс, біланафос, біспірибак-натрій, буру, бромацил, бромобоніл, бромобутид, бромофеноксим, бромоксиніл, бромпіразон, бутахлор, бутафенацил, бутаміфос, бутенахлор, бутидазол, бутіурон, бутралін, бутроксидим, бутурон, бутилат, какодилову кислоту, кафенстрол, хлорат кальцію, ціанамід кальцію, камбендихлор, карбасулам, карбетамід, карбоксазол, хлорпрокарб, карфентразон- етил, СОЕА, СЕРС, хлометоксифен, хлорамбен, хлоранокрил, хлоразифоп, хлоразин, хлорбромурон, хлорбуфам, хлоретурон, хлорфенак, хлорфенпроп, хлорфлуразол, хлорфлуренол, хлоридазон, хлоримурон, хлорнітрофен, хлоропон, хлоротолурон, хлороксурон, хлороксиніл, хлорпрофам, хлорсульфурон, хлортал, хлортіамід, цинідон-етил, цинметилін, циносульфурон, цисанілід, клетодим, кліодинат, клодинафоп-пропаргіл, клофоп, кломазон, кломепроп, клопроп, клопроксидим, клопіралід, клорансулам-метил, СМА, сульфат міді, СРМЕ,
СРРС, кредазин, крезол, кумілурон, ціанатрин, ціаназин, циклоат, циклосульфамурон, циклоксидим, циклурон, цигалофоп-бутил, циперкват, ципразин, ципразол, ципромід, даймурон, далапон, дазомет, делахлор, десмедифам, десметрин, діалат, дикамбу, дихлобеніл, дихлоральсечовину, дихлормат, дихлорпроп, дихлорпроп-Р, диклофоп, диклосулам, діетамкват, діетатил, дифенопентен, дифеноксурон, дифензокват, дифлуфенікан, дифлуфензопір, димефурон, димепіперат, диметахлор, диметаметрин, диметенамід, диметенамід-Р, димексано, димідазон, динітрамін, динофенат, динопроп, диносам, диносеб, динотерб, дифенамід, дипропетрин, дикват, дизул, дитіопір, діурон, ОМРА, ЮМОС, ОМА,
ЕВЕР, егліназин, ендотал, епроназ, ЕРТС, ербон, еспрокарб, еталфлуралін, етбензамід, етаметсульфурон, етидимурон, етіолат, етобензамід, етобензамід, етофумезат, етоксифен, етоксисульфурон, етинофен, етніпромід, етобензанід, ЕХО, фенасулам, фенопроп, феноксапроп, феноксапроп-Р-етил, феноксапроп-Р-етил «т ізоксадифен-етил, феноксасульфон, фентеракол, фентіапроп, фентразамід, фенурон, сульфат заліза, флампроп, флампроп-М, флазасульфурон, флорасулам, флуазифоп, флуазифоп-Р-бутил, флуазолат, флукарбазон, флусетосульфурон, флухлоралін, флуфенацет, флуфенікан, флуфенпір-етил, флуметсулам, флумезин, флуміклорак-пентил, флуміоксазин, флуміпропін, флуометурон, флуородифен, флуороглікофен, флуоромідин, флуоронітрофен, флуотіурон, флупоксам, флупропацил, флупропанат, флупірсульфурон, флуридон, флурохлоридон, флуроксипір, флуртамон, флутіацет, фомесафен, форамсульфурон, фосамін, фурилоксифен, глюфосинат, глюфосинат- амоній, гліфосат, галосафен, галосульфурон-метил, галоксидин, галоксифоп-метил, галоксифоп-Р-метил, галауксифен-метил, гексахлорацетон, гексафлурат, гексазинон, імазаметабенз, імазамокс, імазапік, імазапір, імазаквін, імазетапір, імазосульфурон, інданофан, індазифлам, йодобоніл, йодметан, йодосульфурон, йофенсульфурон, іоксиніл, іпазин, іпфенкарбазон, іпримідам, ізокарбамід, ізоцил, ізометіозин, ізонорурон, ізополінат, ізопропалін, ізопротурон, ізоурон, ізоксабен, ізоксахлортол, ізоксафлютол, ізоксапірифоп, карбутилат, кетоспірадокс, лактофен, ленацил, лінурон, МАА, МАМА, естери й аміни МСРА, МСРА-тіоетил,
МСРВ, мекопроп, мекопроп-Р, мединотерб, мефенацет, мефлуїдид, мезопразин, мезосульфурон, мезотрион, метам, метаміфоп, метамітрон, метазахлор, метазосульфурон, метфлуразон, метабензтіазурон, металпропалін, метазол, метіобенкарб, метіозолін, метіурон, метометон, метопротрин, метилбромід, метилізотіоціанат, метилдимрон, метобензурон, бо метобромурон, метолахлор, метосулам, метоксурон, метрибузин, метсульфурон, молінат,
моналід, монісоурон, монохлороцтову кислоту, монолінурон, монурон, морфамкват, ММА, напроанілід, напропамід, напропамід-М, напталам, небурон, нікосульфурон, ніпіраклофен, нітралін, нітрофен, нітрофлуорфен, норфлуразон, норурон, ОСН, орбенкарб, орто- дихлорбензол, ортосульфамурон, оризалін, оксадіаргіл, оксадіазон, оксапіразон, оксасульфурон, оксазикломефон, оксифлуорфен, парафлуфен-етил, парафлурон, паракват, пебулат, пеларгонову кислоту, пендиметалін, пеноксулам, пентахлорфенол, пентанохлор, пентоксазон, перфлуїдон, петоксамід, фенізофам, фенмедифам, фенмедифам-етил, фенобензурон, фенілмеркурацетат, піклорам, піколінафен, піноксаден, піперофос, арсеніт калію, азид калію, ціанат калію, претилахлор, примісульфурон-метил, проціазин, продіамін, профлуазол, профлуралін, профоксидим, прогліназин, прогексадіон-кальцій, прометон, прометрин, пропахлор, пропаніл, пропаквізафоп, пропазин, профам, пропізохлор, пропоксикарбазон, пропірисульфурон, пропізамід, просульфалін, просульфокарб, просульфурон, проксан, принахлор, піданон, піраклоніл, пірафлуфен, пірасульфотол, піразогіл, піразолінат, піразосульфурон-етил, піразоксифен, пірибензоксим, пірибутикарб, пірихлор, піридафол, піридат, пірифталід, піримінобак, піримісульфан, піритіобак-метил, піроксасульфон, піроксулам, квінклорак, квінмерак, квінокламін, квінонамід, квізалофоп, квізалофоп-Р-етил, родетаніл, римсульфурон, сафлуфенацил, б-метолахлор, себутилазин, секбуметон, сетоксидим, сидурон, симазин, симетон, симетрин, З5МА, арсеніт натрію, азид натрію, хлорат натрію, сулькотрион, сульфалат, сульфентразон, сульфометурон, сульфосат, сульфосульфурон, сірчану кислоту, сульглікапін, свеп, ТСА, тебутам, тебутіурон, тефурилтрион, темботрион, тепралоксидим, тербацил, тербукарб, тербухлор, тербуметон, тербутилазин, тербутрин, тетрафлурон, тенілхлор, тіазафлурон, тіазопір, тидіазимін, тидіазурон, тієнкарбазон- метил, тифенсульфурон, тіобенкарб, тіокарбазил, тіоклорим, топрамезон, тралкоксидим, триафамон, триалат, триасульфурон, триазифлам, трибенурон, трикамбу, естери та аміни триклопіру, тридифан, триєтазин, трифлоксисульфурон, трифлуралін, трифлусульфурон, трифоп, трифопсим, тригідрокситриазин, триметурон, трипропіндан, тритак, тритосульфурон, вернолат і ксилахлор.
Сполуки та композиції за даним винаходом зазвичай можна застосовувати у комбінації з відомими антидотами гербіцидів, такими як беноксакор, бентіокарб, брасинолід, клоквінтосет (наприклад, мексил), ціометриніл, даймурон, дихлормід, дициклонон, димепіперат, дисульфотон, фенхлоразол-етил, фенклорим, флуразол, флуксофенім, фурилазол, гарпінові білки, ізоксадифен-етил, мефенпір-діетил, МО 191, МОМ 4660, нафталіновий ангідрид (МА), оксабетриніл, К29148 і аміди М-фенілсульфонілбензойної кислоти, для підвищення їх селективності.
Сполуки, композиції та способи, описані у даному документі, застосовуються для контролю небажаної рослинності в сільськогосподарських культурах, витривалих щодо гліфосату, витривалих щодо глюфосинату, витривалих щодо дикамби, витривалих щодо феноксиауксину, витривалих щодо піридилоксиауксину, витривалих щодо арилоксифеноксипропіонату, витривалих щодо інгібітора ацетил-СоА-карбоксилази (АССази), витривалих щодо імідазолінону, витривалих щодо інгібітора ацетолактатсинтази (А 5), витривалих щодо інгібітора 4-гідроксифенілпіруватдіоксигенази (НРРО), витривалих щодо інгібітора протопорфіриногеноксидази (РРО), витривалих щодо триазину та витривалих щодо бромоксинілу (таких як без обмеження соя, бавовник, канола/олійний ріпак, рис, злакові культури, кукурудза, газонна трава тощо), наприклад, спільно з гліфросатом, глюфосинатом, дикамбою, феноксиауксинами, піридилоксиауксинами, арилоксифеноксипропіонатами, інгібіторами АсСсази, імідазолінонами, інгібіторами АГ 5, інгібіторами НРРО, інгібіторами РРО, триазинами та бромоксинілом. Композиції та способи можна застосовувати у здійсненні контролю небажаної рослинності в сільськогосподарських культурах, що характеризуються численними або пакетованими ознаками, які надають витривалості щодо багатьох хімічних речовин та/або інгібіторів із декількома механізмами дії.
Сполуки та композиції, передбачені у даному документі, також можна застосовувати для контролю стійких або витривалих щодо гербіцидів бур'янів. Ілюстративні стійкі або витривалі бур'яни включають без обмеження біотипи, стійкі або витривалі щодо інгібіторів ацетолактатсинтази (А 5), інгібіторів фотосистеми ЇЇ, інгібіторів ацетил-СоА-карбоксилази (АССази), синтетичних ауксинів, інгібіторів фотосистеми І, інгібіторів синтази 5- енолпірувілшикімат-З-фосфату (ЕРЗР), інгібіторів збирання мікротрубочок, інгібіторів синтезу ліпідів, інгібіторів протопорфіриногеноксидази (РРО), інгібіторів біосинтезу каротиноїдів, інгібіторів жирних кислот із дуже довгим ланцюгом (МІ СЕА), інгібіторів фітоендесатурази (РОБ), інгібіторів глутамінсинтетази, інгібіторів 4-гідроксифенілпіруватдіоксигенази (НРРО), інгібіторів 60 мітозу, інгібіторів біосинтезу целюлози, гербіцидів із декількома механізмами дії, таких як квінклорак, і щодо некласифікованих гербіцидів, таких як ариламінопропіонові кислоти, дифензокват, ендотал і миш'якорганічні сполуки. ілюстративні стійкі або витривалі бур'яни включають без обмеження біотипи, які характеризуються стійкістю або витривалістю щодо декількох гербіцидів, декількох класів хімічних речовин і гербіцидів із декількома механізмами дії.
Описані варіанти здійснення і наступні приклади призначені лише для ілюстративних цілей і не повинні обмежувати обсяг формули винаходу. Інші модифікації, застосування або комбінації щодо композицій, описаних у даному документі, будуть очевидні для фахівця середньої кваліфікації в даній галузі без відхилення від суті та обсягу заявленого об'єкта винаходу.
Синтез сполук формули
Одержання сполук 1, ТА, 18 ї 1С. Процедури синтезу з одержанням сполук 1, ТА, 181 1с здійснювали, як детально описано нижче.
Вг
СІ 07 со о в
До 3-бром-6-хлор-2-фторбензальдегіду А (10 г, 42,1 ммоль) (ВаїКо, Т. УмМіШат еї аї., міжнародна публікація Мо УМО 2007/082098, яка включена в даний документ за допомогою посилання в її повному обсязі) додавали 0,5 М метоксид натрію (93 мл, 46,3 ммоль). Реакційну суміш нагрівали при 80 "С протягом 5 год. Реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури протягом ночі. Метанол видаляли під вакуумом і суспензію повторно розчиняли в етилацетаті і промивали двічі водою та один раз сольовим розчином. Органічний шар висушували над сульфатом натрію, фільтрували і концентрували з одержанням вказаної в заголовку сполуки (9,61 г, вихід 9095) у вигляді жовтої твердої речовини. Мр - 73-7790; Н ЯМР (300 МГц, СОСІ»з) б 10,41 (5, 1Н), 7,68 (а, 7У - 8,6 Гц, 1Н), 7,15 (а, У - 8,6 Гц, 1Н), 3,94 (5, ЗН); БІМ5 маса/заряд 250.
Вг
СІ Он чо о с
До 3-бром-6-хлор-2-метоксибензальдегіду В (2,13 г, 8,54 ммоль) у дихлорметані (34 мл) при -40 "С додавали 1 н. трибромід бору (17 мл, 17,00 ммоль) протягом 10 хв. Через 1,5 год. реакцію гасили за допомогою приблизно 10 мл ацетонітрилу і води і перемішували протягом 10 хв. Потім додавали воду (50 мл) і двофазний розчин перемішували протягом 1 год.
Органічний шар промивали сольовим розчином, а потім фільтрували через розділювач фаз і концентрували з одержанням вказаної в заголовку сполуки (1,97 г, вихід 9395) у вигляді жовтої твердої речовини. Мр - 97-106 "С; "Н ЯМР (400 МГц, Хлороформ-4) б 12,57 (5, 1Н), 10,37 (5, 1Н), 7,69 (ад, У - 8,4, 0,5 Гц, 1Н), 6,90 (а, У - 8,5 Гц, 1Н); ЕІМ5 маса/заряд 236.
Вг
СІ" | он он р
У флакон об'ємом 25 мл завантажували 3-бром-6б-хлор-2-гідроксибензальдегід С (502 мг, 2,13 ммоль) і додавали 1 н. гідроксид натрію (2,24 мл, 2,24 ммоль). Тверду суспензію нагрівали при 50 "С протягом 5 хв. У флакон, що містить воду (3,4 мл), додавали 25 ваг. 95 пероксиду водню (0,34 мл, 2,77 ммоль). Розчин пероксиду водню додавали до суспензії, що нагрівалася.
Реакційну суміш нагрівали ще 1 годину, потім охолоджували до кімнатної температури і підкислювали за допомогою 2 н. НСІ. Розчин екстрагували етилацетатом (двічі), висушували органічні шари над сульфатом натрію, фільтрували і концентрували з одержанням вказаної в заголовку сполуки (484 мг, вихід 9795) у вигляді коричневої липкої твердої речовини. "Н ЯМР (300 МГц, СОСІ»в) б 7,01 (аа, 9 - 8,8, 0,4 Гц, 1Н), 6,683 (да, - 8,8, 0,4 Гц, 1Н), 5,67 (5, 2Н); 1305 ЯМР (101 МГц, СОС») 6 141,70, 140,51, 123,56, 121,50, 119,45, 107,72; ЕІМ5 маса/заряд 224.
Вг сіє . й 5--/
Е
У флакон для мікрохвильової реакції завантажували карбонат цезію (840 мг, 2,58 ммоль) із подальшим додаванням 3-бром-6б-хлорбензол-1,2-діолу О (480 мг, 2,15 ммоль) у ОМЕ (5,4 мл) і бромхлорметану (0,168 мл, 2,58 ммоль) за допомогою шприца. Реакційну суміш нагрівали в мікрохвильовому реакторі при 60 С протягом 2 год. Потім реакційну суміш розбавляли етилацетатом і промивали водою. Водний шар екстрагували етилацетатом. Органічні шари промивали водою і сольовим розчином. Об'єднані органічні шари висушували над сульфатом натрію, фільтрували і концентрували, потім висушували під вакуумом з одержанням вказаної в заголовку сполуки (416 мг, вихід 7895) у вигляді коричневої твердої речовини. Мр - 92-9790;1Н
ЯМР (400 МГц, СОСІ»в) б 6,92 (а, - 8,9 Гц, 1Н), 6,74 (9,9 - 8,9 Гц, 1Н), 6,11 (5, 2Н); ЕІМ5 маса/заряд 235. о
І
Ве
СІ о 5--/
Е
4-Бром-7-хлорбензо|а|П, З|діоксол Е (3,26 г, 13,6 ммоль) перемішували в ТНЕ (67 мл).
Розчин охолоджували до 0 "С. Додавали ізопропілмагнійхлорид (8,82 мл, 17,6 ммоль) (2 М,
Его) за допомогою шприца протягом «10 хвилин. Суміш перемішували при 0 "С. Через 5 год. додавали по краплях 2-ізопропокси-4,4,5,5-тетраметил-1,3-діоксолан (3,72 мл, 17,6 ммоль) за допомогою шприца протягом 75 хвилин. Суміш перемішували і забезпечували нагрівання до кімнатної температури. Через 22 год. суміш виливали в насичений МНАСІ (50 мл). Суміш екстрагували за допомогою ЕАс (200 мл). Екстракт промивали сольовим розчином (50 мл), висушували над Маг5О:, фільтрували і концентрували з одержанням вказаної в заголовку сполуки (3,96 г, вихід 9895) у вигляді світло-жовтої твердої речовини. Мр - 116-11890; "Н ЯМР (400 МГц, Хлороформ-4) б 7,15 (а, 9 - 8,4 Гц, 1Н), 6,82 (й, У - 8,4 Гц, 1Н), 6,09 (5, 2Н), 1,35 (5, 12Н); ЕІМ5 маса/заряд 282.
МН.
Е СІ
І
НЕ о
М м о сі о 5--/ 1А
До розчину 2-(7-хлорбензо|94|И1,3|діоксол-4-іл)-4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-діоксаборолану Е (17,73 г, 62,8 ммоль), метил-4-аміно-3,6-дихлор-5-фторпіколінату с (10 г, 41,8 ммоль) (Ріеїдв,
Зіерпеп С. еї а). Теїгапеадгоп І еНегв, 51(1), 79-81; 2010; який включений в даний документ за допомогою посилання у повному його обсязі) і фториду цезію (19,07 г, 126 ммоль), який продували азотом, у СНзСМ (76 мл) і воді (20 мл) додавали Ра(РРз)2Сі» (2,94 г, 4,18 ммоль).
Суміш продували Ме протягом 10 хв. до розчинення твердих речовин, а потім нагрівали із зворотним холодильником протягом 4 год. Після охолодження суміші до кімнатної температури продукт кристалізували. Суміш фільтрували і тверду речовину промивали ацетонітрилом.
Фільтрат концентрували для видалення більшої частини ацетонітрилу, розбавляли водою та екстрагували етилацетатом. Екстракти етилацетату об'єднували, промивали за допомогою сольового розчину, висушували над Мдо5О5 і концентрували за зниженого тиску з одержанням оранжевої твердої речовини. До цієї твердої речовини додавали ацетон. Цю суміш фільтрували і тверду речовину промивали ефіром і об'єднували з 1-им збором з одержанням вказаної в заголовку сполуки (13 г, вихід 8595) у вигляді жовтої твердої речовини. Мр - 198-200 20; "Н ЯМР (400 МГц, Хлороформч-а) б 7,10 (аа, о - 8,7, 0,6 Гц, 1Н), 6,95 (а, У - 8,7 Гц, 1Н), 6,10 (5, 2Н), 4,91 (5, 2Н), 3,98 (5, ЗН); "Є ЯМР (376 МГц, СОСІ»з) б -137,59; ЕБІМ5 маса/заряд 360 (МАН).
МН.
Е СІ
І р он
М о
СІ о 5-7 1
До метил-4-аміно-З-хлор-6-(7-хлорбензо|4|1,3|діоксол-4-іл)-5-фторпіколінату ТА (158 мг, 0,440 ммоль) у метанолі (2,20 мл) додавали 2 н. гідроксид натрію (440 мкл, 0,88 ммоль).
Реакційну суміш підкислювали за допомогою 2 н. НСІ і метанол продували потоком азоту.
Тверду речовину фільтрували під вакуумом, обполіскували водою і висушували у вакуумній печі з одержанням вказаної в заголовку сполуки (137 мг, вихід 8895) у вигляді білої твердої речовини.
Мр - 200-201 "С; "Н ЯМР (400 МГц, ОМ5О-св) б 13,62 (5, 1Н), 7,06 (з, 2Н), 6,95 (5, 2Н), 6,20 (5, 2Н); РЕ ЯМР (376 МГц, ОМ50О-айв) 6 -137,72; ЕБІМ5 маса/заряд 345 (МАНІ).
МН,
Е СІ х
УНЕ о
М о
СІ о 5--/ 18
До 4-аміно-3-хлор-6-(7-хлорбензої|94|11,З|діоксол-4-іл)-5-фторпіколінової кислоти 1 (102 мг, 0,296 ммоль) і карбонату калію (56 мг, 0,405 ммоль) у ОМЕ (0,985 мл) додавали бензилбромід (0,042 мл, 0,355 ммоль) і реакційну суміш нагрівали при 60 "С протягом 4 год. Реакційну суміш безпосередньо завантажували в целітовий картридж з ацетонітрилом і висушували у вакуумній печі протягом ночі. Неочищений продукт очищали за допомогою препаративної НРІС з оберненою фазою (градієнт ацетонітрил/вода) з одержанням вказаної в заголовку сполуки (89 мг, вихід 6995) у вигляді білої твердої речовини. Мр - 155-157 "С; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 7,49 - 7,АЗ (т, 2Н), 7,42 - 7,33 (т, ЗН), 7,12(а,9-8,7 Гц, 1Н), 6,94 (а, 9 - 8,7 Гц, 1Н), 6,09 (5, 2Н), 5,43 (5, 2Н), 4,88 (5, 2Н); "Є ЯМР (376 МГц, СОСІ») 6 -137,76; ЕБІМ5 маса/заряд 435 (МАНІ).
МН,
Е СІ
І
- б
М о
СІ о 5--/ 1с
До 4-аміно-З-хлор-6-(7-хлорбензої|4|П1,З|діоксол-4-іл)-5-фторпіколінової кислоти 1 (105 мг, 0,304 ммоль) і карбонату калію (75 мг, 0,543 ммоль) у ОМЕ (0,985 мл) додавали З3-бромпроп-1-ін (0,039 мл, 0,365 ммоль) і реакційну суміш нагрівали при 60 "С. Реакційну суміш безпосередньо завантажували в целітовий картридж з ацетонітрилом і висушували у вакуумній печі протягом ночі. Неочищений продукт очищали за допомогою препаративної НРІС з оберненою фазою (градієнт ацетонітрил/вода) з одержанням вказаної в заголовку сполуки (63 мг, вихід 5495) у вигляді бежевої твердої речовини. Мр - 163-168 "С; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 7,12 (а, 9 - 8,6
Гц, 1Н), 6,95 (а, 9 - 8,7 Гц, 1Н), 6,10 (5, 2Н), 4,97 (й, У 5 2,5 Гц, 2Н), 4,92 (5, 2Н), 2,53, 9 - 2,5 Гц, 1Н); "Є ЯМР (376 МГц, СОСІЗ) 6 -137,10; ЕБІМ5 маса/заряд 383 (МАНІ)
Сполуки 2-15 одержували, як описано в патенті США Мо 9149038, який включений у даний документ за допомогою посилання в його повному обсязі.
Структура сполук 1-15 показана в таблиці нижче.
Структура
МН.
Е СІ о р он 1 М о сі о 5--/
Структура
МН,
Е сі сх - о
ТА м сн, о сі о 5--/
Мн,
Е сі
С.г - о 18 м о сі о 5--/
МН,
Е сі ах - 4
М о сі о 5--/
Мн,
Е сі
Ух р о 2 М тен, о сі о 5--/
Мн,
Е сі ех
З С. он о о 5--/
Структура
МН,
Е сі
Щ
- о 4 М сн. о о -
Е
Е
МН,
Е сі
Ух жд он
М о о -к
Е
Е
МН,
Е сі
Щ
Кк о
М тен, о сі о -к
Е
Е
Мн,
Е сі
Щ шх5Бб о - М о
Е о тен, й
Е
Е
Структура
МН
Е сі
Ух - о
М он
Р о щ-
Е
Е
Мн,
Е с і - о
М о
Ве о тен, -к
Е
Е
МН
Е с і - о " о о тен, се
Е
Е
МН
Е сі
Ух - о 11 " он
Вг о щ-
Е
Е
Структура
МН,
Е СІ
І
Ух о
М
12
Он ! в) о
Е
Е
Мн,
СІ СІ
І
М сн 13 З о сі о о
Е
Е
МН.
СІ СІ
І
НИ Он
М
14 о сі о о
Е
Е
МН.
Е СІ
І р о 15 М тен, о
Р в) 5--/
ПРИКЛАДИ
Приклад 1. Оцінка гербіцидної активності
Тест після появи сходів: насіння або горішки потрібних видів досліджуваної рослини висаджували в суміш для висаджування Зип Сго Меїго-Міх? 360, яка зазвичай характеризується значенням рН, що становить від 6,0 до 6,8, і вмістом органічної речовини, що становить приблизно 30 відсотків, у пластикові горщики із площею поверхні, яка становить 64 квадратних сантиметри (см). За необхідності забезпечення належного проростання і здорових рослин, застосовували обробку фунгіцидом та/або іншу хімічну або фізичну обробку. Рослини вирощували протягом 7-21 д. у теплиці із приблизно 15 год. фотоперіодом, який підтримували при приблизно 23-29 "С протягом дня і 22-28 "С протягом ночі. Регулярно додавали поживні речовини та воду і за необхідності забезпечували додаткове освітлення за допомогою стельових металогалогенних 1000-ватних ламп. Рослини використовували для тестування, коли вони досягали першої або другої стадії справжнього листка.
Зважену кількість визначену за найбільш високою нормою внесення, що підлягала тестуванню, кожної досліджуваної сполуки поміщали у скляну ємність об'ємом 25 мл їй розчиняли в 4 мл суміші 97:3 об./0б. ацетону та ОМ5О з одержанням концентрованих вихідних розчинів. Якщо тестована сполука не розчинялася легко, суміш нагрівали та/або піддавали дії ультразвуку. Одержані концентровані вихідні розчини розбавляли за допомогою 20 мл водної суміші, що містила ацетон, воду, ізопропіловий спирт, ОМ5О, концентрат олійного допоміжного засобу для сільськогосподарських культур Аїріиз 411Е і поверхнево-активну речовину Топ? Х- 155 у співвідношенні 48,5:39:10:1,5:1,0:0,02 об./об., з одержанням розчинів для обприскування, що містили найвищу норму внесення. Додаткові норми нанесення одержували за допомогою послідовного розбавляння 12 мл високошвидкісного розчину в розчині, що містив 2 мл суміші 97:3 об./06б. ацетону і ОМ5О і 10 мл водної суміші, що містила ацетон, воду, ізопропіловий спирт, ОМ5О, концентрат олійного допоміжного засобу для сільськогосподарських культур
Аріи5 411Е (і поверхнево-активну речовину Тпйоп о Х-155 у співвідношенні 48,5:39:10:1,5:1,0:0,02 об./00. з одержанням швидкостей 1/2Х, 1/4Х, 1/8Х і 1/16Х від високої швидкості. Потрібні кількості сполук базувалися на 12 мл об'єму внесення з нормою, що становила 187 літрів на гектар (л/га). Складені сполуки наносили щодо рослинного матеріалу за допомогою машини для обприскування з низхідним струменем Мапаеї, оснащеної соплами 8002Е, відкаліброваними для доставки 187 л/га на площу застосування, що становила 0,503 квадратного метра, за висоти розпилення, на 18 дюймів (43 см) більшої від середньої висоти пологу рослин. Контрольні рослини обприскували таким самим чином за допомогою холостого розчинника.
Оброблені рослини та контрольні рослини поміщали в теплицю, як описано вище, і поливали шляхом підгрунтового зрошення для запобігання вимиванню досліджуваних сполук.
Через 14 днів візуально визначали стан тестованих рослин порівняно зі станом необроблених рослин і оцінювали за шкалою від 0 до 100 відсотків, де 0 відповідало відсутності ураження, і 100 відповідало повному знищенню.
Деякі із тестованих сполук, застосовуваних норм нанесення, тестованих видів рослин і результатів наведені в таблицях 1 і 2. Такі результати також представлені на фігурах 1А-4В. Як показано в таблицях 1-2 і на фігурах ТА-48, сполуки формули | (наприклад, сполука 1) проявляють значно поліпшену гербіцидну активність порівняно з рядом структурно подібних сполук (наприклад, сполук 2-15). Поліпшена активність сполук формули І (наприклад, сполуки 1) порівняно з рядом структурно подібних сполук (наприклад, сполук 2-15) була несподіваною.
Таблиця 1
Післясходова гербіцидна активність сполук 1-15 на ключових видах широколистих бур'янів
Норма се 175 | 80 | 55 | 85 | 0 0 1 4 і | 35 | 85 | 100 | 85 | 0 | 0 | во 70 | 90 | 700 | 9 | 5 | ло | 70 740. | 95 | 700 | 90 | 15 | 715 | 95 175 | 85 | 78 | 83 | з | 0 1 53 1їд. | 35 | 90 | 88 | 83 | 70 | 0 | 955 ( 70 | 93 1 95 | 88 | 13 | 0 1 75 740 | 95 | 98 | 93 | 18 | щ 0 1 90 175 | 90 | 95 | 75 | 10 | 0 1 4 ів | 35 | 95 | 100 | 80 | 70 | 0 | 75 ( 70 | ло | ло0 | 85 | 15 | 0 | 60 740 | лоб | лоб | 90 | 10 | ло 175 17,5 | ло | 95 | 7 | 10 | 0 1 65 іс | 35 | лою | 97 | 85 | 0 | 0 | 65 / 70 | ло | лоб | 90 | 10 | 0 1 60 740 | лоо | лоб | 90 | 25 | ло | 65
Таблиця 1 (продовження)
Норма сала, 175 | 50 | з0 | 60 | 0 0 1 о 2135 | 60 | 40 | 100 | 0 | 0 | 0 70 | 75 | 85 | 9 | 0 | ло | о 740 | 95 | 90 | 98 | 0 | 25 | юю 175 | 60 | 60 | 7 | 0 5 0 1 о за 35 | 80 1 80 1 85 | 0 | 0 1 15 70 | 95 | 95 | 9 | 0 | 0 1 зо 740 | 95 | 98 | 9 | 0 | 0 1 з5 175 | 70 | 85 | 80 | 0 0 1 о 4135 | 80 1 ж 90 | 90 | 0 | ло | 0 70 | 80 | 95 | 9 | 0 | ло | 20 740 | 85 | 95 | 90 | 0 | з0 | з5 175 | 0 | 75 | 6 | 0 Б ко | о в 135 | 20 | 80 | 7 | 0 | 0 | о 70 | 40 | 85 | 75 | 0 | ко 1 ю 740 | 50 | 95 | 80 | 0 | ло | юю 175 | 75 | 80 | 7 | 2 | 0 1 БюжюКкршз 85 | 77 | 82 | 77 | 0 1БЮюж сЖ9з' | 2 70 | 80 | 92 | 85 | 2 | з | з0 175 | 50 | 50 | 6 | 0 0 1 5 - 1785 1 щ7 | 60 | 70 1 0 1 0 | 70 70 | 75 | 80 | 75 | 10 | 0 1 4 740 | 85 | 85 | 80 | 20 | Юю (0 | 50 175 | з0 | 70 | 20 | 0 Б ко | о 85 | 40 | 75 | 75 | 0 1 БЮ ж кюдовю0 11 5 70 | 60 | 85 | 80 | 0 | 70 | 15 740 | 75 | 97 | 80 | 0 | що 1 з5 175 | 80 | 60 | 7 | 0 5 0 1 о | 85 | 60 | 80 | 0 0 1 о 70 | 85 | 75 | 85 | 0 1 Б ж «Ко | 20 740 | 85 | 75 | 85 | 0 | БЮ ж ю«жЖмо0 | 20 175 | 65 | 50 | 6 | 0 0 1 о з 95 | 70 | 6860 | 7 | 0 | 0 | о 70 | 75 | 65 | 7 | 0 1 Б ко 1 о 740 | 75 | 70 | 7 | 0 1 ж Ко 11 о 175 | 50 | 90 | 80 | 0 0 1 о 14. 177785. 1юЮЖБ70 1, 90 | 85 1 0 | 0 | 0 70 | 80 1 90 | 9 | 0 0 1 о 740 | 85 | 90 | 9 | 0 | 0 1 20 1775 | 0 | 70 | 6 | 0 0 1 о 12. 1.35 1юЮБМБ0 1 80 | 80 1 0 1 0 1 0 70 | 70 1 90 | 8 | 0 0 1 о 740 | 80 | 700 | 85 | 0 0 1 0 175 | з0 | 40 | 50 | 0 | 0 1 0 і3 | 95 | 50 | 60 | 60 | 0 | ло | о 70. | 75 | 70 | 80 | 0 1 щ 20 1 0 740 | 80 | 80 | 85 | 0 | з 1 0 175 | 43 | 90 | 758 | 0 | з | 5 ії4 17735 1БЮБ53 | 95 | 83 | 0 | з | з 70 | 73 | 98 | 8 | 0 | 8 1 з 740 | 80 | л00 | 90 | 10 | 13 | 58
Таблиця 1 (продовження)
Норма сала, 175 | 70 | 20 | 80 | 0 1 0 1 зо і | 35 | 85 | 40 | 85 | 0 | 0 | во 70 | 90 | 95 | 9 | 0 | 0 1 70 740 | лоо | лоб | 95 | 0 1 0 1 80
АВИиИТН: канатник Теофраста (Аршйоп (Пеорнгазвії)
ВАК5ММ: олійний ріпак, канола (Вгазвіса парив)
СІКАК: осот польовий (Сігвішт агу/епзе)
ЕРННІ: молочай різнолистий (Еирпогбіа пегегорпуПа)
ІРОНЕ: іпомея плющоподібна (Іротоєа Педегасеєа)
МІОТЕ: фіалка триколірна (Міоїа ігісоог) га. і./га: грами активного інгредієнта на гектар н/т: не тестували
Таблиця 2
Післясходова гербіцидна активність сполук 1-15 на ключових видах злакових бур'янів ши (га. і/га) 17175 | 935 | щЩщ 0 1 Б Дщ0 11 0 1 55 і | 95 2 Щ | 40 | 20 | 0 | 70 | з5 ( 17770777. 80 1 ющющз30 | з30 | з | 50 / 17140. 90 | 6 Юющфщ50 | 40 | 50 | 60 17175 | 78 | Щщ5Б | 8 | 15 | 25 (
ІА
7140. 80 1 2 ющфщг28 | 30 | з | 65 / 7175 | 75 | Щщ 0 Б Бж 0 1 0 1 25 ів | 735 щЩщЩщ| 85 | щ0 | 0 | 0 | 50 1777707... 85 | ющ хКх20 | 0 | 20 1 60 117140. 90 1 6 Юющфщ50 1 4 ющ0 1 50 | 85 / 7175 | 30 | щЩщф0 1 Бюжкю«0 | 0 1 0 її 85 2 Щ | 80 ЇЇ 0 | 0 1 0 | 50 17770. 85 | Ющж Мо її 0 | 50 | З 7140 .| 80 11 6 ющющв60 1 юж юю0 | 60 1 77 7175 | 0 1 щ0 1 Б юж 0 | 0 1 0 ( 2 85. | 0 1 БЮЖжКю0 1 0 ЇЇ 0 1 0 70. юю її 0 1 0 1 0 1 0 17140 .| 30 11 2 щ0 1 що 1 0 1 0 7175 | 0 1 щ0 1 Б юж 0 | 0 1 0 ( 38 | 85 1/0 1 0 1 0 1 0 1 о 70 .Ї 0 1 0 1 0 1 0 1 0 73140 .Ї 0 1 0 1 0 1 0 1 0 7175 | 0 1 щ0 1 Б южф 0 | 0 1 0 ( 4 85. 2 Щщ| 20 1юЮЙж к0 1 0 | 0 1 0 17770 .| 50 | 6 ЮДщфще0 10 1 0 1 0 17140 .| 50 | 2 ЮщДщЩщ0 1 0 1 0 1 0 7175 | 0 1 щ0 1 Б юж 0 | 0 1 0 ( в | 85 Щ |/ 0 1 0 1 0 | 0 1 0 70 .Ї 0 1 0 1 0 1 0 1 0 7140 | 0 1 0 1 0 1 0 1 0
Таблиця 2 (продовження) ши (га. і./га) 7175 | 30 | 0 | 0 | 0 | о 7.35 2 щЩ | 25 | 0 | 0 | 0 | 2 770 | 25 | 0 | з | 0 | лю 140 | 60 | 0 | з | з | 23 1775 | 0 ЇЇ 0 1 0 1 0 1 0
Ух 77285...ЮЙЩ.| 710 1 щж0 1 щж0 1 0 1 0 770 | 30 | 0 1 0 1 0 1 0 140 | 40 | 0 | 0 | 70 | 0 1775 | 0 ЇЇ 0 1 0 1 0 1 0 7.35 2 Щ | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 77 0 1 0 1 0 1 0 1 0 140 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 1775 | 0 ЇЇ 0 1 0 1 0 1 0 7.35 2 Щ | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 770 | 0 1 0 1 0 1 0 11 0 140 | 0 ЇЇ щ0 1 0 1 0 | 0 1775 | 0 ЇЇ 0 1 0 1 0 1 0 з 85 | 0 ЇЇ 0 1 0 1 0 | 0 77 0 1 0 1 0 1 0 1 0 140 | 0 | щ0 1 0 1 0 1 0 1775 | 0 ЇЇ 0 1 0 1 0 1 0 11 7777785..ЮЩ | 0 1 щж0 1 жщф0 1 0 1 0 77 0 1 0 1 0 1 0 1 0 140 | 0 ЇЇ щ0 1 0 1 0 | 0 1775 | 0 ЇЇ 0 1 0 1 0 1 0 13. 1.85...ЙЩДЩЙ| 0 1 щ0 Б Бж Її 0 1 0 1 0 77 0 1 0 1 0 1 0 1 0 140 | 0 | щ0 1 0 1 0 1 0 1775 | 0 ЇЇ 0 1 0 1 0 1 0 ії | 85 Щ | 0 ЇЇ 0 1 0 1 0 | 0 77 0 1 0 1 0 1 0 1 0 140 | 0 | щ0 1 0 1 0 1 0 1775 | 0 ЇЇ 0 1 0 1 0 1 0 ї4 1785 2 Щ | 710 | 0 1 щ0 1 0 1 3 770. .| 30 | щ0 1 0 1 0 11 13 1140 .| 50 | 5 | 5 | 0 | з 1775 | 0 ЇЇ 0 1 0 1 0 1 0 ія | 85 Щ | 0 ЇЇ 0 1 0 1 0 | 0 77 0 1 0 1 0 1 0 1 0 140 | 0 | щ0 1 0 1 20 | 20
СУРЕЗ: смикавець їстівний (Суреги5 евзсшепіив5) рІС5А: пальчатка кров'яна (Оідагтіа запдиіпаїївб)
ЕСНОО: плоскуха звичайна (Еспіпосніса сги5-даїїї)
ЗЕТЕА: мишій Фабера (Зеїагіа Габегі)
ЗОММИ: сорго трав'янисте (Зогдапит бБісоїог) га. і./га: грами активного інгредієнта на гектар н/т: не тестували
Claims (5)
1. Сполука, вибрана із групи сполук, визначених структурами нижче: МН, Е СІ І - он М о сі о Б о-- / МН, Е СІ І - о М тен, о СІ о 5--/
МН. Е СІ І й о М о сі о /
МН. Е СІ І - б М о СІ о 5--/
2. Гербіцидна композиція, яка містить сполуку за п. 1 і сільськогосподарсько прийнятні допоміжну речовину або носій.
3. Композиція за п. 2, яка додатково містить щонайменше одну додаткову гербіцидну сполуку.
4. Композиція за п. 2 або 3, яка додатково містить антидот.
5. Спосіб боротьби з небажаною рослинністю, який включає нанесення на небажану рослинність або місце її росту гербіцидно ефективної кількості сполуки за п. 1 або композиції за будь-яким із пп. 2-4.
Порівняльна зісляскодева активаієть гербівжаних спедук, внесевмих при 17,4 гг, ва клюзових жеираколвстмх бур'явних і сізьськогоситвдарських кулькурвах 2 Я00 х В в Кк : 53 нин нн Є ши е ве БО дО в що 5 й М й
Е 0. ОО ЕЕ й Е 08.80. 2Й х кв й я а ка дв Б и жи як ЩЕ ЖИ Ос й РА шк як як же шк ж - 2 З 4 5 5 7 я З їв 331 135 13 34 в ї іа 38 ЯАВИН ЯБНОММ БСАК ШЕРННІ ЖІВОНЕ БОЛОТА «Віг. ТА ж й Порівняльна післисходови актнаність гербівианих сволук: ввессних нрв 17,5 кг, Е на ключових злакових бур'янах і сільськогосподарських культурах щ - ко їж лин Тит х І х ї З 4 З 5 7 г: КІ ш Зк 7 13 4 15 1 13 38 - Назва осі ж СРЕ ІНО5А БЕСНСОВ БЕТА З5ОВУу
Фіг. 18 МПорівзяильза пікснясходова активність гербівнанвя сполук, висеевих ври 35 г/кг, на - клечових широкалиетих бур'янах і сільськотасподарських культурах вою. пп. п. - - піші пи. п. - пі - - - - - - п. в с Е ОЗ Я Ме я Я ща 5 зо В й. ЕЕ Й о А. . и що й й ! 5 55 й й я 5 й й Е І ка й ; : і се С й й ок ме й шк й Х й й ж - й й й - З й ОБ "не ЯНе р ій . ков -Кй 2 шо й ше ой ЖОВ ж щ шк й о ще Х ни ще як й но «к 7 з м м 7. аю К м що т з КІ А З а 7 8 а 10 311 12: 33 34 Б 1 іа 3 с ВАВИТН БВКОММ СКАН ББЕРННЮ жіВОнНЕ УЮ
Янг. 2А
. Порівняльна післясхолова активність горбінняних сполук, внесевих при 35 г/га, на я каючових зміакових бур'янах і сільськотосводарських кульхурах я но У я ся дію «ВВ М БУ ес: Б о Й Би щи й и 5 яй ще н во ча ї ї й вк ж Як о зв не ще но щи і. Б ак (пи нини ай 2 3 4 5 ре 7 В З 10 13 175 33 14 15 1 із їв її СУК шінсва ЕС БЕТА БОС УЄ
Фіг. 28 Норівнальна нісзвеходени акеввніть гербіщндвях сполук, внесених вря 70 к/ка, ва ключових шинроколястих бур'янах і сільськогосволарських культурах ЕІ яв а й Мк В дя НО ВИ ж й ма в м - во М " рес жо х ст -- іх сля т 5 | те я яд -85 ОО Б ОХ в ! СХ мед ї ва м. ка : ; 45595559 й ий е ще шк ЩЕ Я В : не Ш ій в ше Ж Як Як й 2 з 4 5 ДБ 7 5 9 10 3 15 1 м 15 53 1 15 її ВАВШТН МВН5ММ БККАЙ ЕРННІ ХіІРОНЕ 8 МЮТК Фіг, ЗА Порівняльна післясходова вкіненість гербіцидинх сполук, внесених при і г/га, на ключових злакових бур'янах і сільськогосвозарських культурах х Ж 5 що е ве ви ш вх ви Е І Е М Ж я ж рИ НО х Шк як Й пе нн т ш 2 з 4 5 6 я в з 5 31 175 133 13 35 53 13 38 с аСУРЕ5 ОНА БЕСНСЗ 5ЕТРА ш5ОВБЧИ
Фіг. 38
Порівняльва чіславсхозова активність гербвіциднаих сполук, вносеннвх при 156 к/єв, ва ключових широколястих бур'янах і сільськовосподарських культурах У 2 350 пеня я пеня ши вехння жи ММ Бе то Б Ж се Б ке БУ ВІЙ з м в Б БО ване ЗСШ Е жж М-ВО БОЕВ іга В - 6 В 5-8 в Б З ов Б ов я В щі шини З со ВЕ В.Н й. шк и Ми З Я Я щи ЯМ Як не НЕО Я.О в ОО: вк ши шк. В В й щ: не ж 2 з 4 ч 6 7 З я м о й ж ом йо її за їв ЖаАВИТН Вя5ММ ШВА БЕРННЕ ВІРОНЕ ВУЮТЕ
Фіг. 4А Порівняльна післяскодова дктввнкоз, гербінааних сволук, авесених ври 140 г/га, не юклизчавих злаквих бур'янах і сільськогосполарських культур - їх - в5а що вне : ях ш Зоб ж Е я КА ва 5 Б мя я 2 я Я З . й й Б не - . 2 й ї В Ба що г щи - ще 5 Як ще ше щі го п Як ще не ов В. й Її со ВОВКОМ БОС Я 0000... " «ВЕ, Най... 2 З й 5 5 7 8 Кі 30 31 15 33 й 35 їз із 3 Кк ШОХРЕ5 ВНЯО5А ВЕСНСе ВБЕТА ВОМ
Фіг. 48
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201862670538P | 2018-05-11 | 2018-05-11 | |
PCT/US2019/031428 WO2019217617A1 (en) | 2018-05-11 | 2019-05-09 | 4-amino-6-(1,3-benzodioxole)picolinates and their use as herbicides |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
UA128253C2 true UA128253C2 (uk) | 2024-05-22 |
Family
ID=68468379
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
UAA202007903A UA128253C2 (uk) | 2018-05-11 | 2019-05-09 | 4-аміно-6-(1,3-бензoдіоксол)піколінatи та їх застосування як гербіцидів |
Country Status (31)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11718604B2 (uk) |
EP (1) | EP3790389B1 (uk) |
JP (1) | JP2021523174A (uk) |
KR (1) | KR20210008010A (uk) |
CN (1) | CN112135521B (uk) |
AR (1) | AR115386A1 (uk) |
AU (1) | AU2019265729C1 (uk) |
BR (1) | BR112020023024A8 (uk) |
CA (1) | CA3099130A1 (uk) |
CL (1) | CL2020002802A1 (uk) |
CO (1) | CO2020013989A2 (uk) |
CR (1) | CR20200534A (uk) |
DK (1) | DK3790389T3 (uk) |
EA (1) | EA202092709A1 (uk) |
EC (1) | ECSP20071177A (uk) |
ES (1) | ES2978334T3 (uk) |
FI (1) | FI3790389T3 (uk) |
HR (1) | HRP20240630T1 (uk) |
HU (1) | HUE066347T2 (uk) |
LT (1) | LT3790389T (uk) |
MX (1) | MX2020012009A (uk) |
NZ (1) | NZ768458A (uk) |
PE (1) | PE20210130A1 (uk) |
PH (1) | PH12020551919A1 (uk) |
PL (1) | PL3790389T3 (uk) |
RS (1) | RS65473B1 (uk) |
SG (1) | SG11202011025RA (uk) |
UA (1) | UA128253C2 (uk) |
UY (1) | UY38224A (uk) |
WO (1) | WO2019217617A1 (uk) |
ZA (1) | ZA202006133B (uk) |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AR037228A1 (es) * | 2001-07-30 | 2004-11-03 | Dow Agrosciences Llc | Compuestos del acido 6-(aril o heteroaril)-4-aminopicolinico, composicion herbicida que los comprende y metodo para controlar vegetacion no deseada |
KR101379625B1 (ko) | 2006-01-13 | 2014-03-31 | 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 | 6-(다-치환 아릴)-4-아미노피콜리네이트 및 그의제초제로서의 용도 |
EP2191719A1 (de) * | 2008-11-29 | 2010-06-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
US8449917B2 (en) * | 2010-07-15 | 2013-05-28 | Dow Agrosciences, Llc | Solid herbicide compositions with built-in adjuvant |
EP2615912A4 (en) * | 2010-09-17 | 2015-04-01 | Dow Agrosciences Llc | LIQUID AGRICULTURAL FORMULATIONS OF IMPROVED STABILITY |
WO2012052410A1 (de) * | 2010-10-22 | 2012-04-26 | Bayer Cropscience Ag | Neue substituierte picolinsäuren, deren salze und säurederivate sowie ihre verwendung als herbizide |
US9637505B2 (en) * | 2013-03-15 | 2017-05-02 | Dow Agrosciences Llc | 4-amino-6-(heterocyclic)picolinates and 6-amino-2-(heterocyclic)pyrimidine-4-carboxylates and their use as herbicides |
MY184855A (en) | 2013-03-15 | 2021-04-27 | Dow Agrosciences Llc | 4-amino-6-(heterocyclic)picolinates and 6-amino-2-(heterocyclic)pyrimidine-4-carboxylates and their use as herbicides |
WO2015191497A1 (en) * | 2014-06-10 | 2015-12-17 | Dow Agrosciences Llc | Solid herbicidal compositions containing a safener |
CA2950954C (en) * | 2014-06-10 | 2022-08-16 | Dow Agrosciences Llc | Solid herbicidal compositions containing a safener |
-
2019
- 2019-05-09 UA UAA202007903A patent/UA128253C2/uk unknown
- 2019-05-09 UY UY0001038224A patent/UY38224A/es not_active Application Discontinuation
- 2019-05-09 FI FIEP19800736.1T patent/FI3790389T3/fi active
- 2019-05-09 US US17/052,939 patent/US11718604B2/en active Active
- 2019-05-09 CR CR20200534A patent/CR20200534A/es unknown
- 2019-05-09 SG SG11202011025RA patent/SG11202011025RA/en unknown
- 2019-05-09 WO PCT/US2019/031428 patent/WO2019217617A1/en active Application Filing
- 2019-05-09 RS RS20240500A patent/RS65473B1/sr unknown
- 2019-05-09 MX MX2020012009A patent/MX2020012009A/es unknown
- 2019-05-09 PE PE2020001810A patent/PE20210130A1/es unknown
- 2019-05-09 KR KR1020207034687A patent/KR20210008010A/ko not_active Application Discontinuation
- 2019-05-09 NZ NZ768458A patent/NZ768458A/en unknown
- 2019-05-09 ES ES19800736T patent/ES2978334T3/es active Active
- 2019-05-09 JP JP2020563596A patent/JP2021523174A/ja active Pending
- 2019-05-09 HU HUE19800736A patent/HUE066347T2/hu unknown
- 2019-05-09 CN CN201980031355.8A patent/CN112135521B/zh active Active
- 2019-05-09 HR HRP20240630TT patent/HRP20240630T1/hr unknown
- 2019-05-09 EA EA202092709A patent/EA202092709A1/ru unknown
- 2019-05-09 DK DK19800736.1T patent/DK3790389T3/da active
- 2019-05-09 CA CA3099130A patent/CA3099130A1/en active Pending
- 2019-05-09 AU AU2019265729A patent/AU2019265729C1/en active Active
- 2019-05-09 PL PL19800736.1T patent/PL3790389T3/pl unknown
- 2019-05-09 BR BR112020023024A patent/BR112020023024A8/pt active Search and Examination
- 2019-05-09 LT LTEPPCT/US2019/031428T patent/LT3790389T/lt unknown
- 2019-05-09 EP EP19800736.1A patent/EP3790389B1/en active Active
- 2019-05-10 AR ARP190101261A patent/AR115386A1/es unknown
-
2020
- 2020-10-02 ZA ZA2020/06133A patent/ZA202006133B/en unknown
- 2020-10-28 CL CL2020002802A patent/CL2020002802A1/es unknown
- 2020-11-09 PH PH12020551919A patent/PH12020551919A1/en unknown
- 2020-11-10 EC ECSENADI202071177A patent/ECSP20071177A/es unknown
- 2020-11-10 CO CONC2020/0013989A patent/CO2020013989A2/es unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
UA126341C2 (uk) | 4-аміно-6-(гетероциклічні)піколінати та 6-аміно-2-(гетероциклічні)піримідин-4-карбоксилати та їх застосування як гербіцидів | |
ES2956744T3 (es) | 4-Amino-6-(heterocíclico)picolinatos y 6-amino-2-(heterocíclico)pirimidin-4-carboxilatos y su uso como herbicidas | |
ES2959637T3 (es) | 4-Amino-6-(heterocíclico)picolinatos y 6-amino-2-(heterocíclico)pirimidin-4-carboxilatos y su uso como herbicidas | |
EP3194391B1 (en) | Safened herbicidal compositions comprising a pyridine carboxylic acid | |
EP3193599B1 (en) | Safened herbicidal compositions comprising a pyridine carboxylic acid herbicide | |
US10455836B2 (en) | Synergistic weed control from applications of pyridine carboxylic acid herbicides and photosystem II inhibitors | |
EP3440938B1 (en) | 4-amino-6-(4-substituted-phenyl)-picolinates and their use as herbicides | |
ES2712103T3 (es) | Nuevos carboxilatos de 4-aminopiridina y 6-aminopirimidina como herbicidas | |
WO2016044285A1 (en) | Synergistic weed control from applications of pyridine carboxylic acid herbicides and als inhibitors | |
BR102014006357A2 (pt) | 4-amino-6 -(heterocíclico)picolinatos e 6-amino-2-(heterocíclico)pirimidina-4-carboxilatos e seus usos herbicidas | |
US20190116788A1 (en) | Dicamba compositions with reduced spray drift potential | |
US20190110473A1 (en) | Synergistic weed control from applications of pyridine carboxylic acid herbicides and photosystem ii inhibitors | |
UA126484C2 (uk) | Гербіцидна композиція, що містить бензиловий естер 4-аміно-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифеніл)піридин-2-карбонової кислоти і темботріон | |
UA128373C2 (uk) | Композиції з антидотом, які містять гербіциди на основі піридинкарбоксилату та ізоксадифен | |
UA128253C2 (uk) | 4-аміно-6-(1,3-бензoдіоксол)піколінatи та їх застосування як гербіцидів | |
RU2782064C2 (ru) | 4-амино-6-(гетероциклил)пиколинаты и 6-амино-2-(гетероциклил)пиримидин-4-карбоксилаты и их применение в качестве гербицидов | |
EA044046B1 (ru) | 4-амино-6-(гетероциклические)пиколинаты и 6-амино-2-(гетероциклические)пиримидин-4-карбоксилаты и их применение в качестве гербицидов |