UA115741U - СПОСІБ ОДЕРЖАННЯ 3H-ТІАЗОЛО[4,3b]БЕНЗО[g]ХІНАЗОЛІН-1,11-ДІОНУ - Google Patents
СПОСІБ ОДЕРЖАННЯ 3H-ТІАЗОЛО[4,3b]БЕНЗО[g]ХІНАЗОЛІН-1,11-ДІОНУ Download PDFInfo
- Publication number
- UA115741U UA115741U UAU201611378U UAU201611378U UA115741U UA 115741 U UA115741 U UA 115741U UA U201611378 U UAU201611378 U UA U201611378U UA U201611378 U UAU201611378 U UA U201611378U UA 115741 U UA115741 U UA 115741U
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- thiazolo
- dione
- benzo
- preparation
- hinazoline
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- -1 3- (2-oxo-thiazolidin-4-ylideneamino) -naphthalene-2-carboxylic acid acetic anhydride Chemical compound 0.000 claims abstract description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims abstract description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims abstract description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims description 6
- FWMCJOKJCYNMOL-UHFFFAOYSA-N O=C(N12)SCC1=NC1=CC3=CC=CC=C3C=C1C2=O Chemical compound O=C(N12)SCC1=NC1=CC3=CC=CC=C3C=C1C2=O FWMCJOKJCYNMOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLYRGJDSFOCAAI-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidin-2-one Chemical group O=C1NCCS1 SLYRGJDSFOCAAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXOWHCCVISNMIX-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(N)=CC=C21 CXOWHCCVISNMIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTSVDOIDJDJMDS-UHFFFAOYSA-N 4-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-2-one Chemical compound O=C1NC(=S)CS1 XTSVDOIDJDJMDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 231100001261 hazardous Toxicity 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000011197 physicochemical method Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
Спосіб одержання 3H-тіазоло[4,3-b]бензо[g]хіназолін-1,11-діону, який полягає у внутрішньомолекулярній конденсації 3-(2-оксо-тіазолідин-4-іліденеаміно)-нафтален-2-карбокси кислоти у середовищі оцтового ангідриду.
Description
Корисна модель стосується органічної хімії, а саме корисних органічних сполук таких, як ЗН- тіазоло|4,3-Б|бензо|діхіназолін-1,11-діон, який може бути використаний у фармакології як лікарський препарат та реагент для органічного і комбінаторного синтезу біологічно активних сполук.
Поєднання тіазолідонового циклу з іншими гетероциклічними фрагментами є аргументованим підходом до створення "лікоподібних" молекул з погляду стратегії і логіки сучасної органічної та медичної хімії, оскільки дає змогу різносторонньої модифікації вихідної структури з одержанням серій нових поліфункціональних похідних.
Тіазолохіназоліни є важливим типом гетероциклічних систем, інтенсивне дослідження яких зумовлене широким діапазоном біологічної активності (1Ї. Беручи до уваги ці обставини, актуальним є синтез нових речовин серед вказаного класу сполук.
Відомий спосіб одержання ЗН-тіазоло|4,3-бІбензої|діхіназолін-1,11-діону (21, який грунтується на 4-ох годинному нагріванні суміші 4-тіоксо-тіазолідин-2-ону та 2-аміно-нафтойної кислоти в середовищі етанолу. Вихід цільового продукту при цьому складає 30 95. о о 5 (в)
Н Ж вощонново що А 4 п
МН, З о 4
Недоліками способу є довготривалість кип'ятіння вихідних речовин (4 год.), виділення під час реакції екологічно небезпечного сірководню, погана відтворюваність результатів - вихід ЗН- тіазоло|4,3-БІ|бензо|ді)хіназолін11,11-діону є невисоким.
В основу корисної моделі поставлено задачу вдосконалити спосіб одержання важкодоступного на сьогодні ЗН-тіазоло|4,3-бІ|бензої|діхіназолін-1,11-діону формули: т (в) - в)
Ж у
М
Поставлена задача вирішується тим, що спосіб одержання / ЗН-тіазоло|4,3-
БІбензо|д)хіназолін-1,11-діону включає внутрішньомолекулярну конденсацію 3-(2-оксо-тіазол і дин-4-іліденеаміно)-нафтален-2-карбокси кислоти у середовищі оцтового ангідриду з отриманням сполуки формули: т (в) оф в)
Жу
М
Автори вперше запропонували використати 3-(2-оксо-тіазолідин-4-іліденеаміно)-нафтален-
Зо 2г-карбокси кислоту (1) як вихідну сполуку. Дана речовина при використанні м'якого дегідратуючого засобу, яким зазвичай є за відсутності каталізаторів оцтовий ангідрид, здатна циклізуватися з утворенням ЗН-тіазоло|4,3-Б|бензо|дхіназолін-1,11-діону (2).
Спосіб можна проілюструвати наступним прикладом.
(в) о о -ннвя 5
Ж
Ї І
С 2
З 4 (в) 1
Зазначений підхід до синтезу дозволяє отримувати ЗН-тіазоло|4,3-бІбензої|діхіназолін-1,11- діон - представника маловивченої гетероциклічної системи. Реакція проходить при 20- хвилинному кип'ятінні в середовищі оцтового ангідриду, що призводить до суттєвого скорочення часу при отриманні вказаної сполуки. Вихід цільового продукту при цьому складає понад 55 95 у порівнянні з 30 95 за відомим способом його одержання (21, який здійснюється в етанолі за тривалого (4-годинного) кип'ятіння.
Запропонований спосіб дає змогу одержувати з високим виходом цільовий продукт ЗН- тіазоло|4,3-БІбензо|діІхіназолін-1,11-діон, використовуючи дешеві та легкодоступні вихідні реагенти та значно розширити межі реакції, що підтверджує одержання передбачуваного технічного результату.
Для доказу складу і структури синтезованої сполуки були використані відомі фізико-хімічні методи, зокрема ПМР-спектроскопія та елементний аналіз. Одержані результати свідчать про відповідність синтезованої сполуки заявленій.
Для розуміння запропонованої корисної моделі нижче наведено приклад одержання ЗН- тіазоло|4,3-б|бензо|дхіназолін-1,11-діону.
Синтез ЗН-тіазоло|4,3-бІбензої|д)хіназолін-1,11-діону. До 0,05 моль 3-(2-оксо-тіазолідин-4- іліденеаміно)-нафтален-2-карбокси кислоти додають 100 мл оцтового ангідриду. Одержану суміш кип'ятять протягом 20 хв, після чого охолоджують і виливають у 80 мл води.
Після розкладання оцтового ангідриду осад відфільтровують, промивають водою, метанолом і висушують. Після кристалізації з ацетатної кислоти - кремові, з сіруватим відтінком кристали; вихід з т. пл. 242-243 "С складає 55 95.
Брутто формула Сті«НаМгО25.
Знайдено, 90: М 10.33; 5 12.08.
Вирахувано, 90: М 10.44; 5 11.95.
Спектр "Н ЯМР (ДМСО-ав, 400 МГц): Спектр ЯМР "Н: 4.45 с (2Н, СН»), 7.56 т (1Н, 92-7.46 Гу, 9-7.54 Гц, Аг), 7.57 д (1Н, 9У-7.50 Гц, Аг), 7.68 д (1Н, у2-7.99 Гц, Аг), 7.84 т (1Н, 9У-7.47 Гц, 9-7.55
Гу, Аг), 8.08 д (1Н, 9У-7/44 Гц, Аг), 8.21 д (1Н, 9У-8.06 Гц, Аг).
Зо Запропонований спосіб є принципово новим та дозволяє за одну стадію та протягом короткого часу (20 хв) з високим виходом одержувати ЗН-тіазоло|4,3-б|бензо|д)хіназолін-1,11- діон з комерційно доступних вихідних речовин, що вигідно відрізняє його від відомих способів, підтверджуючи передбачуваний технічний результат.
Джерела інформації: 1. Зіменковський Б.С. 4-Тіазолідони. Хімія, фізіологічна дія, перспективи. Монографія /Б.С.
Зіменковський, Р.Б. Лесик. - Вінниця: Нова книга, 2004. - 106 с. 2. Вароцп Н.А. бупіпезіз ої боте Мем ЮОегімаймев5 ої Тніа2о!9(4,3-5|- апа Тніаго!іо(2,3-Б диіпагоіїопе Агспім дег Рпапта?іє /Н.А. Сарошп, М.А. Ававеї! А?і? //Агспім дег Рпапталіє. - 1983-МОоЇ. 316, Мо5. - Р. 394-399.
Claims (1)
- ФОРМУЛА КОРИСНОЇ МОДЕЛІ Спосіб одержання ЗН-тіазоло|4,3-б|бензог(а)хіназолін-1,11-діону загальної формули: (в) (в) - З й М який полягає у внутрішньомолекулярній конденсації 3-(2-оксо-тіазолідин-4-іліденеаміно)- нафтален-2-карбокси кислоти у середовищі оцтового ангідриду.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAU201611378U UA115741U (xx) | 2016-11-10 | 2016-11-10 | СПОСІБ ОДЕРЖАННЯ 3H-ТІАЗОЛО[4,3b]БЕНЗО[g]ХІНАЗОЛІН-1,11-ДІОНУ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAU201611378U UA115741U (xx) | 2016-11-10 | 2016-11-10 | СПОСІБ ОДЕРЖАННЯ 3H-ТІАЗОЛО[4,3b]БЕНЗО[g]ХІНАЗОЛІН-1,11-ДІОНУ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA115741U true UA115741U (xx) | 2017-04-25 |
Family
ID=58633762
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAU201611378U UA115741U (xx) | 2016-11-10 | 2016-11-10 | СПОСІБ ОДЕРЖАННЯ 3H-ТІАЗОЛО[4,3b]БЕНЗО[g]ХІНАЗОЛІН-1,11-ДІОНУ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| UA (1) | UA115741U (uk) |
-
2016
- 2016-11-10 UA UAU201611378U patent/UA115741U/uk unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Donati et al. | A rapid microwave-assisted esterification utilizing the Mukaiyama supported reagent | |
| Galeev et al. | Synthesis of meta-substituted anilines via a three-component reaction of acetone, amines, and 1, 3-diketones | |
| Ievlev et al. | A novel method for the domino synthesis of 6-imino-2, 7-dioxabicyclo [3.2. 1] octane-4, 4, 5-tricarbonitriles and studies of stereochemical characteristics of formation and structure thereof | |
| Lin et al. | A convenient and efficient protocol for the synthesis of 1, 3, 5-triaryl-2-pyrazolines in acetic acid under ultrasound irradiation | |
| JP6685546B2 (ja) | ドーパミン検出用蛍光物質 | |
| HUE028811T2 (en) | Crystalline pyrazole derivative | |
| CN104130192A (zh) | 一种咪唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱及其制备方法 | |
| UA115741U (xx) | СПОСІБ ОДЕРЖАННЯ 3H-ТІАЗОЛО[4,3b]БЕНЗО[g]ХІНАЗОЛІН-1,11-ДІОНУ | |
| Bardasov et al. | Three-Component Synthesis and Optical Properties of Nicotinic Acid Esters Containing Buta-1, 3-dien-1, 1, 3-tricarbonitrile Fragment | |
| Kuberski et al. | A self-assembled chiral capsule with polar interior | |
| Goryaeva et al. | Autocatalyzed three-component cyclization of polyfluoroalkyl-3-oxo esters, methyl ketones and alkyl amines: a novel approach to 3-alkylamino-5-hydroxy-5-polyfluoroalkylcyclohex-2-en-1-ones | |
| RU2425031C1 (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-амино-1-гидрокси-5,6-дицианоиндолов на основе 4-бром-5-нитрофталонитрила | |
| CN115232152A (zh) | 检测次氯酸的荧光探针及其制备方法和应用 | |
| Wei et al. | Part 2. Notch-sparing γ-secretase inhibitors: The study of novel γ-amino naphthyl alcohols | |
| CN107033056B (zh) | 一种2-甲基-4-苯基-1-吡咯啉的制备方法 | |
| Wang et al. | A clean procedure for synthesis of benzo [c] acridine derivatives: reaction of N-arylidenenaphthalen-1-amine with 5, 5-dimethyl-1, 3-cyclohexadione in aqueous medium | |
| Gordi et al. | Natural kaolin as an efficient recyclable catalyst for the synthesis of new 2, 4-disubstituted quinolines | |
| Duan et al. | A tertiary amine catalyzed carbocyclization sequence to furnish spirocyclo hexene systems having vicinal quaternary stereocenters | |
| CN108147996B (zh) | 一种芳亚甲基双吡唑酯单钾盐的合成方法 | |
| Vajargahy et al. | Carbon-based leaving group capability of Meldrum’s acid in substitution reactions: a new strategy toward the synthesis of 4-phenyl-3, 4-dihydro-2H-benzo [g] chromene-2, 5, 10-triones | |
| CN106432236B (zh) | 以萘酰亚胺为核的双通道铜离子探针及其制备方法和应用 | |
| Milbeo et al. | An Organocatalytic and Stereoselective Vinylogous Domino Process towards Thiochromans | |
| WO2018178439A1 (es) | Procedimiento de síntesis de 9,10-bis(clorometil)antraceno | |
| RU2777444C1 (ru) | 1-(Фенил(фенилимино)метил) пирролидин-2,5-дион и способ его получения | |
| CN110256387B (zh) | 一种医药中间体的制备方法 |